KR20160055956A - 도핑된 정공 수송층을 통한 oled 안정성 향상 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 발광 장치를 제공한다. 이 장치는 애노드와 캐쏘드를 포함한다. 제1 유기층이 애노드와 캐쏘드 사이에 배치된다. 제1 유기층은 제1 유기 발광 재료를 포함하는 발광층이다. 이 장치는 또한 애노드와 제1 유기층 사이에 배치된 제2 유기층을 포함한다. 제2 유기층은 비발광층이다. 제2 유기층은 농도가 50∼99 중량%인 유기 소형 분자 정공 수송 재료, 및 농도가 0.1∼5 중량%인 유기 소형 분자 전자 수송 재료를 포함한다. 다른 재료도 존재할 수 있다.

Description

도핑된 정공 수송층을 통한 OLED 안정성 향상{IMPROVED OLED STABILITY VIA DOPED HOLE TRANSPORT LAYER}
본 출원은 35U.S.C.§119(e) 하에 2008년 12월 12일 출원된 미국 가출원 제61/121,991호의 혜택 및 우선권을 주장하며, 이를 전체로 참조하여 명백하게 본원에 포함시킨다.
청구된 발명은, 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스톤 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아, 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션의 공동 산학 연구 협약에 따라 이들 단체 중 1 이상과 함께 및/또는 대신하여 수행되었다. 청구된 발명이 이루어진 날 및 그 이전에 협약이 발효되었고, 청구된 발명은 협약 범위에서 착수된 활동의 결과로서 이루어졌다.
-기술분야-
본 발명은 유기 발광 장치, 및 이러한 장치에 대한 개선된 구성물에 관한 것이다.
유기 재료를 이용하는 광전자 장치는 수많은 이유 때문에 그 가치가 증가되고 있다. 이러한 장치를 제조하는데 사용되는 많은 재료들은 비교적 저렴하고, 따라서 유기 광전자 장치는 무기 장치에 비해 비용면에서 유리한 잠재력이 있다. 또한, 유기 재료의 고유 특성, 예컨대 그들의 가요성 덕분에, 이들은, 특정 용도 예컨대 탄성 기판의 제작에 적합할 수 있다. 유기 광전자 장치의 예에는 유기 발광 장치(OLED), 유기 포토트랜지스터, 유기 광전지, 및 유기 광검출기 등이 포함된다. OLED의 경우, 유기 재료는 통상의 재료보다 성능적인 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 대체로 유기 발광층이 발광하는 파장은 적절한 도펀트를 이용해 쉽게 조율되어 질 수 있다.
OLED는 장치 전체에 전압을 가할 때 발광하는 유기 박막을 이용한다. OLED는 예컨대 평면 디스플레이, 조명, 및 역광 조명 등과 같은 분야에서 사용하기 위한 기술로서 그 관심이 증가되고 있다. 몇몇 OLED 재료 및 구성이 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기술되어 있으며, 이들을 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다.
인광성 방출 분자의 적용 분야 중 하나는 총천연색 디스플레이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화된" 색상이라고 하는, 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 구체적으로, 이러한 표준은 포화된 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로한다. 색상은 당분야에서 잘 알려지 있는 CIE 좌표를 이용하여 측정할 수 있다.
녹색 방출 분자의 일례로는, 하기 화학식 I의 구조를 갖는, Ir(ppy)3이라 나타내는, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이다:
Figure pat00001
여기서, 그리고 이하의 도면에서, 본 발명자는 질소 원자로부터 금속(여기서는, Ir)으로 여격된 결합은 직선으로 표시한다.
본원에서 사용되는 용어 "유기"는 유기 광전자 장치를 제작하는데 사용될 수 있는 소형 분자 유기 재료뿐만 아니라 중합성 재료를 포함한다. "소형 분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 재료를 의미하고, "소형 분자"는 실제로 매우 클 수 있다. 소형 분자는 일부 상황에서 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들어, 치환기로서 장쇄 알킬기를 이용한 분자를 "소형 분자" 부류에서 빼지 않는다. 소형 분자는 또한 예를 들어 중합체 골격 상의 펜던트 기로서 또는 골격의 일부로서, 중합체에 도입될 수 있다. 소형 분자는 또한 코어 모이어티 상에 구축된 일련의 화학적 쉘로 구성된, 덴드라이머의 코어 모이어티로서 제공될 수 있다. 덴드라이머의 코어 모이어티는 형광성 또는 인광성 소형 분자 이미터일 수 있다. 덴드라이머는 "소형 분자"일 수 있고, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드라이머는 소형 분자라고 여겨진다.
본원에서 사용되는" 상부"는 기판으로부터 최극단을 의미하고, 반면 "하부"는 기판에서 가장가까운 것을 의미한다. 제1층이 제2층 "위에 배치"되었다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판으로부터 멀리 배치된다. 제1층이 제2층"과 접촉되어 있다"고 특정하지 않으면, 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수도 있다. 예를 들어, 그들 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있지만, 캐쏘드는 애노드 "상에 배치"되어 있다고 기술될 수 있다.
본원에서 사용되는 "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태인, 액상 매질에 용해, 분산 또는 수송되고/되거나 액상 매질로부터 침착될 수 있음을 의미한다.
리간드는 리간드가 직접적으로 방출 재료의 광활성에 기여하는 것으로 여겨질 때 "광활성"이라고 할 수 있다. 리간드는, 이 리간드가 방출 재료의 광활성에 기여하지 않는 것으로 여겨질 때 "보조"라고 하지만, 보조 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수도 있다.
본원에서 사용되고, 당분야의 숙련가가 대체로 이해하고 있는 바와 같이, 제1 "HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)" 또는 "LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)" 에너지 준위는 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 보다 근접하면 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위 보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)는 진공도에 대해 음의 에너지로서 측정되므로, 높은 HOMO 에너지 준위는 보다 작은 절대값(덜 음성인 IP)을 갖는 IP에 상응한다. 유사하게 높은 LUMO 에너지 준위는 보다 작은 절대값(덜 음성인 EA)을 갖는 전자 친화도에 상응한다. 통상의 에너지 준위 도표 상에서, 진공도는 위쪽이고, 재료의 LUMO 에너지 준위는 동일 재료의 HOMO 에너지 준위보다 높다. "높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 이러한 도표의 위쪽에 더 가깝게 나타난다.
본원에서 사용되고, 당분야의 숙련가가 대체로 이해하는 바와 같이, 제1 일함수는 제1 일함수가 높은 절대값을 가지면 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 대체로 진공도에 대해 음수로서 측정되므로, "높은" 일함수는 보다 음의 값임을 의미한다. 통상의 에너지 준위 도표 상에서, 진공도는 상부에 있고, "높은" 일함수는 아래쪽 방향으로 진공도로부터 더 멀리 표시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 다른 관례를 따른다.
OLED에 대한 보다 상세한 설명, 및 상기 기술된 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 확인할 수 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다.
유기 발광 장치를 제공한다. 상기 장치는 애노드와 캐쏘드를 포함한다. 제1 유기층은 애노드와 캐쏘드 사이에 배치된다. 제1 유기층은 제1 유기 발광 재료를 포함하는 발광층이다. 장치는 또한 애노드와 제1 유기층 사이에 배치된 제2 유기층을 포함한다. 제2 유기층은 비발광층이다. 제2 유기층은 농도가 50 내지 99 중량%인 유기 소형 분자 정공 수송 재료, 및 농도가 0.1 내지 5 중량%인 유기 소형 분자 전자 수송 재료를 포함한다. 다른 재료가 존재할 수 있다.
바람직하게, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 제2 유기층에서의 농도가 0.1 내지 4 중량%이고, 보다 바람직하게 농도는 2 내지 4 중량%이다. 보다 더욱 바람직하게, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 제2 유기층에서의 농도가 0.1 내지 3 중량%이고, 보다 바람직하게 농도가 2 내지 3 중량%이다. 바람직하게, 제2 유기층은 제1 유기층과 직접 접촉된다.
일 구체예에서, 장치는 또한 제2 유기층과 애노드 사이에 배치된 제3 유기층을 포함하고, 상기 제3 유기층은 정공 주입 재료를 포함한다. 일 구체예에서, 제3 유기층은 애노드 및 제2 유기층과 직접 접촉된다.
일 구체예에서, 장치는 또한 제1 유기층과 캐쏘드 사이에 배치된 제4 유기층을 포함하고, 상기 제4 유기층은 제2 발광 재료를 포함하는 발광층이다.
일 구체예에서, 장치는 또한 제2 유기층과 애노드 사이에 배치된 제5 유기층을 포함하고, 상기 제5 유기층은 유기 소형 분자 정공 수송 재료를 포함하지만, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 포함하지 않는다.
일 구체예에서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 HOMO-LUMO 차가 유기 소형 분자 정공 수송 재료의 HOMO-LUMO 차보다 0.2 eV 이상으로 낮다.
일 구체예에서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 LUMO 에너지 준위가 유기 소형 분자 정공 수송 재료의 LUMO 에너지 준위보다 0.2 eV 이상으로 낮다.
바람직하게, 제1 유기 발광 재료는 인광성이다.
일 구체예에서, 발광 재료는 600 내지 700 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는다. 다른 구체예에서, 발광 재료는 500 내지 600 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는다. 다른 구체예에서, 발광 재료는 400 내지 500 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는다.
유기 소형 분자 전자 수송 재료에 대해 바람직한 재료 부류는 금속 퀴놀레이트이다. Alq3이 바람직한 금속 퀴놀레이트이다. LG201이 또한 바람직한 유기 소형 분자 전자 수송 재료이다.
유기 소형 분자 정공 수송 재료에 대해 바람직한 재료 부류는 아민 함유 재료이다. NPD가 바람직한 아민 함유 재료이다.
바람직하게, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 유기 소형 분자 정공 수송 재료보다 높은 전자 이동성을 갖는다.
도 1은 유기 발광 장치를 도시한 도면이다.
도 2닌 개별 전자 수송층을 구비하지 않은 인버티드 유기 발광 장치를 도시한 도면이다.
도 3은 전자 수송 재료로 도핑된 비발광층을 구비한 유기 발광 장치를 도시한 도면이다.
도 4는 전자 수송 재료로 도핑된 비발광층, 및 다른 특수층을 구비한 유기 발광 장치를 도시한 도면이다.
도 5는 전자 수송 재료로 도핑된 비발광층을 구비한 특정 유기 발광 장치 구조를 도시한 도면이다.
도 6은 전자 수송 재료로 도핑된 비발광층을 구비한 특정 유기 발광 장치 구조를 도시한 도면이다.
도 7은 전자 수송 재료로 도핑된 비발광층을 구비한 특정 유기 발광 장치 구조를 도시한 도면이다.
대체로, OLED는 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되고, 이들에 전기적으로 접속된 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 가해지면, 애노드는 정공을 주입하고 캐쏘드는 전자를 유기층(들)에 주입한다. 주입된 정공과 전자는 각각 반대로 하전된 전극쪽으로 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자 상에 국지화되어 있을때, 여기된 에너지 상태를 갖는 국지화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광전자방출 기전을 통해 완화될 때 빛이 방출된다. 일부 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 국지화될 수 있다. 비방사성 기전, 예컨대 열적 완화가 또한 일어날 수 있지만, 대체로 바람직하지 않게 여겨진다.
초기 OLED는 예를 들어, 전체로 참조하여 포함되는, 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같이, 그들의 단일항 상태("형광발광")로부터 빛을 방출하는 발광성 분자를 사용하였다. 형광발광성 방출은 대체로 10나노초 미만의 시간 기간 내에 일어난다.
보다 최근에, 삼중항 상태("인광발광")로부터 빛을 방출하는 발광성 재료를 갖는 OLED가 확인되었다. 문헌 [Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. 인광발광은 보다 상세하게 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 기술되어 있으며, 이를 참조하여 포함시킨다.
도 1은 유기 발광 장치(100)를 도시한 도면이다. 이 도면은 필수적으로 치수에 따라 도시할 필요는 없다. 장치(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 및 캐쏘드(160)를 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 구비하는 화합물 캐쏘드이다. 장치(100)는 순서대로, 기술된 층을 침착시켜 제작될 수 있다. 예시 재료뿐만 아니라, 이들 다양한 층들의 특성 및 기능은 보다 상세하게, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 기술되어 있고, 참조하여 이를 본원에 포함시키다.
이들 층 각각에 대한 보다 많은 예들을 이용할 수 있다. 예를 들어, 탄성 및 투명 기판-애노드 조합이 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있고, 전체로 이를 참조하여 본원에 포함시킨다. p-도핑된 정공 수송층의 예는, 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 공개 특허 출원 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비율로 F.sub.4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 방출 및 호스트 재료의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 외)에 개시되어 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. n-도핑된 전자 수송층의 예는, 전체로 참조하여 본원에 포함시키는, 미국 공개 특허 출원 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 비율로 Li 도핑된 BPhen이다. 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호는 오버레이된 투명, 전도성, 스퍼터-침착 ITO 층을 갖는 금속 예컨대 Mg:Ag의 박층을 구비한 화합물 캐쏘드를 포함하는 캐쏘드의 예를 개시하고 있다. 차단층의 용도 및 이론은 보다 상세하게 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 공개 특허 출원 제2003/0230980호에 기술되어 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. 주입층의 예는 미국 공개 특허 출원 제2004/0174116호에 제공되어 있고, 이를 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다. 보호층에 대한 설명은 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 공개 특허 출원 제2004/0174116호에서 확인할 수 있다.
도 2는 인버티드 OLED(200)를 도시한 도면이다. 장치는 기판(210), 캐쏘드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225), 및 애노드(230)를 포함한다. 장치(200)는 순서대로, 기술된 층을 침착시킴으로써 제작할 수 있다. 가장 통상적인 OLED 구성은 애노드 상에 캐쏘드를 배치한 것이고, 장치(200)는 캐쏘드(215)를 애노드(230) 아래에 구비한 것이기 때문에, 장치(200)는 "인버티드" OLED라고 한다. 장치(100)에 대해 기술된 것과 유사한 재료가 장치(200)의 상응하는 층에서 사용될 수 있다. 도 2는 어떻게 일부 층이 장치(100)의 구조에서 생략될 수 있는지에 대한 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 예시된 바와 같은 단순 적층 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 구체예는 다양한 다른 구조와 연관시켜 사용될 수 있음을 이해한다. 기술된 특정 재료 및 구조는 사실상 예시적인 것이고, 다른 재료 및 구조를 사용할 수 있다. 기능성 OLED는, 디자인, 성능 및 가격 요소를 기초로, 기술된 다양한 층을 다양한 방식으로 조합시켜 획득되거나, 또는 층들을 전체적으로 생략할 수 있다. 특정하게 기술하지 않은 다른 층들을 또한 포함시킬 수 있다. 특정하게 기술한 것 이외의 다른 재료들을 사용할 수도 있다. 본원에 제공된 많은 예들이 다양한 층들을 단일 재료를 포함하는 것으로서 기술하고 있지만, 재료의 조합, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적인 혼합물을 사용할 수 있음을 이해한다. 또한, 층들은 다양한 하위층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층들에 부여된 명칭은 명확하게 이로 한정시키려는 의도가 아니다. 예를 들어, 장치(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하므로, 정공 수송층 또는 정공 주입층이라고 할 수 있다. 일 구체예에서, OLED는 애노드와 캐쏘드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기술할 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함하거나, 또는 예를 들어 도 1 및 2에 기술된 바와 같이, 상이한 유기 재료의 복수층을 포함할 수도 있다.
구체적으로 설명하지 않은 구조 및 재료도 사용할 수 있으며, 예컨대 전체로 참조하여 본원에 포함되는 미국 특허 제5,247,190호(Friend 외)에 개시된 바와 같은 중합성 재료(PLED)를 포함하는 OLED를 사용할 수도 있다. 추가 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들어, 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 외)에 기술된 바와 같이, 적층시킬 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 2에 예시된 바와 같은 단순 적층 구조를 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은 아웃-커플링을 향상시키기 위해 각 반사 표면을 포함할 수 있는데, 예컨대 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 외)에 기술된 메사 구조, 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 외)에 기술된 핏 구조를 포함할 수 있고, 상기 문헌들은 전체로 참조하여 본원에 포함시킨다.
달리 특정하지 않으면, 다양한 구체예의 임의의 층들을 임의의 적절한 방식으로 침착시킬 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법은 전체로 참조하여 포함되는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기술된 바와 같은, 열 증발법, 잉크-젯법, 전체로 참조하여 포함시키는 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 외)에 기술된 바와 같은, 유기 증착법(OVPD), 및 전체로 참조하여 본원에 포함되는, 미국 공개 특허 출원 제10/233,470호에 기술된 유기 증기 젯 프린팅법(OVJP)에 의한 침착법을 포함한다. 다른 적절한 침착법은 스핀 코팅법 및 다른 용액 기반 공정을 포함한다. 용액 기반 공정은 바람직하게 질소 또는 불활성 대기에서 수행된다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법은 열증발법을 포함한다. 바람직한 패터닝 방법은, 전체로 참조하여 본원에 포함되는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기술된 바와 같은 마스크, 냉간 용접법을 통한 침착, 및 잉크젯과 OVJD 등과 같은 일부 침착법과 관련된 패터닝을 포함한다. 다른 방법들도 사용할 수 있다. 침착되는 재료는 특정 침착법과 상용성이 되도록 개질시킬 수 있다. 예를 들어, 치환기 예컨대 알킬 및 아릴기, 분지형 또는 비분지형, 및 바람직하게 3개 이상의 탄소를 함유하는 것 등을 소형 분자에 사용하여 용액 가공을 겪게되는 그들 능력을 향상시킬 수 있다. 탄소 원자가 20개 이상인 치환기를 사용할 수 있고, 바람직한 탄소 원자 범위는 3-20개이다. 비대칭 구조를 갖는 재료가 대칭 구조를 갖는 것보다 용액 가공성이 더 양호할 수 있는데, 비대칭 재료는 재결정화되는 경향이 더 낮을 수 있기 때문이다. 덴드라이머 치환기를 사용하여 용액 가공을 겪게되는 소형 분자의 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 구체예에 따라 제작된 장치는 평면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호용 광, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 탄성 디스플레이, 레이저 프린터기, 전화기, 휴대폰, PDA, 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코터, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 차량, 거대면적 벽, 극장이나 스타디움의 스크린, 또는 싸인 등을 포함하는, 다양한 소비자 제품에 도입시킬 수 있다. 수동 및 능동 매트릭스를 포함하여, 본 발명에 따라 제작된 장치를 제어하기 위해 다양한 제어 기전을 사용할 수 있다. 수많은 장치들은 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 보다 바람직하게는 실온(20-25℃)에서의 사용을 의도한다.
본원에 기술된 재료 및 구조는 OLED 이외의 다른 장치에서 그 적용분야를 찾을 수 있다. 예를 들어, 다른 광전자 장치 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기가 이러한 재료 및 구조를 적용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 장치, 예컨대 유기 트랜지스터가 이러한 재료 및 구조를 적용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 복소환 기, 아릴, 방향족 기, 및 헤테로아릴은 당 분야에서 공지이며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에 정의되어 있고, 이를 참조하여 본원에 포함시킨다.
유기 발광 장치가 제공된다. 이 장치는 애노드 및 캐쏘드를 포함한다. 제1 유기층은 애노드와 캐쏘드 사이에 배치된다. 제1 유기층은 제1 유기 발광 재료를 포함하는 발광층이다. 이 장치는 또한 애노드와 제1 유기층 사이에 배치되는 제2 유기층을 포함한다. 제2 유기층은 비발광층이다. 제2 유기층은 농도가 50 내지 99 중량%인 유기 소형 분자 정공 수송 재료, 및 농도가 0.1 내지 5 중량%인 유기 소형 분자 전자 수송 재료를 포함한다. 다른 재료가 존재할 수도 있다.
기술된 구조를 이용하여, OLED 수명은 제2 유기층에 유기 소형 분자 전자 수송 재료를 포함하지 않는 장치와 비교하여 2배가 넘게 개선되었다. 제2 유기층은 발광층보다 애노드에 더 근접하므로, 정공을 발광층으로 수송한다. 전자 수송 재료를 이러한 층에 유의한 양으로 도입하는 것이 어느정도는 직관에 반하는 것일 수 있는데, 왜냐면, 전자 수송 재료는 정공 수송 재료를 희석시키기 때문에 장치의 작동 전압을 바람직하제 않게 상승시킬 것으로 예상되고, 실제로도 많은 상황에서 그러하기 때문이다. 그러나, 소형 분자 유기 장치에서 올바른 농도로 사용되면, 이러한 바람직하지 않은 작동 전압의 상승이 장치 수명의 바람직한 증가에 의해서 상쇄되는 것 이상이 된다. 장치 수명 증가 및 작동 전압 증가 간 교환이 광범위한 재료에 대해 매우 유리한 것으로 기대되는 경우, 제2 유기층에서의 유기 소형 분자 전자 수송 재료의 농도는 0.1 내지 5 중량% 범위, 바람직하게는 0.1 내지 4 중량% 범위, 2 내지 4 중량% 범위, 보다 바람직하게는 0.1 내지 3 중량% 범위, 보다 더 바람직하게는 2 내지 3 중량% 범위이다.
본 발명의 일부 구체예가 실시되는 이유에 대해 임의의 이론에 국한시키지 않고, 많은 통용되는, 아니면 고도로 바람직한 정공 수송 재료는 전자 및/또는 엑시톤으로부터의 손상에 취약한 것으로 여겨진다. 이들 정공 수송 재료는 대체로 장치의 애노드면 상에서 사용되고, 여기서는 정공 수송이 주요 수송 기전이고 전자와 엑시톤은 비교적 드물지만, 비교적 저농도의 전자 또는 엑시톤이, 초과 시간으로, 장치 수명을 상당히 감소시키기에 충분한 정공 수송 분자를 손상시킬 수 있는 것으로 여겨진다. 예를 들어, 정공 농도보다 106 적은 전자 농도가 이러한 손상을 초래할 수 있는 것으로 생각되어 진다.
특정한 실패 기전 중 하나는 인접한 EML층으로부터 HTL로 전자 또는 엑시톤 누출에 의한 정공 수송 재료 상에 엑시톤의 형성일 수 있다. 전자는 정공 수송 분자 상에서 정공과 재결합될 수 있고 엑시톤을 형성시킬 수 있다. 전자 수송 재료가 정공 수송 재료보다 발광 에너지가 낮고, 또한 정공 수송 및 전자 수송 재료의 발광 스펙트럼이 중첩되는, 정공 수송층에서 도펀트로서 전자 수송 재료의 사용은 정공 수송 재료로부터 전자 수송 재료로의 에너지 전달을 가능하게 한다. 이러한 상황에서, 정공 수송 재료는 전자 수송 재료 상에서 엑시톤이 형성됨에 따라 바닥 상태로 완화될 수 있다. 전자 수송 재료 상에 엑시톤의 존재는 정공 수송 재료 상에 엑시톤의 존재 만큼 장치 안정성에 파괴적이지는 않다. 전자 수송 재료 상의 엑시톤은 이후에, 바람직하게 비방사성으로 붕괴될 수 있지만, 소량의 방사성 붕괴는 장치 스펙트럼에 유의하게 영향을 주지 않는 한 견딜 수 있다.
다른 특정 실패 기전은 빛의 흡광 및/또는 발광층으로부터 정공 수송층으로의 전자 누출로 인한 여기된 상태의 정공 수송 재료 충전된 분자(라디칼 음이온 또는 폴라론)의 형성일 수 있다. 이러한 경우에서, 정공 수송 재료의 음이온성 상태가 장치에 파괴적일 수 있다. 정공 수송층에 존재하는 전자 수송 재료는 전자를 철저하게 정공 수송층으로 수송하고 정공 수송 재료 분자 상에서의 정공 및 전자의 재결합을 방지할 수 있다. 바람직하게, 전자 수송 재료는 0.2 eV 이상으로, 정공 수송 재료보다 LUMO 에너지가 낮아서, 정공 수송층의 전자가 전자 수송 재료로 우선적으로 이동하여 머물 수 있게 보장한다.
예를 들어, 트리아릴아민 정공 수송 재료는 작동 동안 전체 장치 분해를 야기하는, 발광층으로부터의 전자 및 엑시톤의 누출로 인하여 일부 장치에서 분해되는 것으로 생각된다.
엑시톤을 또한 켄칭할 수 있는, 전자 수송 재료를 소량으로 도입하는 것이 유용할 수 있다. Alq3은 이러한 재료의 일례이다. 장치 수명의 향상은 EML 계면으로부터 NPD HTL로의 전자 또는 엑시톤 누출로 인하여 형성된 NPD 여기된 상태 분자의 켄칭에 의한 것일 수 있다. 수명 향상을 책임질 수 있는 다른 기전은 동일한 NPD 분자 상에서의 정공 및 전자의 재결합을 피하는, 전자 수송 재료, 예컨대 Alq3에 의한, 정공 수송층, 예컨대 NPD를 통한 과잉량의 전자의 수송이다. 이러한 수송 기전을 이용하기 위해, 일관적으로 발광층으로부터 애노드로, 또는 가능하면 정공 주입층으로 확장되고, 전자 수송 재료가 정공 수송 재료 전반에 존재하는 단일 정공 수송층이 존재하는 것이 바람직하다. 그러나, 일부 구체예에서, 전자 수송 층을 포함하는 정공 수송층뿐만 아니라, 전자 수송 재료를 포함하지 않는 정공 수송층이 존재할 수 있다. 이러한 예에서, 많은 장치에서, 발광층 내 또는 그에 바로 인접하는 분자의 분해가 장치 수명에 가장 영향력이 있다고 판단되기 때문에 오직 장치 수명이 더 개선될 수 있을 것이다.
바람직한 농도로, 정공 수송층에 소량의 전자 수송 재료의 도입은 장치 수명을 향상시키고, 장치 스펙트럼 및 전압 효율 특징에 대한 영향은 적은 것으로 나타났다. 이러한 아이디어는 2 내지 10% Alq로 도핑된 NPD HTL을 갖는 녹색 및 적색 인광성 OLED에서 테스트되었다. Alq는 NPD보다 여기 상태 에너지가 낮고 NPD로부터 쉽게 엑시톤을 수용하기 때문에 전자 수송 재료로서 선택되었다. Alq는 또한 과잉량의 전자(EML로부터 누출)를 HTL을 통해 수송하여 NPD HTL에 대한 전자 손상을 피할 수 있다. 그러나, 정공 수송 및 전자 수송 재료의 광범위한 조합은 유사한 결과를 보일 것으로 생각된다. 테스트 결과는 5 중량% 이하, 바람직하게는 4 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 이하의 농도가, 정공 수송층내 전자 수송 재료의 농도가 과도하게 높게 될 때 발생하는 바람직하지 않은 영향을 피하는데 바람직한 것으로 나타났다.
바람직하게, 제2 유기층은 제1 유기층과 직접 접촉한다. 발광층의 애노드 면 바로 위의 비발광층, 즉 발광층과 접촉된 비발광층은, 발광층의 애노드면 상에서, 전자 농도가 최고일 것으로 예상되는 곳이다. 이는 적은 농도의 전자 수송 재료의 존재가 가장 유리할 수 있는 층이다.
아민 함유 재료는 아민 기를 포함하는 임의의 유기 재료이다. 아민 함유 재료는 그들의 우수한 정공 수송 특성으로 인해, OLED에 바람직한 정공 수송 재료 부류이다. 트리아릴아민, 및 특히 NPD는 바람직한 아민 함유 재료이고, 많은 OLED 구성에서 정공 수송 재료로서 사용된다. 그러나, 아민 함유 재료는 상기 기술된 바와 같이 전자 및 엑시톤으로 인한 손상에 민감하다. NPD 및 다른 트리아릴아민 정공 수송 재료는 여기 상태(음이온 상태 또는 엑시톤 상태)에서 특히 화학적으로 불안정한 것으로 여겨지고, 이것이 트릴아릴아민 정공 수송 재료를 이용하는 장치에서의 짧은 수명의 주요 원인이다. 아민 함유 재료는 본 발명의 일부 구체예에서 사용하기 위한 바람직한 정공 수송 재료이다.
금속 퀴놀레이트는 이들의 우수한 전자 수송 특성 덕분에, OLED용으로 바람직한 전자 수송 재료 부류이다. Alq3은 바람직한 금속 퀴놀레이트이고, 많은 OLED 구성에서 전자 수송 재료로서 사용된다. 금속 퀴놀레이트는 본 발명의 일부 구체예에서 사용하기 위한 바람직한 전자 수송 재료이다.
"비발광성"은 층이 장치의 발광에 비유의적으로 기여하는 것을 의미한다. "비발광성"은 다른 상황에서 발광성일 수 있지만, 재료가 장치에서 유의하게 발광하지 않음을 의미한다. 비발광성 정공 수송층에서의 전자 수송 도펀트가 "비발광성"인지 여부를 측정하는 방법 중 하나는 대조군 장치에 대한 도핑 장치의 1931 CIE 좌표에서의 이동을 측정하는 것이다. 예를 들어, 정공 수송층에 특정한 전자 수송 도펀트를 갖는 장치가 도펀트를 갖지 않는 동일 장치의 (0.005, 0.005)에서 1931 CIE 좌표를 갖는다면, 그 도펀트는 "비발광성"으로 간주될 수 있다. 바람직하게, 1931 CIE 좌표에서 임의의 이동은 (0.003, 0.003) 미만일 수 있다. 많은 전자 수송 재료가, 만약 정공 수송층에 도핑된 경우, 바람직하지 않게, 그 층으로부터 방출을 일으킬 수 있고/있거나, 그 범위가 본원에 개시된 것보다 높으면, 높은 작동 전압을 초래할 수 있는 것으로 여겨진다. 바람직하게, 제2 유기층에서 소형 분자 유기 전자 수송 재료의 농도는 5 중량% 이하, 바람직하게는 4 중량% 이하, 보다 바람직하게는 3 중량% 이하이다.
일 구체예에서, 장치는 또한 제2 유기층과 애노드 사이에 배치된 제3 유기층을 포함하고, 상기 제3 유기층은 정공 주입 재료를 포함한다. 일 구체예에서, 제3 유기층은 애노드 및 제2 유기층과 직접 접촉된다. 제3 유기층은 애노드로부터 용이하게 정공을 수용하고 이를 장치의 나머지로 주입하는, 정공 주입층으로서 작용할 수 있다.
일 구체예에서, 장치는 또한 제1 유기층과 캐쏘드 사이에 배치된 제4 유기층을 포함하고, 상기 제4 유기층은 제2 발광 재료를 포함하는 발광층이다. 이러한 제4 유기층의 사용은 광범위한 발광 스펙트럼 및/또는 백색광을 갖는 OLED를 생성하는데 사용할 수 있는, OLED에서의 복수 발광 재료의 사용을 유리하게 허용한다.
일 구체예에서, 장치는 또한 제2 유기층과 애노드 사이에 배치된 제5 유기층을 포함하고, 제5 유기층은 유기 소형 분자 정공 수송 재료를 포함하지만, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 포함하지 않는다. 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 유기 소형 분자 정공 수송 재료가 존재하는 모든 곳에 존재하는 것이 아니므로, 이 구체예는 정공 수송층 내 소형 분자 전자 수송 재료의 우세한 유리한 효과가, 정공 수송층을 통해 전자를 수송하는 것과 반대로, 전자에 대한 재결합 부위로서 작용하는 전자 수송 재료에 의한 것이라 판단되는 상황에서 가장 유용하다. 발광층 근처 영역에 소형 분자 유기 전자 수송 재료의 존재를 국한시킴으로써, 장치 작동 전압에 대한 소형 분자 유기 전자 수송 재료의 임의의 유해 효과를 더욱 최소화시킬 수 있다.
일 구체예에서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 HOMO-LUMO 차가 유기 소형 분자 정공 수송 재료의 HOMO-LUMO 차보다 0.2 eV 이상 낮다. 유기 소형 분자 전자 수송 재료의 적은 HOMO-LUMO 차는 유기 소형 분자 전자 수송 재료로 하여금 유기 소형 분자 정공 수송 재료로부터 엑시톤을 쉽게 수용할 수 있게 하는 한편, 반대 방향으로의 엑시톤 수송은 덜 일반적인 사건일 수 있다. 유기 소형 분자 전자 수송 재료 상에 엑시톤의 존재는 유기 소형 분자 정공 수송 재료 상에 엑시톤의 존재 보다 장치 성능에 훨씬 덜 유해한 것으로 판단된다.
일 구체예에서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 LUMO 에너지 준위가 유기 소형 분자 정공 수송 재료의 LUMO 에너지 준위보다 0.2 eV 이상으로 낮다. 유기 소형 분자 전자 수송 재료의 낮은 LUMO 에너지 준위는 유기 소형 분자 전자 수송 재료가 유기 소형 분자 정공 수송 재료로부터 전자를 용이하게 수용하거나, 또는 발광층으로부터 정공 수송층으로 누출되는 임의의 전자를 유기 소형 분자 정공 수송 재료보다 우선적으로 수용할 수 있게 한다. 유기 소형 분자 전자 수송 재료 상에 전자의 존재는 유기 소형 분자 정공 수송 재료 상에 전자의 존재보다 장치 성능에 훨씬 덜 유해한 것으로 판단된다.
바람직하게, 제1 유기 발광 재료는 인광성이다. 본원에 개시된 구성물은 형광성 이미터와 대조적으로 인광성 이미터를 이용하는 장치에서 특히 유용할 수 있다. 대체로, 인광성 이미터는 엑시톤 수명이 형광성 장치에서의 엑시톤 수명보다 상당히 크다. 그 결과, 분자에서 분자로의 엑시톤 이동, 및 인접층, 예컨대 정공 수송층으로의 엑시톤 누출 기회가 인광성 장치에서 더 많을 수 있다. 따라서, 정공 수송층에 유기 소형 분자 전자 수송 재료를 사용하여 일어나는 문제 중 하나가 인광성 장치에서 훨씬 더 일반적일 수 있다.
일 구체예에서, 발광 재료는 600 내지 700 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는다. 다른 구체예에서, 발광 재료는 500 내지 600 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는다. 다른 구체예에서, 발광 재료는 400 내지 500 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는다. 정공 수송층에 유기 소형 분자 전자 수송 재료의 사용에 대해 본원에 개시된 농도의 유리한 일 측면은 유기 소형 분자 전자 수송층이 두드러지게 발광하지는 않을 것이라는 점이다. 많은 바람직한 유기 소형 분자 전자 수송 재료, 예컨대 Alq3은 일부 상황에서 발광할 수 있다. Alq3은 구체적을 녹색광을 발광한다. 녹생광의 발광을 목적으로 하는 장치에서 발광 재료로 의도하지 않은 재료로부터 녹색광이 발광하는 것은 지나치게 유해한 것이 아닐 수 있다. 그러나, 의도하는 발광 재료가 적색 또는 청색 광을 발광하는 장치에서, 수송층내 재료로부터 녹색광이 발광되는 것은 상당히 바람직하지 않다.
유기 소형 분자 전자 수송 재료로 바람직한 재료 부류는 금속 퀴놀레이트이다. Alq3이 바람직한 금속 퀴놀레이트이다. LG201이 또한 바람직한 유기 소형 분자 전자 수송 재료이다.
유기 소형 분자 정공 수송 재료에 대해 바람직한 부류의 재료는 아민 함유 재료이다. NPD가 바람직한 아민 함유 재료이다.
바람직하게, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 유기 소형 분자 정공 수송 재료 보다 전자 이동성이 높다. 당분야의 숙련가는 대체로 재료가 우수한 전자 수송체인지 또는 우수한 정공 수송체인지 알고 있다. 2극성이고, 전자와 정공을 수송할 수 있는 재료가 소수이지만, 가장 통용되는 재료는 우수한 전자 수송체이거나 또는 우수한 정공 수송체이다. 재료가 전자 수송 재료인지 또는 정공 수송 재료인지에 대한 기준 척도는 그 재료로 제조된 층의 전자 및 정공 이동성이다. 전자 수송 재료 층은 대체로 전자 이동성이 그 정공 이동성보다 적어도 한자릿수가 높다. 재료가 전자 수송 재료인지 여부를 측정하는 다른 방법은 전자 수송층에 그 재료를 이용하는 몇몇 유사한 장치를 제작하는 것이다. 그 장치들은 전자 수송층의 두께가 상이한 것을 제외하고는 동일하다. 장치의 전류 전압 특징을 측정하고 비교함으로써, 전자 수송 재료의 전자 수송성을 정량할 수 있다. 부가하여, 공지된 많은 전자 수송 재료 패밀리를 하기 표 1에 기술한다.
도 3은 전자 수송 재료로 도핑된 정공 수송층인 비발광층이 구비된 장치(300)를 도시한 도면이다. 장치(300)는 애노드(320) 및 캐쏘드(380)를 포함한다. 제1 유기 발광 재료를 포함하는 발광층인, 제1 유기층(350)이 애노드(320) 및 캐쏘드(380) 사이에 배치된다. 비발광층인 제2 유기층(340)은 유기 소형 분자 전자 수송 재료로 도핑된 유기 소형 분자 정공 수송 재료를 포함한다. 애노드(320)와 제1 유기층(350) 사이에 위치하는, 제2 유기층(340)은 정공 수송층이다. 장치(300)는 또한 경우에 따라, 예시한 위치에서 OLED에 사용되는 임의의 다양한 유기층일 수 있는, 다른 층들(330 및 370)을 포함할 수 있다. 예를 들어, 층(370)은 정공 및/또는 엑시톤 차단층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 1 이상을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 층(370)은 제2 유기층(340) 이외에도 정공 수송층 및 정공 주입층 중 1 이상을 나타낼 수 있다. 이러한 층의 예는 도 1 및 2에 예시하였다. 다른 유형의 층들도 존재할 수 있다.
도 4는 장치(400)을 도시한 도면이다. 장치(400)는 장치(300)과 유사하고, 비슷하게 애노드(320), 캐쏘드(380), 제1 유기층(350), 및 제2 유기층(340)을 포함한다. 장치(400)는 장치(300)의 층(330)을 더 예시하고 있다. 구체적으로, 장치(400)은 애노드(320) 위에, 순서대로 배치된 정공 주입층(331) 및 정공 수송층(332)을 포함한다. 정공 수송층(332)은 바람직하게 제2 유기층(340)과 동일한 소형 분자 정공 수송 재료를 포함하지만, 제2 유기층(340)과 대조적으로, 정공 수송층(332)은 전자 수송 재료를 포함하지 않는다.
도 5는 장치(500)을 도시한 도면이다. 장치(500)은 녹색 발광 장치와 관련된 실험에서 사용된 특정 층과 재료 선택물을 예시한 것이다. 장치(500)는 8O0 Å 두께의 ITO 층인 애노드(510), 100 Å 두께의 LG-101 층인 정공 주입층(520), 300 Å 두께인 정공 수송층(530), 10 중량% 화합물 A로 도핑된 화합물 B의 300 Å 두께층인 발광층(540), 화합물 A의 100 Å 두께층인 전자 수송층(550), LG-201의 300 Å 두께층인 다른 전자 수송층(560), 및 LiF/Al인 캐쏘드(570)를 포함한다. 화합물 A는 장치(500)에서 녹색 인광성 발광 재료이다.
도 6은 장치(600)를 도시한 도면이다. 장치(600)는 적색 발광 장치와 관련된 실험에서 사용된 특정 층 및 재료 선택물을 예시한 것이다. 장치(600)는 800 Å 두께의 ITO층인 애노드(510), LG-101의 100 Å 두께층인 정공 주입층(620), 400 Å 두께의 정공 수송층(630), 9 중량% 화합물 C로 도핑된 BAlq B의 300 Å 두께층인 발광층(640), LG-201의 550 Å 두께층인 다른 전자 수송층(650), 및 LiF/Al인 캐쏘드(660)를 포함한다. 화합물 C는 장치(600)에서 적색 인광성 발광 재료이다.
도 7은 장치(700)을 도시한 도면이다. 장치(700)는 녹색 발광 장치와 관련된 실험에서 사용된 특정 층 및 재료 선택물을 예시한 것이다. 장치(700)는 ITO의 800 Å 두께층인 애노드(710), 화합물 A의 100 Å 두께층인 정공 주입층(720), 300 Å 두께인 정공 수송층(730), 10 중량% 화합물 A로 도핑된 화합물 B의 300 Å 두께층인 발광층(740), 화합물 B의 100 Å 두께층인 전자 수송층(750), Alq3의 400 Å 두께층인 다른 전자 수송층(760), 및 LiF/Al인 캐쏘드(770)를 포함한다. 화합물 A는 장치(700)에서 녹색 인광성 발광 재료이다.
다른 재료와의 조합
유기 발광 장치에서의 특정 층에 대해 유용한 것으로 본원에 기술된 재료는 장치에 존재하는 다른 다양한 재료와 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 발광 도펀트를 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층에서 함께 사용할 수 있다. 이하에 기술하거나 또는 인용하는 재료들은 본원에 개시한 화합물과 조합하여 사용할 수 있는 재료의 비제한적인 예이며, 당분야의 숙련가는 문헌을 검토하여 조합하여 사용할 수 있는 다른 재료를 확인해 볼 수 있다.
본원에 개시된 재료에 부가 및/또는 조합하여, 많은 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 호스트 재료, 도펀트 재료, 엑시톤/정공 차단층 재료, 전자 수송 및 전자 주입 재료를 OLED에서 사용할 수 있다. 본원에 개시한 재료와 조합하여 OLED에서 사용할 수 있는 재료들의 비제한적인 예를 이하 표 1에 열거하였다. 표 1은 비제한적인 재료 부류, 각 부류에 대한 비제한적인 화합물 예, 그리고 그 재료들을 개시한 참조문헌이 열거되어 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
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Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
본원에 사용되는, 이하의 화합물은 하기의 구조를 갖는 재료들을 의미한다:
Figure pat00014
LG-201는 한국의 LG 화학에서 구입할 수 있는 화합물이다. "NPD"는 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘을 의미한다. "Alq3"은 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄을 의미한다. BAlq는 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)4-페닐페놀레이트를 의미한다.
실험
트리아릴아민 HTL(NPD)을 갖는 녹색 및 적색 인광성 OLED의 수명은 도핑되지 않은 NPD HTL 기준 장치와 비교하여, HTL에 2%의 금속 퀴놀레이트(Alq)를 도핑함으로써, 2x 넘게 개선되었다. 모든 도핑 비율은 중량%이다. 표 2, 3 및 4에 보고한 모든 측정법은 실온 환경에서 수행되었다. 장치 수명의 향상은 EML로부터 NPD HTL로의 전자 또는 엑시톤 누출로 인해 형성된 NPD 여기된 상태 분자의 켄칭에 의한 것일 수 있다. 도핑된 HTL은 장치 EL 스펙트럼의 오염없이 녹색 및 적색 인광성 OLED 둘모두에서 작용하는 것으로 나타나, 도핑된 HTL이 R, G, B OLED에 일반적인 층 구성에서 사용하기 적합하다는 것을 보여주었다.
실험 결과는 표 2 및 3에 나타내었다. 표 2는 HTL을 제외한 모든 재료를 특정한, 도 5에 도시된 구조를 갖는 녹색 인광성 OLED에 대한 데이타를 보여준다. HTL 재료는 표 2에 제공하였다. 녹색 인광성 OLED는 NPD HTL(비교예 1) NPD:2% Alq3(실시예 1), 및 NPD:10% Alq3(실시예 2)를 이용하여 제작되었다. NPD HTL로 2% Alq3 도펀트 부가는 장치 색상, 효율 및 전압을 유의하게 변화시키지 않으면서, 수명을 상당히 향상시켰다(수명 x 발광성2의 곱[Gnits*h]에 있어 2x 이상- 상기 식은 상이한 발광성 산출 조건 하에서 측정되는 장치에 대한 장치 수명의 대략적인 비교 지표임-대부분의 OLED는 수명에 대해 역 거듭제곱 법칙 의존성을 가지며 여기서 발광성 수명은 1/발광성n(n은 일반적으로 1.5 내지 2.5임)에 비례함). HTL에서 Alq3 도펀트 농도의 추가 증량은 40 mA/㎠에서 장치 수명을 보다 더 연장시켰다. 그러나, 장치 전압, 효율 및 초기 발광성에 대해 유의한 부정적 영향도 존재하였다. 하기 표들은 발광 효율(candelas/amp), 외부 양자 효율(%), 전력 효율(lumens per Watt), nit로 측정된 초기 발광성 L0에서 장치가 그 초기 발광성의 80%(LT80) 또는 그 초기 발광성의 90%(LT90)로 붕괴되는데 요구되는 시간(시)을 제공하고, 여기서 초기 전류 흐름은 40 mA/㎠이고, 수명 x 발광성2의 곱은 Gnits2 시간으로 측정하였다. 하기 표 2는 도핑된 HTL을 구비한 녹색 인광성 OLED의 성능 결과이다.
Figure pat00015
Alq3은 녹색 이미터이고, 대체로 HTL에서 Alq3으로부터의 원치않는 발광은 녹색 인광성 OLED에서는 가시화되지 않는 것이 가능하다. 이러한 이유로 BAlq:화합물 C EML를 구비한 적색 발광 장치는 NPD HTL(비교예 2), NPD:2% Alq3(실시예 3), 및 NPD:5% Alq3(실시예 4) 상에서 제작되었다. 표 3은 HTL을 제외한 모든 재료를 특정한, 도 6에 도시된 구조를 갖는, 이들 적색 인광성 OLED에 대한 데이타를 보여준다. HTL 재료는 표 3에 제공하였다. 최대 5 중량% 농도로 NPD HTL에 Alq3 도펀트를 도입한 것은 장치 CIE에 어떠한 유의한 변화도 없었다. 장치 성능이 유의하게 변화하지 않았다. 이들 결과는 Alq3으로 도핑된 NPD를 녹색 이외의 다른 색상을 발광하는 장치에서 HTL로서 사용할 수 있음을 보여주는 것이다.
또한, 측정된 전압, 효율 및 초기 발광성에 대한 도펀트 농도의 효과가 장치 색상으로 인해 유의하게 변화될 것으로 예상되지 않는다. 따라서, 표 2 및 3은 함께, 최대 5 중량%의 도펀트 농도를 사용하여 전압, 효율 및 초기 발광성에 대한 유의한 부정적 영향없이 장치수명이 증가될 수 있고, 반면 높은 도펀트 농도, 예컨대 10 중량%는 유의하게 부정적인 영향을 줄 수 있음을 보여준다. 재료들을 선택하는 이유, 즉, 재료의 정공 및 전자 수송 특성을 기초로, 이러한 결론이 전반적으로 전자 및 정공 수송 물질에 대해 타당하게 확대될 수 있을 것으로 판단된다. 표 3은 도핑된 HTL을 구비한 적색 인광성 OLED의 성능 결과이다.
Figure pat00016
표 4는 도핑된 HTL을 구비한 녹색 인광성 OLED의 성능 결과이다.
Figure pat00017
표 4는 HTL를 제외한 모든 재료를 특정한, 도 7에 도시된 구조를 갖는 녹색 인광성 OLED에 대한 데이타를 보여준다. HTL 재료는 표 4에 제공하였다. 녹색 인광성 OLED는 2 및 5 중량%(실시예 5 및 6)의 LG-201로 도핑된 NPD HTL을 이용하여 제작되었으며, 미도핑된 NPD HTL을 구비한 비교예 3보다 더욱 안정한 것으로 확인되었다. 장치 실시예 7 및 8은 스플릿 HTL: 150 Å 미도핑된 NPD 및 150 Å LG-201로 도핑된 NPD를 구비하며, 여기서 도핑된 영역은 EML 층과 가깝다. 이들 장치는 또한 비교예 3 기준 장치보다 더욱 안정하다. 표 4의 데이타는 표 2 및 3에 제공된 결과를, 도펀트 재료 LG201까지 확대한 것이고, LG201은 우수한 전자 수송 재료인 것으로 알려져 있고, 금속 퀴놀레이트로 여겨지지 않는다.
본원에 기술된 다양한 구체예들은 단지 예로서 기술한 것이고, 본 발명의 범주를 한정하려는 의도가 없음을 이해한다. 예를 들어, 본원에 기술된 많은 재료 및 구조은 본 발명의 범주를 벗어나지 않는 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당분야의 숙련가에게 분명한, 본원에 기술된 특정 예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함한다. 본 발명의 실시하는 다양한 이론들이 한정하려는 의도가 아님을 이해한다.

Claims (20)

  1. 애노드;
    캐쏘드;
    애노드와 캐쏘드 사이에 배치된 제1 유기층으로서, 제1 유기 발광 재료를 포함하는 발광층인 제1 유기층; 및
    애노드와 제1 유기층 사이에 배치된 제2 유기층으로서,
    농도가 50∼99 중량%인 유기 소형 분자 정공 수송 재료,
    농도가 0.1∼5 중량%인 유기 소형 분자 전자 수송 재료
    를 포함하는 비발광층인 제2 유기층
    을 포함하는 것인 유기 발광 장치.
  2. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 제2 유기층에서 농도가 0.1∼4 중량%인 유기 발광 장치.
  3. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 제2 유기층에서 농도가 0.1∼3 중량%인 유기 발광 장치.
  4. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 제2 유기층에서 농도가 2∼3 중량%인 유기 발광 장치.
  5. 제1항에 있어서, 제2 유기층은 제1 유기층과 직접 접촉하는 것인 유기 발광 장치.
  6. 제5항에 있어서, 제2 유기층과 애노드 사이에 배치된 제3 유기층을 더 포함하고, 상기 제3 유기층은 정공 주입 재료를 포함하며, 애노드와 직접 접촉하고, 제2 유기층과 직접 접촉하는 것인 유기 발광 장치.
  7. 제1항에 있어서, 제1 유기층과 캐쏘드 사이에 배치된 제4 유기층을 더 포함하며, 상기 제4 유기층은 제2 발광 재료를 포함하는 발광층인 유기 발광 장치.
  8. 제1항에 있어서, 제2 유기층과 애노드 사이에 배치된 제5 유기층을 더 포함하고, 상기 제5 유기층은 유기 소형 분자 정공 수송 재료를 포함하며, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 포함하지 않는 것인 유기 발광 장치.
  9. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 HOMO-LUMO 차가 유기 소형 분자 정공 수송 재료의 HOMO-LUMO 차보다 0.2 eV 이상으로 낮은 것인 유기 발광 장치.
  10. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 LUMO 에너지 준위가 유기 소형 분자 정공 수송 재료의 LUMO 에너지 준위보다 0.2 eV 이상으로 낮은 것인 유기 발광 장치.
  11. 제1항에 있어서, 제1 유기 발광 재료는 인광성인 유기 발광 장치.
  12. 제11항에 있어서, 발광 재료는 600∼700 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는 것인 유기 발광 장치.
  13. 제11항에 있어서, 발광 재료는 500∼600 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는 것인 유기 발광 장치.
  14. 제11항에 있어서, 발광 재료는 400∼500 nm의 가시 스펙트럼에서 피크 발광 파장을 갖는 것인 유기 발광 장치.
  15. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 금속 퀴놀레이트인 유기 발광 장치.
  16. 제15항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 Alq3인 유기 발광 장치.
  17. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 LG201인 유기 발광 장치.
  18. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 정공 수송 재료는 아민 함유 재료인 유기 발광 장치.
  19. 제18항에 있어서, 유기 소형 분자 정공 수송 재료는 NPD인 유기 발광 장치.
  20. 제1항에 있어서, 유기 소형 분자 전자 수송 재료는 전자 이동성이 유기 소형 분자 정공 수송 재료보다 높은 것인 유기 발광 장치.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101932823B1 (ko) * 2008-12-12 2018-12-27 유니버셜 디스플레이 코포레이션 도핑된 정공 수송층을 통한 oled 안정성 향상
JP5672077B2 (ja) * 2011-03-04 2015-02-18 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
CN103781845B (zh) 2011-07-05 2016-07-13 索尔维美国有限公司 垂直相分离半导体有机材料层
JP6158542B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN102694131B (zh) * 2012-06-04 2015-06-03 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法以及显示装置
KR102035251B1 (ko) 2013-03-12 2019-10-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR101433822B1 (ko) * 2013-06-17 2014-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US20170058310A1 (en) * 2014-02-19 2017-03-02 Empire Technology Development Llc Biosensing devices and methods of using and preparing the same
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101733151B1 (ko) * 2014-08-21 2017-05-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
GB2530748A (en) * 2014-09-30 2016-04-06 Cambridge Display Tech Ltd Organic Light Emitting Device
EP3216066B1 (en) 2014-11-05 2021-05-26 Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation Doping engineered hole transport layer for perovskite-based device
TWI690100B (zh) * 2014-11-11 2020-04-01 日商日立化成股份有限公司 有機電激發光元件及其製造方法
KR20170021589A (ko) * 2015-08-18 2017-02-28 엘지디스플레이 주식회사 표시 장치 및 이의 제조 방법
KR102500272B1 (ko) 2015-09-16 2023-02-16 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102654919B1 (ko) * 2018-07-23 2024-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102121187B1 (ko) 2018-12-28 2020-06-11 한밭대학교 산학협력단 전하이동 착물의 형성효율을 분광법으로 결정하는 방법
KR102175243B1 (ko) 2019-01-28 2020-11-09 한밭대학교 산학협력단 전하이동 착물의 형성효율을 전기전도도로부터 결정하는 방법

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3332491B2 (ja) * 1993-08-27 2002-10-07 三洋電機株式会社 有機el素子
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
AU681934B2 (en) 1995-03-14 1997-09-11 Kalford Pty Ltd A hinge
JP4030608B2 (ja) * 1996-05-01 2008-01-09 三菱化学株式会社 有機電界発光素子及びその製造方法
US5773130A (en) * 1996-06-06 1998-06-30 Motorola, Inc. Multi-color organic electroluminescent device
DE19638770A1 (de) * 1996-09-21 1998-03-26 Philips Patentverwaltung Organisches elektrolumineszentes Bauelement mit Exciplex
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
JP3370011B2 (ja) * 1998-05-19 2003-01-27 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6803720B2 (en) * 2000-12-15 2004-10-12 Universal Display Corporation Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture
US6573651B2 (en) * 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
TW545080B (en) * 2000-12-28 2003-08-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and method of manufacturing the same
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
TW565604B (en) * 2001-04-25 2003-12-11 Toray Industries Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
JP2004079413A (ja) * 2002-08-21 2004-03-11 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセント素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US20040142207A1 (en) * 2003-01-17 2004-07-22 Wen-Chun Wang Organic electoluminescent device with improved performance
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
US20060186791A1 (en) 2003-05-29 2006-08-24 Osamu Yoshitake Organic electroluminescent element
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP2005158715A (ja) * 2003-10-27 2005-06-16 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子および前記発光素子を用いた発光装置、並びに前記発光装置を用いた電気機器
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP2005267871A (ja) * 2004-03-16 2005-09-29 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置及び電子機器
US20060051563A1 (en) * 2004-03-25 2006-03-09 Kenji Okumoto Organic electroluminescence device
JP2005310741A (ja) * 2004-03-25 2005-11-04 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
TWI293211B (en) * 2004-06-11 2008-02-01 Au Optronics Corp Organic electroluminescent device and method of manufacturing the same
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2271183B1 (en) 2004-07-23 2015-03-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
FR2878652A1 (fr) * 2004-11-29 2006-06-02 Thomson Licensing Sa Diode organique electroluminescente a couches dopees
JP4496948B2 (ja) 2004-12-13 2010-07-07 株式会社豊田自動織機 有機el素子
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
WO2006130598A2 (en) 2005-05-31 2006-12-07 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US8709614B2 (en) 2005-06-07 2014-04-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device
TWI295900B (en) * 2005-06-16 2008-04-11 Au Optronics Corp Method for improving color-shift of serially connected organic electroluminescence device
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
JPWO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
KR20210130847A (ko) 2006-02-10 2021-11-01 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
US7902742B2 (en) * 2006-07-04 2011-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
WO2008069153A1 (en) * 2006-12-04 2008-06-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP2009087744A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Dainippon Printing Co Ltd 発光素子
KR101932823B1 (ko) * 2008-12-12 2018-12-27 유니버셜 디스플레이 코포레이션 도핑된 정공 수송층을 통한 oled 안정성 향상

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