KR20140082462A - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함하는 염료-폴리머 복합체; (B) 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용제를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00038

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표현장치(LCD), 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 투명 기판 또는 고체촬영소자 상에 도포하여 제조된다. 　이와 같은 착색 박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료 분산법 등에 의하여 형성된다. 　
컬러필터의 제조 공정은 많은 약품 처리 단계를 포함한다. 　이러한 조건에서 형성된 패턴을 유지하기 위해서는 현상 마진을 확보하면서도 우수한 내화학약품성으로 컬러필터의 수율 향상을 기할 수 있는 컬러필터용 감광성 수지가 요구되고 있다. 　
특히, 액정표현장치에서 TFT어레이 패널에 컬러필러를 형성하는 컬러필터-온-어레이(color filter-on-array, COA) 방식이 채용되면서, 컬러필터 위에 투명 전극을 형성하는 공정이 필요하다. 　상기 투명 전극은 컬러필터 위에 투명 도전층 및 감광성 수지막을 차례로 형성하고, 상기 감광성 수지막을 노광 및 현상하여 패터닝하고, 상기 패터닝된 감광성 수지막을 사용하여 상기 투명 도전층을 식각하여 형성될 수 있다. 이 때 컬러필터는 상기 감광성 수지막을 현상하기 위한 박리액 등과 같은 다양한 화학액에 노출될 수 있으므로 내화학성이 중요하다.
또한 컬러필터는 공정 중 다수의 열처리 공정이 필요하므로 내열성 또한 중요하다.
일 구현예는 내열성 및 내화학성이 개선된 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에서는 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함하는 염료-폴리머 복합체; (B) 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제;　및 (E) 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로시클로알케닐렌기　또는　이들의 조합이고,
X2　및 X3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
R1　내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
Y2는 -NR20R21, -OR22　또는 -SR23이고,
R20　및 R21은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트, 또는 이들의 조합이고,
R20　및 R21　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,
R22　및 R23은 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,
V-는 N+　의 짝이온이다.　
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00002
상기 화학식 3에서,
Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
R1　내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Y2는 -NR20R21, -OR22　또는 -SR23이고,
R20　및 R21은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트, 또는 이들의 조합이고,
R20　및 R21　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,
　R22　및 R23은 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고, V-는 N+　의 짝이온이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 4로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00003
상기 화학식 4에서,
Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
상기 R1　내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R7은 수소, 또는 메틸기이고,
R8은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 　
Figure pat00004
(이때, Z' 및 Z"은 C1 내지 C30 알킬기이며, Y3는 -N(H)-, -S- 또는 -O-이다.),　또는 이들의 조합이며,
V-는 N+　의 짝이온이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위는 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 총량에 대하여 0.1 내지 70 중량%로 포함될 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 상기 염료-폴리머 복합체　0.5　내지 50　중량%; (B) 바인더 수지 0.5　내지 20　중량%; (C) 상기 광중합성 단량체 0.5 내지 20 중량%; (D) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; 및 (E) 상기 용제 잔부를 포함할 수 있다.
상기　염료-폴리머 복합체(A)의 중량평균분자량(Mw)이 1,000 내지 500,000일 수 있다.
상기 염료-폴리머 복합체(A)는 하기 화학식 5 내지　7로 표현되는 반복단위 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
　[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
R9, R10, R11, R13 , R14　는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기　또는 이들의 조합이며,
R12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, -CO-R17-COOH(R17은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기임) 또는 이들의 조합이며,
R15는 -COOH 또는 -CONHR18(여기서, R18은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고,
R16는 -COOH 이고,
R15　및 R16은 서로 융합되어 고리를 이루고,
m은 정수 0 내지 5이다.
상기 염료-폴리머 복합체(A)는 상기 화학식 5 내지 7을 각각 o, p 및 q몰로 포함하며, 상기 o, p, q 가 0≤o≤80, 0≤p≤80, 0≤q≤80일 수 있다.
상기 화학식 5 내지 7로 표현되는 반복단위가 상기 염료-폴리머 복합체(A)　총량에 대하여　0.1 내지 70 중량%로 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지(B)는 카도계 수지, 아크릴계 수지, 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료, 염료 또는 이들의 조합을　0.1 내지 40 중량%　더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을　이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
내열성 및 내화학성이　우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하여, 고명암비 및 고휘도 특성을 나타내는 컬러필터를 제공할 수 있다. 　
이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 　
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, “알킬기”란 C1 내지 C30 알킬기를　의미하고, , “알케닐기”란 C2 내지 C30 알케닐기를 의미하며, “사이클로알킬기”란C3내지 C30 사이클로알킬기를 의미하며, “헤테로사이클로알킬기”란 C2 내지C30 헤테로사이클로알킬기로를 의미하며, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, ,“헤테로아릴기”란C3 내지30　헤테로아릴기를의미하고, "아릴알킬기”란 C7 내지 C30 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를　의미하고, “아릴렌기”란C6 내지C30 아릴렌기를 의미하고, “알킬아릴렌기”란C6 내지C30 알킬아릴렌기를 의미하고, “헤테로아릴렌기”란 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기를 의미하고, 알콕실렌기”란 C1 내지 C30 알콕실렌기를 의미한다. 　
본 명세서에서 “치환된”이란, 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1 내지 10의　알킬기임), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R' 내지 R"'는　각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의　알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의　사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의　헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환 탄소수 2 내지 30의　헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 헤테로란, 별도의 정의가 없는 한,　탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서"＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에서 치환기(또는 작용기)에 "이들의 조합"이 기재된 경우, 상기 "이들의 조합"은 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 중량평균분자량은 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography, GPC)를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산 평균분자량이다.
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은, (A) 염료-폴리머 복합체; (B)바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용제를 포함한다.
이하, 본 발명에 따른 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
　
(A)　염료- 폴리머 복합체
상기 염료-폴리머 복합체(A)는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00008
상기 화학식 1에서,
X1은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로시클로알케닐렌기　또는　이들의 조합이고,
X2　및 X3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
R1　내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
Y2는 -NR21R22, -OR23　또는 -SR24이고,
R21　및 R22는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트, 또는 이들의 조합이고,
R21　및 R22　중 적어도 하나는 메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이다.
R23　및 R24는 각각 독립적으로 메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이다.
상기 화학식 1에서, R1　내지 R6는 구체적으로, 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 비치환된 C1 내지 C20 시클로알킬기, 비치환된 C1 내지 C30 아릴기, 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R21　및 R22　중 적어도 하나, R23, 및 R24는 알케닐기를 포함하고, 구체적으로는 (메타)아크릴레이트기를 포함한다.　　즉, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 Y2　위치에 적어도 하나의 (메타)아크릴레이트기를 포함한다. 　상기 (메타)아크릴레이트기는 중합반응을 일으킬 수 있으며, 상기 중합반응에 의하여 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 제조가 가능하다.
V-는 N+　의 짝이온이며, 예를 들면 N-(SO2CF3)2　　등의 1가의 음전하를 띠는 이온을 들 수 있다.
이러한 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함하는 염료-폴리머 복합체(A)를 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 적용할 경우 우수한 내화학성 및 내열성을 확보할 수 있다.
상기 화학식 1의 R20　및 R21　중 적어도 하나, R22, 및 R23은 구체적으로, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
　[화학식 2] 　　　　　　　　　　
　　
Figure pat00009
　　　　　　　　　　
상기 화학식 2에서, R7은 수소 또는 메틸기이고, R8은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기,
Figure pat00010
(이때, Z' 및 Z"은 C1 내지 C30 알킬기이며, Y3는 -N(H)-, -S- 또는 -O-이다.), 　또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 Y2　위치에 상기 화학식 2로 표시되는 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 작용기를 가짐으로써 중합반응을 일으킬 수 있으며, 상기 중합반응에 의하여 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 제조가 가능하다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 일 예로 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00011
상기 화학식 3에서, Y1, Y2, R1, R2　및 V-는 전술한 바와 같다. 　상기 염료-폴리머 복합체(A)는 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함함으로써, 우수한 투과도 및 내열성을 구현할 수 있다.　
다른 일 예로, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 4로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00012
상화 화학식 4에서, Y1, R1, R2, R7, R8　및 V-는 전술한 바와 같다. 　상기 염료-폴리머 복합체(A)는 상기 화학식 4로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함함으로써, 우수한 투과도 및 내열성을 구현할 수 있다.
상기 염료-폴리머 복합체(A)는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 공중합 가능한 다른 단량체와 공중합 반응시켜 얻을 수 있다.
이와 같이, 상기 염료-폴리머 복합체(A)는 화학식 1로 표현되는 화합물 등의 염료를 공중합가능한 다른 단량체와 공중합 반응시킴으로써 높은 고분자량을 가질 수 있으므로, 저분자 등의 염료가 물이나 유기 용제에 의하여 추출될 염려가 없으며, 컬러필터 제조시 내열성, 내화학성이 우수하다는 이점이 있다.
또한, 염료-폴리머 복합체(A)에 포함된 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위의 양은 목적에 따라 적절히 조절될 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위는 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 총량에 대하여 0.1 내지 70 중량%일 수 있으며, 예를 들면, 1　내지 65　중량%, 1　내지 60　중량%, 10　내지 70　중량%, 20　내지 70　중량%, 30　내지 70　중량%, 40　내지 70　중량%의 함량으로 포함될 수 있다.　　상기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위가 상기 범위로 포함되는 경우 과량의 염료로 인한 염료 석출이 발생하지 않으면서도 우수한 내화학성 및 내열성을 얻을 수 있다.
상기　염료-폴리머 복합체(A)는, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위 외에, 제1 에틸렌성 불포화 단량체로부터 유도된 반복단위　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체로부터 유도된 반복단위를 추가로 포함할 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 구체적으로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용할 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체의 중량 비율은 상기 염료-폴리머 복합체를 형성하는 단량체의 총 중량에 대하여 1　내지 50 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 3　내지 40 중량%, 더 바람직하게는 5　내지 30 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체로는, 알케닐 방향족 단량체, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용될 수 있다. 　
상기 알케닐 방향족 단량체의 대표적인 예로는, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 메틸에테르 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등이 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 초산 비닐, 안식향산 비닐 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등이 있으며; 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 불포화 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 각각 단독으로 또는 2개 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 염료-폴리머 복합체(A)는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위 외에, 하기 화학식 5 내지　7로 표현되는 반복단위 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00013
[화학식 6]
Figure pat00014
[화학식 7]
Figure pat00015
상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
R9, R10, R11, R13 , R14　는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기 또는 이들의 조합이며,
R12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, -CO-R17-COOH(R17은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기임) 또는 이들의 조합이며,
R15는 -COOH 또는 -CONHR18(여기서, R18은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고,
R16는 -COOH 이고,
R15　및 R16은 서로 융합되어 고리를 이루고,
m은 정수 0 내지 5이다.
상기 염료-폴리머 복합체(A)는 상기 화학식 5 내지 7로 표현되는 반복단위를 모두 포함하고, 각 반복단위가 각각 o, p, q　몰로 포함되는 경우, 상기 o, p, q 는　0≤o≤80, 0≤p≤80, 0≤q≤80의 범위를 가질 수 있고, 구체적으로는 0≤o≤50, 0≤p≤50, 0≤q≤50　의 범위를 가질 수 있다. 　상기 화학식 5 내지 7로 표현되는 반복단위가 상기 몰비 범위를 가질 경우 적정 현상성 및 내열성, 내화학성 확보에　유리하다.
또한, 상기 화학식 5 내지 7로 표현되는 반복단위의 함량은 상기 염료-폴리머 복합체(A)　총량에 대하여　0.1 내지 70 중량% 일 수 있으며, 예를 들면 10 내지 60 중량%, 20 내지 50 중량%, 30　내지 40　중량%일 수 있다. 　상기 화학식 5 내지 7로　이루어진 군에서 선택되는 반복단위가 상기의 범위로 포함되는 경우, 컬러필터 제조시, 내화학성 및 내약품성 개선 효과가 크고, 패턴의 안정성이 좋으며, 빛 투과 특성을 저하되지 않는다.
상기　염료-폴리머 복합체(A)의 중량평균분자량(Mw)은 1,000 내지 500,000이며, 예를 들면, 5,000 내지 50,000일 수 있으며, 또 다른 예를 들면 7,000 내지 20,000일 수 있다. 상기　염료-폴리머 복합체(A)의　중량평균분자량(Mw)이 너무 큰 경우 합성이 어려우며, 화학식 1로 표현되는 화합물이 석출될 가능성이 있다.
　또한 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 산가는 0 내지 300 ㎎KOH/g이며, 예를 들면 10 내지 200 ㎎KOH/g　이다. 　상기 염료-폴리머 복합체(A)의 중량평균분자량 및 산가가 상기 범위에 있는 경우 우수한 현상성을 얻을 수 있다.
상기 염료-폴리머 복합체(A)의 함량은 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.5　내지 50　중량%일 수 있고, 예를 들면 　0.5 내지 40 중량%, 0.5　내지　30 중량%, 0.5 내지 20 중량%, 0.5 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 함량이 상기 범위일 때, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하고, 가교성이 좋아 표면 거칠기가 감소하고, 내화학성 좋아 패턴 뜯김이 발생하지 않고 유기용매에 내에서도 색이 변하지 않는다.　　
상기 염료-폴리머 복합체(A)에 의한 광가교의 정도(가교화도)는 이하에서 기술되는 광중합성 단량체와 광중합 개시제의 구성 비율에 따라 결정될 수 있으며, 그에 따라 상기 광중합성 단량체와 광중합 개시제의 구성비율의 조절에 의해 가교화도를 조절할 수 있다.
　
(B) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 카도계 수지, 아크릴계 수지 등을 사용할 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 카도계 수지는 하기 화학식 8로 표시되는 반복단위를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00016
상기 화학식 8에서,
R124 내지 R127은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R128　및 R129는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 CH2ORa(Ra는 비닐기, 아크릴기 또는 메타크릴기)이고,
R130은 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 아크릴기 또는 메타크릴기이고,
Z1은 서로 동일하거나 상이하며, 단일결합, O, CO, SO2, CRbRc, SiRdRe(여기서, Rb　내지 Re는 서로 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임), 또는 하기 화학식 9-1 내지 9-11로 표시되는 화합물 중 선택되는 어느 하나이고,
Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 산무수물 잔기 또는 산이무수물 잔기이다.
[화학식 9-1] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 9-2]
Figure pat00017
　　　　　　　　　　　　　　
Figure pat00018
[화학식 9-3] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 9-4]
Figure pat00019
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Figure pat00020
[화학식 9-5]
Figure pat00021
(상기 화학식 9-5에서, Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 또는 페닐기이다.)
[화학식 9-6] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 9-7]
Figure pat00022
　　　　　　　　　　　　　　　　　
Figure pat00023
[화학식 9-8] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 9-9]
Figure pat00024
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Figure pat00025
[화학식 9-10] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　[화학식 9-11]
Figure pat00026
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Figure pat00027
상기 카도계 수지는 구체적으로 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 테트라카르복실산 2무수물과 반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00028
상기 　테트라카르복시산 2무수물은 방향족 테트라카르복시산 2무수물일 수 있다. 　상기 방향족 테트라카르복시산 2무수물의 예로는, 피로멜릭산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,3,3',4-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복시산 2무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복시산 2무수물, 1,2,3,4-사이클로펜탄테트라카르복시산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 2무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복시산 2무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시산 2무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카도계 수지의 중량평균 분자량은 1,000 내지 20,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 3,000 내지 10,000 g/mol 일 수 있다. 　상기 카도계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러 필터 제조시 우수한 패턴성 및 현상성을 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 수지 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 2,000 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.　　상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러 필터 제조시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 아크릴계 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 카도계 수지와 상기 아크릴계 수지를 혼합하여 사용할 경우 1:99 내지 99:1의 중량비로 사용될 수 있다. 　상기 중량비 범위 내로 혼합하여 사용할 경우 우수한 현상성을 유지할 수 있고, 테이퍼 특성이 우수한 컬러 필터 패턴을 형성하면서도 언더 컷(undercut) 발생을 방지할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여　0.5 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　0.5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 감광성 수지 조성물의 점도가 적절히 유지되어 컬러 필터 제조시 패턴성, 공정성 및 현상성이 우수하다.
　
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 것으로, 공지된　광중합성 단량체를 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예를 들면, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트 유도체, 에틸렌옥사이드화글리세린트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드화글리세린트리(메타)아크릴레이트 등으로부터 1종 이상을 선택 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체 또는 올리고머는 고리 형상의 에테르와 반응하여 내용제성을 향상시키는 경향이 있기 때문에, 카르복실기를 포함하도록 하는 것이 좋다. 카르복실기를 갖는 광중합성 단량체나 올리고머의 예로는, 하이드록실기 함유 (메타)아크릴레이트와 다가(多價) 카르복실산과의 에스테르; 하이드록실기 함유 (메타)아크릴레이트와 다가 카르복실산 무수물과의 에스테르; 등을 들 수 있다. 　
상기 하이드록실기 함유 (메타)아크릴레이트로는, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다가 카르복실산으로는, 프탈산, 3,4-디메틸프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 피로메리트산, 트리메리트산, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 등의 방향족 다가 카르복실산; 숙신산, 글루타르산, 아디핀산, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산, 말레인산, 푸마르산, 이타콘산 등의 지방족 다가 카르복실산; 헥사하이드로프탈산, 3,4-디메틸테트라하이드로프탈산, 헥사하이드로이소프탈산, 헥사하이드로테레프탈산, 1,2,4-시클로펜탄트리카르복실산, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산, 시클로펜탄테트라카르복실산, 1,2,4,5-시클로헥산, 테트라카르복실산 등의 지환족 다가 카르복실산; 등을 들 수 있다.
상기 다가 카르복실산 무수물로는, 무수프탈산, 무수피로메리트산, 무수트리메리트산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물 등의 방향족 다가 카르복실산 무수물; 무수이타콘산, 무수숙신산, 무수시트라콘산, 무수도데세닐숙신산, 무수트리카르발릴산, 무수말레인산, 1,2,3,4- 부탄테트라카르복실산 2무수물 등의 지방족 다가 카르복실산 무수물; 무수헥사하이드로프탈산, 3,4-디메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 1,2,4-시클로펜탄트리카르복실산 무수물, 1,2,4-시클로헥산트리카르복실산 무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 2무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2무수물, 　무수하이믹산, 무수나딘산 등의 지환족 다가 카르복실산 무수물; 에틸렌글리콜 비스트리멜리테이트산, 글리세린 트리스트리멜리테이트 무수물 등의 에스테르기 함유 카르복실산 무수물; 등을 들 수 있다.
따라서, 카르복실기를 함유하는 단량체나 올리고머의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트의 프탈산에스테르, 글리세린 디(메타)아크릴레이트의 숙신산에스테르, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트의 프탈산에스테르, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트의 숙신산에스테르, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 프탈산에스테르, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 숙신산에스테르 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 사용량은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 20 중량%일 수 있다. 상기 광중합성 단량체의 함량이 상기 범위일 때, 패턴의 모서리가 깨끗하게 형성되고, 알칼리 현상액에의 현상성이 좋다. 　
　
(D) 광중합 개시제
본 발명에 사용되는 광중합 개시제의 예로는, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물,　비이미다졸계 화합물,　벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물 및 옥심계 화합물 등으로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 있고, 이 중에서, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진 또는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 특히, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진을 사용할 수 있다. 　　
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 등을 들 수 있고, 이 중에서, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 또는 2-(4-메틸벤질)-2-디메틸 아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 특히, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 또는 2-(4-메틸벤질)-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온을 사용할 수 있다.
상기 비이미다졸계 화합물로는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(4-카르보에톡시페닐)비이미다졸, 2,2',-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(4-브로모페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(2,4-디클로로페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(m-메톡시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-니트로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 및 2,2'-비스(2-메틸페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸가 있고, 이 중에서, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 사용될 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등이 있다. 　　
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, o-벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노) 벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조페논　등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 2-이소프로필 티오크산톤, 4-이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤　등이 있다. 　　
상기 옥심계 화합물로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 0-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등이 있다. 　상기O-아실옥심계 화합물의 구체 예로서는, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-0-아세테이트가 있다. 　　
상술한 광중합 개시제 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물 등도 사용 가능하다. 　
또한, 상기 광 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후, 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 병용하여 사용될 수도 있다. 　
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 사용될 수 있다. 　상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위일 때, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인한 투과율 저하를 발생시키지 않는다. 　
상기 염료-폴리머 복합체(A)에　의한 가교화도는 상기 광중합성 단량체(C)와 광중합 개시제(D)의 구성 비율에 따라 결정되며, 따라서 광중합성 단량체(C)와 광중합 개시제(D)의 구성비율의 조절에 의해 가교화도를 조절할 수 있다.
　
(E) 용제
상기 용제는 상기 염료-폴리머 복합체(A) 및 다른 구성 성분 물질들과 상용성을 갖되, 반응하지 않는 것들이 사용된다.
상기 용제의 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용제를 들 수 있다.
이들 용제 중에서 상용성 및 반응성 등을 고려한다면, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류를 사용할 수 있고, 염료의 용해도를 고려하여 사이클로헥사논을 용제 총량 100 중량부에 대하여 10 중량부 내지 80 중량부로 포함할 수도 있다. 또한, 용제로서 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　
상기 용제의 사용량은 잔부의 양으로 사용되며, 구체적으로 20 내지 90 중량%의 양으로 사용된다. 　상기 용제의 함량이 상기 범위 내에서는 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 1 ㎛ 이상의 막에서 평탄성을 유지할 수 있어 바람직하다.
　　
(F) 안료 또는 염료
상기 감광성 수지 조성물은 상기 염료-폴리머 복합체(A) 외에 색특성 구현을 위해 착색제로서 안료, 염료 또는 이들의 조합을 추가로 포함할 수 있다. 특히, 안료와 염료를 함께 포함하는 하이브리드 형(hybrid type)을 적용한 경우에는 컬러필터 제조 시에 과다한 안료의 사용으로 야기될 수 있는 조광 감도의 저하, 패턴 뜯김, 패턴 직진성, 잔사 등의 문제점이 개선될 수 있다.
상기 안료로는, 레드(Red), 그린(Green), 블루(Blue), 옐로우(Yellow), 바이올렛(Vilot) 등의 색상을 갖는 안료를 사용할 수 있다. 　이들은 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료　등으로, 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　최대 흡광 파장 조정 및 크로스 포인트(Cross point) 및 크로스 토크(Cross talk) 등 조정을 위해 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 　　
상기 안료는 용제에 분산된 안료 분산액으로 제조되어 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 　
또한 상기 안료 성분이 안료 분산액 중에 균일하게 분산되도록 필요에 따라 분산제를 사용할 수도 있는데, 이러한 목적으로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제가 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 　이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 　
또한 상기 분산제와 더불어 카르복시기를 함유한 아크릴계 수지를 추가로 사용함으로써 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐더러 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다. 　
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 80 nm일 수 있으며, 10 내지 70 nm인 것이 바람직하다. 　1차 입경이 상기 입경 범위 내에 포함될 때 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없어 바람직하다.
또한 상기 염료로는, 안트라퀴논계 화합물, 시아닌계 화합물, 메조시아닌계 화합물, 아자포피린계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 피롤로피롤계 화합물, 디아조계 화합물, 카보늄계 화합물, 아크리딘계 화합물, 티아졸계 화합물, 퀴노민계 화합물, 메틴계 화합물, 퀴놀린계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 안료와 염료를 혼합한 분산액을 사용하는 경우, 안료와 염료의 함량비는 1:9 내지 9:1일 수 있다. 　해당 범위 내에서　높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있으며 원하는 색특성을 발현시킬 수 있다.　
상기 안료 또는 염료의 사용량은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 　0.1 내지 40 중량%일 수 있으며, 상기 범위일 때, 착색 효과 및 현상 성능이 적절하다.
(G) 기타 첨가제 　
본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 (A) 내지 (D)의 성분 외에 안료 또는 염료　등의 성분이 용제(E) 중에 균일하게 분산되도록 앞서 설명한 바와 같은 분산제를 더 포함할 수도 있다. 　
상기 분산제로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 단독　또는 2종 이상을　조합하여 첨가될 수 있다. 　
상기 분산제는 상기 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 20　중량부로 포함될 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은　코팅성 및 소포성을 향상시키기 위하여 필요에 따라 실리콘계 및 불소계 등의 코팅 개선제 또는 기판과의 접착력을 향상시키기 위하여 접착성 향상제 등을 더 포함할 수도 있다. 　
상기 코팅 개선제 및 접착성 향상제 등은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
또한, 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고 레벨링 특성이나 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 에폭시 화합물; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 레벨링제; 실리콘계 계면활성제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등과 같은 첨가제를　더 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비-페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 오르토-크레졸 노볼락 수지 등을 들 수 있다. 　상기 에폭시 화합물은 상기 컬러필터 보호막용 감광성 수지 조성물 총 함량에 대하여 0.01 내지 10 중량%일 수 있고, 에폭시 화합물의 함량이 상기 범위에 포함되면 저장성 및 공정마진이 우수하다.
상기 실란계 커플링제의 구체적인 예로는, 비닐 트리메톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시실란), 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시 시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필 트리메톡시실란, 3-머캅토프로필 트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 컬러필터 보호막용 감광성 수지 조성물 총 함량에 대하여 0.01 내지 2 중량%일 수 있고, 실란계 커플링제의 함량이 상기 범위이면 접착력, 저장 안정성 및 코팅성이 우수하다. 　
상기 실리콘계 계면활성제로는 실록산 결합을 가지는 계면활성제등을 들 수 있다. 　구체적인 상품명으로는, 토레이 실리콘社의 DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, 29SHPA, SH30PA; 폴리에스테르변성 실리콘 오일인 토레이 실리콘社의 SH8400; 신에츠 실리콘社의KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, GF; 도시바 실리콘社의TSF4445, TSF4446, TSF4452, TSF4460; 등을 들 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로서는 플루오로카본쇄를 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 　구체적인 상품명으로는, (주)스미토모 쓰리엠社의 플로라이드 FC430, 플로라이드 FC431; (주)다이니혼 잉크 화학공업社의 메카팩 F142D, 메가팩 F171, 메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩F177, 메가팩 F183, 메가팩 F470, 메가팩 F475, 메가팩 R30; (주)신아키다 화성社의 에프톱 EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352; (주)아사히 가라스社의 사프론 S381, 사프론 S382, 사프론 SC101, 사프론 SC105; (주)다이킨파인 케미컬 연구소의 E5844; 등을 들 수 있다.
상기한 실리콘계 계면계면활성제 및 불소계 계면활성제는 단독 또는 2종 이상을 함께 사용할 수도 있다.
　
다른 구현예에 따르면, 상술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 액정 표현 장치, 유기 발광 장치, 이미지 센서 등 다양한 전자 소자에 적용될 수 있다.
상기 컬러 필터는 예컨대 기판 위에 상술한 감광성 수지 조성물을 도포하고 패터닝하여 형성될 수 있다.이 때 패터닝은 노광 및 현상을 포함하며, 노광은 예를 들면 190~450nm, 바람직하게는 200~400nm 영역의 UV 광선, 전자선 또는 X선 조사를 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하고자 한다. 　그러나, 하기의 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것이며, 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
합성예 1 내지 3: 염료- 폴리머 복합체의 합성
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 하기 화학식 11로 표현되는 단량체, 벤질 메타크릴레이트, 메타크릴산, 메틸메타크릴레이트 및 N-벤질말레이미드를 하기 표 1에 기재된 중량비로 투입하고, 개시제로 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)을 상기 단량체들의 총량 100중량부에 대하여 6 중량부로 첨가하였다. 이어서 상기 개시제와 단량체의 총량100 중량부에 대하여 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA, 용매)를 300 중량부를 투입한 후, 질소 분위기 하에서 서서히 교반을 시작하였다. 반응 용액을 90℃까지 승온시켜 10시간 동안 교반하여 염료-폴리머 복합체 용액을 얻었다.
상기와 같은 방법으로 얻어진　염료-폴리머 복합체 용액의 고형분 농도는 20 중량%이고, 중량평균분자량은 표 1과 같다. 　이때, 중량평균분자량은 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography, GPC)를 사용하여 측정한 폴리스타이렌 환산평균분자량이다.
[화학식 11] 　
　
Figure pat00029
비교합성예 1: 공중합체의 합성
화학식 11로 표현되는 단량체를 포함시키지 않는 것을 제외하고는 상기 합성예 1에 기재된 방법과 동일한 방법으로 공중합체 용액을 얻었다. 　본 비교합성예 1에서 얻어진 아크릴계 공중합체　용액의 고형분 농도는 20 중량%이고, 중량평균분자량은 표 1과 같다. 　
비교합성예 2: 염료- 폴리머 복합체의 합성　
화학식 11로 표현되는 단량체 대신에, 하기 화학식 12로 표현되는 단량체를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1에 기재된 방법과 동일한 방법으로 염료-폴리머 복합체를 제조하였다.
[화학식 12]
　
Figure pat00030

(단위: 중량%)
　 합성예 1 합성예 2 합성예 3 비교합성예 1 비교합성예 2
화학식11 60 55 50 - -
화학식12 - - - - 60
벤질 메타크릴레이트 10 15 10 45 10
메타크릴산 15 15 15 15 15
메틸 메타크릴레이트 5 5 15 25 5
N-벤질말레이미드 10 10 10 15 10
중량평균 분자량(Mw) 9800 11500 8700 16000 5500
　
컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조
[ 실시예 1　내지　3]
하기 표 2 에 기재된 성분들을 사용하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 먼저, 용제에 광중합 개시제를 용해시킨 후, 2 시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 합성예 1 내지 3에서 중합된 각각의 염료-폴리머 복합체, 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고, 2 시간 동안 상온에서 교반하여 본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　상기 용액을 3 회 여과하여 불순물을 제거하였다.
조성 함량[g]
(A) 염료-폴리머 복합체 (합성예 1 내지 3에서 중합된 공중합체) 3.0
(B) 바인더 수지 　
　　　　아크릴계 고분자(화광순약,CF-6100) 6.0
　　　　카도계 고분자(NSCC, V259ME) 6.0
(C) 광중합성 단량체 　
　　　　폴리우레탄아크릴레이트(한농화성,HS602) 2.8
　　　　　덴드리틱 아크릴레이트(신나카무라, V1000) 2.8
(D) 광중합 개시제 　
　　　　IGACURE OXE02(Ciba Specialty Chemicals社) 1.3
(E) 용제 　
　　　　PGMEA 78.0
(F) 첨가제 　
　　　　F-554(DIC社, 불소계 계면활성제) 0.1
[ 비교예 1]
상기 비교합성예 1에서 얻은 염료-폴리머 복합체와 하기 표 3에 기재된 성분들을 사용하여, 상기 실시예 1 내지 3에 기재된 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 조성물을 제조하였다.
[ 비교예 2]
상기 비교합성예 2에서 얻은 염료-폴리머 복합체를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 조성물을 제조하였다.
조성 함량[g]
(A) 염료-폴리머 복합체 (비교합성예1 또는 2에서 제조된 공중합체) 24.0
(B) 광중합성 단량체 　
　　　　디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 5.0
(C) 광중합 개시제 　
　　　　IGACURE OXE02(Ciba Specialty Chemicals社) 0.5
(D) 용제 　
　　　　PGMEA 24.0
　　　　에틸에톡시 프로피오네이트 11.4
(E) 염료 분산액 35.0
　　　　B-009(경인社, 청색염료) (5.0)
　　　　아크릴계 바인더 수지 (10.0)
　　　　PGMEA(용제) (20.0)
(F) 첨가제 　
　　　　F-475(DIC社, 불소계 계면활성제) 0.1
컬러필터 패턴의 형성
스핀-코터(spin-coater)를 이용하여, 유리기판(bare glass)에 실시예 1 내지 3과 비교예 1 및 2의 감광성 수지 조성물을 각각 3 ㎛의 두께로 도포하였다. 　열판(hot-plate)을 이용하여 80 ℃에서 120 초 동안 소프트-베이킹(soft-baking)을 하고, 노광기(Ushio, ghi btoadband)를 이용하여 60 mJ의 출력(power)으로 노광한 후, 1 중량% 농도의 수산화칼륨 수용액을 사용하여 현상온도 25 ℃, 현상시간 60 초, 수세시간 60 초 및 스핀건조(spin-dry)를 25 초간 실시하여 현상하여 복수의 컬러필터 패턴을 형성하였다. 　
평가예
(1) 내화학성 평가
상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 및 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터 패턴을 80 ℃의 박리액(EDM/MMP=2/8)에 5분간 침지하여 내화학성을 평가하였다. 　
박리액에 대한 내화학성은 박리액 침지 전후의 컬러필터 패턴의 색 변화 및 박리액 침지 후의 컬러필터 패턴의 박리 여부로 평가하였다.
컬러필터 패턴의 색 변화는 분광광도계(Otsuka Electronics사의 MCPD3000)를 사용하여 측정하였고, 컬러필터 패턴의 박리 여부는 광학현미경으로 평가하였다.
구분 색변화 박리상태
Bare glass Bare glass
실시예 1 보통 우수
실시예 2 보통 우수
실시예 3 우수 우수
비교예 1 불량 보통
비교예 2 불량 보통
<색변화>
- 박리액 처리후 색변화가 약하면: 우수
- 박리액 처리후 색변화가 중이면: 보통
- 박리액 처리후 색변화가 강하면: 불량
<박리상태>
- 감광성 수지 조성물 도막의 박리가 없으면: 우수
- 감광성 수지 조성물 도막이 일부 박리되면: 보통
- 감광성 수지 조성물 도막이 대부분 박리되면: 불량
(2) 내열성 평가
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 및 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터 패턴을 230 ℃의 오븐(oven)에서 30 분간 열처리하여 내열성을 평가하였다.
내열성은 열처리 전후의 컬러필터 패턴의 색 변화로 평가하였으며, 색 변화는 분광광도계(Otsuka Electronics사의 MCPD3000)를 사용하여 측정하였다.
구분 내열성
Bare glass
실시예 1 보통
실시예 2 우수
실시예 3 우수
비교예 1 보통
비교예 2 보통
　<내열성>
- 230 ℃의 오븐(oven)에서 2시간 처리후 색변화가 약하면: 우수
- 230 ℃의 오븐(oven)에서 2시간 처리후 색변화가 중이면: 미흡
- 230 ℃의 오븐(oven)에서 2시간 처리후 색변화가 강하면: 불량
　
상기 표 4 및 5에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 3의 감광성 수지 조성물로 형성된 도막은 박리액 처리에 대하여 색변화가 적으면서도 도막의 박리가 없고, 내열성이 우수하였다. 　이 같은 결과로부터 본 발명의 실시예에 따른 감광성 수지 조성물이 박리액 및 열에 대한 내성이 우수하다는 것을 확인할 수 있다. 　
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (11)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함하는 염료-폴리머 복합체;
    (B) 바인더 수지;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제;　및
    (E) 용제
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00031

    상기 화학식 1에서,
    X1은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로시클로알케닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
    X2　및 X3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
    Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
    R1　내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
    Y2는 -NR20R21, -OR22　또는 -SR23이고,
    R20　및 R21은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트기, 또는 이들의 조합이고,
    R20　및 R21　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,　
    R22　및 R23은 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,
    V-는 N+　의 짝이온이다.　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물인 컬러필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00032

    상기 화학식 3에서,
    Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
    R1　내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    Y2는 -NR20R21, -OR22　또는 -SR23이고,
    R20　및 R21은 각각 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴레이트, 또는 이들의 조합이고,
    R20　및 R21　중 적어도 하나는 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,
    R22　및 R23은 각각 독립적으로 (메타)아크릴레이트기가 치환된 C1 내지 C30 알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기, (메타)아크릴레이트기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 (메타)아크릴레이트기이고,
    V-는 N+　의 짝이온이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 4로 표현되는 화합물인 컬러필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 4]
    Figure pat00033

    상기 화학식 4에서,
    Y1은 -NR3R4, -OR5　또는 -SR6이고,
    상기 R1　내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
    R7은 수소,　또는 메틸기이고,
    R8은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 　
    Figure pat00034
    (이때, Z' 및 Z"은 C1 내지 C30 알킬기이며, Y3는 -N(H)-, -S- 또는 -O-이다.)　또는 이들의 조합이고,
    V-는 N+　의 짝이온이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 유도되는 반복단위는 상기 염료-폴리머 복합체(A)의 총량에 대하여 0.1 내지 70 중량%로 포함되는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    (A) 상기 염료-폴리머 복합체　0.5　내지 50　중량%;
    (B) 바인더 수지 0.5　내지 20　중량%;
    (C) 상기 광중합성 단량체 0.5 내지 20 중량%;
    (D) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; 및
    (E) 상기 용제 잔부
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기　염료-폴리머 복합체(A)의 중량평균분자량(Mw)은 1,000 내지 500,000인 　컬러필터용 감광성　수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 염료-폴리머 복합체(A)는 하기 화학식 5 내지　7로 표현되는 반복단위 중 적어도 하나를 더 포함하는 컬러필터용 감광성　수지 조성물:
    　[화학식 5]
    Figure pat00035

    [화학식 6]
    Figure pat00036

    [화학식 7]
    Figure pat00037

    상기 화학식 5 내지 7에 있어서,
    R9, R10, R11, R13 , R14　는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 알킬아릴기이며,
    R12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, -CO-R17-COOH(R17은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기임), 또는 이들의 조합이며,
    R15는 -COOH 또는 -CONHR18(여기서, R18은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고,
    R16는 -COOH 이고,
    R15　및 R16은 서로 융합되어 고리를 이루고,
    m은 정수 0 내지 5이다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 5 내지 7로 표현되는 반복단위 중 적어도 하나는 상기 염료-폴리머 복합체(A)　총량에 대하여　0.1 내지 70 중량% 포함되는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 바인더 수지(B)는 카도계 수지, 아크릴계 수지, 또는 이들의 조합인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 안료, 염료 또는 이들의 조합을　0.1 내지 40 중량%　더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항　중 어느 한 항에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물을　이용한 컬러필터.
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