KR20120124384A - 색조 보정제, 스쿠아릴륨 화합물 및 광학 필터 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광학 필터의 사용에 적합한 내열성을 가지는 색조 보정제, 상기 색조 보정제로서 특히 적합한 신규 스쿠아릴륨 화합물 및 상기 색조 보정제를 함유해서 이루어지는 광학 필터를 제공하는 것이다.
구체적으로는 하기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어지는 색조 보정제, 상기 색조 보정제로서 적합한 하기 일반식(4)로 표시되는 신규 스쿠아릴륨 화합물, 및 상기 색조 보정제를 함유하는 광학 필터를 제공하는 것이다.
(식(1) 중의 A, A'에 대해서는 명서세에 기재된 대로이다.)
(식(4) 중 R18 및 R19는 니트로기 등을 나타내고, Y5 및 Y6은 탄소수 1~18의 알킬기 등을 나타낸다.)
구체적으로는 하기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어지는 색조 보정제, 상기 색조 보정제로서 적합한 하기 일반식(4)로 표시되는 신규 스쿠아릴륨 화합물, 및 상기 색조 보정제를 함유하는 광학 필터를 제공하는 것이다.
(식(1) 중의 A, A'에 대해서는 명서세에 기재된 대로이다.)
(식(4) 중 R18 및 R19는 니트로기 등을 나타내고, Y5 및 Y6은 탄소수 1~18의 알킬기 등을 나타낸다.)
Description
본 발명은 특정 구조를 가지는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어지는 색조 보정제, 상기 색조 보정제로서 특히 적합한 신규 스쿠아릴륨 화합물, 및 상기 색조 보정제를 함유해서 이루어지는 광학 필터에 관한 것이다. 상기 광학 필터는 특히 화상표시장치 및 조명장치용 광학 필터로서 유용하다.
특정 빛에 대하여 강도가 큰 흡수를 가지는 화합물은 CD-R, DVD-R, DVD+R, 청색 레이저 기록 디스크 등의 광학기록매체의 기록층이나 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상표시장치, CCD 이미지 센서, CMOS 이미지 센서, LED 조명 등의 색조 보정제로서 사용되고 있다.
색조 보정제에는 요구되는 파장 영역광을 선택적으로 흡수하는 광 흡수 특성, 필터나 필름으로서 가공할 경우에 필요하게 되는 유기 용제나 합성 수지에 대한 용해성 또는 상용성, 성능을 유지하기 위한 빛이나 열에 대한 안정성이 요구되고 있다.
이러한 색조 보정제로서, 인돌 골격을 가지는 시아닌 화합물, 스쿠아릴륨 화합물의 사용이 보고되어 있다. 예를 들어 특허문헌 1에는 페로센(ferrocene)기를 가지는 인돌 골격을 가지는 용해성과 내광성이 양호한 스쿠아릴륨 화합물이 개시되어 있다. 또 특허문헌 2에는 급준한 흡수를 나타내고, 5위에 CF3를 가지거나 4위 또는 6위에 NO2를 가지는 내습열성과 내광성이 양호한 트리메틴시아닌 화합물이 개시되어 있다. 또 특허문헌 3에는 5위에 CF3와 NO2를 가지는 트리메틴시아닌 화합물이 개시되어 있다. 그러나 광학 필터의 색조 보정제로서 사용하기 위해서는 광학 필터의 가공 온도를 견뎌내기 위해 한층 더한 내열성 향상이 요구되고 있다.
따라서 본 발명의 목적은 광학 필터의 사용에 적합한 내열성을 가지는 색조 보정제, 상기 색조 보정제로서 특히 적합한 신규 스쿠아릴륨 화합물, 및 상기 색조 보정제를 함유해서 이루어지는 광학 필터를 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은, 검토를 거듭한 결과, 특정 구조를 가지는 스쿠아릴륨 화합물이 내열성이 높고, 이것을 색조 보정제로서 사용함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 상기 발견에 기초해서 이루어진 것으로, 하기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어지는 색조 보정제를 제공하는 것이다.
(식 중, A는 하기 군I의 (a)~(k)에서 선택되는 기를 나타내고, A'는 하기 군II의 (a')~(k')에서 선택되는 기를 나타낸다.)
(식 중, 환 B 및 환 B'는 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환을 나타내고,
R1 및 R1'은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 7~30의 아릴알킬기, 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 1~8의 할로겐 치환 알킬기, 탄소수 1~8의 알콕시기, 탄소수 1~8의 할로겐 치환 알콕시기 또는 탄소수 2~8의 에테르기를 나타내며,
R2 및 R2'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고,
R3~R9 및 R3'~R9'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~8의 알킬기 또는 인접하는 치환기와 축합환을 형성하는 기를 나타내며,
X 및 X'는 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR51R52-, 탄소수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기, -NH- 또는 -NY2-를 나타내고, R51 및 R52는 수소원자, 하기 일반식(11) 혹은 (12)로 표시되는 기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기를 나타내며,
Y, Y' 및 Y2는 수소원자, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기를 나타내고, 상기 Y, Y' 및 Y2 중의 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 되며,
r 및 r'은 0 또는 (a)~(k) 혹은 (a')~(k')에 있어서 치환 가능한 수를 나타낸다.)
(상기 일반식(11)에서 G와 T 사이의 결합은 이중결합, 공역 이중결합 또는 삼중결합이고, G는 탄소원자를 나타내며, T는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고(단, T가 산소원자일 경우 y와 z는 0이고, T가 질소원자일 경우 y+z는 0 또는 1이다), w는 0~4의 수를 나타내며, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고,
R01, R02, R03 및 R04는 수소원자, 수산기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 중단되어도 되며, R01과 R04는 결합하여 시클로알켄환 또는 복소환을 형성해도 된다.
상기 일반식(12)에서 G'와 T' 사이의 결합은 이중결합 또는 공역 이중결합이고, G'는 탄소원자를 나타내며, T'는 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, w'는 0~4의 수를 나타내며,
R01'은 수소원자, 수산기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 중단되어도 되며, G' 및 T'를 포함하는 환은 헤테로원자를 포함해도 되는 5원환, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환 또는 안트라퀴논환을 나타내고, 이들 G' 및 T'를 포함하는 환은 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기로 치환되어도 된다.)
또한 본 발명은 하기 일반식(4)로 표시되는 신규 스쿠아릴륨 화합물을 제공하는 것이다.
(식 중, R18 및 R19는 니트로기, 트리플루오로메탄기 또는 메톡시기를 나타내고, Y5 및 Y6은 탄소수 1~18의 알킬기, 탄소수 3~18의 에테르기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 7~18의 아릴알킬기를 나타낸다.)
또한 본 발명은 상기의 색조 보정제 중 적어도 1종을 함유해서 이루어지는 광학 필터를 제공하는 것이다.
본 발명에 따르면, 내열성이 양호한 색조 보정제 및 이것을 함유해서 이루어지는 광학 필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 바람직한 실시형태에 기초해서 상세하게 설명한다.
먼저, 본 발명의 색조 보정제에 대하여 설명한다.
본 발명의 색조 보정제는 상기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물, 바람직하게는 후술하는 일반식(2), (3) 또는 (4)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어진다. 한편, 본 발명에서 색조 보정제란, 특정 가시광을 흡수하여 광원, 화상, 영상, 광신호, 시각정보 등의 품질을 향상시키는 기능을 가지는 것을 말한다.
상기 일반식(1)에서 R1 및 R1'로 표시되는 할로겐원자로는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있고,
탄소수 6~30의 아릴기로는 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 2,5-디제3부틸페닐, 2,6-디-제3부틸페닐, 2,4-디제3펜틸페닐, 2,5-디제3아밀페닐, 2,5-디제3옥틸페닐, 2,4-디쿠밀페닐, 시클로헥실페닐, 비페닐, 2,4,5-트리메틸페닐 등을 들 수 있으며,
탄소수 7~30의 아릴알킬기로는 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등을 들 수 있고,
탄소수 1~8의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, 1-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸 등을 들 수 있으며,
탄소수 1~8의 할로겐 치환 알킬기로는 알킬기의 적어도 1개의 수소원자가 할로겐원자로 치환된 것, 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 노나플루오로부틸 등을 들 수 있고,
탄소수 1~8의 알콕시기로는 메틸옥시, 에틸옥시, 이소프로필옥시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있으며,
탄소수 1~8의 할로겐 치환 알콕시기로는 이들 알콕시기의 적어도 1개의 수소원자가 할로겐원자로 치환된 것, 예를 들면 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 노나플루오로부틸옥시 등을 들 수 있고,
탄소수 2~8의 에테르기로는 2-메톡시에틸, 2-(2-메톡시)에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 4-메톡시부틸, 3-메톡시부틸 등을 들 수 있다.
R2 및 R2'로 표시되는 할로겐원자, 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 7~30의 아릴알킬기 및 탄소수 1~8의 알킬기로는 상기의 R1의 설명에서 예시한 기 등을 들 수 있다.
R3~R9 및 R3'~R9'로 표시되는 할로겐원자 및 탄소수 1~8의 알킬기로는 상기의 R1의 설명에서 예시한 기 등을 들 수 있고,
인접하는 치환기와 축합환을 형성하는 기에 의해 구성되는 축합환으로는 벤젠, 나프탈렌, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 메틸벤젠, 에틸벤젠, 메톡시벤젠, 에톡시벤젠 등의 방향족 환; 옥사졸환, 벤조옥사졸환, 이소옥사졸환, 나프토옥사졸환, 인돌레닌환, 벤조인돌레닌환, 나프토인돌레닌환, 이미다졸환, 벤조이미다졸환, 나프토이미다졸환, 푸란환, 벤조푸란환, 나프토푸란환, 피롤환, 티오펜환, 피리딘환, 피롤로피리딘환, 피롤환, 인돌리딘환, 인돌환, 퀴놀린환, 퀴녹살린환, 이미다조퀴녹살린환(imidazoquinoxaline ring), 티아졸환, 벤조티아졸환, 나프토티아졸환 등의 복소환; 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄 등의 지방족 환을 들 수 있다.
X 및 X'로 표시되는 탄소수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기로는 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 2,4-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 3-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로헥산-1,1-디일을 들 수 있고,
X 및 X' 중의 R51 및 R52로 표시되는 탄소수 1~20의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등을 들 수 있고, 이들 알킬기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
R51 및 R52로 표시되는 탄소수 6~30의 아릴기로는 상기의 R1의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, 이들 아릴기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
R51 및 R52로 표시되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기로는 상기의 R1의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고, 이들 아릴알킬기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
Y, Y' 및 Y2로 표시되는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소원자 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기로는 상기 R51 및 R52의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고,
이들 Y, Y', Y2 중의 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 된다. 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 헵타데세닐, 1-페닐프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기 등이 에테르 결합, 티오에테르 결합으로 중단된 것, 예를 들면 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸 등을 들 수 있다.
상기 일반식(11) 중 R01, R02, R03 및 R04로 표시되는 할로겐원자로는 상기의 R1의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고,
탄소수 1~4의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸을 들 수 있고, 이들 알킬기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
또한 R01과 R04가 결합하여 형성되는 시클로알켄환으로는 시클로부텐환, 시클로펜텐환, 시클로헥센환 등을 들 수 있고, R01과 R04가 결합하여 형성되는 복소환으로는 피롤환, 디하이드로피롤환, 피리딘환 등을 들 수 있다.
상기 일반식(12) 중 R01'로 표시되는 할로겐원자로는 상기의 R1의 설명에서 예시한 기를 들 수 있고,
탄소수 1~4의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸을 들 수 있으며, 이들 알킬기의 수소원자는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 임의의 수로 치환되어도 된다.
또한 G' 및 T'를 포함하는 헤테로원자를 포함해도 되는 5원환으로는 시클로펜텐환, 시클로펜타디엔환, 피롤환, 이미다졸환, 피라졸환, 트리아졸환, 티오펜환, 푸란환, 티아졸환, 이소티아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 디하이드로피롤환, 디하이드로이미다졸환, 디하이드로피라졸환, 트리아졸환, 디하이드로티오펜환, 디하이드로푸란환, 디하이드로티아졸환, 디하이드로이소티아졸환, 디하이드로옥사졸환, 디하이드로이소옥사졸환 등을 들 수 있고,
G' 및 T'를 포함하는 헤테로원자를 포함해도 되는 6원환으로는 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 피란환, 티오피란환 등을 들 수 있다.
또한 이들 G' 및 T'를 포함하는 환은 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 제3부틸, 트리플루오로메틸 등의 탄소수 1~4의 알킬기, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시, 제3부톡시, 트리플루오로메틸옥시 등의 탄소수 1~4의 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물 중에서도 하기 일반식(2)로 표시되는 것이 흡수 파장 및 내광성이 뛰어나, 색조 보정제로서 유용하므로 바람직하고, 하기 일반식(3)으로 표시되는 것이 제조 비용이 작으므로 보다 바람직하다.
(식 중 R10~R13은 적어도 1개가 니트로기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기이고, 기타는 수소원자이며,
R14~R17은 적어도 1개가 니트로기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기이고, 기타는 수소원자이며,
X1 및 X2는 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR53R54- 또는 탄소수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기를 나타내고, R53 및 R54는 상기 일반식(11) 혹은 (12)로 표시되는 기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기를 나타내며, Y3 및 Y4는 Y와 동일한 기를 나타낸다.)
상기 일반식(2)에서 R10~R13 및 R14~R17로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸을 들 수 있고,
탄소수 1~4의 할로겐 치환 알킬기로는 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 노나플루오로부틸 등을 들 수 있으며,
탄소수 1~4의 알콕시기로는 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시를 들 수 있고,
탄소수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기로는 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 노나플루오로부틸옥시 등을 들 수 있다.
또한 X1 및 X2 중의 R53 및 R54로 표시되는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기로는 상기 R51 및 R52의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
(식 중 R10~R13은 적어도 1개가 니트로기, 트리플루오로메탄기 또는 메톡시기이고, 기타는 수소원자이며, R14~R17은 적어도 1개가 니트로기 또는 트리플루오로메탄기이고, 기타는 수소원자이며, Y3 및 Y4는 Y와 동일한 기를 나타낸다.)
상기 일반식(3)으로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물의 구체예로는 하기 화합물 No.1~36을 들 수 있다.
또한 상기 일반식(3)으로 표시되는 화합물 중에서도 하기 일반식(4)로 표시되는 본 발명의 신규 스쿠아릴륨 화합물이 제조 비용이 작기 때문에 한층 더 바람직하다.
(식 중 R18 및 R19는 니트로기, 트리플루오로메탄기 또는 메톡시기를 나타내고, Y5 및 Y6은 탄소수 1~18의 알킬기, 탄소수 3~18의 에테르기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 7~18의 아릴알킬기를 나타낸다.)
Y5 및 Y6으로 표시되는 탄소수 1~18의 알킬기로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, 1-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등을 들 수 있고,
탄소수 3~18의 에테르기로는 2-메톡시에틸, 2-(2-메톡시)에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 4-메톡시부틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸 등을 들 수 있으며,
탄소수 6~18의 아릴기로는 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 2,5-디제3부틸페닐, 2,6-디-제3부틸페닐, 2,4-디제3펜틸페닐, 2,5-디제3아밀페닐, 시클로헥실페닐, 비페닐, 2,4,5-트리메틸페닐을 들 수 있고,
탄소수 7~30의 아릴알킬기로는 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등을 들 수 있다.
상기 일반식(4)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물에 상당하는 구체적인 화합물로는 상기의 화합물 No.3, 6, 9, 12, 15, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 33 및 35를 들 수 있다.
상기 일반식(4)로 표시되는 본 발명의 스쿠아릴륨 화합물은 그 제조방법에 의해 특별히 한정되지 않으며, 주지 일반의 반응을 이용해서 얻을 수 있다. 예를 들면 스쿠아린산과 인돌륨 화합물과의 탈수 반응에 의해, 혹은 스쿠아린산 알킬에스테르와 인돌륨 화합물과의 반응에 의해 합성할 수 있다. 이 반응들을 촉진시키기 위해 수산화나트륨 등의 무기성 염기, 트리에틸아민 등의 유기성 염기를 적절히 사용할 수 있다. 구체적으로는 하기 합성 루트에 준하여 제조할 수 있다.
(상기 반응식에서 R18, R19, Y5 및 Y6은 상기 일반식(4)와 같은 의미이고, D-는 카운터 이온(counterion)을 나타낸다.)
상기 반응식에서 D-로 표시되는 카운터 이온으로는 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화 인 음이온, 6불화 안티몬 음이온, 4불화 붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온 등의 유기 술포닐옥시 이온을 들 수 있다.
상기 일반식(4)로 표시되는 본 발명의 스쿠아릴륨 화합물에 한하지 않고, 상기 일반식(1)~(3)으로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물도 같은 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 스쿠아릴륨 화합물은 후술하는 광학 필터 등의 색조 보정제로서 바람직하게 사용될 뿐만 아니라, 광학기록재료, 색소 증감형 태양전지, 광전기 화학전지, 비선형 광학장치, 일렉트로크로믹 디스플레이(electrochromic display), 홀로그램, 유기 반도체, 유기 EL, 할로겐화 은사진 감광재료, 광 증감제, 인쇄 잉크, 잉크젯, 전자사진 컬러 토너, 화장료, 플라스틱 등의 착색제, 단백질용 염색제, 물질 검출을 위한 염료 등의 광학 요소로서 이용된다.
다음으로 본 발명의 광학 필터에 대하여 설명한다.
본 발명의 광학 필터는 상기의 본 발명의 색조 보정제 중 적어도 1종을 함유한다. 상기 색조 보정제는 각각 흡수극대파장을 500~800nm의 범위 내 또는 그 부근에 가지며, 가시광선을 선택적으로 흡수하여 차단할 수 있으므로, 상기 색조 보정제를 함유하는 본 발명의 광학 필터는 표시 화상의 고품질화에 이용되는 화상표시장치용 광학 필터 및 조명장치용 광학 필터로서 특히 적합하다. 또한 본 발명의 광학 필터는 안경 렌즈, 창, 분석장치 용도, 반도체장치 용도, 천문관측 용도, 광통신 용도 등의 각종 용도로도 사용할 수 있다.
본 발명의 광학 필터에 있어서, 상기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물의 함유량은 합계로 통상 0.1~10000mg/㎡, 바람직하게는 5~1000mg/㎡이다. 상기 함유량이 0.1mg/㎡ 미만에서는 광 흡수 효과를 충분히 발휘할 수 없고, 10000mg/㎡를 넘어서 함유할 경우에는 필터의 색이 너무 강해져서 표시 품질 등을 저하시킬 우려가 있고, 심지어는 광 흡수제의 배합량이 늘어남에 따라 명도가 저하될 우려도 있다.
본 발명의 광학 필터의 형상에 관해서는 특별히 제한되지 않는데, 통상 투명 지지체에 필요에 따라 프라이머층(primer layer), 반사 방지층, 하드 코트층, 윤활층, 보호층 등의 각 층을 마련한 것을 들 수 있다. 본 발명의 색조 보정제, 필요에 따라 사용되는 본 발명의 색조 보정제 이외의 색소 화합물로 이루어지는 광 흡수제 및 각종 안정제의 임의 성분을 본 발명의 광학 필터에 함유시키는 방법으로는, 예를 들면 (1)투명 지지체 또는 임의의 각 층에 함유시키는 방법, (2)투명 지지체 또는 임의의 각 층에 코팅하는 방법, (3)투명 지지체 및 임의의 각 층에서 선택되는 임의의 이웃하는 양자간의 점착제층에 함유시키는 방법, (4)임의의 각 층과는 별도로, 본 발명의 색조 보정제 등의 광 흡수제 등을 함유하는 광 흡수층을 마련하는 방법, (5)투명 지지체를 형성하는 수지 조성물 중에 직접 혼합하고, 이것을 사용해서 필름이나 광학부재 등 원하는 형상으로 가공하는 방법을 들 수 있다.
상기 투명 지지체의 재료로는 예를 들면 유리 등의 무기재료; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스에스테르; 폴리아미드; 폴리카보네이트; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르; 폴리스티렌; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀; 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 수지; 폴리카보네이트; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시에틸렌, 노보넨(norbornene) 수지 등의 고분자 재료를 들 수 있다. 투명 지지체의 투과율은 80% 이상인 것이 바람직하고, 86% 이상인 것이 더욱 바람직하다. 투명 지지체의 헤이즈는 2% 이하인 것이 바람직하고, 1% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 굴절률은 1.45~1.70인 것이 바람직하다.
상기 투명 지지체 중에는 본 발명의 색조 보정제 이외의 다른 광 흡수제, 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 형광 소광제, 페놀계, 인계, 유황계 등의 산화 방지제, 난연제, 활제, 대전 방지제, 무기 미립자, 내광성 부여제, 방향족 니트로소 화합물, 아미늄 화합물, 이미늄 화합물, 천이 금속 킬레이트 화합물, 점도 광물 등을 첨가할 수 있고, 또한 상기 투명 지지체에는 각종 표면 처리를 실시할 수도 있다.
상기 본 발명의 색조 보정제 이외의 광 흡수제로는 예를 들면 광학 필터를 화상표시장치 용도로 사용할 경우에는 색조 조정용 광 흡수제, 외광의 반사나 비침 방지용 광 흡수제를 들 수 있고, 특히 화상표시장치가 플라즈마 디스플레이일 경우에는 적외 리모콘 오작동 방지용 광 흡수제를 들 수 있다.
상기 색조 조정용 광 흡수제로는 파장 450~620nm의 오렌지 광의 제거를 위해 사용되는 것으로서 트리메틴인돌륨 화합물, 트리메틴벤조옥사졸륨 화합물, 트리메틴벤조티아졸륨 화합물 등의 트리메틴시아닌 유도체; 펜타메틴옥사졸륨 화합물, 펜타메틴티아졸륨 화합물 등의 펜타메틴시아닌 유도체; 본 발명의 색조 보정제 이외의 스쿠아릴륨 색소 유도체; 아조메틴 색소 유도체; 크산텐 색소 유도체; 아조 색소 유도체; 옥소놀(oxonol) 색소 유도체; 벤질리덴 색소 유도체; 피로메텐 색소 유도체; 아조 금속 착체 유도체: 로다민 색소 유도체; 프탈로시아닌 유도체; 포르피린 유도체; 디피로메텐 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 외광의 반사나 비침 방지용 광 흡수제(파장 480~500nm 대응)로는 트리메틴인돌륨 화합물, 트리메틴옥사졸륨 화합물, 트리메틴티아졸륨 화합물, 인돌리덴트리메틴티아조늄 화합물 등의 트리메틴시아닌 유도체; 프탈로시아닌 유도체; 나프탈로시아닌 유도체; 포르피린 유도체; 디피로메텐 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 적외 리모콘 오작동 방지용 광 흡수제(파장 750~1100nm 대응)로는 디이모늄 화합물; 펜타메틴벤조인돌륨 화합물, 펜타메틴벤조옥사졸륨 화합물, 펜타메틴벤조티아졸륨 화합물 등의 펜타메틴시아닌 유도체; 헵타메틴인돌륨 화합물, 헵타메틴벤조인돌륨 화합물, 헵타메틴옥사졸륨 화합물, 헵타메틴벤조옥사졸륨 화합물, 헵타메틴티아졸륨 화합물, 헵타메틴벤조티아졸륨 화합물 등의 헵타메틴시아닌 유도체; 스쿠아릴륨 유도체; 비스(스틸벤디티올라토) 화합물, 비스(벤젠디티올라토) 니켈 화합물, 비스(캠퍼디티올라토) 니켈 화합물 등의 니켈 착체; 스쿠아릴륨 유도체; 아조 색소 유도체; 프탈로시아닌 유도체; 포르피린 유도체; 디피로메텐 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 광학 필터에 있어서, 상기의 색조 조정용 광 흡수제, 외광의 반사나 비침 방지용 광 흡수제, 및 적외 리모콘 오작동 방지용 광 흡수제(근적외선 흡수제)는 본 발명의 색조 보정제를 함유시키는 층과 동일한 층에 함유시켜도 되고, 다른 층에 함유시켜도 된다. 그들의 사용량은 각각, 보통 광학 필터의 단위면적당 0.1~1000mg/㎡의 범위이며, 바람직하게는 5~100mg/㎡이다.
또한 상기 투명 지지체에 첨가할 수 있는 상기 무기 미립자로는 예를 들면 이산화규소, 이산화티탄, 황산바륨, 탄산칼슘, 탈크, 카올린 등을 들 수 있다.
상기 투명 지지체에 실시할 수 있는 상기의 각종 표면 처리로는 예를 들면 약품 처리, 기계적 처리, 코로나 방전 처리, 화염 처리, 자외선 조사 처리, 고주파 처리, 글로우 방전 처리, 활성 플라즈마 처리, 레이저 처리, 혼산(混酸) 처리, 오존 산화 처리 등을 들 수 있다.
본 발명의 광학 필터에 마련할 수 있는 상기 프라이머층은 임의의 각 층과는 별도로 광 흡수제를 함유하는 필터층을 마련하는 경우에 투명 지지체와 광학 필터층 사이에 이용하는 층이다. 상기 프라이머층은 유리전이온도가 -60~60℃인 폴리머를 포함하는 층, 필터층측의 표면이 조면(粗面)인 층, 또는 필터층의 폴리머와 친화성을 가지는 폴리머를 포함하는 층으로 형성한다. 또한 프라이머층은 필터층이 마련되어 있지 않은 투명 지지체의 면에 마련하여, 투명 지지체와 그 위에 마련되는 층(예를 들면 반사 방지층, 하드 코트층)과의 접착력을 개선하기 위해 마련해도 되고, 광학 필터와 화상표시장치를 접착하기 위한 접착제와 광학 필터의 친화성을 개선하기 위해 마련해도 된다. 프라이머층의 두께는 2nm~20㎛가 바람직하고, 5nm~5㎛가 보다 바람직하며, 20nm~2㎛가 더욱 바람직하고, 50nm~1㎛가 더욱더 바람직하며, 80nm~300nm가 가장 바람직하다. 유리전이온도가 -60~60℃인 폴리머를 포함하는 프라이머층은 폴리머의 점착성으로 투명 지지체와 필터층을 접착한다. 유리전이온도가 -60~60℃인 폴리머는 예를 들면 염화 비닐, 염화 비닐리덴, 아세트산비닐, 부타디엔, 네오프렌, 스티렌, 클로로프렌, 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르, 아크릴로니트릴 혹은 메틸비닐에테르의 중합 또는 이들의 공중합에 의해 얻을 수 있다. 유리전이온도는 50℃ 이하인 것이 바람직하고, 40℃ 이하인 것이 보다 바람직하며, 30℃ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 25℃ 이하인 것이 더욱더 바람직하며, 20℃ 이하인 것이 가장 바람직하다. 프라이머층의 25℃에서의 탄성률은 1~1000MPa인 것이 바람직하고, 5~800MPa인 것이 더욱 바람직하며, 10~500MPa인 것이 가장 바람직하다. 필터층의 표면이 조면인 프라이머층은 조면 위에 필터층을 형성함으로써 투명 지지체와 필터층을 접착한다. 필터층의 표면이 조면인 프라이머층은 폴리머 라텍스의 도포에 의해 용이하게 형성할 수 있다. 라텍스의 평균 입경은 0.02~3㎛인 것이 바람직하고, 0.05~1㎛인 것이 더욱 바람직하다. 필터층의 바인더 폴리머와 친화성을 가지는 폴리머로는 아크릴 수지, 셀룰로오스 유도체, 알긴산, 젤라틴, 카제인, 전분, 폴리비닐알코올, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐피롤리돈, 가용성 나일론 및 고분자 라텍스 등을 들 수 있다. 또한 본 발명의 광학 필터에는 둘 이상의 프라이머층을 마련해도 된다. 프라이머층에는 투명 지지체를 팽윤시키는 용제, 매트제(matting agent), 계면 활성제, 대전 방지제, 도포 조제, 경막제(film-curing agent) 등을 첨가해도 된다.
본 발명의 광학 필터에 마련할 수 있는 상기 반사 방지층에서는 저굴절률층이 필수이다. 저굴절률층의 굴절률은 상기 투명 지지체의 굴절률보다 낮다. 저굴절률층의 굴절률은 1.20~1.55인 것이 바람직하고, 1.30~1.50인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층의 두께는 50~400nm인 것이 바람직하고, 50~200nm인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층은 굴절률이 낮은 불소함유 폴리머로 이루어지는 층(일본국 공개특허 소57-34526호, 일본국 공개특허 평3-130103호, 일본국 공개특허 평6-115023호, 일본국 공개특허 평8-313702호, 일본국 공개특허 평7-168004호의 각 공보에 기재), 졸겔법에 의해 얻어지는 층(일본국 공개특허 평5-208811호, 일본국 공개특허 평6-299091호, 일본국 공개특허 평7-168003호의 각 공보에 기재), 혹은 미립자를 포함하는 층(일본국 공고특허 소60-59250호, 일본국 공개특허 평5-13021호, 일본국 공개특허 평6-56478호, 일본국 공개특허 평7-92306호, 일본국 공개특허 평9-288201호의 각 공보에 기재)으로서 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층에서는 미립자간 또는 미립자 내의 미크로 보이드로서 저굴절률층에 공극을 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층은 3~50체적%의 공극률을 가지는 것이 바람직하고, 5~35체적%의 공극률을 가지는 것이 더욱 바람직하다.
넓은 파장 영역의 반사를 방지하기 위해서는 상기 반사 방지층에 있어서 저굴절률층에 더하여, 굴절률이 높은 층(중?고굴절률층)을 적층하는 것이 바람직하다. 고굴절률층의 굴절률은 1.65~2.40인 것이 바람직하고, 1.70~2.20인 것이 더욱 바람직하다. 중굴절률층의 굴절률은 저굴절률층의 굴절률과 고굴절률층의 굴절률의 중간값이 되도록 조정한다. 중굴절률층의 굴절률은 1.50~1.90인 것이 바람직하고, 1.55~1.70인 것이 더욱 바람직하다. 중?고굴절률층의 두께는 5nm~100㎛인 것이 바람직하고, 10nm~10㎛인 것이 더욱 바람직하며, 30nm~1㎛인 것이 가장 바람직하다. 중?고굴절률층의 헤이즈는 5% 이하인 것이 바람직하고, 3% 이하인 것이 더욱 바람직하며, 1% 이하인 것이 가장 바람직하다. 중?고굴절률층은 비교적 높은 굴절률을 가지는 폴리머 바인더를 이용해서 형성할 수 있다. 굴절률이 높은 폴리머로는 폴리스티렌, 스티렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 코폴리머, 폴리염화비닐, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 멜라민 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 환상(지환식 또는 방향족) 이소시아네이트와 폴리올의 반응으로 얻어지는 폴리우레탄 등을 들 수 있다. 그 밖의 환상(방향족, 복소환식, 지환식)기를 가지는 폴리머나, 불소 이외의 할로겐원자를 치환기로서 가지는 폴리머도 굴절률이 높다. 이중결합을 도입하여 라디칼 경화를 가능하게 한 모노머의 중합 반응에 의해 형성된 폴리머를 사용해도 된다.
더욱 높은 굴절률을 얻기 위해, 상기 폴리머 바인더 중에 무기 미립자를 분산해도 된다. 무기 미립자의 굴절률은 1.80~2.80인 것이 바람직하다. 무기 미립자는 금속의 산화물 또는 황화물로 형성하는 것이 바람직하다. 금속의 산화물 또는 황화물로는 산화티탄(예를 들면 루틸(rutile), 루틸/아나타제의 혼합 결정, 아나타제, 아몰퍼스 구조), 산화주석, 산화인듐, 산화아연, 산화지르코늄, 황화아연 등을 들 수 있다. 이 중에서도 산화티탄, 산화주석 및 산화인듐이 특히 바람직하다. 무기 미립자는 이들 금속의 산화물 또는 황화물을 주성분으로 하고, 다른 원소를 더 포함할 수 있다. 주성분이란, 입자를 구성하는 성분 중에서 가장 함유량(질량%)이 많은 성분을 의미한다. 다른 원소로는 Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, S 등을 들 수 있다. 피막 형성성으로 용제에 분산할 수 있거나, 그 자신이 액상인 무기재료, 예를 들면, 각종 원소의 알콕시드, 유기산의 염, 배위성 화합물과 결합한 배위 화합물(예를 들면 킬레이트 화합물), 활성 무기 폴리머를 이용해서 중?고굴절률층을 형성할 수도 있다.
상기 반사 방지층의 표면에는 안티글레어 기능(입사광을 표면에서 산란시켜, 막 주위의 풍경이 막 표면으로 옮겨가는 것을 방지하는 기능)을 부여할 수 있다. 예를 들면 투명 필름의 표면에 미세한 요철을 형성하여 그 표면에 반사 방지층을 형성하거나, 혹은 반사 방지층을 형성한 후 엠보싱 롤에 의해 표면에 요철을 형성함으로써, 안티글레어 기능을 가지는 반사 방지층을 얻을 수 있다. 안티글레어 기능을 가지는 반사 방지층은 일반적으로 3~30%의 헤이즈를 가진다.
본 발명의 광학 필터에 마련할 수 있는 상기 하드 코트층은 상기 투명 지지체의 경도보다 높은 경도를 가진다. 하드 코트층은 가교하고 있는 폴리머를 포함하는 것이 바람직하다. 하드 코트층은 아크릴계, 우레탄계, 에폭시계의 폴리머, 올리고머 또는 모노머(예를 들면 자외선 경화형 수지) 등을 이용해서 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층을 형성할 수도 있다.
상기 반사 방지층(저굴절률층)의 표면은 윤활층을 형성해도 된다. 윤활층은 저굴절률층 표면에 미끄러짐성을 부여하여, 내상성(scratch resistance)을 개선하는 기능을 가진다. 윤활층은 폴리오르가노실록산(예를 들면 실리콘 오일), 천연 왁스, 석유 왁스, 고급 지방산 금속염, 불소계 윤활제 또는 그 유도체를 이용해서 형성할 수 있다. 윤활층의 두께는 2~20nm인 것이 바람직하다.
본 발명의 색조 보정제를 광학 필터에 함유시킬 때, 상기 "(3)투명 지지체 및 임의의 각 층에서 선택되는 임의의 이웃하는 양자간의 점착제층에 함유시키는 방법"을 채용할 경우에는 본 발명의 색조 보정제 등을 점착제에 함유시킨 후, 상기 점착제를 이용해서, 상술한 투명 지지체 및 임의의 각 층 중 이웃하는 양자를 접착하면 된다. 상기 점착제로는 실리콘계, 우레탄계, 아크릴계 등의 점착제, 폴리비닐부티랄 접착제, 에틸렌-아세트산비닐계 접착제 등의 공지의 합판 유리용 투명 접착제를 이용할 수 있다. 또한 상기 점착제를 이용할 경우, 필요에 따라 경화제로서 금속 킬레이트계, 이소시아네이트계, 에폭시계 등의 가교제를 사용할 수 있다. 또한 점착제층의 두께는 2~400㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기 "(4)임의의 각 층과는 별도로, 본 발명의 색조 보정제 등의 광 흡수제를 함유하는 광 흡수층을 마련하는 방법"을 채용할 경우, 본 발명의 색조 보정제는 그대로 사용해서 광 흡수층을 형성할 수도 있고, 바인더에 분산시켜 광 흡수층을 형성할 수도 있다. 상기 바인더로는 예를 들면 젤라틴, 카제인, 전분, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등의 천연 고분자 재료, 혹은 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 스티렌-부타디엔 코폴리머, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아미드 등의 합성 고분자 재료가 이용된다.
상기 바인더를 사용할 때에는 동시에 유기 용매를 사용할 수도 있으며, 상기 유기 용매는 특별히 한정하지 않고 공지의 각종 용매를 적절히 사용할 수 있는데, 예를 들면 이소프로판올 등의 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산에틸, 아크릴산부틸 등의 아크릴산에스테르류, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 등의 불화 알코올류; 헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소류 등을 들 수 있다. 이 유기 용매들은 단독으로 또는 혼합해서 사용할 수 있다.
또한 상기의 프라이머층, 반사 방지층, 하드 코트층, 윤활층, 보호층 등은 일반적인 도포방법으로 형성할 수 있다. 도포방법으로는 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법, 호퍼를 사용하는 익스트루전(extrusion) 코팅법(미국특허 제2681294호 명세서에 기재) 등을 들 수 있다. 둘 이상의 층을 동시 도포에 의해 형성해도 된다. 동시 도포법에 대해서는 미국특허 제2761791호, 미국특허 제2941898호, 미국특허 제3508947호, 미국특허 제3526528호의 각 명세서 및 하라자키 유지 저 '코팅 공학' 253페이지(1973년 아사쿠라쇼텐 발행)에 기재가 있다.
본 발명의 광학 필터의 상기의 도포방법으로 제작할 경우, 본 발명의 색조 보정제, 유기 용매 및 기타 각종 첨가제 등을 포함하는 도공액의 농도는 1~5질량%, 특히 2~3질량%인 것이 바람직하다.
상기 "(5)투명 지지체를 형성하는 수지 조성물 중에 직접 혼합하고, 이것을 사용해서 필름이나 광학부재 등 원하는 형상으로 가공하는 방법"을 채용할 경우, 본 발명의 색조 보정제 등은 열가소성 수지 조성물 펠렛에 미리 혼합해 두어도 되고, 필름 등을 성형 가공할 때에 열가소성 수지에 첨가해도 된다. 이러한 열가소성 수지로는 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 노보넨 수지, 폴리시클로오레핀 등을 들 수 있다.
본 발명의 광학 필터를 화상표시장치용 광학 필터로 사용할 경우에는 통상 디스플레이의 전면(前面)에 배치된다. 예를 들면 본 발명의 광학 필터는 디스플레이의 표면에 직접 붙여도 되고, 디스플레이 앞에 전면판이 마련되어 있을 경우에는 전면판의 표면측(외측) 또는 이면측(디스플레이측)에 붙여도 된다.
본 발명의 광학 필터를 조명장치용 광학 필터로 사용할 경우에는 통상 도광판(導光板)의 출사면측에 배치되는데, 도광판에 빛을 입사하는 라이트 파이프와 도광판 사이에 배치되어도 되고, 광원 LED와 라이트 파이프 사이에 배치해도 된다.
[실시예]
이하, 실시예 및 평가예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 전혀 제한을 받지 않는다.
한편, 실시예 1~3은 본 발명의 스쿠아릴륨 화합물의 합성예를 나타내고, 실시예 4는 본 발명의 색조 보정제를 함유하는 광학 필터의 제조예를 나타낸다.
또한 평가예 1은 본 발명의 스쿠아릴륨 화합물의 광학 특성과 내열성 평가를 나타내고, 평가예 2는 본 발명의 광학 필터의 내열성 평가를 나타내며, 평가예 3은 본 발명의 광학 필터의 내광성 평가를 나타낸다.
[실시예 1] 화합물 No.3의 합성
2,2,3-트리메틸-1-(3-메틸-1-부틸)-5-니트로-3H-인돌륨퍼클로레이트 2.1몰부를 톨루엔 중에 분산하고, 수산화나트륨 2.1몰부의 수용액을 첨가하여 실온에서 2시간 반응시켰다. 그 후, 유수(油水) 분리해서 얻은 톨루엔 상(phase)을 수세한 후 스쿠아린산 1몰부를 첨가하고, 부탄올을 톨루엔과 부탄올의 질량비가 1:4가 되도록 첨가하여 110℃의 온도로 교반하고, 생성되는 물을 제거하면서 3시간 반응시켰다. 반응 중에 석출된 결정을 여과 분별하고, 120℃로 감압 건조하여, 목적물인 화합물 No.3을 수율 76.6%로 얻었다. 얻어진 화합물에 관한 분석 결과는 아래와 같다.
<분석 결과>
(1H-NMR) 중클로로포름 용매
1.07(d,12), 1.66(dt,4), 1.78(dtt,2), 1.83(s,12), 4.03(m,4), 6.14(s,2), 7.02(d,2), 8.20(s,2), 8.30(d,2)
(TG)샘플량 2.33mg, 측정 조건: N2;200ml/분, 승온; 10℃/분, 중량감소 개시온도; 311℃
[실시예 2] 화합물 No.6의 합성
2,2,3-트리메틸-1-(3-메틸-1-부틸)-5-트리플루오로메틸-3H-인돌륨토실레이트 2.1몰부, 스쿠아린산 1몰부를 톨루엔과 부탄올의 질량비가 1:4인 혼합 용제에 첨가하여 110℃의 온도로 교반하고, 생성되는 물을 제거하면서 3시간 반응시켰다. 용제를 감압 증류 제거하여 얻은 잔사를 클로로포름과 이소프로판올 알코올의 질량비가 1:5인 혼합 용제를 사용해서 재결정 처리하였다. 정석(晶析)한 결정을 120℃에서 감압 건조하여, 목적물인 화합물 No.6을 수율 9.1%로 얻었다. 얻어진 화합물에 관한 분석 결과는 아래와 같다.
<분석 결과>
(1H-NMR) 중클로로포름 용매
1.06(d,12), 1.68(dt,4), 1.79(dtt,2), 1.81(s,12), 4.00(m,4), 6.04(s,2), 7.03(d,2), 7.56(s,2), 7.60(d,2)
(TG)샘플량 3.60mg, 측정 조건: N2;200ml/분, 승온; 10℃/분, 중량감소 개시온도; 322℃
[실시예 3] 화합물 No.9의 합성
2,2,3-트리메틸-1-프로필-5-메톡시-3H-인돌륨요오드 2.1몰부, 스쿠아린산 1몰부를 톨루엔과 부탄올의 질량비가 1:4인 혼합 용제에 첨가하여 110℃의 온도로 교반하고, 생성되는 물을 제거하면서 3시간 반응시켰다. 용제를 감압 증류 제거하여 얻은 잔사를 아세트산에틸과 메탄올의 질량비가 10:1인 혼합 용제를 이용해서 실리카겔 칼럼크로마토그래피 처리를 하였다. Rf값 0.5의 성분을 단리하고, 용매 증류 제거한 후, 얻어진 고체를 120℃로 감압 건조하여, 목적물인 화합물 No.9를 수율 33.3%로 얻었다. 얻어진 화합물에 관한 분석 결과는 아래와 같다.
<분석 결과>
(1H-NMR) 중클로로포름 용매
1.28(t,6), 2.04(tq,4), 2.24(s,12), 3.78(s,6), 4.12(t,4), 6.79(s,2), 6.81(d,2), 6.83(s,2), 7.42(d,2)
(TG)샘플량 3.29mg, 측정 조건: N2;200ml/분, 승온; 10℃/분, 중량감소 개시온도; 294℃
[평가예 1] 색조 보정제의 광학 특성 및 내열성 평가
상기 실시예 1~3에서 얻은 본 발명의 화합물 No.3, 6, 9 및 유사 화합물인 하기 비교 화합물 1~3에 대하여 색조 보정제로서의 물성을 평가하였다.
평가는 클로로포름 용액의 분광 흡수 스펙트럼에 의한 극대흡수(λmax), λmax에서의 흡광계수(ε) 및 반치폭 그리고 DTA 측정에 있어서의 분해 피크 온도(측정 조건: N2; 200ml/분, 승온; 10℃/분)를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(상기, 식 중 Fc는 페로세닐(ferrocenyl)기를 나타낸다.)
상기 평가 결과로부터 화합물 No.3, No.6 및 No.9는 모두 유사 화합물의 비교 화합물 1~3에 비해 분해 온도가 높고, 내열성이 뛰어난 것을 확인할 수 있었다. 또한 화합물 No.3, No.6 및 No.9의 반치폭은 비교 화합물 2 및 3보다 작고, 비교 화합물 1과는 같은 정도임을 확인할 수 있었다. 즉, 본 발명의 화합물 No.3, No.6 및 No.9는 내열성 면에서 비교 화합물 1~3보다 뛰어나고, 광 흡수의 급준성 면에서 비교 화합물 1과 같은 정도로, 비교 화합물 2 및 3보다 뛰어나다.
[실시예 4] 광학 필터 No.1~No.3의 제조
하기 표 2에 기재된 배합으로 점착제 용액(도공액 1~3)을 조제하고, 100㎛ 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에, 상기 점착제 용액을 두께 200㎛의 슬릿 코터를 사용해서 도포하고, 100℃, 10분간 건조한 후, 도포면에 두께 1mm의 유리를 붙여, 점착층에 색조 보정제를 함유한 광학 필터 No.1~No.3을 제조하였다.
| <배합> | |
| (도공액 1) | |
| 0.5질량%의 화합물 No.3의 에틸메틸케톤 용액 아크릴계 점착제(데비본드 5541:다이아본드사 제품) 메틸에틸케톤 |
0.2질량부 5질량부 0.99질량부 |
| (도공액 2) | |
| 0.5질량%의 화합물 No.6의 에틸메틸케톤 용액 아크릴계 점착제(데비본드 5541:다이아본드사 제품) 메틸에틸케톤 |
0.2질량부 5질량부 0.99질량부 |
| (도공액 3) | |
| 0.5질량%의 화합물 A의 에틸메틸케톤 용액 아크릴계 점착제(데비본드 5541:다이아본드사 제품) 메틸에틸케톤 |
0.2질량부 5질량부 0.99질량부 |
[비교예 1] 비교용 광학 필터 1~3의 제조
하기 표 3에 기재된 배합으로 비교용 점착제 용액(비교용 도공액 1~3)을 조제하고, 100㎛ 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에 상기 점착제 용액을 두께 200㎛의 슬릿 코터를 사용해서 도포하고, 100℃, 10분간 건조한 후, 도포면에 두께 1mm의 유리를 붙여, 점착층에 색조 보정제를 함유한 비교용 광학 필터 1~3을 제조하였다.
| <배합> | |
| (비교용 도공액 1) | |
| 0.25질량%의 비교 화합물 1의 에틸메틸케톤 용액 아크릴계 점착제(데비본드 5541:다이아본드사 제품) 메틸에틸케톤 |
0.4질량부 5질량부 0.99질량부 |
| (비교용 도공액 2) | |
| 0.25질량%의 비교 화합물 2의 에틸메틸케톤 용액 아크릴계 점착제(데비본드 5541:다이아본드사 제품) 메틸에틸케톤 |
0.4질량부 5질량부 0.99질량부 |
| (비교용 도공액 3) | |
| 0.5질량%의 비교 화합물 3의 에틸메틸케톤 용액 아크릴계 점착제(데비본드 5541:다이아본드사 제품) 메틸에틸케톤 |
0.2질량부 5질량부 0.99질량부 |
[평가예 2] 광학 필터의 내열성 평가
상기 실시예 4 및 비교예 1에서 얻은 광학 필터에 대하여, 광학 필터 형성 직후의 흡수 스펙트럼을 니혼분코사 제품인 자외가시근적외 분광광도계 V-570으로 측정하여 λmax 및 반치폭을 측정하였다. 또한 하기 조건에 의한 내열성 시험을 한 후의 λmax에서의 투과율(내열성 시험후의 투과율)과 내열성 시험전의 투과율을 측정하고, 그 비 "(100-내열성 시험후의 투과율/100-내열성 시험전의 투과율)×100(%)"를 산출하여 광학 필터의 내열성(%)으로 하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
(내열성 시험)
광학 필터를 80℃ 항온조 안에서 50시간 가열하였다.
상기 표 4로부터, 본 발명의 광학 필터인 광학 필터 No.1~3은 비교용 광학 필터 1~3보다 내열성이 뛰어난 것을 확인할 수 있었다. 또한 반치폭은 비교용 광학 필터 1과 같은 정도이거나 약간 넓고, 비교용 광학 필터 2 및 3보다 작은 것을 확인할 수 있었다.
[평가예 3] 광학 필터의 내광성 평가
상기 실시예 4에서 얻어진 광학 필터 No.1~No.3에 대하여, 하기 조건에 의한 내광성 시험을 실시하고, 평가예 2와 동일한 방법으로, 하기 조건에 의한 내광성 시험을 실시한 후의 λmax에서의 흡광도(내광성 시험후의 흡광도)와 내광성 시험전의 흡광도를 측정하고, 그 비"(내광성 시험후의 흡광도/내광성 시험전의 흡광도)×100(%)"를 산출하여 광학 필터의 내광성(%)으로 하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
(내광성 시험)
광학 필터에 대하여, 크세논 광원의 55000럭스의 빛을 50시간 조사하였다.
상기 표 5로부터, 본 발명에 따른 화합물끼리 대비하면, 화합물 No.3 및 화합물 No.6을 색조 보정제로 사용한 광학 필터는 화합물 A를 색조 보정제로 사용한 광학 필터보다 내광성이 양호함을 확인할 수 있었다.
Claims (7)
- 하기 일반식(1)로 표시되는 스쿠아릴륨 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색조 보정제.
[화학식 1]
(식 중 A는 하기 군I의 (a)~(k)에서 선택되는 기를 나타내고, A'는 하기 군II의 (a')~(k')에서 선택되는 기를 나타낸다.)
[화학식 2]
[화학식 3]
(식 중, 환 B 및 환 B'는 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환 또는 피리딘환을 나타내고,
R1 및 R1'은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 7~30의 아릴알킬기, 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 1~8의 할로겐 치환 알킬기, 탄소수 1~8의 알콕시기, 탄소수 1~8의 할로겐 치환 알콕시기 또는 탄소수 2~8의 에테르기를 나타내며,
R2 및 R2'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 7~30의 아릴알킬기 또는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고,
R3~R9 및 R3'~R9'는 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~8의 알킬기 또는 인접하는 치환기와 축합환을 형성하는 기를 나타내며,
X 및 X'는 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR51R52-, 탄소수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기, -NH- 또는 -NY2-를 나타내고, R51 및 R52는 수소원자, 하기 일반식(11) 혹은 (12)로 표시되는 기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기를 나타내며,
Y, Y' 및 Y2는 수소원자, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기를 나타내고, 상기 Y, Y' 및 Y2 중의 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 중단되어도 되며,
r 및 r'은 0 또는 (a)~(k) 혹은 (a')~(k')에 있어서 치환 가능한 수를 나타낸다.)
[화학식 4]
(상기 일반식(11)에서 G와 T 사이의 결합은 이중결합, 공역 이중결합 또는 삼중결합이고, G는 탄소원자를 나타내며, T는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고(단, T가 산소원자일 경우 y와 z는 0이고, T가 질소원자일 경우 y+z는 0 또는 1이다.), w는 0~4의 수를 나타내며, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고,
R01, R02, R03 및 R04는 수소원자, 수산기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 중단되어도 되고, R01과 R04는 결합하여 시클로알켄환 또는 복소환을 형성해도 된다.
상기 일반식(12)에서 G'와 T' 사이의 결합은 이중결합 또는 공역 이중결합이고, G'는 탄소원자를 나타내며, T'는 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, w'는 0~4의 수를 나타내며,
R01'은 수소원자, 수산기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 중단되어도 되며, G' 및 T'를 포함하는 환은 헤테로원자를 포함해도 되는 5원환, 헤테로원자를 포함해도 되는 6원환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환 또는 안트라퀴논환을 나타내고, 이들 G' 및 T'를 포함하는 환은 할로겐원자, 수산기, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 1~4의 알콕시기로 치환되어도 된다.) - 제1항에 있어서,
상기 스쿠아릴륨 화합물이 하기 일반식(2)로 표시되는 것임을 특징으로 하는 색조 보정제.
[화학식 5]
(식 중 R10~R13은 적어도 1개가 니트로기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기이고, 기타는 수소원자이며,
R14~R17은 적어도 1개가 니트로기, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 탄소수 1~4의 할로겐 치환 알콕시기이고, 기타는 수소원자이며,
X1 및 X2는 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR53R54- 또는 탄소수 3~6의 시클로알칸-1,1-디일기를 나타내고, R53 및 R54는 상기 일반식(11) 혹은 (12)로 표시되는 기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 6~30의 아릴기 또는 수산기, 할로겐원자, 시아노기 혹은 니트로기로 치환되어도 되는 탄소수 7~30의 아릴알킬기를 나타내며, Y3 및 Y4는 Y와 동일한 기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
상기 스쿠아릴륨 화합물이 하기 일반식(3)으로 표시되는 것임을 특징으로 하는 색조 보정제.
[화학식 6]
(식 중 R10~R13은 적어도 1개가 니트로기, 트리플루오로메탄기 또는 메톡시기이고, 기타는 수소원자이며, R14~R17은 적어도 1개가 니트로기 또는 트리플루오로메탄기이고, 기타는 수소원자이며, Y3 및 Y4는 Y와 동일한 기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
상기 스쿠아릴륨 화합물이 하기 일반식(4)로 표시되는 것임을 특징으로 하는 색조 보정제.
[화학식 7]
(식 중 R18 및 R19는 니트로기, 트리플루오로메탄기 또는 메톡시기를 나타내고, Y5 및 Y6은 탄소수 1~18의 알킬기, 탄소수 3~18의 에테르기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 7~18의 아릴알킬기를 나타낸다.) - 하기 일반식(4)로 표시되는 것을 특징으로 하는 스쿠아릴륨 화합물.
[화학식 8]
(식 중 R18 및 R19는 니트로기, 트리플루오로메탄기 또는 메톡시기를 나타내고, Y5 및 Y6은 탄소수 1~18의 알킬기, 탄소수 3~18의 에테르기, 탄소수 6~18의 아릴기 또는 탄소수 7~18의 아릴알킬기를 나타낸다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 색조 보정제 중 적어도 1종을 함유해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
- 제6항에 있어서,
화상표시장치 또는 조명장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
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