KR20110130388A - 제약 화합물 - Google Patents

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라즐로 어노 키스
데이비드 알렉산더 레아몬스
칼라 패트리시아 다 코스타 페레이라 로사
리타 구스마오 데 노론하
페드로 누노 릴 팔마
패트리시오 마누엘 비에이라 아라우조 소아레스 다 실바
알렉산더 벨리아에브
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바이알 - 포르텔라 앤드 씨에이 에스에이
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Abstract

본 발명은 지방산 아마이드히드롤라제(FAAH) 효소를 억제하기 위한 화합물 및 조성물, 치료요법에서의 화합물의 용도, 특히 발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 상태의 치료 또는 예방 용도, 및 상기 화합물 및 조성물을 사용한 치료 또는 예방 방법에 관한 것이다.

Description

제약 화합물{PHARMACEUTICAL COMPOUNDS}
본 발명은 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 화합물 및 지방산 아마이드히드롤라제(FAAH) 효소에 의해 분해되는 신경전달물질 아난드아마이드와 같은 기질과 관련된 상태의 치료 또는 예방에 대한 이의 치료적 용도에 관한 것이다.
FAAH 효소는 아난드아마이드(N-아라키돈오일에탄올아민), N-올레오일에탄올아민, N-팔미토일에탄올아민 및 올레아마이드와 같은 지방산 아마이드들을 분해한다. N-아라키돈오일에탄올아민 또는 AEA라고도 알려진 아난드아마이드는 동물과 사람의 장기, 특히 뇌에서 발견되는 내인성 카나비노이드(endogenous cannabinoid) 신경전달물질이다. 또한, 아난드아마이드는 바닐로이드 수용체와 결합하는 것으로 밝혀졌다. 아난드아마이드는 지방산 아마이드히드롤라제(FAAH) 효소에 의해서 에탄올아민 및 아라키돈산으로 분해된다. 따라서, FAAH의 저해제는 아난드아마이드 농도를 상승시킬 것이다.
아난드아마이드는 엔도카나비노이드(endocannabinoid) 계의 신경전달물질이며, 카나비노이드 수용체를 자극한다. CB1 및 CB2와 같은 카나비노이드 수용체는 G-단백질-결합 수용체이다. CB1은 주로 중추신경계에서 발견되고, CB2는 주로 말초 조직에서 발견된다. 엔도카나비노이드계는 중추 및 말초신경계와 말초 장기에서 많은 생리학적 기능에 연루되어 왔다. 엔도카나비노이드계의 활성의 조절은 광범위한 상이한 질환들과 병리학적 상태들에 대해 잠재적으로 치료 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 엔도카나비노이드계, 특히 FAAH 효소가 많은 질환들에 적합한 잠재적 치료제를 개발하기 위한 치료 표적이 되고 있다. 엔도카나비노이드계는 식욕 조절, 비만, 대사장애, 악액질, 식욕감퇴, 통증, 염증, 신경독성, 신경외상, 뇌졸중, 다발성 경화증, 척추손상, 파킨슨병, 레보도파-유도 운동실조, 헌팅턴병, 질드라투렛 증후군, 지발성 운동실조, 근긴장이상증, 근위축성 측삭경화증, 알츠하이머병, 뇌전증, 정신분열증, 불안증, 우울증, 불면증, 메스꺼움, 구토, 알코올 장애, 약물중독, 예를 들어 아편제, 니코틴, 코카인, 알코올 및 정신흥분제, 고혈압, 순환계 쇼크, 심근 재관류 손상, 죽상경화증, 천식, 녹내장, 망막병증, 암, 염증성 장질환, 급성 및 만성 간질환, 예를 들어 간염 및 간경화, 관절염 그리고 골다공증과 관련되어있다. 엔도카나비노이드계 및 이와 관련되는 상태들에 관해서는 Pacher et al .(2006) Pharmacol . Rev . 58:389-462에 상세히 논의된다.
아난드아마이드와 같은 내인성 FAAH 기질의 농도를 조절함으로써 엔도카나비노이드계를 조절하기 위해서, FAAH 효소의 저해제가 개발되었다. 이것을 사용하여 엔도카나비노이드계와 관련된 상태들 및 질환들을 적어도 부분적으로 치료 또는 예방할 수 있다.
FAAH 기질은 다른 수용체들, 예를 들어 바닐로이드 수용체와 결합하고/하거나, 다른 신호전달경로와 관련되므로, FAAH 저해제를 사용하여 다른 경로나 시스템, 예를 들어 바닐로이드계와 관련된 질환이나 상태들을 적어도 부분적으로 치료 또는 예방할 수 있다.
FR 2915198 및 FR 2915199는 FAAH의 저해제인 화합물들을 개시한다.
또한, US 7,208,504 및 FR2915197은 FR 2915198 및 FR 2915199에 개시된 것들과 유사한 일군의 화합물들을 개시한다. 이들 화합물은 각각 호르몬 민감성 리파제(HSL)와 모노아실 글리세롤 리파제(MAGL)를 제해하는데 적합하다고 개시되었다. 그러나, 이들 화합물들은 FAAH를 제해하는데 적합하다고는 개시되지 않았다.
WO 2009/117444는 FAAH와 MAGL의 저해제인 화합물들을 개시한다.
본 발명의 제 1 양상에 따르면, 하기 식 I 또는 식 Ⅱ로 표시되는 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르가 제공된다:
Figure pct00001
Figure pct00002
식 I 식 Ⅱ
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1 -20 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, R1a, 할로겐, OH, OR1a, OCOR1a, SH, SR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NHSO2NH2, NHSO2R1a, NR1aCOR1b, NHCOR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, CONHOH, CONHR1a, CONHOR1a, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b로부터 선택될 수 있고, R1a 및 R1b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1a 및 R1b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1 또는 R2가 C1 -20 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1c, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -10 알킬, OH, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NO2, NHR1c, NHSO2NH2, NHSO2R1c, NR1cCOR1d, NHC(NH)NH2, NHCOR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, CONHOH, CONHR1c, CONHOR1c, C(NOH)NH2, CONR1cR1d, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, SO2NR1cR1d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R1c 및 R1d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1c 및 R1d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1 또는 R2의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1e, 할로겐, C1 -10 알킬, OH, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NO2, NHR1e, NHSO2NH2, NHSO2R1e, NR1eCOR1f, NHC(NH)NH2, NHCOR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, CONHOH, CONHR1e, CONHOR1e, C(NOH)NH2, CONR1eR1f, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, SO2NR1eR1f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R1e 및 R1f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1e 및 R1f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
단, R1과 R2가 모두 H이거나 모두 미치환된 메틸인 경우는 없으며,
또는
R1 및 R2는 이들에 결합된 N과 함께 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴 기를 형성할 수 있으며, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자 또는 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R2a, 할로겐, OH, OR2a, OCOR2a, SH, SR2a, SCOR2a, NH2, NO2, NHR2a, NHSO2NH2, NHSO2R2a, NR2aCOR2b, NHC(NH)NH2, NHCOR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, CONHOH, CONHR2a, CONHOR2a, C(NOH)NH2, CONR2aR2b, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, SO2NR2aR2b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2a 및 R2b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2a 및 R2b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체가 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상의 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시, R2c, OR2c, OCOR2c, SH, SR2c, SCOR2c, NH2, NO2, NHR2c, NHSO2NH2, NHSO2R2c, NR2cCOR2d, NHC(NH)NH2, NHCOR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, CONHOH, CONHR2c, CONHOR2c, C(NOH)NH2, CONR2cR2d, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, SO2NR2cR2d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2c 및 R2d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체의 치환체가 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 C1 -4 알콕시, R2e, 할로겐, OH, OR2e, OCOR2e, SH, SR2e, SCOR2e, NH2, NO2, NHR2e, NHSO2NH2, NHSO2R2e, NR2eCOR2f, NHC(NH)NH2, NR2eR2f, NHCOR2e, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, CONHOH, CONHR2e, CONHOR2e, C(NOH)NH2, CONR2eR2f, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, SO2NR2eR2f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2e 및 R2f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2e 및 R2f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고;
고리 A는 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴 부분으로부터 선택되며, 이들 부분은 각각 선택적으로 할로겐, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, Ra, C1 -10 알킬, OH, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NHSO2NH2, NHSO2Ra, NRaCORb, NHCORa, NHC(NH)NH2, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHRa, CONHOH, CONHORa, C(NOH)NH2, CONRaRb, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, SO2NRaRb로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Ra 및 Rb는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 Ra 및 Rb는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고,
고리 A가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -10 알킬, C3 -8 시클로알킬로 치환되거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기로 치환될 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, Rc, C1 -10 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, OH, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NO2, NHRc, NHSO2NH2, NHSO2Rc, NRcCORd, NHCORc, NHC(NH)NH2, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, CONHOH, CONHRc, CONHORc, C(NOH)NH2, CONRcRd, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, SO2NRcRd로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Rc 및 Rd는 독립적으로 C1-6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 Rc 및 Rd는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
V는 N, CH 또는 C-R3일 수 있고, R3은 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3a, OH, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NO2, NHR3a, NHSO2NH2, NHSO2R3a, NR3aCOR3b, NHCOR3a, NHC(NH)NH2, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, CONHOH, CONHR3a, CONHOR3a, C(NOH)NH2, CONR3aR3b, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, SO2NR3aR3b이고, R3a 및 R3b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3a 및 R3b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R3이 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3c, C1 -10 알킬, OH, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NO2, NHR3c, NHSO2NH2, NHSO2R3c, NR3cCOR3d, NHCOR3c, NHC(NH)NH2, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, CONHOH, CONHR3c, CONHOR3c, C(NOH)NH2, CONR3cR3d, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, SO2NR3cR3d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R3c 및 R3d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3c 및 R3d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R3의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R3e, C1 -10 알킬, OH, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NO2, NHR3e, NHSO2NH2, NHSO2R3e, NR3eCOR3f, NHCOR3e, NHC(NH)NH2, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, CONHOH, CONHR3e, CONHOR3e, C(NOH)NH2, CONR3eR3f, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, SO2NR3eR3f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R3e 및 R3f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3e 및 R3f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고;
W는 N, CH 또는 C-R4일 수 있고, R4는 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬, R4a, OH, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NO2, NHR4a, NHSO2NH2, NHSO2R4a, NR4aCOR4b, NHCOR4a, NHC(NH)NH2, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, CONHOH, CONHR4a, CONHOR4a, C(NOH)NH2, CONR4aR4b, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, SO2NR4aR4b이고, R4a 및 R4b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R4가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R4c, C1 -10 알킬, OH, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NO2, NHR4c, NHSO2NH2, NHSO2R4c, NR4cCOR4d, NHCOR4c, NHC(NH)NH2, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, CONHOH, CONHR4c, CONHOR4c, C(NOH)NH2, CONR4cR4d, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, SO2NR4cR4d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R4c 및 R4d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4c 및 R4d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R4의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R4e, C1 -10 알킬, OH, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NO2, NHR4e, NHSO2NH2, NHSO2R4e, NR4eCOR4f, NHCOR4e, NHC(NH)NH2, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, CONHOH, CONHR4e, CONHOR4e, C(NOH)NH2, CONR4eR4f, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, SO2NR4eR4f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R4e 및 R4f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4e 및 R4f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
R5는 그것이 결합된 고리 탄소와 함께 카보닐기를 형성할 수 있고, 이때는 그것이 결합된 식 Ⅱ의 고리에서 이중결합이 상응하여 재배열되고 및/또는 포화되며, 또는 R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1-6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHCOR5a, NHC(NH)NH2, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, CONR5aR5b, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3-8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R5가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5c, C1 -6 알킬, OH, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NO2, NHR5c, NHSO2NH2, NHSO2R5c, NR5cCOR5d, NHCOR5c, NHC(NH)NH2, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, CONHOH, CONHR5c, CONHOR5c, C(NOH)NH2, CONR5cR5d, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, SO2NR5cR5d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R5c 및 R5d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5c 및 R5d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
*R5의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R5e, C1 -6 알킬, OH, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NO2, NHR5e, NHSO2NH2, NHSO2R5e, NR5eCOR5f, NHCOR5e, NHC(NH)NH2, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, CONHOH, CONHR5e, CONHOR5e, C(NOH)NH2, CONR5eR5f, SO2R5e, SO3H, SO2NH2, SO2NR5eR5f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R5e 및 R5f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5e 및 R5f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
*X는 O(이때는 식 Ⅱ에서 X에 결합된 고리 이중결합이 상응하여 단일결합으로 치환된다), N, CH 또는 C-R6일 수 있고, R6는 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R6a, 할로겐, OH, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NHSO2NH2, NHSO2R6a, NR6aCOR6b, NHCOR6a, NHC(NH)NH2, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, CONHR6a, CONHOR6a, C(NOH)NH2, CONR6aR6b, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, SO2NR6aR6b로부터 선택되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6a 및 R6b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 그리고 R6이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R6c, C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1-6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NO2, NHR6c, NHC(NH)NH2, NHSO2NH2, NHSO2R6c, NR6cCOR6d, NHCOR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHR6c, CONHOR6c, CONHOH, C(NOH)NH2, CONR6cR6d, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, SO2NR6cR6d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6c 및 R6d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 또는 R6의 치환체가 C1 -6 알킬, C1-6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R6e, C1 -6 알킬, C1 -4 알콕시, OH, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NO2, NHR6e, NHC(NH)NH2, NHSO2NH2, NHSO2R6e, NR6eCOR6f, NHCOR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, CONHOH, CONHR6e, CONHOR6e, C(NOH)NH2, CONR6eR6f, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, SO2NR6eR6f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6e 및 R6f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6e 및 R6f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
Y는 N, CH 또는 C-R7일 수 있고, R7은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R7a, 할로겐, OH, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NO2, NHR7a, NHSO2NH2, NHSO2R7a, NR7aCOR7b, NHCOR7a, NHC(NH)NH2, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, CONHOH, CONHR7a, CONHOR7a, C(NOH)NH2, CONR7aR7b, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, SO2NR7aR7b로부터 선택되고, R7a 및 R7b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7a 및 R7b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R7이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 그리고 R7이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R7c, C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1-6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, O7c, OCOR7c, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NO2, NHR7c, NHC(NH)NH2, NHSO2NH2, NHSO2R7c, NR7cCOR7d, NHCOR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, CONHR7c, CONHOR7c, CONHOH, C(NOH)NH2, CONR7cR7d, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, SO2NR7cR7d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R7c 및 R7d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7c 및 R7d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R7의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 또는 R7의 치환체가 C1 -6 알킬, C1-6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C1 -4 알콕시, R7e, C1 -6 알킬, OH, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NO2, NHR7e, NHSO2NH2, NHSO2R7e, NHC(NH)NH2, NR7eCOR7f, NHCOR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONH2, CONHOH, CONHR7e, CONHOR7e, C(NOH)NH2, CONR7eR7f, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, SO2NR7eR7f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R7e 및 R7f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7e 및 R7f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
Z는 N, CH 또는 C-R8일 수 있고, R8은 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R8a, 할로겐, OH, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NHSO2NH2, NHSO2R8a, NR8aCOR8b, NHCOR8a, NHC(NH)NH2, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, CONHOH, CONHR8a, CONHOR8a, C(NOH)NH2, CONR8aR8b, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, SO2NR8aR8b로부터 선택되고, R8a 및 R8b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8a 및 R8b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R8이 C1 -6 알킬, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R8c, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NO2, NHR8c, NHSO2NH2, NHSO2R8c, NR8cCOR8d, NHCOR8c, NHC(NH)NH2, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, CONHOH, CONHR8c, CONHOR8c, C(NOH)NH2, CONR8cR8d, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, SO2NR8cR8d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R8c 및 R8d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8c 및 R8d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R8의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1-6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R8e, C1 -6 알킬, OH, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NO2, NHR8e, NHSO2NH2, NHSO2R8e, NR8eCOR8f, NHCOR8e, NHC(NH)NH2, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, CONHOH, CONHR8e, CONHOR8e, C(NOH)NH2, CONR8eR8f, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, SO2NR8eR8f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R8e 및 R8f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8e 및 R8f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
X, Y 및 Z로 표시된 원자들 또는 기들 중 최대 2개가 N일 수 있으며;
W가 N일 때, CONR1R2 기가 대신에 W에 결합될 수 있으며, 이때는 식 I에서 이중결합이 상응하여 재배열되고;
단, 식 I을 가진 화합물에서 R1과 R2가 함께 피페리딘일을 형성할 때, 이 피페리딘일은 메틸, 디메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 클로로, 브로모 또는 벤질로는 치환되지 않고;
식 I을 가진 화합물에서 R1과 R2는 함께 6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 6-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-아미노-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-니트로-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-1-일, 3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일, 피롤리딘-1-일, 3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-일, 8-아자-스피로[4.5]데-8-실, 1,3-디하이드로이소인돌-2-일, 옥타하이드로이소인돌-2-일, 1,2,6-트리아자-스피로[2.5]옥트-1-엔-6-일 또는 아제판-1-일을 형성하지 않고;
R1 또는 R2가 미치환된 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나는 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고;
R1과 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 식 I을 가진 화합물에서 고리 A는 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고; 그리고
화합물은 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아니다.
본 발명의 화합물들은 지방산 아마이드히드롤라제(FAAH) 효소의 활성을 조절할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 특히, 본 발명의 화합물들은 이 효소에 대한 저해 특성을 가지며, 10μM 이하의 농도에서 시험관내에서(in vitro) FAAH를 저해하는 것으로 나타난다. 또한, 이들 화합물들은 대부분 100nM 이하의 농도에서도 시험관내에서 FAAH를 강하게 저해하는 것으로 나타나며, 또한 중추신경계 조직 및 말초 조직에서는 생체내(in vivo) 저해를 나타낸다. 또한, 본 발명의 화합물들은 FAAH에 대해 비교적 특이적인 것으로 판명되었으며, 이로써 이들은 다른 세린 히드롤라제들, 예를 들어 모노아실글리세롤 히드롤라제에 대해서는 비교적 낮은 저해를 나타낸다. 이들은 또한 비교적 신진대사 안정성이 있으며, FAAH에 대해 비교적 고친화성을 나타낸다. 이는 본 발명의 화합물들이 FAAH에 대해 비교적 지속적으로 작용하는 저해를 제공할 수 있다는 것을 의미한다.
또한, 본 발명의 일부 화합물들은 말초 조직과 비교하여 중추신경계 조직에서 FAAH를 더 많이 저해하는 특성을 가진 선택성 화합물인 것으로 밝혀졌다. 다른 화합물들은 중추신경계 조직과 비교하여 말초 조직에서 FAAH를 더 많이 저해하는 특성을 가진 선택성 화합물인 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 특정 화합물들은 피험자의 폐에 투여하기에 특히 적합한 것으로 밝혀졌다. 이 화합물들은 피험자의 혈류로 들어가지 않으면서 폐에서 FAAH를 효과적으로 저해할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 이러한 방식으로, 이 화합물들은 전신적 효과보다는 FAAH에 대한 국소적 저해 효과를 가진다.
본원에서 사용된 용어 'Cx -y 알킬'은 x 내지 y개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기를 말한다. 예를 들어, C1 -6 알킬은 1 내지 6개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기를 말한다. C1 -6 알킬기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert 부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 및 헥실을 포함한다. 탄화수소기는 선형인 것이 바람직하다. C1 -10 알킬기는 바람직하게는 C1 -6 알킬이다. 또한, 용어 'Cx -y 알킬'은 x 내지 y개의 탄소 원자를 함유하고, 말단 메틸기가 더 치환된, 즉 Cx -y 알킬렌기가 된 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기를 의미하기도 한다.
본원에서 사용된 용어 'Cx -y 알킨일'은 x 내지 y개의 탄소 원자와 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중결합을 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소기를 말한다. 예를 들어, C1 -6 알킨일은 1 내지 6개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소기를 말한다. C1 -6 알킨일의 예는 에틴일, 메틸부틴일(예를 들어, 3-메틸-1-부틴일), 1,3-부타디인일 및 1,3,5-헥사트리인일을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 '아릴'은 C6 -12 단환 또는 2환 탄화수소 고리를 말하며, 여기서 적어도 하나의 고리는 방향족 고리이다. 이러한 기들의 예는 페닐, 나프탈렌일 및 테트라하이드로나프탈렌일을 포함한다.
*본원에서 사용된 용어 '헤테로아릴'은 5-6원 단환 방향족 고리 또는 융합 8-10원 2환 방향족 고리를 말하며, 이때 단환 또는 2환 고리는 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유한다. 이러한 단환 방향족 고리의 예는 티엔일, 푸릴, 푸라잔일, 피롤일, 트리아졸일, 테트라졸일, 이미다졸일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사디아졸일, 이소티아졸일, 이속사졸릴, 티아디아졸일, 피란일, 피라졸일, 피리미딜, 피리다진일, 피라진일, 피리딜, 트리아진일, 테트라진일 등을 포함한다. 이러한 2환 방향족 고리의 예는 퀴놀린일, 이소퀴놀린일, 퀴나졸린일, 퀴녹살린일, 프테리딘일, 신놀린일, 프탈라진일, 나프티리딘일, 인돌일, 이소인돌일, 아자인돌일, 인돌리진일, 인다졸일, 퓨린일, 피롤로피리딜, 푸로피리딜, 벤조푸란일, 이소벤조푸란일, 벤조티엔일, 벤조이미다졸일, 벤족사졸일, 벤조이속사졸릴, 벤조티아졸일, 벤조이소티아졸일, 벤족사디아졸일, 벤조티아디아졸일 및 이미다조피리딜을 포함한다.
용어 '하나 이상의 산소 원자로 치환된 헤테로아릴'은 하나 이상의 산소 원자가 고리에 결합된 헤테로아릴을 말한다. 이것은 헤테로아릴 고리가 고리 원자로서 하나 이상의 산소 원자를 함유한다는 의미는 아니나, 일부 실시예에서는 그런 경우가 있을 수 있다. 바람직하게, 하나 이상의 산소 원자는 헤테로아릴 고리의 질소 헤테로 원자에 결합된다. 산소 원자로 치환된 헤테로아릴은 N-옥사이드를 함유할 수 있다. 하나 이상의 산소 원자로 치환된 헤테로아릴의 예는 피리딜 질소가 산화된 1-옥시도피리딜이다.
용어 '헤테로시클릴'은 3-8원(바람직하게는 4-8, 더 바람직하게는 4-7) 단환 고리 또는 융합된 8-12원 2환 고리를 말하며, 이들은 포화 또는 부분 불포화일 수 있으며, 이때 단환 또는 2환은 산소, 질소, 규소 또는 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유한다. 이러한 단환 고리의 예는 옥사지리딘일, 옥시란일, 디옥시란일, 아지리딘일, 피롤리딘일, 아제티딘일, 피라졸리딘일, 옥사졸리딘일, 피페리딘일, 피페라진일, 모르폴린일, 티오모르폴린일, 티아졸리딘일, 히단토인일, 발레로락탐일, 옥시란일, 옥세탄일, 디옥솔란일, 디옥산일, 옥사티올란일, 옥사티안일, 디티안일, 디하이드로푸란일, 테트라하이드로푸란일, 디하이드로피란일, 테트라하이드로피란일, 테트라하이드로피리딜, 테트라하이드로피리미딘일, 테트라하이드로티오펜일, 테트라하이드로티오피란일, 디아제판일 및 아제판일을 포함한다. 이러한 2환 고리의 예는 인돌린일, 이소인돌린일, 벤조피란일, 퀴누클리딘일, 2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, 4-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일메틸)피페라진-1-일 및 테트라하이드로이소퀴놀린일을 포함한다.
용어 '하나 이상의 산소 원자로 치환된 헤테로시클릴'은 하나 이상의 산소 원자가 고리에 결합된 헤테로시클릴 고리를 말한다. 이것은 헤테로시클릴 고리가 고리 원자로서 하나 이상의 산소 원자를 함유한다는 의미는 아니지만, 일부 실시예에서는 그런 경우도 있을 수 있다. 바람직하게, 하나 이상의 산소 원자는 헤테로시클릴 고리에서 질소 또는 황과 같은 헤테로 원자에 결합된다. 하나 이상의 산소 원자로 치환된 헤테로시클릴의 예는 1,1-디옥시도-1,3-티아졸리딘일이다.
용어 '2환 고리' 및 2환 고리와 관련된 용어로서 '융합된'은 두 원자간 결합을 거쳐서 함께 결합되거나(예를 들어, 나프탈렌), 일련의 원자를 거쳐서 함께 결합하여 다리를 형성하거나(예를 들어, 퀴누클리딘), 또는 단일 원자에서 함께 결합하여 스피로 화합물을 형성한(예를 들어, 1,4-디옥사-8-아자-스피로[4.5]데칸 및 N,3,3-디메틸-1,5-디옥사스피롤[5.5]운데칸-9-일) 2개의 고리를 말한다.
본원에서 사용된 용어 'Cx -y 시클로알킬'은 x 내지 y개의 탄소 원자로 이루어진 포화 탄화수소 고리를 말하며, 이들은 일환, 2환 또는 3환 고리일 수 있다. 예를 들어, C3 -10 시클로알킬은 3 내지 10개 탄소 원자로 이루어진 일환, 2환 또는 3환 포화 탄화수소 고리를 말한다. C3 -10 시클로알킬기의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 아다만틸을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 '아릴 Cx -y 알킬'은 상기 정의된 Cx -y 알킬에 상기 정의된 아릴기가 결합된 것을 말한다. 예를 들어, 아릴 C1 -6 알킬은 1 내지 6개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기에 아릴기가 결합된 것을 말한다. 아릴 C1 -6 알킬기의 예는 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 페닐부틸, 페닐펜틸 및 페닐헥실을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 '헤테로아릴 Cx -y 알킬', '헤테로시클릴 Cx -y 알킬' 및 'Cx-y 시클로알킬 Cx -y 알킬'은 상기 정의된 Cx -y 알킬에 상기 정의된 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 Cx -y 시클로알킬기가 결합된 것을 말한다.
본원에서 사용된 용어 'Cx -y 알콕시'는 -O-Cx -y 알킬기를 말하며, 여기서 Cx -y 알킬은 상기 정의된 대로이다. 이러한 기들의 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시 및 헥속시를 포함한다.
본원에서 사용된 용어 '아릴옥시'는 -O-아릴기를 말한다. 이러한 기들의 예는 페녹시를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 '헤테로아릴옥시' 및 '헤테로시클릴옥시'는 각각 -O-헤테로아릴 및 -O-헤테로시클릴 기를 말한다.
본원에서 사용된 '할로겐'은 달리 명시되지 않을 경우 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 말한다.
본원에서 사용된 용어 'Cx -y 알킬아미노'는 2차 아민기(-NH(R))를 말하며, 이것의 R 기는 x 내지 y개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기로부터 선택된다. Cx -y 알킬아미노기의 예는 메틸아미노, 에틸아미노 및 프로필아미노를 포함한다.
본원에서 사용된 용어 'Cx -y 디알킬아미노'는 3차 아민기(-NR(R*))를 말하며, 이것의 R 및 R* 기는 각각 독립적으로 x 내지 y개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기로부터 선택된다. Cx -y 디알킬아미노기의 예는 디메틸아미노, 메틸에틸아미노 및 디에틸아미노를 포함한다.
R로서 확인된 여러 기들의 실체와 관련하여 본원에서 사용된 용어 '치환된 C1-6 알킬'(예를 들어, 'R8e 및 R8f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택된다'라는 문구에서)은 특정 R 기(예를 들어, R1a, R2c, R4d, R5e, 등)가 R', 할로겐, OH, OR', SH, SR', OCOR', SCOR', NH2, NO2, NHR', NHSO2NH2, NHSO2R', NR'COR'', NHC(NH)NH2, NHCOR', NR'R'', COR', CSR', CN, COOH, COOR', CONH2, CONHOH, CONHR', CONR'R'', CONHOR', C(NOH)NH2, SO2R', SO3H, SO2NH2, SO2NR'R''로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다는 의미이고, 여기서 R' 및 R''는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3-8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R' 및 R''는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다.
본 발명의 화합물의 '제약학적으로 허용되는 염'은 무기 염기와의 염, 유기 염기와의 염, 무기 산과의 염, 유기 산과의 염 및 염기성 또는 산성 아미노산과의 염을 포함한다. 특히, 산과의 염이 일부 예에서 사용될 수 있다. 예시적인 염은 하이드로클로라이드, 아세테이트 염, 트리플루오로아세테이트 염, 메탄술포네이트 염, 2-하이드록시프로판-1,2,3-트리카복실레이트 염,(2R,3R)-2,3-디하이드록시숙시네이트 염, 포스페이트 염 및 옥살레이트 염을 포함한다. 본 발명의 화합물은 용매화합물(예를 들어, 수화물) 형태이거나, 또는 비용매화합물(예를 들어, 비수화물)의 형태일 수 있다. 용매화합물 형태일 때, 추가된 용매는 프로판-2-올과 같은 알코올일 수 있다.
본 발명의 화합물의 '제약학적으로 허용되는 에스테르'는 상기 화합물에서 하나 이상의 카복실(즉, -C(O)OH) 기가 알코올 부분 U-OH와의 반응에 의해서 변성되어 -C(O)OU 기가 얻어진 유도체이며, 여기서 U는 C1 -18 알킬(예를 들어, C1 -6 알킬), 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 또는 이들의 조합일 수 있다.
염 및 에스테르의 제조를 위한 일반적인 방법은 당업자에게 주지되어 있다. 염 및 에스테르의 제약학적 허용성은 조제 공정 특성 및 생체내(in vivo) 거동을 포함하는 여러 요인들에 따라 다르며, 당업자는 본 명세서에서 관련되는 이러한 요인들을 쉽게 평가할 수 있을 것이다.
본 발명의 화합물이 상이한 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체 형태(이중결합에서의 기하 이성질현상을 포함해서)로 존재할 때, 이들 화합물은 이성질체 혼합물 또는 라세미체로서 제조될 수 있으며, 본 발명은 광학적으로 순수한 형태로의 존재 또는 다른 이성질체와의 혼합물로서의 존재 여부와 관계없이 모든 이러한 거울상이성질체 또는 이성질체에 관한 것이다. 개별 거울상이성질체 또는 이성질체는 최종산물이나 중간체의 광학적 분해(예를 들어, 키랄 크로마토그래피 분리(예를 들어, 키랄 HPLC)), 또는 거울상이성질체 합성 접근법과 같은 당업자에게 주지된 방법들에 의해서 얻어질 수 있다. 유사하게, 본 발명의 화합물이 토토머 형태(예를 들어, 케토/엔올, 아마이드/이미드 산)로서 존재할 수 있는 경우, 본 발명은 분리된 형태의 개별 토토머, 및 모든 비율로 혼합된 토토머의 혼합물에 관한 것이다.
식 Ⅱ의 화합물에서, X, Y 및 Z로 표시된 원자들 또는 기들 중 0, 1 또는 2개는 N일 수 있다.
특정 실시예에서, 본 발명은 식 I 또는 식 Ⅱ로부터 선택된 구조식으로 표시되는 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르이다:
Figure pct00003
Figure pct00004
식 I 식 Ⅱ
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1 -20 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택될 수 있고, H를 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 할로겐, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, 아미노, C1 -6 알킬아미노 및 C1 -6 디알킬아미노로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, 단 R1과 R2가 모두 H인 경우는 없으며, 또는
R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴 기를 형성할 수 있고, 이들은 각각 선택적으로 하이드록시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1-6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 및 헤테로시클릴옥시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며, 이들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴 C1 -4 알콕시 및 헤테로아릴 C1 -4 알콕시로부터 선택된 기로 치환될 수 있고, 할로겐 및 하이드록실을 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 C1 -4 알콕시로 치환될 수 있으며;
고리 A는 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴 부분으로부터 선택되고, 이들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 및 헤테로시클릴옥시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며, 할로겐 및 하이드록실을 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 할로겐, 시아노, 아마이드 및 카복실산으로 치환될 수 있고;
V는 N, CH 또는 C-R3일 수 있고, R3은 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 C3 -8 시클로알킬이며, 할로겐을 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 할로겐으로 치환될 수 있고;
W는 N, CH 또는 C-R4일 수 있고, R4는 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 C3 -8 시클로알킬이며, 이들은 각각 선택적으로 할로겐으로 치환될 수 있고;
R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -8 시클로알킬로부터 선택되고, H를 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 할로겐으로 치환될 수 있으며;
X는 N, CH 또는 C-R6일 수 있고, R6은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, H를 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, 아민, 아마이드, 시아노, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시 및 헤테로시클릴 C1-6 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며;
Y는 N, CH 또는 C-R7일 수 있고, R7은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, H를 제외하고는 이들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시 및 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며, 이들은 각각 선택적으로 C1 -4 알킬, 시아노, 아민, 아마이드, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬 및 헤테로시클릴 C1 -6 알킬로 치환될 수 있고;
Z는 N, CH 또는 C-R8일 수 있고, R8은 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 또는 C3 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 선택적으로 할로겐으로 치환될 수 있으며;
단, 식 I로 표시되는 화합물에서 R1과 R2가 함께 피페리딘일을 형성할 때, 이 피페리딘일은 메틸, 디메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 클로로, 브로모 또는 벤질로는 치환되지 않는다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 식 I 또는 식 Ⅱ로 표시되는 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르가 제공된다:
Figure pct00005
Figure pct00006
식 I 식 Ⅱ
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1 -20 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, R1a, 할로겐, OH, OR1a, SH, SR1a, OCOR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b로부터 선택될 수 있고, R1a 및 R1b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R1a 및 R1b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고,
R1 또는 R2가 C1 -20 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1c, 할로겐, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1-6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -10 알킬, OH, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NHR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, CONR1cR1d, SO2NR1cR1d로 치환될 수 있고, R1c 및 R1d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R1c 및 R1d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1 또는 R2의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1e, C1 -10 알킬, OH, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NHR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, CONR1eR1f, SO2NR1eR1f로 치환될 수 있고, R1e 및 R1f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R1e 및 R1f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고, 단 R1과 R2가 모두 H인 경우는 없으며, 또는
R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴 기를 형성할 수 있고, 이들은 각각 선택적으로 하이드록시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R2a, 할로겐, OH, OR2a, SH, SR2a, OCOR2a, SCOR2a, NH2, NHR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2a 및 R2b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R2a 및 R2b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체가 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시, R2c, OR2c, SH, SR2c, OCOR2c, SCOR2c, NH2, NHR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d로부터 선택된 기로 치환될 수 있고, R2c 및 R2d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R2c 및 R2d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1 및 R2의 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체의 치환체가 C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 C1 -4 알콕시, R2e, 할로겐, OH, OR2e, SH, SR2e, OCOR2e, SCOR2e, NH2, NHR2e, NR2eR2f, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, CONR2eR2f, SO2NR2eR2f로 치환될 수 있고, R2e 및 R2f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R2e 및 R2f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
고리 A는 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴 부분으로부터 선택되고, 이들은 각각 선택적으로 할로겐, C1 -6 알킬, 하이드록실, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1-6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, Ra, C1 -10 알킬, OH, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NHRa, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, CONRaRb, SO2NRaRb로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Ra 및 Rb는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, Ra 및 Rb는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
고리 A가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -10 알킬, C3 -8 시클로알킬로 치환되거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기로 치환될 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 Rc, C1 -10 알킬, OH, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NHRc, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, CONRcRd, SO2NRcRd로 치환될 수 있고, Rc 및 Rd는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, Rc 및 Rd는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
V는 N, CH 또는 C-R3일 수 있고, R3은 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3a, OH, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NHR3a, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, CONR3aR3b, SO2NR3aR3b이고, R3a 및 R3b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R3a 및 R3b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R3이 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3c, C1 -10 알킬, OH, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NHR3c, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, CONR3cR3d, SO2NR3cR3d로 치환될 수 있고, R3c 및 R3d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R3c 및 R3d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R3의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R3e, C1 -10 알킬, OH, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NHR3e, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, CONR3eR3f, SO2NR3eR3f로 치환될 수 있고, R3e 및 R3f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R3e 및 R3f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
W는 N, CH 또는 C-R4일 수 있고, R4는 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬, R4a, OH, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NHR4a, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, CONR4aR4b, SO2NR4aR4b이고, R4a 및 R4b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R4a 및 R4b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R4가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R4c, C1 -10 알킬, OH, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NHR4c, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, CONR4cR4d, SO2NR4cR4d로 치환될 수 있고, R4c 및 R4d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R4c 및 R4d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R4의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R4e, C1 -10 알킬, OH, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NHR4e, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, CONR4eR4f, SO2NR4eR4f로 치환될 수 있고, R4e 및 R4f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R4e 및 R4f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5a 및 R5b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R5가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5c, C1 -6 알킬, OH, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NHR5c, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, CONR5cR5d, SO2NR5cR5d로 치환될 수 있고, R5c 및 R5d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5c 및 R5d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R5의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R5e, C1 -6 알킬, OH, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NHR5e, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, SO2R5e, SO3H, SO2NH2, CONR5eR5f, SO2NR5eR5f로 치환될 수 있고, R5e 및 R5f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5e 및 R5f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
X는 N, CH 또는 C-R6일 수 있고, R6은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R6a, 할로겐, OH, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NHR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b로부터 선택되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R6a 및 R6b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R6c, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시 , 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NHR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R6c 및 R6d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1-6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R6e, C1 -6 알킬, OH, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NHR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, CONR6eR6f, SO2NR6eR6f로 치환될 수 있고, R6e 및 R6f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R6e 및 R6f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
Y는 N, CH 또는 C-R7일 수 있고, R7은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R7a, 할로겐, OH, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NHR7a, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, CONR7aR7b, SO2NR7aR7b로부터 선택되고, R7a 및 R7b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R7a 및 R7b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R7이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R7c, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, O7c, OCOR7c, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NHR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, CONR7cR7d, SO2NR7cR7d로 치환될 수 있고, R7c 및 R7d는 독립적으로 C1-6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R7c 및 R7d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R7의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1-6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R7e, C1 -6 알킬, OH, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NHR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONH2, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, CONR7eR7f, SO2NR7eR7f로 치환될 수 있고, R7e 및 R7f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R7e 및 R7f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
Z는 N, CH 또는 C-R8일 수 있고, R8은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R8a, 할로겐, OH, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NHR8a, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, CONR8aR8b, SO2NR8aR8b로부터 선택되고, R8a 및 R8b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R8a 및 R8b는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R8이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R8c, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NHR8c, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, CONR8cR8d, SO2NR8cR8d로 치환될 수 있고, R8c 및 R8d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R8c 및 R8d는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R8의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시 , 헤테로시클릴 C1-6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R8e, C1 -6 알킬, OH, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NHR8e, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, CONR8eR8f, SO2NR8eR8f로 치환될 수 있고, R8e 및 R8f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R8e 및 R8f는 인접한 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
단, 식 I로 표시되는 화합물에서 R1과 R2가 함께 피페리딘일을 형성할 때, 이 피페리딘일은 메틸, 디메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 클로로, 브로모 또는 벤질로는 치환되지 않고,
식 I로 표시되는 화합물에서 R1과 R2는 함께 6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 6-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-아미노-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-니트로-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-1-일, 3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일, 피롤리딘-1-일, 3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-일, 8-아자-스피로[4.5]데-8-실, 1,3-디하이드로이소인돌-2-일, 옥타하이드로이소인돌-2-일, 1,2,6-트리아자-스피로[2.5]옥트-1-엔-6-일 또는 아제판-1-일을 형성하지 않고, 그리고
식 I로 표시되는 화합물에서 R1과 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 고리 A는 피리딘, 피라진, 치환된 피리딘 또는 치환된 피라진을 형성하지 않는다.
본 발명의 추가의 실시예에 따르면, 식 I 또는 식 Ⅱ로 표시되는 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르가 제공된다:
Figure pct00007
Figure pct00008
식 I 식 Ⅱ
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1 -20 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, R1a, 할로겐, OH, OR1a, SH, SR1a, OCOR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b로부터 선택될 수 있고, R1a 및 R1b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1a 및 R1b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1 또는 R2가 C1 -20 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1c, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -10 알킬, OH, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NO2, NHR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, CONR1cR1d, SO2NR1cR1d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R1c 및 R1d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1c 및 R1d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1 또는 R2의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1e, 할로겐, C1 -10 알킬, OH, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NO2, NHR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, CONR1eR1f, SO2NR1eR1f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수있고, R1e 및 R1f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1e 및 R1f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
단, R1과 R2가 모두 H인 경우는 없으며,
또는
R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴 기를 형성할 수 있고, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있거나, 또는 하이드록시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R2a, 할로겐, OH, OR2a, SH, SR2a, OCOR2a, SCOR2a, NH2, NO2, NHR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2a 및 R2b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2a 및 R2b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
*R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체가 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시, R2c, OR2c, SH, SR2c, OCOR2c, SCOR2c, NH2, NO2, NHR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2c 및 R2d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체의 치환체가 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 C1 -4 알콕시, R2e, 할로겐, OH, OR2e, SH, SR2e, OCOR2e, SCOR2e, NH2, NO2, NHR2e, NR2eR2f, NHCOR2e, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, CONR2eR2f, SO2NR2eR2f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2e 및 R2f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2e 및 R2f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
고리 A는 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴 부분으로부터 선택되고, 이들은 각각 선택적으로 할로겐, C1 -6 알킬, 하이드록실, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1-6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, Ra, C1 -10 알킬, OH, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHOH, CONHORa, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, CONRaRb, SO2NRaRb로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Ra 및 Rb는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 Ra 및 Rb는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
고리 A가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -10 알킬, C3 -8 시클로알킬로 치환되거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기로 치환될 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, Rc, C1 -10 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, OH, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NO2, NHRc, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, CONRcRd, SO2NRcRd로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Rc 및 Rd는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 Rc 및 Rd는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
V는 N, CH 또는 C-R3일 수 있고, R3은 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3a, OH, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NO2, NHR3a, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, CONR3aR3b, SO2NR3aR3b이고, R3a 및 R3b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3a 및 R3b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R3이 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3c, C1 -10 알킬, OH, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NO2, NHR3c, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, CONR3cR3d, SO2NR3cR3d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R3c 및 R3d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3c 및 R3d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R3의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R3e, C1 -10 알킬, OH, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NO2, NHR3e, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, CONR3eR3f, SO2NR3eR3f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R3e 및 R3f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3e 및 R3f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
W는 N, CH 또는 C-R4일 수 있고, R4는 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬, R4a, OH, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NO2, NHR4a, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, CONR4aR4b, SO2NR4aR4b이고, R4a 및 R4b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R4는 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R4c, C1 -10 알킬, OH, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NO2, NHR4c, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, CONR4cR4d, SO2NR4cR4d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R4c 및 R4d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4c 및 R4d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R4의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R4e, C1 -10 알킬, OH, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NO2, NHR4e, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, CONR4eR4f, SO2NR4eR4f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R4e 및 R4f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4e 및 R4f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R5가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5c, C1 -6 알킬, OH, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NO2, NHR5c, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, CONR5cR5d, SO2NR5cR5d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R5c 및 R5d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5c 및 R5d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R5의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R5e, C1 -6 알킬, OH, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NO2, NHR5e, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, SO2R5e, SO3H, SO2NH2, CONR5eR5f, SO2NR5eR5f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R5e 및 R5f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5e 및 R5f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
X는 N, CH 또는 C-R6일 수 있고, R6은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R6a, 할로겐, OH, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b로부터 선택되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6a 및 R6b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 및 R6이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R6c, C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NO2, NHR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6c 및 R6d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있거나, 또는 R6의 치환체가 C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R6e, C1 -6 알킬, C1 -4 알콕시, OH, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NO2, NHR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, C(NOH)NH2, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, CONR6eR6f, SO2NR6eR6f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6e 및 R6f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6e 및 R6f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
Y는 N, CH 또는 C-R7일 수 있고, R7은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R7a, 할로겐, OH, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NO2, NHR7a, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, CONR7aR7b, SO2NR7aR7b로부터 선택되고, R7a 및 R7b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7a 및 R7b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
*R7이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, R7이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R7c, C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, O7c, OCOR7c, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NO2, NHR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, CONR7cR7d, SO2NR7cR7d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R7c 및 R7d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7c 및 R7d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R7의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있거나, 또는 R7의 치환체가 C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시 , 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C1 -4 알콕시, R7e, C1 -6 알킬, OH, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NO2, NHR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONH2, C(NOH)NH2, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, CONR7eR7f, SO2NR7eR7f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R7e 및 R7f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7e 및 R7f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
Z는 N, CH 또는 C-R8일 수 있고, R8은 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R8a, 할로겐, OH, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, CONR8aR8b, SO2NR8aR8b로부터 선택되고, R8a 및 R8b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8a 및 R8b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R8이 C1 -6 알킬, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R8c, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NO2, NHR8c, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, CONR8cR8d, SO2NR8cR8d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R8c 및 R8d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8c 및 R8d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R8의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1-6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R8e, C1 -6 알킬, OH, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NO2, NHR8e, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, CONR8eR8f, SO2NR8eR8f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R8e 및 R8f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택될 수 있거나, 또는 R8e 및 R8f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
X, Y 및 Z로 표시된 원자들 또는 기들 중 최대 2개는 N일 수 있으며;
W가 N일 때, CONR1R2 기가 대신에 W에 결합될 수 있으며, 이때는 식 I에서 이중결합이 상응하여 재배열되고;
단, 식 I을 가진 화합물에서 R1과 R2가 함께 피페리딘일을 형성할 때, 이 피페리딘일은 메틸, 디메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 클로로, 브로모 또는 벤질로는 치환되지 않고,
식 I을 가진 화합물에서 R1과 R2는 함께 6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 6-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-아미노-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-니트로-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-1-일, 3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일, 피롤리딘-1-일, 3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-일, 8-아자-스피로[4.5]데-8-실, 1,3-디하이드로이소인돌-2-일, 옥타하이드로이소인돌-2-일, 1,2,6-트리아자-스피로[2.5]옥트-1-엔-6-일또는 아제판-1-일을 형성하지 않고, 그리고
R1과 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 식 I을 가진 화합물에서 고리 A는 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않는다.
바람직하게, 본 발명의 화합물은 식 I, 식 Ⅱa, 식 Ⅱb, 식 Ⅱc 및 식 Ⅱd로부터 선택된 식으로 표시된다.
Figure pct00009
Figure pct00010
식 Ⅱa 식 Ⅱb
Figure pct00011
Figure pct00012
식 Ⅱc 식 Ⅱd
더 바람직하게, 화합물은 식 Ia, 식 Ⅱa, 식 Ⅱb, 식 Ⅱb 및 식 Ⅱd로부터 선택된 식을 표시된다.
Figure pct00013
식 Ia
본 발명의 일 실시예에서, R1은 바람직하게는 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택된다. 더 바람직하게, R1은 H 및 C1 -3 알킬로부터 선택되고, 더욱 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, 가장 바람직하게, R1은 H 및 메틸로부터 선택된다.
R2는 바람직하게는 C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬(아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬의 것을 포함해서)은 6원 단환 고리 구조를 가진다. 더 바람직하게, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬(아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬의 것을 포함해서)은 페닐, 시클로헥실, 페닐 C1 -6 알킬 및 시클로헥실 C1 -6 알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬 각각에서의 C1 -6 알킬은 선형 알킬이다.
또는, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬 및 헤테로시클릴 C1 -6 알킬로부터 선택될 수 있고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있으며, 여기서 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴(아릴 C1-6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬 및 헤테로시클릴 C1 -6 알킬의 것을 포함해서)은 2환 고리 구조, 바람직하게는 10원 2환 고리 구조를 가진다. 더 바람직하게, R2는 나프탈렌일 및 나프탈렌일 C1 -6 알킬로부터 선택된다.
R2의 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬 기(아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬의 것을 포함해서)는 각각 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
또는, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬 기(아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬의 것을 포함해서)는 각각 C1 -4 알콕시 또는 아릴옥시로 치환될 수 있다. 바람직하게, C1-4 알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. 바람직하게, 아릴옥시는 단환 아릴옥시, 더 바람직하게는 페녹시이다.
바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 메틸이다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5-8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 포화 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R2가 단환 C5 -8 시클로알킬일 때, 치환되지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게, R2는 시클로헥실, 예를 들어 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 1개의 헤테로 원자를 함유하는 것이 바람직하다. 바람직하게, 헤테로 원자는 질소 또는 산소 원자이다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 헤테로 원자가 산소 원자일 경우, 헤테로시클릴은 치환되지 않는 것이 바람직하다. 헤테로 원자가 질소 원자일 경우, 질소 헤테로 원자는 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 질소 헤테로 원자가 치환된다면, 그것은 바람직하게는 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, 질소 헤테로 원자는 C1 -4 알킬, 아릴 C1 -4 알킬, 헤테로아릴 C1 -4 알킬, 헤테로시클릴 C1-4 알킬 및 C5 -8 시클로알킬 C1 -4 알킬로부터 선택된 기로 치환된다. 더 바람직하게, 질소 헤테로 원자는 아릴 C1 -4 알킬 및 헤테로아릴 C1 -4 알킬로부터 선택된 기로 치환되고, 여기서 아릴 및 헤테로아릴은 단환이며, 바람직하게는 6원 고리이다. 바람직하게, 질소 헤테로 원자는 페닐 C1 -2 알킬 및 피리딜 C1 -2 알킬로부터 선택된 기로 치환된다. 바람직하게, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있다. R1 및 R2가 본 단락에서 정의된 대로일 때, 화합물은 바람직하게 식 Ⅱa를 가진다. 바람직하게, R1 및 R2가 본 단락에서 정의된 대로일 때, R6은 치환 또는 미치환 아릴 또는 헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 미치환 단환 아릴 또는 헤테로아릴이다. 단환 아릴 또는 헤테로아릴은 바람직하게는 6원 고리이다. 일 실시예에서, R6은 치환 또는 미치환 아릴(페닐과 같은)이고, 바람직하게는 치환되지 않는다. 다른 실시예에서, R6은 치환 또는 미치환 헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 미치환 피리딜이다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 산소 원자로 치환된다. 예를 들어, 피리딜의 질소 헤테로 원자는 산소 원자로 치환될 수 있고, 이로써 산화될 수 있으며, 즉 N-옥시드가 형성된다.
상술한 바와 같이, R1 및 R2가 선택된 화합물들은 FAAH에 대해 비교적 높은 특이성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 또한, R2가 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일와 같은 헤테로시클릴인 화합물들은 비교적 대사(metabolically) 안정한 것으로 밝혀졌다.
다른 실시예에서, R2는 바람직하게는 C2 -20 알킬이다. 더 바람직하게, R2는 C3-16 알킬이고, 더 바람직하게, R2는 C4 -12 알킬이다. 바람직하게, 알킬은 선형 알킬이다.
바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 C2 -20 알킬이다.
다양일 실시예에서, R1이: H 또는 C1 -4 알킬; H 또는 C1 -3 알킬; H, 메틸 또는 에틸; H 또는 메틸; 또는 메틸일 때, R2는 C1 -6 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, 할로겐, OH, OR1a, OCOR1a, SH, SR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NHSO2NH2, NHSO2R1a, NR1aCOR1b, NHCOR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, CONHOH, CONHR1a, CONHOR1a, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b로부터 선택될 수 있고, R1a 및 R1b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1a 및 R1b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있으며, R2는 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다.
또는, 다른 실시예에서, R1이: H 및 C1 -4 알킬; H 및 C1 -3 알킬; H, 메틸 및 에틸; H 및 메틸; 또는 메틸일 때, R2는 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택될 수 있고, R2는 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다.
바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 5원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더해서). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 옥사졸리딘일이다. 바람직하게, 옥사졸리딘일에서 산소 원자는 요소 질소로부터 3번 위치에 있다. 바람직하게, 옥사졸리딘일은 1개, 2개 또는 3개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 2개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 동일한 탄소 원자에서 2개의 메틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-일이다. R1 및 R2가 본 단락에서 정의된 대로일 때, 화합물은 바람직하게 식 Ia 또는 Ⅱa로 표시된다. 바람직하게, R1 및 R2가 본 단락에서 정의된 대로이고, 화합물이 식 Ⅱa를 가질 때, R6은 치환 또는 미치환 아릴이고, 더 바람직하게는 페닐이다. R1 및 R2가 본 단락에서 정의된 대로이고, 화합물이 식 Ia로 표시될 때, 고리 A는 바람직하게 미치환 또는 치환 벤조 부분이다.
R1 및 R2가 상기 단락에서 정의된 대로인 화합물들은 FAAH의 비교적 강력한 저해제인 것으로 밝혀졌다. 이들은 또한 FAAH에 대해 비교적 높은 특이성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
또 다른 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 6원 단환 고리이다. 바람직하게, R1과 R2는 함께 모르폴리노, 피페라진일, 옥사졸리딘일, 피롤리딘일 또는 피페리딘일을 형성한다. 더 바람직하게, R1과 R2는 함께 모르폴리노 또는 피페라진일을 형성한다.
바람직하게, R1과 R2의 헤테로시클릴은 C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴 C1-6 알콕시 및 헤테로아릴 C1 -6 알콕시로 치환되며, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 할로겐 또는 C1 -4 알킬기로 치환될 수 있다. 바람직하게, 치환체인 아릴, 헤테로아릴 또는 C3 -8 시클로알킬은 5 또는 6원 단환 고리이다. 더 바람직하게, R1과 R2의 헤테로시클릴은 아릴, 아릴 C1 -6 알킬 및 아릴옥시로 치환되며, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 더 바람직하게, R1과 R2의 헤테로시클릴은 페닐, 페닐 C1 -6 알킬 또는 페녹시로 치환되며, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
또는, R1과 R2의 헤테로시클릴은 헤테로아릴 또는 헤테로아릴 C1 -6 알킬로 치환될 수 있다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 2환 고리 구조를 가지며, 예를 들어 벤조디옥솔일메틸이다. 또는, 헤테로아릴은 단환 고리이며, 예를 들어 피리딜이다.
또 다르게는, R1과 R2의 헤테로시클릴은 C3 -8 시클로알킬로 치환될 수 있다. 바람직하게, C3 -8 시클로알킬은 단환 시클로알킬, 예를 들어 시클로헥실이다.
일 실시예에서, R1과 R2의 헤테로시클릴은 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데-8-실, 디메틸옥사졸리딘일, 메틸피페라진일, 벤질옥시페닐피페라진일, 토릴옥시피페리딘일, 피롤리딘일 C1 -4 알킬 피페리딘일, 피리딜피페리딘일, 피리딜옥사디아졸-5-일피페리딘일 또는 벤질옥시피페리딘일일 수 있다.
일 실시예에서, R1과 R2의 헤테로시클릴은 페녹시 또는 페닐 C1 -4 알콕시로 치환된 피페리딘일이며, 여기서 페닐은 선택적으로 할로겐으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, V가 C-R3일 때, R3은 H 또는 할로겐이다.
본 발명의 다른 실시예에서, W가 C-R4일 때, R4는 H 및 아릴로부터 선택된다. 바람직하게, R4는 H 및 페닐로부터 선택된다. 더 바람직하게, R4는 H이다.
본 발명에 따른 화합물에서, 고리 A는 바람직하게 치환 또는 미치환 단환 아릴 또는 헤테로아릴 부분이고, 더 바람직하게는 단환 아릴 부분이다. 바람직하게, 고리 A는 치환 또는 미치환 벤조 부분이다. 고리 A의 단환 아릴이 치환된 경우, 치환체는 할로겐, C1 -6 알킬 또는 아릴 중 하나 이상이고, 이들은 선택적으로 할로겐, 시아노, 카복실산또는 아마이드 중 하나 이상으로 치환될 수 있다. 바람직하게, 치환체 아릴은 단환 아릴이고, 더 바람직하게는 페닐이다. 바람직한 일 실시예에서, 고리 A가 본 단락에서 정의된 화합물은 식 Ia로 표시된다.
일 실시예에서, 고리 A는 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 및 C0 -6 알킬-CO-C0-6 알킬로부터 선택된 부분으로 치환되고, 여기서 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 또는 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 부분으로 치환되며, 이들 부분들은 각각 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로 치환될 수 있다. 바람직하게, 고리 A는 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬로 치환되고, 여기서 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 부분으로 치환되며, 이들 부분들은 각각 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로 치환될 수 있다. 바람직하게, 고리 A는 카보닐 부분(즉, C0 알킬-CO-C0 알킬)으로 치환된다. 바람직하게, C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 헤테로시클릴, 더 바람직하게는 단환 헤테로시클릴, 더욱 바람직하게는 1개 또는 2개의 질소 헤테로 원자를 함유하는 헤테로시클릴, 더욱 더 바람직하게는 6원 헤테로시클릴, 가장 바람직하게는 피페라진으로 치환된다. 바람직하게, C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 또는 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 선형이다. 바람직하게, 본 단락에서 설명된 화합물은 식 Ia로 표시된다.
다른 실시예에서, 고리 A는 할로겐, C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, OH, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NHSO2NH2, NHSO2Ra, NRaCORb, NHCORa, NHC(NH)NH2, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHRa, CONHOH, CONHORa, C(NOH)NH2, CONRaRb, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, SO2NraRb로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되고, Ra 및 Rb는 C1 -6 알킬이다. 바람직하게, 고리 A는 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO3H, 및 SO2NH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된다. 더 바람직하게, 고리 A는 할로겐, OH, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO3H, 및 SO2NH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된다. 바람직하게, 본 단락에 설명된 화합물은 식 Ia로 표시된다.
바람직하게, 본 발명의 화합물에서, R5는 H 또는 할로겐이고, 더 바람직하게, R5는 H이다.
일 실시예에서, R5는 그것이 결합된 고리 탄소와 함께 카보닐기를 형성하지 않는다. 이 화합물은 상기 나타낸 식 Ⅱ로 표시된다.
다른 실시예에서, X는 O가 아니다. 이 화합물은 상기 나타낸 식 Ⅱ로 표시된다.
식 Ⅱ로 표시되는 화합물에서, X가 C-R6일 때, R6은 바람직하게 치환 또는 미치환 아릴이다. 바람직하게, 아릴 R6은 페닐 또는 나프탈렌일이다. 더 바람직하게, 아릴 R6은 페닐이다. 바람직하게, 아릴 R6은 할로겐, C1 -4 알콕시, 하이드록실, 아마이드, 아릴, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 아릴옥시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, R6의 아릴 치환체는 페닐이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R6이 본 단락에서 정의된 대로일 때, 식 Ⅱ의 화합물은 바람직하게 이미다졸(즉, X가 CH 또는 C-R6이고, Y 가 N이고, Z가 CH 또는 C-R8이다) 또는 1,2,3-트리아졸(즉, X가 CH 또는 C-R6이고, Y가 N이고, Z가 N이다)이다. 더 바람직하게, 이 화합물은 식 Ⅱa로 표시된다.
또는, R6은 바람직하게 H, 할로겐 또는 아릴이고, 더 바람직하게는 H이다. R6이 본 단락에서 정의된 대로일 때, 식 Ⅱ의 화합물은 바람직하게 피라졸(즉, X가 CH 또는 C-R6이고, Y가 CH 또는 C-R7이고, Z가 N이다)이다.
본 발명의 일 실시예에서, Y가 C-R7일 때, R7은 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 아릴 및 헤테로아릴은 단환이다. 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 하나 이상의 할로겐으로 치환된다. 본 발명의 바람직한 일 실시예에서, R7은 치환 또는 미치환 아릴이다. R7이 본 단락에서 정의된 대로일 때, 식 Ⅱ의 화합물은 바람직하게 피라졸(즉, X가 CH 또는 C-R6이고, Y가 CH 또는 C-R7이고, Z가 N이다) 또는 1,2,4-트리아졸(즉, X가 N이고, Y가 CH 또는 C-R7이고, Z가 N이다)이다.
일 실시예에서, Y가 C-R7일 때, R7은 H이다.
본 발명의 다른 실시예에서, Z가 C-R8일 때, R8은 H 및 아릴로부터 선택된다. 바람직하게, R8은 H 및 페닐로부터 선택된다. 더 바람직하게, R8은 H이다.
본 발명의 일 실시예에서, R6은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기이고, R6기는 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 및 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 여기서 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 또는 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬 기는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기로 치환된다. 바람직하게, R6은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기이고, R6 기는 C1 -6 알콕시 및 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 여기서 C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1-6 알킬 기는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기로 치환된다. 바람직하게, R6은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기이고, R6 기는 C1 -6 알콕시 및 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 여기서 C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬 기는 헤테로시클릴로 치환된다. 더 바람직하게, R6은 아릴이고, 이것은 C1 -6 알콕시 및 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 여기서 C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬 기는 헤테로시클릴로 치환된다. 더 바람직하게, R6은 C1 -6 알콕시로 치환된 아릴이고, 여기서 C1 -6 알콕시는 헤테로시클릴로 치환된다.
바람직하게, R6은 아릴이다. 바람직하게, R6은 단환 고리 구조를 가지며, 예를 들어 단환 아릴이다. 일 실시예에서, R6은 6원 고리 구조를 가지며, 예를 들어 페닐이다.
바람직하게, C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬 또는 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 선형이다.
바람직하게, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬의 치환체는 단환이다. 바람직하게, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬의 치환체는 6원 고리이다. 바람직하게, C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬의 치환체는 헤테로시클릴이다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 완전 포화다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 1개 또는 2개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유한다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 적어도 하나의 질소 헤테로 원자를 함유한다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페리딘일, 피페라진일, 또는 테트라하이드로피란일이다. 이 실시예에서, 화합물은 바람직하게 식 Ⅱa로 표시된다.
일 실시예에서, W가 N일 때, CONR1R2 기가 대신에 W에 결합되지 않을 수 있다. 이 실시예에서, 화합물은 상기 나타낸 식 I로 표시된다.
식 I 및 Ia
식 I의 화합물에서, 특히 식 Ia의 화합물에서, 고리 A는 바람직하게 치환 또는 미치환 아릴 또는 헤테로아릴 부분이다. 더 바람직하게, 고리 A는 치환 또는 미치환 단환 아릴 또는 헤테로아릴 부분이다. 더 바람직하게, 고리 A는 치환 또는 미치환 6원 아릴 또는 헤테로아릴 부분이다. 가장 바람직하게, 고리 A는 치환 또는 미치환 단환 아릴, 예를 들어 벤조 부분이다.
고리 A가 치환된 경우, 치환체는 할로겐, OH, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, 벤족시아미노카보닐, SO3H, SO2NH2, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -8 시클로알킬로부터 선택된 하나 이상의 기일 수 있다. 치환체가 C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 또는 C3 -8 시클로알킬일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2, C1 -3 알킬, C1 -3 알콕시 및 벤질로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
바람직하게, 고리 A의 치환체는 할로겐, OH, C1 -3 알킬, C1 -3 알콕시, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, 단환 아릴, 단환 헤테로아릴, 단환 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택된 하나 이상의 기이다. 치환체가 C1 -3 알킬, 단환 아릴, 단환 헤테로아릴, 단환 헤테로시클릴 또는 C5 -8 시클로알킬일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, CN, COOH, CONH2, 및 C1 -3 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
더 바람직하게, 고리 A의 치환체는 할로겐, OH, C1 -2 알킬, C1 -2 알콕시, 및 페닐로부터 선택된 하나 이상의 기이다. 치환체가 C1 -2 알킬 또는 페닐일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, CN, COOH, CONH2, 및 C1 -3 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
식 I의 화합물, 특히 식 Ia의 화합물의 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 6원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 모르폴리노이다. 다른 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라진일이다. 다른 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 추가 헤테로 원자를 함유하지 않는다(즉, 하나의 N 원자만 함유한다). 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페리딘일이다. 헤테로시클릴이 치환된 경우, 그것은 바람직하게는 아릴 또는 아릴 C1 -4 알킬로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다. 알킬은 바람직하게는 선형이다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 아릴 또는 아릴 C1 -2 알킬로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다.
식 I의 화합물, 특히 식 Ia의 화합물의 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1-4 알킬로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1-6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 H 및 메틸로부터 선택된다. 일 실시예에서, R1은 메틸이다. 다른 실시예에서, R1은 H이다. 더 바람직하게, R2는 포화 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R2가 단환 C5 -8 시클로알킬일 때, 치환되지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게, R2는 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다. 더 바람직하게, R2는 시클로헥실, 예를 들어 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 바람직하게 1개의 헤테로 원자를 함유한다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리이며, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 질소 헤테로 원자는 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다.
다른 실시예에서, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 및 C5 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 아릴 C1 -6 알킬이고, 여기서 아릴은 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 아릴 C1 -6 알킬이고, 여기서 아릴은 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있고, C1 -6 알킬은 선형이다. 더욱 더 바람직하게, R2는 페닐 C1 -6 알킬이고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있고, C1 -6 알킬은 선형이다. 일 실시예에서, 페닐은 치환되지 않는다.
다른 실시예에서, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, 및 C5 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시로부터 선택된 기로 치환된 C1 -4 알킬이며, 이들은 각각 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, R2는 치환된 C1 -3 알킬이다. 일 실시예에서, R2는 치환된 C1 -2 알킬이다. 바람직하게, R2의 치환체는 아릴 C1 -4 알콕시이고, 여기서 아릴은 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2의 치환체는 아릴 C1 -4 알콕시이고, 여기서 아릴은 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있고, C1 -4 알콕시는 선형이다. 더욱 더 바람직하게, R2의 치환체는 페닐 C1 -4 알콕시이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있고, C1 -4 알콕시는 선형이다. 일 실시예에서, R2의 치환체는 아릴 C1 -3 알콕시이며, 여기서 아릴은 단환(예를 들어, 페닐)이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있으며, C1 -3 알콕시는 선형이다. 일부 실시예에서, 페닐은 치환되지 않는다.
식 I의 화합물, 특히 식 Ia의 화합물의 또 다른 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 헤테로시클릴로부터 선택되며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, R1은 H, 메틸 또는 에틸이고, R2는 2환 헤테로시클릴이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1는 H 또는 메틸이고, R2는 2환 헤테로시클릴이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있고, 헤테로시클릴의 고리 중 하나는 2개의 산소 원자를 함유한다. 일 실시예에서, R2는 3,3-디메틸-1,5-디옥사스피로[5.5]운데스-9-일이다.
식 I의 화합물, 특히 식 Ia의 화합물의 다른 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 C2 -20 알킬이다. 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 또는 에틸이고, 더 바람직하게, R1은 H 또는 메틸이다. 바람직하게, R2는 C3 -16 알킬이고, 여기서 알킬은 선형 알킬이다. 더 바람직하게, R2는 C4 -14 알킬이고, 여기서 알킬은 선형 알킬이다.
식 Ⅱa
식 Ⅱa의 화합물의 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3-10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 메틸이다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 페일과 같은 아릴, 포화 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R2가 단환 C5 -8 시클로알킬(즉, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸) 또는 아릴일 때, 그것은 치환되지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게, R2는 시클로헥실, 예를 들어 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 바람직하게는 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유한다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 일 실시예에서, 헤테로 원자는 질소 헤테로 원자이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있다. 일 실시예에서, 질소 원자는 단환 아릴(바람직하게는 페닐) C1 -3 알킬로 치환되며, 바람직하게는 질소 원자는 벤질 또는 페닐에틸로 치환되고, 더 바람직하게는 질소 원자는 벤질로 치환된다.
식 Ⅱa의 화합물의 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 5원 단환 고리이다. 특정 실시예서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 옥사졸리딘일이다. 바람직하게, 옥사졸리딘일에서 산소 원자는 요소 질소로부터 3번 위치에 있다. 바람직하게, 옥사졸리딘일은 1개, 2개 또는 3개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 2개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 동일한 탄소 원자에서 2개의 메틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-일이다.
식 Ⅱa의 화합물의 또 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 6원 단환 고리이다. 특정 실시예서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 모르폴리노이다. 다른 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라진일이다. 다른 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 추가 헤테로 원자를 함유하지 않는다(즉, 하나의 N 원자만 함유한다). 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라딘일이다. 헤테로시클릴이 치환된 경우, 그것은 바람직하게는 아릴, 아릴 C1 -4 알킬, C5 -6 시클로알킬, 또는 C5 -6 시클로알킬 C1 -4 알킬로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이며, 시클로알킬은 바람직하게는 시클로헥실이다. 알킬은 바람직하게는 선형이다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 아릴 또는 아릴 C1 -4 알킬(바람직하게는 C1 -2 알킬)로 치환되고, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다. 아릴은 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
식 Ⅱa의 화합물에서, R5는 바람직하게 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택된다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H, C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, 할로겐, OH, NH2, COOH 및 CONH2로부터 선택되고, 여서서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더 바람직하게, R5는 H, C1-2 알킬 및 할로겐으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 일 실시예에서, R5는 H이다.
식 Ⅱa의 화합물에서, R6은 바람직하게 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3-8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R6은 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 산소 또는 질소 원자를 함유한다. 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 단환이다. 더 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 6원 단환 고리, 예를 들어 페닐 또는 피리딜이다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 산소 원자로 치환된 질소 원자를 함유하며, 예를 들어 옥시도피리딜이다. 다른 실시예에서, R6은 미치환 단환 아릴, 예를 들어 페닐, 또는 할로겐, C1 -2 알콕시(선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된), 또는 OH로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 페닐과 같은 단환 아릴이다.
일 실시예에서, R6은 미치환된 또는 치환된 2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸일이다.
R6이 치환된 경우, 치환체는 바람직하게 할로겐, C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, OH, CN, CONH2, NH2, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2, CONHOH, 2H-테트라졸-5-일, 디메틸아미노, 벤질아미노, 메틸술포닐, 모르폴리노술포닐 및 피페리딘일술포닐로부터 선택된 하나 이상의 기이다. 피페리딘일술포닐은 선택적으로 아릴메톡시(바람직하게는 벤족시) 또는 OH로 치환될 수 있다. 바람직하게, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 단환이다. 일 실시예에서, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 6원 단환 고리이다. R6이 단환 아릴인 특정 실시예에서, 그것은 선택적으로 할로겐, OH, C1 -3 알콕시(바람직하게는 C1 -2 알콕시), 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴), 헤테로아릴(예를 들어, 1개 또는 2개의 질소 원자, 또는 1개의 산소 원자를 함유하는 단환 헤테로아릴), 헤테로시클릴(예를 들어, 피페라진일, 피페라딘일 또는 모르폴리노) C1 -3 알콕시(바람직하게는 C1 -2 알콕시), 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴) C1 -3 알콕시(바람직하게는 C1 -2 알콕시), CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, 모르폴리노술포닐 및 C(NOH)NH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
R6이 단환 아릴인 다른 실시예에서, 그것은 선택적으로 할로겐, OH, 메톡시, 페닐, 피리딜, 피라진일, 피란일, 피페라진일메톡시, 피페라딘일메톡시, 모르폴리노메톡시, 벤질옥시, CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, 모르폴리노술포닐 및 C(NOH)NH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
R6이 페닐과 같은 단환 아릴인 일 실시예에서, R6의 치환체는 아릴, 바람직하게는 단환 아릴, 예를 들어 페닐이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 치환된 경우, 바람직하게는 CONH2로 치환된다.
R6의 치환체가 C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴 C1-4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시 또는 SO3일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, OH, C1 -3 알콕시(이것은 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다), CONH2, CN, NCH3CH3, NHCOCH3, 메틸하이드록시부틸, 및 메틸하이드록시부틴일로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
식 Ⅱa의 화합물에서, R8은 바람직하게 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R8a, 할로겐, OH, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, CONR8aR8b, SO2NR8aR8b로부터 선택되고, R8a 및 R8b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R8a 및 R8b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다. 더 바람직하게, R8은 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택된다. 더 바람직하게, R8은 H, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더욱 더 바람직하게, R8은 H, C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, 할로겐, OH, NH2, COOH 및 CONH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더 바람직하게, R8은 H, C1-2 알킬, 할로겐 및 단환 아릴, 예를 들어 페닐로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게, R8은 H, C1 -2 알킬, 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 더 바람직하게, R8은 H 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 일 실시예에서, R8은 H이다.
*식 Ⅱa의 화합물에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고,
R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 선택적으로 R2a, 할로겐, OH, OR2a, OCOR2a, SH, SR2a, SCOR2a, NH2, NHR2a, NHSO2NH2, NHSO2R2a, NR2aCOR2b, NHC(NH)NH2, NHCOR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, CONHOH, CONHR2a, CONHOR2a, C(NOH)NH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2a 및 R2b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2a 및 R2b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R2의 치환체가 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬, 헤테로시클릴이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R2c, 할로겐, OH, OR2c, OCOR2c, SH, SR2c, SCOR2c, NH2, NHR2c, NHSO2NH2, NHSO2R2c, NR2cCOR2d, NHC(NH)NH2, NHCOR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, CONHOH, CONHR2c, CONHOR2c, C(NOH)NH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2c 및 R2d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R5는 H, R5a, 할로겐, OH, OR5a, OCOR5a, SH, SR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHC(NH)NH2, NHCOR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
R6은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 선택적으로 R6a, 할로겐, OH, OR6a, OCOR6a, SH, SR6a, SCOR6a, NH2, NHR6a, NHSO2NH2, NHSO2R6a, NR6aCOR6b, NHC(NH)NH2, NHCOR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, CONHR6a, CONHOR6a, C(NOH)NH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6a 및 R6b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고, R6이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고,
R6의 치환체가 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬, 헤테로시클릴이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R6c, 할로겐, OH, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NHR6c, NHSO2NH2, NHSO2R6c, NR6cCOR6d, NHC(NH)NH2, NHCOR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHOH, CONHR6c, CONHOR6c, C(NOH)NH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고, R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고,
R8은 H, R5a, 할로겐, OH, OR5a, OCOR5a, SH, SR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHC(NH)NH2, NHCOR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다.
상기 실시예에서, 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 메틸이다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 완전히 포화된다. R2가 단환 C5 -8 시클로알킬(즉, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸)일 때, 그것은 치환되지 않는 것이 바람직하다. 일 실시예에서, R2는 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 예를 들어 미치환된 시클로펜틸 또는 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 바람직하게 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유한다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 바람직하게, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있다. 일 실시예에서, 헤테로 원자는 질소 헤테로 원자이고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다.
특정 실시예에서, 질소 원자는 CN, CONH2, C(NOH)NH2, SO2-C1 -4 알킬, SO2-아릴(선택적으로 C1 -4 알킬 또는 C1 -4 할로알킬, 예를 들어 트리플루오로메틸로 치환된), CO-헤테로아릴(선택적으로 헤테로아릴 또는 할로겐으로 치환된), CO-C1 -4 알킬, COO-C1-4 알킬, C1 -4 알킬(선택적으로 OH, CN, COOH로 치환된), 아릴 C1 -3 알킬, 헤테로아릴 C1 -3 알킬, 예를 들어 피페리딘일 C1 -3 알킬(선택적으로 COO-C1 -3 알킬로 치환된), 헤테로시클릴 C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴(선택적으로 하나 이상의 할로겐, 예를 들어 염소로 치환된), 및 헤테로시클릴로부터 선택된 기로 치환된다. 바람직하게, 질소 원자는 CN, CONH2, C(NOH)NH2, SO2-C1 -4 알킬, SO2-단환 아릴(선택적으로 C1-4 할로알킬, 예를 들어 트리플루오로메틸로 치환된), CO-단환 헤테로아릴(선택적으로 단환 헤테로아릴 또는 할로겐으로 치환된), CO-C1 -4 알킬, COO-C1 -4 알킬, C1 -4 알킬(선택적으로 OH, CN, COOH로 치환된), 단환 아릴 C1 -3 알킬, 단환 헤테로아릴 C1-3 알킬, 예를 들어 피페리딘일 C1 -3 알킬(선택적으로 COO- C1 -3 알킬로 치환된), 단환 헤테로시클릴 C1 -3 알킬, 단환 아릴, 단환 헤테로아릴(선택적으로 하나 이상의 할로겐, 예를 들어 염소로 치환된), 및 단환 헤테로시클릴로부터 선택된 기로 치환된다. 더 바람직하게, 질소 원자는 CN, C1 -4 알킬(선택적으로 OH, CN, COOH로 치환된), 단환 아릴 C1 -3 알킬, 및 단환 헤테로아릴 C1 -3 알킬(바람직하게는 피페리딘일 C1-3 알킬)로부터 선택된 기로 치환된다. 더 바람직하게, 질소 원자는 C1 -4 알킬(선택적으로 OH, CN, COOH로 치환된), 단환 아릴 C1 -3 알킬, 및 단환 헤테로아릴 C1 -3 알킬(바람직하게는 피페리딘일 C1 -3 알킬)로부터 선택된 기로 치환된다.
일 실시예에서, 질소 원자는 단환 아릴(바람직하게는 페닐) C1 -3 알킬로 치환되고, 바람직하게, 질소 원자는 벤질 또는 페닐에틸로 치환되고, 더 바람직하게, 질소 원자는 벤질로 치환된다.
일 실시예에서, R5는 H, 할로겐, OH 또는 C1 -4 알킬이다. 바람직하게, R5는 H이다.
다른 실시예에서, R6은 아릴, 헤테로아릴, 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, R6은 단환 아릴(예를 들어, 페닐), 단환 헤테로아릴(예를 들어, 피리딜), 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, R6은 미치환된 아릴이다. R6이 치환된 아릴인 경우, 그것은 바람직하게는 할로겐, R6a, OH, OR6a, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, NHR6a, NR6aR6b, C(NOH)NH2, COR6a, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, SO2R6a, SO2NR6aR6b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3-8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며,
R6의 치환체가 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬, 헤테로시클릴이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 OR6c, OH, 및 CONH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있다.
바람직하게, R6이 치환된 아릴일 때, 그것은 할로겐, OH, C1 -4 알콕시, CONH2, C(NOH)NH2, CONHOH, SO2-C1 -4 알킬, 헤테로시클릴(선택적으로 산소 원자로 치환된), 및 아릴(선택적으로 CONH2로 치환된)로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된다. 일 실시예에서, R6은 5-옥소-4,5-디하이드로-1,2,4-옥사디아졸-3-일, 3-카바모일페닐, 2H-테트라졸-5-일, C1 -4 알콕시, 할로겐, OH, CONHOH로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
R6이 헤테로시클릴일 때, 그것은 바람직하게는 산소 원자로 치환된다. R6의 치환체는 2-옥소-2,3-디하이드로-1H-벤조[d]이미다졸-5-일 또는 2-옥소-2,3-디하이드로벤조[d]옥사졸-5-일일 수 있다.
R6이 헤테로아릴일 때, 그것은 바람직하게는 치환되지 않거나, 산소 원자로 치환된다. 예를 들어, 헤테로시클릴은 N-옥사이드를 함유할 수 있다. 일 실시예에서, R6은 피리딜 또는 피리딜옥사이드이다.
다른 실시예에서, R8은 H, 할로겐, OH 또는 C1 -4 알킬이다. 바람직하게, R8은 H이다.
식 Ⅱb
식 Ⅱb의 화합물의 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3-10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 메틸이다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 단환 아릴, 예를 들어 페닐이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R2가 치환된 경우, 치환체는 아릴, C1 -4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시 또는 아릴옥시일 수 있다. 바람직하게, R2의 치환체는 아릴, C1 -3 알콕시, 아릴 C1 -3 알콕시 또는 아릴옥시이며, 여기서 아릴은 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다.
*R2가 단환 C5 -8 시클로알킬 또는 아릴일 때, 그것은 치환되지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게, R2는 시클로헥실, 예를 들어 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 바람직하게 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유한다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 일 실시예에서, 헤테로 원자는 질소 헤테로 원자이고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있다. 일 실시예에서, 질소 원자는 단환 아릴(바람직하게는 페닐) C1 -3 알킬로 치환된다.
식 Ⅱb의 화합물의 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 5원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 옥사졸리딘일이다. 바람직하게, 옥사졸리딘일에서 산소 원자는 요소 질소로부터 3번 위치에 있다. 바람직하게, 옥사졸리딘일은 1개, 2개 또는 3개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 2개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 동일한 탄소 원자에서 2개의 메틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-일이다.
식 Ⅱb의 화합물의 또 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 6원 단환 고리이다. 특정 실시예서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 모르폴리노이다. 다른 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라진일이다. 다른 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 추가 헤테로 원자를 함유하지 않는다(즉, 하나의 N 원자만 함유한다). 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라딘일이다. 헤테로시클릴이 치환된 경우, 그것은 바람직하게는 아릴, 아릴 C1 -4 알킬, C5 -6 시클로알킬, 또는 C5 -6 시클로알킬 C1 -4 알킬로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이며, 시클로알킬은 바람직하게는 시클로헥실이다. 알킬은 바람직하게는 선형이다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 아릴 또는 아릴 C1 -4 알킬(바람직하게는 C1 -2 알킬)로 치환되고, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다. 아릴은 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
식 Ⅱb의 화합물에서, R5는 바람직하게 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택된다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H, C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, 할로겐, OH, NH2, COOH 및 CONH2로부터 선택되고, 여서서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더 바람직하게, R5는 H, C1-2 알킬 및 할로겐으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 일 실시예에서, R5는 H이다.
식 Ⅱb의 화합물에서, R6은 바람직하게 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R6a, 할로겐, OH, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b로부터 선택되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R6a 및 R6b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다. 더 바람직하게, R6은 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택된다. 더 바람직하게, R6은 H, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더욱 더 바람직하게, R6은 H, C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, 할로겐, OH, NH2, COOH 및 CONH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더 바람직하게, R6은 H, C1-2 알킬 및 할로겐으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게, R6은 H 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 일 실시예에서, R6은 H이다.
식 Ⅱb의 화합물에서, R7은 바람직하게 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3-8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R7은 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 산소 또는 질소 원자를 함유한다. 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 단환이다. 더 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 6원 단환 고리이다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 산소 원자로 치환된 질소 원자를 함유하며, 예를 들어 옥시도피리딜이다. 다른 실시예에서, R7은 미치환 단환 아릴, 예를 들어 페닐, 또는 할로겐, C1 -2 알콕시(선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환된), 또는 OH로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 페닐과 같은 단환 아릴이다. 특정 실시예에서, R7은 미치환 단환 아릴, 예를 들어 페닐이다.
R7이 치환된 경우, 치환체는 바람직하게는 할로겐, C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, OH, CONH2, NH2, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2 및 모르폴리노술포닐로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된다. 바람직하게, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 단환이다. 일 실시예에서, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 6원 단환 고리이다. R7이 단환 아릴인 특정 실시예에서, 그것은 선택적으로 아릴 또는 헤테로아릴로 치환될 수 있고, 이들은 각각 단환이다.
식 Ⅱc
식 Ⅱc의 화합물의 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3-10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 메틸이다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 예를 들어 페닐, 포화 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R2가 단환 C5 -8 시클로알킬 또는 아릴일 때, 그것은 치환되지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게, R2는 시클로헥실, 예를 들어 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 바람직하게 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유한다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 일 실시예에서, 헤테로 원자는 질소 헤테로 원자이고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있다. 일 실시예에서, 질소 원자는 단환 아릴(바람직하게는 페닐) C1-3 알킬로 치환된다.
식 Ⅱc의 화합물의 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 5원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 옥사졸리딘일이다. 바람직하게, 옥사졸리딘일에서 산소 원자는 요소 질소로부터 3번 위치에 있다. 바람직하게, 옥사졸리딘일은 1개, 2개 또는 3개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 2개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 동일한 탄소 원자에서 2개의 메틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-일이다.
식 Ⅱc의 화합물의 또 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 6원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 모르폴리노이다. 다른 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라진일이다. 다른 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 추가 헤테로 원자를 함유하지 않는다(즉, 하나의 N 원자만 함유한다). 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라딘일이다. 헤테로시클릴이 치환된 경우, 그것은 바람직하게는 아릴, 아릴 C1 -4 알킬, C5 -6 시클로알킬, 또는 C5 -6 시클로알킬 C1 -4 알킬로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이며, 시클로알킬은 바람직하게는 시클로헥실이다. 알킬은 바람직하게는 선형이다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 아릴 또는 아릴 C1 -4 알킬(바람직하게는 C1 -2 알킬)로 치환되고, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다. 아릴은 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
식 Ⅱc의 화합물에서, R5는 바람직하게 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택된다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H, C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, 할로겐, OH, NH2, COOH 및 CONH2로부터 선택되고, 여서서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더 바람직하게, R5는 H, C1-2 알킬 및 할로겐으로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 일 실시예에서, R5는 H이다.
식 Ⅱc의 화합물에서, R6은 바람직하게 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3-8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R6은 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 산소 또는 질소 원자를 함유한다. 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 단환이다. 더 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 6원 단환 고리이다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 산소 원자로 치환된 질소 원자를 함유하며, 예를 들어 옥시도피리딜이다. 다른 실시예에서, R6은 미치환 단환 아릴, 예를 들어 페닐, 또는 할로겐, C1 -2 알콕시(선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된), 또는 OH로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 페닐과 같은 단환 아릴이다. 바람직한 일 실시예에서, R6은 미치환된 아릴이고, 바람직하게는 단환 아릴, 예를 들어 페닐이다.
R6이 치환된 경우, 치환체는 바람직하게 할로겐, C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, OH, CONH2, NH2, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2, 및 모르폴리노술포닐로부터 선택된 하나 이상의 기이다. 바람직하게, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 단환이다. 일 실시예에서, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 6원 단환 고리이다. R6이 단환 아릴인 특정 실시예에서, 그것은 선택적으로 할로겐, OH, C1 -3 알콕시, 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴), 헤테로아릴(예를 들어, 1개 또는 2개의 질소 원자, 또는 1개의 산소 원자를 함유하는 단환 헤테로아릴), 헤테로시클릴(예를 들어, 피페라진일, 피페라딘일 또는 모르폴리노) C1 -3 알콕시, 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴) C1 -3 알콕시, CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, 모르폴리노술포닐 및 C(NOH)NH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
R6이 페닐과 같은 단환 아릴인 일 실시예에서, R6의 치환체는 아릴, 바람직하게는 단환 아릴, 예를 들어 페닐이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 치환된 경우, 바람직하게는 CONH2로 치환된다.
R6의 치환체가 C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴 C1-4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시 또는 SO3일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, OH, C1 -3 알콕시(이것은 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다), CONH2, CN, NCH3CH3, NHCOCH3, 메틸하이드록시부틸, 및 메틸하이드록시부틴일로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
식 Ⅱd
식 Ⅱd의 화합물의 바람직한 일 실시예에서, R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3-10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R1은 메틸이다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R2는 아릴, 예를 들어 페닐, 포화 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더욱 더 바람직하게, R2는 아릴, 예를 들어 페닐이고, 이것은 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. R2가 치환된 경우, 치환체는 바람직하게는 하나 이상의 할로겐이다.
일 실시예에서, R2는 시클로헥실, 예를 들어 미치환 시클로헥실이다. R2가 단환 포화 헤테로시클릴일 때, 이 헤테로시클릴 고리는 바람직하게 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유한다. 더 바람직하게, 헤테로시클릴은 6원 고리, 예를 들어 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기이다. 일 실시예에서, 헤테로 원자는 질소 헤테로 원자이며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있다. 일 실시예에서, 질소 원자는 단환 아릴(바람직하게는 페닐) C1 -3 알킬로 치환된다.
식 Ⅱd의 화합물의 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하며, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 5원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 옥사졸리딘일이다. 바람직하게, 옥사졸리딘일에서 산소 원자는 요소 질소로부터 3번 위치에 있다. 바람직하게, 옥사졸리딘일은 1개, 2개 또는 3개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 2개의 메틸기 또는 에틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 동일한 탄소 원자에서 2개의 메틸기로 치환된다. 더 바람직하게, 옥사졸리딘일은 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-일이다.
식 Ⅱd의 화합물의 또 다른 바람직한 일 실시예에서, R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 바람직하게, 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 더 바람직하게는 6원 단환 고리이다. 특정 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자를 함유한다(즉, N에 더하여). 이들 추가 헤테로 원자는, 예를 들어 N, O 및/또는 S일 수 있다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 모르폴리노이다. 다른 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라진일이다. 다른 실시예에서, 상기 헤테로시클릴은 추가 헤테로 원자를 함유하지 않는다(즉, 하나의 N 원자만 함유한다). 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 피페라딘일이다. 헤테로시클릴이 치환된 경우, 그것은 바람직하게는 아릴, 아릴 C1 -4 알킬, C5 -6 시클로알킬, 또는 C5 -6 시클로알킬 C1 -4 알킬로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이며, 시클로알킬은 바람직하게 시클로헥실이다. 알킬은 바람직하게는 선형이다. 일 실시예에서, 헤테로시클릴은 아릴 또는 아릴 C1 -4 알킬(바람직하게는 C1 -2 알킬)로 치환되며, 여기서 아릴은 바람직하게 단환이고, 더 바람직하게는 페닐이다. 아릴은 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
식 Ⅱd의 화합물에서, R5는 바람직하게 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택된다. 더 바람직하게, R5는 H, C1 -4 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, CN, COOH, CONH2, SO3H, SO2NH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H, C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C5 -8 시클로알킬, 할로겐, OH, NH2, COOH 및 CONH2로부터 선택되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬 기는 단환이다. 더 바람직하게, R5는 H, C1-2 알킬 및 할로겐로부터 선택된다. 더욱 더 바람직하게, R5는 H 및 할로겐, 예를 들어 F, Cl 및 Br로부터 선택된다. 일 실시예에서, R5는 H이다.
식 Ⅱd의 화합물에서, R7은 바람직하게 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3-8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 더 바람직하게, R7은 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 산소 또는 질소 원자를 함유한다. 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 단환이다. 더 바람직하게, 아릴 또는 헤테로아릴은 6원 단환 고리이다. 일 실시예에서, 헤테로아릴은 산소 원자로 치환된 질소 원자를 함유하며, 예를 들어 옥시도피리딜이다. 다른 실시예에서, R7은 미치환 단환 아릴, 예를 들어 페닐, 또는 할로겐, C1 -2 알콕시(선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환된다), 또는 OH로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 페닐과 같은 단환 아릴이다.
R7이 치환된 경우, 치환체는 바람직하게 할로겐, C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, OH, CONH2, NH2, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, NO2, SO2NH2, SO3, C(NOH)NH2 및 모르폴리노술포닐로부터 선택된 하나 이상의 기이다. 바람직하게, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 단환이다. 일 실시예에서, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴은 6원 단환 고리이다. R7이 단환 아릴인 특정 실시예에서, 그것은 선택적으로 할로겐, OH, C1 -3 알콕시, 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴), 헤테로아릴(예를 들어, 1개 또는 2개의 질소 원자, 또는 1개의 산소 원자를 함유하는 단환 헤테로아릴), 헤테로시클릴(예를 들어, 피페라진일, 피페라딘일 또는 모르폴리노) C1 -3 알콕시, 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴) C1 -3 알콕시, CONH2, NH2, NO2, OCHF2, SO2NH2, 모르폴리노술포닐 및 C(NOH)NH2. 로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. 일 실시예에서, R7이 페닐과 같은 단환 아릴일 때, R7의 치환체는 아릴(예를 들어, 페닐 같은 단환 아릴) C1 -3 알콕시이다.
R7의 치환체가 C1 -4 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴 C1-4 알콕시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시 또는 SO3일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로할로겐, OH, C1 -3 알콕시(이것은 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다), CONH2, CN, NCH3CH3, NHCOCH3, 메틸하이드록시부틸, 및 메틸하이드록시부틴일로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에서, 식 I 또는 식 Ⅱ로 표시되는 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르가 제공된다:
Figure pct00014
Figure pct00015
식 I 식 Ⅱ
상기 식에서, R1, R2, R5, 고리 A, V, W, X, Y 및 Z는 상기 정의된 바와 같고,
단, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 식 I의 화합물에서 고리 A는 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고,
고리 A는 미치환 벤조, 하이드록시벤조, 페녹시벤조, 플루오로클로로벤조, 클로로벤조, 브로모벤조, 니트로벤조, 아미노벤조, 시아노벤조, 메틸벤조, 트리플루오로메틸벤조, 트리플루오로메틸클로로벤조, 페닐케토벤조, 페닐하이드록시메틸벤조, 시클로헥실티오벤조, 메톡시카보닐벤조 또는 메톡시벤조가 아니고,
R1 또는 R2가 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나는 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고
화합물은(4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아니다.
본 발명의 제 2 양상에 따르면, 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물 및 하나 이상의 제약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 제약 조성물이 제공된다.
본 발명의 제약 조성물은 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물들 중 임의의 것 및 임의의 제약학적으로 허용되는 담체, 보조제 또는 비히클을 포함한다. 본 발명의 제약 조성물에서 사용될 수 있는 제약학적으로 허용되는 담체, 보조제 및 비히클은 제약 조제 분야에서 종래에 사용되고 있는 것들이며, 당, 당 알코올, 전분, 이온교환제, 알루미나, 알루미늄 스테아레이트, 레시틴, 혈청 단백질, 예를 들어 사람 혈청 알부민, 버퍼 물질, 예를 들어 포스페이트, 글리세린, 소르브산, 칼륨 소르베이트, 포화 식물 지방산의 부분 글리세리드 혼합물, 물, 염 또는 전해질, 예를 들어 프로타민 술페이트, 인산수소이나트륨, 인산수소칼륨, 염화나트륨, 아연염, 콜로이드상 실리카, 마그네슘 트리실리케이트, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로오스계 물질, 폴리에틸렌 글리콜, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리아크릴레이트, 왁스, 폴리에틸렌-폴리옥시프로필렌-블록 폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 및 양모지를 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제약 조성물은 경구, 비경구, 흡입 분무, 직장, 코, 구강내 볼, 질, 또는 이식된 저장소의 경로를 통해서 투여될 수 있다. 경구 투여가 바람직하다. 본 발명의 제약 조성물은 종래에 사용되는 비독성인 제약학적으로 허용되는 임의의 담체, 보조제 또는 비히클을 함유할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 '비경구'는 피하, 피내, 정맥내, 근육내, 관절내, 활막내, 흉강내, 수막내, 병소내, 및 두개내 주사 또는 주입 기술을 포함한다.
제약 조성물은 멸균 주사제의 형태일 수 있으며, 예를 들어 멸균 주사용 수성 또는 유성 현탁액이다. 이 현탁액은 적합한 분산제나 습윤제(예를 들어, Tween 80)와 현탁제를 사용하여 본 분야에 주지된 기술들에 의해서 조제될 수 있다. 멸균 주사제는 또한 경구 허용되는 비독성 희석제나 용매 중의 멸균 주사용 용액 또는 현탁액일 수 있으며, 예를 들어 1,3-부탄디올에 용해된 용액이다. 허용되는 비히클 및 용매들 중에서도 특히 만니톨, 물, 링거액 및 등장성 염화나트륨 용액이 사용될 수 있다. 이에 더하여, 멸균 고정유가 용매 또는 현탁 매질로서 종래부터 사용되고 있다. 이 목적을 위해서, 합성 모노- 또는 디글리세리드를 포함하는 임의의 저자극성 고정유가 사용될 수 있다. 올레산 및 그것의 글리세리드 유도체들과 같은 지방산이 주사제의 제조에서 유용하며, 마찬가지로 제약학적으로 허용되는 천연 오일들, 예를 들어 올리브유나 피마자유, 특히 이들의 폴리옥시에틸화된 것들이 유용하다. 이들 오일 용액 또는 현탁액은 또한 장쇄 알코올 희석제 또는 분산제, 예를 들어 Ph. Helv에 설명된 것들, 또는 유사한 알코올을 함유할 수 있다.
본 발명의 제약 조성물은 경구 허용되는 임의의 제형으로 경구 투여될 수 있으며, 이러한 제형은, 캡슐, 정제, 분말, 과립, 및 수성 현탁액 및 용액을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이러한 제형들은 제약 제조 분야에 주지된 기술들에 의해서 제조된다. 경구 용도에 적합한 정제의 경우, 통상 사용되는 담체는 락토오스 및 옥수수 전분을 포함한다. 마그네슘 스테아레이트와 같은 윤활제도 전형적으로 첨가된다. 캡슐 형태로 경구 투여하기 위한 유용한 희석제는 락토스 및 건조된 옥수수 전분을 포함한다. 수성 현탁액이 경구 투여되는 경우, 활성 성분이 유화제 및 현탁제와 조합된다. 필요한 경우, 감미제 및/또는 향미제 및/또는 착색제가 첨가될 수 있다.
또한, 본 발명의 제약 조성물은 직장 투여에 적합한 좌약의 형태로 투여될 수 있다. 이러한 조성물은 본 발명의 혼합물을 적합한 저자극성 부형제와 혼합함으로써 제조될 수 있으며, 이때 사용되는 부형제는 실온에서는 고체이지만 직장 온도에서는 액체여서 직장에서 녹아서 활성 성분을 방출할 수 있는 것이다. 이러한 물질은, 코코아 버터, 밀랍 및 폴리에틸렌 글리콜을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제약 조성물은 코 에어로졸 또는 흡입에 의해서 투여될 수 있다. 이러한 조성물은 제약 조제 분야에 주지된 기술들에 의해서 제조되며, 식염수에 용해된 용액으로서 제조될 수 있고, 본 분야에 주지된 벤질알코올이나 다른 적합한 보존제, 생체이용률을 증가시키기 위한 흡수촉진제, 플루오로카본, 및/또는 다른 용해제 또는 분산제를 사용한다.
본 발명의 화합물은 치료 또는 예방될 상태, 및 화합물이 투여될 피험자의 특성에 따라서 1회 분량당 약 1 내지 약 20,000㎍/kg의 용량으로 투여될 수 있다. 대부분의 경우, 용량은 1회 분량당 약 1 내지 1500㎍/kg일 수 있다. 주어진 화합물의 투약 섭생은 본 명세서를 접하는 당업자라면 쉽게 결정할 수 있다.
특정 일 실시예에서, 본 발명의 제약 조성물은 추가로 하나 이상의 추가 활성 제약 성분을 포함한다. 본 발명의 화합물은 하나 이상의 추가 활성 제약 성분과 함께 투여될 수 있다. 이것은 본 발명의 화합물과 하나 이상의 추가 활성 제약 성분을 포함하는 단일 조성물의 형태일 수 있다. 또는, 이것은 둘 이상의 분리된 조성물일 수 있으며, 이 경우 본 발명의 화합물은 한 조성물에 함유되고, 하나 이상의 추가 활성 제약 성분은 하나 이상의 분리된 조성물에 함유된다.
*제 3 양상에서, 본 발명은 치료 요법용, 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물, 또는 제 2 양상에 따른 조성물을 제공한다.
제 4 양상에서, 본 발명은 발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 상태의 치료 또는 예방용, 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물, 또는 제 2 양상에 따른 조성물을 제공하며, 여기서 제 1 양상에 적용되는 유일한 단서는 i) 식 I의 화합물에서 고리 A가, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고, Ⅱ) R1 또는 R2이 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나가 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고 Ⅱi) 화합물이 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아닌 것이다.
또한, 본 발명은 발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 상태의 치료 또는 예방용 의약의 제조에서, 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물, 또는 제 2 양상에 따른 조성물의 용도를 제공하며, 여기서 제 1 양상에 적용되는 유일한 단서는 i) 식 I의 화합물에서 고리 A가, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고, Ⅱ) R1 또는 R2이 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나가 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고 Ⅱi) 화합물이 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아닌 것이다.
발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 많은 상태들이 당업자에게 주지되어 있다. 이들 중 일부는 상기 논의되었다.
제 5 양상에서, 본 발명은 또한 발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 상태의 치료 또는 예방 방법을 제공하며, 이 방법은 이러한 치료 또는 예방이 필요한 피험자에게, 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물, 또는 제 2 양상에 따른 조성물의 치료적 유효량을 투여하는 것을 포함하고, 여기서 제 1 양상에 적용되는 유일한 단서는 i) 식 I의 화합물에서 고리 A가, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고, Ⅱ) R1 또는 R2이 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나가 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고 Ⅱi) 화합물이 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아닌 것이다.
제 4 양상에 따른 화합물, 또는 제 5 양상에 따른 방법에서, 상태는 엔도카나비노이드계와 관련된 장애이다.
특정 실시예에서, 치료되는 상태는 아래 열거된 것들로부터 선택될 수 있다:
(i) 통증, 특히 급성 또는 만성 신경 통증, 예를 들어 편두통 및 신경병증 통증(예를 들어, 당뇨병성 신경병증 통증, 대상포진 후 신경통, 삼차신경통); 관절염, 류마티스 관절염, 골관절염, 척추염, 통풍, 맥관염, 크론병 및 과민성 장 증후군과 같은 염증 질환과 관련된 급성 또는 만성 통증; 급성 또는 만성 말초 통증;
(Ⅱ) 현기증, 구토, 및 메스꺼움, 특히 화학요법으로 인한 것들;
(Ⅱi) 섭식장애, 특히 식욕감퇴 및 다양한 성질의 악액질;
(iv) 진전, 운동실조, 근긴장이상증, 경련, 강박장애, 투렛 증후군, 자연적이며 원인이 있는 모든 형태의 우울증 및 불안증, 기분장애, 및 정신병과 같은 신경학적 및 정신학적 병증;
(v) 파킨슨병, 알츠하이머병, 노인성 치매, 헌팅턴 무도병, 대뇌 허혈 및 두개와 척수의 외상과 관련된 병소와 같은 급성 및 만성 신경퇴행성 질환;
(vi) 뇌전증;
(vⅡ) 수면중 무호흡증을 포함하는 수면장애;
(vⅡi) 심부전, 고혈압, 심장 부정맥, 동맥경화증, 심장정지, 심장 허혈, 및 신장 허혈과 같은 심혈관 질환;
(ix) 암, 예를 들어 양성 피부종양, 뇌종양 및 유두종, 전립선 종양, 및 뇌종양(교모세포종, 수질상피종, 수모세포종, 신경아세포종, 배아 기원의 종양들, 성상세포종, 성상모세포종, 상의세포종, 핍지교종, 신경총 종양, 신경세포종, 골단층 종양, 상의모세포종, 악성 뇌수막종, 육종증, 악성 흑색종,및 신경초종);
(x) 면역 시스템 장애, 특히 자가면역 질환, 예를 들어 건선, 홍반성 루푸스, 연결조직 질환 또는 콜라겐 질환, 쇼그렌 증후군, 강직성 척추염, 미분화형 척추염, 베체트병, 자가면역 용혈성 빈혈, 다발성 경화증, 근위축성 측삭경화증, 아밀로이드증, 이식편 거부, 형질계통을 침범하는 질환, 알레르기 질환; 즉각 또는 지연 과민증, 알레르기성 비염 또는 결막염, 접촉성 피부염;
*(xi) 기생충, 바이러스 또는 세균 감염성 질환, 예를 들어 AIDS, 및 수막염;
(xⅡ) 염증성 질환, 특히 관절 질환, 예를 들어 관절염, 류마티스 관절염, 골관절염, 척추염, 통풍, 맥관염, 크론병, 과민성 장 증후군;
(xⅡi) 골다공증;
(xiv) 안구 고혈압 및 녹내장과 같은 눈의 이상;
(xv) 호흡관의 질환, 기관지경련, 기침, 천식, 만성 기관지염, 호흡관의 만성적 폐색, 및 폐기종을 포함하는 폐의 이상;
(xvi) 과민성 장 증후군, 염증성 장질환, 궤양, 설사, 요실금 및 방광염과 같은 위장질환.
제 6 양상에서, 본 발명은 발명 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련된 상태의 치료 또는 예방용 의약의 제조에서, 본 발명의 제 1 양상에 따른 화합물의 용도를 제공하며, 이때 제 1 양상에 적용되는 유일한 단서는 식 I을 가진 화합물에서 고리 A가, R1과 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않는다는 것이다.
제 6 양상와 관련된 예시적인 상태는 상기 언급된다.
제 4, 제 5, 또는 제 6 양상의 특정 실시예에서, 제 1 양상에 대한 나머지 단서들 중 하나 또는 둘 모두가 또한 적용된다.
이하, 본 발명을 예시하여 상세히 설명한다.
1. 합성 방법
본 발명의 화합물들의 합성에 사용되는 방법들이 하기의 일반적인 반응식과 제조예에 의해서 예시된다. 모든 화합물과 중간체들은 핵자기공명(NMR)에 의해 특성화되었다. 이들 화합물을 제조하는데 사용된 출발 물질과 시약들은 상업 공급자로부터 입수할 수 있거나, 또는 당업자에게 주지된 방법들에 의해서 제조될 수 있다. 일반적인 반응식들은 본 발명의 화합물이 합성될 수 있는 방법들을 단지 예시하는 것으로서, 이들 반응식은 다양하게 변형될 수 있으며, 그러한 변형들은 본 명세서의 내용을 설명하면서 당업자에게 제시될 것이다.
하기 반응식에서 실온은 20℃ 내지 25℃ 범위의 온도를 의미한다.
벤조트리아졸
5- 브로모 -1 H -벤조[ d ][1,2,3] 트리아졸 (1 H - 벤조[ d ][1,2,3]트리아졸 유도체 형 성)
Figure pct00016
아세트산(20ml, 349mmol)과 물(100ml)의 혼합물에 용해된 4-브로모벤젠-1,2-디아민(10g, 53.5mmol)의 용액을 0~5℃에서 물(10ml)에 용해된 질산나트륨(4.06g, 58.8mmol) 수용액에 적가했다. 아이스배스에서 1시간 교반하고, 아세트산(20ml, 349mmol)을 더 가하여 1시간 동안 교반하면서 80~85℃까지 가열한 다음, 뜨거운 상태로 용액을 여과하여 불용성의 검은색 물질을 제거하고, 0~5℃로 냉각하여 30분간 숙성시킨 후, 침전물을 수집하여 물로 세척하고, 45℃ 진공에서 건조시켰다. 수율 9.48g(90%).
N - 시클로헥실 - N - 메틸 -1 H - 벤조[ d ][1,2,3]트리아졸 -1-카복사마이드( 이치환된 트 리아졸-1-카복사마이드 형성)
Figure pct00017
0~5℃에서 교반하면서 테트라하이드로푸란(25ml)에 용해된 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸(0.5g, 4.20mmol)의 용액을 톨루엔에 용해된 포스겐(5.30ml, 10.1mmol) 20% 용액에 적가했다. 반응 혼합물을 20~25℃에서 2시간 교반했다(TLC로 반응 완료를 확인한다). 15분간 아르곤을 용액에 불어넣었다. 이어서, 진공에서 용매를 증발시켜 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-1-카보닐 클로라이드(0.763g, 4.20mmol)를 투명한 오일로서 얻었다. 이 생성물을 더 정제하지 않고 사용했다. 이 오일을 테트라하이드로푸란(25ml)에 용해한 용액에 피리딘(0.357ml, 4.41mmol)을 0~5℃에서 교반하면서 적가했다. 이어서, 0~5℃에서 N-메틸시클로헥산아민(0.499g, 4.41mmol)을 적가했다. 반응 혼합물을 20~25℃에서 하룻밤 교반했다. 물과 EtOAc를 가하고, 유기층을 분리하여 1M HCl, 물 및 간수로 세척했다. 유기층을 건조시키고(MgSO4), 진공에서 증발시켜 투명한 오일을 얻었다. 이 오일을 2-프로판올/DCM로부터 재결정화하여 고체를 수집하고, 40~45℃ 진공에서 건조시켰다. 수율 230mg(21%).
(R)- N -( 퀴누클리딘 -3-일)-1 H - 벤조[ d ][1,2,3]트리아졸 -1-카복사마이드 하이드로 클로라이드(일치환된 트리아졸-1-카복사마이드 형성)
*
Figure pct00018
건조 DCM(5ml)에 용해된 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸(0.238g, 2mmol)의 용액을 0~5℃에서 톨루엔에 용해된 포스겐(1.052ml, 2.000mmol) 20% 용액에 가했다. 혼합물을 20~25℃에서 30분 교반한 다음, 0~5℃로 냉각하고, 교반하면서 트리에틸아민(0.279ml, 2.000mmol)을 가했다. 현탁액을 건조 DCM(5ml)으로 희석하고, 고체인 (R)-퀴누클리딘-3-아민 디하이드로클로라이드(0.398g, 2.000mmol)와 트리에틸아민(0.836ml, 6.00mmol)을 0~5℃에서 가했다. 혼합물을 30분간 20~25℃로 가온하고, 2-프로판올로 희석한 다음, 건조 상태로 증발시켰다. 잔류물을 물과 DCM(15ml)에서 상 분리한 다음, 유기상을 건조시키고(MgSO4), 농축하고, 칼럼(DCM-MeOH 9:1)에서 분리하여 분획들을 수집해서 오일을 얻었다. 이 오일을 최소량의 DCM을 함유한 에테르에 용해했고, 이 용액을 에테르 중의 2M HCl로 pH 1~2로 산성화한 다음, 침전물을 수집하여 에테르로 세척하고, 45℃ 진공에서 건조시켰다. 수율 0.12g(19.5%).
N -(4- 페닐부틸 )-1 H - 벤조[ d ][1,2,3]트리아졸 -1-카복사마이드 ( 일치환된 트리아졸 -1-카복사마이드 형성)
Figure pct00019
DCM(18ml)에 용해된 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸(300mg, 2.52mmol)의 용액에 (4-이소시아나토부틸)벤젠(463mg, 2.64mmol)을 0~5℃에서 교반하면서 적가했다. 투명한 반응 혼합물을 20~25℃에서 하룻밤 교반했다. 진공에서 용매를 제거하여 투명한 오일을 얻었다. 오일을 방치하여 고화시켜서 무색 고체를 얻었다. 이 생성물을 2-프로판올로부터 재결정화하여 고체를 수집하고, 45℃ 진공에서 건조시켰다. 수율 477mg(64%).
이미다졸 :
4-(4- 플루오로페닐 )-1 H - 이미다졸 ( 이미다졸 합성)
Figure pct00020
2-브로모-1-(4-플루오로페닐)에타논(5.93g, 27.31mmol), 포름아마이드(13.45ml, 339mmol) 및 물(1ml)을 50ml 둥근 플라스크에 넣었다. 반응물을 140℃에서 4시간 동안 가열했다. 이어서, 반응물을 실온으로 냉각시키고, 물 150ml에 부었다. 침전물을 여과해 내서 물로 세척했다. 10% NaOH 용액을 가하여 여과액의 pH를 12로 조정했다. 얻어진 침전물을 여과해 내서 물로 세척하고, 진공에서 건조시켰다(수율: 2.02g, 45%).
(4- 페닐 -1 H - 이미다졸 -1-일)(4- 페닐피페라진 -1-일) 메타논 ( 아실화 )
Figure pct00021
테트라하이드로푸란(20ml)에 용해된 4-페닐-1H-이미다졸(577mg, 4mmol)의 용액에 피리딘(0.489ml, 6.00mmol)과 DMAP(48.9mg;0.400mmol)를 교반하면서 가했다. 옅은 황색 용액을 4-페닐피페라진-1-카보닐 클로라이드(944mg, 4.20mmol)로 처리하고, 90℃에서 20시간 동안 가열했다. 이어서, 진공에서 THF를 제거하고, 잔류물을 DCM:IPA(70:30) 혼합물과 물에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 뜨거운 IPA로부터 재결정화하고, 여과하여 진공에서 건조시켰다(수율: 777mg, 58%).
N -(4- 플루오로페닐 )-4-(4- 하이드록시페닐 )- N - 메틸 -1 H - 이미다졸 -1-카복사마이드 (탈보호)
Figure pct00022
디클로로메탄(8ml)에 용해된 N-(4-플루오로페닐)-4-(4-메톡시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(0.283g, 0.870mmol)의 메탄올-드라이아이스로 냉각시킨 용액에 보론트리브로마이드(0.164ml, 1.740mmol)를 가했다. 진한 반응 혼합물을 실온으로 가온하고 2시간 교반했다. TLC로 반응 완료를 확인한 후, 얼음과 물의 혼합물에 반응물을 부어서 30분 동안 교반했다. 침전은 나타나지 않았다. 혼합물을 DCM:IPA(70:30)로 추출하고, 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 진공에서 DCM을 제거하고, IPA에서 생성물을 침전시킨 다음, 여과하여 진공에서 건조시켰다(수율: 210mg, 78%).
1,2,4- 트리아졸 :
3-(4- 클로로페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 (고리 합성)
Figure pct00023
4-클로로벤자마이드(7.371g, 47.4mmol)를 1,1-디메톡시-N,N-디메틸메탄아민(15.73ml, 118mmol)에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 80℃에서 1시간 동안 가열했다. 이어서, 실온으로 냉각시키고, 진공에서 과잉의 1,1-디메톡시-N,N-디메틸메탄아민을 제거했다. 얻어진 고체를 석유에테르와 섞은 후, 여과하고, 진공에서 건조시켰다(수율: 9.44g, 95%).
Figure pct00024
교반하면서, 아세트산(13.5ml)에 용해된 (E)-4-클로로-N-((디메틸아미노)메틸렌)벤자마이드(9.4g, 44.6mmol)의 용액에 히드라진 수화물(1.524ml, 49.1mmol)을 가했다. 반응 혼합물은 즉시 고화되었으며, 이것을 2시간 동안 120℃에서 가열했다. 이후, 실온으로 냉각시키고, 톨루엔으로 공비 혼합물을 만들었다. 결정질 잔류물을 잠깐 물과 함께 교반했다. 침전물을 여과해 내고, 물로 세척한 다음, 진공에서 건조시켰다(수율: 7.27g, 91%).
(3-(4- 메톡시페닐 )-1 H -1,2,4- 트리아졸 -1-일)( 모르폴리노 ) 메타논 ( 아실화 )
Figure pct00025
피리딘(0.489ml, 6.00mmol), DMAP(48.9mg, 0.400mmol)를 교반하면서 테트라하이드로푸란(20ml)에 용해된 3-(4-메톡시페닐)-1H-1,2,4-트리아졸(701mg, 4mmol)의 용액에 가했다. 이 용액을 모르폴린-4-카보닐 클로라이드(0.490ml, 4.20mmol)로 처리하고, 20시간 동안 90℃에서 가열했다. 반응이 거의 완료된 것으로 TCL에 의해 확인되면, 진공에서 THF를 제거하고, 잔류물을 DCM와 물에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과하여 증발시켰다. 뜨거운 IPA로부터 재결정화하여 백색 결정 749mg을 얻었다(수율: 65%).
1,2,3- 트리아졸 :
4- 페닐 -1 H -1,2,3- 트리아졸 (고리 합성)
Figure pct00026
무수 톨루엔(10ml)에 용해된 페닐아세틸렌(1.098ml, 10mmol)의 용액에 교반하면서 아지도트리메틸실란(2.65ml, 20.00mmol)을 한번에 가했다. 반응물을 100℃에서 3일 동안 가열하고, 이후 실온으로 냉각시킨 다음, 진공에서 톨루엔을 제거했다. 잔류물을 DCM과 물에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 석유에테르:EtOAc = 2:1에서 크로마토그래피했다(수율: 355mg, 24%).
모르폴리노(4- 페닐 -1H-1,2,3- 트리아졸 -1-일) 메타논 (아실화)
Figure pct00027
피리딘(0.286ml, 3.51mmol), DMAP(0.029g, 0.234mmol)을 교반하면서 테트라하이드로푸란(12ml)에 용해된 4-페닐-1H-1,2,3-트리아졸(0.340g, 2.342mmol)의 용액에 가했다. 이 용액을 모르폴린-4-카보닐 클로라이드(0.287ml, 2.459mmol)로 처리했다. 반응물을 20시간 동안 90℃에서 가열했다. 진공에서 THF를 제거하고, 잔류물을 DCM과 물에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 IPA로부터 재결정화하고, 여과하고 진공에서 건조시켰다(수율: 193mg, 29%).
피라졸 :
3- 페닐 -1 H - 피라졸 (고리 합성)
Figure pct00028
1,1-디메톡시-N,N-디메틸메탄아민(13.39ml, 100mmol)에 아세토페논(5.89ml, 50mmol)을 용해했다. 반응 혼합물을 120℃에서 24시간 동안 가열했다. 암적색 용액을 실온으로 냉각시킨 다음, 진공에서 과잉의 1,1-디메톡시-N,N-디메틸메탄아민을 제거했다. 얻어진 고체를 석유에테르와 섞은 후, 여과하고, 진공에서 건조시켰다(수율: 6.78g, 77%).
Figure pct00029
교반하면서 에탄올(40ml)에 용해된 (E)-3-(디메틸아미노)-1-페닐프로프-2-엔-1-온(2.63g, 15mmol)의 용액에 히드라진 수화물(1.459ml, 30.0mmol)을 가했다. 반응 혼합물을 2시간 동안 100℃에서 가열했다. 이후, 실온으로 냉각시키고, 진공에서 에탄올을 제거했다. 잔류물을 DCM과 물에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 석유에테르와 에틸아세테이트의 혼합물과 섞음으로써 정제했다(수율: 1.59g, 73%).
모르폴리노(3-(피리딘-3-일)-1 H - 피라졸 -1-일) 메타논 (아실화)
Figure pct00030
테트라하이드로푸란(15ml)에 용해된 3-(1H-피라졸-3-일)피리딘(0.435g, 3mmol)의 용액에 교반하면서 피리딘(0.367ml, 4.50mmol), DMAP(18.33mg, 0.150mmol)을 가했다. 이 용액을 4-모르폴린카보닐 클로라이드(0.368ml, 3.15mmol)로 처리했다. 반응물을 20시간 동안 80℃에서 가열했다. 진공에서 THF를 제거하고, 잔류물을 물과 DCM에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 석유에테르:EtOAc = 2:1에서 크로마토그래피했다(수율: 174mg, 21%).
벤조이미다졸 :
N- 메틸 -N- 페닐 -1 H - 벤조[ d ]이미다졸 -1-카복사마이드( 아실화 )
Figure pct00031
테트라하이드로푸란(15ml)에 용해된 1H-벤조[d]이미다졸(354mg, 3mmol)의 용액에 피리딘(0.367ml, 4.50mmol)과 메틸(페닐)카르밤산 클로라이드(534mg, 3.15mmol)를 교반하면서 차례로 가했다. 반응물을 20시간 동안 80℃에서 가열했다. 진공에서 THF를 제거하고, 잔류물을 DCM과 물에서 상 분리했다. 유기상을 MgSO4에서 건조시키고 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 석유에테르:EtOAc = 2:1에서 크로마토그래피했다(수율: 365mg, 46%).
이하, 특정 화합물들에 대한 추가의 합성예들을 제시한다.
화합물 362의 제조
a) N-시클로헥실-N-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00032
테트라하이드로푸란(29ml)과 DMF(2.90ml)의 혼합물에 현탁된 3-(1H-이미다졸-4-일)피리딘 디하이드로클로라이드(1.745g, 8mmol)의 현탁액에 교반하면서 칼륨 2-메틸프로판-2-올레이트(1.795g, 16.0mmol)를 가하고, 혼합물을 30분 환류시켰다. 얻어진 갈색 현탁액을 실온으로 냉각시키고, 피리딘(0.979ml, 12mmol)과 N,N-디메틸피리딘-4-아민(0.098g, 0.8mmol)으로 처리하여, 시클로헥실(메틸)카르밤산 클로라이드(1.476g, 8.4mmol)를 가했다. 반응물을 90℃에서 하룻밤 가열한 후, 혼합물을 물로 희석하여 에틸아세테이트로 추출했다. 유기상을 건조시키고(MgSO4) 여과했다. 증발 후, 조 생성물을 디클로로메탄/메탄올(9:1) 혼합물에서 실리카겔 크로마토그래피했다. 균질한 분획들을 모아서 증발시켜 흰색 분말을 얻었다(160mg, 7%).
b) 3-(1-(시클로헥실(메틸)카바모일)-1H-이미다졸-4-일)피리딘 1-옥사이드
Figure pct00033
3-클로로벤조퍼옥소산(149mg, 0.475mmol)을 클로로포름(5ml)에 용해된 N-시클로헥실-N-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드(90mg, 0.317mmol)의 용액에 교반하면서 한번에 가했다. 반응물을 실온에서 20시간 교반했다. 반응 완료가 TLC에 의해 확인되면, 혼합물을 건조 상태로 증발시켰다. 잔류물을 에테르와 섞은 후, 얻어진 흰색 결정을 여과해 내서 공기 중에서 건조시켰다. 뜨거운 이소프로판올로부터 재결정화하여 흰색 분말을 얻었다(46mg, 46%).
화합물 408의 제조
N-시클로헥실-N-메틸-4-(3-(2-모르폴리노에톡시)페닐)-1H-이미다졸-1-카복사마이드 하이드로클로라이드
Figure pct00034
N-시클로헥실-4-(3-하이드록시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(170mg, 0.568mmol)를 질소 하에 무수 테트라하이드로푸란(10ml)에 흡수시켜 무색 용액을 얻었다. N-베타-하이드록시에틸모르폴린(0.068ml, 0.568mmol)을 가하고, 용액을 0℃로 냉각시켰다. 트리페닐포스핀(179mg;0.681mmol)과 DEAD(0.108ml, 0.68mmol)를 차례로 적가했는데, 각 소적의 첨가 후 형성된 황색이 사라지면 다음번 소적을 첨가했다. 얻어진 옅은 황색 용액을 실온으로 가온하고 18시간 교반했다. 이어서, 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, DEAD(0.108ml, 0.68mmol)과 트리페닐포스핀(179mg, 0.681mmol)을 한번 더 가했다. 용액을 다시 6시간 교반했다. 용매를 증발시키고, 황색 오일을 크로마토그래피로 정제했다(실리카겔 H; 9/1, 8/2, 6/4, 5/5, 4/6 톨루엔/아세톤). 순수한 생성물을 가진 분획들을 증발시키고, 옅은 황색 오일을 에틸아세테이트에 용해한 다음, 침전되도록 놔두었다. 현탁액을 가열하여 고체를 용해하고, 이 용액을 0℃로 냉각시켰다. 에테르 중의 2N HCl 용액을 과량으로 적가했다. 얻어진 혼합물을 0℃에서 10분간 교반한 다음, 실온으로 가온하고, 다시 15분간 교반했다. 침전물을 여과하고, 에테르로 세척하여 건조시켰다. 에틸아세테이트로부터 재결정화하여 밝은 크림색 고체를 얻었다(39mg, 14%).
화합물 397의 제조
a) tert-부틸 4-(2-(4-(1-(시클로헥실(메틸)카바모일)-1H-이미다졸-4-일)페녹시)에틸)피페라진-1-카복실레이트
Figure pct00035
질소 하에 테트라하이드로푸란(10ml)에 용해된 N-시클로헥실-4-(4-하이드록시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(200mg, 0.668mmol)를 50ml 둥근 플라스크에 넣어 옅은 핑크색 용액을 얻었다. tert-부틸 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-카복실레이트(184mg, 0.8mmol)를 가하고, 용액을 0℃로 냉각시켰다. 트리페닐포스핀(210mg, 0.801mmol)과 DEAD(0.127ml, 0.8mmol)를 차례로 적가했는데, 각 소적의 첨가 후 형성된 황색이 사라지면 다음번 소적을 첨가했다. 얻어진 옅은 황색 용액을 실온으로 가온하고 24시간 교반했다. 용매를 증발시키고, 옅은 황색 오일을 크로마토그래피로 정제했다(실리카겔 H; 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60% 톨루엔/아세톤). 순수한 생성물을 가진 분획들을 증발시키고, 베이지색 고체(167mg)를 더 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
b) N-시클로헥실-N-메틸-4-(4-(2-(피페라진-1-일)에톡시)페닐)-1H-이미다졸-1-카복사마이드 디하이드로클로라이드
Figure pct00036
tert-부틸 4-(2-(4-(1-(시클로헥실(메틸)카바모일)-1H-이미다졸-4-일)페녹시)에틸)피페라진-1-카복실레이트(167mg, 0.326mmol)를 25ml 둥근 플라스크에 넣었다. 트리플루오로아세트산(3ml, 38.9mmol)을 가하여 옅은 황색 용액을 얻었고, 이것을 실온에서 1시간 교반했다. 용매를 증발시키고, 잔류한 황색 오일을 에틸아세테이트에 용해하여 0℃로 냉각시켰다. 이어서, 에테르 중의 2N HCl 용액을 과량으로 가했다. 혼합물을 0℃에서 10분간 교반한 다음, 실온으로 가온하여 15분 교반했다. 혼합물을 증발시키고, 잔류물을 이소프로판올로부터 재결정화했다. 결정을 여과한 다음, 이소프로판올로 세척하고 건조시켜서 흰색 고체인 생성물을 얻었다(115mg, 69%).
화합물 389의 제조
a) 1-(4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐)-1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-카복실산
Figure pct00037
테트라하이드로푸란(90ml)과 디메틸포름아마이드(50ml)의 혼합물에 용해된 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-카복실산(3g, 18.39mmol)의 용액을 0℃에서 교반하면서 테트라하이드로푸란(30ml)에 현탁된 수소화 나트륨(1.839g, 46mmol)의 현탁액에 적가했다. 현탁액을 실온에서 30분 교반한 후, 테트라하이드로푸란(10ml)에 용해된 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐 클로라이드(3.16g, 19.31mmol)의 용액을 0℃에서 적가했다. 반응 혼합물을 실온에서 4시간 교반했다. 0℃에서 물을 가하고, 용매를 증발시켰다. 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)의 혼합물을 가하여 유기층을 분리했다. 수성층을 디클로로메탄으로 재추출하고, 유기층을 모아서 건조시키고(MgSO4), 여과하여 증발시켰다. 오렌지색 잔류물을 이소프로판올로부터 재결정화하여 베이지색 고체(840mg)를 얻었고, 이것을 더 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
b) 1-(4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐)-1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-카복사마이드
Figure pct00038
실온에서 티오닐 클로라이드(0.633ml, 8.67mmol)를 디클로로메탄(17ml)에 용해된 1-(4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐)-1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-6-카복실산(0.763g, 2.63mmol)과 피리딘(0.702ml, 8.67mmol)의 용액에 교반하면서 적가했다. 황색 용액을 실온에서 15분 교반했다. 이어서, 이 용액을 0℃에서 에탄올에 용해된 암모니아(15.02ml, 26.3mmol)의 1.75N 용액에 적가했고, 흰색 현탁액이 형성되었다. 반응 혼합물을 실온에서 다시 30분 교반했다. 물을 가하고, 에탄올을 증발시켰다. 이어서, 잔류물을 디클로로메탄으로 희석하고, 유기층을 분리하여 1N HCl 용액으로 세척했다. 유기층을 건조시키고(MgSO4), 여과하여 증발시켜 황색 고체를 얻었다. 이 고체를 디클로로메탄/에탄올 혼합물로부터 재결정화하여 베이지색 고체인 생성물을 얻었다(151mg, 20%).
화합물 438의 제조
N-시클로헥실-4-(4-메톡시-3-(2H-테트라졸-5-일)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
톨루엔(8ml) 중에서 4-(3-시아노-4-메톡시페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(305mg, 0.901mmol), 디부틸스탄난온(28.0mg, 0.113mmol) 및 아지도트리메틸실란(0.239ml, 1.803mmol)의 혼합물을 115℃에서 20시간 동안 가열했다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 건조 상태로 증발시켰다. 조 생성물을 디클로로메탄/메탄올(95:5)의 혼합물에서 실리카겔 크로마토그래피했다. 균질한 분획들을 증발시킨 후, 잔류한 생성물을 디에틸에테르와 섞고, 여과하여 건조시켜 회백색 결정인 생성물을 얻었다(196mg, 54%).
화합물 576의 제조
4-(3-(2H-테트라졸-5-일)페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00040
4-(3-(2-벤질-2H-테트라졸-5-일)페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(256mg, 0.58mmol), 탄소상 10% 팔라듐(30.9mg, 0.029mmol) 및 시클로헥센(1.175ml, 11.6mmol)의 혼합물을 밀봉된 튜브에서 80℃에서 교반하면서 가열했다. 이어서, 반응물을 실온으로 냉각시키고, 셀라이트 패드로 여과한 다음, 건조 상태로 증발시켰다. 잔류한 오일을 디클로로메탄/메탄올(90:10)의 혼합물에서 실리카 크로마토그래피로 정제했다. 균질한 분획들을 모아서 증발시키고, 잔류한 오일을 디에틸에테르로부터 결정화하여 회백색 분말인 생성물을 얻었다(45mg, 21%).
화합물 423의 제조
N-(1-벤질피페리딘-4-일)-4-(3-(하이드록시카바모일)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00041
디클로로메탄(5ml)에 현탁된 4-(3-(벤질옥시카바모일)페닐)-N-(1-벤질피페리딘-4-일)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(120mg, 0.229mmol)의 현탁액에 -78℃에서 교반하면서 트리브로모보란(0.022ml, 0.229mmol)을 가했다. 반응물을 냉각된 상태에서 5분간 교반한 다음, 1시간에 걸쳐 실온까지 가온했다. 혼합물을 -20℃로 냉각시키고, 메탄올을 사용하여 주의 깊게 퀀칭시켰다. 이어서, 용매를 증발시켜 제거하고, 잔류물을 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)의 혼합물에 흡수시키고, 포화 NaHCO3 용액으로 세척한 다음, 건조시켰다(MgSO4). 여과 후, 디클로로메탄을 소량이 남도록 증발시키고, 얻어진 침전물을 여과해 낸 다음, 이소프로판올로 세척하고, 건조시켜서 회백색 분말인 생성물을 얻었다(58mg, 55%).
화합물 551의 제조
a) (Z)-N-시클로헥실-4-(4-(N'-하이드록시카밤이미도일)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00042
에탄올(9ml)에 용해된 4-(4-시아노페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(600mg, 1.946mmol)를 실온에서 25ml 둥근-바닥 플라스크에 넣어 흰색 현탁액을 얻었다. 물에 용해된 하이드록실아민 50% 수용액(0.298ml, 4.86mmol)을 적가하고, 얻어진 혼합물을 90℃에서 90분 동안 가열했다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키면 침전물이 일부 형성되는데, 이것을 여과하여 에탄올로 세척했다. 이 고체를 뜨거운 에틸아세테이트(약 70ml)와 석유에테르(약 150ml)의 혼합물로부터 재결정화했다. 결정을 여과하고, 석유에테르로 세척한 다음, 건조시켜서 흰색 고체를 얻었다(230mg, 29%).
b) (Z)-N-시클로헥실-4-(4-(N'-(메톡시카보닐옥시)카밤이미도일)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00043
무수 디클로로메탄(3ml)과 (Z)-N-시클로헥실-4-(4-(N'-하이드록시카르바미미도일)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(228mg, 0.668mmol)를 질소 하에 25ml 둥근 플라스크에 넣어 흰색 현탁액을 얻었다. 트리에틸아민(0.102ml, 0.735mmol)을 가하고, 현택액을 0℃로 냉각시켜 30분 교반했다. 이후, 클로로포름산, 메틸에스테르(0.065ml, 0.835mmol)를 적가하고, 혼합물을 0℃에서 30분간 교반한 다음, 실온까지 가온하고 다시 30분간 교반했다. 침전물을 여과해 내고, 이소프로판올과 디클로로메탄(3:7)의 혼합물에 용해한다. 이 용액을 여과액과 합쳐서 1N HCl, 물 및 간수로 세척하고, 건조시키고(MgSO4), 여과한 다음, 증발시켜 흰색 고체를 얻었다(228mg, 82%).
*c) N-시클로헥실-N-메틸-4-(4-(5-옥소-4,5-디하이드로-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00044
크실렌(10ml)에 용해된 (Z)-N-시클로헥실-4-(4-(N'-(메톡시카보닐옥시)카밤이미도일)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(200mg, 0.501mmol)을 질소 하에 50ml 둥근 플라스크에 넣어 흰색 현탁액을 얻었다. 혼합물을 140℃에서 4시간 동안 가열한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 형성된 침전물을 여과해 내고, 여과물 케이크를 크실렌으로 세척했다. 건조 후, 이 고체를 디클로로메탄과 이소프로판올의 혼합물에 용해했다. 소량을 남기고 증발시킨 후, 용액을 실온으로 냉각하고, 형성된 침전물을 여과해 내고, 건조시켜서 옅은 핑크색 고체인 생성물을 얻었다(134mg, 69%).
화합물 553의 제조
a) 4-(3-아미노페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00045
아르곤 분위기의 실온에서 교반하면서 에틸아세테이트(46ml)와 메탄올(46ml)의 혼합물에 용해된 N-시클로헥실-N-메틸-4-(3-니트로페닐)-1H-이미다졸-1-카복사마이드(0.755g, 2.299mmol)의 용액에 탄소상 10% 팔라듐(0.122g, 0.115mmol)을 가했다. 이어서, 혼합물을 수소 분위기의 실온에서 5분 교반했다. 혼합물을 셀라이트로 여과하고, 패드를 메탄올로 세척했다. 여과액을 모아서 증발시켜 투명한 오일/폼(691mg, 100%)을 얻었고, 이것을 더 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
b) N-시클로헥실-4-(3-구아니디노페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드 하이드로클로라이드
Figure pct00046
실온에서 교반하면서 에탄올(1.2ml)에 현탁된 4-(3-아미노페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(0.345g, 1.156mmol)와 시안아마이드(0.135ml, 1.734mmol)의 현탁액에 기체상 무수 염산(0.096ml, 1.156mmol)을 가했다. 투명한 용액을 1시간 동안 교반하면서 환류시키면 무색 고체가 형성된다. 반응 혼합물을 7시간 더 교반하면서 환류시킨 다음, 혼합물을 냉각시켰다. 고체를 여과하여 분리하고, 에탄올로 세척하여 무색 고체인 생성물을 얻었다(298mg, 68%).
BIA 화합물 533의 제조
a) N-메틸-N-(피페리딘-4-일)-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)
Figure pct00047
tert-부틸 4-(N-메틸-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-카르복사미도)피페리딘-1-카복실레이트(500mg, 1.297mmol)에 트리플루오로아세트산(4ml, 51.9mmol)을 가해서 탁한 용액을 얻었다. 혼합물을 실온에서 1시간 교반한 다음, 용매를 증발시켜 제거했다. 유상 잔류물을 에테르와 섞은 후, 얻어진 흰색 고체를 여과해 내서 흰색 고체를 얻었다(653.2mg, 88% 수율).
b) N-메틸-N-(1-(메틸술포닐)피페리딘-4-일)-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00048
DMAP(35.7mg, 0.292mmol)를 디클로로메탄(10ml)에 현탁된 N-메틸-N-(피페리딘-4-일)-4-(피리딘-3-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드 비스(2,2,2-트리플루오로아세테이트)(300mg, 0.584mmol)의 얼음과 물로 냉각시킨 현탁액에 가한 다음, 트리에틸아민(0.326ml, 2.337mmol)을 적가하고, 이어서 메탄술포닐 클로라이드(0.072ml, 0.934mmol)를 가했다. 용액을 실온에서 하룻밤 교반한 다음, 메탄올을 가하여 퀀칭시키고, 실온에서 교반했다. 여과하여 흰색 침전물을 수집하고, 메탄올과 에테르로 세척한 다음, 건조시켜서 흰색 고체인 생성물을 얻었다(158mg, 74%).
화합물 550의 제조
N-(1-벤질피페리딘-4-일)-4-(3'-카바모일비페닐-3-일)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00049
실온에서 1-프로판올(5ml)과 물(1ml)에 분산된 N-(1-벤질피페리딘-4-일)-4-(3-브로모페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(0.600g, 1.323mmol), 3-카바모일페닐보론산(0.229g, 1.390mmol) 및 탄산나트륨(0.794ml, 1.588mmol) 2M 용액의 분산물에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 복합체(0.076g, 0.066mmol)를 교반하면서 가했다. 반응 혼합물을 90℃에서 1시간 교반했다. 물을 가하고, 유기층을 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)의 혼합물로 희석했다. 유기층을 분리하여 건조시키고(MgSO4), 여과한 다음, 증발시켜 오렌지색 오일을 얻었다. 칼럼 크로마토그래피(실리카, 디클로로메탄/메탄올 5%)를 수행하여 오랜지색 오일인 생성물을 얻었다. 이 오일을 석유에테르/에틸아세테이트/에테르의 혼합물과 섞어서 베이지색 고체인 생성물을 얻었다(123mg, 17%).
화합물 485의 제조
a) 4-(3-아미노-4-메톡시페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00050
아르곤 분위기의 실온에서 탄소상 10% 팔라듐(0.16g, 0.15mmol)을 에틸아세테이트(50ml)와 메탄올(50ml)의 혼합물에 용해된 N-시클로헥실-4-(4-메톡시-3-니트로페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(1.075g, 3mmol)의 용액에 교반하면서 가했다. 1시간 동안 용액에 수소를 불어넣었다. 이어서, 용액을 셀라이트로 여과하고, 패드를 에틸아세테이로 세척했다. 여과액을 모아서 증발시켜 갈색 유성 고체를 얻었고, 이것을 더 정제하지 않고 다음 단계에 사용했다.
b) N-시클로헥실-4-(4-메톡시-3-(메틸술폰아미도)페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00051
메실 클로라이드(0.247ml, 3.17mmol)를 테트라하이드로푸란(6ml)에 용해된 4-(3-아미노-4-메톡시페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(1.04g, 3.17mmol)과 트리에틸아민(0.441ml, 3.17mmol)의 용액에 실온에서 교반하면서 가했다. 갈색 혼합물을 실온에서 1주일 교반했다. 물을 가하고, 용매를 증발시켰다. 이어서, 수성층을 산성화하고, 잔류물을 에틸아세테이트로 추출했다. 수성층을 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)의 혼합물로 2번 추출했다. 유기층을 분리하여 건조시키고(MgSO4), 여과하여 증발시켜 회백색 고체를 얻었다. 이 고체를 에탄올/디클로로메탄 혼합물로부터 재결정화하여 회백색 고체인 생성물을 얻었다(434mg, 34%).
화합물 564의 제조
N-시클로펜틸-N-메틸-4-(2-옥소-2,3-디하이드로벤조[d]옥사졸-5-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00052
포스겐(0.590ml, 1.121mmol)의 20% 톨루엔 용액을 디클로로메탄(5ml)에 용해된 4-(3-아미노-4-하이드록시페닐)-N-시클로펜틸-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(0.259g, 0.862mmol)의 용액에 실온에서 교반하면서 적가하고, 회백색 현탁액을 5시간 교반했다. 물을 가하고, 유기층을 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)의 혼합물로 희석했다. 유기층을 분리하여 건조시키고(MgSO4), 여과한 다음, 증발시켜 회백색 고체를 얻었고, 이것을 뜨거운 메탄올과 섞었다. 여과하고 건조시켜서 회백색 고체인 생성물을 얻었다(90mg, 30%).
화합물 580의 제조
N-시클로헥실-N-메틸-4-(4-(술파모일아미노)페닐)-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00053
술파미드(0.089g, 0.922mmol)를 디옥산(2ml)에 용해된 4-(4-아미노페닐)-N-시클로헥실-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(0.250g, 0.838mmol)의 현탁액에 실온에서 교반하면서 가했다. 현탁액을 4시간 가열 환류시켜 투명한 용액을 얻은 다음, 술파미드(0.089g, 0.922mmol)를 더 가하고, 혼합물을 2.5시간 더 가열 환류시켰다. 용매를 제거하고, 갈색 잔류물을 크로마토그래피로 정제했다(실리카, 디클로로메탄/메탄올 1%, 2%, 5%). 균질한 분획들을 모아서 증발시켰다. 잔류물을 에틸아세테이트와 섞은 후, 형성된 무색 고체를 여과하여 제거했다. 여과액을 증발시키고, 예비 TLC로 다시 정제했다(실리카, 디클로로메탄/10% 메탄올). 생성물을 에틸아세테이트/10% 메탄올의 혼합물을 사용하여 실리카로부터 추출했다. 용매를 증발시켜 투명한 오일을 얻었고, 이것을 에틸아세테이트와 메탄올의 혼합물과 섞어서 회백색 고체인 생성물을 얻었다(19mg, 6%).
화합물 541의 제조
N-(1-(2-시아노에틸)피페리딘-4-일)-4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00054
트리에틸아민(0.159ml, 1.139mmol)을 4-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-N-메틸-N-(피페리딘-4-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드 하이드로클로라이드(0.200g, 0.542mmol)과 3-클로로프로판니트릴(0.058g;0.651mmol)의 현탁액에 실온에서 교반하면서 가했다. 투명한 용액을 교반하면서 2시간 환류시켰으며, 이 과정에서 흰색 현탁액이 형성되었다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)의 혼합물로 희석한 다음, 물로 세척했다. 유기층을 건조시키고(MgSO4), 여과하고, 증발시켜 무색 고체를 얻었고, 이것을 에탄올과 섞어서 생성물을 얻었다(142mg, 64%).
화합물 505의 제조
a) (1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-일)(4-시클로헥실피페라진-1-일)메타논
Figure pct00055
무수 테트라하이드로푸란(10ml)에 용해된 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-카복실산(510mg, 3.126mmol)을 질소 하에 100ml 둥근-바닥 플라스크에 넣어 갈색 현탁을 얻었다. CDI(558mg, 3.439mmol)를 조금씩 가하고, 혼합물을 실온에서 1.5시간 교반했다. 이어서, 1-시클로헥실피페라진(658mg, 3.908mmol)을 조금씩 가하고, 얻어진 갈색 용액을 실온에서 다시 30분 교반했다. 용매를 증발시키고, 갈색 오일을 30% 이소프로판올/디클로로메탄/물에서 상 분리했다. 상들이 분리되었고, 유기상을 물과 간수로 세척한 다음, 건조시키고(MgSO4), 여과하여 증발시켰다. 얻어지 베이지색 폼을 크로마토그래피로 정제했다(실리카겔 H; 디클로로메탄, 2%, 3%, 5% 메탄올/디클로로메탄). 순수한 생성물을 가진 분획들을 증발시키고, 옅은 오렌지색 폼을 헵탄과 섞었다. 이 고체를 여과하고 건조시켜 베이지색 고체를 얻었다(605mg, 54%).
b) (4-시클로헥실피페라진-1-일)(2-(4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-일)메타논 옥살레이트
Figure pct00056
테트라하이드로푸란(15ml)과 N,N-디메틸포름아마이드(3ml)에 용해된 (1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-일)(4-시클로헥실피페라진-1-일)메타논(612mg, 1.953mmol)을 100ml 둥근-바닥 플라스크에 넣어 옅은 황색 용액을 얻었다. 이 용액을 0℃로 냉각시키고, 수소화 나트륨(70.3mg, 2.93mmol)의 60% 미네랄 오일 분산물을 가했다. 얻어진 옅은 핑크색 용액을 실온으로 가온하고 45분간 교반했다. 이어서, 혼합물을 다시 0℃까지 냉각시키고, 테트라하이드로푸란(2.5ml)에 용해된 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐 클로라이드(351mg, 2.148mmol)의 용액을 적가했다. 얻어진 옅은 황색 용액을 실온으로 가온하고 4시간 교반했다. 용매를 증발시키고, 물을 잔류물에 가하여 톨루엔으로 추출했다. 유기상을 물과 간수로 세척한 다음, 건조시키고(MgSO4), 여과하여 증발시켰다. 결과의 황색 오일을 크로마토그래피로 정제했다(실리카겔 H; 디클로로메탄, 2% 메탄올/디클로로메탄). 순수한 생성물을 가진 분획들을 모아서 증발시켜 옅은 황색 폼을 얻었다(690mg, 80%).
실온에서 메탄올(5ml)에 용해된 (4-시클로헥실피페라진-1-일)(2-(4,4-디메틸옥사졸리딘-3-카보닐)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-5-일)메타논(300mg, 0.681mmol)을 50ml 둥근 플라스크에 넣어 황색 용액을 얻었다. 이후, 옥살산 이수화물(86mg, 0.681mmol)을 한번에 가하고, 용액을 실온에서 24시간 교반했다. 용매를 증발시키고, 얻어진 옅은 황색 폼을 이소프로판올로부터 재결정화했다. 여과 및 건조 후, 흰색 고체인 생성물이 얻어졌다(150mg, 39%).
화합물 595의 제조
a) N-(1-시아노피페리딘-4-일)-4-(4-메톡시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00057
칼륨 tert-부톡사이드(184mg, 1.636mmol)를 DMF(5ml)에 용해된 4-(4-메톡시페닐)-N-메틸-N-(피페리딘-4-일)-1H-이미다졸-1-카복사마이드 하이드로클로라이드(287mg, 0.818mmol)의 용액에 가하고, 혼합물을 실온에서 30분간 교반한 다음, 얼음/물 배스에서 냉각시키고, 시아노겐 브로마이드(0.818ml, 2.454mmol, 3N 디클로로메탄 용액)를 10~15분에 걸쳐 적가했다. 반응 혼합물을 1시간에 걸쳐 실온으로 서서히 가온한 다음, 물과 디클로로메탄/이소프로판올(7:3)에서 상 분리했다. 층이 분리되었고, 유기상을 물과 간수로 더 세척한 다음, 건조시키고(Na2SO4), 여과하여 감압하에 용매를 제거했다. 잔류물을 최소 부피의 클로로포름에 용해하고, 여과하여 불용성 물질을 제거했다. 여과액을 농축하여 회백색 고체를 얻었다(345mg, 67%).
b) N-(1-(2H-테트라졸-5-일)피페리딘-4-일)-4-(4-메톡시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드
Figure pct00058
톨루엔(10ml)에 현탁된 N-(1-시아노피페리딘딘-4-일)-4-(4-메톡시페닐)-N-메틸-1H-이미다졸-1-카복사마이드(151mg, 0.445mmol)의 현탁액에 디부틸스탄난온(13.84mg, 0.056mmol)과 아지도트리메틸실란(0.207ml, 1.557mmol)을 차례로 가했다. 반응 혼합물을 5시간 가열 환류시킨 다음, 뜨거운 상태에서 여과하고, 잔류한 핑크색 고체를 톨루엔, 디클로로메탄, 에테르로 차례로 세척했다. 고체를 메탄올로부터 재결정화하여 밝은 핑크색 고체인 생성물을 얻었다(100mg, 56%).
2. 실시예 화합물
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108

하기 상세히 설명한 대로, 본 발명의 화합물들을 용융점 및 NMR에 의해서 특성화했다. NMR 스펙트럼은 Bruker Avance DPX400 분광기에서 기록했고, 용매를 내부기준으로 사용했다. 13C 스펙트럼은 100 MHz에서 기록되었고, 1H 스펙트럼은 400 MHz에서 기록되었다. 데이터는 다음 순서로 제시된다: 근사된 화학적 이동값(ppm), 양성자 수, 다중도(br, 브로드; d, 더블렛; m, 멀티플렛; s, 싱글렛, t; 트리플렛) 및 커플링 상수(Hz).
화합물 no. 1 (MP: 89-91). NMR 용매: DMSO
13C: 150.4, 137.1, 128.9, 118.6, 65.7, 46.1
1H: 8.04 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.03 (1H, s), 3.65 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.50 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 2 (MP: 58). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.2, 142.9, 137.7, 130.3, 129, 128, 125.9, 118.4, 40.1
1H: 7.57 (1H, s), 7.39 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.13 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.85 (1H, s), 6.81 (1H, s), 3.50 (3H, s)
화합물 no. 3 (MP: 97-99). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 142.7, 136.9, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.8, 66.5, 46.8
1H: 7.92 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s), 7.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.6 Hz), 3.78 (4H, m), 3.68 (4H, m)
화합물 no. 4 (MP: 104-105). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.1, 142.9, 141.4, 137.7, 132.8, 130.4, 128.5, 128.2, 127.4, 126, 125, 113.5, 40.2
1H: 7.60 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.53 (1H, s), 7.40 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.34 (1H, m), 7.32 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.25 (1H, m), 7.19 (2H, m), 7.18 (1H, s), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 5 (MP: 117). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.2, 146.9, 136.6, 131.7, 129.9, 129.2, 129.1, 128.8, 126.3, 124.7, 119.8, 106.7
1H: 9.19 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.49 (2H, m, J = 7.2 Hz), 7.43 (3H, m), 7.19 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.79 (1H, d, J = 2.7 Hz)
화합물 no. 6 (MP: 98-99). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.7, 154.1, 147.2, 131.8, 129.9, 129.5, 129.1, 128.8, 126.2, 121.7, 114.4, 106.5, 55.5
1H: 9.05 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.89 (2H, m, J = 8.4 Hz), 7.55 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.41 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.94 (2H, m, J = 8.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.8 Hz), 3.83 (3H, s)
화합물 no. 7 (MP: 62). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.7, 149.1, 145.7, 143.1, 129.6, 127.7, 125.8, 40.5
1H: 8.64 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.37 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.13 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.56 (3H, s)
화합물 no. 8 (MP: 64-65). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.7, 144.6, 141.8, 131.1, 129.3, 126.6, 125.4, 107.3, 40.4
1H: 8.01 (1H, d br, J = 2.7 Hz), 7.40 (1H, br), 7.33 (2H, m, J = 8.1 Hz), 7.23 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.11 (2H, m, J = 8.3 Hz), 6.25 (1H, d d, J = 1.7, 2.7 Hz), 3.55 (3H, s)
화합물 no. 9 (MP: 71-72). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.8, 142.3, 136.6, 129.2, 128.7, 124.7, 119.6, 109
1H: 9.13 (1H, s), 8.33 (1H, d d, J = 0.6, 2.7 Hz), 7.69 (1H, d d, J = 0.6, 1.6 Hz), 7.63 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.40 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.18 (1H, m, J = 7.5 Hz), 6.47 (1H, d d, J = 1.6, 2.7 Hz)
화합물 no. 10 (MP: 125-126). NMR 용매: CDCl3
13C: 157.4, 154.3, 154, 147.1, 132, 131.7, 130, 129.8, 129.2, 128.8, 126.3, 123.2, 121.6, 119.7, 118.6, 106.6
1H: 9.14 (1H, s), 8.36 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.49 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.36 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.12 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.04 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 2.8 Hz)
화합물 no. 11 (MP: 110). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.9, 154.1, 147.1, 136.8, 131.8, 129.9, 129.8, 129.1, 128.8, 128.6, 128, 127.5, 126.2, 121.7, 115.4, 106.5, 70.3
1H: 9.06 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.90 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.56 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.47 (2H, m), 7.45 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.40 (2H, m), 7.34 (1H, m), 7.03 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5.09 (2H, s)
화합물 no. 12 (MP: 79). NMR 용매: CDCl3
13C: 153, 151.3, 144.9, 132.3 (2 sig.), 129.2, 128.5 (2 sig.), 126.7, 125.9, 125.9, 104.7, 40.5
1H: 8.11 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.40 (2H, m), 7.36 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.28 (4H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.59 (3H, s)
화합물 no. 13 (MP: 79-80). NMR 용매: CDCl3
13C: 153.7, 151, 133.3, 132.1, 128.8, 128.7, 126, 104.9, 66.8, 47
1H: 8.19 (1H, d, J = 2.8 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.44 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.39 (1H, m, J = 7.2 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.0 (4H, s br), 3.84 (4H, m)
화합물 no. 14 (MP: 132). NMR 용매: CDCl3
13C: 150, 142.9, 141.4, 137.9, 133.5, 132.8, 130.4, 130.1, 128.2, 128.2, 128.1, 127.6, 126.2, 126, 125.7, 123.6, 123.3, 114, 40.2
1H: 8.19 (1H, s), 7.85-7.77 (3H, m), 7.64 (1H, d d, ,1.8, 8.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (4H, m), 7.36 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.21 (2H, m, J = 8.1 Hz), 3.54 (3H, s)
화합물 no. 15 (MP: 134). NMR 용매: Acetone
13C: 154.8, 148.1, 141.2, 138, 137.9, 133, 131.1, 129.9, 129.8, 129.7, 128.2, 128.1, 127.6, 127.1, 121.5, 107.4
1H: 10.05 (1H, s), 8.45 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.03 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.94 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.72 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.69 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.49 (2H, m), 7.47 (2H, m), 7.43 (1H, m), 7.36 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 3.0 Hz)
화합물 no. 16 (MP: 119-120). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 150.1, 141.2, 137.9, 135.5, 133.6, 132.8, 130.2, 128.2, 128.1, 127.6, 127.3, 126.2, 125.7, 123.6, 123.3, 115.5, 114.2, 55.5, 40.5
1H: 8.21 (1H, m), 7.82-7.80 (3H, m), 7.67 (1H, d d, J = 1.7, 8.6 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.45 (2H, m), 7.42 (1H, m), 7.14 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.93 (2H, m, J = 9.0 Hz), 3.81 (3H, s), 3.50 (3H, s)
화합물 no. 17 (MP: 138). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 150.1, 141.2, 137.7, 135.5, 132.8, 128.6, 127.4, 127.3, 125, 115.5, 113.7, 55.5, 40.5
1H: 7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.47 (1H, s), 7.35 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.30 (1H, s), 7.25 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.11 (2H, s, J = 8.6 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.6 Hz), 3.81 (3H, s), 3.49 (3H, s)
화합물 no. 18 (MP: 123-124). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 143.4, 142.7, 141.5, 132.4, 130.3, 127.6, 125.4, 124.8, 123.9, 120.2, 114, 39.7
1H: 7.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.54 (1H, s), 7.38 (1H, m), 7.33 (2H, m), 7.32 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.12 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.58 (3H, s)
화합물 no. 19 (MP: 104). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.4, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.7, 48.2, 45.6
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.96 (4H, s br), 3.89 (4H, s br)
화합물 no. 20 (MP: 181-183). NMR 용매: DMSO
13C: 153, 147.4, 140.6, 139.5, 137.4, 130.8, 130.7, 129, 128.8, 127.8, 127, 126.8, 126.7, 124.4, 121, 106.8
1H: 10.36 (1H, s), 8.51 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.78 (2H, m), 7.76 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.50 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.41 (2H, m), 7.39 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.19 (1H, m)
화합물 no. 21 (MP: 208-211). NMR 용매: DMSO
13C: 150, 147.8, 143.2, 140.7, 140, 134.5, 130.5, 126.8, 106.1, 66, 46.6
1H: 9.35 (1H, s), 8.86 (2H, m), 8.40 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.02 (1H, t br, J = 6.3 Hz), 7.31 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.77 (4H, br), 3.71 (4H, br)
화합물 no. 22 (MP: 168-170). NMR 용매: DMSO
13C: 159.6, 153, 147.3, 140.6, 139.5, 138.6, 130.8, 130.7, 129.6, 129, 127.8, 127, 126.9, 126.7, 113, 109.9, 106.9, 106.6, 55.2
1H: 10.32 (1H, s), 8.50 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.18 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.75 (1H, t, J = 2.3 Hz), 7.50 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (1H, m), 7.39 (1H, m, J = 7.2 Hz), 7.31 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.19 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.76 (1H, m, J = 1.0, 2.4, 8.3 Hz), 3.76 (3H, s)
화합물 no. 23 (MP: 163). NMR 용매: DMSO
13C: 156.2, 152.9, 147.5, 140.5, 139.5, 130.8, 130.7, 130.2, 129, 127.8, 127, 126.8, 126.7, 122.9, 113.9, 106.6, 55.3
1H: 10.25 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.66 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.50 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.16 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.98 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.77 (3H, s)
화합물 no. 24 (MP: 99). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 150.1, 149.4, 147.4, 144.7, 133, 132.6, 129.3, 128.1, 126.9, 125.9, 123.4, 104.6, 40.5
1H: 8.61 (1H, s), 8.50 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.65 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.36 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.22 (1H, d d, J = 4.9, 7.9 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.59 (1H, d, J = 2.6 Hz), 3.58 (3H, s)
화합물 no. 25 (MP: 137). NMR 용매: DMSO
13C: 151.6, 150.7, 144.5, 140.1, 139.5, 133, 131, 129.1, 129, 127.7, 126.8, 126.6, 126.5, 126.1, 125.8, 105.1, 40
1H: 8.22 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.37 (3H, m), 7.26 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.48 (3H, s)
화합물 no. 26 (MP: 123-125). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9, 146.5, 141.4, 130.3, 129.3, 129, 128.9, 128.3, 127.3, 126.9, 124.1, 120, 38.9
1H: 7.43-7.24 (6H, m), 7.14-6.93 (4H, m), 6.33 (2H, br), 3.37 (3H, s br)
화합물 no. 27 (MP: 121). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.9, 142.8, 140.3, 137.8, 133, 131.3, 130.4, 128.7, 128.2, 126.2, 126, 113.7, 40.2
1H: 7.54 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (2H, m, J = 7.7 Hz), 7.35 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.29 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.19 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.18 (2H, m), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 28 (MP: 127). NMR 용매: CDCl3
13C: 159, 150.1, 142.9, 141.2, 137.6, 130.3, 128.1, 126.3, 125.9, 125.5, 113.9, 112.4, 55.2, 40.2
1H: 7.53 (2H, m, J = 8.9 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.5 Hz), 7.19 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.09 (1H, d, J = 1.4 Hz), 6.87 (2H, m, J = 8.9 Hz), 3.80 (3H, s), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 29 (MP: 127-129). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.2 (d, J = 246.0 Hz), 150.0, 142.9, 140.5, 137.8, 130.4, 129.0 (d, J = 3.3 Hz), 128.2, 126.7 (d, J = 8.0 Hz), 126.0, 111.5 (d, J = 21.5 Hz), 113.2, 40.2
1H: 7.57 (2H, m, J = 5.4, 9.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.43 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.35 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.18 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.01 (2H, t, J = 8.7 Hz), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 30 (MP: 126). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.5 (d, J = 249.0 Hz), 150.0, 142.8, 137.3, 135.1 (d, J = 2.6 Hz), 130.3, 128.3 (d, J = 8.6 Hz), 128.2, 127.7 (d, J = 4.0 Hz), 125.9, 124.2 (d, J = 3.2 Hz), 120.7 (d, J = 12.8 Hz), 117.7 (d, J = 16.0 Hz), 115.4 (d, J = 22.0 Hz), 40.2
1H: 8.02 (1H, d t, J = 2.0, 7.6 Hz), 7.65 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, m), 7.34 (1H, m), 7.31 (1H, d d, J = 1.3, 3.6 Hz), 7.19 (2H, m), 7.16 (1H, m), 7.15 (1H, m, J = 1.6, 7.4), 7.03 (1H, m, J = 1.5, 7.8, 11.4 Hz), 3.53 (3H, s)
화합물 no. 31 (MP: 128-129). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.8, 150, 142.9, 141.2, 137.7, 134.2, 130.4, 129.6, 128.2, 126, 117.4, 113.8, 113.6, 109.9, 55.2, 40.2
1H: 7.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (2H, m, J = 7.8 Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.23 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21 (1H, m), 7.19 (3H, m), 7.16-7.13 (1H, m), 6.79 (1H, d d d, 1.0, 2.5, 8.0 Hz), 3.81 (3H, s), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 32 (MP: 144-146). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.7, 143.5, 143.4, 136, 133.4, 129.6, 127.6, 126.4, 126, 120.7, 113.3, 40.4
1H: 8.10 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.6, 8.8 Hz), 7.34 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.27 (1H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.6 Hz), 3.67 (3H, s)
화합물 no. 33 (MP: 112). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.7, 145.6, 143.4, 131.5, 131, 130.1, 129.6, 127.6, 125.9, 119.3, 114.2, 40.4
1H: 8.0 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.57 (1H, d d, J = 1.6, 8.9 Hz), 7.34 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.27 (1H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.67 (3H, s)
화합물 no. 34 (MP: 89-90). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.2, 145, 143.6, 132.8, 129.5, 129.3, 127.4, 125.9, 125.1, 119.9, 113.2, 40.3
1H: 8.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.43 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.32 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.5 Hz), 3.68 (3H, s)
화합물 no. 35 (MP: 166-169). NMR 용매: DMSO
13C: 149.8, 142.9, 139.7, 139.7, 138.7, 137.9, 132.1, 129.9, 129, 127.7, 127.4, 126.9, 126.5, 126.2, 125.2, 114.5, 39.6
1H: 7.73 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.69-7.61 (6H, m), 7.48-7.39 (4H, m), 7.39-7.30 (4H, m), 3.44 (3H, s)
화합물 no. 36 (MP: oil). NMR 용매: DMSO
13C: 160.8 (d, J = 245 Hz), 158.6, 149.9, 140.2, 139.3 (d, J = 3 Hz), 137.6, 128.6 (d, J = 9 Hz), 126.0, 125.6, 116.7 (d, J = 23.5 Hz), 114.1, 113.0, 55.1, 39.5
1H: 7.69 (1H, s), 7.57 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, s), 7.41 (2H, m), 7.25 (2H, t, J = 8.7 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.73 (3H, s), 3.40 (3H, s)
화합물 no. 37 (MP: 162-164). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.7, 142, 137.6, 137.4, 132.8, 131.7, 128.9, 128.6, 127.5, 127.1, 125.8, 125.1, 123, 113.1, 45.8, 26.6, 23.9
1H: 7.68 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.36 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.28 (1H, s), 7.26 (1H, m), 7.23 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.03 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.92 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.87 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.11 (2H, qt, J = 6.6 Hz)
화합물 no. 38 (MP: 232-233). NMR 용매: DMSO
13C: 158.3, 147.9, 141.9, 137.2, 135.4, 129.9, 128.2, 126.9, 126.3, 118.8, 115.8, 114, 39.9
1H: 8.79 (1H, s), 8.78 (1H, s), 7.67 (1H, s), 7.43 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.41 (4H, m), 7.34 (1H, m), 6.80 (2H, m, J = 8.6 Hz), 3.74 (3H, s)
화합물 no. 39 (MP: 97-98). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 149.6, 141.8, 137.6, 137.4, 134.2, 131.8, 129.6, 128.9, 127.1, 125.8, 123, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 55.3, 45.8, 26.6, 23.9
1H: 7.68 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.29 (1H, m), 7.28 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.24 (2H, m), 7.23 (1H, m), 7.12 (1H, d t, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.04 (1H, d t, J = 1.5, 8.0 Hz), 6.83 (1H, d d d, 1.5, 2.5, 7.5 Hz), 6.75 (1H, d br, J = 8.0 Hz), 3.93 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.84 (3H, s), 2.88 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.12 (2H, qt, J = 6.6 Hz)
화합물 no. 40 (MP: 139-141). NMR 용매: DMSO
13C: 157.6, 149.7, 142.8, 139.9, 137.7, 133.9, 129.9, 129.7, 127.7, 126.2, 115.5, 114.3, 114.2, 111.5, 39.6
1H: 9.43 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.41 (2H, m), 7.35 (2H, m), 7.32 (1H, m), 7.11 (1H, t), 7.03 (1H, br), 7.02 (1H, m), 6.62 (1H, d, J = 8.0 Hz), 3.42 (3H, s)
화합물 no. 41 (MP: 152). NMR 용매: DMSO
13C: 150.6, 148.8, 144.7, 132.5, 129.6, 129.1, 125.5, 119.6, 119.5, 115.9, 113.4, 48.3, 47.1, 44.8
1H: 8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.0 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.83 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.92 (4H, m), 3.33 (4H, m)
화합물 no. 42 (MP: 79-80). NMR 용매: DMSO
13C: 148.6, 144.7, 140, 132.5, 129.4, 129.1, 128.3, 125.9, 125.4, 119.6, 113.1, 47.6, 45, 41.9, 37.1, 31.6
1H: 8.18 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (1H, m, J = 8.0 Hz), 7.53 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.29 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.20 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.19 (1H, t, J = 7.5 Hz), 4.20 (2H, s br), 3.13 (2H, s br), 2.58 (2H, d, J = 7.2 Hz), 1.88 (1H, m), 1.70 (2H, br), 1.34 (2H, m, J = 4.0, 12.5 Hz)
화합물 no. 43 (MP: 105). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.7 (d, J = 250.0 Hz), 149.8, 140.5, 138.8 (d, J = 3.6 Hz), 137.7, 133.1, 131.2, 128.8, 127.8 (d, J = 8.4 Hz), 126.3, 117.4 (d, J = 23.2 Hz), 113.6, 40.4
1H: 7.56 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.31 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.17 (2H, m), 7.12 (2H, m), 3.50 (3H, s)
화합물 no. 44 (MP: 145). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3 (d, J = 246.5 Hz), 149.6, 141.1, 137.6, 137.5, 131.8, 129.0 (d, J = 3.0 Hz), 129, 127.1, 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 125.9, 123, 115.5 (d, J = 21.5 Hz), 112.8 (d, J = 1.6 Hz), 45.8, 26.6, 23.9
1H: 7.65 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.24 (1H, m), 7.23 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.12 (1H, m), 7.05 (2H, m, J = 8.9 Hz), 7.05 (1H, m, J = 1.2, 7.5 Hz), 6.75 (1H, m, J = 8.1 Hz), 3.92 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.12 (2H, qt, J = 6.6 Hz)
화합물 no. 45 (MP: 93-96). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.7 (d, J = 249.5 Hz), 159.6 (d, J = 249.0 Hz), 150.0, 138.9 (d, J = 3.5 Hz), 137.2, 135.3 (d, J = 2.0 Hz), 128.4 (d, J = 8.3 Hz), 127.8 (d, J = 8.3 Hz), 127.7 (d, J = 4.0 Hz), 124.3 (d, J = 3.2 Hz), 120.6 (d, J = 13.0 Hz), 117.5 (d, J = 16.0 Hz), 117.4 (d, J = 23.0 Hz), 115.5 (d, J = 22.0 Hz), 40.3
1H: 8.03 (1H, d t, J = 2.0, 7.8 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 1.4, 3.5 Hz), 7.19 (2H, m), 7.16 (1H, m), 7.15 (1H, m), 7.10 (2H, m), 7.04 (1H, d d d, J = 1.4, 7.9, 11.3 Hz), 3.50 (3H, s)
화합물 no. 46 (MP: 90-91). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.9 (d, J = 238.0 Hz), 154, 131.7, 130.2 (d, 10.0 Hz), 127.5, 114.2 (d, J = 9.5 Hz), 111.9 (d, J = 26.0 Hz), 106.3 (d, J = 27.5 Hz), 106.2, 66.6, 47.1
1H: 7.66 (1H, d d, J = 4.5, 9.1 Hz), 7.34 (1H, d, J = 3.5 Hz), 7.25 (1H, d d, J = 2.5, 9.0 Hz), 7.05 (1H, d t, J = 2.5, 9.1 Hz), 6.58 (1H d d, J = 0.7, 3.5 Hz), 3.80 (4H, m, J = 5.0, 6.0 Hz), 3.62 (4H, m, J = 5.0, 6.0 Hz)
화합물 no. 47 (MP: 112-113). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.5, 154.4, 130.3, 130, 126.7, 114, 113.2, 106.1, 103.1, 66.7, 55.7, 47.1
1H: 7.60 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.30 (1H, d, J = 3.5 Hz), 7.06 (1H, d br, J = 2.5 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 2.5, 8.9 Hz), 6.55 (1H, d d, J = 0.7, 3.5 Hz), 3.86 (3H, s), 3.79 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.61 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 48 (MP: 184). NMR 용매: DMSO
13C: 162.4, 148.7, 147.4, 147, 144.7, 132.5, 129.6, 128.6, 125.5, 123.3, 119.7, 113.4, 109.9, 108.1, 101.1, 60.5, 51.4, 46.5, 43.8
1H: 8.20 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.97 (1H, s br), 6.91 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.85 (1H, d d, J = 1.5, 8.0 Hz), 6.02 (2H, s), 3.84 (4H, m), 3.75 (2H, s), 2.80 (4H, m)
화합물 no. 49 (MP: 89). NMR 용매: DMSO
13C: 158.6, 148.9, 147.6, 144.7, 137.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.6, 113.5, 113.4, 107.3, 46.9, 44.4
1H: 8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.15 (1H, d d , J = 1.5, 4.8 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (1H, m), 7.58 (1H, m), 7.55 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.69 (1H, d d, J = 4.8, 7.1 Hz), 3.88 (4H, m), 3.71 (4H, m)
화합물 no. 50 (MP: 113-114). NMR 용매: DMSO
13C: 149.2, 144.7, 134.4, 132.6, 129.5, 128.6, 128.6, 126.8, 126.5, 126.3, 125.5, 119.6, 113.5, 48.6, 46.7, 45.5, 42.8, 28.8, 27.2
1H: 8.21 (1H, d t, J = 0.8, 8.3 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.54 (1H, d d d, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.24 (4H, br), 4.94 (2H, br), 3.96 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.0 Hz)
화합물 no. 51 (MP: 188). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.6, 150.8, 142.6, 138.8, 138.6, 134.8, 133.7, 130.8, 130, 127.8, 127, 124.1, 117.6, 115.8, 114.9, 113, 47.1, 27.5, 24.9
1H: 7.76 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.28 (1H, d br, J = 7.7 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, t), 7.09 (1H, m), 7.07 (1H, m), 7.04 (1H, d t, J = 1.5, 8.0 Hz), 6.79 (1H, d br, J = 8.2 Hz), 6.69 (1H, d d d, J = 1.1, 2.5, 8.0 Hz), 3.91 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.10 (2H, qt, J = 6.5 Hz)
화합물 no. 52 (MP: 174). NMR 용매: DMSO
13C: 153.5, 152.6, 130.2, 129.1, 127.3, 113.8, 112.9, 105.1, 105, 65.9, 46.5
1H: 9.09 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.44 (1H, d, J = 3.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.74 (1H, d d, J = 2.0, 9.0 Hz), 6.50 (1H, d, J = 3.5 Hz), 3.67 (4H, m), 3.47 (4H, m)
화합물 no. 53 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 145.3, 135.7, 133.2, 129.4, 128.8, 128.1 (br), 128.0, 125.2, 119.8, 113.7, 55.3, 53.8, 37.7
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.40 (5H, br), 4.94 (2H, br), 3.31 (3H, br)
화합물 no. 54 (MP: 218-220). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.8 (d, J = 251.0 Hz), 159, 146.3, 136.7 (d, J = 4.0 Hz), 136, 134.3, 127.9 (d, J = 9.0 Hz), 127, 117.2 (d, J = 23.0 Hz), 115.9, 115.6, 113.6, 40.1
1H: 8.89 (1H, m), 7.18 (2H, m), 7.09 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.05 (1H, m), 6.95 (2H, m, J = 8.6 Hz), 6.65 (2H, m, J = 8.7 Hz), 3.35 (3H, s)
화합물 no. 55 (MP: 116). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.3, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.6, 64.6, 46.1, 43.6, 35.3
1H: 8.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.03 (4H, s), 3.98 (4H, br), 1.93 (4H, t, J = 6.0 Hz)
화합물 no. 56 (MP: 134). NMR 용매: CDCl3
13C: 157.1, 154.5, 146.6, 146.5, 131.6, 131.3, 130.3, 129.8, 125.7, 123.4, 121.9, 120.2, 119.7, 118.7, 114
1H: 9.15 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.65 (2H, m, J = 9.2 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.37 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.14 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.10 (2H, m, J = 9.2 Hz), 7.05 (2H, m, J = 8.5 Hz)
화합물 no. 57 (MP: 156-157). NMR 용매: CDCl3
13C: 157.2, 146.6, 146.4, 131.6, 130.2, 128.9, 125.6, 122, 120.2, 114.5, 114, 55.5
1H: 9.06 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.67 (1H, m, J = 7.5 Hz), 7.59 (2H, m, J = 9.1 Hz), 7.51 (1H, m, J = 7.8 Hz), 6.97 (2H, m, J = 9.1 Hz), 3.85 (3H, s)
화합물 no. 58 (MP: 101-102). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.4, 145.2, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 57.1, 32.4, 30.4, 29.7, 25.5, 25.3
1H: 8.09 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.26 (1H, br), 3.18 (3H, s), 2.0 (2H, d br, J = 11.0 Hz), 1.87 (2H, br), 1.67 (1H, br), 1.63 (2H, m, J = 3.0, 12.3 Hz), 1.43 (2H, m), 1.16 (1H, m)
화합물 no. 59 (MP: 148-150). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.6 (d d, J = 11.5, 248.0 Hz), 153.4 (d d, J = 12.0, 249.0 Hz), 146.5, 146.4, 131.5, 130.5, 125.9, 122.7 (d d, J = 2.0, 9.3 Hz), 121.0 (d d, J = 3.7, 11.0 Hz), 120.4, 113.8, 111.6 (d d, J = 4.0, 22.5 Hz), 104.2 (d d, J = 22.5, 27.0 Hz)
1H: 9.28 (1H, s), 8.32 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.27 (1H, m, J = 6.0, 8.9 Hz), 8.17 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, m, J = 8.2 Hz), 7.53 (1H, m, J = 8.1 Hz), 7.0 (2H, m)
화합물 no. 60 (MP: 142-143). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 146.4, 136.1, 131.6, 130.3, 129.4, 125.7, 125.3, 120.2, 120, 114
1H: 9.19 (1H, s), 8.35 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, m), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.25 (1H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 61 (MP: 109). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.2, 146.3, 136.9, 131.6, 130, 128.9, 128, 127.8, 125.5, 120, 113.9, 44.4
1H: 8.32 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (1H, m), 7.65 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.43 (2H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.34 (1H, m), 4.75 (2H, d, J = 6.0 Hz)
화합물 no. 62 (MP: 195-197). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 146.3, 134.7, 131.5, 130.4 (2 sig.), 129.4, 125.9, 121.2, 120.3, 113.9
1H: 9.19 (1H, s), 8.34 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.70 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.8 Hz)
화합물 no. 63 (MP: 62). NMR 용매: CDCl3
13C: 150, 145, 142.2, 133.1, 132.8, 129.7, 129.5, 127.3, 125.3, 119.9, 113.3, 40.3
1H: 8.06 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.6 Hz), 3.65 (3H, s)
화합물 no. 64 (MP: 84-85). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.9, 160.9, 149.1, 146.3, 143.5, 129.5, 128, 127.5, 126.1, 122.4, 113.8, 55.2, 40.4
1H: 8.66 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.82 (3H, s), 3.58 (3H, s)
화합물 no. 65 (MP: 105-106). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.6, 161.2, 148.8, 147.3, 128.3, 122.3, 114.1, 66.6, 55.3, 46.9
1H: 8.81 (1H, s), 8.06 (2H, d, J = 8.9 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.98 (4H, br), 3.87 (3H, s), 3.83 (4H, m br)
화합물 no. 66 (MP: 116). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.1, 161.5 (d, J = 248.0 Hz), 161, 149.1, 146.5, 139.5 (d, J = 3.5 Hz), 128.1 (d, J = 9.0 Hz), 128, 122.3, 116.3 (d, J = 22.5 Hz), 113.9, 55.3, 40.7
1H: 8.74 (1H, s), 7.72 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.20 (2H, m, J = 5.0, 9.0 Hz), 7.09 (2H, t, J = 8.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.83 (3H, s), 3.56 (3H, s)
화합물 no. 67 (MP: 91). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.2, 148.8, 146.5, 143.3, 135.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.8, 127.7, 126.1, 40.5
1H: 8.69 (1H, s), 7.69 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, m), 7.31 (2H, m, J = , 8.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.0 Hz), 3.58 (3H, s)
화합물 no. 68 (MP: 120-121). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.9, 148.5, 147.6, 136.2, 129, 128.2, 128.1, 66.6, 47.5, 46
1H: 8.84 (1H, s), 8.06 (2H, d,J = 8.7 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.98 (4H, br), 3.84 (4H, s br)
화합물 no. 69 (MP: 127-128). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.6 (d, J = 248.5 Hz), 161.4, 148.8, 146.7, 139.3 (d, J = 3.3 Hz), 135.9, 128.8, 128.2, 128.1 (d, J = 8.5 Hz), 127.8, 116.3 (d, J = 23.0 Hz), 40.7
1H: 8.76 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.19 (2H, m), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 3.56 (3H, s)
화합물 no. 70 (MP: 91-92). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.8 (d d, J = 11.5, 251.0 Hz), 157.7 (d d, J = 12.5, 252.0 Hz), 150.1, 144.9, 132.7, 129.6, 129.3 (d d, J = 1.5, 10.0 Hz), 127.7 (d d, J = 5.0, 12.0 Hz), 125.4, 119.9, 113.5, 112.1 (d d, J = 4.0, 23.0 Hz), 105.1 (d d, J = 24.0, 26.5 Hz), 39.7
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.63 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, m), 6.88 (1H, m), 6.84 (1H, m), 3.60 (3H, s)
화합물 no. 71 (MP: 65-66). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.1, 145.3, 132.8, 129.4, 125.5, 119.8, 114.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23
1H: 8.23 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 5.54 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.69 (6H, s)
화합물 no. 72 (MP: 85). NMR 용매: CDCl3
13C: 152, 142.2, 138.9, 130.1, 124.2, 122.8, 119.8, 115.2, 67.1, 47.2
1H: 8.09 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.69 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.36 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.87 (4H, br), 3.80 (4H, br)
화합물 no. 73 (MP: 80). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.8, 148.7, 147.4, 130.2, 129.6, 128.7, 126.7, 66.6, 47.3, 46.2
1H: 8.85 (1H, s), 8.12 (2H, m), 7.47 (3H, m), 4.02 (4H, br), 3.84 (4H, m)
화합물 no. 74 (MP: 114). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.4, 162.0 (d d, J = 15.0, 251.0 Hz), 158.0 (d d, J = 13.0, 252.0 Hz), 148.9, 146.7, 130.0, 129.6, 129.2 (d d, J = 2.0, 10.0 Hz), 128.6, 127.6 (m, J = 13.0 Hz), 126.5, 111.8 (d d, J = 4.0, 22.5 Hz), 104.8 (t, J = 25.0 Hz), 39.9
1H: 8.86 (1H, s), 7.74 (2H, br), 7.38 (3H, m br), 7.28 (1H, m), 6.95 (1H, m), 6.92 (1H, m), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 75 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.7, 113.6, 51.7, 50.4, 38.0, 35.7, 30.1, 29.0, 19.8, 13.8
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.67 (2H, br), 3.31 (3H, m br), 1.78 (2H, m), 1.45-1.30 (2H, m br), 1.0-0.9 (3H, m br)
화합물 no. 76 (MP: 130). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.3, 150.1, 144.9, 135.3, 132.8, 129.2, 126.8, 125, 119.8, 115.8, 113.2, 66.7, 48.7, 40.5
1H: 8.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.83 (4H, m), 3.63 (3H, s), 3.13 (4H, m)
화합물 no. 77 (MP: 163-138). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.2, 150.1, 145.2, 145, 132.8, 129.3, 125.1, 119.8, 113.2, 104.4, 99.1, 55.4, 40.3
1H: 8.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.34 (1H, t, J = 2.0 Hz), 6.31 (2H, d, J = 2.0 Hz), 3.70 (6H, s), 3.65 (3H, s)
화합물 no. 78 (MP: 155-157). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.8 (d d, J = 12.0, 253.0 Hz), 160.8 (d d, J = 12.0, 258.0 Hz), 158.4 (d, J = 6.0 Hz), 148.4, 146.9, 131.5 (d d, J = 4.0, 10.0 Hz), 114.3 (d d, J = 4.0, 11.5 Hz), 111.8 (d d, J = 4.0, 21.5 Hz), 105.0 (t, J = 25.0 Hz), 66.6, 47.9, 45.9
1H: 8.87 (1H, s), 8.12 (1H, m, J = 6.7, 8.5 Hz), 7.0 (1H, m), 6.95 (1H, m), 4.10 (4H, br), 3.83 (4H, s br)
화합물 no. 79 (MP: 86). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.8 (d d, J = 12.0, 253.0 Hz), 160.8 (d d, J = 12.5, 259.0 Hz), 158.2 (d, J = 5.5 Hz), 148.5, 146.7, 139.7, 131.5 (d d, J = 4.0, 10.0 Hz), 129, 128.3, 126.1, 114.6 (d d, J = 4.0, 11.0 Hz), 111.7 (d d, J = 4.5, 21.0 Hz), 105.0 (t, J = 26.0 Hz), 47.7, 46.2, 42.8, 38, 31.9
1H: 8.83 (1H, s), 8.13 (1H, m, J = 6.8, 8.3 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.23 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.0 (1H, m), 6.96 (1H, m), 4.62 (2H, m br), 3.02 (2H, br), 2.61 (2H, d, J = 6.9 Hz), 1.87 (1H, m), 1.81 (2H, d br, J = 14.0 Hz), 1.43 (2H, m, J = 4.0, 13.0 Hz)
화합물 no. 80 (MP: 91). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.7 (d d, J = 12, 253.5 Hz), 162.1 (d d, J = 11.0, 250.5 Hz), 160.7 (d d, J = 12.0, 260.0 Hz), 158.2, 157.9 (d d, J = 12.5, 251.5 Hz), 148.8, 146.2, 131.2 (d d, J = 4.0, 10.0 Hz), 129.0 (d br, J = 10.5 Hz), 126.4 (d d, J = 4.5, 13.0 Hz), 114.2 (d d, J = 4.0, 12.0 Hz), 111.8 (d d, J = 3.0, 22.5 Hz), 111.6 (d d, J = 4.0, 21.5 Hz), 104.9 (t, J = 25.3 Hz, 2 Carbons), 40.0
1H: 8.89 (1H, s), 7.84 (1H, br), 7.26 (1H, m), 6.98-6.77 (4H, m), 3.51 (3H, s)
화합물 no. 81 (MP: 99-100). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.4, 149.4, 144.9, 132.9, 132.2, 129, 126.7, 124.9, 119.7, 113.1, 112.5, 40.5, 40.4
1H: 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.41 (1H, t, 7.6 Hz), 7.03 (2H, br), 6.59 (2H, d br, J = 8.0 Hz), 3.62 (3H, s), 2.92 (6H, s)
화합물 no. 82 (MP: 179-182 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 61.7, 49, 46, 43.5, 25.8, 22.5, 21.6
1H: 10.52 (1H, s br), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 4.43 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 3.52 (1H, m), 3.41 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.23 (2H, t br), 2.94 (2H, m, J = 12.0 Hz), 2.25 (2H, br), 1.88 (2H, br), 1.86 (4H, m), 1.71 (1H, m, J = 14.0 Hz), 1.40 (1H, m)
화합물 no. 83 (MP: 259-261 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 148.8, 144.8, 132.5, 129.8, 125.7, 119.7, 113.6, 51.9, 43.3, 42
1H: 11.59 (1H, s br), 8.22 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.73 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.47 (2H, m), 3.71 (2H, m), 3.52 (2H, m), 3.29 (2H, m), 2.81 (3H, s)
화합물 no. 84 (MP: 92). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.9, 150.4, 148.7, 145.2, 138.4, 132.6, 129.5, 125.3, 121.8, 119.9, 119.5, 113.5, 37.8
1H: 8.32 (1H, d d, J = 1.6, 5.0 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.69 (1H, d t, J = 1.9, 7.9 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.15 (1H, d d, J = 5.0, 7.5 Hz), 3.74 (3H, s)
화합물 no. 85 (MP: 66). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.2, 146.2, 141.8, 131.6, 129.9, 128.4 (2 sig.), 125.9, 125.4, 120, 113.9, 40.3, 35.4, 29.1, 28.5
1H: 8.29 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.10 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.33 (1H, br), 7.30 (2H, m), 7.20 (2H, m), 7.19 (1H, m), 3.58 (2H, m), 2.71 (2H, m, J = 7.0 Hz), 1.77 (4H, m)
화합물 no. 86 (MP: 60). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.2, 146.3, 131.6, 129.9, 125.3, 119.9, 114, 40.5, 31.9, 29.6, 29.6, 29.5, 29.5, 29.3, 29.2, 26.8, 22.7, 14.1
1H: 8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.33 (1H, t br, J = 5.0 Hz), 3.55 (2H, m), 1.71 (2H, m), 1.50-1.15 (18H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.1 Hz)
화합물 no. 87 (MP: 73). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.4, 146.3, 131.7, 129.8, 125.3, 119.9, 114, 49.8, 33, 25.3, 24.7
1H: 8.28 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.5 Hz), 3.95 (1H, m), 2.11 (2H, m), 1.83 (2H, m), 1.69 (1H, m), 1.43 (4H, m), 1.29 (1H, m)
화합물 no. 88 (MP: 186-188). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 146.4, 140.2, 138.2, 135.3, 131.6, 130.3, 128.8, 128, 127.4, 126.9, 125.8, 120.3, 120.2, 114
1H: 9.24 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.69 (1H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.62 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.37 (1H, t, J = 7.6 Hz)
화합물 no. 89 (MP: 167 (dec)). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.1, 146.8, 129.3, 129, 128.8, 125.9, 120.9, 66.6, 48.5, 45.8
1H: 8.38 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.47 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.39 (1H, m, J = 7.5 Hz), 4.04 (2H, m br), 3.84 (6H, m)
화합물 no. 90 (MP: 230-231 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.6, 119.7, 113.4, 63.3, 61.9, 48.3, 45.6, 43.6, 25.8
1H: 11.53 (1H, s br), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.71 (1H, m, J = 7.5 Hz), 7.55 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.44 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3.98 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.90 (2H, t, J = 12.0 Hz), 3.54 (1H, m), 3.45 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.22 (2H, br), 3.11 (2H, m), 2.28 (2H, br), 1.90 (2H, m, J = 4.0, 12.3 Hz)
화합물 no. 91 (MP: 143). NMR 용매: DMSO
13C: 152.5, 148.7, 145.1, 144.7, 137.5, 132.6, 129.6, 128.4, 127.8, 127.6, 125.5, 119.7, 118, 115.4, 113.4, 69.4, 49.8, 47.5, 44.9
1H: 8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, m, J = 7.1 Hz), 6.94 (4H, m), 5.03 (2H, s), 3.90 (4H, m), 3.19 (4H, br)
화합물 no. 92 (MP: 218-220 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 148.7, 144.8, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.4, 60.2, 50.5, 45.7, 43.2, 27.9, 22.7
1H: 11.24 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.40 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.49 (2H, br), 3.45 (1H, m), 3.22 (2H, m br), 3.08 (2H, br), 2.20 (2H, br), 1.96 (4H, m), 1.89 (2H, m)
화합물 no. 93 (MP: 254-256 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 148.8, 144.8, 132.5, 131.5, 129.8, 129.6, 129.4, 128.8, 125.7, 119.7, 113.6, 58.6, 50.1, 43.6, 42.1
1H: 11.97 (1H, s br), 8.21 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.67 (2H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.47 (3H, m), 7.33 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.47 (2H, d br, J = 15.0 Hz), 4.39 (2H, s), 3.79 (2H, m), 3.43 (2H, m), 3.28 (2H, m)
화합물 no. 94 (MP: 109-111). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.4, 145.4, 144.7, 133.2, 129.3, 128.6, 126.8, 126.6, 125.2, 119.8, 113.5, 48.8, 46.1, 42.6, 33.2
1H: 8.12 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.02 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.35 (2H, m, J = 7.7 Hz), 7.27 (2H, m), 7.25 (1H, m), 4.70 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 3.29 (2H, br), 2.89 (1H, m), 2.01 (4H, m)
화합물 no. 95 (MP: 157). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.2, 145.9, 141.5, 136.4, 133.2, 131.8, 131.1, 131, 129.9, 128.7, 118.6, 118, 114.4, 113.2, 58.6, 57.2, 32.6, 30.8, 29.7, 25.5, 25.3
1H: 8.25 (1H, br), 8.09 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.90 (1H, d br, J = 7.9 Hz), 7.80 (1H, d d, J = 1.6, 8.7 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.7 Hz), 4.29 (1H, m br), 3.21 (3H, s), 2.02 (2H, m br), 1.90 (2H, m br), 1.73 (1H, br), 1.64 (2H, m), 1.46 (2H, m), 1.17 (1H, m)
화합물 no. 96 (MP: 146-147). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.6 (d, J = 247.0 Hz), 150.3, 146, 137.9, 136.3 (d, J = 3.0 Hz), 132.7, 129.1 (d, J = 8.4 Hz), 129.0, 117.4, 115.9 (d, J = 22.0 Hz), 113.8, 58.6, 57.2, 32.7, 30.4, 29.6, 25.5, 25.3
1H: 8.21 (1H, br), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (1H, d d, J = 1.5, 8.5 Hz), 7.62 (2H, m d, J = 5.3, 8.7 Hz), 7.19 (2H, t, J = 8.5 Hz), 4.27 (1H, m br), 3.20 (3H, s br), 2.01 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.73 (1H, m), 1.64 (2H, m), 1.44 (2H, m), 1.17 (1H, m)
화합물 no. 97 (MP: 158). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.9, 146.3, 132.4, 132.3, 122.4, 118.3, 114.9, 58.8, 57.1, 32.6, 30.9, 29.5, 25.5, 25.3
1H: 8.25 (1H, br, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.68 (1H, d d, J = 2.0, 8.8 Hz), 4.27 (1H, m br), 3.18 (3H, s), 1.98 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.70 (1H, m), 1.61 (2H, m), 1.45 (2H, m), 1.17 (1H, m)
화합물 no. 98 (MP: 93-94). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.8, 145.1, 133, 129.2, 125.2, 119.7, 114.3, 50.3, 48.5, 26.6, 24
1H: 8.18 (1H, m, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, m, J = 1.0, 7.0 Hz), 7.46 (1H, m, J = 1.0, 7.0 Hz), 4.08 (2H, m), 3.81 (2H, m), 2.04 (4H, m)
화합물 no. 99 (MP: 139-141). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.7, 149.4, 145.4, 133.2, 130.7, 130.1, 129.3, 125.2, 119.8, 116.2, 113.5, 70.9, 44.4, 41.9, 30.4, 20.5
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.12 (2H, m, J = 8.5 Hz), 6.87 (2H, m, J = 8.5 Hz), 4.66 (1H, m), 4.0 (4H, m), 2.31 (3H, s), 2.10 (4H, m)
화합물 no. 100 (MP: 80). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.3, 145.3, 142.1, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 113.4, 48.4, 45.8, 38, 35.4, 32.8, 32.2
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.21 (1H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.9 Hz), 4.53 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.15 (2H, br), 2.69 (2H, m, J = 7.5 Hz), 1.93 (2H, br), 1.49 (2H, br), 1.67 (3H, m)
화합물 no. 101 (MP: 134). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.7, 150.5, 142.6, 137, 132.8, 129.3, 128.7, 127.7, 125.2, 121.1, 116.9, 112.9, 49.5, 46.5
1H: 7.91 (1H, s), 7.82 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.42 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (3H, m), 6.96 (3H, m), 3.83 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.29 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 102 (MP: 122). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6, 142.4, 137.1, 137, 132.8, 129.1, 128.7, 128.4, 127.6, 127.4, 125.1, 113, 62.7, 52.5, 46.5
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.34 (4H, m), 7.32 (1H, m), 7.29 (1H, m), 3.67 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.58 (2H, s), 2.55 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 103 (MP: 154). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 142.1, 136.9, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.2, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.96 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, m, J = 3.5, 13.1 Hz), 1.38 (2H, m), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 104 (MP: 83). NMR 용매: CDCl3
13C: 150, 145.2, 133.3, 129, 125, 119.7, 113.5, 58.9, 40, 31.2, 25.7, 25.3, 15.1
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 4.17 (1H, m), 3.63 (2H, m, J = 6.6 Hz), 2.02 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.69 (3H, br), 1.31 (5H, br), 1.17 (1H, m)
화합물 no. 105 (MP: 204). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.2, 145.3, 133, 129.3, 125.2, 119.7, 113.4, 53.5, 53.1, 48, 45.4, 33.5, 31.7 (2 sig.), 23.3
1H: 12.38 (1H, s br), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.5 Hz), 4.52 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.79 (2H, br), 3.15 (2H, br), 3.12 (2H, m), 2.79 (2H, m br), 2.24 (2H, m br), 2.08 (2H, m br), 1.90 (5H, m br), 1.50 (2H, m br)
화합물 no. 106 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.9 (d, J = 248 Hz), 150.5, 144.6, 141.7, 136.3 (d, J = 3 Hz), 133.9, 129.4 (d, J = 8 Hz), 125.1, 119.9, 115.8 (d, J = 21.5 Hz), 111.5, 58.9 (br), 57.0 (br), 32.6 (br), 30.6 (br), 29.7 (br), 25.5, 25.3
1H: 8.12 (2H, m), 7.66-7.62 (3H, m), 7.17 (2H, m, J = 8.7 Hz), 4.28 (1H, br), 3.19 (3H, s br), 2.0 (2H, m br), 1.88 (2H, br), 1.76-1.56 (3H, br), 1.44 (2H, br), 1.18 (1H, m br)
화합물 no. 107 (MP: 232-233). NMR 용매: DMSO
13C: 167.2, 149.6, 145.5, 139.7, 136.9, 132.3, 131.8, 131.7, 129.5, 128.9, 128.6, 127.9, 117.3, 113.9, 56.9, 32.5, 30.2, 29, 25.2, 24.8
1H: 13.19 (1H, s br), 8.49 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.06 (1H, m), 7.98 (3H, m), 7.65 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.09 (1H, m br), 3.08 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.80 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.60 (1H, m), 1.33 (2H, m), 1.16 (1H, br)
화합물 no. 108 (MP: 183). NMR 용매: CDCl3
13C: 169.2, 150.3, 145.9, 140.8, 137.7, 134.1, 132.9, 131, 129.3, 129, 126.7, 126.3, 117.7, 114, 58.8, 57.1, 32.6, 30.7, 29.6, 25.5, 25.3
1H: 8.27 (1H, s br), 8.15 (1H, s br), 8.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (1H, br), 7.83 (1H, m), 7.81 (1H, m), 7.56 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.42 (1H, s br), 6.12 (1H, s b), 4.30 (1H, br), 3.22 (3H, s), 2.03 (2H, m), 1.91 (2H, m), 1.76 (1H, m), 1.67 (2H, m), 1.47 (2H, m), 1.20 (1H, m)
화합물 no. 109 (MP: 209-210). NMR 용매: DMSO
13C: 167.7, 149.7, 144.2, 140.9, 139.3, 135.2, 133.4, 130.3, 129.3, 127.4, 126.5, 125.2, 120, 111, 58.3, 57.2, 32.3, 29.6, 28.8, 25.2, 24.8
1H: 8.28 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.26 (1H, s br), 8.22 (1H, s br), 8.17 (1H, br), 7.94 (2H, m), 7.91 (1H, m), 7.61 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.53 (1H, s br), 4.03 (1H, br), 3.09 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.80 (2H, m), 1.60 (1H, m), 1.36 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.16 (1H, m)
화합물 no. 110 (MP: 66-67). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.3, 145.3, 142.3, 133.1, 129.2, 128.3, 128.3, 125.7, 125.1, 119.8, 113.4, 48.4, 45.8, 36, 35.9, 35.8, 32.2, 28.5
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.20 (1H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 4.51 (2H, m, br), 3.14 (2H, br), 2.64 (2H, t, J = 7.6 Hz), 1.86 (2H, m), 1.69 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.43 (2H, m), 1.38 (2H, m)
화합물 no. 111 (MP: 83). NMR 용매: DMSO
13C: 161.4, 150.6, 148.4, 148.1, 130.2, 129.7, 129.1, 129, 126.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.7
1H: 9.17 (1H, s), 8.09 (2H, m, J = 1.5, 7.2 Hz), 7.53 (3H, m), 7.25 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.1 Hz), 6.83 (1H, t, J = 7.2 Hz), 3.90 (4H, br), 3.30 (4H, m)
화합물 no. 112 (MP: 203). NMR 용매: DMSO
13C: 167.6, 149.9, 140.1, 137.9, 137.7, 136, 132.6, 128.9, 128.3, 128, 127.1, 124.4, 115.6, 61.7, 52.1, 45.9
1H: 8.13 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.09 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.91 (4H, m br), 7.36 (1H, s br), 7.33 (4H, m), 7.26 (1H, m), 3.56 (4H, m, J = 5.5 Hz), 3.53 (2H, s), 2.47 (4H, m, J = 5.5 Hz)
화합물 no. 113 (MP: 231-233 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 167.6, 149.7, 142.8, 139.3, 138, 135.7, 132.6, 129.9, 128, 127.7, 126.2, 124.2, 115.6, 39.6
1H: 7.95 (1H, s br), 7.84 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.35 (2H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.1 Hz), 3.43 (3H, s)
화합물 no. 114 (MP: 135-136). NMR 용매: DMSO
13C: 153.8, 149.8, 148.7, 144.7, 132.6, 129.5, 125.4, 122.4, 119.6, 113.3, 47.7, 45.2, 40.5, 31.8
1H: 8.50 (2H, m, J = 5.0 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.34 (2H, m, J = 5.0 Hz), 4.39 (2H, br), 3.32 (2H, br), 2.96 (1H, m), 1.95 (2H, br), 1.82 (2H, m, J = 4.0, 12.3 Hz)
화합물 no. 115 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 145.2, 138.1, 133.2, 129.1, 128.7, 128.6, 126.6, 125.1, 119.7, 113.8, 53.1 (br), 38.2 (very broad), 34.3 (br)
1H: 8.08 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.91 (1H, br), 7.57 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.23 (5H, br), 3.96 (2H, br), 3.31 (3H, s), 3.10 (2H, m, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 116 (MP: 147). NMR 용매: CDCl3
13C: 181.1, 166.4, 152.1, 149.4, 148.6, 145.4, 134.7, 133.1, 129.5, 125.3, 123.7, 122.9, 119.9, 113.5, 46.9, 44.8, 34, 29.2
1H: 9.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.76 (1H, d d, J = 1.6, 4.9 Hz), 8.37 (1H, d t, J = 2.0, 8.0 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.45 (1H, d d, J = 4.9, 8.0 Hz), 4.56 (2H, d br), 3.57 (2H, br), 3.46 (1H, m), 2.37 (2H, m), 2.27 (2H, m)
화합물 no. 117 (MP: 138-139). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.4, 149.4, 145.4, 133.1, 129.6, 129.4, 126.2, 125.2, 119.9, 117.4, 113.5, 71.2, 44.4, 42, 30.4
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.89 (2H, m, J = 9.0 Hz), 4.67 (1H, m), 4.01 (4H, s br), 2.15 (2H, m), 2.06 (2H, m)
화합물 no. 118 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 142.5, 141.0, 133.2, 129.2, 128.5, 128.2, 126.1, 125.1, 119.8, 113.6, 51.4, 50.4, 38.1, 35.8, 32.9, 29.6, 28.6
1H: 8.10 (1H, d, J =8.5 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.24 (5H, br), 3.71 (2H, m, J = 7.2 Hz), 3.31 (3H, br), 2.71 (2H, br), 2.15 (2H, m, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 119 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.1, 151.0, 145.3, 137.4, 133.3, 129.9, 129.3, 125.2, 120.3, 119.9, 113.7 (2 sig.), 113.4, 55.3, 54.2, 37.5
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.96 (2H, br), 6.87 (1H, d, J = 8.2), 4.89 (2H, br), 3.81 (3H, s), 3.29 (3H, br)
화합물 no. 120 (MP: 70-71). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.9, 149.4, 145.4, 133.2, 129.7, 129.3, 125.2, 121.3, 119.8, 116.1, 113.5, 70.6, 44.4, 42, 30.4
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.33 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.0 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.3 Hz), 4.72 (1H, m), 4.01 (4H, s br), 2.16 (2H, m), 2.10 (2H, m)
화합물 no. 121 (MP: 115). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.1 (d, J = 245.0 Hz), 149.3, 145.3, 133.1, 133.1, 130.6 (d, J = 8.0 Hz), 129.4, 125.2, 119.8, 115.2 (d, J = 21.0 Hz), 113.5, 61.9, 52.7, 48.1, 45.2
1H: 8.10 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.46 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.32 (2H, m d, J = 5.6, 8.7 Hz), 7.06 (2H, m t, J = 8.3 Hz), 3.93 (4H, s br), 3.56 (2H, s), 2.63 (4H, s br)
화합물 no. 122 (MP: 188 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.3, 59.7, 52.9, 46.5, 45.6, 44.1, 42.1, 27.9
1H: 10.72 (1H, br), 8.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.28 (2H, s br), 3.21 (4H, m br), 2.96 (4H, m br), 2.68 (6H, m), 1.90 (2H, m br), 1.57 (2H, m br)
화합물 no. 123 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.0, 145.2, 137.9, 134.7, 133.2, 130.1, 129.5, 128.2, 127.9, 126.2, 125.3, 119.9, 113.7, 54.8, 53.4, 37.8
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, d d d, J = 1, 7.1, 8.2 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1, 7.0, 8.2 Hz), 7.42 (1H, br), 7.32 (3H, br), 4.90 (2H, br), 3.28 (3H, br)
화합물 no. 124 (MP: 258-259 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 161.6, 148.4, 148.3, 131.5, 130.3, 129.6, 129.5, 129.1, 129, 128.8, 126.5, 58.6, 50, 42.6
1H: 12.03 (1H, s br), 9.16 (1H, s), 8.07 (2H, m), 7.67 (2H, m), 7.51 (3H, m), 7.45 (3H, m), 4.55 (2H, m), 4.38 (2H, s), 3.73 (2H, m, J = 12.0 Hz), 3.41 (2H, br, J = 11.7 Hz), 3.24 (2H, m)
화합물 no. 125 (MP: 232 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 161.4, 159.9, 148.4, 148.2, 136.8, 131.5, 129.6, 129.5, 128.8, 128.5, 128.1, 128, 127.9, 122.2, 115.2, 69.4, 58.6, 50, 42.6
1H: 11.97 (1H, s), 9.12 (1H, s), 8.0 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.66 (2H, m), 7.45 (5H, m), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.17 (2H, s), 4.55 (2H, m), 4.37 (2H, s), 3.70 (2H, m, J = 12.0 Hz), 3.41 (2H, m), 3.24 (2H, m)
화합물 no. 126 (MP: 135). NMR 용매: CDCl3
13C: 147.3, 146.3, 131.6, 129.7, 125.2, 119.9, 114.1, 52.8, 41.6, 36.1, 29.4
1H: 8.27 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 7.17 (1H, s), 2.20 (9H, s), 1.76 (6H, s)
화합물 no. 127 (MP: 101). NMR 용매: DMSO
13C: 148.6, 144.7, 132.5, 129.5, 125.5, 119.7, 113.3, 62.6, 48.4, 45.2, 28.3, 25.9, 25.4
1H: 8.18 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.69 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.71 (4H, m), 2.63 (4H, s br), 2.30 (1H, m), 1.76 (2H, m), 1.73 (2H, m), 1.56 (1H, d, J = 12.4 Hz), 1.20 (4H, m), 1.07 (1H, m)
화합물 no. 128 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.4, 145.3, 138.4, 133.1, 129.3, 128.5, 127.7, 127.4, 125.1, 119.8, 113.5, 72.5, 70.1, 44.9, 42.3, 30.9
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 1, 7.1, 8.2 Hz), 7.46 (1H, d d d, J = 1, 7.1, 8.2 Hz), 7.40-7.28 (5H, m), 4.62 (2H, s), 4.06 (2H, m), 3.81 (3H, m), 2.08 (2H, m), 1.94 (2H, br)
화합물 no. 129 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 145.2, 142.3, 133.2, 129.2, 128.4, 128.3, 125.7, 125.1, 119.7, 113.6, 51.8, 50.6, 38.0, 35.8, 31.1, 28.0, 26.8, 26.2
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.46 (1H, d d d, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.27 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.17 (3H, m), 3.66 (2H, m), 3.31 (3H, br), 2.64 (2H, br), 1.82 (2H, m, J = 7.7 Hz), 1.71 (2H, br), 1.47-1.31 (2H, very broad)
화합물 no. 130 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.4 (d, J = 247 Hz), 150.9, 145.2, 133.2, 131.5 (d, J = 3 Hz), 129.9, 129.4, 125.3, 119.9, 115.8 (d, J = 22 Hz), 113.6, 54.5, 53.2, 37.6
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, d d d, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.41 (2H, br), 7.08 (2H, t, J = 8.1 Hz), 4.88 (2H, br), 3.24 (3H, br)
화합물 no. 131 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 145.2, 133.9, 133.2, 130.9, 129.4, 128.9, 126.8, 126.1, 125.3 (2 signa Hzs), 123.1, 119.9, 113.6, 53.1, 51.7, 37.5
1H: 8.24-8.06 (3H, m), 7.98-7.82 (2H, m), 7.65 (1H, d d d, J = 1.1, 7.0, 8.0 Hz), 7.60-7.45 (4H, m, br), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 5.38 (2H, m br), 3.28 (3H, s br)
화합물 no. 132 (MP: 129-130 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 161.3, 154.6, 150.6, 148.5, 147.6, 130, 129.6, 127.4, 120.8, 115.9, 115.5, 71.1, 51.8, 44.7, 43, 41.9, 30.3, 20.1
1H: 11.17 (1H, s), 9.05 (1H, s), 7.92 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.64 (1H, m br), 3.95 (2H, m), 3.93 (2H, m), 3.61 (2H, m), 3.48 (2H, m), 3.17 (4H, m), 2.79 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.05 (2H, s br), 1.74 (2H, br)
화합물 no. 133 (MP: 140). NMR 용매: DMSO
13C: 161.7, 152.1, 148.6, 147.7, 138, 129, 128.3, 127.4, 127.1, 119.5, 114.7, 65.9, 62, 52.4, 47.4, 46.2
1H: 9.04 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.33 (4H, br), 7.27 (1H, br), 7.02 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.75 (4H, m br), 3.70 (4H, m br), 3.52 (2H, br), 3.23 (4H, br), 2.50 (4H, br)
화합물 no. 134 (MP: oil). NMR 용매: DMSO
13C: 163.1 (d d, J = 13.5, 251.5 Hz), 160.1 (d d, J = 13.0, 257.5 Hz), 157.1 (d, J = 6 Hz), 154.6, 148.2, 147.4, 131.6 (d d, J = 4.5, 10.5 Hz), 130.0, 129.6, 116.0, 114.6 (d d, J = 4.0, 11.5 Hz), 112.3 (d d, J = 4.0, 22.0 Hz), 105.3 (t, J = 25.5 Hz), 71.1, 43.1 (br), 30.3, 20.1
1H: 9.17 (1H, s), 8.12 (1H, d t, J = 6.7, 8.6 Hz), 7.43 (1H, d d d, J = 2.5, 9.4, 11.5 Hz), 7.26 (1H, d t, J = 2.5, 8.5 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.64 (1H, m, J = 3.7 Hz), 3.93 (2H, m br), 3.61 (2H, m br), 2.22 (3H, s br), 2.05 (2H, m), 1.73 (2H, m)
화합물 no. 135 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.4, 145.3, 141.8, 133.1, 129.3, 128.4, 128.3, 125.8, 125.1, 119.8, 113.4, 73.0, 67.3, 45.0, 42.4, 32.3, 31.5, 30.9
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.21 (3H, m), 4.04 (2H, m), 3.77 (2H, m), 3.66 (1H, m, J = 3.4 Hz), 3.50 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.74 (2H, t, J = 7.9 Hz), 2.02 (2H, m), 1.94 (2H, m), 1.85 (2H, m)
화합물 no. 136 (MP: 197-198). NMR 용매: DMSO
13C: 151.5, 148.7, 144.7, 143.7, 132.6, 129.6, 125.5, 119.7, 118.6, 115.6, 113.4, 50.3, 47.4, 45.2
1H: 8.95 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.71 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.55 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.85 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.68 (2H, m, J = 9.0 Hz), 3.89 (4H, m br), 3.12 (4H, m)
화합물 no. 137 (MP: 100-101). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.4, 150.8, 149.4, 145.4, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 114.8, 113.5, 72, 55.7, 44.5, 41.9, 30.5
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.47 (1H, m, J = 7.8 Hz), 6.92 (2H, m, J = 9.2 Hz), 6.86 (2H, m, J = 9.2 Hz), 4.57 (1H, m), 3.99 (4H, m br), 3.79 (3H, s), 2.09 (4H, m)
화합물 no. 138 (MP: 187-188). NMR 용매: DMSO
13C: 161.5, 151.9, 150.9, 149.8, 147.4, 129, 127.4, 120, 119.3, 115.7, 115, 48.2, 47.5, 37.8
1H: 9.02 (1H, s), 7.92 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.25 (2H, d d, J = 7.3, 8.5 Hz), 7.11 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.0 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.81 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.38 (4H, m), 3.29 (4H, m), 3.16 (6H, s br)
화합물 no. 139 (MP: 161-162). NMR 용매: DMSO
13C: 161.7, 152, 148.6, 147.7, 127.4, 119.5, 114.7, 65.9, 54.4, 47.2, 46.3, 45.7
1H: 9.04 (1H, s), 7.89 (2H, m, J = 9.0 Hz), 7.03 (2H, m, J = 9.0 Hz), 3.75 (4H, br), 3.70 (4H, m), 3.23 (4H, m, J = 5.0 Hz), 2.47 (4H, m, J = 5.0 Hz), 2.23 (3H, s)
화합물 no. 140 (MP: 167-168). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.8, 161, 156.4, 149.8, 147.2, 134.2, 128.8, 126.9, 120.3, 118.7, 118.4, 106.3, 39.3, 38.6
1H: 8.84 (1H, s), 8.19 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 9.0 Hz), 3.41 (3H, s), 3.23 (3H, s)
화합물 no. 141 (MP: 144-145). NMR 용매: CDCl3
13C: 162, 160.9, 156.6, 148.6, 147.6, 134.2, 128.9, 126.5, 120.3, 118.7, 118.4, 106.4, 66.6, 46.6
1H: 8.85 (1H, s), 8.17 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.9 Hz), 4.0 (8H, s br)
화합물 no. 142 (MP: 202-203). NMR 용매: DMSO
13C: 149, 145.5, 131.4, 130.2, 125.8, 119.9, 113.6, 49.6, 45.7, 45.4, 45, 24.7, 21.4, 17.2
1H: 10.72 (1H, s br), 9.55 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.74 (1H, m, J = 8.0 Hz), 7.57 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.41 (1H, m), 3.66 (1H, t, J = 11.5 Hz), 3.40 (1H, m), 3.20 (4H, m), 2.30 (1H, m), 2.12 (1H, m), 1.94 (1H, m), 1.74 (1H, m)
화합물 no. 143 (MP: 108-109). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6, 145.2, 133.2, 129.2, 125.1, 119.8, 113.5, 96.3, 70.3, 70, 57.9, 55.8, 32.6, 31, 30.2, 26.1, 24.8, 22.6
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.37 (1H, br), 3.53 (4H, s), 3.18 (3H, s), 2.41 (2H, br), 1.91 (4H, m), 1.53 (2H, br), 0.99 (6H, s)
화합물 no. 144 (MP: 67-68). NMR 용매: CDCl3
13C: 153.8, 152.9, 149.3, 145.3, 133.1, 129.2, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 113.4, 65.6, 55.7, 48.4, 45.8, 35.6, 32.9, 32.1
1H: 8.11 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 7.46 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 6.85 (4H, s), 4.55 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.78 (3H, s), 3.19 (2H, s br), 1.96 (3H, m), 1.81 (2H, q, J = 6.2 Hz), 1.52 (2H, m)
화합물 no. 145 (MP: 179-180 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 160.8, 160.4, 156.2, 148.3, 148.2, 147.9, 134.8, 129.4, 128.6, 126.3, 122.8, 120.4, 118.7, 117.7 (2 sig.), 105.7, 50, 44.9
1H: 9.19 (1H, s), 8.15 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.88 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.29 (2H, br), 7.28 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.05 (1H, t, J = 7.0 Hz), 4.05 (4H, br), 3.46 (4H, m br)
화합물 no. 146 (MP: 192-193). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 160.8, 158.8, 157.4, 149.7, 147.7, 129.9, 129.6, 128.4, 125.6, 119.5, 118.1, 37.8
1H: 9.10 (1H, s), 8.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.97 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.16 (6H, s br)
화합물 no. 147 (MP: 220-221). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 160.9, 158.7, 157.5, 148.5, 148.1, 129.9, 129.6, 128.5, 125.5, 119.5, 118, 65.9, 46.2
1H: 9.13 (1H, s), 8.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.75-3.70 (8H, m)
화합물 no. 148 (MP: 187-188). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 161, 158.7, 157.5, 150.6, 148.4, 148.1, 129.9, 129.6, 129.1, 128.5, 125.5, 119.5, 119.5, 118.1, 115.9, 48.2, 45.6
1H: 9.16 (1H, s), 8.12 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.25 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.82 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.90 (4H, m), 3.29 (4H, m)
화합물 no. 149 (MP: 191-192). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 160.3, 158.6, 157.4, 148.7, 147.4, 143.2, 129.8, 129.6, 129.3, 128.1, 127.3, 126.1, 125.4, 119.2, 118.2, 39.9
1H: 8.95 (1H, s), 7.97 (1H, s br), 7.92 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.37 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.32 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.49 (3H, s)
화합물 no. 150 (MP: 91-92). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3 (d, J = 246.5 Hz), 151.8, 141.5, 137, 135.2, 129.1, 129.0 (d, J = 3.3 Hz), 128.2, 127.5, 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 115.6 (d, J = 21.5 Hz), 112.8, 54.1, 36.5
1H: 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, d d, J = 5.3, 8.9 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.43 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.37 (1H, m, J = 7.2 Hz), 7.32 (2H, m, J = 8.1 Hz), 7.08 (2H, m t, J = 8.9 Hz), 4.69 (2H, s), 3.09 (3H, s)
화합물 no. 151 (MP: 143-144). NMR 용매: DMSO
13C: 167, 160.9, 158.6, 157.3, 149.7, 147.7, 136.2, 129.6, 129.6, 128.5, 128.2, 127.5, 127.4, 125.4, 119.2, 117.9, 53.3, 36.3
1H: 9.14 (1H, s), 8.05 (2H, d br, J = 8.0 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, s br), 7.40 (4H, m), 7.33 (1H, m), 7.21 (1H, s br), 7.17 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 4.82 (2H, s), 3.14 (3H, s)
화합물 no. 152 (MP: 95-96). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 145.2, 138.7, 133.2, 129.2, 128.4, 127.5, 127.5, 125.1, 119.8, 113.5, 76.1, 70.1, 56.3, 32.6, 31, 27.5
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.46 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.40-7.33 (4H, m), 7.30 (1H, m), 4.58 (2H, s), 4.30 (1H, m), 3.36 (1H, m), 3.16 (3H, s), 2.24 (2H, d br, J = 10.0 Hz), 2.06 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.72 (2H, m, J = 1.8, 13.0 Hz), 1.51 (2H, s br)
화합물 no. 153 (MP: 75). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.8, 160, 149.4, 145.4, 133.2, 129.9, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 106.5, 106.4, 100.9, 71.8, 55.3, 48.1, 45.4, 36.1, 29
1H: 8.11 (1H, m, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.99 (1H, m, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1 Hz), 7.20 (1H, t, J = 8.3 Hz), 6.55-6.49 (2H, m), 6.48 (1H, t, J = 2.5 Hz), 4.62 (2H, m br, J = 13.5 Hz), 3.88 (2H, d, J = 6.5 Hz), 3.81 (3H, s), 3.24 (2H, br), 2.20 (1H, m), 2.04 (2H, br), 1.66 (2H, m)
화합물 no. 154 (MP: 129-130). NMR 용매: DMSO
13C: 148.6, 144.7, 132.5, 129.6, 125.5, 119.7, 113.3, 66.4, 51.4, 47.7, 44.9, 29.8, 23.7
1H: 8.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.91 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.69 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 7.53 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 3.73 (4H, m), 2.51 (1H, m), 2.50 (4H, m), 1.79 (2H, m), 1.61 (2H, m), 1.49 (2H, m), 1.34 (2H, m)
화합물 no. 155 (MP: 108). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.9, 150.7, 148.4, 147.4, 132.4, 129.3, 127.9, 127.8, 127.7, 120.8, 116.7, 49.4, 46.4
1H: 8.83 (1H, s), 7.79 (1H d d, J = 1.2, 3.7 Hz), 7.44 (1H, d d, J = 1.2, 5.1 Hz), 7.33 (2H, d d, J = 7.3, 8.8 Hz), 7.15 (1H, d d, J = 3.7, 5.1 Hz), 6.98 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.95 (1H, m, J = 7.3 Hz), 4.11 (4H, br), 3.34 (4H, m, J = 5.2 Hz)
화합물 no. 156 (MP: 66-67). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 145.2, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.5, 125.1, 119.7, 113.6, 73.2, 68.2, 51.5, 51, 39.7, 37.1
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.58 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.30 (5H, m), 4.53 (2H, s br), 3.93 (2H, s br), 3.85 (2H, s br), 3.41 (3H, s br)
화합물 no. 157 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.1, 152.3, 150.9, 150.8, 145.2, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 115.3, 114.6, 113.7, 66.9, 55.7, 50.9, 40, 37.3
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 6.81 (4H, m br), 4.33 (2H, t br, J = 5.2 Hz), 4.10 (2H, br), 3.76 (3H, s), 3.55-3.42 (3H, m br)
화합물 no. 158 (MP: 257-259 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 157.8, 148.2 (2 sig.), 132, 131.5, 129.6, 129.4, 128.8 (2 sig.), 128.3, 127.7, 58.6, 49.9, 42.6
1H: 11.94 (1H, s br), 9.13 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 4.0 Hz), 7.65 (2H, m), 7.46 (3H, m), 7.20 (1H, t, J = 4.2 Hz), 4.47 (2H, br), 4.37 (2H, s), 3.70 (2H, m, J = 12.5 Hz), 3.40 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.22 (2H, m)
화합물 no. 159 (MP: 143). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.5, 66.4, 44.9, 42.4, 34
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 4.16 (2H, m), 4.12 (1H, m), 3.69 (2H, m), 2.10 (2H, m), 1.80 (2H, m), 1.86 (1H, d, J = 3.8 Hz)
화합물 no. 160 (MP: 78-80). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.6, 149.2, 146.1, 143.3, 136.8, 129.5, 128.7, 128.3, 127.4, 126.5, 125.8, 40.3, 34.4
1H: 8.52 (1H, s), 7.33 (3H, m), 7.21 (2H, m), 7.20 (1H, m), 7.11 (2H, d br, J = 8.0 Hz), 7.0 (2H, d br, J = 7.0 Hz), 3.86 (2H, s), 3.53 (3H, s)
화합물 no. 161 (MP: 89). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 142.6, 136.2, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112, 81.1, 80.3, 61.8, 22.8
1H: 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.3 Hz), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 162 (MP: 119-121). NMR 용매: CDCl3
13C: 145.7, 144.1, 133.7, 129.3, 124.2, 120.8, 117.5, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9
1H: 8.48 (1H, s br), 7.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.59 (1H, d d, J = 1.5, 8.7 Hz), 5.53 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 163 (MP: 231-232). NMR 용매: DMSO
13C: 167.6, 145.6, 144.3, 141.2, 139.3, 135.2, 133, 130.3, 129.3, 127.5, 126.5, 125.6, 120.2, 111.7, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6
1H: 8.37 (1H, br), 8.30 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.26 (1H, br), 8.22 (1H, s br), 7.94 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.52 (1H, s br), 5.46 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.60 (6H, s)
화합물 no. 164 (MP: 102). NMR 용매: CDCl3
13C: 153.5, 150.9, 149.4, 145.3, 137.1, 133.1, 129.3, 128.6, 127.9, 127.5, 125.2, 119.8, 117.7, 115.8, 113.5, 71.8, 70.5, 44.5, 42, 30.5
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 7.2, 8.2 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.44 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.40 (2H, m, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.1 Hz), 6.93 (4H, m), 5.04 (2H, s), 4.58 (1H, m), 3.99 (4H, br), 2.10 (4H, m br)
화합물 no. 165 (MP: 131). NMR 용매: CDCl3
13C: 153.8, 152.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.1, 119.8, 115.3, 114.6, 113.4, 72.5, 55.7, 48.1, 45.5, 36.2, 29.1
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.85 (4H, s), 4.61 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.85 (2H, d, J = 6.4 Hz), 3.78 (3H, s), 3.23 (2H, s br), 2.18 (1H, m), 2.03 (2H, m), 1.62 (2H, m)
화합물 no. 166 (MP: 87). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.9, 158.1, 149.4, 145.4, 133.1, 130.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 108, 106.6, 102.6, 70.6, 55.3, 44.5, 41.9, 30.4
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.2 Hz), 6.58-6.54 (2H, m), 6.52 (1H, t, J = 2.2 Hz), 4.70 (1H, m), 4.01 (4H, m), 3.81 (3H, s), 2.12 (4H, m)
화합물 no. 167 (MP: 162 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 데이터 없음
1H: 8.15 (2H, m), 7.69 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.55 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 5.09 (2H, s br), 4.46 (2H, s br), 3.45 (2H, t, J = 7.1 Hz)
화합물 no. 168 (MP: 72). NMR 용매: CDCl3
13C: 153.9, 150.6, 149.4, 145.3, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 117.8, 115.4, 113.5, 71.9, 68.2, 44.5, 41.8, 31.4, 30.5, 19.2, 13.9
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 6.90 (2H, m, J = 9.3 Hz), 6.85 (2H, m, J = 9.3 Hz), 4.57 (1H, m), 3.99 (4H, br), 3.93 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.11 (2H, m), 2.05 (2H, m), 1.76 (2H, m), 1.49 (2H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 169 (MP: 90). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 145.1, 132.9, 129.6, 125.4, 119.9, 113.5, 62.2, 36.4
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.99 (3H, s), 3.55 (3H, s)
화합물 no. 170 (MP: 51). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.4, 145.2, 132.9, 129.6, 125.6, 119.9, 114.1, 51.8, 51, 31.7, 29.2
1H: 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.4 Hz), 5.0 (2H, s br), 4.28 (2H, s br), 3.19 (2H, t, J = 6.3 Hz)
화합물 no. 171 (MP: 81). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.1, 145.1, 133.1, 129.1, 125, 119.7, 113.4, 51.5, 49.8, 26.9, 26.7, 25.8, 25.2, 24.1
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 1.1, 7.1, 8.1 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.86 (2H, m, J = 5.3 Hz), 3.79 (2H, m, J = 5.3 Hz), 1.95 (2H, m), 1.79 (2H, m), 1.67 (6H, m)
화합물 no. 172 (MP: 37-38). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 145.1, 133.2, 129.1, 125, 119.7, 113.5, 50.4, 49, 29.1, 27.4, 27.3, 26.6
1H: 8.09 (1H, m d, J = 8.3 Hz), 8.01 (1H, m d, J = 8.5 Hz), 7.59 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.87 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.0 Hz), 1.94 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.71 (2H, m), 1.68 (2H, m)
화합물 no. 173 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.2, 145.1, 133.3, 129, 124.9, 119.7, 113.1, 49, 30.1, 21.4, 13.8
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.92 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 7.9 Hz), 7.45 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.78 (2H, m), 1.94 (1H, m), 1.87 (2H, m), 1.69 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 1.61 (1H, m), 1.45 (6H, d, J = 7.1 Hz)
화합물 no. 174 (MP: 193). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.9, 145.1, 136.6, 134.4, 133.1, 129.5, 127.9, 127.9, 125.5, 122.6, 122.6, 119.8, 114.5, 56, 54.8
1H: 8.28 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.64 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.36 (4H, m), 5.53 (2H, s), 5.19 (2H, s)
화합물 no. 175 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.1, 149.2, 145.4, 133.3, 129.1, 125, 125, 119.8, 113.5, 113.4, 54.4, 52.6, 42.3, 39.2, 31.6, 27.4, 18.8, 18
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, d J = 8.4 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.45 (1.4H, d, J = 12.0 Hz), 3.88 (0.6H, br), 3.50 (0.6H, br), 2.63 (1.4H, br), 2.15 (0.6H, m), 1.89 (1.4H, m), 1.0-0.96 (6H, m br), 1.93, 1.57, 0.9 (2H, m)
화합물 no. 176 (MP: 48). NMR 용매: CDCl3
13C: 173.9, 149.4, 145.3, 133.1, 129.4, 125.2, 119.8, 113.5, 60.8, 47.4, 44.9, 40.7, 28, 14.2
1H: 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, m J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, m, J = 7.8 Hz), 4.41 (2H, d t, J = 4.0, 13.5 Hz), 4.19 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.39 (2H, s br), 2.11 (2H, d br, J = 12.9 Hz), 1.98 (2H, m), 1.29 (3H, t, J = 7.1 Hz)
화합물 no. 177 (MP: 75). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.3, 149.5, 145.3, 133.1, 129.6, 125.4, 119.9, 113.6, 61.9, 47.8, 45.1, 43.5, 14.6
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 8.2 Hz), 7.48 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.92 (4H, s br), 3.71 (4H, m), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 178 (MP: 143). NMR 용매: CDCl3
13C: 169.2, 149.5, 145.3, 133.1, 129.7, 125.5, 120, 113.6, 47.8, 46.3, 46, 41.2, 21.4
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 7.48 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 3.94 (4H, s br), 3.85 (2H, m), 3.71 (2H, m), 2.18 (3H, s)
화합물 no. 179 (MP: 197 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 175.7, 148.7, 144.7, 132.5, 129.5, 125.4, 119.6, 113.2, 47.1, 44.5, 41, 28.4
1H: 8.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.53 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.38 (1H, s br), 6.90 (1H, s br), 4.23 (2H, s br), 3.24 (2H, s br), 2.47 (1H, m), 1.85 (2H, s br), 1.69 (2H, m, J = 4.2, 12.0 Hz)
화합물 no. 180 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.2, 148.8, 146.4, 143.2, 132.5, 129.5, 127.7, 127.7, 127.5, 127.3, 126.1, 40.5
1H: 8.63 (1H, s), 7.47 (1H, d br, J = 3.6 Hz), 7.39 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.33 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.31 (1H, d d, J = 1.2, 5.0 Hz), 7.19 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.02 (1H, d d, J = 3.6, 5.0 Hz), 3.58 (3H, s)
화합물 no. 181 (MP: 79). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.8, 149.9, 147.3, 135.8, 132.5, 128.8, 128, 127.8, 127.6, 127.6, 54.4, 36.9, 36.2
1H: 8.86 (1H, s), 7.46-7.30 (6H, m), 7.73 (1H, br), 7.11 (1H, t, J = 4.0 Hz), 4.93 (2H, br), 3.24 (3H, br)
화합물 no. 182 (MP: 87). NMR 용매: CDCl3
13C: 164.3, 150.7, 148.6, 147.3, 137, 129.3, 128.8, 128.6, 126.8, 120.7, 116.7, 49.4, 46.5, 34.7
1H: 8.73 (1H, s), 7.37-7.21 (5H, m), 7.32 (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.93 (1H, m), 4.11 (2H, s), 4.03 (4H, br), 3.27 (4H, m)
화합물 no. 183 (MP: 144). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.8 (d d, J = 12.0, 253.0 Hz), 160.8 (d d, J = 14.0, 261.0 Hz), 158.5 (d, J = 6.0 Hz), 145.6, 144.7, 131.4 (d d, J = 4.2, 10.0 Hz), 114.4 (d d, J = 4.0, 11.5 Hz), 111.8 (d d, J = 4.0, 22.0 Hz), 105.0 (t, J = 25.0 Hz), 82.1, 79.2, 62.2, 22.8
1H: 8.96 (1H, s), 8.12 (1H, m, J = 7.0, 8.4 Hz), 7.0 (1H, m), 6.95 (1H, m), 5.53 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 184 (MP: 126). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 142.5, 136.9, 133.7, 132.8, 131.7, 128.9, 128.7, 127.6, 127.3, 126.8, 126.3, 125.2, 112.9, 48.5, 44.6, 28.5
1H: 7.99 (1H, d, J = 1,3 Hz), 7.82 (2H, m, J = 8.2 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.27-7.19 (3H, m), 7.12 (1H, m), 4.80 (2H, br), 3.88 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.05 (2H, t, J = 5.8 Hz)
화합물 no. 185 (MP: 125). NMR 용매: DMSO
13C: 160.4, 148.6, 147.8, 134.7, 134.2, 132.4, 129, 128.6, 128.4, 128, 126.7, 126.3, 126.2, 47.3, 44.2, 28
1H: 9.14 (1H, s), 8.10 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.59 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.23 (4H, br), 4.88 (2H, br), 3.93 (2H, t, J = 5.8 Hz), 3.02 (2H, t, J = 5.8 Hz)
화합물 no. 186 (MP: 136). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.3, 141.6, 136.2, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 22.8
1H: 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m, J = 8.7 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (2H, m, J = 8.7 Hz), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 187 (MP: 176-177). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 161.1, 158.7, 157.5, 147.1, 144.6, 129.8, 129.6, 128.5, 125.5, 119.5, 118, 81.4, 78.4, 61.4, 22.4
1H: 9.21 (1H, s), 8.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.20 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.44 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.52 (6H, s)
화합물 no. 188 (MP: 88). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.8, 161.1, 146, 145, 128.2, 122.4, 114.1, 82, 79.3, 62.1, 55.3, 22.8
1H: 8.90 (1H, s), 8.05 (2H, m, J = 9.0 Hz), 6.98 (2H, m, J = 9.0 Hz), 5.56 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.84 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 189 (MP: 132). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.1, 146.3, 144.7, 136.1, 129, 128.3, 128, 81.9, 79.3, 62.3, 22.8
1H: 8.93 (1H, s), 8.05 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.44 (2H, m, J = 8.6 Hz), 5.55 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 190 (MP: 82). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.7, 150.1, 147.4, 136, 134.1, 133.1, 128.8, 128.7, 128.4, 128, 127.8, 127.1, 126.9, 126.7, 126.5, 123.7, 54.5, 36.7
1H: 8.96 (1H, s), 8.64 (1H, br), 8.15 (1H, br), 7.90 (3H, m), 7.53 (2H, m), 7.47-7.31 (5H, m), 5.0 (2H, br), 3.28 (3H, br)
화합물 no. 191 (MP: 107). NMR 용매: DMSO
13C: 161.7, 150, 147.3, 136.3, 133.6, 130.6, 128.7, 128.6, 128.5, 127.6, 127.1, 126.1, 125.8, 125.4, 53.6, 37.3, 35.8
1H: 9.34 (1H, s), 8.87 (1H, br), 8.27 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.0 (1H, br), 7.63 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.55 (1H, br), 7.46-7.26 (6H, m), 4.90 (2H, br), 3.16 (3H, s)
화합물 no. 192 (MP: 121-123 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 161, 148.7, 146.9, 143.5, 133.4, 130.5, 129.6, 129.5, 128.4, 128.3, 127.2, 127, 126 (2 sig.), 125.8, 125.2, 40.1
1H: 9.21 (1H, s), 8.10 (1H, d d, J = J = 1.2, 7.2 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.93 (2H, m), 7.60-7.30 (8H, m), 3.52 (3H, s)
화합물 no. 193 (MP: 142). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.2, 145.3, 133.1, 129.5, 125.3, 119.9, 113.5, 71.8, 53.3, 50.2, 18.6
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.1 Hz), 4.42 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.83 (2H, m), 3.03-2.90 (2H, m br), 1.26 (6H, s br)
화합물 no. 194 (MP: 75). NMR 용매: CDCl3
13C: 150, 145.3, 133.1, 129.5, 125.4, 119.9, 113.6, 66.1, 52.8, 49.7, 17.5
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.22 (2H, s br), 4.06-3.90 (2H, m br), 3.66 (2H, s br), 1.31 (6H, s br)
화합물 no. 195 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 145.3, 139.1, 133.3, 129.3, 128.7, 127.9, 127.3, 125.2, 119.8, 113.6, 55, 32.2, 16
1H: 8.12 (1H, m, J = 8.3 Hz), 8.07 (1H, m, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.0 Hz), 7.48 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.3 Hz), 7.45 (2H, br), 7.41 (2H, m, J = 7.4 Hz), 7.34 (1H, m J = 8.0 Hz), 5.95 (1H, q, J = 6.8 Hz), 3.0 (3H, s), 1.78 (3H, d, J = 7.1 Hz)
화합물 no. 196 (MP: 140). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.7, 150.5, 142.6, 141.7, 140.9, 137.1, 133.2, 129.3, 129.2, 128.7, 127.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 121.1, 116.9, 113.2, 49.5, 46.5
1H: 8.07 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.80 (1H, d t, J = 1.5, 7.6 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.56 (1H, d t, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.47 (2H, m, J = 7.7 Hz), 7.37 (1H, m, J = 7.2 Hz), 7.32 (2H, m, J = 8.2 Hz), 6.96 (3H, m), 3.85 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.30 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 197 (MP: 113). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.5, 142.2, 141.3, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 128.3 (2 sig.), 126.4, 125.8, 113.3, 47, 35.9, 35.8, 35.7, 32.1, 28.4
1H: 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (2H, m), 7.30 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.20 (1H, m, J = 7.6 Hz), 7.19 (2H, m, J = 8.0 Hz), 4.14 (2H, d br, J = 13.2 Hz), 3.04 (2H, d t, J = 2.3, 13.0 Hz), 2.63 (2H, t, J = 7.7 Hz), 1.83 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 1.67 (2H, m), 1.58 (1H, m), 1.36 (2H, m), 1.25 (2H, d q, J = 4.2, 13.1 Hz)
화합물 no. 198 (MP: 178). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.3, 140.3, 137.2, 133, 132.8, 131.2, 130.6, 127, 124.3, 113.9, 106.1, 64.6, 44.8, 35
1H: 7.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.61 (1H, d d, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.01 (4H, s), 3.73 (4H, m, J = 5.5 Hz), 1.82 (4H, m, J = 5.5 Hz)
화합물 no. 199 (MP: 174). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.2, 145.8, 143, 141.7, 137.5, 130.3, 128, 126.2, 125.9, 123.5, 115.1, 111.7, 40.1
1H: 7.49 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.41 (2H, m, J = 8.4 Hz), 7.40 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.17 (2H, m, J = 8.4 Hz), 7.04 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.65 (2H, m, J = 8.4 Hz), 3.69 (2H, s), 3.51 (3H, s)
화합물 no. 200 (MP: Hygroscopic). NMR 용매: DMSO
13C: 157.8, 149, 142.4, 137.5, 130, 129.9, 127.9, 126.2, 118, 115.4, 114.4, 111, 62.3, 54.4, 48.4, 39.7
1H: 12.25 (1H, s br), 9.94 (2H, s), 8.04 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.42 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.39 (1H, s), 7.36 (2H, m), 7.32 (1H, m), 7.30 (2H, m), 6.92 (1H, m), 4.46 (2H, m), 3.63 (6H, m), 3.48 (4H, m), 3.45 (3H, s)
화합물 no. 201 (MP: 119). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.8 (d d, J = 13.0, 244.5 Hz), 149.8, 148.5 (d d, J = 12.5, 245.0 Hz), 138.9, 137.9, 131.1 (d d, J = 4.0, 7.0 Hz), 121.4 (d d, J = 3.0, 6.5 Hz), 117.8 (d, J = 17.3 Hz), 115.2, 113.5 (d, J = 18.7 Hz), 62.7, 48.1, 46.5, 28.3, 25.8, 25.3
1H: 8.12 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.87 (1H, d d d, J = 2.0, 7.8, 12.0 Hz), 7.70 (1H, m), 7.46 (1H, d t, J = 8.7, 10.7 Hz), 3.51 (4H, m), 2.57 (4H, m), 2.29 (1H, br), 1.74 (4H, m), 1.57 (1H, d br, J = 12.0 Hz), 1.20 (4H, m), 1.07 (1H, t br, J = 10.0 Hz)
화합물 no. 202 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.4, 145.1, 137.8, 133.2, 129.2, 128.4, 127.7, 127.6, 125.1, 119.7, 113.7, 73.3, 69.4, 68.3, 48.7, 45.1, 13.9, 12.6
1H: 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.45 (1H, m, J = 1.0, 7.2, 8.2 Hz), 7.31 (5H, m), 4.53 (2H, br), 3.95-3.75 (6H, m), 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz)
화합물 no. 203 (MP: 132). NMR 용매: DMSO
13C: 157.4, 148.6, 142.2, 137.3, 136.6, 129.9, 128, 126.5, 126.3, 123.2, 115.2, 114.3, 62.4, 54.4, 48.4, 39.7 (2 sig.)
1H: 11.97 (1H, s br), 9.68 (2H, s), 7.88 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.57 (1H, s), 7.42 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.0 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.42 (2H, m), 3.61 (6H, m), 3.47 (4H, m), 3.43 (3H, s)
화합물 no. 204 (MP: 141). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.7, 148.5, 147.3, 136.1, 128.9, 128.4, 128, 106.5, 64.6, 44.7, 35.1
1H: 8.80 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.02 (4H, s), 3.95 (4H, br), 1.89 (4H, m)
화합물 no. 205 (MP: 74-75). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3, 161, 148.8, 147, 142.3, 128.3 (2 sig.), 128.2, 125.7, 122.6, 114, 55.3, 47, 36, 35.8 (2 sig.), 32.1, 28.5
1H: 8.75 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.28 (2H, m), 7.19 (3H, m), 6.98 (2H, d, J = 7.7 Hz), 4.61 ( 2H, br), 3.03 (2H, br), 3.86 (3H, s), 2.62 (2H, m), 1.84 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.59 (1H, m), 1.30 (4H, m)
화합물 no. 206 (MP: 131). NMR 용매: DMSO
13C: 161.8, 150.6, 148.5, 147.3, 133.6, 130.7, 130, 129.1, 128.7, 128.4, 127.3, 126.4, 126.3, 125.8, 125.4, 119.5, 115.9, 48.2, 45.8
1H: 9.29 (1H, s), 9.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.28 (1H, d d, J = 1.0, 7.3 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 _(1H, d, J = 8.0 Hz), 7.72-7.57 (3H, m), 7.25 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.82 (1H, t, J = 7.3 Hz), 3.94 (4H, s br), 3.32 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 207 (MP: 181). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 160.7, 158.8, 156.6, 148.7, 148, 134.2, 132.6, 131.7, 131.1, 129.9, 129.7, 128.6, 126.8, 126.4, 126.3, 121.8, 120.8, 118.2, 116.1, 46.9, 44.9, 28.2
1H: 9.15 (1H, s), 7.98 (1H, s br), 7.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.66 (1H, m br), 7.59 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, s br), 7.24 (1H, d d, J = 2.4, 8.2 Hz), 7.21 (4H, m br), 7.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.83 (2H, m br), 3.88 (2H, m br), 2.96 (2H, t, J = 5.3 Hz)
화합물 no. 208 (MP: 217-218). NMR 용매: DMSO
13C: 167.2, 160.7, 159, 156.4, 150.6, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 129.1, 122, 121, 119.5, 117.9, 116.6, 115.9, 48.2, 45.8
1H: 9.15 (1H, s), 7.98 (1H, s br), 7.94 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.91 (1H, m), 7.69 (1H, m br), 7.59 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.36 (1H, s br), 7.24 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.23 (1H, m), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.82 (1H, t, J = 7.0 Hz), 3.88 (4H, br), 3.27 (4H, br)
화합물 no. 209 (MP: 192-193). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 160.8, 159, 156.3, 147.2, 144.5, 131.7, 131.1, 129.8, 129.5, 122.1, 121, 117.8, 116.8, 81.3, 78.3, 61.4, 22.3
1H: 9.20 (1H, s), 7.96 (1H, s br), 7.93 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.90 (1H, m), 7.69 (1H, d d, J = 1.8, 2.4 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.22 (1H, d d d, J = 0.9, 2.5, 8.2 Hz), 7.09 (2H, m, J = 8.8 Hz), 5.39 (2H, s), 3.82 (2H, s), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 210 (MP: 185). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 160.7, 158.9, 156.5, 148.3, 148.1, 131.7, 131.1, 129.8, 129.6, 122, 120.9, 118, 116.5, 65.8, 46.2
1H: 9.13 (1H, s), 7.97 (1H, s br), 7.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.88 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.65 (1H, m br), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, s br), 7.22 (1H, d d, J = 1.9, 7.9 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.7 Hz), 3.80-3.63 (8H, m)
화합물 no. 211 (MP: 116). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.6, 161.2, 157.7 (d, J = 240.0 Hz), 148.7, 147.4 (d, J = 2.0 Hz), 147.3, 128.3, 122.3, 118.7 (d, J = 7.8 Hz), 115.8 (d, J = 22.0 Hz), 114.1, 55.3, 50.5, 46.4
1H: 8.83 (1H, s), 8.08 (2H, m), 7.01 (2H, t, J = 9.4 Hz), 7.0 (2H, m), 6.93 (2H, m), 4.12 (4H, br), 3.88 (3H, s), 3.25 (4H, m)
화합물 no. 212 (MP: 281 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 160.6, 148.5, 148.1, 135, 129.2, 128.4, 128.2, 64.3, 47.3, 42.9, 26.1, 24.7, 24.5
1H: 11.29 (1H, s), 9.20 (1H, s), 8.10 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.60 (2H, m, J = 8.8 Hz), 4.55 (2H, m br), 3.75 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 3.55 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.23 (3H, m), 2.13 (2H, d br, J = 10.5 Hz), 1.82 (2H, d br, J = 12.8 Hz), 1.61 (1H, d br, J = 12.5 Hz), 1.43 (2H, m, J = 11.5 Hz), 1.26 (2H, m, J = 12.8 Hz), 1.10 (1H, m, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 213 (MP: 99). NMR 용매: CDCl3
13C: 159, 146.2, 144.7, 132.4, 127.9, 127.7, 127.6, 82, 79.2, 62.2, 22.8
1H: 8.89 (1H, s), 7.74 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.41 (1H, d, J = 4.9 Hz), 7.13 (1H, m), 5.51 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 214 (MP: 121). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.1, 147.0 (2 sig.), 136.2, 129, 128.2, 128.1, 51.8, 51.1, 32, 28.9
1H: 8.93 (1H, s), 8.07 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.44 (2H, m, J = 8.8 Hz), 4.97 (2H, m br), 4.23 (2H, m br), 3.14 (2H, br)
화합물 no. 215 (MP: 129). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6 (d d, J = 13.0, 248.0 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 249.0 Hz), 149.4, 140.9, 137, 129.9 (d d, J = 4.0, 7.0 Hz), 121.2 (d d, J = 4.0, 6.5 Hz), 117.6 (d, J = 17.7 Hz), 114.3 (d, J = 19.0 Hz), 113, 51.3, 50.9, 30.5
1H: 8.02 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.0, 7.7, 11.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.50 (1H, m), 7.19 (1H, d t, J = 8.3, 10.0 Hz), 4.71 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.14 (2H, t, J = 6.3 Hz)
화합물 no. 216 (MP: 115). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.3, 149, 144.2, 136.4, 135.8, 121, 118, 114, 112, 109.1, 80.7, 79.3, 61.4, 55.8, 55.6, 22.2
1H: 9.22 (1H, s), 8.36 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49 (1H, d d, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.22 (2H, s), 3.87 (2H, s), 3.83 (3H, s), 3.79 (3H, s), 1.52 (6H, s)
화합물 no. 217 (MP: 154-155). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 149.1, 148.5, 141.9, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 57.5, 55.9 (2 sig.), 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.90 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.31 (1H, d br, J = 8.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.97 (3H, s), 3.97 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, m), 1.38 (2H, m), 1.13 (1H, m)
화합물 no. 218 (MP: 140-141). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.2, 139.9, 137, 133.1, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 113.6, 48.9, 25.3
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.65 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.68 (4H, m), 2.03 (4H, m)
화합물 no. 219 (MP: 106). NMR 용매: CDCl3
13C: 147, 143.1, 139.8, 131.8, 124.8, 124, 120.7, 113, 81, 80.6, 61.5, 23.1
1H: 8.11 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.40 (1H, d t, J = 1.5, 7.4 Hz), 7.36 (1H, d t, J = 1.5, 7.4 Hz), 5.04 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.67 (6H, s)
화합물 no. 220 (MP: 114-115). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.9, 142.2, 136.6, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 112.5, 96.3, 63.5, 48.2, 24.1
1H: 8.06 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.80 (2H, m, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.4 Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.84 (2H, t, J = 6.0 Hz), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 221 (MP: 120). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.4, 142.2, 136.7, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113.2, 49.1, 30, 21.2, 13.6
1H: 7.87 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.80 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.29 (1H, m, J = 7.5 Hz), 4.41 (2H, m), 1.90 (1H, m), 1.77 (2H, m), 1.66 (2H, m), 1.62 (1H, m), 1.39 (6H, d, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 222 (MP: 116). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.7, 143.3, 141.4, 132.1, 124.5, 123.6, 120.6, 112.6, 57.4, 31.3, 30, 25.4, 25.3
1H: 8.16 (1H, s), 7.82 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.55 (1H, m), 7.38 (1H, d t, J = 1.5, 7.3 Hz), 7.35 (1H, d t, J = 1.5, 7.3 Hz), 4.0 (1H, m, J = 3.4, 12.1 Hz), 2.96 (3H, s), 1.89 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.61 (2H, d q, J = 4.0, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 4.0, 13.5 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.5 Hz)
화합물 no. 223 (MP: 155). NMR 용매: CDCl3
13C: 157.9 (d, J = 241.0 Hz), 150.5, 147.1 (d, J = 2.5 Hz), 141.6, 137, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 118.9 (d, J = 7.7 Hz), 115.8 (d, J = 22.0 Hz), 113.2, 50.5, 46.5
1H: 7.94 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.74 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.38 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.01 (2H, m), 6.91 (2H, m), 3.82 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.19 (4H, m, J = 5.0 Hz)
화합물 no. 224 (MP: 201-202). NMR 용매: DMSO
13C: 156.8, 149.8, 143, 139.8, 137.7, 129.9, 127.7, 126.5, 126.3, 126, 114.9, 113.3, 62.2, 54.9, 52.8, 39.6, 22.5, 21.2
1H: 9.28 (1H, s br), 7.60 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.34 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.32 (1H, m, J = 7.2 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.9 Hz), 4.32 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.50 (2H, br), 3.48 (2H, m), 3.42 (3H, s), 3.0 (2H, br), 1.79 (2H, br), 1.69 (3H, br), 1.39 (1H, br)
화합물 no. 225 (MP: 109). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.8, 147.8, 146.5, 142.5, 137, 136, 128.5, 127.8, 127.2, 126.4, 117.4, 114.1, 111.3, 108.9, 81.1, 80.4, 71, 61.8, 56, 22.9
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, m), 7.21 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 5.20 (2H, s), 5.12 (2H, s), 3.97 (3H, s), 3.88 (2H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 226 (MP: 230-232 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 145.4, 140.5, 139.7, 138.3, 137.6, 134.8, 132.6, 127.5, 117.7, 80.7, 79.3, 61.1, 22.4
1H: 9.34 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.97 (1H, t d, J = 1.5, 8.2 Hz), 8.81 (1H, d br, J = 5.2 Hz), 8.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.41 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.11 (1H, d d, J = 5.2, 8.2 Hz), 5.20 (2H, s), 3.86 (2H, s), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 227 (MP: 118-119). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.7, 142.6, 136.7, 132.7, 128.7, 127.7, 125.2, 112.3, 88, 66.4, 48, 19.2
1H: 8.08 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.31 (1H, m. J = 7.4 Hz), 5.49 (1H, q, J = 5.2 Hz), 4.27 (1H, m), 3.89 (1H, m), 3.80 (2H, m), 1.57 (3H, d, J = 5.2 Hz)
화합물 no. 228 (MP: 204-205). NMR 용매: DMSO
13C: 147.7, 146.3, 145.9, 141.3, 136.6, 124.8, 117.5, 115.6, 111.9, 109, 80.6, 79.3, 60.8, 55.6, 22.4
1H: 9.03 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.38 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.26 (1H, d d, J = 1.7, 8.1 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 5.17 (2H, s), 3.84 (2H, s), 3.81 (3H, s), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 229 (MP: 152). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 142.1, 137.2, 133.1, 128.6, 127.4, 125.1, 113, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, t, J = 7.3 Hz), 2.99 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 230 (MP: 67-68). NMR 용매: DMSO
13C: 157.4, 148.7, 142.3, 137.4, 136.8, 129.9, 127.9, 126.5, 126.3, 123.4, 115.1, 114.2, 63.1, 62.3, 54.7, 51.6, 39.7
1H: 11.54 (1H, s br), 8.28 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.66 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.43 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.34 (1H, m, J = 6.9 Hz), 7.03 (2H, d. J = 8.9 Hz), 4.46 (2H, m), 3.95 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.85 (2H, t br, J = 11.70 Hz), 3.54 (2H, m), 3.48 (2H, m), 3.46 (3H, s), 3.19 (2H, m)
화합물 no. 231 (MP: 46-47). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 142.5, 141.7, 140.9, 136.3, 133.2, 129.1, 128.7, 127.4, 127.2, 126.5, 124.1, 124, 112.2, 81.1, 80.4, 61.8, 22.9
1H: 8.05 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (1H, t d, J = 1.3, 7.6 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.54 (1H, t d, J = 1.3, 7.7 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, m, J = 7.4 Hz), 5.15 (2H, s), 3.89 (2H, s), 1.63 (6H, s)
화합물 no. 232 (MP: 191-192). NMR 용매: DMSO
13C: 167.9, 146.2, 140.7, 140.1, 140, 137.1, 135, 134, 129.6, 129.4, 129, 126.7, 125.8, 125.7, 124.2, 123.2, 114, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H: 8.23-8.17 (4H, m), 8.15 (1H, s br), 7.88 (3H, m), 7.63 (1H, m, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, s br), 5.20 (2H, s), 3.86 (2H, s), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 233 (MP: 130-131). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 98.6, 63.6, 48.8, 29.2, 22.3, 7.6
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.38 (2H, m, J = 8.6 Hz), 4.16 (1H, m), 4.06 (1H, m), 3.83 (2H, m), 2.21 (1H, m), 2.06 (1H, m), 1.70 (3H, s), 0.95 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 234 (MP: 135-136 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.1, 148.4, 143.6, 142.3, 142.2, 137.1, 137, 132.6, 132.3, 128.8, 128.7, 128, 127.7, 125.3, 125.2, 125.1, 112.8, 111.6, 65.2, 48.9, 32.8, 30.2, 22.1
1H: 8.18 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.81 (2H, m, J = 8.5 Hz), 7.77 (2H, m, J = 8.5 Hz), 7.67 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.42 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.33 (1H, m), 7.30 (1H, m), 5.61 (1H, m), 4.73 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.12 (2H, t, J = 5.3 Hz), 2.34 (2H, m), 2.30 (2H, m), 1.91 (2H, qt, J = 7.6 Hz)
화합물 no. 235 (MP: 154-155). NMR 용매: CDCl3
13C: 147.3, 141.7, 136.1, 133.3, 131.3, 128.9, 126.4, 112.3, 88.8, 78.6, 62.5, 24.8, 22, 20.7
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.48 (1H, q, J = 5.2 Hz), 3.93 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 1.62 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.20 (3H, d, J = 5.2 Hz)
화합물 no. 236 (MP: 114-115). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 146.5, 142.5 (2 sig.), 141.6, 136.3, 133.2, 129.7, 129.1, 126.6, 124.2, 124, 119.7, 112.8, 112.8, 112.3, 81.1, 80.4, 61.9, 55.3, 22.9
1H: 8.02 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.99 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.78 (1H, t d, J = 1.5, 7.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.53 (1H, t d, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.25 (1H, d d d, J = 1.0, 1.5, 7.6 Hz), 7.19 (1H, d d, J = 1.8, 2.6 Hz), 6.92 (1H, d d d, J = 1.0, 2.6, 8.2 Hz), 5.15 (2H, s), 3.89 (5H, s), 1.63 (6H, s)
화합물 no. 237 (MP: 148-149). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.8, 143.2, 135.9, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 110.7, 53.2, 41.5, 36.1, 29.4
1H: 8.10 (1H, s), 7.79 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.52 (1H, s), 7.40 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.5 Hz), 5.39 (1H, s), 2.17 (3H, s), 2.11 (6H, s), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 238 (MP: 175). NMR 용매: CDCl3
13C: 169.3, 151.3, 141.8, 141.5, 140.6, 137, 133.8, 133.7, 130.7, 129.3, 129, 126.3, 126.3, 126.1, 124.5, 124, 113.6, 57.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 8.11 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.08 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.81 (2H, m), 7.78 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.51 (1H, m), 7.48 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.43 (1H, s br), 5.93 (1H, s br), 3.97 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
화합물 no. 239 (MP: 129). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 142.1, 141.7, 141, 137, 133.5, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3, 124, 124, 113.4, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 8.07 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.95 (1H,d, J = 1.3 Hz), 7.78 (1H, t d, J = 1.7, 7.7 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.54 (1H, d t, J = 1.8, 7.9 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.37 (1H, m), 3.97 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 240 (MP: 129-130). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 151.3, 142.6, 142, 141.5, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.2, 124, 119.8, 113.4, 112.8, 112.8, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 8.04 (1H, t, J = 1.6 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, t t, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, d t, J = 2.0, 7.9 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25 (1H, d d d, J = 1.0, 1.7, 7.7 Hz), 7.19 (1H, d d, J = 1.8, 2.5 Hz), 6.92 (1H, d d d, J = 1.0, 2.6, 8.2), 3.97 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.3 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
화합물 no. 241 (MP: 173-174). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.1, 141.7, 136.7 (2 sig.), 133.4, 131.2, 129.7, 128.9, 128.8, 126.9, 126.4, 112.5, 91, 66.2, 47.9
1H: 8.01 (1H, br), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.54 (1H, br), 7.51 (2H, m), 7.42 (3H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.39 (1H, s), 4.32 (1H, br), 4.12 (1H, m), 4.04 (1H, m), 3.94 (1H, m)
화합물 no. 242 (MP: 173-174). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.9, 151.8, 140.2, 134.6, 120.8, 117, 97.4, 59.7, 57.3, 33.2, 30.9, 29.6, 25.4, 25.3
1H: 8.61 (1H, s br), 7.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.06 (1H, d d, J = 2.0, 9.0 Hz), 3.21 (3H, s), 2.0 (2H, m), 1.89 (2H, m), 1.70 (2H, m), 1.61 (3H, m), 1.18 (1H, m)
화합물 no. 243 (MP: 165-166). NMR 용매: DMSO
13C: 167.7, 145.6, 145.5, 139, 137.4, 135.1, 131.9, 130, 129.2, 129.1, 127.1, 126.1, 117.3, 114.5, 81.8, 78.7, 61.6, 22.6
1H: 8.57 (1H, d d, J = 0.7, 1.6 Hz), 8.31 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.21 (1H, d d, J = 0.7, 8.8 Hz), 8.18 (1H, s br), 8.11 (1H, d d, J = 1.6, 8.8 Hz), 7.98 (1H, d t, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.91 (1H, d t, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.60 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.51 (1H, s br), 5.46 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.60 (6H, s)
화합물 no. 244 (MP: 148). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 141.1, 137, 133.1, 131.5, 128.8, 126.4, 113.5, 59.3, 31.2, 28.9, 24.4
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.44 (1H, qt, J = 8.2 Hz), 3.0 (3H, s), 1.95 (2H, m), 1.78 (2H, m), 1.68 (2H, m), 1.63 (2H, m)
화합물 no. 245 (MP: 213-215). NMR 용매: DMSO
13C: 167.6, 150.9, 142.7, 140.4, 139.6, 137.7, 134.2, 133.2, 129.4, 128.2, 126.6, 125.6, 124.4, 123.1, 115, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H: 8.20 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.18 (1H, d, J = 1.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.1 Hz), 8.07 (1H, s br), 8.0 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.90 (1H, t d, J = 1.4, 7.7 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (1H, t d, J = 1.6, 8.0 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.44 (1H, s br), 3.84 (1H, m), 2.95 (3H, s), 1.80 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.57 (2H, m), 1.30 (2H, m, J = 12.7 Hz), 1.11 (1H, m, J = 13 Hz)
화합물 no. 246 (MP: 118-119). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.1 (d, J = 245.0 Hz), 151.3, 143.3 (d, J = 8.0 Hz), 141.8, 140.4 (d, J = 2.0 Hz), 137, 133.7, 130.1 (d, J = 8.5 Hz), 129.2, 126.2, 124.5, 123.9, 122.8 (d, J = ), 114.1 (d, J = 22.0 Hz), 114.1 (d, J = 21.0 Hz), 113.5, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 8.05 (1H, m), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, t d, J = 2.0, 6.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (2H, m), 7.44 (2H, m), 7.37 (1H, d d d, J = 1.7, 2.5, 10.5 Hz), 7.06 (1H, m), 3.98 (1H, m), 3.02 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 11.5 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.6, 12.5 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.2, 13.2 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
화합물 no. 247 (MP: 208-209). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 150.9, 141.6, 140.7, 140.5, 137.7, 134, 130, 129.2, 125.3, 123.8, 122.9, 117.6, 114.8, 114.5, 113.6, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H: 9.56 (1H, s, br), 8.14 (2H, s), 8.08 (1H, s), 7.83 (1H, t d, J = 2.0, 6.6 Hz), 7.47 (1H, m), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.13 (1H, d d d, J = 1.0,1.7, 7.6 Hz), 7.08 (1H, t, J = 1.9 Hz), 6.78 (1H, d d d, 1.0, 2.4, 8.0 Hz), 3.84 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.57 (2H, m), 1.30 (2H, q, J = 12.7 Hz), 1.13 (1H, m, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 248 (MP: 131-132). NMR 용매: DMSO
13C: 150.9, 149 (m, J = 2.0 Hz), 142.5, 140.3, 138.8, 137.7, 134.3, 130.9, 129.5, 126.0, 125.6, 124.6, 123.1, 120.2 (q, J = 256.0 Hz), 119.9, 119.4, 115.1, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H: 8.20 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.17 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.91 (1H, t d, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.71 (1H, br), 7.62 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.2 Hz), 2.94 (3H, s), 3.84 (1H, m), 1.78 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.56 (2H, m), 1.30 (2H, m, J = 12.8 Hz), 1.11 (1H, m)
화합물 no. 249 (MP: 162-163). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 141.2, 136.9, 136.8, 133.1, 131.4, 128.9, 128.8, 127.7, 126.6, 126.3, 113.1, 51.7, 48.6, 20.4
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.32 (1H, m), 7.31 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.61 (2H, s), 4.20 (1H, m, J = 6.8 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz)
화합물 no. 250 (MP: 111). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.7, 142.3, 137, 136.7, 132.9, 128.9, 128.6, 127.7, 127.5, 126.6, 125.1, 112.9, 51.7, 48.5, 20.4
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.39 (2H, m), 7.37 (2H, m), 7.31 (3H, m), 7.27 (1H, m), 4.62 (2H, s), 4.21 (1H, m, J = 6.7 Hz), 1.37 (6H, d, J = 6.7 Hz)
화합물 no. 251 (MP: 132-133). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.2, 142, 138.4, 136.8, 133, 129, 128.6, 127.6, 127.3, 126.1, 125, 113, 59.4, 51.3, 28.1
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.35 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.31 (1H, m, J = 7.4 Hz), 7.26 (2H, m), 7.25 (1H, m), 4.69 (2H, s), 1.52 (9H, s)
화합물 no. 252 (MP: 129-130). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.1, 141, 138.4, 136.9, 133, 131.5, 129, 128.8, 127.6, 126.2, 126.1, 113.2, 59.5, 51.3, 28.1
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.31 (1H, m), 7.31 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.0 Hz), 4.68 (2H, s), 1.52 (9H, s)
화합물 no. 253 (MP: 147-148). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.9, 147.5, 147.3, 136.8, 129.1, 128.2, 127.5, 64.6, 47.3, 44.2
1H: 8.95 (1H, s), 8.07 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.7 Hz), 5.15 (2H, br), 4.36 (2H, br), 3.40 (2H, t, J = 6.8 Hz)
화합물 no. 254 (MP: 141-142). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 138.3, 134.2, 133.9, 128.4, 127.1, 126.8, 122.9, 57.2, 30.8, 30.1, 25.4, 25.2, 10.5
1H: 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.62 (1H, s), 7.43 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.4 Hz), 3.91 (1H, m), 2.91 (3H, s), 2.46 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.81 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.57 (2H, m), 1.36 (2H, m), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 255 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 151.6, 142.1, 137, 136.7, 134.3, 129.7, 128.9, 127.7, 126.6, 117.5, 113.7, 113.2, 110, 55.3, 51.7, 48.6, 20.4
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.31 (4H, m), 7.28 (2H, m), 6.84 (1H, m), 4.61 (2H, s), 4.21 (1H, m, J = 6.8 Hz), 3.85 (3H, s), 1.37 (6H, d, J = 6.8 Hz)
화합물 no. 256 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.8, 152.2, 141.8, 138.5, 136.8, 134.4, 129.6, 129, 127.6, 126.1, 117.4, 113.8, 113.3, 109.7, 59.4, 55.2, 51.2, 28.1
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, m, J = 7.3 Hz), 7.26 (2H, m), 7.24 (2H, m), 7.19 (1H, m), 6.81 (1H, d d d, J = 1.2, 2.6, 8.0 Hz), 4.69 (2H, s), 3.82 (3H, s), 1.53 (9H, s)
화합물 no. 257 (MP: 138-139). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 142.8, 141.8, 140.2, 137, 134.6, 133.7, 129.9, 129.2, 127.3, 127.3, 126.2, 125.4, 124.5, 123.9, 113.6, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 8.04 (1H, m), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (1H, m), 7.66 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.54 (1H, t d, J = 1.5, 7.6 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.48 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 1.5, 2.2, 8.1 Hz), 3.98 (1H, m), 3.02 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.3 Hz), 1.60 (2H, m), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 12.7 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz)
화합물 no. 258 (MP: 115-118). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.3, 142.5, 142, 141.6, 137, 133.5, 129.7, 129.1, 126.4, 124.1, 124, 119.6, 113.4 (2 sig.), 113.3, 63.5, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2, 14.9
1H: 8.04 (1H, m, J = 1.7 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.78 (1H, t d, J = 1.7, 7.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.52 (1H, d t, J = 1.5, 7.9 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.36 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 1.0, 1.7, 7.7 Hz), 7.19 (1H, d d, J = 1.7, 2.5 Hz), 6.91 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 8.2 Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.97 (1H, m), 3.01 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.86 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 12.5 Hz), 1.59 (2H, qd, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.46 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 259 (MP: 137-139). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.3 (d, J = 248.0 Hz), 151.3, 141.7, 137.0, 135.0 (d, J = 1.3 Hz), 133.5, 130.5 (d, J = 3.5 Hz), 130.4 (m. J = 14.0 Hz), 129.3 (d, J = 3.3 Hz), 128.9, 128.7 (d, J = 8.5 Hz), 128.0, 125.6 (d, J = 2.5 Hz), 124.9, 117.4 (d, J = 25.0 Hz), 113.6, 57.5, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.97 (1H, s br), 7.93 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.82 (1H, t d, J = 1.7, 7.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.52-7.43 (3H, m), 7.29 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 9.5 Hz), 3.96 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 260 (MP: 190-191). NMR 용매: DMSO
13C: 156.8, 146.3, 141.3, 136.7, 126.2, 124.4, 115.4, 111.6, 80.6, 79.3, 60.8, 22.5
1H: 9.48 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 6.76 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.14 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.49 (6H, s)
화합물 no. 261 (MP: 197-199). NMR 용매: DMSO
13C: 156.7, 151, 140.9, 137.3, 126.1, 124.4, 115.4, 112.5, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9
1H: 9.48 (1H, s), 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2H, m, J = 8.3 Hz), 6.77 (2H, m, J = 8.3 Hz), 3.80 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.59 (1H, m), 1.55 (2H, m), 1.28 (2H, m), 1.10 (1H, m)
화합물 no. 262 (MP: 170 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 149, 137.3, 135.3, 130.2, 129.5, 116.3, 116, 115.9, 112.3, 58.7, 31.5, 28.2, 24
1H: 9.70 (1H, s), 9.24 (1H, s), 8.32 (1H, s), 7.29 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, m), 7.24 (1H, m), 6.83 (1H, m, J = 2.2, 6.7 Hz), 4.39 (1H, m), 2.97 (3H, s), 1.89 (2H, m), 1.70 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 263 (MP: 89-91). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.8, 138.7, 134, 133.1, 128.4, 127.2, 126.9, 122.8, 81.2, 80.7, 61, 23, 10.6
1H: 7.66 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.63 (1H, s), 7.43 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.93 (2H, s), 3.90 (2H, s), 2.49 (3H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 264 (MP: 118-119). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.1, 138.7, 135.3, 134.2, 134.1, 129.1, 128.4, 128.2, 127.7, 127.2, 126.9, 123.2, 53.9, 36, 10.6
1H: 7.69 (1H, s), 7.67 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.43 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.40-7.27 (5H, m), 4.66 (2H, s), 3.01 (3H, s), 2.49 (3H, s)
화합물 no. 265 (MP: 178-180 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 149.1, 137.3, 136.8, 135.8, 130.2, 129.5, 128.5, 127.2, 126.8, 116.3, 116.1, 115.4, 112.4, 51.4, 47.1, 20.1
1H: 9.73 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.29 (1H, s), 7.36-7.28 (5H, m), 7.27 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.21 (1H, m), 7.18 (1H, m), 6.82 (1H, m, J = 2.5, 8.1 Hz), 4.65 (2H, s), 4.16 (1H, m), 1.28 (6H, d, J = 6.7 Hz)
화합물 no. 266 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.7, 145.2, 133.2, 129.1, 125.1, 119.7, 113.5, 59.3, 28.8, 24.3
1H: 8.09 (1H, m d, J = 8.3 Hz), 7.98 (1H, m d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.45 (1H, m, J = 7.7 Hz), 4.78 (1H, m), 3.17 (3H, s), 2.07 (2H, m), 1.75 (4H, m), 1.63 (2H, m)
화합물 no. 267 (MP: 142-143). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.6, 141.2, 136.7, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.5, 75.9, 53.4, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8
1H: 8.03 (1H, br), 7.73 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.59 (1H, br), 7.37 (2H, d, J = 8.5 Hz), 4.10 (1H, m), 3.81 (1H, d d, J = 5.3, 9.0 Hz), 3.43 (1H, t, J = 9.2 Hz), 1.74 (3H, s), 1.72 (2H, m), 1.66 (3H, s), 1.0 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 268 (MP: 117-118). NMR 용매: CDCl3
13C: 144.9, 136.5, 133.6, 131.7, 128.5, 127.8, 126.4, 110.8, 95.7, 63.1, 47.7, 23.9
1H: 7.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.78 (1H, s), 7.45 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.35 (1H, t, J = 7.5 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.58 (2H, t, J = 6.2 Hz), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 269 (MP: 92-93). NMR 용매: CDCl3
13C: 141.6, 135.3, 133.9, 129.4, 128.8, 128.1, 127.5, 111.0, 80.6, 61.3, 29.7, 22.7, 22.5
1H: 7.85 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.81 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.65 (6H, s)
화합물 no. 270 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.7, 142.2, 136.6, 132.9, 128.7, 127.6, 125.2, 112.5, 96.4, 75.9, 53.4, 25.6, 25.4, 23.7, 9.8
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.11 (1H, m), 3.81 (1H, d d, J = 5.2, 9.0 Hz), 3.44 (1H, t, J = 9.5 Hz), 1.75 (3H, s), 1.73 (3H, s), 1.72 (2H, m), 1.0 (3H, t, J = 7.7 Hz)
화합물 no. 271 (MP: 113-114). NMR 용매: CDCl3
13C: 156, 151.7, 137.4, 136, 128, 127.6, 121.7, 120.9, 117.2, 110.6, 57.5, 55.2, 31.1, 30.1, 25.4, 25.2
1H: 8.23 (1H, d d, J = 1.8, 7.7 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.82 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.28 (1H, d t, J = 2.0, 7.6 Hz), 7.07 (1H, J = 1.1, 7.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.95 (3H, s), 3.95 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.69 (1H, d br, J = 12.3 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.3, 13.1 Hz)
화합물 no. 272 (MP: 178-181). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.0, 150.5 (d d, J = 12.7, 247 Hz), 149.7 (d d, J = 13.0, 248.0 Hz), 140.3, 137, 130.3 (d d, J = 3.7, 6.6 Hz), 121.0 (d d, J = 3.5, 6.3 Hz), 117.5 (d, J = 17.5 Hz), 114.1 (d, J = 18.5 Hz), 113.5 (d, J = 1.0 Hz), 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.2, 7.7, 11.6 Hz), 7.49 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.17 (1H, d t, J = 8.4, 10.5 Hz), 3.93 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br), 1.58 (2H, d q, J = .3.5, 12.3 Hz), 1.37 (2H, t q, 3.0, 13.0 Hz), 1.12 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 273 (MP: 142-143). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3 (d, J = 246 Hz), 151.3, 141.3, 136.9, 129.2 (d, J = 3.2 Hz), 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 115.6 (d, J = 22.0 Hz), 112.9, 57.5, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (2H, m, J = 5.4, 8.9 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.09 (2H, m, J = 8.8 Hz), 3.95 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.2 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 274 (MP: 156-158). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 140, 137.1, 133.2, 132.8, 131.1, 130.6, 126.9, 124.3, 114, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 7.91 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.61 (1H, d d, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.94 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.71 (1H, m), 1.58 (2H, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 275 (MP: 160-162). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 148.6, 140, 137.3, 134.9, 130.9, 129.7, 122, 119.9, 114.6, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 8.61 (1H, t, J = 2 Hz), 8.14 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.57 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.96 (1H, m, J = 12.0 Hz), 3.02 (3H, s), 1.88 (4H, m), 1.72 (1H, m), 1.60 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.39 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 276 (MP: 130-131). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 150.5 (t, J = 2.7 Hz), 141.1, 137, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (t, J = 259.5 Hz), 113.2, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74 Hz), 3.95 (1H, m, J = 11.0 Hz), 3.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, dbr, J = 14.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.6, 12.2 Hz), 1.37 (2H, J = 3.2, 13.0 Hz), 1.13 (1H, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 277 (MP: 168-169). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 141.1, 137, 133.1, 131.6, 128.8, 126.4, 113.4, 57.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, d. J = 8.7 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (2H, J = 8.7 Hz), 3.95 (1H, m, J = 11.8 Hz), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.3 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13 Hz)
화합물 no. 278 (MP: 160). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 142.3, 136.9, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 67, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 7.94 (1H, s), 7.80 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.51 (1H, s), 7.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.3 Hz), 4.28 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.0, 11.5 Hz), 3.50 (2H, t, J = 11.5 Hz), 3.04 (3H, s), 1.94 (2H, d q, J = 4.5, 12.3 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 279 (MP: 157-159). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.2, 145.6, 140.7, 133.3, 128.6, 127.1, 125, 112.4, 57, 30.7, 30.1, 25.4, 25.2, 14
1H: 7.76 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.26 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.21 (1H, s), 3.90 (1H, m br), 2.88 (3H, s), 2.52 (3H, s), 1.81 (4H, m), 1.68 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.55 (2H, d q, J = 3.3, 12.2 Hz), 1.35 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.11 (1H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz)
화합물 no. 280 (MP: 137). NMR 용매: CDCl3
13C: 143.9, 135.7, 133.7, 133.7, 130.1, 128.7, 127.7, 111.2, 80.9, 80.6, 61.3, 22.9
1H: 7.90 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.73 (1H, s), 7.41 (2H, s, J = 8.6 Hz), 4.88 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 281 (MP: 132-134). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.7, 149.1, 148.5, 142, 136.7, 126.1, 117.4, 112.4, 111.2, 108.4, 59.3, 55.9, 55.9, 31.2, 28.8, 24.3
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.44 (1H, m, J = 8.2 Hz), 3.96 (3H, s), 3.91 (3H, s), 2.99 (3H, s), 1.95 (2H, m), 1.73 (4H, m), 1.62 (2H, m)
화합물 no. 282 (MP: 189-191). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 142.2, 138.1, 137, 132.9, 129.1, 128.7, 128.3, 127.6, 127.2, 125.1, 113.1, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.37-7.25 (6H, m), 4.03 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 11.2 Hz), 1.90 (2H, q br, J = 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 283 (MP: 128). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3, 149.8, 147.2, 130.1, 129.9, 128.7, 126.7, 57.6, 30.2 (2 sig.), 25.5, 25.3
1H: 8.82 (1H, s), 8.15 (2H, m), 7.48 (3H, m), 4.32 (1H, m br), 3.14 (3H, s), 1.93 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.3 Hz), 1.59 (2H, m), 1.40 (2H, m), 1.15 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 284 (MP: 151-153). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.3, 153.3, 151, 130.3, 129.6, 128.6, 126.5, 58.7, 30.8, 29.5, 25.5, 25.2, 13.8
1H: 8.10 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.45 (3H, m), 4.21+3.80 (1H, m), 3.03-2.99 (3H, m), 2.69 (3H, s), 1.88 (4H, m), 1.72 (1H, m), 1.58 (2H, m), 1.54 (2H, m), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 285 (MP: 135-138). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.9, 146.2, 144.9, 130.1, 129.8, 128.7, 126.7, 82, 79.3, 62.2, 22.8
1H: 8.94 (1H, s), 8.12 (2H, m), 7.47 (3H, m), 5.57 (2H, s), 3.86 (2H, s), 1.63 (6H, s)
화합물 no. 286 (MP: 125-127). NMR 용매: CDCl3
13C: 160, 157.7, 146.4, 129.9, 129.9, 128.6, 126.6, 82.2, 79.6, 61.7, 22.8, 15.1
1H: 8.08 (2H, m), 7.45 (3H, m), 5.40 (2H, s), 3.85 (2H, s), 2.80 (3H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 287 (MP: 222-224). NMR 용매: DMSO
13C: 167.8, 150.7, 140.5, 140.2, 140, 137.8, 135, 134.2, 129.6, 129.3, 129, 126.7, 125.8, 125.6, 124.1, 123.1, 114.7, 57.5, 37.9, 35.9, 33.8, 29.2
1H: 8.21 (1H, m, J = 1.6 Hz), 8.17 (1H, m, J = 1.6 Hz), 8.15 (1H, s br), 8.14 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d d, J = 1.6, 7.8 Hz), 7.88 (2H, m), 7.62 (1H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, s br), 2.94 (3H, s), 2.16 (6H, s), 2.11 (3H, s), 1.66 (6H, s)
화합물 no. 288 (MP: 138-139). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.2, 141.9, 137.2, 137, 134.6, 129.7, 128.5, 127.9, 127.5, 117.8, 114.3, 113.3, 111.2, 69.9, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (1H, m), 7.47 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (2H, m), 7.38 (1H, m), 7.34 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.92 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 8.2 Hz), 5.14 (2H, s), 2.99 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 289 (MP: 165-169 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 148.4, 146.7, 139.1, 137.6, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H: 9.0 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.52 (1H, d d, J = 1.3, 4.7 Hz), 8.11 (1H, d t, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.94 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.33 (1H, d d, J = 4.9, 7.7 Hz), 2.99 (3H, s), 2.19 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 290 (MP: 149). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 142, 141.6, 141, 137.3, 133.6, 129.1, 128.7, 127.3, 127.2, 126.3, 124, 123.9, 113.2, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.05 (1H, t br, J = 1.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = .13 Hz), 7.78 (1H, d t, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.67 (2H, m, J = 8.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.53 (1H, m), 7.48 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.46 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.37 (1H, m, J = 7.5 Hz), 3.0 (3H, s), 2.21 (9H, s), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 291 (MP: 208-210). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.1, 150.2, 148.2, 141.5, 138.6, 137.4, 134.1, 129.4, 126, 125.7, 123.8, 121.7, 113.5, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.67 (2H, m, J = 5.0 Hz), 8.11 (1H, m, J = 2.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.84 (1H, d t, J = 1.7, 7.5 Hz), 7.58 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.55 (1H, m), 7.51 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 292 (MP: 75-77). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.4, 141.3, 136.9, 136.3, 133.2, 131.3, 129, 128.9, 128.8, 126.4, 126.2, 112.5, 97, 76.3, 55.5, 25.4, 24
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.46-7.38 (5H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.5 Hz), 5.21 (1H, d d, J = 5.5, 9.8 Hz), 4.10 (1H, d d, J = 5.5, 9.3 Hz), 3.68 (1H, t, J = 9.5 Hz), 1.88 (3H, s), 1.87 (3H, s)
화합물 no. 293 (MP: 164-165). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.4, 146.5, 140.5, 134.4, 120.3, 117.9, 94.7, 82.6, 79.6, 62.1, 56, 23
1H: 7.92 (1H, d d, J = 0.5, 9.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.08 (1H, d d, J = 2.5, 9.0 Hz), 5.53 (1H, s), 3.94 (3H, s), 3.90 (2H, s), 1.69 (6H, s)
화합물 no. 294 (MP: 190-193 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 156.9, 151, 140.3, 137.2, 126.2, 123.8, 115.4, 112.7, 58.4, 31.2, 28.2, 24
1H: 9.53 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.7 Hz), 4.36 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.67 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 295 (MP: 91-93). NMR 용매: CDCl3
13C: 144.0, 136.6, 133.6, 131.6, 128.5, 127.9, 126.5, 110.9, 81.0, 80.6, 61.3, 22.9
1H: 7.96 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.74 (1H, s), 7.45 (2H, m, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, m, J = 7.6 Hz), 4.88 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 296 (MP: 106-110). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.9, 150.9, 141.6, 137.3, 134, 130, 117.1, 115.1, 113.5, 112.6, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 7.95 (1H, s), 7.46 (1H, m), 7.42 (1H, s), 7.24 (1H, m), 7.23 (1H, m), 6.91 (1H, m), 2.96 (3H, s), 2.18 (9H, s), 1.72 (6H, s)
화합물 no. 297 (MP: 119-121). NMR 용매: DMSO
13C: 149.8, 144.6, 132.6, 129.3, 125.3, 119.6, 113.3, 67.9, 57.6, 56.1, 34.2, 27.2
1H: 8.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.64 (1H, s br), 4.03 (1H, s br), 3.40 (1H, s br), 3.03 (3H, s), 1.90 (2H, s br), 1.82 (2H, s br), 1.75 (2H, s br), 1.26 (2H, s br)
화합물 no. 298 (MP: 94-95). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.6, 142.4, 136.9, 136.3, 132.8, 129, 128.9, 128.7, 127.6, 126.2, 125.2, 112.3, 96.9, 76.3, 55.5, 25.4, 24
1H: 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (2H, m, J = 8.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (5H, m), 7.39 (2H, m, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, m, J = 7.4 Hz), 5.21 (1H, d d, J = 5.5, 9.8 Hz), 4.11 (1H, d d, J = 5.5, 9.3 Hz), 3.69 (1H, t, J = 9.5 Hz), 1.89 (3H, s), 1.87 (3H, s)
화합물 no. 299 (MP: 140-142). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.7, 141.2, 136.7, 133.3, 131.4, 128.9, 126.4, 112.8, 96.4, 63.6, 48.3, 24.1
1H: 8.06 (1H, br), 7.73 (2H, m, J = 8.6 Hz), 7.61 (1H, br), 7.38 (2H, m, J = 8.6 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.85 (2H, t, J = 6.0 Hz), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 300 (MP: 149-150). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.1, 136.3, 134.3, 131.9, 128.5, 127.7, 126.4, 111.6, 57, 30.6, 29.8, 25.3, 25.2
1H: 7.98 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.72 (1H, br), 7.45 (2H, m, J = 7.6 Hz), 7.34 (1H, m, J = 7.5 Hz), 4.24 (1H, m br), 2.88 (3H, br), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, m), 1.56 (2H, m), 1.40 (2H, m), 1.13 (1H, m)
화합물 no. 301 (MP: 136-137). NMR 용매: CDCl3
13C: 144.3, 138.8, 135.2, 133.8, 130.5, 128.6, 128.1, 96.1, 81.1, 80.7, 61.3, 22.9
1H: 7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (1H, s), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 4.84 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.63 (6H, s)
화합물 no. 302 (MP: 108). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.4, 143.0, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.7, 71.4, 57.8, 24.9, 9.8
1H: 7.98 (1H, br), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.54 (1H, br), 7.42 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.3 Hz), 5.13 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.0 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.32 (2H, m), 3.73 (1H, m), 1.91 (1H, m), 1.64 (1H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 303 (MP: 80-81). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6 (d d, J = 13.0, 247.5 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 249.0 Hz), 149.1, 141.1, 136.5, 129.9 (d d, J = 3.8, 7.0 Hz), 121.2 (d d, J = 3.5, 6.2 Hz), 117.6 (d, J = 17.5 Hz), 114.3 (d, J = 18.6 Hz), 112.5, 80.7, 71.5, 57.8, 24.9, 9.8
1H: 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.62 (1H, d d d, J = 2.0, 7.5, 11.5 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, m), 7.19 (1H, d t, J = 8.4, 10.2 Hz), 5.12 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.99 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.33 (2H, m), 3.74 (1H, m), 1.90 (1H, m), 1.64 (1H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 304 (MP: 100-101). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 149.3, 142.8, 136.4, 134, 129.7, 117.6, 113.9, 112.4, 110.3, 80.7, 71.4, 57.8, 55.3, 24.9, 9.8
1H: 7.98 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.39 (1H, m), 7.36 (1H, d t, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.88 (1H, d d d, J = 1.4, 2.6, 8.0 Hz), 5.13 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.0 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.32 (2H, m), 3.88 (3H, s), 3.73 (1H, m), 1.90 (1H, m), 1.63 (1H, m), 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 305 (MP: 131-132). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.1, 148.5, 148.3, 141.6, 138.3, 137.3, 136.5, 134.5, 134, 129.4, 126.2, 124.8, 123.9, 123.5, 113.4, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.91 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.61 (1H, d d, J = 1.7, 4.8 Hz), 8.05 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.95 (1H, m), 7.82 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, m), 7.50 (1H, m), 7.38 (1H, d d d, J = 0.8, 4.8, 7.9 Hz), 3.0 (3H, s), 2.10 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 306 (MP: 195-196). NMR 용매: CDCl3
13C: 157.5, 155, 151, 141.2, 137.4, 134.7, 134.4, 134.2, 129.7, 125.9, 125.6, 123.7, 113.6, 58.5, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H: 9.22 (1H, s), 9.01 (2H, s), 8.05 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.85 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.56 (1H, s), 7.54 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.5 Hz), 3.0 (3H, s), 2.19 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 307 (MP: 150-151). NMR 용매: DMSO
13C: 157.6, 150.8, 140.7, 137.5, 134.6, 129.6, 115.7, 114.3, 114.1, 111.7, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9
1H: 9.43 (1H, s), 8.09 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.26 (2H, m), 7.16 (1H, t, J = 8.0 Hz), 6.65 (1H, d d d, J = 1.0, 2.2, 8.0 Hz), 3.80 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.59 (1H, m), 1.55 (2H,m ), 1.29 (2H, m, J = 11.5 Hz), 1.10 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 308 (MP: 139-140). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6 (d d, J = 13.0, 248.0 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 249.0 Hz), 148.1, 141.1, 136.7, 136.1, 129.8 (d d, J = 3.9, 6.5 Hz), 129.1, 128.9, 126.1, 121.2 (d d, J = 3.5, 6.2 Hz), 117.6 (d, J = 17.8 Hz), 114.3 (d, J = 18.5 Hz), 112.4, 80.4, 80.1, 53.0
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.62 (1H, d d d, J = 2.0, 7.6, 11.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.45 (1H, m), 7.42-7.37 (5H, m), 7.18 (1H, d t, J = 8.3, 10.0 Hz), 5.44 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.26 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.18 (1H, d d, J = 6.1, 8.8 Hz), 4.16 (1H, d d, J = 6.1, 10.0 Hz), 3.68 (1H, d d, J = 9.0, 10.0 Hz)
화합물 no. 309 (MP: 155-157). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.4, 142.9, 136.6, 136.2, 132.5, 129.0, 128.9, 128.7, 127.8, 126.1, 125.2, 112.1, 80.4, 80.0, 53.0
1H: 8.08 (1H, br), 7.80 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, br), 7.42 (7H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.5 Hz), 5.44 (1H, d, J = 4.8 Hz), 5.27 (1H, d, J = 4.8 Hz), 5.16 (1H, d d, J = 6.3, 8.8 Hz), 4.16 (1H, d d, J = 6.3, 10.1 Hz), 3.68 (1H, t, J = 9.6 Hz)
화합물 no. 310 (MP: 126-127). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.9, 142.9, 136.4, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.1, 80.4, 73.4, 52.9, 17
1H: 7.99 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 7.54 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (2H, m t, J = 7.8 Hz), 7.31 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 5.14 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.04 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.39 (1H, m), 4.36 (1H, m), 3.63 (1H, d d, J = 6.9, 8.4 Hz), 1.37 (3H, d, J = 6.0 Hz)
화합물 no. 311 (MP: 127). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6 (d d, J = 12.5, 247.5 Hz), 149.9 (d d, J = 13.0, 248.5 Hz), 148.6, 141.1, 136.4, 129.9 (d d, J = 3.5, 7.0 Hz), 121.2 (d d, J = 3.5, 6.3 Hz), 117.6 (d, J = 17.5 Hz), 114.3 (d, J = 18.6 Hz), 112.5, 80.4, 73.4, 53, 17.0
1H: 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.62 (1H, d d d, J = 2.1, 7.7, 11.5 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, m), 7.19 (1H, d t, J = 8.3, 10.1 Hz), 5.13 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.04 (1H, d, J = 4.5 Hz), 4.39 (1H, m), 4.36 (1H, m), 3.65 (1H, m), 1.37 (3H, d, J = 6.0 Hz)
화합물 no. 312 (MP: 118). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 142.2, 136.5, 133, 128.7, 127.4, 125.1, 113, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.81 (2H, m d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, m t, J = 7.9 Hz), 7.30 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 3.77 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.82 (4H, m), 1.66 (3H, m), 1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.13 (1H, m)
화합물 no. 313 (MP: 121-122). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 149.1, 148.5, 142, 136.2, 126.2, 117.3, 112.3, 111.2, 108.4, 58.9, 55.9, 55.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H: 7.86 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.4 Hz), 3.96 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.77 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.84 (4H, m), 1.68 (3H, m), 1.29 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 314 (MP: 208). NMR 용매: DMSO
13C: 151.6 (d, J = 243.0 Hz), 150.6, 146.1 (d, J = 11.0 Hz), 139.5 (d, J = 2.5 Hz), 137.2, 126.8 (d, J = 7.0 Hz), 120.8 (d, J = 3.4 Hz), 114.1 (d, J = 2.0 Hz), 113.7, 112.1 (d, J = 19.5 Hz), 56.8, 56, 31, 28.9, 25, 24.6
1H: 8.04 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz ), 7.61 (1H, m), 7.18 (1H, t, J = 9.3 Hz), 3.86 (3H, s), 3.80 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.62 (1H, m), 1.59 (2H, m), 1.30 (2H, m), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 315 (MP: 162-163). NMR 용매: DMSO
13C: 151.6 (d, J = 242.5 Hz), 150.7, 146.4 (d, J = 10.5 Hz), 138.5, 137.5, 125.7 (d, J = 7.6 Hz), 121.2 (d, J = 3.0 Hz), 114.3, 114.1 (d, J = 2.0 Hz), 112.4 (d, J = 19.5 Hz), 58.5, 56.1, 31.3, 28.2, 24
1H: 8.31 (1H, s br), 8.03 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.69 (1H, d d, J = 2.0, 12.5 Hz), 7.65 (1H, m), 7.21 (1H, t, J = 8.8 Hz), 4.37 (1H, m), 3.86 (3H, s), 2.93 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.68 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 316 (MP: 205). NMR 용매: DMSO
13C: 151.6 (d, J = 243.5 Hz), 147.2 (d, J = 10.5 Hz), 144.6, 136.8, 136, 122.9, 121.8 (d, J = 3.3 Hz), 114.3, 114.3, 112.9 (d, J = 20.0 Hz), 80.7, 79.3, 61.3, 56.1, 22.3
1H: 9.05 (1H, s br), 8.31 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.82 (1H, d d, J = 2.2, 12.7 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.28 (1H, t, J = 8.7 Hz), 5.21 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.86 (2H, s), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 317 (MP: 173-174). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 150, 142.3, 141.5, 137.2, 133.4, 129 (2 sig.), 127.7, 125.4, 123, 122.8, 113.1, 112.7, 58.3, 40.6, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.01 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.59 (2H, m, J = 8.8 Hz), 7.51 (1H, s), 7.50 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.82 (2H, m, J = 8.8 Hz), 3.01 (6H, s), 3.0 (3H, s), 2.21 (9H, s), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 318 (MP: 181-182). NMR 용매: CDCl3
13C: 168.1, 164.5, 157.6, 151.1, 141.7, 137.2, 133.7, 133.4, 128.7, 128, 125.5, 124.4, 116.1, 113.3, 58.4, 54.8, 54.2, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H: 8.31 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.91 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.50 (1H, s), 7.46 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.04 (3H, s), 4.03 (3H, s), 2.99 (3H, s), 2.19 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 319 (MP: 109-111). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9 (d, J = 246.0 Hz), 151.2, 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 141.3, 136.8, 129.6 (d, J = 3.5 Hz), 117.3 (d, J = 7.0 Hz), 116.1 (d, J = 19.0 Hz), 113.1, 110.3 (d, J = 1.5 Hz), 57.6, 56.2, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.50 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 2.0, 4.3, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0 Hz), 3.96 (3H, s), 3.95 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 4.5, 13.5 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.4, 13.0 Hz)
화합물 no. 320 (MP: 170-171). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.1 (d, J = 240.0 Hz), 151.1, 145.9 (d, J = 15.0 Hz), 141.5, 139.9 (d, J = 8.0 Hz), 137.4, 137.2, 134.7 (d, J = 4.5 Hz), 134.1, 129.5, 126.1, 124.8, 123.8, 113.5, 109.4 (d, J = 37.5 Hz), , 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.49 (1H, m, J = 2.5 Hz), 8.05 (1H, m, J = 2.5, 7.5 Hz), 8.02 (1H, m, J = 1.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.81 (1H, d t, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.46 (1H, d t, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.03 (1H, m, J = 3.0, 8.5 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 321 (MP: 100-103). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9 (d, J = 246.0 Hz), 151.5, 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 141.3, 136.8, 129.5 (d, J = 3.5 Hz), 117.3 (d, J = 7.0 Hz), 116.2 (d, J = 19.0 Hz), 113.2, 110.3, 59.3, 56.2, 31.2, 28.9, 24.3
1H: 7.94 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.50 (1H, d d, J = 2.0, 7.50 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 2.0, 4.3, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0 Hz), 4.44 (1H, qt, J = 8.0 Hz), 3.97 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.96 (2H, m), 1.75 (4H, m), 1.63 (2H, m)
화합물 no. 322 (MP: 216-217). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.9, 151, 142.4, 141.9, 141.4, 137.3, 132.9, 129.7, 129, 126.3, 124.2, 124.1, 118.8, 114.7, 114.5, 113.4, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.07 (1H, br), 8.03 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.90 (1H, s br), 7.70 (1H, d t, J = 1.7, 7.4 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (1H, d t, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.24 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.17 (1H, s br), 7.13 (1H, m), 6.85 (1H, d d d, J = 0.9, 2.5, 8.0 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.74 (6H, s)
화합물 no. 323 (MP: 184-185). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.6, 151.2, 145, 141.8, 138.3, 137.6, 137.3, 133.8, 130, 129.3, 125.7, 124, 123.5, 113.3, 110.7, 58.4, 53.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.44 (1H, d d, J = 0.6, 2.5 Hz), 7.98 (1H, m), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.87 (1H, d d, J = 2.5, 8.6 Hz), 7.77 (1H, d t, J = 1.8, 7.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.45 (1H, m), 6.83 (1H, d d, J = 0.6, 8.6 Hz), 3.99 (3H, s), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 324 (MP: 138-140). NMR 용매: CDCl3
13C: 168.4, 151.2, 142, 140.9, 137.3, 137.3, 136.8, 133.5, 129.1, 127.6, 126, 123.8, 123.6, 120, 113.3, 58.4, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7, 24.6
1H: 8.01 (1H, t, J = 1.7 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.74 (1H, d t, J = 1.7, 7.3 Hz), 7.60 (4H, br), 7.52 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.49 (1H, d t, J = 1.9, 7.8 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 2.19 (3H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 325 (MP: 150-152). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.1, 143.6, 141.8, 138.7, 137.2, 133.6, 132.8, 129.1, 126.3, 124.9, 123.7, 122.5, 113.2, 108.9, 58.4, 38.5, 36.2, 34.1, 29.6
1H: 7.96 (1H, s), 7.94 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.66 (1H, m), 7.51 (1H, s), 7.49 (1H, m), 7.40 (2H, m), 6.78 (1H, m), 2.99 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 326 (MP: 105-107). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 151.8, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 59.3, 55.3, 31.1, 28.8, 24.3
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.73 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.45 (1H, qt, J = 8.0 Hz), 3.85 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.95 (2H, m), 1.76 (2H, m), 1.67 (2H, m), 1.63 (2H, m)
화합물 no. 327 (MP: 92-94). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 151.6, 142, 136.9, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 59.3, 55.3, 31.2, 28.9, 24.3
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.4, 2.4 Hz), 7.36 (1H, td, J = 1.2, 7.6 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.86 (1H, d d d, J = 1.3, 2.7, 8.0 Hz), 4.45 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.96 (2H, m), 1.78 (2H, m), 1.68 (2H, m), 1.60 (2H, m)
화합물 no. 328 (MP: 153-154). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 146.6, 142.5, 136.1, 126.4, 125.5, 114.1, 110.9, 81.1, 80.3, 61.8, 55.3, 22.9
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H, s), 3.84 (3H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 329 (MP: 100-101). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 146.4, 142.4, 136.1, 134.1, 129.7, 117.5, 113.8, 112.3, 110.2, 81, 80.3, 61.8, 55.3, 22.8
1H: 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.5, 2.5 Hz), 7.34 (1H, t d, J = 1.5, 7.6 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, d d d, J = 1.5, 2.7, 7.9 Hz), 5.12 (2H, s), 3.87 (2H, s), 3.86 (3H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 330 (MP: 164-166). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2 (d, J = 240.0 Hz), 150.8, 144.0 (d, J = 12.3 Hz), 139.9 (d, J = 2.0 Hz), 137.4, 125.4 (d, J = 7.0 Hz), 121.0 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.2 Hz), 113.5, 112.5 (d, J = 19.5 Hz), 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8
1H: 9.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d d, J = 2.0, 12.7 Hz), 7.48 (1H, m, J = 2.0, 8.4 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 8.4, 9.0 Hz), 3.80 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.76 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.55 (2H, m), 1.29 (2H, m), 1.10 (1H, m)
화합물 no. 331 (MP: 170-171). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2 (d, J = 240.0 Hz), 151.2, 144.0 (d, J = 12.5 Hz), 139.9 (d, J = 2.6 Hz), 137.4, 125.4 (d, J = 6.9 Hz), 121.0 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.3 Hz), 113.5, 112.5 (d, J = 19.5 Hz), 58.4, 31.2, 28.2, 24
1H: 9.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d d, J = 2.0, 12.7 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 2.0, 8.4 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 8.4, 9.1 Hz), 4.35 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.67 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 332 (MP: 194-196). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2 (d, J = 240.0 Hz), 146.2, 144.1 (d, J = 12.0 Hz), 140.2 (d, J = 2.3 Hz), 136.9, 125.3 (d, J = 6.8 Hz), 121.1 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.7 Hz), 112.5 (d, J = 20.0 Hz), 112.5, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H: 9.91 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d d, J = 2.1, 12.5 Hz), 7.48 (1H, m, J = 2.1, 8.6 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 8.6, 9.1 Hz), 5.16 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.49 (6H, s)
화합물 no. 333 (MP: 173-176). NMR 용매: DMSO
13C: 150.4 (d, J = 240.0 Hz), 146.1, 145.0 (d, J = 12.5 Hz), 140.2, 136.9, 130.1 (d, J = 3.0 Hz), 116.2 (d, J = 18.5 Hz), 115.9 (d, J = 6.3 Hz), 114.3 (d, J = 2.7 Hz), 113.1, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H: 9.93 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.46 (1H, d d, J = 2.1, 8.8 Hz), 7.24 (1H, d d d, J = 2.1, 4.4, 8.5 Hz), 7.13 (1H, d d, J = 8.5, 11.2 Hz), 5.16 (2H, s), 3.84 (2H, s), 1.49 (6H, s)
화합물 no. 334 (MP: 154-155). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.6, 150.9, 150.7, 137.8, 134.3, 128.9, 124.2, 122.9, 121, 114.6, 110.9, 101.9, 57.6, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 7.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.49 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (1H, d t, J = .15, 7.5 Hz), 7.24 (1H, d t, J = 1.1, 7.3 Hz), 7.10 (1H, s), 3.97 (1H, m), 3.01 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.39 (2H, q, J = 13.0 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 335 (MP: 161-163). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 148.5, 146.7, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 57.6, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 9.01 (1H, d d, J = 0.8, 2.3 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.7, 4.8 Hz), 8.12 (1H, d d d, J = 1.8, 2.2, 8.0 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 0.8, 4.9, 8.0 Hz), 3.95 (1H, m), 3.01 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.5 Hz)
화합물 no. 336 (MP: 211-213). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 150.4, 148, 141.4, 137.4, 137.3, 137, 135.5, 134.2, 129.5, 126, 125.1, 124.2, 123.8, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.7
1H: 8.66 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.02 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.92 (1H, d d, J = 2.5, 8.3 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.55 (1H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.51 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, d, J = 8.3 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 337 (MP: oil). NMR 용매: CDCl3
13C: 147.5, 145.8, 140.9, 133, 128.6, 127.3, 125, 111.1, 81, 80.6, 61, 22.9, 14.3
1H: 7.74 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.27 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.20 (1H, s), 4.90 (2H, s), 3.88 (2H, s), 2.56 (3H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 338 (MP: 129-130). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.6, 150.4, 146.1, 137.3, 134.9, 128.8, 124.3, 123, 121.1, 113.2, 110.9, 102.3, 81.1, 80.3, 62, 22.8
1H: 8.04 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d, 1.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.48 (1H, m, J = 7.8 Hz), 7.30 (1H, d t, J = 1.5, 7.3 Hz), 7.24 (1H, d t, J = 1.2, 7.4 Hz), 7.10 (1H, s), 5.16 (2H, s), 3.89 (2H, s), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 339 (MP: 154-155). NMR 용매: CDCl3
13C: 148.6, 142.8, 136.5, 132.6, 128.7, 127.8, 125.2, 112.2, 80.3, 67.1, 46.0
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, m t, J = 7.5 Hz), 7.31 (1H, m t, J = 7.3 Hz), 5.12 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.80 (2H, t, J = 6.5 Hz)
화합물 no. 340 (MP: 122-123). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 148.4, 142.8, 136.6, 136.2, 133.9, 129.7, 129, 128.9, 126.1, 117.6, 113.9, 112.3, 110.3, 80.4, 80, 55.3, 53
1H: 8.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.47-7.37 (5H, m), 7.40 (1H, m), 7.36 (1H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.87 (1H, d d d, J = 1.3, 2.6, 7.9 Hz), 5.43 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.26 (1H, d, J = 4.5 Hz), 5.16 (1H, d d, J = 6.1, 8.8 Hz), 4.16 (1H, d d, J = 6.2, 10.0 Hz), 3.87 (3H, s), 3.68 (1H, t, J = 9.5 Hz)
화합물 no. 341 (MP: 164-165). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 151.4, 142, 136.8, 126.4, 125.8, 114, 112.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.33 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 3.95 (1H, m), 3.84 (3H, s), 2.99 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.2, 13.0 Hz), 1.12 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 342 (MP: 122-123). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 151.3, 141.9, 136.8, 134.4, 129.7, 117.5, 113.6, 113.5, 110.1, 57.5, 55.3, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.4, 2.5 Hz), 7.36 (1H, t d, J = 1.4, 7.7 Hz), 7.31 (1H, 1H, t, J = 8.0 Hz), 6.85 (1H, d d d, J = 1.2, 2.5, 7.9 Hz), 3.95 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.86 (2H, m), 1.84 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 4.5, 13.3 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.2, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 343 (MP: 150-152). NMR 용매: DMSO
13C: 150.3 (d, J = 240.0 Hz), 150.8, 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 139.9, 137.5, 130.2 (d, J = 3.5 Hz), 116.2 (d, J = 18.7 Hz), 115.9 (d, J = 6.3 Hz), 114.2 (d, J = 3.0 Hz), 114.1, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8
1H: 9.89 (1H, s br), 8.08 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.45 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, s br), 7.13 (1H, m, J = 9.0, 11.0 Hz), 3.79 (1H, s br), 2.91 (3H, s), 1.76 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, m), 1.10 (1H, m)
화합물 no. 344 (MP: 144-145). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1, 150.3 (d, J = 241.0 Hz), 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 140.0, 137.5, 130.2 (d, J = 3.2 Hz), 116.3 (d, J = 18.5 Hz), 115.9 (d, J = 6.5 Hz), 114.2 (d, J = 3.0 Hz), 114.1, 58.4, 31.2, 28.2, 24.0
1H: 9.91 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.45 (1H, d d, J = 2.0, 8.7 Hz), 7.24 (1H, m), 7.13 (1H, d d, J = 8.6, 11.2 Hz), 4.35 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.68 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 345 (MP: 113-114). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 150.5 (t, J = 3.0 Hz), 141.2, 136.6, 130.5, 126.5, 119.7, 115.9 (t, J = 259.5 Hz), 113.1, 58.9, 39.4, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H: 7.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.16 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74 Hz), 3.75 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.85 (4H, m), 1.68 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.29 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 346 (MP: 129-131). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6 (d d, J = 13.0, 247.5 Hz), 150.6, 149.7 (d d, J = 12.5, 248.0 Hz), 140.4 (d, J = 2.0 Hz), 136.6, 130.3 (d d, J = 3.5, 7.0 Hz), 121.0 (d d, J = 3.6, 6.1 Hz), 117.5 (d, J = 17.5 Hz), 114.1 (d, J = 18.5 Hz), 113.4, 59, 39.5, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H: 7.85 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.2, 7.6, 11.6 Hz), 7.49 (1H, m), 7.44 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.18 (1H, d t, J = 8.4, 10.2 Hz), 3.74 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.85 (4H, m), 1.67 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.13 (1H, m)
화합물 no. 347 (MP: 144-145). NMR 용매: DMSO
13C: 157.6, 146.2, 141, 136.9, 134.6, 129.6, 115.7, 114.2, 113.4, 111.7, 80.6, 79.3, 60.8, 22.4
1H: 9.43 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.26 (2H, m), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.66 (1H, d d d, J = 1.5, 2.0, 8.0 Hz), 5.17 (2H, s), 3.83 (2H, s), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 348 (MP: 129-130). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.4, 141.8, 136.4, 132.9, 130.6, 128.7, 128.5, 125, 123.1, 112.4, 94, 81.9, 81.1, 80.3, 65.5, 61.9, 31.5, 22.8
1H: 7.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (1H, br), 7.74 (1H, m), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (2H, m), 5.12 (2H, s), 3.88 (2H, s), 1.63 (6H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 349 (MP: 129-131). NMR 용매: DMSO
13C: 150.3, 138.4, 137.5, 134.2, 131.5, 130.9, 129.1, 126.3, 124.8, 115.7, 58.3, 39.1, 30.2, 25.3, 24.7, 14.7
1H: 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.84 (1H, d d, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.57 (1H, t br, J = 10.5 Hz), 3.38 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.79 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.64 (2H, m), 1.55 (1H, m), 1.17 (2H, m), 1.1 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.10 (1H, m)
화합물 no. 350 (MP: 92-93). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 151, 142, 136.4, 126.4, 125.8, 114.1, 111.9, 58.9, 55.3, 39.3, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H: 7.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.85 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 3.84 (3H, s), 3.77 (1H, t t, J = 3.5, 12.0 Hz), 3.43 (2H, t, J = 7.1 Hz), 1.85 (4H, m), 1.68 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.30 (2H, m), 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 351 (MP: 100-101). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.0 (d, J = 246.5 Hz), 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 146.4, 141.8, 136.1, 129.4 (d, J = 3.5 Hz), 117.4 (d, J = 7.0 Hz), 116.2 (d, J = 18.5 Hz), 112, 110.4 (d, J = 1.5 Hz), 81.1, 80.3, 61.9, 56.2, 22.8
1H: 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.23 (1H, d d d, J = 2.0, 4.3, 8.3 Hz), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0 Hz), 5.13 (2H, s), 3.96 (3H, s), 3.89 (2H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 352 (MP: 113-114). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 143.1, 142.6, 136.2, 132.8, 128.8, 127.8, 125.2, 122.6, 112, 81.1, 80.4, 70.9, 61.8, 45.7, 30.7, 29.3, 22.9
1H: 7.97 (1H, d, J = , 1.3 Hz), 7.68 (1H, t br, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, m d, J = 7.7 Hz), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.32 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.15 (1H, m d, J = 7.7 Hz), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H, s), 2.75 (2H, m), 1.84 (2H, m), 1.62 (6H, s), 1.30 (6H, s)
화합물 no. 353 (MP: 192 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.4, 137.9, 137.5, 136.7, 136, 132.9, 125.9, 122.7, 115.2, 58.7, 38.5, 36.1, 34.1, 29.6
1H: 8.68 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.92 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 0.9 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 6.3, 8.1 Hz), 2.98 (3H, s), 2.18 (9H, m), 1.72 (6H, m)
화합물 no. 354 (MP: 217 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 141.1, 140.2, 137.6, 137.6, 137.5, 135.5, 134.4, 129.7, 125.9, 125.8, 125.7, 124.8, 123.7, 113.6, 58.5, 38.6, 36.2, 34.1, 29.6
1H: 8.54 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.21 (1H, d d d, J = 1.0, 1.6, 6.4 Hz), 8.0 (1H, t, J = 1.8 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.86 (1H, td, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.56 (1H, d d d, J = 1.0, 1.5, 8.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44 (1H, d d d, J = 1.5, 1.8, 7.8 Hz), 7.36 (1H, d d, J = 6.5, 8.0 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (9H, s), 1.73 (6H, s)
화합물 no. 355 (MP: 144-147). NMR 용매: CDCl3
13C: 160, 149.9, 140.6, 135.9, 132.5, 129.9, 117.6, 114.5, 113.5, 110.3, 59.2, 55.5, 39.7, 31.3, 25.5, 25, 14.9
1H: 8.13 (1H, br), 7.50 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.38 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.34 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.90 (1H, d d d, J = 1.3, 2.6, 8.0 Hz), 3.90 (3H, s), 3.72 (1H, t t, J = 3.5, 12 Hz), 3.44 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.86 (4H, m), 1.69 (2H, m), 1.65 (1H, m), 1.30 (2H, m), 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.13 (1H, m)
화합물 no. 356 (MP: 120-121). NMR 용매: DMSO
13C: 146.3, 145.9, 141.7, 137.5, 136.5, 126.1, 113.2, 111.7, 110.7, 110.6, 80.6, 79.3, 60.8, 55.3, 22.5
1H: 8.07 (1H, d, 1.3 Hz), 7.71 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.0 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.16 (2H, s), 4.72 (2H, s), 3.83 (2H, s), 3.77 (3H, s), 1.49 (6H, s)
화합물 no. 357 (MP: 176 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.8, 149.5, 137.3, 136.7, 126.1, 122, 121, 119.7, 116.6, 114.3, 57, 31.4, 28.9, 25, 24.8
1H: 11.13 (1H, s), 10.0 (3H, br), 8.75 (1H, s br), 8.05 (1H, s br), 7.81 (1H, s br), 7.70 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.7 Hz), 3.85 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.55 (3H, m), 1.30 (2H, m), 1.16 (1H, m)
화합물 no. 358 (MP: 209 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.7, 145.2, 137.8, 136.9, 126.1, 122.8, 121, 119.6, 116.6, 113.3, 80.6, 79.3, 61.1, 22.4
1H: 11.08 (1H, s), 9.98 (3H, s br), 8.62 (1H, s br), 8.04 (1H, s br), 7.81 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.18 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 359 (MP: 97-98). NMR 용매: CDCl3
13C: 145.9, 145.6, 131.5, 131.3, 130.3, 119.2, 115.4, 82.4, 79.5, 62.4, 22.9
1H: 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.58 (1H, d d, J = 1.4, 8.8 Hz), 5.53 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 360 (MP: 138-140). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.3 (d d, J = 10.0, 252.0 Hz), 152.9 (d d, J = 15.0, 262.5 Hz), 145.3, 135.1 (d d, J = 7.2, 16.8 Hz), 132.7 (d, J = 19.0 Hz), 101.7 (d d, J = 20.0, 30.0 Hz), 97.2 (d d, J = 5.5, 29.5 Hz), 82.4, 79.5, 62.5, 22.9
1H: 7.75 (1H, d d d, J = 0.9, 2.1, 8.0 Hz), 6.97 (1H, d t, J = 2.1, 9.4 Hz), 5.52 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.67 (6H, s)
화합물 no. 361 (MP: 146-147). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.2, 144.7, 143.1, 140.2, 133.5, 128.9, 128.1, 127.9, 125.7, 119.9, 112.4, 82.5, 79.6, 62.2, 23
1H: 8.44 (1H, d d, J = 1.7, 1.6 Hz), 8.14 (1H, d d, J = 0.7, 8.7 Hz), 7.74 (1H, d d, J = 1.6, 8.7 Hz), 7.71 (2H, m, J = 8.2 Hz), 7.50 (2H, m, J = 7.9 Hz), 7.42 (1H, m, J = 7.5 Hz), 5.57 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.70 (6H, s)
화합물 no. 362 (MP: 225 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.4, 138.3, 137.1, 135.7, 134.7, 132.8, 126.7, 121.2, 117, 56.8, 31.4, 29, 25.1, 24.8
1H: 8.70 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.28 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 6.5 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.45 (1H, d d, J = 6.5, 8.1 Hz), 3.80 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.56 (3H, m), 1.30 (2H, m), 1.11 (1H, m)
화합물 no. 363 (MP: 171). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.6, 155.2, 151.1, 141, 137, 135.5, 134.1, 130.5, 121.8, 119.3, 118.9, 117.9, 117, 113.9, 105.7, 57.6, 31.3, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, t d, J = 1.2, 7.9 Hz), 7.60 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.53 (1H, t br, J = 2.0 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.05 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.0 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 7.9 Hz), 3.94 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.84 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.4, 12.3 Hz), 1.37 (2H, t q, J = 3.0, 12.7 Hz), 1.12 (1H, t q, J = 3.2, 13.2 Hz)
화합물 no. 364 (MP: 173). NMR 용매: CDCl3
13C: 161.6, 155.3, 146.2, 141.5, 136.2, 135.2, 134.1, 130.5, 121.8, 119.5, 118.9, 118, 117.1, 112.8, 105.8, 81, 80.3, 61.9, 22.8
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, m), 7.61 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, t br, J = 2.0 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.05 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.0 (1H, d d d, J = 1.0, 2.5, 8.0 Hz), 5.11 (2H, s), 3.88 (2H, s), 1.61 (6H, s)
화합물 no. 365 (MP: 154 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.6, 148.4, 139.9, 137.4, 130, 125.9, 118.8, 114.9, 113.4, 111.6, 56.8, 55.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8
1H: 8.19 (1H, s br), 7.84 (1H, s br), 7.44 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.84 (3H, s), 3.80 (1H, br), 2.92 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.57 (3H, m br), 1.29 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.11 (1H, q bbr, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 366 (MP: 135-136). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.8, 149.5, 145.4, 125.7, 124, 123.6, 82.4, 79.4, 62.5, 22.9
1H: 8.82 (1H, d d,J = 1.6, 4.5 Hz), 8.60 (1H, d d, J = 1.6, 8.4 Hz), 7.57 (1H, d d, J = 4.5, 8.4 Hz), 5.58 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 367 (MP: 67-68). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.1, 144, 140.4, 133.3, 127.6, 119.1, 113.7, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 22
1H: 8.02 (1H, br), 7.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (1H, d d, J = 1.0, 8.5 Hz), 5.53 (2H, s), 3.89 (2H, s), 2.55 (3H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 368 (MP: 111-112). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.2, 145.9, 144.3, 136.8, 129, 121, 81.9, 80, 62.1, 22.9
1H: 8.88 (1H, d d, J = 1.0, 4.4 Hz), 8.46 (1H, d d, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.48 (1H, d d, J = 4.4, 8.3 Hz), 5.37 (2H, s), 3.93 (2H, s), 1.72 (6H, s)
화합물 no. 369 (MP: 84-85). NMR 용매: CDCl3
13C: 147.4, 145.4, 132.6, 129.7, 125.6, 119.8, 114.3, 81.3, 80.5, 68.5, 65.8, 47.7, 45.7
1H: 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.11 (1H, m, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.63 (1H, m, J = 1.0, 7.2, 8.3 Hz), 7.49 (1H, m, J = 1.2, 7.2, 8.3 Hz), 5.50-5.30 (2H, 2 s), 4.20-3.91 (4H, 2 s)
화합물 no. 370 (MP: 121-123). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.4, 146.2, 144.4, 140.7, 133, 131.2, 129.6, 129.5, 128.1, 120.9, 118.7, 114.6, 111.1, 82.5, 79.6, 62.1, 55.6, 23
1H: 8.33 (1H, m), 8.09 (1H, d d, J = 0.7, 8.5 Hz), 7.67 (1H, d d, J = 1.5, 8.5 Hz), 7.39 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.38 (1H, m), 7.06 (1H, d t, J = 1.0, 7.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.54 (2H, s), 3.90 (2H, s), 3.83 (3H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 371 (MP: 134-136). NMR 용매: CDCl3
13C: 145.5, 144.6, 134.4, 128.2 (q, J = 33.0 Hz), 126.0 (q, J = 3.3 Hz), 123.7 (q, J = 273.0 Hz), 117.9 (q, J = 5.0 Hz), 115.5, 82.5, 79.6, 62.5, 22.9
1H: 8.42 (1H, m), 8.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.85 (1H, d d, J = 1.5, 8.8 Hz), 5.55 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.69 (6H, s)
화합물 no. 372 (MP: 157-159). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.9, 151.6, 146.5, 135.7, 133, 97.8, 87.1, 82.6, 79.6, 62.1, 56.2, 56.1, 23
1H: 7.14 (1H, s), 6.42 (1H, s), 5.50 (2H, s), 4.05 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.88 (2H, s), 1.67 (6H, s)
화합물 no. 373 (MP: 118-119). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.5, 145.1, 133.1, 129.4, 125.4, 119.8, 114.3, 96.5, 64, 49, 24.2
1H: 8.18 (1H, m. J = 8.3 Hz), 8.11 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.62 (1H, m, J = 7.7 Hz), 7.48 (1H, m, J = 7.7 Hz), 4.29 (2H, m, J = 6.2 Hz), 4.15 (2H, m, J = 6.2 Hz), 1.81 (6H, s)
화합물 no. 374 (MP: 143-144). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.8, 144.5, 134.9, 127.8 (q, J = 33.0 Hz), 125.7 (q, J = 3.3 Hz), 123.8 (q, J = 272.5 Hz), 117.9 (q, J = 4.5 Hz), 114.7, 58.9, 57.2, 32.5, 30.7, 30.2, 29.5, 25.5, 25.3
1H: 8.41 (1H, m), 8.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.83 (1H, d d, J = 1.5, 8.8 Hz), 4.28 (1H, m), 3.19 (3H, s), 2.0 (2H, d, br), 1.90 (2H, br), 1.73 (1H, br), 1.64 (2H, m), 1.46 (2H, br), 1.18 (1H, br)
화합물 no. 375 (MP: 102-104). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.7, 144.4, 139.6, 134.8, 132.2, 118.8, 113, 57.6, 32.4, 29.9, 25.5, 25.3, 20.9, 20.4
1H: 7.81 (1H, s), 7.75 (1H, s), 4.24 (1H, m), 3.15 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.98 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 1.87 (2H, br), 1.70 (1H, m), 1.61 (2H, d q, J = 3.7, 12.5 Hz), 1.40 (2H, br), 1.16 (1H, m)
화합물 no. 376 (MP: 220-221 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.6, 142.3, 139.3, 138.1, 136.7, 126.2, 124.9, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H: 8.19 (2H, s), 8.04 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.37 (2H, s), 3.83 (1H, m br), 2.95 (3H, s), 1.80 (4H, m), 1.60 (3H, m), 1.31 (2H, m), 1.14 (1H, m)
화합물 no. 377 (MP: 93-95). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.6, 151.6, 150.9, 136.1, 132.9, 97.3, 86.2, 58.9, 56.8, 56.2, 56, 32.7, 30.8, 29.5, 25.5, 25.3
1H: 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.25 (1H, m), 4.05 (3H, s), 3.88 (3H, s), 3.15 (3H, s), 1.98 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.87 (2H, br), 1.69 (1H, br), 1.60 (2H, d q, J = 3.4, 12.2 Hz), 1.43 (2H, br), 1.15 (1H, m)
화합물 no. 378 (MP: 118-119). NMR 용매: CDCl3
13C: 145.4, 143.8, 139.8, 117.1, 82.4, 79.6, 62.3, 22.6, 21.1
1H: 7.61 (2H, s), 5.41 (2H, s), 3.88 (2H, s), 2.40 (6H, s), 1.67 (6H, s)
화합물 no. 379 (MP: 175). NMR 용매: DMSO
13C: 150.9, 140.6, 139.2, 137.7, 133.4, 128.6, 128.3, 127.4, 127.3, 127.1, 124.7, 114.4, 75.6, 69.1, 56.1, 31.5, 30.8, 26.6
1H: 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.35-7.29 (4H, m), 7.27 (1H, m), 7.25 (1H, m t, J = 7.3 Hz), 4.51 (2H, s), 3.86 (1H, m), 3.33 (1H, m), 2.91 (3H, s), 2.13 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 1.81 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.68 (2H, d q, J = 2.5, 12.5 Hz), 1.30 (2H, q br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 380 (MP: 207). NMR 용매: DMSO
13C: 155.1, 150.7, 139.6, 138, 136.2, 127.4, 125.5, 122.4, 115.9, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.8
1H: 16.76 (1H, br), 8.18 (2H, m), 8.07 (4H, m), 3.83 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.58 (2H, m), 1.30 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.11 (1H, m, J = 12.9 Hz)
화합물 no. 381 (MP: 102-103). NMR 용매: CDCl3
13C: 146.4, 144.5, 140.1, 135.3, 131.7, 118.9, 113.8, 82.5, 79.6, 62.1, 23, 20.9, 20.4
1H: 7.99 (1H, s ), 7.82 (1H, s), 5.53 (2H, s), 3.89 (2H, s), 2.44 (3H, s), 2.42 (3H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 382 (MP: 112-114). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.5, 149.2, 146.4, 139.7, 128.4, 98.6, 94.7, 82.6, 79.5, 62.1, 56.6, 56.2, 23
1H: 7.63 (1H, s), 7.39 (1H, s,), 5.55 (2H, s), 4.04 (3H, s), 4.0 (3H, s), 3.89 (2H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 383 (MP: 139). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.4, 142.2, 137, 132.8, 128.7, 127.6, 125.1, 113.1, 69.6, 56.4, 34.1, 31.7, 27.4
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.80 (2H, m d, J = 8.0 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, m t, J = 7.9 Hz), 7.30 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 4.01 (1H, m), 3.62 (1H, m), 2.99 (3H, s), 2.11 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.90 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.71 (2H, d q, J = 3.0, 12.5 Hz), 1.46 (2H, d q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 384 (MP: 158-160). NMR 용매: CDCl3
13C: 163.3, 151.7, 149.2, 134.4, 133.9, 97.6, 86.7, 69.5, 56.3, 56.2, 56.1, 24.3
1H: 7.43 (1H, s), 7.13 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 4.05 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.82 (2H, d, J = 5.5 Hz), 3.34 (1H, t, J = 5.5 Hz), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 385 (MP: 224-226). NMR 용매: DMSO
13C: 167.6, 146.1, 140.1, 137.3, 136, 132.6, 128, 124.4, 114.7, 80.6, 79.3, 60.9, 22.4
1H: 8.20 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.98 (1H, s br), 7.91 (4H, m), 7.36 (1H, s br), 5.19 (2H, s), 3.85 (2H, s), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 386 (MP: 183-185). NMR 용매: DMSO
13C: 157.8, 144.5, 136.6, 136.3, 126.9, 122.5, 115.2, 113.8, 80.7, 79.3, 62.5, 61.3, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.3
1H: 10.83 (1H, s), 9.05 (1H, s br), 8.27 (1H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.21 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.87 (2H, s), 3.49 (2H, m), 3.45 (2H, m), 2.99 (2H, m), 1.80 (4H, m), 1.69 (1H, d, J = 15.0 Hz), 1.51 (6H, s), 1.38 (1H, m)
화합물 no. 387 (MP: 172-175). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 144.2, 136.6, 135.7, 127, 122, 115.2, 114, 80.7, 79.3, 63.2, 62.4, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3
1H: 11.69 (1H, s), 9.18 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.91 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.22 (2H, s), 4.51 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.96 (2H, d br, J = 12.6 Hz), 3.87 (2H, m), 3.87 (2H, s), 3.56 (2H, m), 3.49 (2H, d br, J = 12.4 Hz), 3.20 (2H, m), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 388 (MP: 218-220). NMR 용매: DMSO
13C: 157.6, 144.6, 136.6, 136.6, 126.8, 122.9, 115.3, 113.7, 80.7, 79.3, 62.4, 61.3, 54.5, 48.5, 39.5, 22.3
1H: 12.18 (1H, br), 9.89 (2H, s), 8.98 (1H, s), 8.24 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.9 Hz), 5.20 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.86 (2H, s), 3.64 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.75 (4H, m), 2.50 (4H, br), 1.50 (6H, s)
화합물 no. 389 (MP: 216-218). NMR 용매: DMSO
13C: 166.9, 145.4, 144.6, 133.7, 131.9, 129.1, 119, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 22.5
1H: 8.71 (1H, d d, J = 0.8, 1.3 Hz), 8.26 (1H, s br), 8.21 (1H, d, J = 1.3, 8.6 Hz), 8.16 (1H, d d, J = 0.8, 8.6 Hz), 7.63 (1H, s br), 5.43 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.58 (6H, s)
화합물 no. 390 (MP: 245-247). NMR 용매: DMSO
13C: 167.6, 150.7, 139.8, 137.9, 136.1, 132.5, 128, 124.3, 115.6, 56.8, 31.3, 29, 25.1, 24.8
1H: 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.97 (1H, s), 7.92 (2H, m), 7.89 (2H, m), 7.35 (1H, s), 3.82 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.59 (3H, m), 1.30 (2H, q br, J = 12.7 Hz), 1.11 (1H, q br, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 391 (MP: 165 (dec)). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.9, 154.1, 144.5, 137.7, 137.1, 136.9, 129.4, 128.9, 127.7, 124.7, 82.5, 79.6, 62.8, 22.6
1H: 9.21 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.56 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.50 (1H, t, J = 7.3 Hz), 5.50 (2H, s), 3.93 (2H, s), 1.71 (6H, s)
화합물 no. 392 (MP: 120). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.2, 149.4, 145.6, 137.8, 136.8, 129.3, 128.9, 127.9, 126.1, 121, 82.5, 79.4, 62.6, 22.9
1H: 9.07 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.54 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.4 Hz), 5.61 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.70 (6H, s)
화합물 no. 393 (MP: 179-180). NMR 용매: DMSO
13C: 158.9, 144.2, 136.5, 135.9, 127, 121.3, 115, 113.7, 80.7, 79.3, 71.4, 61.3, 42.6, 33.1, 25.1, 22.2
1H: 9.25 (1H, d, J = 11.0 Hz), 9.17 (1H, s), 8.93 (1H, q, J = 9.5 Hz), 8.29 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.6 Hz), 5.22 (2H, s), 3.91 (2H, d, J = 6.2 Hz), 3.88 (2H, s), 3.28 (2H, d, J = 12.0 Hz), 2.89 (2H, q, J = 11.5 Hz), 2.08 (1H, m), 1.92 (2H, d, J = 13.0 Hz), 1.54 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.52 (6H, s)
화합물 no. 394 (MP: 189-190). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 148.9, 137, 135.5, 127, 122, 115.2, 114.7, 62.5, 57.2, 54.6, 52.6, 31.5, 28.8, 25, 24.8, 22.3, 21.2
1H: 10.86 (1H, br), 9.14 (1H, s), 8.28 (1H, s), 7.91 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.49 (2H, t, J = 5.2 Hz), 3.84 (1H, m), 3.48 (2H, m), 3.46 (2H, m), 2.99 (2H, m), 2.96 (3H, s), 1.80 (8H, m), 1.69 (1H, m), 1.58 (3H, m), 1.39 (1H, m), 1.30 (2H, m), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 395 (MP: 74-76). NMR 용매: DMSO
13C: 158, 148.7, 136.9, 134.8, 127.1, 121.3, 115.3, 115, 63.2, 62.5, 57.2, 54.7, 51.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8
1H: 11.72 (1H, br), 9.32 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.53 (2H, t, J = 5.0 Hz), 3.97 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.90 (1H, m), 3.88 (2H, t br, J = 11.8 Hz), 3.57 (2H, m), 3.50 (2H, d br, J = 12.4 Hz), 3.21 (2H, m), 2.98 (3H, s), 1.80 (4H, m), 1.61 (3H, m), 1.33 (2H, m, J = 12.5 Hz), 1.14 (1H, m)
화합물 no. 396 (MP: 180-181). NMR 용매: DMSO
13C: 159, 144.3, 136.5, 136, 127, 121.3, 115, 113.6, 80.7, 79.4, 65.3, 61.4, 43, 34.7, 30.4, 28.3, 22.3
1H: 9.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 9.04 (1H, m), 8.82 (1H, m), 8.25 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.03 (2H, d, J = 9.0 Hz), 5.21 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.87 (2H, s), 3.22 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 2.83 (2H, q br, J = 11.5 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 14.0 Hz), 1.76 (1H, m), 1.68 (2H, m), 1.51 (6H, s), 1.41 (2H, d q, J = 4.0, 13.8 Hz)
화합물 no. 397 (MP: 205-207). NMR 용매: DMSO
13C: 157.8, 148.8, 137, 135.3, 127, 121.9, 115.3, 114.8, 62.4, 57.2, 54.4, 48.4, 39.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8
1H: 12.35 (1H, s br), 10.02 (2H, s), 9.21 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.92 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.50 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.81 (1H, m), 3.65 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.50 (8H, s br), 2.96 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.59 (3H, m), 1.31 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.12 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 398 (MP: 201 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 156.7, 151.2, 141, 137.3, 126.1, 124.5, 115.3, 112.5, 66.3, 54.1, 31.5, 29.1
1H: 9.46 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.77 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 4.09 (1H, m), 3.93 (2H, d d, J = 4.3, 11.1 Hz), 3.73 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 1.85 (2H, d q, J = 4.5, 12.2 Hz), 1.69 (2H, m d, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 399 (MP: 176-178). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 144.9, 137.4, 136.9, 131.9, 130.2, 118.2, 114.9, 114.8, 111.1, 80.7, 79.3, 62.5, 61.2, 54.6, 52.6, 22.3, 22.3, 21.2
1H: 10.80 (1H, s), 8.83 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.59 (1H, br), 7.54 (1H, d br, J = 7.5 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.96 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 5.21 (2H, s), 4.50 (2H, t, J = 5.2 Hz), 3.87 (2H, s), 3.46 (4H, m), 3.0 (2H, m), 1.80 (4H, m), 1.69 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.38 (1H, m)
화합물 no. 400 (MP: 200-202). NMR 용매: DMSO
13C: 159, 148.8, 136.9, 135.3, 127, 121, 115, 114.6, 71.4, 57.2, 42.6, 33.1, 31.5, 28.8, 25.1, 25, 24.8
1H: 9.24 (1H, m), 9.22 (1H, s), 8.93 (1H, m), 8.29 (1H, s), 7.88 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.9 Hz), 3.91 (2H, d, J = 6.3 Hz), 3.85 (1H, m), 3.27 (2H, d br, J = 12.4 Hz), 2.96 (3H, s), 2.88 (2H, q, J = 11.0 Hz), 2.07 (1H, m), 1.91 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.79 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.55 (2H, m), 1.31 (2H, m, J = 13.0 Hz), 1.12 (1H, m, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 401 (MP: 160-162). NMR 용매: DMSO
13C: 157.8, 145.1, 138.1, 136.9, 132.5, 130.1, 118.2, 114.7, 114.6, 111.1, 80.6, 79.3, 62.4, 61.1, 54.4, 48.5, 25.5, 22.3
1H: 12.23 (1H, s br), 9.84 (2H, s), 8.69 (1H, br), 8.29 (1H, s), 7.58 (1H, br), 7.53 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.38 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.97 (1H, d d, J = 1.8, 8.0 Hz), 5.20 (2H, s), 4.50 (2H, m), 3.86 (2H, s), 3.66 (2H, m), 3.50 (8H, br), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 402 (MP: 137-140). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 144.6, 136.8, 136.6, 131.1, 130.2, 118.3, 115.2, 115.1, 111.2, 80.7, 79.3, 63.2, 62.5, 61.3, 54.7, 51.7, 22.3
1H: 11.70 (1H, s), 9.0 (1H, s), 8.41 (1H, s), 7.62 (1H, br), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.0 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 5.22 (2H, s), 4.54 (2H, t, J = 4.7 Hz), 3.96 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.87 (2H, s), 3.87 (2H, m), 3.57 (2H, m), 3.51 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 3.22 (2H, m), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 403 (MP: 204-206). NMR 용매: DMSO
13C: 167.9, 150.8, 140.1, 137.7, 134.7, 133.5, 128.6, 127.3, 126.1, 123.9, 114.9, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8
1H: 8.35 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.03 (1H, s br), 7.98 (1H, d t, J = 1.5, 7.9 Hz), 7.75 (1H, d t, J = 1.5, 7.9 Hz), 7.47 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.42 (1H, s br), 3.83 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, m), 1.11 (1H, m)
화합물 no. 404 (MP: 198-200). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 140.3, 137.9, 137.3, 133.3, 128.4, 125.5, 115.2, 66.1, 57.7, 46, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.97 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.64 (1H, d, J = 1.3 Hz), 3.95 (1H, m, J = 11.5 Hz), 3.75 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.02 (4H, m, J = 5.0 Hz), 3.01 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.72 (1H, m), 1.59 (2H, d q, J = 3.5, 12.3 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.3, 13.0 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.2 Hz)
화합물 no. 405 (MP: 152-154). NMR 용매: DMSO
13C: 159, 144.7, 137.2, 136.8, 131.5, 130.1, 117.6, 114.9, 114.9, 110.9, 80.7, 79.3, 71.4, 61.2, 42.6, 33.2, 25.2, 22.3
1H: 9.14 (1H, m), 8.89 (1H, s), 8.85 (1H, m), 8.34 (1H, s), 7.52 (1H, br), 7.49 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.91 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 5.20 (2H, s), 3.92 (2H, d, J = 6.5 Hz), 3.86 (2H, s), 3.28 (2H, d br, J = 12.2 Hz), 2.89 (2H, q br, J = 11.5 Hz), 2.08 (1H, m), 1.93 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.52 (2H, m), 1.51 (6H, s)
화합물 no. 406 (MP: 190-191). NMR 용매: DMSO
13C: 150.8, 150.6, 140.2, 137.7, 133.9, 131.8, 125.6, 124.4, 114.8, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8
1H: 9.64 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.04 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.84 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.69 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.82 (2H, s), 3.81 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.59 (2H, m), 1.57 (1H, m), 1.29 (2H, q br, J = 12.8 Hz), 1.11 (1H, q br, J = 12.9 Hz)
화합물 no. 407 (MP: hygroscopic). NMR 용매: DMSO
13C: 157.9, 149.3, 137.4, 136.4, 131.1, 130.3, 118.4, 116, 115.2, 111.4, 62.6, 57.2, 54.5, 48.5, 39.7, 31.6, 28.9, 25.1, 24.8
1H: 12.09 (1H, br), 9.87 (2H, s), 8.97 (1H, s), 8.37 (1H, s), 7.62 (1H, br), 7.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.01 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 4.50 (2H, m), 3.90 (1H, m), 3.70 (4H, br), 3.67 (2H, m), 3.50 (4H, m), 2.96 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.31 (2H, m), 1.14 (1H, m)
화합물 no. 408 (MP: 124-127). NMR 용매: DMSO
13C: 158, 148.8, 137.3, 135.4, 130.3, 130.2, 118.4, 116.3, 115.5, 111.4, 63.2, 62.6, 57.2, 54.7, 51.7, 31.6, 28.8, 25, 24.8
1H: 11.80 (1H, s), 9.21 (1H, s br), 8.48 (1H, s), 7.67 (1H, br), 7.58 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.02 (1H, d d, J = 1.5, 8.1 Hz), 4.55 (2H, m), 3.96 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3.90 (1H, m), 3.87 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 3.58 (2H, m), 3.51 (2H, d br, J = 12.1 Hz), 3.22 (2H, m), 2.97 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.59 (3H, m), 1.32 (2H, m), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 409 (MP: 183). NMR 용매: DMSO
13C: 164, 151.1, 140.7, 137.8, 133.3, 132.4, 130.6, 128.8, 128.7, 128.7, 127.1, 124.8, 114.4, 59.5, 53.1, 50.8, 31.6, 25.8
1H: 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.49-7.40 (5H, m), 7.39 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.26 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 4.05 (2H, s), 4.05 (1H, m), 3.26 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 2.81 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 2.08 (2H, d q, J = 3.3, 12.7 Hz), 1.90 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 410 (MP: 177-178). NMR 용매: DMSO
13C: 149.6, 137.6, 136.6, 131.4, 129.9, 129.6, 129.5, 129, 128.8, 128.5, 125.3, 115.6, 58.7, 52.3, 50.2, 31.6, 24.6
1H: 11.36 (1H, s br), 9.0 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.92 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.64 (2H, m), 7.50-7.43 (5H, m), 7.37 (1H, m t, J = 7.7 Hz), 4.26 (2H, d, J = 5.0 Hz), 4.20 (1H, m), 3.39 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.09 (2H, q br, J = 12.0 Hz), 2.97 (3H, s), 2.43 (2H, d q, J = 3.3, 13.0 Hz), 1.95 (2H, d br, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 411 (MP: 191-192). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2, 140.7, 137.8, 133.3, 131.3, 129.7, 129, 128.7, 127.2, 124.8, 114.4, 59.2, 52.2, 50.7, 39.8, 31.8, 25.2
1H: 9.42 (1H, s br), 8.14 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d. J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.3 Hz), 7.50 (5H, m), 7.39 (2H, t, J = 8.0 Hz), 7.26 (1H, m t, J = 7.3 Hz), 4.29 (1H, m), 4.29 (2H, s br), 3.44 (2H, m, J = 12.3 Hz), 3.13 (2H, m), 2.93 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.12 (2H, q br, J = 13.5 Hz), 2.0 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 412 (MP: 178). NMR 용매: DMSO
13C: 175.7, 171.4, 151.1, 140.7, 137.7, 135.7, 133.4, 129.7, 128.7, 128.5, 127.9, 127.2, 124.8, 114.4, 72, 60.8, 54.5, 51.7, 43.4, 31.6, 27.2
1H: 8.13 (1H, s br), 8.00 (1H, s, br), 7.84 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.43-7.30 (7H, m), 7.26 (1H, t, J = 7.5 Hz), 3.93 (1H, m), 3.73 (2H, s), 3.07 (2H, d br, J = 11.0 Hz), 2.93 (3H, s), 2.68 (2H, d br, J = 15.3 Hz), 2.58 (2H, d, J = 15.3 Hz), 2.37 (2H, t br, J = 12.5 Hz), 1.92 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 413 (MP: 195). NMR 용매: DMSO
13C: 173.4, 151, 140.6, 137.7, 137.3, 133.4, 129.2, 128.6, 128.3, 127.3, 127.1, 124.7, 114.4, 72.1, 61.4, 55, 52, 31.5, 27.8
1H: 8.12 (1H, s), 8.0 (1H, s), 7.84 (2H, d br, J = 7.7 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.35-7.28 (5H, m), 7.25 (1H, m t, J = 7.5 Hz), 4.24 (2H, s), 3.87 (1H, m), 3.58 (2H, s), 2.96 (2H, m), 2.94 (3H, s), 2.15 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.87 (2H, q br, J = 12.3 Hz), 1.76 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
화합물 no. 414 (MP: 192). NMR 용매: DMSO
13C: 151, 140.6, 137.7, 136.8, 133.4, 129.3, 128.6, 128.4, 127.5, 127.1, 124.8, 114.4, 61.2, 54.9, 51.8, 31.5, 27.6
1H: 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (2H, m d, J = 8.3 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.36-7.27 (5H, m), 7.23 (1H, m t, J = 7.4 Hz), 3.89 (1H, m), 3.62 (2H, s), 2.99 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 2.21 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.91 (2H, d q, J = 3.3, 12.2 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 11.8 Hz)
화합물 no. 415 (MP: 175). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 140.5, 138.3, 137.4, 137.3, 134.5, 128.4, 128.2, 127.6, 127.4, 125.4, 115, 71.9, 69.8, 57.7, 43.3, 31.4, 30.2, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.95 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.78 (2H, m, J = 8.0 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34-7.21 (5H, m), 4.46 (2H, s), 3.95 (1H, m), 3.46 (1H, m), 3.29 (2H, m), 3.0 (3H, s), 2.96 (2H, m), 1.90 (2H, m), 1.87 (4H, m), 1.80 (2H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.3 Hz), 1.60 (2H, d q, J = 3.5, 13.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.5, 13.3 Hz), 1.14 (1H, t q, J = 3.5, 13.2 Hz)
화합물 no. 416 (MP: 176-177). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 138, 137.3, 132.4, 129.1, 129, 128.3, 127.2, 123.6, 113.9, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9
1H: 9.0 (1H, d d, J = 0.7, 2.2 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.7, 4.9 Hz), 8.12 (1H, d t, J = 1.7, 7.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.35 (1H, m), 7.34-7.24 (5H, m), 4.02 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 417 (MP: 112-113). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.4, 148.5, 146.6, 139.2, 137.3, 132.4, 129, 123.6, 114, 59.4, 31.2, 28.9, 24.3
1H: 9.01 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.5, 4.8 Hz), 8.12 (1H, t d, J = 2.0, 7.9 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d, J = 4.8, 7.9 Hz), 4.44 (1H, qt, J = 8.2 Hz), 3.0 (3H, s), 1.96 (2H, m), 1.77 (2H, m), 1.70 (2H, m), 1.63 (2H, m)
화합물 no. 418 (MP: 138-140). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 151.5, 142.1, 138, 136.9, 134.3, 129.7, 129.1, 128.3, 127.2, 117.5, 113.7, 113.4, 110.1, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d d, J = 1.4, 2.4 Hz), 7.38-7.24 (6H, m), 7.31 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.86 (1H, d d d, J = 1.2, 2.5, 7.9 Hz), 4.02 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.3, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 419 (MP: 190-191). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.6, 142.1, 138, 136.8, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 125.8, 114.1, 112, 62.8, 55.8, 55.3, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.39 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.23 (5H, m), 6.85 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 4.03 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.6, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 420 (MP: 190-191). NMR 용매: CDCl3
13C: 158.4, 151.6, 142.1, 138, 136.9, 136.8, 129.1, 128.6, 128.3, 128, 127.5, 127.2, 126.4, 126, 115, 112.1, 70, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.89 (1H, s), 7.72 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.40 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.37-7.23 (6H, m), 7.02 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 5.10 (2H, s), 4.01 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.01 (3H, s), 2.99 (2H, m), 2.09 (2H, t br, J = 10.7 Hz), 1.93 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 421 (MP: 165-166). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.8, 125.9, 122.6, 115.3, 59.4, 31.2, 28.9, 24.3
1H: 8.67 (1H, t br, J = 1.5 Hz), 8.13 (1H, d d d, J = 1.7, 6.5 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.71 (1H, t d, J = 1.2, 8.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.31 (1H, d d, J = 6.5, 8.0 Hz), 4.40 (1H, qt, J = 8.0 Hz), 3.0 (3H, s), 1.95 (2H, m), 1.77 (2H, m), 1.69 (2H, m), 1.63 (2H, m)
화합물 no. 422 (MP: 197). NMR 용매: DMSO
13C: 150.6, 139.0, 138.8, 138.4, 138.2, 127.5, 125.2, 116.8, 56.8, 43.6, 31.3, 29.0, 25.1, 24.8
1H: 8.26 (1H, s), 8.20 (1H, s), 8.11 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93 (2H, d, J = 8.5 Hz), 3.81 (1H, m), 3.22 (3H, s), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.30 (2H, q br, J = 12.7 Hz), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 423 (MP: 179). NMR 용매: DMSO
13C: 164.1, 150.9, 140.1, 138.5, 137.8, 133.6, 133.5, 128.8, 128.7, 128.2, 127, 127, 125.4, 123.2, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2
1H: 11.20 (1H, br), 9.15 (1H, br), 8.23 (1H, br), 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.95 (1H, m d, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.36-7.21 (5H, m), 3.83 (1H, m), 3.47 (2H, s), 2.95 (3H, s), 2.90 (2H, d br, J = 11.2 Hz), 2.0 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.83 (2H, d q, J = 3.3, 11.9 Hz), 1.73 (2H, d br, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 424 (MP: 176). NMR 용매: DMSO
13C: 163.8, 149.2, 137.8, 136.1, 133.6, 130, 129.2, 127.8, 126.6, 124, 116.1, 57.1, 31.5, 28.8, 25.1, 24.8
1H: 11.31 (1H, br), 9.0 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.27 (1H, t br, J = 1.5 Hz), 8.0 (1H, t d, J = 1.5, 7.7 Hz), 7.73 (1H, t d, J = 1.4, 7.8 Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.7 Hz), 3.86 (1H, m), 2.98 (3H, s), 1.81 (4H, m), 1.60 (3H, m), 1.32 (2H, q br, J = 12.8 Hz), 1.13 (1H, q br, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 425 (MP: 140-142). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.1, 144.6, 140.2, 137.2, 137, 133.6, 132.1, 129, 127.8, 127.1, 122.9, 121.2, 114.7, 112.5, 57.6, 47.2, 31.5, 30, 25.4, 25.2
1H: 8.61 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.50 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.89 (1H, d d, J = 2.2, 9.0 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42-7.29 (5H, m), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 4.61 (2H, d, J = 5.7 Hz), 3.96 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.60 (2H, m), 1.39 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.13 (1H, m, J = 3.5, 13.2 Hz)
화합물 no. 426 (MP: 261). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.4, 151.1, 141.6, 137.1, 136.2, 130, 128.8, 128.4, 127.7, 127.3, 126.8, 118.5, 112.6, 108.6, 106.4, 57.6, 44.5, 31.5, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 9.87 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.39 (1H, d d, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.36-7.25 (5H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.10 (2H, s), 3.97 (1H, m), 3.02 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.70 (1H, m), 1.58 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.38 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.13 (1H, q br, J = 12.8 Hz)
화합물 no. 427 (MP: 204-205). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6 (d d, J = 13.0, 247.5 Hz), 151.2, 149.8 (d d, J = 12.0, 248.0 Hz), 140.4, 138, 137, 130.2 (d d, J = 4.0, 6.5 Hz), 129.1, 128.3, 127.2, 121.0 (d d, J = 3.5, 6.2 Hz), 117.5 (d, J = 17.5 Hz), 114.2 (d, J = 19.0 Hz), 113.5, 62.8, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.2, 7.2, 11.5 Hz), 7.50 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.18 (1H , d t, J = 8.4, 10.2 Hz), 4.02 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 428 (MP: 222-223). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 141.2, 138, 137, 133.1, 131.5, 129.1, 128.8, 128.3, 127.2, 126.4, 113.4, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.37 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.35-7.25 (5H, m), 4.02 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.93 (2H, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 429 (MP: 203-204). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.4, 150.5, 141.2, 138, 137, 130.4, 129.1, 128.3, 127.2, 126.6, 119.7, 115.9, 113.2, 62.8, 55.9, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.16 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74.0 Hz), 4.03 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 430 (MP: 211-212). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3 (d, J = 247.0 Hz), 151.4, 141.4, 138, 136.9, 129.2 (d, J = 3.5 Hz), 129.1, 128.3, 127.2, 126.8 (d, J = 8.0 Hz), 115.6 (d, J = 21.5 Hz), 112.9, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (2H, m, J = 5.3, 8.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.10 (2H, m t, J = 8.9 Hz), 4.03 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 10.5 Hz)
화합물 no. 431 (MP: 190-191). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.3, 151.2, 148.5, 146.7, 139.2, 137.2, 132.4, 129, 128.7, 123.6, 114, 113.7, 103.8, 56.2, 55.8, 52.1, 48.9, 31.5, 29.1
1H: 9.0 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.5, 4.8 Hz), 8.11 (1H, t d, J = 1.8, 7.9 Hz), 7.92 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.34 (1H, d d, J = 4.8, 7.9 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.3 Hz), 6.57 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.91 (1H, m), 3.81 (6H, s), 3.71 (2H, s), 3.09 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.0 (3H, s), 2.20 (2H, t br, J = 11.6 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.2, 12.0 Hz), 1.72 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 432 (MP: 190 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.4, 139.1, 137.9, 137.7, 133.4, 127.8, 125, 116.3, 63.8, 56.7, 43.1, 32.8, 31.2, 29, 25.1, 24.8
1H: 8.24 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.19 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.09 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 4.68 (1H, d, J = 4.0 Hz), 3.81 (1H, m br), 3.51 (1H, m), 3.16 (2H, m), 2.93 (3H, s), 2.71 (2H, m), 1.78 (4H, m), 1.73 (2H, m), 1.58 (3H, m), 1.42 (2H, m), 1.30 (2H, q br, J = 12.8 Hz), 1.12 (1H, q br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 433 (MP: 161-162). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.6, 149.1, 148.6, 142.1, 138, 136.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126.1, 117.4, 112.3, 111.3, 108.4, 62.8, 55.9, 55.9, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.37-7.24 (5H, m), 7.30 (1H, d d, J = 1.9, 8.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.03 (1H, m), 3.97 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.2, 11.8 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 11.8 Hz)
화합물 no. 434 (MP: 126-128). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.7, 142.2, 136.8, 133, 128.7, 127.5, 125.1, 113.1, 56.2, 42.2, 35.3, 31, 25.9, 25.4, 24.4, 23.7, 19.9
1H: 7.88 (1H, s), 7.81 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, s), 7.41 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.4 Hz), 4.19 (1H, s br), 3.91 (1H, s br), 3.14 (1H, t, J = 12.7 Hz), 2.10-1.20 (13H, m)
화합물 no. 435 (MP: 127-128). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 145.3, 140.4, 139.1, 137, 130, 123.4, 123.2, 118.3, 112.6, 57.5, 42.5, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 8.18 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.85 (1H, d d, J = 2.2, 8.8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.95 (1H, m), 3.0 (3H, s), 2.93 (6H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.4, 12.2 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13.2 Hz)
화합물 no. 436 (MP: 215-217). NMR 용매: DMSO
13C: 166.6, 145.3, 144.6, 134.6, 130, 128.6, 121.5, 114.3, 81.7, 78.7, 61.7, 22.5
1H: 13.38 (1H, br), 8.70 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.19 (1H, d, J = 9.0 Hz), 5.43 (2H, s), 3.90 (2H, s), 1.58 (6H, s)
화합물 no. 437 (MP: 181). NMR 용매: DMSO
13C: 163.6, 144.4, 144.3, 142.8, 135.9, 132.7, 129.1, 128.4, 128.4, 127.3, 119.5, 118.7, 81.6, 78.7, 77.1, 61.8, 22.2
1H: 12.06 (1H, br), 8.39 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.49 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.41 (3H, m), 5.29 (2H, s), 4.98 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.57 (6H, s)
화합물 no. 438 (MP: 194). NMR 용매: DMSO
13C: 155.6, 151.2, 150.8, 139.6, 137.7, 129.3, 126.7, 125.6, 114, 112.5, 112.4, 56.8, 56, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H: 16.04 (1H, br), 8.58 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.04 (1H, d d, J = 2.2, 8.9 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.9 Hz), 3.99 (3H, s), 3.82 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.30 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.11 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 439 (MP: 226-228 (DEC.)). NMR 용매: DMSO
13C: 154.5, 151.9, 150.9, 139.9, 137.6, 129.1, 125.4, 125.2, 116.7, 113.4, 110.8, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.9
1H: 16.0 (1H, br), 11.14 (1H, br), 8.48 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.95 (1H, s br), 7.87 (1H, d d, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.82 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.57 (3H, m), 1.30 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.11 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 440 (MP: 104-105). NMR 용매: DMSO
13C: 163.3, 144.4, 144.2, 142.9, 133.2, 127.4, 119.3, 118.1, 81.6, 78.7, 61.8, 22.2
1H: 11.56 (1H, br), 9.27 (1H, s br), 8.39 (1H, s), 8.10 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.89 (1H, d, J = 9.1 Hz), 5.29 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.57 (6H, s)
화합물 no. 441 (MP: 169-170). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.2, 151.2, 139.9, 139.6, 138, 137.2, 130.7, 129.1, 128.3, 127.2, 126, 122.3, 113.8, 113.3, 62.8, 56.6, 55.9, 52.5, 31.7, 28.8
1H: 8.24 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.0 (1H, d d, J = 2.2, 8.8 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.25 (5H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 4.03 (1H, m), 4.0 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.11 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 442 (MP: 162). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9 (d, J = 246.0 Hz), 151.4, 147.8 (d, J = 11.2 Hz), 141.5, 138, 136.8, 129.6 (d, J = 4.0 Hz), 129.1, 128.3, 127.2, 117.3 (d, J = 7.0 Hz), 116.2 (d, J = 18.5 Hz), 113.1, 110.4 (d, J = 1.7 Hz), 62.8, 56.2, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (1H, d d, J = 1.8, 8.3 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.27 (5H, m), 7.24 (1H, m), 7.09 (1H, d d, J = 8.5, 11.0 Hz), 4.03 (1H, m), 3.97 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.8 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.0, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 11.5 Hz)
화합물 no. 443 (MP: 188-189). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.5 (d, J = 245.0 Hz), 151.4, 147.1 (d, J = 11.0 Hz), 141.1 (d, J = 2.5 Hz), 138, 136.9, 129.1, 128.3, 127.2, 126.5 (d, J = 7.2 Hz), 120.9 (d, J = 3.5 Hz), 113.5 (d, J = 2.5 Hz), 113.1 (d, J = 19.7 Hz), 112.6, 62.8, 56.3, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.53 (1H, m), 7.50 (1H, d d, J = 2.5, 8.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.23 (5H, m), 6.99 (1H, t, J = 8.4 Hz), 4.02 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.8 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, m)
화합물 no. 444 (MP: 168). NMR 용매: DMSO
13C: 157.6, 153.8, 151.1, 140.6, 137.5, 137.1, 128.5, 127.9, 127.8, 126.3, 126.1, 114.9, 113.2, 78.8, 69.2, 55.1, 43, 42.2, 31.7, 28.1(2 sig.)
1H: 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.40 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.03 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 5.12 (2H, s), 4.03 (3H, m), 2.92 (3H, s), 2.79 (2H, br), 1.76 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 1.66 (2H, d q, J = 4.3, 12.1 Hz), 1.41 (9H, s)
화합물 no. 445 (MP: 170-171). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.4, 151.1, 140, 137.1, 131.1, 130.3, 126.5, 116.3, 113, 111.6, 102, 57.6, 56.2, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.98 (1H, d d, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.96 (3H, s), 3.95 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.71 (1H, m), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.5, 13 Hz)
화합물 no. 446 (MP: 176-177). NMR 용매: CDCl3
13C: 160.5, 151.2, 140.1, 138, 137.1, 131.1, 130.3, 129.1, 128.3, 127.2, 126.4, 116.3, 112.9, 111.6, 102, 62.8, 56.2, 55.9, 52.5, 31.7, 28.9
1H: 7.98 (1H, d d, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.44 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37-7.23 (5H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.01 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.03 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 447 (MP: 103-105). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 142.3, 141.4, 140.3, 136.8, 128.9, 119.4, 115.4, 112.4, 112, 57.5, 43.6, 31.3, 30, 25.4, 25.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.38 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.22 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.15 (1H, d d, J = 2.2, 8.1 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 4.03 (2H, br), 3.94 (1H, m), 2.99 (3H, s), 2.69 (6H, s), 1.85 (4H, m), 1.70 (1H, d br, J = 14.0 Hz), 1.58 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.37 (2H, m q, J = 13.0 Hz), 1.13 (1H, m q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 448 (MP: 180-182). NMR 용매: CDCl3
13C: 155.1, 150.2, 137.9, 137.6, 137.5, 136.2, 132.5, 126, 122.7, 115, 62.1, 46.4, 43.3, 14.6
1H: 8.68 (1H, s br), 8.15 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.33 (1H, d d, J = 6.3, 8.0 Hz), 4.20 (2H, q. J = 7.2 Hz), 3.64 (8H, m), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 449 (MP: 110-112). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.7, 115.3, 50.6, 36.4, 29.3, 19.8, 13.7
1H: 8.67 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.14 (1H,d d d, J = 1.0, 1.6, 6.4 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.71 (1H, t d, J = 1.3, 8.1 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.32 (1H, d d, J = 6.4, 8.1 Hz), 3.46 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.13 (3H, s), 1.68 (2H, m), 1.37 (2H, m), 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 450 (MP: 122-123). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1, 145.9, 141.4, 137.6, 137.2, 126.2, 113.2, 112.6, 110.7, 110.6, 55.7, 55.4, 45.4, 31.4, 29.5
1H: 8.03 (1H, s), 7.68 (1H, s), 7.14 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.0 (1H, d d, J = 1.8, 8.2 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.73 (2H, s br), 3.88 (1H, m), 3.76 (3H, s), 3.01 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.93 (3H, s), 2.47 (2H, m), 1.67 (4H, m)
화합물 no. 451 (MP: 170-172). NMR 용매: DMSO
13C: 157.6, 150.2, 138.3, 137.3, 131.4, 129.7, 129.7, 129, 126.7, 121.6, 115.7, 113.3, 59.1, 52.3, 50.6, 31.9, 25
1H: 9.62 (2H, m br), 8.67 (1H, s), 8.0 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.55 (2H, m), 7.49 (3H, m), 6.82 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.32 (2H, m), 4.18 (1H, m), 3.45 (2H, m), 3.16 (2H, m), 2.94 (3H, s), 2.19 (2H, q br, J = 12.0 Hz), 2.0 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 452 (MP: 74-76). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.3, 137.6, 137.3, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.8, 115.1, 42.8, 13.2
1H: 8.67 (1H, t br, J = 1.3 Hz), 8.14 (1H, d, J = 6.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.32 (1H, d d, J = 6.4, 8.0 Hz), 3.49 (4H, q, J = 7.2 Hz), 1.31 (6H, t, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 453 (MP: 130-132). NMR 용매: DMSO
13C: 149.6, 147.8, 145.7, 142.8, 138.2, 137.1, 132.2, 129.9, 129, 127.7, 126.3, 124, 115.6, 39.6
1H: 8.87 (1H, d d, J = 0.8, 2.2 Hz), 8.43 (1H, d d, J = 1.7, 4.9 Hz), 8.04 (1H, t d, J = 1.9, 8.0 Hz), 7.81 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.45-7.28 (6H, m), 3.43 (3H, s)
화합물 no. 454 (MP: 170-172). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2 (d, J = 240.0 Hz), 151.1, 144.0 (d, J = 12.2 Hz), 140.0 (d, J = 2.5 Hz), 137.6, 131.4, 129.7 (2 sig.), 128.9, 125.2 (d, J = 7.0 Hz), 121.1 (d, J = 2.5 Hz), 117.9 (d, J = 3.0 Hz), 113.5, 112.5 (d, J = 20.0 Hz), 59.0, 52.1, 50.6, 31.7, 25.1
1H: 9.91 (1H, s), 9.57 (1H, m), 8.10 (1H, s), 7.90 (1H, s), 7.58 (1H, m), 7.55 (2H, m), 7.48 (4H, m), 6.96 (1H, t, J = 8.8 Hz), 4.31 (2H, s br), 4.16 (1H, m), 3.45 (2H, m), 3.15 (2H, m), 2.92 (3H, s), 2.17 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.98 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 455 (MP: 171-173). NMR 용매: CDCl3
13C: 145.8, 137.7, 137.2, 136.8, 136.1, 132.6, 126, 122.7, 114.3, 81, 80.3, 62.1, 22.8
1H: 8.69 (1H, t br, J = 1.5 Hz), 8.14 (1H, d d d, J = 1.0, 1.5, 6.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.70 (1H, t d, J = 1.2, 8.2 Hz), 7.63 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.31 (1H, d d, J = 6.4, 8.2 Hz), 5.12 (2H, s), 3.90 (2H, d), 1.62 (6H, s)
화합물 no. 456 (MP: 181-182). NMR 용매: DMSO
13C: 149.4, 142.6, 138.3, 137.1, 135.2, 134.6, 132.4, 129.9, 127.7, 126.6, 126.2, 121.1, 117.1, 39.6
1H: 8.50 (1H, t br, J = 1.5 Hz), 8.08 (1H, d d d, J = 1.0, 1.8, 6.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.60 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.50-7.29 (5H, m), 3.43 (3H, s)
화합물 no. 457 (MP: 179 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 151.4, 150.6, 137.9, 137.7, 137, 131.7, 131.4, 129.7, 129.1, 128.9, 123.9, 121, 119.6, 114.7, 59, 52.2, 50.5, 31.9, 25
1H: 11.13 (1H, s br), 9.59 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.14 (1H, s), 8.02 (1H, d d, J = 2.0, 8.6 Hz), 7.55 (2H, m), 7.49 (3H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.32 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.18 (1H, m), 3.46 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.16 (2H, m), 2.93 (3H, s), 2.18 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.99 (2H, d br, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 458 (MP: 163-164). NMR 용매: DMSO
13C: 148.1, 147.7, 146.1, 138.3, 136.8, 131.9, 129.1, 123.9, 113.6, 50, 32.2, 25.1, 24.8
1H: 9.02 (1H, d d, J = 0.8, 2.2 Hz), 8.46 (1H, d d, J = 1.7, 4.7 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.33 (1H, d br, J = 7.3 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.15 (1H, t d, J = 1.9, 7.9 Hz), 7.42 (1H, d d d, J = 0.8, 4.7, 7.9 Hz), 3.63 (1H, m), 1.90 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.61 (1H, d br, J = 12.7 Hz), 1.32 (4H, m), 1.14 (1H, m)
화합물 no. 459 (MP: 199-201). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 137.9, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 129.1, 128.3, 127.2, 125.9, 122.6, 115.3, 62.8, 56, 52.4, 31.7, 28.9
1H: 8.66 (1H, s br), 8.13 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.93 (1H, s br), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, s br), 7.30 (6H,m), 3.99 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.02 (3H, s), 3.01 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 10.9 Hz), 1.93 (2H, m), 1.78 (2H, d br, J = 10.9 Hz)
화합물 no. 460 (MP: 148). NMR 용매: CDCl3
13C: 165.8, 147.2, 145.6, 132.6, 131.5, 126.5, 119.6, 116.6, 82.4, 79.6, 62.4, 61.7, 23, 14.3
1H: 8.91 (1H, d d, J = 0.8, 1.4 Hz), 8.17 (1H, d d, J = 1.4, 8.7 Hz), 8.12 (1H, d d, J = 0.8, 8.7 Hz), 5.53 (2H, s), 4.45 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.91 (2H, s), 1.70 (6H, s), 1.44 (3H, t, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 461 (MP: 186). NMR 용매: MeOD
13C: 149.5, 138.8, 138.8, 137.7, 136.9, 135, 128.4, 127.1, 116.7, 52.2, 33.8, 26.7, 26.5
1H: 8.75 (1H, br), 8.36 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.25 (1H, m), 8.24 (1H, m), 7.98 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, d d, J = 6.6, 8.2 Hz), 3.73 (1H, m), 2.02 (2H, m), 1.87 (2H, m), 1.70 (1H, d br, J = 13.5 Hz), 1.45 (2H, m), 1.38 (2H, m), 1.24 (1H, m)
화합물 no. 462 (MP: 125 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 167.1, 145.8, 145.4, 135.3, 132.2, 124.9, 119.4, 113.9, 81.7, 78.7, 61.6, 22.5
1H: 8.63 (1H, s), 8.34 (1H, s br), 8.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.01 (1H, d d, J = 1.5, 8.7 Hz), 7.65 (1H, s br), 5.43 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.60 (6H, s)
화합물 no. 463 (MP: 181-183). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.3, 132.5, 128.9, 123.6, 113.9, 66.9, 54.5, 31.8, 29.5
1H: 9.00 (1H, d d, J = 1.0, 2.2 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.7, 4.8 Hz), 8.11 (1H, d d d, J = 1.8, 2.3, 7.9 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 1.0, 4.8, 7.9 Hz), 4.29 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.6, 11.5 Hz), 3.50 (2H, d t, J = 2.2, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, m), 1.78 (2H, m)
화합물 no. 464 (MP: 143-144). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6, 148.5, 146.7, 139.3, 136.9, 132.4, 129.1, 123.6, 113.8, 59, 39.5, 31.4, 25.6, 25.1, 14.9
1H: 9.01 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.7, 4.8 Hz), 8.12 (1H, t d, J = 2.0, 8.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.56 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 0.8, 4.8, 8.0 Hz), 3.75 (1H, m), 3.44 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.84 (4H, m), 1.66 (3H, m), 1.30 (2H, m, J = 13.0 Hz), 1.26 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.13 (1H, m, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 465 (MP: 184-185). NMR 용매: MeOD
13C: 151.9, 147.7, 147.1, 140.6, 138.4, 132.6, 131.6, 130.6, 130.4, 123, 118.8, 116.9, 114.7, 114.1, 61.8, 54.7, 52.8, 33.5, 26.8
1H: 8.64 (1H, s br), 7.82 (1H, s br), 7.58 (2H, m), 7.52 (3H, m), 7.18 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.11 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.36 (2H, s), 4.28 (1H, m), 3.63 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3.24 (2H, m, J = 12.5 Hz), 3.06 (3H, s), 2.30 (2H, m, J = 13.0 Hz), 2.17 (2H, d br, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 466 (MP: 221-222). NMR 용매: DMSO
13C: 151.7 (d, J = 242.5 Hz), 151.0, 146.2 (d, J = 10.8 Hz), 139.6 (d, J = 2.5 Hz), 137.7, 126.7 (d, J = 7.5 Hz), 120.9 (d, J = 3.5 Hz), 114.1 (2 sig.), 112.3 (d, J = 19.7 Hz), 66.3, 56.0, 54.2, 31.6, 29.1
1H: 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.98 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.66 (1H, m), 7.63 (1H, m), 7.19 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.09 (1H, m), 3.93 (2H, d d, J = 4.5, 12.3 Hz), 3.85 (3H, s), 3.38 (2H, m), 2.94 (3H, s), 1.85 (2H, d q, J = 4.5, 12.3 Hz), 1.69 (2H, d br, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 467 (MP: 177). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 142.3, 140, 137, 132.9, 128.7, 128.6, 128.4, 127.6, 126.1, 125.1, 113.1, 60.2, 55.7, 52.6, 33.8, 31.6, 28.9
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.81 (2H, m d, J = 8.2 Hz), 7.51 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.41 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.30 (3H, t, J = 7.4 Hz), 7.22 (1H, m), 7.21 (2H, d, J = 7.4 Hz), 4.06 (1H, m), 3.13 (2H, d br, J = 11.8 Hz), 3.04 (3H, s), 2.82 (2H, m), 2.63 (2H, m), 2.17 (2H, d t, J = 2.4, 12.0 Hz), 1.96 (2H, d q, J = 3.6, 12.1 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 468 (MP: 186-187). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2, 145.9, 141.4, 137.5, 137.2, 126.2, 113.2, 112.6, 110.7, 110.6, 66.3, 55.3, 54.1, 31.6, 29.1
1H: 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.69 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.0 (1H, d d, J = 2.2, 8.4 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.73 (2H, s), 4.09 (1H, m), 3.93 (2H, d d, J = 4.3, 11.3 Hz), 3.77 (3H, s), 3.38 (2H, d t, J = 1.5, 12.0 Hz), 2.94 (3H, s), 1.84 (2H, d q, J = 4.5, 12.3 Hz), 1.69 (2H, d d, J = 2.8, 12.3 Hz)
화합물 no. 469 (MP: 111 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 156.7, 153.8, 151.1, 141, 137.3, 126.1, 124.4, 115.3, 112.5, 78.8, 55, 43, 42.2, 31.7, 28.1, 28.1
1H: 9.46 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.64 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.77 (2H, d, J = 8.7 Hz), 4.03 (3H, m), 2.91 (3H, s), 2.79 (2H, s br), 1.75 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.66 (2H, d q, J = 4.1, 12.2 Hz), 1.41 (9H, s)
화합물 no. 470 (MP: 217 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 137.7, 137.6, 137, 136.1, 132.7, 126, 122.8, 115.3, 66.9, 54.6, 31.9, 29.5
1H: 8.68 (1H, t, J = 1.3 Hz), 8.15 (1H, d d d, J = 1.0, 1.6, 6.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (1H, t d, J = 1.2, 8.1 Hz), 7.60 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.33 (1H, d d, J = 6.4, 8.1 Hz), 4.28 (1H, m), 4.10 (2H, d d, J = 4.5, 11.6 Hz), 3.51 (2H, d t, J = 1.8, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.96 (2H, d q, J = 4.4, 12.2 Hz), 1.79 (2H, m)
화합물 no. 471 (MP: 205-207). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.1, 137.6, 137.2, 136.9, 136, 132.8, 125.9, 122.8, 115.1, 59.1, 39.6, 31.3, 25.5, 25, 14.9
1H: 8.67 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.14 (1H, d d d, J = 1.0, 1.6, 6.4 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (1H, t d, J = 1.3, 8.1 Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.31 (1H, d d, J = 6.4, 8.1 Hz), 3.69 (1H, m), 3.42 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.84 (4H, m), 1.68 (3H, m), 1.27 (2H, m, J = 13.0 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.12 (1H, m, J = 12.8 Hz)
화합물 no. 472 (MP: 153-154). NMR 용매: CDCl3
13C: 162.3 (d, J = 246.7 Hz), 151.4, 141.5, 136.9, 129.1 (d, J = 3.6 Hz), 126.8 (d, J = 8.5 Hz), 115.6 (d, J = 21.7 Hz), 112.8, 67, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (2H, m, J = 5.5, 8.9 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.10 (2H, m t, J = 8.8 Hz), 4.28 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.6, 11.6 Hz), 3.50 (2H, d t, J = 1.7, 11.9 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.6, 12.3 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
화합물 no. 473 (MP: 146-147). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 150.6 (d d, J = 13.1, 247.3 Hz), 149.8 (d d, J = 12.8, 248.2 Hz), 140.5, 137.0, 130.1 (d d, J = 4.0, 6.5 Hz), 121.1 (d d, J = 3.8, 6.3 Hz), 117.5 (d, J = 17.6 Hz), 114.2 (d, J = 18.8 Hz), 113.4, 67.0, 54.5, 31.8, 29.5
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.61 (1H, d d d, J = 2.1, 7.8, 11.6 Hz), 7.50 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.18 (1H, d t, J = 8.5, 10.0 Hz), 4.28 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.5, 11.5 Hz), 3.50 (2H, d t, J = 1.3, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.4, 12.2 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 13.5 Hz)
화합물 no. 474 (MP: 148-149). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.4, 150.6 (t, J = 2.7 Hz), 141.3, 137, 130.3, 126.6, 119.7, 115.9 (t, J = 260.0 Hz), 113.1, 67, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.48 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.16 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 6.54 (1H, t, J = 74.0 Hz), 4.29 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.5, 11.5 Hz), 3.50 (2H, d t, J = 2.0, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.5, 12.3 Hz), 1.78 (2H, m)
화합물 no. 475 (MP: 183-184). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.6, 142.2, 136.8, 126.4, 125.6, 114.1, 112, 67, 55.3, 54.3, 31.8, 29.5
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.94 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 4.28 (1H, m), 4.08 (2H, d d, J = 4.4, 11.5 Hz), 3.84 (3H, s), 3.50 (2H, d t, J = 1.9, 11.8 Hz), 3.03 (3H, s), 1.94 (2H, d q, J = 4.5, 12.2 Hz), 1.76 (2H, m d, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 476 (MP: 130). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 149.1, 148.6, 142.2, 136.7, 125.9, 117.4, 112.3, 111.2, 108.4, 67, 55.9, 55.9, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.43 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.29 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.3, 11.6 Hz), 3.96 (3H, s), 3.92 (3H, s), 3.50 (2H, d t, J = 1.7, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.5, 12.4 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 477 (MP: 174-176). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.3, 141.3, 137, 133.2, 131.4, 128.9, 126.4, 113.3, 67, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 7.92 (1H, s), 7.73 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.50 (1H, s), 7.37 (2H, d, J = 8.5 Hz), 4.28 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.5, 11.5 Hz), 3.50 (2H, t. J = 11.5 Hz), 3.03 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.5, 12.2 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 478 (MP: 222-225). NMR 용매: CDCl3
13C: 166.1, 146.3, 145.9, 137.5, 132.5, 125.2, 120, 112.4, 82.5, 79.5, 62.4, 52.1, 28.8, 23
1H: 8.46 (1H, d d, J = 0.8, 1.5 Hz), 8.10 (1H, d d, J = 0.8, 8.7 Hz), 7.91 (1H, d d, J = 1.5, 8.7 Hz), 6.12 (1H, s), 5.53 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.69 (6H, s), 1.51 (9H, s)
화합물 no. 479 (MP: 193-195). NMR 용매: CDCl3
13C: 170.3, 145.7, 145.3, 137.7, 132.4, 124.7, 120.2, 113.2, 82.4, 79.6, 62.3, 39.6, 35.4, 22.9
1H: 8.30 (1H, s br), 8.14 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.53 (1H, d d, J = 1.4, 8.6 Hz), 5.53 (2H, s), 3.91 (2H, s), 3.16 (3H, s), 3.0 (3H, s), 1.68 (6H, s)
화합물 no. 480 (MP: 233-234). NMR 용매: DMSO
13C: 167, 149.8, 144.5, 134, 131.6, 128.8, 119, 113.1, 59, 31.9, 28.4, 24
1H: 8.71 (1H, s), 8.25 (1H, s br), 8.18 (1H, d d, J = 1.4, 8.3 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, s br), 4.57 (1H, br), 3.07 (3H, s), 1.93 (2H, m), 1.78 (2H, m), 1.72 (2H, m), 1.54 (2H, m)
화합물 no. 481 (MP: 171-172). NMR 용매: CDCl3
13C: 165, 145, 144.6, 143.5, 137.6, 135.9, 129.1, 127.5, 124.9, 120.4, 119.9, 118.7, 82.4, 79.6, 62.7, 22.6
1H: 8.39 (1H, s), 8.21 (1H, s br), 7.95 (2H, m), 7.69 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.39 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.19 (1H, t, J = 7.3 Hz), 5.40 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.69 (6H, s)
화합물 no. 482 (MP: 185-186). NMR 용매: DMSO
13C: 166.4, 156.3, 150.9, 140, 137.6, 128.6, 127.1, 126, 123, 113.6, 112.3, 56.7, 56, 31.3, 29, 25.2, 24.9
1H: 8.25 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.09 (1H, s br), 7.95 (1H, s br), 7.92 (1H, d d, J = 2.3, 8.7 Hz), 7.67 (1H, s br), 7.56 (1H, s br), 7.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 3.90 (3H, s), 3.81 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.60 (1H, m), 1.56 (2H, m), 1.30 (2H, m, J = 13.0 Hz), 1.11 (1H, m)
화합물 no. 483 (MP: 117). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6, 145.3, 133.2, 129.3, 125.2, 119.8, 113.6, 67.1, 54.6, 29.9 (2 sig.)
1H: 8.10 (1H, m d, J = 8.4 Hz), 7.99 (1H, m d, J = 8.4 Hz), 7.61 (1H, m, J = 1.0, 7.0, 8.2 Hz), 7.47 (1H, m, J = 1.0, 7.1, 8.2 Hz), 4.54 (1H, m), 4.10 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.51 (2H, s br), 3.21 (3H, s), 2.03 (2H, d q, J = 4.6, 12.3 Hz), 1.91 (2H, d br, J = 11.5 Hz)
화합물 no. 484 (MP: 119-120). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9 (d, J = 246.5 Hz), 151.4, 147.8 (d, J = 11.2 Hz), 141.5, 136.8, 129.5 (d, J = 3.8 Hz), 117.3 (d, J = 6.9 Hz), 116.2 (d, J = 18.7 Hz), 113, 110.3 (d, J = 2.0 Hz), 67, 56.2, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.24 (1H, m), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0 Hz), 4.29 (1H, m), 4.10 (2H, d d, J = 4.5, 11.5 Hz), 3.96 (3H, s), 3.50 (2H, d t, J = 1.8, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.6, 12.4 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 485 (MP: 181). NMR 용매: DMSO
13C: 153.2, 148.8, 137.1, 135, 126.4, 124.2, 123.2, 121.1, 115, 112.4, 57.2, 56.1, 40.7, 31.5, 28.8, 25, 24.8
1H: 9.20 (1H, s br), 9.10 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.77 (1H, d d, J = 2.3, 8.2 Hz), 7.76 (1H, s), 7.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.87 (3H, s), 3.84 (1H, br), 3.03 (3H, s), 2.96 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.61 (1H,m), 1.57 (2H, m), 1.32 (2H, m), 1.12 (1H, m)
화합물 no. 486 (MP: 200-203 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 164.7, 145.6, 145, 137.7, 134.5, 132.8, 129.2, 128.6, 124.9, 120.4, 118.8, 115, 82.4, 79.5, 62.5, 23
1H: 8.61 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.19 (1H, s br), 8.15 (1H, d d, J = 1.3, 8.6 Hz), 7.70 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.41 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.20 (1H, t, J = 7.5 Hz), 5.53 (2H, s), 3.92 (2H, s), 1.70 (6H, s)
화합물 no. 487 (MP: 175-177). NMR 용매: CDCl3
13C: 165.7, 145.7, 145.1, 134.2, 133.8, 128.4, 118.3, 114.6, 82.5, 79.5, 62.4, 52, 28.8, 23
1H: 8.42 (1H, d d, J = 0.5, 1.6 Hz), 8.25 (1H, d d, J = 0.5, 8.7 Hz), 8.03 (1H, d d, J = 1.6, 8.7 Hz), 6.09 (1H, s br), 5.54 (2H, s), 3.91 (2H, s), 1.69 (6H, s), 1.53 (9H, s)
화합물 no. 488 (MP: 175). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 148.6, 146.7, 140, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 128.6, 128.4, 126.1, 123.6, 113.9, 60.2, 55.8, 52.6, 33.8, 31.7, 28.8
1H: 9.01 (1H, d d, J = 0.7, 2.2 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.12 (1H, d d d, J = 1.7, 2.6, 8.0 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 1.0, 4.8, 8.0 Hz), 7.30 (2H, m, J = 7.5 Hz), 7.21 (1H, m), 7.20 (2H, m, J = 7.1 Hz), 4.05 (1H, m), 3.14 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.05 (3H, s), 2.81 (2H, m), 2.63 (2H, m), 2.17 (2H, d t, J = 2.0, 11.6 Hz), 1.97 (2H, d q, J = 3.7, 12.0 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 489 (MP: 197). NMR 용매: DMSO
13C: 164.3, 145.4, 144.5, 133.6, 132.4, 129, 118.7, 113.9, 81.7, 78.7, 61.7, 48.7, 32.5, 25.3, 25, 22.5
1H: 8.68 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.18 (1H, d d, J = 1.4, 8.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 5.44 (2H, s), 3.90 (2H, s), 3.80 (1H, m), 1.86 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.61 (1H, m), 1.58 (6H, s), 1.35 (2H, m), 1.30 (2H, m), 1.15 (1H, m)
화합물 no. 490 (MP: 194-196). NMR 용매: DMSO
13C: 164.6, 144.4, 144.2, 143, 135.2, 128, 118.9, 118.4, 81.7, 78.7, 61.8, 48.7, 32.4, 25.3, 25, 22.2
1H: 8.52 (1H, s), 8.50 (1H, m), 8.07 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.97 (1H, d d, J = 1.4, 9.0 Hz), 5.31 (2H, s), 3.92 (2H, s), 3.79 (1H, m), 1.85 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.62 (1H, m), 1.58 (6H, s), 1.34 (2H, m), 1.31 (2H, m), 1.15 (1H, m)
화합물 no. 491 (MP: 254-256). NMR 용매: DMSO
13C: 167, 149.5, 144.5, 134.1, 131.6, 128.8, 119, 113.1, 58.4, 56.8, 32.3, 30.1, 28.9, 25.1, 24.8
1H: 8.71 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 4.0 (1H, m br), 3.06 (3H, s), 1.97-1.00 (10H, m)
화합물 no. 492 (MP: 223-224). NMR 용매: DMSO
13C: 150, 144.7, 132.6, 131.4, 129.9, 129.5, 129.5, 128.8, 125.5, 119.6, 113.5, 58.7, 52.8, 50.3, 32.5, 25.4
1H: 11.21(1H, s br), 8.19 (1H, m, J = 8.3 Hz), 7.91 (1H, m d, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, m, J = 1.0, 7.0 Hz), 7.63 (2H, m), 7.54 (1H, m, J = 1.0, 7.0 Hz), 7.45 (3H, m), 4.39 (1H, m br), 4.26 (2H, m br), 3.40 (2H, m), 3.06 (3H, s), 3.05 (2H, m br), 2.47 (2H, m), 2.05 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 493 (MP: 140). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 150.2, 140.4, 139.6, 137.3, 119.4, 115.7, 57.7, 31.4, 30, 25.4, 25.2
1H: 8.62 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.68 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.67 (2H, m), 3.94 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.71 (1H, d br, J = 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 3.4, 12.3 Hz), 1.38 (2H, m q, J = 13.0 Hz), 1.13 (1H, t q, J = 3.4, 13.0 Hz)
화합물 no. 494 (MP: 193-194). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.4, 151.2, 139.9, 137.2, 134.5, 133.7, 126, 121, 120.3, 113.4, 67, 54.5, 31.9, 29.5
1H: 10.61 (1H, s), 8.51 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.02 (1H, d d, J = 2.2, 8.7 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.7 Hz), 4.29 (1H, m), 4.10 (2H, d d, J = 4.5, 11.5 Hz), 3.51 (2H, d t, J = 1.8, 12.0 Hz), 3.05 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.6, 12.4 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 495 (MP: 185-187). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1 (d, J = 241.0 Hz), 149.2, 145.5 (d, J = 12.2 Hz), 137.2, 135.3, 122.0 (d, J = 3.0 Hz), 120.5, 118.2 (d, J = 3.5 Hz), 114.8, 113.4 (d, J = 20.5 Hz), 66.2, 54.5, 31.7, 28.9
1H: 10.36 (1H, s br), 9.08 (1H, s), 8.23 (1H, s), 7.74 (1H, d d, J = 2.0, 12.4 Hz), 7.56 (1H, d d, J = 1.5, 8.3 Hz), 7.07 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.11 (1H, m), 3.94 (2H, d d, J = 4.0, 11.5 Hz), 3.39 (2H, t, J = 11.5 Hz), 2.97 (3H, s), 1.86 (2H, d q, J = 4.2, 12.2 Hz), 1.70 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 496 (MP: 116-118). NMR 용매: CDCl3
13C: 166.2, 145.6, 145.1, 137.8, 134.4, 132.2, 128.9, 128.4, 128, 127.8, 118.8, 114.8, 82.5, 79.5, 62.4, 44.5, 23
1H: 8.52 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d d, J = 1.5, 8.7 Hz), 7.40-7.30 (5H, m), 6.56 (1H, t, J = 5.3 Hz), 5.54 (2H, s), 4.72 (2H, d, J = 5.3 Hz), 3.91 (2H, s), 1.69 (6H, s)
화합물 no. 497 (MP: 173 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.6, 139.3, 138.2, 137.5, 131.5, 121.8, 115.4, 57.7, 31.4, 29.9, 25.4, 25.1
1H: 8.22 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.90 (1H, s), 7.68 (2H, d , J = 7.0 Hz), 7.61 (1H, s), 3.93 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.86 (4H, m), 1.71 (1H, d, J = 13.0 Hz), 1.59 (2H, d q, J = 2.8, 12.2 Hz), 1.38 (2H, q, J = 13.0 Hz), 1.13 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 498 (MP: 109-110). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.6, 151.1, 141.7, 136.5, 133.9, 129.4, 117.2, 113.3, 113, 109.8, 60, 55.4, 54.9, 52.3, 31.2, 28.4, 19.8, 11.6
1H: 7.92 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.39 (1H, d d, J = 1.4, 2.6 Hz), 7.35 (1H, d t, J = 1.4, 7.7 Hz), 7.31 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.85 (1H, d d d, J = 1.4, 2.6, 8.0 Hz), 4.02 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.06 (2H, d br, J = 11.7 Hz), 3.02 (3H, s), 2.32 (2H, m), 2.06 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.95 (2H, d q, J = 3.4, 12.2 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.52 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 499 (MP: 170-171). NMR 용매: DMSO
13C: 171.2, 160.9, 149, 137.2, 135.4, 130.8, 125.9, 119.6, 118, 115.2, 114.7, 57.2, 31.6, 28.8, 25, 24.8
1H: 12.99 (1H, s br), 9.11 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.19 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.87 (1H, d d, J = 2.0, 8.6 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.86 (1H, m), 2.98 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.60 (3H, m), 1.33 (2H, q, J = 12.8 Hz), 1.12 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 500 (MP: 191-193 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 151.0, 150.3 (d, J = 240.0 Hz), 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 140.0, 137.6, 130.1, 116.2 (d, J = 18.0 Hz), 115.9 (d, J = 6.3 Hz), 114.2 (d, J = 1.5 Hz), 114.1, 66.3, 54.2, 31.6, 29.1
1H: 9.89 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.90 (1H, s), 7.46 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.24 (1H, m), 7.13 (1H, m, J = 9.2 Hz), 4.08 (1H, m), 3.93 (2H, d br, J = 10.0 Hz), 3.36 (2H, m), 2.94 (3H, s), 1.84 (2H, d q, J = 12.0 Hz), 1.69 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
화합물 no. 501 (MP: 138-140). NMR 용매: DMSO
13C: 158.5, 151, 140.6, 137.4, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.1, 55.1, 44.9, 31.5, 28.7
1H: 8.08 (1H, s), 7.87 (1H, s), 7.77 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.96 (2H, d, J = 8.3 Hz), 3.95 (1H, m), 3.77 (3H, s), 3.07 (2H, d, J = 12.0 Hz), 2.93 (3H, s), 2.56 (2H, m), 1.73 (4H, m)
화합물 no. 502 (MP: 120-121). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.9, 151.5, 142.1, 136.9, 134.3, 129.7, 117.5, 113.7, 113.4, 110.2, 55.7, 55.3, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.1
1H: 7.92 (1H, s), 7.49 (1H, s), 7.39 (1H, t br), 7.36 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, t, J = 7.9 Hz), 6.85 (1H, d br, J = 8.1 Hz), 4.03 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.08 (2H, d br, J = 11.0 Hz), 3.02 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.05 (2H, t br, J = 11.4 Hz), 1.96 (2H, d q, J = 2.5, 11.8 Hz), 1.85 (2H, d br, J = 11.0 Hz), 1.11 (3H, t, J = 7.3 Hz)
화합물 no. 503 (MP: 158-159). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.5 (d, J = 245.0 Hz), 151.4, 147.1 (d, J = 11.0 Hz), 141.1 (d, J = 2.5 Hz), 136.9, 126.4 (d, J = 7.0 Hz), 120.9 (d, J = 3.6 Hz), 113.5 (d, J = 2.5 Hz), 113.0 (d, J = 20.0 Hz), 112.6, 56.3, 55.7, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1
1H: 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.99 (1H, t, J = 8.3 Hz), 4.03 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.09 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.02 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.06 (2H, t, J = 12.0 Hz), 1.96 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.83 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.11 (3H, t, J = 7.3 Hz)
화합물 no. 504 (MP: 183-184). NMR 용매: DMSO
13C: 149.3, 137.5, 136.1, 129.1, 129, 128.7, 125.4, 115.8, 52.6, 42.3, 31.8, 24.6
1H: 9.33 (1H, q br, J = 10.0 Hz), 9.20 (1H, d br, J = 10.0 Hz), 9.13 (1H, s), 8.37 (1H, s), 7.94 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.48 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.39 (1H, t, J = 7.3 Hz), 4.23 (1H, m), 3.34 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.0 (2H, m), 2.98 (3H, s), 2.19 (2H, d q, J = 3.5, 12.8 Hz), 1.92 (2H, d br, J = 12.4 Hz)
화합물 no. 505 (MP: 143-144). NMR 용매: DMSO
13C: 167.9, 163.8, 144.4, 143.5, 142.8, 135.5, 128, 119.7, 118, 81.6, 78.7, 63.9, 61.8, 47.7, 45.2, 26.8, 25.1, 24.8, 22.2
1H: 8.16 (1H, s br), 8.11 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, d d, J = 1.2, 8.9 Hz), 5.29 (2H, s), 3.92 (2H, m), 3.84 (2H, br), 3.59 (2H, br), 3.08 (4H, br), 2.93 (1H, m), 1.96 (2H, d br, J = 10.8 Hz), 1.80 (2H, d, J = 12.4 Hz), 1.58 (1H, m), 1.57 (6H, s), 1.29 (4H, m), 1.09 (1H, m)
화합물 no. 506 (MP: 133-135). NMR 용매: DMSO
13C: 168, 162.4, 147.4, 147, 144.4, 143.4, 142.8, 135.9, 128.5, 127.9, 123.3, 119.7, 117.7, 109.8, 108.1, 101.1, 81.6, 78.7, 61.8, 60.6, 51.6, 46.1, 40.7, 22.2
1H: 8.10 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.09 (1H, s), 7.54 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.94 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.01 (2H, s), 5.29 (2H, s), 3.92 (2H, s), 3.75 (2H, m), 3.72 (2H, s), 3.47 (2H, m), 2.69 (4H, m), 1.57 (6H, s)
화합물 no. 507 (MP: 213-214). NMR 용매: DMSO
13C: 156.3, 150.9, 150.7, 140.2, 137.5, 126.5, 126.3, 125.7, 122.9, 113.3, 111.9, 56.7, 55.7, 31.3, 29, 25.2, 24.8
1H: 9.38 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.82 (1H, d d, J = 2.2, 8.6 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.6 Hz), 5.63 (2H, s), 3.81 (1H, m), 3.81 (3H, s), 2.92 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, q, J = 12.7 Hz), 1.11 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 508 (MP: 172-173). NMR 용매: DMSO
13C: 150.7, 147.4, 145.5, 138.1, 137.5, 132.5, 129.4, 124.1, 115.7, 67.9, 56.3, 34.2, 31.4, 26.8
1H: 9.08 (1H, s), 8.49 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.24 (1H, t d, J = 1.7, 8.0 Hz), 8.19 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.47 (1H, d d, J = 5.0, 8.0 Hz), 4.62 (1H, br), 3.79 (1H, m), 3.38 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.89 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.80-1.60 (4H, m), 1.23 (2H, q, J = 11.3 Hz)
화합물 no. 509 (MP: 137-139 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.7, 148.4, 138.5, 138.2, 135.2, 131, 130.3, 121.6, 118.9, 116.3, 55.6, 51.9, 51.4, 31.5, 28.1, 12.2
1H: 8.66 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.31 (1H, s), 8.29 (1H, d t, J = 1.8, 8.0 Hz), 8.20 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.10 (1H, d br, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, t, J = 8.0 Hz), 3.83 (1H, m), 2.96 (2H, m), 2.95 (3H, s), 2.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.93 (2H, t br, J = 10.5 Hz), 1.82 (2H, d q, J = 3.0, 12.0 Hz), 1.73 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 0.99 (3H, t, J = 10.5 Hz)
화합물 no. 510 (MP: 133-134). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 149.1, 148.6, 142.1, 136.7, 126, 117.4, 112.3, 111.2, 108.4, 55.9, 55.9, 55.6, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 4.04 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.08 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.02 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.05 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.96 (2H, d q, J = 3.0, 11.8 Hz), 1.82 (2H, d br, J = 11.8 Hz), 1.10 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 511 (MP: 142-144). NMR 용매: DMSO
13C: 151.6, 146.7, 142.3, 136.8, 133.9, 129.6, 115.5, 114.4, 113.1, 111.9, 55.7, 52.2, 52.1, 31.6, 28.7, 12.1
1H: 7.90 (1H, s), 7.45 (1H, s), 7.20 (1H, s), 7.16 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.63 (1H, d, J = 7.0 Hz), 4.03 (1H, m), 3.73 (2H, s br), 3.08 (2H, d br, J = 11.0 Hz), 3.01 (3H, s), 2.45 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.05 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.96 (2H, q, J = 12.0 Hz), 1.82 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.11 (3H, t, J = 7.1 Hz)
화합물 no. 512 (MP: 153-154). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 149.1, 148.6, 142.1, 136.7, 126.1, 117.4, 112.3, 111.3, 108.4, 60.4, 55.9, 55.9, 55.8, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.42 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.30 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.02 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.04 (2H, d, J = 11.0 Hz), 3.02 (3H, s), 2.31 (2H, m), 2.05 (2H, d t, J = 1.8, 11.8 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.7, 12.0 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.51 (2H, m), 0.9 (3H, t, J = 7.3 Hz)
화합물 no. 513 (MP: 215-216 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 172.1, 160.3, 151, 140.2, 137.5, 130.5, 124.4, 124.2, 117.7, 114.4, 113.3, 66.3, 54.2, 31.7, 29.1
1H: 13.02 (1H, s), 8.48 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.14 (1H, s), 7.96 (1H, s), 7.89 (1H, d d, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.86 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.11 (1H, m), 3.94 (2H, d d, J = 3.5, 11.0 Hz), 3.38 (2H, m), 2.96 (3H, s), 1.96 (2H, d q, J = 4.6, 12.4 Hz), 1.70 (2H, d br, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 514 (MP: 185-186). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.5 (d, J = 245.0 Hz), 151.4, 147.0 (d, J = 11.0 Hz), 141.1 (d, J = 2.6 Hz), 136.9, 126.4 (d, J = 7.3 Hz), 120.9 (d, J = 3.5 Hz), 113.4 (d, J = 2.0 Hz), 113.0 (d, J = 20.0 Hz), 112.6, 60.4, 56.2, 55.8, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9
1H: 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.99 (1H, t, J = 8.4 Hz), 4.0 (1H, m), 3.91 (3H, s), 3.04 (2H, d br, J = 11.7 Hz), 3.01 (3H, s), 2.31 (2H, m), 2.05 (2H, d t, J = 2.0, 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.51 (2H, m), 0.9 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 515 (MP: 171-172). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.5, 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.4, 132.5, 128.9, 123.6, 113.9, 80, 55.7, 42.9, 31.9, 28.7, 28.4
1H: 9.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.54 (1H, d d , J = 1.7, 4.8 Hz), 8.12 (1H, d d d, J = 1.7, 2.2, 8.0 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.35 (1H, d d d, J = 0.9, 4.8, 8.0 Hz), 4.28 (2H, br), 4.20 (1H, m), 3.02 (3H, s), 2.81 (2H, br), 1.88-1.69 (4H, m), 1.48 (9H, s)
화합물 no. 516 (MP: hygroscopic). NMR 용매: DMSO
13C: 150.1, 138.7, 137.4, 135.1, 134.4, 133, 127.6, 127.4, 118.1, 67.9, 56.4, 34.2, 31.5, 26.8
1H: 9.0 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.47 (1H, m d, J = 6.3 Hz), 8.42 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.19 (1H, m d, J = 8.1 Hz), 7.74 (1H, d d, J = 6.3, 8.1 Hz), 3.79 (1H, m br), 3.40 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.88 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.70 (4H, m), 1.23 (2H, q br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 517 (MP: 130-132). NMR 용매: DMSO
13C: 168, 162.4, 145.4, 144.2, 135.1, 133, 132.7, 129.7, 128.8, 128.5, 128, 118.4, 114.5, 81.7, 78.7, 61.6, 61, 51.8, 46.3, 40.8, 22.5
1H: 8.21 (1H, s), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.71 (1H, d d, J = 1.5, 8.5 Hz), 7.40-7.25 (5H, m), 5.42 (2H, s), 3.91 (2H, s), 3.65 (2H, s br), 3.43 (4H, m), 2.55 (4H, m), 1.60 (6H, s)
화합물 no. 518 (MP: 122). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.2, 151.2, 149.3, 142.3, 137.5, 136.8, 122.2, 119.7, 115.9, 57.4, 31.4, 29.8, 25.4, 25.2
1H: 8.56 (1H, d d d, J = 1.0, 1.8, 4.8 Hz), 8.0 (1H, t d, J = 1.1, 8.0 Hz), 7.97 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.75 (1H, d t, J = 1.9, 7.7 Hz), 7.19 (1H, d d d, J = 1.2, 4.8, 7.6 Hz), 3.98 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.85 (2H, m), 1.69 (1H, d, J = 13.0 Hz), 1.56 (2H, d q, J = 3.7, 12.2 Hz), 1.38 (2H, t q, J = 3.0, 13.0 Hz), 1.12 (1H, t q, J = 3.5, 13.0 Hz)
화합물 no. 519 (MP: 158-159). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 137.6, 137.6, 136.9, 136, 132.7, 125.9, 122.8, 115.3, 60.4, 56, 52.6, 31.7, 28.8, 20.2, 11.9
1H: 8.66 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.13 (1H, d d d, J = 1.0, 1.7, 6.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.71 (1H, t d, J = 1.2, 7.9 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.31 (1H, d d, J = 6.4, 7.9 Hz), 3.98 (1H, m), 3.04 (2H, m d, J = 12.0 Hz), 3.01 (3H, s), 2.30 (2H, m), 2.04 (2H, d t, J = 2.0, 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 1.50 (2H, m), 0.9 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 520 (MP: 170). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.6, 142.1, 136.8, 126.4, 125.7, 114.1, 112, 60.4, 55.8, 55.3, 52.6, 31.5, 28.9, 20.2, 11.9
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.94 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 4.01 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.04 (2H, m), 3.01 (3H, s), 2.30 (2H, m), 2.04 (2H, d t, J = 2.0, 12.0 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.7, 12.0 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.50 (2H, m), 0.9 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 521 (MP: 163-164). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 151.6, 142.1, 136.8, 126.4, 125.7, 114.1, 112, 55.7, 55.3, 52.2, 52.1, 31.5, 28.8, 12.2
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.39 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.94 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 4.02 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.07 (2H, m d, J = 11.7 Hz), 3.01 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.03 (2H, d t, J = 2.0, 12.0 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.82 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.09 (3H, t, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 522 (MP: 127). NMR 용매: DMSO
13C: 150.7, 148.4, 138.5, 138.2, 135.2, 131, 130.3, 121.6, 118.9, 116.4, 59.6, 55.6, 52.4, 31.6, 28.2, 19.8, 11.9
1H: 8.66 (1H, t, J = 1.8 Hz), 8.32 (1H, s), 8.30 (1H, d br, J = 7.9 Hz), 8.20 (1H, s), 8.11 (1H, d d, J =2.2, 8.1 Hz), 7.69 (1H, t, J = 8.1 Hz), 3.82 (1H, m), 2.95 (3H, s), 2.93 (2H, m), 2.21 (2H, t br, J = 7.5 Hz), 1.91 (2H, t br, J = 11.2 Hz), 1.81 (2H, d q, J = 3.0, 11.7 Hz), 1.72 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.41 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 523 (MP: 163-164 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 151, 150.4 (d, J = 240.5 Hz), 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 140, 138.5, 137.6, 130.2 (d, J = 3.2 Hz), 128.9, 128.3, 127, 116.3 (d, J = 19.0 Hz), 115.9 (d, J = 6.5 Hz), 114.2 (d, J = 2.5 Hz), 114.1, 61.8, 55.4, 52.2, 31.5, 28.2
1H: 9.20 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.45 (1H, d d, J = 1.7, 8.7 Hz), 7.39-7.19 (6H, m), 7.13 (1H, d d, J = 8.7, 11.2 Hz), 3.82 (1H, m br), 3.47 (2H, s), 2.93 (3H, s), 2.90 (2H, m br), 2.0 (2H, m br), 1.83 (2H, m br), 1.72 (2H, m br)
화합물 no. 524 (MP: 124-125). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1, 148.8, 141.4, 137.3, 133.8, 129.1, 113.7, 113, 112.8, 110.4, 59.6, 55.6, 52.4, 31.4, 28.2, 19.8, 11.9
1H: 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.79 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.08 (1H, t, J = 2.0 Hz), 7.0 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.95 (1H, t d, J = 1.2, 7.5 Hz), 6.45 (1H, d d d, J = 1.4, 2.4, 7.8 Hz), 5.08 (2H, s), 3.79 (1H, m), 2.95 (2H, m), 2.92 (3H, s), 2.23 (2H, t, br, J = 7.5 Hz), 1.92 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.81 (2H, d q, J = 3.0, 11.7 Hz), 1.71 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.42 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.3 Hz)
화합물 no. 525 (MP: 167-168). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 113.9, 55.9, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.2
1H: 9.0 (1H, d d, J = 1.0, 2.3 Hz), 8.52 (1H, d d, J = 1.7, 4.9 Hz), 8.11 (1H, d d d, J = 1.7, 2.2, 7.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 1.0, 4.9, 8.0 Hz), 4.03 (1H, m), 3.07 (2H, m d, J = 11.5 Hz), 3.03 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.03 (2H, d t, J = 2.0, 11.7 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.83 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.09 (3H, t, J = 7.3 Hz)
화합물 no. 526 (MP: 117). NMR 용매: DMSO
13C: 167.9, 151, 140.5, 140.2, 140, 137.7, 135, 134.1, 129.6, 129.4, 129, 126.8, 125.8, 125.7, 124.2, 123.1, 115, 59.3, 55.2, 52.2, 31.6, 27.9, 19.5, 11.8
1H: 8.21 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.19 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.16 (3H, m), 7.88 (3H, m), 7.63 (1H, d d d, J = 1.2, 2.0, 7.8 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.52 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.49 (1H, s br), 3.87 (1H, m br), 3.0 (2H, m br), 2.96 (3H, s), 2.31 (2H, m br), 2.05 (2H, m br), 1.86 (2H, q br, J = 12.0 Hz), 1.46 (2H, d br, J = 10.5 Hz), 1.45 (2H, m), 0.85 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 527 (MP: 85-87). NMR 용매: CDCl3
13C: 154.4, 150.3, 148.9, 132.3, 129, 126.2, 123, 58.8, 56.6, 31.1, 30.6, 29.4, 25.4, 25.3
1H: 7.90 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 7.56 (1H, m t, J = 7.3 Hz), 7.49 (2H, m t, J = 7.8 Hz), 4.13, 3.70 (1H, 2 s br), 3.0 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.68 (1H, d, J = 12.0 Hz), 1.52 (2H, q, J = 12.0 Hz), 1.40 (2H, s br), 1.12 (1H, t q, J = , 3.2, 13.0 Hz)
화합물 no. 528 (MP: 138-140). NMR 용매: CDCl3
13C: 153.3, 149.8, 144.2, 132.5, 129.1, 126.2, 122.7, 81, 79.8, 61.8, 22.8
1H: 7.87 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.57 (1H, m t, J = 7.3 Hz), 7.50 (2H, m t, J = 7.2 Hz), 5.23 (2H, s), 3.83 (2H, s), 1.59 (6H, s)
화합물 no. 529 (MP: 154-155). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 148.6, 146.7, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 113.9, 60.4, 55.9, 52.6, 31.6, 28.9, 20.3, 11.9
1H: 9.0 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.52 (1H, d d, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.11 (1H, t d, J = 2.0, 8.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.33 (1H, d d, J = 4.8, 8.1 Hz), 4.01 (1H, m), 3.05 (2H, m), 3.02 (3H, s), 2.30 (2H, m), 2.04 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.1, 12.0 Hz), 1.81 (2H, d br, J = 11.2 Hz), 1.50 (2H, m), 0.9 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 530 (MP: 185-186 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 151, 143.1, 140, 137.5, 132.9, 125.7, 124.2, 122.8, 121.8, 57.4, 31.4, 29.9, 25.4, 25.2
1H: 8.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 3.37 (1H, d d, J = 2.0, 8.3 Hz), 8.31 (1H, d, J = 6.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (1H, d t, J = 1.2, 8.4 Hz), 7.17 (1H, d t, J = 2.2, 7.1 Hz), 4.0 (1H, m), 3.0 (3H, s), 1.87 (4H, m), 1.69 (1H, d, J = 13.0 Hz), 1.57 (2H, d q, J = 3.5, 13.0 Hz), 1.39 (2H, m q, J = 13.0 Hz), 1.12 (1H, m q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 531 (MP: slow dec. >160). NMR 용매: DMSO
13C: 150.4, 140.2, 139.9, 139, 137.9, 134.8, 132.6, 127.4, 118.6, 52.4, 42.4, 31.8, 24.7
1H: 9.33 (1H, s), 9.25 (1H, q, J = 10.0 Hz), 9.10 (1H, d, J = 10.0 Hz), 8.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.80 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.55 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.08 (1H, d d, J = 5.3, 8.2 Hz), 4.22 (1H, m), 3.34 (2H, d, J = 12.0 Hz), 3.01 (2H, q, J = 13.0 Hz), 2.96 (3H, s), 2.17 (2H, q, J = 13.2 Hz), 1.92 (2H, d, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 532 (MP: 245-246 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 158.5, 151.2, 140.6, 137.5, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.1, 54.5, 44.9, 34.3, 31.6, 27.7
1H: 8.10 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 6.96 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 3.98 (1H, m), 3.77 (3H, s), 3.66 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.95 (3H, s), 2.88 (3H, s), 2.84 (2H, m), 1.87 (4H, m)
화합물 no. 533 (MP: 259-260). NMR 용매: DMSO
13C: 150.9, 148.1, 146.2, 138.2, 137.8, 131.9, 129.1, 123.8, 115.5, 54.5, 44.9, 34.4, 31.7, 27.7
1H: 9.07 (1H, s), 8.46 (1H, s), 8.19 (3H, m), 7.42 (1H, s br), 3.98 (1H, m br), 3.66 (2H, m d, J = 10.0 Hz), 2.96 (3H, s), 2.88 (3H, s), 2.85 (2H, m br), 1.88 (4H, m br)
화합물 no. 534 (MP: 162). NMR 용매: DMSO
13C: 151.5 (d, J = 243.0 Hz), 149.4, 147.3 (d, J = 10.6 Hz), 137.4, 135.4, 122.4 (m), 121.9 (d, J = 2.8 Hz), 115.2, 114.3 (d, J = 1.5 Hz), 113.0 (d, J = 20.2 Hz), 56.2, 52.5, 42.3, 31.7, 24.6
1H: 8.91 (2H, m), 8.49 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.71 (1H, d d, J = 2.0, 12.7 Hz), 7.67 (1H, m d, J = 8.8 Hz), 7.23 (1H, t, J = 8.8 Hz), 4.21 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.36 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3.02 (2H, m br), 2.95 (3H, s), 2.11 (2H, d q, J = 4.0, 12.8 Hz), 1.92 (2H, d br, J = 12.8 Hz)
화합물 no. 535 (MP: 141-142). NMR 용매: CDCl3
13C: 149.6, 144.4, 137.9, 135.2, 131.4, 129.1, 128.3, 127.2, 125.6, 118.1, 115.3, 109.1, 62.8, 57.6, 55.6, 52.5, 32.8, 29.8, 28.5
1H: 8.49 (1H, d d, J = 1.0, 1.4 Hz), 8.12 (1H, d d, J = 1.0, 8.7 Hz), 7.82 (1H, d d, J = 1.4, 8.7 Hz), 7.43-7.20 (5H, m), 4.32 -4.20 (1H, 2s br), 3.54 (2H, s), 3.21 (3H, s), 3.03 (2H, s br), 2.18 (2H, s br), 2.01 (2H, m br), 1.94 (2H, m br)
화합물 no. 536 (MP: 173-174). NMR 용매: DMSO
13C: 151.2 (d, J = 240.0 Hz), 151, 144 (d, J = 12.5 Hz), 139.9 (d, J = 2.4 Hz), 137.5, 125.4 (d, J = 7.0 Hz), 121 (d, J = 3.0 Hz), 117.9 (d, J = 3.5 Hz), 113.4, 112.5 (d, J = 19.4 Hz), 55.2, 51.7, 51.3, 31.5, 27.8, 12
1H: 9.88 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d d, J = 2.0, 12.5 Hz), 7.48 (1H, d d d, J = 1.0, 2.0, 8.5 Hz), 6.95 (1H, d d, J = 8.5, 9.2 Hz), 3.85 (1H, m br), 3.02 (2H, m br), 2.93 (3H, s), 2.40 (2H, m br), 1.98 (2H, m br), 1.85 (2H, m br), 1.77 (2H, m br), 1.02 (3H, m br)
화합물 no. 537 (MP: 144-146). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9 (d, J = 246.2 Hz), 151.4, 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 141.5, 136.8, 129.6 (d, J = 3.8 Hz), 117.3 (d, J = 6.8 Hz), 116.1 (d, J = 19.0 Hz), 113.1, 110.3 (d, J = 1.5 Hz), 56.2, 55.8, 52.2, 52.1, 31.6, 28.8, 12.2
1H: 7.90 (1H, s), 7.49 (1H, d d, J = 1.7, 8.5 Hz), 7.45 (1H, s), 7.24 (1H, m), 7.08 (1H, d d, J = 8.6, 11.1 Hz), 4.03 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.08 (2H, d br, J = 11.2 Hz), 3.02 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.4 Hz), 2.05 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.95 (2H, d q, J = 2.6, 11.9 Hz), 1.83 (2H, d br, J = 10.5 Hz), 1.10 (3H, t, J = 7.4 Hz)
화합물 no. 538 (MP: 44-46). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.7, 145.2, 133.1, 129.3, 125.2, 119.8, 113.6, 40, 38
1H: 8.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.0 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, m t, J = 7.6 Hz), 7.46 (1H, m t, J = 7.7 Hz), 3.34 (6H, 2 s br)
화합물 no. 539 (MP: 90-91). NMR 용매: CDCl3
13C: 156.8, 149.9, 149.2, 126, 123.9, 123, 40, 38.3
1H: 8.82 (1H, d d, J = 1.6, 4.4 Hz), 8.42 (1H, d d, J = 1.6, 8.5 Hz), 7.57 (1H, d d, J = 4.4, 8.5 Hz), 3.49, 3.31 (6H, 2s)
화합물 no. 540 (MP: 164). NMR 용매: DMSO
13C: 151.7 (d, J = 242.5 Hz), 151, 146.2 (d, J = 10.5 Hz), 139.5 (d, J = 2.5 Hz), 137.6, 126.7 (d, J = 7.3 Hz), 120.9 (d, J = 3.0 Hz), 114 (2 C), 112.2 (d, J = 9.4 Hz), 60, 58.8, 56, 55.5, 52.8, 31.5, 28.2
1H: 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.66 (1H, d d, J = 2.0, 13.5 Hz), 7.63 (1H, m), 7.19 (1H, t, J = 8.7 Hz), 4.41 (1H, t, J = 5.3 Hz), 3.85 (3H, s), 3.80 (1H, m), 3.48 (2H, m), 2.95 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 2.93 (3H, s), 2.38 (2H, t, J = 6.4 Hz), 2.01 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.81 (2H, d q, J = 3.6, 12.1 Hz), 1.69 (2H, d br, 12.0 Hz)
화합물 no. 541 (MP: 220-221). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.5 (d, J = 245.0 Hz), 151.5, 147.1 (d, J = 10.0 Hz), 141.2 (d, J = 3.0 Hz), 136.9, 126.4 (d, J = 7.0 Hz), 120.9 (d, J = 3.5 Hz), 118.7, 113.5 (d, J = 2.0 Hz), 113.1 (d, J = 19.0 Hz), 112.6, 56.3, 55.3, 53, 52.2, 31.7, 28.7, 16.3
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.50 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.0 (1H, t, J = 8.5 Hz), 4.04 (1H, m), 3.93 (3H, s), 3.03 (3H, s), 3.02 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.52 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.22 (2H, d t, J = 2.0, 11.5 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.5, 12.2 Hz), 1.83 (2H, d br, J = 12.2 Hz)
화합물 no. 542 (MP: 175). NMR 용매: CDCl3
13C: 151, 150.3, 140.2, 139.8, 137.3, 119.4, 115.6, 66.9, 54.5, 31.9, 29.5
1H: 8.63 (2H, m d, J = 4.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.69 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.67 (2H, m d, J = 4.6 Hz), 4.28 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.7, 11.5 Hz), 3.50 (2H, d t, J = 2.1, 12.0 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.9, 12.5 Hz), 1.78 (2H, m d, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 543 (MP: 173-174 (dec.)). NMR 용매: CDCl3
13C: 150.8, 139.3, 138.5, 137.5, 131.3, 121.8, 115.3, 66.9, 54.6, 31.9, 29.5
1H: 8.22 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.93 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.62 (1H, s), 4.28 (1H, m), 4.10 (2H, d d, J = 4.0, 11.7 Hz), 3.51 (2H, t, J = 11.7 Hz), 3.04 (3H, s), 1.95 (2H, d q, J = 4.5, 12.2 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 544 (MP: 163-164). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 158.2, 151.6, 149.4, 142.1, 136.8, 136.4, 126.4, 125.7, 123.2, 122.1, 114.1, 112, 64.3, 55.6, 55.3, 52.8, 31.6, 28.8
1H: 8.59 (1H, m d, J = 4.9 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.66 (1H, d t, J = 1.8, 7.7 Hz), 7.39 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.18 (1H, d d d, J = 1.0, 4.9, 7.4 Hz), 6.94 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 4.04 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.66 (2H, s), 3.02 (2H, m), 3.01 (3H, s), 2.20 (2H, d t, J = 1.8, 12.0 Hz), 1.97 (2H, d q, J = 3.8, 12.2 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 545 (MP: 127-128). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.9 (d, J = 246.5 Hz), 151.4, 147.8 (d, J = 11.0 Hz), 141.4, 136.8, 129.6 (d, J = 4.0 Hz), 117.3 (d, J = 7.0 Hz), 116.1 (d, J = 18.8 Hz), 113.1, 110.3 (d, J = 2.0 Hz), 60.4, 56.2, 55.8, 52.6, 31.6, 28.8, 20.2, 11.9
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.49 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.24 (1H, m), 7.09 (1H, d d, J = 8.3, 11.0 Hz), 4.02 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.05 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.02 (3H, s), 2.31 (2H, m), 2.05 (2H, d t, J = 2.0, 12.0 Hz), 1.94 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.80 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 1.51 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 546 (MP: 240-241). NMR 용매: DMSO
13C: 163.6, 161.9, 158.5, 151.3, 151.1, 151, 147.1, 140.6, 137.5, 133.9, 128.6, 126.1, 126, 125, 124.4, 114, 113.1, 55.1, 55, 45.9, 41.3, 31.8, 28.9, 28.1
1H: 9.18 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.71 (1H, d d, J = 1.6, 4.9 Hz), 8.35 (1H, t d, J = 1.8, 7.9 Hz), 8.27 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.90 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.77 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, d d, J = 4.9, 7.9 Hz), 6.96 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 4.64 (1H, d br, J = 12.0 Hz), 4.37 (1H, d br, J = 12.0 Hz), 4.22 (1H, m), 3.77 (3H, s), 3.25 (1H, m), 2.97 (3H, s), 2.92 (1H, m), 1.88 (4H, m)
화합물 no. 547 (MP: 204-205). NMR 용매: CDCl3
13C: 168.8, 159.2, 151.6, 142.3, 136.9, 126.4, 125.6, 114.1, 111.9, 55.3 (2 sig.), 45.5, 40.7, 31.9, 29.1, 28.4, 21.4
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.94 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 4.82 (1H, m d, J = 13.5 Hz), 4.27 (1H, m), 3.95 (1H, m d, J = 14.0 Hz), 3.84 (3H, s), 3.18 (1H, d t, J = 2.5, 13.5 Hz), 3.0 (3H, s), 2.61 (1H, d t, J = 2.5, 13.0 Hz), 2.13 (3H, s), 1.93 (1H, m), 1.88 (1H, m), 1.74 (2H, m)
화합물 no. 548 (MP: 196-197). NMR 용매: CDCl3
13C: 168.8, 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.4, 132.5, 128.8, 123.6, 113.8, 55.4, 45.4, 40.6, 32, 29.1, 28.3, 21.4
1H: 9.0 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.6, 4.9 Hz), 8.11 (1H, d d d, J = 1.8, 2.2, 7.9 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 0.9, 4.9, 8.0 Hz), 4.83 (1H, m d, J = 13.5 Hz), 4.28 (1H, m), 3.96 (1H, m d, J = 14.0 Hz), 3.19 (1H, m t, J = 2.7, 13.5 Hz), 3.01 (3H, s), 2.61 (1H, d t, J = 2.8, 13.2 Hz), 2.13 (3H, s), 1.94 (1H, m), 1.89 (1H, m), 1.75 (2H, m)
화합물 no. 549 (MP: 206-207). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.6, 142.3, 137.3, 136.8, 132.0 (q, J = 34.0 Hz), 130.7, 130.1, 129.7 (q, J = 3.8 Hz), 126.4, 125.5, 124.5 (q, J = 3.8 Hz), 123.1 (q, J = 273.0 Hz), 114.1, 111.9, 55.3, 54.2, 45.6, 31.9, 28.0
1H: 8.03 (1H, t br), 7.97 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.90 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.70 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.93 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 4.01 (3H, m), 3.84 (3H, s), 3.02 (3H, s), 2.42 (2H, d t, J = 2.8, 11.8 Hz), 2.0 (2H, d q, J = 4.0, 12.3 Hz), 1.93 (2H, d br)
화합물 no. 550 (MP: 89-101 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 167.9, 151, 140.5, 140.1, 140, 138.5, 137.7, 135, 134.1, 129.6, 129.4, 129, 128.8, 128.2, 127, 126.7, 125.8, 125.6, 124.2, 123.1, 114.9, 61.9, 55.5, 52.2, 31.6, 28.2
1H: 8.20 (1H, t, J = 1.6 Hz), 8.18 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.15 (2H, s), 8.14 (1H, s br), 7.88 (3H, m), 7.62 (1H, d d d, J = 1.2, 1.8, 7.8 Hz), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47 (1H, s br), 7.37-7.20 (5H, m), 3.85 (1H, m), 3.47 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.90 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.01 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.84 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.73 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 551 (MP: 258-260 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 160.1, 157.3, 150.6, 139.4, 138.1, 137.1, 126.5, 125.3, 121.5, 116.2, 56.9, 31.4, 29, 25.2, 24.8
1H: 12.94 (1H, s br), 8.19 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.04 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 7.83 (2H, m d, J = 8.4 Hz), 3.82 (1H, m br), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.30 (2H, q, J = 13.0 Hz), 1.11 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 552 (MP: 126 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 164.2, 150.9, 140, 137.8, 133.6, 133.3, 128.7, 127.3, 125.4, 123.3, 115, 59.6, 55.6, 52.4, 31.5, 28.2, 19.8, 11.9
1H: 11.25 (1H, s br), 9.09 (1H, s br), 8.23 (1H, t, J = 1.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.97 (1H, m d, J = 7.9 Hz), 7.62 (1H, m d, J = 7.8 Hz), 7.46 (1H, t, J = 7.7 Hz), 3.81 (1H, m), 2.94 (3H, s), 2.93 (2H, m), 2.22 (2H, m), 1.91 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.81 (2H, d q, J = 3.2, 11.7 Hz), 1.72 (2H, d br, J = 11.7 Hz), 1.42 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 553 (MP: 271-272). NMR 용매: DMSO
13C: 156.2, 150.7, 139.7, 137.8, 135.7, 134.9, 130, 123.1, 122.8, 120.7, 115.2, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.8
1H: 10.12 (1H, s), 8.16 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.71 (1H, t br), 7.60 (4H, s br), 7.45 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.11 (1H, d d, J = 1.3, 7.9 Hz), 3.81 (1H, m br), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.11 (1H, q, J = 13.0 Hz)
화합물 no. 554 (MP: 187-188). NMR 용매: DMSO
13C: 172.1, 160.3, 151, 140.2, 137.4, 130.5, 124.4, 124.2, 117.7, 114.4, 113.3, 59.5, 55.4, 52.3, 31.6, 28, 19.7, 11.9
1H: 13.03 (1H, s), 8.50 (1H, s br), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.97 (1H, s br), 7.88 (1H, d d, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.86 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.84 (1H, m), 2.98 (2H, m), 2.95 (3H, s), 2.26 (2H, m), 1.97 (2H, br), 1.84 (2H, q, J = 12.5 Hz), 1.73 (2H, d, J = 11.5 Hz), 1.44 (2H, m), 0.84 (3H, t, J = 7.3 Hz)
화합물 no. 555 (MP: 219-222). NMR 용매: DMSO
13C: 158.4, 149, 137, 135.4, 127.2, 118.7, 115.9, 114.2, 52.7, 42.5, 32, 24.8
1H: 9.89 (1H, br), 9.3 (1H, s), 8.7 (1H, d, J = 10.5 Hz), 8.42 (1H, q, J = 10.5 Hz), 8.24 (1H, s), 7.68 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 6.88 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 4.22 (1H, m), 3.40 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.06 (2H, q br, J = 11.5 Hz), 2.97 (3H, s), 2.09 (2H, d q, J = 3.5, 12.5 Hz), 1.96 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 556 (MP: 141). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.7, 142.4, 141.4, 140.3, 138.1, 136.8, 129.1, 128.8, 128.3, 127.1, 119.4, 115.4, 112.3, 111.9, 62.8, 55.8, 52.5, 43.5, 31.6, 28.9
1H: 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.38 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.36-7.23 (5H, m), 7.21 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.15 (1H, d d, J = 2.0, 8.2 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.01 (3H, m), 3.52 (2H, s), 3.0 (3H, s), 2.99 (2H, m), 2.69 (6H, s), 2.09 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.92 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.77 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 557 (MP: 183-184). NMR 용매: CDCl3
13C: 170.5, 163.9, 159.3, 151.7, 142.4, 136.9, 126.5, 125.5, 114.1, 111.9, 55.3, 54.9, 43.4, 32.1, 28.3
1H: 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 8.9 Hz), 4.97 (2H, m d, J = 13.5 Hz), 4.38 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.05 (2H, d t, J = 2.7, 13.5 Hz), 3.02 (3H, s), 2.02 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.82 (2H, d q, J = 4.5, 12.5 Hz)
화합물 no. 558 (MP: 179 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 169.4, 150.9, 148.1, 146.2, 138.2, 137.8, 131.9, 129.1, 123.8, 115.5, 58.1, 54.1, 51.5, 31.5, 26.9
1H: 9.07 (1H, s), 8.46 (1H, m), 8.18 (3H, m), 7.43 (1H, m), 3.95 (1H, m), 3.31 (2H, s), 3.18 (2H, m), 2.96 (3H, s), 2.58 (2H, m), 2.0 (2H, q br, J = 12.0 Hz), 1.81 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
화합물 no. 559 (MP: 194-195). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.1, 156.1, 151.2, 148.6, 146.7, 144, 139.3, 137.3, 132.4, 128.9, 123.6, 118.8, 113.9, 110.9, 55.4, 54.5, 52.2, 51.9, 31.7, 28.6
1H: 9.0 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.52 (1H, d d, J = 1.5, 4.7 Hz), 8.10 (1H, t d, J = 1.8, 7.9 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.33 (1H, d d, J = 4.9, 7.9 Hz), 7.14 (1H, d, J = 3.5 Hz), 6.35 (1H, d, J = 3.5 Hz), 4.0 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.64 (2H, s), 3.04 (2H, m), 3.02 (3H, s), 2.21 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.96 (2H, d q, J = 3.6, 12.0 Hz), 1.81 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 560 (MP: 165). NMR 용매: CDCl3
13C: 152.1, 151.5, 149.3, 142.6, 137.6, 136.9, 122.4, 119.8, 115.8, 67, 54.4, 31.8, 29.5
1H: 8.57 (1H, d d d, J = 1.0, 2.0, 4.8 Hz), 8.01 (1H, t d, J = 1.1, 8.1 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.76 (1H, t d, J = 1.8, 7.7 Hz), 7.20 (1H, d d d, J = 1.1, 4.8, 7.4 Hz), 4.31 (1H, m), 4.09 (2H, d d, J = 4.7, 11.6 Hz), 3.51 (2H, d t, J = 2.1, 12.0 Hz), 3.05 (3H, s), 1.94 (2H, d q, J = 4.5, 12.0 Hz), 1.78 (2H, m d, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 561 (MP: 201-202). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1, 150.4 (d, J = 240.5 Hz), 144.9 (d, J = 12.5 Hz), 140, 137.7, 130.1 (d, J = 3.5 Hz), 116.3 (d, J = 18.5 Hz), 116.0 (d, J = 6.5 Hz), 114.3 (d, J = 2.5 Hz), 114.1, 52.1, 50.9, 50.2, 31.8, 25.3, 9.2
1H: 9.90 (1H, s), 9.36 (1H, s br), 8.13 (1H, s), 7.92 (1H, s), 7.46 (1H, d d, J = 2.0, 8.7 Hz), 7.25 (1H, m), 7.14 (1H, d d, J = 8.5, 11.3 Hz), 4.19 (1H, m), 3.58 (2H, m d, J = 11.5 Hz), 3.10 (4H, m), 2.94 (3H, s), 2.18 (2H, m q, J = 12.5 Hz), 2.0 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz)
화합물 no. 562 (MP: 190-192 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 151.3, 149.5, 137.2, 135.8, 126.5, 121.4, 121, 119.7, 116.7, 114.6, 58.7, 31.4, 28.2, 24.1
1H: 11.26 (1H, s br), 10.14 (3H, br), 8.96 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.74 (1H, d d, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.19 (1H, d, J = 8.6 Hz), 4.36 (1H, m), 2.95 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.69 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 563 (MP: 250-252). NMR 용매: DMSO
13C: 155.3, 150.8, 140.1, 138.9, 137.7, 134.8, 129.8, 122.9, 121.7, 120.5, 114.9, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.8
1H: 8.12 (1H, s), 8.03 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, t br), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.0 (3H, br), 6.98 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.8 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, m q, J = 12.5 Hz), 1.11 (1H, m q, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 564 (MP: 250). NMR 용매: DMSO
13C: 154.7, 151.1, 142.6, 140.3, 137.6, 130.8, 129.6, 118.6, 114.2, 109.6, 106, 58.4, 31.3, 28.2, 24
1H: 11.71 (1H, br), 8.10 (1H, d, J = 1.2 Hz), 8.0 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.59 (1H, d d, J = 1.7, 8.3 Hz), 7.53 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 4.36 (1H, m), 2.93 (3H, s), 1.87 (2H, m), 1.68 (4H, m), 1.53 (2H, m)
화합물 no. 565 (MP: 188-189). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.5, 146.7, 142.2, 138, 136.8, 133.9, 129.6, 129.1, 128.3, 127.2, 115.5, 114.4, 113.1, 111.9, 62.8, 55.8, 52.5, 31.6, 28.9
1H: 7.90 (1H, s), 7.45 (1H, s), 7.38-7.24 (5H, m), 7.21 (1H, t br), 7.17 (1H, m), 7.16 (1H, m), 6.63 (1H, m d, J = 7.5 Hz), 4.02 (1H, m), 3.74 (2H, s), 3.52 (2H, s), 3.01 (3H, s), 3.0 (2H, m), 2.10 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.93 (2H, d q, J = 3.3, 12.0 Hz), 1.78 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
화합물 no. 566 (MP: 196). NMR 용매: DMSO
13C: 163.9, 149.6, 137.8, 136.9, 133.5, 130.7, 129.1, 127.7, 126.4, 123.9, 115.9, 67.9, 56.5, 34.1, 31.5, 26.7
1H: 11.30 (1H, br), 8.81 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.98 (1H, t d, J = 1.4, 7.9 Hz), 7.70 (1H, t d, J = 1.2, 7.9 Hz), 7.54 (1H, t, J = 7.8 Hz), 3.85 (1H, m), 3.41 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.90 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 7.71 (4H, m), 1.25 (2H, q br, J = 12.3 Hz)
화합물 no. 567 (MP: 219-220). NMR 용매: DMSO
13C: 150.7, 139, 138.8, 138.5, 138.4, 138.3, 128.8, 128.2, 127.6, 127, 125.2, 116.8, 61.9, 55.6, 52.2, 43.7, 31.6, 28.2
1H: 8.25 (1H, d, J = 1.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 1.1 Hz), 8.10 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.93 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.36-7.20 (5H, m), 3.83 (1H, m), 3.46 (2H, s), 3.22 (3H, s), 2.95 (3H, s), 2.90 (2H, m d, J = 11.0 Hz), 2.0 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.83 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.72 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 568 (MP: 193-194). NMR 용매: DMSO
13C: 158.3, 148.9, 137.0, 136.9, 135.3, 131.6, 131.3, 130.1 (q, J = 33.0 Hz), 130.0 (q, J = 3.5 Hz), 127.1, 123.8 (q, J = 4.2 Hz), 123.4 (q, J = 273.0 Hz), 118.8, 115.9, 114.2, 54.3, 45.2, 31.9, 27.3
1H: 9.88 (1H, br), 9.21 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.14 (1H, d br, J = 7.8 Hz), 8.10 (1H, d br, J = 8.0 Hz), 7.99 (1H, t br), 7.92 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.64 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 6.86 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 3.91 (1H, m), 3.84 (2H, m), 2.94 (3H, s), 2.48 (2H, m), 1.86 (4H, m)
화합물 no. 569 (MP: 157-158). NMR 용매: CDCl3
13C: 157.9, 151.2, 149.5, 148.5, 146.7, 139.3, 137.3, 136.4, 132.4, 128.9, 123.6, 123.3, 122.2, 113.9, 64.2, 55.7, 52.7, 31.7, 28.7
1H: 9.0 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.59 (1H, d d d, J = 1.0, 1.8, 4.9 Hz), 8.53 (1H, d d, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.11 (1H, d d d, J = 1.8, 2.2, 7.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.67 (1H, d t, J = 1.9, 7.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.34 (1H, d d d, J = 0.8, 4.8, 7.9 Hz), 7.19 (1H, d d d, J = 1.0, 4.9, 7.7 Hz), 4.05 (1H, m), 3.68 (2H, s), 3.04 (2H, m d, J = 12.0 Hz), 3.03 (3H, s), 2.23 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 2.01 (2H, d q, J = 3.5, 12.0 Hz), 1.79 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 570 (MP: 206-207). NMR 용매: MeOD
13C: 153.2, 152.8 (d, J = 241.0 Hz), 146.6 (d, J = 13.5 Hz), 142.5, 139.2, 131.0 (d, J = 3.5 Hz), 118.0 (d, J = 6.5 Hz), 117.3 (d, J = 19.3 Hz), 116.0 (d, J = 3.0 Hz), 115.1, 60.0, 55.2, 53.3, 33.3, 27.4, 19.5, 11.6
1H: 8.12 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.75 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.36 (1H, d d, J = 2.3, 8.5 Hz), 7.22 (1H, m), 7.06 (1H, d d, J = 8.4, 11.0 Hz), 4.22 (1H, m), 3.60 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.07 (3H, s), 2.98 (4H, m), 2.25 (2H, d q, J = 3.0, 13.0 Hz), 2.12 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.76 (2H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 571 (MP: 182). NMR 용매: DMSO
13C: 163.7, 150.3, 138.1, 138, 134.1, 131.7, 131.4, 129.7, 129.7, 129, 127.5, 124.8, 116.1, 59, 52.3, 50.5, 31.9, 25
1H: 11.29 (1H, br), 9.65 (1H, s br), 8.59 (1H, s), 8.27 (1H, s), 7.93 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.81 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 7.56 (2H, m), 7.48 (3H, m), 4.32 (2H, d, J = 5.0 Hz), 4.19 (1H, m), 3.46 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 3.17 (2H, m), 3.95 (3H, s), 2.21 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 2.0 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 572 (MP: 223). NMR 용매: DMSO
13C: 171.3, 160.9, 149.5, 137.4, 136, 131.5, 130.8, 129.7, 129.7, 128.9, 125.9, 120, 118, 115.1, 114.7, 59, 52.4, 50.5, 32, 24.9
1H: 13.0 (1H, br), 9.77 (1H, s), 9.06 (1H, s), 8.47 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.59 (2H, m), 7.49 (3H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.35 (2H, d, J = 4.0 Hz), 4.26 (1H, m), 3.48 (2H, d br, J = 11.0 Hz), 3.18 (2H, m), 3.0 (3H, s), 2.26 (2H, q br, J = 12.0 Hz), 2.02 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 573 (MP: 173-174). NMR 용매: CDCl3
13C: 165.1, 164.9, 159.2, 151.7, 151.6, 150.4, 150.2, 147.1, 146.8, 142.3, 142.3, 136.9, 136.9, 136.8, 132, 131.8, 126.4, 125.5, 125.5, 122.8, 122.8, 114.1, 111.9, 111.8, 55.3, 55.2, 54.9, 46.4, 45.6, 41, 40.9, 32.3, 32, 28.9, 28.9, 28.3, 28.2
1H: 8.48 (1H, d d, J = 1.8, 4.8 Hz), 7.91 (1H, m), 7.71 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.71 and 7.64 (1H, 2 m), 7.40 (1H, m), 7.35 (1H, d d, J = 4.9, 7.5 Hz), 6.94 (2H, m d , J = 8.8 Hz), 4.98 (1H, m), 4.32 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.54 (1H, m), 3.34 and 3.15 (1H, 2 m), 3.04 and 3.03 (3H, 2 s), 2.89 (1H, m), 2.11-1.58 (4H, m)
화합물 no. 574 (MP: 242-243). NMR 용매: DMSO
13C: 168.1, 156.7, 151.2, 141, 137.4, 126.1, 124.5, 115.4, 112.5, 55.1, 44.9, 40, 31.6, 28.6, 28, 21.4
1H: 9.46 (1H, s), 8.07 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.64 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.77 (2H, d, J = 8.0 Hz), 4.50 (1H, d, J = 12.5 Hz), 4.09 (1H, m br), 3.90 (1H, d, J = 12.5 Hz), 3.10 (1H, m), 2.91 (3H, s), 2.50 (1H, m), 2.01 (3H, s), 1.78 (3H, m), 1.61 (1H, m)
화합물 no. 575 (MP: 233-234). NMR 용매: DMSO
13C: 156.2, 153.3, 150.9, 139.8, 137.6, 126.6, 125.2, 124.2, 123.1, 113.8, 112.8, 56.8, 55.9, 31.3, 29, 25.2, 24.8
1H: 9.13 (1H,s), 8.10 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.97 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.83 (1H, d d, J = 2.3, 8.6 Hz), 7.69 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.21 (3H, s br), 7.19 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.85 (3H, s), 3.80 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.59 (3H, m), 1.29 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.11 (1H, q br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 576 (MP: 137-138). NMR 용매: DMSO
13C: 155.8, 150.7, 139.7, 137.9, 134.5, 129.7, 127.1, 125.4, 125.2, 123.1, 115.3, 56.8, 31.4, 29, 25.2, 24.9
1H: 8.56 (1H, s br), 8.19 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.02 (1H, m d, J = 7.9 Hz), 7.91 (1H, m d, J = 7.8 Hz), 7.61 (1H, t, J = 7.9 Hz), 3.83 (1H, m), 2.95 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.30 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 1.12 (1H, q br, J = 13.0 Hz)
화합물 no.577 (MP: 146-147). NMR 용매: DMSO
13C: 151.3, 148, 141.7, 138.5, 137.1, 128.8, 128.2, 127, 125.8, 121.2, 113.9, 111.4, 61.9, 55.5, 52.3, 31.4, 28.3
1H: 8.0 (1H, s), 7.65 (1H, s), 7.49 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 7.36-7.21 (5H, m), 6.56 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.13 (2H, s), 3.80 (1H, m), 3.46 (2H, s), 2.92 (3H, s), 2.88 (2H, d br, J = 13.0 Hz), 1.99 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.81 (2H, d q, J = 3.0, 12.0 Hz), 1.70 (2H, d br, J = 11.5 Hz)
화합물 no. 578 (MP: 167-168). NMR 용매: DMSO
13C: 150.8, 142.3, 139.3, 138.1, 136.6, 129, 128.7, 128.3, 127.1, 126.2, 124.9, 116.2, 61.8, 55.4, 52.1, 31.6, 28
1H: 8.18 (2H, 2 s), 8.03 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 7.83 (2H, m d, J = 8.6 Hz), 7.40-7.20 (5H, m), 7.28 (2H, s br), 3.86 (1H, m br), 3.49 (2H, br), 2.95 (5H, m), 2.02 (2H, br), 1.87 (2H, br), 1.76 (2H, br)
화합물 no. 579 (MP: 168). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1, 148, 141.7, 137, 125.8, 121.3, 113.9, 111.4, 56.8, 31.3, 29.1, 25.2, 24.9
1H: 8.0 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.64 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.48 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 6.56 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.13 (2H, s), 3.80 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.77 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.29 (2H, m, J = 12.6 Hz), 1.11 (1H, m, J = 12.6 Hz)
화합물 no. 580 (MP: 183-184). NMR 용매: DMSO
13C: 150.9, 140.6, 138.5, 137.4, 127.3, 125.3, 118, 113.4, 56.8, 31.3, 29, 25.2, 24.9
1H: 9.55 (1H, s br), 8.07 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.16 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.13 (2H, s br), 3.81 (1H, m), 2.92 (3H, s), 1.78 (4H, m), 1.57 (3H, m), 1.29 (2H, q br, J = 12.7 Hz), 1.11 (1H, m q, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 581 (MP: 182 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 155.7, 153, 151, 140.1, 138.5, 137.5, 128.8, 128.2, 127, 126.5, 123.6 (2 sig.), 113.5, 112.6, 61.9, 55.7, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2
1H: 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.93 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (1H, d d, J = 1.7, 8.6 Hz), 7.59 (1H, s br), 7.36-7.21 (5H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.01 (4H, br), 3.81 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.47 (2H, s), 2.93 (3H, s), 2.90 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 1.99 (2H, t br, J = 11.2 Hz), 1.83 (2H, d q, J = 3.5, 12.1 Hz), 1.71 (2H, d br, J = 12.5 Hz)
화합물 no. 582 (MP: 199-200). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.3, 151.7, 142.4, 136.9, 126.5, 125.5, 117.4, 114.1, 111.8, 55.3, 53.8, 49, 32.2, 27.7
1H: 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 8.8 Hz), 4.19 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.59 (2H, m d, J = 13.5 Hz), 3.19 (2H, d t, J = 2.9, 12.9 Hz), 3.06 (3H, s), 2.0 (2H, d q, J = 4.4, 12.3 Hz), 1.91 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 583 (MP: 166-167). NMR 용매: CDCl3
13C: 159.2, 151.6, 142.2, 136.8, 126.5, 125.6, 114.5, 114.1, 112, 55.3, 54.5, 51.5, 46, 31.9, 28.3
1H: 7.90 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.72 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.3 Hz), 6.94 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 4.07 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.54 (2H, s), 3.03 (3H, s), 2.94 (2H, m d, J = 11.5 Hz), 2.51 (2H, d t, J = 3.0, 11.5 Hz), 1.97 (2H, d q, J = 4.0, 12.0 Hz), 1.90 (2H, m)
화합물 no. 584 (MP: 189-191). NMR 용매: CDCl3
13C: 151.2, 148.6, 146.7, 139.4, 137.3, 132.5, 128.9, 123.6, 114.5, 113.8, 54.7, 51.4, 45.9, 32, 28.3
1H: 9.02 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.55 (1H, d d, J = 1.7, 4.9 Hz), 8.13 (1H, t d, J = 1.9, 8.0 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.35 (1H, d d, J = 4.9, 8.0 Hz), 4.08 (1H, m), 3.55 (2H, s), 3.05 (3H, s), 2.96 (2H, d br, J = 11.4 Hz), 2.53 (2H, d t, J = 3.0, 11.5 Hz), 1.98 (2H, d q, J = 3.9, 12.0 Hz), 1.92 (2H, m)
화합물 no. 585 (MP: 197-198 (dec)). NMR 용매: DMSO
13C: 157.8, 149.8, 137.6, 137.1, 131.1, 130, 116.1, 115.4, 115.3, 112.1, 57.3, 52.3, 50.7, 31.9, 25.1, 17, 11
1H: 9.39 (1H, s), 8.90 (1H, s), 8.21 (1H, s), 7.26 (3H, m), 6.78 (1H, m), 4.22 (1H, m), 3.59 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.12 (2H, q br, J = 11.5 Hz), 3.0 (2H, m), 2.97 (3H, s), 2.23 (2H, d q, J = 3.0, 13.0 Hz), 2.0 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 1.70 (2H, m), 0.91 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 586 (MP: 183 (dec.)). NMR 용매: MeOD
13C: 150.1, 149.1, 147.6, 137.9, 136.6, 119.3, 118.8, 117.1, 116, 114.4, 59.8, 55.1, 53, 33.7, 26.9, 18.9, 11.4
1H: 9.31 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.10 (1H, d d, J = 2.2, 8.2 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.33 (1H, m), 3.74 (2H, d br, J = 12.5 Hz), 3.19 (2H, d t, J = 2.8, 13.0 Hz), 3.11 (3H, s), 3.11 (2H, m), 2.36 (2H, d q, J = 3.2, 12.8 Hz), 2.23 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 1.82 (2H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.5 Hz)
화합물 no. 587 (MP: 153-156 (dec.)). NMR 용매: MeOD
13C: 158.7, 153.4, 152.4, 151.1, 143.5, 139.3, 139, 127.9, 125.6, 125.6, 125.5, 116.6, 113.8, 61.5, 54.8, 53.6, 33.3, 26.9
1H: 8.69 (1H, d, J = 5.0 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.92 (1H, d t, J = 1.7, 7.6 Hz), 7.67 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.61 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.52 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.47 (1H, d d, J = 5.0, 7.6 Hz), 6.81 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 4.45 (2H, s), 4.28 (1H, m), 3.65 (2H, d br, J = 11.5 Hz), 3.25 (2H, m), 3.09 (3H, s), 2.31 (2H, q br, J = 13.0 Hz), 2.14 (2H, d br, J = 12.5 Hz),
화합물 no. 588 (MP: 184). NMR 용매: DMSO
13C: 151.1, 140.6, 138.5, 138.5, 137.4, 128.8, 128.2, 127.3, 127, 125.3, 118, 113.3, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.2
1H: 9.55 (1H, s br), 8.08 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.36-7.20 (5H, m), 7.16 (2H, m d, J = 8.7 Hz), 7.13 (2H, s br), 3.81 (1H, m), 3.46 (2H, s), 2.94 (3H, s), 2.89 (2H, m d, J = 11.0 Hz), 2.0 (2H, t br, J = 11.0 Hz), 1.83 (2H, d q, J = 3.0, 12.0 Hz), 1.71 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 589 (MP: 126-129 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 152.8, 151.1, 148.9, 141.1, 138.5, 137.5, 134, 129.1, 128.8, 128.2, 127, 122, 119.6, 117.8, 114.1, 61.9, 55.5, 52.2, 31.5, 28.3
1H: 8.08 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.91 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.37 (1H, t d, J = 1.3, 7.8 Hz), 7.33-7.23 (6H, m), 7.21 (1H, t, J = 7.7 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.9 Hz), 5.58 (4H, s br), 3.81 (1H, m), 3.46 (2H, s), 2.93 (3H, s), 2.89 (2H, m d, J = 11.5 Hz), 2.0 (2H, t br, J = 11.5 Hz), 1.82 (2H, d q, J = 3.3, 12.0 Hz), 1.71 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 590 (MP: 179-180). NMR 용매: DMSO
13C: 155.6, 150.9, 139.7, 138, 134.5, 129.8, 127.2, 125.5, 125, 123.1, 115.3, 66.3, 54.2, 31.7, 29.1
1H: 8.57 (1H, s), 8.22 (1H, s), 8.16 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.62 (1H, t, J = 7.6 Hz), 4.12 (1H, m), 3.94 (2H, d d, J = 3.7, 11.2 Hz), 3.39 (2H, t, J = 11.5 Hz), 2.98 (3H, s), 1.87 (2H, d q, J = 4.3, 12.2 Hz), 1.71 (2H, d br, J = 12.0 Hz)
화합물 no. 591 (MP: 187-188). NMR 용매: DMSO
13C: 160.1, 157.5, 150.7, 139.4, 138, 134.5, 129.7, 128.2, 124.5, 123.8, 122.2, 115.5, 56.8, 31.4, 29, 25.1, 24.8
1H: 13.0 (1H, s br), 8.32 (1H, t, J = 1.5 Hz), 8.19 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.11 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.06 (1H, t d, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.68 (1H, t d, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.59 (1H, t, J = 7.8 Hz), 3.83 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.79 (4H, m), 1.58 (3H, m), 1.30 (2H, q br, J = 13.5 Hz), 1.58 (1H, m)
화합물 no. 592 (MP: 148-149). NMR 용매: DMSO
13C: 158.5, 155.6, 151, 140.6, 137.5, 126.1, 126, 114, 113.1, 55.5, 55.1, 45.7, 31.6, 27.6
1H: 8.31 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.77 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 8.5 Hz), 5.20 (2H, s), 3.95 (1H, m br), 3.78 (3H, s), 3.69 (2H, d br, J = 12.0 Hz), 2.92 (3H, s), 2.53 (2H, m), 1.78 (2H, q br, J = 12.5 Hz), 1.70 (2H, m)
화합물 no. 593 (MP: 100-103 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 150.9, 140.2, 138.8, 138.4, 137.7, 134.5, 129.6, 128.9, 128.2, 127, 120.5, 118.6, 116.2, 114.8, 61.8, 55.5, 52.2, 39.2, 31.5, 28.1
1H: 9.78 (1H, s), 8.12 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.96 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.73 (1H, t br, J = 1.8 Hz), 7.56 (1H, m d, J = 8.0 Hz), 7.33 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.38-7.20 (5H, m), 7.11 (1H, m d, J = 8.0 Hz), 3.83 (1H, m br), 3.48 (2H, br), 3.0 (3H, s), 2.94 (3H, s), 2.90 (2H, m br), 2.01 (2H, m br), 1.84 (2H, q br, J = 11.0 Hz), 1.73 (2H, d br, J = 11.0 Hz)
화합물 no. 594 (MP: 138-140). NMR 용매: DMSO
13C: 160.1, 157.6, 151, 139.4, 138, 134.4, 129.7, 128.2, 124.5, 123.9, 122.2, 115.4, 58.4, 31.3, 28.2, 24
1H: 13.02 (1H, s br), 8.32 (1H, t br, J = 1.6 Hz), 8.19 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.10 (1H, d, J = 1.3 Hz), 8.08 (1H, m d, J = 8.0 Hz), 7.69 (1H, m d, J = 8.0 Hz), 7.60 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.38 (1H, m), 2.94 (3H, s), 1.88 (2H, m), 1.69 (4H, m), 1.54 (2H, m)
화합물 no. 595 (MP: 228-229). NMR 용매: DMSO
13C: 159.1, 158.5, 151.1, 140.6, 137.5, 126.1, 126.0, 114.0, 113.1, 55.1, 54.6, 46.4, 31.7, 27.2
1H: 14.96 (1H, br), 8.10 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.89 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 6.96 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 4.12 (1H, m br), 3.95 (2H, m d, J = 13.0 Hz), 3.77 (3H, s), 3.13 (2H, d t, J = 3.5, 12.5 Hz), 2.93 (3H, s), 1.90 (2H, m), 1.86 (2H, m)
화합물 no. 596 (MP: 178-180 (dec.)). NMR 용매: DMSO
13C: 데이터 없음
1H: 8.09 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.88 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.77 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 5.99 (2H, s), 4.06 (2H, d br, J = 13.5 Hz), 4.02 (1H, m), 3.77 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.71 (2H, t br, J = 12.0 Hz), 1.71 (2H, m), 1.64 (2H, d q, J = 4.0, 12.0 Hz)
화합물 no. 597 (MP: 162-163). NMR 용매: DMSO
13C: 데이터 없음
1H: 8.08 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.87 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 6.95 (2H, m d, J = 9.0 Hz), 4.51 (1H, s br), 3.85 (1H, m br), 3.77 (3H, s), 3.51 (2H, s br), 3.05 (2H, br), 2.93 (3H, s), 2.48 (2H, m), 2.10 (2H, br), 1.88 (2H, s br), 1.75 (2H, s br)
3. 본 발명의 화합물의 생물학적 효과
하기 설명된 프로토콜에 따라서 시험관내 시험을 수행했다. 시험관내 시험과 생체내 시험에 사용된 대조군은 모두 반응 혼합물에서 시험 화합물을 제거한 것들이었다. 따라서, 아래 표 1에서 시험 화합물에 대한 낮은 값은 강한 저해제임을 나타낸다. 수치 100은 측정 가능한 억제가 발생하지 않았음을 나타낸다.
하기 설명된 프로토콜에 따라서 생체내 시험을 수행했다. BRh는 중추신경조직에서의 억제를 나타내고, LVh는 말초조직, 이 경우에는 간에서의 억제를 나타낸다.
시험관내 프로토콜
다음 방법에 따라서 시험관내 제약학적 FAAH 활성을 결정했다:
Wistar 래트로부터 얻은 냉동된 뇌(소뇌 제거)를 사용하여, 각 뇌를 Potter Elvejhem(8 스트로크, 500 rpm)에서 15ml 1mM MgCl2, 20nM HEPES pH 7.0에서 균질화했다. 균질화물을 4℃에서 36000g에서 20분간 원심분리했다(Beckman, 70Ti 로터). 펠릿을 동일한 버퍼 15ml에 재현탁하고, 37℃에서 15분간 인큐베이션한 다음, 4℃에서 36000g에서 20분간 원심분리했다. 그 다음에, 각 펠릿을 15ml 3mM MgCl2, 1mM EDTA, 50mM 트리스 pH 7.4에 재현탁하고, BSA(50-250㎍/ml) 표준 곡선을 이용하여 BioRad 단백질 분석(BioRad)에 의해 단백질을 측정했다. 막 현탁액을 알리쿼트로 나눠서 -80℃에 보관했다.
기질로서 AEA(분자의 에탄올아민 부분에 3H 표지된)를 사용하여 형성된 3H-에탄올아민을 측정하여 FAAH 활성을 측정했다. 반응 혼합물(총 부피 200㎕)의 함유는 다음과 같다: 2μM AEA(2μM AEA + 5nM 3H-AEA), 0.1% 지방산 프리 BSA, 5㎍ 단백질, 1mM EDTA, 10mM 트리스 pH 7.6 및 10μM 또는 0.1μM 화합물. 시험될 화합물의 스톡 용액(10mM)을 100% DMSO에서 제조했고, 분석시 DMSO 농도는 0.1%였다. 37℃에서 15분간 예비 인큐베이션한 후, 기질 용액(냉각된 EAE + 방사선 표지된 EAE + BSA)을 첨가하여 반응을 시작시켰다. 반응을 10분 동안 수행한 후, 400㎕ 활성탄 현탁액(32ml 0.5M HCl에 8g 활성탄, 연속 교반)을 첨가하여 종료시켰다. 실온에서 교반하면서 30분간 인큐베이션한 후, 원심분리관에서 원심분리하여 활성탄을 침전시켰다(10분, 13000rpm). 상청액 200㎕를 24웰 플레이트에 나누어 담긴 800㎕ Optiphase Supermix 섬광 칵테일에 가했다. Microbeta TriLux 섬광계수기에서 분당 계수(cpm)를 결정했다(10분 계수 또는 s=2까지).
각 분석에서, 블랭크(단백질 부재, 일반적으로 200cpm 이하)와 대조군(화합물 부재)이 존재했다. 결과를 표 1에 제시하며, 블랭크를 뺀 후의 대조군에 대한 %로서 나타낸다.
생체내 프로토콜
동물 처리
실험에 사용된 동물은 Interfauna Iberica(스페인)에서 입수한 수컷 NMRI 마우스(체중 27~44g)였다. 마우스를 케이지마다 5마리씩 넣고, 환경 조건을 제어했다(12시간 명/암 사이클, 실온 22±1℃). 사료와 수돗물은 자유롭게 먹도록 했고, 모든 실험은 낮 동안 수행했다.
동물에게 동물 사료공급용 스테인리스 스틸 곡선형 바늘(Perfectum, U.S.A.)을 사용하여 경구 경로로 본 발명의 화합물 30mg/kg 또는 3mg/kg(8ml/kg; 0.5% 카르복시메틸 셀룰로오스(CMC)에 현탁하거나 또는 물에 용해한 화합물)을 투여하거나, 비히클(대조군)를 투여했다. 죽이기 15분 전에 복강내로 펜토바르비탈 60mg/kg을 투여하여 동물을 마취시켰다. 간단편, 좌폐엽 및 소뇌 제거된 뇌를 절제하여, 막 버퍼(3mM MgCl2, 1mM EDTA, 50mM 트리스 HCl pH 7.4)가 담긴 플라스틱 바이알에 넣었다. 분석시까지 조직을 -30℃에 보관했다.
화합물을 투여하기 전 하룻밤은 항상 동물들을 금식시켰고, 단 그 시간이 18시간을 초과할 때는 예외로 하였는데, 이 경우에는 투여 당일 아침에 사료를 주지 않았고, 당일 오후에 화합물을 투여했다. 그 후, 동물들은 물 이외에는 아무것도 주지 않았다.
모든 동물에 대한 과정은 실험 및 다른 과학적 목적에 사용되는 척추 동물의 보호를 위한 유럽강령(86/609CEE)과 포르투갈 규약(Decreto-Lei 129/92, Portarias 1005/92 e 1131/97)에 따라서 엄격하게 수행되었다. 사용된 동물의 수는 현행 규약과 과학적 완전성에 부합되는 한에서 가능한 최소화했다.
시약 및 용액
아난드아마이드[에탄올아민-1-3H-](40-60Ci/mmol)는 American Radiochemicals에서 입수했다. 그외의 모든 시약들은 Sigma-Aldrich로부터 입수했다. Optiphase Supermix는 Perkin Elmer로부터 입수했고, 활성탄은 Sigma-Aldrich에서 입수했다.
조직 준비
조직을 얼음 위에서 해동한 후, Potter-Elvejhem(뇌 - 8 스트로크, 500rpm) 또는 Heidolph Diax(간 - 2 스트로크, 20초간 5개 위치, 30초 중지)를 사용하여 10 부피의 막 버퍼(3mM MgCl2, 1mM EDTA, 50mM 트리스 HCl pH 7.4) 중에서 균질화했다. BSA(50~250㎍/ml) 표준 곡선을 이용하여 BioRad 단백질 분석(BioRad)에 의해 조직의 총 단백질을 측정했다.
효소 분석
반응 혼합물(총 부피 200㎕)은 다음과 같이 함유했다: 2μM AEA(2μM AEA + 5nM 3H-AEA), 0.1% 지방산 프리 BSA, 15㎍(뇌), 5㎍(간) 또는 50㎍(폐) 단백질, 1mM EDTA, 10mM 트리스 pH 7.6. 37℃에서 15분간 예비 인큐베이션한 후, 기질 용액(냉각된 AEA + 방사선 표지된 AEA + BSA)을 첨가하여 반응을 시작시켰다. 반응을 10분(뇌 및 폐) 또는 7분(간) 동안 수행한 후, 400㎕ 활성탄 현탁액(32ml 0.5M HCl에 8g 활성탄, 연속 교반)을 첨가하여 종료시켰다. 이어서, 실온에서 교반하면서 30분간 인큐베이션한 후, 원심분리관에서 원심분리하여 활성탄을 침전시켰다(10분, 13000rpm). 상청액 200㎕를 24웰 플레이트에 나누어 담긴 800㎕ Optiphase Supermix 섬광 칵테일에 가했다. Microbeta TriLux 섬광계수기에서 분당 계수(cpm)를 측정했다.
각 분석에서, 블랭크(단백질 부재)를 준비했다.
잔류 효소 활성 퍼센트를 블랭크를 뺀 후에 대조군에 대해서 계산했다.
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00126
Figure pct00127
4. 본 발명의 화합물의 생물학적 선택성
상기 설명된 대로 FAAH의 저해를 측정했다. 모노아실글리세롤 리파제(MAGL) 및 카복실에스테라제(CE) 저해를 아래 설명된 프로토콜에 따라서 수행했다. 시험관내 및 생체내 실험에 대해서 대조군은 모두 반응 혼합물에서 시험 화합물을 제거한 것이었다. 따라서, 아래 표 2에서 시험 화합물에 대한 낮은 값은 강한 저해제임을 나타낸다. 수치 100은 측정 가능한 억제가 발생하지 않았음을 나타낸다.
MAGL
기질로서 [3H] 2-OG(글리세롤 표지된)의 가수분해 속도에 기초하여 MAGL 활성을 측정했다. 간단히 말해서, 성체 WISTAR 래트로부터 미리 준비해 둔 소뇌 시토졸(CRBcyt) 분획을 1mM EDTA를 함유하는 트리스-HCl 버퍼(10mM, pH 7.2) 중에 적합한 분석 단백질 농도로 희석하고, 시험 화합물을 함유하는 분석 튜브에 넣었다. 시토졸 샘플 대신에 분석 버퍼를 함유한 블랭크를 대조군으로 사용했다. 이어서, 기질(최종 농도 2μM OG)을 넣고, 샘플을 37℃에서 10분간 인큐베이션했다. 최종 분석에서는 0.125% wv-1 지방산 프리 BSA를 함유시켰다. 인큐베이션 단계 후, 400㎕ 클로로포름:메탄올(1/1 vv-1)을 첨가하고, 튜브를 2번 흔들어 혼합한 다음, 얼음에 넣어두어 반응을 중단시켰다. 원심분리하여 상들을 분리하고, 메탄올/버퍼 상의 200㎕ 알리쿼트를 취해서, 퀀칭 보정된 액체 섬광분광기로 트리튬 함량을 분석했다.
CE
p-니트로페닐아세테이트로부터의 p-니트로페놀의 형성에 기초하여 CE 활성을 측정했다. 간단히 말해서, 96웰 플레이트에서 8㎍/ml의 래트 또는 마우스 간 마이크로솜(LVms)을 10μM FAAH 저해제와 함께 15분간 인큐베이션한 다음, 기질인 p-니트로페닐아세테이트를 최종 농도 1mM로 첨가했다. 기질 첨가 10분 후 분광광도계를 사용하여 405nm에서 플레이트를 판독하여 p-니트로페놀의 존재를 확인했다. 저해제를 첨가하지 않았을 때의 마이크로솜 추출물의 카복실에스테라제 활성을 대조군으로서 100%로 설정했고, 저해제와 함께 인큐베이션한 후 잔류한 CE 활성을 대조군에 대해서 계산했다.
Figure pct00128

Claims (68)

  1. 하기 식 I 또는 식 Ⅱ로 표시되는 화합물, 또는 제약학적으로 허용되는 이의 염 또는 에스테르:
    Figure pct00129
    Figure pct00130

    식 I 식 Ⅱ
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, C1 -20 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, R1a, 할로겐, OH, OR1a, OCOR1a, SH, SR1a, SCOR1a, NH2, NHR1a, NHSO2NH2, NHSO2R1a, NR1aCOR1b, NHCOR1a, NR1aR1b, COR1a, CSR1a, CN, COOH, COOR1a, CONH2, CONHOH, CONHR1a, CONHOR1a, SO2R1a, SO3H, SO2NH2, CONR1aR1b, SO2NR1aR1b로부터 선택될 수 있고, R1a 및 R1b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1a 및 R1b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R1 또는 R2가 C1 -20 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1c, 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -10 알킬, OH, OR1c, OCOR1c, SH, SR1c, SCOR1c, NH2, NO2, NHR1c, NHSO2NH2, NHSO2R1c, NR1cCOR1d, NHC(NH)NH2, NHCOR1c, NR1cR1d, COR1c, CSR1c, CN, COOH, COOR1c, CONH2, CONHOH, CONHR1c, CONHOR1c, C(NOH)NH2, CONR1cR1d, SO2R1c, SO3H, SO2NH2, SO2NR1cR1d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R1c 및 R1d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1c 및 R1d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R1 또는 R2의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C1 -6 알킬아미노, C1 -6 디알킬아미노, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R1e, 할로겐, C1 -10 알킬, OH, OR1e, OCOR1e, SH, SR1e, SCOR1e, NH2, NO2, NHR1e, NHSO2NH2, NHSO2R1e, NR1eCOR1f, NHC(NH)NH2, NHCOR1e, NR1eR1f, COR1e, CSR1e, CN, COOH, COOR1e, CONH2, CONHOH, CONHR1e, CONHOR1e, C(NOH)NH2, CONR1eR1f, SO2R1e, SO3H, SO2NH2, SO2NR1eR1f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R1e 및 R1f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R1e 및 R1f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    단, R1과 R2가 모두 H이거나 모두 메틸인 경우는 없으며,
    또는
    R1 및 R2는 이들에 결합된 N과 함께 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴 기를 형성할 수 있으며, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자 또는 아릴, 헤테로아릴, 부분 또는 완전 포화 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R2a, 할로겐, OH, OR2a, OCOR2a, SH, SR2a, SCOR2a, NH2, NO2, NHR2a, NHSO2NH2, NHSO2R2a, NR2aCOR2b, NHC(NH)NH2, NHCOR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, CONHOH, CONHR2a, CONHOR2a, C(NOH)NH2, CONR2aR2b, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, SO2NR2aR2b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2a 및 R2b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2a 및 R2b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체가 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1-6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬 C1 -6 알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상의 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 하이드록실, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -4 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시, R2c, OR2c, OCOR2c, SH, SR2c, SCOR2c, NH2, NO2, NHR2c, NHSO2NH2, NHSO2R2c, NR2cCOR2d, NHC(NH)NH2, NHCOR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, CONHOH, CONHR2c, CONHOR2c, C(NOH)NH2, CONR2cR2d, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, SO2NR2cR2d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2c 및 R2d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R1과 R2에 의해 형성된 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴의 치환체의 치환체가 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬옥시, 아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로아릴 C1 -4 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -4 알콕시, C3 -8 시클로알킬 C1 -4 알콕시이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 C1 -4 알콕시, R2e, 할로겐, OH, OR2e, OCOR2e, SH, SR2e, SCOR2e, NH2, NO2, NHR2e, NHSO2NH2, NHSO2R2e, NR2eCOR2f, NHC(NH)NH2, NR2eR2f, NHCOR2e, COR2e, CSR2e, CN, COOH, COOR2e, CONH2, CONHOH, CONHR2e, CONHOR2e, C(NOH)NH2, CONR2eR2f, SO2R2e, SO3H, SO2NH2, SO2NR2eR2f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2e 및 R2f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2e 및 R2f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고;
    고리 A는 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴 부분으로부터 선택되며, 이들 부분은 각각 선택적으로 할로겐, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, Ra, C1 -10 알킬, OH, ORa, OCORa, SH, SRa, SCORa, NH2, NO2, NHRa, NHSO2NH2, NHSO2Ra, NRaCORb, NHCORa, NHC(NH)NH2, NRaRb, CORa, CSRa, CN, COOH, COORa, CONH2, CONHRa, CONHOH, CONHORa, C(NOH)NH2, CONRaRb, SO2Ra, SO3H, SO2NH2, SO2NRaRb로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Ra 및 Rb는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 Ra 및 Rb는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고,
    고리 A가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -10 알킬, C3 -8 시클로알킬로 치환되거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기로 치환될 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, Rc, C1 -10 알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, OH, ORc, OCORc, SH, SRc, SCORc, NH2, NO2, NHRc, NHSO2NH2, NHSO2Rc, NRcCORd, NHCORc, NHC(NH)NH2, NRcRd, CORc, CSRc, CN, COOH, COORc, CONH2, CONHOH, CONHRc, CONHORc, C(NOH)NH2, CONRcRd, SO2Rc, SO3H, SO2NH2, SO2NRcRd로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, Rc 및 Rd는 독립적으로 C1-6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 Rc 및 Rd는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
    V는 N, CH 또는 C-R3일 수 있고, R3은 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3a, OH, OR3a, SH, SR3a, OCOR3a, SCOR3a, NH2, NO2, NHR3a, NHSO2NH2, NHSO2R3a, NR3aCOR3b, NHCOR3a, NHC(NH)NH2, NR3aR3b, COR3a, CSR3a, CN, COOH, COOR3a, CONH2, CONHOH, CONHR3a, CONHOR3a, C(NOH)NH2, CONR3aR3b, SO2R3a, SO3H, SO2NH2, SO2NR3aR3b이고, R3a 및 R3b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3a 및 R3b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R3이 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R3c, C1 -10 알킬, OH, OR3c, OCOR3c, SH, SR3c, SCOR3c, NH2, NO2, NHR3c, NHSO2NH2, NHSO2R3c, NR3cCOR3d, NHCOR3c, NHC(NH)NH2, NR3cR3d, COR3c, CSR3c, CN, COOH, COOR3c, CONH2, CONHOH, CONHR3c, CONHOR3c, C(NOH)NH2, CONR3cR3d, SO2R3c, SO3H, SO2NH2, SO2NR3cR3d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R3c 및 R3d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3c 및 R3d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R3의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R3e, C1 -10 알킬, OH, OR3e, OCOR3e, SH, SR3e, SCOR3e, NH2, NO2, NHR3e, NHSO2NH2, NHSO2R3e, NR3eCOR3f, NHCOR3e, NHC(NH)NH2, NR3eR3f, COR3e, CSR3e, CN, COOH, COOR3e, CONH2, CONHOH, CONHR3e, CONHOR3e, C(NOH)NH2, CONR3eR3f, SO2R3e, SO3H, SO2NH2, SO2NR3eR3f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R3e 및 R3f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R3e 및 R3f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성하고;
    W는 N, CH 또는 C-R4일 수 있고, R4는 할로겐, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬, R4a, OH, OR4a, SH, SR4a, OCOR4a, SCOR4a, NH2, NO2, NHR4a, NHSO2NH2, NHSO2R4a, NR4aCOR4b, NHCOR4a, NHC(NH)NH2, NR4aR4b, COR4a, CSR4a, CN, COOH, COOR4a, CONH2, CONHOH, CONHR4a, CONHOR4a, C(NOH)NH2, CONR4aR4b, SO2R4a, SO3H, SO2NH2, SO2NR4aR4b이고, R4a 및 R4b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4a 및 R4b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R4가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R4c, C1 -10 알킬, OH, OR4c, OCOR4c, SH, SR4c, SCOR4c, NH2, NO2, NHR4c, NHSO2NH2, NHSO2R4c, NR4cCOR4d, NHCOR4c, NHC(NH)NH2, NR4cR4d, COR4c, CSR4c, CN, COOH, COOR4c, CONH2, CONHOH, CONHR4c, CONHOR4c, C(NOH)NH2, CONR4cR4d, SO2R4c, SO3H, SO2NH2, SO2NR4cR4d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R4c 및 R4d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4c 및 R4d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R4의 치환체가 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R4e, C1 -10 알킬, OH, OR4e, OCOR4e, SH, SR4e, SCOR4e, NH2, NO2, NHR4e, NHSO2NH2, NHSO2R4e, NR4eCOR4f, NHCOR4e, NHC(NH)NH2, NR4eR4f, COR4e, CSR4e, CN, COOH, COOR4e, CONH2, CONHOH, CONHR4e, CONHOR4e, C(NOH)NH2, CONR4eR4f, SO2R4e, SO3H, SO2NH2, SO2NR4eR4f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R4e 및 R4f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R4e 및 R4f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
    R5는 그것이 결합된 C와 함께 카보닐기를 형성할 수 있고, 이때는 식 Ⅱ에서 이중결합이 상응하여 재배열되고, 또는 R5는 H, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -8 시클로알킬, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5a, 할로겐, OH, OR5a, SH, SR5a, OCOR5a, SCOR5a, NH2, NO2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHCOR5a, NHC(NH)NH2, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, CONR5aR5b, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R5가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C1 -6 알킬, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R5c, C1 -6 알킬, OH, OR5c, OCOR5c, SH, SR5c, SCOR5c, NH2, NO2, NHR5c, NHSO2NH2, NHSO2R5c, NR5cCOR5d, NHCOR5c, NHC(NH)NH2, NR5cR5d, COR5c, CSR5c, CN, COOH, COOR5c, CONH2, CONHOH, CONHR5c, CONHOR5c, C(NOH)NH2, CONR5cR5d, SO2R5c, SO3H, SO2NH2, SO2NR5cR5d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R5c 및 R5d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5c 및 R5d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R5의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R5e, C1 -6 알킬, OH, OR5e, OCOR5e, SH, SR5e, SCOR5e, NH2, NO2, NHR5e, NHSO2NH2, NHSO2R5e, NR5eCOR5f, NHCOR5e, NHC(NH)NH2, NR5eR5f, COR5e, CSR5e, CN, COOH, COOR5e, CONH2, CONHOH, CONHR5e, CONHOR5e, C(NOH)NH2, CONR5eR5f, SO2R5e, SO3H, SO2NH2, SO2NR5eR5f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R5e 및 R5f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5e 및 R5f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
    X는 O(이때는 식 Ⅱ에서 이중결합이 상응하여 재배열된다), N, CH 또는 C-R6일 수 있고, R6는 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R6a, 할로겐, OH, OR6a, SH, SR6a, OCOR6a, SCOR6a, NH2, NO2, NHR6a, NHSO2NH2, NHSO2R6a, NR6aCOR6b, NHCOR6a, NHC(NH)NH2, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, CONHR6a, CONHOR6a, C(NOH)NH2, CONR6aR6b, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, SO2NR6aR6b로부터 선택되고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6a 및 R6b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R6이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 그리고 R6이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R6c, C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1-6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NO2, NHR6c, NHSO2NH2, NHC(NH)NH2, NHSO2R6c, NR6cCOR6d, NHCOR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHR6c, CONHOR6c, CONHOH, C(NOH)NH2, CONR6cR6d, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, SO2NR6cR6d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6c 및 R6d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 또는 R6의 치환체가 C1 -6 알킬, C1-6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R6e, C1 -6 알킬, C1 -4 알콕시, OH, OR6e, OCOR6e, SH, SR6e, SCOR6e, NH2, NO2, NHR6e, NHSO2NH2, NHC(NH)NH2, NHSO2R6e, NR6eCOR6f, NHCOR6e, NR6eR6f, COR6e, CSR6e, CN, COOH, COOR6e, CONH2, CONHOH, CONHR6e, CONHOR6e, C(NOH)NH2, CONR6eR6f, SO2R6e, SO3H, SO2NH2, SO2NR6eR6f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6e 및 R6f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6e 및 R6f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    Y는 N, CH 또는 C-R7일 수 있고, R7은 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R7a, 할로겐, OH, OR7a, SH, SR7a, OCOR7a, SCOR7a, NH2, NO2, NHR7a, NHSO2NH2, NHSO2R7a, NR7aCOR7b, NHCOR7a, NHC(NH)NH2, NR7aR7b, COR7a, CSR7a, CN, COOH, COOR7a, CONH2, CONHOH, CONHR7a, CONHOR7a, C(NOH)NH2, CONR7aR7b, SO2R7a, SO3H, SO2NH2, SO2NR7aR7b로부터 선택되고, R7a 및 R7b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7a 및 R7b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R7이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 그리고 R7이 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R7c, C1 -6 알킬, C1 -6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1-6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, O7c, OCOR7c, SH, SR7c, SCOR7c, NH2, NO2, NHR7c, NHSO2NH2, NHC(NH)NH2, NHSO2R7c, NR7cCOR7d, NHCOR7c, NR7cR7d, COR7c, CSR7c, CN, COOH, COOR7c, CONH2, CONHR7c, CONHOR7c, CONHOH, C(NOH)NH2, CONR7cR7d, SO2R7c, SO3H, SO2NH2, SO2NR7cR7d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R7c 및 R7d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7c 및 R7d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R7의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고, 또는 R7의 치환체가 C1 -6 알킬, C1-6 알킨일, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, C1 -4 알콕시, R7e, C1 -6 알킬, OH, OR7e, OCOR7e, SH, SR7e, SCOR7e, NH2, NO2, NHR7e, NHSO2NH2, NHSO2R7e, NHC(NH)NH2, NR7eCOR7f, NHCOR7e, NR7eR7f, COR7e, CSR7e, CN, COOH, COOR7e, CONH2, CONHOH, CONHR7e, CONHOR7e, C(NOH)NH2, CONR7eR7f, SO2R7e, SO3H, SO2NH2, SO2NR7eR7f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R7e 및 R7f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R7e 및 R7f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    Z는 N, CH 또는 C-R8일 수 있고, R8은 C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, R8a, 할로겐, OH, OR8a, SH, SR8a, OCOR8a, SCOR8a, NH2, NO2, NHR8a, NHSO2NH2, NHSO2R8a, NR8aCOR8b, NHCOR8a, NHC(NH)NH2, NR8aR8b, COR8a, CSR8a, CN, COOH, COOR8a, CONH2, CONHOH, CONHR8a, CONHOR8a, C(NOH)NH2, CONR8aR8b, SO2R8a, SO3H, SO2NH2, SO2NR8aR8b로부터 선택되고, R8a 및 R8b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8a 및 R8b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R8이 C1 -6 알킬, C1 -10 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R8c, C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1 -6 알콕시, OH, OR8c, OCOR8c, SH, SR8c, SCOR8c, NH2, NO2, NHR8c, NHSO2NH2, NHSO2R8c, NR8cCOR8d, NHCOR8c, NHC(NH)NH2, NR8cR8d, COR8c, CSR8c, CN, COOH, COOR8c, CONH2, CONHOH, CONHR8c, CONHOR8c, C(NOH)NH2, CONR8cR8d, SO2R8c, SO3H, SO2NH2, SO2NR8cR8d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R8c 및 R8d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8c 및 R8d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R8의 치환체가 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C1 -6 알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬, 아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로아릴 C1 -6 알콕시, 헤테로시클릴 C1-6 알콕시, C3 -8 시클로알킬이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 할로겐, R8e, C1 -6 알킬, OH, OR8e, OCOR8e, SH, SR8e, SCOR8e, NH2, NO2, NHR8e, NHSO2NH2, NHSO2R8e, NR8eCOR8f, NHCOR8e, NHC(NH)NH2, NR8eR8f, COR8e, CSR8e, CN, COOH, COOR8e, CONH2, CONHOH, CONHR8e, CONHOR8e, C(NOH)NH2, CONR8eR8f, SO2R8e, SO3H, SO2NH2, SO2NR8eR8f로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R8e 및 R8f는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R8e 및 R8f는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고;
    X, Y 및 Z로 표시된 원자들 또는 기들 중 최대 2개가 N일 수 있으며;
    W가 N일 때, CONR1R2 기가 대신에 W에 결합될 수 있으며, 이때는 식 I에서 이중결합이 상응하여 재배열되고;
    단, 식 I을 가진 화합물에서 R1과 R2가 함께 피페리딘일을 형성할 때, 이 피페리딘일은 메틸, 디메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 메톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 클로로, 브로모 또는 벤질로는 치환되지 않고;
    식 I을 가진 화합물에서 R1과 R2는 함께 6,7-디메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 6-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-메톡시-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-아미노-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 7-니트로-3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-2-일, 3,4-디하이드로-1H-이소퀴놀린-1-일, 3,4-디하이드로-2H-퀴놀린-1-일, 피롤리딘-1-일, 3,6-디하이드로-2H-피리딘-1-일, 8-아자-스피로[4.5]데-8-실, 1,3-디하이드로이소인돌-2-일, 옥타하이드로이소인돌-2-일, 1,2,6-트리아자-스피로[2.5]옥트-1-엔-6-일 또는 아제판-1-일을 형성하지 않고;
    R1 또는 R2가 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나는 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고;
    R1과 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 식 I을 가진 화합물에서 고리 A는 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고; 그리고
    화합물은 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아니다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물은 식 Ia, 식 Ⅱa, 식 Ⅱb, 식 Ⅱc 및 식 Ⅱd로부터 선택된 식으로 표시되는 것인 화합물.
    Figure pct00131

    식 Ia
    Figure pct00132
    Figure pct00133

    식 Ⅱa 식 Ⅱb
    Figure pct00134
    Figure pct00135

    식 Ⅱc 식 Ⅱd
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되는 것인 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되는 것인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 포화 헤테로시클릴, 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되고, 이들은 각각 단환이며, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 미치환된 단환 C5 -8 시클로알킬인 것인 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 미치환 시클로헥실인 것인 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R2는 단환 포화 헤테로시클릴이고, 헤테로시클릴 고리는 1개의 헤테로 원자를 함유하는 것인 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 헤테로 원자는 질소 또는 산소 원자인 것인 화합물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴은 6원 고리이고, 바람직하게는 피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일 기인 것인 화합물.
  14. 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 헤테로 원자는 산소 원자이고, 헤테로시클릴은 치환되지 않은 것인 화합물.
  15. 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 헤테로 원자는 질소 원자이고, 질소 헤테로 원자는 치환되거나 또는 치환되지 않은 것인 화합물.
  16. 제 11 항 내지 제 13 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 질소 헤테로 원자는 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되고, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  17. 제 16 항에 있어서,
    상기 질소 헤테로 원자가 C1 -4 알킬, 아릴 C1 -4 알킬, 헤테로아릴 C1 -4 알킬, 헤테로시클릴 C1 -4 알킬 및 C5 -8 시클로알킬 C1 -4 알킬로부터 선택된 기로 치환되는 것인 화합물.
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 질소 헤테로 원자가 아릴 C1 -4 알킬 및 헤테로아릴 C1 -4 알킬로부터 선택된 기로 치환되고, 상기 아릴 및 헤테로아릴은 단환이며, 바람직하게는 6원 고리인 것인 화합물.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 질소 헤테로 원자가 페닐 C1 -2 알킬 및 피리딜 C1 -2 알킬로부터 선택된 기로 치환되는 것인 화합물.
  20. 제 11 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자가 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있는 것인 화합물.
  21. 제 11 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물은 식 Ⅱa로 표시되는 것인 화합물.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 R6이 치환 또는 미치환 아릴 또는 헤테로아릴인 것인 화합물.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 R6이 치환 또는 미치환 단환 아릴 또는 헤테로아릴인 것인 화합물.
  24. 제 23 항에 있어서,
    상기 단환 아릴 또는 헤테로아릴이 6원 고리인 것인 화합물.
  25. 제 22 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R6이 미치환된 페닐인 것인 화합물.
  26. 제 22 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R6이 치환 또는 미치환 피리딜인 것인 화합물.
  27. 제 22 항 내지 제 24 항 및 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 헤테로아릴이 산소 원자로 치환된 것인 화합물.
  28. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 헤테로시클릴기를 형성하고, 이것은 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  29. 제 28 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴은 5 또는 6원 단환 고리이고, 바람직하게는 5원 단환 고리인 것인 화합물.
  30. 제 28 항 또는 제 29 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴은 1개 또는 2개, 바람직하게는 1개의 추가 헤테로 원자(즉, N에 더하여)를 함유하는 것인 화합물.
  31. 제 28 항 내지 제 30 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴이 옥사졸리딘일인 것인 화합물.
  32. 제 31 항에 있어서,
    상기 옥사졸리딘일에서 산소 원자는 요소 질소로부터 3번 위치에 있는 것인 화합물.
  33. 제 31 항 또는 제 32 항에 있어서,
    상기 옥사졸리딘일이 1개, 2개 또는 3개의 메틸기 또는 에틸기로 치환되는 것인 화합물.
  34. 제 31 항 내지 제 33 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 옥사졸리딘일이 2개의 메틸기 또는 에틸기로 치환되는 것인 화합물.
  35. 제 34 항에 있어서,
    상기 옥사졸리딘일이 동일한 탄소 원자에서 2개의 메틸기로 치환되는 것인 화합물.
  36. 제 35 항에 있어서,
    상기 옥사졸리딘일이 4,4-디메틸옥사졸리딘-3-일인 것인 화합물.
  37. 제 28 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물이 식 Ia 또는 Ⅱa로 표시되는 것인 화합물.
  38. 제 37 항에 있어서,
    상기 화합물이 식 Ⅱa로 표시되고, 상기 R6은 치환 또는 미치환치환 또는 미치환페닐인 것인 화합물.
  39. 제 37 항에 있어서,
    상기 화합물이 식 Ia로 표시되고, 상기 고리 A는 미치환된 또는 치환된 벤조 부분인 것인 화합물.
  40. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 화합물이 식 Ⅱa로 표시되며,
    R1은 H 및 C1 -4 알킬로부터 선택되고,
    R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 선택적으로 R2a, 할로겐, OH, OR2a, OCOR2a, SH, SR2a, SCOR2a, NH2, NHR2a, NHSO2NH2, NHSO2R2a, NR2aCOR2b, NHC(NH)NH2, NHCOR2a, NR2aR2b, COR2a, CSR2a, CN, COOH, COOR2a, CONH2, CONHOH, CONHR2a, CONHOR2a, C(NOH)NH2, SO2R2a, SO3H, SO2NH2, CONR2aR2b, SO2NR2aR2b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2a 및 R2b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2a 및 R2b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R2의 치환체가 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬, 헤테로시클릴이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상의 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R2c, 할로겐, OH, OR2c, OCOR2c, SH, SR2c, SCOR2c, NH2, NHR2c, NHSO2NH2, NHSO2R2c, NR2cCOR2d, NHC(NH)NH2, NHCOR2c, NR2cR2d, COR2c, CSR2c, CN, COOH, COOR2c, CONH2, CONHOH, CONHR2c, CONHOR2c, C(NOH)NH2, SO2R2c, SO3H, SO2NH2, CONR2cR2d, SO2NR2cR2d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R2c 및 R2d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R5는 H, R5a, 할로겐, OH, OR5a, OCOR5a, SH, SR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHC(NH)NH2, NHCOR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고,
    R6은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 선택적으로 R6a, 할로겐, OH, OR6a, OCOR6a, SH, SR6a, SCOR6a, NH2, NHR6a, NHSO2NH2, NHSO2R6a, NR6aCOR6b, NHC(NH)NH2, NHCOR6a, NR6aR6b, COR6a, CSR6a, CN, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, CONHR6a, CONHOR6a, C(NOH)NH2, SO2R6a, SO3H, SO2NH2, CONR6aR6b, SO2NR6aR6b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R6a 및 R6b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고, R6이 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고,
    R6의 치환체가 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬, 헤테로시클릴이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 R6c, 할로겐, OH, OR6c, OCOR6c, SH, SR6c, SCOR6c, NH2, NHR6c, NHSO2NH2, NHSO2R6c, NR6cCOR6d, NHC(NH)NH2, NHCOR6c, NR6cR6d, COR6c, CSR6c, CN, COOH, COOR6c, CONH2, CONHOH, CONHR6c, CONHOR6c, C(NOH)NH2, SO2R6c, SO3H, SO2NH2, CONR6cR6d, SO2NR6cR6d로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R2c 및 R2d는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있고, R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있고,
    R8은 H, R5a, 할로겐, OH, OR5a, OCOR5a, SH, SR5a, SCOR5a, NH2, NHR5a, NHSO2NH2, NHSO2R5a, NR5aCOR5b, NHC(NH)NH2, NHCOR5a, NR5aR5b, COR5a, CSR5a, CN, COOH, COOR5a, CONH2, CONHOH, CONHR5a, CONHOR5a, C(NOH)NH2, SO2R5a, SO3H, SO2NH2, CONR5aR5b, SO2NR5aR5b로부터 선택되고, R5a 및 R5b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1-6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, 또는 R5a 및 R5b는 이들이 결합된 헤테로 원자와 함께 헤테로시클릴을 형성할 수 있는 것인 화합물.
  41. 제 40 항에 있어서,
    상기 R1은 H, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  42. 제 40 항 또는 제 41 항에 있어서,
    상기 R2는 완전 포화 헤테로시클릴 및 C5 -8 시클로알킬로부터 선택되며, 이들은 각각 단환이고, 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  43. 제 42 항에 있어서,
    상기 R2는 미치환된 시클로펜틸 또는 미치환 시클로헥실인 것인 화합물.
  44. 제 42 항에 있어서,
    상기 R2는 완전 포화 헤테로시클릴이고, 헤테로시클릴 고리는 1개의 헤테로 원자, 예를 들어 질소 또는 산소를 함유하는 것인 화합물.
  45. 제 44 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴은 6원 고리이고, 상기 헤테로시클릴기에서 헤테로 원자는 헤테로시클릴기인 R2가 요소 질소에 결합된 위치로부터 4번 위치에 있는 것인 화합물.
  46. 제 45 항에 있어서,
    상기 헤테로 원자는 질소 헤테로 원자이고, 이것은 CN, CONH2, C(NOH)NH2, SO2-C1-4 알킬, SO2-아릴, CO-헤테로아릴, CO-C1 -4 알킬, COO-C1 -4 알킬, C1 -4 알킬, 아릴 C1 -3 알킬, 헤테로아릴 C1 -3 알킬, 헤테로시클릴 C1 -3 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 및 헤테로시클릴로부터 선택된 기로 치환되며, 상기 C1 -4 알킬은 선택적으로 OH, CN, COOH로 치환될 수 있고, 상기 SO2-아릴은 선택적으로 C1 -4 알킬 또는 C1 -4 할로알킬로 치환될 수 있고, 상기 CO-헤테로아릴은 선택적으로 헤테로아릴 또는 할로겐으로 치환될 수 있고, 상기 헤테로아릴 C1 -3 알킬은 선택적으로 COO-C1 -3 알킬로 치환될 수 있고, 상기 헤테로아릴은 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  47. 제 46 항에 있어서,
    상기 질소 헤테로 원자는 페닐 C1 -3 알킬로 치환된 것인 화합물.
  48. 제 40 항 내지 제 47 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R6이 단환 아릴, 단환 헤테로아릴 및 헤테로시클릴로부터 선택되며, 이들은 각각 치환될 수도 있고 치환되지 않을 수도 있는 것인 화합물.
  49. 제 48 항에 있어서,
    상기 R6이 치환된 아릴이고, 상기 아릴은 할로겐, R6a, OH, OR6a, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, NHR6a, NR6aR6b, C(NOH)NH2, COR6a, COOH, COOR6a, CONH2, CONHOH, SO2R6a, SO2NR6aR6b로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되며, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되거나, R6a 및 R6b는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되고,
    R6의 치환체가 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬, 헤테로시클릴이거나, 또는 이들 부분들 중 하나 이상을 함유하는 기일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 OR6c, OH 및 CONH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있고, R6c 및 R6d는 독립적으로 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3 -8 시클로알킬 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, R6의 치환체가 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴일 때, 이들 부분들은 각각 선택적으로 하나 이상의 산소 원자로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  50. 제 49 항에 있어서,
    상기 R6은 치환된 아릴이고, 이것은 할로겐, OH, C1 -4 알콕시, CONH2, C(NOH)NH2, CONHOH, SO2-C1 -4 알킬, 헤테로시클릴 및 아릴로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되며, 상기 헤테로시클릴은 산소 원자로 선택적으로 치환될 수 있고, 상기 아릴은 CONH2로 선택적으로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  51. 제 48 항에 있어서,
    상기 R6은 산소 원자로 치환된 헤테로시클릴인 것인 화합물.
  52. 제 48 항에 있어서,
    상기 R6은 산소 원자로 치환된 단환 헤테로아릴인 것인 화합물.
  53. 제 1 항 내지 제 20 항 및 제 28 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 고리 A가 할로겐, OH, SH, NH2, NO2, NHC(NH)NH2, CN, COOH, CONH2, CONHOH, C(NOH)NH2, SO3H 및 SO2NH2로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되는 것인 화합물.
  54. 제 1 항 내지 제 20 항 및 제 28 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 고리 A가 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬 및 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬로부터 선택된 부분으로 치환되고, 상기 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 또는 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 부분으로 치환되며, 이들 부분들은 각각 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  55. 제 54 항에 있어서,
    상기 고리 A가 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬로 치환되고, 여기서 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬은 헤테로시클릴로 치환되며, 이것은 선택적으로 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬, 아릴 C1 -6 알킬, 헤테로아릴 C1 -6 알킬, 헤테로시클릴 C1 -6 알킬 및 C3 -10 시클로알킬 C1 -6 알킬로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  56. 제 1 항 내지 제 20 항 및 제 28 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R6이 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기이고, R6 기는 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 및 C0 -6 알킬-CO-C0 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 상기 C1 -6 알콕시, C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬, 또는 C0 -6 알킬-CO-C0-6 알킬 기는 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 및 C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기로 치환되는 것인 화합물.
  57. 제 56 항에 있어서,
    상기 R6이 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, C3 -10 시클로알킬로부터 선택된 기이고, R6 기는 C1 -6 알콕시 및 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 상기 C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬 기는 헤테로시클릴로 치환되는 것인 화합물.
  58. 제 57 항에 있어서,
    상기 R6이 단환 아릴이고, 이것은 C1 -6 알콕시 및 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬로부터 선택된 기로 치환되며, 상기 C1 -6 알콕시 또는 C1 -6 알콕시 C1 -6 알킬 기는 헤테로시클릴로 치환되는 것인 화합물.
  59. 제 58 항에 있어서,
    상기 헤테로시클릴은 6원 단환 헤테로시클릴인 것인 화합물.
  60. 제 56 항 내지 제 59 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물은 식 Ⅱa로 표시되는 것인 화합물.
  61. 하기 식 I 또는 식 Ⅱ로 표시되는 화합물.
    Figure pct00136
    Figure pct00137

    식 I 식 Ⅱ
    상기 식에서,
    R1, R2, R5, W, V, X, Y, Z 및 고리 A는 제 1 항에 정의된 바와 같고, 단서조항으로서
    식 I의 화합물에서 고리 A는, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피리미딘, 치환된 피리딘 또는 치환된 피리미딘을 형성하지 않고,
    고리 A는 미치환 벤조, 하이드록시벤조, 페녹시벤조, 플루오로클로로벤조, 클로로벤조, 브로모벤조, 니트로벤조, 아미노벤조, 시아노벤조, 메틸벤조, 트리플루오로메틸벤조, 트리플루오로메틸클로로벤조, 페닐케토벤조, 페닐하이드록시메틸벤조, 시클로헥실티오벤조, 메톡시카보닐벤조 또는 메톡시벤조가 아니고,
    R1 또는 R2가 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나는 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고
    화합물은 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아니다.
  62. 제 1 항 내지 제 61 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 하나 이상의 제약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 제약 조성물.
  63. 제 62 항에 있어서,
    상기 제약 조성물은 하나 이상의 추가 활성 제약 성분을 더 포함하는 것인 제약 조성물.
  64. 치료요법용의, 제 1 항 내지 제 61 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제 62항 또는 제 63항에 따른 조성물.
  65. 발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 상태의 치료 또는 예방용의, 제 1 항 내지 제 61 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제 62항 또는 제 63항에 따른 조성물로서, 적용되는 단서조항으로서 i) 식 I의 화합물에서 고리 A가, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피라진, 치환된 피리딘 또는 치환된 피라진을 형성하지 않고, Ⅱ) R1 또는 R2이 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나가 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고 Ⅱi) 화합물이 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아닌 것인, 제 1 항 내지 제 61 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제 62 항 또는 제 63항에 따른 조성물.
  66. 발병 또는 증상이 FAAH 효소의 기질과 관련되는 상태를 치료 또는 예방하는 방법으로서, 상기 방법은 이러한 치료 또는 예방이 필요한 피험자에게, 제 1 항 내지 제 61 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것을 포함하며, 적용되는 단서조항으로서, i) 식 I의 화합물에서 고리 A가, R1 및 R2가 이들이 결합된 N과 함께 피페리딘일, 피페라진일, 치환된 피페리딘일 또는 치환된 피페라진일을 형성할 때, 피리딘, 피라진, 치환된 피리딘 또는 치환된 피라진을 형성하지 않고, Ⅱ) R1 또는 R2이 메틸일 때, R1 또는 R2 중 나머지 하나가 4-클로로부틸, 4-아지도부틸, 또는 4-이소티오시아나토부틸이 아니고, 그리고 Ⅱi) 화합물이 (4-페닐-1H-이미다졸-1-일)(4-(퀴놀린-2-일메틸)피페라진-1-일)메타논이 아닌 것인 치료 또는 예방 방법.
  67. 제 65 항 또는 제 66 항에 있어서,
    상기 상태는 엔도카나비노이드계과 관련된 장애인 것인 화합물 또는 방법.
  68. 제 67 항에 있어서,
    상기 장애는 식욕 조절, 비만, 대사장애, 악액질, 식욕감퇴, 통증, 염증, 신경독성, 신경외상, 뇌졸중, 다발성 경화증, 척추손상, 파킨슨병, 레보도파-유도 운동실조, 헌팅턴병, 질드라투렛 증후군, 지발성 운동실조, 근긴장이상증, 근위축성 측삭경화증, 알츠하이머병, 뇌전증, 정신분열증, 불안증, 우울증, 불면증, 메스꺼움, 구토, 알코올 장애, 약물중독, 예를 들어 아편제, 니코틴, 코카인, 알코올 및 정신흥분제, 고혈압, 순환계 쇼크, 심근 재관류 손상, 죽상경화증, 천식, 녹내장, 망막병증, 암, 염증성 장질환, 급성 및 만성 간질환, 예를 들어 간염 및 간경화, 관절염 및 골다공증으로부터 선택되는 것인 화합물 또는 방법.
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