KR20100087129A - 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20100087129A
KR20100087129A KR1020107008988A KR20107008988A KR20100087129A KR 20100087129 A KR20100087129 A KR 20100087129A KR 1020107008988 A KR1020107008988 A KR 1020107008988A KR 20107008988 A KR20107008988 A KR 20107008988A KR 20100087129 A KR20100087129 A KR 20100087129A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
parts
component
mass
composition
temperature curable
Prior art date
Application number
KR1020107008988A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101528789B1 (ko
Inventor
아키코 나베타
마사유키 오니시
요시토 우시오
Original Assignee
다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 filed Critical 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
Publication of KR20100087129A publication Critical patent/KR20100087129A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101528789B1 publication Critical patent/KR101528789B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑된 디오가노폴리실록산(A), 디오가노디메톡시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물(B), 탄소수가 2 이상인 규소-결합된 알콕시 그룹을 갖는 디오가노디알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물(C), 및 티타늄 킬레이트 촉매(D)를 포함하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 탁월한 저장 안정성 및 경화 속도 제어의 용이성을 나타내며, 경화하는 동안 상기 조성물이 접촉된 기판에 대한 강한 접착력과 함께, 앞서 언급된 기판으로부터의 경화된 생성물의 계면 박리의 가능성을 나타낸다.

Description

실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 {Room-temperature curable organopolysiloxane composition}
본 발명은 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이며, 더욱 상세하게는, 공기 중의 수분과 접촉하여 탈알코올 및 축합에 의해 경화될 수 있는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
공기 중의 수분과 접촉하여 탈알코올 및 축합에 의해 경화될 수 있는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은, 경화하는 동안 상기 조성물이 접촉된 기판에 강한 접착력을 나타낸다. 따라서, 이러한 조성물은, 가열이 바람직하지 않은 전기 회로 및 전극을 위한 실링제 및 코팅제로서의 응용을 발견한다. 그러나, 전기 또는 전자 디바이스의 수리 또는 재활용 동안, 이러한 조성물의 경화된 생성물을 각각의 전기 회로 또는 전극으로부터 분리하는 것이 필요할 경우, 이러한 경화된 생성물은 용이하게 완전히 이형될 수 없다.
일본 미심사 특허 출원 공개(이하, "공개"라 칭함) 제H04-293962호는 양쪽의 분자 말단에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑(capping)된 디오가노폴리실록산, 디오가노디알콕시실란 및 티타늄 킬레이트 촉매를 포함하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 개시한다. 더욱이, 공개 제2005-82734호 및 공개 제2006-22277호는 양쪽의 분자 말단에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑된 디오가노폴리실록산, 비-가교결합성 디오가노폴리실록산, 디오가노디알콕시실란 및 티타늄 킬레이트 촉매를 포함하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 개시한다. 이들 조성물은 충분한 강도로 기판에 접착하며, 기판으로부터의 계면 박리에 적합한 경화된 생성물을 형성할 수 있다. 따라서, 이러한 조성물은 수리 또는 재활용에 적합한 전기 및 전자 디바이스의 전기 회로 또는 전극에서의 실링제 및 코팅제로서 사용될 수 있다.
그러나, 최근, 전기 회로 및 전극의 실링 및 코팅에 관하여, 가장 최적의 경화 속도로 실링 및 코팅 공정을 수행할 수 있는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 대한 요구가 발생하였다. 그러나, 이러한 경화 속도의 조정과 함께, 상기에서 마지막에 언급된 조성물이 저장 안정성을 보존할 것이 요구된다.
본 발명의 목적은 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것으로, 이것은 탁월한 저장 안정성 및 경화 속도 제어의 용이성을 나타내며, 경화하는 동안 상기 조성물이 접촉된 기판에 대한 강한 접착력과 함께, 앞서 언급된 기판으로부터의 경화된 생성물의 계면 박리의 가능성을 특징으로 한다.
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은
25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑된 디오가노폴리실록산(A) 100질량부;
화학식 R1 2Si(OCH3)2(여기서, R1은 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다)의 디오가노디메톡시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물(B) 0.1 내지 20질량부:
화학식 R2 2Si(OR3)2(여기서, R2는 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R3은 탄소수 2 이상인 동일하거나 상이한 알킬 그룹이다)의 디오가노디알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물(C) 0.1 내지 20질량부: 및
티타튬 킬레이트 촉매(D) 0.1 내지 10질량부를 포함한다.
[발명의 효과]
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 이것이 경화 속도의 용이한 제어, 경화하는 동안 이 조성물이 접촉된 기판에의 충분히 강한 접착력, 및 경화 후 당해 기판으로부터의 계면 박리의 가능성을 허용한다는 점에서 효율적이다.
이제, 본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물이 더욱 상세히 설명될 것이다.
양쪽의 분자 말단에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑된 디오가노폴리실록산인 성분(A)는 상기 조성물의 주 성분이다. 성분(A)의 트리알콕시실릴 그룹은, 예를 들어 트리메톡시실릴, 트리에톡시실릴, 디메톡시에톡시실릴, 메톡시디에톡시실릴 또는 트리이소프로폭시실릴 그룹으로 나타낼 수 있다. 트리알콕시실릴 그룹 이외의 성분(A)의 규소-결합된 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 데실, 옥타데실 또는 유사한 알킬 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 유사한 사이클로알킬 그룹; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 또는 유사한 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페네틸 또는 유사한 아르알킬 그룹; 또는 기타 1가 탄화수소 그룹; 및 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐-치환된 1가 탄화수소 그룹으로 예시될 수 있다. 앞서 언급된 성분의 구매가능성의 관점에서 가장 바람직한 것은 메틸 및 페닐 그룹이다. 성분(A)는 필수적으로는 선형 분자 구조를 갖지만, 이것은 또한 부분 분지될 수도 있다. 성분(A)는 25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPaㆍs, 바람직하게는 100 내지 100,000mPaㆍs이어야 한다. 점도가 권고된 하한 미만일 경우, 이는 수득되는 경화된 생성물의 기계적 강도를 손상시킬 것이다. 한편, 점도가 권고된 상한을 초과할 경우, 이는 수득되는 조성물의 취급성 및 가공성을 손상시킬 것이며, 실링제 또는 포팅제(potting agent)로서의 조성물의 사용을 방해할 것이다.
성분(A)는 하기 화학식으로 표시되는 디오가노폴리실록산일 것이 권고된다.
Figure pct00001
위의 화학식에서, R4는 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, 이러한 1가 탄화수소 그룹은 위에 언급된 것들과 같은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소의 예로 예시될 수 있다. 바람직하게는, R4는 메틸 또는 페닐 그룹이다. 위의 화학식에서, R5는 동일하거나 상이한 알킬 그룹, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 펜틸 그룹이며, 이들 중 바람직한 것은 메틸 및 에틸 그룹이다. 더욱이, 위의 화학식에서, X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자 또는 알킬렌 그룹이다. X로 표시된 알킬렌 그룹은 탄소수 2 내지 6의 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌 또는 유사한 알킬렌 그룹에 의해 예시된다. 위의 화학식에서, "n"은 오가노폴리실록산의 25℃에서의 점도를 100 내지 1,000,000mPaㆍs, 바람직하게는, 100 내지 100,000mPaㆍs 범위로 제공하는 정수이다.
상기 조성물의 가교결합제인 성분(B)는 하기에 주어진 화학식의 디오가노디메톡시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물을 포함한다.
Figure pct00002
위의 화학식에서, R1은 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, 이러한 1가 탄화수소 그룹은 위에 언급된 것들과 같은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹의 예로 예시될 수 있다. 구매가능성의 관점에서, 가장 바람직한 것은 메틸 그룹을 함유하는 앞서 언급된 디오가노디메톡시실란이다. 성분(B)의 이러한 디오가노디메톡시실란는 디메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란, 디비닐디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란 또는 앞서 언급된 화합물의 둘 이상의 혼합물로 예시될 수 있다.
성분(B)는 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 20질량부, 바람직하게는 0.1 내지 15질량부의 양으로 사용된다. 성분(B)가 권고된 하한 미만의 양으로 사용될 경우, 상기 조성물은 충분한 정도로 경화되지 않을 것이며, 낮은 저장 안정성의 일액형 조성물(one-part composition)로 여전히 남아 있게 될 것이다. 한편, 성분(B)의 함량이 권고된 상한을 초과할 경우, 이는 수득되는 조성물의 경화를 지연시키거나, 상기 조성물의 경화된 생성물의 기계적 특성을 손상시킬 것이다.
성분(B)와 유사한 성분(C)는 조성물의 가교결합제이다. 성분(C)는 하기에 주어진 화학식의 디오가노디알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물이다.
Figure pct00003
위의 화학식에서, R2는 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, 이러한 1가 탄화수소 그룹은 위에 언급된 것들과 같은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹의 예로 예시될 수 있으며, 이들 중 가장 바람직한 것은 메틸 및 에틸 그룹이다. 위의 화학식에서, R3은 탄소수 2 이상인 동일하거나 상이한 알킬 그룹이다. 구체적인 예로는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 탄소수 2 내지 6의 유사한 알킬 그룹이 포함된다. 가장 바람직한 것은 에틸 및 프로필 그룹이다. 앞서 언급된 성분(C)의 디오가노디알콕시실란은 디메틸디에톡시실란, 메틸에틸디에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란, 메틸비닐디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 디비닐디에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란, 디페닐디에톡시실란 또는 앞서 언급된 화합물의 둘 이상의 혼합물로 예시될 수 있다.
성분(C)는 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 20질량부, 바람직하게는 0.1 내지 15질량부의 양으로 사용된다. 성분(C)가 권고된 하한 미만의 양으로 사용될 경우, 상기 조성물은 충분한 정도로 경화되지 않을 것이며, 저장 안정성이 낮은 일액형 조성물로 남아 있게 될 것이다. 한편, 성분(B)의 함량이 권고된 상한을 초과할 경우, 이는 상기 수득되는 조성물의 경화를 지연시키거나, 상기 조성물의 경화된 생성물의 기계적 특성을 손상시킬 것이다.
성분(B)와 성분(C)가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 비에 관해서는 어떠한 특별한 제한도 없지만, 상기 조성물의 저장 안정성을 제공하고 경화 속도의 조정을 촉진시키기 위해, 성분(B) 대 성분(C)의 비(성분(B)의 양 : 성분(C)의 양)가 (1:20) 내지 (5:1)의 범위, 바람직하게는 (1:10) 내지 (2:1)의 범위일 것이 권고된다. 성분(B)의 함량이 권고된 상한을 초과할 경우, 수득되는 조성물의 경화 속도를 조정하기가 어려울 것이다. 한편, 성분(B)의 함량이 권고된 하한 미만일 경우, 수득되는 조성물은 낮은 저장 안정성을 가질 것이며, 경화 속도가 저장 시간에 따라 달라질 것이다.
성분(D)는 상기 조성물의 경화를 촉진시키는 데 사용되는 티타늄 킬레이트 촉매이다. 이 성분은 디메톡시 비스(메틸아세토아세테이트) 티타늄, 디이소프로폭시 비스(아세틸아세토네이트) 티타늄, 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄, 디이소프로폭시 비스(메틸아세토아세테이트) 티타늄 또는 디부톡시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄으로 예시될 수 있다.
성분(D)는 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 10질량부, 바람직하게는 0.3 내지 6질량부의 양으로 사용된다. 성분(D)가 권고된 하한 미만의 양으로 사용될 경우, 상기 조성물 경화의 촉진이 불충분할 것이다. 한편, 성분(D)가 권고된 상한을 초과하는 양으로 사용될 경우, 이는 상기 조성물의 저장 안정성을 손상시킬 것이다.
상기 조성물의 유동성 및 상기 경화된 생성물의 기계적 특성을 개선시키기 위해, 상기 조성물은 미분된 실리카(E)를 포함할 수 있다. 이 성분은 퓸드 실리카, 용융 실리카, 침강 실리카, 결정성 실리카; 또는 실란 화합물, 실라잔 화합물 또는 저분자량 실록산 화합물로 처리된 미분된 실리카로 대표될 수 있다. 가장 바람직한 것은 BET 비표면적 50㎡/g 이상의 미분된 실리카 분말; 또는 실란 화합물, 실라잔 화합물 또는 저분자량 실록산 화합물로 표면 처리된 미분된 실리카이다. 성분(E)가 조성물에 첨가될 수 있는 양에는 어떠한 특별한 제한도 없지만, 이 성분을 성분(A) 100질량부당 1 내지 30질량부의 양으로 첨가할 것이 권고될 수 있다.
상기 조성물의 기판에 대한 경화된 생성물의 우수한 접착력을 제공하기 위해, 그리고 경화 후 장시간이 지난 후에도 당해 기판으로부터 계면 박리될 수 있는 그러한 경화된 생성물을 형성하기 위해, 상기 조성물은 분자 말단의 부분들에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑되고, 나머지 다른 분자 말단에서 트리오가노실릴 그룹으로 캡핑된 오가노폴리실록산, 분자 내에 규소-결합된 알콕시 그룹이 없는 오가노폴리실록산, 또는 앞서 언급된 오가노폴리실록산들의 혼합물(F)을 혼입할 수 있다. 이들 오가노폴리실록산의 규소-결합된 그룹은 위에 언급된 것들과 같은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹의 예에 의해 예시될 수 있다. 구매가능성의 관점에서, 바람직한 것은 메틸 및 페닐 그룹을 갖는 화합물이다. 또한, 25℃에서의 성분(F)의 점도에 관해서는 어떠한 특별한 제한도 없다. 그러나, 성분(F)의 점도는 10 내지 1,000,000mPaㆍs의 범위, 바람직하게는 50 내지 100,000mPaㆍs의 범위일 것이 권고될 수 있다. 성분(F)의 점도가 권고된 하한 미만일 경우, 이는 경화된 생성물의 표면으로의 상기 성분의 블리딩(bleeding)을 야기할 수 있으며, 점도가 권고된 상한을 초과할 경우, 이는 상기 조성물의 취급성 및 가공성을 손상시키거나, 상기 조성물의 포팅제 또는 실링제로서의 이 성분의 사용을 어렵게 만들 것이다. 성분(F)가 조성물에 첨가될 수 있는 양에 관해서는 어떠한 특별한 제한도 없지만, 이 성분을 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 50질량부의 양으로 첨가하는 것이 권고될 수 있다.
본 발명의 목적에 반하지 않는다는 제한 내에서, 상기 조성물은 각종 충전제, 예를 들면, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 규조토, 알루미나, 마그네시아, 산화아연, 콜로이드 탄산칼슘, 카본 블랙 또는 유사한 충전제; 실란 화합물, 실라잔 화합물 또는 저분자량 실록산 화합물로 표면 처리된 앞서 언급된 충전제; 및 유기 용매, 부식방지제, 난연제, 내열제, 가소제, 틱소트로피 특성 부여제, 안료 등을 혼입할 수 있다.
상기 조성물의 제조에 사용되는 방법에 관해서는 어떠한 제한도 없다. 예를 들어, 성분(A) 내지 성분(D)와, 필요하다면, 다른 성분들이 함께 동시에 혼합될 수 있지만, 상기 조성물이 일액형 조성물로서 저장될 경우, 성분(D)와의 혼합 및 혼합 후의 저장은 습기로부터 격리된 조건 하에서 수행되어야 한다. 상기 조성물이 이액형 조성물(two-part composition)로서 저장될 경우, 성분(A)와 성분(D)는 별도로 저장되어야 한다.
본 발명의 조성물은 공기 중의 수분과 접촉된 상태로 경화되기 때문에, 경화 후에는, 경화하는 동안 조성물이 접촉된 기판과의 충분한 강한 결합을 제공하며, 경화된 생성물은, 경화 후 장시간이 지난 후에도 당해 기판으로부터 계면 분리될 수 있기 때문에, 이러한 조성물은 가열이 바람직하지 않거나, 습한 공기 또는 오염으로부터 보호되어야 하는 전기 회로 및 전극을 위한 실런트 또는 코팅제로서의 용도로 적합하다.
실시예
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물이 실시예 및 비교예에 의해 더욱 상세하게 추가로 설명될 것이다. 점도 값은 25℃에서 측정하였다. 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 속도는 하기의 방법으로 측정하였다.
[경화 속도]
실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 유리판 상에 2mm 두께 층의 형태로 도포하고, 층을 25℃ 및 50% RH에서 온전한 상태로 유지하고 있는 동안에, 손가락을 이 층과 가볍게 접촉시켜, 무점착 시간(tack-free-time, TFT)을 측정하였다.
[실시예 1]
하기 성분들을 40mmHg의 감압 하에서 실온에서 30분 동안 혼합하여 혼합물을 제조하였다: 점도가 2,000mPaㆍs이고, 양쪽의 분자 말단에서 트리메톡시실록시 그룹로 캡핑되고, 화학식
Figure pct00004
(여기서, "n"은 디메틸폴리실록산의 점도가 2,000mPaㆍs가 되게 하는 정수이다)으로 표시되는 디메틸폴리실록산 100질량부; 및 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리되고 BET 비표면적이 110㎡/g인 퓸드 실리카 6질량부. 이어서, 수득된 혼합물을 디메틸디메톡시실란 2질량부, 디메틸디에톡시실란 2질량부 및 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄 2질량부와 합하고, 수분이 없는 조건 하에서 균일하게 혼합하였다. 그 결과, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물이 제조되었다.
상기 조성물의 앞서 언급된 TFT 시험은 10분의 TFT를 보여주었다. 더욱이, 유리판 상에 상기 조성물을 1mm 두께의 층으로 도포한 후, 코팅된 판을 25℃ 및 50% RH의 조건 하에서 7일 동안 그대로 유지하여 상기 조성물을 경화시켰다. 경화된 생성물은 고무상체(rubber-like body)를 포함하였다. 경화된 생성물이 유리판의 표면에 굳건히 접착되었다는 사실에도 불구하고, 이것은 당해 판으로부터 계면 박리될 수 있었다. 25℃에서 수분과 격리된 조건 하에서 1개월 저장한 후에도 또한 조성물에 TFT 시험을 실시하였으며, 이 시험은 10분이라는 값을 보여주었다.
[실시예 2]
실시예 1에서 사용된, 점도가 2,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산 100질량부를, BET 비표면적이 110㎡/g이고 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리된 퓸드 실리카 6질량부와 40mmHg의 감압 하에서 실온에서 30분 동안 혼합하였다. 수득된 혼합물을 디메틸디메톡시실란 1질량부, 디메틸디에톡시실란 7질량부 및 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄 2질량부와 합하였다. 이들 성분들을 수분과 격리된 조건 하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 생성시켰다.
수득된 조성물의 TFT 시험은 20분이라는 값을 보여주었다. 유리판 상에 상기 조성물을 1mm 두께의 층으로 도포한 후, 코팅된 판을 25℃ 및 50% RH의 조건 하에서 7일 동안 그대로 유지하여 상기 조성물을 경화시켰다. 경화된 생성물은 고무상체를 포함하였다. 경화된 생성물이 유리판의 표면에 굳건히 접착되었다는 사실에도 불구하고, 이것은 당해 판으로부터 계면 박리될 수 있었다. 25℃에서 수분과 격리된 조건 하에서 1개월 저장한 후에도 또한 조성물에 TFT 시험을 실시하였으며, 이 시험은 21분이라는 값을 보여주었다.
[실시예 3]
실시예 1에서 사용된, 점도가 2,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산 100질량부를, BET 비표면적이 110㎡/g이고 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리된 퓸드 실리카 6질량부와 40mmHg의 감압 하에서 실온에서 30분 동안 혼합하였다. 수득된 혼합물을 디메틸디메톡시실란 1질량부, 디메틸디에톡시실란 7질량부, 점도가 100mPaㆍs이고, 양쪽의 분자 말단에서 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산과 메틸페닐실록산의 공중합체 3질량부 및 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄 2질량부와 합하였다. 이들 성분들을 수분과 격리된 조건 하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 생성시켰다.
수득된 조성물의 TFT 시험은 20분이라는 값을 보여주었다. 유리판 상에 상기 조성물을 1mm 두께의 층으로 도포한 후, 코팅된 판을 25℃ 및 50% RH의 조건 하에서 7일 동안 그대로 유지하여 상기 조성물을 경화시켰다. 경화된 생성물은 고무상체를 포함하였다. 경화된 생성물이 유리판의 표면에 굳건히 접착되었다는 사실에도 불구하고, 이것은 당해 판으로부터 계면 박리될 수 있었다. 25℃에서 수분과 격리된 조건 하에서 1개월 저장한 후에도 또한 조성물에 TFT 시험을 실시하였으며, 이 시험은 21분이라는 값을 보여주었다.
[비교예 1]
실시예 1에서 사용된, 점도가 2,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산 100질량부를, BET 비표면적이 110㎡/g이고 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리된 퓸드 실리카 6질량부와 40mmHg의 감압 하에서 실온에서 30분 동안 혼합하였다. 수득된 혼합물을 디메틸디메톡시실란 2질량부 및 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄 2질량부와 합하였다. 이들 성분들을 수분과 격리된 조건 하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 생성시켰다.
수득된 조성물의 TFT 시험은 3분이라는 값을 보여주었다. 유리판 상에 상기 조성물을 1mm 두께의 층으로 도포한 후, 코팅된 판을 25℃ 및 50% RH의 조건 하에서 7일 동안 그대로 유지하여 상기 조성물을 경화시켰다. 경화된 생성물은 고무상체를 포함하였다. 경화된 생성물이 유리판의 표면에 굳건히 접착되었다는 사실에도 불구하고, 이것은 당해 판으로부터 계면 박리될 수 있었다. 25℃에서 수분과 격리된 조건 하에서 1개월 저장한 후에도 또한 조성물에 TFT 시험을 실시하였으며, 이 시험은 4분이라는 값을 보여주었다.
[비교예 2]
실시예 1에서 사용된, 점도가 2,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산 100질량부를, BET 비표면적이 110㎡/g이고 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리된 퓸드 실리카 6질량부와 40mmHg의 감압 하에서 실온에서 30분 동안 혼합하였다. 수득된 혼합물을 디메틸디메톡시실란 8질량부 및 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄 2질량부와 합하였다. 이들 성분들을 수분과 격리된 조건 하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 생성시켰다.
수득된 조성물의 TFT 시험은 3분이라는 값을 보여주었다. 유리판 상에 상기 조성물을 1mm 두께의 층으로 도포한 후, 코팅된 판을 25℃ 및 50% RH의 조건 하에서 7일 동안 그대로 유지하여 상기 조성물을 경화시켰다. 경화된 생성물은 고무상체를 포함하였다. 경화된 생성물이 유리판의 표면에 굳건히 접착되었다는 사실에도 불구하고, 이것은 당해 판으로부터 계면 박리될 수 있었다. 25℃에서 수분과 격리된 조건 하에서 1개월 저장한 후에도 또한 조성물에 TFT 시험을 실시하였으며, 이 시험은 4분이라는 값을 보여주었다.
[비교예 3]
실시예 1에서 사용된, 점도가 2,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리메톡시실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산 100질량부를, BET 비표면적이 110㎡/g이고 헥사메틸디실라잔으로 표면 처리된 퓸드 실리카 6질량부와 40mmHg의 감압 하에서 실온에서 30분 동안 혼합하였다. 수득된 혼합물을 디메틸디에톡시실란 6질량부 및 디이소프로폭시 비스(에틸아세토아세테이트) 티타늄 2질량부와 합하였다. 이들 성분들을 수분과 격리된 조건 하에서 균일하게 혼합하여 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 생성시켰다.
수득된 조성물의 TFT 시험은 17분이라는 값을 보여주었다. 유리판 상에 상기 조성물을 1mm 두께의 층으로 도포한 후, 코팅된 판을 25℃ 및 50% RH의 조건 하에서 7일 동안 그대로 유지하여 상기 조성물을 경화시켰다. 경화된 생성물은 고무상체를 포함하였다. 경화된 생성물이 유리판의 표면에 굳건히 접착되었다는 사실에도 불구하고, 이것은 당해 판으로부터 계면 박리될 수 있었다. 25℃에서 수분과 격리된 조건 하에서 1개월 저장한 후에도 또한 조성물에 TFT 시험을 실시하였으며, 이 시험은 31분이라는 값을 보여주었는데, 이는 상당한 변화였다.
[산업상 이용가능성]
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산은 경화 속도의 제어를 허용하며, 경화 과정에서 기판에 대한 충분하게 단단한 접착력을 제공하며, 당해 기판으로부터 계면 박리될 수 있기 때문에, 이 조성물은 습한 공기 또는 오염으로부터 보호되어야 하는 전극의 전기 회로를 위한 실링제 및 코팅제로 사용될 수 있다. 더욱이, 본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산은 또한 섬유질 부품(fibrous parts), 유리 제품, 금속 제품, 플라스틱 제품 등을 위한 코팅제로서 또는 일시적 점착제(temporal tacking agent)로서 사용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPaㆍs이고 양쪽의 분자 말단에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑(capping)된 디오가노폴리실록산(A) 100질량부;
    화학식 R1 2Si(OCH3)2(여기서, R1은 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다)의 디오가노디메톡시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물(B) 0.1 내지 20질량부:
    화학식 R2 2Si(OR3)2(여기서, R2는 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R3은 탄소수 2 이상인 동일하거나 상이한 알킬 그룹이다)의 디오가노디알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해된 생성물(C) 0.1 내지 20질량부; 및
    티타튬 킬레이트 촉매(D) 0.1 내지 10질량부를 포함하는, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(A)가 화학식
    Figure pct00005
    (여기서, R4는 동일하거나 상이하며, 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R5는 동일하거나 상이한 알킬 그룹이고, X는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자 또는 알킬렌 그룹이고, "n"은 상기 오가노폴리실록산의 25℃에서의 점도를 100 내지 1,000,000mPaㆍs의 범위로 제공하는 정수이다)으로 표시되는 디오가노폴리실록산인, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(C)의 상기 화학식에서의 R3이 에틸 그룹 또는 프로필 그룹인, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(B) 대 성분(C)의 정량적인 비가 (1:20) 내지 (5:1)의 범위인, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 실리카 분말(E)을 성분(A) 100질량부당 1 내지 40질량부의 양으로 추가로 포함하는, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 분자 말단의 부분들에서 트리알콕시실릴 그룹으로 캡핑되고, 나머지 다른 분자 말단에서 트리오가노실릴 그룹으로 캡핑된 오가노폴리실록산 및/또는 분자 내에 규소-결합된 알콕시 그룹이 없는 오가노폴리실록산(F)을 추가로 포함하며, 상기 성분(F)가 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 50질량부의 양으로 사용되는, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
KR1020107008988A 2007-10-25 2008-10-06 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 KR101528789B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007278105A JP5285892B2 (ja) 2007-10-25 2007-10-25 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPJP-P-2007-278105 2007-10-25
PCT/JP2008/068517 WO2009054279A1 (en) 2007-10-25 2008-10-06 Room-temperature curable organopolysiloxane composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100087129A true KR20100087129A (ko) 2010-08-03
KR101528789B1 KR101528789B1 (ko) 2015-06-15

Family

ID=40279059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107008988A KR101528789B1 (ko) 2007-10-25 2008-10-06 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8247516B2 (ko)
EP (1) EP2207856B1 (ko)
JP (1) JP5285892B2 (ko)
KR (1) KR101528789B1 (ko)
CN (1) CN101827905B (ko)
AT (1) ATE548432T1 (ko)
TW (1) TWI462970B (ko)
WO (1) WO2009054279A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8933138B2 (en) 2009-09-15 2015-01-13 Basf Se Photo-latent titanium-chelate catalysts
WO2011032875A1 (en) 2009-09-15 2011-03-24 Basf Se Photo-latent titanium catalysts
DE102010041676A1 (de) 2010-09-29 2012-03-29 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzung
JP2012158619A (ja) * 2011-01-28 2012-08-23 Dow Corning Toray Co Ltd プライマー用組成物及び積層体
EP2694211A1 (en) 2011-04-05 2014-02-12 Basf Se Photo-latent titanium-oxo-chelate catalysts
KR102465009B1 (ko) * 2016-08-19 2022-11-09 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 전기/전자 부품을 보호하기 위한 실온 경화성 유기폴리실록산 조성물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3725178B2 (ja) * 1991-03-22 2005-12-07 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US7307134B2 (en) * 2002-02-22 2007-12-11 Henkel Corporation Mixed alkoxysilyl functional polymers
JP2004269817A (ja) * 2003-03-12 2004-09-30 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法
JP4860099B2 (ja) * 2003-03-12 2012-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4283009B2 (ja) * 2003-03-12 2009-06-24 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4180477B2 (ja) * 2003-09-10 2008-11-12 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4733937B2 (ja) * 2004-07-09 2011-07-27 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および電気・電子機器
JP4799835B2 (ja) * 2004-07-09 2011-10-26 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および電気・電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
EP2207856A1 (en) 2010-07-21
EP2207856B1 (en) 2012-03-07
ATE548432T1 (de) 2012-03-15
CN101827905B (zh) 2013-04-17
WO2009054279A1 (en) 2009-04-30
CN101827905A (zh) 2010-09-08
JP5285892B2 (ja) 2013-09-11
TWI462970B (zh) 2014-12-01
US8247516B2 (en) 2012-08-21
TW200932833A (en) 2009-08-01
JP2009102591A (ja) 2009-05-14
KR101528789B1 (ko) 2015-06-15
US20100236450A1 (en) 2010-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101127301B1 (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
JPH08269337A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP0625548B1 (en) Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and method for its preparation
EP1789495B1 (en) Room-temperature curable organopolysiloxane composition and electrical or electronic devices
JPH05262989A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP0345645B1 (en) Room temperature-curable organopolysiloxane composition
KR101528789B1 (ko) 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물
EP1323782B1 (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
JPH0645755B2 (ja) 室温でエラストマーに架橋する材料、その製造方法および該材料を含有する塗料相溶性封止剤
EP1932887B1 (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
CN113015775B (zh) 粘接性聚有机硅氧烷组合物
JP4283009B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP5015476B2 (ja) 電極・電気回路の保護剤組成物
KR20060045477A (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
JP4860099B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP4180477B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2020026492A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物
JPH0343310B2 (ko)
JPH02206654A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
KR101159537B1 (ko) 실온 경화성 폴리오르가노실록산 조성물
JP2005194420A (ja) シール材用硬化性組成物
JP2020026493A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物
JP5839463B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
KR101166034B1 (ko) 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 및 전기 또는 전자기기
JP5534656B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180516

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190515

Year of fee payment: 5