KR20100066424A - 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자가 제공된다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체는 하기 식 1의 구조를 가지며,
Figure pat00090
(1)
상기 X1 내지 X10 중 적어도 하나 이상은 중수소로 하나 이상의 수소가 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 전력효율 및 발광효율이 우수하면서도, 종래의 유기전계발광소자에 비하여 긴 수명을 갖는 효과가 있다.

Description

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Anthracene derivatives and organoelectroluminescent device including the same}
본 발명은 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기전계발광소자에 사용하는 경우 전력효율 및 발광효율을 향상시키고, 또한 긴 수명을 갖게 하는 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자 (이하, 유기 EL 소자라 함)는 정공주입전극인 제1 전극 (애노드 전극)과 전자주입전극인 제2 전극 (캐소드 전극) 사이에 형성된 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막 (이하, 유기막이라고 함)에 전자 및 정공을 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이룸으로써 생성된 엑시톤 (exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 원리를 이용한 능동 발광형 표시 소자로서, 경량화가 가능하며, 부품이 간소하여 제작공정이 간단하고, 응답속도가 빠르며, 고화질의 넓은 시야각을 확보하고 있다는 등의 장점들을 갖는다. 또한, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 고색순도 구현이 가능하며, 초박형화 및 초경량화가 가능하고, 소비 전력 및 구동전압이 낮아서 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.
초창기의 대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니 (Gurnee)에 의해서 공지된 단층구조의 것으로서 (미국등록특허 제3,172,862호 및 미국등록특허 제3,173,050호), 100V 이상의 과도한 구동전압을 필요로 하기 때문에 실용화되기 어렵다는 문제점이 있었다. 따라서, 이러한 문제점을 해결하고자, 1987년 이스트만 코닥사 (Eastman Kodak co.)의 Tang에 의해 약 6 내지 14V 정도의 현저히 낮은 구동전압을 갖는 다층구조의 유기전계발광소자가 개발되었으며 (C. W. Tang et al., Appl. Phys . Lett., 51, 913(1987); J. Applied Phys., 65, 3610(1989); US4,356,429), 현재는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 등과 같은 다양한 기능성 적층구조들을 갖는 유기전계발광소자들이 지속적으로 개발되고 있는 추세이다.
한편, 종래의 유기전계발광소자에는 안트라센 및 그 유도체가 다양한 용도로 채용된 바 있는데, "ADN"이라는 약어로 잘 알려진 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (미국등록특허 제5,935,721호), 9-나프틸-10-페닐안트라센 유도체 (미국공개특허공보 제2006/0014046호) 및 9-비페닐-10-나프틸안트라센 유도체 (국제특허공개공보 제2005/080527호) 등은 발광층의 호스트로서 사용된 바 있고, 비스-안트라센을 발광층으로 사용하여 유기전계발광소자의 수명을 개선시킨 기술도 개시된 바 있다 (미국등록특허 제6,534,199호). 또한, 정공수송층 (HTL)에 안트라센 유도체를 채용한 기술도 개시된 바 있으며 (미국등록특허 제6,465,115호 및 미국등록특허 제5,759,444호), 그 밖에도 다양한 용도로 안트라센 및 그 유도체가 유기전계발광소자에 채용된 바 있다.
상술한 바와 같이, 유기전계발광소자에 안트라센을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 특히, 발광층 호스트 (host)에 도펀트 (dopant)를 도핑하는 에너지 이동 원리를 기본으로 하는 호스트-게스트 시스템에 있어서, 발광층 호스트 물질로서 새로운 안트라센 유도체에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.
따라서, 본 발명이 달성하고자 하는 첫 번째 과제는 유기전계발광소자의 전력효율 및 발광효율을 향상시키면서, 또한 긴 수명을 갖게 하는 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1의 안트라센 유도체를 제공한다.
Figure pat00001
상기 식에서 X1 내지 X10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10인 알킬실릴, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환된 스티릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 비닐기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 아릴치오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40의 시클로알칸, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 시클로알켄, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기 또는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이며,
상기 치환된 알콕시, 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 아미노기, 비닐기, 카르보닐기, 카르복실기, 아릴치오기, 탄소수 4 내지 40의 시클로알칸 또는 탄소수 4 내지 20의 시클로알켄은 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기 또는 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이며,
상기 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 10 내지 60의 축합방향족환 또는 치환된 스티릴기는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10인 알킬실릴, 탄소수 1내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이고, 상기 치환체는 각각 독립적으로 인접하는 그룹과 결합하여 환을 형성할 수 있으며,
여기에서 X1 내지 X10 중 적어도 어느 하나 이상은 중수소에 의하여 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 X2, X7, X5 및 X10 중 적어도 어느 하나 이상은
Figure pat00002
인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체를 제공한다.
본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 1 또는 2의 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
또한 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하며, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 층은 발광층이다.
본 발명에 따른 안트라센 유도체는 유기전계발광소자에 사용되는 경우 전력효율 및 발광효율을 동등 이상으로 향상, 유지시키면서도, 월등히 우수한 수명특성을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 한다.
도 1a 내지 1e는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층 구조를 나타낸 단면도들이다.
도 2는 실시예 1에서 제조된 본 발명에 따른 안트라센 유도체에 대한 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 2에서 제조된 본 발명에 따른 안트라센 유도체에 대한 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 실시예 3에서 제조된 본 발명에 따른 안트라센 유도체에 대한 1H-NMR 스펙트럼이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 종래 발광층 호스트 물질 등에 폭넓게 사용되고 있는 안트라센 유도체의 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 개선하기 위한 것이며, 특히 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 안트라센 유도체가 뛰어난 전력효율, 발광효율 및 수명특성을 갖는다는 점에 착안하여 완성한 것이다.
상기 화학식 1의 안트라센 유도체를 살펴보면, 본 발명에 따른 안트라센 유도체는 안트라센을 기본골격으로 하며, 상기 안트라센 유도체의 치환기(X1 내지 X10) 중 적어도 하나 이상은 하나 이상의 수소가 중수소에 의하여 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
즉, 본 발명에 따른 안트라센 유도체는 안트라센 유도체에 치환되는 아릴기가 중수소로 치환된 구조를 가지며, 상기 구조의 안트라센 유도체가 유기전계발광소자에 사용되는 경우 유기전계발광소자의 수명 등과 같은 특성이 놀랍게 향상된다.
상기 안트라센 유도체에 대한 본 발명의 일 실시예에서, 상기 아릴기는 중수소가 5개 치환된 페닐기이며, 상기 페닐기는 상기 안트라센 구조의 2번, 6번, 9번 및 10번 위치 중 적어도 어느 하나 이상의 위치에 결합한다. 이러한 중수소-치환 페닐기가 안트라센 구조에 결합함으로써 유기전계발광소자의 수명 특성이 놀랍게 향상되지며, 이는 하기 실시예에서 보다 상세히 설명한다. 하지만, 본 발명의 범위는 상기 중수소-치환 페닐기에 제한되지 않는다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보시클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다 (예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 3 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명은 상기 안트라센 유도체의 일 예로 상기 화학식 2의 구조를 갖는 안트라센 유도체를 제공한다. 하지만, 본 발명의 범위는 이에 제한되지 않으며, 상기 화학식 1의 구조를 만족하는 한 변형된 다양한 구조의 안트라센 유도체가 가능하며, 이는 본 발명의 범위에 속한다.
본 발명은 상기 안트라센 유도체로서 하기 화학식 2의 구조를 갖는 안트라센 유도체를 제공한다.
(화학식 2)
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또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
즉, 본 발명에 따른 안트라센 유도체는 상술한 바와 같이 다양한 형태가 가능하며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 본 발명에 따른 안트라센 유도체의 형태 중 적어도 하나 이상을 사용한다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광 고분자로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc, 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure pat00039
CuPc
Figure pat00040
TCTA
Figure pat00041
m-MTDATA
한편, 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1e에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다. 마지막으로, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
한편, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 안트라센 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 안트라센 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 상기 발광층의 호스트 물질로 사용할 수 있다. 하지만, 다른 적층 구조층에 본 발명의 안트라센 유도체가 사용될 수 있으며, 이는 본 발명의 범위에 속한다.
또한, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 상기 발광층의 두께는 5nm 내지 500nm일 수 있는데, 두께가 5nm 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 500nm를 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승되어 바람직하지 못하기 때문이다. 하지만, 본 발명의 범위는 상기 수치 범위에 제한되지 않으며, 본 발명에 따른 안트라센 유도체를 유기전계발광소자에 사용하는 한 본 발명의 범위에 속한다.
이하, 본 발명에 따라 제조된 유기전계발광소자에 관한 다양한 형태를 도 1a 내지 1e를 참조하여 설명한다.
상기 도면을 참조하여, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법을 살펴보면 먼저 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
하지만, 도 1a 내지 도 1e를 통하여 알 수 있듯이, 상기 캐소드와 애노드 사이의 층간 구조는 사용하고자 하는 유기전계발광소자의 특성에 따라 일부 생략, 변형될 수 있으나, 이러한 구조에 상관없이 본 발명에 따른 안트라센 유도체를 상기 캐소드와 애노드 사이의 임의의 층에 사용하는 모든 유기전계발광소자에 대하여 본 발명의 범위는 미친다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
실시예 1
2,7- 디페닐 -9,10- 비스(펜타듀테리오페닐)안트라센의 합성 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 제조
실시예 1-1
2,7- 디브로모 -9,10-디히드록시-9,10- 디페닐안트라센의 합성
먼저 하기 반응식에 따라 2,7-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디페닐안트라센을 합성하였다.
Figure pat00042
상기 반응을 살펴보면, 1 리터의 둥근바닥 플라스크에 펜타듀테리오브로모벤젠(pentaduteriobromobenzene) 40.0 ml (0.38 mol), THF 520 mL를 넣은 후, 영하 78℃까지 냉각시켰다. 이어서, n-부틸리튬 205.6 mL (1.6M, 0.33 mol)를 천천히 적가하고, 동일한 온도에서 30분 동안 교반한 후, 2,7-디브로모안트라퀴논(2,7-dibromoanthraquinone) 34.4g (0.09 mol)를 첨가하였다. 상기 반응 결과물을 상온으로 승온한 후 반응물에 2 N 염산 260 ml를 첨가하였다. 결과물을 층 분리하여 유기층을 농축 후 후속 반응을 진행하는 단계로 진행하였다.
실시예 1-2
2,7- 디브로모 -9,10-디히드록시-9,10- 디페닐안트라센의 합성
이후, 상기 합성된 2,7-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디페닐안트라센으로부터 2,7-디브로모-9,10-비스(펜타듀테리오페닐)안트라센을 합성하였는데, 반응식은 아래와 같다.
Figure pat00043
상기 반응을 살펴보면, 500 mL의 둥근바닥 플라스크에 반응식 4로부터 얻은 2,7-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-비스(펜타듀테리오페닐)안트라센을 넣은 후, KI 46.8 g (0.28 mol), NaH2PO2-H2O 49.6 g (0.56 mol), 아세트산 350 ml를 첨가하여 3시간 동안 환류냉각시켰다. 결과물을 상온으로 냉각하고, 여과한 다음, 과량의 물과 메탄올로 세척하였다. 세척 결과물을 건조시킨 다음, 톨루엔으로 재결정하여 생성된 고체를 여과한 후, 감압 건조하여 2,7-디브로모-9,10-비스(펜타듀테리오페닐)안트라센 (2,7-dibromo-9,10-bis(pentaduteriophenyl)anthracene) 45.9 g (실시예 1-1의 2,7-디브로모안트라퀴논 대비 수득률 85%)을 수득하는 단계로 진행하였다.
실시예 1-3
2,7- 디페닐 -9,10- 비스(펜타듀테리오페닐)안트라센의 합성
상기 실시예 1-2의 합성 생성물로부터 2,7-디페닐-9,10-비스(펜타듀테리오페닐)안트라센을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
Figure pat00044
상기 반응을 살펴보면, 먼저 500ml 둥근바닥 플라스크에 상기 반응에서 수득한 2,7-디브로모-9,10-비스(펜타듀테리오페닐)안트라센 11.5 g (0.023 mol), 4-페닐보론산 (4-phenylboric acid) 8.4 g (0.069 mol), 탄산칼륨 10.4 g (0.076 mol), Pd(PPh3)4 1.4 g (0.001 mol), 물 40ml, 톨루엔 150ml 및 에탄올 40 ml를 넣고, 24 시간 동안 환류냉각하며 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 결과물을 상온으로 냉각한 후, 반응물을 여과한 뒤, 여액을 물을 사용하여 층분리하여 유기층을 분리하여 감압농축한 다음, 관크로마토그래피를 이용하여 분리하여, 본 발명에 따른 2,7-디페닐-9,10-비스(펜타듀테리오페닐)안트라센 4.8 g (수득률 42.0%)을 제조하였으며, 이에 대한 1H-NMR 그래프를 도 2에 나타내었다.
실시예 1-4
유기전계발광소자의 제조
실시예 1-3의 반응생성물을 이용하여 유기전계발광소자를 하기의 방법에 따라 제조하였다.
먼저, ITO 글라스의 발광 면적이 2mm × 2mm가 되도록 기판 상에 패터닝한 다음 세정하였다. 상기 기판을 진공 챔버에 장착한 후, 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 다음, 공지의 방법을 사용하여, 상기 ITO 글라스 상에 CuPC (200Å), NPD (400Å), 실시예 1-3의 안트라센 유도체 + C545T(하기 화학식 3) (5%) (200Å), Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (1000Å)의 순서로 성막하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA/cm2에서 1,621 Cd/m2 (6.12 V), 수명은 335시간(T80)을 나타내었다.
Figure pat00045
실시예 2
9- 펜타듀테리오페닐 -10- 펜안스릴안트라센의 합성 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 제조
실시예 2-1
9- 펜타듀테리오페닐안트라센의 합성
9-펜타듀테리오페닐안트라센을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
Figure pat00046
상기 반응을 살펴보면, 먼저 500ml의 3-목 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 1-1에서 제조된 펜타듀테리오페닐보론산(phenyl Boric aicd) 9.6g(0.076mol), 9-브로모안트라센(9-Bromoanthracene) 15g(0.058g), 탄산칼륨 16.1g(0.117mol), Pd(PPh3)4 2.7g(0.002mol), 물 75ml, 톨루엔 150ml 및 에탄올150ml를 넣고 환류반응시켰다. 상기 반응 종료 후, 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축하여, 관크로마토그래피를 이용하여 펜타듀테리오페닐안트라센 13.6g(수득률 89.9%)을 수득하였다.
실시예 2-2
9- 펜타듀테리오페닐 -10- 브로모안트라센의 합성
9-펜타듀테리오페닐-10-브로모안트라센을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
Figure pat00047
상기 반응을 살펴보면, 먼저 1L의 3-목 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 2-1에서 제조된 9-펜타듀테리오페닐안트라센 13.6g(0.052mol), 디클로로메탄 272ml를 넣고 상온에서 결정을 녹인 후, 0℃로 냉각한 후, Br2 10.1g (0.063mol)을 디클로로메탄 50ml에 희석시켜 천천히 투입하며 반응시켰다. 상기 반응 종료 후 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축하여, MeOH로 결정을 석출시킨 후 재결정하여 노란색의 9-페닐-10-브로모안트라센 결정 13.4g(수득률 75.5%)를 얻었다.
실시예 2-3
9- 펜타듀테리오페닐 -10- 페난스릴안트라센의 합성
9-펜타듀테리오페닐-10-페난스릴안트라센을 하기 반응식에 따라 합성하였다.
Figure pat00048
상기 반응을 살펴보면, 500ml의 3-목 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 1-4에서 제조된 9-펜타듀테리오페닐-10-브로모안트라센 13.4g (0.040mol), 9-페난스렌보론산 14.3g (0.064mol), 탄산칼륨 22.2g(0.161mol), Pd(PPh3)4 2.3g(0.002mol), 물 26ml, 톨루엔 134ml 및 에탄올 134ml를 넣고 환류시켰다. 상기 반응 종료 후, 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축한 뒤 톨루엔으로 재결정하여 본 발명에 따른 9-펜타듀테리오페닐-10-페난스릴안트라센 9.2g(수득률 53.2%)을 제조하였으며, 이에 대한 1H-NMR 그래프를 도 3에 나타내었다.
실시예 2-4
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조
실시예 1-3의 안트라센 유도체 대신 실시예 2-3의 안트라센 유도체를 사용하였다는 점, 도판트로서 C545T 대신에 하기 화학식 4의 1,6-디페닐아미노피렌을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1-4와 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA/cm2에서 766 Cd/m2 (5.65 V), 수명은 494시간(T80)을 나타내었다.
Figure pat00049
실시예 3
9- 펜타듀테리오페닐 -10- 피레닐안트라센의 합성 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 제조
실시예 3-1
9- 펜타듀테리오페닐 -10-(1- 피레닐 ) 페닐안트라센의 합성
실시예 2-3의 반응에서 페난스렌 보론산 대신 피렌 보론산을 이용하여 9-펜타듀테리오페닐-10-(1-피레닐)페닐안트라센을 합성하였으며, 이에 대한 1H-NMR 그래프를 도 4에 나타내었다.
실시예 3-2
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조
실시예 1-3의 안트라센 유도체 대신에 실시예 3-1의 안트라센 유도체를 사용하였다는 점과 도판트로서 C545T 대신에 하기 화학식 5의 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1-4와 동일한 방법에 따라서 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA/cm2에서 852 Cd/m2 (5.10 V), 수명은 127시간(T80)을 나타내었다.
Figure pat00050
비교예 1
종래기술에 따른 유기전계발광소자의 제조
실시예 1-3의 안트라센 유도체 대신에 2,7,9,10-테트라페닐안트라센을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1-4와 동일한 방법에 따라 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA/cm2에서 1,146 Cd/m2 (6.08 V), 수명은 250시간(T80)을 나타내었다.
비교예 2
종래기술에 따른 유기전계발광소자의 제조
실시예 2-3의 안트라센 유도체 대신에 9-페닐-10-펜안스릴안트라센을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 2-4와 동일한 방법에 따라서 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA/cm2에서 663 Cd/m2 (5.36 V), 수명은 296hr(T80)를 나타내었다.
비교예 3
종래기술에 따른 유기전계발광소자의 제조
실시예 3-1의 안트라센 유도체 대신에 9-페닐-10-(1-피레닐)페닐안트라센을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 3-2와 동일한 방법에 따라서 유기전계발광소자를 제조하였다. 제조된 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA/cm2에서
845 Cd/m2 (5.94 V), 수명은 108hr(T80)를 나타내었다.
하기 표 1은 실시예 1, 2, 3 및 비교예 1, 2, 3에 따른 유기전계발광소자의 다양한 특성에 대한 비교 실험 결과이다.
Figure pat00051
표 1을 참조하면, 실시예 1, 2 및 3 따른 유기전계발광소자가 비교예 1, 2 및 3에 따른 유기전계발광소자에 비해서 전력효율 및 발광효율이 동등 이상이며, 특히 수명특성이 우수하다는 사실을 알 수 있다. 보다 이를 구체적으로 살펴보면, 동일한 구조에 수소 대신에 중수소의 치환기가 치환된 실시예 1, 2 및 3의 안트라센 유도체를 사용하는 유기전계발광소자가 수소 구조의 안트라센 유도체를 사용하는 유기전계발광소자인 비교예 1, 2, 3에 비하여 최소 123%(실시예 3) 최대 167%(실시예 2)까지 수명이 증가하는 것을 알 수 있다. 즉, 안트라센 유도체의 치환기를 중수소로 치환시킴으로써 동일하거나 향상된 전력효율을 유지하면서도, 매우 뛰어난 수명특성을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있는 본 발명은 종래의 기술에 따른 유기전계발광소자 재료에 비하여 매우 우수하다.

Claims (6)

  1. 하기 식 1의 안트라센 유도체:
    Figure pat00052
    (1)
    상기 식에서 X1 내지 X10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10인 알킬실릴, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환된 스티릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 비닐기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 카르복실기, 치환 또는 비치환된 아릴치오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40의 시클로알칸, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 시클로알켄, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기 또는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기이며,
    상기 치환된 알콕시, 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 아미노기, 비닐기, 카르보닐기, 카르복실기, 아릴치오기, 탄소수 4 내지 40의 시클로알칸 또는 탄소수 4 내지 20의 시클로알켄은 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기 또는 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이며,
    상기 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 10 내지 60의 축합방향족환 또는 스티릴기는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10인 알킬실릴, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 10의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 19의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것이고, 상기 치환체는 각각 독립적으로 인접하는 그룹과 결합하여 환을 형성할 수 있으며,
    여기에서 X1 내지 X10 중 적어도 어느 하나 이상은 중수소에 의하여 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기임.
  2. 제 1항에 있어서, 식 1의 X2, X7, X5 및 X10 중 적어도 어느 하나 이상은
    Figure pat00053
    인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 안트라센 유도체는 하기 식으로부터 선택되는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
    _
    Figure pat00054
    Figure pat00055
    Figure pat00056
    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063
    Figure pat00064
    Figure pat00065

    Figure pat00066
    Figure pat00067
    Figure pat00068
    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071
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    Figure pat00073
    Figure pat00074

    Figure pat00075
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    Figure pat00077
    Figure pat00078

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    Figure pat00080

    Figure pat00081
    Figure pat00082
    Figure pat00083
    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089
  4. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 청구항 1 내지 3의 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제 4항에 있어서, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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