CN113748106B - 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件 - Google Patents
有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113748106B CN113748106B CN202080031701.5A CN202080031701A CN113748106B CN 113748106 B CN113748106 B CN 113748106B CN 202080031701 A CN202080031701 A CN 202080031701A CN 113748106 B CN113748106 B CN 113748106B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 116
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 100
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 268
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 96
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 72
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 69
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 62
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 11
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 162
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 160
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000463 material Substances 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- VRGIPEHRKNLRIY-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromodibenzofuran Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 VRGIPEHRKNLRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CSC2=C1 SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PRHCZOIRXLLSSU-UHFFFAOYSA-N 6-chlorophenanthren-9-ol Chemical compound ClC1=CC=C2C(O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 PRHCZOIRXLLSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 6
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 4
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1Cl HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=C(Br)C=CC=C1I AEBOPKUWEXVTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVYSMMZHORFKU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1Br VHVYSMMZHORFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGDZUHRYIYCEDS-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenanthren-9-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC3=CC(Cl)=CC=C3C2=C1 PGDZUHRYIYCEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMYFEQQJOZDPGZ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxydibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(OC)C=C3OC2=C1 ZMYFEQQJOZDPGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-RHQRLBAQSA-N 1,4-dibromo-2,3,5,6-tetradeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C(Br)=C([2H])C([2H])=C1Br SWJPEBQEEAHIGZ-RHQRLBAQSA-N 0.000 description 1
- PYFVEIDRTLBMHG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 PYFVEIDRTLBMHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUNBVFSLWVMETO-UHFFFAOYSA-N 2-N-(2-naphthalen-2-ylphenyl)-1-N,1-N,2-N-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LUNBVFSLWVMETO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNKAPUCNAVBLOL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-tert-butyl-1-iodobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(I)C(Br)=C1 XNKAPUCNAVBLOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDXLVFKTOSKBKT-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound BrC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YDXLVFKTOSKBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及由[化学式A]表示的有机发光化合物及包括该化合物的有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件，更详细地说，涉及一种可以通过利用包含被重氢取代的苯基及具有特定的结构的取代基的蒽衍生物来提供具有高效率及长寿命特性的有机发光元件的有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode)作为自发光型元件，不仅视角宽、对比度优秀，还具有响应时间短，亮度、驱动电压以及响应速度特性优秀，能够实现多色化的优点。
一般的有机发光元件包括：有机发光层，发出光；以及阳极(负极)和阴极(正极)，相隔有机发光层而彼此对向。
更具体地，所述有机发光元件可以具有在所述阳极上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极的结构。此处，空穴传输层、发光层以及电子传输层是由有机化合物构成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的有机发光元件的驱动原理如下。若在所述阳极及阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经过空穴传输层而移动至发光层，从阴极注入的电子经过电子传输层而移动至发光层。诸如所述空穴及电子等载流子在发光层区域再结合而生成激子(exciton)。这些激子在从激发态转变为基态时产生光。
另外，有机发光元件中被使用为有机物层的材料可以根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料可以根据发光机理而被分类为源自电子的单重态激发状态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。
此外，在只使用一种物质作为发光材料的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长，并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率，可使用主体-掺杂剂***作为发光材料。其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，因此能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
另外，为了改善有机发光元件的长寿命及稳定性，正在尝试引入被重氢取代的化合物而作为发光层等的材料的研究。
通常，已知被重氢取代的化合物相比于与氢结合的化合物在热力学行为上有差异，这是由于重氢的原子质量是氢的两倍大，从而可以带来更低的零点能量及更低的振动能级。
并且，已知与重氢相关的化学键长等物理化学特性表现为与氢不同，尤其是C-D键的延伸幅度小于C-H键的延伸幅度，因此重氢的范德华半径小于氢，并且通常，C-D键表现出比C-H键更短，更强，在被重氢取代的情况下，基态的能量变低，并且随着重氢和碳的键长变短，分子核体积(Molecular hardcore volume)减小，据此，可以减小电极化率(Electricalpolarizability)，通过减弱分子间相互作用(Intermolecular interaction)，可以增加薄膜体积。
这种特性可以具有降低薄膜的结晶度的效果，即，可以得到非晶(Amorphous)状态，并且，通常能够有效提高OLED寿命和驱动特性，还可以进一步提高耐热性。
作为与所述包括重氢的有机发光化合物相关的现有技术，在韩国授权专利公报第10-1111406号(公告日：2012.04.12)中记载了关于将包括咔唑的胺系化合物用重氢取代或者通过混合被重氢取代的化合物提供低电压驱动及长寿命元件的技术，韩国公开专利公报第10-2009-0086015号(公开日：2009.08.10)中记载了关于将包括苯基内的氢被重氢取代的苯基的蒽衍生物用作主体的技术。
但是，尽管在包括上述现有文献的现有技术中尝试了用于制造具有长寿命特性的有机发光元件的多种方法，但目前仍需要持续开发一种可以在具有长寿命特性的同时表现出改善的高效率的有机发光元件内用作发光层的化合物及利用该化合物的有机发光元件。
发明内容
技术问题
本发明为了解决上述问题而提出，其目的在于，提供一种如下的有机发光化合物：作为在有机发光元件内在发光层的主体内使用的有机发光化合物，通过引入结合有被重氢取代的苯基且包括具有特定结构的连接基及特定取代基的二苯并呋喃基的蒽衍生物，从而能够提供高效率和进一步改善的长寿命特性。
本发明的另一目的在于提供一种在发光层包含所述有机发光化合物作为主体的有机发光元件。
技术方案
由此，本发明提供一种由下述[化学式A]表示的有机发光化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
所述取代基R1至R8分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，
所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基，或者为至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基，
所述n为0至3的整数，在n为2以上的情况下，各个Ar1分别相同或者相异，
所述m为0至4的整数，并且在m为2以上的情况下，各个Ar2分别相同或者相异，
n+m不为0，
在所述二苯并呋喃基中的各个芳香族环的碳原子未与所述Ar1或者Ar2结合的情况下，这些碳原子分别与氢或者重氢结合，
L1为由下述结构式B表示的连接基，
[结构式B]
在所述结构式B中，
所述取代基R11至R20中的两个取代基分别为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基连接的单键或者为与由所述化学式A表示的化合物中二苯并呋喃基连接的单键，
在所述取代基R11至R20中非单键的其余8个取代基分别相同或者相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种。
此外，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包含一种以上由所述[化学式A]表示的有机发光化合物。
技术效果
将根据本发明的由所述[化学式A]表示的有机发光化合物用作发光层内主体的情况下，相比于使用现有材料的元件，具有长寿命并且高效率的特性，从而在应用于有机发光元件的情况下可以表现出改善的特性。
附图说明
图1是示出了根据本发明的实现的有机发光元件的结构的图。
用于实施发明的优选形态
以下，参照附图来详细说明在本发明所属的技术领域中具有普通知识的人员能够容易地实施本发明的优选实施例。
在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小而示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。在详细说明本发明的优选实施例的原理时，当判断为对相关的公知功能或构成的具体说明会不必要地模糊本发明的宗旨的情况下，省略详细说明。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种为了改善有机发光元件的高效率及长寿命特性而作为有机发光元件内发光层的主体而被使用的如下的有机发光化合物：在蒽结构结合有被重氢取代的苯基，并且引入被取代或者未被取代的菲环作为结合于蒽结构的连接基，在所述连接基结合有具有特定取代基的二苯并呋喃基，在此基础上，在所述蒽环内除了被重氢取代的所述苯基及连接基之外，仅被氢或者重氢取代，从而可以提供高效率和进一步改善的长寿命特性。
对此进行更详细地说明，本发明提供一种由下述[化学式A]表示的有机发光化合物。
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
所述取代基R1至R8分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，
所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基，或者为至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基，
所述n为0至3的整数，在n为2以上的情况下，各个Ar1分别相同或者相异，
所述m为0至4的整数，并且在m为2以上的情况下，各个Ar2分别相同或者相异，
n+m不为0，
在所述二苯并呋喃基中的各个芳香族环的碳原子未与所述Ar1或者Ar2结合的情况下，这些碳原子分别与氢或者重氢结合，
L1为由下述结构式B表示的连接基，
[结构式B]
在所述结构式B中，
所述取代基R11至R20中的两个取代基分别为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基连接的单键或者为与由所述化学式A表示的化合物中二苯并呋喃基连接的单键，
在所述取代基R11至R20中非单键的其余8个取代基分别相同或者相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种，
此处，在所述[化学式A]及[结构式B]中的所述“被取代或者未被取代”中的“被取代”表示为被选自由以下基团构成的组中的一个以上的取代基取代：重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
此外，考虑到本发明的说明书中的所述“被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围表示不考虑被各个所述取代基取代的部分而看成未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的整体碳原子数。例如，对位被丁基取代的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
并且，本发明的说明书中化合物中使用的芳基是经过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机基，且包括具有5元至7元，优选5元或者6元的单环或稠环类，并且，在所述芳基中具有取代基的情况下，可以与相邻的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚(indenyl)基、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、荧蒽基等，但并不限于此。
所述芳基中的一个以上的氢原子能够被以下基团取代：重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'和R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基，在此情况下，称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳基烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳基烷基。
作为本发明的说明书中化合物所使用的取代基的杂芳基表示在所述芳基的各个环内可能包括选自N、O、P、Se、Te、Si、Ge以及S中的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳香族有机基，所述环可以融合(fused)而成环。并且所述杂芳基中，与所述芳基的情形相似地，一个以上的氢原子可以被取代基取代。
本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子与所述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子与所述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子与所述芳基的情形相同地，能够被取代基取代。
此外，本发明中的术语“至少一部分被重氢取代”表示在具有结合于碳原子的多个氢原子的情形下，至少一个氢(H)被重氢(D)代替，例如，“至少一部分被重氢取代的碳原子数为6至50的芳基”表示直接结合于所述芳基中碳原子的至少一个氢(H)被重氢(D)取代的碳原子数为6至50的芳基。
在本发明中，由所述[化学式A]表示的有机发光化合物是如下的化合物：在蒽环的10号位置连接有被重氢取代的苯基，并且，在蒽环的9号位置结合有连接基L1，即，由以下[结构式B]表示的被取代或者未被取代的菲基结合于蒽环，
[结构式B]
所述蒽环中除了被所述重氢取代的苯基及连接基L1之外，仅被氢或者重氢取代，与此同时，所述连接基L1与二苯并呋喃的芳香族环中碳原子结合，并且在结合有所述连接基L1或者未结合连接基L1的二苯并呋喃环的芳香族环碳原子上结合有至少一个以上的至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、或者至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基，优选为以结合有1至3个所述芳基或者烷基的结构作为技术特征，此时，进一步优选为所述芳基或者烷基中的一个或者两个可以结合于所述二苯并呋喃环的芳香族环碳原子，将根据这种技术特征的本发明的有机发光化合物作为有机发光元件内发光层的材料使用的情况下所获得的有机发光元件可以具有长寿命的同时进一步提高效率。
作为一实施例，在本发明中的由所述[化学式A]表示的有机发光化合物中，所述n可以为0，且所述m为1或2，或者所述n可以为1或2，且所述m为0，在这种情况下，针对所述取代基Ar1及Ar2而言，仅在二苯并呋喃基中两个芳香族环中的任意一个结合有所述取代基Ar1或者Ar2，并且所结合的取代基的个数可以为1个或者2个。
作为一实施例，在本发明中由[化学式A]表示的有机发光化合物中所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，并且彼此独立地为“至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基”或者为“至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基”，可以优选为取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，并且彼此独立地为“至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基”，可以进一步优选为所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，并且彼此独立地为“至少一部分被重氢取代或者未被取代的碳原子数为6至20的芳基”，可以进一步优选为“被重氢取代的碳原子数为6至20的芳基”。
此外，在本发明中，作为所述“至少一部分被重氢取代的碳原子数为6至20的芳基”的具体示例，所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，并且彼此独立地为选自“至少一部分被重氢取代的苯基”、“至少一部分被重氢取代的萘基”、“至少一部分被重氢取代的菲基”以及“至少一部分被重氢取代的联苯基”中的任意一种，进一步优选为可以选自被重氢取代的苯基、被重氢取代的萘基、被重氢取代的菲基以及被重氢取代的联苯基。
作为一实施例，在本发明中的由所述[化学式A]表示的有机发光化合物中的由结构式B表示的连接基L1中取代基R11至R20中非单键的其余8个取代基分别相同或者相异，且可以彼此独立地为氢或者重氢。
作为一实施例，根据本发明的由化学式A表示的化合物中，与所述蒽基或者二苯并呋喃基结合的结构式B中的两个单键可以分别选自取代基R11、R14、R15、R17以及R18，在这种情况下，进一步优选地，在所述结构式B中的两个单键分别选自取代基R11、R14以及R18中的两个取代基，或者可以在取代基R11及R17中选择。
此外，在与根据本发明的由化学式A表示的化合物中的所述蒽基或者二苯并呋喃基结合的结构式B中的两个单键分别选自取代基R11、R14、R15、R17以及R18的情况下，所述结构式B中取代基R11可以为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基连接的单键，选自所述取代基R14及R18中的一个取代基可以为与由所述化学式A表示的化合物中的二苯并呋喃基连接的单键。
此外，在与根据本发明的由化学式A表示的化合物中的所述蒽基或者二苯并呋喃基结合的结构式B中的两个单键分别选自取代基R11、R14、R15、R17以及R18的情况下，所述结构式B中取代基R11可以为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基结合的单键，所述取代基R15可以为与由所述化学式A表示的化合物中二苯并呋喃基结合的单键，或者所述取代基R17可以为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基结合的单键，所述取代基R11可以为与由所述化学式A表示的化合物中二苯并呋喃基结合的单键。
此外，在与根据本发明的由化学式A表示的化合物中的所述蒽基或者二苯并呋喃基结合的结构式B中的两个单键分别选自取代基R11、R14、R15、R17以及R18的情况下，在结构式B中的取代基R18可以为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基连接的单键，所述取代基R11可以为与由所述化学式A表示的化合物中二苯并呋喃基连接的单键。
此外，在根据本发明的由化学式A表示的化合物中，作为根据所述二苯并呋喃基与连接基L1之间的优选的结合结构的化合物，其可以为由下述[化学式A-1]或者[化学式A-2]表示的有机发光化合物。
此处，所述R1至R8、L1、Ar1、Ar2、m以及n与在前在化学式A中定义的内容相同。
更具体地说，由所述[化学式A]表示的有机发光化合物可以利用选自由下述<化合物1>至<化合物35>表示的组中的任意一种表示，但不限于此。
/>
/>
另外，本发明提供一种包含由所述化学式A表示的有机发光化合物的有机发光元件。
更加优选地，其可以表示为如下有机发光元件：包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上的本发明的有机发光化合物。
在此情况下，所述有机发光元件内所述有机层可以额外包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
并且，本发明中，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以为发光层，其中，所述发光层由主体和掺杂剂构成，根据本发明的所述有机发光化合物可以起到主体的作用。
图1为示出根据本发明的有机发光元件的结构的图，示出了根据本发明的有机发光元件的结构。
如所述图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60以及阴极80，并且根据需要还可以包括空穴注入层30和电子注入层70，除此之外，还能够形成1层或者2层的中间层。
此处，由所述化学式A表示的有机发光化合物在发光层可以被用作主体。
参照图1，对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明如下。首先，在基板10上部涂覆阳极(负极)电极用物质而形成阳极20。其中，作为基板10使用通常的用于有机EL元件的基板，优选为透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优秀的有机基板或者透明塑料基板。并且，阳极电极用物质使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或者旋涂空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或者旋涂空穴传输层物质而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TN ATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-NN'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定限于此。
并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是在本领域中通常使用的材料，则不受特殊限制，例如可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限于此。
接着，通过真空沉积法或者旋涂法在所述空穴传输层40的上部层叠由主体和掺杂剂构成的发光层50，所述发光层的厚度优选为至/>其中，选择性地，可以在所述有机发光层50的上部附加地形成电子密度调节层(未示出)。
另外，在本发明中，在所述发光层中可以使用包含根据本发明的有机发光化合物的主体以及掺杂剂材料。在所述发光层包含主体及掺杂剂的情况下，通常可以以主体约100重量份为基准，掺杂剂的含量在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择，但不限于此。
并且，本发明中使用的所述发光层内的主体可以单独使用由所述化学式A表示的有机发光化合物，也可以与公知的主体混合使用。
此时，对于所述主体而言，在与公知的主体混合使用的情况下作为可以使用的主体的一例，其可以使用一种以上由下述化学式C表示的化合物。
[化学式C]
在所述[化学式C]中，
所述X11至X20彼此相同或相异，且分别独立地为从以下基团构成的组中选择的任意一个：氢原子、重氢原子、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基，被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代且具有O、N或者S作为杂原子的碳原子数为3至50的杂芳基、被取代或者未被取代的硅基、被取代或者未被取代的硼基、被取代或者未被取代的硅烷基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、酰胺基及酯基，彼此相邻的基团能够形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环。
更具体地，由所述化学式C表示的主体化合物可以利用选自由下述[化学式H1]至[化学式H196]表示的组中的任意一种表示，但不限于此。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
并且，在本发明中，作为使用于所述发光层的掺杂剂化合物可以包含一种以上由下述[化学式D1]至[化学式D7]中的任意一个表示的化合物。
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]及[化学式D2]中，A31、A32、E1以及F1分别相同或者相异，彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或被取代或者未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R51及取代基R52的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L21至L32分别彼此相同或相异，并且彼此独立地选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述W为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一个；
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别相同或者相异，并且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一个，
所述R51及R52能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一个以上的杂原子所取代；
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L21至L32彼此相同或相异，
所述x1为1或者2的整数，y1及z1分别相同或相异，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28可以分别彼此连接而形成环；
在所述化学式D1中，A32环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此相邻的两个碳原子可以与所述结构式Q12的*结合而形成稠环，所述A32环内彼此相邻的两个碳原子可以与所述结构式Q11的*结合而形成稠环。
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中，
所述X1为选自B、P、P＝O中的任意一个，
所述T1至T3分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种；
所述Y2为选自N-R66、CR67R68、O、S、SiR69R70中的任意一种；
所述R61至R70分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，所述R61至R70能够分别与选自所述T1至T3中的一个以上的环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
在所述[化学式D4]及[化学式D5]中，
所述X2为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T4至T6与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y4至Y6与[化学式D3]中的Y1和Y2的范围相同，
所述X33为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T7至T9与[化学式D3]中的T1至T3相同，
所述Y6与[化学式D3]中的Y1和Y2相同，
所述取代基R71和R72分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基及卤基中的任意一种，所述R71及R72能够分别彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环、或者能够与所述T7环或者T9环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
其中，所述[化学式D1]至[化学式D7]中的所述“被取代或者未被取代”中的“被取代”表示为被选自由以下基团构成的组中的一个以上的取代基取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
此外，在根据本发明的掺杂剂化合物中由所述[化学式D3]至[化学式D7]中的任意一个表示的硼化合物的情况下，作为在所述T1至T9的芳香族烃环、或者芳香族杂环能够被取代的取代基，可以被重氢、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基取代，其中，在所述碳原子数为1至24的烷氨基及碳原子数为6至24的芳氨基中的各个烷基或者芳基可以彼此连接，作为更优选的取代基可以被碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为6至18的芳氨基取代，并且所述碳原子数为1至12的烷氨基及碳原子数为6至18的芳氨基中的各个烷基或者芳基可以彼此连接。
此外，作为使用于所述发光层的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D1]至[化学式D2]中的任意一个表示的化合物的具体示例，可以为由下面d1至d239中的任意一个表示的化合物。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
此外，在本发明中，由所述[化学式D3]表示的化合物可以为选自下述由<D 101>至<D 130>中的任意一个表示的化合物。
/>
/>
此外，在本发明中，由所述[化学式D4]及[化学式D5]中的任意一个表示的化合物可以为选自由下述<D201>至<D280>中的任意一个表示的化合物。
/>
/>
/>
此外，在本发明中，由所述[化学式D6]及[化学式D7]中的任意一个表示的化合物可以为选自由下述<D301>至<D 387>中的任意一个表示的化合物。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
另外，通过真空沉积法或者旋涂法在所述发光层上沉积电子传输层60之后，在其上部形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部通过将阴极形成用金属真空热沉积而形成阴极80电极来完成有机发光元件。
另外，在本发明中，所述电子传输层材料起到稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能，其可以利用公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的例子，可以使用喹啉衍生物，尤其也可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料，但不限于此。
/>
此外，在本发明中使用的电子传输层可以单独或者与所述电子传输层材料混合使用由化学式F表示的有机金属化合物。
[化学式F]
Ym11-M-(OA)n11
在所述[化学式F]中，
Y为包括选自C、N、O以及S中的任意一个与所述M直接结合而形成单键的部分和选自C、N、O以及S中的任意一个与所述M构成配位键的部分，并且借由所述单键和配位键螯合的配体，
所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子，所述OA为能够与所述M形成单键或者配位键的一价配体，
所述O为氧，
A为选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或者未被取代且具有选自O、N、S以及Si中的任意一种以上的杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基中的任意一种，
在所述M为选自碱金属中的一种金属的情况下，m11＝1，n11＝0，在所述M为选自碱土金属中的一种金属的情况下，m11＝1，n11＝1或m11＝2，n11＝0，
在所述M为硼或者铝的情况下，m11＝1至3中的任意一个，n11为0至2中的任意一个，且满足m11+n11＝3；
所述“被取代或者未被取代的”中的“被取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷以及硼组成的组中的一种以上的取代基取代。
在本发明中，Y分别相同或相异，并且可以彼此独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的任意一种，但不限于此。
/>
/>
/>
在所述[结构式1]至[结构式39]中，
R为彼此相同或相异，并且可以分别独立地为选自氢、重氢、卤素、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基，其可以与相邻的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成螺环或稠环。
并且，本发明中的有机发光元件能够在所述电子传输层的上部层叠具有作为使自阴极的电子注入变得容易的功能的物质的电子注入层(EIL)，其材料不受特殊限制。
作为所述电子注入层形成材料，可以使用如CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等公知为电子注入层形成材料的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同，但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为大约至大约/>大约/>至大约/> 如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围，则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且，本发明中，所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件，可以利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。
并且，本发明中的有机发光元件可以额外包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述额外形成的发光层内蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
其中，所述沉积工艺是指在真空或者低压状态下通过加热等而使作为用于形成所述各个层的材料使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工艺是指使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且，在本发明中，所述有机发光元件可以使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下，将对通过实施例实现的有机发光元件进行更详细地说明，但本发明不限于下述的实施例。
[实施例]
<制造主体>
合成例1：化合物3的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
用氮气填充干燥的反应器，然后加入3-氯-10-羟基菲(30g，131mmol)和吡啶(31.1g，393mmol)、300mL二氯甲烷并降温至零度。接着缓慢滴加三氟甲磺酸酐(44.42g，157mmol)之后搅拌1小时。
若反应结束，则缓慢滴加5℃的蒸馏水200mL之后，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取后利用二氯甲烷和己烷再结晶而得到了[中间体1-a](33.0g，70％)。
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
在250mL的圆底烧瓶中加入[中间体1-a](33g，91mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(30.5g，101mmol)、四(三苯基膦)钯(2.11g，2mmol)、碳酸钾(25.29g，183mmol)，并加入甲苯270mL、乙醇90mL、水60mL而使反应器的温度升温至80℃并搅拌12小时。反应结束后，将反应产物降至常温，倒入甲醇进行搅拌后，分离了有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了[中间体1-b](27g，63％)。
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
在氮气气氛下，将2-溴-1,3-二甲氧基苯(50g，230mmol)、四氢呋喃400mL放入1L圆底烧瓶中溶解。降温至-78℃，滴加正丁基锂(167mL，280mmol)。在相同温度下搅拌2小时后，加入硼酸三甲酯(36mL，320mmol)并在常温下整夜进行了搅拌。反应完成后，缓慢滴加2N盐酸进行了酸化。用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层，然后用硫酸镁去除了水分。将物质减压浓缩后用庚烷和甲苯再结晶而得到了[中间体1-c](20.8g，50％)。
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
将[中间体1-c](20.8g，110mmol)、1-溴-2-氟-3-碘苯(28.7g，95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g，29mmol)、碳酸钠(30.3g，290mmol)放入500mL圆底烧瓶，并加入了甲苯200mL、乙醇60mL、水60mL。将反应器的温度升温至80℃，搅拌12小时后，若反应结束，则将反应器的温度降至常温，用乙酸乙酯萃取以分离有机层。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了[中间体1-d](22.3g，63％)。
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
除了用苯基-d5-硼酸代替所述合成例1-(2)中使用的10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸，用[中间体1-d]代替[中间体1-a]以外，利用相同的方法合成而得到了[中间体1-e](16.6g，72％)。
合成例1-(6)：中间体1-f的合成
将[中间体1-e](16.6g，53mmol)、氢溴酸(48mL，260mmol)、醋酸100mL放入500mL圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应结束后，冷却至常温，然后倒入水进行搅拌。用水和乙酸乙酯萃取反应产物而分离了有机层。对有机层进行减压浓缩，用庚烷再结晶后过滤并干燥，从而得到了[中间体1-f](17.6g，95％)。
合成例1-(7)：中间体1-g的合成
将[中间体1-f](14.3g，50mmol)、碳酸钾(20.7g，150mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112mL放入500mL圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应完成后冷却至常温，然后用水和乙酸乙酯萃取而分离了有机层。将物质减压浓缩并用庚烷再结晶而得到了[中间体1-g](10.6g，80％)。
合成例1-(8)：中间体1-h的合成
除了使用[中间体1-g]代替所述合成例1-(1)中使用的3-氯-10-羟基菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体1-h](7g，80％)。
合成例1-(9)：中间体1-i的合成
放入[中间体1-b](27g，57mmol)、联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(19g，75mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]氯化钯(II)([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II)chloride)(1.7g，3mmol)、醋酸钾(16.9g，172mmol)、甲苯270mL并回流搅拌10小时。反应结束后取出固体，然后对滤液进行减压浓缩。用二氯甲烷和庚烷进行柱层析法而得到了[中间体1-i](20g，63％)。
合成例1-(10)：化合物3的合成
将[中间体1-h](7g，18mmol)、[中间体1-i](10.4g，19mmol)、四(三苯基膦)钯(0.41g，0.3mmol)、碳酸钾(4.9g，35mmol)放入250mL圆底烧瓶，并加入甲苯49mL、乙醇21mL、水14mL，将反应器的温度升温至80℃并搅拌12小时。反应结束后，将反应产物降至常温，倒入甲醇搅拌后，分离了有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物3](3.0g，25％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 682.31[M+]
合成例2：化合物4的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
将苯基-d5-硼酸(13g，0.08mol)、2,7-二溴二苯并呋喃(32.6g，0.1mol)放入2L圆底烧瓶，并加入甲苯700mL和乙醇150mL进行溶解。加入碳酸钾水溶液150mL，加入四(三苯基膦)钯(2.3g，0.002mol)，并将反应器的温度升温至110℃并搅拌了12小时。利用活性炭吸附并减压过滤后，用甲苯和乙醇再结晶而得到了[中间体2-a](23.6g，90％)。
合成例2-(2)：化合物4的合成
除了使用[中间体2-a]代替所述合成例1-(10)中使用的[中间体1-h]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物4](12g，23％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 682.31[M+]
合成例3：化合物8的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
在氮气氛围下，将3-甲氧基二苯并呋喃(50g，252mmol)、四氢呋喃500mL放入1L圆底烧瓶并溶解。将温度降低至-78℃，滴加正丁基锂(173mL，277mmol)。在常温下搅拌6小时，然后降至-78℃之后加入硼酸三甲酯(36mL，320mmol)，在室温下整夜进行了搅拌。反应完成后，缓慢滴加2N的盐酸进行了酸化。利用水和乙酸乙酯萃取并分离有机层之后，用硫酸镁去除了水分。将物质减压浓缩后使用庚烷和甲苯进行再结晶而得到了[中间体3-a](45g，74％)。
合成例3-(2)：中间体3-b的合成
除了使用1,4-二溴苯-d4代替所述合成例2-(1)中2,7-二溴二苯并呋喃以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-b]。
合成例3-(3)：中间体3-c的合成
除了使用[中间体3-b]代替所述合成例2-(1)中使用的2,7-二溴二苯并呋喃、用[中间体3-a]代替苯基-d5-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-c]。
合成例3-(4)：中间体3-d的合成
将[中间体3-c](25g，70mmol)、氢溴酸(8.4mL，104mmol)、醋酸150mL放入500mL圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应完成后冷却至常温，然后倒入水进行搅拌。将反应产物用水和乙酸乙酯进行萃取并分离了有机层。将有机层加压浓缩并用庚烷再结晶之后，过滤并干燥，从而得到了[中间体3-d](17g，71％)。
合成例3-(5)：中间体3-e的合成
除了使用[中间体3-d]代替所述合成例1-(1)中使用的3-氯-10-羟基菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-e]。
合成例3-(6)：中间体3-f的合成
除了使用2-氯-9-羟基菲代替所述合成例1-(9)中使用的[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-f]。
合成例3-(7)：中间体3-g的合成
除了使用9-溴-10-苯基(d5)-蒽代替所述合成例2-(1)中使用的2,7-二溴二苯并呋喃、使用[中间体3-f]代替苯基-d5-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-g]。
合成例3-(8)：中间体3-h的合成
除了使用[中间体3-g]代替所述合成例1-(1)中使用的3-氯-10-羟基菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-h]。
合成例3-(9)：中间体3-i的合成
除了使用[中间体3-h]代替所述合成例1-(9)中使用[中间体1-b]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体3-i]。
合成例3-(10)：化合物8的合成
除了使用[中间体3-e]代替所述合成例1-(10)中使用的[中间体1-h]、使用[中间体3-i]代替[中间体1-i]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物8]。
MS(MALDI-TOF)：m/z 762.36[M+]
合成例4：化合物25的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
除了使用溴苯(d5)代替所述合成例2-(1)中使用的2,7-二溴二苯并呋喃、使用[中间体3-a]代替苯基-d5-硼酸以外，以相同的方法合成而得到了[中间体4-a]。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
除了使用[中间体4-a]代替所述合成例3-(4)中使用的[中间体3-c]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体4-b]。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
除了使用[中间体4-b]代替所述合成例1-(1)中使用的3-氯-10-羟基菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体4-c]。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
除了使用[中间体4-c]代替所述合成例2-(1)中使用的2,7-二溴二苯并呋喃以外，以相同的方法合成而得到了[中间体4-d]。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
除了使用[中间体4-d]代替所述合成例3-(1)中使用的3-甲氧基二苯并呋喃以外，以相同的方法合成而得到了[中间体4-e]。
合成例4-(6)：化合物25的合成
除了使用[中间体3-h]代替所述合成例1-(10)中使用的[中间体1-h]、使用[中间体4-e]代替[中间体1-i]以外，以相同的方法合成而得到了[化合物25]。
MS(MALDI-TOF)：m/z 763.37[M+]
合成例5：化合物1的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
将氮气填充于干燥的反应器之后，加入2-氯-9-羟基菲(30g，131mmol)和吡啶(31.1g，393mmol)、二氯甲烷300mL并降温至零度。然后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonic anhydride)(44.42g，157mmol)，搅拌了1小时。若反应结束，则缓慢滴加5℃的蒸馏水200mL，然后使用二氯甲烷和蒸馏水萃取之后，使用二氯甲烷和己烷再结晶而得到了[中间体5-a](33.0g，70％)。
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
将[中间体5-a](33g，91mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(30.5g，101mmol)、四(三苯基膦)钯(2.11g，2mmol)、碳酸钾(25.29g，183mmol)放入250mL圆底烧瓶，加入甲苯270mL、乙醇90mL、水60mL，并将反应器的温度升温至80℃，搅拌了12小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，倒入甲醇搅拌后分离了有机层。将有机层减压浓缩后，使用甲苯和丙酮进行再结晶而得到了[中间体5-b](30g，69％)。
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
在氮气氛围下，将2-溴-1,3-二甲氧基苯(50g，230mmol)、四氢呋喃400mL放入1L圆底烧瓶后，将温度冷却至-78℃，滴加了正丁基锂(167mL，280mmol)。在相同温度下，搅拌2小时之后，加入硼酸三甲酯(36mL，320mmol)并在室温下整夜进行了搅拌。反应完成后，缓慢滴加2N盐酸进行了酸化。利用水和乙酸乙酯进行萃取以分离有机层，然后利用硫酸镁去除了水分。将物质减压浓缩后使用庚烷和甲苯进行再结晶而得到了[中间体5-c](20.8g，50％)。
合成例5-(4)：中间体5-d的合成
将[中间体5-c](20.8g，110mmol)、1-溴-2-氟-3-碘苯(28.7g，95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g，29mmol)、碳酸钠(30.3g，290mmol)放入500mL圆底烧瓶，并加入甲苯200mL、乙醇60mL、水60mL。将反应器的温度升温至80℃并搅拌12小时后，若反应结束，则将反应器的温度冷却至室温，并利用乙酸乙酯萃取而分离了有机层。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了[中间体5-d](22.3g，63％)。
合成例5-(5)：中间体5-e的合成
除了使用1-萘(d7)-硼酸代替所述合成例1-(2)中使用的10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸、使用[中间体5-d]代替[中间体1-a]以外，以相同的方法合成而得到了[中间体5-e](16.6g，72％)。
合成例5-(6)：中间体5-f的合成
将[中间体5-e](19g，52mmol)、氢溴酸(48mL，260mmol)、乙酸100mL放入500mL圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应完成后冷却至常温，然后倒入水搅拌后，利用水和乙酸乙酯对反应产物进行萃取而分离了有机层。将有机层减压浓缩并利用庚烷再结晶后过滤干燥而得到了[中间体5-f](16g，91％)。
合成例5-(7)：中间体5-g的合成
将[中间体5-f](16g、47mmol)、碳酸钾(19.5g，141mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112mL放入500mL圆底烧瓶并搅拌了12小时。反应完成后冷却至常温，然后用水和乙酸乙酯萃取而分离了有机层。将物质减压浓缩并用庚烷再结晶而得到了[中间体5-g](13g，86％)。
合成例5-(8)：中间体5-h的合成
除了使用[中间体5-g]代替所述合成例1-(1)中使用的3-氯-10-羟基菲以外，以相同的方法合成而得到了[中间体5-h](15g，81.5％)。
合成例5-(9)：中间体5-i的合成
加入[中间体5-b](30g，64mmol)、联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(21.1g，83mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]氯化钯(II)([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II)chloride)(1.8g，3mmol)、醋酸钾(18.8g，191mmol)、甲苯300mL回流搅拌10小时，反应结束后取出固体，然后对滤液进行减压浓缩。用二氯甲烷和庚烷进行柱层析法而得到了[中间体5-i](22g，61％)。
合成例5-(10)：化合物1的合成
将[中间体5-h](13g，29mmol)、[中间体5-i](17.8g，32mmol)、四(三苯基膦)钯(0.67g，0.6mmol)、碳酸钾(8g，58mmol)放入250mL圆底烧瓶，并加入甲苯91mL、乙醇39mL、水26mL，使反应器的温度升温至80℃并搅拌了12小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，倒入甲醇搅拌后，分离了有机层。将有机层减压浓缩后，利用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物1](7.3g，34.4％)。
<掺杂剂制造>
由[化学式D1]和[化学式D2]中的任意一个表示的化合物：参照记载于PCT/KR2015/004552的实施例而合成了掺杂剂物质。
由[化学式D3]至[化学式D5]中的任意一个表示的化合物：根据下面合成例6至合成例8进行了制造。
合成例6：BD2的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
在1L反应器中，将4-叔丁基苯胺(4-tert-butylaniline)(40g，236mmol)溶解于400mL二氯甲烷，然后在0℃下进行搅拌。之后将N-溴代琥珀酰亚胺(42g，236mmol)缓慢加入反应器。升温至常温后搅拌4小时。反应结束后，在常温下滴加H2O，然后用二氯甲烷进行萃取。将有机层浓缩并通过柱层析法分离而得到了<中间体6-a>(48g，收率80％)。
合成例6-(2)：<中间体6-b>的合成
将<中间体6-a>(80g，351mmol)、水450mL放入2L反应器并搅拌。加入硫酸104mL。在0℃下，将亚硝酸钠(31.5g，456mmol)溶解于240mL水中并进行滴加。滴加后，在0℃下搅拌2小时。在0℃下，将碘化钾(116.4g，701mmol)溶解于450mL水中并进行滴加。滴加后，在常温下搅拌6小时。反应结束后，在常温下，加入硫代硫酸钠水溶液并进行搅拌。用乙酸乙酯萃取并将有机层浓缩，利用柱层析法分离而得到了<中间体6-b>(58g，收率51％)。
合成例6-(3)：<中间体6-c>的合成
将1-溴-5-碘苯(59g，177mmol)、4-叔丁基苯胺(58g，389mmol)、乙酸钯(1.6g，7mmol)、叔丁醇钠(Sodium tert-butoxide)(51g，530mmol)、双(二苯基膦)-1，1'-联萘(Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)(4.4g，7mmol)、甲苯500mL放入1L反应器并回流搅拌24小时。反应结束后过滤并浓缩滤液。用柱层析法分离而得到了<中间体6-c>(52.8g，收率80％)。
合成例6-(4)：<中间体6-d>的合成
将中间体<6-c>(36.5g，98mmol)、3-溴苯并噻吩(20.9g，98mmol)、乙酸钯(0.5g，2mmol)、叔丁醇钠(18.9g，196mmol)、三叔丁基膦(0.8g，4mmol)、甲苯200mL加入250mL反应器并回流搅拌5小时。反应结束后过滤并浓缩滤液，用柱层析法分离而得到了<中间体6-d>(35.6g，收率72％)。
合成例6-(5)：<中间体6-e>的合成
除了使用<中间体6-d>代替所述合成例6-(4)中使用的<中间体6-c>、使用2-溴-4-叔丁基-1-碘苯代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体6-e>。(收率67％)
合成例6-(6)：BD2的合成
将<中间体6-e>(16.5g，23mmol)、叔丁基苯120mL放入300mL反应器。在-78℃下，滴加正丁基锂(42.5mL，68mmol)。在60℃下搅拌3小时。在相同温度下，吹入氮气以去除庚烷。在-78℃下，滴加三溴化硼(11.3g，45mmol)，然后在常温下搅拌1小时，在0℃下，滴加N-N-二异丙基乙胺(N,N-Diisopropylethylamine)(5.9g，45mmol)，然后在120℃下搅拌2小时。反应结束后，在常温下加入乙酸钠水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取后，将有机层进行浓缩并用柱层析法分离而得到了<BD2>(2.2g，收率15％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 644.34[M+]
合成例7：BD3的合成
合成例7-(1)：中间体7-a的合成
除了使用2，3-二甲基吲哚代替所述合成例6-(4)中使用的<中间体6-c>、使用1-溴-2，3-二氯苯代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-a>。(收率47％)
合成例7-(2)：中间体7-b的合成
除了使用二苯胺代替所述合成例6-(4)中使用的<中间体6-c>、使用<中间体7-a>代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体7-b>。(收率72％)
合成例7-(3)：BD3的合成
除了使用<中间体7-b>代替所述合成例6-(6)中使用的<中间体6-e>以外，以相同的方法合成而得到了<BD3>。(收率72％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 369.18[M+]
合成例8：BD4的合成
合成例8-(1)：中间体8-a的合成
除了使用N-3-溴苯基-N,N-二苯胺代替所述合成例6-(3)中使用的1-溴-5-碘苯、使用4-氨基联苯代替4-叔丁基苯胺以外，以相同的方法合成而得到了<中间体8-a>。(收率55％)
合成例8-(2)：中间体8-b的合成
除了使用<中间体8-a>代替所述合成例6-(4)中使用的<中间体6-c>、使用1-溴-2,3-二氯苯代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体8-b>。(收率53％)
合成例8-(3)：中间体8-c的合成
除了使用4-苯基二苯胺代替所述合成例6-(4)中使用的<中间体6-c>、使用<中间体8-b>代替3-溴苯并噻吩以外，以相同的方法合成而得到了<中间体8-c>。(收率57％)
合成例8-(4)：BD4的合成
除了使用<中间体8-c>代替所述合成例6-(6)中使用的<中间体6-e>以外，以相同的方法合成而得到了<BD4>。(收率61％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 739.32[M+]
实施例1-17：有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内，然后使基准压力成1×10-7torr，然后在所述ITO上以的顺序成膜。然后作为发光层而将下述表1中记载的主体化合物和掺杂剂化合物3wt％混合而成膜/>然后依次使作为电子传输层的[化学式E-1]/>作为电子注入层的Liq/>成膜，并使作为阴极的Al/>成膜，从而制造了有机发光元件。在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。/>
比较例1至比较例11
除了使用[BH1]至[BH8]化合物代替所述实施例1至17中使用的主体化合物以外，以相同的方式制造了有机发光元件，在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性，并将得到的有机发光元件的评价结果示于下面的
表1。
[表1]
如所述表1所示，可知将根据本发明的有机发光化合物用作主体而包含于其的有机发光元件相比于将根据比较例1至比较例11的化合物用作主体的有机发光元件，具有更长的寿命和高效率的特性，从而表现出作为有机发光元件的应用可能性高的特性。
产业上的可利用性
根据本发明的所述蒽衍生物在用作发光层内的主体的情况下，相比于现有物质，具有更长寿命及高效率的特性，在应用于有机发光元件的情况下，表现出改善的特性，从而在有机发光元件及与此相关的产业领域中的产业可利用性高。
Claims (15)
1.一种由下述[化学式A]表示的有机发光化合物，
[化学式A]
在所述[化学式A]中，
所述取代基R1至R8分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，
所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为至少一部分被重氢取代的碳原子数为6至20的芳基，
所述n为0至3的整数，在n为2以上的情况下，各个Ar1分别相同或者相异，
所述m为0至4的整数，并且在m为2以上的情况下，各个Ar2分别相同或者相异，
n+m不为0，
在所述二苯并呋喃基中的各个芳香族环的碳原子未与所述Ar1或者Ar2结合的情况下，这些碳原子分别与氢或者重氢结合，
L1为由下述结构式B表示的连接基，
[结构式B]
在所述结构式B中，
所述取代基R11至R20中的两个取代基分别为与由所述化学式A表示的化合物中蒽基连接的单键或者为与由所述化学式A表示的化合物中二苯并呋喃基连接的单键，
在所述取代基R11至R20中非单键的其余8个取代基分别相同或者相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、未被取代的碳原子数为1至30的烷基以及未被取代的碳原子数为6至50的芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述n为0，所述m为1或2，或者，
所述n为1或2，所述m为0。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述取代基Ar1及Ar2分别相同或者相异，且彼此独立地为选自至少一部分被重氢取代的苯基、至少一部分被重氢取代的萘基、至少一部分被重氢取代的菲基以及至少一部分被重氢取代的联苯基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
所述取代基R11至R20中非单键的其余8个取代基分别相同或者相异，并且彼此独立地为氢或者重氢。
5.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
在由所述化学式A表示的化合物中，与所述蒽基或者二苯并呋喃基结合的结构式B中的两个单键分别选自取代基R11、R14、R15、R17以及R18。
6.根据权利要求5所述的有机发光化合物，其特征在于，
在由所述化学式A表示的化合物中，与所述蒽基或者二苯并呋喃基结合的结构式B中的两个单键分别为选自R11、R14以及R18的两个取代基；或者
选自取代基R11及R17。
7.根据权利要求5所述的有机发光化合物，其特征在于，
取代基R11为与由所述化学式A表示的化合物中的蒽基连接的单键，
选自所述取代基R14及R18中的一个取代基为与由所述化学式A表示的化合物中的二苯并呋喃基连接的单键。
8.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式A表示的化合物由下述[化学式A-1]或者[化学式A-2]表示，
所述R1至R8、L1、Ar1、Ar2、m以及n与权利要求1中定义的内容相同。
9.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，
由所述化学式A表示的衍生物化合物由下述<化合物1>至<化合物35>中的任意一个表示，
10.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括一种以上的权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的有机发光化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件内有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述有机发光元件中，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，
其中，所述发光层由主体和掺杂剂构成，所述有机发光化合物用作主体。
13.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，
各个所述层中所选择的一个以上的层通过沉积工艺或溶液工艺形成。
14.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示装置；柔性显示装置；单色或者白色的平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一种装置。
15.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
所述掺杂剂使用至少一种由下述[化学式D1]至[化学式D7]中的任意一个表示的化合物：
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]及[化学式D2]中，A31、A32、E1以及F1分别相同或者相异，且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环，或被取代或者未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R51及取代基R52的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L21至L32分别相同或相异，并且彼此独立地选自单键、被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述W为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一个；
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别相同或者相异，并且彼此独立地选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种，
所述R51及R52能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或者多环，形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的任意一个以上的杂原子所取代；
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数，在它们分别为2以上的情况下，各个连接基L21至L32彼此相同或相异，
所述x1为1或者2的整数，y1及z1分别相同或相异，且彼此独立地为0至3的整数，
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28分别彼此连接而能够形成环；
在所述化学式D1中，A32环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而能够形成稠环，
在所述化学式D2中，所述A31环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q12的*结合而能够形成稠环，所述A32环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而能够形成稠环；
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中，
所述X1为选自B、P、P＝O中的任意一个，
所述T1至T3分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种；
所述Y2为选自N-R66、CR67R68、O、S、SiR69R70中的任意一种；
所述R61至R70分别彼此相同或相异，并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种，所述R61至R70能够分别与选自所述T1至T3中的一个以上的环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环；
在所述[化学式D4]及[化学式D5]中，
所述X2为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T4至T6与[化学式D3]的T1至T3相同，
所述Y4至Y6与[化学式D3]的Y1和Y2相同，
所述X3为选自B、P、P＝O中的任意一种，
所述T7至T9与[化学式D3]的T1至T3相同，
所述Y6与[化学式D3]的Y1和Y2相同，
所述取代基R71和R72分别彼此相同或相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基及卤基中的任意一种，所述R71及R72能够分别彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环、或者能够与所述T7环或者T9环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
其中，所述[化学式D1]至[化学式D7]中的所述“被取代或者未被取代”中的“被取代”表示为被选自由以下基团构成的组中的一个以上的取代基取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20190068201 | 2019-06-10 | ||
| KR10-2019-0068201 | 2019-06-10 | ||
| PCT/KR2020/006654 WO2020251183A1 (ko) | 2019-06-10 | 2020-05-21 | 유기발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113748106A CN113748106A (zh) | 2021-12-03 |
| CN113748106B true CN113748106B (zh) | 2024-01-02 |
Family
ID=73429590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080031701.5A Active CN113748106B (zh) | 2019-06-10 | 2020-05-21 | 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220216431A1 (zh) |
| EP (1) | EP3981855A4 (zh) |
| JP (1) | JP7266713B2 (zh) |
| KR (1) | KR102176164B1 (zh) |
| CN (1) | CN113748106B (zh) |
| WO (1) | WO2020251183A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20200395553A1 (en) * | 2019-06-12 | 2020-12-17 | Sfc Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| EP4300608A1 (en) * | 2021-03-08 | 2024-01-03 | SFC Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| EP4299568A1 (en) * | 2021-03-08 | 2024-01-03 | SFC Co., Ltd. | Organic light-emitting compound and organic light-emitting device comprising same |
| WO2022215527A1 (ja) * | 2021-04-06 | 2022-10-13 | 出光興産株式会社 | 化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN113603665A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-11-05 | 上海传勤新材料有限公司 | 一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料及其应用 |
| KR20230100986A (ko) * | 2021-12-29 | 2023-07-06 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광소자 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101835874A (zh) * | 2007-11-30 | 2010-09-15 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
| KR20160112111A (ko) * | 2015-03-18 | 2016-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN106356468A (zh) * | 2015-07-14 | 2017-01-25 | Sfc株式会社 | 高效率的有机发光元件 |
| CN106467554A (zh) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
| CN107619402A (zh) * | 2016-07-14 | 2018-01-23 | Sfc株式会社 | 具有高效率特性的有机发光元件 |
| KR20180077887A (ko) * | 2016-12-29 | 2018-07-09 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| CN108409761A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-17 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101068224B1 (ko) | 2008-02-05 | 2011-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101111406B1 (ko) | 2011-06-22 | 2012-04-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물 |
| KR102201097B1 (ko) * | 2015-01-20 | 2021-01-11 | 에스에프씨주식회사 | 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US20160351817A1 (en) | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20170044001A (ko) * | 2015-10-13 | 2017-04-24 | 에스에프씨 주식회사 | 저계조 영역에서의 휘도감소율이 개선된 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-05-21 CN CN202080031701.5A patent/CN113748106B/zh active Active
- 2020-05-21 WO PCT/KR2020/006654 patent/WO2020251183A1/ko unknown
- 2020-05-21 US US17/607,019 patent/US20220216431A1/en active Pending
- 2020-05-21 JP JP2021564513A patent/JP7266713B2/ja active Active
- 2020-05-21 EP EP20823636.4A patent/EP3981855A4/en active Pending
- 2020-05-21 KR KR1020200061106A patent/KR102176164B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101835874A (zh) * | 2007-11-30 | 2010-09-15 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
| KR20160112111A (ko) * | 2015-03-18 | 2016-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN106356468A (zh) * | 2015-07-14 | 2017-01-25 | Sfc株式会社 | 高效率的有机发光元件 |
| CN107619402A (zh) * | 2016-07-14 | 2018-01-23 | Sfc株式会社 | 具有高效率特性的有机发光元件 |
| CN106467554A (zh) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
| KR20180077887A (ko) * | 2016-12-29 | 2018-07-09 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| CN108409761A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-08-17 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3981855A1 (en) | 2022-04-13 |
| WO2020251183A1 (ko) | 2020-12-17 |
| JP7266713B2 (ja) | 2023-04-28 |
| US20220216431A1 (en) | 2022-07-07 |
| CN113748106A (zh) | 2021-12-03 |
| KR102176164B1 (ko) | 2020-11-09 |
| EP3981855A4 (en) | 2023-04-12 |
| JP2022530265A (ja) | 2022-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107531661B (zh) | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 | |
| CN113748106B (zh) | 有机发光元件用化合物及包括该化合物的有机发光元件 | |
| JP7238120B2 (ja) | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| CN113227066B (zh) | 有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件 | |
| KR101996649B1 (ko) | 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| TWI421242B (zh) | 雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置 | |
| CN113015738A (zh) | 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件 | |
| KR101627691B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101791022B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN112110884B (zh) | 有机发光化合物及包括其的有机发光元件 | |
| JP7193649B2 (ja) | 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子 | |
| KR102507585B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN110832657B (zh) | 具有高效率的有机发光元件 | |
| CN113015737B (zh) | 硼化合物及包括该硼化合物的有机发光元件 | |
| JP7488912B2 (ja) | 新規なアントラセン化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| CN115210893A (zh) | 具有高效率及长寿命的有机发光元件 | |
| KR20110111094A (ko) | 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP7362941B2 (ja) | 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
| CN115427416A (zh) | 新型硼化合物及包括该新型硼化合物的有机发光元件 | |
| JP2023534498A (ja) | 新規な複素環式化合物及びそれを含む有機発光素子 | |
| KR101794559B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101964677B1 (ko) | 치환기를 가진 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN116529244A (zh) | 新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件 | |
| JP2023552321A (ja) | 新規な有機化合物を発光層内に含む有機発光素子 | |
| KR20230101785A (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |