KR20100061498A - 실란계 금속 표면에 잔류물 없이 코팅막을 형성하는 수성 밀봉 시스템 - Google Patents

실란계 금속 표면에 잔류물 없이 코팅막을 형성하는 수성 밀봉 시스템 Download PDF

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부르크하르트 스탄드케
크리스티안 바스머
마르틴 나더
크리스티안 윤커
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에보니크 데구사 게엠베하
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Abstract

본 발명은 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는, 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산을 함유하는, 금속 표면을 코팅하기 위한 조성물, 그의 제조 방법, 금속 표면을 코팅하기 위한 상기 조성물의 용도, 및 상기 조성물로 처리되는 부품, 특히 캘리퍼(caliper)에 관한 것이다.

Description

실란계 금속 표면에 잔류물 없이 코팅막을 형성하는 수성 밀봉 시스템{RESIDUE-FREE, COAT-FORMING, AQUEOUS SEALING SYSTEM FOR SILANE-BASED METAL SURFACES}
본 발명은 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는, 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산을 포함하는, 금속 표면을 코팅하기 위한 조성물, 그의 제조 방법, 금속 표면을 처리하기 위한 상기 조성물의 용도, 및 그로 처리된 부품, 더 구체적으로 브레이크 캘리퍼(brake caliper)에 관한 것이다.
금속 코팅된 부품, 특히 아연 또는 아연 합금으로 코팅된 부품은 종종 부동태화된 후 밀봉된다. 사용되는 밀봉 조성물로는 물유리, 유기 화합물(예: 아크릴레이트, 폴리우레탄 또는 에폭사이드), 및 이들과 티탄 에스테르, 티탄 킬레이트 또는 실란과의 혼합물이 있다. 실란은 전형적으로, DE 41 38 218 A1호에 기술된 바와 같이, 유기 용매 혼합물 내 티탄 에스테르와의 혼합물로 사용된다.
DE 198 14 605 A1호는 콜로이드성 실리카 및/또는 콜로이드성 실리케이트의 존재하에 실란 유도체를 기재로 하는 수성 밀봉 조성물에 관한 것이다.
DE 10 2004 037 045 A1호에는 마찬가지로 글리시딜옥시프로필알콕시실란, 수성 실리카 졸, 유기 산 및 가교결합제의 반응을 기반으로 하는 수성 조성물이 개시되어 있다.
상기 밀봉 시스템의 단점은 글리콜과 같은 공격성 용매에 대한 화학안정성이 없거나, 또는 실란 시스템이 경화된 후 연마성 잔류물이 형성된다는 것이다. 유기 용매의 사용은 여러 가지 이유로 바람직하지 않다. 이들 이유로는 휘발성 유기 화합물(VOC) 지침, 화재 위험 증가, 및 가교결합을 목적으로 하는 경우, 예를 들어 승온에서 작동하는 것이 필요한 경우에, 특히 증가된 휘발성으로 인한, 용매-함유 밀봉 시스템의 가공과 관련된 건강 위험이 있다.
유기계 시스템의 화학안정성의 부재로 인해 지금까지 상기 공격성 용매 내에서 작동되는 부품에 대한 그의 사용이 배제되었다. 이러한 부품의 한 예는 글리콜계 시스템에서 작동되는 브레이크 부품이다.
그러나, 분말상 잔류물도 마찬가지로, 물유리 또는 콜로이드성 실리카(예: 실리카 졸)를 기재로 하는 시스템의 사용으로 인하여, 이들을 사용하여 밀봉되는 부품의 후속 사용에서 문제가 있고, 그 부품의 수명을 단축시킨다. 게다가, 물유리를 기재로 하는 밀봉 시스템은 소위 자기 수복(self-healing) 효과가 없다.
제기된 문제는 입상 잔류물을 형성하지 않고 화학적 저항성이 증가된, 수성 실란 시스템을 기재로 하는, 금속 표면용 밀봉 시스템을 개발하는 것이었다. 게다가 이 시스템은 유기 용매를 함유하지 않아야 한다.
상기 문제는 하기 청구의 범위에 따라 해결된다.
금속 표면을 코팅하기 위한 본 발명의 밀봉 시스템은, 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는, 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산, 및 물을 포함하고, 임의로는 산 및/또는 임의로 보조제를 포함하는 조성물(이때, 폴리실록산 내 각각의 규소는 하나 이상의 관능성 기를 가짐)이고, 더 구체적으로 본 조성물은 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않는다. 특히 바람직한 조성물은 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시-관능성 기 및/또는 그로부터 유도된 기를 갖는, 실질적으로 완전 가수분해된 폴리실록산(이때, 폴리실록산 내 각각의 규소는 하나 이상의 관능성 기를 가짐), 물, 임의로는 산 및/또는 하나 이상의 보조제를 기재로 하고, 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않는다. 더 구체적으로 본 조성물은 플루오로-관능성 실록산을 함유하지 않는다. 본 발명의 수성 조성물의 폴리실록산은 바람직하게는 알콕시 기를 함유하지 않으며, 실란올 기로 관능화된 실록산의 형태로 존재한다. 조성물은 용매 함량이 5 중량％ 미만, 바람직하게는 1 중량％ 미만, 더 바람직하게는 0.5 중량％ 미만 또는 심지어 0.1 중량％ 미만인 경우 실질적으로 유기 용매(알콜도 포함함)를 함유하지 않는 것으로 간주된다. 디히드록시알킬-관능성 기는 디히드록시알킬 에테르-관능성 기를 포함하는 것으로 생각된다.
본 발명의 폴리실록산은 아미노-관능성 기에 의해 금속 표면 또는 금속 부동태화 코팅막과 반응하거나 가교결합할 수 있고, 특히 아미노-관능성 폴리실록산은 산화 크롬(III) 화합물과 반응할 수 있는 것으로 생각된다. 특히, N-2-아미노에틸-3-아미노프로필-관능성 실란과 같은 디아민-관능성 화합물의 가교결합이 유리하다. 또한, 예를 들어 폴리실록산은 금속 표면 또는 부동태화 코팅막에서 실란올 관능성 기에 의해 상응하는 히드록시 관능성 기와의 축합 반응을 시작할 수 있다.
본 발명의 실시양태에서, 조성물 내의 폴리실록산은 하기 화학식 Ia의 아미노-관능성 기를 갖고, 특히 폴리실록산은 추가의 관능성 기로서 선형, 분지형 및/또는 고리형 알킬 기 (탄소수 1 내지 16) 또는 알케닐 기, 비닐 기 (예를 들어, 바람직한 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필 및/또는 n-옥틸임)를 갖고/갖거나, 폴리실록산은 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 또는 에폭시-관능성 기로서 글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기를 갖는다.
<화학식 Ia>
Figure pct00001
상기 식에서,
b는 0, 1 또는 2이고,
c는 1 이상 6 이하이고,
d는 0 또는 1이고,
e는 0 이상 6 이하, 더 구체적으로 0 또는 1이고,
f는 1 이상 6 이하이고,
R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이다.
본 발명의 조성물은 N-2-아미노에틸-3-아미노프로필 기 및 규소 위치의 메틸 기의 실록산과, 글리시딜옥시프로필 기 및/또는 더 구체적으로 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필 기를 갖는 실록산의 반응을 기반으로 하는 폴리실록산을 포함한다. 아미노-관능성 실록산은 물 및 임의로는 산의 존재하에 N-2-아미노에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란과 메틸트리에톡시실란의 반응 및 후속 알콜 제거에 의해 얻어질 수 있다.
다른 아미노-관능성 실록산은, 예를 들어 물 및 임의로는 산의 존재하에 3-아미노-프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란의 반응, 또는 3-아미노프로필트리에톡시실란과 알킬-관능성 알콕시실란(예: 메틸트리에톡시실란)의 반응, 또는 아미노프로필트리에톡시실란과 비닐-관능성 알콕시실란의 반응, 및 후속 알콜 제거를 기본으로 한다.
따라서, 3-글리시딜옥시프로필 기 및/또는 더 구체적으로 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필 기에 의해 치환된 실록산은 물/산 혼합물의 존재하에 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란 또는 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란의 가수분해 및 축합, 및 후속 알콜 제거에 의해 얻어질 수 있다.
형성된 아미노-관능성 및 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필-관능성 및/또는 3-글리시딜옥시프로필-관능성 수용성 실록산은 서로 반응하여 수용성 폴리실록산을 포함하는 본 발명의 조성물을 생성할 수 있다.
바람직한 조성물은 데구사(Degussa)의 히드로실(Hydrosil) 2776(디아미노알콕시실란과 메틸알콕시실란의 공축합물), 히드로실 2781(아미노알콕시실란과 비닐알콕시실란의 공축합물), 히드로실 2627(아미노알콕시실란과 알킬알콕시실란의 공축합물) 및/또는 히드로실 1151(아미노프로필트리알콕시실란의 생성물)과, 히드로실 2926(에폭시알콕시실란의 생성물) 및/또는 히드로실 2759(에폭시알콕시실란과 첨가제로서의 글리콜의 생성물)의 반응을 기본으로 한다. 이들 생성물 및 축합물은, 본원에 참조로 인용된 EP 0953591 A1호에 예로써 기술된 바와 같이, 물 및 임의로는 산의 존재하에 적합한 용매 내에서 상응하는 실란을 반응시킨 후, 알콜 및 존재하는 임의의 유기 용매의 가수분해물을 제거함으로써 제조될 수 있다.
게다가, 바람직한 조성물은 pH가 8보다 크고, 더 구체적으로 8 내지 10이고, 더 바람직하게는 8.5 내지 10이며, pH는 더 구체적으로 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토금속 화합물의 첨가에 의해 맞춰지지 않는다. 따라서, 이 조성물은 알칼리 금속 화합물 및 알칼리 토금속 화합물을 함유하지 않는다. 또한, 조성물은 금속 표면에의 적용에 특히 유리한 특정 폴리실록산 함량을 갖는 것이 바람직하다. 그 이유는 그러한 폴리실록산 함량을 갖는 것만이 투명한 무균열 및/또는 무입자 코팅물의 형성을 실현하는 것이 가능하기 때문이다. 조성물의 이 폴리실록산 함량은 0.5 내지 20 중량％, 더 구체적으로 1.5 내지 10 중량％, 바람직하게는 2.5 내지 5 중량％이다.
처음에 이미 언급한 바와 같이, 코팅물 내의 입상 잔류물은 후속 적용에서 그로 코팅되는 부품의 수명을 제한한다. 따라서, 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는 폴리실록산을 포함하는 조성물은 콜로이드 및/또는 실리케이트를 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다. 조성물은 실리카 졸을 함유하지 않는다면(즉, 콜로이드성, 비정질 이산화 규소를 함유하지 않는다면) 콜로이드가 없다고 생각된다. 더 구체적으로, 조성물은 400 내지 1000 ㎚의 입자를 포함하는 콜로이드를 함유하지 않고, 더 구체적으로 조성물 내의 입자는 35 ㎚보다 작고/작거나 0.5 내지 35 ㎚, 바람직하게는 0.5 내지 25 ㎚이다. 입도 분포는 통상적으로 레이저 회절(쿨터 LS 입도 측정기)에 의해 결정될 수 있다.
본 조성물은 투명한 액체의 형태를 취한다. 게다가, 본 발명에 따른 혼합물 내의 생성된 조성물, 더 구체적으로 상응하는 폴리실록산 함량을 갖는 조성물은 가공될 수 있으며 실온에서 수 개월 동안 안정하다. 예를 들어, 통상의 금속 전처리 용액으로 처리된 금속 부품을 순수하게 아미노-관능성 기로 치환된 실록산을 기재로 하는 조성물 욕에 침지하는 경우, 몇 시간 이내에 조성물에 침전물이 형성되고, 조성물은 매우 쓸모없게 된다. 묽은 수성 혼합물 내에 글리시딜옥시프로필알콕시실란을 단독 사용하는 경우, 본 발명에 따른 혼합물을 사용한 경우보다 상당히 낮은 정도의 부식 방지가 얻어진다.
본 발명에 따른 조성물은 금속 표면의 부식 방지, 부동태화, 특히 Cr(III)-함유 부동태화, 더 바람직하게는 Cr(III) 산화물에 의한 부동태화의 형태로서, 특히 화학적으로 저항성인 코팅막을 형성하도록 개발되었다. 공격성 용매(예: 브레이크액) 내에서 작동되어야 하는 부품에 있어서, 화학적 저항성은 부품의 수명을 개선시키는데 특히 중요하다. 또 하나의 인자는 심한 마찰 또는 분쇄 공정에 적용되는 부품에서 코팅물은 곧 균열되거나 완전히 파괴된다는 것이다. 금속 부품, 예를 들어 철 부품의 부식 방지는 일반적으로 기재 금속(예: 철)을, 예를 들어 코팅 금속(예: 아연) 또는 아연 합금(예: Zn-Fe, Zn-Co 또는 Zn-Ni 합금)으로 코팅한 후, 예를 들어 부동태화를 적용함으로써 달성된다. 부동태화는 일반적으로 코발트(Co)-함유 Cr(III) 산화물, 혹은 코팅 방법으로부터의 용해된 아연을 함유하는 코발트(Co)-함유 Cr(III) 산화물에 의해 달성된다. 그 후에, 밀봉의 목적으로, 이 코팅막 시스템은 폴리실록산과 크롬(III)-함유 부동태화 코팅막, 더 바람직하게는 Cr(III) 산화물(이들은 또한 용해된 Co 화합물 및 Zn 화합물을 함유할 수 있음)의 화학적 가교결합에 의해 화학적 및 기계적으로 매우 저항성인 코팅막을 형성하도록 적용된 본 발명에 따른 조성물을 갖는다.
본 발명에 따른 조성물의 폴리실록산의 특징은 축합된 아미노-관능성 실록산과 이웃한 디히드록시알킬-관능성 실록산을 기재로 하고, 아민도 또한 혼합물 내 디올과 반응할 수 있다는 것이다. 이러한 폴리실록산은, 예를 들어 아미노-관능성 기에 의해 금속 표면과 그리고/또는 실란올 기에 의해 히드록실 기와 반응하거나 가교결합하여, 축합 반응, 강한 화학적 가교결합의 형성, 및 금속 표면과의 코팅막을 형성한다, 즉 본 발명의 폴리실록산은 가교결합하여 금속 표면과의 코팅막을 형성한다. 이에 관련하여, 폴리실록산이 Cr(III) 화합물과, 더 바람직하게는 Cr(III) 산화물과 가교결합한다면 특히 바람직하다. 더 구체적으로, 아미노-관능성 실록산을 기재로 하는 화합물이 산화 크롬(III) 화합물과 반응한다. 이렇게 하여 지속적인 부식 방지성이 얻어지는 화학적 및 기계적으로 매우 저항성인 코팅막을 얻는 것이 가능하다. 특히, 이 부식 방지 메카니즘은 부동태화에 의한 유기-실리케이트 변환 코팅막의 형성에 있다. 이에 관련하여, 상기 코팅막은 입상 잔류물을 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다. 입상 잔류물은, 특히 그의 입상 고체의 치수가 400 내지 1000 ㎚, 더 구체적으로 40 ㎚보다 훨씬 크면, 콜로이드(즉, 실리카 졸(SiO2)) 및/또는 무기 실리케이트(예: 리튬 폴리실리케이트)인 것으로 생각된다.
본 조성물은 또한 추가의 첨가제 또는 보조제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 착색제, 마찰 개질제, 습윤제, 소포제, 완충제 또는 유기 결합제의 첨가가 가능하다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위한 방법을 제공한다. 이 방법은 실질적으로 완전 가수분해된 아미노-관능성 실록산과 에폭시-관능성 실록산 및/또는 이웃한 디히드록시알킬-관능성 실록산의 반응을 포함하는데, 이때 상기 아미노-관능성 실록산은 물 및 임의로는 산의 존재하에, 더 구체적으로는 pH 11 미만(바람직하게는 pH 8 내지 11, 더 구체적으로는 8.5 내지 10.0일 수 있음, 특히 바람직하게는 pH는 9.0 내지 10.0임)의 알칼리 범위에서 하기 화학식 I의 아미노알킬알콕시실란 A 몰과 임의로는 하기 화학식 II의 알킬알콕시실란 및/또는 알케닐알콕시실란 B 몰의 반응(몰비 A/B는 0보다 크고 2 이하임), 및 이미 존재하거나 형성된 알콜의 제거를 기반으로 하고; 이웃한 디히드록시-관능성 실록산 및/또는 에폭시-관능성 실록산은 물/산 혼합물의 존재하에, 더 구체적으로는 pH 1 내지 8에서 하기 화학식 III의, 글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 및/또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기에 의해 치환된 알콕시실란의 반응, 및 이미 존재하거나 형성된 알콜의 제거를 기본으로 한다:
<화학식 I>
Figure pct00002
상기 식에서,
a는 0 또는 1이고,
b는 0, 1 또는 2이고,
c는 1 이상 6 이하이고,
d는 0 또는 1이고,
e는 0 이상 6 이하이고, 더 구체적으로는 0 또는 1이고,
f는 1 이상 6 이하이고,
R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이고,
R1 및/또는 R1 *는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이다.
<화학식 II>
Figure pct00003
상기 식에서,
R4는 선형, 분지형 또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 또는 알케닐 기, 더 구체적으로는 비닐 기이고,
R3은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이다.
<화학식 III>
Figure pct00004
상기 식에서,
g는 0 또는 1이고,
R5는 3-글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 기이고,
R6은 메틸 또는 에틸 기이고,
R6 *은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이다.
상기 두 반응에 관련하여 알콜은 바람직하게는 5 중량％ 미만, 바람직하게는 1 중량％ 미만, 더 바람직하게는 0.5 중량％ 미만 또는 심지어 0.1 중량％ 미만의 수준까지 제거된다. 하나의 바람직한 실시양태에서, 아미노-관능성 실록산 대 이웃한 디히드록시알킬-관능성 실록산 및/또는 에폭시-관능성 실록산의 비(몰비)는 1:4 내지 4:1, 더 바람직하게는 1:2 내지 2:1이다. 조성물의 pH를 8보다 크게, 더 구체적으로는 8.5 내지 10의 수준으로 맞추는 것이 유리히다.
본 발명에 의해, 전술한 방법에 따라 실질적으로 완전 가수분해된 아미노-관능성 실록산과 이웃한 디히드록시알킬-관능성 실록산 및/또는 에폭시-관능성 실록산의 반응에 의해 얻어질 수 있는, 더 구체적으로는 폴리실록산 함량이 0.5 내지 20 중량％, 바람직하게는 1.5 내지 10 중량％, 더 바람직하게는 2.5 내지 5 중량％이고/이거나 pH가 8 내지 11, 바람직하게는 8.5 내지 10인 조성물이 또한 제공된다. 가교결합하기 전에 이 조성물은 투명하고, 가교결합한 후에는 균열이나 입상 잔류물을 나타내지 않는, 화학적으로 저항성인 투명한 코팅물을 형성한다. 게다가, 본 발명에 따른 혼합물, 더 구체적으로는 상응하는 폴리실록산 함량을 갖는 혼합물에서, 얻어진 조성물은, 특히 금속 부품을 습윤시키기 위한 조성물 욕으로서 적용하는 동안 안정하다. 대조적으로, 본 발명에 따른 혼합물을 기재로 하지 않는 통상의 아미노-관능성 조성물은 일반적으로 상응하게 전처리된 금속 부품과 접촉하게 된 지 단 몇 시간 이내에 침전물을 형성하고, 조성물이 쓸모없게 된다. 이 침전물의 형성은 공정의 불가피한 결과로서 금속 부품을 통해 상응하는 조성물 욕에 혼입되는 금속 전처리 용액의 동반된 오염물질 또는 잔류물과의 반응에서 일어난 것으로 생각된다.
본 발명의 또 하나의 요지는 화학식 I 및 화학식 III 및 임의로는 화학식 II의 실란으로부터 유도되는 하기 화학식 IV의, 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산을 포함하는, 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않는 조성물에 관한 것이다:
<화학식 IV>
Figure pct00005
상기 식에서,
R1 *, R3 및/또는 R6 *은 수소이고,
R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이고,
R4는 각각의 경우에 독립적으로 선형, 분지형 또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 및/또는 알케닐 기, 예를 들어 비닐 기이고,
R6은 메틸 또는 에틸이고,
R8은 R5로부터 유도되고, 이때 R5는 3-글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기이고,
R7은 하기 화학식 Ia의 아미노-관능성 기로부터 유도되고, 이 아미노-관능성 기는 더 구체적으로 식중에서 e가 0일 경우 3-아미노프로필 기에 상응하고, e가 1일 경우 N-2-아미노에틸-3-아미노프로필 기에 상응하고,
a는 0 또는 1이고,
g는 0 또는 1이고,
h는 1 이상이고,
i는 0 이상, 더 구체적으로는 1 이상이고,
j는 1 이상이고,
k는 0 이상이고,
HX는 산이고, X는 무기 산 또는 유기 산 라디칼이다.
<화학식 Ia>
Figure pct00006
상기 식에서,
b는 0, 1 또는 2이고,
c는 1 이상 6 이하이고,
d는 0 또는 1이고,
e는 0 이상 6 이하이고,
f는 1 이상 6 이하이고,
R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이다.
조성물은 그의 용매 함량이 5 중량％ 미만, 바람직하게는 1 중량％ 미만, 더 바람직하게는 0.5 중량％ 미만 또는 심지어 0.1 중량％ 미만일 경우, 실질적으로 알콜과 같은 유기 용매를 함유하지 않는 것으로 생각된다. 산으로서, 포름산, 아세트산, 질산, 염산, 인산 또는 황산과 같은 통상의 유기 산 또는 무기 산을 사용하는 것이 가능하다.
또한, 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어진 밀봉 시스템을 포함하는 키트가 청구되는데, 이때 제1 성분은 화학식 I 및 임의로는 화학식 II의 실란으로부터 유도된 하기 화학식 IVa의 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산(이 조성물은 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않음)을 포함하고, 제2 성분은 화학식 III의 실란으로부터 유도된 하기 화학식 IVb의 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산(이 조성물은 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않음)을 포함한다:
<화학식 IVa>
Figure pct00007
상기 식에서,
R1 * 및/또는 R3은 수소이고,
R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이고,
R4는 각각의 경우에 독립적으로 선형, 분지형 또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 및/또는 알케닐 기, 더 구체적으로는 비닐 기이고,
R7은 하기 화학식 Ia의 아미노-관능성 기로부터 유도되고, 이 아미노-관능성 기는 더 구체적으로 식중에서 e가 0일 경우 3-아미노프로필 기에 상응하고, e가 1일 경우 N-2-아미노에틸-3-아미노프로필 기에 상응하고,
a는 0 또는 1이고,
h는 1 이상이고,
i는 0 이상, 더 구체적으로는 1 이상이고,
k는 0 이상이고, 더 바람직하게는 0이고,
HX는 산이고, X는 무기 산 또는 유기 산 라디칼이다.
<화학식 Ia>
Figure pct00008
상기 식에서,
b는 0, 1 또는 2이고,
c는 1 이상 6 이하이고,
d는 0 또는 1이고,
e는 0 이상 6 이하이고,
f는 1 이상 6 이하이고,
R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이다.
<화학식 IVb>
Figure pct00009
상기 식에서,
R6 *은 수소이고,
R6은 메틸 또는 에틸이고,
R5는 3-글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기로부터 유도되고,
g는 0 또는 1이고,
j는 1 이상이다.
제1 성분에서, h가 1 이상이고 i가 1 이상일 때, N-2-아미노에틸-3-아미노프로필트리알콕시실란과 메틸트리알콕시실란의 반응을 기반으로 하는 폴리실록산 공축합물이 특히 바람직하다.
제2 성분에서, j가 1 이상일 때, 3-글리시딜옥시프로필- 및/또는 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필-트리알콕시실란의 반응을 기반으로 하는 폴리실록산이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물은 금속 표면, 더 구체적으로는 금속 산화물 및/또는 금속 수산화물을 나타내는 표면을 처리하거나, 개질하거나 또는 코팅하기 위하여 사용될 수 있다.
또한, 금속 부품, 더 구체적으로는 브레이크 캘리퍼를 본 발명에 따른 조성물로 처리하거나 개질함으로써 이들을 제조하는 방법이 청구된다. 예를 들어, 상기 부품 또는 그의 일부를 본 조성물로 습윤시킨 후, 폴리실록산을 가교결합시키고, 경화하면, 부품의 표면에 코팅막 또는 필름이 형성된다. 부품 또는 그의 일부는 침지, 분무, 스핀 딥 코팅 등과 같은 통상의 적용 방법에 의해 습윤된다. 습윤이 일어나는 온도는 중요하지 않으며, 습윤은 실온 및 승온 둘다에서 일어날 수 있다. 5 내지 100 ℃, 바람직하게는 15 내지 60 ℃의 범위에서 작동하는 것이 바람직하다. 폴리실록산의 후속 경화 또는 가교결합은 40 내지 150 ℃, 바람직하게는 50 내지 150 ℃에서 일어날 수 있다. 건조 및/또는 경화에 있어서, 통상의 공기 순환 또는 진공 시스템을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명은 또한 금속 표면을 갖는 부품, 더 바람직하게는 Cr(III) 산화물과 같은 Cr(III) 화합물을 포함하는 표면을 갖는 부품, 더 구체적으로는 브레이크 부품(예: 브레이크 캘리퍼, 더 구체적으로는 디스크 브레이크의 브레이크 캘리퍼)을 제공한다. 전술된 브레이크 캘리퍼는 전형적으로 보통의 자동차에 설치되어 있다. 이들은 바람직하게는 전술한 방법에 의해 얻어진다. 이들 부품 및 더 구체적으로 Cr(III) 화합물, Cr(III) 산화물을 포함하는 표면을 갖는 브레이크 캘리퍼는 이들이 폴리실록산과 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기의 가교결합을 기반으로 하는 코팅물을 갖는다는 사실을 특징으로 한다. 이들 표면은 또한 코발트 및/또는 아연을 포함할 수도 있다. 본 발명의 부품, 더 구체적으로 브레이크 캘리퍼는 소기의 방식으로 사용되는 경우, 석유 유도체, 실리콘 및/또는 글리콜, 더 구체적으로는 DOT 3 또는 DOT 4 브레이크액(DOT는 교통부의 약자로서, 브레이크액의 미국 표준임)을 기재로 하는 공격성 브레이크액 내에서 작동된다. 예를 들어, DOT 4는 글리콜 에테르, 글리콜 에테르 보레이트, 폴리글리콜, 및 억제제를 기재로 할 수 있고, 더 구체적으로 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 지방족 아민일 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 설명한다.
<실시예>
실시예 1
디나실란(Dynasylan, 등록상표) 히드로실 2926 200 g을 도입하고 물(증류수) 3600 g을 첨가하였다. 그 다음, 디나실란 히드로실 2776 200 g을 교반하면서 첨가하였다. 1 시간 동안 정치한 후, 얻어진 생성물은 언제라도 사용할 수 있었다.
실시예 2
디나실란 히드로실 2627 100 g 및 디나실란 히드로실 2926 300 g을 혼합하고, 증류수 3600 g을 첨가하였다. 1 시간 동안 정치한 후, 생성물은 사용하기에 적합하였다.
다음은 브레이크 캘리퍼에 적용하기 위한 실시예들이다.
실시예 3
브레이크 캘리퍼를 실시예 2에서 설명한 부동태화 용액에 침지하고, 침지욕 내에 약 2 분간 두었다가 침지욕으로부터 회수하였다. 과량의 부동태화 용액은 원심분리기에 의해 제거하였다. 그 다음, 브레이크 캘리퍼를 120 ℃에서 건조시켰다. 부동태화 용액으로부터 형성된 층은 건조 후에도 투명한 상태이었고, 브레이크 캘리퍼 위에 침적물이나 입상 잔류물이 없었다.
실시예 4
브레이크 캘리퍼를 실시예 1에서 설명한 부동태화 용액에 침지하고, 침지욕 내에 약 2 분간 두었다가 침지욕으로부터 꺼내었다. 과량의 부동태화 용액은 드립 건조(drip drying)에 의해 제거하였다. 그 다음, 브레이크 부품을 약 60 ℃에서 건조시켰다. 부동태화 용액으로부터 얻어진 브레이크 부품의 코팅막은 건조 후에도 투명한 상태이었고, 침적물이 존재하지 않았다.
도 1은 실시예 3 및 실시예 4에 따른 코팅물을 갖는 두 브레이크 캘리퍼를 나타낸다. 이들 코팅물은 가교결합 후 부품의 금속 표면에 입상 잔류물이 전혀 없었다. 코팅물은 투명하고, 흐름이 없고, 박리가 없었다.
도 2는 DIN EN ISO 9227 NSS에 따른 120 시간의 염 분무 시험 후의 금속 패널을 나타내는데, 이 패널은 실시예 1에 따른 조성물로 코팅된 것이었다. 스톤치핑(stonechipping)에 의해 미리 손상시키고 염 분무 시험한 후에도, 이 패널은 216 시간이 지난 후 코팅물 부식을 나타내지 않았다. 도 3a, 도 3b 및 도 3c는 DIN EN ISO 92277 NSS에 따른 744 시간의 염 분무 시험 후에도 붉은 녹을 전혀 형성하지 않은, 실시예 3 및 4에 따른 코팅물을 갖는 브레이크 캘리퍼를 나타낸다.
본 발명을 도면에 나타낸 예시적인 실시양태를 참고로 하여 설명한다.
도 1은 코팅된 브레이크 캘리퍼의 시각적 외관을 나타낸다.
도 2는 120 시간 동안 염 분무 시험한 후의, 디나실란 히드로실 2776과 디나실란 히드로실 2926의 1:1 혼합물을 기재로 하는 폴리실록산 혼합물로 코팅된 금속 패널을 나타낸다.
도 3a는 216 시간 동안 염 분무 시험한 후의 코팅된 브레이크 캘리퍼를 나타낸다.
도 3b는 480 시간 동안 염 분무 시험한 후의 코팅된 브레이크 캘리퍼를 나타낸다.
도 3c는 744 시간 동안 염 분무 시험한 후의 코팅된 브레이크 캘리퍼를 나타낸다.

Claims (27)

  1. 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산(이때, 폴리실록산 내 각각의 규소는 하나 이상의 관능성 기를 가짐), 물(임의로는 산 및/또는 임의로 보조제를 포함함)을 포함하고, 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않는, 금속 표면을 코팅하기 위한 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 폴리실록산이 하기 화학식 Ia의 아미노-관능성 기를 가지고, 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 또는 에폭시-관능성 기로서 글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기를 가지고, 임의로는 추가의 관능성 기로서 선형, 분지형 및/또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 및/또는 알케닐 기를 가짐을 특징으로 하는 조성물.
    <화학식 Ia>
    Figure pct00010

    상기 식에서,
    b는 0, 1 또는 2이고,
    c는 1 이상 6 이하이고,
    d는 0 또는 1이고,
    e는 0 이상 6 이하이고,
    f는 1 이상 6 이하이고,
    R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, pH가 8보다 큼을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리실록산 함량이 0.5 내지 20 중량％임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 콜로이드 및/또는 실리케이트를 함유하지 않음을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리실록산이 금속 표면과 가교결합하여 코팅막을 형성함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 폴리실록산이 Cr(III) 화합물과 가교결합함을 특징으로 한는 조성물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 형성된 코팅막이 입상 잔류물을 함유하지 않음을 특징으로 하는 조성물.
  9. 실질적으로 완전 가수분해된 아미노-관능성 실록산과 이웃한 디히드록시알킬-관능성 실록산 및/또는 에폭시-관능성 실록산의 반응을 포함하고, 이때 아미노-관능성 실록산은 물 및 임의로는 산의 존재하에 하기 화학식 I의 아미노알킬알콕시실란 A 몰과 임의로는 하기 화학식 II의 알킬알콕시실란 및/또는 알케닐알콕시실란 B 몰의 반응(몰비 A/B는 0보다 크고 2 이하임), 및 이미 존재하거나 형성된 알콜의 제거를 기반으로 하고; 이웃한 디히드록시-관능성 실록산 및/또는 에폭시-관능성 실록산은 물/산 혼합물의 존재하에 하기 화학식 III의, 글리시딜옥시프로필 기 또는 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 기로 치환된 알콕시실란의 반응, 및 이미 존재하거나 형성된 알콜의 제거를 기반으로 하는 것인, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 조성물을 제조하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00011

    상기 식에서,
    a는 0 또는 1이고,
    b는 0, 1 또는 2이고,
    c는 1 이상 6 이하이고,
    d는 0 또는 1이고,
    e는 0 이상 6 이하이고,
    f는 1 이상 6 이하이고,
    R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이고,
    R1 및/또는 R1 *는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이다;
    <화학식 II>
    Figure pct00012

    상기 식에서,
    R4는 선형, 분지형 또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 또는 알케닐 기이고,
    R3은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이다;
    <화학식 III>
    Figure pct00013

    상기 식에서,
    g는 0 또는 1이고,
    R5는 글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 기 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기이고,
    R6은 메틸 또는 에틸 기이고,
    R6 *은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이다.
  10. 제9항에 있어서, 아미노-관능성 실록산 대 이웃한 디히드록시알킬-관능성 실록산 및/또는 에폭시-관능성 실록산의 비가 1:4 내지 4:1임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, pH가 8보다 큼을 특징으로 하는 방법.
  12. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, pH가 8.5 내지 10임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따라 얻을 수 있는 조성물.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 및 화학식 III 및 임의로는 화학식 II의 실란으로부터 유도된 하기 화학식 IV의 폴리실록산을 포함함을 특징으로 하는, 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산을 포함하고, 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않는 조성물.
    <화학식 IV>
    Figure pct00014

    상기 식에서,
    R1 *, R3 및/또는 R6 *은 수소이고,
    R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이고,
    R4는 각각의 경우에 독립적으로 선형, 분지형 또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 및/또는 알케닐 기이고,
    R6은 메틸 또는 에틸이고,
    R8은 R5로부터 유도되고, 이때 R5는 글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기이고,
    R7은 아미노-관능성 기 R2 bNH(2-b)-[(CH2)c-NR2 * dH(1-d)]e-(CH2)f-(식중, b는 0, 1 또는 2이고, c는 1 이상 6 이하이고, d는 0 또는 1이고, e는 0 이상 6 이하이고, f는 1 이상 6 이하이고, R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기임)로부터 유도되고,
    a는 0 또는 1이고,
    g는 0 또는 1이고,
    h는 1 이상이고,
    i는 0 이상이고,
    j는 1 이상이고,
    k는 0 이상이고,
    HX는 산이고, X는 무기 산 또는 유기 산 라디칼이다.
  15. 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어진 밀봉 시스템을 포함하고, 이때 제1 성분은 화학식 I의 실란 및 임의로는 화학식 II의 실란으로부터 유도된 하기 화학식 IVa의 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산(이 조성물은 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않음)을 포함하고, 제2 성분은 화학식 III의 실란으로부터 유도된 하기 화학식 IVb의 실질적으로 완전 가수분해된 수용성 폴리실록산(이 조성물은 실질적으로 유기 용매를 함유하지 않음)을 포함하는 것인, 키트.
    <화학식 IVa>
    Figure pct00015

    상기 식에서,
    R1 * 및/또는 R3은 수소이고,
    R1은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 기이고,
    R4는 각각의 경우에 독립적으로 선형, 분지형 또는 고리형 알킬 기(탄소수 1 내지 16) 및/또는 알케닐 기이고,
    R7은 하기 화학식 Ia의 아미노-관능성 기로부터 유도되고,
    a는 0 또는 1이고,
    h는 1 이상이고,
    i는 0 이상이고,
    k는 0 이상이고,
    HX는 산이고, X는 무기 산 또는 유기 산 라디칼이다;
    <화학식 IVb>
    Figure pct00016

    상기 식에서,
    R6 *은 수소이고,
    R6은 메틸 또는 에틸이고,
    R5는 글리시딜옥시프로필, 3-(2,3-디히드록시프로폭시)프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 또는 2-(3,4-디히드록시시클로헥실)에틸 기로부터 유도되고,
    g는 0 또는 1이고,
    j는 1 이상이다;
    <화학식 Ia>
    Figure pct00017

    상기 식에서,
    b는 0, 1 또는 2이고,
    c는 1 이상 6 이하이고,
    d는 0 또는 1이고,
    e는 0 이상 6 이하이고,
    f는 1 이상 6 이하이고,
    R2 및/또는 R2 *는 벤질 또는 비닐 기이다.
  16. 금속 표면을 처리하거나, 개질하거나 또는 코팅하기 위한, 제1항 내지 제8항, 제13항 및 제14항 중 어느 한 항의 조성물의 용도.
  17. 제16항에 있어서, 금속 표면이 Cr(III) 화합물을 포함함을 특징으로 하는 용도.
  18. 금속 부품을 제1항 내지 제8항, 제13항 및 제14항 중 어느 한 항의 조성물로 처리하거나 개질함으로써 금속 부품을 제조하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 부품이 표면에 Cr(III) 화합물을 가짐을 특징으로 하는 방법.
  20. 제18항 또는 제19항에 있어서, 부품이 브레이크 캘리퍼(brake caliper)임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따라 얻을 수 있는 브레이크 캘리퍼.
  22. 아미노-관능성 기 및/또는 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는 폴리실록산의 가교결합을 기반으로 하는 코팅물을 가짐을 특징으로 하는, 금속 표면을 갖는 부품.
  23. 제22항에 있어서, 코팅물이 Cr(III) 화합물을 포함하는 표면과 가교결합됨을 특징으로 하는 부품.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 공격성 유체 내에서 작동됨을 특징으로 하는 부품.
  25. 제24항에 있어서, 유체가 석유 유도체, 실리콘, 글리콜, DOT 3, DOT 4 및/또는 이들 유체의 혼합물을 포함함을 특징으로 하는 부품.
  26. 아미노-관능성 기 및 이웃한 디히드록시알킬-관능성 기 및/또는 에폭시-관능성 기를 갖는 폴리실록산의 가교결합을 기반으로 하는 코팅물을 가짐을 특징으로 하는 브레이크 캘리퍼.
  27. 제26항에 있어서, 코팅물이 Cr(III) 화합물을 포함하는 표면과 가교결합됨을 특징으로 하는 브레이크 캘리퍼.
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