KR20080114707A - 경화가능한 실리콘 수지 조성물 및 이의 경화체 - Google Patents

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Abstract

50℃ 이상의 융점 및 150℃에서 5,000mPa·s 이상의 용융 점도를 가지며, 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말을 포함하는 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물은 실온에서 고체 또는 분말화된 형태이고, 가열되면 용융하고, 트랜스퍼 성형 또는 사출성형에 적합하며, 고강도를 갖고 열 및 자외선 복사의 영향하에서 변색되지 않는 경화체로 성형하는 데 적합하다.
하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물, 트랜스퍼 성형, 사출성형, 백금형 촉매, 밀폐제

Description

경화가능한 실리콘 수지 조성물 및 이의 경화체{Curable silicone resin composition and cured body thereof}
본 발명은 경화가능한 실리콘 수지 조성물 및 전술한 조성물의 경화체에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은, 실온에서 고체 또는 분말화된 형태이며, 가열시 용융하고, 트랜스퍼(transfer) 성형 및 사출성형에 적합하며, 고강도의 경화체를 형성하는 데 사용될 수 있고, 열 및 자외선 복사의 영향하에서 현저하게 변색되지 않는, 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물에 관한 것이다.
한 분자 내에 둘 이상의 불포화 지방족 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산; 한 분자 내에 둘 이상 규소-결합된 수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산; 및 백금형 촉매를 포함하는 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물은 당해 업계에 공지되어 있다. 그러나, 대부분의 경우, 이러한 조성물은 실온에서 액체 또는 퍼티(putty) 같은 상태이다. 게다가, 이러한 조성물은 트랜스퍼 성형 또는 사출성형에 부적당하다. 상기의 관점에서, 일본의 미심사 공개특허공보(이하, "코카이"라고 언급함) 제(소)50-80356호 및 코카이 제(소)51-34259호에서는 실온에서 고체 또는 분말화된 형태이며, 가열시 용융하고, 트랜스퍼 성형 및 사출성형에 적합한 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 코카이 제(소)50-80356호 및 코카이 제(소)51-34259호에 개시된 경화가능한 실리콘 수지 조성물은 실온에서 고체이지만, 백금형 촉매의 활성 때문에 전술한 조성물은 가속화된 경화를 받게 되고, 낮은 저장 안정성을 가지며, 열의 영향하에 매우 빠르게 경화한다. 게다가, 상기 조성물은 트랜스퍼 성형 및 사출성형시 저조한 재현성을 보이며, 저장 안정성 및 성형시 재현성을 개선시키기 위해서 상기 조성물은 다량의 하이드로실릴화 반응 억제제와 결합되어야 하는데, 이는 또한 변색을 유발하고 성형된 물품에 대해 열적 안정성을 감소시킨다. 상기 이유 때문에, 발광 다이오드용 밀폐제(sealing agent)로서 전술한 경화가능한 실리콘 수지 조성물의 사용은 문제가 발생된다.
본 발명의 목적은 실온에서 고체이거나 분말화된 형태이고, 가열되면 용융되며, 트랜스퍼 성형 및 사출성형에 적합하고, 열 또는 자외선 복사의 영향하에서 높은 강도 및 매우 적은 변색 특성을 갖는 경화체로 성형하는 데에 적합한 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물을 제공하는 것이다. 또다른 목적은, 열 또는 자외선 복사의 영향하에서 높은 강도를 갖고, 실질적으로 변색되지 않는 전술한 경화체를 제공하는 것이다.
발명의 개시
상기의 목적은, 50℃ 이상의 융점을 갖고, 150℃에서 5,000mPa·s 이상의 용융 점도를 가지며, 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말을 포함하는 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물을 제공함으로써 달성된다. 또한 상기 목적은 상기 조성물로부터 수득한 경화체를 제공함으로써 달성된다.
발명의 효과
본 발명의 경화가능한 실리콘 수지 조성물은 실온에서 고체 또는 분말화된 형태이고, 가열되면 용융하며, 트랜스퍼 성형 및 사출성형에 적합하고, 열 또는 자외선 복사의 영향하에서 높은 강도를 갖고 현저한 변색을 겪지 않는 경화체로 성형하는 데 적합하다는 것을 특징으로 한다. 전술한 조성물을 경화하여 수득한 경화체는 열 또는 자외선 복사의 영향하에서 높은 강도를 갖고 심하게 변색되지 않는다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물은 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말을 함유하는 것을 특징으로 한다. 백금형 촉매를 함유하는 이러한 미세 열가소성 수지 분말은 하이드로실릴화 반응에 의해 유발된 경화 촉진용 촉매이다. 백금형 촉매는 열가소성 수지 내에서 분산되거나 융합된 미립자의 형태일 수 있거나, 열가소성-수지 셸(shell) 내의 백금-촉매 유형 코어로 이루어진 캡슐화된 미립자의 형태일 수 있다. 백금형 촉매로는 백금 블랙, 미분말화된 탄소 담체 상의 백금, 미분말화된 실리카 담체 상의 백금, 염화백금, 알콜-개질된 염화백금, 백금-올레핀 착체 또는 백금-알케닐실록산 착체가 예시될 수 있다. 적어도 저장기간 동안 백금형 촉매에 의해 투과되지 않고, 조성물의 주요 성분인 오가노폴리실록산 중에 실용적으로 용해되지 않는다면, 전술한 열가소성 수지의 유형에 대해서 특별한 제한은 없다. 전술한 열가소성 수지로는 바람직하게는, 실리콘 수지, 폴리실란 수지, 아크릴 수지, 메틸셀룰로오스 및 폴리카보네이트 수지가 예시된다. 본 발명의 가소성 수지는 40 내지 200℃ 범위의 연화 또는 유리-전이점을 갖는 것이 추천된다. 연화점은, 수지가 이의 중력 또는 표면장력의 영향하에서 유동하기 시작하는 온도이다. 융점은, 일정한 가열 속도로 입자를 서서히 가열하면서 현미경하에서 수지의 분쇄 입자를 관찰함으로써 측정할 수 있다. 유리 전이점은 시차주사열량계(differential scanning calorimeter)(DSC)를 사용하여 측정할 수 있다. 연화점 또는 유리 전이점은 40 내지 200℃인 것이 권장된다. 연화점 또는 유리 전이점이 40℃ 미만이라면, 조성물의 저장 안정성이 매우 낮아질 것이다. 이와 반대로, 연화점 또는 유리 전이점이 200℃를 초과한다면, 충분한 열 경화 속도를 수득하기 곤란할 것이다. 또한, 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말의 평균 크기에 대해서 특별한 제한은 없으나, 0.1 내지 500㎛, 바람직하게는 0.3 내지 100㎛ 범위의 입자를 사용하는 것이 추천된다. 이는 추천 하한값보다 작은 수치의 열가소성 수지의 미세 촉매-함유 입자는 제조하기 어렵기 때문이며, 입자의 크기가 추천 상한값을 초과하는 경우에는, 경화가능한 실리콘 수지 조성물 중의 입자 분산도가 손상될 것이다.
백금형 촉매를 함유하는 열가소성 수지의 전술한 미세 분말을 제조하는 데에 사용될 수 있는 방법에는 특별한 제한이 없다. 이러한 목적에 적합한 방법의 예로는, 계면 중합, 동일반응계 중합(in-situ polymerization) 또는 유사한 화학 공정 및 코아세르베이션(coaservation), 액체-중-건조 방법(drying-in-liquid method) 또는 유사한 물리 또는 기계적 방법이 있다. 좁은 입자 크기 분포를 갖는 미세 마이크로캡슐화된 입자를 단순히 제조하는 데에 적합하기 때문에, 액체-중-건조 방법 또는 기상-중-건조 방법(drying-in-gaseous-phase method)이 가장 바람직하다. 상기 방법에 의해 수득한 입자는 있는 그대로 사용할 수 있으나, 필요하다면, 입자 표면에 고착된 백금형 촉매의 제거를 위해, 이들을 적절한 세정 용매로 세척할 수 있다. 이러한 처리는 우수한 저장 안정성을 갖는 경화가능한 실리콘 수지 조성물을 수득하는 데 바람직하다. "적절한 세정 용매"라는 용어는, 열가소성 수지를 용해하지 않으나, 백금형 촉매를 용해시키는 용매를 의미한다. 이러한 용매의 예로는, 메틸 알콜, 에틸 알콜 또는 유사한 알콜, 헥사메틸디실록산 또는 유사한 저분자량 오가노폴리실록산 등이 있다. 열가소성 수지에 대한 하이드로실릴화 촉매의 비에 대해서는 특별한 제한이 없고, 이 비는 분말 재료의 제조방법에 따라 크게 좌우된다. 그러나, 일반적으로, 열가소성 수지에 대한 상대적인 백금형 촉매의 함량은 0.01 질량% 만큼이다. 백금형 촉매의 함량이 0.01 질량% 미만이라면, 이는 조성물 중의 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말의 증가로 이어지며, 이는 조성물로부터 수득한 경화체의 물리적 특성의 손실로 이어진다.
백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말이 사용될 수 있는 양에 대해서는 특별한 제한이 없으나, 질량 단위로 환산하여, 전체 조성물의 질량당 금속 백금 0.1 내지 2,000ppm, 바람직하게는 1 내지 1,000ppm의 함량으로 이러한 분말을 사용하는 것이 추천된다. 백금-함유 분말이 추천 하한값보다 낮은 양으로 첨가된다면, 이는 조성물을 경화하는 데 문제를 일으키고, 이와 반대로, 분말 사용량이 추천 상한값을 초과한다면, 이는 경화 조건을 눈에 띄게 개선시키지 못한다.
본 발명의 조성물은 50℃ 이상의 연화점 및 150℃에서 5,000mPa·s 이상의 용융 점도를 갖는 것을 특징으로 한다. 이는 실온에서 조성물이 고체 물질 또는 분말이며 50℃ 이상의 온도로 가열될 때 연화된다는 것을 의미한다. 150℃에서 조성물의 용융 점도가 5,000mPa·s 이상이라는 사실은 본 조성물을 트랜스퍼 성형 또는 사출성형에 적절하게 한다.
예를 들어, 조성물은 적어도 하기 성분들을 포함할 수 있다:
(A) 한 분자 내에 2개 이상의 불포화 지방족 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산;
(B) 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산{여기서, 성분 (B)의 규소-결합된 수소 그룹은 성분 (A)의 불포화 지방족 탄화수소 그룹 1몰당 0.1 내지 10몰의 양으로 함유된다} 및
(C) 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말(여기서, 미세 분말 중의 금속 백금 함량은, 질량 단위로 환산하여, 전체 조성물 질량당 0.1 내지 2,000ppm의 범위 내이다).
성분 (A)는 한 분자 내에 2개 이상의 불포화 지방족 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산이다. 이 성분의 분자 구조에 대해서 특별한 제한은 없으며, 선형, 부분-분지된 선형 또는 분지된 분자 구조를 가질 수 있고, 이중에서 분지형 구조가 가장 바람직하다. 성분 (A)는 하기 화학식 1의 평균 구조식으로 나타내어진다.
R1 aSiO(4-a)/2
위의 화학식 1에서,
R1은 임의로 치환된 1가 탄화수소 그룹, 알콕시 그룹 또는 하이드록실 그룹이다. 1가 탄화수소 그룹의 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 사이클로헥실, 옥틸, 노닐, 데실 또는 유사한 알킬 그룹; 비닐, 알릴, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 헥세닐, 옥테닐 또는 유사한 알케닐 그룹; 사이클로헥세닐, 사이클로헵테닐 또는 유사한 사이클로알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필 또는 유사한 아랄킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 2-브로모에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐-치환된 알킬 그룹이 있다. 한 분자 내에 2개 이상의 R1은 불포화된 지방족 탄화수소 그룹, 바람직하게는 전술한 알케닐 그룹이어야 한다. 상기 화학식 1에서, "a"는 1 ≤a < 2의 조건을 만족시키는 수이다.
상기 화학식 1의 오가노폴리실록산에 페닐 그룹을 도입하는 것이 고굴절율을 갖는 경화체를 수득하기 위해 가장 효율적이다. 특히, 하기 화학식 2의 평균 구조식의 페닐-함유 오가노폴리실록산을 이러한 목적을 위해 사용할 수 있다.
R1 p(C6H5)qSiO(4-p-q)/2
위의 화학식 2에서,
R1은 전술한 바와 같이 정의되고;
"p" 및 "q"는 1 ≤(p+q) < 2, 바람직하게는 1 ≤(p+q) ≤1.8, 가장 바람직하게는 1 ≤(p+q) ≤1.5의 조건을 만족하는 수이다. 추가로, 0.20 ≤q/(p+q) ≤0.95, 바람직하게는 0.30 ≤q/(p+q) ≤0.80, 가장 바람직하게는 0.45 ≤q/(p+q) ≤0.70의 조건이 만족되어야 한다.
하기 방법들이 성분 (A)의 제조를 위해 사용될 수 있다:
1) 필요한 경우, 테트라클로로실란, 메틸트리클로로실란, 디메틸디클로로실란 또는 트리메틸클로로실란의 존재하에서, 예를 들어 페닐트리클로로실란 및 알케닐-함유 클로로실란, 예를 들어 비닐트리클로로실란, 메틸비닐디클로로실란, 디메틸비닐클로로실란, 알릴메틸디클로로실란, 부테닐메틸디클로로실란, 메틸펜테닐디클로로실란, 헥세닐트리클로로실란, 헥세닐메틸디클로로실란, 헥세닐디메틸클로로실란, 헵테닐메틸디클로로실란, 메틸옥테닐디클로로실란, 메틸노네닐디클로로실란, 데세닐메틸디클로로실란, 메틸운데세닐디클로로실란, 도데세닐메틸디클로로실란의 동시-가수분해 및 축합;
2) 필요한 경우, 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란 또는 트리메틸메톡시실란의 존재하에서, 페닐트리메톡시실란 및 알케닐-함유 알콕시실란, 예를 들어 비닐트리메톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 디메틸비닐메톡시실란, 알릴메틸디메톡시실란, 부테닐메틸디메톡시실란, 메틸펜테닐디메톡시실란, 헥세닐트리메톡시실란, 헥세닐메틸디메톡시실란, 헥세닐디메틸메톡시실란, 헵테닐 메틸디메톡시실란, 메틸옥테닐디메톡시실란, 메틸노네닐디메톡시실란, 데세닐메틸디메톡시실란, 메틸운데세닐디메톡시실란, 도데세닐메틸디메톡시실란의 동시-가수분해 및 축합;
3) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 전술한 방법에 의해 수득된 실리콘 수지 내에 함유된 실라놀 그룹의 축합;
4) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 C6H5SiO3/2 단위 및 양쪽의 분자 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된(capped) 메틸비닐실록산으로 이루어진 실리콘 수지의 재-평형 중합;
5) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 C6H5SiO3/2 단위 및 사이클릭 메틸비닐실록산으로 이루어진 실리콘 수지의 재-평형 중합;
6) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 C6H5SiO3/2 단위, 사이클릭 메틸비닐실록산 및 사이클릭 디메틸실록산으로 이루어진 실리콘 수지의 재-평형 중합;
7) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 C6H5SiO3/2 단위 및 양쪽의 분자 말단이 실라놀 그룹으로 캡핑된 메틸헥세닐실록산으로 이루어진 실리콘 수지의 재-평형 중합;
8) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 C6H5SiO3/2 단위 및 사이클릭 헥세닐메틸실록산으로 이루어진 실리콘 수지의 재-평형 중합; 및
9) 산성 또는 염기성 중합 촉매의 존재하에서 C6H5SiO3/2 단위, 사이클릭 헥세 닐메틸실록산 및 사이클릭 메틸비닐실록산으로 이루어진 실리콘 수지의 재-평형 중합.
조성물 (B)는 가교제로서 조성물 내에 사용된다. 이 성분은 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산이다. 이 성분의 분자 구조에 대해서 특별한 제한은 없으며, 선형, 부분-분지된 선형 또는 분지형 분자 구조를 갖는 것이 가능하며, 이중에서 분지형 분자 구조가 가장 바람직하다. 성분 (B)는 하기 화학식 3의 평균 구조식으로 나타내어진다.
R2 bHcSiO(4-b-c)/2
위의 화학식 3에서, R2는, 불포화 지방족 탄화수소 그룹을 제외한, 임의로 치환된 1가 탄화수소 그룹이다. 상기 1가 탄화수소 그룹으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 사이클로헥실, 옥틸, 노닐, 데실 또는 유사한 알킬 그룹; 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 또는 유사한 아릴 그룹; 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필 또는 유사한 아랄킬 그룹; 및 3-클로로프로필, 2-브로모에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필 또는 유사한 할로겐-치환된 알킬 그룹이 예시될 수 있다. 상기 화학식에서, "b" 및 "c"는 0.7 ≤b ≤2.1; 0.001 ≤c ≤1.0; 및 0.8 ≤(b+c) ≤2.6 및 바람직하게는 0.8 ≤b ≤2; 0.01 ≤c ≤1; 및 1 ≤(b+c) ≤2.4를 만족시키는 수이다.
성분 (B)는, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트 라실록산, 양쪽 분자 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로젠폴리실록산, 양쪽 분자 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로젠실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 양쪽 분자 말단이 디메틸하이드로젠실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산, 양쪽 분자 말단이 디메틸하이드로젠실록시 그룹으로 캡핑된 메틸하이드로젠실록산 및 디메틸실록산의 공중합체, 양쪽 분자 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디페닐실록산 및 메틸하이드로젠실록산의 공중합체, 양쪽 분자 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산, 디페닐실록산 및 메틸하이드로젠실록산의 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어진 공중합체, 및 (CH3)2HSiO1/2 단위, SiO4/2 단위 및 (C6H5)SiO3/2 단위로 이루어진 공중합체의 화합물이 예시될 수 있다.
조성물에 첨가될 수 있는 성분 (B)의 양에 대해서 특별한 제한은 없으나, 성분 (A)의 불포화 지방족 탄화수소 그룹 1몰당 성분 (B)의 규소-결합된 수소 그룹이 0.1 내지 10몰, 바람직하게는 0.5 내지 5몰이 되는 양으로 성분 (B)를 첨가하는 것이 추천된다. 성분 (A)의 불포화 지방족 탄화수소 그룹에 대한 성분 (B)의 규소-결합된 수소 그룹의 전술한 몰비가 추천 하한값보다 낮으면, 조성물을 충분한 정도로 경화시키는 것이 곤란하다. 이와 반대로, 이 비가 추천 상한값을 초과하면, 경화체에 거품이 형성되며, 경화체의 기계적 특성이 손상된다.
성분 (C)는 본 발명의 조성물에 특정 성분이다. 이는 백금형 촉매를 함유하고, 조성물의 하이드로실릴화 촉진을 위해 사용되는 미세 열가소성 수지 분말이다. 성분 (C)는 전술되어 있다. 조성물에 사용될 수 있는 성분 (C)의 양에 대해서 특별한 제한은 없으나, 미세 분말 내의 금속 백금의 함량은, 질량 단위로 환산하여, 조성물의 전체 질량당 0.1 내지 2,000ppm, 바람직하게는 1 내지 1,000ppm의 범위가 되는 양으로 성분 (C)를 첨가하는 것이 추천된다. 성분 (C)가 추천 하한값보다 낮은 양으로 사용되면 조성물을 경화하는 것이 곤란할 것이며, 이와 반대로 성분 (C)가 추천 상한값을 초과하여 사용되면 경화 조건을 두드러지게 개선시킬 수 없을 것이다.
저장 안정성 및 취급용이성(handlability)을 개선시키기 위해서, 조성물을 (D) 반응 억제제와 추가적으로 배합시킬 수 있다. 성분 (D)로는, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 또는 유사한 알킨 알콜; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 또는 유사한 엔인(enyne) 화합물; 1,3,5,7-테트라메틸-1,3-5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산 및 벤조트리아졸이 예시될 수 있다. 조성물에 첨가될 수 있는 성분 (D)의 양에 대해서 특별한 제한은 없으나, 일반적으로, 백금형 촉매를 함유하는 경화가능한 실리콘 수지 조성물과 비교하여 상당히 작은 양을 첨가할 수 있다. 더욱 상세하게는, 성분 (D)는 실온에서 조성물의 경화를 억제하는 양, 즉 성분 (A)의 100 질량부당 0.0001 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.001 내지 5 질량부로 첨가될 것이다.
본 발명의 목적을 저해하지 않는 한도 내에서, 조성물은 무기 충전제 및 접착성 부여제를 함유할 수 있다. 무기 충전제는 흄드 실리카, 침전된 실리카, 이산 화티타늄, 카본 블랙, 알루미나, 석영 분말 등으로 예시된다. 충전제 입자의 표면은 유기 규소 화합물, 예컨대 오가노알콕시실란, 오가노클로로실란, 오가노실라잔 등으로 소수화(疏水化)될 수 있다. 접착성 부여제는, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 또는 유사한 아크릴옥시-함유 오가노알콕시실란; 3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 유사한 아미노-함유 오가노알콕시실란; 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 또는 유사한 에폭시-함유 오가노알콕시실란 및 기타 실란 커플링; γ-글리시독시프로필트리알콕시실란과 분자 말단이 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸폴리실록산 사이의 축합 반응의 생성물, γ-글리시독시프로필트리알콕시실란과 분자 말단이 실라놀 그룹으로 캡핑된 메틸비닐폴리실록산 사이의 축합 반응의 생성물 및 γ-글리시독시프로필트리알콕시실란과 분자 말단이 실라놀 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산 및 메틸비닐실록산의 공중합체 사이의 축합 반응의 생성물로 예시될 수 있다.
본 발명의 조성물의 제조에 적절한 방법에 대해서는 특별한 제한이 없다. 예를 들어, 한가지 방법에 따르면, 성분 (A) 및 (B)를 유기 용매 내에 용해시키고, 용매를 증발시키고, 실온에서 고체인 수득된 혼합물을 분쇄한 후, 분말화된 성분을 성분 (C)와 혼합한다. 또다른 방법에 따르면, 성분 (A)와 (B)를 용융시켜 혼합하고, 실온에서 분쇄한 후 성분들을 배합하고, 성분 (C)와 혼합한다. 필요한 경우, 종래의 페이스트 유사 또는 액체 경화가능한 실리콘 수지 조성물의 제조에 사용되는 다른 공지된 방법에 의해서 조성물을 제조할 수 있다.
이하에는 본 발명의 경화체를 더욱 상세하게 기재하였다. 본 발명의 경화체 는 전술한 경화가능한 실리콘 수지 조성물을 경화함으로써 수득한다. 본 발명의 경화체는 고강도를 가지며, 열 및 자외선 복사의 영향하에서 변색되지 않는다. 따라서, 조성물을 경화함으로써 제조된 경화체는 발광 다이오드 및 광학 렌즈, 광도체 등을 위한 보호재 및 밀폐재를 제조하는 데 사용될 수 있다.
이제, 본 발명의 경화가능한 실리콘 수지 조성물 및 경화체를 적용예 및 비교예를 참조하여 더욱 상세히 기술할 것이다.
[연화점의 측정]
연화점을 분말화된 경화가능한 실리콘 수지 조성물의 부분 액화 시점에서부터 완전 액화까지의 기간 동안의 평균 온도로서 융점 측정 장치에 의해 측정하였다.
[150℃에서의 용융 점도의 측정]
상기 특성을 150℃에서의 점도로서 점도계로 측정하였다.
[경화체의 기계적 강도]
트랜스퍼 성형으로 로드-형태의 경화체를 형성시킨 후, JIS K 7171-1994("휨 특성의 측정")에 따라 휨 강도 및 휨 탄성율을 측정하였다.
[적용예 1]
평균 단위 화학식 [(CH3)CH2=CHSiO2/2]0.10[(CH3)2SiO2/2]0.15(C6H5SiO3/2)0.75의 오가노폴리실록산 85.0 질량%,
평균 단위 화학식 [(CH3)2HSiO1 /2]0.60(C6H5SiO3 /2)0.40의 오가노폴리실록산 13.1 질량%
및 반응 억제제로서의 메틸-트리스(1,1-디메틸-2-프로페닐옥시)실란 1.9 질량%를 톨루엔 용액 중에 농축시켜 박편(薄片) 모양의 혼합물을 제조하였다.
수득한 혼합물을 커피 밀(coffee mill)로 연마하고, 수득한 미세분말 100 중량부를, 질량 단위로 환산하여 200ppm의 양으로 함유된 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체(0 원자가)를 함유하는 평균 단위 화학식 [(CH3)2SiO2/2]0.22(C6H5SiO3/2)0.78의 미세분말 열가소성 실리콘 수지 2.5 중량부와 함께 커피 밀 내에서 합하여 완전히 혼합하고, 결과로서, 분말화된 경화가능한 실리콘 수지 조성물을 제조하였다. 이러한 조성물은 85℃의 연화점 및 150℃에서 20,000mPa·s의 용융 점도를 갖는다.
수득한 분말화된 경화가능한 실리콘 수지 조성물을 압축하고, 펠렛(pellets) 형태로 형성시키며, 펠렛을 10분 트랜스퍼 성형에 의해 성형한 다음, 이어서 170℃에서 2시간 동안 제2 열처리를 하여 투명한 경화체를 형성시켰다. 수득한 경화체는 39MPa의 휨 강도 및 1.2GPa의 휨 탄성율을 가졌다.
분말화된 경화가능한 실리콘 수지 조성물을 압축하고, 펠렛 형태로 형성시키고, 펠렛을 50℃의 오븐 내에 3일 동안 유지시킨 후, 170℃에서 10분 동안 트랜스퍼 성형을 수행하였다. 펠렛은 미처리된 것과 유사한 특성을 갖는 열처리된 성형체가 되었다.
[비교예 1]
금속 백금 200ppm으로 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체(0 원자가)를 함유한 미세 분말화된 열가소성 실리콘 수지 분말 대신 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체(0 원자가)를 사용하고, 이를 오가노폴리실록산의 톨루엔 용액 내에 농축시키는 시점에 첨가하는 것을 제외하고는 적용예 1에서와 동일한 방법으로 경화가능한 실리콘 수지 조성물을 제조하였다. 본 비교예에서 수득한 조성물은 85℃ 내지 120℃의 범위 내에 산재된 융점을 가졌다. 경화체는 적용예 1에서와 동일한 방법으로 제조할 수 있었다. 그러나, 트랜스퍼 성형 동안 경화 공정이 주형의 사출부에서부터 시작하여 경화된 제품을 수득할 수 없었다.
[비교예 2]
반응 억제제로서 메틸-트리스(1,1-디메틸-2-프로페닐옥시)실란의 양이 3,500ppm인 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 고체 조성물을 수득하였다. 조성물은 50℃의 오븐 내에서 3일간 체류시킨 이후에도 트랜스퍼 성형에 적절한 듯 보였다. 그러나, 성형된 제품은 약간 황색을 띠었다.
본 발명의 경화가능한 실리콘 수지 조성물은 실온에서 고체 또는 분말화된 형태이고, 가열하여 용융하고, 트랜스퍼 성형 또는 사출성형에 적합하며, 고강도를 갖고 열 및 자외선 복사의 영향하에서 두드러지게 변색되지 않는 경화체를 제조할 수 있기 때문에, 렌즈 또는 유사한 광학 부재를 위한 성형가능한 수지로서, 또는 발광 다이오드 등을 위한 보호재 및 밀폐재로서 적절하다. 본 발명의 광학 물질은 고강도 및 열과 자외선 복사의 영향하에 변색에 대한 고안정성의 특징을 갖기 때문에, 이러한 물질은 또한 렌즈 및 광학 부재용 밀폐재로서 사용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 50℃ 이상의 융점 및 150℃에서 5,000mPa·s 이상의 용융 점도를 가지며, 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말을 포함하는 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    (A) 한 분자 내에 2개 이상의 불포화 지방족 탄화수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산;
    (B) 한 분자 내에 2개 이상의 규소-결합된 수소 그룹을 갖는 오가노폴리실록산{여기서, 성분 (B)의 규소-결합된 수소 그룹은 성분 (A)의 불포화 지방족 탄화수소 그룹 1몰당 0.1 내지 10몰의 양으로 함유된다} 및
    (C) 백금형 촉매를 함유하는 미세 열가소성 수지 분말(여기서, 미세 분말 중의 금속 백금의 함량은, 질량 단위로 환산하여, 전체 조성물 질량당 0.1 내지 2,000ppm의 범위이다)을 적어도 포함하는 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 성분 (A)가 하기 화학식 1의 평균 구조식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산인, 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물.
    화학식 1
    R1 aSiO(4-a)/2
    위의 화학식 1에서,
    R1은 임의로 치환된 1가 탄화수소 그룹, 알콕시 그룹 또는 하이드록실 그룹이고;
    단, 한 분자 내의 둘 이상의 R1은 불포화 지방족 탄화수소 그룹이며;
    "a"는 1 ≤a < 2를 만족하는 수이다.
  4. 제2항에 있어서, 성분 (B)가 하기 화학식 3의 평균 구조식으로 나타내어지는 오가노폴리실록산인, 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물.
    화학식 3
    R2 bHcSiO(4-b-c)/2
    위의 화학식 3에서,
    R2는, 불포화 지방족 탄화수소 그룹을 제외한, 임의로 치환된 1가 탄화수소 그룹이며,
    "b" 및 "c"는 0.7 ≤b ≤2.1; 0.001 ≤c ≤1.0 및 0.8 ≤(b+c) ≤2.6의 조건을 만족시키는 수이다.
  5. 제2항에 있어서, 성분 (A)의 100 질량부당 0.0001 내지 10 질량부의 양으로 첨가된 (D) 반응 억제제를 추가로 포함하는, 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 발광 다이오드용 밀폐제(sealing agent)로 사용될 수 있는, 하이드로실릴화-경화가능한 실리콘 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물을 경화함으로써 수득한 경화체.
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