JP5420141B2 - 硬化性シリコーンレジン組成物および硬化物 - Google Patents
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Description
(A)一分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中の脂肪族不飽和炭化水素基1モルに対して、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、および
(C)白金系触媒含有熱可塑性樹脂微粒子(本組成物に対して微粒子中の白金金属が質量単位で0.1〜2,000ppmとなる量)
から少なくともなる組成物が挙げられる。
R1 aSiO(4-a)/2
で表される。式中、R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、アルコキシ基、または水酸基であり、R1の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基等のアルケニル基;シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等のシクロアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、2−ブロモエチル基、3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基が挙げられる。但し、一分子中の少なくとも2個のR1は、アルケニル基、シクロアルケニル基等の脂肪族不飽和炭化水素基であり、好ましくは、前記アルケニル基である。また、上式中、aは、1≦a<2を満たす数である。
R1 p(C6H5)qSiO(4-p-q)/2
で表されるフェニル基含有オルガノポリシロキサンを用いることが好ましい。式中、R1は上記と同様であり。また、式中、p、qは、それぞれ、1≦p+q<2、好ましくは、1≦p+q≦1.8、さらに好ましくは、1≦p+q≦1.5であり、かつ0.20≦q/(p+q)≦0.95、好ましくは0.30≦q/(p+q)≦0.80、さらに好ましくは、0.45≦q/(p+q)≦0.70を満たす数である。
R2 bHcSiO(4-b−c)/2
で表される。式中、R2は脂肪族不飽和炭化水素基を除く置換または非置換の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、2−ブロモエチル基、3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基が挙げられる。また、式中、b、cは、それぞれ、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ0.8≦b+c≦2.6を満たす数であり、好ましくは、0.8≦b≦2、0.01≦c≦1、1≦b+c≦2.4を満たす数である。
本発明の硬化物は上記の硬化性シリコーレジン組成物を硬化してなることを特徴とする。このような硬化物は、高強度で、紫外線や熱による変色の少ないので、発光ダイオードの保護材または封止材、レンズ材、光導波路材等として使用することができる。
[軟化点の測定]
融点測定器により、粉末状硬化性シリコーンレジン組成物の一部が液状化しはじめてから全体が液化するまでの平均温度を軟化点とした。
[150℃における溶融粘度の測定]
レオメータにより150℃における粘度を測定した。
[硬化物の機械的強度]
トランスファー成形により棒状硬化物を成形し、これをJIS K 7171-1994「プラスチック−曲げ特性の試験方法」に規定の方法により、その曲げ応力および曲げ弾性率を求めた。
トルエン溶液中で濃縮により、平均単位式:
[(CH3)CH2=CHSiO2/2]0.10[(CH3)2SiO2/2]0.15(C6H5SiO3/2)0.75
で表されるオルガノポリシロキサン85.0質量%と平均単位式:
[(CH3)2HSiO1/2]0.60(C6H5SiO3/2)0.40
で表されるオルガノポリシロキサン13.1質量%と硬化遅延剤として、メチルトリス(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ)シランを1.9質量%からなるフレーク状の混合物を調製した。次に、この混合物をコーヒーミルで粉砕し得た微粒子100質量部に、Pt(0価)の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を白金の含有量として200ppm含有する平均単位式:
[(CH3)2SiO2/2]0.22(C6H5SiO3/2)0.78
で表される熱可塑性シリコーンレジンの微粒子2.5質量部を加え、コーヒーミルでよく混合し、粉状硬化性シリコーンレジン組成物を調製した。この硬化性シリコーンレジン組成物の軟化点は85℃であり、150℃における溶融粘度は20,000mPa・sであった。
実施例1において、Pt(0価)の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を白金の含有量として200ppm含有する熱可塑性シリコーンレジン微粒子の代わりにPt(0価)の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を用いて、これをオルガノポリシロキサンのトルエン濃縮時に添加した以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーンレジン組成物を調製した。この組成物の軟化点は85℃〜120℃の間でばらつきが見られた。さらに組成物を実施例1と同様にして硬化物を作製したところ、同様な硬化物を得ることができた。しかし、ペレット状にした組成物を実施例1と同様に50℃のオーブン中で3日間放置し、トランスファー成形したところ、インジェクション部分で硬化してしまい、成形物を得ることができなかった。
比較例1で調製した硬化性シリコーンレジン組成物において、硬化遅延剤として、メチルトリス(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ)シランを3500ppmとなる量配合した以外は比較例1と同様にして固体状組成物を調製した。この組成物は50℃のオーブン中で3日間放置しても、放置前と同様にトランスファー成形によって成形物を得ることができたが、得られた硬化物は薄茶色に変色していた。
Claims (3)
- 発光ダイオード用封止剤である、
(A)平均組成式:
R1 p(C6H5)qSiO(4-p-q)/2
(式中、R1は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、アルコキシ基、または水酸基であり、但し、一分子中の少なくとも2個のR1は脂肪族不飽和炭化水素基であり、p、qは、それぞれ、1≦p+q<2、かつ0.20≦q/(p+q)≦0.95を満たす数である。)
で表されるオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中の脂肪族不飽和炭化水素基1モルに対して、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、および
(C)白金系触媒含有熱可塑性樹脂微粒子(本組成物に対して微粒子中の白金金属が質量単位で0.1〜2,000ppmとなる量)
から少なくともなり、軟化点が50℃以上であり、150℃における溶融粘度が5,000mPa・s以上であるヒドロシリル化反応硬化性シリコーンレジン組成物。 - (B)成分が、平均組成式:
R2 bHcSiO(4-b−c)/2
(式中、R2は脂肪族不飽和炭化水素基を除く置換または非置換の一価炭化水素基であり、b、cは、それぞれ、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ0.8≦b+c≦2.6を満たす数である。)
で表されるオルガノポリシロキサンであることを特徴とする、請求項1記載の組成物。 - さらに、(D)反応抑制剤{(A)成分100質量部に対して0.0001〜10質量部}を含有することを特徴とする、請求項1記載の組成物。
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JP2010018786A (ja) | 2008-06-09 | 2010-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース |
US20100319754A1 (en) * | 2009-02-19 | 2010-12-23 | Sajjad Basha S | Photovoltaic module configuration |
WO2012150850A2 (ko) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
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CN104114645B (zh) * | 2011-11-25 | 2016-08-17 | Lg化学株式会社 | 可固化组合物 |
EP2784128B1 (en) * | 2011-11-25 | 2016-05-25 | LG Chem, Ltd. | Curable composition |
WO2013077700A1 (ko) * | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
EP2784129B1 (en) * | 2011-11-25 | 2017-04-26 | LG Chem, Ltd. | Curable composition |
TWI498356B (zh) * | 2011-11-25 | 2015-09-01 | Lg Chemical Ltd | 有機聚矽氧烷 |
KR101460863B1 (ko) * | 2011-11-25 | 2014-12-04 | 주식회사 엘지화학 | 오가노폴리실록산의 제조 방법 |
JP6133592B2 (ja) * | 2012-12-22 | 2017-05-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 低白金量のヒドロシリル化反応架橋性シリコーンゴムパウダー、化粧料およびシリコーンゴムパウダーの製造方法 |
CN103087327B (zh) * | 2013-02-01 | 2014-12-10 | 苏州大学 | 一种室温树脂传递模塑用透明有机硅树脂及其制备方法 |
US9567442B2 (en) * | 2013-03-29 | 2017-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polyorganosiloxane and polycarbonate-polyorganosiloxane copolymer |
US10208164B2 (en) | 2014-09-01 | 2019-02-19 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, curable hot-melt silicone, and optical device |
US20180105692A1 (en) * | 2015-02-25 | 2018-04-19 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable granular silicone composition and method for manufacturing thereof |
US11091636B2 (en) | 2017-06-19 | 2021-08-17 | Dow Silicones Corporation | Liquid silicone composition for transfer- or injection-molding optical parts, optical parts made therefrom, and a method thereof |
CN107446145A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-08 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种日化用有机硅弹性体凝胶的制备方法和应用 |
CN111148796B (zh) * | 2017-10-20 | 2021-11-09 | 陶氏东丽株式会社 | 硬化性粒状硅酮组合物、其硬化物、及其制造方法 |
JPWO2020138055A1 (ja) | 2018-12-25 | 2021-11-25 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化反応性シリコーン粘着剤組成物及びその硬化物並びにそれらの用途 |
CN111675996A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-09-18 | 湖北平安电工股份有限公司 | 一种硬云母板胶粘剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3844992A (en) | 1973-11-16 | 1974-10-29 | Dow Corning | Wood graining tool fast cure organopolysiloxane resins |
JPS5134259A (ja) | 1974-09-17 | 1976-03-23 | Shinetsu Chemical Co | Kotainetsukokaseishirikoonjushisoseibutsu |
US4766176A (en) * | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
US5082894A (en) * | 1990-03-19 | 1992-01-21 | Dow Corning Corporation | Storage stable one-part organosiloxane compositions |
US5153238A (en) | 1991-11-12 | 1992-10-06 | Dow Corning Corporation | Storage stable organosiloxane composition and method for preparing same |
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