KR20080033446A - Ｃｎｓ 장애의 치료에 적합한４-피페라진-１-일-４-벤조[ｂ]티오펜의 유도체 - Google Patents

Ｃｎｓ 장애의 치료에 적합한４-피페라진-１-일-４-벤조[ｂ]티오펜의 유도체 Download PDF

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다에 후쿠시마
사토시 시미즈
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요지 사쿠라이
다케시 구로다
신이치 다이라
모토히로 이토타니
다츠요시 다나카
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Abstract

하기 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염:
Figure 112008013549396-PCT00383
[식 중, R2 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고; A 는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기를 나타내고; 및 R1 은 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타낸다]. 본 발명의 화합물은 중추 신경계 장애를 포함한 정신 장애에 대한 광범위한 치료 스펙트럼을 가지며, 부작용이 없고, 안전성이 높다.

Description

ＣＮＳ 장애의 치료에 적합한 ４-피페라진-１-일-４-벤조[Ｂ]티오펜의 유도체 {DERIVATIVES OF 4-PIPERAZIN-1-YL-4-BENZ0[B]THIOPHENE SUITABLE FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS}
본 발명은 신규한 헤테로시클릭 화합물에 관한 것이다.
정신분열증 뿐만 아니라 양극성 장애, 기분 장애 및 감정 장애의 원인 요인은 이질적이기 때문에, 광범위한 치료 스펙트럼을 개발하도록 약물이 여러가지 약리학적 효과를 갖는 것이 바람직하다.
WO2004/026864A1 에는, 하기 일반식으로 나타내는 카르보스티릴 유도체가 D2 수용체 안타고니스트 활성 및 세로토닌 2A (5-HT2A) 수용체 안타고니스트 활성을 가지며, 정신분열증 및 다른 중추 신경계 장애의 치료에 효과적인 것으로 개시되어 있다:
Figure 112008013549396-PCT00001
(식 중, A' 는 -(CH2)mCH2-, -(CH2)mO- 등을 나타내고; m 은 1 내지 4 의 정수 를 나타내고; 및 RA 는 1 내지 3 개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C1-4 알킬기, 수소 원자 등을 나타낸다).
그러나, WO2004/026864A1 에는, 상기 문헌에 기재된 카르보스티릴 유도체가 D2 수용체 부분 아고니스트 활성, 5-HT2A 수용체 안타고니스트 활성, α1 수용체 안타고니스트 활성 및 세로토닌 흡수 저해 활성을 동시에 가지며 광범위한 치료 스펙트럼을 갖는다는 것은 기재된 바 없다.
WO 2005/019215 A1 에는, 도파민 D2 수용체에 결합하는 하기 화학식으로 나타내는 화합물이 개시되어 있다:
Figure 112008013549396-PCT00002
(식 중, A 는 -(CH2)mCH2-, -(CH2)mO- 등이고; m 은 2 내지 5 의 정수이고; D 는 N, C 등이고; Z 및 Q 는 독립적으로 N, C 또는 CH 이고, 단, Z 및 Q 중 하나 이상은 N 이고; X 및 Y 는 독립적으로 C, N 등이고, X 와 Y 간의 결합은 단일 또는 이중 결합이고; R1 은 수소, (C1-C3)알킬기 등이고; R4, R5, R6 및 R7 은 각각 수소, 알킬기 등을 나타내고; 및 G 는 모노시클릭 또는 바이시클릭 화합물의 기를 나타낸다). WO 2005/019215 A1 은, 거기에 개시된 일부 화합물들이 D2 수용체의 부분 아고니스트로서의 활성 또는 D2 수용체의 안타고니스트로서의 활성을 가지며, 정신분열증 및 다른 중추 신경계의 치료에 효과적일 수 있음을 교시한다.
그러나, WO 2005/019215 A1 은 구체적으로 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않다.
발명의 개시
본 발명의 목적은, 주지의 전형적 및 비전형적 항정신병 약물에 비해 보다 광범위한 치료 스펙트럼을 가지며, 부작용이 덜하고, 내약성 (tolerability) 및 안전성이 탁월한 항정신병 약물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상술한 문제에 관해 집중 연구를 실시해온 결과, 도파민 D2 수용체 부분 아고니스트 활성 (D2 수용체 부분 아고니스트 활성), 세로토닌 5-HT2A 수용체 안타고니스트 활성 (5-HT2A 수용체 안타고니스트 활성) 및 아드레날린 α1 수용체 안타고니스트 활성 (α1 수용체 안타고니스트 활성) 을 가지며, 상기 효과들 외에 추가로 세로토닌 흡수 저해 효과 (또는 세로토닌 재흡수 저해 효과) 를 동시에 갖는 신규한 화합물의 합성에 성공하였다. 본 발명은 이러한 발견을 토대로 하여 완성되었다.
하기 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염이 제공된다:
Figure 112008013549396-PCT00003
[식 중, R2 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
A 는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기를 나타내고; 및
R1 은 하기 (I) 내지 (IV) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C3-C8 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
(I) 시클로 C3-C8 알킬기;
(II) 페닐기, 나프틸기, 디히드로인데닐기 및 테트라히드로나프틸기로부터 선택되는 방향족기;
(III) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기; 및
(IV) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 가지며, (1) 테트라히드로퀴녹살리닐기, (2) 테트라히드로퀴나졸리닐기, (3) 디히드로퀴나졸리닐기, (4) 인돌리닐기, (5) 인돌릴기, (6) 이소인돌리닐기, (7) 벤즈이미다졸릴기, (8) 디히드로벤즈이미다졸릴기, (9) 테트라히드로벤즈아제피닐기, (10) 테트라히드로벤조디아제피닐기, (11) 헥사히드로벤즈아조시닐기, (12) 디히드로벤족사지닐기, (13) 디히드로벤족사졸릴기, (14) 벤즈이속사졸릴기, (15) 벤족사디아졸릴기, (16) 테트라히드로벤족사제피닐기, (17) 디히드로벤조티아지닐기, (18) 벤조티아졸릴기, (19) 벤족사티올릴기, (20) 크로메닐기, (21) 디히드로벤조푸릴기, (22) 카르바졸릴기, (23) 디벤조푸릴기 및 (24) 퀴녹살리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 벤젠 융합 헤테로시클릭기
여기서, R1 으로 나타내는 시클로 C3-C8 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 (1) 내지 (66) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기가 치환기로서 존재할 수 있음:
(1) 저급 알킬기,
(2) 저급 알케닐기,
(3) 할로겐 치환 저급 알킬기,
(4) 저급 알콕시기,
(5) 아릴옥시기,
(6) 저급 알킬티오기,
(7) 할로겐 치환 저급 알콕시기,
(8) 히드록시기,
(9) 보호된 히드록시기,
(10) 히드록시 저급 알킬기,
(11) 보호된 히드록시 저급 알킬기,
(12) 할로겐 원자,
(13) 시아노기,
(14) 아릴기,
(15) 니트로기,
(16) 아미노기,
(17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시 카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 갖는 아미노기,
(18) 저급 알카노일기,
(19) 아릴기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 아릴술포닐기,
(20) 카르복시기,
(21) 저급 알콕시카르보닐기,
(22) 카르복시 저급 알킬기,
(23) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(24) 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기,
(25) 카르복시 저급 알케닐기,
(26) 저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기,
(27) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알케닐기,
(28) 하기 (i) 내지 (lxxviii) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일기:
(i) 저급 알킬기,
(ii) 저급 알콕시기,
(iii) 히드록시 저급 알킬기,
(iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(v) 아릴옥시 저급 알킬기,
(vi) 할로겐 치환 저급 알킬기,
(vii) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 아로일기 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(viii) 저급 알킬기, 히드록시기, 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기,
(ix) 시클로 C3-C8 알킬 치환 저급 알킬기,
(x) 저급 알케닐기,
(xi) 저급 알킬기, 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 페닐기, 및 저급 알콕시기(들) 를 가질 수 있는 페닐기(들) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알킬기,
(xii) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(xiii) 푸릴기 상에 (저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는) 푸릴 저급 알킬기,
(xiv) 테트라히드로푸릴 저급 알킬기,
(xv) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기,
(xvi) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기,
(xvii) 피롤릴 저급 알킬기 (피롤릴기 상에 치환기로서 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
(xviii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 디히드로피라졸릴기로 치환된 저급 알킬기,
(xix) 피라졸릴 저급 알킬기 (피라졸릴기 상에 치환기로서 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
(xx) 이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxi) 피리딜 저급 알킬기,
(xxii) 피라지닐 저급 알킬기 (피라지닐기 상에 치환기로서 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
(xxiii) 피롤리디닐 저급 알킬기 (피롤리디닐기 상에 옥소기(들) 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
(xxiv) 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
(xxv) 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 치환기로서 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
(xxvi) 모르폴리닐 저급 알킬기,
(xxvii) 티에닐 저급 알킬기 (티에닐기 상에 치환기로서 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
(xxviii) 티아졸릴 저급 알킬기,
(xxix) 디히드로벤조푸릴 저급 알킬기,
(xxx) 벤조피라닐 저급 알킬기 (벤조피라닐기 상에 치환기로서 옥소기(들) 를 가질 수 있음),
(xxxi) 벤즈이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxxii) 인돌릴 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 저급 알콕시카르보닐기(들) 를 가질 수 있음),
(xxxiii) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxxiv) 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피리딜기,
(xxxv) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(xxxvi) 치환기로서 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아로일기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜기,
(xxxvii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴기,
(xxxviii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 헥사히드로아제피닐기,
(xxxix) 저급 알킬기, 아릴기 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피라졸릴기,
(xl) 티아졸릴기,
(xli) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 티아디아졸릴기,
(xlii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 이속사졸릴기,
(xliii) 인다졸릴기,
(xliv) 인돌릴기,
(xlv) 테트라히드로벤조티아졸릴기,
(xlvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀릴기,
(xlvii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 퀴놀릴기,
(xlviii) 벤조디옥솔릴 저급 알킬기,
(xlix) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 아릴기:
할로겐 원자; 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 할로겐 치환 저급 알킬기; 할로겐 치환 저급 알콕시기; 저급 알케닐기; 저급 알카노일기, 저급 알킬 술포닐기, 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노기; 술파모일기; 저급 알킬티오기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 피롤릴기; 저급 알키닐기; 시아노기; 니트로기; 아릴옥시기; 아릴 저급 알콕시기; 히드록시기; 히드록시 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 옥소기(들) 를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 옥소기(들) 를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 옥소기(들) 를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기; 이미다졸릴 저급 알카노일기 및 피페리디닐카르보닐기,
(l) 시아노 저급 알킬기,
(li) 저급 알킬기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 디히드로퀴놀릴기,
(lii) 할로겐 치환 저급 알킬아미노기,
(liii) 저급 알킬티오 저급 알킬기,
(liv) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 아미디노기,
(lv) 아미디노 저급 알킬기,
(lvi) 저급 알케닐옥시 저급 알킬기,
(lvii) 아릴기 상에, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 치환 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 아릴아미노기,
(lviii) 아릴 저급 알케닐기,
(lix) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피리딜아미노기,
(lx) 아릴 저급 알킬기 (아릴기 및/또는 저급 알킬기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
(lxi) 저급 알키닐기,
(lxii) 아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에 저급 알콕시기; 저급 알콕시기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 카르바모일기; 및 옥소기(들) 를 가질 수 있는 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
(lxiii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기,
(lxiv) 디히드로인데닐기,
(lxv) 아릴 저급 알콕시 저급 알킬기,
(lxvi) 테트라히드로피라닐기,
(lxvii) 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아제티디닐기,
(lxviii) 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기,
(lxix) 테트라졸릴기,
(lxx) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 인돌리닐기,
(lxxi) 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 트리아졸릴기,
(lxxii) 카르바모일기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸릴기,
(lxxiii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 옥사졸릴기,
(lxxiv) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 이소티아졸릴기,
(lxxv) 벤즈이미다졸릴기,
(lxxvi) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기,
(lxxvii) 저급 알콕시카르보닐기(들) 를 가질 수 있는 티에닐기, 및
(lxxviii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 옥사졸릴 저급 알킬기
(29) 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 아릴기, 아릴 저급 알킬기, 아로일기, 및 아미노 치환 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
(31) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 티오카르바모일기,
(32) 술파모일기,
(33) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
(34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
(35) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(36) 이미다졸릴기,
(37) 트리아졸릴기,
(38) 이속사졸릴기,
(39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노기, 히드록시기, 옥소기, 아릴술포닐기, 저급 알카노일기, 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜기,
(40) 저급 알킬기, 히드록시기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 카르복시 저급 알킬기, 저급 알킬 카르바모일 저급 알킬기, 카르바모일기, 저급 알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노기 (여기에는, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음), 피페리딜기 (여기에는, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 가 존재할 수 있음), 피페라지닐기 (여기에는, 저급 알킬기(들) 가 치환기로서 존재할 수 있음), 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기, 모르폴리닐기, 헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 저급 알킬기(들) 가 치환기로서 존재할 수 있음), 피리딜기, 피리딜옥시기, 피리딜 저급 알콕시기, 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기(들) 가 존재할 수 있음), 벤조디옥솔릴기, 아릴 저급 알콕시기 (아릴기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 아릴기 (여기에는, 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 가 존재할 수 있음), 아릴옥시기 (아릴기 상에 시아노기, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 아릴 저급 알킬기 (아릴기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 및 아로일기 (아릴기 상에 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기,
(41) 히드록시 저급 알킬기, 카르바모일기, 히드록시기, 아미노기 (아미노기 상에 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기, 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 아릴옥시기 (아릴기 상에 할로겐 치환 저급 알콕시기(들) 를 가질 수 있음), 아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에 할로겐 치환 저급 알콕시기(들) 를 가질 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기(들) 가 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
(42) 저급 알킬기, 시클로 C3-C8 알킬기, 저급 알카노일기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기, 테트라히드로푸릴 저급 알킬기, 피리딜 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 페닐기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 이미다졸릴 저급 알킬기, 푸릴 저급 알킬기, 피롤리디닐카르보닐 저급 알킬기, 치환기로서 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜기, 피리딜기 (피리딜기 상에 저급 알킬기, 시아노기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 티에노[2,3-b]피리딜기, 아릴기 (여기에는, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 가 존재할 수 있음), 아로일기, 푸릴 카르보닐기, 아릴 저급 알콕시카르보닐기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기,
(43) 헥사히드로아제피닐카르보닐기,
(44) 저급 알킬기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기,
(45) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 디히드로피롤릴카르보닐기,
(46) 티오모르폴리닐카르보닐기,
(47) 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기,
(48) 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아릴기(들) 를 가질 수 있는 티아졸리디닐 카르보닐기,
(49) 아자바이시클로[3.2.2]노닐카르보닐기,
(50) 할로겐 치환 또는 비치환 아릴옥시기(들) 를 가질 수 있는 8-아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기,
(51) 인돌리닐카르보닐기,
(52) 테트라히드로퀴놀릴카르보닐기,
(53) 테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐기,
(54) 모르폴리닐 저급 알킬기,
(55) 피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기,
(56) 모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기,
(57) 피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기,
(58) 옥소기,
(59) 아미노 저급 알콕시기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
(60) 저급 알콕시 저급 알콕시기,
(61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 피페라지닐기,
(62) 모르폴리닐기,
(63) 옥소기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기,
(64) 피리딜기(들) 를 가질 수 있는 테트라히드로피리딜카르보닐기,
(65) 티옥소기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기, 및
(66) 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데카닐기].
본 발명은, 하기와 같은, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다:
R1 은 하기 (I) 내지 (IV) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
(I) 시클로 C5-C6 알킬기;
(II) 페닐기, 나프틸기, 디히드로인데닐기 및 테트라히드로나프틸기로부터 선택되는 방향족기;
(III) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 헤테로 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 피라닐기, 및 티에닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기; 및
(IV) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 가지며, (1) 테트라히드로퀴녹살리닐기, (2) 테트라히드로퀴나졸리닐기, (3) 디히드로퀴나졸리닐기, (4) 인돌리닐기, (5) 인돌릴기, (6) 이소인돌리닐기, (7) 벤즈이미다졸리닐기, (8) 디히드로벤즈이미다졸릴기, (9) 테트라히드로벤즈아제피닐기, (10) 테트라히드로벤조디아제피닐기, (11) 헥사히드로벤즈아조시닐기, (12) 디히드로벤족사지닐기, (13) 디히드로벤족사졸릴기, (14) 벤즈이속사졸릴기, (15) 벤족사디아졸릴기, (16) 테트라히드로벤족사제피닐기, (17) 디히드로벤조티아지닐기, (18) 벤조티아졸릴기, (19) 벤족사티올릴기, (20) 크로메닐기, (21) 디히드로벤조푸릴기, (22) 카르바졸릴기, (23) 디벤조푸릴기, 및 (24) 퀴녹살리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 벤젠 융합 헤테로시클릭기
여기서, R1 으로 나타내는 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 (1) 내지 (66) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음:
(1) 저급 알킬기,
(2) 저급 알케닐기,
(3) 할로겐 치환 저급 알킬기,
(4) 저급 알콕시기,
(5) 페녹시기,
(6) 저급 알킬티오기,
(7) 할로겐 치환 저급 알콕시기,
(8) 히드록시기,
(9) 페닐 저급 알콕시기,
(10) 히드록시 저급 알킬기,
(11) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(12) 할로겐 원자,
(13) 시아노기,
(14) 페닐기,
(15) 니트로기,
(16) 아미노기,
(17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기,
(18) 저급 알카노일기,
(19) 페닐기 상에 하나의 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐술포닐기,
(20) 카르복시기,
(21) 저급 알콕시카르보닐기,
(22) 카르복시 저급 알킬기,
(23) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(24) 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기,
(25) 카르복시 저급 알케닐기,
(26) 저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기,
(27) 저급 알킬기 및 1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환된 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알케닐기,
(28) 하기 (i) 내지 (lxxviii) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 카르바모일기:
(i) 저급 알킬기,
(ii) 저급 알콕시기,
(iii) 히드록시 저급 알킬기,
(iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(v) 페녹시 저급 알킬기,
(vi) 할로겐 치환 저급 알킬기,
(vii) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(viii) 저급 알킬기, 히드록시기, 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기,
(ix) 시클로 C3-C8 알킬 치환 저급 알킬기,
(x) 저급 알케닐기,
(xi) 저급 알킬기, 하나의 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐기, 및 하나의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 1 내지 2 개의 카르바모일기를 갖는 저급 알킬기,
(xii) 1 내지 2 개의 저급 알콕시 카르보닐기를 갖는 저급 알킬기,
(xiii) 푸릴 저급 알킬기 (푸릴기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xiv) 테트라히드로푸릴 저급 알킬기,
(xv) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기,
(xvi) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기,
(xvii) 피롤릴 저급 알킬기 (피롤릴기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xviii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로피라졸릴기로 치환된 저급 알킬기,
(xix) 피라졸릴 저급 알킬기 (피라졸릴기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xx) 이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxi) 피리딜 저급 알킬기,
(xxii) 피라지닐 저급 알킬기 (피라지닐기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxiii) 피롤리디닐 저급 알킬기 (피롤리디닐기 상에 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxiv) 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxv) 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxvi) 모르폴리닐 저급 알킬기,
(xxvii) 티에닐 저급 알킬기 (티에닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxviii) 티아졸릴 저급 알킬기,
(xxix) 디히드로벤조푸릴 저급 알킬기,
(xxx) 벤조피라닐 저급 알킬기 (벤조피라닐기 상에 하나의 옥소기를 치환기로서 가질 수 있음),
(xxxi) 벤즈이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxxii) 인돌릴 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 1 내지 3 개의 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있음),
(xxxiii) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxxiv) 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피리딜기,
(xxxv) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(xxxvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 및 벤조일기 (페닐기 상에 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페리딜기,
(xxxvii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴기
(xxxviii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 헥사히드로아제피닐기,
(xxxix) 저급 알킬기, 페닐기 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피라졸릴기,
(xl) 티아졸릴기,
(xli) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 티아디아졸릴기,
(xlii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이속사졸릴기,
(xliii) 인다졸릴기,
(xliv) 인돌릴기,
(xlv) 테트라히드로벤조티아졸릴기,
(xlvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀릴기,
(xlvii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 퀴놀릴기,
(xlviii) 벤조디옥솔릴 저급 알킬기,
(xlix) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 페닐기 또는 나프틸기:
할로겐 원자; 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 할로겐 치환 저급 알킬기; 할로겐 치환 저급 알콕시기; 저급 알케닐기; 저급 알카노일기, 저급 알킬 술포닐기, 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기; 술파모일기; 저급 알킬티오기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 피롤릴기; 저급 알키닐기; 시아노기; 니트로기; 페닐옥시기; 페닐 저급 알콕시기; 히드록시기; 히드록시 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 두 개의 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기; 이미다졸릴 저급 알카노일기 및 피페리디닐카르보닐기,
(l) 시아노 저급 알킬기,
(li) 저급 알킬기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기(들) 를 가질 수 있는 디히드로퀴놀릴기,
(lii) 할로겐 치환 저급 알킬아미노기,
(liii) 저급 알킬티오 저급 알킬기,
(liv) 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기,
(lv) 아미디노 저급 알킬기,
(lvi) 저급 알케닐옥시 저급 알킬기,
(lvii) 페닐기 상에 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 치환 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 페닐아미노기,
(lviii) 페닐 저급 알케닐기,
(lix) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피리딜아미노기,
(lx) 페닐 저급 알킬기 (페닐기 및/또는 알킬기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(lxi) 저급 알키닐기,
(lxii) 페닐옥시 저급 알킬기 (페닐기 상에 저급 알콕시기, N-저급 알콕시-N-저급 알킬카르바모일기 및 옥소피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(lxiii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기,
(lxiv) 디히드로인데닐기,
(lxv) 페닐 저급 알콕시 저급 알킬기,
(lxvi) 테트라히드로피라닐기,
(lxvii) 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 아제티디닐기,
(lxviii) 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기,
(lxix) 테트라졸릴기,
(lxx) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 인돌리닐기,
(lxxi) 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 트리아졸릴기,
(lxxii) 1 내지 3 개의 카르바모일기를 가질 수 있는 이미다졸릴기,
(lxxiii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴기,
(lxxiv) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이소티아졸릴기,
(lxxv) 벤즈이미다졸릴기,
(lxxvi) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기,
(lxxvii) 1 내지 3 개의 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 티에닐기, 및
(lxxviii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴 저급 알킬기,
(29) 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 페닐기, 페닐 저급 알킬기, 벤조일기 및 아미노 치환 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 하나의 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
(31) 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 티오카르바모일기,
(32) 술파모일기,
(33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
(34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
(35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(36) 이미다졸릴기,
(37) 트리아졸릴기,
(38) 이속사졸릴기,
(39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬페닐술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 및 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기,
(40) 저급 알킬기, 히드록시기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 카르복시 저급 알킬기, 저급 알킬 카르바모일 저급 알킬기, 카르바모일기, 저급 알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노기 (여기에는, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음), 피페리딜기 (여기에는, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 피페라지닐기 (여기에는, 1 내지 3 개의 저급 알킬기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음), 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기, 모르폴리닐기, 헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 하나의 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 피리딜기, 피리딜옥시기, 피리딜 저급 알콕시기, 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 하나의 옥소기가 존재할 수 있음), 벤조디옥솔릴기, 페닐 저급 알콕시기 (페닐기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음), 페닐기 (여기에는, 할로겐 원자, 저급 알콕시기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 페닐옥시기 (페닐기 상에 시아노기, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음), 페닐 저급 알킬기 (페닐기 상에, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 및 벤조일기 (페닐기 상에 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기,
(41) 히드록시 저급 알킬기, 카르바모일기, 히드록시기, 아미노기 (아미노기 상에 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기, 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 하나의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 페닐옥시기 (페닐기 상에 1 내지 3 개의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음), 페닐옥시 저급 알킬기 (페닐기 상에 1 내지 3 개의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기가 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
(42) 저급 알킬기, 시클로 C3-C8 알킬기, 저급 알카노일기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 1,3-디옥소라닐 저급 알킬기, 테트라히드로푸릴 저급 알킬기, 피리딜 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 1 내지 2 개의 페닐기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 이미다졸릴 저급 알킬기, 푸릴 저급 알킬기, 피롤리디닐카르보닐 저급 알킬기, 피페리딜기 (1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 피리딜기 (피리딜기 상에 저급 알킬기, 시아노기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 티에노[2,3-b]피리딜기, 페닐기 (여기에는, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 벤조일기, 푸릴 카르보닐기, 페닐 저급 알콕시카르보닐기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기,
(43) 헥사히드로아제피닐카르보닐기,
(44) 저급 알킬기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기,
(45) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 디히드로피롤릴카르보닐기,
(46) 티오모르폴리닐카르보닐기,
(47) 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기,
(48) 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 카르보닐기,
(49) 아자바이시클로[3.2.2]노닐카르보닐기,
(50) 1 내지 3 개의 할로겐 치환 또는 비치환 페닐옥시기를 가질 수 있는 8-아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기,
(51) 인돌리닐카르보닐기,
(52) 테트라히드로퀴놀릴카르보닐기,
(53) 테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐기,
(54) 모르폴리닐 저급 알킬기,
(55) 피페라지닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기,
(56) 모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기,
(57) 피페라지닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기,
(58) 옥소기,
(59) 아미노 저급 알콕시기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있음),
(60) 저급 알콕시 저급 알콕시기,
(61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기,
(62) 모르폴리닐기,
(63) 옥소기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기,
(64) 1 내지 3 개의 피리딜기를 가질 수 있는 테트라히드로피리딜카르보닐기,
(65) 하나의 티옥소기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기, 및
(66) 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데카닐기.
본 발명은, A 가 저급 알킬렌기인 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, 하기와 같은, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다:
R1 은 하기 나타내는 (I) 내지 (III) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
(I) 시클로 C5-C6 알킬기;
(II) 페닐기; 및
(III) 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기,
R1 로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 특허청구범위 제 2 항에서 정의되는 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음.
본 발명은, R1 이 (I) 시클로 C5-C6 알킬기를 나타내고, R1 으로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기 상에는, 특허청구범위 제 2 항에서 정의되는 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, R1 이 (II) 페닐기를 나타내고, R1 으로 나타내는 방향족기 상에는, 특허청구범위 제 2 항에서 정의되는 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, R1 이 (III) 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기를 나타내고, R1 으로 나타내는 헤테로시클릭기 상에는, 특허청구범위 제 2 항에서 정의되는 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, 하기와 같은, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다:
R1 은 하기 나타내는 (I) 내지 (III) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
(I) 시클로 C5-C6 알킬기;
(II) 페닐기; 및
(III) 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기,
R1 으로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 나타내는 (1), (4), (10), (17), (18), (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음:
(1) 저급 알킬기,
(4) 저급 알콕시기,
(10) 히드록시 저급 알킬기,
(17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기,
(18) 저급 알카노일기,
(21) 저급 알콕시카르보닐기,
(28) 하기 (i), (ii), (iv), (xii) 및 (xxi) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 카르바모일기:
(i) 저급 알킬기,
(ii) 저급 알콕시기,
(iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(xii) 1 내지 2 개의 저급 알콕시 카르보닐기를 갖는 저급 알킬기,
(xxi) 피리딜 저급 알킬기,
(29) 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 페닐기, 페닐 저급 알킬기, 벤조일기, 및 아미노 치환 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 하나의 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
(33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
(34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
(35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(36) 이미다졸릴기,
(39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬 페닐술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 및 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기,
(61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기, 및
(62) 모르폴리닐기.
본 발명은, R1 이 (I) 시클로헥실기를 나타내고, R1 로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기 상에, 특허청구범위 제 8 항에 정의된 (1), (4), (10), (17), (18), (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, R1 이 (II) 페닐기를 나타내고, R1 로 나타내는 방향족기 상에, 특허청구범위 제 8 항에 정의된 (1), (4), (10), (17), (18) (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, 하기와 같은, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다:
R1 은 (II) 페닐기를 나타내고, R1 로 나타내는 방향족기 상에, 하기 나타낸 (1), (4), (10), (17), (18), (28), (33), (35), (39) 및 (61) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음.
(1) 저급 알킬기,
(4) 저급 알콕시기,
(10) 히드록시 저급 알킬기,
(17) 치환기(들) 로서, 저급 알킬기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시 카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 갖는 아미노기,
(18) 저급 알카노일기,
(28) 하나의 저급 알콕시 저급 알킬기를 갖는 카르바모일기,
(33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
(35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(39) 피페리딜기, 및
(61) 옥소기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기.
하기와 같은, 특허청구범위 제 11 항에 따른 화합물:
R1 이,
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 아미노기 상에 1 또는 2 개의 저급 알킬기를 갖는 하나의 아미노기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 저급 알킬기 상에 두 개의 저급 알콕시기를 갖는 하나의 저급 알킬기를 갖는 하나의 카르바모일기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 히드록시 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 옥사졸리디닐기 상에 하나의 옥소기를 갖는 하나의 옥사졸리디닐기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 피롤리디닐기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 피페리딜기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알카노일기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알카노일기 및 하나의 옥소기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알콕시카르보닐기 및 하나의 옥소기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 N-[(N-저급 알콕시-카르보닐아미노)저급 알카노일]아미노기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 N-(아미노 저급 알카노일)아미노기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 N-[(N-저급 알카노일 아미노)저급 알카노일]아미노기를 갖는 페닐기;
페닐기 상에, 하나의 저급 알콕시기, 하나의 저급 알카노일기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기; 또는
페닐기 상에, 하나의 저급 알콕시기, 하나의 히드록시 저급 알킬기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기임.
본 발명은, R1 이 피페리딜기, 피라졸릴기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기를 나타내고, R1 로 나타내는 헤테로시클릭기 상에, 특허청구범위 제 8 항에 정의되는 (1), (4), (10), (17), (18), (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, 하기와 같은, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다:
R1 이 (III) 피페리딜기, 피라졸릴기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기를 나타내고, R1 로 나타내는 헤테로시클릭기 상에, 하기 나타내는 (1), (17) 및 (28) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음:
(1) 저급 알킬기;
(17) 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기; 및
(28) 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 카르바모일기.
본 발명은, R1 이,
하나의 저급 알킬기 및 하나의 저급 알카노일 아미노기를 갖는 피라졸릴기;
하나의 저급 알킬기 및 하나의 N,N-디-저급 알킬 아미노기를 갖는 피라졸릴기;
하나의 N,N-디-저급 알킬 카르바모일기를 갖는 피페리딜기; 또는
하나의 N,N-디-저급 알킬 카르바모일기를 갖는 티아졸릴기를 나타내는, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 제공한다.
본 발명은, 활성 성분으로서의 본 발명에 따른 일반식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염 및 약학적으로 허용가능한 담체를 함유하는 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은, 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방용 약학 조성물로서 사용될 수 있는 본 발명에 따른 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은, 정신분열증; 불응성 (refractory), 난치성 (intractable) 또는 만성 정신분열증; 감정 장애; 정신증 장애; 기분 장애; 제 1 형 양극성 장애 (bipolar I type disorder); 제 2 형 양극성 장애 (bipolar II type disorder); 우울증; 내인성 우울증; 주요 우울증; 멜랑콜리 (melancholy) 및 불응성 우울증; 기분저하 장애; 순환성 장애 (cyclothymic disorder); 공황 발작; 공황 장애; 광장공포증; 사회 공포증; 강박 장애; 외상후 스트레스 장애; 범불안 장애; 급성 스트레스 장애; 히스테리; 신체화 장애; 전환 장애; 동통 장애; 건강염려증; 인위성 장애; 해리 장애; 성기능장애; 성욕 장애; 성적 흥분 장애; 발기 기능장애; 신경성 식욕부진; 신경성 폭식증; 수면 장애; 적응 장애; 알콜 남용; 알콜 중독; 약물 중독; 흥분제 중독; 마약 중독 (narcotism); 무쾌감증; 의인성 (iatrogenic) 무쾌감증; 심적 또는 정신적 원인의 무쾌감증; 우울증과 관련된 무쾌감증; 정신분열증과 관련된 무쾌감증; 섬망; 인지 장애; 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환 및 기타 신경변성 질환과 관련된 인지 장애; 알츠하이머 질환으로 인한 인지 장애; 파킨슨 질환 및 관련 신경변성 질환; 정신분열증의 인지 장애; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증으로 인한 인지 장애; 구토; 멀미; 비만; 편두통; 동통 (통증); 정신 지체; 자폐 장애 (자폐증); 뚜렛 장애 (Tourette's disorder); 틱 장애; 주의력 결핍/과다행동 장애; 행실 장애; 및 다운 증후군으로 이루어진 군으로부터 선택되는 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방용 약학 조성물로서 사용될 수 있는 본 발명에 따른 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은, 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염을 약학적으로 허용가능한 담체와 혼합하는 것을 포함하는. 약학 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은, 약물로서의 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염의 용도를 제공한다.
구체적으로는, 도파민 D2 수용체 부분 아고니스트 및/또는 세로토닌 5-HT2A 수용체 안타고니스트 및/또는 아드레날린 αl 수용체 안타고니스트 및/또는 세로토닌 흡수 저해제 (또는 세로토닌 재흡수 저해제) 로서의 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염이 제공된다.
본 발명은, 화학식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염을 인간 또는 동물에 투여하는 것을 포함하는, 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방 방법을 제공한다.
본 발명은, 하기 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물:
Figure 112008013549396-PCT00004
[식 중, R1, R2 및 A 는 특허청구범위 제 1 항에서 정의한 바와 같음] 또는 이의 염의 제조 방법으로서, 하기 화학식으로 나타내는 화합물:
Figure 112008013549396-PCT00005
[식 중, R1 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고, X1 은 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 야기하는 기를 나타냄] 또는 이의 염을, 하기 화학식으로 나타내는 화합물:
Figure 112008013549396-PCT00006
[식 중, R2 는 상기 정의한 바와 동일함] 또는 이의 염과 반응시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
일반식 (1) 에 나타난 각 기들의 구체적인 예는 다음과 같다.
일반식에 나타난 각 기들의 구체적인 예는 다음과 같다.
저급 알킬기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, 1-에틸프로필기, 이소펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기, 1,2,2-트리메틸프로필기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 이소헥실기, 및 3-메틸펜틸기가 포함된다.
저급 알킬렌기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬렌기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 2-메틸트리메틸렌기, 2,2-디메틸에틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 1-메틸트리메틸렌기, 메틸메틸렌기, 에틸메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 및 헥사메틸렌기가 포함된다.
저급 알케닐렌기의 예에는, 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐렌기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 비닐렌기, 1-프로페닐렌기, 1-메틸-1-프로페닐렌기, 2-메틸-1-프로페닐렌기, 2-프로페닐렌기, 2-부테닐렌기, 1-부테닐렌기, 3-부테닐렌기, 2-펜테닐렌기, 1-펜테닐렌기, 3-펜테닐렌기, 4-펜테닐렌기, 1,3-부타디에닐렌기, 1,3-펜타디에닐렌기, 2-펜텐-4-이닐렌기, 2-헥세닐렌기, 1-헥세닐렌기, 5-헥세닐렌기, 3-헥세닐렌기, 4-헥세닐렌기, 3,3-디메틸-1-프로페닐렌기, 2-에틸-1-프로페닐렌기, 1,3,5-헥사트리에닐렌기, 1,3-헥사디에닐렌기, 및 1,4-헥사디에닐렌기가 포함된다.
저급 알케닐기의 예에는, 트랜스 및 시스-입체배치 (trans and cis-configuration) 둘 모두를 포함하는, 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-부테닐기, 1-부테닐기, 3-부테닐기, 2-펜테닐기, 1-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1,3-부타디에닐기, 1,3-펜타디에닐기, 2-펜텐-4-일기, 2-헥세닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 3,3-디메틸-1-프로페닐기, 2-에틸-1-프로페닐기, 1,3,5-헥사트리에닐기, 1,3-헥사디에닐기, 및 1,4-헥사디에닐기가 포함된다.
할로겐 원자의 예에는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자가 포함된다.
할로겐 치환 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 7 개, 보다 바람직하게는, 1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환된 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 디클로로플루오로메틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 2-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 헵타플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 헵타플루오로이소프로필기, 3-클로로프로필기, 2-클로로프로필기, 3-브로모프로필기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸기, 4-클로로부틸기, 4-브로모부틸기, 2-클로로부틸기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 5-클로로펜틸기, 6,6,6-트리플루오로헥실기, 6-클로로헥실기, 및 퍼플루오로헥실기가 포함된다.
저급 알콕시기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 및 3-메틸펜틸옥시기가 포함된다.
아릴기의 예에는, 페닐기, 치환된 페닐기, 바이페닐기, 치환된 바이페닐기, 나프틸기, 및 치환된 나프틸기가 포함된다. 아릴기에 대한 치환기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 저급 알킬기), 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자, 및 아미노기가 포함된다. 아릴기 상에는, 이들 중 하나 이상의 유형의 치환기 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는, 1 내지 2 개가 존재할 수 있다. 아릴기의 구체적인 예에는, 페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)바이페닐기, (1- 또는 2-)나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-헥실페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-4-바이페닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-2-바이페닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-3-바이페닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-4-바이페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)브로모페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-2-나프틸기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)아미노페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-1-나프틸기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-2-나프틸기, 2,3-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기, 2,3,4,5-테트라에틸페닐기, 펜타메틸페닐기, 2,4-디메틸-1-나프틸기, 2,3-디메틸-1-나프틸기, 3,4-디메틸-1-나프틸기, 3,5,7-트리에틸나프틸기, 3,4,5,7-테트라메틸-1-나프틸기, 2,3,4,5,7-펜타메틸-1-나프틸기, 2,3,4,5,6,7-헥사에틸-1-나프틸기, 헵타메틸-1-나프틸기, 2,3-디아미노페닐기, 2,4,6-트리아미노페닐기, 및 2-메틸-5-클로로-1-나프틸기가 포함될 수 있다.
아릴옥시기의 예에는, 페닐옥시기, 치환된 페닐옥시기, 바이페닐옥시기, 치환된 바이페닐옥시기, 나프틸옥시기, 및 치환된 나프틸옥시기가 포함된다. 아릴옥시기에 대한 치환기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기), 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자, 및 아미노기가 포함된다. 아릴기 상에는, 이들 중 하나 이상의 유형의 치환기 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개가 존재할 수 있다. 아릴옥시기의 구체적인 예에는, 페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)바이페닐옥시기, (1- 또는 2-)나프틸옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)에틸페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)n-헥실페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-4-바이페닐옥시기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-2-바이페닐옥시기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-3-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-4-바이페닐옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)브로모페닐옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-2-나프틸옥시기, (2-, 3-, 또는 4-)아미노페닐옥시기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-1-나프틸옥시기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-2-나프틸옥시기, 2,3-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 2,4,6-트리메틸페닐옥시기, 3,4,5-트리메틸페닐옥시기, 2,3,4,5-테트라에틸페닐옥시기, 펜타메틸페닐옥시기, 2,4-디메틸-1-나프틸옥시기, 2,3-디메틸-1-나프틸옥시기, 3,4-디메틸-1-나프틸옥시기, 3,5,7-트리에틸-1-나프틸옥시기, 3,4,5,7-테트라메틸-1-나프틸옥시기, 2,3,4,5,7-펜타메틸-1-나프틸옥시기, 2,3,4,5,6,7-헥사에틸-1-나프틸옥시기, 헵타메틸-1-나프틸옥시기, 2,3-디아미노페닐옥시기, 2,4,6-트리아미노페닐옥시기, 및 2-메틸-5-클로로-1-나프틸옥시기가 포함된다.
저급 알킬티오기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬티오기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, tert-부틸티오기, n-펜틸티오기, 및 n-헥실티오기가 포함된다.
할로겐-치환 저급 알콕시기의 예에는, 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환된 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 클로로메톡시기, 디클로로메톡시기, 트리클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 디브로모메톡시기, 디클로로플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-클로로에톡시기, 3,3,3-트리플루오로프로폭시기, 헵타플루오로프로폭시기, 헵타플루오로이소프로폭시기, 3-클로로프로폭시기, 2-클로로프로폭시기, 3-브로모프로폭시기, 4,4,4-트리플루오로부톡시기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부톡시기, 4-클로로부톡시기, 4-브로모부톡시기, 2-클로로부톡시기, 5,5,5-트리플루오로펜톡시기, 5-클로로펜톡시기, 6,6,6-트리플루오로헥실옥시기, 및 6-클로로헥실옥시기가 포함된다.
히드록시기의 보호기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기), 및 저급 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐 저급 알킬기가 포함된다.
보호된 히드록시기의 예에는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 3-메틸펜틸옥시기, 저급 알카노일옥시기 및 페닐 저급 알콕시기가 포함된다. 구체적인 예에는, 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 이소부티릴옥시기, 펜타노일옥시기, tert-부틸카르보닐옥시기, 헥사노일옥시기, 벤질옥시기, 2-페닐에톡시기, 1-페닐에톡시기, 3-페닐프로폭시기, 4-페닐부톡시기, 5-페닐펜틸옥시기, 6-페닐헥실옥시기, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시기, 및 2-메틸-3-페닐프로폭시기가 포함된다.
히드록시 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 히드록시기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 히드록시메틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시에틸기, 3-히드록시프로필기, 2,3-디히드록시프로필기, 4-히드록시부틸기, 3,4-디히드록시부틸기, 1,1-디메틸-2-히드록시에틸기, 5-히드록시펜틸기, 6-히드록시헥실기, 3,3-디메틸-3-히드록시프로필기, 2-메틸-3-히드록시프로필기, 2,3,4-트리히드록시부틸기, 및 퍼히드록시헥실기가 포함된다.
히드록시 저급 알킬기의 보호기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기), 및 저급 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐 저급 알킬기가 포함된다.
보호된 히드록시 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 보호된 히드록시기 (바람직하게는 저급 알콕시기, 저급 알카노일옥시기 또는 페닐 저급 알콕시기) 를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메톡시메틸기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-n-프로폭시에틸기, 2-이소프로폭시에틸기, 2-n-부톡시에틸기, 2-이소부톡시에틸기, 2-tert-부톡시에틸기, 2-sec-부톡시에틸기, 2-n-펜틸옥시에틸기, 2-이소펜틸옥시에틸기, 2-네오펜틸옥시에틸기, 2-n-헥실옥시에틸기, 2-이소헥실옥시에틸기, 2-(3-메틸펜틸옥시)에틸기, 2-포르밀옥시에틸기, 2-아세틸옥시에틸기, 2-프로피오닐옥시에틸기, 2-부티릴옥시에틸기, 2-이소부티릴옥시에틸기, 2-펜타노일옥시에틸기, 2-tert-부틸카르보닐옥시에틸기, 2-헥사노일옥시에틸기, 2-벤질옥시에틸기, 2-(2-페닐에톡시)에틸기, 2-(1-페닐에톡시)에틸기, 2-(3-페닐프로폭시)에틸기, 2-(4-페닐부톡시)에틸기, 2-(5-페닐펜틸옥시)에틸기, 2-(6-페닐헥실옥시)에틸기, 2-(1,1-디메틸-2-페닐에톡시)에틸기, 2-(2-메틸-3-페닐프로폭시)에틸기, 3-에톡시프로필기, 2,3-디에톡시프로필기, 4-에톡시부틸기, 3,4-디에톡시부틸기, 1,1-디메틸-2-에톡시에틸기, 5-에톡시펜틸기, 6-에톡시헥실기, 3,3-디메틸-3-에톡시프로필기, 2-메틸-3-에톡시프로필기, 및 2,3,4-트리에톡시부틸기가 포함된다.
저급 알카노일기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 펜타노일기, tert-부틸카르보닐기, 및 헥사노일기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐기의 예에는, 저급 알콕시 부분이 상기 예시한 바와 같은 것이며 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, 이소부톡시 카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, sec-부톡시카르보닐기, n-펜틸옥시카르보닐기, 네오펜틸옥시기, n-헥실옥시카르보닐기, 이소헥실옥시카르보닐기, 및 3-메틸펜틸옥시카르보닐기가 포함된다.
저급 알킬술포닐기의 예에는, 저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것이며 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬술포닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, n-펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, n-헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 및 3-메틸펜틸술포닐기가 포함된다.
저급 알킬카르바모일기의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 치환기(들) 로서 갖는 카르바모일기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N-에틸카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N-n-프로필카르바모일기, N-n-부틸카르바모일기, N-n-펜틸카르바모일기, N-n-헥실카르바모일기, N-이소부틸카르바모일기, N-tert-부틸카르바모일기, 및 N,N-디-n-프로필카르바모일기가 포함된다.
아미노알카노일기의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 아미노아세틸기, 3-아미노프로피오닐기, 4-아미노부티릴기, 3,4-디아미노부티릴기, 3,3-디메틸-3-아미노프로피오닐기, 4-아미노부티릴기 및 5-아미노발레릴기가 포함된다.
저급 알카노일 아미노 저급 알카노일기의 예에는, 저급 알카노일 부분이 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, N-포르밀아미노아세틸기, N-아세틸아미노아세틸기, N-프로피오닐아미노아세틸기, 3-(N-아세틸아미노)프로피오닐기, 4-(N-아세틸아미노)부티릴기, 3,4-디(N-아세틸아미노)부티릴기, 3,3-디메틸-3-(N-프로피닐아미노)프로피오닐기, 4-(N-포르밀아미노)부티릴기, 및 5-(N-아세틸아미노)발레릴기가 포함된다.
저급 알콕시 카르보닐아미노 저급 알카노일기의 예에는, 저급 알콕시카르보닐 부분이 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시 카르보닐아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, N-메톡시카르보닐아미노아세틸기, N-에톡시카르보닐아미노아세틸기, N-tert-부톡시카르보닐아미노아세틸기, 3-(N-메톡시카르보닐아미노)프로피오닐기, 4-(N-아세틸아미노)부티릴기, 3,4-디(N-아세틸아미노)부티릴기, 3,3-디메틸-3-(N-프로피닐아미노)프로피오닐기, 4-(N-포르밀아미노)부티릴기 및 5-(N-아세틸아미노)발레릴기가 포함된다. 치환기로서, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기, 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 갖는 아미노기의 예에는, 치환기로서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 갖는 아미노기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬술포닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬술포닐기);
카르바모일기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬카르바모일기 (바람직하게는 치환기로서, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 갖는 카르바모일기); 상기 예시한 바와 같은 아미노 저급 알카노일기; 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기; 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기. 이의 구체적인 예에는, 아미노기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-n-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-포르밀아미노기, N-아세틸아미노기, N-tert-부톡시카르보닐아미노기, N-메톡시카르보닐아미노기, N-메틸술포닐아미노기, N-에틸술포닐아미노기, N-메틸-N-아세틸아미노기, N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노기, N-[N,N-디메틸카르바모일]아미노기, N-카르바모일아미노기, N-[N-메틸카르바모일]아미노기, N-[N,N-디에틸카르바모일]아미노기, N-[아미노아세틸]아미노기, N-[[N-포르밀아미노]아세틸]아미노기, N-[[N-아세틸아미노]아세틸]아미노기, N-[[N-메톡시카르보닐아미노]아세틸]아미노기, 및 N-[[N-tert-부톡시카르보닐아미노]아세틸]아미노기가 포함된다.
아릴기 상에 저급 알킬기를 가질 수 있는 아릴술포닐기의 예에는, 아릴 부분이 페닐, 바이페닐, 나프틸 등이고, 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기가 존재할 있는 아릴술포닐기가 포함된다. 아릴기 상에 저급 알킬기를 가질 수 있는 아릴술포닐기의 구체적인 예에는, 페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)바이페닐술포닐기, (1- 또는 2-)나프틸술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-헥실페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-4-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-2-나프틸술포닐기, 2,3-디메틸페닐술포닐기, 3,4-디메틸페닐술포닐기, 2,4-디메틸페닐술포닐기, 2,5-디메틸페닐술포닐기, 2,6-디메틸페닐술포닐기, 2,4,6-트리메틸페닐술포닐기, 3,4,5-트리메틸페닐술포닐기, 2,3,4,5-테트라에틸페닐술포닐기, 펜타메틸페닐술포닐기, 2,4-디메틸-1-나프틸술포닐기, 2,3-디메틸-1-나프틸술포닐기, 3,4-디메틸-1-나프틸술포닐기, 3,5,7-트리에틸-1-나프틸술포닐기, 3,4,5,7-테트라메틸-1-나프틸술포닐기, 2,3,4,5,7-펜타메틸-1-나프틸술포닐기, 2,3,4,5,6,7-헥사에틸-1-나프틸술포닐기, 및 헵타메틸-1-나프틸술포닐기가 포함된다.
카르복실 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 카르복실기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 카르복시메틸기, 2-카르복시에틸기, 1-카르복시에틸기, 1-카르복시-1-메틸에틸기, 3-카르복시프로필기, 2,3-디카르복시프로필기, 4-카르복시부틸기, 3,4-디카르복시부틸기, 1,1-디메틸-2-카르복시에틸기, 5-카르복시펜틸기, 6-카르복시헥실기, 3,3-디메틸-3-카르복시프로필기, 2-메틸-3-카르복시프로필기, 및 2,3,4-트리카르복시부틸기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기) 를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 1-메톡시카르보닐에틸기, 2-메톡시카르보닐에틸기, 2-에톡시카르보닐에틸기, 1-에톡시카르보닐에틸기, 3-메톡시카르보닐프로필기, 3-에톡시카르보닐프로필기, 4-에톡시카르보닐부틸기, 5-이소프로폭시카르보닐펜틸기, 6-n-프로폭시카르보닐헥실기, 1,1-디메틸-2-n-부톡시카르보닐에틸기, 1-메틸-1-메톡시카르보닐에틸기, 2-메틸-1-메톡시카르보닐프로필기, 2-메틸-3-tert-부톡시카르보닐프로필기, 3-메틸-1-메톡시카르보닐부틸기, 디에톡시카르보닐메틸기, 1,2-디에톡시카르보닐에틸기, 2-n-펜틸옥시카르보닐에틸기, 및 n-헥실옥시카르보닐메틸기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐기, 및 저급 알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 카르바모일기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 카르바모일 부분은, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 페닐기, 및 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기) 를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있다. 카르바모일 저급 알킬기의 구체적인 예에는, 카르바모일메틸기, 디카르바모일메틸기, 2-카르바모일에틸기, 1-카르바모일에틸기, 1-카르바모일-2-메틸프로필기, 3-카르바모일프로필기, 4-카르바모일부틸기, 5-카르바모일펜틸기, 6-카르바모일헥실기, 1,1-디메틸-2-카르바모일에틸기, 2-메틸-3-카르바모일프로필기, N-메틸카르바모일메틸기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, N-메틸-N-에틸카르바모일메틸기, N-메틸카르바모일메틸기, 2-(N-메틸카르바모일)에틸기, 2-(N-에틸카르바모일)에틸기, N-페닐카르바모일메틸기, N-(2-메톡시페닐)카르바모일메틸기, 및 N-(4-메틸페닐)카르바모일메틸기가 포함된다.
카르복실 저급 알케닐기의 예에는, 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 카르복실기를 가지며 트랜스 및 시스 입체배치 둘 모두를 포함하는 상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-카르복시에테닐기, 3-카르복시-2-프로페닐기, 4-카르복시-2-부테닐기, 4-카르복시-3-부테닐기, 4-카르복시-1,3-부타디에닐기, 5-카르복시-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-카르복시-2,4-헥사디에닐기, 5-카르복시-3-펜테닐기, 및 3-카르복시-1-프로페닐기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기의 예에는, 1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기) 를 가지며 트랜스 및 시스 입체배치 둘 모두를 포함하는 상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기) 가 포함된다. 저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기의 구체적인 예에는, 2-메톡시카르보닐에테닐기, 2-에톡시카르보닐에테닐기, 1-에톡시카르보닐에테닐기, 3-메톡시카르보닐-2-프로페닐기, 3-에톡시카르보닐-2-프로페닐기, 4-에톡시카르보닐-2-부테닐기, 4-에톡시카르보닐-1,3-부타디에닐기, 5-이소프로폭시카르보닐-3-펜테닐기, 6-n-프로폭시카르보닐-1,3,5-헥사트리에닐기, 1,1-디메틸-2-n-부톡시카르보닐에테닐기, 2-메틸-3-tert-부톡시카르보닐-2-프로페닐기, 및 2-n-펜틸옥시카르보닐에테닐기가 포함된다.
카르바모일 저급 알케닐기의 예에는, 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 카르바모일기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐기 (바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-카르바모일에테닐기, 3-카르바모일-2-프로페닐기, 4-카르바모일-2-부테닐기, 4-카르바모일-3-부테닐기, 4-카르바모일-1,3-부타디에닐기, 5-카르바모일-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-카르바모일-2,4-헥사디에닐기, 5-카르바모일-3-펜테닐기, 및 3-카르바모일-1-프로페닐기가 포함된다.
치환기로서, 저급 알킬기 및 할로겐-치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 카르바모일 저급 알케닐기의 예에는, 카르바모일기 상에 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의, 바람직하게는 1 개의 카르바모일기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기) 가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기); 및
상기 예시한 바와 같은 할로겐-치환 저급 알킬기 (바람직하게는 할로겐 원자의 치환기 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 3 개를 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기). 이의 구체적인 예에는, 2-카르바모일에테닐기, 2-(N-메틸카르바모일)에테닐기, 2-(N-에틸카르바모일)에테닐기, 2-(N,N-디메틸카르바모일)에테닐기, 및 2-[N-(2,2,2-트리플루오로에틸)카르바모일]에테닐기가 포함된다.
저급 알콕시 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기) 를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메톡시메틸기, 2-메톡시에틸기, 1-에톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-이소부톡시에틸기, 2,2-디메톡시에틸기, 2-메톡시-1-메틸에틸기, 2-메톡시-1-에틸에틸기, 3-메톡시프로필기, 3-에톡시프로필기, 2-이소프로폭시에틸기, 3-이소프로폭시프로필기, 3-n-부톡시프로필기, 4-n-프로폭시부틸기, 1-메틸-3-이소부톡시 프로필기, 1,1-디메틸-2-n-펜틸옥시에틸기, 5-n-헥실옥시펜틸기, 6-메톡시헥실기, 1-에톡시이소프로필기, 및 2-메틸-3-메톡시프로필기가 포함된다.
아릴옥시 저급 알킬기의 예에는, 아릴 부분이 페닐, 바이페닐, 나프틸 등인 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 아릴옥시기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 아릴기에 대한 치환기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기), 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자, 및 아미노기가 포함된다. 아릴 고리 상에는 이들 중 하나 이상의 유형의 치환기 1 내지 7 개가 존재할 수 있다. 아릴옥시 저급 알킬의 구체적인 예에는, 페녹시메틸기, 2-페녹시에틸기, 2-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)메틸페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)에틸페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)n-헥실페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-2-나프틸옥시)에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)브로모페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-2-나프틸옥시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)아미노페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-1-나프틸옥시]에틸기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-2-나프틸옥시]에틸기, 2-(2,3-디메틸페녹시)에틸기, 2-(3,4-디메틸페녹시)에틸기, 2-(2,4-디메틸페녹시)에틸기, 2-(2,5-디메틸페녹시)에틸기, 2-(2,6-디메틸페녹시)에틸기, 2-(2,4,6-트리메틸페녹시)에틸기, 2-(3,4,5-트리메틸페녹시)에틸기, 2-(2,3,4,5-테트라에틸페녹시)에틸기, 2-(펜타메틸페녹시)에틸기, 2-(2,4-디메틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(2,3-디메틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(3,4-디메틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(3,5,7-트리에틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(3,4,5,7-테트라메틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(2,3,4,5,7-펜타메틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(2,3,4,5,6,7-헥사에틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(헵타메틸-1-나프틸옥시)에틸기, 2-(2,3-디아미노페녹시)에틸기, 2-(2,4,6-트리아미노페녹시)에틸기, 2-(2-메틸-5-클로로-1-나프틸)에틸기, 3-페녹시프로필기, 2,3-디페녹시프로필기, 4-페녹시부틸기, 3,4-디페녹시부틸기, 1,1-디메틸-2-페녹시에틸기, 5-페녹시펜틸기, 6-페녹시헥실기, 3,3-디메틸-3-페녹시프로필기, 2-메틸-3-페녹시프로필기, 및 2,3,4-트리페녹시부틸기, 3-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]프로필기, 2,3-디[(1- 또는 2-)나프틸옥시]프로필기, 4-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]부틸기, 3,4-디[(1- 또는 2-)나프틸옥시]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]에틸기, 5-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]펜틸기, 6-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]헥실기, 3,3-디메틸-3-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]프로필기, 2-메틸-3-[(1- 또는 2-)나프틸옥시]프로필기, 및 2,3,4-트리[(1- 또는 2-)나프틸옥시]부틸기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알카노일기, 아로일기 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기), 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기), 상기 예시한 바와 같은 아로일기 (바람직하게는 벤조일기) 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 1 내지 5 개 (바람직하게는 1 개) 의 아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 아미노 저급 알킬기의 구체적인 예에는, 아미노메틸기, 2-아미노에틸기, 1-아미노에틸기, 3-아미노프로필기, 4-아미노부틸기, 5-아미노펜틸기, 6-아미노헥실기, 1,1-디메틸-2-아미노에틸기, 2-메틸-3-아미노프로필기, N,N-디메틸아미노메틸기, N-메틸-N-에틸아미노메틸기, N-메틸아미노메틸기, 2-(N-메틸아미노)에틸기, 1-메틸-2-(N,N-디메틸아미노)에틸기, 1-메틸-2-(N,N-디에틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디에틸아미노)에틸기, 2-(N,N-디이소프로필아미노)에틸기, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필기, 3-(N,N-디에틸아미노)프로필기, 2-(N-아세틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-아세틸아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-n-부티릴아미노)에틸기, 2-(N-메틸-N-벤조일아미노)에틸기, 및 2-(N-카르바모일아미노)에틸기가 포함된다.
시클로 C3-C8 알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 및 시클로옥틸기가 포함된다.
치환기로서, 저급 알킬기, 히드록시기, 저급 알콕시 카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기의 예에는, 치환기(들) 로서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
히드록시기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시 카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기); 및
1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 페닐기를 갖는 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기). 이의 구체적인 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 1-메틸시클로프로필기, 1-메틸시클로펜틸기, 1-메틸시클로헥실기, 2-메틸시클로헥실기, 4-히드록시시클로헥실기, 4-메톡시카르보닐시클로헥실기, 2-벤질옥시펜틸기, 및 2-벤질옥시헥실기가 포함된다.
시클로 C3-C8 알킬 치환 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 상기 예시한 바와 같은 시클로 C3-C8 알킬기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 시클로프로필메틸기, 시클로헥실메틸기, 2-시클로프로필에틸기, 1-시클로부틸에틸기, 시클로펜틸메틸기, 3-시클로펜틸프로필기, 4-시클로헥실부틸기, 5-시클로헵틸펜틸기, 6-시클로옥틸헥실기, 1,1-디메틸-2-시클로헥실에틸기, 및 2-메틸-3-시클로프로필프로필기가 포함된다.
푸릴 저급 알킬기 (푸릴기 상에 저급 알킬기의 치환기를 가질 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 푸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, [(2- 또는 3-)푸릴]메틸기, 2-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸기, 1-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸기, 3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로필기, 4-[(2- 또는 3-)푸릴]부틸기, 5-[(2- 또는 3-)푸릴]펜틸기, 6-[(2- 또는 3-)푸릴]헥실기, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸기, 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로필기, [5-에틸-(2-, 3-, 또는 4-)푸릴]메틸기, [5-메틸-(2-, 3-, 또는 4-)푸릴]메틸기, [2-n-프로필-(3-, 4-, 또는 5-)푸릴]메틸기, [3-tert-부틸-(2-, 4-, 또는 5-)푸릴]메틸기, [4-n-펜틸-(2-, 3-, 또는 5-)푸릴]메틸기, [2-n-헥실-(3-, 4-, 또는 5-)푸릴]메틸기, [2,5-디메틸-(3- 또는 4-)푸릴]메틸기, [2,5-디에틸-(3- 또는 4-)푸릴]메틸기, 및 [2,4,5-트리에틸-3-푸릴]메틸기가 포함된다.
테트라히드로푸릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 테트라히드로푸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)메틸기, 2-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]에틸기, 1-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]에틸기, 3-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]프로필기, 2,3-디[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]프로필기, 4-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]부틸기, 3,4-디[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]에틸기, 5-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]펜틸기, 6-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]헥실기, 3,3-디메틸-3-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]프로필기, 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]프로필기, 및 2,3,4-트리[(2- 또는 3-)(2,3,4,5-테트라히드로푸릴)]부틸기가 포함된다.
1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 1,3-디옥솔라닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, [(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]메틸기, 2-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]에틸기, 1-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]에틸기, 3-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]프로필기, 4-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]에틸기, 5-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]펜틸기, 6-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]헥실기, 1-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]이소프로필기, 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 또는 4-)이미다졸릴]프로필기가 포함된다.
테트라히드로피라닐 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 테트라히드로피라닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, [(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]메틸기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]에틸기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]에틸기, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]프로필기, 4-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]에틸기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]펜틸기, 6-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]헥실기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]이소프로필기, 및 2-메틸-3-[(2-, 3-, 또는 4-)테트라히드로피라닐]프로필기가 포함된다.
피롤릴 저급 알킬기 (피롤릴기 상에 저급 알킬기의 치환기를 가질 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피롤릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, [(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]메틸기, 2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]에틸기, 1-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]에틸기, 3-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]프로필기, 4-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]에틸기, 5-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]펜틸기, 6-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]헥실기, 1-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]이소프로필기, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤릴]프로필기, [1-메틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸기, [1-에틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸기, [1-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸기, [1-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸기, [1-n-펜틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸기, [1-n-헥실-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸기, 2-[5-메틸-(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피롤릴]에틸기, 1-[1-에틸-(2- 또는 3-)피롤릴]에틸기, 3-[1-에틸-(2- 또는 3-)피롤릴]프로필기, 4-[1-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤릴]부틸기, 5-[1-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤릴]펜틸기, 6-[1-n-펜틸-(2- 또는 3-)피롤릴]헥실기, [1,5-디메틸-(2-, 3-, 또는 4-)피롤릴]메틸기, [1,3,5-트리메틸-2-피롤릴]메틸기, 및 [1,2,4-트리메틸-3-피롤릴]메틸기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 디히드로피라졸릴기로 치환된 저급 알킬기의 예에는, 옥소기가 존재할 수 있는, 디히드로피라졸릴기로서 2,3-디히드로피라졸릴기 또는 4,5-디히드로피라졸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 3-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴메틸기, 2-[4-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]에틸기, 1-[5-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]에틸기, 3-[3-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]프로필기, 4-[4-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]부틸기, 5-[1-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]펜틸기, 6-[5-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]헥실기, 2-메틸-3-[1-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]프로필기, 1,1-디메틸-2-[3-(2,3- 또는 4,5-)디히드로피라졸릴]에틸기, 5-옥소-4-(4,5-디히드로피라졸릴)메틸기, 2-[5-옥소-4-(4,5-디히드로피라졸릴)]에틸기, 및 3-[5-옥소-4-(4,5-디히드로피라졸릴)]프로필기가 포함된다.
피라졸릴 저급 알킬기 (피라졸릴기 상에 저급 알킬기의 치환기를 가질 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피랄졸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 3-피라졸릴메틸기, 2-(4-피라졸릴)에틸기, 2-(1-피라졸릴)에틸기, 1-(5-피라졸릴)에틸기, 3-(3-피라졸릴)프로필기, 4-(4-피라졸릴)부틸기, 5-(1-피라졸릴)펜틸기, 6-(5-피라졸릴)헥실기, 2-메틸-3-(1-피라졸릴)프로필기, 1,1-디메틸-2-(3-피라졸릴)에틸기, 1-메틸-3-피라졸릴메틸기, 1-에틸-3-피라졸릴메틸기, 1-n-프로필-3-피라졸릴메틸기, 1-n-부틸-3-피라졸릴메틸기, 1-n-펜틸-3-피라졸릴메틸기, 1-메틸-4-피라졸릴메틸기, 5-메틸-3-피라졸릴메틸기, 1-에틸-4-피라졸릴메틸기, 1-n-프로필-4-피라졸릴메틸기, 1-n-부틸-4-피라졸릴메틸기, 1-n-헥실-4-피라졸릴메틸기, 3-메틸-1-피라졸릴메틸기, 3-에틸-1-피라졸릴메틸기, 3-n-프로필-1-피라졸릴메틸기, 3-n-부틸-1-피라졸릴메틸기, 1,5-디메틸-3-피라졸릴메틸기, 3,5-디메틸-4-피라졸릴메틸기, 3,4-디메틸-1-피라졸릴메틸기, 1,3-디메틸-5-피라졸릴메틸기, 3,4-디에틸-1-피라졸릴메틸기, 3,4-디-n-프로필-1-피라졸릴메틸기, 3,4-디-n-부틸-1-피라졸릴메틸기, 1,3,5-트리메틸-4-피라졸릴메틸기, 3,4,5-트리메틸-1-피라졸릴메틸기, 3,4,5-트리에틸-1-피라졸릴메틸기, 3,4,5-트리-n-프로필-1-피라졸릴메틸기, 3,4,5-트리-n-부틸-1-피라졸릴메틸기, 1-메틸-5-피라졸릴메틸기, 1-에틸-5-피라졸릴메틸기, 1-n-프로필-5-피라졸릴메틸기, 1-n-부틸-5-피라졸릴메틸기, 2-(3-피라졸릴)에틸기, 3-(3-피라졸릴)프로필기, 4-(3-피라졸릴)부틸기, 5-(3-피라졸릴)펜틸기, 6-(3-피라졸릴)헥실기, 2-(1-(4-클로로페닐)-3-피라졸릴)에틸기, 3-(1-메틸-3-피라졸릴)프로필기, 3-(3-메틸-4-피라졸릴)프로필기, 3-(5-메틸-4-피라졸릴)프로필기, 3-(1,5-디메틸-3-피라졸릴)프로필기, 3-(1-에틸-3-피라졸릴)프로필기, 3-(1-n-프로필-3-피라졸릴)프로필기, 3-(1-n-부틸-3-피라졸릴)프로필기, 4-(1-메틸-3-피라졸릴)부틸기, 4-(1-에틸-3-피라졸릴)부틸기, 4-(1-n-프로필-3-피라졸릴)부틸기, 4-(1-n-부틸-3-피라졸릴)부틸기, 5-(1-메틸-3-피라졸릴)펜틸기, 5-(1-에틸-3-피라졸릴)펜틸기, 5-(1-n-프로필-3-피라졸릴)펜틸기, 5-(1-n-부틸-3-피라졸릴)펜틸기, 6-(1-메틸-3-피라졸릴)헥실기, 6-(1-에틸-3-피라졸릴)헥실기, 6-(1-n-프로필-3-피라졸릴)헥실기, 및 6-[1-(3-부틸)-3-피라졸릴]헥실기가 포함된다.
이미다졸릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 이미다졸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, [(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필기, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸기, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실기, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]이소프로필기, 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필기가 포함된다.
피리딜 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피리딜기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 3- 또는 4-)피리딜메틸기, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]메틸기, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸기, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필기, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸기, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]펜틸기, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]헥실기, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]이소프로필기, 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필기가 포함된다.
피라지닐 저급 알킬기 (피라지닐기 상에 치환기로서 저급 알킬기가 존재할 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피라지닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-피라지닐메틸기, 2-(2-피라지닐)에틸기, 1-(2-피라지닐)에틸기, 3-(2-피라지닐)프로필기, 4-(2-피라지닐)부틸기, 5-(2-피라지닐)펜틸기, 6-(2-피라지닐)헥실기, 3-메틸-3-(2-피라지닐)프로필기, 1,1-디메틸-2-(2-피라지닐)에틸기, 3-메틸-2-피라지닐메틸기, 3-에틸-2-피라지닐메틸기, 3-n-프로필-2-피라지닐메틸기, 3-n-부틸-2-피라지닐메틸기, 3-n-펜틸-2-피라지닐메틸기, 5-메틸-2-피라지닐메틸기, 5-에틸-2-피라지닐메틸기, 5-n-프로필-2-피라지닐메틸기, 5-n-부틸-2-피라지닐메틸기, 6-메틸-2-피라지닐메틸기, 6-에틸-2-피라지닐메틸기, 6-n-프로필-2-피라지닐메틸기, 6-n-부틸-2-피라지닐메틸기, 3,5-디메틸-2-피라지닐메틸기, 3,5-디에틸-2-피라지닐메틸기, 3,5-디-n-프로필-2-피라지닐메틸기, 3,5-디-n-부틸-2-피라지닐메틸기, 2-(5-메틸-2-피라지닐)에틸기, 2-(5-에틸-2-피라지닐)에틸기, 2-(5-n-프로필-2-피라지닐)에틸기, 2-(5-n-부틸-2-피라지닐)에틸기, 3-(5-메틸-2-피라지닐)프로필기, 3-(5-에틸-2-피라지닐)프로필기, 3-(5-n-프로필-2-피라지닐)프로필기, 3-(5-n-부틸-2-피라지닐)프로필기, 4-(5-메틸-2-피라지닐)부틸기, 4-(5-에틸-2-피라지닐)부틸기, 4-(5-n-프로필-2-피라지닐)부틸기, 4-(5-n-부틸-2-피라지닐)부틸기, 5-(5-메틸-2-피라지닐)펜틸기, 5-(5-에틸-2-피라지닐)펜틸기, 5-(5-n-프로필-2-피라지닐)펜틸기, 5-(5-n-부틸-2-피라지닐)펜틸기, 6-(5-메틸-2-피라지닐)헥실기, 6-(5-에틸-2-피라지닐)헥실기, 6-(5-n-프로필-2-피라지닐)헥실기, 및 6-(5-n-부틸-2-피라지닐)헥실기가 포함된다.
피롤리디닐 저급 알킬기 (피롤리디닐기 상에 치환기로서, 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 존재할 수 있음) 의 예에는, 옥소기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피롤리디닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, [(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]메틸기, 2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸기, 1-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸기, 3-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]프로필기, 4-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]부틸기, 5-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]펜틸기, 6-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]헥실기, 1-메틸-2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸기, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸기, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐)프로필기, 1-메틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1-에틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1-n-펜틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1-n-헥실-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 2-메틸-1-피롤리디닐메틸기, 2-에틸-1-피롤리디닐메틸기, 2-n-프로필-1-피롤리디닐메틸기, 2-n-부틸-1-피롤리디닐메틸기, 2-n-펜틸-1-피롤리디닐메틸기, 2-n-헥실-1-피롤리디닐메틸기, 3-메틸-2-피롤리디닐메틸기, 3-에틸-2-피롤리디닐메틸기, 3-n-프로필-2-피롤리디닐메틸기, 3-n-부틸-2-피롤리디닐메틸기, 1,5-디메틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1,5-디-에틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1,5-디-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1,5-디-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1,4,5-트리에틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1,4,5-트리-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 1,4,5-트리-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐메틸기, 3-[2-옥소-(1-피롤리디닐)프로필]기, 3-[5-옥소-(2-, 3-, 또는 4-)피롤리디닐]프로필기, 및 3-[1-메틸-5-옥소-(2-, 3-, 또는 4-)피롤리디닐]프로필기가 포함된다.
피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 치환기로서, 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음) 의 예에는, 피페리딜기(들) 상에 치환기(들) 로서 벤조일기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 갖는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피페리딜기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜메틸기, 2-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]에틸기, 2-[1-벤조일-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]에틸기, 2-[1-아세틸-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]에틸기, 2-[1-부티릴-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]에틸기, 1-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]에틸기, 3-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]프로필기, 4-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]부틸기, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]에틸기, 5-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]펜틸기, 6-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]헥실기, 1-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]이소프로필기, 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]프로필기가 포함된다.
피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 피페라지닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 1-피페라지닐메틸기, 2-피페라지닐메틸기, 2-(1-피페라지닐)에틸기, 2-(2-피페라지닐)에틸기, 1-(1-피페라지닐)에틸기, 1-(2-피페라지닐)에틸기, 3-(1-피페라지닐)프로필기, 3-(2-피페라지닐)프로필기, 4-(1-피페라지닐)부틸기, 4-(2-피페라지닐)부틸기, 2-(4-에틸-2-피페라지닐)에틸기, 1-(4-n-프로필-2-피페라지닐)에틸기, 2-(4-n-부틸-2-피페라지닐)에틸기, 2-(4-n-펜틸-2-피페라지닐)에틸기, 1-(4-n-헥실-2-피페라지닐)에틸기, 2-(5-메틸-2-피페라지닐)에틸기, 1-(5-에틸-2-피페라지닐)에틸기, 2-(5-n-프로필-2-피페라지닐)에틸기, 1-(5-n-부틸-2-피페라지닐)에틸기, 2-(5-n-펜틸-2-피페라지닐)에틸기, 1-(5-n-헥실-2-피페라지닐)에틸기, 2-(6-메틸-2-피페라지닐)에틸기, 1-(6-에틸-2-피페라지닐)에틸기, 2-(6-n-프로필-2-피페라지닐)에틸기, 1-(6-n-부틸-2-피페라지닐)에틸기, 2-(6-n-펜틸-2-피페라지닐)에틸기, 2-(6-n-헥실-2-피페라지닐)에틸기, 3-(2-메틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(2-에틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(2-n-프로필-1-피페라지닐)프로필기, 3-(2-n-부틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(2-n-펜틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(2-n-헥실-1-피페라지닐)프로필기, 3-(3-메틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(3-에틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(3-n-프로필-1-피페라지닐)프로필기, 3-(3-n-부틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(3-n-펜틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(3-n-헥실-1-피페라지닐)프로필기, 3-(4-메틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(4-에틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(4-n-프로필-1-피페라지닐)프로필기, 3-(4-n-부틸-1-피페라지닐)프로필기, 3-(4-n-펜틸-1-피페라지닐)프로필기, 6-(5-n-부틸-2-피페라지닐)헥실기, 6-(5-n-펜틸-2-피페라지닐)헥실기, 6-(5-n-헥실-2-피페라지닐)헥실기, 6-(6-메틸-2-피페라지닐)헥실기, 6-(6-에틸-2-피페라지닐)헥실기, 6-(6-n-프로필-2-피페라지닐)헥실기, 6-(6-n-부틸-2-피페라지닐)헥실기, 6-(6-n-펜틸-2-피페라지닐)헥실기, 6-(6-n-헥실-2-피페라지닐)헥실기, 2,3-디메틸-1-피페라지닐메틸기, 3,3-디메틸-1-피페라지닐메틸기, 및 2-(1,3,4-트리메틸-2-피페라지닐)에틸기가 포함된다.
모르폴리닐 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 모르폴리닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-모르폴리닐메틸기, 3-모르폴리닐메틸기, 4-모르폴리닐메틸기, 2-(2-모르폴리닐)에틸기, 2-(3-모르폴리닐)에틸기, 2-(4-모르폴리닐)에틸기, 1-(2-모르폴리닐)에틸기, 1-(3-모르폴리닐)에틸기, 1-(4-모르폴리닐)에틸기, 3-(2-모르폴리닐)프로필기, 3-(3-모르폴리닐)프로필기, 3-(4-모르폴리닐)프로필기, 4-(2-모르폴리닐)부틸기, 4-(3-모르폴리닐)부틸기, 4-(4-모르폴리닐)부틸기, 5-(2-모르폴리닐)펜틸기, 5-(3-모르폴리닐)펜틸기, 5-(4-모르폴리닐)펜틸기, 6-(2-모르폴리닐)헥실기, 6-(3-모르폴리닐)헥실기, 6-(4-모르폴리닐)헥실기, 3-메틸-3-(2-모르폴리닐)프로필기, 3-메틸-3-(3-모르폴리닐)프로필기, 3-메틸-3-(4-모르폴리닐)프로필기, 1,1-디메틸-2-(2-모르폴리닐)에틸기, 1,1-디메틸-2-(3-모르폴리닐)에틸기, 및 1,1-디메틸-2-(4-모르폴리닐)에틸기가 포함된다.
티에닐 저급 알킬기 (티에닐기 상에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 티에닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2- 또는 3-)티에닐메틸기, 2-[(2- 또는 3-)티에닐]에틸기, 1-[(2- 또는 3-)티에닐]에틸기, 3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로필기, 4-[(2- 또는 3-)티에닐]부틸기, 5-[(2- 또는 3-)티에닐]펜틸기, 6-[(2- 또는 3-)티에닐]헥실기, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)티에닐]에틸기, 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로필기, 3-메틸-(2-, 4-, 또는 5-)-티에닐메틸기, [5-메틸-(2, 3- 또는 4-)티에닐]메틸기, [4-에틸-(2- 또는 3-)티에닐]메틸기, [5-n-프로필-(2, 3- 또는 4-)티에닐]메틸기, [3-n-부틸-(2-, 4-, 또는 5-)-티에닐]]]메틸기, [4,5-디메틸-(2- 또는 3-)티에닐]메틸기, (3,4,5-트리메틸-2-티에닐)메틸기, 2-[3-메틸-(2-, 4-, 또는 5-)-티에닐]에틸기, 1-[4-n-펜틸-(2- 또는 3-)티에닐]에틸기, 3-[3-헥실-2-티에닐]프로필기, 4-[4,5-디메틸-(2- 또는 3-)티에닐]부틸기, 5-(2,4,5-트리메틸-3-티에닐)펜틸기, 및 6-[5-에틸-(2-, 3-, 또는 4-)티에닐]헥실기가 포함된다.
티아졸릴기의 예에는, (2-, 4- 또는 5-) 티아졸릴기가 포함된다.
티아졸릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 티아졸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴메틸기, 2-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴)에틸기, 1-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]에틸기, 3-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]프로필기, 4-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]부틸기, 5-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴)]펜틸기, 6-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴)]헥실기, 1,1-디메틸-2-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]에틸기, 및 [2-메틸-3-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]프로필기가 포함된다.
디히드로벤조푸릴기의 예에는, 2,3-디히드로-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조푸릴기가 포함된다.
디히드로벤조푸릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 디히드로벤조푸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2,3-디히드로-4-벤조푸릴메틸기, 2-(2,3-디히드로-4-벤조푸릴)에틸기, 3-(2,3-디히드로-4-벤조푸릴)프로필기, 4-(2,3-디히드로-4-벤조푸릴)부틸기, 5-(2,3-디히드로-4-벤조푸릴)펜틸기, 6-(2,3-디히드로-4-벤조푸릴)헥실기, 2,3-디히드로-5-벤조푸릴메틸기, 2-(2,3-디히드로-5-벤조푸릴)에틸기, 3-(2,3-디히드로-5-벤조푸릴)프로필기, 4-(2,3-디히드로-5-벤조푸릴)부틸기, 2,3-디히드로-6-벤조푸릴메틸기, 2-(2,3-디히드로-6-벤조푸릴)에틸기, 3-(2,3-디히드로-6-벤조푸릴)프로필기, 4-(2,3-디히드로-6-벤조푸릴)부틸기, 5-(2,3-디히드로-6-벤조푸릴)펜틸기, 2,3-디히드로-7-벤조푸릴메틸기, 2,3-디히드로-7-벤조푸릴에틸기, 3-(2,3-디히드로-7-벤조푸릴)프로필기, 4-(2,3-디히드로-7-벤조푸릴)부틸기, 및 6-(2,3-디히드로-7-벤조푸릴)헥실기가 포함된다.
벤조피라닐 저급 알킬기 (벤조피라닐기 상에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있음) 의 예에는, 치환기로서 옥소기가 존재할 수 있는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 벤조피라닐기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (4H-1-벤조피란-2-일)메틸기, 2-(4H-1-벤조피란-2-일)에틸기, 3-(4H-1-벤조피란-2-일)프로필기, 4-(4H-1-벤조피란-2-일)부틸기, 5-(4H-1-벤조피란-2-일)펜틸기, 6-(4H-1-벤조피란-2-일)헥실기, (4H-1-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(4H-1-벤조피란-3-일)에틸기, 3-(4H-1-벤조피란-3-일)프로필기, 4-(4H-1-벤조피란-3-일)부틸기, 5-(4H-1-벤조피란-3-일)펜틸기, 6-(4H-1-벤조피란-3-일)헥실기, (4H-1-벤조피란-4-일)메틸기, 2-(4H-1-벤조피란-4-일)에틸기, 3-(4H-1-벤조피란-4-일)프로필기, 4-(4H-1-벤조피란-4-일)부틸기, 5-(4H-1-벤조피란-4-일)펜틸기, 6-(4H-1-벤조피란-4-일)헥실기, (2H-1-벤조피란-2-일)메틸기, 2-(2H-1-벤조피란-2-일)에틸기, 3-(2H-1-벤조피란-2-일)프로필기, 4-(2H-1-벤조피란-2-일)부틸기, 5-(2H-1-벤조피란-2-일)펜틸기, 6-(2H-1-벤조피란-2-일)헥실기, (2H-1-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(2H-1-벤조피란-3-일)에틸기, 3-(2H-1-벤조피란-3-일)프로필기, 4-(2H-1-벤조피란-3-일)부틸기, 5-(2H-1-벤조피란-3-일)펜틸기, 6-(2H-1-벤조피란-3-일)헥실기, (2H-1-벤조피란-4-일)메틸기, 2-(2H-1-벤조피란-4-일)에틸기, 3-(2H-1-벤조피란-4-일)프로필기, 4-(2H-1-벤조피란-4-일)부틸기, 5-(2H-1-벤조피란-4-일)펜틸기, 6-(2H-1-벤조피란-4-일)헥실기, (1H-2-벤조피란-1-일)메틸기, 2-(1H-2-벤조피란-1-일)에틸기, 3-(1H-2-벤조피란-1-일)프로필기, 4-(1H-2-벤조피란-1-일)부틸기, 5-(1H-2-벤조피란-1-일)펜틸기, 6-(1H-2-벤조피란-1-일)헥실기, (1H-2-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(1H-2-벤조피란-3-일)에틸기, 3-(1H-2-벤조피란-3-일)프로필기, 4-(1H-2-벤조피란-3-일)부틸기, 5-(1H-2-벤조피란-3-일)펜틸기, 6-(1H-2-벤조피란-3-일)헥실기, (1H-2-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(1H-2-벤조피란-4-일)에틸기, 3-(1H-2-벤조피란-4-일)프로필기, 4-(1H-2-벤조피란-4-일)부틸기, 5-(1H-2-벤조피란-4-일)펜틸기, 6-(1H-2-벤조피란-4-일)헥실기, (4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)메틸기, 2-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)에틸기, 3-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)프로필기, 4-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)부틸기, 5-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)펜틸기, 6-(4-옥소-4H-1-벤조피란-2-일)헥실기, (4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일)에틸기, 3-(4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일)프로필기, 4-(4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일)부틸기, 5-(4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일)펜틸기, 6-(4-옥소-4H-1-벤조피란-3-일)헥실기, (4-옥소-4H-1-벤조피란-4-일)메틸기, (2-옥소-2H-1-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(2-옥소-2H-1-벤조피란-3-일)에틸기, 3-(2-옥소-2H-1-벤조피란-3-일)프로필기, 4-(2-옥소-2H-1-벤조피란-3-일)부틸기, 5-(2-옥소-2H-1-벤조피란-3-일)펜틸기, 6-(2-옥소-2H-1-벤조피란-3-일)헥실기, (2-옥소-2H-1-벤조피란-4-일)메틸기, 2-(2-옥소-2H-1-벤조피란-4-일)에틸기, 3-(2-옥소-2H-1-벤조피란-4-일)프로필기, 4-(2-옥소-2H-1-벤조피란-4-일)부틸기, 5-(2-옥소-2H-1-벤조피란-4-일)펜틸기, 6-(2-옥소-2H-1-벤조피란-4-일)헥실기, (1-옥소-1H-2-벤조피란-3-일)메틸기, 2-(1-옥소-1H-2-벤조피란-3-일)에틸기, 3-(1-옥소-1H-2-벤조피란-3-일)프로필기, 4-(1-옥소-1H-2-벤조피란-3-일)부틸기, 5-(1-옥소-1H-2-벤조피란-3-일)펜틸기, 6-(1-옥소-1H-2-벤조피란-3-일)헥실기, (1-옥소-1H-2-벤조피란-4-일)메틸기, 2-(1-옥소-1H-2-벤조피란-4-일)에틸기, 3-(1-옥소-1H-2-벤조피란-4-일)프로필기, 4-(1-옥소-1H-2-벤조피란-4-일)부틸기, 5-(1-옥소-1H-2-벤조피란-4-일)펜틸기, 및 6-(1-옥소-1H-2-벤조피란-4-일)헥실기가 포함된다.
벤즈이미다졸릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 벤즈이미다졸릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 1-벤즈이미다졸릴메틸기, 2-(1-벤즈이미다졸릴)에틸기, 3-(1-벤즈이미다졸릴)프로필기, 4-(1-벤즈이미다졸릴)부틸기, 5-(1-벤즈이미다졸릴)펜틸기, 6-(1-벤즈이미다졸릴)헥실기, 2-벤즈이미다졸릴메틸기, 2-(2-벤즈이미다졸릴)에틸기, 3-(2-벤즈이미다졸릴)프로필기, 4-(2-벤즈이미다졸릴)부틸기, 5-(2-벤즈이미다졸릴)펜틸기, 및 6-(2-벤즈이미다졸릴)헥실기가 포함된다.
저급 알킬기 상에 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 인돌릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 인돌릴기를 가질 수 있는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기) 를 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일메틸기, 2-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일에틸기, 3-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일프로필기, 4-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일부틸기, 5-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일펜틸기, 6-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일헥실기, 3-메틸-3-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일프로필기, 1,1-디메틸-2-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일에틸기, 및 1-메톡시카르보닐-2-인돌(-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, 또는 -7-)일에틸기가 포함된다.
저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기의 예에는, 저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 동일한, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인, 알킬기 상에 카르바모일기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 치환기를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 카르바모일-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 메톡시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 에톡시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, n-부톡시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 이소부톡시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, tert-부톡시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, sec-부톡시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, n-펜틸옥시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 네오펜틸옥시-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, n-헥실옥시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 이소헥실옥시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 3-메틸펜틸옥시카르보닐-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]메틸기, 1-카르바모일-2-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 1-메톡시카르보닐-2-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 1,1-디메톡시카르보닐-2-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 1,1-디카르바모일-2-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 2-카르바모일-1-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 2-메톡시카르보닐-3-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]프로필기, 2-카르바모일-4-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]부틸기, 1-메틸-1-카르바모일메틸-2-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]에틸기, 2-메톡시카르보닐-5-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]펜틸기, 3-카르바모일-6-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]헥실기, 2-메톡시카르보닐-1-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]이소프로필기, 및 2-카르바모일메틸-3-[(1-, 2-, 4-, 또는 5-)이미다졸릴]프로필기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알콕시기, 및 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 피리딜기의 예에는, 치환기(들) 로서, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기), 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기), 및 두 저급 알킬 부분이 각각 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 로 이루어진 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있는 피리딜기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 4-메틸-2-피리딜기, 5-메틸-2-피리딜기, 5-에틸-3-피리딜기, 2-n-프로필-3-피리딜기, 4-n-부틸-2-피리딜기, 4-tert-부틸-2-피리딜기, 5-n-펜틸-3-피리딜기, 4-n-헥실-2-피리딜기, 4-메톡시-2-피리딜기, 5-메톡시-2-피리딜기, 2-메틸티오메틸-3-피리딜기, 5-에틸티오메틸-2-피리딜기, 4-n-프로필티오메틸-2-피리딜기, 3-n-부틸티오메틸-2-피리딜기, 5-n-펜틸티오메틸-3-피리딜기, 4-n-헥실티오메틸-3-피리딜기, 2-(2-메틸티오에틸)-3-피리딜기, 2-(3-메틸티오프로필)-4-피리딜기, 3-(4-메틸티오부틸)-4-피리딜기, 3-(5-메틸티오펜틸)-2-피리딜기, 4-(6-메틸티오헥실)-2-피리딜기, 3,4-디메틸-2-피리딜기, 2,4,6-트리에틸-3-피리딜기, 2,3,5,6-테트라메틸-4-피리딜기, 및 2-메틸-3-메틸티오메틸-4-피리딜기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 피롤리디닐기의 예에는, 치환기(들) 로서, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기), 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기), 상술한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기), 및 아로일기 (바람직하게는 벤조일기) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 기를 가질 수 있는 피롤리디닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 피롤리딘-1-일기, 피롤리딘-2-일기, 피롤리딘-3-일기, 1-메틸피롤리딘-3-일기, 2-에틸피롤리딘-3-일기, 3-n-프로필피롤리딘-3-일기, 4-n-부틸피롤리딘-3-일기, 1-tert-부틸피롤리딘-3-일기, 5-n-펜틸피롤리딘-3-일기, 1-n-헥실피롤리딘-2-일기, 2-메톡시카르보닐-2-일기, 3-에톡시카르보닐피롤리딘-2-일기, 1-tert-부톡시카르보닐피롤리딘-3-일기, 4-프로폭시카르보닐피롤리딘-2-일기, 5-부톡시카르보닐피롤리딘-2-일기, 1-펜톡시카르보닐-2-일기, 2-헥실옥시카르보닐피롤리딘-2-일기, 1,3-디메톡시카르보닐피롤리딘-2-일기, 3,4,5-트리에틸피롤리딘-2-일기, 2,3,4,5-테트라메틸피롤리딘-1-일기, 2,4-디메톡시카르보닐피롤리딘-1-일기, 3,4,5-트리에톡시카르보닐피롤리딘-1-일기, 2-메틸-4-메톡시카르보닐피롤리딘-1-일기, 1-벤조일피롤리딘-3-일기, 1-아세틸피롤리딘-3-일기, 및 1-부티릴피롤리딘-3-일기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 및 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 피페리딜기의 예에는, 치환기(들) 로서, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개 (바람직하게는 1 내지 4 개) 의 기를 가질 수 있는 피페리딜기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기); 및
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 및 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 아로일기 (바람직하게는 벤조일기). 이의 구체적인 예에는, 1-피페리딜기, 2-피페리딜기, 3-피페리딜기, 4-피페리딜기, 1-메틸-4-피페리딜기, 2-에틸-4-피페리딜기, 3-n-프로필-4-피페리딜기, 4-n-부틸-4-피페리딜기, 1-n-펜틸-4-피페리딜기, 2-n-헥실-4-피페리딜기, 1-메톡시카르보닐-4-피페리딜기, 1-에톡시카르보닐-4-피페리딜기, 4-n-프로폭시카르보닐-4-피페리딜기, 5-n-부톡시카르보닐-4-피페리딜기, 1-tert-부톡시카르보닐-4-피페리딜기, 1-포르밀-4-피페리딜기, 1-아세틸-4-피페리딜기, 1-부티릴-4-피페리딜기, 1-부티릴-3-피페리딜기, 2-프로피오닐-4-피페리딜기, 3-부티릴-4-피페리딜기, 4-이소부티릴-4-피페리딜기, 1-n-펜타노일-4-피페리딜기, 2-tert-부틸카르보닐-4-피페리딜기, 3-n-헥사노일-4-피페리딜기, 1-벤조일-4-피페리딜기, 1-벤조일-3-피페리딜기, 1-(2-, 3-, 또는 4-클로로벤조일)-4-피페리딜기, 1-(2-, 3-, 또는 4-플루오로벤조일)-4-피페리딜기, 1-(2-, 3-, 또는 4-메틸벤조일)-4-피페리딜기, 2,6-디메틸-4-피페리딜기, 2,4,6-트리메틸-3-피페리딜기, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기, 및 2,2,4,4,6-펜타메틸-3-피페리딜기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴기의 예에는, 2-테트라히드로푸릴기, 3-테트라히드로푸릴기, 3-옥소-2-테트라히드로푸릴기, 4-옥소-2-테트라히드로푸릴기, 5-옥소-2-테트라히드로푸릴기, 2-옥소-3-테트라히드로푸릴기, 4-옥소-3-테트라히드로푸릴기, 및 5-옥소-4-테트라히드로푸릴기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 헥사히드로아제피닐기의 예에는, 2-헥사히드로아제피닐기, 3-헥사히드로아제피닐기, 4-헥사히드로아제피닐기, 2-옥소-3-헥사히드로아제피닐기, 3-옥소-2-헥사히드로아제피닐기, 4-옥소-2-헥사히드로아제피닐기, 5-옥소-2-헥사히드로아제피닐기, 및 6-옥소-2-헥사히드로아제피닐기가 포함된다.
저급 알킬기, 아릴기, 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 피라졸릴기의 예에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피라졸릴기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 아릴기; 및
푸릴기. 이의 구체적인 예에는, 1-피라졸릴기, 3-피라졸릴기, 4-피라졸릴기, 1-메틸-5-피라졸릴기, 1-에틸-5-피라졸릴기, 3-n-프로필-5-피라졸릴기, 4-n-부틸-5-피라졸릴기, 1-tert-부틸-4-피라졸릴기, 1-n-펜틸-4-피라졸릴기, 3-n-헥실-4-피라졸릴기, 3-페닐-5-피라졸릴기, 1-(2-나프틸)-3-피라졸릴기, 4-(2-메틸페닐)-3-피라졸릴기, 5-(3-에틸페닐)-3-피라졸릴기, 1-(4-n-프로필페닐)-4-피라졸릴기, 3-(2-n-부틸페닐)-4-피라졸릴기, 5-(3-n-펜틸페닐)-4-피라졸릴기, 1-(4-n-헥실페닐)-5-피라졸릴기, 3-(2-이소부틸페닐)-5-피라졸릴기, 4-(3-tert-부틸페닐)-5-피라졸릴기, 3-(2-클로로페닐)-1-피라졸릴기, 4-(3-플루오로페닐)-1-피라졸릴기, 5-(4-브로모페닐)-1-피라졸릴기, 1-(2-아미노페닐)-3-피라졸릴기, 4-(2,3-디메틸페닐)-3-피라졸릴기, 5-(3,4,5-트리메틸페닐)-3-피라졸릴기, 1-(2,3-디아미노페닐)-4-피라졸릴기, 3-(2-푸릴)-5-피라졸릴기, 1,3-디메틸-5-피라졸릴기, 1,3,4-트리에틸-5-피라졸릴기, 1,3,5-트리메틸-4-피라졸릴기, 및 1-메틸-3-페닐-5-피라졸릴기가 포함된다.
티아디아졸릴기의 예에는, 1,2,3-티아디아졸릴기, 1,2,4-티아디아졸릴기, 1,2,5-티아디아졸릴기 또는 1,3,4-티아디아졸릴기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 티아디아졸릴기의 예에는, 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 티아디아졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 4- 또는 5-(1, 2, 3-티아디아졸릴) 기, 3- 또는 5-(1, 2, 4-티아디아졸릴) 기, 3-(1, 2, 5-티아디아졸릴) 기, 2-(1, 3, 4-티아디아졸릴) 기, 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일기, 4-에틸-1,2,3-티아디아졸-5-일기, 5-n-프로필-1,2,4-티아디아졸-3-일기, 5-n-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일기, 4-tert-부틸-1,2,3-티아디아졸-5-일기, 5-n-펜틸-1,2,4-티아디아졸-3-일기, 및 5-n-헥실-1,3,4-티아디아졸-2-일기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 이속사졸릴기의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 이속사졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 3-이속사졸릴기, 4-이속사졸릴기, 5-이속사졸릴기, 3-메틸-5-이속사졸릴기, 4-에틸-5-이속사졸릴기, 4-n-프로필-3-이속사졸릴기, 5-메틸-3-이속사졸릴기, 5-n-부틸-3-이속사졸릴기, 3-tert-부틸-4-이속사졸릴기, 5-n-펜틸-4-이속사졸릴기, 3-n-헥실-5-이속사졸릴기, 및 3,4-디메틸-5-이속사졸릴기가 포함된다.
인다졸릴기의 예에는, (1-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인다졸릴기가 포함된다.
테트라히드로벤조티아졸릴기의 예에는, (2-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-)(4,5,6,7-테트라히드로벤조티아졸릴) 기가 포함된다.
테트라히드로퀴놀릴기의 예에는, (1-, 2-, 4-, 5-, 6- 또는 -8)(1, 2, 3, 4-테트라히드로퀴놀릴기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀릴기의 예에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 테트라히드로퀴놀릴기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기); 할로겐 원자; 및
옥소기. 이의 구체적인 예에는, 1-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 4-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 5-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 6-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 7-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 8-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-메틸-3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 3-에틸-2-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 4-n-프로필-2-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 5-n-부틸-3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 6-tert-부틸-3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 7-n-펜틸-2-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 8-n-헥실-2-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-메톡시-4-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 3-에톡시-4-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 4-프로폭시-5-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 5-부톡시-6-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 6-펜톡시-7-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 7-헥실옥시-8-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 4-옥소-3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-옥소-(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-옥소-8-메틸-(3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-)-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-옥소-8-메톡시-3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-옥소-5-메톡시-(1-, 3-, 4-, 6-, 7-, 또는 8-)-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기, 2-옥소-8-플루오로-(3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-)-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴)기, 및 2-옥소-6,8-디메틸-3-(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴) 기가 포함된다.
퀴놀릴기의 예에는, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 및 8-퀴놀릴기가 포함된다. 저급 알킬기를 가질 수 있는 퀴놀릴기의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 퀴놀릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴놀릴기, 2-메틸-6-퀴놀릴기, 4-에틸-5-퀴놀릴기, 4-n-프로필-3-퀴놀릴기, 5-메틸-3-퀴놀릴기, 5-n-부틸-3-퀴놀릴기, 3-tert-부틸-4-퀴놀릴기, 5-n-펜틸-4-퀴놀릴기, 3-n-헥실-5-퀴놀릴기 및 3,4-디메틸-5-퀴놀릴기가 포함된다.
벤조디옥솔릴 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 벤조디옥솔릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-, 4- 또는 5-(1,3-벤조디옥솔릴)메틸기, 2-(2-, 4- 또는 5-)(1,3-벤조디옥솔릴)에틸기 및 3-(2-, 4- 또는 5-)(1,3-벤조디옥솔릴) 프로필기가 포함된다.
할로겐 원자; 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 할로겐 치환 저급 알킬기; 할로겐 치환 저급 알콕시기; 저급 알케닐기; 저급 알킬술포닐기, 저급 알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아미노기; 술파모일기; 저급 알킬티오기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 피롤릴기; 저급 알키닐기; 시아노기, 니트로기; 아릴옥시기; 아릴 저급 알콕시기; 히드록시기; 히드록시 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 저급 알킬기를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 옥소기를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기; 이미다졸릴 저급 알카노일기; 및 피페리디닐카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아릴기의 예에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 아릴기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자;
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 7 개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알콕시기 (바람직하게는 1 내지 7 개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기 (트랜스 및 시스 입체배치 둘 모두를 포함함));
1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 및 상기 예시한 바와 같은 아릴기를 갖는 아미노기;
술파모일기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 인 저급 알킬티오기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기); 피롤릴기; 하기 예시되는 바와 같은 알키닐기; 시아노기; 니트로기; 아릴 부분이 상기 예시한 바와 같은 아릴옥시기; 아릴 부분 및 저급 알콕시 부분이 상기 예시한 바와 같은 아릴 저급 알콕시기; 히드록시기; 저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 히드록시 저급 알킬기; 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 및 상기 예시한 바와 같은 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있고 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬 부분을 갖는 티아졸리디닐기; 알카노일 부분이 상기 예시한 바와 같은 이미다졸릴 저급 알카노일기 및 피페리디닐카르보닐기. 이의 구체적인 예에는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)바이페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)브로모페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)메톡시페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에톡시-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로폭시페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소프로폭시-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부톡시페닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부톡시-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부톡시페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)sec-부톡시-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸옥시페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소펜틸옥시-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)네오펜틸옥시페닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실옥시-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)이소헥실옥시페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)(3-메틸펜틸옥시)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로메틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로에틸-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-브로모프로필)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(4-클로로부틸)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(5-플루오로펜틸)페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)(6-브로모헥실)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1,1-디메틸-2-클로로에틸)페닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)(2-메틸-3-플루오로프로필)-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로메톡시페닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)(2-플루오로에톡시)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-브로모프로폭시)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(4-클로로부톡시)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(5-플루오로펜틸옥시)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시페닐기, 4-(6-브로모헥실옥시)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1,1-디메틸-2-클로로에톡시)페닐기, 7-(2-메틸-3-플루오로프로폭시)-2-나프틸기, 2-비닐페닐기, 2-(1-메틸비닐)페닐기, 2-(1-프로페닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-메틸-1-프로페닐)페닐기, 3-(2-메틸-1-프로페닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-프로페닐)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-프로페닐)페닐기, 4-(2-부테닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-부테닐)페닐기, 5-(3-부테닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-펜테닐)페닐기, 6-(1-펜테닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-펜테닐)페닐기, 7-(4-펜테닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1,3-부타디에닐)페닐기, 8-(1,3-펜타디에닐)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-펜텐-4-이닐)페닐기, 1-(2-헥세닐)-2-나프틸기, 4-(1-헥세닐)페닐기, 3-(5-헥세닐)-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-헥세닐) 기, 4-(4-헥세닐)-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(3,3-디메틸-1-프로페닐)페닐기, 5-(2-에틸-1-프로페닐)-2-나프틸기, 4-(1,3,5-헥사트리에닐)페닐기, 6-(1,3-헥사디에닐)-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1,4-헥사디에닐)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-포르밀아미노)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-아세틸아미노)페닐기, 7-(N-아세틸아미노)-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-프로피오닐아미노)페닐기, 8-(N-부티릴아미노)-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-이소부티릴아미노)페닐기, 2-(N-펜타노일아미노)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-tert-부틸카르보닐아미노)페닐기, 3-(N-헥사노일아미노)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(N,N-디포르밀아미노)페닐기, 4-(N,N-디아세틸아미노)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(N,N-디메틸아미노)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-페닐아미노)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)술파모일페닐기, 5-술파모일-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸티오페닐기, 6-에틸티오-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필티오페닐기, 7-이소프로필티오-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸티오페닐기, 8-tert-부틸티오-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸티오페닐기, 1-n-헥실티오-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸(술포닐아미노)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)포르밀페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)아세틸페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)부티릴페닐기, 3-아세틸-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)프로피오닐페닐기, 4-부티릴-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)이소부티릴페닐기, 5-펜타노일-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)시아노페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메톡시카르보닐페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸카르보닐페닐기, 6-헥사노일-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)에톡시카르보닐페닐기, 7-에톡시카르보닐-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로폭시카르보닐페닐기, 8-이소프로폭시카르보닐-2-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부톡시카르보닐페닐기, 2-이소부톡시카르보닐-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부톡시카르보닐페닐기, 3-sec-부톡시카르보닐-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸옥시카르보닐페닐기, 4-네오펜틸옥시-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)n-헥실옥시카르보닐페닐기, 5-이소헥실옥시카르보닐-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-메틸펜틸옥시카르보닐)페닐기, 6-(1-피롤릴)-1-나프틸기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-피롤릴)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에티닐페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸카르바모일)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-페닐카르바모일)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-히드록시에틸)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)페녹시페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)니트로페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)벤질옥시페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)히드록시페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-옥소-2,5-디히드로푸란-4-일)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-이미다졸릴아세틸)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2,4-디옥소티아졸리딘-5-일메틸)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜카르보닐]페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-, 3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴]페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-옥소-(1- 또는 3-)피롤리디닐]페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 4-, 또는 5-)옥사졸릴]페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-에틸-4-메틸이미다졸-1-일)페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)바이페닐기, 2,3-디메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 2,6-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,5-디메톡시페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 2-메톡시-5-클로로페닐기, 2-메톡시-5-메틸페닐기, 2-메톡시-5-아세틸아미노페닐기, 2-비닐-4-메틸페닐기, 2-비닐-5-에틸페닐기, 2,6-디술파모일페닐기, 2,4,6-트리메톡시페닐기, 3,4,5-트리에톡시페닐기, 2-비닐-3,4,5-트리에틸페닐기, 펜타메톡시페닐기, 2-비닐나프틸기, 2,3-디메톡시-1-나프틸기, 3,4-디에톡시페닐기, 2-메톡시-5-메톡시카르보닐페닐기, 3,5-디메톡시카르보닐페닐기, 3-클로로-4-히드록시페닐기, 2-클로로-5-(N-아세틸아미노)페닐기, 2-클로로-5-시아노페닐기, 2-클로로-5-카르바모일페닐기, 2-메톡시-5-(N-아세틸아미노)페닐기, 2-클로로-5-에톡시카르보닐페닐기, 3,5,7-트리에톡시-1-나프틸기, 3,4,5,7-테트라메틸-1-나프틸기, 2,3,4,5-테트라메틸-7-(N-펜타아세틸아미노)-1-나프틸기, 2,3,4,5,6,7-헥사에톡시-1-나프틸기, 및 헵타메톡시-1-나프틸기가 포함된다.
시아노 저급 알킬기의 예에는, 하나의 시아노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 시아노메틸기, 2-시아노에틸기, 1-시아노에틸기, 3-시아노프로필기, 4-시아노부틸기, 1,1-디메틸-2-시아노에틸기, 5-시아노펜틸기, 6-시아노헥실기, 1-시아노이소프로필기, 및 2-메틸-3-시아노프로필기가 포함된다.
저급 알카노일아미노 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기) 를 갖는 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-(N-포르밀아미노)에틸기, 2-(N-아세틸아미노)에틸기, 2-(N-프로피오닐아미노)에틸기, 2-(N-부티릴아미노)에틸기, 2-(N-이소부티릴아미노)에틸기, 2-(N-펜타노일아미노)에틸기, 2-(N-tert-부틸카르보닐아미노)에틸기, 2-(N-헥사노일아미노)에틸기, N-아세틸아미노메틸기, 1-(N-아세틸아미노)에틸기, 3-(N-아세틸아미노)프로필기, 4-(N-아세틸아미노)부틸기, 5-(N-아세틸아미노)펜틸기, 6-(N-아세틸아미노)헥실기, 1,1-디메틸-2-(N-아세틸아미노)에틸기, 2-메틸-3-(N-아세틸아미노)프로필기, 및 2-(N,N-디아세틸아미노)에틸기가 포함된다.
할로겐 치환 저급 알킬아미노기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 7 개 (바람직하게는 1 내지 3 개) 의 할로겐 원자와 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 할로겐 치환 알킬기) 를 갖는 아미노기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, N-플루오로메틸아미노기, N-디플루오로메틸아미노기, N-트리플루오로메틸아미노기, N-클로로메틸아미노기, N-디클로로메틸아미노기, N-트리클로로메틸아미노기, N-브로모메틸아미노기, N-디브로모메틸아미노기, N-디클로로플루오로메틸아미노기, N-2,2,2-트리플루오로에틸아미노기, N-펜타플루오로에틸아미노기, N-2-클로로에틸아미노기, N-3,3,3-트리플루오로프로필아미노기, N-헵타플루오로프로필아미노기, N-헵타플루오로이소프로필아미노기, N-3-클로로프로필아미노기, N-2-클로로프로필아미노기, N-3-브로모프로필아미노기, N-4,4,4-트리플루오로부틸아미노기, N-4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸아미노기, N-4-클로로부틸아미노기, N-4-브로모부틸아미노기, N-2-클로로부틸아미노기, N-5,5,5-트리플루오로펜틸아미노기, N-5-클로로펜틸아미노기, N-6,6,6-트리플루오로헥실아미노기, N-6-클로로헥실아미노기, N-(1,1-디메틸-2-클로로에틸)아미노기, N-(2-메틸-3-플루오로프로필)아미노기, 및 N,N-디(플루오로메틸)아미노기가 포함된다.
저급 알킬티오 저급 알킬기의 예에는, 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 인 1 내지 3 개의 저급 알킬티오기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-메틸티오에틸기, 2-에틸티오에틸기, 2-n-프로필티오에틸기, 2-n-부틸티오에틸기, 2-tert-부틸티오에틸기, 2-n-펜틸티오에틸기, 2-n-헥실티오에틸기, 메틸티오메틸기, 1-메틸티오에틸기, 3-메틸티오프로필기, 4-메틸티오부틸기, 5-메틸티오펜틸기, 6-메틸티오헥실기, 1,1-디메틸-2-메틸티오에틸기, 2-메틸-3-메틸티오프로필기, 2,2-디에틸티오에틸기, 및 2,2,2-트리에틸티오에틸기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 아미디노기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 아미디노기, N-메틸아미디노기, N-에틸아미디노기, N-n-프로필아미디노기, N-n-부틸아미디노기, N-n-펜틸아미디노기, N-n-헥실아미디노기, N-이소프로필아미디노기, N-tert-부틸아미디노기, N,N-디메틸아미디노기, N,N'-디메틸아미디노기, 및 N-메틸-N'-에틸-아미디노기가 포함된다.
아미디노 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 3 개의 아미디노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 아미디노메틸기, 2-아미디노에틸기, 3-아미디노프로필기, 4-아미디노부틸기, 5-아미디노프로필기, 6-아미디노헥실기, 1-아미디노에틸기, 1,1-디메틸-2-아미디노에틸기, 2-메틸-3-아미디노프로필기, 2,2-디아미디노에틸기, 및 2,2,2-트리아미디노에틸기가 포함된다.
저급 알케닐옥시기의 예에는, 저급 알케닐 부분이 상기 예시한 바와 같은 것인 저급 알케닐옥시기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 이중 결합 및 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐옥시기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 비닐옥시기, 1-프로페닐옥시기, 1-메틸-1-프로페닐옥시기, 2-메틸-1-프로페닐옥시기, 2-프로페닐옥시기, 2-부테닐옥시기, 1-부테닐옥시기, 3-부테닐옥시기, 2-펜테닐옥시기, 1-펜테닐옥시기, 3-펜테닐옥시기, 4-펜테닐옥시기, 1,3-부타디에닐옥시기, 1,3-펜타디에닐옥시기, 2-펜텐-4-이닐옥시기, 2-헥세닐옥시기, 1-헥세닐옥시기, 5-헥세닐옥시기, 3-헥세닐옥시기, 4-헥세닐옥시기, 3,3-디메틸-1-프로페닐옥시기, 2-에틸-1-프로페닐옥시기, 1,3,5-헥사트리에닐옥시기, 1,3-헥사디에닐옥시기, 및 1,4-헥사디에닐옥시기가 포함된다.
저급 알케닐옥시 저급 알킬기의 예에는, 저급 알케닐옥시 부분이 상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐옥시기 (바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기) 인 1 내지 3 개의 저급 알케닐옥시기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 비닐옥시메틸기, 2-비닐옥시에틸기, 2-(1-프로페닐옥시)에틸기, 2-(1-메틸-1-프로페닐옥시)에틸기, 2-(2-메틸-1-프로페닐옥시)에틸기, 2-(2-프로페닐옥시)에틸기, 2-(2-부테닐옥시)에틸기, 2-(1-부테닐옥시)에틸기, 2-(3-부테닐옥시)에틸기, 2-(2-펜테닐옥시)에틸기, 2-(1-펜테닐옥시)에틸기, 2-(3-펜테닐옥시)에틸기, 2-(4-펜테닐옥시)에틸기, 2-(1,3-부타디에닐옥시)에틸기, 2-(1,3-펜타디에닐옥시)에틸기, 2-(2-펜텐-4-이닐옥시)에틸기, 2-(2-헥세닐옥시)에틸기, 2-(1-헥세닐옥시)에틸기, 2-(5-헥세닐옥시)에틸기, 2-(3-헥세닐옥시)에틸기, 2-(4-헥세닐옥시)에틸기, 2-(3,3-디메틸-1-프로페닐옥시)에틸기, 2-(2-에틸-1-프로페닐옥시)에틸기, 2-(1,3,5-헥사트리에닐옥시)에틸기, 2-(1,3-헥사디에닐옥시)에틸기, 2-(1,4-헥사디에닐옥시)에틸기, 3-비닐옥시프로필기, 4-비닐옥시부틸기, 5-비닐옥시프로필기, 6-비닐옥시헥실기, 1-비닐옥시에틸기, 1,1-디메틸-2-비닐옥시에틸기, 2-메틸-3-비닐옥시프로필기, 2,2-디비닐옥시에틸기, 및 2,2,2-트리비닐옥시에틸기가 포함된다.
아릴기 상에 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 아릴아미노기의 예에는, 아릴기 상에, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 1 내지 2 개의 아릴기를 갖는 아미노기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 알킬기 (바람직하게는 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기); 및
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알콕시기 (바람직하게는, 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기). 이의 구체적인 예에는, N-페닐아미노기, N-2-나프틸아미노기, N-(2-메틸페닐)아미노기, N-(3-에틸-1-나프틸)아미노기, N-(4-n-프로필페닐)아미노기, N-(2-n-부틸-1-페닐)아미노기, N-(3-n-펜틸페닐)아미노기, N-(4-n-헥실-1-나프틸)아미노기, N-(2-이소부틸페닐)아미노기, N-(3-tert-부틸-1-나프틸)아미노기, N-(2-메톡시페닐)아미노기, N-(3-에톡시-1-나프틸)아미노기, N-(4-n-프로폭시페닐)아미노기, N-(3-이소프로폭시-1-나프틸)아미노기, N-(n-부톡시페닐)아미노기, N-(1-이소부톡시-2-나프틸)아미노기, N-(tert-부톡시페닐)아미노기, N-(5-sec-부톡시-1-나프틸)아미노기, N-(n-펜틸옥시페닐)아미노기, N-(5-이소펜틸옥시-1-나프틸)아미노기, N-(1-네오펜틸옥시페닐)아미노기, N-(6-n-헥실옥시-2-나프틸)아미노기, N-(이소헥실옥시페닐)아미노기, N-(3-메틸펜틸옥시-1-나프틸)아미노기, N-(2-트리플루오로메틸페닐)아미노기, N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노기, N-(2-클로로메틸페닐)아미노기, N-[3-(2-플루오로에틸)-1-나프틸]아미노기, N-[4-(3-브로모프로필)페닐]아미노기, N-[2-(4-클로로부틸)-1-페닐]아미노기, N-[3-(5-플루오로펜틸)페닐]아미노기, N-[4-(6-브로모헥실)-1-나프틸]아미노기, N-[2-(1,1-디메틸-2-클로로에틸)페닐]아미노기, N-[7-(2-메틸-3-플루오로프로필)-2-나프틸]아미노기, N-(2-클로로메톡시페닐)아미노기, N-(4-트리플루오로메톡시페닐)아미노기, N-(3-(2-플루오로에톡시)-1-나프틸)아미노기, N-[4-(3-브로모프로폭시)페닐]아미노기, N-[2-(4-클로로부톡시)-1-페닐]아미노기, N-[3-(5-플루오로펜틸옥시)페닐]아미노기, N-[4-(6-브로모헥실옥시)-1-나프틸]아미노기, N-[2-(1,1-디메틸-2-클로로에톡시)페닐]아미노기, N-[7-(2-메틸-3-플루오로프로폭시)-2-나프틸]아미노기, N-(2-클로로메톡시페닐)아미노기, N-[3-(2-플루오로에톡시)-1-나프틸]아미노기, N-[4-(3-브로모프로폭시)페닐]아미노기, N-[2-(4-클로로부톡시)-1-페닐]아미노기, N-[3-(5-플루오로펜틸옥시)페닐]아미노기, N-[4-(6-브로모헥실옥시)-1-나프틸]아미노기, N-[2-(1,1-디메틸-2-클로로에톡시)페닐]아미노기, N-[7-(2-메틸-3-플루오로프로폭시)-2-나프틸]아미노기, 및 N,N-디페닐아미노기가 포함된다.
아릴 저급 알케닐기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 아릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알케닐기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 아릴기 및 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-페닐에테닐기, 3-페닐-2-프로페닐기, 3-[(1- 또는 2-)나프틸]-2-프로페닐기, 4-[(2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐]-2-부테닐기, 4-[(2-, 3-, 또는 4-)에틸페닐]-3-부테닐기, 4-[(2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페닐]-1,3-부타디에닐기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페닐]-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페닐]-2,4-헥사디에닐기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)n-헥실페닐]-3-펜테닐기, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페닐]-2-프로페닐기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸페닐]페닐기, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-1-나프틸]-2-프로페닐기, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-2-나프틸]-2-부테닐기, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸]-3-부테닐기, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-2-나프틸]-1,3-부타디에닐기, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-1-나프틸]-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-2-나프틸]-2,4-헥사디에닐기, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-1-나프틸]-3-펜테닐기, 3-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-2-나프틸]-2-프로페닐기, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-1-나프틸]에테닐기, 3-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-2-나프틸]-2-프로페닐기, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸]-2-부테닐기, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-2-나프틸]-3-부테닐기, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-1-나프틸]-1,3-부타디에닐기, 5-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-2-나프틸]-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸]-2,4-헥사디에닐기, 5-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-2-나프틸]-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐기, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐]-2,4-헥사디에닐기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)브로모페닐]-3-펜테닐기, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-1-나프틸]-2-프로페닐기, 2-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-2-나프틸]에테닐기, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-1-나프틸]-2-프로페닐기, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-2-나프틸]-2-부테닐기, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-1-나프틸]-3-부테닐기, 4-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-2-나프틸]-1,3-부타디에닐기, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)아미노페닐]-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-1-나프틸]-2,4-헥사디에닐기, 5-[(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-2-나프틸]-3-펜테닐기, 3-(2,3-디메틸페닐)-2-프로페닐기, 2-(3,4-디메틸페닐)비닐기, 3-(2,4-디메틸페닐)-2-프로페닐기, 4-(2,5-디메틸페닐)-2-부테닐기, 4-(2,6-디메틸페닐)-3-부테닐기, 4-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-부타디에닐기, 5-(3,4,5-트리메틸페닐)-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-(2,3,4,5-테트라에틸페닐)-2,4-헥사디에닐기, 5-(펜타메틸페닐)-3-펜테닐기, 3-(2-메틸나프틸)-2-프로페닐기, 2-(2,3-디메틸나프틸)에테닐기, 3-(3,4-디메틸페닐)-2-프로페닐기, 4-(3,5,7-트리에틸나프틸)-2-부테닐기, 4-(3,4,5,7-테트라메틸나프틸)-3-부테닐기, 4-(2,3,4,5,7-펜타메틸나프틸)-1,3-부타디에닐기, 5-(2,3,4,5,6,7-헥사에틸나프틸)-1,3,5-헥사트리에닐기, 5-(헵타메틸나프틸)-2,4-헥사디에닐기, 5-(2,3-디아미노페닐)-3-펜테닐기, 3-(2,4,6-트리아미노페닐)-2-프로페닐기, 및 2-(2-메틸-5-클로로나프틸)에테닐기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 피리딜아미노기의 예에는, 피리딜기 및/또는 아미노기 상에, 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 피리딜아미노기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, N-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜아미노기, N-3-메틸-2-피리딜아미노기, N-(4-메틸-2-피리딜)아미노기, N-(5-메틸-2-피리딜)아미노기, N-(6-메틸-2-피리딜)아미노기, N-(2-메틸-3-피리딜)아미노기, N-(4-메틸-3-피리딜)아미노기, N-(5-메틸-3-피리딜)아미노기, N-(6-메틸-3-피리딜)아미노기, N-(2-메틸-4-피리딜)아미노기, N-(3-메틸-4-피리딜)아미노기, N-(3-에틸-2-피리딜)아미노기, N-(4-n-프로필-2-피리딜)아미노기, N-(5-n-프로필-2-피리딜)아미노기, N-(2-n-부틸-3-피리딜)아미노기, N-(4-n-펜틸-3-피리딜)아미노기, N-(5-n-헥실-3-피리딜)아미노기, N-(2-이소프로필-4-피리딜)아미노기, N-(3-tert-부틸-4-피리딜)아미노기, N-(3-메틸-2-피리딜)-N-메틸-아미노기, 및 N-(2,4-디에틸-3-피리딜)-N-메틸-아미노기가 포함된다.
아릴 저급 알킬기 (아릴기 및/또는 저급 알킬기 상에, 치환기로서, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기, 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음) 의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 아릴기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 아릴기 및/또는 알킬 부분 상에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 치환기가 존재할 수 있음을 유의한다:
상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자;
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 7 개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 1 내지 7 개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
카르바모일기; 및
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시-카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기). 아릴 저급 알킬기 (아릴기 및/또는 저급 알킬기 상에, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있음) 의 구체적인 예에는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-메틸-1-페닐에틸기, 1,1-디메틸-2-페닐에틸기, 1,1-디메틸-3-페닐프로필기, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로벤질기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐]에틸기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐]에틸기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐]프로필기, 2-[(2,6- 또는 3,5-)디플루오로페닐]에틸기, 1-(3,5-디플루오로페닐)에틸기, 1-(3,5-디플루오로페닐)프로필기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로벤질기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐]에틸기, 2-(3,4-디클로로페닐)에틸기, 1-(3-클로로페닐)부틸기, 1-(4-클로로페닐)부틸기, (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페닐벤질기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페닐]에틸기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페닐]프로필기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸벤질기, 2-[(2- 3-, 또는 4-)메틸페닐]에틸기, (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시벤질기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페닐]에틸기, (2-, 3-, 또는 4-)메톡시벤질기, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐]에틸기, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)메톡시페닐]프로필기, (2-, 3-, 또는 4-)에톡시벤질기, (3,4- 또는 3,5-)디메톡시벤질기, (3,4- 또는 3,5-)디(n-부톡시)벤질기, 2-[(3,5- 또는 3,4-)디메톡시페닐]에틸기, 2-(2-에톡시페닐)에틸기, 1-(4-메톡시페닐)부틸기, 1-페닐-1-메톡시카르보닐메틸기, 1-카르바모일-2-페닐에틸기, 1-메톡시카르보닐-2-페닐에틸기, 2-메톡시카르보닐-2-페닐에틸기, 2-페닐-2-히드록시에틸기, 2-(4-히드록시페닐)-1-메톡시카르보닐에틸기, 3-클로로-4-디플루오로메톡시페닐메틸기, 및 나프틸메틸기가 포함된다.
저급 알키닐기의 예에는, 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알키닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-펜티닐기, 및 2-헥시닐기가 포함된다.
아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에, 저급 알콕시기; 저급 알콕시기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 및 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 존재할 수 있음) 의 예에는, 아릴 부분 및 저급 알킬기가 상기 예시한 바와 같은 아릴 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 여기서 아릴기 상에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기; 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있다. 이의 구체적인 예에는, 2-[(2-, 3- 또는 4-)메톡시페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3- 또는 4-)카르바모일페녹시]에틸기, 2-[(2-, 3- 또는 4-)(N-메틸-N-에톡시카르바모일)페녹시]에틸기 및 2-[(2-, 3- 또는 4-)(2-옥소-1-피롤리디닐기)페녹시]에틸기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 3-옥소이소옥사졸리딘-4- 또는 5-일기 및 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일기가 포함된다.
디히드로인데닐기의 예에는, (1-, 2-, 4- 또는 5-)-1,2-디히드로인데닐기가 포함된다.
아릴 저급 알콕시 저급 알킬기의 예에는, 아릴 부분, 저급 알콕시 부분 및 저급 알킬기 부분이 상기 예시한 바와 같은 아릴 저급 알콕시 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 벤질옥시메틸기, 2-벤질옥시에틸기 및 2-벤질옥시부틸기가 포함된다.
저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아제티디닐기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 및 상기 예시한 바와 같은 아로일기로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있는 아제티디닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2- 또는 3-아제티디닐기, 1-아세틸-(2- 또는 3-)아제티디닐기, 1-부티릴-(2- 또는 3-)아제티디닐기 및 1-벤조일-(2- 또는 3-)아제티디닐기가 포함된다.
저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 및 상기 예시한 바와 같은 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있고 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬 부분을 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2- 또는 3-아제티디닐메틸기, 2-(2- 또는 3-아제티디닐)에틸기, 1-아세틸-(2- 또는 3-)아제티디닐메틸기, 1-부티릴-(2- 또는 3-)아제티디닐메틸기, 1-벤조일-(2- 또는 3-)아제티디닐메틸기, 2-[1-아세틸-(2- 또는 3-)아제티디닐]에틸기, 2-[1-부티릴-(2- 또는 3-)아제티디닐]에틸기 및 2-[1-벤조일-(2- 또는 3-)아제티디닐]에틸기가 포함된다.
테트라졸릴기의 예에는, (1- 또는 5-)테트라졸릴기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 인돌리닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있는 인돌리닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)인돌리닐기, 2-옥소-(1-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)인돌리닐기 및 2,3-디옥소-(1-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)인돌리닐기가 포함된다.
트리아졸릴기의 예에는, 1,2,4,-트리아졸릴기 및 1,3,5,-트리아졸릴기가 포함된다.
저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 트리아졸릴기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 트리아졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 3- 또는 5-)-1,2,4-트리아졸릴기, (1-, 2- 또는 5-)-1,3,5-트리아졸릴기, 1-메틸-5-메틸티오-1,2,4-트리아졸-3-일기 및 1-메틸-5-메틸티오-1,2,3-트리아졸-2-일기가 포함된다.
카르바모일기를 가질 수 있는 이미다졸릴기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 카르바모일기를 가질 수 있는 이미다졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴기 및 4-카르바모일-(1, 2- 또는 5-)이미다졸릴기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 3- 또는 4-)옥사졸릴기 및 4-메틸-(2- 또는 3-)옥사졸릴기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 이소티아졸릴기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기를 가질 수 있는 이소티아졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (3-, 4- 또는 5-)이소티아졸릴기 및 (3- 또는 4-)메틸-2-이소티아졸릴기가 포함된다.
디히드로벤조티아졸릴기의 예에는, (1-, 2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)2,3-디히드로벤조티아졸릴기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기의 예에는, 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 2-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)2,3-디히드로벤조티아졸릴기 및 2-옥소-(1-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)2,3-디히드로벤조티아졸릴기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 티에닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 티에닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2- 또는 3-)티에닐기 및 3-메톡시카르보닐-2-티에닐기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴 저급 알킬기의 예에는, 그 알킬기가 상기 예시한 바와 같고, 옥사졸 고리 상에 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 옥사졸릴 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 4- 또는 5-)옥사졸릴메틸기, 2-(2-, 4- 또는 5-)옥사졸릴메틸기, [2-메틸-(4- 또는 5-)옥사졸릴]메틸기 및 (2,5-디메틸-4-옥사졸릴)메틸기가 포함된다.
아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 아릴기, 아릴 저급 알킬기, 아로일기, 및 아미노 치환 알킬기 (아미노 치환 알킬기의 아미노기 상에, 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기의 예에는, 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개, 보다 바람직하게는 1 개의 아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다. 아미노기 상에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기가 존재할 수 있음을 유의한다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 13 개, 바람직하게는 1 내지 7 개, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시-카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기);
상기 예시한 바와 같은 아릴기;
상기 예시한 바와 같은 아릴 저급 알킬기;
상기 예시한 바와 같은 아로일기; 및
1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개, 보다 바람직하게는 1 개의 아미노기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음) 를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기). 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 아릴기, 아릴 저급 알킬기, 아로일기, 및 아미노 치환 알킬기 ((아미노 치환 알킬기의 아미노기 상에, 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기의 구체적인 예에는, N-메틸아미노메틸기, N-에틸아미노메틸기, N-n-프로필아미노메틸기, N,N-디메틸아미노메틸기, N,N-디에틸아미노메틸기, N-메틸-N-n-프로필아미노메틸기, N-메틸-N-에틸아미노메틸기, N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노메틸기, N-메틸-N-벤질아미노메틸기, N-페닐아미노메틸기, N-메틸-N-페닐아미노메틸기, N-포르밀아미노메틸기, N-메틸-N-아세틸아미노메틸기, N-메틸-N-프로피오닐아미노메틸기, N-(2-(N,N-디에틸아미노)에틸)아미노메틸기, N-메틸-N-벤조일아미노메틸기, N-메틸아미노에틸기, N-에틸아미노에틸기, N-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노에틸기, N,N-디메틸아미노에틸기, N,N-디에틸아미노에틸기, N-메틸-N-아세틸아미노에틸기, N-메틸-N-벤조일아미노에틸기, N-메틸-N-프로피오닐아미노에틸기, N-메틸-N-벤질아미노에틸기, 및 N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노에틸기가 포함된다.
저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기의 예에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 카르바모일기로 치환되고 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기); 및
상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개, 바람직하게는 1 내지 7 개, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기). 이의 구체적인 예에는, 카르바모일메틸기, 2-카르바모일에틸기, 1-카르바모일에틸기, 3-카르바모일프로필기, 4-카르바모일부틸기, 5-카르바모일펜틸기, 6-카르바모일헥실기, 1,1-디메틸-2-카르바모일에틸기, 2-메틸-3-카르바모일프로필기, 1,2-디카르바모일에틸기, 2,2-디카르바모일에틸기, 1,2,3-트리카르바모일프로필기, N-메틸카르바모일메틸기, N-에틸카르바모일메틸기, 2-(N-n-프로필카르바모일)에틸기, 3-(N-n-부틸카르바모일)프로필기, 4-(N-이소부틸카르바모일)부틸기, 5-(N-tert-부틸카르바모일)펜틸기, 6-(N-펜틸카르바모일)헥실기, N,N-디메틸카르바모일메틸기, N,N-디에틸카르바모일메틸기, 2-(N-2-플루오로에틸카르바모일)에틸기, 3-(N-2-클로로에틸카르바모일)프로필기, 4-(N-2-브로모에틸카르바모일)부틸기, 2-(N-2,2-디클로로에틸카르바모일)에틸기, N-2,2,2-트리플루오로에틸카르바모일메틸기, 및 N-헵타플루오로프로필카르바모일메틸기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 티오카르바모일기의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 티오카르바모일기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 티오카르바모일기, N-메틸-티오카르바모일기, N-에틸-티오카르바모일기, N-n-프로필-티오카르바모일기, N-n-부틸-티오카르바모일기, N-n-펜틸-티오카르바모일기, N-n-헥실-티오카르바모일기, N-이소부틸-티오카르바모일기, N-tert-부틸-티오카르바모일기, N,N-디메틸-티오카르바모일기, 및 N-메틸-N-에틸-티오카르바모일기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 옥사졸리딘-3-일기, 옥사졸리딘-4-일기, 옥사졸리딘-5-일기, 2-옥소-옥사졸리딘-4-일기, 2-옥소-옥사졸리딘-3-일기, 및 2-옥소-옥사졸리딘-5-일기가 포함된다.
옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기의 예에는, 옥소기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 이미다졸리딘-1-일기, 이미다졸리딘-2-일기, 이미다졸리딘-4-일기, 2-옥소-이미다졸리딘-1-일기, 4-옥소-이미다졸리딘-1-일기, 5-옥소-이미다졸리딘-1-일기, 4-옥소-이미다졸리딘-2-일기, 2-옥소-이미다졸리딘-4-일기, 2-메틸-이미다졸리딘-1-일기, 4-에틸-이미다졸리딘-1-일기, 5-n-프로필-이미다졸리딘-1-일기, 4-n-부틸-이미다졸리딘-2-일기, 2-n-펜틸-이미다졸리딘-4-일기, 2-n-헥실-이미다졸리딘-1-일기, 4-이소부틸-이미다졸리딘-2-일기, 2-tert-부틸-이미다졸리딘-4-일기, 2-옥소-3-메틸-이미다졸리딘-1-일기, 및 2-옥소-3,4-디메틸-이미다졸리딘-1-일기가 포함된다.
옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐기, (2- 또는 3-)옥소-1-피롤리디닐기, (3-, 4- 또는 5-)옥소-2-피롤리디닐기, 및 (2-, 4- 또는 5-)옥소-3-피롤리디닐기가 포함된다.
이미다졸릴기의 예에는, (1-,2-, 4- 또는 -5)이미다졸릴기가 포함된다.
이속사졸릴기의 예에는, (3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴기가 포함된다.
아릴술포닐기의 예에는, 아릴 부분이 페닐, 바이페닐, 치환된 바이페닐, 치환된 페닐, 나프틸 및 치환된 나프틸이고, 아릴 부분 상에 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아릴술포닐기가 포함된다. 페닐, 바이페닐 및 나프틸과 같은 치환기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 할로겐 원자, 아미노기 등이 포함된다. 이들 중 하나 이상의 유형의 치환기 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개가 페닐, 바이페닐, 나프틸 고리 등 상에 존재할 수 있다. 아릴기 상에 저급 알킬기를 가질 수 있는 아릴술포닐기의 구체적인 예에는, 페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)바이페닐술포닐기, (1- 또는 2-)나프틸술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-펜틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-헥실페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)이소부틸페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)메틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)에틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-프로필-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-부틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-펜틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)n-헥실-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)이소부틸-4-바이페닐술포닐기, (3-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-2-바이페닐술포닐기, (2-, 4-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-3-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 5-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, 5'-, 또는 6'-)tert-부틸-4-바이페닐술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)메틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)에틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-프로필-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-부틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-펜틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)n-헥실-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)이소부틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)tert-부틸-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)브로모페닐술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)클로로-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)플루오로-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)브로모-2-나프틸술포닐기, (2-, 3-, 또는 4-)아미노페닐술포닐기, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-1-나프틸술포닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)아미노-2-나프틸술포닐기, 2,3-디메틸페닐술포닐기, 3,4-디메틸페닐술포닐기, 2,4-디메틸페닐술포닐기, 2,5-디메틸페닐술포닐기, 2,6-디메틸페닐술포닐기, 2,4,6-트리메틸페닐술포닐기, 3,4,5-트리메틸페닐술포닐기, 2,3,4,5-테트라에틸페닐술포닐기, 펜타메틸페닐술포닐기, 2-메틸나프틸술포닐기, 2,3-디메틸나프틸술포닐기, 3,4-디메틸페닐술포닐기, 3,5,7-트리에틸나프틸술포닐기, 3,4,5,7-테트라메틸나프틸술포닐기, 2,3,4,5,7-펜타메틸나프틸술포닐기, 2,3,4,5,6,7-헥사에틸나프틸술포닐기, 헵타메틸나프틸술포닐기, 2,3-디아미노페닐술포닐기, 2,4,6-트리아미노페닐술포닐기, 및 2-메틸-5-클로로나프틸술포닐기가 포함된다.
저급 알킬기; 저급 알카노일기; 아릴술포닐기; 옥소기; 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아미노기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기의 예에는, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개, 바람직하게는 1 내지 3 개, 보다 바람직하게는 1 개의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기); 및
상기 예시한 바와 같은 아릴술포닐기; 옥소기; 히드록시기; 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일 아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기. 이의 구체적인 예에는, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜기, 1-메틸-4-피페리딜기, 2-에틸-4-피페리딜기, 3-n-프로필-4-피페리딜기, 4-이소프로필-4-피페리딜기, 2-n-부틸-1-피페리딜기, 3-이소부틸-1-피페리딜기, 4-tert-부틸-1-피페리딜기, 1-sec-부틸-2-피페리딜기, 2-n-펜틸-2-피페리딜기, 3-(1-에틸프로필)-2-피페리딜기, 4-iso-펜틸-2-피페리딜기, 5-네오펜틸-2-피페리딜기, 6-n-헥실-2-피페리딜기, 1-(1,2,2-트리메틸프로필)-3-피페리딜기, 2-(3,3-디메틸부틸)-3-피페리딜기, 3-(2-에틸부틸)-3-피페리딜기, 4-이소헥실-3-피페리딜기, 5-(3-메틸펜틸기)-3-피페리딜기, 6-포르밀-3-피페리딜기, 1-아세틸-4-피페리딜기, 2-프로피오닐-4-피페리딜기, 3-부티릴-4-피페리딜기, 4-이소부티릴-4-피페리딜기, 2-펜타노일-1-피페리딜기, 3-tert-부틸카르보닐-1-피페리딜기, 4-헥사노일-1-피페리딜기, 1-페닐술포닐-2-피페리딜기, 2-(2-바이페닐술포닐)-2-피페리딜기, 3-(1-나프틸술포닐)-2-피페리딜기, 1-토실-4-피페리딜기, 4-(4-에틸페닐술포닐)-2-피페리딜기, 5-(2-n-프로필페닐술포닐)-2-피페리딜기, 6-(3-n-부틸페닐술포닐)-2-피페리딜기, 1-(4-n-펜틸페닐술포닐)-3-피페리딜기, 2-(2-n-헥실페닐술포닐)-3-피페리딜기, 3-(3-이소부틸페닐술포닐)-3-피페리딜기, 4-(4-tert-부틸페닐술포닐)-3-피페리딜기, 5-(2-클로로페닐술포닐)-3-피페리딜기, 6-(4-플루오로페닐술포닐)-3-피페리딜기, 1-(3-브로모페닐술포닐)-4-피페리딜기, 2-(2-아미노페닐술포닐)-4-피페리딜기, 3-(2,3-디메틸페닐술포닐)-4-피페리딜기, 4-(3,4,5-트리메틸페닐술포닐)-4-피페리딜기, 2-(2,3-디아미노페닐술포닐)-1-피페리딜기, 4-옥소-1-피페리딜기, 2-옥소-3-피페리딜기, 4-히드록시-1-피페리딜기, 2-히드록시-3-피페리딜기, 4-아미노-1-피페리딜기, 2-아미노-4-피페리딜기, 4-메틸아미노-1-피페리딜기, 2-메틸아미노-4-피페리딜기, 4-에틸아미노-1-피페리딜기, 2-에틸아미노-4-피페리딜기, 2-디메틸아미노-4-피페리딜기, 4-디에틸아미노-1-피페리딜기, 4-포르밀아미노-1-피페리딜기, 4-아세틸아미노-1-피페리딜기, 4-(N-메틸-N-아세틸아미노)-1-피페리딜기, 4-(N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노)-1-피페리딜기, 4-(N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노)-1-피페리딜기, 4-[N-메틸-N-(N-아세틸아미노)아세틸아미노]-1-피페리딜기가 포함된다.
저급 알킬기, 히드록시기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 카르복시 저급 알킬기, 저급 알킬 카르바모일 저급 알킬기, 카르바모일기, 저급 알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노기 (여기에는, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음), 피페리딜기 (여기에는, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 존재할 수 있음), 피페라지닐기 (여기에는, 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기, 모르폴리닐기, 헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 피리딜기, 피리딜옥시기, 피리딜 저급 알콕시기, 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기가 존재할 수 있음), 벤조디옥솔릴기, 아릴 저급 알콕시기 (아릴기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음), 아릴기 (여기에는, 할로겐 원자, 저급 알콕시기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 존재할 수 있음), 아릴옥시기 (아릴기 상에 시아노기, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음), 아릴 저급 알킬기 (아릴기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음) 및 아로일기 (아릴기 상에 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기의 예에는, 피페리딜기 상에, 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
히드록시기;
상기 예시한 바와 같은 히드록시 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 1 내지 3 개의 히드록시기를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬 부분을 갖는 상기 예시한 바와 같은 카르복시 저급 알킬기;
1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 갖는 카르바모일기로 치환된 선형 또는 분지형 알킬기;
카르바모일기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기);
카르복시기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기),
아미노기 (여기에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 및 상기 예시한 바와 같은 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음);
피페리딜기 (여기에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 및 상기 예시한 바와 같은 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개) 가 존재할 수 있음);
피페라지닐기 (여기에는, 1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음);
1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기;
모르폴리닐기;
헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음);
피리딜기;
피리딜옥시기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시 부분을 갖는 피리딜 저급 알콕시기;
테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 옥소기가 존재할 수 있음);
벤조디옥솔릴기 (바람직하게는 벤조[1.3]디옥솔릴기);
상기 예시한 바와 같은 아릴 부분 및 저급 알콕시 부분을 갖는 아릴 저급 알콕시기 (아릴기 상에, 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 및 상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있음);
상기 예시한 바와 같은 아릴기 (아릴기 상에, 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있음);
상기 예시한 바와 같은 아릴 부분을 갖는 아릴옥시기 (아릴기 상에, 시아노기, 할로겐 원자, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 및 상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있음);
상기 예시한 바와 같은 아릴 부분 및 저급 알킬 부분을 갖는 아릴 저급 알킬기 (아릴기 상에, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있음); 및
상기 예시한 바와 같은 아로일기 (아릴기 상에 상기 예시한 바와 같은 할로겐 원자 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있음). 이의 구체적인 예에는, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)에틸-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메틸-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메틸-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)메틸-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)히드록시-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)히드록시-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)히드록시-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)히드록시-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)히드록시메틸-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)히드록시메틸-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)히드록시메틸-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)히드록시메틸-4-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)(2-히드록시에틸)-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-에틸-카르바모일메틸)-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(N-에틸-카르바모일메틸)-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(N-에틸-카르바모일메틸)-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)N-에틸-카르바모일메틸-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)카르바모일-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)카르바모일-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)카르바모일-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)카르바모일-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)카르복시-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)카르복시메틸-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에톡시카르보닐-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메톡시-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메톡시-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메톡시-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)메톡시-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메톡시카르보닐-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메톡시카르보닐-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메톡시카르보닐-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)메톡시카르보닐-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에톡시카르보닐-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)에톡시카르보닐-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)에톡시카르보닐-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)에톡시카르보닐-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)아세틸아미노-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)아세틸아미노-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)아세틸아미노-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)아세틸아미노-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부톡시카르보닐아미노-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)tert-부톡시카르보닐아미노-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)tert-부톡시카르보닐아미노-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)tert-부톡시카르보닐아미노-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)부티릴아미노-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)벤조일아미노-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸-N-아세틸아미노)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸-N-부티릴아미노)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸-N-tert-부톡시카르보닐아미노)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸-N-벤조일아미노)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜)-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[1-아세틸-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[1-부티릴-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[1-tert-부톡시카르보닐-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[1-벤조일-(2-, 3-, 또는 4-)피페리딜]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-피페라지닐)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[1-(3,4-디메틸피페라지닐)]-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[1-(3,4-디메틸피페라지닐)]-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[1-(3,4-디메틸피페라지닐)]-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)[1-(3,4-디메틸피페라지닐)]-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[1-(4-메틸피페라지닐)]-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 3-, 또는 4-)[1-(4-메틸피페라지닐)]-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 또는 4-)[1-(4-메틸피페라지닐)]-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 또는 3-)[1-(4-메틸피페라지닐)]-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐]-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐]-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 4-, 5-, 또는 6-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐]-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 또는 3-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐]-4-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-)(4-메틸-헥사히드로-1,4-디아제피닐)-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(4-메틸-헥사히드로-1,4-디아제피닐)-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(4-메틸-헥사히드로-1,4-디아제피닐)-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)(4-메틸-헥사히드로-1,4-디아제피닐)-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데스-8-일)-1-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데스-8-일)-2-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데스-8-일)-3-피페리딜카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 또는 4-)(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데스-8-일)-4-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 4-, 또는 5-)벤조[1.3]디옥솔릴]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-옥소-(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]-1-피페리딜카르보닐기, 4-[2-옥소-(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]-(2- 또는 3-메틸)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜메톡시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로벤질옥시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로벤질옥시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)브로모벤질옥시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메틸벤질옥시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시벤질옥시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3,4-디클로로벤질옥시)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3,4-디메톡시벤질옥시)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-클로로-4-메톡시벤질옥시)-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)시아노페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메톡시페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메틸페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)페닐-1-피페리딜카르보닐기, 4-히드록시-(2-, 3-, 또는 4-)페닐-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메톡시페닐]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)히드록시페녹시]-1-피페리딜카르보닐기, 4-히드록시-(2-, 3-, 또는 4-)페닐-1-피페리딜카르보닐기, 4-에톡시카르보닐-(2-, 3-, 또는 4-)페닐-1-피페리딜카르보닐기, 4-히드록시-(2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)벤질-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로벤질]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메틸벤질]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메톡시벤질]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시벤질]-1-피페리딜카르보닐기, 4-히드록시-(2-, 3-, 또는 4--)벤질-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로벤조일]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메톡시벤조일]-1-피페리딜카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로벤조일]-1-피페리딜카르보닐기, 및 (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시벤질]-1-피페리딜카르보닐기가 포함된다.
히드록시 저급 알킬기, 카르바모일기, 히드록시기, 아미노기 (그 위에 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기, 피페라지닐 저급 알킬기 (그 위에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있음), 아미노 저급 알킬기 (그 위에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있음) 및 아릴 옥시기 (아릴기 상에 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음), 아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에, 할로겐 치환 저급 알콕시기가 존재할 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기가 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기의 예에는, 피롤리디닐기 상에 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 치환기를 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기가 포함된다:
1 내지 3 개의 히드록시기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
카르바모일기;
히드록시기;
아미노기 (상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기, 및 상기 예시한 바와 같은 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있음);
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 모르폴리닐 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피롤리디닐 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피페리딜 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음);
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음), 상기 예시한 바와 같은 아릴 부분을 갖는 아릴옥시기 (아릴기 상에, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음), 상기 예시한 바와 같은 아릴 부분 및 저급 알킬 부분을 갖는 아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 하나의 옥소기가 존재할 수 있음). 이의 구체적인 예에는, (1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)히드록시메틸-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)히드록시메틸-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)히드록시메틸-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)카르바모일-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)카르바모일-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)카르바모일-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)히드록시-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)히드록시-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)히드록시-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)아미노-1-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)아세트아미도-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)아세트아미도-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)아세트아미도-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)부티릴아미노-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(N-메틸-N-아세틸아미노)-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(N-메틸-N-부티릴아미노)-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)벤조일아미노-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(N-메틸-N-벤조일아미노)-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐메틸]-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐메틸]-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)[(2-, 3-, 또는 4-)모르폴리닐메틸]-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐메틸]-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐메틸]]-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐메틸]]-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜메틸]]-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜메틸]]-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리딜메틸)]-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)(4-메틸-1-피페라지닐메틸)-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(4-메틸-1-피페라지닐메틸)-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(4-메틸-1-피페라지닐메틸)-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)N,N-디메틸아미노메틸-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)N,N-디메틸아미노메틸-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)N,N-디메틸아미노메틸-3-피롤리디닐카르보닐기, (2- 또는 3-)N,N-디에틸아미노메틸-1-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)N,N-디에틸아미노메틸-2-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)N,N-디에틸아미노메틸-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(4-트리플루오로메톡시페녹시메틸)-3-피롤리디닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)(4-트리플루오로메톡시페녹시)-3-피롤리디닐카르보닐기, 및 (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)(2-옥시-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴)-3-피롤리디닐카르보닐기가 포함된다.
저급 알킬기, 시클로 C3-C8 알킬기, 저급 알카노일기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기, 테트라히드로푸릴 저급 알킬기, 피리딜 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 페닐기가 치환기로서 존재할 수 있음), 이미다졸릴 저급 알킬기, 푸릴 저급 알킬기, 피롤리디닐 카르보닐 저급 알킬기, 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페리딜기, 피리딜기 (피리딜기 상에 치환기로서 저급 알킬기, 시아노기, 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기가 존재할 수 있음), 티에노[2,3-c]피리딜기 아릴기 (여기에는, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 존재할 수 있음), 아로일기, 푸릴 저급 알킬기, 아릴 저급 알콕시카르보닐기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기의 예에는, 피페라지닐기 상에 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 치환기를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기가 포함된다:
상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 시클로 C3-C8 알킬기;
상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기);
상기 예시한 바와 같은 히드록시 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 히드록시기를 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기) 및 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기);
상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기);
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음);
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에, 1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음);
알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 모르폴리닐 저급 알킬기;
알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피롤리디닐 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,3 디옥솔라닐 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 테트라히드로푸릴 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피리딜 저급 알킬기 (알킬기 상에, 1 내지 3 개의 페닐기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음);
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 이미다졸릴 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 푸릴 저급 알킬기;
저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 것, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피롤리디닐 카르보닐 저급 알킬기;
1 내지 3 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 피페리딜기;
피리딜기 (피리딜기 상에, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기), 시아노기, 및 상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 저급 알킬기 (바람직하게는 1 내지 7 개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개) 가 존재할 수 있음); 티에노[2,3-c]피리딜기; 상기 예시한 바와 같은 아릴기 (아릴기 상에 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있음), 상기 예시한 바와 같은 아로일기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬 부분을 갖는 푸릴 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 아릴 부분 및 저급 알콕시 카르보닐 부분을 갖는 아릴 저급 알콕시 카르보닐기 및 옥소기. 이의 구체적인 예에는, (1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메틸-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에틸-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)에틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-프로필-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)n-프로필-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-부틸-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)n-부틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-에틸-n-프로필)]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[(1-에틸-n-프로필)]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)이소프로필-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)이소프로필-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부틸-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)tert-부틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)n-헥실-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)n-헥실-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)시클로펜틸-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)시클로펜틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)시클로헵틸-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)시클로헵틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)아세틸-1-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)부티릴-1-피페라지닐 카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)아세틸-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-히드록시에틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-히드록시에틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-메톡시에틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-메톡시에틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-메톡시프로필)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(3-메톡시프로필)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(4-메톡시부틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(4-메톡시부틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)에톡시카르보닐-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)에톡시카르보닐-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)tert-부톡시카르보닐-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)tert-부톡시카르보닐-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)메톡시카르보닐-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)메톡시카르보닐-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[3-(N,N-디메틸아미노)프로필]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[3-(N,N-디메틸아미노)프로필]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(N,N-디메틸아미노)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-(N,N-디메틸아미노)에틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-(1-피페리딜)에틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-(1-피페리딜)에틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-메틸-3-피페리딜)메틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[(1-메틸-3-피페리딜)메틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-메틸-4-피페리딜)메틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[(1-메틸-4-피페리딜)메틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(4-모르폴리닐)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-(4-모르폴리닐)에틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(1-피롤리디닐)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-(1-피롤리디닐)에틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(1,3-디옥솔라닐)메틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-(1,3-디옥솔라닐)메틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-){2-[2-(1,3-디옥솔라닐)]에틸}-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-){2-[2-(1,3-디옥솔라닐)]에틸}-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-테트라히드로푸릴메틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-테트라히드로푸릴메틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(2-피리딜메틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-피리딜메틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-피리딜메틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(3-피리딜메틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(4-피리딜메틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(4-피리딜메틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(4-피리딜)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-(4-피리딜)에틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(2-피리딜)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-(2-피리딜)에틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-페닐-2-(4-피리딜)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-페닐-2-(4-피리딜)에틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[2-(1-이미다졸릴)에틸]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[2-(1-이미다졸릴)에틸]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-푸릴메틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(3-푸릴메틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-피롤리디닐카르보닐메틸)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(1-피롤리디닐카르보닐메틸)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-메틸-4-피페리딜)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(1-메틸-4-피페리딜)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(2-, 3-, 또는 4-피리딜)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-시아노-2-피리딜)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(3-시아노-2-피리딜)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-){4-메틸-2-피리딜}-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(4-메틸-2-피리딜)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-메틸-2-피리딜)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(3-메틸-2-피리딜)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)(3-트리플루오로메틸-2-피리딜)-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)(3-트리플루오로메틸-2-피리딜)-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)티에노[2,3-c]피리딜]-1-피페라지닐카르보닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)[(2-, 3-, 4-, 5-, 또는 6-)티에노[2,3-c]피리딜]-2-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)페닐-1-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐]-1-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐]-1-피페라지닐카르보닐기, 3-옥소-(2- 또는 4-)페닐-1-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)벤졸릴-1-피페라지닐카르보닐기, (2-, 3-, 또는 4-)[(2- 또는 3-)푸릴카르보닐]-1-피페라지닐카르보닐기, 및 (2-, 3-, 또는 4-)벤질옥시카르보닐-1-피페라지닐카르보닐기가 포함된다.
헥사히드로아제피닐카르보닐기의 예에는, (1-, 2-, 3- 또는 4-)헥사히드로아제피닐카르보닐기가 포함된다.
저급 알킬기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 치환기를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (헥사히드로-1,4-디아제핀-(1-,2-, 5- 또는 6-)일)카르보닐기, (4-메틸-헥사히드로-1,4-디아제핀-1-일)카르보닐기, 및 (4-(4-피리딜)-메틸-헥사히드로-1,4-디아제핀-1-일)카르보닐기가 포함된다.
디히드로피롤릴카르보닐기의 예에는, 2,3-디히드로피롤릴카르보닐기 및 2, 5-디히드로피롤릴카르보닐기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 디히드로피롤릴카르보닐기의 예에는, 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 디히드로피롤릴카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1-, 2- 또는 3-)(2,5-디히드로피롤릴카르보닐) 기, 2,5-디메틸-1-(2,5-디히드로피롤릴카르보닐) 기, 및 2,5-디메틸-1-(2,3-디히드로피롤릴카르보닐) 기가 포함된다.
티오모르폴리닐카르보닐기의 예에는, (2-, 3- 또는 4-)티오모르폴리닐카르보닐기가 포함된다.
저급 알킬기, 및 피페리딜 저급 알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) (여기에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 피페리딜기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음) 상술한 바와 같은 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 3- 또는 4-)모르폴리닐카르보닐기, 2,6-디메틸-4-모르폴리닐카르보닐기, 2-(1-피페리딜메틸)-4-모르폴리닐카르보닐기, 및 2-페닐-4-모르폴리닐카르보닐기가 포함된다.
티아졸리디닐카르보닐기의 예에는, (2-, 3-, 4- 또는 5-) 티아졸리디닐카르보닐기가 포함된다.
저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아릴기를 가질 수 있는 티아졸리디닐카르보닐기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 시아노기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 아릴기를 가질 수 있는 티아졸리디닐카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐카르보닐기, (2-, 4- 또는 5-)[(2-, 3- 또는 4-)메톡시페닐]-3-티아졸리디닐카르보닐기 및 (2-, 4- 또는 5-)[(2-, 3- 또는 4-)시아노페닐]-3-티아졸리디닐카르보닐기가 포함된다.
아자바이시클로[3.2.2]노닐카르보닐기의 예에는, 1-아자바이시클로[3.2.2]논-(2-, 3-, 5-, 또는 6-)일카르보닐기, 2-아자바이시클로[3.2.2]논-(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일카르보닐기, 3-아자바이시클로[3.2.2]논-(1-, 2-, 3-, 또는 6-)일카르보닐기, 및 6-아자바이시클로[3.2.2]논-(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)일카르보닐기가 포함된다.
할로겐 치환 또는 비치환 아릴옥시기를 가질 수 있는 아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 할로겐 치환 아릴기 (바람직하게는 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 아릴기) 를 가질 수 있는 아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기, 또는 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 상기 예시한 바와 같은 비치환된 아릴기를 가질 수 있는 아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)일카르보닐기, 2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)일카르보닐기, 3-아자바이시클로[3.2.1]옥트-(1-, 2-, 3-, 6-, 또는 8-)일카르보닐기, 6-아자바이시클로[3.2.1]옥트-(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 또는 8-)일카르보닐기, 8-아자바이시클로[3.2.1]옥트-(1-, 2-, 3-, 6-, 또는 8-)일카르보닐기, 3-(페닐옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-2-일카르보닐기, 3-(2-바이페닐옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-3-일카르보닐기, 3-(1-나프틸옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-4-일카르보닐기, 3-(3-메틸페닐옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-5-일카르보닐기, 3-(4-에틸페닐옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-6-일카르보닐기, 3-(2-n-프로필페닐옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-7-일카르보닐기, 3-(3-n-부틸페닐옥시)-1-아자바이시클로[3.2.1]옥트-8-일카르보닐기, 3-(4-n-펜틸페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-1-일카르보닐기, 3-(2-n-헥실페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-2-일카르보닐기, 3-(3-이소부틸페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-3-일카르보닐기, 3-(4-tert-부틸페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-4-일카르보닐기, 3-(2-클로로페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-5-일카르보닐기, 3-(3-플루오로페닐옥시)-8-아자-바이시클로[3.2.1]옥트-8-일카르보닐기, 3-(3-브로모페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-6-일카르보닐기, 3-(2-아미노페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-7-일카르보닐기, 3-(2,3-디메틸페닐옥시)-2-아자바이시클로[3.2.1]옥트-8-일카르보닐기, 3-(3,4,5-트리메틸페닐옥시)-8-아자바이시클로[3.2.1]옥트-1-일카르보닐기, 및 3-(2,3-디아미노페닐옥시)-8-아자바이시클로[3.2.1]옥트-2-일카르보닐기가 포함된다.
인돌리닐카르보닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-)인돌리닐카르보닐기가 포함된다.
테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)(2-, 3-, 4-, 9-테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐) 기가 포함된다.
피페라지닐기 상에 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기의 예에는, 저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 이고, 피페라지닐기 상에 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 가 존재할 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1- 또는 2-)피페라지닐메틸기, 2-[(1- 또는 2-)피페라지닐]에틸기, 1-[(1- 또는 2-)피페라지닐]에틸기, 3-[(1- 또는 2-)피페라지닐]프로필기, 4-[(1- 또는 2-)피페라지닐]부틸기, 5-[(1- 또는 2-)피페라지닐]펜틸기, 6-[(1- 또는 2-)피페라지닐]헥실기, 1,1-디메틸-2-[(1- 또는 2-)피페라지닐]에틸기, 2-메틸-3-[(1- 또는 2-)피페라지닐]프로필기, 4-메틸-1-피페라지닐메틸기, 2-(4-메틸-2-피페라지닐)에틸기, 3-(2-에틸-1-피페라지닐)프로필기, 4-(3-n-프로필-1-피페라지닐)부틸기, 5-(4-n-부틸-1-피페라지닐)펜틸기, 6-(1-n-펜틸-2-피페라지닐)헥실기, 2-n-헥실-2-피페라지닐메틸기, 2-(3-이소부틸-2-피페라지닐)에틸기, 및 3-(4-tert-부틸-2-피페라지닐)프로필기가 포함된다.
모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기의 예에는, 저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 인 모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-모르폴리닐카르보닐메틸기, 3-모르폴리닐카르보닐메틸기, 4-모르폴리닐카르보닐메틸기, 2-(2-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 2-(3-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 2-(4-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 1-(2-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 1-(3-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 1-(4-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 3-(2-모르폴리닐카르보닐)프로필기, 3-(3-모르폴리닐카르보닐)프로필기, 3-(4-모르폴리닐카르보닐)프로필기, 4-(2-모르폴리닐카르보닐)부틸기, 4-(3-모르폴리닐카르보닐)부틸기, 4-(4-모르폴리닐카르보닐)부틸기, 5-(2-모르폴리닐카르보닐)펜틸기, 5-(3-모르폴리닐카르보닐)펜틸기, 5-(4-모르폴리닐카르보닐)펜틸기, 6-(2-모르폴리닐카르보닐)헥실기, 6-(3-모르폴리닐카르보닐)헥실기, 6-(4-모르폴리닐카르보닐)헥실기, 3-메틸-3-(2-모르폴리닐카르보닐)프로필기, 3-메틸-3-(3-모르폴리닐카르보닐)프로필기, 3-메틸-3-(4-모르폴리닐카르보닐)프로필기, 1,1-디메틸-2-(2-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 1,1-디메틸-2-(3-모르폴리닐카르보닐)에틸기, 및 1,1-디메틸-2-(4-모르폴리닐카르보닐)에틸기가 포함된다.
피페라지닐기 상에 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기의 예에는, 저급 알킬 부분이 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 이고, 피페라지닐기 상에 1 내지 7 개, 바람직하게는 1 내지 5 개, 보다 바람직하게는 1 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기) 를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐메틸기, 2-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]에틸기, 1-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]에틸기, 3-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]프로필기, 4-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]부틸기, 5-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]펜틸기, 6-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]헥실기, 1,1-디메틸-2-[1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]에틸기, 2-메틸-3-[(1- 또는 2-)피페라지닐카르보닐]프로필기, 4-메틸-1-피페라지닐카르보닐메틸기, 2-(4-메틸-2-피페라지닐카르보닐)에틸기, 3-(2-에틸-1-피페라지닐카르보닐)프로필기, 4-(3-n-프로필-1-피페라지닐카르보닐)부틸기, 5-(4-n-부틸-1-피페라지닐카르보닐)펜틸기, 6-(1-n-펜틸-2-피페라지닐카르보닐)헥실기, 2-n-헥실-2-피페라지닐카르보닐메틸기, 2-(3-이소부틸-2-피페라지닐카르보닐)에틸기, 및 3-(4-tert-부틸-2-피페라지닐카르보닐)프로필기가 포함된다.
아미노 저급 알콕시기 (아미노기 상에 저급 알킬기가 존재할 수 있음) 의 예에는, 1 내지 2 개의 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기를 가질 수 있는 1 내지 5 개 (바람직하게는 1 개) 의 아미노기를 갖는 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기) 가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 아미노 메톡시기, 2-아미노 에톡시기, 1-아미노에톡시기, 3-아미노프로폭시기, 4-아미노부톡시기, 5-아미노펜톡시기, 6-아미노헥실옥시기, 1,1-디메틸-2-아미노에톡시기, N,N-디메틸아미노메톡시기, N-메틸-N-에틸아미노메톡시기, N-메틸아미노메톡시기, 2-(N-메틸아미노)에톡시기, 2-(N,N-디메틸아미노)에톡시기, 2-(N,N-디에틸아미노)에톡시기, 2-(N,N-디이소프로필아미노)에톡시기 및 3-(N,N-디메틸아미노)프로폭시기가 포함된다.
저급 알콕시 저급 알콕시기의 예에는, 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시 부분을 갖는 저급 알콕시 저급 알콕시기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 메톡시메톡시기, 2-메톡시에톡시기, 1-에톡시에톡시기, 2-에톡시에톡시기, 2-이소부톡시에톡시기, 2,2-디메톡시에톡시기 및 2-메톡시-1-메틸에톡시기가 포함된다.
옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시 카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 피페라지닐기의 예에는, 옥소기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알킬기, 상기 예시한 바와 같은 저급 알카노일기 및 상기 예시한 바와 같은 저급 알콕시 카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (1- 또는 2-)피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)메틸-1-피페라지닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)메틸-2-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)에틸-1-피페라지닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)에틸-2-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)n-프로필-1-피페라지닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)n-프로필-2-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)포르밀-1-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)아세틸-1-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)프로피오닐-1-피페라지닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)프로피오닐-2-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)부티릴-1-피페라지닐기, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)부티릴-2-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)메톡시카르보닐-1-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)에톡시카르보닐-1-피페라지닐기, (2-, 3- 또는 4-)tert-부톡시카르보닐-1-피페라지닐기, (2- 또는 3-)옥소-1-피페라지닐기, 2-옥소-(3-, 4-, 5- 또는 6-)아세틸-1-피페라지닐기, 2-옥소-(3-, 4-, 5- 또는 6-)부티릴-1-피페라지닐기, 2-옥소-(3-, 4-, 5- 또는 6-)메톡시카르보닐-1-피페라지닐기 및 2-옥소-(3-, 4-, 5- 또는 6-)메톡시카르보닐-1-피페라지닐기가 포함된다.
옥소기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기의 예에는, 옥소기 및 상기 예시한 바와 같은 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐-(1, 2, 3, 4 또는 8-)일카르보닐기, 1-페닐-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐-8-일카르보닐기 및 1-페닐-4-옥소-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐-8-일카르보닐기가 포함된다.
테트라히드로피리딜기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)-1,2,3,4-테트라히드로피리딜기 및 (1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)-1,2,3,6-테트라히드로피리딜기가 포함된다.
피리딜기를 가질 수 있는 테트라히드로피리딜카르보닐기의 예에는, 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 피리딜기를 가질 수 있는 상기 예시한 바와 같은 테트라히드로피리딜카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, (2-, 3- 또는 -4)피리딜-1,2,3,6-테트라히드로피리딜-1-일카르보닐기가 포함된다.
티옥소기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기의 예에는, 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 티옥소기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기가 포함된다. 이의 구체적인 예에는, 2-티옥소-1-이미다졸리디닐카르보닐기가 포함된다.
테트라히드로나프틸기의 예에는, (1- 또는 2-)-1,2,3,4-테트라히드로나프틸기가 포함된다.
질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기의 예에는, 하기 (1) 내지 (9) 로 나타내는 헤테로모노시클릭기가 포함된다:
(1) 1 내지 4 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 질소 원자를 갖는 포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기 (예를 들어, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리딜기, 헥사히드로피리미디닐기, 피페라지닐기, 아제파닐기 및 아조카닐기);
(2) 1 내지 4 개 (바람직하게는 1 내지 3 개) 의 질소 원자를 갖는 불포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 피롤릴기, 디히드로피롤릴기, 예컨대 1H-2,5-디히드로피롤릴기, 이미다졸릴기 (예컨대, 1H-이미다졸릴기), 디히드로이미다졸릴기 (예컨대, 1H-2,3-디히드로이미다졸릴기), 트리아졸릴기 (예컨대, 4H-1,2,4-트리아졸릴기, 1H-1,2,3-트리아졸릴기, 및 2H-1,2,3-트리아졸릴기), 디히드로트리아졸릴기 (예컨대, 1H-4,5-디히드로-1,2,4-트리아졸릴기), 피라졸릴기, 피리딜기, 디히드로피리딜기 (예컨대, 1,2-디히드로피리딜기), 피리미디닐기, 디히드로피리미디닐기 (예컨대, 1,6-디히드로피리미디닐기), 피라지닐기, 디히드로피라지닐기 (예컨대, 1,2-디히드로피라지닐), 피리다지닐기, 및 테트라졸릴기 (예컨대, 1H-테트라졸릴기 및 2H-테트라졸릴기);
(3) 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 산소 원자 및 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 질소 원자를 갖는 불포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기 (예컨대, 1,2,4-옥사디아졸릴기, 1,3,4-옥사디아졸릴기 및 1,2,5-옥사디아졸릴기) 및 1 내지 2 개 (바람직하게는 1 개) 의 산소 원자 및 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 질소 원자를 갖는 포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어 옥사졸리디닐기, 이속사졸리디닐기 및 모르폴리닐기;
(4) 1 내지 2 개의 황 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 갖는, 불포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 티아졸릴기, 디히드로티아졸릴기 (예컨대, 2,3-디히드로티아졸릴기), 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기 (예컨대, 1,2,3-티아디아졸릴기, 1,2,4-티아디아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 및 1,2,5-티아디아졸릴기) 및 디히드로티아지닐기.
(5) 1 내지 2 개의 황 원자 및 1 내지 3 개의 질소 원자를 갖는 포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 티아졸리디닐기;
(6) 1 내지 2 개의 산소 원자를 갖는 포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 테트라히드로푸릴기 및 테트라히드로피라닐기;
(7) 1 내지 2 개의 산소 원자를 갖는 불포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 피라닐기 (예컨대, 2H-피라닐기);
(8) 1 내지 2 개의 황 원자를 갖는 포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 테트라히드로티오푸릴기 및 테트라히드로티오피라닐기; 및
(9) 1 내지 2 개의 황 원자를 갖는 불포화 3 내지 8 원 (바람직하게는 5 내지 6 원) 헤테로모노시클릭기, 예를 들어, 티에닐기 및 티오피라닐기 (예컨대, 2H-티오피라닐).
그 중에서, 바람직하게는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 2 개의 헤테로 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 피라닐기 및 티에닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기가 언급될 수 있으며; 추가로 바람직하게는 1 내지 2 개의 질소 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기가 언급될 수 있다.
테트라히드로퀴녹살리닐기의 예에는, (1-, 2-, 5- 또는 6-)-1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐기 및 (1-, 2-, 5- 또는 6-)-5,6,7,8-테트라히드로퀴녹살리닐기가 포함된다.
테트라히드로퀴나졸리닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-1,2,3,4-테트라히드로퀴나졸리닐기 및 (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-5,6,7,8-테트라히드로퀴나졸리닐기가 포함된다.
디히드로퀴나졸리닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-3,4-디히드로퀴나졸리닐기 및 (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-1,2-디히드로퀴나졸리닐기가 포함된다.
디히드로벤즈이미다졸릴기의 예에는, (1-, 2-, 4- 또는 5-)-2,3-디히드로-1H-벤즈이미다졸릴기가 포함된다.
테트라히드로벤즈아제피닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-2,3,4,5-테트라히드로-1H-벤조[b]아제피닐기 및 (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-2,3,4,5-테트라히드로-1H-벤조[c]아제피닐기가 포함된다.
테트라히드로벤조디아제피닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-2,3,4,5-테트라히드로-1H-벤조[b][1.4]디아제피닐기 및 (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-2,3,4,5-테트라히드로-1H-벤조[e][1.4]디아제피닐기가 포함된다.
헥사히드로벤즈아조시닐기의 예에는, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 또는 10-)-1,2,3,4,5,6-테트라히드로벤조[b]아조시닐기 및 (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-)-1,2,3,4,5,6-헥사히드로벤조[c]아조시닐기가 포함된다.
디히드로벤족사지닐기의 예에는, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1.4]옥사지닐기 및 (1-, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-2,4-디히드로-1H-벤조[d][1.3]옥사지닐기가 포함된다.
디히드로벤족사졸릴기의 예에는, (2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-2,3-디히드로벤족사졸릴기가 포함된다.
벤즈이속사졸릴기의 예에는, (3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-벤조[d]-이속사졸릴기 및 (3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-벤조[c]-이속사졸릴기가 포함된다.
벤족사디아졸릴기의 예에는, (4- 또는 5-)-벤조[c][1.2.5]옥사디아졸릴기가 포함된다.
테트라히드로벤족사제피닐기의 예에는, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-2,3,4,5-테트라히드로벤조[b][1.4]옥사제피닐기, (1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-1,3,4,5-테트라히드로벤조[e][1.3]옥사제피닐기 및 (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)-2,3,4,5-테트라히드로벤조[f][1.4]옥사제피닐기가 포함된다.
디히드로벤조티아지닐기의 예에는, (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1.4]티아지닐기 및 (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)-3,4-디히드로-2H-벤조[e][1.3]티아지닐기가 포함된다.
벤족사티올릴기의 예에는, (2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-벤조[d][1.3]옥사티올릴기, (3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-3H-벤조[c][1.2]옥사티올릴기 및 (3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-3H-벤조[d][1.2]옥사티올릴기가 포함된다.
디히드로벤조푸릴기의 예에는, (2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)-2,3-디히드로벤조푸릴기가 포함된다.
일반식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 (이하, 화합물 (1) 이라 칭함) 은 다양한 종류의 방법, 예를 들어 하기 반응식-1 또는 반응식 2 에 나타낸 방법에 으로 제조될 수 있다.
[반응식-1]
Figure 112008013549396-PCT00007
[식 중, R1, R2 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고; X1 은 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기이다].
할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기의 예에는, 저급 알칸술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기, 및 아르알킬술포닐옥시기가 포함된다.
일반식 (2) 에서 X1 로 나타내는 할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자이다.
X1 로 나타내는 저급 알칸술포닐옥시기의 구체적인 예에는, 메탄술포닐옥시기, 에탄술포닐옥시기, 이소프로판술포닐옥시기, n-프로판술포닐옥시기, n-부탄술포닐옥시기, tert-부탄술포닐옥시기, n-펜탄술포닐옥시기, 및 n-헥산술포닐옥시기와 같은 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알칸술포닐옥시기가 포함된다.
X1 로 나타내는 아릴술포닐옥시기의 구체적인 예에는, 페닐 고리 상에 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 니트로기, 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 페닐술포닐옥시기 및 나프틸술포닐옥시기가 포함된다, 치환기를 가질 수 있는 페닐술포닐옥시기의 구체적인 예에는, 페닐술포닐옥시기, 4-메틸페닐술포닐옥시기, 2-메틸페닐술포닐옥시기, 4-니트로페닐술포닐옥시기, 4-메톡시페닐술포닐옥시기, 2-니트로페닐술포닐옥시기, 및 3-클로로페닐술포닐옥시기가 포함된다. 나프틸술포닐옥시기의 구체적인 예에는, α-나프틸술포닐옥시기 및 β-나프틸술포닐옥시기가 포함된다.
X1 로 나타내는 아르알킬술포닐옥시기의 예에는, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 페닐기로 치환된 선형 또는 분지형 알킬술포닐옥시기; 및 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 나프틸기로 치환된 선형 또는 분지형 알킬술포닐옥시기가 포함되는데; 상기 둘 모두는 페닐 고리 상에 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 니트로기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있다. 상기 언급한 바와 같은 페닐기로 치환된 알킬술포닐옥시기의 구체적인 예에는, 벤질술포닐옥시기, 2-페닐에틸술포닐옥시기, 4-페닐부틸술포닐옥시기, 2-메틸벤질술포닐옥시기, 4-메톡시벤질술포닐옥시기, 4-니트로벤질술포닐옥시기, 및 3-클로로벤질술포닐옥시기가 포함된다. 나프틸기로 치환된 알킬술포닐옥시기의 구체적인 예에는, α-나프틸메틸술포닐옥시기 및 β-나프틸메틸술포닐옥시기가 포함된다.
화합물 (1) 은 일반식 (2) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (2) 라 칭함) 및 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (3) 이라 칭함) 을 반응시켜 제조할 수 있다.
이 반응은 일반적으로 반응에 부정적인 영향을 미치지 않는 통상의 용매, 예컨대 물; 알콜계 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 트리플루오로에탄올, 및 에틸렌 글리콜; 케톤계 용매, 예컨대 아세톤 및 메틸에틸 케톤; 에테르계 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르, 및 디글라임; 에스테르계 용매, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 비-양성자 (non-proton) 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 및 디메틸술폭시드; 할로겐화 탄화수소계 용매, 예컨대 메틸렌 클로라이드 및 에틸렌 클로라이드; 또는 기타 유기 용매 중에서 수행된다. 또한, 상기 반응은 이러한 통상의 용매의 용액 혼합물 중에서 수행될 수 있다. 상기 반응은 일반적으로 무기 염기, 예컨대 알칼리 금속 (예컨대, 나트륨 및 칼륨), 알칼리 금속 수소 탄산염 (예컨대, 탄산수소리튬, 탄산수소나트륨, 및 탄산수소칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예컨대, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 및 수산화세슘), 알칼리 금속 탄산염 (예컨대, 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 및 탄산세슘), 알칼리 금속 저급 알콕시드 (예컨대, 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드), 및 수소화물 (예컨대, 수소화나트륨 및 수소화칼륨) 의 존재 하에서; 또는 유기 염기, 예컨대 트리알킬아민 (예컨대, 트리메틸아민, 트리에틸아민, N-에틸 디이소프로필아민), 피리딘, 퀴놀린, 피페리딘, 이미다졸, 피콜린, 디메틸아미노피리딘, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔 (DBN), 1,4-디아자바이시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO), 및 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데센-7 (DBU) 의 존재 하에서 수행된다. 이들 염기가 액체 형태를 취할 경우, 이들은 용매로 사용될 수 있다.
이러한 염기성 화합물은 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
염기성 화합물은 화합물 (2) 의 몰량의 일반적으로는 0.5 내지 10 배, 바람직하게는 바람직하게는 0.5 내지 6 배의 몰량으로 사용될 수 있다.
상기 언급된 반응은 필요시, 촉진제로 사용되는 알칼리성 금속 요오드화물, 예컨대 요오드화칼륨 및 요오드화나트륨의 첨가와 더불어 수행될 수 있다.
반응식-1 에서 사용되는 화합물 (3) 에 대한 화합물 (2) 의 비는 약 0.5 배몰 이상, 바람직하게는 약 0.5-5 배몰일 수 있다.
반응 온도는 특별히 제한되지는 않으며, 일반적으로 냉각 또는 가열 조건 하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 실온 부근 내지 약 150℃ 의 온도에서 1 내지 30 시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (2) 는 신규한 화합물을 포함하며, 다양한 방법, 예를 들어 하기 반응식-3 으로 나타내는 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (3) 은 공지의 화합물 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
화합물 (2) 대신 화합물 (2) 의 염 및 화합물 (3) 대신 화합물 (3) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (2) 및 (3) 의 염에는 산-부가염이 포함된다. 이러한 산 부가염은, 약학적으로 허용가능한 산을 화합물 (2) 또는 (3) 과 반응시켜 제조할 수 있다. 여기서 사용되는 산의 예에는, 무기산, 예컨대 황산, 질산, 염산, 인산, 및 브롬화수소산; 술폰산, 예컨대 p-톨루엔 술폰산, 메탄 술폰산, 및 에탄 술폰산; 및 유기산, 예컨대 아세트산, 옥살산, 말레산, 푸마르산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 숙신산, 및 벤조산이 포함된다.
화합물 (2) 중에서, 산성 기를 갖는 화합물은 약학적으로 허용가능한 염기성 화합물과 반응하여 용이하게 염을 생성할 수 있다. 이러한 염기성 화합물의 예에는, 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 및 수산화칼슘; 알칼리 금속 탄산염 또는 중탄산염, 예컨대 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨; 및 알칼리 금속 알콜레이트, 예컨대 나트륨 메틸레이트 및 칼륨 에틸레이트가 포함된다.
[반응식-2]
Figure 112008013549396-PCT00008
[식 중, R1, R2 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고; 및 X2 는 히드록시기, 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기이다].
일반식 (4) 와 관련하여 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기 및 X2 로 나타내는 할로겐 원자의 예는 상기 언급한 바와 동일하다.
화합물 (1) 은, 일반식 (4) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 4 라 칭함) 및 일반식 (5) 로 나타내는 화합물 (이하, "화합물 (5)" 라 칭함) 을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 반응은 반응식-1 에서와 유사한 조건 하에서 수행할 수 있다.
X2 가 히드록시기인 화합물 (4) 의 경우, 상기 반응은 적절한 축합제의 존재 하에 적절한 용매 중에서 수행할 수 있다.
이 반응은 일반적으로 반응에 부정적인 영향을 미치지 않는 통상의 용매, 예컨대 물; 알콜계 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 트리플루오로에탄올, 및 에틸렌 글리콜; 케톤계 용매, 예컨대 아세톤 및 메틸에틸 케톤; 에테르계 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르, 및 디글라임; 에스테르계 용매, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 비-양성자 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 및 디메틸술폭시드; 할로겐화 탄화수소계 용매, 예컨대 메틸렌 클로라이드 및 에틸렌 클로라이드; 또는 기타 유기 용매 중에서 수행된다. 또한, 여기서 사용되는 용매로는, 이러한 통상의 용매의 용액 혼합물이 언급될 수 있다.
축합제로는, 디에틸 아조디카르복실레이트와 같은 아조카르복실레이트와 트리페닐포스핀과 같은 포스핀 화합물의 혼합물이 언급될 수 있다.
여기서 사용되는 축합제의 양은 일반적으로 화합물 (4) 의 몰의 등몰 (equimolar) 이상, 바람직하게는 화합물 (4) 의 몰의 등몰 내지 두배이다.
반응식-2 에 사용되는 화합물 (5) 에 대한 화합물 (4) 의 비율은 일반적으로는 등몰 이상, 바람직하게는 약 2 배몰일 수 있다.
반응 온도는 특별히 제한되지는 않으며, 일반적으로 냉각 또는 가열 조건 하에서 수행될 수 있고, 및 바람직하게는 0℃ 내지 약 150℃ 의 온도에서 1 내지 10 시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (4) 는 공지의 화합물이거나, 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (5) 는, 다양한 방법, 예를 들어, 하기 반응식-4 또는 -5 로 나타내는 방법에 의해 제조될 수 있는 화합물 및 신규 화합물을 포함한다.
화합물 (4) 대신 화합물 (4) 의 염 및 화합물 (5) 대신 화합물 (5) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (4) 의 바람직한 염으로는, 화합물 (2) 에서 나타내 바와 동일한 염이 언급될 수 있다. 화합물 (5) 의 바람직한 염으로는, 화합물 (3) 에서 나타낸 바와 동일한 염이 언급될 수 있다.
[반응식-3]
Figure 112008013549396-PCT00009
[식 중, R1, X1 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고; 및 X3 은 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기이다.]
일반식 (7) 과 관련하여 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기 및 X3 으로 나타내는 할로겐 원자의 예는 상기 언급한 바와 동일하다.
화합물 (2) 는, 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (6) 이라 칭함) 및 일반식 (7) 으로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (7) 이라 칭함) 을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 반응은 반응식-1 에서와 유사한 조건 하에 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (6) 및 (7) 은 공지의 화합물이거나, 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
화합물 (6) 대신, 화합물 (6) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (6) 의 바람직한 염으로는, 화합물 (2) 에서 나타낸 바와 동일한 염이 언급될 수 있다. [반응식-4]
Figure 112008013549396-PCT00010
[식 중, R2 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고; 및 X4 는 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기이다.]
일반식 (8) 과 관련하여 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기 및 X4 로 나타내는 할로겐 원자의 예는 상기 언급한 바와 동일하다.
화합물 (5) 는, 화합물 (3) 및 일반식 (8) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (8) 이라 칭함) 을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 반응은 반응식-1 에서와 유사한 조건 하에 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (8) 은 공지의 화합물이거나, 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
화합물 (3) 대신, 화합물 (3) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (3) 의 바람직한 염으로는, 상기와 동일한 염이 언급될 수 있다.
[반응식-5]
Figure 112008013549396-PCT00011
[식 중, R2 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고; R4 는 저급 알카노일기이고; 및 X4 는 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기이다.]
일반식 (9) 및 (10) 에서 R4 로 나타내는 저급 알카노일기는 상기 언급한 바와 동일하다.
또한, 일반식 (9) 와 관련하여 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 매개하는 기 및 X4 로 나타내는 할로겐 원자의 예는 상기 언급한 바와 동일하다.
일반식 (10) 으로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (10) 이라 칭함) 은, 화합물 (3) 및 화합물 (9) 를 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 반응은 반응식-1 에서와 유사한 조건 하에 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (9) 는 공지의 화합물이거나, 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
화합물 (3) 대신, 화합물 (3) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (3) 의 바람직한 염으로는, 상기와 동일한 염이 언급될 수 있다.
이어서, 화합물 (10) 에 아실기 제거 반응을 수행하여 화합물 (5) 를 제조할 수 있다.
상기 반응의 바람직한 방법으로는, 통상의 반응, 예컨대 가수분해가 언급될 수 있다. 가수분해 반응은 바람직하게는 루이스 산을 포함하는 산 또는 염기의 존재 하에 수행될 수 있다. 바람직한 염기의 예에는, 무기염, 예컨대 알칼리 금속 (예컨대, 나트륨 및 칼륨), 알칼리성 금속 수소 탄산염 (예컨대, 탄산수소리튬, 탄산수소나트륨, 및 탄산수소칼륨), 알칼리 금속 수산화물 (예컨대, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 및 수산화세슘), 알칼리 금속 탄산염 (예컨대, 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 및 탄산세슘), 알칼리 금속 저급 알콕시드 (예컨대, 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드), 및 수소화물 (예컨대, 수소화나트륨 및 수소화칼륨); 및 유기 염기, 예컨대 트리알킬아민 (예컨대, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 및 N-에틸 디이소프로필아민), 피리딘, 퀴놀린, 피페리딘, 이미다졸, 피콜린, 디메틸아미노피리딘, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, DBN, DABCO, 및 DBU 가 포함된다. 바람직한 산으로는, 유기산 (예컨대, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 트리클로로아세트산, 트리플루오로아세트산) 및 무기산 (예컨대, 염산, 브롬화수소산, 황산, 염화수소, 및 브롬화수소) 가 언급될 수 있다. 루이스산, 예컨대 트리할로아세트산 (예컨대, 트리클로로아세트산 및 트리플루오로아세트산) 을 사용한 제거 반응은 바람직하게는 양이온-포획제 (cation-trapping agent) (예컨대, 아니솔 및 페놀) 의 존재 하에 수행될 수 있다.
이 반응은 일반적으로 반응에 부정적인 영향을 미치지 않는 통상의 용매, 예컨대 물; 알콜계 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 트리플루오로에탄올, 및 에틸렌 글리콜; 케톤계 용매, 예컨대 아세톤 및 메틸에틸 케톤; 에테르계 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르, 및 디글라임; 에스테르계 용매, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 비-양성자 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 및 디메틸술폭시드; 할로겐화 탄화수소계 용매, 예컨대 메틸렌 클로라이드 및 에틸렌 클로라이드; 또는 기타 유기 용매 중에서 수행된다. 또한, 상기 반응은 이러한 통상의 용매의 용액 혼합물 중에서 수행될 수 있다. 그 중에서, 에탄올이 바람직하다. 반응 온도는 특별히 제한되지는 않으며, 일반적으로 냉각 또는 가열 조건 하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 실온 부근 내지 사용되는 용매의 비등점 근처에서 0.5 내지 75 시간 동안 수행될 수 있다.
화합물 (10) 대신, 화합물 (10) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (10) 의 바람직한 염으로는, 화합물 (3) 에 나타낸 바와 동일한 염이 언급될 수 있다.
또한, 화합물 (5) 중의 A 가 -CH2A"- (식 중, A" 는 C1 내지 C5 알킬렌기를 나타냄) 를 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (5a) 라 칭함) 은 하기 반응식-6 으로 나타내는 방법으로 제조될 수 있다.
[반응식-6]
Figure 112008013549396-PCT00012
[식 중, R2 는 상기 정의한 바와 동일하고; 및 R3 은 저급 알콕시기이다. A" 는 C1 내지 C5 알킬렌기를 나타낸다. 일반식 (11) 에서 R3 로 나타내는 저급 알콕시기는 상기 정의한 바와 동일하다.]
일반식 (11) 및 (5a) 에서 A" 으로 나타내는 C1 내지 C5 알킬렌기의 예에는, 탄소수 1 내지 5 의 선형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 메틸 메틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 1-메틸 트리메틸렌, 2-메틸 트리메틸렌, 3-메틸 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 및 2,2-디메틸 트리메틸렌이 포함된다.
화합물 (5a) 는, 일반식 (11) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (11) 이라 칭함) 을 환원 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 반응은 참조예 6 에 나타낸 방법 또는 이와 유사한 방법으로 수행될 수 있다. 상기 반응은 또한 환원제를 사용하는 통상의 방법에 의해 수행될 수 있다.
바람직한 환원제로는, 수소화물 (예컨대, 리튬 알루미늄 히드리드, 나트륨 보로히드리드, 리튬 보로히드리드, 디보란, 및 나트륨 시아노보로히드리드) 이 언급될 수 있다.
이 반응은 일반적으로 반응에 부정적인 영향을 미치지 않는 통상의 용매, 예컨대 알콜계 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 트리플루오로에탄올, 및 에틸렌 글리콜; 케톤계 용매, 예컨대 아세톤 및 메틸에틸 케톤; 에테르계 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르, 및 디글라임; 에스테르계 용매, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 비-양성자 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 및 디메틸술폭시드; 할로겐화 탄화수소계 용매, 예컨대 메틸렌 클로라이드 및 에틸렌 클로라이드; 또는 기타 유기 용매 중에서 수행된다. 또한, 반응은 이러한 통상의 용매의 용액 혼합물 중에서 수행될 수 있다. 반응 온도는 특별히 제한되지는 않으며, 냉각 또는 가열 조건 하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 실온 부근 내지 사용되는 용매의 비등점 부근에서 0.5 내지 75 시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (11) 은 공지의 화합물이거나, 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
화합물 (11) 대신, 화합물 (11) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (11) 의 바람직한 염으로는, 화합물 (2) 에서 나타낸 바와 동일한 염이 언급될 수 있다.
또한, 화합물 (11) 중의 A" 이 "-(CH2)2-" 를 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (11a) 라 칭함) 은 하기 반응식-7 로 나타내는 방법으로 제조될 수 있다.
[반응식-7]
Figure 112008013549396-PCT00013
[식 중, R2 및 R3 은 상기 정의한 바와 동일하다.]
화합물 (11a) 는, 화합물 (3) 및 일반식 (12) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (12) 라 칭함) 을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 반응은 참조예 5 에 나타낸 방법 또는 그와 유사한 방법으로 수행될 수 있다. 이 반응은 일반적으로, 반응에 부정적인 영향을 미치지 않는 통상의 용매, 예컨대 물, 알콜계 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 트리플루오로에탄올, 및 에틸렌 글리콜; 케톤계 용매, 예컨대 아세톤 및 메틸에틸 케톤; 에테르계 용매, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르, 및 디글라임; 에스테르계 용매, 예컨대 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 비-양성자 극성 용매, 예컨대 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 및 디메틸술폭시드; 할로겐화 탄화수소계 용매, 예컨대 메틸렌 클로라이드 및 에틸렌 클로라이드; 또는 기타 유기 용매 중에서 수행된다. 또한, 상기 반응은 이러한 통상의 용매의 용액 혼합물 중에서 수행될 수 있다. 반응 온도는 특별히 제한되지는 않으며, 일반적으로 냉각 및 가열 조건 하에서 수행될 수 있으며, 바람직하게는 실온 부근 내지 사용되는 용매의 비등점 부근에서 0.5 내지 75 시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 출발 물질로 사용되는 화합물 (12) 는 공지의 화합물이거나, 또는 공지의 화합물로부터 용이하게 제조될 수 있는 화합물이다.
화합물 (3) 대신 화합물 (3) 의 염 및 화합물 (12) 대신 화합물 (12) 의 염을 사용할 수 있다. 화합물 (3) 의 바람직한 염으로는, 상기 나타낸 바와 동일한 염이 언급될 수 있다. 화합물 (12) 의 바람직한 염으로는, 화합물 (2) 에서 나타낸 나타낸 바와 동일한 염이 언급될 수 있다.
각각의 상기 반응식에 의해 수득된 목적 화합물은 적절한 염을 형성할 수 있다. 이러한 적절한 염에는, 하기 예시되는 화합물 (1) 의 바람직한 염이 포함된다.
화합물 (1) 의 바람직한 염은 약리학적으로 허용가능한 염이고, 그 예에는, 금속 염, 예컨대 알칼리 금속염 (예를 들어, 나트륨 염, 칼륨 염 등), 알칼리성 토금속염 (예를 들어, 칼슘 염, 마그네슘 염 등), 무기 염기의 염, 예컨대 암모늄 염, 알칼리성 금속 탄산염 (예를 들어, 탄산리튬, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산세슘 등), 알칼리성 금속 수소 탄산염 (예를 들어, 탄산수소리튬, 탄산수소나트륨, 중탄산칼륨 등), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘 등); 예를 들어, 유기 염기의 염, 예컨대 트리(저급)알킬아민 (예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, N-에틸디이소프로필아민), 피리딘, 퀴놀린, 피페리딘, 이미다졸, 피콜린, 디메틸아미노피리딘, 디메틸아닐린, N-(저급)알킬-모르폴린 (예를 들어, N-메틸모르폴린), 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]노넨-5 (DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데센-7 (DBU), 1,4-디아자바이시클로[2.2.2] 옥탄 (DABCO); 무기산의 염, 예컨대 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 히드로요오다이드, 황산염, 질산염, 인산염; 유기산의 염, 예컨대 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 옥살레이트, 말로네이트, 숙시네이트, 푸마레이트, 말레에이트, 락테이트, 말레이트, 시트레이트, 타르트레이트, 탄산염, 피크레이트, 메탄술포네이트, 에탄술포네이트, p-톨루엔술포네이트, 글루타메이트가 포함된다.
또한, 각 반응식에 나타낸 출발 화합물 및 목적 화합물에 용매화물 (예를 들어, 수화물, 에탄올레이트 등) 이 부가된 형태의 화합물이 각 일반식에 포함된다. 바람직한 용매화물로는, 수화물이 언급될 수 있다.
예를 들어, 반응 혼합물을 단리 조작, 예컨대 여과, 농축 및 냉각 후 추출시켜 미정제 반응 생성물을 분리한 후, 통상의 정제 조작, 예컨대 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정을 수행함으로써, 각 일반식에 의해 수득되는 각 목적 화합물을 반응 혼합물로부터 단리 및 정제할 수 있다.
본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 본래 이성질체, 예컨대 기하 이성질체, 입체이성질체 및 거울상이성질체를 포함한다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물 및 이의 염은 보편적인 약학 제제의 형태로 사용될 수 있다. 상기 제제는 희석제 또는 부형제, 예컨대 충전제, 연장제 (extending agent), 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제, 및 윤활제를 사용하여 제조할 수 있다. 약학 제제로는, 치료 목적에 따라 다양한 형태가 선택될 수 있다. 이의 전형적인 형태에는, 정제, 환제, 분말, 액체, 현탁액, 에멀젼, 과립, 캡슐 (encapsulate), 좌제, 및 주사제 (액체, 현탁액) 가 포함된다.
정제의 형성 시, 당업계에 통상적으로 공지된 다양한 유형의 담체가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 담체의 예에는, 부형제, 예컨대 락토스, 사카로오스, 염화나트륨, 글루코스, 우레아, 전분, 탄산칼슘, 카올린, 결정성 셀룰로오스, 및 실리케이트; 결합제, 예컨대 물, 에탄올, 프로판올, 단미시럽, 글루코스 용액, 전분 용액, 젤라틴 용액, 카르복시메틸셀룰로오스, 쉘락 (shellac), 메틸 셀룰로오스, 인산칼륨, 및 폴리비닐피롤리딘; 붕해제, 예컨대 건조된 전분, 나트륨 알기네이트, 분말화된 한천, 분말화된 라미나란, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 나트륨 라우릴 술페이트, 스테아르산 모노글리세리드, 전분, 및 락토스; 붕해 억제제, 예컨대 사카로오스, 스테아린, 코코아 버터, 및 경화유 (hydrogenated oil); 흡수촉진제, 예컨대 4급 암모늄 염기 및 나트륨 라우릴 술페이트; 습윤제, 예컨대 글리세린 및 전분; 흡착제, 예컨대 전분, 락토스, 카올린, 벤토나이트, 및 콜로이드성 실리카; 및 윤활제, 예컨대 정제된 탈크, 스테아레이트, 분말화된 붕산, 및 폴리에틸렌 글리콜이 포함된다. 또한, 필요시, 정제를 보편적 필름으로 코팅할 수 있다. 이러한 코팅정의 예에는, 당의정, 젤라틴 캡슐화된 정제, 장용코팅정, 필름코팅정 또는 이중층 정제, 및 다중층 정제가 포함된다.
환제의 형성 시, 당업계에 통상적으로 공지된 다양한 유형의 담체가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 담체의 예에는, 부형제, 예컨대 글루코스, 락토스, 전분, 카카오 버터, 경화 식물유, 카올린 및 탈크; 결합제, 예컨대 분말화된 아라비아검, 분말화된 트라가칸트, 젤라틴 및 에탄올; 및 붕해제, 예컨대 라미나란 및 한천이 포함된다.
좌제의 형성 시, 당업계에 통상적으로 공지된 다양한 유형의 담체가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 담체의 예에는, 폴리에틸렌 글리콜, 카카오 버터, 고급 알콜, 고급 알콜의 에스테르, 젤라틴, 및 반합성 (semisynthetic) 글리세리드가 포함된다.
캡슐은, 대개 통상의 방법에 따라 활성 성분 화합물을 상기 예시한 바와 같은 담체와 혼합하고 혼합물을 경질 젤라틴 캡슐 또는 연질 캡슐 내에 충전시켜 제조한다.
주사제의 제조 시, 액체 제제, 에멀젼 및 현탁액은 바람직하게는 멸균되고 혈액과 등장성이다. 이들을 주사제로 제조할 경우, 당업계에서 통상 희석제로 사용되는 한, 임의의 희석제가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 희석제의 예에는, 물, 에틸 알콜, 마크로골, 프로필렌 글리콜, 에톡시화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 포함된다.
이 경우, 약학 제제는 염, 글루코스 또는 글리세린을 등장성 용액의 제조에 충분한 양으로 함유할 수 있음을 유의한다. 다르게는, 보편적인 보조 가용화제, 완충제, 진정제 (soothing agent) 가 첨가될 수 있다. 또한, 필요시, 안료, 방부제, 아로마, 향미제, 감미제 및 기타 의약 물질을 약학 제제에 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 약학 제제에 함유되는 일반식 (1) 의 화합물 및 이의 염의 양은 특별히 제한되지 않으며, 광범위한 범위에서 적절히 선택되지만; 일반적으로는 제제 조성 중 약 1 내지 70 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 30 중량% 이다.
본 발명에 따른 약학 제제의 투여 방법은 특별히 제한되지 않으며, 제제의 형태, 환자의 연령, 성별 및 기타 상태, 질환의 경중도에 따른 방법으로 투여된다. 예를 들어, 정제, 환제, 액체 제제, 현탁액, 에멀젼, 과립 및 캡슐의 경우, 이는 경구 투여된다. 또한, 주사제의 경우, 이는 단독으로 또는 보편적인 보충액 (replenisher), 예컨대 글루코스 및 아미노산과 혼합하여 정맥내 투여되고, 필요시, 이는 단독으로 근육내, 피내 (intracutaneously), 피하 또는 복막내 투여된다. 좌제의 경우, 이는 직장 내로 투여된다.
본 발명에 따른 약학 제제의 용량은 투약 계획 (dosage regimen) (사용 설명서), 환자의 연령, 성별 및 기타 상태, 및 질환의 경중도 등에 따라 적절히 선택되지만; 활성 성분 화합물의 용량은 일반적으로 및 바람직하게는 1 일 당 약 0.1 내지 10 mg/중량 (kg) 으로 설정될 수 있다. 활성 성분 화합물은 제제의 투여 단위 당 약 1 내지 200 mg 의 범위로 함유되는 것이 바람직하다.
[발명의 이점]
본 발명에 따른 화합물은 D2 수용체 부분 아고니스트 효과, 5-HT2A 수용체 안타고니스트 효과 및 세로토닌 흡수 저해 효과를 가진다.
D2 수용체 부분 아고니스트 효과는, 제고 시 도파민성 (DA) 신경전달을 감속시키고 저하 시 도파민성 (DA) 신경전달을 가속시키는 작용을 지칭한다. 이러한 방식으로, D2 수용체 부분 아고니스트는 DA 신경전달을 정상 상태로 안정화시키는 도파민계 안정화제로 작용한다. 이러한 효과로 인해, 본 발명의 화합물은 부작용을 발생시키지 않고 비정상적 DA 신경전달 (가속 또는 감속) 에 의해 야기된 증상에 대한 탁월한 임상적 개선 효과를 생성한다. 탁월한 임상적 개선 효과로는, 양성 및 음성 증상 (positive and negative symptom), 인지 장애 및 우울 증상의 개선 효과가 언급될 수 있다 (Michio Toru, Psychiatry, Vol. 46, page 855-864 (2004); Tetsuro Kikuchi and Hirose Takeshi, Brain Science, vol. 25, page 579-583 (2004); 및 Harrison, T. S. and Perry, C.M.: Drugs 64: 1715-1736, 2004 참조).
5-HT2A 수용체 안타고니스트 효과는, 추체외로 부작용 (extrapyramidal side effects) 을 감소시키고 우수한 임상적 반응을 발생시키며 보다 구체적으로는 음성 증상, 인지 장애, 우울 증상, 및 불면증의 개선에 효과적으로 작용하는 작용을 지칭한다 (Jun Ishigooka and Ken Inada: Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 4, page 1653-1664 (2001); Mitsukuni Murasaki: Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 1, page 5-22 (1998), and Meltzer, H. Y. 등: Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1159-1172, 2003 참조).
세로토닌 흡수 저해 효과는 예를 들어, 우울 증상의 개선에 효과적이다 (Mitsukuni Murasaki: Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 1, page 5-22 (1998) 참조).
본 발명의 화합물은 상기 세가지 효과가 모두 탁월하거나 또는 상기 중 하나 또는 두가지 효과가 상당히 탁월하다.
또한, 본 발명에 따른 화합물 중 일부는 상기 언급한 효과들 외에도 α1 수용체 안타고니스트 효과를 가진다. α1 수용체 안타고니스트 효과는 정신분열증의 양성 증상의 개선에 효과적이다 (Svensson, T. H.: Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1145-1158, 2003 참조)
그러므로, 본 발명의 화합물은 정신분열증 및 기타 중추 신경계 장애에 대한 광범위한 치료 스펙트럼을 가지며, 우수한 임상 반응을 지닌다.
따라서, 본 발명의 화합물은 각종 중추신경계 장애, 예컨대 정신분열증; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증; 감정 장애; 정신증 장애; 기분 장애; 양극성 장애 (예를 들어, 제 1 형 양극성 장애 및 제 2 형 양극성 장애); 우울증, 내인성 우울증, 주요 우울증; 멜랑콜리 및 불응성 우울증; 기분저하 장애; 순환성 장애; 불안 장애 (예를 들어, 공황 발작, 공황 장애, 광장공포증, 사회 공포증, 강박 장애, 외상후 스트레스 장애, 범불안 장애, 및 급성 스트레스 장애); 신체형 장애 (예를 들어, 히스테리, 신체화 장애, 전환 장애, 동통 장애, 및 건강염려증), 인위성 장애; 해리 장애; 성 장애 (예를 들어, 성기능장애, 성욕 장애, 성적 흥분 장애, 및 발기 기능장애); 섭식 장애 (예를 들어, 신경성 식욕부진 및 신경성 폭식증); 수면 장애; 적응 장애; 물질-관련 장애 (예를 들어, 알콜 남용; 알콜 중독; 약물 중독, 흥분제 중독, 및 마약 중독); 무쾌감증 (예를 들어, 의인성 무쾌감증, 심적 또는 정신적 원인의 무쾌감증, 우울증과 관련된 무쾌감증, 및 정신분열증과 관련된 무쾌감증); 섬망; 인지 장애; 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환 및 기타 신경변성 질환과 관련된 인지 장애; 알츠하이머 질환으로 인한 인지 장애; 파킨슨 질환 및 관련 신경변성 질환; 정신분열증의 인지 장애; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증으로 인한 인지 장애; 구토; 멀미; 비만; 편두통; 동통 (통증); 정신 지체; 자폐 장애 (자폐증); 뚜렛 장애; 틱 장애; 주의력 결핍/과다행동 장애; 행실 장애; 및 다운 증후군의 개선에 매우 효과적이다.
또한, 본 발명의 화합물은 부작용이 거의 없으며, 내약성 및 안전성이 탁월하다.
상기 각 반응식에 사용되는 출발 물질은 적절한 염일 수 있으며, 각 반응에 의해 수득된 목적 화합물은 적절한 염을 형성할 수 있다. 이러한 적절한 염에는, 하기 예시되는 화합물 (1) 의 바람직한 염이 포함된다.
화합물 (1) 의 바람직한 염은 약리학적으로 허용가능한 염이고, 그 예에는, 금속 염, 예컨대 알칼리 금속염 (예를 들어, 나트륨 염, 칼륨 염 등), 알칼리성 토금속염 (예를 들어, 칼슘 염, 마그네슘 염 등), 무기 염기의 염, 예컨대 암모늄 염, 알칼리성 금속 탄산염 (예를 들어, 탄산리튬, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산세슘 등), 알칼리성 금속 수소 탄산염 (예를 들어, 탄산수소리튬, 탄산수소나트륨, 중탄산칼륨 등), 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘 등); 예를 들어, 유기 염기의 염, 예컨대 트리(저급)알킬아민 (예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, N-에틸디이소프로필아민), 피리딘, 퀴놀린, 피페리딘, 이미다졸, 피콜린, 디메틸아미노피리딘, 디메틸아닐린, N-(저급)알킬-모르폴린 (예를 들어, N-메틸모르폴린), 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]노넨-5 (DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데센-7 (DBU), 1,4-디아자바이시클로[2.2.2] 옥탄 (DABCO); 무기산의 염, 예컨대 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 히드로요오다이드, 황산염, 질산염, 인산염; 유기산의 염, 예컨대 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 옥살레이트, 말로네이트, 숙시네이트, 푸마레이트, 말레에이트, 락테이트, 말레이트, 시트레이트, 타르트레이트, 탄산염, 피크레이트, 메탄술포네이트, 에탄술포네이트, p-톨루엔술포네이트, 글루타메이트가 포함된다.
또한, 각 반응식에 나타낸 출발 물질 및 목적 화합물에 용매화물 (예를 들어, 수화물, 에탄올레이트 등) 이 부가된 형태의 화합물이 각 일반식에 포함된다. 바람직한 용매화물로는, 수화물이 언급될 수 있다.
예를 들어, 반응 혼합물을 단리 조작, 예컨대 여과, 농축 및 냉각 후 추출시켜 미정제 반응 생성물을 분리한 후, 통상의 정제 조작, 예컨대 컬럼 크로마토그래피 또는 재결정을 수행함으로써, 각 일반식에 의해 수득되는 각 목적 화합물을 반응 혼합물로부터 단리 및 정제할 수 있다.
본 발명의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 본래 이성질체, 예컨대 기하 이성질체, 입체이성질체 및 거울상이성질체를 포함한다.
일반식 (1) 의 화합물 및 이의 염은 보통의 약학 제제의 형태로 사용될 수 있다. 약학 제제는 대개 희석제 또는 부형제, 예컨대 충전제, 연장제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제, 및 윤활제를 사용하여 제조된다. 이러한 약학 제제에 관해서는 치료 목적에 따라 다양한 형태가 선택될 수 있으며, 이의 전형적인 예에는, 정제, 환제, 분말, 용액, 현탁액, 에멀젼, 과립, 캡슐, 좌제, 및 주사제 (용액, 현탁액) 가 포함된다.
정제 형태의 성형을 위해, 당업계에 담체로서 통상적으로 주지된 다양한 물질이 널리 사용될 수 있다. 예로서, 부형제, 예컨대 락토스, 사카로오스, 염화나트륨, 글루코스, 우레아, 전분, 탄산칼슘, 카올린, 결정성 셀룰로오스, 실리케이트; 결합제, 예컨대 물, 에탄올, 프로판올, 단미시럽, 글루코스 용액, 전분 액체, 젤라틴 용액, 카르복시메틸셀룰로오스, 쉘락, 메틸 셀룰로오스, 인산칼륨, 폴리비닐피롤리돈; 붕해제, 예컨대 건조된 전분, 나트륨 알기네이트, 한천 분말, 라미나란 분말, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 나트륨 라우릴 술페이트, 스테아르산 모노글리세리드, 전분, 락토스; 붕해 방지제, 예컨대 사카로오스, 스테아린, 카카오 버터, 경화유; 흡수촉진제, 예컨대 4급 암모늄 염기, 나트륨 라우릴 술페이트; 보습제, 예컨대 글리세린, 전분; 흡수제, 예컨대 전분, 락토스, 카올린, 벤토나이트, 콜로이드성 실리카; 윤활제, 예컨대 정제된 탈크, 스테아레이트, 붕산염 분말, 폴리에틸렌 글리콜이 예를 들어 사용될 수 있다. 또한, 상기 정제는 필요에 따라 통상의 코팅이 제공된 정제, 예컨대, 당의정, 젤라틴 캡슐화된 정제, 장용코팅정, 필름코팅정 또는 이중 정제, 및 다중층 정제일 수 있다.
환제 형태로 성형하기 위해, 당업계에 담체로서 통상 주지된 다양한 물질이 널리 사용될 수 있다. 예로서, 부형제, 예컨대 글루코스, 락토스, 전분, 카카오 버터, 경화 식물유, 카올린, 탈크; 결합제, 예컨대 분말화된 아라비아 고무, 분말화된 트라가칸트, 젤라틴, 에탄올; 붕해제, 예컨대 라미나란, 한천이 예를 들어 사용될 수 있다.
좌제 형태로 성형하기 위해, 담체로서 통상 주지된 다양한 물질이 널리 사용될 수 있다. 이의 예에는, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 카카오 버터, 고급 알콜, 고급 알콜의 에스테르, 젤라틴, 반합성된 글리세리드가 포함된다.
캡슐은 대개 활성 성분 화합물을 상기 예시된 각종 담체와 혼합하고 이들을 경질 젤라틴 캡슐, 연질 젤라틴 캡슐 등 내로 충전시켜 통상의 방법에 따라 제조된다.
주사액으로 제조할 경우, 용액, 에멀젼 및 현탁액은 멸균되고 혈액과 등장성인 것이 바람직하고, 이러한 형태로 형성하기 위해서는 당업계에서 희석제로서 통상 사용되는 임의의 것들을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 물, 에틸 알콜, 마크로골, 프로필렌 글리콜, 에톡시화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 등을 사용할 수 있다.
이 경우, 약학 제제는 보통의 염, 글루코스 또는 글리세린을 등장성 용액의 제조에 충분한 양으로 함유할 수 있으며, 통상의 가용화제, 완충제, 진정제가 또한 첨가될 수 있다. 필요에 따라, 안료, 방부제, 방향족 물질, 향미제, 감미제 및 기타 약제가 추가로 함유될 수 있다.
본 발명의 약학 제제에 함유되는 일반식 (1) 의 화합물 또는 이의 염의 양은 특별히 제한되지는 않으나, 대개 상기 제제 조성 중 약 1 내지 70 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 30 중량% 가 적절하다.
본 발명의 약학 제제의 투여 방식에는 특별한 제한이 없으며, 제제의 구체적인 형태, 환자의 연령, 성별 및 기타 상태, 질환의 경중도 등에 따른 방법으로 투여될 수 있다. 예를 들어, 정제, 환제, 용액, 현탁액, 에멀젼, 과립 및 캡슐의 경우, 이는 경구 투여된다. 주사제의 경우, 이는 단독으로 또는 통상의 대체 유체, 예컨대 글루코스 및 아미노산과 혼합하여 정맥내 투여되고, 필요시, 또한 상기 제제 단독을 근육내, 피내, 피하 또는 복막내 투여할 수 있다. 좌제의 경우 이는 직장 내에 투여된다.
본 발명의 약학 제제의 적용 용량은 투약 계획, 환자의 연령, 성별 및 기타 상태, 질환의 경중도 등에 따라 적절히 선택되지만, 활성 성분 화합물의 양은 대개 1 일 당 체중 1 kg 당 약 0.1 내지 10 mg 이다. 또한, 활성 성분 화합물은 투여 단위 형태의 제제 내에 약 1 내지 200 mg 의 범위로 함유된다.
본 발명의 화합물은 D2 수용체 부분 아고니스트 효과, 5-HT2A 수용체 안타고니스트 효과 및 세로토닌 흡수 저해 효과 (또는 세로토닌 흡수 저해 효과) 를 가진다.
D2 수용체 부분 아고니스트 효과는, 제고 시 도파민성 (DA) 신경전달을 억제하고, 저하 시 DA 신경전달을 가속화하여, DA 신경 전달을 정상 상태로 안정화시키는 기능을 가진다 (도파민계 안정화제). 이 기능에 따라, 부작용을 발생시키지 않고, DA 비정상 신경전달 (제고 및 저하) 에 기초한 상태에 대한 탁월한 임상 개선 효과, 예를 들어, 양성 및 음성 증상에 대한 개선 효과, 인지 장애에 대한 개선 효과, 우울 증상에 대한 개선 효과 등이 발생된다 (Michio Toru: Seishin-Igaku (Psychiatry), Vol. 46, pp. 855-864 (2004), Tetsuro Kikuchi and Tsuyoshi Hirose: Nou-no-Kagaku (Brain Science), Vol. 25, pp. 579-583 (2003) 및 Harrison, T.S. and Perry, C.M.: Drugs 64: 1715-1736, 2004 참조).
5-HT2A 수용체 안타고니스트 효과는 추체외로 부작용을 감소시키고, 우수한 임상 효과를 발생시키며, 예를 들어 음성 증상의 개선, 인지 장애의 개선, 우울증 상태의 개선, 불면증의 개선에 효과적이다 (Jun Ishigooka and Ken Inada: Rinsho-Seishin-Yakuri (Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology), Vol. 4, pp. 1653-1664 (2001), Mitsukuni Murasaki: Rinsho-Seishin-Yakuri (Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology), Vol. 1, pp. 5-22 (1998), Puller, I.A. 등, Eur. J. Pharmacol., 407:39-46, 2000, 및 Meltzer, H.Y. et al, Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1159-1172, 2003 참조).
세로토닌 흡수 저해 효과 (또는 세로토닌 재흡수 저해 효과) 는 예를 들어, 우울 증상의 개선에 효과적이다 (Mitsukuni Murasaki: Rinsho-Seishin-Yakuri (Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology), Vol. 1, pp. 5-22 (1998) 침저).
본 발명의 화합물은 이러한 세가지 효과가 모두 탁월하거나, 이들 효과 중 하나 또는 두가지가 현저히 탁월하다.
또한, 본 발명의 화합물 중 일부는 상술한 효과들 외에도 α1 수용체 안타고니스트 효과를 가진다. α1 수용체 안타고니스트 효과는 정신분열증의 양성 증상의 개선에 효과적이다 (Svensson, T.H.: Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 27: 1145-1158, 2003 참조).
그러므로, 본 발명의 화합물은 정신분열증 및 기타 중추 신경계 장애에 대한 광범위한 치료 스펙트럼 및 탁월한 임상 효과를 가진다.
따라서, 본 발명의 화합물은, 정신분열증; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증; 감정 장애; 정신증 장애; 기분 장애; 양극성 장애 (예를 들어, 제 1 형 양극성 장애 및 제 2 형 양극성 장애); 우울증; 내인성 우울증; 주요 우울증; 멜랑콜리 및 불응성 우울증; 기분저하 장애; 순환성 장애; 불안 장애 (예를 들어, 공황 발작, 공황 장애, 광장공포증, 사회 공포증, 강박 장애, 외상후 스트레스 장애, 범불안 장애, 급성 스트레스 장애 등); 신체형 장애 (예를 들어, 히스테리, 신체화 장애, 전환 장애, 동통 장애, 건강염려증 등); 인위성 장애; 해리 장애; 성 장애 (예를 들어, 성기능장애, 성욕 장애, 성적 흥분 장애, 발기 기능장애 등); 섭식 장애 (예를 들어, 신경성 식욕부진, 신경성 폭식증 등); 수면 장애; 적응 장애; 물질-관련 장애 (예를 들어, 알콜 남용, 알콜 중독, 약물 중독, 흥분제 중독, 마약 중독 등); 무쾌감증 (예를 들어, 의인성 무쾌감증, 심적 또는 정신적 원인의 무쾌감증, 우울증과 관련된 무쾌감증, 정신분열증과 관련된 무쾌감증 등); 섬망; 인지 장애; 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환, 및 기타 신경변성 질환과 관련된 인지 장애; 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환 및 관련 신경변성 질환으로 인한 인지 장애; 정신분열증의 인지 장애; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증으로 인한 인지 장애; 구토; 멀미; 비만; 편두통; 동통 (통증); 정신 지체; 자폐 장애 (자폐증); 뚜렛 장애; 틱 장애; 주의력 결핍/과다행동 장애; 행실 장애; 및 다운 증후군으로 이루어진 군을 포함하는 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방에 매우 효과적이다.
또한, 본 발명의 화합물은 부작용이 거의 없거나 전혀 없으며, 안전성 및 내약성이 탁월하다.
목적한 화합물 (1) 의 바람직한 예는 다음과 같다:
Figure 112008013549396-PCT00014
[식 중, R2 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
A 는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기 (바람직하게는 저급 알킬렌기) 를 나타내고; 및
R1 은 하기 (I) 내지 (IV) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C3-C8 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
(I) 시클로 C3-C8 알킬기 (보다 바람직하게는 시클로헥실기);
(II) 페닐기, 나프틸기, 디히드로인데닐기 및 테트라히드로나프틸기 (보다 바람직하게는 페닐기) 로부터 선택되는 방향족기;
(III) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리딜기, 헥사히드로피리미디닐기, 피페라지닐기, 아제파닐기, 아조카닐기, 피롤릴기, 디히드로피롤릴기, 이미다졸릴기, 디히드로이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 디히드로트리아졸릴기, 피라졸릴기, 피리딜, 디히드로피리딜기, 피리미디닐기, 디히드로피리미디닐기, 피라지닐기, 디히드로피라지닐기, 피리다지닐기, 테트라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 옥사졸리디닐기, 이속사졸리디닐기, 모르폴리닐기, 티아졸릴기, 디히드로티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디히드로티아지닐기, 티아졸리디닐기, 테트라히드로푸릴기, 테트라히드로피라닐기, 피라닐기, 테트라히드로티오푸릴기, 테트라히드로티오피라닐기, 티에닐기 및 티오피라닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기 (보다 바람직하게는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 헤테로 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 피라닐기 및 티에닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기; 및 보다 바람직하게는, 1 내지 2 개의 질소 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기; 및
(IV) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 가지며, (1) 테트라히드로퀴녹살리닐기, (2) 테트라히드로퀴나졸리닐기, (3) 디히드로퀴나졸리닐기, (4) 인돌리닐기, (5) 인돌릴기, (6) 이소인돌리닐기, (7) 벤즈이미다졸릴기, (8) 디히드로벤즈이미다졸릴기, (9) 테트라히드로벤즈아제피닐기, (10) 테트라히드로벤조디아제피닐기, (11) 헥사히드로벤즈아조시닐기, (12) 디히드로벤족사지닐기, (13) 디히드로벤족사졸릴기, (14) 벤즈이속사졸릴기, (15) 벤족사디아졸릴기, (16) 테트라히드로벤족사제피닐기, (17) 디히드로벤조티아지닐기, (18) 벤조티아졸릴기, (19) 벤족사티올릴기, (20) 크로메닐기, (21) 디히드로벤조푸릴기, (22) 카르바졸릴기, (23) 디벤조푸릴기 및 (24) 퀴녹살리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 벤젠 융합 헤테로시클릭기,
여기서, R1 로 나타내는 시클로 C3-C8 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 (1) 내지 (66) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개 (보다 바람직하게는 1 내지 3 개) 의 기가 치환기로서 존재할 수 있음:
(1) 저급 알킬기,
(2) 저급 알케닐기,
(3) 할로겐 치환 저급 알킬기,
(4) 저급 알콕시기,
(5) 페녹시기,
(6) 저급 알킬티오기,
(7) 할로겐 치환 저급 알콕시기,
(8) 히드록시기,
(9) 페닐 저급 알콕시기,
(10) 히드록시 저급 알킬기,
(11) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(12) 할로겐 원자,
(13) 시아노기,
(14) 페닐 아릴기,
(15) 니트로기,
(16) 아미노기,
(17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기 (보다 바람직하게는 N-저급 알킬아미노기, N,N-디 저급 알킬아미노기, N-저급 알카노일아미노기, N-저급 알콕시카르보닐아미노기, N-저급 알킬술포닐아미노기, N-저급 알킬-N-저급 알카노일아미노기, N-저급 알킬-N-저급 알콕시카르보닐아미노기, N-[카르바모일]아미노기, N-[N-저급 알킬카르바모일]아미노기, N-[N,N-디 저급 알킬카르바모일]아미노기, N-[아미노 저급 알카노일]아미노기, N-[[N-저급 알카노일아미노] 저급 알카노일]아미노기, 또는 N-[[N-저급 알콕시카르보닐아미노] 저급 알카노일]아미노기),
(18) 저급 알카노일기,
(19) 페닐기 상에 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐 술포닐기 (보다 바람직하게는 저급 알킬페닐술포닐기),
(20) 카르복시기,
(21) 저급 알콕시카르보닐기,
(22) 카르복시 저급 알킬기,
(23) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(24) 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기,
(25) 카르복시 저급 알케닐기,
(26) 저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기,
(27) 치환기(들) 로서, 저급 알킬기 및 1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환된 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일 저급 알케닐기 (보다 바람직하게는 카르바모일 저급 알케닐기, N-저급 알킬카르바모일 저급 알케닐기, N,N-디 저급 알킬카르바모일 저급 알케닐기 또는 N-[1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환된 저급 알킬] 카르바모일 저급 알케닐),
(28) 치환기(들) 로서, 하기 (i) 내지 (lxxviii) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기:
(i) 저급 알킬기,
(ii) 저급 알콕시기,
(iii) 히드록시 저급 알킬기,
(iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(v) 페닐옥시 저급 알킬기,
(vi) 할로겐 치환 저급 알킬기,
(vii) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기 (보다 바람직하게는 N,N-디 저급 알킬아미노 저급 알킬기, N-저급 알카노일아미노 저급 알킬기, N-저급 알킬-N-저급 알카노일아미노 저급 알킬기, N-저급 알킬-N-벤조일아미노 저급 알킬기, 또는 N-카르바모일아미노 저급 알킬기)
(viii) 저급 알킬기, 히드록시기, 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 내지 2 개의 기, 및 보다 바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기로서 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기,
(ix) 시클로 C3-C8 알킬 치환 저급 알킬기,
(x) 저급 알케닐기,
(xi) 저급 알킬기, 하나의 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐기 및 하나의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 1 내지 2 개의 카르바모일을 갖는 저급 알킬기 (보다 바람직하게는 카르바모일 저급 알킬기, 디카르바모일 저급 알킬기, N-저급 알킬카르바모일 저급 알킬기, N,N-디 저급 알킬카르바모일 저급 알킬기, N-[저급 알킬페닐]카르바모일 저급 알킬기, 또는 N-[저급 알콕시페닐]카르바모일 저급 알킬기),
(xii) 1 내지 2 개의 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 저급 알킬기,
(xiii) 푸릴 저급 알킬기 (푸릴기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xiv) 테트라히드로푸릴 저급 알킬기,
(xv) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기,
(xvi) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기,
(xvii) 피롤릴 저급 알킬기 (피롤릴기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xviii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로피라졸릴 저급 알킬기,
(xix) 피라졸릴 저급 알킬기 (피라졸릴기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xx) 이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxi) 피리딜 저급 알킬기,
(xxii) 피라지닐 저급 알킬기 (피라지닐기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음),
(xxiii) 피롤리디닐 저급 알킬기 (피롤리디닐기 상에 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxiv) 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxv) 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxvi) 모르폴리닐 저급 알킬기,
(xxvii) 티에닐 저급 알킬기 (티에닐기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(xxviii) 티아졸릴 저급 알킬기,
(xxix) 디히드로벤조푸릴 저급 알킬기,
(xxx) 벤조피라닐 저급 알킬기 (벤조피라닐기 상에 하나의 옥소기를 치환기로서 가질 수 있음),
(xxxi) 벤즈이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxxii) 인돌릴 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있음),
(xxxiii) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기 (바람직하게는 1 개의 치환기) 를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기,
(xxxiv) 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피리딜기,
(xxxv) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기로서 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(xxxvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 및 페닐기 상에 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 피페리딜기,
(xxxvii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴기,
(xxxviii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 헥사히드로아제피닐기,
(xxxix) 저급 알킬기, 페닐기 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기로서 가질 수 있는 피라졸릴기,
(xl) 티아졸릴기,
(xli) 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 티아디아졸릴기,
(xlii) 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이속사졸릴기,
(xliii) 인다졸릴기,
(xliv) 인돌릴기,
(xlv) 테트라히드로벤조티아졸릴기,
(xlvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 치환기로서 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀릴기,
(xlvii) 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 퀴놀릴기,
(xlviii) 벤조디옥솔릴 저급 알킬기,
(xlix) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 페닐기 또는 나프틸기:
할로겐 원자; 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 할로겐 치환 저급 알킬기; 할로겐 치환 저급 알콕시기; 저급 알케닐기; 저급 알카노일기, 저급 알킬 술포닐기, 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기; 술파모일기; 저급 알킬티오기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 피롤릴기; 저급 알키닐기; 시아노기; 니트로기; 페닐옥시기; 페닐 저급 알콕시기; 히드록시기; 히드록시 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 두 개의 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기; 이미다졸릴 저급 알카노일기 및 피페리디닐카르보닐기,
(l) 시아노 저급 알킬기,
(li) 저급 알킬기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 내지 2 개) 의 기를 가질 수 있는 디히드로퀴놀릴기,
(lii) 할로겐 치환 저급 알킬아미노기,
(liii) 저급 알킬티오 저급 알킬기,
(liv) 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기,
(lv) 아미디노 저급 알킬기,
(lvi) 저급 알케닐옥시 저급 알킬기,
(lvii) 페닐기 상에 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 치환 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기 (보다 바람직하게는 1 개의 치환기) 를 가질 수 있는 페닐 아미노기,
(lviii) 페닐 저급 알케닐기,
(lix) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피리딜아미노기 (보다 바람직하게는 N-저급 알킬-N-[저급 알킬피리딜]아미노기),
(lx) 페닐 저급 알킬기 (페닐기 및/또는 저급 알킬기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 치환기로서 가질 수 있음),
(lxi) 저급 알키닐기,
(lxii) 페닐옥시 저급 알킬기 (페닐기 상에, 저급 알콕시기, N-저급 알콕시-N-저급 알킬카르바모일기 및 옥소피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
(lxiii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기,
(lxiv) 디히드로인데닐기,
(lxv) 페닐 저급 알콕시 저급 알킬기,
(lxvi) 테트라히드로피라닐기,
(lxvii) 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 아제티디닐기,
(lxviii) 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기,
(lxix) 테트라졸릴기,
(lxx) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 인돌리닐기,
(lxxi) 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있는 트리아졸릴기,
(lxxii) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 카르바모일기를 가질 수 있는 이미다졸릴기,
(lxxiii) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴기,
(lxxiv) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이소티아졸릴기,
(lxxv) 벤즈이미다졸릴기,
(lxxvi) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기,
(lxxvii) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 티에닐기, 및
(lxxviii) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴 저급 알킬기
(29) 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 페닐기, 페닐 저급 알킬기, 벤조일기 및 아미노 치환 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개 (보다 바람직하게는 2 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 하나의 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
(31) 1 내지 2 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 티오카르바모일기,
(32) 술파모일기,
(33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기 (보다 바람직하게는 하나의 옥소기로 치환된 옥사졸리디닐기),
(34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
(35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(36) 이미다졸릴기,
(37) 트리아졸릴기,
(38) 이속사졸릴기,
(39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬페닐술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 및 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개, 및 더욱더 바람직하게는 1 개) 의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기 (보다 바람직하게는 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬페닐술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 아미노기, N-저급 알킬아미노기, N,N-디 저급 알킬아미노기, N-저급 알카노일아미노기, N-저급 알킬-N-저급 알콕시카르보닐아미노기, N-저급 알킬-N-저급 알카노일아미노기, 및 N-저급 알카노일아미노 저급 알카노일아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개, 및 더욱더 바람직하게는 1 개) 의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기),
(40) 저급 알킬기, 히드록시기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 카르복시 저급 알킬기, 저급 알킬 카르바모일 저급 알킬기, 카르바모일기, 저급 알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노기 (여기에는, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음), 피페리딜기 (여기에는, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 가 존재할 수 있음), 피페라지닐기 (여기에는, 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기, 모르폴리닐기, 헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 하나의 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 피리딜기, 피리딜옥시기, 피리딜 저급 알콕시기, 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 하나의 옥소기가 존재할 수 있음), 벤조디옥솔릴기, 페닐 저급 알콕시기 (페닐기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있음), 페닐기 (여기에는, 할로겐 원자, 저급 알콕시기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 가 존재할 수 있음), 페닐옥시기 (페닐기 상에 시아노기, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있음), 페닐 저급 알킬기 (페닐기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있음), 및 벤조일기 (페닐기 상에 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기,
(41) 치환기로서, 히드록시 저급 알킬기, 카르바모일기, 히드록시기, 아미노기 (아미노기 상에 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기, 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 하나의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 페닐옥시기 (페닐기 상에 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음), 페닐옥시 저급 알킬기 (페닐기 상에 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기가 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 기를 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
(42) 치환기로서, 저급 알킬기, 시클로 C3-C8 알킬기, 저급 알카노일기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 1 내지 2 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기, 테트라히드로푸릴 저급 알킬기, 피리딜 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 1 내지 2 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 페닐기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 이미다졸릴 저급 알킬기, 푸릴 저급 알킬기, 피롤리디닐카르보닐 저급 알킬기, 1 내지 2 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피페리딜기, 피리딜기 (피리딜기 상에 저급 알킬기, 시아노기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 를 치환기로서 가질 수 있음), 티에노[2,3-b]피리딜기, 페닐기 (여기에는, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 가 존재할 수 있음), 벤조일기, 푸릴 카르보닐기, 페닐 저급 알콕시카르보닐기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기,
(43) 헥사히드로아제피닐카르보닐기,
(44) 저급 알킬기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기 (보다 바람직하게는 1 개의 치환기) 를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기,
(45) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 디히드로피롤릴카르보닐기,
(46) 티오모르폴리닐카르보닐기,
(47) 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기,
(48) 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 개의 기) 를 가질 수 있는 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 페닐기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 카르보닐기,
(49) 아자바이시클로[3.2.2]노닐카르보닐기,
(50) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 할로겐 치환 또는 비치환 페닐옥시기를 가질 수 있는 8-아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기,
(51) 인돌리닐카르보닐기,
(52) 테트라히드로퀴놀릴카르보닐기,
(53) 테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐기,
(54) 모르폴리닐 저급 알킬기,
(55) 피페라지닐기 상에 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기,
(56) 모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기,
(57) 피페라지닐기 상에 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기,
(58) 옥소기,
(59) 아미노 저급 알콕시기 (아미노기 상에 1 내지 2 개 (보다 바람직하게는 2 개) 의 저급 알킬기를 가질 수 있음),
(60) 저급 알콕시 저급 알콕시기,
(61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있는 피페라지닐기 (보다 바람직하게는, 하나의 옥소기로 치환된 피페라지닐기, 하나의 저급 알킬기로 치환된 피페라지닐기, 하나의 저급 알카노일기로 치환된 피페라지닐기, 하나의 옥소기 및 하나의 저급 알카노일기로 치환된 피페라지닐기, 및 하나의 옥소기 및 하나의 저급 알콕시 카르보닐기로 치환된 피페라지닐기),
(62) 모르폴리닐기,
(63) 옥소기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기 (보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 기) 를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기,
(64) 1 내지 3 개 (보다 바람직하게는 1 개) 의 피리딜기를 가질 수 있는 테트라히드로피리딜카르보닐기,
(65) 하나의 티옥소기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기, 및
(66) 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데카닐기.
일반식 (1) 에서, R1 은 바람직하게는 시클로헥실기, 페닐기, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 또는 티아졸릴기이다. 각 기의 고리는 바람직하게는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기로 치환된다:
(1) 저급 알킬기,
(4) 저급 알콕시기,
(10) 히드록시 저급 알킬기,
(17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시 카르보닐기, 저급 알킬 술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기,
(21) 저급 알콕시카르보닐기,
(28) 하기 (i), (ii), (iv), (xii) 및 (xxi) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 카르바모일기:
(i) 저급 알킬기,
(ii) 저급 알콕시기,
(iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(xii) 1 내지 2 개의 저급 알킬카르보닐기를 갖는 저급 알킬기,
(xxi) 피리딜 저급 알킬기,
(29) 아미노기 상에 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 페닐기, 페닐 저급 알킬기, 벤조일기 및 아미노 치환 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
(30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 하나의 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
(33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
(34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
(35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
(36) 이미다졸릴기,
(39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬 페닐술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 아미노기, N-저급 알킬아미노기, N-N 디-저급 알킬 아미노기, N-저급 알카노일아미노기, N-저급 알킬-N-저급 알콕시카르보닐아미노기, N-저급 알킬-N-저급 알카노일아미노기, 및 N-저급 알카노일아미노 저급 알카노일아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기,
(61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시 카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기, 및
(62) 모르폴리닐기.
이하, 본 발명은 참조예, 실시예 및 약리학적 실험예 및 제조예를 참조하여 더욱 명백해질 것이다.
참조예 1
1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드의 합성
14.4 g 의 4-브로모벤조[b]티오펜, 29.8 g 의 피페라진 무수물, 9.3 g 의 나트륨 t-부톡시드, 0.65 g 의 (R)-(+)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (BINAP), 0.63 g 의 트리스 (디벤질리덴아세톤) 디팔라듐 (0) 및 250 ml 의 톨루엔으로 이루어진 혼합물을 질소 대기 하에 1 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 반응 용액에 물을 붓고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하고, 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압 하에 증발시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄: 메탄올: 25% 암모니아수 = 100:10:1) 로 정제하여, 9.5 g 의 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진을 황색 오일 형태로 수득하였다.
이어서, 3.7 ml 의 진한 염산을 9.5 g 의 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진의 메탄올 용액에 첨가하고, 용매를 감압 하에 증발시켰다. 수득된 잔류물에 에틸 아세테이트를 첨가하고, 침전된 결정을 여과에 의해 수득하였다. 메탄올로부터 재결정을 실시하여, 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 무색 침형 결정으로 수득하였다.
용융점 276-280℃
Figure 112008013549396-PCT00015
참조예 2
tert-부틸 4-벤조[b]티오펜-4-일-3-메틸피페라진-1-카르복실레이트의 합성
tert-부틸 3-메틸피페라진-1-카르복실레이트 및 4-브로모벤조[b]티오펜을 사용하여 참조예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00016
참조예 3
1-벤조[b]티오펜-4-일-2-메틸피페라진 디히드로클로라이드의 합성
디클로로메탄 용액 (12 ml) 중 1.22 g (3.7 mmol) 의 tert-부틸 4-벤조[b]티오펜-4-일-3-메틸피페라진-1-카르복실레이트의 용액에 트리플루오로아세트산 (6 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물에 5% 탄산칼륨 수용액을 첨가하고, 생성된 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 디클로로메탄을 이용한 추출 용액을 황산마그네 슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물에, 진한 염산 (0.6 ml) 및 메탄올 (10 ml) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 아세토니트릴로부터 재결정시켜, 1-벤조[b]티오펜-4-일-2-메틸피페라진 디히드로클로라이드 (0.98 g) 를 담갈색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00017
참조예 4
1-벤조[b]티오펜-4-일-3-메틸피페라진 디히드로클로라이드의 합성
2-메틸피페라진 및 4-브로모벤조[b]티오펜을 사용하여 참조예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00018
참조예 5
에틸 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로피오네이트의 합성
5.05 g (19.8 mmol) 의 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드르를 수산화나트륨 수용액에 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 50 ml 의 에탄올에 용해시키고, 여기에 에틸 아크릴레이트 (2.44 ml, 21.8 mmol) 를 첨가하고, 이어서, 반응 혼합물을 4 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물에 디이소프로필 에테르를 첨가하고, 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 디이소프로필 에테르로 세척하고, 건조시켜, 에틸 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로피오네이트 (5.26 g) 를 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00019
참조예 6
3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로판-1-올의 합성
리튬 알루미늄 히드리드 (1.18 g, 24.8 mmol) 를 빙랭 (ice cooling) 하에 테트라히드로푸란 (THF) 용액 (55 ml) 중 5.26 g (16.5 mmol) 의 에틸 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로피오네이트의 용액에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에, 물 (1.2 ml), 15 % 수산화나트륨 수용액 (1.2 ml), 및 물 (3.6 ml) 을 이 순서로 첨가하고, 혼합물을 실온에서 교반하였다. 불용물을 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:2 → 에틸 아세테이트) 로 정제하고, 감압 하에 농축 건조시켜, 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로판-1-올 (0.23 g) 을 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00020
참조예 7
4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부틸 아세테이트의 합성
1.0 g (3.9 mmol) 의 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 20 ml 의 디메틸포름아미드 (DMF) 에 현탁시키고, 여기에 탄산칼륨 (1.3 g, 9.4 mmol) 및 4-브로모부틸 아세테이트 (0.7 ml, 4.8 mmol) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃ 에서 6 시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 여기에 물을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄: 메탄올 = 30:1) 로 정제하고, 감압 하에 농축 건조시켜, 4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부틸 아세테이트 (0.72 g) 를 담황색 오일로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00021
참조예 8
4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부탄-1-올의 합성
탄산칼륨 (3.87 g, 28 mmol) 을 90% 메탄올 용액 (150 ml) 중 7.76 g (23.3 mmol) 의 4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부틸 아세테이트의 용액에 첨가하였다. 용액 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출 용액을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1 → 1:1) 로 정제하고, 감압 하에 농축시켜, 4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부탄-1-올 (6.65 g) 을 무색 오일로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00022
참조예 9
1-벤조[b]티오펜-4-일-4-(3-클로로프로필)피페라진의 합성
3.56 g (12.9 mmol) 의 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로판-1-올을 30 ml 의 디클로로메탄에 현탁시키고, 여기에 사염화탄소 (30 ml) 및 트리페닐 포스핀 (4.06 g, 15.5 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 3 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 이어서, 여기에 메탄올 및 디클로로메탄을 첨가하여 혼합물을 균질화하였다. 용액에 실리카 겔 (30 g) 을 첨가하고, 용매를 감압 하에 증발시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 (300 g) 에 로딩 (loading) 시키고, n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1 의 용매 혼합물로 추출하였다. 추출 용액을 감압 하에 농축시켜, 1-벤조[b]티오펜-4-일-4-(3-클로로프로필)피페라진 (2.36 g) 을 무색 오일로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00023
참조예 10
메틸 4-히드록시티오펜-2-카르복실레이트의 합성
빙랭 하에 4-히드록시티오펜-2-카르복실산 (1.1 g, 7.6 mmol) 의 메탄올 용액 (20 ml) 에 티오닐 클로라이드 (1.6 ml) 를 적가하였다. 용액 혼합물을 5 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 얼음물 위에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트를 이용한 추출 용 액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 4:1) 로 정제하고, 감압 하에 농축/건조시켜, 메틸 4-히드록시티오펜-2-카르복실레이트 (0.7 g) 를 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00024
참조예 11
에틸 6-히드록시피리미딘-4-카르복실레이트의 합성
6-히드록시피리미딘-4-카르복실산을 사용하여 참조예 10 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00025
참조예 12
메틸 5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트의 합성
디메틸 아세틸렌디카르복실레이트 (5.0 g, 35 mmol) 의 디에틸 에테르 용액 (35 ml) 을 동결 매질 (소금 & 얼음) 로 냉각시켰다. 온도를 0℃ 이하로 유지하면서, 상기 용액에 메틸 히드라진 (0.63 ml, 35 mmol) 의 디에틸 에테르 용액 (15 ml) 를 적가하였다. 적가가 완료된 후, 용액을 0℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 디에틸 에테르로 세척하였다. 필터 케이크 (filter cake) 를 30 분간 130℃ 로 가열하고, 실온으로 냉각시켰다. 메탄올을 상기 케이크에 첨가하고, 이를 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물에 에틸 아세테이트를 첨가하고, 잔류물을 감압 하에 농축시켰다. 에틸 아세테이트를 잔류물에 첨가하고, 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 에틸 아세테이트로 세척하고, 건조시켜, 메틸 5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트 (3.26 g) 를 담황색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00026
참조예 13
6-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)니코틴 아미드의 합성
트리에틸아민 (1.03 ml, 7.4 mmol) 및 이소부틸 클로로포르메이트 (0.76 ml, 5.5 mmol) 를 빙랭 하에 6-클로로니코틴산 (0.58 g, 3.6 mmol) 의 아세토니트릴 용액 (12 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 0℃ 에서 30 분간 교반하였다. 용액 혼합물에, 2,2,2-트리플루오로에틸 아민 (0.88 ml, 11.2 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 10 분간 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트를 이용한 추출 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 디이소프로필 에테르 및 n-헥산을 첨가하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 건조시켜, 6-클로로-N-(2,2,2-트 리플루오로에틸)니코틴 아미드 (0.58 g) 를 담황색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00027
참조예 14
N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-4-클로로피리딘-2-카르복사미드의 합성
1-히드록시벤조트리아졸 (0.53 g, 3.5 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 (WSC) (0.67 g, 3.5 mmol) 및 2,2,2-트리플루오로에틸 아민 (0.51 ml. 6.35 mmol) 을 4-클로로피리딘-2-카르복실산 (0.5 g, 3.17 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (5 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트를 이용한 추출 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 11:1 → 5:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-4-클로로피리딘-2-카르복사미드 (435 mg) 를 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00028
참조예 15
2-클로로티아졸-4-카르복사미드의 합성
1-히드록시벤조트리아졸 (0.56 g, 3.7 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 (WSC) (0.7 g, 3.7 mmol) 및 암모니아수 (28%, 0.5 ml)) 를 2-클로로티아졸-4-카르복실산 (0.5 g, 3.06 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (10 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 46 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트를 이용한 추출 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:5 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 2-클로로티아졸-4-카르복사미드 (475 mg) 를 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00029
참조예 16
N-메틸-2-클로로티아졸-5-카르복사미드의 합성
2-클로로티아졸-5-카르복실산을 사용하여 참조예 13 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00030
참조예 17
6-메톡시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온의 합성
5% 팔라듐 탄소 (1.5 g) 를 에틸 2-(4-메톡시-2-니트로페녹시)-2-메틸프로피오네이트 (14.6 g, 51.6 mmol) 의 에탄올 용액 (250 ml) 에 첨가하여, 실온에서 촉매적 환원을 실시하였다. 촉매를 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 9:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 6-메톡시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온 (7.0 g) 을 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00031
참조예 18
6-히드록시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온의 합성
빙랭 하에 2M 삼브롬화붕소 의 디클로로메탄 용액 (36 ml) 을 6-메톡시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온 (5.0 g, 26 mmol) 의 디클로로메탄 용액에 적가하고, 혼합물을 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하여 과량으로 존재하는 시약을 분해시켰다. 반응 용액을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 6-히드록시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온 (4.02 g) 을 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00032
참조예 19
6-히드록시-2-메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온의 합성
6-메톡시-2-메틸-4H-벤조[1,4]옥사진-3-온을 사용하여 참조예 18 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말
Figure 112008013549396-PCT00033
참조예 20
4-(4-메톡시페닐)-1-(톨루엔-4-술포닐)피페리딘의 합성
p-톨루엔술포닐 클로라이드 (4.39 g, 23 mmol) 를 4-(4-메톡시페닐)피페리딘 (4.0 g, 21 mmol) 의 피리딘 용액 (30 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 용액 혼합물에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 염산 및 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 4-(4-메톡시페닐)-1-(톨루엔-4-술포닐)피페리딘 (4.8 g) 을 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00034
참조예 21
4-(4-히드록시페닐)-1-(톨루엔-4-술포닐)피페리딘의 합성
4-(4-메톡시페닐)-1-(톨루엔-4-술포닐)피페리딘을 사용하여 참조예 18 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
갈색 분말
Figure 112008013549396-PCT00035
참조예 22
4-브로모-2-히드록시메틸-6-메톡시페놀의 합성
빙랭 하에 나트륨 보로히드리드 (0.28 g, 6.9 mmol) 를 5-브로모-2-히드록시-3-메톡시벤즈알데히드 (3.2 g 13.8 mmol) 의 THF 용액 (30 ml) 에 첨가하고, 혼합 물을 0℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 아세트산을 첨가하여, pH 를 3 으로 맞추었다. 10% 염산을 반응 혼합물에 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출된 물질을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 1:1) 로 정제하고, 감압 하에 농축 건조시켜, 4-브로모-2-히드록시메틸-6-메톡시페놀 (3.23 g) 를 담황색 오일로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00036
참조예 23
5-브로모-3-메톡시-2-메톡시메톡시벤즈알데히드의 합성
빙랭 하에 에틸디이소프로필아민 (3.01 ml, 17.1 mmol) 및 메톡시메틸클로라이드 (1.5 ml, 15.7 mmol) 를 5-브로모-2-히드록시-3-메톡시벤즈알데히드 (3.3 g, 14.3 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (30 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:1 → 11:9) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 5-브로모-3-메톡시-2-메톡시메톡시벤즈알데히드 (4.2 g) 를 담황색 고체로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00037
참조예 24
3-메톡시-2-메톡시메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)벤즈알데히드의 합성
2-옥사졸리디논 (0.38 g, 4.36 mmol), 디팔라듐 트리스(디벤질리덴아세톤) (0.17 g, 0.18 mmol), 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)잔텐 (XANTPHOS) (0.32 g, 0.55 mmol) 및 탄산세슘 (1.66 g, 5.1 mmol) 을 5-브로모-3-메톡시-2-메톡시메톡시벤즈알데히드 (1.0 g, 3.6 mmol) 의 디옥산 용액 (20 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 아르곤 대기 하에 100 ℃ 에서 24 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 여기에 에틸 아세테이트를 첨가하였다. 혼합물을 세라이트로 여과하였다. 여과액을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 4:1 → 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물에 에틸 아세테이트 및 디이소프로필 에테르를 첨가하였다. 이렇게 정제된 불용물을 여과에 의해 수득하고 건조시켜, 3-메톡시-2-메톡시메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)벤즈알데히드 (0.5 g) 를 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00038
참조예 25
3-(3-메톡시-4-메톡시메톡시-5-메틸페닐)옥사졸리딘-2-온의 합성
3-메톡시-2-메톡시메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)벤즈알데히드 (0.5 g, 1.79 mmol) 를 아세트산 (5 ml) 과 에탄올 (5 ml) 의 용매 혼합물에 용해시키고, 여기에 10% 팔라듐 탄소 (0.05 g) 를 첨가하여 1 atm 에서 50℃ 에서 4 시간 동안 촉매적 환원을 실시하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 세라이트로 여과하였다. 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 아세트산 (10 ml) 에 용해시키고, 여기에 10% 팔라듐 탄소 (0.05 g) 를 첨가하여 1 atm 에서 50℃ 에서 6 시간 동안 촉매적 환원을 수행하였다. 용매를 감압 하에 제거하여, 3-(3-메톡시-4-메톡시메톡시-5-메틸페닐)옥사졸리딘-2-온을 미정제 생성물로 수득하고, 이를 그대로 다음 반응에 적용하였다.
Figure 112008013549396-PCT00039
참조예 26
3-(4-히드록시-3-메톡시-5-메틸페닐)옥사졸리딘-2-온의 합성
10% 염산 (5 ml) 을 3-(3-메톡시-4-메톡시메톡시-5-메틸페닐)옥사졸리딘-2-온 (0.48 g, 1.79 mmol) 의 메탄올 용액 (5 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 50℃ 에서 10 분간 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출된 물질을 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농 축 건조시켜, 3-(4-히드록시-3-메톡시-5-메틸페닐)옥사졸리딘-2-온 (434 mg) 을 담황색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00040
참조예 27
1-(8-메톡시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,3]디옥신-6-일)피롤리딘-2-온의 합성
6-브로모-8-메톡시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,3]디옥신 및 2-피롤리돈을 사용하여 참조예 25 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00041
참조예 28
1-(4-히드록시-3-히드록시메틸-5-메톡시페닐)피롤리딘-2-온의 합성
10% 염산 (4 ml) 을 1-(8-메톡시-2,2-디메틸-4H-벤조[1,3]디옥신-6-일)피롤리딘-2-온 (0.36 g, 1.3 mmol) 의 THF 용액 (7 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 물질을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시키고, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 메탄올: = 300: 1 → 30:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 1-(4-히드록시-3-히드록시메틸-5-메톡시페닐)피롤리딘-2-온 (0.31 g) 을 담갈색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00042
참조예 29
3-메톡시-2-메톡시메톡시-5-(2-옥소피롤리딘-1-일)벤즈알데히드의 합성
5-브로모-3-메톡시-2-메톡시메톡시벤즈알데히드 및 2-피롤리돈을 사용하여 참조예 25 와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00043
참조예 30
1-(4-히드록시-3-메톡시-5-메틸페닐)피롤리딘-2-온의 합성
3-메톡시-2-메톡시메톡시-5-(2-옥소피롤리딘-1-일)벤즈알데히드 (0.72 g, 2.56 mmol) 를 아세트산 (5 ml) 과 에탄올 (7 ml) 의 용매 혼합물에 용해시키고, 여기에 10% 팔라듐 탄소 (70 mg) 를 첨가하여 50℃ 에서 10 시간 동안 촉매적 환원을 실시하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 세라이트로 여과하였다. 여과된 케이크를 감압 하에 농축시켰다. 이렇게 수득된 잔류물을 디클로로메탄 (15 ml) 에 용해시키고, 빙랭 하에 여기에 트리플루오로아세트산 (2.0 ml, 25.6 mmol) 및 트리에틸실란 (2.0 ml, 12.8 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켜, 1-(4-히드록시-3-메톡시-5-메틸페닐)피롤리딘-2-온 (0.41 g) 을 담황색 오일로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00044
참조예 31
3,4-디아세톡시-5-메틸벤즈알데히드의 합성
아세트산 무수물 (1.2 ml, 12 mmol) 을 3,4-디히드록시-5-메틸벤즈알데히드 (0.72 g, 4.7 mmol) 의 피리딘 용액 (4 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 0℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 10% 염산을 첨가하고, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 3:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켜, 3,4-디아세톡시-5-메틸벤즈알데히드 (0.98 g) 를 담황색 오일로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00045
참조예 32
7-히드록시-1,4-디히드로벤조[d][1,3]옥사진-2-온의 합성
7-메톡시메톡시-1,4-디히드로벤조[d][1,3]옥사진-2-온을 사용하여 참조예 26 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말
Figure 112008013549396-PCT00046
참조예 33
7-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴나졸린-2-온의 합성
2-아미노메틸-5-메톡시아닐린 (1.2 g. 7.9 mmol) 및 카르보닐 디이미다졸 (1.53 g, 9.5 mmol) 을 THF (100 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 디클로로메탄 및 물로 세척하고 건조시켜, 7-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴나졸린-2-온 (1.11 g) 을 백색 분말로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00047
참조예 34
7-히드록시-3,4-디히드로-1H-퀴나졸린-2-온의 합성
7-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴나졸린-2-온을 사용하여 참조예 18 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
담갈색 분말
Figure 112008013549396-PCT00048
참조예 35
메틸 5-(3-클로로프로폭시)-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트의 합성
탄산세슘 (2.08 g, 6.4 mmol) 및 1-브로모-3-클로로프로판 (1.6 ml) 을 메틸 5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트 (0.83 g, 5.3 mmol) 의 DMF 용액 (5 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 21 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 반응 용액을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 100:1 → 4:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 메틸 5-(3-클로로프로폭시)-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트 (1.17 g) 를 백색 고체로 수득하였다.
Figure 112008013549396-PCT00049
참조예 36
7-(3-클로로프로폭시)-2H-1,4-벤족사진-3(4H)-온의 합성
7-히드록시-2H-1,4-벤족사진-3(4H)-온 및 1-브로모-3-클로로프로판을 사용하여 참조예 35 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
담갈색 침형 결정 (에탄올-n-헥산)
용융점: 119-120℃
적절한 출발 물질을 사용하여 참조예 1 내지 36 에서와 동일한 방식으로 하기 표 1 내지 12 에 열거된 화합물들을 제조하였다.
Figure 112008013549396-PCT00050
Figure 112008013549396-PCT00051
Figure 112008013549396-PCT00052
Figure 112008013549396-PCT00053
Figure 112008013549396-PCT00054
Figure 112008013549396-PCT00055
Figure 112008013549396-PCT00056
Figure 112008013549396-PCT00057
Figure 112008013549396-PCT00058
Figure 112008013549396-PCT00059
Figure 112008013549396-PCT00060
Figure 112008013549396-PCT00061
실시예 1
메틸 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트의 합성
메틸 5-(3-클로로프로폭시)-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트 (1.17g, 5.0 mmol), 1-벤조[b]티오펜-4-일 피페라진 히드로클로라이드 (1.35 g, 5.3 mmol), 탄산칼륨 (1.74, 12.6 mmol) 및 나트륨 요오다이드 (0.75 g, 5.0 mmol) 를 DMF (12 ml) 에 첨가하고, 반응 혼합물을 80℃ 에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 여기에 물을 첨가하고, 이어서, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 상을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 반응 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 7:3 → 디클로로메탄 : 메탄올 =100:3) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켜, 담황색의 유성 물질 (1.97 g) 을 수득하였다. 유성 물질을 실온에서 정치시켜 고체 물질을 수득하고, 이를 디이소프로필 에테르로 세척하고, 건조시켜, 메틸 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트 (1.49 g) 를 수득하였다.
용융점: 109.0-110.5℃
MS 414 (M+)
실시예 2
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실산의 합성
6N 수산화나트륨 수용액 (2 ml) 을 메틸 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실레이트 (1.62 g, 3.9 mmol) 의 에탄올 용액 (10 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 4 일간 교반하였다. 이어서, 빙랭 하에 6N 염산 (2 ml) 을 반응 용액에 첨가하고, 용액 혼합물을 교반하였다. 디클로로메탄을 반응 용액에 첨가하고, 침전을 여과에 의해 수득하였다. 여과액을 분리하고, 유기 상을 감압 하에 농축시켰다. 필터 케이크 및 잔류물을 수합하고, 물로 세척하고, 건조시켜, 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실산 (1.53 g) 을 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 114.5-118.0℃
실시예 3
N-메틸-5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)]프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복사미드 히드로클로라이드의 합성
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실산 (0.3 g, 0.75 mmol) 의 DMF 용액을 얼음 위에서 냉각시키고, 여기에 트리에틸아민 (0.73 ml, 5.2 mmol), 메틸아민 히드로클로라이드 (0.3 g, 4.5 mmol) 및 디에틸포스포로시아니데이트 (DEPC) (0.25 ml, 1.4 mmol) 를 첨가하고, 이어서, 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에, 트리에틸아민 (0.73 ml, 5.2 mmol), 메틸아민 히드로클로라이드 (0.3 g, 4.5 mmol) 및 DEPC (0.25 ml, 1.4 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 4 일간 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출된 물질을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시키고, 여기에 4N-염산/에틸 아세테이트의 용액을 첨가하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 건조시켜, N-메틸-5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복사미드 히드로클로라이드 (0.24 g) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 228.0-232.5℃ (dec)
실시예 4
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복사미드의 합성
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실산 및 염화암모늄을 사용하여 실시예 3 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에틸 아세테이트-디이소프로필 에테르)
용융점: 186.5-188.5℃
실시예 5
4-[3-4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5,N-디메틸벤즈아미드의 합성
4-(3-클로로프로폭시)-3-메톡시-5,N-디메틸벤즈아미드 및 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 사용하여 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에틸 아세테이트-메탄올)
용융점: 141.5-142.5℃
실시예 6
N-메틸-2-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]티아졸-4-카르복사미드 히드로클로라이드의 합성
빙랭 하에 수소화나트륨 (55%, 유성, 90 mg, 2.2 mmol) 을 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로판올 (0.2 g, 0.7 mmol) 및 N-메틸-2-클로로티아졸-4-카르복사미드 (0.26 g, 1.45 mmol) 의 DMF 용액 (2 ml) 에 첨가하고, 용액을 80℃ 에서 1.5 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 여기에 물을 첨가한 후, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 에틸 아세테이트를 이용한 추출 용액을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄: 에틸 아세테이트 = 5:1 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시킨 후, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 상기 용액에 4N-염산/에틸 아세테이트의 용액을 첨가하고, 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 건조시켜, N-메틸-2-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]티아졸-4-카르복사미드 히드로클로라이드 (0.24 g) 를 담황색 분말로 수득하였다.
용융점: 199.5-202.5℃
실시예 7
2-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]티아졸-4-카르복사미드의 합성
3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로판올 (0.2 g, 0.7 mmol) 및 2-클로로티아졸-4-카르복사미드를 사용하여 실시예 6 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에틸 아세테이트-디이소프로필 에테르)
용융점: 139.5-140.5℃
실시예 8
{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}-카르밤산 tert-부틸 에스테르의 합성
[4-(3-클로로프로폭시)-3-메톡시-5-메틸페닐]-카르밤산 tert-부틸 에스테르 및 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 사용하여 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
담갈색 유성 물질
Figure 112008013549396-PCT00062
실시예 9
4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸아닐린의 합성
6N-염산 (3 ml) 을 {4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (2.18 g, 4.3 mmol) 의 메탄올 용액 (10 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 60℃ 에서 15 분간 교반한 후, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여기에 6N 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 이를 중화시켰다. 반응 혼합물에 디클로로메탄을 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출한 물질을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:2 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축 건조시켜, 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸아닐린 (1.26 g) 을 담황색 고체로 수득하였다.
용융점: 155.0-158.0℃
MS 411 (M+)
실시예 10
N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}포름아미드 히드로클로라이드의 합성
4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸아닐린 (0.9 g, 2.2 mmol) 을 에틸 포르메이트 (10 ml) 에 첨가하고, 33 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 이를 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 4N-염산/에틸 아세테이트의 용액을 잔류물의 에틸 아세테이트 용액에 첨가하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하여, N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}포름아미드 히드로클로라이드 (0.3 g) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 247.5-253.0℃ (dec)
실시예 11
N-메틸-4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸아닐린 히드로클로라이드의 합성
6N 염화수소나트륨 수용액을 N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐 포름아미드 히드로클로라이드 (0.23 g, 0.48 mmol) 에 첨가하고, 용액 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 디클로로메탄을 이용한 추출 용액을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 테트라히드로푸란 (THF) 용액 (5 ml) 에 용해시키고, 빙랭 하에 여기에 리튬 알루미늄 히드리드 (30 mg, 0.71 mmol) 를 첨가하고, 15 분간 가열하면서 환류하였다. 반응 용액을 얼음 위에서 냉각시키고, 반응 혼합물에 물 (0.03 ml), 15 % 수산화나트륨 수용액 (0.03 ml), 및 물 (0.09 ml) 을 이 순서로 첨가하고 교반하였다. 불용물을 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 3:1) 로 정제하고, 감압 하에 농축시켰다. 4N-염산/에틸 아세테이트의 용액을 잔류물의 에틸 아세테이트 용액에 첨가하고, 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하여, N-메틸-4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸아닐린 히드로클로라이드 (63 mg) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 239.5-244.0℃ (dec)
실시예 12
3-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}옥사졸리딘-2-온 히드로클로라이드의 합성
3-[4-(3-클로로프로폭시)-3-메톡시-5-메틸페닐]옥사졸리딘-2-온 및 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 사용하여 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에탄올)
용융점: 247.5-251.0℃ (dec)
실시예 13
N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}아세트아미드의 합성
N-[4-(3-클로로프로폭시)-3-메톡시-5-메틸페닐]아세트아미드 및 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 사용하여 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에틸 아세테이트-디이소프로필 에테르)
용융점: 121.5-122.0℃
실시예 14
N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}-N-메틸아세트아미드 히드로클로라이드의 합성
빙랭 하에 수소화나트륨 (55%, 유성, 0.06 g, 1.3 mmol) 을 N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}아세트아미드 (0.45 g, 0.99 mmol) 의 DMF 용액 (5 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 0℃ 에서 15 분간 교반하였다. 메틸 요오다이드 (0.07 ml, 1.1 mmol) 를 반응 용액에 첨가하고, 상기 용액을 0℃ 에서 1 시간 동안 교반하였다. 추가로, 수소화나트륨 (55% 유성, 0.06 g, 1.3 mmol) 및 메틸 요오다이드 (0.07 ml, 1.1 mmol) 를 반응 용액에 첨가하고, 용액 혼합물을 0℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출을 실시하였다. 추출된 물질을 물로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 반응 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 에틸 아세테이트) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시킨 후, 4N-염산/에틸 아세테이트의 용액을 잔류물의 에틸 아세테이트 용액에 첨가하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하여, N-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}-N-메틸아세트아미드 히드로클로라이드 (325 mg) 를 수득하였다.
용융점: 230.0-234.0℃ (dec)
실시예 15
4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-N,N-디메틸-3-메톡시-5-메틸아닐린 히드로클로라이드의 합성
빙랭 하에 포르말린 (37%, 0.29 ml, 3.9 mmol) 및 나트륨 시아노보로히드리드 (0.21 g, 3.1 mmol) 를 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸아닐린 (0.32 g, 0.78 mmol) 의 메탄올 용액 (6 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 0℃ 에서 15 분간 교반하였다. 반응 용액에 아세트산 (0.18 ml, 3.1 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 빙랭 하에 탄산칼륨 수용액을 반응 용액에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출을 실시하였다. 추출된 물질을 황산마그네슘으로 건조시켰다. 반응 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 :에틸 아세테이트 = 11:1 → 3:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켰다. 4N-염산 및 에틸 아세테이트의 용액을 잔류물의 에틸 아세테이트 용액에 첨가하고, 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하여, 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-N,N-디메틸-3-메톡시-5-메틸아닐린 히드로클로라이드 (137 mg) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 234.5-240.5℃ (dec)
실시예 16
메틸 {4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}카르바메이트 히드로클로라이드의 합성
메틸 4-(3-클로로프로폭시)-3-메톡시-5-메틸페닐]카르바메이트 및 1-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진 히드로클로라이드를 사용하여 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에틸 아세테이트)
용융점: 230.0-235.5℃
실시예 17
메틸 N-메틸-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}카르바메이트 히드로클로라이드의 합성
메틸 {4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}카르바메이트 히드로클로라이드 및 메틸 요오다이드를 사용하여 실시예 14 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
백색 분말 (에틸 아세테이트)
용융점: 228.0-233.5℃
실시예 18
6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 히드로클로라이드의 합성
리튬 알루미늄 히드리드 (86 mg, 2.3 mmol) 을 THF (20 ml) 에 현탁시켰다. 아르곤 대기 하에 상기 용액에 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-3-온 (0.8 g, 1.9 mmol) 의 THF 용액 (10 ml) 을 적가하였다. 적가 완료 후, 용액 혼합물을 1 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 빙랭 하에 반응 혼합물에 물 (0.1 ml), 15 % 수산화나트륨 수용액 (0.1 ml), 및 물 (0.3 ml) 을 첨가하고, 교반하였다. 불용물을 세라이트 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 메탄올 = 1:0 → 20:1) 로 정제하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 (10 ml) 에 용해시키고, 여기에 1N-염산/에탄올의 용액 (0.34 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 분간 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 에틸 아세테이트로 세척하고, 건조시켜, 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 히드로클로라이드 (0.11 g) 를 백색 고체로 수득하였다.
용융점 207.9-208.8℃
실시예 19
7-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 히드로클로라이드의 합성
7-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-3-온을 사용하여 실시예 18 에서와 동일한 방식으로 표제 화합물을 수득하였다.
담갈색 고체 (에틸 아세테이트)
용융점: 214.0-215.9℃
실시예 20
7-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 히드로클로라이드의 합성
포르말린 (37%, 0.22 ml, 2.7 mmol) 및 MP-시아노보로히드리드 (2.41 mmol/g, 1.12 g, 2.7 mmol) 를 7-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 (0.30 g, 0.67 mmol) 의 메탄올 용액 (15 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 불용물을 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 메탄올 = 1:0 → 50:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트 (15 ml) 에 용해시키고, 여기에 1N-염산/에탄올의 용액 (0.64 ml) 을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 15 분간 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 에틸 아세테이트로 세척하고, 건조시켜, 7-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-4-메틸-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진 히드로클로라이드 (0.23 g) 를 담갈색 고체로 수득하였다.
용융점; 248.1-249.6℃
실시예 21
6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로퀴나졸린-4-올 히드로클로라이드 및 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로퀴나졸린 히드로클로라이드의 합성
6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메틸퀴나졸린 (0.25 g, 0.58 mmol) 의 THF 용액 (20 ml) 을 얼음 위에서 냉각시켰다. 아르곤 대기 하에서 상기 용액에 리튬 알루미늄 히드리드 (26 mg, 0.69 mmol) 의 THF 용액 (5 ml) 을 적가하였다. 적가 완료 후, 용액을 실온에서 20 분간 교반하고, 1 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 빙랭 하에 물 (0.03 ml), 15 % 수산화나트륨 수용액 (0.03 ml), 및 물 (0.1 ml) 을 반응 용액에 첨가하고, 교반하였다. 불용물을 세라이트 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 메탄올 = 1:0 → 25:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트 (5 ml) 에 용해시켰다. 여기에, 1N-염산/에탄올의 용액 (0.189 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 분간 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 에틸 아세테이트로 세척하고, 건조시켜, 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로퀴나졸린-4-올 히드로클로라이드 (87 mg) 를 백색 고체로 수득하였다.
MS: 438 (M+).
디클로로메탄/메탄올 (10:1) 의 용출 용액을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피의 컬럼에 통과시켰다. 수득된 용출액을 감압 하에 농축시키고, 이어서, 잔류물을 에틸 아세테이트 (5 ml) 에 용해시켰다. 여기에, 1N-염산/에탄올의 용액 (0.226 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 분간 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 에틸 아세테이트로 세척하고, 건조시켜, 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로퀴나졸린 히드로클로라이드 (49 mg) 를 백색 고체로 수득하였다.
용융점: 203.1-204.4℃
실시예 22
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-2,3-디히드로-1H-인돌 히드로클로라이드의 합성
트리에틸실란 (1.14 ml, 7.14 mmol) 을 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1H-인돌 (228 mg, 0.71 mmol) 의 트리플루오로아세트산 용액 (5 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 50℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 디클로로메탄에 용해시키고, 탄산수소나트륨의 포화 수용액으로 중화시키고, 분리하였다. 유기 상을 탄산수소나트륨의 포화 수용액, 물 및 포화 식염수 용액의 순서로 세척하고, 감압 하에 농축시켰다. 수득된 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트 (5 ml) 에 첨가하고, 여기에 1N-염산/에탄올의 용액 (0.10 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 분간 교반하였다. 침전된 불용물을 여과에 의해 수득하고, 에틸 아세테이트로 세척하고, 건조시켜, 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-2,3-디히드로-1H-인돌 히드로클로라이드 (32 mg) 를 백색 고체로 수득하였다.
용융점: 222.4-223.9℃
적절한 출발 물질을 사용하여, 참조예 1 내지 36 또는 실시예 1 내지 22 및 3094 내지 3110 에서와 동일한 방식으로 하기 표 13 내지 311 에 열거된 화합물을 제조하였다.
하기 표에서, 결정 형태, m.p. (용융점), 염, 1H-NMR 및 MS (질량 스펙트럼) 과 같은 물리적 특성을 갖는 화합물이 실제로 제조되었다.
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실시예 3094
3-아미노-4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-N-에틸-벤즈아미드의 합성
5% 팔라듐 탄소 (0.8 g) 를 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-N-에틸-3-니트로벤즈아미드 (1.0 g, 2.1 mmol) 의 에탄올 용액 (30 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 정상압 (normal pressure) 하에 실온에서 촉매적 환원시켰다. 촉매를 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물에 물을 첨가하고, 용액을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 메탄올 = 30:1 → 20:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켜, 3-아미노-4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-N-에틸-벤즈아미드 (0.78 g, 83% 수율) 를 황색 무정형 고체로 수득하였다.
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실시예 3095
1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(1-아세틸피페리딘-4-일옥시)프로필]피페라진 히드로클로라이드의 합성
트리에틸아민 (0.28 ml, 2.0 mmol) 을 1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(피페리딘-4-일옥시)-프로필]-피페라진 (0.45 g, 1.25 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (15 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 얼음조 (ice bath) 에서 냉각시켰다. 여기에, 아세틸 클로라이드 (0.1 ml, 1.4 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 메탄올 = 30:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물에, 0.5 N 히드로클로라이드-메탄올 용액 (3 ml) 을 첨가하였다. 생성된 결정을 여과에 의해 수득하고, 건조시켜, 1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(1-아세틸피페리딘-4-일옥시)프로필]피페라진 히드로클로라이드를 백색 분말 (0.36 g, 66% 수율) 로 수득하였다.
용융점: 208-210℃
실시예 3096
1-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]피롤리딘-2,5-디온 히드로클로라이드의 합성
PS-트리페닐포스핀 (3 mmol/g, 1.80 g), 디tert-부틸아조디카르복실레이트 (1.27 g, 5.4 mmol) 및 N-히드록시숙신이미드 (510 mg, 4.3 mmol) 를 3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로판올 (1.00 g, 3.6 mmol) 의 THF 용액 (50 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반하였다. 수지를 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 1:2) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켜, 백색 무정형 고체를 수득하였다 (762 mg, 47% 수율). 상기 백색 무정형 고체 157 mg 을 에탄올에 용해시켰다. 이 용액에, 1N 염산-에탄올 용액 (0.42 ml) 을 첨가하고, 추가로 에테르를 첨가하였다. 상기 용액을 냉장고 안에서 정치시켰다. 생성된 결정을 여과하고, 건조시켜, 1-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-피롤리딘-2,5-디온 히드로클로라이드 (158 mg) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 255.0-257.0℃
실시예 3097
6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]나프탈렌-1-카르복실산 아미드의 합성
빙랭 하에 트리에틸아민 (0.24 ml, 1.7 mmol) 및 이소부틸 클로로포르메이트 (0.19 ml, 1.4 mmol) 를 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-나프탈렌-1-카르복실산 (0.52 g, 1.2 mmol) 의 아세토니트릴 용액 (10 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 20 분간 교반하였다. 반응 용액에, 28 % 암모니아수 (0.5 ml) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 20 분간 교반하였다. 반응 용액에, 에틸 아세테이트를 첨가하고, 상기 용액을 물로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트-디이소프로필에테르의 용매 혼합물로부터 재결정하여, 6-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-나프탈렌-1-카르복실산 아미드 (0.27 g, 53% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점 167.0-169.0℃
실시예 3098
1-알릴-5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸아미드의 합성
40% 메틸아민 메탄올 용액 (5 ml) 를 1-알릴-5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1H-피라졸-3-카르복실산 에틸 에스테르 (0.5 g, 1.1 mmol) 의 메탄올 용액 (5 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 3 일간 교반하였다. 상기 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 5:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트-디이소프로필에테르의 용매 혼합물로부터 재결정하여, 1-알릴-5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸아미드 (0.32 g, 67% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점 138.5-140.5℃
실시예 3099
4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-시클로헥산카르복실산 아미드의 합성
암모니아수 (28%, 0.5 ml), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 (WSC) (0.36 g, 1.9 mmol) 및 4-디메틸아미노피리딘 (DMAP) (0.05 g, 0.4 mmol) 을 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-시클로헥산카르복실산 (0.5 g, 1.2 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (10 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 19 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에, 디클로로메탄을 첨가하고, 혼합물을 물로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트-디이소프로필에테르의 용매 혼합물로부터 재결정하여, 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-시클로헥산카르복실산 아미드 (0.1 g, 22% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점 107.5-108.5℃
실시예 3100
에탄술폰산 {4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸-페닐}아미드 히드로클로라이드의 합성
4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐아민 (0.2 g, 0.49 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (4 ml) 을 얼음 위에서 냉각시켰다. 여기에, N-에틸디이소프로필아민 (0.15 ml, 0.87 mmol) 및 에탄 술포닐클로라이드 (0.07 ml, 0.73 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 추가로, N-에틸디이소프로필아민 (0.15 ml, 0,87 mmol) 및 에탄 술포닐클로라이드 (0.07 ml, 0.73 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 19 시간 동안 교반하였다. 여기에, 6N-수산화나트륨 수용액 (0.5 ml) 및 에탄올 (2 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 용액에 디클로로메탄을 첨가하고, 이어서, 이를 물로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시켰다. 4N-히드로클로라이드/에틸 아세테이트 용액을 잔류물에 첨가하였다. 생성된 결정을 여과하고, 건조시켜, 에탄술폰산 {4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸-페닐}아미드 히드로클로라이드 (222 mg, 85% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 235.5-237.5℃
실시예 3101
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-카르밤산 메틸 에스테르의 합성
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일-아민 (0.17 g, 0.47 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (2 ml) 을 얼음 위에서 냉각시켰다. 여기에, 피리딘 (0.08 ml, 0.94 mmol) 및 메틸 클로로포르메이트 (0.04 ml, 0.52 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 에틸 아세테이트를 첨가하고, 반응 혼합물을 물로 세척하였다. 수층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 수합하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1 → 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트-디이소프로필에테르의 용매 혼합물로부터 재결정하여, 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}카르밤산 메틸 에스테르 (0.10 g, 51% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 162.5-165.0℃.
실시예 3102
3-{5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-1,1-디메틸-우레아 히드로클로라이드의 합성
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일-아민 (0.27 g, 0.73 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (5 ml) 을 얼음 위에서 냉각시켰다. 여기에, 트리에틸아민 (0.36 ml, 2.5 mmol), 디메틸카르바모일 클로라이드 (0.20 ml, 2.1 mmol) 및 피리딘 (0.06 ml, 0.73 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 반응 용액을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 3:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시키고, 여기에 4N-히드로클로라이드/에틸 아세테이트 용액을 첨가하였다. 생성된 결정을 여과하고, 건조시켜, 3-{5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-1,1-디메틸-우레아 히드로클로라이드 (0.10 g, 30% 수율) 를 담황색 분말로 수득하였다.
용융점: 174.0-176.5℃
실시예 3103
3-{5-[4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부톡시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-1,1-디메틸-우레아 히드로클로라이드의 합성
디메틸아민 수용액 (50%, 0.16 ml, 1.6 mmol) 을 5-[4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부톡시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일 카르밤산 페닐 에스테르 (0.26 g, 0.52 mmol) 의 DMF 용액 (3 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 7:3 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 1N-염산/에탄올 용액을 첨가하고, 생성된 결정을 여과하고, 건조시켜, 3-{5-[4-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)부톡시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-1,1-디메틸-우레아 히드로클로라이드 (95 mg, 37% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 186.0-187.5℃
실시예 3104
N-{5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-아세트아미드의 합성
아세트산 무수물 (1 ml) 및 트리에틸아민 (0.09 ml, 0.65 mmol) 을 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일-아민 (0.20 g, 0.54 mmol) 의 디클로로메탄 용액 (4 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 6 시간 동안 교반하였다. 탄산칼륨 수용액을 반응 용액에 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 2:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트-디이소프로필에테르의 용매 혼합물로부터 재결정하여, N-{5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}아세트아미드 (0.19 g, 89% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 137.0-139.0℃
실시예 3105
3-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-히드록시메틸-5-메톡시-페닐}옥사졸리딘-2-온 히드로클로라이드의 합성
먼저, 2-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-(2-옥소-옥사졸리딘-3-일)벤즈알데히드 히드로클로라이드 (1.28 g. 2.4 mmol)) 를 염화수소칼륨 수용액에 첨가하였다. 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 THF (15 ml) 에 용해시켰다. 상기 용액에 나트륨 보로히드리드 (0.05 g, 1.2 mmol) 를 빙랭 하에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서, 10% 염산을 빙랭 하에 상기 혼합물에 첨가하여, 과량으로 존재하는 시약을 제거하였다. 6N 수산화나트륨 수용액을 상기 용액에 첨가하여 이를 알칼리성 용액으로 만든 후, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 : 에틸 아세테이트 = 3:7 → 디클로로메탄 : 메탄올 = 100:3) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에탄올에 용해시켰다. 여기에 1N 염산/에탄올 용액을 첨가하였다. 생성된 결정을 에탄올로부터 재결정하여, 3-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-3-히드록시메틸-5-메톡시-페닐}옥사졸리딘-2-온 히드로클로라이드 (0.52 g, 41% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 224.0-226.5℃ (분해)
실시예 3106
1-아세틸-4-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}피페라진 히드로클로라이드의 합성
1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(4-브로모-2-메톡시-6-메틸페녹시)프로필]피페라진 히드로클로라이드 (0.5 g, 0.98 mmol), 1-아세틸 피페라진 (0.15 g, 1.2 mmol), 팔라듐 아세테이트 (11 mg, 0.048 mmol), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (BINAP) (63 mg, 0.098 mmol) 및 나트륨 t-부톡시드 (0.23 g, 2.3 mmol) 를 톨루엔 (10 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 아르곤 대기 하에 90℃ 에서 22 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 세라이트로 여과하였다. 필터 케이크를 에틸 아세테이트로 세척하였다. 여과액 및 세척액을 수합하고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산: 에틸 아세테이트 = 11:1 → 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 여기에 1N 염산/에탄올 용액을 첨가하고, 생성된 결정을 여과하고, 건조시켜, 1-아세틸-4-{4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-메톡시-5-메틸페닐}-피페라진 히드로클로라이드 (75 mg, 14% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 257.0-261.0 ℃ (분해)
실시예 3107
1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(4-이미다졸-1-일-2-메톡시-6-메틸-페녹시)-프로필]-피페라진 디히드로클로라이드의 합성
1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(4-요오도-2-메톡시-6-메틸-페녹시)-프로필]-피페라진 (0.6 g, 0.69 mmol), 이미다졸 (0.07 g, 1.03 mmol), 구리 요오다이드 (I) (13 mg, 0.069 mmol), 트랜스-N,N'-디메틸-1,2-시클로헥산디아민 (0.02 ml, 0.14 mmol) 및 탄산세슘 (0.47 g, 1.38 mmol) 을 1,4-디옥산 (6 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 아르곤 대기 하에 50 시간 동안 가열하면서 환류하였다. 생성된 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산: 에틸 아세테이트 = 5:1 → 1:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 여기에 1N-염산/에탄올 용액을 첨가하고, 생성된 결정을 여과하고, 건조시켜, 1-벤조[b]티오펜-4-일-4-[3-(4-이미다졸-1-일-2-메톡시-6-메틸페녹시)프로필]-피페라진 디히드로클로라이드 (60 mg, 17% 수율) 를 담황색 분말로 수득하였다.
용융점: 234.0-240.0℃ (분해).
실시예 3108
4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,N-디메틸-5-(2,2,2-트리플루오로에톡시)벤즈아미드 히드로클로라이드의 합성
탄산세슘 (0.34 g, 0.99 mmol) 및 1,1,1-트리플루오로-2-요오도에탄 (0.05 ml, 0.47 mmol) 을 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-히드록시-5,N-디메틸벤즈아미드 (188 mg, 0.39 mmol) 의 DMF 용액 (2 ml) 에 첨가하고, 혼합물을 40℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 이어서, 1,1,1-트리플루오로-2-요오도에탄 (0.1 ml, 0.94 mmol) 을 추가로 첨가하고, 혼합물을 40℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 후, 반응 용액에 물을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 염기성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-헥산: 에틸 아세테이트 = 3:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 이소프로필 알콜에 용해시켰다. 여기에 1N-염산/에탄올 용액을 첨가하고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 이소프로필 알콜/에틸 아세테이트의 용매 혼합물로부터 재결정하여, 4-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3,N-디메틸-5-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)벤즈아미드 히드로클로라이드 (88 mg, 40% 수율) 를 담황색 분말로 수득하였다.
용융점: 156.0-157.5℃
실시예 3109
1-{5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}-에타논 히드로클로라이드의 합성
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-카르복실산 메톡시 메틸아미드 히드로클로라이드 (0.61 g, 1.3 mmol) 를 수산화나트륨 수용액에 첨가하고, 용액 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 용액을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 THF (12 ml) 에 용해시켰다. 상기 용액을 -78℃ 로 냉각시키고, 여기에 1N-메틸리튬 에테르 용액 (1.2 ml) 을 첨가하고, 혼합물을 동일한 온도에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응 용액에 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 상기 용액을 실온으로 가열하였다. 상기 용액에 염화칼륨을 첨가하고, 이어서, 이를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄: 에틸 아세테이트 = 3:1 → 0:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에탄올에 용해시켰다. 여기에 1N 염산/에탄올 용액을 첨가하고, 생성된 결정을 함수 (water-containing) 에탄올로부터 재결정하여, 1-{5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-1-메틸-1H-피라졸-3-일}에타논 히드로클로라이드 (0.22 g, 40% 수율) 를 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 245.0℃ (분해)
실시예 3110
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-l-일)프로폭시]-3-히드록시메틸-1-메틸-1H 피라졸의 합성
5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)프로폭시]-3-(tert-부틸-디메틸실라닐옥시메틸)-1-메틸-1H-피라졸 (0.75 g, 1.5 mmol) 의 THF 용액 (8 ml) 을 얼음 위에서 냉각시키고, 여기에 테트라부틸 암모늄 플루오라이드의 1M THF 용액 (1.7 ml) 을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하였다. 에틸 아세테이트를 반응 용액에 첨가하고, 이를 물로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 그 후, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄: 메탄올 = 1:0 → 30:1 → 15:1) 로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압 하에 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트와 디이소프로필 에테르의 용매 혼합물로부터 재결정하여, 5-[3-(4-벤조[b]티오펜-4-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-3-히드록시메틸-1-메틸-1H-피라졸 (0.46 g, 79% 수율) 을 백색 분말로 수득하였다.
용융점: 123.5-126.0℃
약리학적 시험 1
1) 도파민 D2 수용체 결합 어세이 (assay)
Kohler 등 (Kohler C, Hall H, Ogren SO and Gawell L, Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride. A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain. Biochem. Pharmacol., 1985; 34: 2251-2259) 에 의한 방법에 따라 어세이를 실시하였다.
위스타 (Wistar) 수컷 래트를 단두시키고, 즉시 뇌를 회수하고 선조체를 꺼냈다. 이를, 고속 회전 블레이드 (high-speed rotating blade) 가 있는 균질화기를 사용하여 조직의 중량의 50 배 부피의 50 mM 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (트리스)-염산 완충제 (pH 7.4) 내에 균질화하고, 4℃, 48,000 × g 에서 10 분간 원심분리하였다. 수득된 침전을 다시 조직의 중량의 50 배 부피의 상술한 완충제 내에 현탁시키고, 37℃ 에서 10 분간 인큐베이션한 후, 상술한 조건에서 원심분리하였다. 수득된 침전을 조직의 중량의 25 배 부피의 50 mM (트리스)-염산 완충제 (120 mM NaCl, 5 mM KCl, 2 mM CaCl2, 1 mM MgCl2 함유, pH 7.4) 내에 현탁시키고, 막 시편 (membrane specimen) 으로서 결합 어세이에 사용될 때까지 -85℃ 에서 동결시켜 보관하였다.
40 ㎕ 의 막 시편, 20 ㎕ 의 [3H]-라클로프리드 (최종 농도 1 내지 2 nM), 20 ㎕ 의 시험 약물 및 50 mM 트리스-염산 완충제 (120 mM NaCl, 5 mM KCl, 2 mM CaCl2, 1 mM MgCl2 함유, pH 7.4) 를 총량이 200 ㎕ (최종 디메틸술폭시드 농도 1%) 가 되도록 사용하여 결합 어세이를 수행하였다. 반응은 실온에서 1 시간 동안 실시하고, 유리 섬유 필터 플레이트 상에서 세포 수집기로 흡입 여과를 수행하여 종결하였다. 유리 섬유로 만들어진 필터 플레이트를 50 mM 트리스-염산 완충제 (pH 7.4) 로 세척하고, 건조한 후, 마이크로플레이트 액체 섬광 칵테일 (microplate liquid scintillation cocktail) 을 첨가하고, 마이크로플레이트 섬광 계수기 (microplate scintillation counter) 를 이용하여 방사능을 측정하였다. 10 μM (+)-부타클라몰 히드로클로라이드의 존재 하의 방사능을 비특이적 결합으로 가정하였다.
비선형 분석 프로그램을 이용하여 농도-의존성 반응으로부터 IC50 값을 계산하였다. Cheng-Prussoff 식을 이용하여 IC50 값으로부터 Ki 값을 계산하였다. 결과는 하기 표 312 에 나타낸다.
Figure 112008013549396-PCT00372
Figure 112008013549396-PCT00373
Figure 112008013549396-PCT00374
2) 세로토닌 5-HT2A 수용체 결합 어세이
Leysen JE 등 (Leysen JE, Niemegeers CJE, Van Nueten JM and Laduron PM. [3H] Ketanserin (R 41 468), a selective 3H-ligand for serotonin 2 receptor binding sites. Mol. Pharmacol., 1982, 21: 301-314) 에 의한 방법에 따라 어세이를 실시하였다.
위스타 수컷 래트를 단두시키고, 즉시 뇌를 회수하고, 전두피질 (frontal cortex) 을 꺼냈다. 이를, Teflon 유리 균질화기를 이용하여 조직의 중량의 10 배 부피의 0.25 M 수크로스 내에 균질화하고, 4℃, 1,000 × g 에서 10 분간 원심분리하였다. 수득된 상등액을 또다른 원심분리 튜브로 옮기고, 조직의 중량의 5 배 부피의 0.25 M 수크로스 내에 현탁시키고, 침전을 상술한 조건에서 원심분리하였다. 수득된 상등액을 상기 수득된 상등액과 합하고, 50 mM 트리스-염산 완충제 (pH 7.4) 를 이용하여 조직의 중량의 40 배 부피로 조정하고, 4℃, 35,000 × g 에서 10 분간 원심분리하였다. 수득된 침전을 다시 조직의 중량의 40 배 부피의 상술한 완충제 내에 현탁시키고, 상술한 조건에서 원심분리하였다. 수득된 침전을 조직의 중량의 20 배 부피의 상술한 완충제 내에 현탁시키고, 막 시편으로서 결합 어세이에 사용될 때까지 -85℃ 에서 동결시켜 보관하였다.
40 ㎕ 의 막 시편, 20 ㎕ 의 [3H]-케탄세린 (최종 농도 1 내지 3 nM), 20 ㎕ 의 시험 약물 및 50 mM 트리스-염산 완충제 (pH 7.4) 를 총량이 200 ㎕ (최종 디메틸술폭시드 농도 1%) 가 되도록 사용하여 결합 어세이를 실시하였다. 반응은 37℃ 에서 20 분간 수행하고, 유리 섬유 필터 플레이트 상에서 세포 수집기로 흡입 여과를 수행하여 종결하였다.
유리 섬유로 만들어진 필터 플레이트를 50 mM 트리스-염산 완충제 (pH 7.4) 로 세척하고, 건조시킨 후, 마이크로플레이트 액체 섬광 칵테일을 첨가하고, 마이크로플레이트 섬광 계수기로 방사능을 측정하였다. 10 μM 스피페론의 존재 하의 방사능을 비특이적 결합으로 가정하였다.
비선형 분석 프로그램을 이용하여 농도-의존성 반응으로부터 IC50 값을 게산하였다. Cheng-Prussoff 식을 이용하여 IC50 값으로부터 Ki 값을 계산하였다. 결과는 하기 표 313 에 나타낸다.
Figure 112008013549396-PCT00375
Figure 112008013549396-PCT00376
Figure 112008013549396-PCT00377
3) 아드레날린 α1 수용체 결합 어세이
Groβ G 등 (Groβ G, Hanft G and Kolassa N. Urapidil and some analogues with hypotensive properties show high affinities for 5-hydroxytryptamine (5-HT) binding sites of the 5-HT1A subtype and for αl-adrenoceptor binding sites. Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol., 1987, 336: 597-601) 에 의한 방법에 따라 어세이를 실시하였다.
위스타 수컷 래트를 단두시키고, 즉시 뇌를 회수하고 대뇌 피질을 꺼냈다. 이를, 고속 회전 블레이드가 있는 균질화기를 사용하여 조직의 중량의 20 배 부피의 50 mM 트리스-염산 완충제 (100 mM NaCl, 2 mM 디히드로겐 디소듐 에틸렌 디아민 테트라아세테이트 함유, pH 7.4) 내에 균질화하고, 4℃, 80,000 × g 에서 20 분간 원심분리하였다. 수득된 침전을 조직의 중량의 20 배 부피의 상술한 완충제 내에 현탁시키고, 37℃ 에서 10 분간 인큐베이션한 후, 상술한 조건에서 원심분리하였다. 수득된 침전을 다시 조직의 중량의 20 배 부피의 상술한 완충제 내에 현탁시키고, 상술한 조건에서 원심분리하였다. 수득된 침전을 조직의 중량의 20 배 부피의 50 mM (트리스)-염산 완충제 (1 mM 디히드로겐 디소듐 에틸렌 디아민 테트라아세테이트 함유, pH 7.4) 에 현탁시키고, 막 시편으로서 결합 어세이에 사용될 때까지 -85℃ 에서 동결시켜 보관하였다.
40 ㎕ 의 막 시편, 20 ㎕ 의 [3H]-프라조신 (최종 농도 0.2 내지 0.5 nM), 20 ㎕ 의 시험 약물 및 50 mM 트리스-염산 완충제 (1 mM EDTA 함유, pH 7.4) 를 총량이 200 ㎕ (최종 디메틸술폭시드 농도 1%) 가 되도록 사용하여 결합 어세이를 수행하였다. 반응은 30℃ 에서 45 분간 실시하고, 유리 섬유 필터 플레이트 상에서 세포 수집기로 흡입 여과를 수행하여 종결하였다.
유리 섬유로 만들어진 필터 플레이트를 50 mM 트리스-염산 완충제 (pH 7.4) 로 세척하고, 건조한 후, 마이크로플레이트 액체 섬광 칵테일을 첨가하고, 마이크로플레이트 섬광 계수기를 이용하여 방사능을 측정하였다. 10 μM 펜톨아민 히드로클로라이드의 존재 하의 방사능을 비특이적 결합으로 가정하였다.
비선형 분석 프로그램을 이용하여 농도-의존성 반응으로부터 IC50 값을 계산하였다. Cheng-Prussoff 식을 이용하여 IC50 값으로부터 Ki 값을 계산하였다.
약리학적 시험 2
D2 수용체 발현 세포를 이용한 도파민 D2 수용체에 대한 부분 아고니스트 활성
포르스콜린 자극에 의해 아데노신 3',5'-시클릭 모노포스페이트 (시클릭 AMP) 생성이 유도된 도파민 D2 수용체 발현 세포에서 시험 화합물의 시클릭 AMP 생성 저해 효과를 정량적으로 측정하여 도파민 D2 수용체에 대한 부분 아고니스트 활성을 평가하였다.
인간 재조합 도파민 D2 수용체 발현 중국 햄스터 난소/DHFR(-) 세포를 37℃ 및 5% 이산화탄소 조건에서 배양 배지 (Iscove's Modified Dulbecco's Medium (IMDM 배양 배지), 10% 우태아혈청, 50 I.U./ml 페니실린, 50 μg/ml 스트렙토마이신, 200 μg/ml 제네티신, 0.1 mM 나트륨 히폭산틴, 16 μM 티미딘) 내에서 배양하였다. 세포를, 폴리-L-리신으로 코팅된 96-웰 마이크로타이터 플레이트 (96-well microtiter plate) 상에 104 세포/웰로 시딩 (seeding) 하고, 동일한 조건 하에 2 일간 성장시켰다. 각 웰을 100 ㎕ 의 배양 배지 (IMDM 배양 배지, 0.1 mM 나트륨 히폭산틴, 16 μM 티미딘) 로 세척하였다. 배양 배지를, 3 μM 의 시험 화합물을 용해시킨 50 ㎕ 의 배양 배지 (IMDM 배양 배지, 0.1% 나트륨 아스코르베이트, 0.1 mM 나트륨 히폭산틴, 16 μM 티미딘) 로 교체하였다. 37℃, 5% 이산화탄소 조건에서 20 분간 인큐베이션시킨 후, 배양 배지를, 3 μM 의 시험 화합물을 용해시킨 100 ㎕ 의 포르스콜린 자극성 배양 배지 (IMDM 배양 배지, 0.1% 나트륨 아스코르베이트, 0.1 mM 나트륨 히폭산틴, 16 μM 티미딘, 10 μM 포르스콜린, 500 μM 3-이소부틸-1-메틸잔틴) 로 교체하고, 37℃, 5% 이산화탄소 조건에서 10 분간 인큐베이션시켰다. 배양 배지를 제거한 후, 200 ㎕ 의 Lysis 1B 수용액 (Amersham Bioscience, 시클릭 AMP 바이오트랙 효소 면역어세이 시스템에 첨부된 시약) 을 분배하고, 10 분간 진탕하였다. 각 웰의 수용액을 측정용 샘플로 사용하였다. 상술한 효소 면역어세이 시스템을 사용하여, 4 배 희석시킨 측정용 샘플의 시클릭 AMP 의 양을 측정하였다. 시험 화합물을 첨가하지 않은 웰의 시클릭 AMP 의 양을 100% 로 가정하여, 각 시험 화합물의 저해율을 계산하였다. 이러한 경험주의 (empiric) 시험 시스템에서, 대조군 약물로 사용된 도파민은 시클릭 AMP 의 양을 최대 활성으로 약 10% 까지 억제하였다.
상술한 시험에서 시험 화합물은 도파민 D2 수용체에 대한 부분 아고니스트 활성을 갖는 것으로 확인되었다.
시험 화합물은 도파민 D2 수용체에 대한 부분 아고니스트 활성을 갖기 때문에, 이는 정신분열증 환자에서 도파민 신경전달을 정상 상태로 안정화시킬 수 있으며, 결과적으로, 부작용을 일으키지 않으면서, 예를 들어, 양성 및 음성 상태 개선 효과, 인지 장애 개선 효과 및 기타 증상 개선 효과를 나타낼 수 있다.
약리학적 시험 3
래트에서 아포모르핀-유도 상동 행동 (stereotyped behavior) 에 대한 저해 효과
위스타 래트 (수컷, 6-7 주령, Japan SLC, Inc.) 를 시험 동물로 사용하였다. 마노 유발 (agate mortar) 을 사용하여 시험 화합물을 5% 아라비아 검/(생리 식염수 또는 물) 중에 현탁시키고, 필요 시 동일한 용매로 희석시켰다.
시험 동물을 그 전날부터 하룻밤 동안 금식시켰다. 각 시험 화합물을 경구 투여 (5 ml/kg) 한 지 1 시간 후 아포모르핀 (0.7 mg/kg) 을 피하 투여하였다 (1 ml/kg). 아포모르핀을 주사한 지 각각 20 분, 30 분 및 40 분 후에 1 분 동안 상동 행동을 관찰하였다.
각 동물의 상동 행동을 하기 조건에 따라 정량화하고, 세 지점에서 만들어진 점수를 합산하여 항-아포모르핀 효과를 평가하였다. 각 군에 대해 6 마리의 시험 동물을 사용하였다.
0: 동물의 외관이 식염수 처리 래트와 동일함;
1: 비연속적 킁킁거림 (sniffing), 지속적 탐사 활동 (constant exploratory activity);
2: 연속적 킁킁거림, 주기적 탐사 활동;
3: 연속적 킁킁거림, 비연속적 물어뜯기, 갉기 (gnawing) 또는 핥기. 매우 단기간의 운동 (locomotor) 활동;
4: 연속적 물어뜯기, 갉기 또는 핥기; 탐사 활동 없음.
모든 통계적 처리에는 비임상적 통계 분석 시스템을 사용하였다. 유의 확률값이 0.05 미만인 경우, 유의적 차이가 존재한 것으로 판단하였다. 윌콕슨 순위-합 테스트 (Wilcoxon rank-sum test) 또는 스틸 테스트 (Steel test) 를 이용하여 용매 투여군 및 각 시험 화합물 투여군 간의 점수 차이를 분석하였다. 또한, 50% 유효 용량 (95% 신뢰 구간) 의 계산에는 선형 회귀 분석을 이용하였다.
시험 화합물은 아포모르핀-유도 상동 행동에 대한 저해 효과를 나타냈기 때문에, 시험 화합물은 D2 수용체 안타고니스트 효과를 갖는 것으로 확인되었다.
약리학적 시험 4
래트에서 (±)D-2,5-디메톡시-4-요오도암페타민 (DOI) 유도 두부 연축 (head twitch) 에 대한 저해 효과
위스타 래트 (수컷, 6-7 주령, Japan SLC, Inc.) 를 시험 동물로 사용하였다. 마노 유발을 사용하여 시험 화합물을 5% 아라비아 검/(생리 식염수 또는 물) 중에 현탁시키고, 필요 시 동일한 용매로 희석시켰다.
시험 동물을 그 전날부터 하룻밤 동안 금식시켰다. 각 시험 화합물을 경구 투여 (5 ml/kg) 한 지 1 시간 후 DOI (5.0 mg/kg) 를 피하 투여하였다 (1 ml/kg). DOI 주사 직후 10 분 동안 두부 연축 횟수를 계수하였다. 각 군에 대해 6 마리의 시험 동물을 사용하였다.
모든 통계적 처리에는 비임상적 통계 분석을 사용하였다. 유의 확률값이 0.05 미만인 경우, 유의적 차이가 존재한 것으로 판단하였다. t-테스트 (t-test) 또는 듀넷 테스트 (Dunnett's test) 를 이용하여 용매 투여군 및 각 시험 화합물 투여군 간의 두부 연축 횟수의 차이를 분석하였다. 또한, 50% 유효 용량 (95% 신뢰 구간) 의 계산에는 선형 회귀 분석을 이용하였다.
시험 화합물은 DOI-유도 두부 연축에 대한 저해 효과를 나타냈기 때문에, 시험 화합물은 세로토닌 5HT2A 수용체 안타고니스트 효과를 갖는 것으로 확인되었다.
약리학적 시험 5
래트에서 강경증 유도 효과
위스타 래트 (수컷, 6-7 주령, Japan SLC, Inc.) 를 시험 동물로 사용하였다. 마노 유발을 사용하여 시험 화합물을 5% 아라비아 검/(생리 식염수 또는 물) 중에 현탁시키고, 필요 시 동일한 용매로 희석시켰다.
시험 동물을 강경증 관찰 전날부터 하룻밤 동안 금식시키고, 각 시험 화합물을 경구 투여 (5 ml/kg) 한 지 1, 2, 4, 6 및 8 시간 후에 하수 (ptosis) 를 수행하였다. 각 군에 대해 6 마리의 시험 동물을 사용하였다.
래트의 앞발 하나를 소형 강철 박스 (폭: 6.5 cm, 깊이: 4.0 cm, 높이: 7.2 cm) 의 가장자리에 놓고 (부자연스러운 자세), 래트가 이 자세를 30 초 초과 동안 유지했을 때, 그 케이스를 강경증 양성으로 판단하였다. 각 지점에서 이러한 관찰을 3 회 실시하고, 하나 이상의 양성 케이스가 존재한 경우 개체에 강경증이 발생한 것으로 판단하였다.
결과적으로, 시험 화합물의 강경증 유도 효과는 아포모르핀-유도 상동 행동에 대한 저해 효과와 분리된 것이었므로, 임상에서 추체외로 부작용에 대한 우려가 낮을 것임을 시사하였다.
약리학적 시험 6
래트 뇌 시냅토좀에 의한 시험 화합물의 세로토닌 (5-HT) 흡수 저해 활성의 측정
위스타 수컷 래트를 단두시키고, 뇌를 회수하고, 전두 피질을 잘라내어, 이를, 포터 형 균질화기 (Potter type homogenizer) 를 이용하여 조직 중량의 20 배 중량의 0.32 M 수크로오스 용액 내에 균질화시켰다. 균질화물을 4℃, 1,000 × g 에서 10 분간 원심분리하고, 수득된 상등액을 추가로 4℃, 20,000 × g 에서 20 분간 원심분리하고, 펠렛을 인큐베이션 완충제 (10 mM 글루코스, 145 mM 염화나트륨, 4.5 mM 염화칼륨, 1.2 mM 염화마그네슘, 1.5 mM 염화칼슘을 함유하는 20 mM 헤페스 (Hepes) 완충제 (pH 7.4)) 중에 현탁시키고, 이를 미정제 시냅토좀 분획으로 사용하였다.
96-웰 둥근 바닥 플레이트를 이용하여 200 ㎕ 의 부피로 5-HT 흡수 반응을 실시하고, 반응시 인큐베이션 완충제 내에 파르길린 (최종 농도 10 μM) 및 나트륨 아스코르베이트 (최종 농도 0.2 mg/ml) 를 함유시키고 사용하였다.
인큐베이션 완충제 (총 계수), 비표지화 5-HT (최종 농도 10 μM, 비특이적 계수) 및 희석된 시험 화합물 (최종 농도 300 nM) 를 각 웰에 첨가하였다. 시냅토좀 분획의 최종 부피의 10 분의 1 의 양을 첨가하고, 37℃ 에서 10 분간 예비인큐베이션한 후, 트리튬 표지화 5-HT 용액 (최종 농도 8 nM) 을 첨가하고, 37℃ 에서 흡수 반응을 시작하였다. 흡수 시간은 10 분이었으며, 96-웰 섬유 유리 여과지 플레이트 (96-well fiber glass filter paper plate) 를 통해 진공 여과하여 반응을 종결시키고, 여과지를 차가운 생리식염수로 세척한 후, 이를 충분히 건조시키고, 필터에 Microscint0 (Perkin-Elmer) 을 가하고, 필터 상의 잔류 방사능을 측정하였다.
100% 로서의 총 계수, 0% 로서의 비특이적 계수, 및 시험 화합물로 수득된 계수의 방사능으로부터 세로토닌 흡수 저해 활성 (%) 을 계산하였다.
5-HT 의 저해% (%) = 100 - [(시험 화합물로 수득된 계수 - 비특이적 계수 (0% 흡수)) / (총 계수 (100% 흡수) - 비특이적 계수 (0% 흡수))] × 100
결과는 다음의 표 314 에 나타낸다.
Figure 112008013549396-PCT00378
제조예
100 g 의 본 발명의 화합물, 40 g 의 Avicel (상표명, Asahi Chemical Industry Co., Ltd. 제품), 30 g 의 옥수수 전분 및 2 g 의 마그네슘 스테아레이트를 글리코칼릭스 R10 mm (glycocalyx R10 mm) 의 유봉 (pestle) 으로 혼합하고, 폴리싱 (polish) 하고, 정제화하였다.
수득된 정제를, 10 g 의 TC-5 (상표명, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제품, 히드록시프로필 메틸셀룰로오스), 3 g 의 폴리에틸렌 글리콜 6000, 40 g 의 피마자유 및 적량의 에탄올로 이루어진 필름코팅제를 사용하여 필름으로 코팅하여, 상기 조성물의 필름코팅정을 제조하였다.

Claims (23)

  1. 하기 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염:
    Figure 112008013549396-PCT00379
    [식 중,
    R2 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고;
    A 는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기를 나타내고; 및
    R1 은 하기 (I) 내지 (IV) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C3-C8 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
    (I) 시클로 C3-C8 알킬기;
    (II) 페닐기, 나프틸기, 디히드로인데닐기 및 테트라히드로나프틸기로부터 선택되는 방향족기;
    (III) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기; 및
    (IV) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 가지며, (1) 테트라히드로퀴녹살리닐기, (2) 테트라히드로퀴나졸리닐기, (3) 디히드로퀴나졸리닐기, (4) 인돌리닐기, (5) 인돌릴기, (6) 이소인돌리닐기, (7) 벤즈이미다졸릴기, (8) 디히드로벤즈이미다졸릴기, (9) 테트라히드로벤즈아제피닐기, (10) 테트라히드로벤조디아제피닐기, (11) 헥사히드로벤즈아조시닐기, (12) 디히드로벤족사지닐기, (13) 디히드로벤족사졸릴기, (14) 벤즈이속사졸릴기, (15) 벤족사디아졸릴기, (16) 테트라히드로벤족사제피닐기, (17) 디히드로벤조티아지닐기, (18) 벤조티아졸릴기, (19) 벤족사티올릴기, (20) 크로메닐기, (21) 디히드로벤조푸릴기, (22) 카르바졸릴기, (23) 디벤조푸릴기 및 (24) 퀴녹살리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 벤젠 융합 헤테로시클릭기,
    여기서, R1 로 나타내는 시클로 C3-C8 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 (1) 내지 (66) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 기가 치환기로서 존재할 수 있음:
    (1) 저급 알킬기,
    (2) 저급 알케닐기,
    (3) 할로겐 치환 저급 알킬기,
    (4) 저급 알콕시기,
    (5) 아릴옥시기,
    (6) 저급 알킬티오기,
    (7) 할로겐 치환 저급 알콕시기,
    (8) 히드록시기,
    (9) 보호된 히드록시기,
    (10) 히드록시 저급 알킬기,
    (11) 보호된 히드록시 저급 알킬기,
    (12) 할로겐 원자,
    (13) 시아노기,
    (14) 아릴기,
    (15) 니트로기,
    (16) 아미노기,
    (17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시 카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 갖는 아미노기,
    (18) 저급 알카노일기,
    (19) 아릴기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 아릴술포닐기,
    (20) 카르복시기,
    (21) 저급 알콕시카르보닐기,
    (22) 카르복시 저급 알킬기,
    (23) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
    (24) 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기,
    (25) 카르복시 저급 알케닐기,
    (26) 저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기,
    (27) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알케닐기,
    (28) 하기 (i) 내지 (lxxviii) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일기:
    (i) 저급 알킬기,
    (ii) 저급 알콕시기,
    (iii) 히드록시 저급 알킬기,
    (iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
    (v) 아릴옥시 저급 알킬기,
    (vi) 할로겐 치환 저급 알킬기,
    (vii) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 아로일기 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
    (viii) 저급 알킬기, 히드록시기, 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기,
    (ix) 시클로 C3-C8 알킬 치환 저급 알킬기,
    (x) 저급 알케닐기,
    (xi) 저급 알킬기, 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 페닐기 및 저급 알콕시기(들) 를 가질 수 있는 페닐기(들) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알킬기,
    (xii) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
    (xiii) 푸릴기 상에 (저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는) 푸릴 저급 알킬기,
    (xiv) 테트라히드로푸릴 저급 알킬기,
    (xv) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기,
    (xvi) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기,
    (xvii) 피롤릴 저급 알킬기 (피롤릴기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xviii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 디히드로피라졸릴기로 치환된 저급 알킬기,
    (xix) 피라졸릴 저급 알킬기 (피라졸릴기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xx) 이미다졸릴 저급 알킬기,
    (xxi) 피리딜 저급 알킬기,
    (xxii) 피라지닐 저급 알킬기 (피라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxiii) 피롤리디닐 저급 알킬기 (피롤리디닐기 상에 옥소기(들) 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxiv) 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxv) 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxvi) 모르폴리닐 저급 알킬기,
    (xxvii) 티에닐 저급 알킬기 (티에닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxviii) 티아졸릴 저급 알킬기,
    (xxix) 디히드로벤조푸릴 저급 알킬기,
    (xxx) 벤조피라닐 저급 알킬기 (벤조피라닐기 상에 옥소기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxxi) 벤즈이미다졸릴 저급 알킬기,
    (xxxii) 인돌릴 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 저급 알콕시카르보닐기(들) 를 가질 수 있음),
    (xxxiii) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기,
    (xxxiv) 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피리딜기,
    (xxxv) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피롤리디닐기,
    (xxxvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 및 저급 알 킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피페리딜기,
    (xxxvii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴기,
    (xxxviii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 헥사히드로아제피닐기,
    (xxxix) 저급 알킬기, 아릴기 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피라졸릴기,
    (xl) 티아졸릴기,
    (xli) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 티아디아졸릴기,
    (xlii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 이속사졸릴기,
    (xliii) 인다졸릴기,
    (xliv) 인돌릴기,
    (xlv) 테트라히드로벤조티아졸릴기,
    (xlvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀릴기,
    (xlvii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 퀴놀릴기,
    (xlviii) 벤조디옥솔릴 저급 알킬기,
    (xlix) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 아릴기:
    할로겐 원자; 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 할로겐 치환 저급 알킬기; 할로 겐 치환 저급 알콕시기; 저급 알케닐기; 저급 알카노일기, 저급 알킬 술포닐기, 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 가질 수 있는 아미노기; 술파모일기; 저급 알킬티오기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 피롤릴기; 저급 알키닐기; 시아노기; 니트로기; 아릴옥시기; 아릴 저급 알콕시기; 히드록시기; 히드록시 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 옥소기(들) 를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 옥소기(들) 를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 옥소기(들) 를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기; 이미다졸릴 저급 알카노일기 및 피페리디닐카르보닐기,
    (l) 시아노 저급 알킬기,
    (li) 저급 알킬기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 디히드로퀴놀릴기,
    (lii) 할로겐 치환 저급 알킬아미노기,
    (liii) 저급 알킬티오 저급 알킬기,
    (liv) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 아미디노기,
    (lv) 아미디노 저급 알킬기,
    (lvi) 저급 알케닐옥시 저급 알킬기,
    (lvii) 아릴기 상에, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 치환 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 아릴아미노기,
    (lviii) 아릴 저급 알케닐기,
    (lix) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피리딜아미노기,
    (lx) 아릴 저급 알킬기 (아릴기 및/또는 저급 알킬기 상에, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음),
    (lxi) 저급 알키닐기,
    (lxii) 아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에 치환기로서 저급 알콕시기; 저급 알콕시기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 카르바모일기; 및 옥소기(들) 를 가질 수 있는 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음),
    (lxiii) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기,
    (lxiv) 디히드로인데닐기,
    (lxv) 아릴 저급 알콕시 저급 알킬기,
    (lxvi) 테트라히드로피라닐기,
    (lxvii) 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아제티디닐기,
    (lxviii) 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기,
    (lxix) 테트라졸릴기,
    (lxx) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 인돌리닐기,
    (lxxi) 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 트리아졸릴기,
    (lxxii) 카르바모일기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸릴기,
    (lxxiii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 옥사졸릴기,
    (lxxiv) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 이소티아졸릴기,
    (lxxv) 벤즈이미다졸릴기,
    (lxxvi) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기,
    (lxxvii) 저급 알콕시카르보닐기(들) 를 가질 수 있는 티에닐기, 및
    (lxxviii) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 옥사졸릴 저급 알킬기
    (29) 아미노기 상에 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 아릴기, 아릴 저급 알킬기, 아로일기 및 아미노 치환 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
    (30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
    (31) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 티오카르바모일기,
    (32) 술파모일기,
    (33) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
    (34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
    (35) 옥소기(들) 를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
    (36) 이미다졸릴기,
    (37) 트리아졸릴기,
    (38) 이속사졸릴기,
    (39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 아릴술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 및 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜기,
    (40) 저급 알킬기, 히드록시기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 카르복시 저급 알킬기, 저급 알킬 카르바모일 저급 알킬기, 카르바모일기, 저급 알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노기 (여기에는, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음), 피페리딜기 (여기에는, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 가 존재할 수 있음), 피페라지닐기 (여기에는, 저급 알킬기(들) 가 치환기로서 존재할 수 있음), 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기, 모르폴리닐기, 헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 저급 알킬기(들) 가 치환기로서 존재할 수 있음), 피리딜기, 피리딜옥시기, 피리딜 저급 알콕시기, 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기(들) 가 존재할 수 있음), 벤조디옥솔릴기, 아릴 저급 알콕시기 (아릴기 상에 할 로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 아릴기 (여기에는, 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 가 존재할 수 있음), 아릴옥시기 (아릴기 상에 시아노기, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 아릴 저급 알킬기 (아릴기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 및 아로일기 (아릴기 상에 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기,
    (41) 히드록시 저급 알킬기, 카르바모일기, 히드록시기, 아미노기 (아미노기 상에 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 아로일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기, 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 아릴옥시기 (아릴기 상에 할로겐 치환 저급 알콕시기(들) 를 가질 수 있음), 아릴옥시 저급 알킬기 (아릴기 상에 할로겐 치환 저급 알콕시기(들) 를 가질 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기(들) 가 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 기를 치환기로서 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
    (42) 저급 알킬기, 시클로 C3-C8 알킬기, 저급 알카노일기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기, 테트라히드로푸릴 저급 알킬기, 피리딜 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 페닐기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 이미다졸릴 저급 알킬기, 푸릴 저급 알킬기, 피롤리디닐카르보닐 저급 알킬기, 저급 알킬기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피페리딜기, 피리딜기 (피리딜기 상에 저급 알킬기, 시아노기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있음), 티에노[2,3-b]피리딜기, 아릴기 (여기에는, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 가 존재할 수 있음), 아로일기, 푸릴 카르보닐기, 아릴 저급 알콕시카르보닐기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 치환기로서 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기,
    (43) 헥사히드로아제피닐카르보닐기,
    (44) 저급 알킬기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기(들) 를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기,
    (45) 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 디히드로피롤릴카르보닐기,
    (46) 티오모르폴리닐카르보닐기,
    (47) 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기,
    (48) 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 아릴기(들) 를 가질 수 있는 티아졸리디닐 카르보닐기,
    (49) 아자바이시클로[3.2.2]노닐카르보닐기,
    (50) 할로겐 치환 또는 비치환 아릴옥시기(들) 를 가질 수 있는 8-아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기,
    (51) 인돌리닐카르보닐기,
    (52) 테트라히드로퀴놀릴카르보닐기,
    (53) 테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐기,
    (54) 모르폴리닐 저급 알킬기,
    (55) 피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기,
    (56) 모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기,
    (57) 피페라지닐기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기,
    (58) 옥소기,
    (59) 아미노 저급 알콕시기 (아미노기 상에 저급 알킬기(들) 를 가질 수 있음),
    (60) 저급 알콕시 저급 알콕시기,
    (61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이 루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 피페라지닐기,
    (62) 모르폴리닐기,
    (63) 옥소기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기(들) 를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기,
    (64) 피리딜기(들) 를 가질 수 있는 테트라히드로피리딜카르보닐기,
    (65) 티옥소기(들) 를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기, 및
    (66) 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데카닐기].
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 은 하기 (I) 내지 (IV) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
    (I) 시클로 C5-C6 알킬기;
    (II) 페닐기, 나프틸기, 디히드로인데닐기 및 테트라히드로나프틸기로부터 선택되는 방향족기;
    (III) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 헤테로 원자를 가지며, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 피라닐기, 및 티에닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기; 및
    (IV) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 가지며, (1) 테트라히드로퀴녹살리닐기, (2) 테트라히드로퀴나졸리닐기, (3) 디히드로퀴나졸리닐기, (4) 인돌리닐기, (5) 인돌릴기, (6) 이소인돌리닐기, (7) 벤즈이미다졸리닐기, (8) 디히드로벤즈이미다졸릴기, (9) 테트라히드로벤즈아제피닐기, (10) 테트라히드로벤조디아제피닐기, (11) 헥사히드로벤즈아조시닐기, (12) 디히드로벤족사지닐기, (13) 디히드로벤족사졸릴기, (14) 벤즈이속사졸릴기, (15) 벤족사디아졸릴기, (16) 테트라히드로벤족사제피닐기, (17) 디히드로벤조티아지닐기, (18) 벤조티아졸릴기, (19) 벤족사티올릴기, (20) 크로메닐기, (21) 디히드로벤조푸릴기, (22) 카르바졸릴기, (23) 디벤조푸릴기 및 (24) 퀴녹살리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 벤젠 융합 헤테로시클릭기,
    여기서, R1 으로 나타내는 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 (1) 내지 (66) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물:
    (1) 저급 알킬기,
    (2) 저급 알케닐기,
    (3) 할로겐 치환 저급 알킬기,
    (4) 저급 알콕시기,
    (5) 페녹시기,
    (6) 저급 알킬티오기,
    (7) 할로겐 치환 저급 알콕시기,
    (8) 히드록시기,
    (9) 페닐 저급 알콕시기,
    (10) 히드록시 저급 알킬기,
    (11) 저급 알콕시 저급 알킬기,
    (12) 할로겐 원자,
    (13) 시아노기,
    (14) 페닐기,
    (15) 니트로기,
    (16) 아미노기,
    (17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기,
    (18) 저급 알카노일기,
    (19) 페닐기 상에 하나의 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐술포닐기,
    (20) 카르복시기,
    (21) 저급 알콕시카르보닐기,
    (22) 카르복시 저급 알킬기,
    (23) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
    (24) 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기,
    (25) 카르복시 저급 알케닐기,
    (26) 저급 알콕시카르보닐 저급 알케닐기,
    (27) 저급 알킬기 및 1 내지 3 개의 할로겐 원자로 치환된 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 카르바모일 저급 알케닐기,
    (28) 하기 (i) 내지 (lxxviii) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 카르바모일기:
    (i) 저급 알킬기,
    (ii) 저급 알콕시기,
    (iii) 히드록시 저급 알킬기,
    (iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
    (v) 페녹시 저급 알킬기,
    (vi) 할로겐 치환 저급 알킬기,
    (vii) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 및 카르바모일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
    (viii) 저급 알킬기, 히드록시기, 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 시클로 C3-C8 알킬기,
    (ix) 시클로 C3-C8 알킬 치환 저급 알킬기,
    (x) 저급 알케닐기,
    (xi) 저급 알킬기, 하나의 저급 알킬기를 가질 수 있는 페닐기 및 하나의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 1 내지 2 개의 카르바모일기를 갖는 저급 알킬기,
    (xii) 1 내지 2 개의 저급 알콕시 카르보닐기를 갖는 저급 알킬기,
    (xiii) 푸릴 저급 알킬기 (푸릴기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xiv) 테트라히드로푸릴 저급 알킬기,
    (xv) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기,
    (xvi) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기,
    (xvii) 피롤릴 저급 알킬기 (피롤릴기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xviii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로피라졸릴기로 치환된 저급 알킬기,
    (xix) 피라졸릴 저급 알킬기 (피라졸릴기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xx) 이미다졸릴 저급 알킬기,
    (xxi) 피리딜 저급 알킬기,
    (xxii) 피라지닐 저급 알킬기 (피라지닐기 상에 1 내지 3 개 (바람직하게는 1 개) 의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xxiii) 피롤리디닐 저급 알킬기 (피롤리디닐기 상에 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xxiv) 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xxv) 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xxvi) 모르폴리닐 저급 알킬기,
    (xxvii) 티에닐 저급 알킬기 (티에닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (xxviii) 티아졸릴 저급 알킬기,
    (xxix) 디히드로벤조푸릴 저급 알킬기,
    (xxx) 벤조피라닐 저급 알킬기 (벤조피라닐기 상에 하나의 옥소기를 치환기로서 가질 수 있음),
    (xxxi) 벤즈이미다졸릴 저급 알킬기,
    (xxxii) 인돌릴 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 1 내지 3 개의 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있음),
    (xxxiii) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 갖는 이미다졸릴 저급 알킬기,
    (xxxiv) 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬티오 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피리딜기,
    (xxxv) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피롤리디닐기,
    (xxxvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기 및 벤조일기 (페닐기 상에 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페리딜기,
    (xxxvii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴기
    (xxxviii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 헥사히드로아제피닐기,
    (xxxix) 저급 알킬기, 페닐기 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피라졸릴기,
    (xl) 티아졸릴기,
    (xli) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 티아디아졸릴기,
    (xlii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이속사졸릴기,
    (xliii) 인다졸릴기,
    (xliv) 인돌릴기,
    (xlv) 테트라히드로벤조티아졸릴기,
    (xlvi) 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 테트라히드로퀴놀릴기,
    (xlvii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 퀴놀릴기,
    (xlviii) 벤조디옥솔릴 저급 알킬기,
    (xlix) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 페닐기 또는 나프틸기:
    할로겐 원자; 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 할로겐 치환 저급 알킬기; 할로겐 치환 저급 알콕시기; 저급 알케닐기; 저급 알카노일기, 저급 알킬 술포닐기, 저급 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기; 술파모일기; 저급 알킬티오기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 피롤릴기; 저급 알키닐기; 시아노기; 니트로기; 페닐옥시기; 페닐 저급 알콕시기; 히드록시기; 히드록시 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 피라졸릴기; 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 옥사졸릴기; 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이미다졸릴기; 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로푸릴기; 두 개의 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기; 이미다졸릴 저급 알카노일기 및 피페리디닐카르보닐기,
    (l) 시아노 저급 알킬기,
    (li) 저급 알킬기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기(들) 를 가질 수 있는 디히드로퀴놀릴기,
    (lii) 할로겐 치환 저급 알킬아미노기,
    (liii) 저급 알킬티오 저급 알킬기,
    (liv) 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기,
    (lv) 아미디노 저급 알킬기,
    (lvi) 저급 알케닐옥시 저급 알킬기,
    (lvii) 페닐기 상에 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 치환 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 페닐아미노기,
    (lviii) 페닐 저급 알케닐기,
    (lix) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피리딜아미노기,
    (lx) 페닐 저급 알킬기 (페닐기 및/또는 저급 알킬기 상에 치환기(들) 로서 할로겐 원자, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알콕시기, 저급 알콕시기, 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음),
    (lxi) 저급 알키닐기,
    (lxii) 페닐옥시 저급 알킬기 (페닐기 상에 저급 알콕시기, N-저급 알콕시-N-저급 알킬카르바모일기 및 옥소피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음),
    (lxiii) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 이속사졸리디닐기,
    (lxiv) 디히드로인데닐기,
    (lxv) 페닐 저급 알콕시 저급 알킬기,
    (lxvi) 테트라히드로피라닐기,
    (lxvii) 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 아제티디닐기,
    (lxviii) 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 아제티디닐 저급 알킬기,
    (lxix) 테트라졸릴기,
    (lxx) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 인돌리닐기,
    (lxxi) 저급 알킬기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 트리아졸릴기,
    (lxxii) 1 내지 3 개의 카르바모일기를 가질 수 있는 이미다졸릴기,
    (lxxiii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴기,
    (lxxiv) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 이소티아졸릴기,
    (lxxv) 벤즈이미다졸릴기,
    (lxxvi) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 디히드로벤조티아졸릴기,
    (lxxvii) 1 내지 3 개의 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 티에닐기, 및
    (lxxviii) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 옥사졸릴 저급 알킬기,
    (29) 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 페닐기, 페닐 저급 알킬기, 벤조일기 및 아미노 치환 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
    (30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 하나의 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
    (31) 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 티오카르바모일기,
    (32) 술파모일기,
    (33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
    (34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
    (35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
    (36) 이미다졸릴기,
    (37) 트리아졸릴기,
    (38) 이속사졸릴기,
    (39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬페닐술포닐기, 옥소기, 히드록시기, 및 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가 질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기,
    (40) 저급 알킬기, 히드록시기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 카르복시 저급 알킬기, 저급 알킬 카르바모일 저급 알킬기, 카르바모일기, 저급 알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노기 (여기에는, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기가 존재할 수 있음), 피페리딜기 (여기에는, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 피페라지닐기 (여기에는, 1 내지 3 개의 저급 알킬기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음), 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데실기, 모르폴리닐기, 헥사히드로-1,4-디아제피닐기 (여기에는, 하나의 저급 알킬기가 치환기로서 존재할 수 있음), 피리딜기, 피리딜옥시기, 피리딜 저급 알콕시기, 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 하나의 옥소기가 존재할 수 있음), 벤조디옥솔릴기, 페닐 저급 알콕시기 (페닐기 상에 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음), 페닐기 (여기에는, 할로겐 원자, 저급 알콕시기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 페닐옥시기 (페닐기 상에 시아노기, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음), 페닐 저급 알킬기 (페닐기 상에, 할로겐 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 및 벤조일기 (페닐기 상에 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기(들) 를 가질 수 있는 피페리딜카르보닐기,
    (41) 히드록시 저급 알킬기, 카르바모일기, 히드록시기, 아미노기 (아미노기 상에 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기, 피페라지닐 저급 알킬기 (피페라지닐기 상에 하나의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기로서 가질 수 있음), 페닐옥시기 (페닐기 상에 1 내지 3 개의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음), 페닐옥시 저급 알킬기 (페닐기 상에 1 내지 3 개의 할로겐 치환 저급 알콕시기를 가질 수 있음) 및 테트라히드로퀴놀릴기 (여기에는, 옥소기가 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
    (42) 저급 알킬기, 시클로 C3-C8 알킬기, 저급 알카노일기, 히드록시 저급 알킬기, 저급 알콕시 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 아미노 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 피페리딜 저급 알킬기 (피페리딜기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 모르폴리닐 저급 알킬기, 피롤리디닐 저급 알킬기, 1,3-디옥소 라닐 저급 알킬기, 테트라히드로푸릴 저급 알킬기, 피리딜 저급 알킬기 (저급 알킬기 상에 1 내지 2 개의 페닐기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 이미다졸릴 저급 알킬기, 푸릴 저급 알킬기, 피롤리디닐카르보닐 저급 알킬기, 피페리딜기 (1 내지 2 개의 저급 알킬기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 피리딜기 (피리딜기 상에 저급 알킬기, 시아노기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있음), 티에노[2,3-b]피리딜기, 페닐기 (여기에는, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 존재할 수 있음), 벤조일기, 푸릴 카르보닐기, 페닐 저급 알콕시카르보닐기 및 옥소기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐기,
    (43) 헥사히드로아제피닐카르보닐기,
    (44) 저급 알킬기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 헥사히드로-1,4-디아제피닐카르보닐기,
    (45) 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 디히드로피롤릴카르보닐기,
    (46) 티오모르폴리닐카르보닐기,
    (47) 저급 알킬기, 피페리딜 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 모르폴리닐카르보닐기,
    (48) 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 카르보닐기,
    (49) 아자바이시클로[3.2.2]노닐카르보닐기,
    (50) 1 내지 3 개의 할로겐 치환 또는 비치환 페닐옥시기를 가질 수 있는 8-아자바이시클로[3.2.1]옥틸카르보닐기,
    (51) 인돌리닐카르보닐기,
    (52) 테트라히드로퀴놀릴카르보닐기,
    (53) 테트라히드로피리도[3.4-b]인돌릴카르보닐기,
    (54) 모르폴리닐 저급 알킬기,
    (55) 피페라지닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기,
    (56) 모르폴리닐카르보닐 저급 알킬기,
    (57) 피페라지닐기 상에 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기,
    (58) 옥소기,
    (59) 아미노 저급 알콕시기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있음),
    (60) 저급 알콕시 저급 알콕시기,
    (61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기,
    (62) 모르폴리닐기,
    (63) 옥소기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1,3,8-트리아자스피로[4.5]데카닐카르보닐기,
    (64) 1 내지 3 개의 피리딜기를 가질 수 있는 테트라히드로피리딜카르보닐기,
    (65) 하나의 티옥소기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐카르보닐기, 및
    (66) 1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데카닐기.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A 가 저급 알킬렌기인 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, R1 이 하기에 나타내는 (I) 내지 (III) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
    (I) 시클로 C5-C6 알킬기;
    (II) 페닐기; 및
    (III) 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기,
    R1 로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 제 2 항에서 정의된 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, R1 이 (I) 시클로 C5-C6 알킬기를 나타내고, R1 로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기 상에는, 제 2 항에서 정의된 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  6. 제 4 항에 있어서, R1 이 (II) 페닐기를 나타내고, R1 로 나타내는 방향족기 상에는, 제 2 항에서 정의된 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  7. 제 4 항에 있어서, R1 이 (III) 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기를 나타내고, R1 로 나타내는 헤테로시클릭기 상에는, 제 2 항에서 정의된 (1) 내지 (66) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  8. 제 4 항에 있어서, R1 이 하기 나타내는 (I) 내지 (III) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 또는 헤테로시클릭기를 나타내고:
    (I) 시클로 C5-C6 알킬기;
    (II) 페닐기; 및
    (III) 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피리미디닐기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기,
    R1 로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기, 방향족기 및 헤테로시클릭기 상에는, 하기 나타내는 (1), (4), (10), (17), (18), (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물:
    (1) 저급 알킬기,
    (4) 저급 알콕시기,
    (10) 히드록시 저급 알킬기,
    (17) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알킬술포닐기, 카르바모일기, 저급 알킬 카르바모일기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기,
    (18) 저급 알카노일기,
    (21) 저급 알콕시카르보닐기,
    (28) 하기 (i), (ii), (iv), (xii) 및 (xxi) 의 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 가질 수 있는 카르바모일기:
    (i) 저급 알킬기,
    (ii) 저급 알콕시기,
    (iv) 저급 알콕시 저급 알킬기,
    (xii) 1 내지 2 개의 저급 알콕시 카르보닐기를 갖는 저급 알킬기,
    (xxi) 피리딜 저급 알킬기,
    (29) 아미노기 상에, 저급 알킬기, 할로겐 치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 페닐기, 페닐 저급 알킬기, 벤조일기 및 아미노 치환 저급 알킬기 (아미노기 상에 1 내지 2 개의 저급 알킬기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노 저급 알킬기,
    (30) 저급 알킬기 및 할로겐 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 하나의 카르바모일기로 치환된 저급 알킬기,
    (33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
    (34) 옥소기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 치환기를 가질 수 있는 이미다졸리디닐기,
    (35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
    (36) 이미다졸릴기,
    (39) 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬 페닐술포닐기, 옥소기, 히드 록시기, 및 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기 및 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 피페리딜기,
    (61) 옥소기, 저급 알킬기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기, 및
    (62) 모르폴리닐기.
  9. 제 8 항에 있어서, R1 이 (I) 시클로헥실기를 나타내고, R1 으로 나타내는 시클로 C5-C6 알킬기 상에는, 제 8 항에서 정의된 (1), (4), (10), (17), (18), (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  10. 제 8 항에 있어서, R1 이 (II) 페닐기를 나타내고, R1 로 나타내는 방향족기 상에는, 제 8 항에서 정의된 (1), (4), (10), (17), (18) (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  11. 제 10 항에 있어서, R1 이 (II) 페닐기를 나타내고, R1 로 나타내는 방향족기 상에는, 하기 나타내는 (1), (4), (10), (17), (18), (28), (33), (35), (39) 및 (61) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물:
    (1) 저급 알킬기,
    (4) 저급 알콕시기,
    (10) 히드록시 저급 알킬기,
    (17) 저급 알킬기, 아미노 저급 알카노일기, 저급 알카노일아미노 저급 알카노일기 및 저급 알콕시 카르보닐아미노 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기,
    (18) 저급 알카노일기,
    (28) 하나의 저급 알콕시 저급 알킬기를 갖는 카르바모일기,
    (33) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 옥사졸리디닐기,
    (35) 하나의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기,
    (39) 피페리딜기, 및
    (61) 옥소기, 저급 알카노일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐기.
  12. 제 11 항에 있어서, R1 이, 페닐기 상에 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 아미노기 상에 1 또는 2 개의 저급 알킬기를 갖는 하나의 아미노기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 저급 알킬기 상에 두 개의 저급 알콕시기를 갖는 하나의 저급 알킬기를 갖는 하나의 카르바모일기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 히드록시 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 옥사졸리디닐기 상에 하나의 옥소기를 갖는 하나의 옥사졸리디닐기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 피롤리디닐기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 피페리딜기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알카노일기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알카노일기 및 하나의 옥소기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알콕시카르보닐기 및 하나의 옥소기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 N-[(N- 저급 알콕시-카르보닐아미노)저급 알카노일]아미노기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 N-(아미노 저급 알카노일)아미노기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알킬기, 하나의 저급 알콕시기 및 하나의 N-[(N-저급 알카노일 아미노)저급 알카노일]아미노기를 갖는 페닐기;
    페닐기 상에, 하나의 저급 알콕시기, 하나의 저급 알카노일기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기; 또는
    페닐기 상에, 하나의 저급 알콕시기, 하나의 히드록시 저급 알킬기, 및 피페라질기 상에 하나의 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 하나의 피페라질기를 갖는 페닐기인 화합물.
  13. 제 8 항에 있어서, R1 이 피페리딜기, 피라졸릴기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기를 나타내고, R1 로 나타내는 헤테로시클릭기 상에는, 제 8 항에서 정의된 (1), (4), (10), (17), (18), (21), (28), (29), (30), (33), (34), (35), (36), (39), (61) 및 (62) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물.
  14. 제 13 항에 있어서, R1 이 (III) 피페리딜기, 피라졸릴기 및 티아졸릴기로부터 선택되는 1 내지 2 개의 질소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로모노시클릭기를 나타내고, R1 로 나타내는 헤테로시클릭기 상에는, 하기 나타내는 (1), (17) 및 (28) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 기가 치환기(들) 로서 존재할 수 있는 화합물:
    (1) 저급 알킬기;
    (17) 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 2 개의 기를 치환기(들) 로서 갖는 아미노기; 및
    (28) 1 내지 2 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 카르바모일기.
  15. 제 14 항에 있어서, R1 이
    하나의 저급 알킬기 및 하나의 저급 알카노일 아미노기를 갖는 피라졸릴기;
    하나의 저급 알킬기 및 하나의 N,N-디-저급 알킬 아미노기를 갖는 피라졸릴기;
    하나의 N,N-디-저급 알킬 카르바모일기를 갖는 피페리딜기; 또는
    하나의 N,N-디-저급 알킬 카르바모일기를 갖는 티아졸릴기를 나타내는 화합물.
  16. 활성 성분으로서의 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염 및 약학적으로 허용가능한 담체를 함유하는 약학 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방을 위한 약학 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 정신분열증; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증; 감정 장애; 정신증 장애; 기분 장애; 제 1 형 양극성 장애; 제 2 형 양극성 장애; 우울증; 내인성 우울증; 주요 우울증; 멜랑콜리 및 불응성 우울증; 기분저하 장애; 순환성 장애; 공황 발작; 공황 장애; 광장공포증; 사회 공포증; 강박 장애; 외상후 스트레스 장애; 범불안 장애; 급성 스트레스 장애; 히스테리; 신체화 장애; 전환 장애; 동통 장애; 건강염려증; 인위성 장애; 해리 장애; 성기능장애; 성욕 장애; 성적 흥분 장애; 발기 기능장애; 신경성 식욕부진; 신경성 폭식증; 수면 장애; 적응 장애; 알콜 남용; 알콜 중독; 약물 중독; 흥분제 중독; 마약 중독; 무쾌감증; 의인성 무쾌감증; 심적 또는 정신적 원인의 무쾌감증; 우울증과 관련된 무쾌감증; 정신분열증과 관련된 무쾌감증; 섬망; 인지 장애; 알츠하이머 질환, 파킨슨 질환 및 기타 신경변성 질환과 관련된 인지 장애; 알츠하이머 질환으로 인한 인지 장애; 파킨슨 질환 및 관련 신경변성 질환; 정신분열증의 인지 장애; 불응성, 난치성 또는 만성 정신분열증으로 인한 인지 장애; 구토; 멀미; 비만; 편두통; 동통 (통증); 정신 지체; 자폐 장애 (자폐증); 뚜렛 장애; 틱 장애; 주의력 결핍/과다행동 장애; 행실 장애; 및 다운 증후군으로 이루어진 군으로부터 선택되는 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방을 위한 약학 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염과 약학적으로 허용가능한 담체를 혼합하는 것을 포함하는, 약학 조성물의 제조 방법.
  20. 약물로서의, 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염의 용도.
  21. 도파민 D2 수용체 부분 아고니스트 및/또는 세로토닌 5-HT2A 수용체 안타고니스트 및/또는 아드레날린 αl 수용체 안타고니스트 및/또는 세로토닌 흡수 저해제 및/또는 세로토닌 재흡수 저해제로서의, 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염의 용도.
  22. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (1) 의 헤테로시클릭 화합물 또는 이의 염을 인간 또는 동물에 투여하는 것을 포함하는, 중추 신경계 장애의 치료 또는 예방 방법.
  23. 하기 화학식 (1) 로 나타내는 헤테로시클릭 화합물:
    Figure 112008013549396-PCT00380
    [식 중, R1, R2 및 A 는 제 1 항에서 정의한 바와 동일함] 또는 이의 염의 제조 방법으로서, 하기 화학식으로 나타내는 화합물:
    Figure 112008013549396-PCT00381
    [식 중, R1 및 A 는 상기 정의한 바와 동일하고, X1 은 할로겐 원자 또는 할로겐 원자에서와 동일한 치환 반응을 일으키는 기를 나타냄] 또는 이의 염을, 하기 화학식으로 나타내는 화합물:
    Figure 112008013549396-PCT00382
    [식 중, R2 는 상기 정의한 바와 동일함] 또는 이의 염과 반응시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
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