KR20060093471A - 아민옥사이드계 계면활성제 및 이를 함유한 세정제 조성물 - Google Patents

아민옥사이드계 계면활성제 및 이를 함유한 세정제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 세정력이 우수한 음이온 계면활성제와 혼용성이 우수하면서도 세정력과 유연력을 가지는 아민옥사이드계 계면활성제에 관한 것으로서, 하기 화학식 1의 아민옥사이드계 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112005009183628-PAT00001
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 독립적으로 C8∼C22인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기이고, A는 C1∼C4의 알킬, 알케닐 또는 하이드록시알킬기이며, X는 H, OH, C1∼C4의 알킬, 하이드록시알킬, 또는 (CH2CH20)nH이고, n은 1 내지 30이다.

Description

아민옥사이드계 계면활성제 및 이를 함유한 세정제 조성물{Amineoxide type surfactant and Detergent composition containing it}
본 발명은 세정제에 사용 가능한 디알킬 아미드 사슬(di-alkyl amide chain)을 가지는 아민 옥사이드(amine oxide)형 계면활성제 및 이를 이용한 세정제 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 개선된 마일드성(mildness)을 가지면서, 세정력과, 섬유유연 효과 및 대전방지 효과를 모두 갖는 계면활성제 및 이를 함유한 세정제 조성물에 관한 것이다.
우리가 일상 생활에서 사용하는 생활용품 분야의 세정제는 일반적으로 섬유, 식기, 인체, 사물 등에서 오염물을 제거하는 것이다. 인체에 직접 사용하는 샴푸, 린스, 비누 뿐 아니라 섬유나 식기 세정제에서도 세척 작업 중 인체에 직접적으로 접촉하게 됨으로써 모든 생활용품 분야에서 피부와 인체에 대한 마일드성 확보는 매우 중요한 요건이다.
따라서, 국내외적으로 관련업계에서는 마일드성을 향상시킨 제품을 개발하기 위하여 많은 노력을 기울여왔다. 대표적인 방법으로써 생분해도가 높고 마일드성이 높은 계면활성제를 개발하기 위한 노력이다. 이것은 세정제가 그 특성상 계면활성 제를 주원료로 사용하기 때문에 우수한 계면활성제의 개발이 곧 우수한 제품 개발로 직접적으로 연결되기 때문이다. 위의 결과로서 생분해도와 마일드성을 높이기 위해 알킬벤젠설포네이트(ABS)로부터 선형알킬벤젠설포네이트(Linear alkylbenzene sulfonate: LAS), 알파올레핀설포네이트(Alpha-olefin sulfonate: AOS), 알킬에톡실화설페이트(Alkyl ethoxylated sulfate: AES) 등이 개발되었으며 최근에는 당유도체인 알킬폴리글리코사이드(Alkyl poly glucoside: APG)가 개발되었다. 또한, 비이온 계면활성제에서 에틸렌옥사이드(Ethyleneoxide: EO)의 부가몰수의 분포를 좁히기 위한 방법으로서 BRE (Broad range ethoxylate)로부터 NRE (Narrow range ethoxylate)로의 연구개발이 이루어졌다. 비이온 계면활성제에서는 EO의 부가몰수가 낮은 계면활성제가 많이 존재할수록 성능이 떨어지거나 자극성이 높아짐으로 NRE의 기술을 통하여 전체 조성에서 EO의 부가몰수의 분포도를 좁히고자 한 것이다.
위의 연구로써 생분해도와 마일드성 측면에서 기존의 제품 대비 향상되었으나, 소비자 측면에서의 만족할만한 성과는 나타나지 않았다. 근본적인 문제는 앞서 개발된 계면활성제의 경우가 대부분 생분해도의 향상에 초점이 맞추어져 있고, 마일드성 측면에서는 기존의 계면활성제 대비 자극성이 낮은 수준으로 향상되었을 뿐 위의 문제를 근본적으로 해결하지 못하였다. 또한, 원료가 측면에서도 제품 개발에 부담을 주게 되었다. 따라서, 계면활성제 개발과 병행된 제품 개발에서도 기존의 제품 대비 자극성을 낮추었거나, 마일드성이 높은 원료를 함유하였다는 컨셉 차원의 성능을 넘지 못하였다.
이러한 문제가 발생되는 근본 원인은 세정력과 마일드성은 상반되는 성질이기 때문이다. 세정력을 증가시키기 위해서는 세정제의 주원료로 사용되는 계면활성제 또는 계면활성제 보조제의 유화력, 침투력, 기포력 등이 증가되어야 하나, 이럴 경우 오염물 뿐아니라 피부 또는 섬유의 보호 성분까지 모두 제거가 되기 때문에 피부와 섬유의 손상이 불가피하게 된다. 또한, 마일드성의 확보를 위해 세정력을 낮출 경우는 세제 본연의 역할을 수행할 수 없게 된다. 이러한 모순된 세정/마일드 메커니즘은 모든 생활용품 세정제 분야에서 공통적으로 적용되게 된다.
최근 한 종류의 세제로써 세정력과 유연력을 모두 구현한다는 소프터전트(softergent)의 출시가 주류를 이루고 있으나, 앞에서 언급한 모순된 세정/마일드 메커니즘으로 인하여 소비자 측면에서는 만족스럽지 못한 컨셉 차원의 제품에 머무르고 있다. 관련업계에서는 이러한 모순점을 해결하고 우수한 성능을 발휘하는 소프터전트를 개발하기 위하여 1970년대부터 많은 노력과 연구를 수행하고 있다.
일본특허공고소 56-21795호, 일본특허출원소 53-58478, 미국특허 제4,961,866호 등에 의하면, 70년대부터 90년초까지 진행되었던 벤토나이트(Bentonite), 몬모릴로나이트(Montmorillonite) 등의 클레이(clay)를 유연기재로 사용하는 특허들이 있다. 세정효과를 낮추지 않고 클레이의 섬유에 대한 누적효과에 의하여 유연력을 발휘하는 것을 특징으로 하고 있으나, 섬유유연제를 사용한 경우에 비하여 유연효과는 아주 미미하다.
미국특허 제5,863,887호 등에 의하면, 음이온 계면활성제와 상호작용을 발생시키는 양이온 계면활성제 대신에 3차 아민을 유연기재로 사용하여 세정력 저하를 낮춘 기술을 소개하고 있다.
한편으로 일본특개평 7-286195호, 미국특허 제4,141,841호 등에서는 기본적으로 유연기재로써 양이온 계면활성제를 사용하고, 양이온 계면활성제를 사용할 경우 음이온 계면활성제와의 상호작용으로 인하여 심각한 세척력의 저하를 발생시킴으로 세정기재로서 비이온 계면활성제를 단독으로 사용하는 기술과 양이온 계면활성제의 분산성을 억제시켜 세정력의 저하를 최소화시키는 기술을 소개하고 있다.
최근에는 일본특개 2001-48851호, 일본특개 2002-60789호, 미국특허 제4,095,946호 등에서는 알킬암모늄(alkyldiammonium), 제미니형 계면활성제(gemini type surfactant), 폴리머형(polymer type) 등의 기존의 양이온 계면활성제에서 구조가 변형된 양이온성 유연기재를 선보이고 있다. 기술적인 특징으로는 기존의 4급 암모늄 형태의 양이온 계면활성제에 비하여 변형된 구조로 인하여 세척력의 감소를 낮추어주면서 유연력을 발휘하는 것을 특징으로 하고 있다.
기존의 연구는 모순된 세정/유연력 메커니즘에서 세정력의 저하 현상을 최소화시키는 것에 기술적인 초점이 맞추어져 있으며, 이러한 문제가 발생되는 근본 원인을 해결하지는 못하고 있다.
본 발명의 목적은 세정력이 우수한 음이온 계면활성제와 혼용성이 우수하면서도 세정력과 유연력을 가지는 아민옥사이드계 계면활성제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 아민옥사이드계 계면활성제를 함유하여 세정력과 섬유유연 효과를 동시에 가지는 세정제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 아민옥사이드계 계면활성제를 제공한다.
Figure 112005009183628-PAT00002
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 독립적으로 C8∼C22인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기이고, A는 C1∼C4의 알킬, 알케닐 또는 하이드록시알킬기이며, X는 H, OH, C1∼C4의 알킬, 하이드록시알킬, 또는 (CH2CH20)nH이고, n은 1 내지 30이다.
바람직하게는 R1 및 R2는 C10∼C20인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐이며, 구체적으로는 R1CO- 및 R2CO- 는 라우로일(lauroyl), 미리스토일(myristoyl), 팔미토일(palmitoyl), 스테아로일(stearoyl), 라우르올레오일(lauroleoyl), 미리스트올레오일(myristoleoyl), 팔미트올렌오일(palmitolenoyl), 올레오일(oleoyl), 리놀레오일(linoleoyl), 리놀렌오일(linolenoyl) 등일 수 있다.
본 발명의 아민옥사이드계 계면활성제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아민옥사이드계 계면활성제는 양이온 계면활성제나 아민류 유연기재가 아닌 양성이온 계면활성제의 벌키(bulky)한 구조로서 한 가지의 분자로서 pH의 변화에 따른 세정력/유연력의 기능전환을 통하여 두 가지 기능의 작용이 가능하다.
일반적인 세탁 과정에서 특징적인 것은 세정 기능은 실제로 알칼리 영역에서 진행되며, 헹굼과정을 거쳐 점차 pH가 낮아지고 유연 기능이 작용되는 조건은 중성 영역이 된다. 본 발명의 계면활성제는 세정력과 유연력을 동시에 발휘하는데, 그 이유로는 알칼리 영역에서는 비이온 또는 음이온 계면활성제의 특성을 지니고, 중성에서는 양이온 계면활성제의 특성을 지니는 양성이온 계면활성제의 거동을 보이므로 pH 변화에 따라 세정력과 유연력의 두 가지 기질을 나타낼 수 있다. 또한 벌키한 분자 구조로 인해 유연 과정에서 흡착력을 증가시킬 수 있다.
또한 기존의 계면활성제의 분자량이 약 400∼600 수준으로 피부 침투가 용이한 수준인 반면, 본 발명에 따른 새로운 계면활성제의 분자량은 약 800∼1,600 의 거대 분자로써 피부 침투가 어려우며, 피부에 흡착시 피막을 형성하여 보습, 보호 기능을 수행함으로써 우수한 피부보호 효과를 가진다.
본 발명의 아민옥사이드계 계면활성제는 하나의 실시예로서 하기 화학식 2의 아민을 이용하여 다음과 같이 제조될 수 있다.
Figure 112005009183628-PAT00003
상기 식에서, X'는 -H, -OH, -CH3 등이 있으며, Y는 -OH, -NH2 등으로 구성되어 있다. 또한, m은 2∼4 이다.
화학식 2의 아민은 지방산과의 반응을 통하여 아미드, 에스테르 등의 결합을 이루게 된다. 본 반응에서 사용되는 지방산은 통상적인 C8∼C22의 포화 또는 불포화지방산으로써, 구체적으로는 라우릭산(lauric acid), 미리스틱산(myristic acid), 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 포화지방산과 라우르올레익산(lauroleic acid), 미리스트올레익산(myristoleic acid), 팔미트올레익산(palmitolenic acid), 올레익산(oleic acid), 리놀레익산(linoleic acid), 리놀레닉산(linolenic acid) 등의 불포화지방산이 사용될 수 있다. 이들은 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
화학식 2의 아민과 지방산은 몰비로써 약 1 : 1.6∼ 2의 비율로 150∼200℃의 온도에서 4∼24시간 동안 반응이 진행되어 아미드 또는 에스테르 결합을 형성한다.
Figure 112005009183628-PAT00004
화학식 3의 화합물은 지방산이 결합된 구조를 나타내고 있으며, 특히 아미드 결합을 형성하고 있는 구조이다. 화학식 3에서 R1 및 R2는 C8∼C22인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기이고, X' 및 m은 상기에서 정의된 바와 같다.
화학식 3에서 X'가 -OH 또는 -H로 이루어진 경우, 에틸렌옥사이드(EO, -CH2CH2O)가 부가될 수 있다. 화학식 3의 화합물과 EO는 몰비로서 1 : 1∼ 30의 비율로 3∼7기압, 120∼200℃에서 반응이 진행된다. 촉매로서 EO 부가반응에서 일반적인 알칼리 촉매를 사용하고, 반응시간은 반응몰비에 따라 결정된다.
하기 화학식 4의 화합물은 화학식 3의 화합물에 EO가 부가된 구조를 나타낸다.
Figure 112005009183628-PAT00005
상기 화학식 4에서 n은 1 내지 30이며, R1, R2 및 m은 상기에서 정의된 바와 같다. EO의 몰수 증가에 따라 친수성이 높아짐으로 지방산의 구조와 비율, EO의 몰 수 등을 통하여 합성물의 친수/친유의 조절이 가능하게 된다.
상기 화학식 4의 화합물에 H2O2를 반응시키면 화학식 5로 표시되는 아민옥사이드 화합물이 합성된다. 상기 반응 조건은 통상적인 아민옥사이드의 반응과 동일하다. 또한, EO가 부가되지 않은, 즉 X'가 -H, -CH3 로 이루어진 경우 화학식 1b의 화합물에서 아민옥사이드 반응이 진행되어 화학식 6a 및 6b로 표시되는 아민옥사이드 화합물이 합성된다.
통상적인 조건으로서 화학식 3 또는 화학식 4의 화합물에 대해 H2O2의 농도를 약 5∼10% 과량으로 반응시키며, 반응온도는 50∼80℃에서, H2O2는 물이 80∼ 90%가 함유된 용액으로 희석되어 2∼8시간동안 연속적으로 투입되고, 24∼48시간 동안 반응이 진행된다.
Figure 112005009183628-PAT00006
화학식 5에서 n, m, R1 및 R2는 상기에서 정의된 바와 같다.
Figure 112005009183628-PAT00007
Figure 112005009183628-PAT00008
화학식 6a 및 6b에서 m, R1 및 R2는 상기에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 세정제 조성물은 세정력과 유연력을 모두 가지는 상기 화학식 1의 아민옥사이드계 계면활성제를 함유한다. 그 함유량은 세정제 조성물에 대하여 0.01내지 40중량% 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 세정제 조성물은 통상의 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 등의 계면활성제 5내지 50중량%, 기타 첨가제를 함유하는 세정제 조성물에 상기 아민옥사이드계 계면활성제를 0.01내지 40중량% 함유함을 특징으로 한다.
상기 비이온 계면활성제로서는 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 폴리옥시알킬렌 알킬 페놀 에테르, 폴리옥시알킬렌 아릴 페놀 에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스 테르, 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 알킬아민, 소르비탄 지방산 에스테르, 알킬알코올아민, 또는 아릴알코올아민 등이 사용될 수 있다. 구체적으로는 탄소수 8 내지 20인 고급 알코올의 에틸렌옥사이드 1 내지 20몰 부가물, 혹은 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 부가물을 들 수 있다.
상기 음이온 계면활성제로서는 고급 알코올의 황산 에스테르염, 알킬벤젠 설폰산염, 알파올레핀 설폰산염, 알파설포 지방산염 혹은 그의 알킬 에스테르염, 지방산염을 들 수 있다.
상기 첨가제로서는 향료, 색소, 형광 증백제(스틸벤계, 비페닐계 등), 효소(프로테아제, 아밀라아제, 리파아제, 셀룰라아제), 보습제(글리세린, 디글리세린, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 소르비트, 폴리에틸렌글리콜 히알루론산 등), pH 조정제(산 또는 산성염으로는 인산, 소듐 디하이드로겐포스페이트, 시트르산, 타르타르산, 호박산, 알칼리성의 것으로는 트리소듐 포스페이트, 디소듐 하이드로겐포스페이트, 디포타슘 하이드로겐포스페이트, 트리소듐 시트레이트, 디소듐 숙시네이트 등), 각종 식물추출물, 킬레이트제, 소포제, 산화방지제, 방부제, 항균제, 저급 알코올, 다가 알코올 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 세정제 조성물은 고형상, 액체상, 크림상, 분말 상 등의 종래의 공지된 어떠한 형상으로도 사용할 수 있으며, 종래의 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 계면활성제는 세제류의 세탁세제, 유연제, 주방세제 등과 샴푸, 린스, 바디클렌저, 비누 등과 화장품류의 클렌징 제품, 스킨/로션 등의 유화제 등 으로 세정제 전반에 걸쳐 다양한 응용이 가능하다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 하지만, 본 발명이 여기에 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: N-디-[3-(스테아로일아미노)프로필]-N-메틸아민옥사이드의 합성
Figure 112005009183628-PAT00009
N-디-(3-아미노프로필)-N-메틸아민(200g)과 스테아르산(800g)을 약 1:2의 몰비율로 혼합하여 160℃의 온도에서 질소 조건에서 3시간 동안 반응시켜 N-디-[3-(스테아로일아미노)프로필]-N-메틸아민을 형성하였다. 상기 N-디-[3-(스테아로일아미노)프로필]-N-메틸아민 500g에 H2O2(35%) 80g을 반응시켜 표제의 화합물을 제조하였다. 반응 조건은 통상적인 아민옥사이드의 반응과 동일하다. H2O2를 반응물에 대해 약 5∼10% 과량 반응시키며, 반응온도는 50∼70℃에서, H2O2는 물이 약 90%가 함유된 용액으로 희석하여 6시간 동안 연속적으로 투입되었고, 70∼80℃에서 24시간 동안 반응이 진행되었다.
NMR 스펙트럼 (CDCl3, internal standard : TMS)
2.05 ppm (m, 4H, (-NO-CH2-CH 2 -CH2-NHCO-))
2.2 ppm (t, 4H, (-CH 2 -CONH-))
2.4 ppm (t, 4H, (-CH 2 -NO-CH 2 -))
3.1 ppm (s, 3H, (CH 3 -NO-))
3.35 ppm (q, 4H, (CONH-CH 2 -CH2-CH2-NO-CH2-CH2-CH 2 -NHCO-))
7.8 ppm (t, 2H, (-CO-NH-))
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2
제조예 1에서 합성한 N-디-[3-(스테아로일아미노)프로필]-N-메틸아민옥사이드(DSA-AO)를 이용하여 표 1과 같은 조성으로 세정제 조성물을 제조하여 세정력과 유연력을 평가하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<세정력 평가>
세정력 평가는 실험실용으로 주로 사용되는 교반 혼합식 세정력 시험기(Tergotometer, United States Testing Co., Inc.)를 이용하여 시행하였다. 세정력 측정은 25℃에서 120 RPM 으로 작동시켰고, 시료량은 물 1ℓ에 시료 1g를 사용하였으며, 세탁시간은 10분, 헹굼은 3분씩 각각 2회 실시하였다.
측정에 사용한 오염포는 AS12 및 일본 습식 오염포를 사용하였다. 각각의 오염포를 가로 세로 4 x 4cm의 크기로 잘라 시료 1개에 9장씩 사용하였다.
세탁 전후 각각의 오염포에 대해 세척효과는 색차 측정기(colorimeter, Japan testing Co., INC.)로 백색도를 측정하고 하기 식에 따라 세척력을 계산하고 비교예 1의 세척력을 100으로 하여 상대적인 세척력을 나타내었다.
세정력(%) = (C-B)/(A-B)*100
여기서, A: 백포의 백색도
B: 세척 전 오염포 백색도
C: 세척 후 오염포 백색도
<유연력 평가>
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 계면활성제 조성물의 농도를 35g/35ℓ로 하여 시판되는 100% 면타올을 세척 후 자연 건조하였다. 그런 다음 숙련된 피실험자를 대상으로 관능 평가를 실시하였다. 촉감 정도에 대한 유연 점수는 최저 1점에서 최고 5점까지 부여하였고, 이를 3회 이상 반복하여 그 평균값으로 유연효과를 측정하였다.
유연력 매우 우수(3.5 이상)
우수(3.0∼3.5)
보통(2.5∼3.0)
불량(2.5 이하)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2 유연처리
조성 (중량%) AEO(EO 9mol) 10 5 - 15 10 -
DSA-AO 5 10 5 - - -
ESQ - - - - 5 -
AOS - - 10 - - -
물, pH 조정제 잔부 잔부 잔부 잔부 잔부 -
세정력(%) AS12 오염포 107 90 99 100 87 -
일본습식오염포 86 69 93 100 69
유연력 2.85 2.93 2.4 1.55 3.05 3.77
* AEO(EO 9mol): 알코올 에톡실레이트(alcohol ethoxylate), 에틸렌옥사이드 부가 몰수 9몰.
ESQ: 디알킬에스테르형4차암모늄염 (dialkylesterquaternary ammonium salt). (Cognis사 제조)
AOS: 알파올레핀 설포네이트 염.
표 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 아민옥사이드계 계면활성제는 세정력이 우수한 음이온 계면활성제와 혼용 사용하는 경우에도 세정력을 저하시키지 않으면서도 우수한 유연효과를 줄 수 있다.
제조예 2: 혼합 아민옥사이드 계면활성제(DE12-OSA28-AO)의 합성
DE12-OSA28-AO는 N-디-[2-(스테아로일아미노)에틸]-N-폴리옥시에틸렌아민옥사이드, N-[2-(스테아로일아미노)에틸]-N-[2-(올레오일아미노)에틸]-N-폴리옥시에틸렌아민옥사이드, 및 N-디-[2-(올레오일아미노)에틸]-N-폴리옥시에틸렌아민옥사이드의 혼합물을 나타낸다.
Figure 112005009183628-PAT00010
지방산은 스테아르산과 올레산을 8:2의 몰비로 혼합하여 사용하였다. 디-(2-아미노에틸)아민과 지방산을 약 1:2의 몰비율로 아민 150g과 지방산 850g을 160℃의 온도에서 질소 조건 하에 수분을 제거하면서 3시간 동안 반응시켰다. 반응 혼합물에 에틸렌옥사이드를 몰비로서 1:12의 비율로 첨가하고, 알칼리 촉매(NaOH, KOH)를 사용하여 4∼6기압, 120∼140℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 이때 얻어진 에틸렌옥사이드 부가 아민 500g에 H2O2(35%) 50g을 반응시켜 표제의 화합물을 제조하였다. 반응 조건은 통상적인 아민옥사이드의 반응과 동일하다. H2O2를 반응물에 대해 약 5∼10% 과량 반응시키며, 반응온도는 50∼70℃에서, H2O2는 물이 90%가 함유된 용액으로 희석하여 6시간 동안 연속적으로 투입되었고, 70∼80℃에서 24시간 동안 반응이 진행되었다.
NMR 스펙트럼 (CDCl3, internal standard : TMS)
2.0 ppm (m, 8H, (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -))
2.2 ppm (t, 4H, (-CH 2 -CONH-))
2.6 ppm (t, 4H, (-CH 2 -NO-CH 2 -))
3.3 ppm (q, 4H, (-CONH-CH 2 -CH2-NO-CH2-CH 2 -NHCO-))
3.65 ppm (m, 48H, (-NO-(CH 2 -CH 2 -O-)12H))
5.4 ppm (m, 4H, (-CH2-CH=CH-CH2-))
6.9 ppm (t, 2H, (-CO-NH-))
실시예 4 내지 7 및 비교예 3 내지 4
제조예 2에서 합성된 혼합 아민옥사이드 계면활성제(DE12-OSA28-AO)를 이용하여 표 2와 같은 조성으로 세정제 조성물을 제조하여 세정력과 유연력을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 비교예 3 비교예 4 유연처리
조성 (중량%) AEO(EO 9몰) 10 10 10 10 15 10 -
DE5-OSA28-AO 5 - - - - -
DE7-OSA28-AO - 5 - - - -
DE9-OSA28-AO - - 5 - - - -
DE12-OSA28-AO - - - 5 - - -
ESQ - - - - - 5 -
물, pH 조정제 잔부 잔부 잔부 잔부 잔부 잔부 -
세정력(%) AS 12 오염포 92 93 96 96 100 87
일본습식 오염포 84 86 87 86 100 69
유연력 1.9 2.3 2.5 2.7 1.4 3.0 4.1
* DE5-OSA28-AO, DE7-OSA28-AO, DE9-OSA28-AO: 에틸렌옥사이드 부가 몰수를 각각 5몰, 7몰, 9몰 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 DE12-OSA28-AO와 동일한 방법으로 제조된 혼합 아민옥사이드 계면활성제임.
상술한 바와 같이 본 발명의 아민옥사이드계 계면활성제는 세정력이 우수한 음이온 계면활성제와 혼용할 수 있으며 우수한 세정력과 유연력을 동시에 가질 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 아민옥사이드계 계면활성제:
    [화학식 1]
    Figure 112005009183628-PAT00011
    상기 식에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 독립적으로 C8∼C22인 직쇄 혹은 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기이고, A는 C1∼C4의 알킬, 알케닐 또는 하이드록시알킬기이며, X는 H, OH, C1∼C4의 알킬, 하이드록시알킬 또는 (CH2CH20)nH이고, n은 1 내지 30의 정수임.
  2. 제 1 항에 있어서, R1 및 R2는 C10∼C20인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기인 것을 특징으로 하는 아민옥사이드계 계면활성제.
  3. 제 2 항에 있어서, R1CO- 및 R2CO- 는 라우로일, 미리스토일, 팔미토일, 스테아로일, 라우르올레오일, 미리스트올레오일, 팔미트올렌오일, 올레오일, 리놀레 오일, 리놀렌오일 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 아민옥사이드계 계면활성제.
  4. 제 1 항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 아민옥사이드계 계면활성제를 함유하는 것을 특징으로 하는 세정제 조성물.
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