JP4165938B2 - アミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カチオン性界面活性剤を含む組成物 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、界面活性剤の本来有する性質を損なうことのない界面活性剤用刺激緩和剤と界面活性剤とを含む組成物に関するものであり、特に四級窒素含有界面活性剤と、その殺菌力を損なうことなく、かつこの四級窒素含有界面活性剤に起因する蛋白変性現象を緩和し得る界面活性剤用刺激緩和剤として、アミドアミンオキシド化合物とを含有する組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
四級窒素含有界面活性化合物は、界面活性剤の分類において、カチオン性界面活性剤に属するものである。この化合物は、正の電荷を分子内に有しているため、髪への高い吸着性を利用するヘアリンス剤等によく利用されている。また、一般的に、カチオン性活性化合物には殺菌力がある事も知られており、例えば、塩化ベンザルコニウム液等のいわゆる逆性石鹸と呼ばれる物は殺菌洗浄剤として広く用いられている。しかし、逆性石鹸などのように、カチオン性化合物を含有する組成物は、皮膚刺激の強い洗浄剤であり、長期間の使用による肌荒れは避けがたいこととなっていた。これはカチオン界面活性剤が蛋白質を変性させるほど刺激が強いためと考えられている。このことは、例えば卵白に、逆性石鹸、ヘアリンス、ハンドソープ等のようにカチオン性化合物含有組成物や或いはカチオン性化合物を単独に加えると、卵白中の水溶性蛋白質が変性して、白濁或いは固化するという現象より容易に推測できる。この蛋白変性は、カチオン性界面活性剤のみならず一部のアニオン性界面活性剤、特に含硫界面活性剤にも多く見られる現象である。アニオン性界面活性剤の蛋白変性が、両性界面活性剤類を添加することにより緩和される事はすでに知られている。しかし、これらの刺激緩和作用を有する物質をカチオン性界面活性剤に添加しても、蛋白変性の刺激緩和作用は認められていない。つまり、カチオン性界面活性剤に対して有効な蛋白変性緩和剤は未だ見出されていないのである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、四級窒素含有カチオン性界面活性剤と、それが有する本来の効果例えば殺菌力等を損なう事なく、四級窒素含有カチオン界面活性剤の蛋白変性を緩和できる界面活性剤用刺激緩和剤として、アミドアミンオキシド化合物とを含有する組成物を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、特定の構造を有するアミドアミンオキシド化合物に界面活性剤の刺激緩和作用がある事を見いだし、特に、アミドアミンオキシド化合物をカチオン性界面活性剤に配合した場合に、カチオン性界面活性剤の有する殺菌力を低下させることなく、その刺激性を緩和し得ることを見いだした。また、本発明者らは、前記アミドアミンオキシド化合物は、カチオン性界面活性剤に対する刺激の緩和作用だけではなく、カチオン性界面活性化合物とアニオン性界面活性化合物とのコンプレックスの可溶化に対しても効果的に作用して、このコンプレックスの泡立ち及び洗浄力を改善し得ることを見出した。本発明は、上記知見に基いて完成されたものである。
【０００５】
本発明のアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カオチン性界面活性剤を含む組成物は、（Ａ）界面活性剤用刺激緩和剤及び（Ｂ）界面活性剤とを含む組成物であって、
前記界面活性剤用刺激緩和剤（Ａ）が、
下記一般式（１）：
【化３】

〔但し式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数が７〜２１の、ヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ互に独立に、炭素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未置換アルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは、１〜５の整数を表す。〕
により表されるアミドアミンオキシド化合物からなるものであり、
前記界面活性剤（Ｂ）が、下記一般式（２）及び（３）：
【化４】

〔但し、式（２）及び（３）中、Ｒ⁴は炭素原子数が１２〜２０の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ⁷は、水素原子、炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、或はベンジル基を表し、Ｒ⁸及びＲ⁹は、それぞれ互いに独立に、炭素原子数が１２〜２０の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ互に独立に、水素原子或は炭素原子数が１〜２０のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｘは対アニオンを表す〕
により表される四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種を含み、前記アミドアミンオキシド化合物の含有量が、前記四級窒素含有カチオン界面活性化合物の合計含有量の０．７倍モル以上であることを特徴とするものである。
本発明のアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カオチン性界面活性剤を含有する組成物において、前記界面活性剤（Ｂ）が、前記式（２）及び（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種に加えて、アニオン性界面活性化合物及び両性界面活性剤化合物から選ばれた１種以上をさらに含んでいてもよい。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明のアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カオチン性界面活性剤を含む組成物（以下これを本発明の界面活性剤組成物と記す）は、逆性石鹸、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ハンドソープをはじめとするカチオン性界面活性剤を含有する組成物に応用することができる。本発明の界面活性剤組成物を洗浄剤として利用する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化するために、他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤を配合する事が可能である。本発明の効果である界面活性剤による刺激の緩和を実現するためには、四級窒素含有カチオン性活性剤と、蛋白変性のあるアニオン性界面活性化合物とのモル量と、アミドアミンオキシド化合物とベタイン型両性界面活性剤化合物との総量が、特定範囲内にあることが好ましい。
【０００７】
本発明の界面活性剤組成物において、式（１）のアミドアミンオキシド化合物からなる刺激緩和剤（Ａ）を、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の１種以上を含む界面活性剤に適用する場合には、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の１種以上のモル含有量に対して、前記刺激緩和剤（Ａ）を０．７倍モル以上、好ましくは、１．０〜１．５倍モルの含有量で用いる。０．７倍モル未満の刺激緩和剤（Ａ）の添加では、四級窒素含有カチオン性界面活性剤含有界面活性剤の殺菌力その他の性能を損うことはないが、卵白変性の緩和作用が不十分になる。刺激緩和剤（Ａ）の含有量について格別の上限はないが、過度に大量に使用すると四級窒素含有カチオン性界面活性化合物を含む乳化物の乳化安定性が低下することがある。
【０００８】
本発明の式（１）のアミドアミンオキシド化合物の刺激緩和作用の機構は未だ十分に解明されていないが、アミドアミンオキシド化合物が四級窒素含有カチオン性界面活性剤と静電的に弱い会合状態を形成し、四級窒素含有カチオン性界面活性剤と蛋白の直接接触を弱めているものと推察される。この特性は静電的な会合が可能なアミンオキシド部位を、式（１）のアミドアミンオキシドと同様に有しているアルキルアミンオキシドには見られない性質であって、アミドアミンオキシド類に特有な性質である。この弱い会合状態は、カチオンの殺菌作用を損なわない程度のものである事が実用試験により確認されている。
【０００９】
また、カチオン界面活性剤には、活性剤自身の刺激を低減化する目的で種々の構造が提案されてきた。ここではこれらを低刺激性カチオンと称することにする。
低刺激性カチオンとしては、例えば下記式（４）に示される構造を有するカチオン化合物（例えば、三洋化成工業（株）製、商標：カチオンＬＱ）式（５）により示される構造を有するカチオン化合物（例えば味の素（株）製、商標：ＣＡＥ）、及び式（６）により表される構造を有するカチオン化合物（例えば味の素（株）製、商標：アミセーフ）などが知られている。
【００１０】
【化５】

上記式（４），（５）及び（６）の低刺激性カチオン化合物に対しても式（１）のアミドアミンオキシド化合物は弱い会合状態を作ると考えられ、刺激緩和効果を発現する。更にこれらの低刺激性カチオン化合物は一般的に毛髪などへの吸着量が４級窒素含有型カチオンに比べ弱い為か、リンス中に処方したときに使用感に若干の問題を残すことが多い。低刺激性カチオンに式（１）のアミドアミンオキシド化合物を配合することにより、両者の間に弱い会合状態が介在するため、アミドアミンオキシド化合物を低刺激性カチオンに配合すると、使用感を変化させる事及びよりリンス感を上昇させる事ができることが実用試験により確認されている。
【００１１】
本発明の界面活性剤組成物は、逆性石鹸、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ハンドソープなどのようなカチオン性界面活性剤を含有する組成物に応用できる。これを洗浄剤組成物として使用する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化することを目的として、他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び／又は両性界面活性剤を配合する事が可能である。この時、両性界面活性剤として用いられるアミド酢酸ベタイン等は、アニオンに対して刺激緩和作用を有するので、本発明を利用するにあたり、式（１）のアミドアミンオキシド化合物の最低モル濃度は下記式により計算できる。
アミドアミンオキシドのモル数＝０．７×〔式（２）又は（３）のカチオン性界面活性剤の化合物のモル数＋（前記アニオン性界面活性剤化合物モル数−前記両性界面活性剤化合物のモル数）〕
本発明の効果である卵白変性緩和のような刺激緩和を実現するためには、４級窒素含有カチオン性活性剤と蛋白変性効果のあるアニオン性界面活性剤との総量と、アミドアミンオキシド及びベタイン型両性界面活性剤の総量が、本発明に記載される範囲内にあるように、適宜に配合すればよい。
【００１２】
本発明の界面活性剤組成物を調製する際、式（２）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物としては、入手のしやすさからモノＣ₁₂〜Ｃ₁₈アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、モノＣ₁₂〜Ｃ₂₀アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどを挙げることができる。
また式（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物としては、ジＣ₁₂〜Ｃ₁₈アルキルジメチルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアンモニウムクロライド、及びジアルキル（牛脂）ジメチルアンモニウムクロライドなどをあげることができる。
【００１３】
本発明の界面活性剤組成物において、刺激緩和剤（Ａ）として用いられる式（１）のアミドアミンオキシド化合物としては、具体的にラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサイド、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサイド及び、ヤシ脂肪酸ミドプロピルジメチルアミンオキサイドなどを挙げることができる。
【００１４】
なお、本発明の界面活性剤組成物には付加価値・使用感を向上する目的で香料、着色料、パール剤、高分子増粘剤、コンディショニング剤、保湿剤、油剤、防腐剤、ハイドロトロープ剤、紫外線吸収剤等を任意に配合しても良い。
【００１５】
本発明の界面活性剤組成物において、その界面活性剤（Ｂ）には、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面化合物に加えて、アニオン性界面活性化合物が含まれていてもよい。このようなアニオン性界面活性化合物は、アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸塩、及びドデシルベンゼンポリオキシエチレンエーテルスルホン酸塩など）、アルキルサルフェート（例えばポリオキシエチレンラウリルサルフェート、及びポリオキシエチレンミリスチルサルフェートなど）、及びアルキルエーテルサルフェート（例えばポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフェート、及びポリオキシエチレンポリプロピレン共重合型ラウリルエーテルサルフェートなど）などから選ぶことができる。式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物に、アニオン性界面活性化合物が混合されると、これらの化合物は、イオン結合して、コンプレックスを形成するが、このコンプレックスは、式（１）のアミドアミンオキシド化合物の存在において、水溶性を示し、組成物中に安定に存在することができる。
【００１６】
アニオン性界面活性化合物の含有量は、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の含有量に対し、２：８〜８：２の配合比であることが好ましく、より好ましくは、３：７〜７：３の重量配合比率であって、このようにすると、得られるカチオン性及びアニオン性界面活性化合物コンプレックスが、洗浄効果を著しく向上させることができる。
【００１７】
本発明の界面活性剤組成物において、その界面活性剤（Ｂ）には、式（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物に加えて、非イオン性界面活性化合物（例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、脂肪酸アルカノールアミド、及びポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミドなど）及び両性界面活性化合物（例えばラウリル酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピル酢酸ベタイン、及びラウリルアミドプロピルヒドロキシスルホベタインなど）から選ばれた１種以上を含んでいてもよい。本発明の界面活性剤組成物において、上記非イオン性界面活性化合物及び両性界面活性化合物は、界面活性剤組成物の起泡力、洗浄力、及び液粘度調整などの作用を示すものである。
【００１８】
特に本発明の界面活性剤組成物の界面活性剤が、式（２）及び／又は（３）の４級窒素含有カチオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含む場合、公知のアニオン刺激緩和剤であるベタイン型両性界面活性剤及びアルキルアミンオキシドを併用する事が可能である。４級窒素含有カチオン性界面活性剤の卵白変性緩和はアミドアミンオキシド化合物によってのみ発生する為、アミドアミンオキシド化合物を配合されたカチオン性界面活性剤の０．７倍モル以上且つ４級窒素含有カチオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の総モル数の０．７倍モル数以上のアミドアミンオキシド化合物とベタイン型両性界面活性剤及びアルキルアミンオキシドを配合する事により、４級窒素含有カチオン性界面活性剤とアニオン性界面活性のコンプレックスを溶解し、卵白変性緩和を実現する事が可能である。
【００１９】
本発明の、式（１）のアミドアミンオキシド化合物は、対応するアミドアミンを、過酸化水素などの酸化剤により酸化することによって製造することができる。
【００２０】
【実施例】
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明するが、これらに範囲を限定されるものではない。
下記実施例において、供試界面活性剤組成物の刺激値は、下記卵白変性試験により評価した。
【００２１】
卵白変性試験
鶏卵の卵白を分離し、気泡を巻き込まない程度に均一に撹拌した。カラザその他の不溶性物質を５０メッシュ金網で濾過除去し、均一な卵白を得た。次にこの卵白を５０ｇビーカーにとり、これに刺激試験に供するサンプルを加え撹拌した。その後、この混合物を静置し、２分後に測色色差計で透過光量に比例するＬ値を読みとった。試験サンプル無添加卵白のＬ値も同様に読みとり、下記式により刺激値を算出した。
刺激値＝（ＬＢ−ＬＳ）／ＬＢ
〔但し上式中、ＬＢはブランク卵白のＬ値を示し、ＬＳはサンプル添加後の卵白のＬ値を示す。〕
【００２２】
実施例１〜４及び比較例１〜１２
実施例１〜１２及び比較例１〜４の各々において、表１及び表２に示す組成を有する界面活性剤組成物を調製した。これらの組成物の各々において、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）又はラウリルアミンオキシド（ＬＡＯ）、及びモノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴＡ）の量を変化させたが、組合物合計量に対し、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴＡ）の含有量は、０．０７５ｇ一定に保持された。
実施例及び比較例の各々の組成及び刺激値を表１及び表２に示し、刺激値とＬＡＡＯモル％値との関係を図１に示し、刺激値とＬＡＯモル％値との関係を図２に示す。
【００２３】
【表１】

【００２４】
【表２】

【００２５】
表１及び図１から明らかなように、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴＡ）に対して、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）を添加すると、ＭＳＴＡによる刺激を緩和する効果を示し、特にＬＡＡＯの添加量が、ＭＳＴＡのモル量の０．７倍モル以上になると、上記刺激緩和効果が顕著に発現される。
これに対して、表２及び図２が示しているように、ＬＡＡＯの代りにラウリルアミンオキシド（ＬＡＯ）を用いると、ＬＡＯの化学構造はＬＡＡＯに近似しているにも拘らず、カチオン性界面活性剤の刺激に対する緩和効果は殆んど認められない。
【００２６】
実施例５〜９及び比較例１３〜１５
実施例５〜９及び比較例１３〜１５の各々において、ＬＡＡＯと、モノミリスチリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド（ＭＭＤＭＢＡ）とを表３に記載の組成で混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測定した。この測定結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】

【００２８】
実施例１０〜１５及び比較例１６〜１７
実施例１０〜１５及び比較例１６〜１７の各々において、ＬＡＡＯと、モノパルミチルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＰＴＭＡ）とを、表４に記載の組成で混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測定した。この測定結果を表４に示す。
【００２９】
【表４】

【００３０】
実施例１６〜３３及び比較例１８〜２６（殺菌力評価）
実施例１６〜３３及び比較例１８〜２６の各々において、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）に、ＭＳＴＡ，ＭＭＤＭＢＡ、又は、ＭＰＴＭＡを、表５に記載の組成で配合して、界面活性剤組成物を調製した。各組成物のサンプルを、その中のカチオン性界面活性剤の重量濃度が表５に記載の濃度（ppm ）になるように希釈し、このサンプル希釈液に菌を、その濃度が１０⁵ 〜１０⁶ cells ／mlになるように植え付け、３０℃において３日間保存した後に、ＳＣＤＬＰまたはＧＰＬＰ寒天培地混釈法によって、各サンプル希釈液中の生菌数を検査し、生菌が検出されなかった場合は、殺菌されたものと見なした。
【００３１】
菌種はＵＳＰ指標菌から、真菌としてＣ．ａｌｂｉｃａｎｓ、グラム陰性菌としてＰ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、グラム陽性菌としてＳ．ａｕｒｅｕｓを選択使用した。予めラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）に関しても同様な試験を行った。それによりラウリン酸アミドアミンオキシドは２５０ppm の濃度でも菌の生育を妨げず、従ってラウリン酸アミドアミンオキシドには殺菌力が無いことが確認された。
結果を表５に示す。（表５中、×…殺菌効果なし、○…殺菌効果あり）
【００３２】
【表５】

【００３３】
表５は、測定結果が「○」と判定されたときカチオン性界面活性化合物の最低濃度（つまり最少殺菌濃度（ＭＢＣ））以上においては、本発明のアミドアミンオキシド化合物を添加しても、組成物の殺菌効果に影響がないことを示している。
【００３４】
比較例２７〜３４及び実施例３４〜４１
比較例２７〜３４及び実施例３４〜４１の各々において、ＬＡＡＯ，ＭＳＴＡ及びＰＯＥ（２）〜ＰＯＥ（３）−ラウリルエーテルサルフェート（ＳＬＥＳ）を、表６及び７に示す組成で配合し、組成物を調製し、前述の蛋白変性試験を行った。表７に示された実施例３４〜４１の組成物は、いずれも透明に溶解しており、その刺激値は５０％以下であった。また、これらの組成物はリーナッツ洗浄試験において良好な洗浄力を示した。式６及び７において、ＳＬＥＳ量は、ＰＯＥ（２）ラウリルエーテルサルフェートとして算出した。
【００３５】
【表６】

【００３６】
【表７】

【００３７】
実施例４２
下記組成（重量）の低刺激性殺菌ハンドソープを調製した。
低刺激性殺菌ハンドソープ
ラウリン酸 ５．５０％
ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 ３．００％
塩化ベンザルコニウム５０％溶液 １．００％
塩化ベンゼトニュウム５０％溶液 ０．５０％
ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ２．５０％
ヤシ脂肪酸イミダゾリウムベタイン＊１ １０．５０％
トリエタノールアミン pH＝７．８とする量
グリセリン ３．００％
精製水 １００％とする量
〔註 ＊１…例えばソフタゾリンＣＬ（商標）、川研ファインケミカル社製〕
上記配合成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解させた後冷却した。均一液状組成物が得られた。この組成物においてラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）の含有量はカチオン化合物の合計モル含有量に対して約１５０モル％であった。本処方ハンドソープを卵白変性試験に供したところ、その刺激値は１５％であった。また、ＬＡＡＯを精製水により置換した組成物は卵白を凝集させた。
【００３８】
実施例４３
下記組成の低刺激性ボディシャンプーを調製した。
低刺激性ボディシャンプー
ヤシ脂肪酸・アルギニン塩 ４．００％
ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 １５．００％
塩化ベンザルコニウム５０％溶液 １．００％
グリセリン ３．００％
ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム塩２５％ ２０．００％
ラウロイル−β−アラニンナトリウム塩 １０．００％
ラウリン酸ジエタノールアミン塩 ４．００％
クエン酸 pH＝７．５とする量
ＥＤＴＡ２ナトリウム ０．２０％
精製水 １００％とする量
上記成分を混合し、８０℃に加熱して均一に溶解し、冷却して、均一な液状組成物を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、サルフェート及びカチオン成分の合計量に対して約１０２モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は１０％であった。
【００３９】
実施例４４
下記組成の低刺激性育毛リンスを調製した。

上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に加熱して均一に溶解し、これらを８０℃において、混合乳化酸後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得た。この組成物において、ＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分の含有量に対して約９０％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は３５％であった。
【００４０】
実施例４５及び比較例３５
下記組成の低刺激性抗フケリンスを調製した。

上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に加熱して均一に溶解し又は懸沈、これらを８０℃において混合乳化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成物（実施例４５）を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分の合計含有量に対して、約１２２モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は２３％であった。尚上記実施例４５の組成物からＬＡＡＯを除いた比較例３５の組成物は、リンスとしての使用感が不良で、卵白変性試験における刺激値は９０％に上昇した。
【００４１】
実施例４６
下記組成の低刺激性ヘアコンディショナーを調製した。

上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に加熱して均一に溶解し、これらを８０℃において混合乳化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分の合計含有量に対して約８２モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は４５％であった。
【００４２】
実施例４７
下記組成の低刺激性台所洗剤を調製した。
低刺激性台所洗剤
塩化トリメチルステアリル
アンモニウムクロライド液５０％ １０．００％
ＳＬＥＳ２５％ ２０．００％
ヤシ脂肪酸アミドアミンオキシド３５％溶液 ３５．００％
エタノール ３．００％
プロピレングリコール ３．００％
メチルパラベン ０．２０％
精製水 １００％になる量
エタノールを除く他のすべての成分を混合し８０℃まで昇温して溶解後、これを冷却し、液温が５０℃に達したとき、エタノールを加え更に冷却した。得られた台所洗剤は、カチオン・アニオン総量に対して１４２％モルのアミドアミンオキシドを含むものであった。この台所洗剤のリーナッツ洗浄力は９０％以上であり、その卵白変性試験による刺激値は２０％であった。
【００４３】
実施例４８
下記組成の低刺激性固形洗剤組成物を調製した。
低刺激性固形洗浄剤組成物
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ７１．００％
ミリスチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド（４０％） ７．００％
セタノール ７．００％
ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％ １５．００％
全ての成分をブレンドミキサーに仕込み、均一なそぼろ状混合物を調製し、これを３本ロールに３回通し、さらに押し出し機を通して洗浄剤バーを作り、型打ち機で成形した。この組成物はカチオン総量に対して約１７１％モルのＬＡＡＯを含有する。本処方組成物の卵白変性試験による刺激値は２５％であった。またこの組成物は、機械練りにおいて良好な安定性を示した。
【００４４】
【発明の効果】
本発明のアミドアミンオキシド及び四級窒素含有カチオン性界面活性剤を含む組成物は、カオチン性界面活性剤の殺菌力等を損うことなく、カチオン性界面活性剤の蛋白変性を緩和し、刺激値が低く、人体に接触する洗浄剤などとして優れた実用性を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明に係るラウリン酸アミドアミンオキシド刺激緩和剤の添加によるモノステアリルトリメチルアンモニウムクロライドの刺激に対する緩和効果を示すグラフ。
【図２】図２は、比較例として、ラウリルアミンオキシドの添加によるモノステアリルトリメチルアンモニウムクロライドの刺激に対する緩和効果を示すグラフ。

Claims (2)

1. （Ａ）界面活性剤用刺激緩和剤及び（Ｂ）界面活性剤とを含む組成物であって、
   前記界面活性剤用刺激緩和剤（Ａ）が、
   下記一般式（１）：
   

   

   〔但し式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数が７〜２１の、ヒドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ互に独立に、炭素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未置換の、アルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは、１〜５の整数を表す。〕
   により表されるアミドアミンオキシド化合物からなり、
   前記界面活性剤（Ｂ）が、下記一般式（２）及び（３）：
   

   

   〔但し式（２）及び（３）中、Ｒ⁴は炭素原子数が１２〜２０の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ⁷は、水素原子、炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基、或は、ベンジル基を表し、Ｒ⁸及びＲ⁹は、それぞれ互いに独立に、炭素原子数が１２〜２０の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ互いに独立に、水素原子、或は炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を表し、Ｘは対アニオンを表す〕
   により表される四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種を含み、前記アミドアミンオキシド化合物の含有量が、前記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の合計含有量の０．７倍モル以上であることを特徴とするアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カチオン性界面活性剤を含む組成物。
2. 前記界面活性剤（Ｂ）が、前記式（２）及び（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種に加えて、アニオン性界面活性化合物及び両性界面活性化合物から選ばれた１種以上をさらに含む、請求項１に記載のアミドアミンオキシド化合物及び四級窒素含有カオチン性界面活性剤を含む組成物。

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