JP2008531765A - アミンオキシド系界面活性剤及びこれを用いた洗浄剤組成物 - Google Patents
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Abstract
洗浄力の優れた陰イオン界面活性剤との混用性が優れ、洗浄力と柔軟力を有するアミンオキシド系界面活性剤を提供する。洗浄力の優れた陰イオン及び非イオン界面活性剤と、混用性が優れ且つ洗浄力と柔軟力を有するアミンオキシド系界面活性剤に関し、化学式１のアミンオキシド系界面活性剤を提供する。
Description
本発明は、洗浄剤に使用可能なジアルキルアミド鎖(ｄｉ−ａｌｋｙｌ ａｍｉｄｅ ｃｈａｉｎ)を有するアミンオキシド(ａｍｉｎｅ ｏｘｉｄｅ)形界面活性剤及びこれを用いた洗浄剤組成物に関し、より詳しくは、改善されたマイルド性(ｍｉｌｄｎｅｓｓ)を有して洗浄力、纎維柔軟効果及び帯電防止効果を有する界面活性剤及びこれを用いた洗浄剤組成物に関する。
日常生活で用いる生活用品分野の洗浄剤は、一般的に纎維、食器、人体、物などから汚染物を除去するものである。人体に直接使用するシャンプー、リンス、石鹸のみならず、纎維や食器洗浄剤から洗浄作業中に人体に直接接触するようになることで、すべての生活用品分野で肌と人体に対するマイルド性の確保は非常に重要な要件である。
従って、国内外的に関連業界では、マイルド性を向上させた製品を開発するために多くの努力してきた。代表的な方法として、生分解度が高くてマイルド性が高い界面活性剤を開発するための努力である。これは、洗浄剤はその特性上、界面活性剤を主原料として用いるため、優れた界面活性剤の開発が即ち優れた製品開発に直接的につながるからである。上記の結果として、生分解度とマイルド性を高めるために直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩(Ｌｉｎｅａｒ ａｌｋｙｌｂｅｎｚｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ:ＬＡＳ)からアルファ-オレフィンスルホン酸(Ａｌｐｈａ−ｏｌｅｆｉｎ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ:ＡＯＳ)、アルキルエトキシレート硫酸塩(Ａｌｋｙｌ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ ｓｕｌｆａｔｅ:ＡＥＳ)などが開発され、最近では糖誘導体であるアルキルポリグリコシド(Ａｌｋｙｌ ｐｏｌｙ ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ:ＡＰＧ)が開発された。また、非イオン界面活性剤でエチレンオキシド(Ｅｔｈｙｌｅｎｅｏｘｉｄｅ:ＥＯ)の付加モル数の分布を狭めるための方法として、ＢＲＥ(Ｂｒｏａｄ ｒａｎｇｅ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ)からＮＲＥ(Ｎａｒｒｏｗ ｒａｎｇｅ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ)への研究開発がなされた。一般に、非イオン界面活性剤では、ＥＯの付加モル数の低い界面活性剤の割合が増加するほど、洗浄剤の性能が低下したり、刺激性が高くなる。したがって、ＮＲＥの技術は、全体組成でＥＯの付加モル数が少ないエトキシレートの割合を減少するように設計されている。
上記の研究として、既存の製品に比べて、界面活性剤の生分解度とマイルド性の側面において向上したが、消費者の側での満足すべきの成果は現われなかった。根本的な問題は、既存の開発された界面活性剤の場合は、大体に生分解度の向上に集中されており、マイルド性の側面では既存の界面活性剤と対比して刺激性が低い水準でしか向上されていないので上記の問題を根本的に解決することができなかった。また、原料の面でも製品開発に負担を与えるようになった。よって、界面活性剤開発と併行された製品開発にも既存の製品と比較して刺激性を低下したり、マイルド性の高い原料を含有したというコンセプト次元の性能を超えることができなかった。
このような問題が発生する根本的な原因は、洗浄力とマイルド性は相反する性質であるためである。洗浄力を増加させるためには、洗浄剤の主原料として用いられる界面活性剤または界面活性剤補助制の乳化力、浸透力、起泡力などが増加されるべきであるが、この場合、汚染物のみならず肌または纎維の保護成分まで全部除去されることから肌と纎維の損傷が不可避になる。また、マイルド性の確保のために洗浄力を低下する場合は、洗剤本来の役割を果たすことができなくなる。このような矛盾した洗浄/マイルドメカニズムは、すべての生活用品の洗浄剤の分野で共通的に適用される。
最近、一種類の洗剤として、洗浄力と柔軟力を具現するというソフタージェント(ｓｏｆｔｅｒｇｅｎｔ)の発売開始が主流をなしているが、前述の矛盾した洗浄/マイルドメカニズムによって消費者の側面では満足ではないコンセプト次元の製品にとどまっている。関連業界では、このような矛盾点を解決して優れた性能を発揮するソフタージェントを開発するために１９７０年代から多くの努力と研究を行っている。
日本特許公告昭５６−２１７９５号、日本特許出願昭５３−５８４７８、アメリカ特許第４，９６１，８６６号等によると、７０年代から９０年の初めまで進行されたベントナイト(Ｂｅｎｔｏｎｉｔｅ)、モンモリロナイト(Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ)等のクレイ(ｃｌａｙ)を柔軟基剤として用いる特許がある。洗浄効果を低下させず、クレイの纎維に対する累積効果によって柔軟力を発揮することを特徴としているが、纎維柔軟剤を使用する場合に比べて柔軟力の側面では微弱な水準にとどまっている。
アメリカ特許第５，８６３，８８７号などによると、陰イオン界面活性剤と相互作用を生じる陽イオン界面活性剤の代りに三級アミンを柔軟基剤として用いて洗浄低下を低めた技術を紹介している。
一方、日本特開平７-２８６１９５号、アメリカ特許第４，１４１，８４１号等には、基本的に柔軟基剤として陽イオン界面活性剤を使用し、陽イオン界面活性剤を使用する場合は陰イオン界面活性剤との相互作用によって深刻な洗浄力の低下を発生させるため、洗浄基剤として非イオン界面活性剤を単独で用いる技術と陽イオン界面活性剤の分散性を抑制させて洗浄力の低下を最小化させる技術を紹介している。
最近では、日本特開２００１-４８８５１号、日本特開２００２-６０７８９号、アメリカ特許第４，０９５，９４６号等には、アルキルジアンモニウム(ａｌｋｙｌｄｉａｍｍｏｎｉｕｍ)、ジェミニ型界面活性剤(ｇｅｍｉｎｉ ｔｙｐｅ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ)、ポリマー型(ｐｏｌｙｍｅｒ ｔｙｐｅ)等の既存の陽イオン界面活性剤から構造が変形された陽イオン性柔軟基剤を開示している。技術的な特徴として、既存の４級アンモニウム形態の陽イオン界面活性剤に比べて変形された構造によって洗浄力の減少を低くして柔軟力を発揮することを特徴とする。
既存の研究は、矛盾した洗浄/柔軟力メカニズムから洗浄力の低下現象を最小化させることに技術的に集中され、このような問題が発生する根本的な原因を解決していない。
特公昭５６−２１７９５号公報
特開昭５３−５８４７８号公報
米国特許第４，９６１，８６６号明細書
米国特許第５，８６３，８８７号明細書
特開平７-２８６１９５号公報
米国特許第４，１４１，８４１号明細書
特開２００１-４８８５１号公報
特開２００２-６０７８９号公報
米国特許第４，０９５，９４６号明細書
本発明は、従来の問題点を解決するためになされたものであって、その目的は、本発明の一実施形態として洗浄力の優れた陰イオン界面活性剤との混用性に優れ、洗浄力と柔軟力を有するアミンオキシド系界面活性剤を提供することにある。
本発明の他の実施形態として、上記アミンオキシド系界面活性剤を含有した纎維柔軟効果を有する洗浄剤組成物を提供することにある。
本発明は、下記化学式１のアミンオキシド系界面活性剤を提供する。
上記式でＲ１及びＲ２は、お互いに同一又は異なり、独立的にＣ８〜Ｃ２２である直鎖または分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基であり、ＡはＣ１〜Ｃ４のアルキル、アルケニル、又はヒドロキシアルキル基であり、ＸはＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、ヒドロキシアルキル、(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎＨ、(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎＨ、又は(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎＨ、(ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎＨの混合物であり、ｎは１ないし３０である。
好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１０〜Ｃ２０である直鎖または分岐鎖のアルキル、又はアルケニルであり、詳しくはＲ１ＣＯ-及びＲ２ＣＯ-はラウロイル(ｌａｕｒｏｙｌ)、ミリストイル(ｍｙｒｉｓｔｏｙｌ)、パルミトイル(ｐａｌｍｉｔｏｙｌ)、ステアロイル(ｓｔｅａｒｏｙｌ)、ラウロレオイル(ｌａｕｒｏｌｅｏｙｌ)、ミリストレオイル(ｍｙｒｉｓｔｏｌｅｏｙｌ)、パルミトレノイル(ｐａｌｍｉｔｏｌｅｎｏｙｌ)、オレオイル(ｏｌｅｏｙｌ)、リノレオイル(ｌｉｎｏｌｅｏｙｌ)、リノレノイル(ｌｉｎｏｌｅｎｏｙｌ)等であることができる。
本発明のアミンオキシド系界面活性剤は、上記化学式１に示す化合物の中から選択された１種またはこれらを混合して用いることができる。
上記アミンオキシド系界面活性剤は、陽イオン界面活性剤やアミン類柔軟基剤ではない陽性イオン界面活性剤のバルキー(ｂｕｌｋｙ)の一構造として、一つの分子構造としてｐＨの変化による洗浄力/柔軟力の機能転換を介して二つの機能の作用が可能である。
一般的な洗濯過程で特徴的なことは、洗浄機能は実際にアルカリ領域で行われて、洗い過程を経って徐々にｐＨが低くなり、柔軟機能が作用する条件は中性領域になる。本発明の界面活性剤は、洗浄力と柔軟力を同時に有するためにアルカリ領域では非イオンまたは陰イオン界面活性剤の特性を有し、中性では陽イオン界面活性剤の特性を有する陽性イオン界面活性剤の挙動を示すので、ｐＨ変化によって洗浄力と柔軟力の二つの性質を示すことができる。また、バルキーな分子構造によって柔軟過程で吸着力を増加させることができる。
また、本発明の界面活性剤は、既存の界面活性剤の分子量が約４００〜６００水準をもち、肌浸透の容易な水準である一方、本発明による新しい界面活性剤の分子量は約８００〜１６００の巨大分子として肌浸透が難しく、肌に吸着時に被膜を形成して保湿、保護機能を行うことで、優れた肌保護効果を有する。
本発明のアミンオキシド系界面活性剤は、一つの実施例として下記化学式２のアミンを利用して次のように製造される。
上記式において、Ｘ'は-Ｈ、-ＯＨ、-ＣＨ３、-(ＣＨ２)ｎＯＨ等があり、ｎは１ないし４である。Ｙは、-ＯＨ、-ＮＨ２等で構成されている。また、ｍは２〜４である。
化学式２のアミンは、脂肪酸との反応を介してアミド、エステルなどの結合を形成する。本反応に用いられる脂肪酸は、通常的なＣ８〜Ｃ２２の飽和、又は不飽和脂肪酸として、詳しくは、ラウリン酸(ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ)、ミリスチン酸(ｍｙｒｉｓｔｉｃ ａｃｉｄ)、パルミチン酸(ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ)、ステアリン酸(ｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ)などの飽和脂肪酸とラウロレイン酸(ｌａｕｒｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ)、ミリストレイン酸(ｍｙｒｉｓｔｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ)、パルミトレイン酸(ｐａｌｍｉｔｏｌｅｎｉｃ ａｃｉｄ)、オレイン酸(ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ)、リノール酸(ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ)、リノレン酸(ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ ａｃｉｄ)などの不飽和脂肪酸が用いられる。これらは、単独または混合して使用できる。
化学式２のアミンと脂肪酸は、モル比として約１:１．６〜２の割合として１５０〜２００℃の温度で４〜２４時間の間で反応が進行されてアミドまたはエステル結合を形成する。
化学式３の化合物は、脂肪酸が結合された構造を示しており、特にアミド結合を形成している構造である。化学式３において、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ８〜Ｃ２２である直鎖または分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基であり、Ｘ'及びｍは上述のとおりである。
化学式３において、Ｘ'が-ＯＨまたは-Ｈを表す場合、エチレンオキシド(ＥＯ、-ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)を付加することができる。化学式３の化合物とＥＯは、モル比として１:１〜３０の割合で、３〜７気圧、１２０〜２００℃で反応が進行される。触媒として、ＥＯ付加反応に一般的なアルカリ触媒を使用し、反応時間は反応モル比に応じて決定される。また、プロピレンオキシド(ＰＯ、-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)を上記のような工程で付加することができ、ＥＯ/ＰＯの混用付加も可能である。
下記化学式４の化合物は、化学式３の化合物にＥＯが付加した構造を示す。
上記化学式４において、ｎは１乃至３０であり、Ｒ１、Ｒ２及びｍは上記のとおりである。ＥＯのモル数の増加によって親水性が高くなることで、脂肪酸の構造と割合、ＥＯのモル数などを通じて、合成物の親水/親油の調節が可能になる。
上記化学式４の化合物にＨ２Ｏ２を反応させることで、化学式５に示されるアミンオキシド化合物が合成される。上記反応条件は、通常のアミンオキシドの反応と同一である。また、化学式３でＥＯが付加されず、即ちＸ'が-ＣＨ３である場合に、化学式３の化合物でアミンオキシド反応が進行されて化学式６に示されるアミンオキシド化合物が合成される。
通常的な条件として、化学式３または化学式４の化合物についてＨ２Ｏ２の濃度を約５〜１０％過剰量で反応させ、反応温度は５０〜８０℃で、Ｈ２Ｏ２は８０〜９０％の水を含有する溶液に希釈されて２〜８時間の間に連続的に投入され、２４〜４８時間の間、反応が進行される。
化学式５において、ｎ、ｍ、Ｒ１及びＲ２は上述のとおりである。
化学式６において、ｍ、Ｒ１及びＲ２は上述のとおりである。
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄力と柔軟力を同時に有する上記化学式１のアミンオキシド系界面活性剤を含む。その含有量は、洗浄剤組成物に対して０．０１乃至４０重量％を含むことが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、通常の非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤などの界面活性剤５ないし５０重量％、その他の添加剤を含む洗浄剤組成物に上記アミンオキシド系界面活性剤を０．０１ないし４０重量％を含むことを特徴とする。
上記非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェノールエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルアルコールアミン、又はアリールアルコールアミンなどが用いられる。詳しくは、炭素数８乃至２０の高級アルコールのエチレンオキシド１乃至２０モルの付加物、或いはエチレンオキシド/プロピレンオキシド付加物があげられる。
上記陰イオン界面活性剤としては、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、アルファスルホ脂肪酸塩あるいはそのアルキルエステル塩、脂肪酸塩があげられる。
上記添加剤としては、香料、色素、蛍光増白剤(スチルベン系、ジフェニル系等)、酵素(プロテアーゼ、アミラーゼ、リパーゼ、セルラーゼ)、保湿剤(グリセリン、ジ-グリセリン、プロピレングリコール、ジ-プロピレングリコール、１、３−ブチレングリコール、ソルビトール、ポリエチレングリコールヒアルロン酸等)、ｐＨ調整剤(酸、又は酸性塩としては、リン酸、リン酸二水素ナトリウム、クエン酸、酒石酸、フマル酸など、アルカリ性化合物としては、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、クエン酸三ナトリウム、コハク酸二ナトリウム等)、各種植物抽出物、キレート剤、消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、抗菌剤、低級アルコール、多価アルコール等が用いられる。
本発明の洗浄剤組成物は、固形状、液体状、クリーム状、粉末状などの従来の知られたいずれの形状でも使用でき、従来の知られた方法によって製造されることができる。
本発明の界面活性剤は、洗剤類の洗濯洗剤、柔軟剤、台所用洗剤などとシャンプー、リンス、ボディークレンザー、石鹸などと化粧品類のクレンジング製品、スキン/ローションなどの乳化剤などとして洗浄剤の全般にわたって様々な応用が可能である。
本発明のアミンオキシド系界面活性剤は、洗浄力の優れた非イオン、陰イオン界面活性剤と混用することができ、優れた洗浄力と柔軟力を同時に有することができる。
以下、本発明の好ましい実施形態について説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
［製造例１］:Ｎ-ジ-[３-(ステアロイルアミノ)プロピル]-Ｎ-メチルアミンオキシドの合成
Ｎ-ジ-(３-アミノプロピル)-Ｎ-メチルアミン(２００ｇ)とステアリン酸(８００ｇ)を約１:２のモル比率で混合して１６０℃の温度で窒素条件下で３時間の間反応させてＮ-ジ-[３-(ステアロイルアミノ)プロピル]-Ｎ-メチルアミンを形成した。このＮ-ジ-[３-(ステアロイルアミノ)プロピル]-Ｎ-メチルアミン５００ｇにＨ２Ｏ２(３５％)８０ｇを反応させて表題の化合物を製造した。反応条件は、通常的なアミンオキシドの反応と同一である。Ｈ２Ｏ２を反応物に対して約５〜１０％過剰量反応させ、反応温度は５０〜７０℃でＨ２Ｏ２は水が約９０％が含有された溶液に希釈して６時間の間に連続的に投入され、７０〜８０℃で２４時間の間に反応が進行された。
ＮＭＲスペクトル(ＣＤＣｌ３、ｉｎｔｅｒｎａｌ ｓｔａｎｄａｒｄ:ＴＭＳ)
２．０５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ、(-ＮＯ-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＣＨ２-ＮＨＣＯ-))
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２．４ｐｐｍ (ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＮＯ-ＣＨ ２ -))
３．１ｐｐｍ (ｓ、３Ｈ、(ＣＨ ３ -ＮＯ-))
３．３５ｐｐｍ(ｑ、４Ｈ、(ＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＯ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＮＨＣＯ-))
７．８ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ、(-ＣＯ-ＮＨ-))
２．０５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ、(-ＮＯ-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＣＨ２-ＮＨＣＯ-))
２．２ｐｐｍ (ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＣＯＮＨ-))
２．４ｐｐｍ (ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＮＯ-ＣＨ ２ -))
３．１ｐｐｍ (ｓ、３Ｈ、(ＣＨ ３ -ＮＯ-))
３．３５ｐｐｍ(ｑ、４Ｈ、(ＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -ＣＨ２-ＣＨ２-ＮＯ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＮＨＣＯ-))
７．８ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ、(-ＣＯ-ＮＨ-))
［実施例１ないし２及び比較例１ないし２］
製造例１で合成したＮ-ジ-[３-(ステアロイルアミノ)プロピル]-Ｎ-メチルアミンオキシド(ＤＳＡ-ＡＯ)を用いて表１のような組成で洗浄剤組成物を製造して洗浄力と柔軟力を評価してその結果を表１に示した。
製造例１で合成したＮ-ジ-[３-(ステアロイルアミノ)プロピル]-Ｎ-メチルアミンオキシド(ＤＳＡ-ＡＯ)を用いて表１のような組成で洗浄剤組成物を製造して洗浄力と柔軟力を評価してその結果を表１に示した。
<洗浄力評価>
洗浄力評価は、実験室用として主に用いられる撹拌混合式洗浄力試験機器(Ｔｅｒｇｏｔｏｍｅｔｅｒ、Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｃｏ．、Ｉｎｃ．)を利用して行った。洗浄力測定温度は２５℃で、回転ＲＰＭ１２０で作動させ、試料量は水１Ｌに試料１ｇを使用し、洗濯時間は１０分、洗いは３分ずつそれぞれ２回を実施した。
洗浄力評価は、実験室用として主に用いられる撹拌混合式洗浄力試験機器(Ｔｅｒｇｏｔｏｍｅｔｅｒ、Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｃｏ．、Ｉｎｃ．)を利用して行った。洗浄力測定温度は２５℃で、回転ＲＰＭ１２０で作動させ、試料量は水１Ｌに試料１ｇを使用し、洗濯時間は１０分、洗いは３分ずつそれぞれ２回を実施した。
測定に使用する汚染布は、ＡＳ１２及び日本湿式汚染布を用いた。それぞれの汚染布を横縦４ｘ４ｃｍの大きさに切って試料１個に９枚ずつを使用した。
洗濯前後のそれぞれの汚染布に対して洗浄効果は、色差測定器(ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ、Ｊａｐａｎ ｔｅｓｔｉｎｇ Ｃｏ．、Ｉｎｃ．)で白色度を測定し、下式によって洗浄力を計算して比較例１の洗浄力を１００として相対的な洗浄力を表した。
洗浄力(％)＝(Ｃ-Ｂ)/(Ａ-Ｂ)*１００
ここで、Ａ:白布の白色度
Ｂ:洗浄前の汚染布の白色度
Ｃ:洗浄後の汚染布の白色度
ここで、Ａ:白布の白色度
Ｂ:洗浄前の汚染布の白色度
Ｃ:洗浄後の汚染布の白色度
<柔軟力評価>
実施例１ないし２及び比較例１ないし２によって製造された界面活性剤組成物の濃度を３５ｇ/３５Ｌにして市販されている１００％綿タオルを洗浄後に自然乾燥した。その後、熟練した被験者を対象として官能評価を実施した。触感程度に対する柔軟点数は、最低１点から最高５点まで付与し、これを３回以上繰り返してその平均値で柔軟効果を測定した。
実施例１ないし２及び比較例１ないし２によって製造された界面活性剤組成物の濃度を３５ｇ/３５Ｌにして市販されている１００％綿タオルを洗浄後に自然乾燥した。その後、熟練した被験者を対象として官能評価を実施した。触感程度に対する柔軟点数は、最低１点から最高５点まで付与し、これを３回以上繰り返してその平均値で柔軟効果を測定した。
ＡＥＯ(ＥＯ９ｍｏｌ):エチルアルコールエトキシレート(ｐｒｉｍａｒｙ ｌａｕｒｙｌａｌｃｏｈｏｌ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ)、エチレンオキシド付加モル数９モル。
ＥＳＱ:ジ-アルキルエステル型四級アンモニウム塩(ｄｉ−ａｌｋｙｌｅｓｔｅｒｑｕａｔｅｒｎａｒｙ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｓａｌｔ)。(Ｃｏｇｎｉｓ社製造)
［製造例２］:混合アミンオキシド界面活性剤(ＤＥ１２−ＯＳＡ２８−ＡＯ)の合成
ＤＥ１２−ＯＳＡ２８−ＡＯは、Ｎ-ジ-[２-(ステアロイルアミノ)エチル]-Ｎ-ポリオキシエチレンアミンオキシド、Ｎ-[２-(ステアロイルアミノ)エチル]-Ｎ-[２-(オレオイルアミノ)エチル]-Ｎ-ポリオキシエチレンアミンオキシド及びＮ-ジ-[２-(オレオイルアミノ)エチル]-Ｎ-ポリオキシエチレンアミンオキシドの混合物を示す。前記化合物は以下の構造で表される。
ＤＥ１２−ＯＳＡ２８−ＡＯは、Ｎ-ジ-[２-(ステアロイルアミノ)エチル]-Ｎ-ポリオキシエチレンアミンオキシド、Ｎ-[２-(ステアロイルアミノ)エチル]-Ｎ-[２-(オレオイルアミノ)エチル]-Ｎ-ポリオキシエチレンアミンオキシド及びＮ-ジ-[２-(オレオイルアミノ)エチル]-Ｎ-ポリオキシエチレンアミンオキシドの混合物を示す。前記化合物は以下の構造で表される。
脂肪酸は、ステアリン酸とオレイン酸を８:２のモル比で混合して使用した。ジ-(２-アミノエチル)アミンと脂肪酸を約１:２のモル比率でアミン１５０ｇと脂肪酸８５０ｇを１６０℃の温度で窒素条件下に水分を除去しながら、３時間の間反応させた。反応混合物にエチレンオキシドをモル比として１:１２の割合で添加し、アルカリ触媒(ＮａＯＨ、ＫＯＨ)を用いて４〜６気圧、１２０〜１４０℃で４時間の間反応させた。この時に得られたエチレンオキシド付加アミン５００ｇにＨ２Ｏ２(３５％)５０ｇを反応させて表題の化合物を製造した。反応条件は、通常的なアミンオキシドの反応と同一である。Ｈ２Ｏ２を反応物に対して約５〜１０％過剰量反応させ、反応温度は５０〜７０℃でＨ２Ｏ２は水を９０％含有する溶液に希釈して６時間の間に連続的に投入され、７０〜８０℃で２４時間の間反応が進行された。
ＮＭＲスペクトル(ＣＤＣｌ３、ｉｎｔｅｒｎａｌｓｔａｎｄａｒｄ:ＴＭＳ)
２．０ｐｐｍ(ｍ、８Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ ２ -))
２．２ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＣＯＮＨ-))
２．６ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＮＯ-ＣＨ ２ -))
３．３ｐｐｍ(ｑ、４Ｈ、(-ＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -ＣＨ２-ＮＯ-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＮＨＣＯ-))
３．６５ｐｐｍ(ｍ、４８Ｈ、(-ＮＯ-(ＣＨ ２ -ＣＨ ２ -Ｏ-)１２Ｈ))
５．４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ、(-ＣＨ２-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ２-))
６．９ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ、(-ＣＯ-ＮＨ-))
２．０ｐｐｍ(ｍ、８Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ ２ -))
２．２ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＣＯＮＨ-))
２．６ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ、(-ＣＨ ２ -ＮＯ-ＣＨ ２ -))
３．３ｐｐｍ(ｑ、４Ｈ、(-ＣＯＮＨ-ＣＨ ２ -ＣＨ２-ＮＯ-ＣＨ２-ＣＨ ２ -ＮＨＣＯ-))
３．６５ｐｐｍ(ｍ、４８Ｈ、(-ＮＯ-(ＣＨ ２ -ＣＨ ２ -Ｏ-)１２Ｈ))
５．４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ、(-ＣＨ２-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ２-))
６．９ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ、(-ＣＯ-ＮＨ-))
［実施例３ないし１０及び比較例３ないし６］
製造例２で合成された混合アミンオキシド界面活性剤(ＤＥ１２−ＯＳＡ２８−ＡＯ)を利用して表２、３のような組成で洗浄剤組成物を製造して洗浄力と柔軟力を評価してその結果を表２、３に示した。
製造例２で合成された混合アミンオキシド界面活性剤(ＤＥ１２−ＯＳＡ２８−ＡＯ)を利用して表２、３のような組成で洗浄剤組成物を製造して洗浄力と柔軟力を評価してその結果を表２、３に示した。
＊ＤＥ５−ＯＳＡ２８−ＡＯ、ＤＥ７−ＯＳＡ２８−ＡＯ、ＤＥ９−ＯＳＡ２８−ＡＯ:エチレンオキシド付加モル数をそれぞれ５モル、７モル、９モルを使用したことを除き、製造例２のＤＥ１２−ＯＳＡ２８−ＡＯと同様の方法で製造された混合アミンオキシド界面活性剤である。
＊ＡＯＳ:アルファオレフィンスルホン酸塩。
＊ＡＯＳ:アルファオレフィンスルホン酸塩。
表１、２、３に示すように、本発明のアミンオキシド系界面活性剤は、洗浄力の優れた非イオン、陰イオン界面活性剤と混用使用する場合にも、洗浄力を低下させずに優れた柔軟効果を与えることができる。
以上、本発明は、上述した特定の好適な実施例に限定されるものではなく、特許請求範囲から請求する本発明の基本概念に基づき、当該技術分野における通常の知識を有する者であれば、様々な実施変形が可能であり、そのような変形は本発明の特許請求範囲に属するものである。
Claims (4)
- 下記化学式１で表わされるアミンオキシド系界面活性剤、
- Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１０〜Ｃ２０である直鎖または分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基であることを特徴とする請求項１に記載のアミンオキシド系界面活性剤。
- Ｒ１ＣＯ-及びＲ２ＣＯ-が、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、ラウロレオイル、ミリストレオイル、パルミトレノイル、オレオイル、リノレオイル、及びリノレノイルからなる群から選択されることを特徴とする請求項２に記載のアミンオキシド系界面活性剤。
- 請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載のアミンオキシド系界面活性剤を含むことを特徴とする洗浄剤組成物。
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