KR20050094427A - 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트 및적층체 - Google Patents

핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트 및적층체 Download PDF

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미쓰비시 쥬시 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 오토클레이브에 의한 고온·고압 처리를 필요로 하지 않고 실온에서 적층체의 제조가 가능하고, 또한 판 어긋남을 잘 일으키지 않는 등의 뛰어난 품질을 갖는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트, 또는 이들을 사용하여 얻어지는 적층체를 제공한다. (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에 대해서, 광래디칼 개시제인 적어도 수소 인발(引拔) 타입(hydrogen abstraction type)광래디칼 개시제를 0.01∼1.0중량% 함유하였다. 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 130℃에서의 용융 점도가 5만∼50만(mPa·s)이고, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 Tg(유리 전이 온도)가 -20℃ 이하인 것이 바람직하다. 이러한 점착제를 핫 멜트 성형한 후에 자외선 조사하여 가교시켜 점착 시트로 하고, 그의 40℃ 유지력이 1.0∼13mm의 어긋남 길이인 것을 특징으로 한다.

Description

핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트 및 적층체{ULTRAVIOLET-CROSSLINKABLE TRANSPARENT HOT MELT PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE, TRANSPARENT PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE SHEET AND LAMINATES}
본 발명은 방범(防犯)성, 안전성, 방재(防災)가 요구되는 주택 건재용 창, 공작기계용 창, 차량·철도·선박·항공기용 창, 헬멧 바람막이, 고글, 귀금속이나 미술품의 쇼케이스, 금융관계의 창, 적층 광학 렌즈 등의 접합 유리나 내충격성, 경량성, 시인성(視認性)이 요구되는 액정 표시, PDP(플라즈마 디스플레이) 표시, EL(유기 일렉트로루미네선스) 표시 등의 평면형 화상 장치 및 태양 전지 모듈, 센서, 게이지, 미터류의 투명 보호 패널 적층체에 이용할 수 있는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트 및 적층체에 관한 것이다.
종래, 접합 유리나 보호 패널은 유리판이 주로 사용되어 왔으나, 근년 이들의 방범성, 안전성, 방재성, 경량화, 내충격성 향상의 요구가 높아져, 유리판을 대신하는 재료로서 아크릴판이나 폴리카보네이트(PC)판 등의 합성 수지판을 접합시킨 이종(異種) 접합 유리가 널리 사용되게 되었다.
그러나, 유리판과 합성 수지판의 선팽창 계수가 다르므로, 종래의 열가소성 수지를 사용한 오토 클레이브 방식이나 특허문헌 1(일본, 특개평7-290647호 공보)에 개시된 바와 같은 액상 접착제를 주입하여 자외선이나 열경화로 제조한 접합 유리에서는 휨, 박리, 갈라짐 등의 문제가 해결되지 않았다.
또한, 매년 과격화하는 범죄에 대하여 종래의 창에 붙이는 필름으로는 방범성이나 안전성능이 충분하지 않기 때문에, 차량, 일반 주택, 금융이나 고가 물품을 취급하는 점포관계의 창이나 쇼케이스에 PC 접합 유리 등의 요구가 높아지고 있으나, 대면적으로 될수록 휨, 박리, 갈라짐이 커짐, 기존의 창을 교환해야만 하는 등의 문제가 있었다.
또한, 화상 표시 장치 등에 보호 패널을 적층하는 경우에는 압력이나 열을 가하기 어려워, 직접 표시 패널에 적층하기가 어렵고, 경량화나 박육화(薄肉化)할 수 없는 등의 문제가 있었다.
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 고려하여 이루어진 것으로서, 오토 클레이브에 의한 고온·고압 처리를 필요로 하지 않고 실온에서 적층체의 제조가 가능하고, 또한 판 어긋남이 잘 일어나지 않는 등의 뛰어난 품질을 가진 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트, 또는 이들을 사용하여 얻어지는 적층체를 제공한다.
[발명의 개시]
본 발명은 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에 대하여, 광래디칼 개시제인 적어도 수소 인발(引拔) 타입(hydrogen abstraction type) 광래디칼 개시제를 0.01∼1.0 중량% 함유한 것을 특징으로 하는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제이다.
본 발명에서, 바람직하게는, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 130℃에서의 용융 점도가 5만∼50만(mPa·s)인 것을 특징으로 한다.
본 발명에서, 바람직하게는 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 Tg(유리 전이 온도)가 -20℃ 이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 점착제를 핫 멜트 성형한 후에 자외선 조사하여 가교시킨 점착 시트로서, 그의 40℃ 유지력이 1.0∼13mm의 어긋남(dislocation) 길이인 것을 특징으로 한다 .
또한, 본 발명은 청구항 4 기재의 투명 점착 시트를 중간층으로서 사용하여 적어도 그 한면에 투명한 유리판 또는 합성 수지판을 적층하여 이루어지는 적층체이다.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
청구항 1에 의한 발명의 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제는 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에 대해서, 적어도 광래디칼 개시제의 1종인 수소 인발 타입 광래디칼 개시제를 함유한 것을 특징으로 한다.
일반적인 자외선 가교 점착제는 UV 가교 모노머와 광개시제 둘다를 함유해야만 하지만, 본 발명자는 예의 검토한 결과, (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에 대하여, UV 가교 모노머를 함유하지 않고, 적어도 수소 인발 타입 광래디칼 개시제가 있으면 자외선 가교할 수 있음을 알아내었다.
수소 인발 타입 광래디칼 개시제는 다른 분자로부터 수소를 떼어내는 형으로 래디칼을 생성하는 광중합 개시제이고, 본 발명에서 사용하는 대표적인 수소 인발 타입 광래디칼 개시제로는 투명성, 경화성의 관점에서 벤조페논이 바람직하고, 점착시트의 막두께나 UV 조사 조건에 맞추어 함유량을 선택할 수 있다. 그 외에 벤질, O-벤조일벤조산 메틸, 아크릴화 벤조페논, 티오크산톤, 3-케토쿠말린, 2-에틸안트라퀴논, 캄퍼퀴논, 미히러케톤, 테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 1종 또는 이들로부터 선택된 2종 이상의 혼합물이나 분해(cleavage) 타입 광래디칼 개시제의 혼합물 등도 사용할 수 있다.
광래디칼 개시제의 함유량은 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에 대하여, 0.01∼1.0 중량%의 범위가 좋고, 두꺼운막의 경화성, 투명성, 경시안전성을 고려하면 바람직하게는 0.05∼0.5중량%가 적합하다.
(메타)아크릴산에스테르계 공중합체를 형성하기 위해서 사용하는 (메타)아크릴레이트, 즉, 알킬아크릴레이트 또는 알킬메타크릴레이트 성분으로는 알킬기가 n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, n-부틸, 이소부틸, 메틸, 에틸, 이소프로필 중 어느 하나인 알킬아크릴레이트 또는 알킬메타크릴레이트의 1종 또는 이들로부터 선택된 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 그 외의 성분으로서, 카복실기, 수산기, 글리시딜기 등의 유기 관능기를 갖는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 공중합하여도 좋다.
상기 알킬(메타)아크릴레이트 성분과 유기 관능기를 갖는 (메타)아크릴레이트 성분을 적당히 선택, 조합한 모노머 성분을 출발 원료로서 가열 중합하여 얻을 수 있다.
실온에서 품질이 양호한 적층체가 제조되도록 유연한 점착 시트를 얻기 위해서, 청구항 2, 3에 기재한 바와 같이, 가교전의 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 특성으로서 다음과 같은 용융 점도 및/또는 Tg의 요건을 구비한 것이 바람직하다.
(a) (메타)아크릴산에스테르계 공중합체의 130℃에서의 용융 점도가 5만∼50만(mPa·s)인 것
(b) (메타)아크릴산에스테르계 공중합체의 Tg가 -20℃이하인 것.
중합하여 얻은 (메타)아크릴산에스테르계 공중합체의 용융 점도 및 Tg는 예를 들면, 레오메트릭스사제의 점탄성 측정 장치 다이나믹 애널라이저 RDA-II를 사용하여 측정하였다.
용융 점도의 경우는 파라렐플레이트 25mmΦ, 변형 2%, 130℃, 0.02Hz로 측정했을 때의 점도(η*)값을 읽어내었다.
Tg의 경우는 파라렐플레이트 25mmΦ, 변형 2%, 고주파 1Hz로 측정했을 때의 Tanδ의 극대값을 나타내는 온도를 읽어내었다.
(메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 용융 온도는 5만∼50만(mPa·s)의 범위이며, Tg는 -20℃이하가 좋다. 용융 점도가 5만(mPa·s) 미만에서는 두꺼운막 성형시의 두께 정밀도가 얻어지지 않거나, 가교 시트에 충분한 유연성이 얻어지지 않는 요인으로 된다. 용융 점도가 50만(mPa·s)를 넘으면 핫 멜트 가공성이 나빠진다.
또한, Tg가 -20℃보다 높으면 적층체의 저온에서의 내구성이 저하하는 요인으로 된다.
유연성, 내구성을 감안하여, 용융 점도가 15만∼40만(mPa·s), Tg가 -60∼-40℃의 범위로 제조하는 것이 보다 바람직하다.
상기와 같은 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에, 수소 인발 타입 광래디칼 개시제를 함유시켜 핫멜트형 자외선 가교 점착제를 얻을 수 있다.
투명 점착 시트는 상기 점착제를, 통상, 두께 0.05∼2mm의 시트상으로 성형한 후에 자외선을 조사하여 가교시킴으로써 얻어진다. 시트상으로의 성형은 통상, 이형(離型) 필름상에 적층하는 형으로 형성되고, 실시예에 예시한 바와 같이, 용융 상태의 투명 점착제를 2매의 이형 필름(적어도 한쪽은 투명성의 이형 필름)사이에 끼이도록 형성하는 것이 바람직한 태양이다. 투명한 필름을 통하여 자외선을 조사하여 가교함에 의해서 투명 점착 시트가 얻어진다.
청구항 4 기재의 본 발명에 의한 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착 시트는 접착내구성을 얻기 위해서 바람직한 점착 시트의 유지력(응집력)을 구비한 것이며, 상기 점착제를 핫 멜트 성형한 후에 자외선 조사하여 가교시킨 점착시트로서, 그의 40℃ 유지력이 1.0∼13mm의 어긋남 길이인 것을 특징으로 한다.
여기서, 그 유지력은 0.5mm의 두께로 성형하여 자외선 가교시킨 점착 시트를 38㎛ PET 필름 뒤에 부착한 후, JISZ 0237에 규정한 것의 SUS판을 사용하여, 면적 20mm×20mm로 적찹시켜, 40℃의 환경하에서 4.9N의 하중을 SUS판의 면에 따른 방향으로 2시간 건 후의 어긋남 길이에 의해 측정하였다.
유지력의 어긋남이 1.0mm 미만이면 응집력이 커서, 다른 판재의 적층체의 경우에는 냉열 시험에서 선팽창 계수의 차를 흡수할 수 없기 때문에, 힘, 박리, 갈라짐을 일으킨다. 어긋남이 13mm 이상에서는 응집력이 적어, 적층한 판이 어긋나 처지거나, 점착 시트가 발포하여 외관 불량을 일으킬 가능성이 있다. 바람직하게는 5mm∼10mm의 범위로 조정하는 것이 적층 후의 내구성을 가장 만족시킬 수 있다.
청구항 5에 의한 발명에서는 상기와 같은 투명 점착 시트를 중간층으로서 사용하여 적어도 그 한면에 투명한 유리판 또는 합성 수지판을 적층하여 되는 적층체로 한다.
종래의 접합 유리와 같은 투명 적층체는 2매의 유리판과 열가소성 수지나 액상 접착제를 사용함에 대하여, 본 발명은 실온 환경에서 접착 가능한 유연한 점착 시트를 사용함에 의해 제조하는 것이다.
예를 들면, 상기 투명 점착 시트를 사용하여 유리판 끼리, 유리판과 합성 수지판 또는 합성 수지판끼리를 적어도 2매 이상 적층하여 되는 투명 적층체로서 구성할 수 있다. 2매 이상의 적층 구성은 유리판/합성 수지판/유리판, 합성 수지판/유리판/합성 수지판 등 교대로 적층하여도 좋다. 투명한 적층체 또는 한면만이 투명한 판인 적층체는 양호한 투명성을 갖는다. 예를 들면, 한쪽이 투명판이면, 다른쪽이 불투명한 금속판이나 의장성의 판 등이어도 좋고, 판에 한정되지 않고 필름이나 시트여도 상관 없다. 또한, 한면에 투명한 판을 마련할 필요가 없는 경우, 본 발명에 의한 투명 점착제를 사용하여 금속판/금속판 등의 적층체로서 구성할 수도 있다.
적층체의 제조 방법으로는 각종 방법이 있지만, 오토클레이브를 사용하지 않고 적층할 수 있는 방법으로서, 예를 들면, 다음과 같은 방법을 들 수 있다.
우선, 적층체를 구성하는 한쪽의 판상체에, 미리 본 발명의 투명 점착 시트를 붙이고, 다음에 점착제면을 거쳐서, 다른쪽의 판상체를 진공으로 한 후에 프레스 하여 적층하는 방법이다.
또, 우선, 적층체를 구성하는 한쪽의 판상체에, 미리 본 발명의 투명 점착 시트를 붙이고, 다음에 점착제면을 거쳐서, 다른쪽의 판상체를 닙 롤 사이에서 처음으로 접촉하도록 닙 롤의 사이에 반입하여, 롤의 압력으로 기포를 밀어내면서 양쪽 판을 연속적으로 적층하는 방법이 있다.
이와 같이 하여, 양호한 품질을 갖는 적층체를 얻을 수 있다.
이상, 본 발명의 실시 형태를 설명하였으나, 본 발명은 상기의 실시 형태에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 요지의 범위에서 여러가지의 변형, 부가 등이 가능하다.
이하, 실시예에 대해서 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
아크릴산에스테르 공중합체:100중량부에 대해서, 수소 인발 타입 광개시제로서 벤조페논:0.1중량부를 첨가하여 용융 교반하여, 투명 점착제로 하고, 이것을 두께 75㎛와 100㎛의 이형 PET에 끼워 두께 0.5mm의 시트상으로 핫멜트 성형하여, 고압 수은 램프를 사용하여 한면 적산 광량 3600mJ/㎠을 이형 PET 너머로 표리 조사하여 투명 점착 시트를 얻었다. 적산(積算) 광량은 오크세이사쿠쇼제 UV-M10의 UV 3t 센서에 X19 필터를 장착하여 측정하였다.
사용한 아크릴산 에스테르 공중합체의 조성은 n-부틸아크릴레이트:78.4중량%, 2-에틸헥실아크릴레이트:19.6중량%, 아크릴산:2.0중량%를 공중합시킨 것으로, Tg는 -40℃, 130℃ 용융 점도는 25만(mPa·s)이었다.
상기 점착 시트를 중간 막 형성용의 시트로서 사용하여, 이하에 나타내는 방법으로 투명 적층체를 제조하였다. 제조 시의 온도 조건은 실온(20℃)하에서 행하였다.
제조 방법은 미리 80℃에서 건조시켜 둔 시판의 폴리카보네이트(PC) 판(두께 5mm, 폭 300mm, 길이 600mm)의 한쪽에 한면의 이형 필름을 박리한 중간막용 점착 시트를 닙 롤과 구동 롤 사이에서, 처음으로 접촉하도록 롤 사이로 반입시켜, 선압력:9.8N/cm, 속도:5m/분으로 부착한 후, 남은 이형 필름을 박리하였다.
다음에 상기 점착 시트를 부착한 PC판을 점착 시트를 거쳐서 시판의 프로트 유리판(두께 3mm, 폭 300mm, 길이 600mm)에 접촉시키지 않고 서로 마주보게 하여, 2매의 판의 단부를 닙 롤과 구동 롤 사이에서, 처음으로 접촉하도록 보내, 닙 롤(선압력:294N/cm, 속도:0.5m/분)에 끼워 투명 적층체를 얻었다.
(실시예 2)
실시예 1에서 사용한 아크릴산에스테르 공중합체:100 중량부에 대해서, 광개시제로서 치바·스페셜티·케미칼스사제 일가큐어500(수소 추출형 개시제의 벤조페논/분해형 광개시제의 일가큐어184=50/50 블랜드품):0.15중량부를 첨가하여 용융 교반하여, 투명점착제로 하고, 이것을 두께 75㎛와 100㎛의 이형 PET에 끼워서 두께 0.5mm의 시트상으로 핫 멜트 성형하여, 고압 수은 램프를 사용하여 한면 적산 광량 3600mJ/㎠를 이형 PET 너머로 표리 조사하여 투명 점착 시트를 얻었다. 다른 조건은 실시예 1과 동일하게 행하였다.
이렇게 하여 얻은 투명 점착 시트를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 적층체를 얻었다.
(실시예 3)
아크릴산 에스테르의 조성비는 실시예 1과 동일하게 하고, 용융 점도를 40만(mPa·s)으로 제조한 아크릴산 에스테르 공중합체:100 중량부에 대해서, 벤조페논:0.1중량부를 용융교반한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 점착 시트 및 투명 적층체를 얻었다.
(비교예 1)
실시예 1에서 사용한 아크릴산 에스테르 공중합체:100중량부에 대해서, 광개시제로서 분해형 광래디칼 개시제인 치바·스페셜리티·케미칼스사제 일카규어184:1.0중량부를 용융 교반한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 점착 시트 및 투명 적층체를 얻었다.
(비교예 2)
실시예 1에서 사용한 아크릴산 에스테르 공중합체:100중량부에 대하여, 광개시제로서 치바·스페셜리티·케미칼스사제 일카큐어500:1.2중량부를 용융 교반한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 점착 시트 및 투명 적층체를 얻었다.
(비교예 3)
실시예 1에서 사용한 아크릴산 에스테르 공중합체:100중량부에 대하여, 광개시제로서 일카큐어500:0.008중량부를 용융 교반한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 점착 시트 및 투명 적층체를 얻었다.
(비교예 4)
아크릴산 에스테르의 조성비는 n-부틸 아크릴레이트:70중량%, 2-에틸헥실아크릴레이트:5중량%, 아크릴산:25중량%를 공중합하여, Tg는 -10℃, 130℃ 용융점도는 10만(mPa·s)으로 제조한 아크릴산 에스테르 공중합체:100중량부에 대해, 광개시제로서 일가큐어500:0.8중량부를 용융 교반한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 점착 시트 및 투명 적층체를 얻었다.
(비교예 5)
아크릴산에스테르의 조성비는 실시예 1과 동일하게 하고, 용융 점도는 4만(mPa·s)으로 제조한 아크릴산 에스테르 공중합체:100중량부에 대해서, 일가큐어500:1.0중량부를 용융 교반한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 투명 점착 시트 및 투명 적층체를 얻었다.
(시험 및 평가)
제조한 점착 시트에 대해서, 상기 측정 방법에 의해 40℃ 유지력을 측정하고, 또한 투명적층체에 대해서는 -20∼80℃ 히트 (4사이클/일) 사이클로 2주간 시험한 후의 적층체에 대해서 외관 관찰한 결과를 표 1에 나타냈다. 외관 관찰에 의한 평가는 발포없고, 박리없고, 판 어긋남 없이 모두 만족하는 것을 ○로 하였다.
[표 1]
아크릴산에스테르 공중합체 유지력 외관 관찰
용융 점도(mPa·s) Tg (℃)
실시예 1 25만 -40 10mm ○
실시예 2 25만 -40 5mm ○
실시예 3 40만 -40 5mm ○
비교예 1 25만 -40 30초 낙하 발포있고,판 어긋남 있음
비교예 2 25만 -40 0.8mm 박리 있음
비교예 3 25만 -40 15mm 판 어긋남 있음
비교예 4 10만 -10 5mm 박리 있음
비교예 5 4만 -40 5mm 박리 있음
표 1의 결과로부터 명백한 바와 같이, 실시예 1∼3의 각 투명 점착 시트를 사용한 경우, 실온에서의 적층 가공이 가능하고 외관상 만족할 수 있는, 내구성도 뛰어난 적층체를 얻을 수 있음에 대하여, 본 발명의 청구항 1의 구성을 만족하지않는 점착제를 사용한 비교예 1∼3의 각 투명 점착 시트에서는 유지력, 외관 관찰 모두 양호한 결과가 얻어지지 않았다. 또한, 청구항 2 또는 3의 구성을 갖지 않는 비교예 4, 5에서는 유지력의 관점에서는 양호하여도, 외관 관찰에서 박리를 일으켰다.
본 발명에 의하면, 오토 클레이브에 의한 고온·고압 처리를 필요로 하지 않고, 실온에서 합성 수지판이나 유리판의 접합을 간편하게 행할 수 있고, 판 어긋남을 일으키지 않는 등의 뛰어난 품질을 가진 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제, 투명 점착 시트, 또는 이들을 사용하여 얻어지는 적층체가 제공된다.

Claims (5)

  1. (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체에 대하여, 광래디칼 개시제인 적어도 수소 인발(引拔) 타입(hydrogen abstraction type) 광래디칼 개시제를 0.01∼1.0중량% 함유한 것을 특징으로 하는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 130℃에서의 용융 점도가 5만∼50만(mPa·s)인 것을 특징으로 하는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (메타)아크릴산 에스테르계 공중합체의 Tg가 -20℃이하인 것을 특징으로 하는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 점착제를 핫 멜트 성형한 후에 자외선 조사하여 가교시킨 점착 시트로서, 그의 40℃ 유지력이 1.0∼13mm의 어긋남 길이인 것을 특징으로 하는 핫 멜트형 자외선 가교 투명 점착 시트.
  5. 제4항 기재의 투명 점착 시트를 중간층으로서 사용하여 적어도 그 한면에 투명한 유리판 또는 합성 수지판을 적층하여 되는 적층체.
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