KR20020012272A - 제초제 유도체의 제조방법 - Google Patents
제초제 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20020012272A KR20020012272A KR1020017016032A KR20017016032A KR20020012272A KR 20020012272 A KR20020012272 A KR 20020012272A KR 1020017016032 A KR1020017016032 A KR 1020017016032A KR 20017016032 A KR20017016032 A KR 20017016032A KR 20020012272 A KR20020012272 A KR 20020012272A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- alkynyl
- alkenyl
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (27)
- 화학식 II의 화합물을 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 유기 용매 속에서 화학식 IV, IVa 또는 IVb의 화합물과 반응시키고, 생성된 화학식 I의 화합물(여기서, G는 금속 이온 등가물 또는 암모늄 양이온이다)을 상응하는 화학식 I의 염(여기서, G는 설포늄 또는 포스포늄 양이온이다)으로 임의로 염 전환시키거나, 브뢴스테드산(Bronsted acid)으로 처리하여 상응하는 화학식 I의 화합물(여기서, G는 수소이다)로 임의로 전환시킴을 포함하는, 화학식 I의 화합물의 제조방법.화학식 I화학식 II화학식 IV화학식 IVa화학식 IVb위의 화학식 I, II, IV, IVa 및 IVb에서,R0은 각각 독립적으로 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6할로알킬, 시아노-C1-6알킬, C2-6할로알케닐, 시아노-C2-6알케닐, C2-6할로알키닐, 시아노-C2-6알키닐, 하이드록시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬카보닐-C1-6알킬, C1-6알콕시카보닐-C1-6알킬, C1-6알킬카보닐-C2-6알케닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알케닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알키닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알키닐, C1-6알콕시카보닐, 시아노, 카복실, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 환(여기서, 마지막 2개의 방향족 환은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환될 수 있다)이거나,R0은 인접한 치환체 R1, R2및 R3과 함께 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자로 차단되고/되거나, C1-4알킬로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 C3-6탄화수소 브릿지를 형성하며,R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C1-6할로알킬, C2-6할로알케닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알케닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알케닐, 시아노-C2-6알케닐, 니트로-C2-6알케닐, C2-6할로알키닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알키닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알키닐, 시아노-C2-6알키닐, 니트로-C2-6알키닐, C3-6할로사이클로알킬, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알킬티오-C1-6알킬, 시아노, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 하이드록시, C1-10알콕시, C3-6알케닐옥시, C3-6알키닐옥시, C1-6할로알콕시, C3-6할로알케닐옥시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노 또는 페녹시(여기서, 페닐 환은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로로 치환될 수 있다)이고,또한, R2는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 페닐, 나프틸 또는 5 또는 6원 방향족 환[여기서,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 할로겐, C3-8사이클로알킬, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, 니트로 또는 포르밀로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 모노-C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬카보닐-(C1-6알킬)아미노, C2-6알케닐, C3-6알케닐옥시, 하이드록시-C3-6알케닐, C1-6알콕시-C2-6알케닐, C1-6알콕시-C3-6알케닐옥시, C2-6알케닐카보닐, C2-6알케닐티오, C2-6알케닐설피닐, C2-6알케닐설포닐, 모노- 또는 디-(C2-6알케닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알케닐)아미노, C2-6알케닐카보닐아미노, C2-6알케닐카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알키닐, C3-6알키닐옥시, 하이드록시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C4-6알키닐옥시, C2-6알키닐카보닐, C2-6알키닐티오, C2-6알키닐설피닐, C2-6알키닐설포닐, 모노- 또는 디-(C3-6알키닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알키닐)아미노, C2-6알키닐카보닐아미노 또는 C2-6알키닐카보닐(C1-6알킬)아미노로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 할로-치환된 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 모노-C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알케닐, C3-6알케닐옥시, 하이드록시-C3-6알케닐, C1-6알콕시-C2-6알케닐, C1-6알콕시-C3-6알케닐옥시, C2-6알케닐카보닐, C2-6알케닐티오, C2-6알케닐설피닐, C2-6알케닐설포닐, 모노- 또는 디-(C2-6알케닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알케닐)아미노, C2-6알케닐카보닐아미노, C2-6알케닐카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알키닐, C3-6알키닐옥시, 하이드록시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C4-6알키닐옥시, C2-6알키닐카보닐, C2-6알키닐티오, C2-6알키닐설피닐, C2-6알키닐설포닐, 모노- 또는 디-(C3-6알키닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알키닐)아미노, C2-6알키닐카보닐아미노 또는 C2-6알키닐카보닐(C1-6알킬)아미노로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 화학식 COOR50, CONR51, SO2NR53R54또는 SO2OR55의 라디칼(여기서, R50, R51, R52, R53, R54및 R55는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C3-6알키닐이다), 할로-, 하이드록시-, 알콕시-, 머캅토-, 아미노-, 시아노-, 니트로-, 알킬티오-, 알킬설피닐- 또는 알킬설포닐-치환된 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C3-6알키닐로 치환될 수 있다]일 수 있으며,n은 0, 1 또는 2이고,R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-12알킬, C1-12할로알킬, C2-8알케닐, C2-8알키닐, C1-10알콕시-C1-8알킬, 폴리-C1-10알콕시-C1-8알킬, C1-10알킬티오-C1-8알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8할로사이클로알킬, 4- 내지 8-원 헤테로사이클릴, 페닐, α- 또는 β-나프틸, 페닐-C1-6알킬, α- 또는 β-나프틸-C1-6알킬, 5 또는 6원 헤테로아릴, 또는 5 또는 6원 헤테로아릴-C1-6알킬(여기서, 방향족 및 헤테로방향족 환은 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, 니트로 또는 시아노로 치환될 수 있다)이거나,R4및 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 1) 산소, 황 또는 -NR14-(여기서, R14는 수소, C1-4알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬설포닐, C3-6알케닐 또는 C3-6알키닐이다)로 차단되고/되거나, 할로겐, C1-10알킬, C1-10할로알킬, 하이드록시, C1-6알콕시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C3-7사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬 또는 벤질옥시(여기서, 마지막 3개의 치환체의 페닐 환은 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시 또는 니트로로 치환될 수 있다)로 치환될 수 있고/있거나, 2) 산소 또는 황으로 임의로 차단되거나, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환의 하나 이상의 환 원자가 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄에 브릿지된 탄소수 2 내지 6의 융합 또는 스피로-결합된 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄를 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 5 내지 8원 헤테로사이클릭 환을 형성하며,R6은 R8R9N-이고,R7은 R10R11N- 또는 R12O-이며,R8, R9, R10, R11및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-6알케닐 또는 벤질(여기서, 벤질 그룹의 페닐 환은 C1-4알킬, 할로겐, C1-4할로알킬, C1-4알콕시 또는 니트로로 치환될 수 있다)이고,G는 수소, 금속 이온 등가물, 또는 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 양이온이며,H·Hal은 할로겐화수소이다.
- 제1항에 있어서, R0이 각각 독립적으로 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, 하이드록시, C1-6알콕시, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알킬아미노설포닐, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐 또는 카복시이며,R1, R2및 R3이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C1-6할로알킬, C2-6할로알케닐, C2-6할로알키닐, C3-6할로사이클로알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알킬티오-C1-6알킬, 시아노, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 하이드록시, C1-10알콕시, C3-6알케닐옥시, C3-6알키닐옥시, C1-6할로알콕시, C3-6할로알케닐옥시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 니트로, 아미노, C1-4알킬아미노 또는 디(C1-4알킬)아미노인 화학식 I의 화합물의 제조방법.
- 제1항에 따라 제조된 화학식 I의 화합물을, 임의로 산-결합제 또는 촉매의 존재 또는 부재하에, 반응 용액 속에서 분리시키지 않고 원-포트 반응으로 화학식 XII 또는 XIId의 친전자체와 직접 반응시킴을 포함하는, 화학식 Ia의 화합물의 제조방법.화학식 Ia화학식 XIIG0-L화학식 XIIdR32-N=C=X3위의 화학식 Ia, XII 및 XIId에서,R0, R1, R2, R3, R4, R5및n은 제1항에서 정의한 바와 같고,G0은 그룹 -C(O)-R30, -C(X1)-X2-R31, -C(X3)-N(R32)-R33, -SO2-R34또는 -P(X4)(R35)-R36이며,X1, X2, X3및 X4는 각각 독립적으로 산소 또는 황이고,R30은 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-20알킬, C2-20알케닐, C1-8알콕시-C1-8알킬, C1-8알킬티오-C1-8알킬, 폴리-C1-8알콕시-C1-8알킬 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 환 구성원이 산소 및/또는 황으로 치환된 할로-, C1-6알킬- 또는 C1-6알콕시-치환된 C3-8사이클로알킬, C3-6사이클로알킬-C1-6알킬, 헤테로사이클릴-C1-6알킬, 헤테로아릴-C1-6알킬, 치환되지 않거나 할로-, 시아노-, 니트로-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-6할로알킬-, C1-6할로알콕시-, C1-6알킬티오- 또는 C1-6알킬설포닐-치환된 페닐, 치환되지 않거나 할로-, 니트로-, 시아노-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-6할로알킬- 또는 C1-6할로알콕시-치환된 페닐-C1-6알킬, 치환되지 않거나 할로- 또는 C1-6알킬-치환된 헤테로아릴, 치환되지 않거나 할로- 또는 C1-6알킬-치환된 페녹시-C1-6알킬, 또는 치환되지 않거나 할로-, 아미노- 또는 C1-6알킬-치환된 헤테로아릴옥시-C1-6알킬이며,R31은 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-20알킬, C2-20알케닐, C1-8알콕시-C2-8알킬, 폴리-C1-8알콕시-C2-8알킬, 치환되지 않거나 할로-, C1-6알킬- 또는 C1-6알콕시-치환된 C3-8사이클로알킬, C3-6사이클로알킬-C1-6알킬, 헤테로사이클릴-C1-6알킬, 헤테로아릴-C1-6알킬, 치환되지 않거나 할로-, 시아노-, 니트로-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-6할로알킬- 또는 C1-6할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질이고,R32및 R33은 각각 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-8알킬, C3-8사이클로알킬, C1-8알콕시, C3-8알케닐, C1-8알콕시-C1-8알킬, 치환되지 않거나 할로-, C1-8할로알킬-, C1-8알킬- 또는 C1-8알콕시-치환된 페닐 또는 벤질이거나,R32및 R33은 함께 탄소원자가 치환되지 않거나 산소 또는 황으로 치환된 C3-6알킬렌 쇄를 형성하는데, 화학식 XIId에서 R32는 수소가 아니며,R34는 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-8알킬, C3-8알케닐, C3-8할로알케닐, C3-8알키닐, C3-8할로알키닐, 또는 치환되지 않거나 할로-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-4할로알킬-, C1-4할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐 또는 벤질이고,R35및 R36은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-8알킬, C1-8알콕시, C1-8알킬아미노, 디(C1-8알킬)아미노, C1-8알킬티오, C2-8알케닐티오, C3-7사이클로알킬티오, 또는 치환되지 않거나 할로-, 니트로-, 시아노-, C1-4알콕시-, C1-4할로알콕시-, C1-4알킬티오-, C1-4할로알킬티오-, C1-4알킬- 또는 C1-4할로알킬-치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며,L은 이탈 그룹이다.
- 제2항에 있어서, R1, R2및 R3이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, C3- 또는 C4-할로알케닐, C3-6사이클로알킬, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 하이드록시, C1-4알콕시, C3- 또는 C4-알케닐옥시, C3- 또는 C4-알키닐옥시, C1-4할로알콕시, 니트로 또는 아미노인 방법.
- 제1항에 있어서, R4및 R5가 이들이 부착되어 있는 질소원자와 함께, 1) 산소 또는 황에 의해 1회 차단될 수 있고/있거나, 2) 차단되지 않거나 산소 또는 황에 의해 1 또는 2회 차단되고/되거나, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환의 하나 이상의 환 원자가 알킬렌 쇄에 브릿지된, 탄소수 2 내지 5의 융합되거나 스피로-결합된 알킬렌 쇄를 함유할 수 있는, 포화 또는 불포화 6 또는 7원 헤테로사이클릭 환을 형성하는 방법.
- 제1항에 있어서, R8, R9, R10, R11및 R12가 수소, C1-6알킬 또는 벤질인 화학식II의 화합물을 사용함을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화학식 IV, IVa 또는 IVb의 화합물이 등몰량으로 사용되거나, 바람직하게는 화학식 II의 화합물을 기준으로 하여, 5 내지 50몰%의 과량으로 사용되는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응이 0 내지 200℃의 반응 온도에서 수행되는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응에 대한 불활성 유기 용매로서, 방향족, 지방족 또는 지환족 탄화수소, 할로겐화 탄화수소, 에테르, 니트릴, 디알킬 설폭사이드, 아미드 또는 락탐, 알콜, 글리콜 또는 폴리알콜, 카복실산 또는 이러한 용매들의 혼합물을 사용함을 포함하는 방법.
- 제9항에 있어서, 톨루엔, 크실렌 이성체(오르토-, 메타- 및 파라-크실렌) 중의 하나, 메틸사이클로헥산, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠 이성체(1,2-, 1,3- 및 1,4-디클로로벤젠) 중의 하나를 용매로서 사용함을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 축합 반응이 불활성 기체 대기하에 수행됨을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화학식 II의 화합물과 화학식 IV의 화합물과의 반응이 염기의 첨가 또는 첨가없이 수행됨을 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화학식 II의 화합물과 화학식 IVa 또는 IVb의 화합물과의 반응이 염기의 존재하에 수행됨을 포함하는 방법.
- 제13항에 있어서, 3급 아민, 피리딘, 알칼리 금속 알콜레이트, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수소화물, 수산화물, 탄산염 또는 탄산수소염이 염기로서 사용됨을 포함하는 방법.
- 제14항에 있어서, 염기가 촉매량으로 사용되거나, 화학식 II의 화합물을 기준으로 하여, 5몰 이하의 몰 과량으로 사용됨을 포함하는 방법.
- G0이 그룹 -C(O)-R30, -C(X1)-X2-R31, -C(X3)-N(R32)-R33, -SO2-R34또는 -P(X4)(R35)-R36(여기서, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, X1, X2, X3및 X4는 위에서 정의된 바와 같다)인 화학식 Ia의 화합물을 '동일 반응계'에서 제조하기 위하여 본 발명에 따라 제조되는, G가 수소, 금속 이온 등가물, 또는 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 양이온인 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
- 화학식 I의 화합물.화학식 I위의 화학식 I에서,R0은 각각 독립적으로 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6할로알킬, 시아노-C1-6알킬, C2-6할로알케닐, 시아노-C2-6알케닐, C2-6할로알키닐, 시아노-C2-6알키닐, 하이드록시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬카보닐-C1-6알킬, C1-6알콕시카보닐-C1-6알킬, C1-6알킬카보닐-C2-6알케닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알케닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알키닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알키닐, C1-6알콕시카보닐, 시아노, 카복실, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 환(여기서, 마지막 2개의 방향족 환은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환될 수 있다)이거나,R0은 인접한 치환체 R1, R2및 R3과 함께 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자로 차단되고/되거나, C1-4알킬로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 C3-6탄화수소 브릿지를 형성하며,R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C1-6할로알킬, C2-6할로알케닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알케닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알케닐, 시아노-C2-6알케닐, 니트로-C2-6알케닐, C2-6할로알키닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알키닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알키닐, 시아노-C2-6알키닐, 니트로-C2-6알키닐, C3-6할로사이클로알킬, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알킬티오-C1-6알킬, 시아노, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 하이드록시, C1-10알콕시, C3-6알케닐옥시, C3-6알키닐옥시, C1-6할로알콕시, C3-6할로알케닐옥시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노 또는 페녹시(여기서, 페닐 환은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로로 치환될 수 있다)이고,또한, R2는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 페닐, 나프틸 또는 5 또는 6원 방향족 환[여기서, 페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 할로겐, C3-8사이클로알킬, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, 니트로 또는 포르밀로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 모노-C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬카보닐-(C1-6알킬)아미노, C2-6알케닐, C3-6알케닐옥시, 하이드록시-C3-6알케닐, C1-6알콕시-C2-6알케닐, C1-6알콕시-C3-6알케닐옥시, C2-6알케닐카보닐, C2-6알케닐티오, C2-6알케닐설피닐, C2-6알케닐설포닐, 모노- 또는 디-(C2-6알케닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알케닐)아미노, C2-6알케닐카보닐아미노, C2-6알케닐카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알키닐, C3-6알키닐옥시, 하이드록시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C4-6알키닐옥시, C2-6알키닐카보닐, C2-6알키닐티오, C2-6알키닐설피닐, C2-6알키닐설포닐, 모노- 또는 디-(C3-6알키닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알키닐)아미노, C2-6알키닐카보닐아미노 또는 C2-6알키닐카보닐(C1-6알킬)아미노로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 할로-치환된 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 모노-C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알케닐, C3-6알케닐옥시, 하이드록시-C3-6알케닐, C1-6알콕시-C2-6알케닐, C1-6알콕시-C3-6알케닐옥시, C2-6알케닐카보닐, C2-6알케닐티오, C2-6알케닐설피닐, C2-6알케닐설포닐, 모노- 또는 디-(C2-6알케닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알케닐)아미노, C2-6알케닐카보닐아미노, C2-6알케닐카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알키닐, C3-6알키닐옥시, 하이드록시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C4-6알키닐옥시, C2-6알키닐카보닐, C2-6알키닐티오, C2-6알키닐설피닐, C2-6알키닐설포닐, 모노- 또는 디-(C3-6알키닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알키닐)아미노, C2-6알키닐카보닐아미노 또는 C2-6알키닐카보닐(C1-6알킬)아미노로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 화학식 COOR50, CONR51, SO2NR53R54또는 SO2OR55의 라디칼(여기서, R50, R51, R52, R53, R54및 R55는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C3-6알키닐이다), 할로-, 하이드록시-, 알콕시-, 머캅토-, 아미노-, 시아노-, 니트로-, 알킬티오-, 알킬설피닐- 또는 알킬설포닐-치환된 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C3-6알키닐로 치환될 수 있다]일 수 있으며,n은 1 또는 2이고,R4및 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 1) 산소, 황 또는 -NR14-(여기서, R14는 수소, C1-4알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬설포닐, C3-6알케닐 또는 C3-6알키닐이다)로 차단되고, 할로겐, C1-10알킬, C1-10할로알킬, 하이드록시, C1-6알콕시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C3-7사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬 또는 벤질옥시(여기서, 마지막 3개의 치환체의 페닐 환은 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시 또는 니트로로 치환될 수 있다)로 치환될 수 있고, 2) 산소 또는 황으로 임의로 차단되거나, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환의 하나 이상의 환 원자가 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄에 브릿지된 탄소수 2 내지 6의 융합 또는 스피로-결합된 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄를 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 5 내지 8원 헤테로사이클릭 환을 형성하며,G는 수소, 금속 이온 등가물, 또는 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 양이온이다.
- 화학식 Ia의 화합물.화학식 Ia위의 화학식 Ia에서,R0은 각각 독립적으로 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C1-6할로알킬, 시아노-C1-6알킬, C2-6할로알케닐, 시아노-C2-6알케닐, C2-6할로알키닐, 시아노-C2-6알키닐, 하이드록시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬설포닐아미노, C1-6알킬아미노설포닐, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬카보닐-C1-6알킬, C1-6알콕시카보닐-C1-6알킬, C1-6알킬카보닐-C2-6알케닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알케닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알키닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알키닐, C1-6알콕시카보닐, 시아노, 카복실, 페닐, 또는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 환(여기서, 마지막 2개의 방향족 환은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환될 수 있다)이거나,R0은 인접한 치환체 R1, R2및 R3과 함께 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자로 차단되고/되거나, C1-4알킬로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 C3-6탄화수소 브릿지를 형성하며,R1, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C1-6할로알킬, C2-6할로알케닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알케닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알케닐, 시아노-C2-6알케닐, 니트로-C2-6알케닐, C2-6할로알키닐, C1-6알콕시카보닐-C2-6알키닐, C1-6알킬카보닐-C2-6알키닐, 시아노-C2-6알키닐, 니트로-C2-6알키닐, C3-6할로사이클로알킬, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알킬티오-C1-6알킬, 시아노, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 하이드록시, C1-10알콕시, C3-6알케닐옥시, C3-6알키닐옥시, C1-6할로알콕시, C3-6할로알케닐옥시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 니트로, 아미노, C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노 또는 페녹시(여기서, 페닐 환은 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로로 치환될 수 있다)이고,또한, R2는 질소, 산소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 페닐, 나프틸 또는 5 또는 6원 방향족 환[여기서, 페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 할로겐, C3-8사이클로알킬, 하이드록시, 머캅토, 아미노, 시아노, 니트로 또는 포르밀로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 모노-C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬카보닐-(C1-6알킬)아미노, C2-6알케닐, C3-6알케닐옥시,하이드록시-C3-6알케닐, C1-6알콕시-C2-6알케닐, C1-6알콕시-C3-6알케닐옥시, C2-6알케닐카보닐, C2-6알케닐티오, C2-6알케닐설피닐, C2-6알케닐설포닐, 모노- 또는 디-(C2-6알케닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알케닐)아미노, C2-6알케닐카보닐아미노, C2-6알케닐카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알키닐, C3-6알키닐옥시, 하이드록시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C4-6알키닐옥시, C2-6알키닐카보닐, C2-6알키닐티오, C2-6알키닐설피닐, C2-6알키닐설포닐, 모노- 또는 디-(C3-6알키닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알키닐)아미노, C2-6알키닐카보닐아미노 또는 C2-6알키닐카보닐(C1-6알킬)아미노로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 할로-치환된 C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알킬, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, 모노-C1-6알킬아미노, 디(C1-6알킬)아미노, C1-6알킬카보닐아미노, C1-6알킬카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알케닐, C3-6알케닐옥시, 하이드록시-C3-6알케닐, C1-6알콕시-C2-6알케닐, C1-6알콕시-C3-6알케닐옥시, C2-6알케닐카보닐, C2-6알케닐티오, C2-6알케닐설피닐, C2-6알케닐설포닐, 모노- 또는 디-(C2-6알케닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알케닐)아미노, C2-6알케닐카보닐아미노, C2-6알케닐카보닐(C1-6알킬)아미노, C2-6알키닐, C3-6알키닐옥시, 하이드록시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C3-6알키닐, C1-6알콕시-C4-6알키닐옥시, C2-6알키닐카보닐, C2-6알키닐티오, C2-6알키닐설피닐, C2-6알키닐설포닐, 모노- 또는 디-(C3-6알키닐)아미노, C1-6알킬(C3-6알키닐)아미노, C2-6알키닐카보닐아미노 또는 C2-6알키닐카보닐(C1-6알킬)아미노로 치환될 수 있고/있거나,페닐 환, 나프틸 환 계 및 5 또는 6원 방향족 환은 화학식 COOR50, CONR51, SO2NR53R54또는 SO2OR55의 라디칼(여기서, R50,R51, R52, R53, R54및 R55는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C3-6알키닐이다), 할로-, 하이드록시-, 알콕시-, 머캅토-, 아미노-, 시아노-, 니트로-, 알킬티오-, 알킬설피닐- 또는 알킬설포닐-치환된 C1-6알킬, C2-6알케닐 또는 C3-6알키닐로 치환될 수 있다]일 수 있으며,n은 1 또는 2이고,R4및 R5는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 1) 산소, 황 또는 -NR14-(여기서, R14는 수소, C1-4알킬, C1-6알킬카보닐, C1-6알킬설포닐, C3-6알케닐 또는 C3-6알키닐이다)로 차단되고, 할로겐, C1-10알킬, C1-10할로알킬, 하이드록시, C1-6알콕시, C1-6알콕시-C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, 머캅토, C1-6알킬티오, C3-7사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬 또는 벤질옥시(여기서, 마지막 3개의 치환체의 페닐 환은 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시또는 니트로로 치환될 수 있다)로 치환될 수 있고, 2) 차단되지 않거나 산소 또는 황으로 차단되거나, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환의 하나 이상의 환 원자가 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄에 브릿지된 탄소수 2 내지 6의 융합 또는 스피로-결합된 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄를 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 5 내지 8원 헤테로사이클릭 환을 형성하며,G0은 그룹 -C(O)-R30, -C(X1)-X2-R31또는 -SO2-R34이고,X1, X2, X3및 X4는 각각 독립적으로 산소 또는 황이고,R30은 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-20알킬, C2-20알케닐, C1-8알콕시-C1-8알킬, C1-8알킬티오-C1-8알킬, 폴리-C1-8알콕시-C1-8알킬 또는 치환되지 않거나 할로-치환된 C3-8사이클로알킬, C3-6사이클로알킬-C1-6알킬, 헤테로사이클릴-C1-6알킬, 헤테로아릴-C1-6알킬, 치환되지 않거나 할로-, 시아노-, 니트로-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-6할로알킬-, C1-6할로알콕시-, C1-6알킬티오- 또는 C1-6알킬설포닐-치환된 페닐, 치환되지 않거나 할로-, 니트로-, 시아노-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-6할로알킬- 또는 C1-6할로알콕시-치환된 페닐-C1-6알킬, 치환되지 않거나 할로- 또는 C1-6알킬-치환된 헤테로아릴, 치환되지 않거나 할로- 또는 C1-6알킬-치환된 페녹시-C1-6알킬, 또는 치환되지 않거나 할로-, 아미노- 또는 C1-6알킬-치환된 헤테로아릴옥시-C1-6알킬이며,R31은 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-20알킬, C2-20알케닐, C1-8알콕시-C2-8알킬, 폴리-C1-8알콕시-C2-8알킬, 치환되지 않거나 할로- 또는 C1-6알콕시-치환된 C3-8사이클로알킬, C3-6사이클로알킬-C1-6알킬, 헤테로사이클릴-C1-6알킬, 헤테로아릴-C1-6알킬, 치환되지 않거나 할로-, 시아노-, 니트로-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-6할로알킬- 또는 C1-6할로알콕시-치환된 페닐 또는 벤질이고,R34는 치환되지 않거나 할로-치환된 C1-8알킬 또는 치환되지 않거나 할로-, C1-6알킬-, C1-6알콕시-, C1-4할로알킬-, C1-4할로알콕시-, 시아노- 또는 니트로-치환된 페닐이다.
- 화학식 II의 화합물.화학식 II위의 화학식 II에서,R0, R1, R2, R3, R6, R7및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제19항에 있어서, R1, R2및 R3이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C2-4알케닐, C2-4할로알케닐, C2-4알키닐, C3-6사이클로알킬, C1-4알킬카보닐, C1-6알콕시카보닐, 하이드록시, C1-4알콕시, C3- 또는 C4-알케닐옥시, C3- 또는 C4-알키닐옥시, C1-4할로알콕시, 니트로 또는 아미노인 화학식 II의 화합물.
- 제19항에 있어서, R1이 C2-6알킬인 화학식 II의 화합물.
- 제19항에 있어서, n이 0인 화학식 II의 화합물.
- 제22항에 있어서, R1이 C2-4알킬, C1-4알콕시, C2-4알키닐 또는 C3-6사이클로알킬이며, R3이 C1-4알킬, C1-4알콕시, C2-4알키닐 또는 C3-6사이클로알킬인 화학식 II의 화합물.
- 제19항에 있어서, R1이 C2-6알키닐인 화학식 II의 화합물.
- 제19항에 있어서, R1및 R3이 각각 독립적으로 C2-6알킬, C2-6알키닐, C1-10알콕시 또는 C3-6사이클로알킬인 화학식 II의 화합물.
- 제25항에 있어서, R1이 C2-6알킬이며, R3이 C2-6알킬, C2-6알키닐 또는 C1-10알콕시인 화학식 II의 화합물.
- 제19항에 있어서, R6이 R8R9N-이며, R7이 R10R11N-이고, R8, R9, R10및 R11이 위에서 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH112299 | 1999-06-16 | ||
CH1122/99 | 1999-06-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20020012272A true KR20020012272A (ko) | 2002-02-15 |
KR100752941B1 KR100752941B1 (ko) | 2007-08-30 |
Family
ID=4203010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020017016032A KR100752941B1 (ko) | 1999-06-16 | 2000-06-14 | 제초제 유도체의 제조방법 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6552187B1 (ko) |
EP (1) | EP1183317B1 (ko) |
JP (1) | JP4080743B2 (ko) |
KR (1) | KR100752941B1 (ko) |
CN (1) | CN1140528C (ko) |
AR (1) | AR029166A1 (ko) |
AT (1) | ATE250113T1 (ko) |
AU (1) | AU765302B2 (ko) |
BR (1) | BR0011702B1 (ko) |
CA (1) | CA2374279C (ko) |
DE (1) | DE60005338T2 (ko) |
HU (1) | HU230021B1 (ko) |
IL (2) | IL146579A0 (ko) |
MX (1) | MXPA01012486A (ko) |
PL (1) | PL201663B1 (ko) |
RU (1) | RU2244715C2 (ko) |
UA (1) | UA73511C2 (ko) |
WO (1) | WO2000078881A2 (ko) |
ZA (1) | ZA200110254B (ko) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU7514600A (en) * | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
JP2005516973A (ja) * | 2002-01-22 | 2005-06-09 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤として有用なフェニル置換ヘテロ環化合物 |
US7214825B2 (en) * | 2003-10-17 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base |
EA013842B1 (ru) | 2005-02-09 | 2010-08-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Способ получения промежуточных продуктов |
CN101878592B (zh) | 2007-12-28 | 2012-11-07 | 夏普株式会社 | 半导体装置和显示装置 |
JP5995445B2 (ja) | 2009-03-12 | 2016-09-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | クロロ芳香族化合物及びブロモ芳香族化合物を調整する方法 |
AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
CN108264463B (zh) * | 2016-12-30 | 2021-04-09 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种制备2-芳基丙二酸衍生物的方法及其应用 |
CN108264517B (zh) * | 2016-12-30 | 2019-12-03 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种制备唑啉草酯的方法及其中间体 |
EP3564208B1 (en) * | 2016-12-30 | 2021-11-10 | Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd. | Method for preparing 2-(cyclohexenylene) malonic acid derivative and use thereof |
CN106928253A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-07-07 | 武汉工程大学 | 一种唑啉草酯的制备方法 |
WO2018184196A1 (zh) | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 泸州东方农化有限公司 | 一种制备2-芳基丙二酰胺的方法及其应用 |
WO2019110613A1 (en) | 2017-12-05 | 2019-06-13 | Syngenta Participations Ag | Chemical process for the synthesis of herbicidal pyrazolidinedione compounds |
CN116676009A (zh) * | 2018-09-05 | 2023-09-01 | 阿比尔技术公司 | 用于保护性涂层的化合物和制剂 |
CN109232292A (zh) * | 2018-09-11 | 2019-01-18 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酰胺的制备方法 |
AU2019387370A1 (en) | 2018-11-30 | 2021-06-10 | Nuvation Bio Inc. | Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof |
CN111372913B (zh) | 2019-04-01 | 2021-09-03 | 泸州东方农化有限公司 | 一种制备2-芳基丙二酸衍生物的方法、中间体及其应用 |
CN111440192B (zh) * | 2020-03-06 | 2022-11-25 | 山东华科化工有限公司 | 一种微通道制备唑啉草酯中间体的方法 |
US20240059707A1 (en) * | 2020-12-11 | 2024-02-22 | Gharda Chemicals Limited | Process for the preparation of pyrazole-oxadiazepine |
US20240172753A1 (en) | 2021-03-30 | 2024-05-30 | Stepan Company | Agricultural formulations |
CN115873019A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-31 | 利尔化学股份有限公司 | 一种唑啉草酯及其中间体的制备方法 |
CN116082155B (zh) * | 2022-12-27 | 2024-07-16 | 上海工程技术大学 | 一种利用对称环氧化合物制备唑啉草酯中间体的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4884248A (en) * | 1988-01-25 | 1989-11-28 | Mobil Oil Corporation | Method of restoring seismic data |
US5358924A (en) | 1991-03-21 | 1994-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use |
DE69908568T2 (de) * | 1998-03-13 | 2004-05-06 | Syngenta Participations Ag | Herbizid aktive 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivate |
-
2000
- 2000-06-14 RU RU2002100643/04A patent/RU2244715C2/ru active
- 2000-06-14 IL IL14657900A patent/IL146579A0/xx unknown
- 2000-06-14 CN CNB008089841A patent/CN1140528C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 US US09/980,240 patent/US6552187B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 JP JP2001505631A patent/JP4080743B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 WO PCT/EP2000/005476 patent/WO2000078881A2/en active IP Right Grant
- 2000-06-14 MX MXPA01012486A patent/MXPA01012486A/es active IP Right Grant
- 2000-06-14 AU AU56821/00A patent/AU765302B2/en not_active Expired
- 2000-06-14 AR ARP000102932A patent/AR029166A1/es active IP Right Grant
- 2000-06-14 EP EP00942071A patent/EP1183317B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 UA UA2002010432A patent/UA73511C2/uk unknown
- 2000-06-14 KR KR1020017016032A patent/KR100752941B1/ko active IP Right Grant
- 2000-06-14 DE DE60005338T patent/DE60005338T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 BR BRPI0011702-1A patent/BR0011702B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-14 CA CA2374279A patent/CA2374279C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 AT AT00942071T patent/ATE250113T1/de active
- 2000-06-14 PL PL353184A patent/PL201663B1/pl unknown
- 2000-06-14 HU HU0201492A patent/HU230021B1/hu unknown
-
2001
- 2001-11-19 IL IL146579A patent/IL146579A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 ZA ZA200110254A patent/ZA200110254B/xx unknown
-
2003
- 2003-02-13 US US10/366,212 patent/US20040198797A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE250113T1 (de) | 2003-10-15 |
HU230021B1 (hu) | 2015-05-28 |
US6552187B1 (en) | 2003-04-22 |
ZA200110254B (en) | 2003-09-01 |
PL353184A1 (en) | 2003-11-03 |
MXPA01012486A (es) | 2002-06-04 |
CA2374279C (en) | 2011-02-08 |
IL146579A (en) | 2010-04-29 |
CA2374279A1 (en) | 2000-12-28 |
IL146579A0 (en) | 2002-07-25 |
PL201663B1 (pl) | 2009-04-30 |
AR029166A1 (es) | 2003-06-18 |
DE60005338D1 (de) | 2003-10-23 |
WO2000078881A3 (en) | 2001-05-17 |
JP2003503317A (ja) | 2003-01-28 |
DE60005338T2 (de) | 2004-04-08 |
WO2000078881A2 (en) | 2000-12-28 |
CN1355806A (zh) | 2002-06-26 |
BR0011702A (pt) | 2002-03-26 |
UA73511C2 (en) | 2005-08-15 |
BR0011702B1 (pt) | 2011-01-25 |
CN1140528C (zh) | 2004-03-03 |
EP1183317B1 (en) | 2003-09-17 |
RU2244715C2 (ru) | 2005-01-20 |
JP4080743B2 (ja) | 2008-04-23 |
HUP0201492A2 (en) | 2002-08-28 |
KR100752941B1 (ko) | 2007-08-30 |
AU765302B2 (en) | 2003-09-11 |
AU5682100A (en) | 2001-01-09 |
EP1183317A2 (en) | 2002-03-06 |
HUP0201492A3 (en) | 2002-12-28 |
US20040198797A1 (en) | 2004-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20020012272A (ko) | 제초제 유도체의 제조방법 | |
IL201407A (en) | 1 – aryl – 3 – sulfonyl – 5,4 – dihydro-H1 – pyrazole – carboxylic acids and their esters | |
RU2324678C2 (ru) | Способ получения динитрилов фенилмалоновой кислоты | |
CA2628475A1 (en) | Process for preparing pyridinamine polymorphs | |
KR20170098870A (ko) | 다이아릴티오하이단토인 화합물의 제조 방법 | |
KR20020012274A (ko) | 제초제 제조용 중간체로서의 치환된 아릴말론산 디니트릴 | |
WO2004078729A1 (en) | Process for the production of substituted nicotinic acid esters | |
KR20070110290A (ko) | 중간체의 제조 방법 | |
AU2006100662A4 (en) | Intermediates and processes using them | |
PL209096B1 (pl) | Pochodna nikotynoilowa, kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanego wzrostu roślin i sposób hamowania wzrostu roślin | |
JP2008169162A (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
EP0325730A2 (en) | Method for the preparation of O-carboxyarylimindazolinones | |
JP4316299B2 (ja) | 鎖状乳酸オリゴマー誘導体およびその製造方法 | |
JPWO2019069889A1 (ja) | 寄生植物発芽調節剤 | |
CZ397A3 (cs) | Způsob přípravy derivátů kyseliny o-chlormethylfenylglyoxylové | |
JP2008169161A (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
CZ293796B6 (cs) | Způsob výroby derivátů kyseliny �@fenylpyrazolin@karboxylové | |
JP2011026201A (ja) | 光学活性ピロリル−コハク酸イミド誘導体の立体選択的な製造方法 | |
AU2013200508B2 (en) | Process for preparing pyridinamines and novel polymorphs thereof | |
WO2009097405A2 (en) | Compounds and methods for preparing diazaspiro derivatives | |
TW201827403A (zh) | 3-(吡啶基-2-胺基)丙腈及其類似物的製造方法 | |
JPH01246250A (ja) | フエニルエーテル誘導体 | |
JPH01193250A (ja) | 1,3−シクロヘキサンジオン誘導体及びその製造方法 | |
KR20160015100A (ko) | 프로스타글란딘 중간체의 제조방법 | |
JP2001322986A (ja) | 3−フェニルウラシル化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130719 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140716 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150717 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160714 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170717 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180716 Year of fee payment: 12 |