KR20020010939A - 개질된 폴리카르보네이트의 제조 방법 - Google Patents

개질된 폴리카르보네이트의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20020010939A
KR20020010939A KR1020027000739A KR20027000739A KR20020010939A KR 20020010939 A KR20020010939 A KR 20020010939A KR 1020027000739 A KR1020027000739 A KR 1020027000739A KR 20027000739 A KR20027000739 A KR 20027000739A KR 20020010939 A KR20020010939 A KR 20020010939A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mol
hydroxyphenyl
bis
bisphenol
polycarbonates
Prior art date
Application number
KR1020027000739A
Other languages
English (en)
Inventor
질케 크라트쉬머
우베 훅크스
로타르 분젤
Original Assignee
빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 빌프리더 하이더, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 빌프리더 하이더
Publication of KR20020010939A publication Critical patent/KR20020010939A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20General preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/14Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20General preparatory processes
    • C08G64/30General preparatory processes using carbonates
    • C08G64/307General preparatory processes using carbonates and phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

본 발명은 폴리카르보네이트를 제조하기 위한 용융 에스테르교환 방법에 관한 것이다.

Description

개질된 폴리카르보네이트의 제조 방법 {Method for Producing Modified Polycarbonates}
용융 에스테르교환 방법을 이용하여 방향족 폴리카르보네이트를 제조하는 것은 문헌으로부터 공지되어 있고, 예를 들어 문헌(Encyclopedia of Polymer Science, volume 10 (1969), Chemistry & Physics of Polycarbonates, Polymer Reviews, H. Schnell, volume 9, John Wiley & Sons, Inc. (1964))에 기재되어 있고, DE 1 031 512를 기초로 하여 여러 특허 문헌에 기재되어 있다. 특허 EP 360 578은 용융 에스테르교환 반응에 의해 제조된 폴리카르보네이트의 말단기들이 사슬 정지제의 첨가에 의해 교체될 수 있다는 것을 입증한다. 그러나, 사실상, 도입된 사슬 정지제 양의 극히 일부만이 폴리카르보네이트의 말단기로 잔존한다는 것이 발견되었다. 말단기가 기계적 특성, 특히 사슬 정지제 함량이 높은 등급의 폴리카르보네이트, 특히 분자량이 낮고 분지된 등급의 폴리카르보네이트의 기계적 특성에 실질적인 영향을 미치기 때문에, 그 페놀 말단기가 더 적당한 다른 페놀로 가능한 한 완전히 대체되는 것을 보장하는 것이 요구된다. 게다가, 중축합 동안 생긴페놀이 증류에 의해 공정으로부터 제거될 때, 사슬 정지제가 완전히 혼입되지 않았다면 이 물질에 의해 페놀이 오염된다. 따라서, 높은 반응 수율의 면에서 뿐만 아니라 증류에 의해 제거되는 페놀의 재사용의 면에서도 최대한 완전한 혼입을 보장하는 것이 요구된다.
본 발명은 폴리카르보네이트를 제조하기 위한 용융 에스테르교환 방법을 제공한다.
따라서, 본 발명의 목적은 도입된 사슬 정지제가 가능한 많이 혼입되어야 하는, 말단기의 일부가 페놀 이외의 다른 페놀로 이루어진 폴리카르보네이트를 제조할 수 있는 용융 에스테르교환 방법을 제공하는 것이다.
이 목적은 촉매로서 포스포늄염을 임의로 다른 촉매, 특히 나트륨 이온과 함께 사용하는 것을 특징으로 하는, 사슬 정지제로서 적당하며 유리 형태로 또는 합성 조건 하에서 에스테르교환될 수 있는 화합물로 도입될 수 있는 페놀 존재 하에 비스페놀, 바람직하게는 비스페놀 A 및 탄산 디에스테르로부터 폴리카르보네이트를 제조하는 방법에 의해 달성된다.
본 발명의 방법의 목적상, 포스포늄염은 하기 화학식(I)로 나타내어지는 것들이다:
식 중, R1-4는 동일 또는 상이한 C1-C18알킬, C6-C14아릴, C7-C12아랄킬 또는 C5-C6시클로알킬, 바람직하게는 메틸 또는 C6-C14아릴, 특히 바람직하게는 메틸 또는 페닐일 수 있고, X-는 술페이트, 히드로겐 술페이트, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 아세테이트, 히드리도보레이트, 히드로겐 포스페이트, 할라이드, 바람직하게는 플루오라이드, 클로라이드 또는 브로마이드, 화학식 OR(식 중, R은 C6-C14아릴, C7-C12아랄킬, 바람직하게는 페닐임)의 알콕사이드와 같은 음이온일 수 있다. 바람직한 촉매는 테트라페닐포스포늄 플루오라이드, 테트라페닐포스포늄 테트라페닐히드리도보레이트, 특히 바람직하게는 테트라페닐포스포늄 페놀레이트이다.
사용될 수 있는 나트륨 이온 촉매는 수산화물, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 알콕사이드, 아세테이트, 히드리도보레이트, 히드로겐 포스페이트 및 수소화물, 바람직하게는 수산화물 및 알콕사이드, 특히 바람직하게는 비스페놀 및 사슬 정지제와 관련하여 언급된 비스페놀 및 페놀의 나트륨염 및 페놀 자체의 나트륨염, 매우 특히 바람직하게는 2,2-비스-(4-히드록시페닐)프로판의 나트륨염이다.
본 발명의 방법의 목적상 사슬 정지제로서 적당한 알킬페놀은 하기 화학식(II)로 나타내어지는 것, 예를 들면 o-n-부틸페놀, m-n-부틸페놀, p-n-부틸페놀, o-이소부틸페놀, m-이소부틸페놀, p-이소부틸페놀, o-tert.-부틸페놀, m-tert.-부틸페놀, p-tert.-부틸페놀, o-n-펜틸페놀, m-n-펜틸페놀, p-n-펜틸페놀, o-n-헥실페놀, m-n-헥실페놀, p-n-헥실페놀, o-시클로헥실페놀, m-시클로헥실페놀,p-시클로헥실페놀, o-페닐페놀, m-페닐페놀, p-페닐페놀, o-이소옥틸페놀, m-이소옥틸페놀, p-이소옥틸페놀, o-n-노닐페놀, m-n-노닐페놀, p-n-노닐페놀, o-쿠밀페놀, m-쿠밀페놀, p-쿠밀페놀, o-나프틸페놀, m-나프틸페놀, p-나프틸페놀, 2,5-디-tert.-부틸페놀, 2,4-디-tert.-부틸페놀, 3,5-디-tert.-부틸페놀, 2,5-디쿠밀페놀, 3,5-디쿠밀페놀, 4-페녹시페놀, 2-페녹시페놀, 3-페녹시페놀, 3-펜타데실페놀, 2-펜타데실페놀, 4-펜타데실페놀, 2-페닐페놀, 3-페닐페놀, 4-페닐페놀, 트리틸페놀, 3-트리페닐메틸페놀 또는 2-트리페닐메틸페놀; 하기 화학식(III)의 벤조트리아졸 유도체; 및
와 같은 크로만 화합물, 바람직하게는 고비점 페놀, 예를 들면 트리틸페놀, 쿠밀페놀, 페녹시페놀, 펜타데실페놀 또는 크로만이거나, 또는 합성 조건 하에서 에스테르교환될 수 있는 화합물, 예를 들면 카르보네이트, 옥살레이트, o-카르복실산 에스테르 등이고, 바람직하게는 유리 페놀 또는 하기 화학식(IV) 및 화학식 (V)의 탄산 디에스테르이다.
(식 중, R, R' 및 R"는 서로 독립적으로 H, 임의로 분지된 C1-C34알킬/시클로알킬, C7-C34알크아릴 또는 C6-C34아릴을 포함할 수 있음)
(식 중, Ra-Rf는 상기 R, R' 및 R"에 대한 정의와 같음)
(식 중, R, R' 및 R"은 화학식 II에서 정의한 바와 같음)
(식 중, R, R' 및 R"은 화학식 II에서 정의한 바와 같음)
페놀 또는 에스테르교환될 수 있는 물질은 독립적으로 또는 혼합물로서 합성에 첨가될 수 있다. 바람직한 혼합물은 디페닐 카르보네이트를 포함하는 것들이다. 본 발명의 방법을 이용하면, 페놀 또는 페놀 함유 화합물을 반응 도중 어느 때라도 첨가할 수 있고, 바람직하게는 반응 초기에 첨가할 수 있으며, 첨가는 2회 이상으로 나누어 일어날 수 있다. 탄산 에스테르의 전체 비율은 디히드록시 화합물 기준으로 100 - 130 mol%, 바람직하게는 103 내지 120 mol%이다.
본 발명의 방법을 이용하여 폴리카르보네이트를 제조할 때, 사슬 정지제는 디히드록시 화합물 기준으로 0.4 - 17 mol%, 바람직하게는 1.3 내지 8.6 mol%의 비율로 알킬 페놀로서 첨가하는 것이 바람직하다. 이 첨가는 반응 전에 일어날 수 있을 뿐만 아니라 반응 도중 전체적으로 또는 부분적으로 일어날 수 있다.
본 발명의 방법의 목적상, 디히드록시 화합물은 하기 화학식(VI)의 화합물이다:
HO-Z-OH
(식 중, Z는 탄소원자수 6 내지 30의 방향족 잔기이고, 이 잔기는 1 이상의 방향족 고리를 함유할 수 있고, 치환될 수 있고, 지방족 또는 시클로지방족 잔기 또는 알킬아릴 또는 헤테로 원자를 연결원으로 함유할 수 있음)
화학식(VI)의 디히드록시 화합물의 예는 히드로퀴논, 레조르시놀, 디히드록시디페닐, 비스-(히드록시페닐)알칸, 비스-(히드록시페닐)시클로알칸, 비스-(히드록시페닐)술파이드, 비스-(히드록시페닐)에테르, 비스-(히드록시페닐)케톤, 비스-(히드록시페닐)술폰, 비스-(히드록시페닐)술폭시드, α,α'-비스-(히드록시페닐)디이소프로필벤젠, 및 이들의 고리 알킬화된 및 고리 할로겐화된 화합물이다.
이들 화합물 및 추가의 적당한 다른 디페놀은 예를 들면 USP 3 028 365, 3 148 172, 3 275 601, 2 991 273, 3 271 367, 3 062 781, 2 970 131 및 2 999 846, DE-OS 1 570 703, DE-OS 2 063 050, DE-OS 2 063 052, DE-OS 2 211 0956, 프랑스 특허 1 561 518, 및 쉬넬(H. Schnell)의 논문(Chemistry & Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York 1964)에 기재되어 있다.
바람직한 디페놀은 예를 들면 4,4'-디히드록시디페닐, 2,2-비스-(4-히드록시페닐)프로판, 2,4-비스-(4-히드록시페닐)-2-메틸부탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-4-메틸시클로헥산, α,α'-비스-(4-히드록시페닐)-p-디이소프로필벤젠, α,α'-비스-(4-히드록시페닐)-m-디이소프로필벤젠, 비스-(4-히드록시페닐)술폰, 비스-(4-히드록시페닐)메탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,2-비스-(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 1,1-(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스-(4-히드록시페닐)디페닐메탄, 디히드록시디페닐 에테르, 4,4'-티오비스페놀, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-1-(1-나프틸)에탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-1-(2-나프틸)에탄, 2,3-디히드록시-3-(4-히드록시페닐)-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-5-올, 2,3-디히드록시-1-(4-히드록시페닐)-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-5-올, 2,2',3,3'-테트라히드로-3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비[1H-인덴]-5,5'-디올이다.
특히 바람직한 화합물은 레조르시놀, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-1-(1-나프틸)에탄, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)-1-(2-나프틸)에탄, 2,2-비스-(4-히드록시페닐)프로판, α,α'-비스-(4-히드록시페닐)-p-디이소프로필벤젠, α,α'-비스-(4-히드록시페닐)-m-디이소프로필벤젠, 1,1-비스-(4-히드록시페닐)시클로헥산, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 비스-(4-히드록시페닐)디페닐메탄, 4,4'-디히드록시디페닐이다.
1 종의 화학식(VI)의 디페놀을 사용하는 것(이 경우에는 호모폴리카르보네이트가 생성됨) 뿐만 아니라 2 종 이상의 화학식(VI)의 디페놀을 사용하는 것(이 경우에는 코폴리카르보네이트가 생성됨)도 가능하다.
또한, 본 발명의 방법에서는 디히드록시 화합물 기준으로 0.02 내지 3.6 mol%의 비율로 분지화제를 첨가하는 것도 가능하다. 적당한 분지화제는 폴리카르보네이트 생성에 적당한, 3 개 이상의 관능기를 갖는 화합물, 바람직하게는 3 개 이상의 페놀성 OH기를 갖는 화합물이다. 적당한 분지화제의 예는 플로로글루시놀, 4,6-디메틸-2,4,6-트리-(4-히드록시페닐)헵탄, 1,3,5-트리-(4-히드록시페닐)벤젠, 1,1,1-트리-(4-히드록시페닐)에탄, 트리-(4-히드록시페닐)페닐메탄, 2,2-비스-[4,4-비스(4-히드록시페닐)시클로헥실]프로판, 2,4-비스-(4-히드록시페닐이소프로필)페놀, 2,6-비스-(2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페놀, 2-(4-히드록시페닐)-2-(2,4-디히드록시페닐)프로판, 헥사-[4-(4-히드록시페닐이소프로필)페닐]오르토테레프탈산 에스테르, 테트라-(4-히드록시페닐)메탄, 테트라-[4-(4-히드록시페닐이소프로필)페녹시]메탄, 1,4-비스-[4',4"-디히드록시트리페닐)메틸]벤젠, α,α',α"-트리스-(4-히드록시페닐)-1,3,4-트리이소프로페닐벤젠, 이사틴 비스크레졸, 펜타에리트리톨, 2,4-디히드록시벤조산, 트리메신산, 시아누르산이다. 1,1,1-트리-(4-히드록시페닐)에탄 및 이사틴 비스크레졸이 특히 바람직하다.
본 발명의 방법은 일반적으로 75 내지 325 ℃의 온도 및 1 bar 내지 0.01 mbar의 압력에서 수행한다.
본 발명의 방법은 예를 들면 제 1 단계에서는 디페놀, 탄산 디에스테르 및 촉매, 및 임의로 알킬페놀 및 분지화제를 75 내지 225 ℃의 온도, 바람직하게는 105 내지 235 ℃, 특히 바람직하게는 120 내지 190 ℃의 온도에서 표준 압력하에서 0.1 내지 5 시간 이내, 바람직하게는 0.25 내지 3 시간 내에 용융시킴으로써 수행한다. 이어서, 진공을 가하고 온도를 증가시켜서 모노페놀을 증류제거시킴으로써 올리고카르보네이트를 생성한다. 최종 단계에서는, < 2 mbar의 압력에서 온도를 240 내지 325 ℃의 온도로 더 증가시킴으로써 중축합하여 폴리카르보네이트를 생성한다.
본 발명의 방법은 특히, 예를 들면 교반 탱크, 박막 증발기, 직렬로 연결된 교반 탱크, 압출기, 반죽기, 단순 디스크 반응기 또는 고점도 반응기에서 연속적으로 뿐만 아니라 불연속적으로 수행할 수 있다.
본 발명에 따라 얻은 폴리카르보네이트는 예를 들면 방출, 스피닝(spinning) 및 펠렛화에 의해 단리한다.
본 발명의 방법을 이용하여 얻은 폴리카르보네이트는 중량 평균 분자량 Mw(Mw는 디클로로메탄 중에서 또는 동일 중량의 페놀/o-디클로로벤젠의 혼합물 중에서의 상대 용액 점도로부터 측정함; 광산란에 의해 검정됨)가 약 2000 내지 150000, 바람직하게는 약 4500 내지 55000일 수 있다.
본 발명에 따라 얻은 폴리카르보네이트는 문헌으로부터 공지된 통상적인 OH말단기 함량을 가진다(이는 사염화티탄을 이용하여 광도측정법으로 측정할 수 있음).
본 발명의 방법을 이용하여 제조된 폴리카르보네이트는 우수한 기계적 특성 및 높은 투명도를 가지고, 용매를 함유하지 않는다.
도입된 알킬페놀의 혼입은 쿠밀페놀의 경우에는13C-NMR 분광학으로, 다른 알킬페놀의 경우에는1H-NMR 분광학으로 측정한다. 이것에 기초하여, 폴리카르보네이트에 말단기로서 존재하는 도입된 사슬 정지제의 백분율을 계산한다.
본 발명의 방법에 따라 제조된 폴리카르보네이트의 특성은 보조 물질 및 보강 재료를 첨가하여 개선할 수 있다. 이러한 물질 및 재료 중 특히 고려될 수 있는 것은 안정화제, 유동 보조제, 이형제, 난연제, 안료, 미분 광물질, 섬유상 재료, 열안정화제, 예를 들면 알킬 및 아릴 포스파이트, 포스페이트, 포스판, 저분자량 카르복실산 에스테르, 할로겐 화합물, 염, 초크, 실리카분, 유리 및 카본 섬유, 안료 및 이들의 혼합물이다.
또한, 다른 폴리머, 예를 들면 폴리올레핀, 폴리우레탄, 폴리에스테르 및 폴리스티렌을 본 발명의 폴리카르보네이트와 혼합시킬 수도 있다.
이러한 물질은 통상의 장치에서 최종 폴리카르보네이트에 첨가하는 것이 바람직하지만, 필요하다면, 본 발명의 방법의 한 단계에서 첨가할 수도 있다.
본 발명의 방법을 이용하여 얻은 폴리카르보네이트를 통상의 기계, 예를 들면 압출기 또는 사출성형기에서 통상의 방법을 이용하여 가공처리하여 목적하는 모든 성형품, 예를 들면 필름 또는 시트를 형성할 수 있다.
이들 폴리카르보네이트 성형품은 산업적으로, 예를 들면 광학 및 전기공학 분야에서 사용할 수 있다.
<비교예 1>
비스페놀 A 45.60 g (0.2 mol), 디페닐 카르보네이트 47.08 g(비스페놀 A 기준으로 110 mol%), 붕산 3.7 mg (비스페놀 A 기준으로 0.03 mol%) 및 4-쿠밀페놀 2.12 g (비스페놀 A 기준으로 5 mol%)를 칭량해서 교반기, 내부 온도계, 및 브리지(bridge)가 있는 비그룩스 칼럼(30 ㎝, 반사됨)이 설비된 500 ml들이 3구 플라스크에 넣었다. 진공을 가하고 질소로 3회 세정하여 장치로부터 대기 산소를 제거하고, 혼합물을 180 ℃에서 용융시키고, 30분 동안 교반하였다. 이어서, 15% 수산화암모늄 용액 36.5 mg(비스페놀 A 기준으로 0.03 mol%)을 첨가하고, 탄산수소나트륨 0.5 mg (비스페놀 A 기준으로 0.003 mol%)을 첨가하고, 추가로 30분 동안 계속해서 교반하였다. 온도를 210℃로 상승시키고, 진공을 200 mbar로 증가시켜서, 생성된 페놀을 증류제거하였다. 1 시간 후, 온도를 240 ℃로 증가시키고, 20분 후 진공을 150 mbar로 감소시켰다. 또다시 20분 후, 압력을 100 mbar로 감소시키고, 이 수준에서 20분 동안 유지시켰다. 이어서, 30분 동안 압력을 15 mbar로 감소시켰다. 이어서, 온도를 270 ℃로 증가시키고, 진공을 0.5 mbar로 감소시키고, 추가로 2 시간 동안 계속해서 교반하였다. 그 결과를 하기 표 1에 요약하였다.
<비교예 2>
비교예 1과 같이 수행하되, 단, 25% 수산화암모늄 용액 22 mg(비스페놀 A 기준으로 0.03 mol%) 및 1% 탄산수소나트륨 용액 5 mg (비스페놀 A 기준으로 0.0003 mol%)를 첨가하였다. 그 결과를 하기 표 1에 요약하였다.
<비교예 3>
비스페놀 A 45.66 g (0.2 mol), 디페닐 카르보네이트 47.13 g(비스페놀 A 기준으로 110 mol%), 25 % 수산화암모늄 용액 22 mg (비스페놀 A 기준으로 0.03 mol%), 1% 탄산수소나트륨 용액 5 mg (비스페놀 A 기준으로 0.0003 mol%) 및 4-쿠밀페놀 2.12 g (비스페놀 A 기준으로 5 mol%)를 칭량해서 교반기, 내부 온도계, 및 브리지가 있는 비그룩스 칼럼(30 ㎝, 반사됨)이 설비된 500 ml들이 3구 플라스크에 넣었다. 진공을 가하고 질소로 3회 세정하여 장치로부터 대기 산소를 제거하고, 혼합물을 150 ℃에서 용융시켰다. 온도를 190 ℃로 상승시키고, 진공을 100 mbar로 증가시켜서, 생성된 페놀을 증류제거하였다. 20분 후, 온도를 235 ℃로 증가시키고, 진공을 60 mbar로 감소시켰다. 15분 후, 온도를 250 ℃로 상승시키고, 다시 15분 후 진공을 5 mbar로 감소시켰다. 이어서, 온도를 280 ℃로 상승시키고, 15분 후 압력을 0.5 mbar로 감소시켰다. 15분 후, 300 ℃에서 추가로 30분 동안 교반을 계속하였다. 그 결과를 하기 표 1에 요약하였다.
비교예 용액 점도 도입된 알킬페놀(mol%) 말단기로서 관측된알킬페놀(mol%) 혼입된 알킬페놀(%)
1 1.142 5 3.7 74
2 1.167 5 3.5 75
3 1.146 5 3.8 76
<실시예 1>
비교예 2에서와 같이 수행하되, 단, 테트라메틸 암모늄 히드록사이드 대신에 테트라페닐포스포늄 페놀레이트 (혼합 결정 기준으로 30 중량%의 페놀을 함유하는 혼합 결정으로서 제공됨) 4.9 mg (비스페놀 A 기준으로 0.004 mol%)을 첨가하였고, 탄산수소나트륨은 첨가하지 않았다. 그 결과를 하기 표 2에 요약하였다.
<실시예 2>
실시예 1에서와 같이 수행하되, 단, 붕산을 첨가하지 않았다. 그 결과를 하기 표 2에 요약하였다.
<실시예 3>
비교예 3에서와 같이 수행하되, 단, 비스페놀 A 45.66 g(0.2 mol), 디페닐 카르보네이트 46.21 g (비스페놀 A 기준으로 108 mol%), 테트라페닐포스포늄 페놀레이트(혼합 결정 기준으로 30 중량%의 페놀을 함유하는 혼합 결정으로서 제공됨) 4.9 mg(비스페놀 A 기준으로 0.004 mol%) 및 4-페녹시페놀 1.49 g (비스페놀 A 기준으로 4 mol%)를 칭량하여 넣었다.
<실시예 4>
실시예 3에서와 같이 수행하되, 단, 디페닐 카르보네이트를 45.84 g (비스페놀 A 기준으로 107 mol%) 칭량하여 넣고, 4-페녹시페놀 대신에 3-펜타데실페놀1.22 g(비스페놀 A 기준으로 2 mol%)을 칭량하여 넣었다.
<실시예 5>
실시예 3에서와 같이 수행하되, 단, 디페닐 카르보네이트 45.51g (비스페놀 A 기준으로 106 mol%)를 칭량하여 넣고, 4-페녹시페놀 대신에 쿠밀페닐페닐 카르보네이트 3.32 g(비스페놀 A 기준으로 5 mol%)을 칭량하여 넣었다. 그 결과를 하기 표 2에 요약하였다.
실시예 용액 점도 도입된 알킬페놀(mol%) 말단기로서 관측된알킬페놀(mol%) 혼입된 알킬페놀(%)
1 1.134 5 4.0 80
2 1.160 5 4.2 84
3 1.158 4 3.2 80
4 1.161 2 2.0 100
5 1.113 5 4.2 84

Claims (10)

  1. 포스포늄염을 촉매로 사용하는 것을 특징으로 하는, 유리 형태로 또는 합성 조건 하에서 에스테르교환될 수 있는 화합물로 도입될 수 있는 사슬 정지제로서 적당한 알킬기 치환 페놀 존재 하에 비스페놀, 바람직하게는 비스페놀 A 및 탄산 디에스테르로부터 폴리카르보네이트를 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 포스포늄 촉매가 디페놀 1 mol에 대해 10-2내지 10-6mol의 농도로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 사용되는 촉매가 테트라페닐포스포늄 페놀레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 0 내지 500 ppb 농도의 나트륨 이온이 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 나트륨염이 소듐 페놀레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 사슬 정지제로서 사용되는페놀이 비스페놀 기준으로 0.4 내지 17 mol%, 바람직하게는 1.3 내지 8.6 mol%의 양으로 도입되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 사슬 정지제가 트리틸페놀, 쿠밀페놀, 페녹시페놀 또는 펜타데실페놀인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 물질로부터 제조된, 특히 광학 저장 매체, 시트 또는 필름용의 성형품.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 정의된 방법에 따라 제조가능한 폴리카르보네이트.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 방법에 따라 제조가능한 폴리카르보네이트의 성형품 제조 용도.
KR1020027000739A 1999-07-19 2000-07-06 개질된 폴리카르보네이트의 제조 방법 KR20020010939A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19933132A DE19933132A1 (de) 1999-07-19 1999-07-19 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polycarbonaten
DE19933132.4 1999-07-19
PCT/EP2000/006379 WO2001005866A1 (de) 1999-07-19 2000-07-06 Verfahren zur herstellung von modifizierten polycarbonaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20020010939A true KR20020010939A (ko) 2002-02-06

Family

ID=7914863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020027000739A KR20020010939A (ko) 1999-07-19 2000-07-06 개질된 폴리카르보네이트의 제조 방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6596840B1 (ko)
EP (1) EP1203041B1 (ko)
JP (1) JP4772241B2 (ko)
KR (1) KR20020010939A (ko)
CN (1) CN1154682C (ko)
AT (1) ATE449122T1 (ko)
AU (1) AU6432200A (ko)
BR (1) BR0012577A (ko)
DE (2) DE19933132A1 (ko)
ES (1) ES2334556T3 (ko)
HK (1) HK1048329A1 (ko)
TW (1) TWI290152B (ko)
WO (1) WO2001005866A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190071742A (ko) * 2016-10-12 2019-06-24 이피씨 엔지니어링 앤드 테크놀로지스 게엠베하 촉매 시스템

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6228973B1 (en) * 2000-06-02 2001-05-08 General Electric Company Method for preparing high molecular weight polycarbonate
DE10142735A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Verfahren zur Verwendung von Polycarbonaten
DE10149042A1 (de) * 2001-10-05 2003-04-17 Bayer Ag Herstellung von Polyestercarbonaten
DE10219229A1 (de) 2002-04-30 2003-11-13 Bayer Ag Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit speziellen verzweigten Endgruppen
DE10248952A1 (de) * 2002-10-21 2004-04-29 Bayer Ag Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit lateral-ständigen Cycloalkyl-substituierten Phenolen
US6916899B2 (en) * 2002-10-21 2005-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Polycarbonates, polyester carbonates and polyesters having lateral, cycloalkyl-substituted phenols
DE102005050072A1 (de) 2005-10-19 2007-04-26 Bayer Materialscience Ag Lichtstreuende Folien sowie deren Verwendung in Flachbildschirmen
DE102006059129A1 (de) * 2006-07-31 2008-02-07 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierendes Bauelement
DE102006051305A1 (de) 2006-10-31 2008-05-08 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Filtration von Substratmaterialien
DE102007004332A1 (de) * 2007-01-29 2008-07-31 Bayer Materialscience Ag Mehrschichtverbundwerkstoff mit einer Schicht aus Polycarbonat
DE102007007462A1 (de) 2007-02-15 2008-08-21 Bayer Materialscience Ag Verwendung von Alumosilikaten zur Entfernung bzw. Reduzierung von fluoreszierenden Partikeln in Polycarbonat
DE102007013273A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung mehrschichtiger Behälter
DE102007015948A1 (de) 2007-04-03 2008-10-09 Bayer Materialscience Ag Modifizierte Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester mit verbessertem Dehnverhalten und Flammwidrigkeit
DE102007040925A1 (de) 2007-08-30 2009-03-05 Bayer Materialscience Ag Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung
EP2133202A1 (de) * 2008-06-11 2009-12-16 Bayer MaterialScience AG Mehrschichtige optische Folienaufbauten mit verbesserten Eigenschaften und deren Verwendung
DE102008036406A1 (de) 2008-08-05 2010-02-11 Bayer Materialscience Ag Modifizierte Polycarbonate mit verbesserten Oberflächeneigenschaften
EP2157133A1 (de) 2008-08-19 2010-02-24 Bayer MaterialScience AG Folien mit verbesserten Eigenschaften
PL2382629T3 (pl) 2008-12-25 2014-03-31 Bayer Ip Gmbh Materiał podłożowy dla szybkich dysków optycznych
DE102009020934A1 (de) 2009-05-12 2010-11-18 Bayer Materialscience Ag UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate
DE102009025123A1 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
DE102009058099A1 (de) * 2009-12-12 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polycarbonatblends mit hoher Wärmeformbeständigkeit und verbesserten Oberflächeneigenschaften
DE102009058462A1 (de) 2009-12-16 2011-06-22 Bayer MaterialScience AG, 51373 Polycarbonat mit erhöhter Transmission und bakterizider Wirksamkeit
WO2011091550A1 (en) 2010-01-28 2011-08-04 Bayer Materialscience Ag High speed dvds
US8461249B2 (en) 2010-11-14 2013-06-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Compositions and articles of manufacture containing branched polycarbonate
EP2703092A1 (de) 2012-08-30 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Einstellung verschiedener Glanzgrade bei strahlengehärteten Lacken und deren Verwendung
US20160017169A1 (en) 2013-02-01 2016-01-21 Bayer Materialscience Ag Uv-curable coating composition
US9604943B2 (en) 2013-02-01 2017-03-28 Covestro Deutschland Ag UV absorber-containing urethane acrylate
US20160083513A1 (en) * 2013-04-19 2016-03-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycarbonate resin for liquid crystal members, polycarbonate resin composition for liquid crystal members which contains same, and liquid crystal member
JP6466481B2 (ja) 2014-03-14 2019-02-06 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag 安定した加工性の熱伝導性熱可塑性組成物
EP2955201A1 (de) 2014-06-11 2015-12-16 Covestro Deutschland AG Glasfaserverstärkte Polycarbonat-Zusammensetzungen
CN107735448B (zh) 2015-06-18 2020-04-17 科思创德国股份有限公司 阻燃的聚碳酸酯-聚酯组合物
EP3115408B1 (de) 2015-07-08 2018-01-31 Covestro Deutschland AG Verbesserung der fliessfähigkeit von thermisch leitfähigen polycarbonatzusammensetzungen
EP3115404B1 (de) 2015-07-08 2018-01-31 Covestro Deutschland AG Bornitrid-hybridmaterial-haltige thermoplastische zusammensetzung
EP3115405B1 (de) 2015-07-08 2017-12-27 Covestro Deutschland AG Bornitrid-haltige thermoplastische zusammensetzung
TW201723082A (zh) 2015-09-17 2017-07-01 科思創德意志股份有限公司 經衝擊性改質的聚碳酸酯組成物
CN105885026B (zh) * 2016-05-26 2017-11-17 福建盈科百创电子有限公司 一种安防用聚碳酸酯材料及其生产工艺
CN109196054B (zh) 2016-06-03 2021-08-10 科思创德国股份有限公司 包含特定的共聚碳酸酯作为基质材料的多层复合材料
CN109563333B (zh) 2016-06-27 2022-02-22 科思创聚合物(中国)有限公司 聚碳酸酯组合物和包含该组合物的制品
TWI764909B (zh) 2016-07-04 2022-05-21 德商科思創德意志股份有限公司 含特定聚碳酸酯組成物作為基質材料之多層複合材料
CN109863203B (zh) 2016-08-24 2022-03-15 科思创德国股份有限公司 包含滑石的聚碳酸酯组合物
US10619815B2 (en) 2016-10-14 2020-04-14 Covestro Deutschland Ag Device for reducing color fringing
US10737468B2 (en) 2016-10-28 2020-08-11 Plaskolite Massachusetts, Llc High security polycarbonate laminate windows with insulated glazing units
TW201840705A (zh) 2016-12-19 2018-11-16 德商科思創德意志股份有限公司 具有良好機械性質的熱塑性組成物
WO2018112893A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Covestro Deutschland Ag A process for producing a molded article and the molded article produced thereby
WO2018122139A1 (de) 2016-12-28 2018-07-05 Covestro Deutschland Ag Zusammensetzung und thermoplastische formmasse mit guter kerbschlagzähigkeit und verbesserter schmelzestabilität
EP3562883B1 (de) 2016-12-28 2021-02-24 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Zusammensetzung und thermoplastische formmasse mit reduziertem glanz und guter chemikalienbeständigkeit
US11559951B2 (en) 2016-12-28 2023-01-24 Covestro Deutschland Ag Composite component
CN110088195B (zh) 2016-12-28 2022-09-06 科思创德国股份有限公司 具有好的低温韧性、高光泽度和高加工稳定性的组合物和热塑性模塑料
WO2018122141A1 (de) 2016-12-28 2018-07-05 Covestro Deutschland Ag Polycarbonat-zusammensetzungen mit guten mechanischen eigenschaften
US11279812B2 (en) 2017-01-23 2022-03-22 Covestro Deutschland Ag Graphite-containing polycarbonate compositions containing a new type of flow promoter
CN110352121B (zh) 2017-03-07 2022-02-01 科思创有限公司 热塑性部件的双射注射成型法
CN110637113A (zh) 2017-04-27 2019-12-31 科思创有限公司 用于3-d打印的结构化长丝
EP3395898B1 (de) 2017-04-28 2020-02-05 Covestro Deutschland AG Polycarbonatzusammensetzung mit perlglanzpigment und/oder interferenzpigment
EP3655481A1 (de) 2017-07-21 2020-05-27 Covestro Deutschland AG Talkgefüllte zusammensetzung und thermoplastische formmasse
WO2019025483A1 (de) 2017-08-04 2019-02-07 Covestro Deutschland Ag Polycarbonat-zusammensetzung und polycarbonat-formmasse mit verbesserter fliessfähigkeit
US20210403705A1 (en) 2017-10-16 2021-12-30 Covestro Deutschland Ag Flame-retardant polycarbonate composition with low bisphenol a content
CN111225955A (zh) 2017-10-16 2020-06-02 科思创德国股份有限公司 具有低双酚a含量的耐火的聚碳酸酯-丙烯酸酯-橡胶-组合物
EP3697847A1 (de) 2017-10-16 2020-08-26 Covestro Deutschland AG Flammwidrige, füllstoff-verstärkte polycarbonat-zusammensetzung mit geringem bisphenol-a gehalt
KR20200074138A (ko) 2017-11-10 2020-06-24 코베스트로 도이칠란트 아게 양호한 기계적 특성을 갖는 유리 섬유 충전된 열가소성 조성물
CN111278915B (zh) 2017-11-10 2023-01-13 科思创德国股份有限公司 具有良好机械性质的经矿物填充的热塑性组合物
EP3499119A1 (de) 2017-12-18 2019-06-19 Covestro Deutschland AG Vorrichtung zum ableiten von wärme von einer wärmequelle und verwendung dieser vorrichtung
EP3502306B1 (de) 2017-12-19 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Mehrschichtkörper, umfassend eine substratschicht enthaltend polycarbonat, talk und wachs
EP3502170A1 (de) 2017-12-19 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Mehrschichtverbundwerkstoff enthaltend spezielle polycarbonat-zusammensetzungen als matrixmaterial
EP3502173A1 (de) 2017-12-19 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Design-mehrschichtverbundwerkstoff mit speziellen polycarbonat-zusammensetzungen als matrixmaterial
EP3502183B1 (de) 2017-12-20 2020-10-21 Covestro Deutschland AG Talk-gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen
KR20200090827A (ko) 2017-12-20 2020-07-29 코베스트로 도이칠란트 아게 우수한 난연성 수준을 갖는 폴리카르보네이트 조성물
EP3502182B1 (de) 2017-12-20 2020-10-21 Covestro Deutschland AG Stabilisierte, gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen
EP3502171A1 (de) 2017-12-21 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Mehrschichtverbundwerkstoff enthaltend spezielle polycarbonat-zusammensetzungen als matrixmaterial
MX2020010087A (es) 2018-03-28 2020-10-28 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg Composicion y moldeo termoplastico para la realizacion de molduras de brillo mejorado.
JP7425739B2 (ja) 2018-04-09 2024-01-31 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト 優れた機械的特性を備えたガラス繊維強化熱可塑性組成物
CN112313283B (zh) 2018-04-09 2023-05-12 科思创知识产权两合公司 聚碳酸酯组合物、由其制备的模制品、以及其用途
KR20200143388A (ko) 2018-04-16 2020-12-23 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 이온화 방사선에 의해 멸균가능한, 폴리카르보네이트로 제조된 성형 부품
EP3781629B1 (en) 2018-04-16 2022-10-12 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG By means of ionizing radiation sterilizable moulded parts made from polycarbonate
EP3564577A1 (de) 2018-05-03 2019-11-06 Katholieke Universiteit Leuven K.U. Leuven R&D Optische lichtleitplatte
WO2019219615A1 (de) 2018-05-17 2019-11-21 Covestro Deutschland Ag Gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen mit guter kratzfestigkeit und reduzierter vergilbung
EP3572469A1 (de) 2018-05-25 2019-11-27 Covestro Deutschland AG Polycarbonatzusammensetzung mit perlglanzpigment und/oder interferenzpigment
EP3620485A1 (de) 2018-09-04 2020-03-11 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung einer formmasse mit verbesserten eigenschaften
EP3620288A1 (de) 2018-09-10 2020-03-11 Covestro Deutschland AG Dynamisch temperiertes folien-hinterspritzen
EP3870648A1 (de) 2018-10-26 2021-09-01 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Additives fertigungsverfahren mit einem aufbaumaterial enthaltend metalloxid-beschichteten glimmer
JP2022510884A (ja) 2018-11-29 2022-01-28 コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー ホスファゼン及びシリコーン/アクリレート耐衝撃性改質剤を含有するSiCoPCブレンド
WO2020120119A1 (de) 2018-12-12 2020-06-18 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung einer formmasse mit verbesserten eigenschaften
EP3670594A1 (de) 2018-12-19 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Thermoplastische zusammensetzungen mit guter stabilität bei thermischer belastung
EP3670595A1 (de) 2018-12-19 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Thermoplastische zusammensetzungen mit guter thermischer stabilität
EP3708698A1 (de) 2019-03-13 2020-09-16 Covestro Deutschland AG Verfahren zur aufarbeitung und wiederverwendung von salzhaltigem prozesswasser
ES2933516T3 (es) 2019-04-02 2023-02-09 Covestro Deutschland Ag Co-policarbonatos en bloque que contienen siloxano con un tamaño de dominio pequeño
CN114514402B (zh) 2019-10-15 2024-04-30 科思创有限公司 三件式前照灯组装件
EP3815898A1 (de) 2019-10-28 2021-05-05 Covestro Deutschland AG Schichtenverbund aus polycarbonat und polycarbonatblend zur verbesserten lackierbarkeit
KR20220099965A (ko) 2019-11-07 2022-07-14 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 폴리에스테르 카르보네이트를 제조하기 위한 공정
EP4077514A1 (de) 2019-12-16 2022-10-26 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung einer formmasse mit verbesserten oberflächeneigenschaften
CN114746495B (zh) 2019-12-16 2024-06-11 科思创德国股份有限公司 生产具有改进的性质的母料和模塑料的方法
EP3933059A1 (en) 2020-06-29 2022-01-05 Covestro Deutschland AG Process for the preparation of a polycarbonate
CN116096818A (zh) 2020-08-31 2023-05-09 科思创德国股份有限公司 耐水解聚碳酸酯组合物
WO2022112405A1 (de) 2020-11-30 2022-06-02 Covestro Deutschland Ag Zur verwendung als reflektor geeigneter multilagenaufbau
WO2023202910A1 (de) 2022-04-19 2023-10-26 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung einer plastischen masse mit verbesserten eigenschaften
EP4286452A1 (en) 2022-05-30 2023-12-06 Covestro LLC Polycarbonate diagnostic components with reduced fluorescence
EP4309864B1 (de) 2022-07-18 2024-06-26 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger umfassend polycarbonat mit spezifischem oh-gehalt
EP4309865A1 (de) 2022-07-18 2024-01-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger umfassend eine hydroxylkomponente
WO2024017706A1 (de) 2022-07-18 2024-01-25 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger umfassend polycarbonat mit spezifischem oh-gehalt
WO2024091776A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Covestro Llc Recyclable plastic assembly
WO2024091777A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Covestro Llc Consolidated human-machine interface (hmi) chassis
WO2024091778A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Covestro Llc Clamshell housing for human-machine interface (hmi)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2121739T3 (es) 1988-09-22 1998-12-16 Ge Plastics Japan Ltd Procedimiento para la produccion de policarbonatos.
JP3444041B2 (ja) * 1994-09-21 2003-09-08 三菱化学株式会社 芳香族ポリカーボネートの製造方法
DE4434316A1 (de) 1994-09-26 1996-03-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem Polycarbonat
DE19504622A1 (de) 1995-02-13 1996-08-14 Bayer Ag Zweistufen-Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem Polycarbonat
JP3613355B2 (ja) * 1995-09-19 2005-01-26 出光興産株式会社 ポリカーボネート及びその製造方法
JPH09169838A (ja) * 1995-12-21 1997-06-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 光学材料用ポリカーボネート
KR20000022201A (ko) 1996-06-26 2000-04-25 도미나가 가즈토 폴리카보네이트의 제조방법
DE19646401A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von speziellen Copolycarbonaten durch Schmelzumesterung
KR20010024851A (ko) * 1998-01-13 2001-03-26 가즈토 도미나가 폴리카보네이트의 제조 방법 및 광학 디스크 기판
US6187896B1 (en) * 1998-12-22 2001-02-13 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Aromatic polycarbonate composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190071742A (ko) * 2016-10-12 2019-06-24 이피씨 엔지니어링 앤드 테크놀로지스 게엠베하 촉매 시스템

Also Published As

Publication number Publication date
EP1203041B1 (de) 2009-11-18
CN1154682C (zh) 2004-06-23
DE50015801D1 (de) 2009-12-31
DE19933132A1 (de) 2001-01-25
US6596840B1 (en) 2003-07-22
WO2001005866A1 (de) 2001-01-25
BR0012577A (pt) 2002-04-16
JP4772241B2 (ja) 2011-09-14
HK1048329A1 (zh) 2003-03-28
JP2003505546A (ja) 2003-02-12
CN1361802A (zh) 2002-07-31
TWI290152B (en) 2007-11-21
EP1203041A1 (de) 2002-05-08
ATE449122T1 (de) 2009-12-15
AU6432200A (en) 2001-02-05
ES2334556T3 (es) 2010-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20020010939A (ko) 개질된 폴리카르보네이트의 제조 방법
KR100681372B1 (ko) 폴리카르보네이트 및 그의 성형품
KR930004609B1 (ko) 폴리카보네이트 및 그 제조방법
US5340905A (en) Process for the preparation of thermoplastic polycarbonates
US5399659A (en) Two-stage process for the production of thermoplastic polycarbonate
US8158745B2 (en) Polycarbonates having rearrangement structures, cyclic and linear oligomers and also flow behavior
EP0595608B1 (en) Redistribution of organic polycarbonate compositions
EP0673959B1 (en) Process for producing aromatic polycarbonate
EP0985696A1 (en) Stabilized aromatic polycarbonate
US20110144283A1 (en) Copolycarbonate compositions having improved thermal properties and based on blends
US5418316A (en) Guanidine-derived catalyts for preparing polycarbonates by transesterification
US6303735B1 (en) Polycarbonate production method
US6462165B1 (en) Polycarbonate and optical material
EP3640278B1 (en) Aromatic polycarbonate resin, method for producing same, and aromatic dihydroxy compound
EP0703262B1 (en) Process for producing aromatic polycarbonate
JPH08277236A (ja) ジヒドロキシ化合物混合物および重合体
US5618906A (en) Process for the production of thermoplastic polycarbonates
JPH0726010A (ja) ポリカーボネートの製造方法
JP5330811B2 (ja) ポリカーボネートおよび光学材料
KR100529366B1 (ko) 폴리카보네이트 수지의 제조방법
JPH06248067A (ja) ポリカーボネートの製造方法
WO1994022938A1 (en) Process for producing polycarbonate
WO1994012558A1 (en) Process for producing polymer

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid