KR20010102413A - White organic electroluminescence element - Google Patents

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Abstract

본 발명은 발광 매질 층이 청색 발광 물질, 및 플루오란텐 골격, 펜타센 골격 및 페릴렌 골격중 적어도 하나를 갖는 발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 사이에 발광 매질 층이 있는 한 쌍의 전극을 갖는 백색계 유기 전자발광 소자에 관한 것이다. 전자발광 소자는 백색 광을 발산하고, 높은 발광 효율을 나타내고, 긴 수명을 가져서 실제로 사용하기에 만족스러운 성능을 갖고 있다.The present invention is characterized in that the light emitting medium layer comprises a blue light emitting material and a light emitting compound having at least one of a fluoranthene skeleton, a pentacene skeleton and a perylene skeleton, wherein the pair of electrodes with the emission medium layer therebetween It relates to a white organic electroluminescent device having. The electroluminescent device emits white light, exhibits high luminous efficiency, has a long lifetime and has satisfactory performance for practical use.

Description

백색계 유기 전자발광 소자{WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT}White organic electroluminescent device {WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT}

전자발광을 이용하는 EL 소자는 자기발광이므로 인식성이 높고, 완전히 고형인 소자이기 때문에 우수한 내충격성을 갖는다. 따라서, 각종 표시장치에 발광 소자를 이용하는 것이 주목받고 있다.EL devices using electroluminescence have high recognition because they are self-luminous and have excellent impact resistance because they are completely solid elements. Therefore, the use of light emitting elements in various display devices has attracted attention.

EL 소자에는 발광 물질로서 무기 화합물을 이용하는 무기 EL 소자 및 유기 화합물을 이용하는 유기 EL소자가 있다. 유기 EL 소자는 인가 전압을 크게 감소시킬 수 있고, 소형화가 용이하고, 소비전력이 작고, 평면 발광이 가능하고, 삼원색이 용이하게 발광되기 때문에, 차세대 발광 소자로서 실용화 연구가 널리 행해지고 있다.Examples of the EL element include an inorganic EL element using an inorganic compound as a light emitting material and an organic EL element using an organic compound. The organic EL device can greatly reduce the applied voltage, can be easily miniaturized, has low power consumption, can emit plane light, and emits three primary colors easily. Therefore, practical research has been widely conducted as a next-generation light emitting device.

유기 EL 소자의 구성으로는, 양극/유기 발광층/음극의 구성을 기본으로 하며, 정공 주입 운송층 또는 전자 주입층을 적당하게 설치할 수 있으며, 예를 들면양극/정공 주입 운송층/유기 발광층/음극 또는 양극/정공 주입 운송층/유기 발광층/전자 주입층/음극의 구성이 공지되어 있다.The structure of the organic EL element is based on the configuration of the anode / organic light emitting layer / cathode, and a hole injection transport layer or an electron injection layer can be appropriately installed, for example, the anode / hole injection transport layer / organic light emitting layer / cathode Alternatively, the configuration of the anode / hole injection transport layer / organic light emitting layer / electron injection layer / cathode is known.

최근, 디스플레이용의 유기 EL 소자의 개발이 활발하게 행해지고 있으며, 특히 백색 발광하는 소자의 개발에 주력하고 있다. 백색계 유기 EL 소자는 단색 디스플레이 및 백라이트 등의 조명으로서의 용도 이외에 유색 필터를 디스플레이 장치에 장착하여 총천연색 디스플레이로서 사용할 수 있다.In recent years, development of the organic electroluminescent element for a display is actively performed, especially the development of the element which emits white light is focused. The white organic EL device can be used as a full-color display by attaching a colored filter to a display device in addition to the use as illumination such as a monochrome display and a backlight.

백색계 유기 EL 소자는 예를 들면 미국 특허 제 5,503,910 호의 명세서에서 발광 매질 층이 청색 발광 층 및 녹색 발광층의 적층체이고, 적색계 형광성 화합물을 첨가된 소자가 개시되어 있고, 미국 특허 제 5,683,828 호의 명세서에는 청록색 발광층에 적색계 형광성 화합물로서 붕소를 함유한 착체를 첨가된 발광 매질 층이 있는 소자가 개시되어 있고, 일본 특허 공개 공보 제 98-308278 호에는 청록색 발광층에 적색 형광성 화합물로서 벤조티옥산텐 유도체가 첨가된 발광 매질을 갖는 소자가 개시되어 있다.A white organic EL device is disclosed, for example, in the specification of U.S. Patent No. 5,503,910, wherein the light emitting medium layer is a laminate of a blue light emitting layer and a green light emitting layer, and a device to which a red fluorescent compound is added is disclosed. A device having a light emitting medium layer in which a complex containing boron as a red fluorescent compound is added to a cyan light emitting layer is disclosed, and Japanese Patent Laid-Open Publication No. 98-308278 adds a benzothioxanthene derivative as a red fluorescent compound to a cyan light emitting layer. A device having a light emitting medium is disclosed.

그러나, 미국 특허 제 5,503,910 호의 명세서에 기재된 소자는 백색 발광이지만, 발광 효율이 1루멘/W 정도이고, 수명이 1000시간 정도이고, 미국 특허 제 5,683,828 호의 명세서에 기재된 소자는 백색 발광이지만, 발광 효율이 2.6cd/A정도이고, 일본 특허 공개 공보 제 98-308278 호에 기재된 소자는 백색 발광이지만, 발광 효율이 1루멘/W 정도로, 발광 효율과 수명이 함께 실제 사용하기에 충분히 만족스럽지 않다.However, the device described in the specification of US Patent No. 5,503,910 is white light emission, but the luminous efficiency is about 1 lumen / W, the lifetime is about 1000 hours, and the device described in the specification of US Patent No. 5,683,828 is white light emission, but the luminous efficiency is It is about 2.6 cd / A, and the device described in Japanese Patent Laid-Open No. 98-308278 is white light emission, but the luminous efficiency is about 1 lumen / W, and the luminous efficiency and lifetime are not satisfactory enough for practical use.

본 발명은 백색계 유기 전자발광 소자(이후로는, EL로서 언급된다), 보다 구체적으로 높은 효율 및 긴 수명을 갖고 백색계 발광을 수득하는 유기 EL에 관한 것이다.The present invention relates to a white organic electroluminescent device (hereinafter referred to as EL), and more particularly to an organic EL having high efficiency and long lifetime and obtaining white light emission.

도 1은 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 한 구성예를 나타낸다.1 shows an example of the configuration of a white organic electroluminescent device of the present invention.

도 2는 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 다른 구성예를 나타낸다.2 shows another configuration example of the white organic electroluminescent device of the present invention.

도 3은 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 다른 구성예를 나타낸다.3 shows another configuration example of the white organic electroluminescent device of the present invention.

도 4는 본 발명의 백색계 유기 전자발광 소자의 다른 구성예를 나타낸다.4 shows another configuration example of the white organic electroluminescent device of the present invention.

본 발명은 백색 발광으로서, 발광 효율이 5루멘/W 이상, 5 cd/A 이상으로 높고, 1만시간 이상의 긴 수명을 제공하는 실제로 사용하기에 충분한 성질을 갖는 백색계 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is to provide a white organic EL device having white light emission, the luminous efficiency of which is high at 5 lumens / W or higher, 5 cd / A or higher, and has sufficient properties for practical use to provide a long life of 10,000 hours or more. The purpose.

본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 연구를 거듭한 결과, 발광 매질층이 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격, 펜타센 골격 및 페릴렌 골격에서 선택된 하나이상의 구조를 갖는 형광 화합물을 함유하고, 이의 발광 매질을 함유하는 층이 한 쌍의 전극사이에 배치된 유기 EL 소자가 높은 효율 및 긴 수명을 갖는 백색 발광을 수득함을 발견하였다. 본 발명은 이에 근거하여 완성되었다.The present inventors have conducted research to achieve the above object, and as a result, the light emitting medium layer contains a blue light emitting material and a fluorescent compound having at least one structure selected from fluoranthene skeleton, pentacene skeleton and perylene skeleton, It has been found that an organic EL device in which a layer containing its light emitting medium is disposed between a pair of electrodes yields white light emission with high efficiency and long life. The present invention has been completed based on this.

본 발명은 한 쌍의 전극 및 이 전극 사이에 배치된 발광 매질 층을 갖는 유기 전자발광 소자로써, 상기 발광 매질 층이 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격, 펜타센 골격 및 페릴렌 골격에서 선택된 하나이상의 구조를 갖는 형광성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 백색계 유기 EL 소자를 제공한다.The present invention relates to an organic electroluminescent device having a pair of electrodes and a light emitting medium layer disposed between the electrodes, wherein the light emitting medium layer is selected from a blue light emitting material, and a fluoranthene skeleton, a pentacene skeleton and a perylene skeleton. Provided is a white organic EL device characterized by containing a fluorescent compound having one or more structures.

본 발명을 실시하기에 가장 바람직한 양태Most Preferred Embodiments for Carrying Out the Invention

본 발명의 유기 EL 소자는 도 1에 개시된 바와 같이, 한 쌍의 전극 및 이 전극 사이에 배치된 발광 매질 층을 갖는 구조의 소자이다.The organic EL device of the present invention is a device having a structure having a pair of electrodes and a light emitting medium layer disposed between the electrodes, as shown in FIG.

상기 발광 매질 층은 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격, 펜타센 골격 및 페릴렌 골격에서 선택된 하나이상의 구조를 갖는 형광성 화합물을 함유한다.The light emitting medium layer contains a blue light emitting material and a fluorescent compound having at least one structure selected from fluoranthene skeleton, pentacene skeleton and perylene skeleton.

여기서 발광 매질 층으로서는 유기 화합물을 주성분으로 하고, 전극으로부터 주입되는 전자 및 정공의 운송 및 재결합 장을 제공하는 매질이 한 층일 수 있고, 또한 복수의 층일 수도 있다. 복수 층의 경우. 정공 주입층, 정공 운송층, 발광층, 전자 운송층이 발광 매질 층에 함유되어 있다.In this case, the light emitting medium layer may be a single layer or a plurality of layers that are mainly composed of an organic compound and provide a transport and recombination field for electrons and holes injected from an electrode. In case of multiple floors. A hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer are contained in the light emitting medium layer.

본 발명에서는, 다양한 층 구성이 이용된다.In the present invention, various layer configurations are used.

(1) 제 1 구성은 도 1과 유사하고, 전술된 발광 매질 층은 전술된 청색계 발광 재료 및 전술된 형광성 화합물을 함유하는 발광층 A를 갖는다.(1) The first configuration is similar to that of Fig. 1, and the above-mentioned light emitting medium layer has a light emitting layer A containing the above-described blue light emitting material and the above-mentioned fluorescent compound.

발광 매질층이 청색계 발광 층 및 전술된 발광층 A를 포함할 수 있다.The light emitting medium layer may include a blue light emitting layer and the light emitting layer A described above.

이 경우, 발광층 A 및 발광 층 A 이외의 유기 층으로 발광 매질층이 형성될 수 있다. 예를 들면, 도 2에 개시된 바와 같이, 전하 운송층(정공 주입층, 정공 운송층 및 전자 운송층 등)이 적층될 수 있다. 도 2에서 전하 운송층/발광층 A의 적층 순서가 역전될 수 있다. 또한, 전하 운송층 이외에 전자 장벽층, 정공 장벽층, 유기 반도체층, 무기 반도체층, 부착 개량층 등의 각종 층을 포함할 수 있다.In this case, the light emitting medium layer may be formed of an organic layer other than the light emitting layer A and the light emitting layer A. For example, as disclosed in FIG. 2, charge transport layers (hole injection layer, hole transport layer, electron transport layer, etc.) may be stacked. In FIG. 2, the stacking order of the charge transport layer / light emitting layer A may be reversed. In addition to the charge transport layer, various layers such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, an organic semiconductor layer, an inorganic semiconductor layer, and an adhesion improving layer may be included.

상술된 발광층 A가 상술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하고/하거나 전술된 청색계 발광층이 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the above-mentioned light emitting layer A comprises the above-mentioned blue light emitting material and a blue fluorescent dopant, and / or the above-mentioned blue light emitting layer includes the above-mentioned blue light emitting material and a blue fluorescent dopant.

(2) 제 2의 구성에서는 도 3에 개시된 바와 같이 전술된 발광 매질층이 전술된 청색계 발광 재료를 포함하는 발광층 B 및 상술된 형광성 화합물을 함유하는 층을 포함한다. 도 3에서, 형광성 화합물 함유층/발광층 B의 적층 순서는 역전될 수 있다. 또한, 형광성 화합물 함유층 또는 발광층 B와 전극 사이에 전하 운송층 이외에 전자 장벽층, 정공 장벽층, 유기 반도체층, 무기 반도체층, 부착 개선층 등의 각종 층이 배치될 수 있다.(2) In the second configuration, as described in FIG. 3, the above-mentioned light emitting medium layer includes a light emitting layer B containing the above-described blue light emitting material and a layer containing the above-mentioned fluorescent compound. In FIG. 3, the stacking order of the fluorescent compound containing layer / light emitting layer B may be reversed. In addition, various layers such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, an organic semiconductor layer, an inorganic semiconductor layer, and an adhesion improving layer may be disposed between the fluorescent compound containing layer or the light emitting layer B and the electrode.

이 구성에서 발광층 B가 청색계 발광층이고, 형광성 화합물 함유층이 발광 재료 및 형광성 화합물을 포함하고, 황색, 오렌지색 또는 적색을 발광하고, 청색계 발광 층이 청색계 발광 재료 및 청색계 발광 도판트를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 형광성 화합물 함유 층에 함유된 발광 재료로서는 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료가 바람직하다.In this configuration, the light emitting layer B is a blue light emitting layer, the fluorescent compound-containing layer contains a light emitting material and a fluorescent compound, emits yellow, orange or red, and the blue light emitting layer contains a blue light emitting material and a blue light emitting dopant. It is desirable to. As a light emitting material contained in the said fluorescent compound containing layer, a blue light emitting material or a green light emitting material is preferable.

(3) 제 3의 구성은 도 4에 개시된 바와 같이 청색계 발광층 및 전술된 형광성 화합물 층을 포함한다. 도 4에서, 형광성 화합물 층/청색계 발광층의 적층 순서는 역전될 수 있다. 또한 형광성 화합물 층 또는 청색계 발광층과 전극 사이에 전하 운송층 외에 전자 장벽층, 정공 장벽층, 유기 반도체층, 무기 반도체층, 부착 개선층 등의 각종 층이 배치될 수 있다.(3) The third configuration includes a blue light emitting layer and the above-described fluorescent compound layer as disclosed in FIG. In FIG. 4, the stacking order of the fluorescent compound layer / blue light emitting layer may be reversed. In addition to the charge transport layer between the fluorescent compound layer or the blue light emitting layer and the electrode, various layers such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, an organic semiconductor layer, an inorganic semiconductor layer, and an adhesion improving layer may be disposed.

여기서, 형광성 화합물층은 형광성 화합물을 20 내지 100중량% 함유하는 층이고, 황색, 오렌지색 또는 적색을 발광한다. 이 구성에서 발광층이 청색계 발광층이고, 형광성 화합물층이 형광성 화합물을 포함하고 황색, 오렌지색, 또는 적색을 발광하는 것이 특히 바람직하다. 청색계 발광층이 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 형광성 화합물층에 함유된 발광 재료로서는 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료가 바람직하다.Here, the fluorescent compound layer is a layer containing 20 to 100% by weight of the fluorescent compound and emits yellow, orange or red light. In this configuration, it is particularly preferable that the light emitting layer is a blue light emitting layer, and the fluorescent compound layer contains a fluorescent compound and emits yellow, orange, or red light. More preferably, the blue light emitting layer comprises the above-described blue light emitting material and a blue fluorescent dopant. As a light emitting material contained in the said fluorescent compound layer, a blue light emitting material or a green light emitting material is preferable.

상술된 바와 같이, 제 1 내지 제 3의 구성에서, 발광층 A, 발광층 B 및 청색계 발광 층이 전술된 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하여 청색 발광 성능을 높일 수 있다. 청색 형광성 도판트는 발광층의 성능을 높이기 위해 첨가되는 청색 형광성 화합물이고, 바람직한 예로는 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물, 축합된 방향족환을 함유하는 화합물이 있다. 이의 첨가량은 0.1 내지 20중량%이다. 청색 형광성 도판트의 이온화 에너지는 주성분의 이온화 에너지보다 작아서 전하 주입성을 향상시키는 것이 바람직하다.As described above, in the first to third configurations, the light emitting layer A, the light emitting layer B, and the blue light emitting layer may include the above-described blue light emitting material and a blue fluorescent dopant to enhance blue light emitting performance. The blue fluorescent dopant is a blue fluorescent compound added to increase the performance of the light emitting layer, and preferred examples thereof include a styrylamine, an amine substituted styryl compound, and a compound containing a condensed aromatic ring. Its addition amount is from 0.1 to 20% by weight. It is preferable that the ionization energy of the blue fluorescent dopant is smaller than the ionization energy of the main component to improve the charge injection property.

전술된 발광 매질층은 정공 운송 재료 또는 정공 주입 재료를 포함할 수 있다.The light emitting medium layer described above may comprise a hole transport material or a hole injection material.

전술된 발광 매질층은 정공 운송층 또는 정공 주입층을 포함할 수 있다.The light emitting medium layer described above may include a hole transport layer or a hole injection layer.

전술된 발광 매질층은 전자 운송 재료 또는 전자 주입 재료를 함유할 수 있다.The light emitting medium layer described above may contain an electron transport material or an electron injection material.

전술된 발광 매질층은 전자 운송층 또는 전자 주입층을 포함할 수 있다.The light emitting medium layer described above may include an electron transport layer or an electron injection layer.

양극과 접하는 전술된 발광 매질층이 산화제를 함유하는 것이 바람직하다. 발광 매질층에 함유되는 산화제가 전자 흡인성을 갖거나 또는 전자 수용체인 것이 바람직하다. 루이스산, 각종 퀴논 유도체, 디시아노퀴노디메탄 유도체, 및 방향족 아민 및 루이스산으로부터 형성된 염이 바람직하다. 바람직한 루이스산은 염화철,염화안티몬, 염화알루미늄 등이다.It is preferable that the above-mentioned light emitting medium layer in contact with the anode contains an oxidizing agent. It is preferable that the oxidant contained in the light emitting medium layer has electron attraction or an electron acceptor. Preferred are Lewis acids, various quinone derivatives, dicyanoquinomidimethane derivatives, and salts formed from aromatic amines and Lewis acids. Preferred Lewis acids are iron chloride, antimony chloride, aluminum chloride and the like.

음극과 접하는 유기 발광 매질이 환원제를 함유하는 것이 바람직하다. 바람직한 환원제는 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 알칼리 금속 산화물, 알칼리토류 산화물, 희토류 산화물, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리토류 할로겐화물, 희토류 할로겐화물, 알칼리 금속과 방향족 화합물로부터 형성된 착체이다. 특히 바람직한 알칼리 금속은 Cs, Li, Na, K이다.It is preferable that the organic light emitting medium in contact with the cathode contains a reducing agent. Preferred reducing agents are complexes formed from alkali metals, alkaline earth metals, alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, alkali metal halides, alkaline earth halides, rare earth halides, alkali metals and aromatic compounds. Particularly preferred alkali metals are Cs, Li, Na, K.

하나이상의 전극과 전술된 발광 매질층 사이에 무기 화합물 층이 배치될 수 있다. 무기 화합물 층에 이용되는 바람직한 무기 화합물의 예는 알칼리 금속 산화물, 알칼리토류 산화물, 희토류 산화물, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리토류 할로겐화물, 희토류 할로겐화물, SiOx, AlOx, SiNx, SiON, AlON, GeOx, LiOx, LiON, TiOx, TiON, TaOx, TaON, TaNx, C 등의 각종 산화물, 질화물, 산화질화물이다. 특히 양극에 접하는 층의 성분으로 SiOx, AlOx, SiNx, SiON, AlON, GeOx및 C가 안정한 주입 경계 층을 형성하므로 바람직하다. 특히, 음극에 접하는 층의 성분으로는 LiF, CaF2, MgF2및 NaF가 바람직하다.An inorganic compound layer may be disposed between the one or more electrodes and the above-mentioned light emitting medium layer. Examples of preferred inorganic compounds used in the inorganic compound layer include alkali metal oxides, alkaline earth oxides, rare earth oxides, alkali metal halides, alkaline earth halides, rare earth halides, SiO x , AlO x , SiN x , SiON, AlON, GeO x , LiO x , LiON, TiO x , TiON, TaO x , TaON, TaN x , C, and various oxides, nitrides, and oxynitrides. In particular, SiO x , AlO x , SiN x , SiON, AlON, GeO x and C as components of the layer in contact with the anode are preferable because they form a stable injection boundary layer. In particular, the components of the layer in contact with the cathode are preferably LiF, CaF 2 , MgF 2 and NaF.

본 발명에 이용되는 플루오란텐 골격 또는 페릴렌 골격을 갖는 형광성 화합물로는 예를 들면 하기 화학식 1a, 2a 및 1c 내지 18c의 화합물이 선택된다:As the fluorescent compound having a fluoranthene skeleton or a perylene skeleton used in the present invention, for example, compounds of the formulas 1a, 2a and 1c to 18c are selected:

X=Z=YX = Z = Y

X=WX = W

상기 식에서,Where

Z는 하기 화학식 1b 내지 6b의 4가 기이고,Z is a tetravalent group of the following Chemical Formulas 1b to 6b,

X 및 Y는 각각 독립적으로 하기 화학식 7b 내지 10b의 2가 기이고,X and Y are each independently a divalent group of the formula 7b to 10b,

W는 하기 화학식 11b 내지 13b의 2가 기이다:W is a divalent group of formulas 11b-13b:

[상기 화학식 1b 내지 13b에서,[In Formulas 1b to 13b,

R0내지 R99는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 사이클로알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시카보닐 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고, 인접한 R0내지 R99는 결합되어 복소환 구조를 형성할 수 있다.]R 0 to R 99 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group Substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted amino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms , A substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, adjacent R 0 to R 99 May be combined to form a heterocyclic structure.]

상기 식에서,Where

X1내지 X20은 각각 독립적으로, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬아미노 기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알케닐 기이고, 인접한 치환체와 X1내지 X20은 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수 있다. 인접한 치환기가 아릴기인 경우, 치환기는 동일할 수 있고,X 1 to X 20 are each independently a linear, branched or cyclic C 1-20 alkyl group, a straight, branched or cyclic C 1-20 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl group , Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 Or an arylalkylamino group of 30 to 30 or a substituted or unsubstituted alkenyl group of 8 to 30 carbon atoms, and adjacent substituents and X 1 to X 20 may combine with each other to form a cyclic structure. When adjacent substituents are aryl groups, the substituents may be the same,

R1내지 R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기이고, R1과 R2및/또는 R3과 R4는 탄소-탄소 결합 또는 -O-, -S-를 통해 서로 결합할 수 있고,R 1 to R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and R 1 and R 2 and / or R 3 and R 4 are carbon-carbon bonds or- O-, -S- can be combined with each other,

R5내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 직쇄, 분지 또는 환상의 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬아미노 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 8 내지 30의 알케닐 기이고, 인접한 치환기와 R5내지 R16은 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수 있고, 각 화학식 중의 치환기 R5내지 R16중 하나이상이 아민 또는 알케닐 기를 함유하는 것이 바람직하다.R 5 to R 16 are each independently a hydrogen atom, a straight, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a straight, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 30 carbon atoms. Aryl group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Arylalkylamino having 7 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 8 to 30 carbon atoms, adjacent substituents and R 5 to R 16 may be bonded to each other to form a cyclic structure, and a substituent R 5 in each formula It is preferred that at least one of R to 16 contain an amine or alkenyl group.

화학식 1c 내지 16c의 화합물이 아미노 기 또는 알케닐 기를 갖는 것이 바람직하다.It is preferred that the compounds of formulas 1c to 16c have an amino group or an alkenyl group.

본 발명에 이용되는 하나이상의 펜타센 골격 구조를 갖는 형광성 화합물로는 예를 들면 화기 화학식 19c 및 20c의 화합물이 선택된다:As fluorescent compounds having at least one pentacene skeleton structure for use in the present invention, for example, compounds of the formulas 19c and 20c are selected:

상기 식에서,Where

R1내지 R14는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 탄소수 2 내지 20의 알킬아미노 기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬아미노기이고, 치환될 수 있고, R1내지 R14의 서로 인접한 1쌍 이상은 수소 원자가 아닌 환상 구조를 형성하며,R 1 to R 14 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, an aryloxy group of 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group of 6 to 20 carbon atoms, an aryl group of 6 to 30 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms. An arylamino group of 30, an alkylamino group of 2 to 20 carbon atoms, or an arylalkylamino group of 6 to 30 carbon atoms, which may be substituted, and one or more adjacent pairs of R 1 to R 14 form a cyclic structure other than a hydrogen atom; ,

R15내지 R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시 기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노 기, 탄소수 2 내지 20의 알킬아미노 기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬아미노 기이고, 치환될 수 있고, R15내지 R26의 서로 인접한 1쌍 이상은 수소가 아니고 환상 구조를 형성하고,R 15 to R 26 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 10 carbon atoms, an aryloxy group of 6 to 20 carbon atoms, an arylalkyl group of 6 to 20 carbon atoms, an aryl group of 6 to 30 carbon atoms, or 6 to 30 carbon atoms An arylamino group, an alkylamino group having 2 to 20 carbon atoms or an arylalkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and may be substituted, and one or more pairs adjacent to each other of R 15 to R 26 are not hydrogen and form a cyclic structure; ,

Ar1및 Ar2는 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이다.Ar 1 and Ar 2 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms or substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 30 carbon atoms.

플루오란텐 골격 또는 페닐렌 골격을 갖는 형광성 화합물은 높은 효율 및 오랜 수명을 수득하기 위해 전자 공여성 기를 함유하는 것이 바람직하고, 바람직한 전자 공여성 기는 치환되거나 비치환된 아릴아미노 기이다.Fluorescent compounds having a fluoranthene backbone or a phenylene backbone preferably contain electron donating groups in order to obtain high efficiency and long lifetimes, and preferred electron donating groups are substituted or unsubstituted arylamino groups.

플루오란텐 골격, 페릴렌 골격 또는 펜타센 골격을 갖는 형광성 화합물은 바람직하게는 5개 이상, 보다 바람직하게는 6개 이상의 축합환을 갖는다. 이것은 이 구조를 갖는 형광성 화합물이 540 내지 650nm의 형광 피크 파장을 나타내고, 청색계 발광 재료와 형광성 화합물로부터의 발광이 합해져서 백색을 내기 때문이다.The fluorescent compound having a fluoranthene skeleton, perylene skeleton or pentacene skeleton preferably has 5 or more, more preferably 6 or more condensed rings. This is because the fluorescent compound having this structure exhibits a fluorescence peak wavelength of 540 to 650 nm, and the light emission from the blue light emitting material and the fluorescent compound is combined to give white color.

전술된 형광성 화합물로는 다수개의 플루오란텐 골격 또는 페릴렌 골격을 갖는 것이 발광색이 황색 내지 적색 영역이기 때문에 바람직하다. 특히 바람직한 형광성 화합물은 전자 공여성 기 및 플루오란텐 골격 또는 페릴렌 골격을 갖고, 540 내지 650nm의 형광 피크 파장을 나타내는 것이다.As the above-mentioned fluorescent compound, those having a plurality of fluoranthene skeletons or perylene skeletons are preferable because the emission color is in the yellow to red region. Particularly preferred fluorescent compounds have electron donating groups and fluoranthene skeletons or perylene skeletons, and exhibit fluorescent peak wavelengths of 540 to 650 nm.

바람직하게는 본 발명에 이용되는 전술된 청색계 발광 재료는 스티릴 유도체, 안트라센 유도체 또는 방향족 아민이다.Preferably, the above-mentioned blue light emitting material used in the present invention is styryl derivative, anthracene derivative or aromatic amine.

바람직하게는 전술된 스티릴 유도체는 디스티릴 방향족, 트리스티릴 방향족테트라스티릴 방향족 및 스티릴아민 방향족에서 선택되는 하나이상의 화합물이다.Preferably the styryl derivatives described above are at least one compound selected from distyryl aromatics, tristyryl aromatic tetrastyryl aromatics and styrylamine aromatics.

바람직하게는 전술된 안트라센 유도체는 페닐안트라센 골격을 갖는 화합물이다.Preferably the anthracene derivatives described above are compounds having a phenylanthracene skeleton.

바람직하게는 전술된 방향족 아민은 방향족으로 치환된 질소 원자를 2 내지 4개 갖는 화합물이다. 보다 바람직하게는 상기 방향족 아민은 방향족으로 치환된 질소 원자 2 내지 4개 갖고, 알케닐 기를 하나이상 갖는 화합물이다.Preferably, the aforementioned aromatic amine is a compound having 2 to 4 nitrogen atoms substituted with aromatics. More preferably, the aromatic amine is a compound having 2 to 4 nitrogen atoms substituted with aromatics and having at least one alkenyl group.

상기 스티릴 유도체 및 안트라센 유도체는 예를 들면 하기 화학식 i 내지 V의 화합물을 포함하고, 상기 방향족 아민은 예를 들면 하기 화학식 vi 및 vii의 화합물에서 선택된다:The styryl derivatives and anthracene derivatives include, for example, compounds of formulas (I) to (V), wherein the aromatic amine is selected from, for example, compounds of formulas (vi) and (vii):

상기 화학식 i에서,In Chemical Formula i,

R1' 내지 R10'은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고,R 1 'to R 10 ' are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 to 30 30 arylalkyl group, unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 10 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,

Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 알케닐 기이고, 치환체는 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기. 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고;Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkenyl group, and the substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 6 to 30 Arylthio group, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 10 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted carbon atom 5 to 30 heterocyclic groups;

상기 화학식 ii에서,In Chemical Formula ii,

R1' 내지 R10'은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고,R 1 'to R 10 ' are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 to 30 30 arylalkyl group, unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 10 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,

Ar3및 Ar4는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 알케닐 기이고, 치환체는 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 40의 알케닐 기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkenyl group, and the substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, optionally substituted A substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio having 6 to 30 carbon atoms Groups, substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, unsubstituted monocyclic groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic groups having 10 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 5 to 30 A heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 4 to 40 carbon atoms,

n은 1 내지 3이고,n is 1 to 3,

m은 1 내지 3이고,m is 1 to 3,

n+m은 2이상이고;n + m is 2 or more;

상기 화학식 iii에서,In Chemical Formula iii,

R1' 내지 R8'은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노 기, 니트로 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기이고,R 1 'to R 8 ' are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 to 30 30 arylalkyl group, unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic group having 10 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 carbon atoms,

Ar3및 Ar4는 각각 독립적으로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴 기 또는 치환되거나 비치환된 알케닐 기이고, 치환체는 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬 기, 비치환된 탄소수 5 내지 30의 단환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합다환 기, 치환되거나 비치환된 탄소수 5 내지 30의 복소환 기 또는 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 40의 알케닐 기이고;Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkenyl group, and the substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, optionally substituted A substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio having 6 to 30 carbon atoms Groups, substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted monocyclic groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted condensed polycyclic groups having 10 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 5 to 30 A heterocyclic group or a substituted or unsubstituted alkenyl group having 4 to 40 carbon atoms;

상기 화학식 iv에서,In Chemical Formula iv,

R1" 내지 R10"은 각각 독립적으로 수소 원자, 알케닐 기, 알킬 기, 사이클로알킬 기, 치환될 수 있는 아릴 기, 알콕시 기, 아릴옥시 기, 알킬아미노 기, 아릴아미노 기 또는 치환될 수 있는 복소환 기이고,R 1 "to R 10 " may each independently be a hydrogen atom, an alkenyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group which may be substituted, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group or may be substituted Is a heterocyclic group,

a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수이고, 각각 2이상인 경우, 다수의 R1" 및 다수의 R2"는 동일하거나 상이하고, 다수의 R1"과 다수의 R2"는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,a and b are each an integer of 1 to 5, and when each is 2 or more, a plurality of R 1 "and a plurality of R 2 " are the same or different, and a plurality of R 1 "and a plurality of R 2 " are bonded to each other to ring Can form,

R3"과 R4", R5"와 R6", R7"과 R8", R9"와 R10"은 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R 3 ″ and R 4 ″, R 5 ″ and R 6 ″, R 7 ″ and R 8 ″, R 9 ″ and R 10 ″ may combine to form a ring,

L1은 단일 결합 또는 -O-, -S-, -N(R)-(이때, R은 알킬 기 또는 치환될 수 있는 아릴 기이다) 또는 아릴렌 기이고;L 1 is a single bond or -O-, -S-, -N (R)-, wherein R is an alkyl group or an aryl group which may be substituted, or an arylene group;

상기 화학식 v에서,In Chemical Formula v,

R11" 내지 R20"은 각각 독립적으로 수소 원자, 알케닐 기, 알킬 기, 사이클로알킬 기, 아릴 기, 알콕시 기, 아릴옥시 기, 알킬아미노 기, 아릴아미노 기 또는 치환될 수 있는 복소환 기이고,R 11 ″ to R 20 ″ each independently represent a hydrogen atom, an alkenyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group or a heterocyclic group which may be substituted ego,

c, d, e 및 f는 각각 1 내지 5의 정수이고, 각각 2이상인 경우, 다수의 R11", 다수의 R12", 다수의 R16", 및 다수의 R17"은 동일하거나 상이하고, 다수의 R11", 다수의 R12", 다수의 R16", 및 다수의 R17"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,c, d, e and f are each an integer of 1 to 5, and when each is 2 or more, a plurality of R 11 ″, a plurality of R 12 ″, a plurality of R 16 ″, and a plurality of R 17 ″ are the same or different. , A plurality of R 11 ″, a plurality of R 12 ″, a plurality of R 16 ″, and a plurality of R 17 ″ may combine with each other to form a ring,

R13"과 R14", R18"과 R19"는 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R 13 ″ and R 14 ″, R 18 ″ and R 19 ″ may combine to form a ring,

L2는 단일 결합 또는 -O-, -S-, -N(R)-(이때, R은 알킬 기 또는 치환될 수 있는 아릴 기이다) 또는 아릴렌 기이고;L 2 is a single bond or —O—, —S—, —N (R) —, where R is an alkyl group or an aryl group which may be substituted, or an arylene group;

상기 화학식 vi에서,In the above formula vi,

Ar3', Ar4' 및 Ar5'는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 1가의 방향족 기이고, 이들중 하나이상은 스티릴 기를 함유할 수 있고,Ar 3 ′, Ar 4 ′ and Ar 5 ′ are each independently a substituted or unsubstituted monovalent aromatic group having 6 to 40 carbon atoms, at least one of which may contain a styryl group,

g는 1 내지 4의 정수이고;g is an integer from 1 to 4;

상기 화학식 vii에서,In Chemical Formula vii,

Ar6', Ar7', Ar9', Ar11' 및 Ar12'는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 1가의 방향족이고,Ar 6 ′, Ar 7 ′, Ar 9 ′, Ar 11 ′ and Ar 12 ′ each independently represent a substituted or unsubstituted monovalent aromatic atom having 6 to 40 carbon atoms,

Ar8' 및 Ar10'은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 2가의 방향족 기이고,Ar 8 ′ and Ar 10 ′ each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 6 to 40 carbon atoms,

Ar6' 내지 Ar12'중 하나이상은 스티릴 기 또는 스틸렌 기를 함유할 수 있고,At least one of Ar 6 ′ to Ar 12 ′ may contain styryl groups or styrene groups,

h 및 k는 각각 0 내지 2의 정수이다.h and k are each an integer of 0-2.

상기 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 고리 함유 화합물중에 선택된 하나이상의 화합물인 것이 바람직하다.It is preferred that the blue fluorescent dopant is at least one compound selected from styrylamine, amine substituted styryl compounds and condensed aromatic ring containing compounds.

상기 스티릴아민 및 아민 치환된 스티릴 화합물로는 예를 들면 하기 화학식 viii 내지 ix의 화합물이, 상기 축합 방향족 고리 함유 화합물로는 예를 들면 하기 화학식 x의 화합물이 선택된다:As the styrylamine and the amine substituted styryl compound, for example, a compound of the following formulas viii to ix is selected, and as the condensed aromatic ring-containing compound, for example, a compound of the following formula x is selected:

상기 식에서,Where

Ar1", Ar2" 및 Ar3"는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환되거나 비치환된 방향족 기이고, 이중 하나이상은 스티릴 기를 함유하고,Ar 1 ", Ar 2 " and Ar 3 "are each independently a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 40 carbon atoms, at least one of which contains a styryl group,

p는 1 내지 3의 정수이고,p is an integer from 1 to 3,

Ar4" 및 Ar5"는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴렌 기이고,Ar 4 "and Ar 5 " are each independently an arylene group having 6 to 30 carbon atoms,

E1및 E2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴 기, 알킬기, 수소 원자 또는 시아노 기이고,E 1 and E 2 are each independently an aryl group, an alkyl group, a hydrogen atom or a cyano group having 6 to 30 carbon atoms,

q는 1 내지 3의 정수이고,q is an integer of 1 to 3,

U 및/또는 V는 아미노기를 함유하는 치환기이고, 상기 아미노 기가 아릴아미노 기인 것이 바람직하고,U and / or V is a substituent containing an amino group, the amino group is preferably an arylamino group,

A는 탄소수 1 내지 16의 알킬 기 또는 알콕시 기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 비치환된 아릴 기, 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 비치환된 알킬아미노 기 또는 탄소수 6 내지 30의 치환되거나 비치환된 아릴아미노 기이고,A is an alkyl group or alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted carbon group having 6 to 30 carbon atoms Arylamino group,

B는 탄소수 10 내지 40의 축합 방향족 기이고,B is a condensed aromatic group having 10 to 40 carbon atoms,

r은 1 내지 4의 정수이다.r is an integer from 1 to 4.

이후에, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하지만, 본 발명은 이에 의해 한정되지는 않는다.Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited by this.

실시예 1Example 1

유기 EL 소자의 제조(제 1의 구성예: 플루오란텐 골격)Production of Organic EL Device (First Configuration Example: Fluoranthene Skeleton)

25mmX75mmX1.1mm 두께의 ITO(In-Sn-O)의 투명 전극이 있는 유리 기판(지오마텍사(Geomatec company)제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극이 있는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기재의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 N,N'-비스(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-비페닐(TPD232 필름)을 형성시켰다. 이 TPD232 필름은 정공 주입층으로 작용한다. 그런 다음, TPD 232 필름 상에 20nm의 두께로 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPD 필름)을 형성하였다. 이 NPD 필름은 정공 운송층으로 작용한다. NPD 필름 상에 두께 40nm의 구조A glass substrate with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (In-Sn-O) transparent electrode (Geomatec company) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. N, N'-bis (N, N ') having a thickness of 60 nm is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the glass substrate having the transparent electrode after cleaning is covered on the surface of the substrate on which the transparent electrode lines are formed. -Diphenyl-4-aminophenyl) -N, N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl (TPD232 film) was formed. This TPD232 film acts as a hole injection layer. 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPD film) was then formed on a TPD 232 film at a thickness of 20 nm. This NPD film acts as a hole transport layer. Structure 40nm thick on NPD film

의 스티릴 유도체 DPVBi 및 구조Styryl Derivatives of DPVBi and Structures

를 갖는 형광성 화합물(E1, 형광 피크 파장: 565nm)을 40:0.04의 중량비로 증착하여 필름을 형성하였다. 이 필름은 백색 발광층으로 작용한다. 이 필름 상에 두께가 20nm인 트리스(8-퀴놀린올)알루미늄(Alq 필름) 필름을 형성하였다. 이 Alq 필름은 전자 주입층으로 작용한다. 그런 다음, Li(Li: 사에스 게터스사(SaesGetters Company) 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로 Alq:Li 필름을 형성하였다. 이 Alq:Li 필름상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.A fluorescent compound having an (E1, fluorescence peak wavelength: 565 nm) was deposited at a weight ratio of 40: 0.04 to form a film. This film acts as a white light emitting layer. A tris (8-quinolinol) aluminum (Alq film) film having a thickness of 20 nm was formed on this film. This Alq film acts as an electron injection layer. Then, Li (Li: manufactured by Saes Getters Company) and Alq were binary deposited to form an Alq: Li film as an electron injection layer (cathode). Metal Al was deposited on the Alq: Li film to form an organic EL device on which a metal cathode was formed.

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가하면 발광 휘도가 181cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 110,000cd/m2이고, 발광 효율이 8.8cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 색도 좌표가 (0.36, 0.32)인 백색 발광을 확인하였다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 1800시간으로 길었다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO anode is connected to the + pole, the Al cathode is connected to the-pole, and a DC voltage of 5 V is applied, the luminance is 181 cd / m 2 , the maximum luminance is 110,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 8.8 cd / A. Luminescence was obtained. White light emission with chromaticity coordinates of (0.36, 0.32) was confirmed. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was long as 1800 hours.

실시예 2Example 2

유기 EL 소자의 제조(제 2의 구성예: 플루오란텐 골격)Production of Organic EL Device (2nd Structural Example: Fluoranthene Skeleton)

25mmX75mmX1.1mm 두께의 ITO(In-Sn-O) 투명 전극이 있는 유리 기판(지오마텍사 제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극이 있는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기재의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 필름을 형성시켰다. 이 TPD232 필름은 정공 주입층으로 작용한다. 그런 다음, TPD 232 필름 상에 20nm의 두께로 NPD 필름을 형성하였다. 이 때, 이와 동시에 상기 형광성 화합물(E1)을 NPD 대 E1의 중량비가 20:0.1이 되도록 첨가하였다. 이 NPD 필름은 정공 운송성을 갖는 황색나는 오렌지색의 발광층으로 작용한다. 여기에 두께가 40nm인 DPVBi 필름을 청색 발광층으로 형성하고, 이 필름 위에 두께가 20nm인 Alq필름을 형성하였다. 이 Alq 필름은 전자 주입층으로 작용한다. 그런 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로 Alq:Li 필름을 형성하였다. 이 Alq:Li 필름상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.A glass substrate with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (In-Sn-O) transparent electrode (Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a TPD232 film having a thickness of 60 nm was formed on the surface of the substrate on which the transparent electrode lines were formed to cover the transparent electrode. This TPD232 film acts as a hole injection layer. Then, an NPD film was formed to a thickness of 20 nm on the TPD 232 film. At the same time, the fluorescent compound (E1) was added at a time such that the weight ratio of NPD to E1 was 20: 0.1. This NPD film acts as a yellowish orange light emitting layer having hole transportability. A 40 nm thick DPVBi film was formed here as a blue light emitting layer, and an Alq film 20 nm thick was formed on this film. This Alq film acts as an electron injection layer. Then, Li (Li: manufactured by Sas Getters Co., Ltd.) and Alq were binary deposited to form an Alq: Li film as an electron injection layer (cathode). Metal Al was deposited on the Alq: Li film to form an organic EL device on which a metal cathode was formed.

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가하면 발광 휘도가 151cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 80,000cd/m2이고, 발광 효율이 6.8cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 1100시간으로 길었다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO anode is connected to the + pole, the Al cathode is connected to the-pole, and a DC voltage of 5 V is applied, the luminance is 151 cd / m 2 , the maximum luminance is 80,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 6.8 cd / A. Luminescence was obtained. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was long as 1100 hours.

실시예 3Example 3

유기 EL 소자의 제조(제 3의 구성예: 플루오란텐 골격)Production of Organic EL Device (Third Structural Example: Fluoranthene Skeleton)

25mmX75mmX1.1mm 두께의 ITO(In-Sn-O) 투명 전극이 있는 유리 기판(지오마텍사제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극이 있는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기재의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 필름을 형성시켰다. 이 TPD232 필름은 정공 주입층으로 작용한다. 그런 다음, TPD 232 필름 상에 20nm의 두께로 NPD 필름을 형성하였다. 이 NPD 필름은 정공 운송층으로 작용한다. NPD 필름 상에 두께가 3nm인 상기 형광성 화합물(E1)을 증착하여 필름을 형성하였다. 이 필름은 형광성 화합물층으로서 작용하고, 오렌지색으로 발광한다. 이 필름 상에 두께가 40nm인 스티릴 유도체 DPVBi를 증착하여 필름을 형성하였다. 이 필름은 청색 발광층으로 작용한다. 이 필름 상에 두께가 20nm인 Alq필름을 형성하였다. 이 Alq 필름은 전자 주입층으로 작용한다. 그런 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로 Alq:Li 필름을 형성하였다. 이 Alq:Li 필름상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.A glass substrate with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (In-Sn-O) transparent electrode (Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a TPD232 film having a thickness of 60 nm was formed on the surface of the substrate on which the transparent electrode lines were formed to cover the transparent electrode. This TPD232 film acts as a hole injection layer. Then, an NPD film was formed to a thickness of 20 nm on the TPD 232 film. This NPD film acts as a hole transport layer. The fluorescent compound (E1) having a thickness of 3 nm was deposited on an NPD film to form a film. This film acts as a layer of fluorescent compound and emits orange light. A styryl derivative DPVBi having a thickness of 40 nm was deposited on this film to form a film. This film acts as a blue light emitting layer. An Alq film having a thickness of 20 nm was formed on this film. This Alq film acts as an electron injection layer. Then, Li (Li: manufactured by Sas Getters Co., Ltd.) and Alq were binary deposited to form an Alq: Li film as an electron injection layer (cathode). Metal Al was deposited on the Alq: Li film to form an organic EL device on which a metal cathode was formed.

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가하면 발광 휘도가 131cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 60,000cd/m2이고, 발광 효율이 5.8cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 1400시간으로 길었다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO anode is connected to the + pole, the Al cathode is connected to the-pole, and a DC voltage of 5 V is applied, the luminance is 131 cd / m 2 , the maximum luminance is 60,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 5.8 cd / A. Luminescence was obtained. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was long as 1400 hours.

실시예 4Example 4

유기 EL 소자의 제조(발광층에 정공 운송 재료를 첨가한 예)Fabrication of Organic EL Device (Example of Adding a Hole Transport Material to the Light-Emitting Layer)

25mmX75mmX1.1mm 두께의 ITO(In-Sn-O) 투명 전극이 있는 유리 기판(지오마텍사제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극이 있는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기재의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 필름을 형성시켰다. 이 TPD232 필름은 정공 주입층으로 작용한다. 그런 다음, TPD 232 필름 상에 20nm의 두께로 NPD 필름을 형성하였다. 이 NPD 필름은 정공 운송층으로 작용한다. NPD 필름 상에 상기 형광성 화합물(E1), 정공 운송 재료로서의 NPD 및 청색 발광 재료로서의 스티릴 유도체 DPVBi를 20:20:0.04의 중량비로 혼합 증착하여 필름을 형성하였다. 이 필름은 백색 발광층으로 작용한다. 이 필름상에 두께가 20nm인 Alq필름을 형성하였다. 이 Alq 필름은 전자 주입층으로 작용한다. 그런 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로 Alq:Li 필름을 형성하였다. 이 Alq:Li 필름상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.A glass substrate with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (In-Sn-O) transparent electrode (Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a TPD232 film having a thickness of 60 nm was formed on the surface of the substrate on which the transparent electrode lines were formed to cover the transparent electrode. This TPD232 film acts as a hole injection layer. Then, an NPD film was formed to a thickness of 20 nm on the TPD 232 film. This NPD film acts as a hole transport layer. The fluorescent compound (E1), NPD as a hole transport material, and styryl derivative DPVBi as a blue light emitting material were mixed and deposited on a NPD film in a weight ratio of 20: 20: 0.04 to form a film. This film acts as a white light emitting layer. An Alq film having a thickness of 20 nm was formed on this film. This Alq film acts as an electron injection layer. Then, Li (Li: manufactured by Sas Getters Co., Ltd.) and Alq were binary deposited to form an Alq: Li film as an electron injection layer (cathode). Metal Al was deposited on the Alq: Li film to form an organic EL device on which a metal cathode was formed.

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5V를 인가하면 발광 휘도가 131cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 120,000cd/m2이고, 발광 효율이 8.0cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 2000시간으로 길었다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO anode is connected to the + pole, the Al cathode is connected to the-pole, and a DC voltage of 5 V is applied, the luminance is 131 cd / m 2 , the maximum luminance is 120,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 8.0 cd / A. Luminescence was obtained. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was as long as 2000 hours.

실시예 5Example 5

유기 EL 소자의 제조(제 1의 구성예: 펜타센 골격)Production of Organic EL Device (First Configuration Example: Pentacene Skeleton)

스티릴 유도체인 DPVBi, 청색 형광성 도판트로서 구조Styryl derivative DPVBi, structured as blue fluorescent dopant

의 PAVB 및 구조PAVB and Structure

의 형광성 화합물(F1, 형광 피크 파장: 595nm)을 40:1:0.05의 중량비로 증착하여 NPD 막 상에 필름 두께가 40nm인 필름을 형성한 점을 제외하면 실시예 1과 동일한 양식으로 유기 EL 소자를 형성하였다.Organic EL device in the same manner as in Example 1, except that a fluorescent compound (F1, fluorescent peak wavelength: 595 nm) was deposited at a weight ratio of 40: 1: 0.05 to form a film having a film thickness of 40 nm on the NPD film. Was formed.

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 6V를 인가하면 발광 휘도가 319cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 100,000cd/m2이고, 발광 효율이 7.28cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 색도 좌표가 (0.33, 0.34)인 백색 발광이 확인되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 3500시간으로 길었다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO anode is connected to the + pole, the Al cathode is connected to the-pole, and a DC voltage of 6 V is applied, the luminance is 319 cd / m 2 , the maximum luminance is 100,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 7.28 cd / A. Luminescence was obtained. White light emission with chromaticity coordinates of (0.33, 0.34) was confirmed. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was long as 3500 hours.

실시예 6Example 6

유기 EL 소자의 제조(제 2의 구성예: 펜타센 골격)Production of Organic EL Device (2nd Structural Example: Pentacene Skeleton)

25mmX75mmX1.1mm 두께의 ITO(In-Sn-O) 투명 전극이 있는 유리 기판(지오마텍사제품)을 이소프로필알콜중에서 5분간 초음파 세정한 후, UV 오존 세정을 30분간행하였다. 세정 후의 투명 전극이 있는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 투명 전극 라인이 형성된 기재의 면상에 상기 투명 전극을 덮도록 60nm의 두께를 갖는 TPD232 필름을 형성시켰다. 이 TPD232 필름은 정공 주입층으로 작용한다. 그런 다음, TPD 232 필름 상에 20nm의 두께로 NPD 필름을 형성하였다. 이 NPD 필름 상에 두께가 2nm인 스티릴 유도체인 DPVBi 및 형광성 화합물(F1)을 2:0.026의 중량비로 증착하여 필름을 형성하였다. 이 필름은 오렌지색 발광층으로 작용한다. 이 막 상에 두께가 38nm인 스티릴 유도체인 DPVBi 및 청색 형광성 도판트로서의 PAVB를 38:1의 중량비로 증착하여 막을 형성하였다. 이 막은 청색 발광층으로 작용한다. 이 필름 상에 두께가 20nm인 Alq필름을 형성하였다. 이 Alq 필름은 전자 주입층으로 작용한다. 그런 다음, Li(Li: 사에스 게터스사 제품)과 Alq를 이원 증착하여 전자 주입층(음극)으로 Alq:Li 필름을 형성하였다. 이 Alq:Li 필름상에 금속 Al을 증착하여 금속 음극이 형성된 유기 EL 소자를 형성하였다.A glass substrate with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (In-Sn-O) transparent electrode (Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a TPD232 film having a thickness of 60 nm was formed on the surface of the substrate on which the transparent electrode lines were formed to cover the transparent electrode. This TPD232 film acts as a hole injection layer. Then, an NPD film was formed to a thickness of 20 nm on the TPD 232 film. On this NPD film, DPVBi and the fluorescent compound (F1), which are styryl derivatives having a thickness of 2 nm, were deposited at a weight ratio of 2: 0.026 to form a film. This film acts as an orange emitting layer. On this film, a film was formed by depositing DPVBi as a styryl derivative having a thickness of 38 nm and PAVB as a blue fluorescent dopant at a weight ratio of 38: 1. This film acts as a blue light emitting layer. An Alq film having a thickness of 20 nm was formed on this film. This Alq film acts as an electron injection layer. Then, Li (Li: manufactured by Sas Getters Co., Ltd.) and Alq were binary deposited to form an Alq: Li film as an electron injection layer (cathode). Metal Al was deposited on the Alq: Li film to form an organic EL device on which a metal cathode was formed.

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 5.5V를 인가하면 발광 휘도가 233cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 80,000cd/m2이고, 발광 효율이 6.85cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 2100시간으로 길었다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO positive electrode is connected to the positive electrode, the Al negative electrode is connected to the negative electrode, and a DC voltage of 5.5 V is applied, the luminance is 233 cd / m 2 , the maximum luminance is 80,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 6.85 cd / A. White luminescence was obtained. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was long as 2100 hours.

비교예 1Comparative Example 1

형광성 화합물(E1) 대신 종래의 오렌지색의 형광성 화합물로서 이용되는 루브렌을 이용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 유기 EL 소자를 형성하였다.An organic EL device was formed in the same manner as in Example 1, except that rubrene used as a conventional orange fluorescent compound was used instead of the fluorescent compound (E1).

수득된 유기 EL 소자의 성능을 평가하였다. ITO 양극을 +극으로, Al 음극을 -극에 연결하고 직류 전압 6V를 인가하면 발광 휘도가 140cd/m2이고, 최대 발광 휘도가 60,000cd/m2이고, 발광 효율이 4.0cd/A인 백색 발광이 수득되었다. 실시예와 비교하면 발광 효율은 매우 감소되었다. 이 소자를 초기 휘도 1000cd/m2에서 일정 전압으로 구동하면, 수명은 560시간으로 짧았다.The performance of the obtained organic EL device was evaluated. When the ITO anode is connected to the + pole, the Al cathode is connected to the-pole, and a DC voltage of 6 V is applied, the luminance is 140 cd / m 2 , the maximum luminance is 60,000 cd / m 2 , and the emission efficiency is 4.0 cd / A. Luminescence was obtained. In comparison with the embodiment, the luminous efficiency was greatly reduced. When the device was driven at a constant voltage at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the lifetime was as short as 560 hours.

이상 상세하게 설명된 바와 같이 본 발명의 유기 EL 소자는 백색으로 발광하고, 발광 효율이 5루멘/W 이상, 5cd/A 이상으로 높고, 통상 사용하면 1만시간 이상으로 수명이 길어 실제로 사용하기에 충분한 성능을 갖고 있다. 따라서, 이 유기 EL 소자는 각종 디스플레이의 발광 소자로서 사용하기에 바람직하다.As described in detail above, the organic EL device of the present invention emits white light, has a high luminous efficiency of 5 lumens / W or more, 5 cd / A or more, and a long life of 10,000 hours or more in normal use. It has enough performance. Therefore, this organic EL element is suitable for use as a light emitting element of various displays.

Claims (29)

한 쌍의 전극과 이 전극 사이에 장착된 발광 매질 층을 갖고, 이때 발광 매질층이 청색계 발광 재료, 및 플루오란텐 골격 구조, 펜타센 골격 구조 및 페릴렌 골격 구조에서 선택된 하나이상의 구조를 갖는 형광성 화합물을 함유하는, 백색계 유기 전자발광 소자.A pair of electrodes and a light emitting medium layer mounted between the electrodes, wherein the light emitting medium layer has a blue light emitting material and at least one structure selected from a fluoranthene skeleton structure, a pentacene skeleton structure and a perylene skeleton structure A white organic electroluminescent element containing a fluorescent compound. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 청색계 발광 재료 및 형광성 화합물을 함유하는 발광층 A를 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device comprising a light emitting layer A in which the light emitting medium layer contains a blue light emitting material and a fluorescent compound. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 청색계 발광층 및 발광층 A를 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the light emitting medium layer comprises a blue light emitting layer and a light emitting layer A. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 청색계 발광 재료를 포함하는 발광층 B 및 형광성 화합물을 함유하는 층을 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device comprising a light emitting layer B comprising a blue light emitting material and a layer containing a fluorescent compound. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 청색계 발광층 및 형광성 화합물을 함유하는 층을 포함하는 백색계유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the light emitting medium layer comprises a blue light emitting layer and a layer containing a fluorescent compound. 제 2 항에 있어서,The method of claim 2, 발광층 A가 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.The white organic electroluminescent element in which the light emitting layer A contains a blue light emitting material and a blue fluorescent dopant. 제 3 항에 있어서,The method of claim 3, wherein 발광층 A가 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.The white organic electroluminescent element in which the light emitting layer A contains a blue light emitting material and a blue fluorescent dopant. 제 4 항에 있어서,The method of claim 4, wherein 발광층 B가 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.The white organic electroluminescent element in which the light emitting layer B contains a blue light emitting material and a blue fluorescent dopant. 제 3 항에 있어서,The method of claim 3, wherein 청색계 발광층이 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the blue light emitting layer comprises a blue light emitting material and a blue fluorescent dopant. 제 5 항에 있어서,The method of claim 5, 청색계 발광층이 청색계 발광 재료 및 청색 형광성 도판트를 포함하는 백색계 유기전자발광 소자.A white organic electroluminescent device in which a blue light emitting layer comprises a blue light emitting material and a blue fluorescent dopant. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 정공 운송 재료 및 정공 주입 재료를 함유하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device in which the light emitting medium layer contains a hole transport material and a hole injection material. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 정공 운송층 및 정공 주입층을 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.The white organic electroluminescent device in which the light emitting medium layer comprises a hole transport layer and a hole injection layer. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 전자 운송 재료 및 전자 주입 재료를 함유하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the light emitting medium layer contains an electron transport material and an electron injection material. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 발광 매질층이 전자 운송층 및 전자 주입층을 포함하는 백색계 유기 전자발광 소자.The organic light emitting device of the white organic light emitting medium layer comprises an electron transport layer and an electron injection layer. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 양극에 접하는 발광 매질층이 산화제를 함유하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device in which a light emitting medium layer in contact with an anode contains an oxidizing agent. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 음극에 접하는 발광 매질층이 환원제를 함유하는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device in which a light emitting medium layer in contact with a cathode contains a reducing agent. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 하나이상의 전극 및 발광 매질층 사이에 무기 화합물층이 있는 백색계 유기 전자발광 소자.White organic electroluminescent device having an inorganic compound layer between at least one electrode and the light emitting medium layer. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 청색계 발광 재료가 스티릴 유도체, 안트라센 유도체 또는 방향족 아민인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the blue light emitting material is a styryl derivative, an anthracene derivative or an aromatic amine. 제 18 항에 있어서,The method of claim 18, 스티릴 유도체가 디스티릴 유도체, 트리스티릴 유도체, 테트라스티릴 유도체 및 스티릴아민 유도체에서 선택된 하나이상의 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device wherein the styryl derivative is at least one compound selected from distyryl derivatives, tristyryl derivatives, tetrastyryl derivatives and styrylamine derivatives. 제 18 항에 있어서,The method of claim 18, 안트라센 유도체가 페닐안트라센 골격을 갖는 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the anthracene derivative is a compound having a phenylanthracene skeleton. 제 18 항에 있어서,The method of claim 18, 방향족 아민이 방향족 치환된 질소 원자를 2 내지 4개 갖는 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device, wherein the aromatic amine is a compound having 2 to 4 nitrogen atoms which are aromatic substituted. 제 18 항에 있어서,The method of claim 18, 방향족 아민이 방향족 치환된 질소 원자를 2 내지 4개 갖고, 알케닐 기를 하나이상 갖는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device having 2 to 4 nitrogen atoms in which an aromatic amine is aromatic substituted and having at least one alkenyl group. 제 6 항에 있어서,The method of claim 6, 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 함유 화합물에서 선택된 하나이상의 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device wherein the blue fluorescent dopant is at least one compound selected from styrylamine, amine substituted styryl compounds and condensed aromatic containing compounds. 제 7 항에 있어서,The method of claim 7, wherein 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 함유 화합물에서 선택된 하나이상의 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device wherein the blue fluorescent dopant is at least one compound selected from styrylamine, amine substituted styryl compounds and condensed aromatic containing compounds. 제 8 항에 있어서,The method of claim 8, 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 함유 화합물에서 선택된 하나이상의 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device wherein the blue fluorescent dopant is at least one compound selected from styrylamine, amine substituted styryl compounds and condensed aromatic containing compounds. 제 9 항에 있어서,The method of claim 9, 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 함유 화합물에서 선택된 하나이상의 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device wherein the blue fluorescent dopant is at least one compound selected from styrylamine, amine substituted styryl compounds and condensed aromatic containing compounds. 제 10 항에 있어서,The method of claim 10, 청색 형광성 도판트가 스티릴아민, 아민 치환된 스티릴 화합물 및 축합 방향족 함유 화합물에서 선택된 하나이상의 화합물인 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device wherein the blue fluorescent dopant is at least one compound selected from styrylamine, amine substituted styryl compounds and condensed aromatic containing compounds. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 형광성 화합물이 전자 공여성 기를 갖는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device in which a fluorescent compound has an electron donating group. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 형광성 화합물이 540 내지 650nm의 형광 피크 파장을 나타내는 백색계 유기 전자발광 소자.A white organic electroluminescent device having a fluorescent compound having a fluorescence peak wavelength of 540 to 650 nm.
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