KR20000022115A - 4-TERT-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 1,3,5-트리아진유도체 및 알킬(α-시아노)-β,β'-디페닐아크릴레이트를함유하는 조성물 및 이의 용도 - Google Patents
4-TERT-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 1,3,5-트리아진유도체 및 알킬(α-시아노)-β,β'-디페닐아크릴레이트를함유하는 조성물 및 이의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화장품용 및/또는 피부과학적으로 허용되는 담체 중에, i) 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, ii) 하기 화학식 I 에 상응하는 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체, 및 iii) 하기 화학식 V 의 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트 하나 이상을 함유하는 신규한 화장품 및/또는 피부과학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화장품 및/또는 피부과 분야에서의 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
Description
280 nm 내지 400 nm 의 파장의 발광선은 사람의 피부를 태닝(tanning)시키고, UV-B 로 알려진 280 nm 내지 320 nm 의 파장의 선은 자연적인 태닝의 진행에 유해할 수 있는 피부 화상 및 홍반을 유발한다는 것이 공지되어 있으며, 따라서 이러한 UV-B 선은 반드시 차단되어야 한다.
또한, 파장이 320 내지 400 nm 인 UV-A 선은, 피부를 태닝시키고, 특히 민감한 피부 또는 태양 광선에 계속적으로 노출된 피부에 있어서 나중에 손상을 유발할 수 있다는 것이 공지되어 있다. UV-A 선은, 특히 피부의 탄력을 잃게 하고 조숙한 노화로 이끄는 주름을 유발한다. 이는 홍반성 반응의 유발을 촉진하거나 특정 개인에 있어서 이러한 반응을 확대시키고, 심지어는 광독성 또는 광알러지성 반응의 원인이 되기도 한다. 따라서 UV-A 선을 차단하는 것이 또한 바람직하다.
따라서, 모든 UV 선으로부터 피부 및 모발을 가능한 완전하고 가능한 효과적으로 보호하기 위해서, UVA 에 활성인 스크리닝제와 UVB 에 활성인 스크리닝제의 결합을 일광차단 조성물의 제조에 일반적으로 사용한다.
이러한 점에서, 상표명 "Parsol 1789"(Givaudan 제)로 시판되는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄은, 이의 높은 고유 흡수성 때문에, UVA 에 활성인 특히 유리한 스크리닝제이다.
이와 유사하게, 1,3,5-트리아진 유도체, 특히 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진(상표명 "Uvinul T 150", BASF 제)은 UVB 에 대해 높은 흡수성을 갖기 때문에, UV 선을 폭넓고 효과적으로 방어할 수 있는 제품을 수득하기 위하여 이들을 상기 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄과 함께 사용하는 것이 매우 바람직할 수 있을 것이다.
그러나, 본 출원인들은 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이 존재할 때 UV 선을 조사하면, 상기 1,3,5-트리아진 유도체가 화학적으로 광범위하게 분해되는 단점이 있다는 것을 발견하였다. 이러한 조건 하에서는, 2 개의 스크리닝제의 배함물이, 피부 및 모발을 태양으로부터 더 이상 지속적으로 폭넓게 보호할 수 없다.
이제, 상기 광보호 분야에서 하기 광범위한 조사를 수행하여, 본 출원인들은 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트를, 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체, 특히 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진과 함께 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 조성물에 도입시킴으로서, 이러한 조성물에 있어서 상기 1,3,5-트리아진 유도체가 안정되고, 이에 따라 상기 조성물의 총체적인 효과를 완전히 현저한 방법으로 향상시킬 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명은 이러한 발견에 기초한다.
본 발명은 피부 및/또는 모발을 UV 선으로부터, 특히 태양 광선으로부터 보호하기 위한 신규한 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물(이하, 일광차단 조성물)에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 향상된 광안정성을 나타내고, 화장품용 및/또는 피부과학적으로 허용되는 기질 내에 3 가지의 특정 스크리닝제의 배합물을 함유하는 신규한 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화장품 및/또는 피부과학 분야에 있어서 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 주제는 화장품용 및/또는 피부과학적으로 허용되는 담체 중에, i) 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, ii) 하기 화학식 I 에 상응하는 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체, 및 iii) 하기 화학식 V 의 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트 하나 이상을 함유하고, 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트를 함유하지 않는, 신규한 화장품 및/또는 피부과학적 조성물에 관한 것이다 :
[상기 식에서,
- X2및 X3은, 동일 또는 상이하고, 산소 또는 -NH- 라디칼을 나타내고,
- R1, R2및 R3은, 동일 또는 상이하고, 수소, 알칼리 금속, 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 임의 치환된 암모늄 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 1 내지 6 개의 에틸렌 산화물 단위를 함유하고 말단 OH 가 메틸화된 폴리옥시에틸렌화 라디칼, 하기 화학식 II, 화학식 III 및 화학식 IV 의 라디칼로부터 선택된다 :
(상기 식에서,
- R4는 수소 또는 메틸 라디칼이고,
- R5는 C1-C9알킬 라디칼이며,
- n 은 0 내지 3 사이의 정수이고,
- m 은 1 내지 10 사이의 정수이며,
- A 는 C4-C8알킬 라디칼 또는 C5-C8시클로알킬 라디칼이고,
- B 는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬 라디칼, C5-C8시클로알킬 라디칼, 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 아릴 라디칼로부터 선택되며,
- R6는 수소 또는 메틸 라디칼이다)],
[상기 식에서,
- R7및 R'7은, 동일 또는 상이하고, 메타 또는 파라 위치에 있으며, 수소, 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C8알콕시 라디칼 및 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C4알킬 라디칼로부터 선택되고,
- R8은 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C12알킬 라디칼을 나타내며,
- R9는 수소 원자 또는 -CN 라디칼을 나타낸다].
따라서, 본 발명에 따르면, 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체와 함께 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물을 제조할 수 있고, 상기 조성물이 광의 작용을 받는다해도 조성물 중 1,3,5-트리아진 유도체의 농도는 비교적 일정하게 남아 있다.
또한, 본 발명의 범주에서 사용된 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트는 우수한 고유의 스크리닝 작용을 갖기 때문에, 조성물에 의해 부여된 UV 에 대한 보호에 기여한다는 장점이 있고, 또한 전체 스크리닝 시스템 [4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 + 1,3,5-트리아진 유도체 + (알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트)]은 UV 의 작용 하에 총체적으로 매우 우수한 안정성(광안정성)을 나타낸다는 것으로 밝혀졌는데, 이는 본 발명에 따른 조성물의 또다른 부가적인 장점을 구성한다.
본 발명의 또다른 주제는 화장품 및/또는 피부과학적 조성물 내에서 상기 1,3,5-트리아진 유도체의 UV 선에 대한 안정성(광안정성)을 향상시키기 위해서, 상기 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체와 함께 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물 중, 또는 이러한 조성물을 제조하기 위한, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 주제는, UV 에 대한 안정성(광안정성) 및 그에 따른 상기 정의한 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및 1,3,5-트리아진 유도체, 특히 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노-1,3,5-트리아진을 함유하는 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물의 효과를 향상시키는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 상기 조성물에 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트의 유효량을 도입하는 것으로 이루어진다.
본 발명의 또다른 특성, 관점 및 장점은 하기 상세한 설명에서 분명해질 것이다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물의 제 1 화합물은 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이다. 이는, 그 자체로 공지되어 있고, 358 nm에서 최대인 UVA 에서의 높은 흡수율을 갖는 스크리닝제이다. 이는 Givaudan 사의 상품명 "Parsol 1789"로 시판되고, 하기 화학식 VI 에 상응한다 :
4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄은 본 발명의 조성물 중에 조성물의 총 중량에 대하여 0.2 내지 15 중량 % 의 함량으로 존재할 수 있다. 상기 함량은 0.5 내지 10 % 가 바람직하다.
본 발명에 의해 목적되는 조성물의 제 2 화합물은 특정 1,3,5-트리아진 유도체이다. 본 발명에서 사용될 수 있는 1,3,5-트리아진 유도체는 하기 화학식 I 에 상응하는 것들로부터 선택된다 :
[화학식 I]
[상기 식에서,
- X2및 X3은, 동일 또는 상이하고, 산소 또는 -NH- 라디칼을 나타내고,
- R1, R2및 R3은, 동일 또는 상이하고, 수소, 알칼리 금속, 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 임의 치환된 암모늄 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 1 내지 6 개의 에틸렌 산화물 단위를 함유하고 말단 OH 기가 메틸화된 폴리옥시에틸렌화 라디칼, 하기 화학식 II, 화학식 III 및 화학식 IV 의 라디칼로부터 선택된다 :
[화학식 II]
[화학식 III]
[화학식 IV]
(상기 식에서,
- R4는 수소 또는 메틸 라디칼이고,
- R5는 C1-C9알킬 라디칼이며,
- n 은 0 내지 3 사이의 정수이고,
- m 은 1 내지 10 사이의 정수이며,
- A 는 C4-C8알킬 라디칼 또는 C5-C8시클로알킬 라디칼이고,
- B 는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬 라디칼, C5-C8시클로알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 아릴 라디칼로부터 선택되며,
- R6는 수소 또는 메틸 라디칼이다)].
1,3,5-트리아진 유도체의 특히 더욱 바람직한 군은, 특히 EP-A-0 517 104 에 기재된 것으로, 상기 화학식 I 에 상응하는 1,3,5-트리아진이고, 하기와 같은 특성 모두를 나타낸다 :
- X2및 X3은 모두 산소를 나타내고,
- R1은 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV 의 라디칼(식 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고, R6은 메틸 라디칼이다)로부터 선택되며,
- R2및 R3은, 동일 또는 상이하고, 수소, 알칼리 금속, 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 임의 치환된 암모늄 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 및 상기 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV 의 라디칼(식 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고, R6은 메틸 라디칼이다)로부터 선택된다.
본 발명에 따른 1,3,5-트리아진 유도체의 두번째로 바람직한 군은, 특히 EP-A-0 570 838 에 기재된 것으로, 화학식 I 에 상응하는 1,3,5-트리아진이고, 하기 특성의 조합을 나타낸다 :
- X3은 -NH- 라디칼이고,
- R3은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되며,
- R1은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 라디칼, 화학식 IV 의 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되고,
- X2가 -NH- 라디칼일 때, R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되며,
- X2가 산소일 때, R2는 수소, 알칼리 금속, 암모늄 라디칼, 화학식 IV 의 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택된다.
두 번째 군의 특히 바람직한 1,3,5-트리아진은 하기 화학식에 상응하는 것이다 :
[상기 식에서, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타내고, R 은 tert-부틸 라디칼을 나타낸다].
세 번째로 바람직한 화합물의 군은, 특히 US 4 724 137 에 기재된 것으로, 화학식 I 에 상응하는 1,3,5-트리아진이고, 하기 특성 모두를 나타낸다 :
- X2및 X3은 모두 산소를 나타내고,
- R1, R2및 R3은 모두, C6-C12알킬 라디칼 또는 1 내지 6 개의 에틸렌 산화물 단위를 함유하고 말단 OH 기가 메틸화된 폴리옥시에틸렌 라디칼을 나타낸다.
세 번째 군의 특히 바람직한 1,3,5-트리아진은, 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진으로, 이는 그 자체로 공지된 스크리닝제이고, 이는 UV-B 에서 활성이며, 고체 형태이고, 특히 BASF 사의 상품명 "Uvinul T 150" 으로 시판된다. 이 제품은 하기 화학식에 상응한다 :
[상기 식에서, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타낸다].
1,3,5-트리아진 유도체(들)은, 본 발명의 조성물 내에서 조성물의 총 중량에 대하여 일반적으로 0.5 내지 20 중량 %, 바람직하게는 1 내지 10 중량 % 의 함량으로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물의 절대적으로 필수적인, 세 번째 군의 화합물은, 알킬 ββ'-디페닐아크릴레이트 및 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트를 함유하는 화합물군이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 및 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트는 하기 화학식 V 에 상응하는 것들로부터 선택될 수 있다 :
[화학식 V]
[상기 식에서,
- R7및 R'7은, 동일 또는 상이하고, 메타 또는 파라 위치에 있으며, 수소, 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C8알콕시 라디칼 및 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C4알킬 라디칼로부터 선택되고,
- R8은 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C12알킬 라디칼을 나타내며,
- R9는 수소 원자 또는 -CN 라디칼을 나타낸다].
본 발명에 따라 사용될 수 있는 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 및 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트 중에서, 특히 바람직한 것은 2-에틸헥실 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 에틸 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트이다.
2-에틸헥실 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트, 소위 옥토크릴렌은, UVB를 흡수하는 친지성 스크리닝제로 공지되어 있다. 이는 상업적으로 시판되며, 특히 BASF 사의 상품명 "Uvinul N 539" 으로 시판된다. 이는 하기 화학식에 상응한다 :
[상기 식에서, Φ는 페닐 라디칼을 나타낸다].
에틸 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트, 소위 에토크릴렌은, 또한 UVB를 흡수하는 친수성 스크리닝제이다. 이는 상업적으로 시판되며, 특히 BASF 사의 상품명 "Uvinul N 35" 으로 시판된다. 이는 하기 화학식에 상응한다 :
[상기 식에서, Φ는 페닐 라디칼을 나타낸다].
따라서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트를 충분한 양으로 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및 상기 정의한 1,3,5-트리아진 유도체를 함유하는 일광차단 조성물 중에 가하면, 상기 1,3,5-트리아진 유도체의 광에 대한 안정성이 증가되고, 그에 따라 시간의 흐름에 따른 일광차단 조성물의 유효성이 증대된다.
알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트는, 본 발명에 따른 조성물 중에, 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 중량% 이상의 함량으로 존재하는 것이 바람직하다. 상기 함량은 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 20 중량 % 의 범위가 바람직하다.
본 발명이 목적하는 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물은, 당연히, 상기 언급된 3 종의 스크리닝제 이외에, 친수성 또는 친지성이고, UVA 및/또는 UVB 중에서 활성인 하나 이상의 부가적인 선스크린(흡수제)를 함유할 수 있다. 이러한 부가적인 스크리닝제는, 신남산 유도체, 살리실산 유도체, 벤질리덴 캄파 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 상기 언급된 것을 제외한 트리아진 유도체, 벤조페논 유도체, 상기 언급된 것을 제외한 β,β'-디페닐아크릴레이트 유도체, p-아미노벤조산 유도체 및 WO 93/04665 에 기재된 중합체 스크리닝제 및 실리콘 스크리닝제로부터 특히 선택될 수 있다. 유기 스크리닝제의 다른 예는, 특허 출원 EP-A 0 487 404 에 제시되어 있다.
본 발명에 따른 조성물은 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 사실, 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트는 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및 1,3,5-트리아진 유도체를 함유하는 조성물, 예컨대 본 발명에 따른 조성물을 불안정화시킬 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 인공적 태닝 및/또는 피부를 거무스름하게 하는 제제(셀프-태닝제), 예컨대 디히드록시아세톤(DHA)을 또한 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물은, 코팅 또는 비코팅 금속 산화물의 안료 또는 나노안료(제 1 평균입자도는 일반적으로 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 10 내지 50 nm 이다), 예컨대, 티타늄(무정형 또는 루틸 및/또는 아나테이즈 구조의 결정형), 철, 아연, 지르코늄 또는 세륨의 산화물의 나노안료를 추가로 함유할 수 있는데, 이들은 그 자체로 공지되어 있고, UV 선의 물리적으로 차단(반사 및/또는 산란)함으로서 작용하는 모든 광보호제이다. 또한, 통상적인 코팅제는, 알루미나 및/또는 알루미늄 스테아레이트이다. 이러한 코팅 또는 비코팅 금속 산화물 나노안료는, 특히 EP-A- 0 518 772 및 EP-A- 0 518 773 에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 지방 물질, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제, 연화제, 항산화제, 유리라디칼 억제제, 유백제, 안정화제, 에몰리언트, 실리콘, α-히드록시산, 제포제, 수화제, 비타민, 향료, 안정화제, 계면활성제, 충진제, 격리제, 중합체, 추진제, 알칼리화제 또는 산성화제, 색소 또는 화장품 및/또는 피부과 분야에서 통상적으로 사용되는 다른 성분, 특히 에멀션 형태 중의 일광차단 조성물의 제조에 사용되는 성분으로부터 특히 선택되는 통상적인 화장품용 보조제를 함유할 수 있다.
지방 물질은 오일 또는 왁스 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 오일은 주위 온도에서 액체인 화합물을 의미한다. 왁스는 주위 온도에서 고체 또는 실질적으로 고체인 화합물을 의미하고, 이의 융점은 일반적으로 35 ℃ 보다 높다.
오일로는, 광물성 오일(액체 석유), 식물성 오일(스위트 아몬드, 마카다미아, 블랙커런트 핍 또는 호호바 오일), 퍼히드로스쿠알렌과 같은 합성 오일, 지방 알콜, 산 또는 에스테르(예컨대, C12-C15알콜의 벤조에이트, Finetex 의 상품명 "Finsolv TN", 옥틸 팔미테이트, 이소프로필 라놀레이트 또는 카프르/카프릴산을 포함하는 트리글리세라이드), 옥시에틸렌화 또는 옥시프로필렌화 지방 에스테르 및 에테르, 규소화(시클로메티콘, 폴리디메틸 실록산 또는 PDMS) 또는 플루오르화된 것들 및 폴리알킬렌을 언급할 수 있다.
언급할 수 있는 왁스형 화합물은, 파라핀 왁스, 카르나우바 왁스, 밀랍 및 경화 피마자유이다.
저급 알콜 및 폴리올은, 유기 용매들 중에서 언급할 수 있다.
증점제는, 가교결합된 폴리아크릴산, 구아 검 및 변성 또는 비변성 셀룰로오스, 예컨대, 히드록시프로필화 구아 검, 메틸 히드록시에틸 셀룰로오스 및 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스로부터 특히 선택될 수 있다.
당업자는, 당연히, 상기 부가적인 임의 화합물(들)(특히, 부가적인 스크리닝제) 및/또는 본 발명에 따른 3 원 조합과 고유 결합된 장점이 예시한 혼합에 의해 손상되지 않는, 또는 실질적으로 손상되지 않는 정도의 양을 선택할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 당업자에게 공지된 방법으로, 특히 수중유형 또는 유중수형 에멀션을 제조하는 방법으로 제조될 수 있다.
이러한 조성물은 에멀션, 단일 또는 복합(O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W), 예컨대, 크림, 밀크, 또는 겔 또는 크림 겔, 분말, 고체 스틱의 형태일 수 있고, 선택적으로 에어로졸로 포장될 수 있고, 무스 또는 스프레이 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 수중유형 에멀션의 형태가 바람직하다.
에멀션을 사용할 때, 이의 수성상은 공지 방법(Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 및 FR 2 416 008)에 따라 제조된 비이온성 베지큘러 분산액을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물을, 사람의 피부 또는 모발을 자외선으로부터 보호하는 조성물로서, 일광차단 조성물로서 또는 메이크업 제품으로서 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화장품용 조성물을 사람 피부를 UV 선으로부터 보호하기 위하여 또는 일광차단 조성물로서 사용할 때, 이는 용매 중 현탁액 또는 분산액 또는 지방 물질의 형태, 비이온성 베지큘러 분산액의 형태 또는 에멀션의 형태, 바람직하게는 수중유형, 예컨대, 크림 또는 밀크, 연고, 겔, 크림 겔, 고체 스틱, 스틱, 에어로졸 무스 또는 스프레이의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 화장품용 조성물을 모발 보호용으로 사용할 때는, 샴푸, 로션, 겔, 에멀션, 비이온성 베지큘러 분산액, 모발-고정 스프레이의 형태일 수 있고, 예컨대, 헹구어내는 조성물, 샴푸 전후, 염색 또는 블리칭 전후, 웨이브 퍼머넌트 또는 스트레이트 퍼머넌트 전, 하는 동안 또는 후에 도포하는 조성물, 스타일링 또는 트리트먼트 로션 또는 겔, 블로우-드라잉 또는 헤어세팅용 로션 또는 겔, 또는 웨이브 퍼머넌트 또는 스트레이트 퍼머넌트용 조성물, 모발의 염색 또는 블리칭용 조성물을 구성할 수 있다.
조성물을 속눈썹, 눈썹 또는 피부를 메이크업하는 제품으로, 예컨대 피부 트리팅용 크림, 파운데이션, 립스틱, 아이새도우, 블러셔, 마스카라 또는 아이라이너와 같은 제품으로 사용할 때, 이는 무수 또는 수성 고체 또는 수중유형 또는 유중수형 에멀션과 같은 페이스트 형태, 비이온성 베지큘러 분산액 또는 현탁액일 수 있다.
말하자면, 수중유형 에멀션 형의 담체를 갖는 본 발명에 따른 일광차단 제제의 경우에 있어서, 수성상(특히 친수성 스크리닝제를 포함한다)은 배합된 제제에 대하여 일반적으로 50 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량 %를 나타내고, 오일상(특히 친지성 스크리닝제를 포함한다)은 배합된 제제에 대하여 일반적으로 5 내지 50 중량 %, 바람직하게는 10 내지 30 중량 %를 나타내며, (공)유화제(들)은 배합된 제제에 대하여 일반적으로 0.5 내지 20 중량 %, 바람직하게는 2 내지 10 중량 %를 나타낸다.
본 발명은 또한 피부 및/또는 모발을 UV 선, 특히 태양 광선으로부터 보호하는 화장적 처리 방법에 관한 것으로, 상기 정의한 화장품용 조성물의 유효량을 피부 및/또는 모발에 도포하는 것을 특징으로 한다.
본 발명을 한정하지 않으면서 예시하는 구체적인 예를 하기에 나타낸다.
4 개의 수중유형 에멀션 A, B, C 및 D를 제조하는데, 이 중 통상의 담체는 하기 조성(각각의 양을 조성물의 총 중량에 대한 중량 % 로 표시한다)을 갖는다 :
- 세틸스테아릴 알콜 및 옥시에틸렌화 세틸스테아릴 알콜(33 EO)의 80/20 혼합물(Tensia 사의 상품명 "Dehsconet 390"으로 시판) 7 %
- 글리세롤 모노- 및 디스테아레이트의 혼합물(ISP 사의 상품명 "Cerasynth SD" 로 시판) 2 %
- 세틸 알콜 1.5 %
- 폴리디메틸실록산(Dow Corning 사의 상품명 "DC 200 Fluid" 로 시판)
1.5 %
- C12/C15알콜의 벤조에이트(Finetex 사의 상품명 "Finsolve TN" 으로 시판) 15 %
- 에틸렌디아민테트라아세트산 디소듐염, 2 H2O 0.1 %
- 글리세린 20 %
- 안정제 적량
- 탈이온수 적량 100 %
에멀션 A (비교예)는 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실)-1'옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진(Uvinul T 150)인 1,3,5-트리아진 유도체를 추가로 함유한다. 또다른 비교예인, 에멀션 B 는, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄(Parsol 1789)와 함께 Uvinal T 150을 함유한다. 본 발명에 따른 에멀션 C 는, Uvinal T 150 및 Parsol 1789 뿐만 아니라, 2-에틸헥실 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트(Uvinal N 539)를 함유한다. 비교예인 에멀션 D 는, 그 일부로 옥틸 메톡시신나메이트(Parsol MCX)인 통상적인 UVB 스크리닝제를 제외한 Parsol 1789 와 함께 Uvinal T 150 을 일부로 함유한다.
이들이 함유하는 상기 다양한 스크리닝제에 대한 에멀션 A, B, C 및 D 의 조성물을 하기 표 I 에 대조해 놓았다(각각의 양은 조성물의 총 중량에 대한 중량 % 로 표시한다) :
| 스크리닝제 | 에멀션 A(비교예) | 에멀션 B(비교예) | 에멀션 C(본 발명) | 에멀션 D(비교예) |
| Uvinul T 150 | 1.5 % | 1.5 % | 1.5 % | 1.5 % |
| Parsol 1789 | - | 0.5 % | 0.5 % | 0.5 % |
| Uvinul N 539 | - | - | 10 % | - |
| Parsol MCX | - | - | - | 10 % |
각 에멀션의 경우, 하기 과정에 따라 UV 조사 후 잔류 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진의 % 를 측정한다 : 4 개의 대조 샘플과 4 개의 시험 샘플을 각 제제에 따라 제조한다. 2 cm × 4 cm 의 넓이로 16 mg 의 제제를 펼치고, 미리 물로 헹구어내고 건조시킨 연마되지 않은 PMMA (폴리메틸 메타크릴레이트) 패널 상에 증착시킨다. 이어서, 자연적인 UV 조사를 가장하기 위해 35 내지 40 ℃로 온도를 조절한 챔버 중에 패널을 4 시간 동안 조사하고(Heraeus Suntest CPS), 다른 패널을 조사하는 기간 동안 대조 패널을 암흑 속에 둔다.
다음으로, 샘플을 하기 방법으로 정량한다 : 이소프로판올 55 ml 중에 각 패널을 침액시킴으로서 스크리닝제를 추출하여, 스크리닝제를 용해시킨다. 이어서, 스크리닝제를 함유하는 용매 및 패널을 5 분 동안 초음파 처리하여 효과적으로 추출한다. 수득된 용액을 고성능 액상 크로마토그래피로 분석한다.
시험된 각 제제에 있어서, 조사 후 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진의 잔류비를, 비조사된 샘플 중의 농도에 대한 조사된 샘플 중의 농도의 비로 나타낸다.
잔류 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진의 비율을 나타낸 결과를 하기 표 II 에 나타내었다 :
| 에멀션 | 잔류 Uvinul T 150 |
| 에멀션 A(비교예) | 80 % |
| 에멀션 B(비교예) | 68 % |
| 에멀션 C(본 발명) | 99 % |
| 에멀션 D(비교예) | 79 % |
Claims (31)
- 화장품용 및/또는 피부과학적으로 허용되는 담체 중에, i) 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, ii) 하기 화학식 I 에 상응하는 하나 이상의 1,3,5-트리아진 유도체, 및 iii) 하기 화학식 V 의 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트 하나 이상을 함유하고, 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트를 함유하지 않는, 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물 :[화학식 I][상기 식에서,- X2및 X3은, 동일 또는 상이하고, 산소 또는 -NH- 라디칼을 나타내고,- R1, R2및 R3은, 동일 또는 상이하고, 수소, 알칼리 금속, 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 임의 치환된 암모늄 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 1 내지 6 개의 에틸렌 산화물 단위를 함유하고 말단 OH 가 메틸화된 폴리옥시에틸렌화 라디칼, 하기 화학식 II, 화학식 III 및 화학식 IV 의 라디칼로부터 선택된다 :[화학식 II][화학식 III][화학식 IV](상기 식에서,- R4는 수소 또는 메틸 라디칼이고,- R5는 C1-C9알킬 라디칼이며,- n 은 0 내지 3 사이의 정수이고,- m 은 1 내지 10 사이의 정수이며,- A 는 C4-C8알킬 라디칼 또는 C5-C8시클로알킬 라디칼이고,- B 는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬 라디칼, C5-C8시클로알킬 라디칼, 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 아릴 라디칼로부터 선택되며,- R6는 수소 또는 메틸 라디칼이다)],[화학식 V][상기 식에서,- R7및 R'7은, 동일 또는 상이하고, 메타 또는 파라 위치에 있으며, 수소, 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C8알콕시 라디칼 및 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C4알킬 라디칼로부터 선택되고,- R8은 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 C1-C12알킬 라디칼을 나타내며,- R9는 수소 원자 또는 -CN 라디칼을 나타낸다].
- 제 1 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 특성을 모두 나타내는 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[- X2및 X3은 모두 산소를 나타내고,- R1은 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV 의 라디칼(식 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고, R6은 메틸 라디칼이다)로부터 선택되고,- R2및 R3은, 동일 또는 상이하고, 수소, 알칼리 금속, 하나 이상의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼로 임의 치환된 암모늄 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼, 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼, 및 상기 화학식 II, 화학식 III 또는 화학식 IV 의 라디칼(식 중, B 는 C1-C4알킬 라디칼이고, R6은 메틸 라디칼이다)로부터 선택된다].
- 제 1 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 특성 모두를 나타내는 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[- X2및 X3은 모두 -NH- 라디칼을 나타내고,- R3은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되며,- R1은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 라디칼, 화학식 IV 의 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되고,- R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택된다].
- 제 1 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 특성 모두를 나타내는 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[- X2는 산소이고,- X3은 -NH- 라디칼이며,- R3은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되고,- R1은 수소, 알칼리 금속, 암모늄 라디칼, 화학식 IV 의 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택되며,- R2는 수소, 알칼리 금속, 암모늄 라디칼, 화학식 IV 의 라디칼, 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18알킬 라디칼 및 하나 이상의 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 C5-C12시클로알킬 라디칼로부터 선택된다].
- 제 4 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 화학식에 상응하는 것임을 특징으로 하는 조성물 :[상기 식에서, R' 는 2-에틸헥실 라디칼을 나타내고, R 은 tert-부틸 라디칼을 나타낸다].
- 제 1 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 특성 모두를 나타내는 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :[- X2및 X3은 모두 산소를 나타내고,- R1, R2및 R3은 모두, C6-C12알킬 라디칼 또는 1 내지 6 개의 에틸렌 산화물 단위를 함유하고 말단 OH 기가 메틸화된 폴리옥시에틸렌 라디칼을 나타낸다].
- 제 6 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 하기 화학식에 상응하는 것임을 특징으로 하는 조성물 :[상기 식에서, R' 은 2-에틸헥실 라디칼을 나타낸다].
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 조성물 내에 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 20 중량 % 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 상기 함량이 조성물의 총 중량에 대하여 1 내지 10 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가 2-에틸헥실 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가 에틸 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가, 조성물 내에 조성물의 충 중량에 대하여 0.5 중량 % 이상의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 12 항에 있어서, 상기 함량이 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 20 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이, 조성물 내에 조성물의 총 중량에 대하여 0.2 내지 15 중량 % 의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 14 항에 있어서, 상기 함량이 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 10 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 수중유형 에멀션의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 조성물 내에서 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의한 1,3,5-트리아진 유도체의 UV 안정성을 향상시키기 위해서, 하나 이상의 상기 1,3,5-트리아진 유도체와 함께 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물 중, 또는 이의 제조를 위한 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트의 용도.
- 제 17 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가 2-에틸헥실 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 17 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가 에틸 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 17 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5,-트리아진인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 17 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 조성물 내에 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 20 중량 % 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 21 항에 있어서, 상기 함량이 조성물의 총 중량에 대하여 1 내지 10 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 17 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가, 조성물 내에 조성물의 충 중량에 대하여 0.5 중량 % 이상의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 23 항에 있어서, 상기 함량이 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 20 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 17 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄이 조성물 내에 조성물의 총 중량에 대하여 0.2 내지 15 중량 % 의 함량으로 존재하는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 25 항에 있어서, 상기 함량이 조성물의 총 중량에 대하여 0.5 내지 10 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 용도.
- 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트의 유효량을 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의한 1,3,5-트리아진 유도체 및 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄을 함유하는 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물에 도입시키는 것을 특징으로 하는, 상기 화장품용 및/또는 피부과학적 조성물의 UV 조사에 대한 안정성을 향상시키는 방법.
- 제 27 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가 2-에틸헥실 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 27 항에 있어서, 알킬 β,β'-디페닐아크릴레이트 또는 알킬 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트가 에틸 α-시아노-β,β'-디페닐아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 27 항 내지 제 29 항 중 어느 한 항에 있어서, 1,3,5-트리아진 유도체가 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5,-트리아진인 것을 특징으로 하는 방법.
- 피부 및/또는 모발에 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항의 화장품용 조성물의 유효량을 도포하는 것을 특징으로 하는, 피부 및/또는 모발을 UV 조사, 특히 일광 조사로부터 보호하는 화장적 처리 방법.
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