RU2165753C2 - КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС - Google Patents
КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС Download PDFInfo
- Publication number
- RU2165753C2 RU2165753C2 RU99101847/14A RU99101847A RU2165753C2 RU 2165753 C2 RU2165753 C2 RU 2165753C2 RU 99101847/14 A RU99101847/14 A RU 99101847/14A RU 99101847 A RU99101847 A RU 99101847A RU 2165753 C2 RU2165753 C2 RU 2165753C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- acrylate
- diphenylalkyl
- cyano
- triazine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 109
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title abstract 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title abstract 2
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 title description 22
- AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N 0.000 title 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 9
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical class N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims abstract 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 claims description 2
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 claims description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 14
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 8
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 8
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 0 *CS1CCC(CC2=CCC(**)C=C2)CC1 Chemical compound *CS1CCC(CC2=CCC(**)C=C2)CC1 0.000 description 1
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJOWSEBTWQNKPC-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxiran-2-ol Chemical class CC1OC1O GJOWSEBTWQNKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010473 blackcurrant seed oil Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- VCWNAJUHTLWQQT-YRGDBDHISA-N mpma Chemical compound C([C@@]1(C(=O)C(C)=CC1[C@@]1(O)[C@H](C)[C@H]2OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)OC)C(CO)=C[C@H]1C1[C@]2(OC(C)=O)C1(C)C VCWNAJUHTLWQQT-YRGDBDHISA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым косметическим и/или дерматологическим композициям, включающим в себя косметически и/или дерматологически приемлемый носитель, 4-трет.-бутил-4'-метоксибензоилметан, по меньшей мере, одно производное 1,3,5-триазина, по меньшей мере, β,β′-дифенилалкилакрилат или (α-циано)-β,β′-дифенилалкилакрилат, а также к способу стабилизации и к способу косметической обработки кожи и/или волос. Композиция является особенно фотоустойчивой. 4 с и 27 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к новым косметическим и/или дерматологическим композициям (называемым далее солнцезащитными композициями), предназначенным для защиты кожи и/или волос от УФ-излучения, в частности солнечного. В частности оно относится к новым косметическим и/или дерматологическим композициям, обладающим улучшенной фотостабильностью и включающим в себя ассоциацию трех особых фильтров в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе.
Изобретение также относится к применению таких композиций в области косметики и/или дерматологии.
Известно, что световые лучи с длиной волны от 280 до 400 нм вызывают потемнение эпидермы человека и что лучи с длиной волны от 280 до 320 нм, известные как УФ-Б, вызывают покраснения и ожоги кожи, которые могут препятствовать развитию естественного загара; следовательно, эти УФ-Б-лучи должны быть задержаны.
Также известно, что лучи УФ-А с длиной волны от 320 до 400 нм, которые вызывают потемнение кожи, могут вызывать изменения ее свойств, в частности в случае, если кожа является чувствительной или постоянно подвергается воздействию солнечных лучей. В частности лучи УФ-А являются причиной потери кожей эластичности и появления морщин, что приводит к преждевременному старению. Они способствуют развитию эритематозной реакции или усиливают у некоторых такую реакцию и даже могут быть причиной фототоксических или фотоаллергических реакций. Следовательно, также желательно задерживать лучи УФ-А.
Таким образом, в целях обеспечить возможно более полную и эффективную защиту кожи и волос от УФ-излучения в целом, обычно при изготовлении солнцезащитных композиций используют ассоциации фильтров, активных в отношении УФ-А, и фильтров, активных в отношении УФ-Б.
В этом отношении 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан, выпускаемый компанией Givaudan под торговой маркой "Parsol 1789", представляет особый интерес как фильтр, активный в отношении УФ-А, если учесть его сильные абсорбирующие качества.
Точно так же производные 1,3,5-триазина, в частности 2,4,6-трис[п- (2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин, выпускаемый компанией BASF под маркой "Uvinul Т 150", обладают высокой способностью к поглощению УФ-Б-лучей и, следовательно, представляют интерес ввиду использования в ассоциации с 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметаном для получения продуктов, обеспечивающих широкую и эффективную защиту против УФ-лучей.
Однако заявитель установил, что такие производные 1,3,5-триазина в присутствии 4-трет-бутил-4'-метоксидибензолметана при облучении УФ-лучами демонстрируют низкую химическую стабильность. В этих условиях ассоциация обоих фильтров не позволяет обеспечить длительную защиту кожи и волос от солнца.
Тем не менее в результате длительных исследований в области фотопротекции заявитель обнаружил, что введение β,β′- дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в композицию, содержащую 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации по меньшей мере с одним производным 1,3,5-триазина, в частности с 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] - 1,3,5-триазином, позволяет существенно улучшить стабильность этого производного 1,3,5-триазина в составе таких композиций и, следовательно, общую эффективность этих композиций.
Это открытие послужило основой изобретения.
Таким образом, объектом настоящего изобретения являются новые косметические и/или дерматологические композиции, содержащие в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе, i) 4- трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан, ii) по меньшей мере одно производное 1,3,5-триазина, соответствующие следующей формуле (I):
в которой X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из:
водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксилалкилами; линейного или разветвленного алкила C1- C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы (II), (III) или (IV):
в которых R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1-C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4-C8 или циклоалкилом C5-C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C6; циклоалкила C5-C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
R6 является водородом или метилом,
и iii) по меньшей мере один β,β′-дифенилалкилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат следующей формулы (V):
в которой R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1-C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1-C4 с прямой или разветвленной цепью;
R8 представляет собой алкил C1-C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикал -CN, при этом указанные композиции не содержат п-метоксициннамат 2-этилгексила.
в которой X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из:
водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксилалкилами; линейного или разветвленного алкила C1- C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы (II), (III) или (IV):
в которых R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1-C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4-C8 или циклоалкилом C5-C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C6; циклоалкила C5-C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
R6 является водородом или метилом,
и iii) по меньшей мере один β,β′-дифенилалкилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат следующей формулы (V):
в которой R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1-C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1-C4 с прямой или разветвленной цепью;
R8 представляет собой алкил C1-C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикал -CN, при этом указанные композиции не содержат п-метоксициннамат 2-этилгексила.
Таким образом, согласно настоящему изобретению, возможно создать косметические и/или дерматологические композиции, содержащие 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации по меньшей мере с одним производным 1,3,5-триазина, композиции, в которых концентрация производного 1,3,5-триазина остается относительно постоянной даже при воздействии на эти композиции света.
Кроме того, используемые в рамках настоящего изобретения β,β′-дифенилалкилакрилаты или циано-β,β′-дифенилалкилакрилаты обладают хорошей фильтрующей способностью, которая способствует защите против УФ, обеспечиваемой композициями, и к тому же фильтрующая система [4- трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан + производное 1,3,5-триазина + (β,β′-дифенилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат] оказывается очень стабильной при воздействии УФ-лучей (фотостабильность), что представляет собой другое дополнительное преимущество композиций согласно изобретению.
Также объектом настоящего изобретения является применение β,β′-дифенилалкилакрилата или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилата в косметических и/или дерматологических композициях (или для их получения), содержащих 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации по меньшей мере с одним производным 1,3,5-триазина, как оно определено выше, с целью улучшения стабильности при УФ-облучении (фотостабильности) указанного производного 1,3,5-триазина в составе данных композиций.
Также объектом настоящего изобретения является способ улучшения стабильности при УФ-облучении (фотостабильности) и, следовательно, эффективности косметической и/или дерматологической композиции, содержащей 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметил и производное 1,3,5-триазина, как оно определено выше, в частности 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил) анилино]-1,3,5-триазин, который заключается в том, что в указанную композицию вводят эффективное количество β,β′- дифенилалкилакрилата или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилата.
Прочие характеристики, аспекты и преимущества настоящего изобретения представлены в следующем ниже детальном описании.
Первым соединением в составе композиций согласно изобретению является, таким образом, 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан. Это хорошо известный сам по себе фильтр, обладающий хорошей способностью к поглощению лучей УФ-А с максимальной длиной волны 358 нм. Он имеется в продаже под торговой маркой "PARSOL 1789" и выпускается компанией Givaudan; он соответствует следующей развернутой формуле (VI):
Содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композициях согласно изобретению, может составлять от 0,2 до 15 вес.% по отношению к общему весу композиции. Предпочтительно, его содержание составляет от 0,5 до 10%.
Содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композициях согласно изобретению, может составлять от 0,2 до 15 вес.% по отношению к общему весу композиции. Предпочтительно, его содержание составляет от 0,5 до 10%.
Вторым соединением в составе композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, является особое производное 1,3,5-триазина. Так, производные 1,3,5-триазина, используемые в рамках настоящего изобретения, выбирают из тех, которые соответствуют следующей формуле (I):
в которой X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы (II), (III) или (IV);
в которых R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1-C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4-C8 или циклоалкилом C5-C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C8; циклоалкила C5-C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
R6 является водородом или метилом.
в которой X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы (II), (III) или (IV);
в которых R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1-C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4-C8 или циклоалкилом C5-C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C8; циклоалкила C5-C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
R6 является водородом или метилом.
Первое, особенно предпочтительное, семейство производных 1,3,5-триазина, описанное, в частности, в документе EP-A-0517105, включает в себя 1,3,5-триазины, соответствующие формуле (I) и обладающие следующими характеристиками:
- X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород;
- R1 выбирают из циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4 радикала формулы (II), (III) или (IV), в которых:
- B является алкилом C1-C4;
- R6 является метилом;
- R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; радикала формулы (II), (III) или (IV), в которых:
- B является алкилом C1-C4;
- R6 является метилом.
- X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород;
- R1 выбирают из циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4 радикала формулы (II), (III) или (IV), в которых:
- B является алкилом C1-C4;
- R6 является метилом;
- R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; радикала формулы (II), (III) или (IV), в которых:
- B является алкилом C1-C4;
- R6 является метилом.
Второе, в порядке предпочтения, семейство производных 1,3,5-триазина согласно изобретению, в частности описанное в документе EP-A-0570838, включает в себя 1,3,5-триазины, соответствующие формуле (I) и обладающие следующими характеристиками:
- X3 является -NH-;
- R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
- R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы (IV); линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
- если X2 является радикалом -NH- то R2 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4,
- если X2 является кислородом, то R2 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы (IV); линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C1-C4, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4.
- X3 является -NH-;
- R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
- R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы (IV); линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
- если X2 является радикалом -NH- то R2 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4,
- если X2 является кислородом, то R2 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы (IV); линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C1-C4, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4.
Особое предпочтение в этом втором семействе отдают 1,3,5- триазину, соответствующему следующей формуле:
в которой R1 обозначает радикал этил-2-гексил, a R обозначает трет-бутильный радикал.
в которой R1 обозначает радикал этил-2-гексил, a R обозначает трет-бутильный радикал.
Третье, в порядке предпочтения, семейство соединений, описанное, в частности, в документе US 4724137, включает в себя 1,3,5-триазины, соответствующие формуле (I) и обладающие следующими характеристиками:
- X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород;
- R1, R2 и R3 являются одинаковыми и представляют собой алкил C6-C12 или полиоксиэтиленовый радикал, включающий от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу.
- X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород;
- R1, R2 и R3 являются одинаковыми и представляют собой алкил C6-C12 или полиоксиэтиленовый радикал, включающий от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу.
Особое предпочтение в этом третьем семействе 1,3,5-триазинов отдают 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5- триазину, который является фильтром, известным как таковой, активным в УФ-Б, являющимся твердым веществом, который выпускается компанией BASF под маркой "UVINUL Т 150". Этот продукт соответствует следующей формуле:
в которой R1 обозначает радикал 2-этилгексил.
в которой R1 обозначает радикал 2-этилгексил.
Одно или несколько производных 1,3,5-триаэина входят в состав композиции согласно изобретению в количестве от 0,5 до 20%, предпочтительно от 1 до 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
Третьим, принципиальным соединением в составе композиции согласно изобретению является одно из соединений семейства, включающего в себя β,β′- дифенилалкилакрилаты и α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилаты. β,β′- дифенилалкилакрилаты и α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилаты, используемые в настоящем изобретении, выбирают из тех, которые соответствуют следующей формуле (V):
в которой R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1-C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1-C4 с прямой или разветвленной цепью;
R6 представляет собой алкил C1-C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикала -CN.
в которой R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1-C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1-C4 с прямой или разветвленной цепью;
R6 представляет собой алкил C1-C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикала -CN.
Среди применяемых согласно изобретению β,β′- дифенилалкилакрилатов и α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилатов предпочитают α- циано- β,β′- дифенил-2-этилгексилакрилат или α- циано- β,β′- дифенилэтилакрилат.
α- циано- дифенил-2-этилгексилакрилат, иначе называемый октокриленом, известен как липофильный фильтр, поглощающий УФ-Б-лучи. Его можно приобрести, в частности, как выпускаемый компанией BASF "UVINUL N 539". Он соответствует следующей формуле:
в которой Ф обозначает фенил.
в которой Ф обозначает фенил.
α- циано- β,β′- дифенилэтилакрилат, иначе называемый этокриленом, также является жирорастворимым фильтром, поглощающим УФ-Б-лучи. Его можно приобрести, в частности, как выпускаемый компанией BASF "UVINUL N 35". Он соответствует следующей формуле:
в которой Ф обозначает фенил.
в которой Ф обозначает фенил.
Таким образом, если добавить в достаточном количестве β,β′- дифенилалкилакрилат или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилат в солнцезащитную композицию, содержащую 4-трет-бутил-4'- метоксидибензоилметан и производное 1,3,5-триазина, как оно определено выше, можно наблюдать увеличение устойчивости указанного производного 1,3,5-триазина к воздействию света и, следовательно, повышение эффективности солнцезащитной композиции во времени.
Содержание β,β′- дифенилалкилакрилата или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилата в композициях согласно изобретению составляет, предпочтительно, не меньше 0,5 вес.% по отношению к общему весу композиции. Еще предпочтительнее, оно составляет от 0,5 до 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
Косметические и/или дерматологические композиции, входящие в настоящее изобретение, могут, разумеется, содержать один или несколько дополнительных солнечных фильтров, активных в УФ-А и/или УФ-Б (поглотители), гидрофильных или липофильных, само собой, отличающихся от трех отмеченных ранее фильтров. Эти дополнительные фильтры могут, в частности, быть выбраны из циннамических производных, салициловых производных, производных бензилидиновой камфоры, производных бензимидазола, производных триазина, отличающихся от указанных выше производных бензофенона, производных β,β′- дифенилакрилата, отличающихся от указанных выше производных п-аминобензойной кислоты, полимерных фильтров и силиконовых фильтров, описанных в заявке WO-93/04665. Другие примеры органических фильтров представлены в заявках EP-A-0487404.
Предпочтительно, композиции согласно изобретению не содержат п- метоксициннамат-2-этилгексила, поскольку п-метоксициннамат 2- этилгексила может дестабилизировать композиции, включающие в себя 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан и производное 1,3,5-триазина, т.е. композиции, соответствующие композициям согласно изобретению.
Композиции согласно изобретению также могут содержать агенты искусственного загара и/или потемнения кожи (агенты автозагара), например дигидроксиацетон (ДГА).
Косметические и/или дерматологические композиции согласно изобретению могут также содержать пигменты или нанопигменты (средний размер первичных частиц от 5 до 100 нм, предпочтительно от 10 до 50 нм) оксидов металлов, в оболочке или нет, например нанопигменты оксида титана (аморфного или кристаллического в форме рутила или анатаза), железа, цинка, циркония или церия, которые являются известными сами по себе фотозащитными агентами с физическим принципом задержки УФ-лучей (отражение и/или диффузия). Обычными обволакивающими агентами являются оксид и/или стеарат алюминия. Такие нанопигменты оксидов металлов, в оболочке или нет, описаны, в частности, в заявках EP-A-0518772 и EP-A-0518773.
Кроме того, композиции, соответствующие настоящему изобретению, могут включать в себя обычные косметические добавки, выбранные, в частности, из жиров, органических растворителей, ионных или неионных загустителей, смягчающих средств, антиоксидантов, агентов против свободных радикалов, замутнителей, стабилизаторов, пластификаторов, силиконов, α--гидроксикислот, противопенных агентов, увлажняющих веществ, витаминов, ароматизаторов, консервантов, поверхностно-активных веществ, балластных веществ, секвестирующих агентов, полимеров, пропеллентов, ощелачивающих или окисляющих агентов, красителей или любых других ингредиентов, обычно применяемых в области косметики и/или дерматологии, в частности, для получения солнцезащитных композиций в форме эмульсий.
Жиры могут быть представлены маслами или восками или их смесями. Под маслом подразумевают соединение, остающееся жидким при комнатной температуре. Под воском подразумевают твердое или в основном твердое при комнатной температуре соединение, температура плавления которого обычно превышает 35oC.
В качестве масел можно назвать минеральные (вазелин); растительные (сладкое миндальное масло, масло макадамин, масло зерен черной смородины, жожоба); синтетические масла, такие как пергидросквален, спирты, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот (например, бензоат спиртов C12-C15, выпускаемый компанией Finitex под маркой "Finsolv TN", октил-пальмитат, изопропилланолат, триглицериды, в том числе каприновой/каприловой. кислот), оксиэтиленовые или оксипропиленовые простые и сложные эфиры жирных кислот; силиконовые (циклометикон, полидиметисилоксаны или ПДМС) или фторированные масла, полиалкилены.
В качестве восковых соединений можно назвать парафин, воск карнаубы, пчелиный воск, гидрогенизированное касторовое масло.
В качестве органических растворителей можно назвать низшие спирты и полиолы.
Загустители могут быть выбраны, в частности, из поперечно сшитых полиакриловых кислот, гуаровых смол и измененных или неизмененных целлюлоз, таких как гидроксипропилированная гуаровая смола, метилгидроксиэтилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза.
Само собой, специалист должен так определить выбор вышеперечисленных дополнительных соединений (в частности, дополнительных фильтров) и/или их количество, чтобы выбранные добавки не пошли в ущерб выгодным свойствам, присущим соответствующей изобретению тройной ассоциации.
Композиции согласно изобретению могут быть получены специалистом с помощью хорошо известных технологий, в частности предназначенных для получения эмульсий типа "масло в воде" или "вода в масле".
Эта композиция может представлять собой, в частности, эмульсию, простую или сложную (М/В, В/М, М/В/М или В/М/В), такую как крем, молочко или гель или гель-крем, порошок, карандаш, и может быть кондиционирована в аэрозоль и быть представлена в виде мусса или спрэя.
Предпочтительно, композиции согласно изобретению представляют собой эмульсию "масло в воде".
В случае эмульсии водная фаза может содержать неионную везикулярную дисперсию, полученную известными способами (Bangham, Standish и Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2315991 и FR 2416008).
Косметическая и/или дерматологическая композиция согласно изобретению может быть использована в качестве композиции для защиты эпидермы человека или волос от ультрафиолетовых лучей, в качестве солнцезащитной композиции или в качестве средства для макияжа.
Если косметическая композиция согласно изобретению используется для защиты эпидермы человека от УФ-лучей или в качестве солнцезащитной композиции, она может быть представлена в форме суспензии или дисперсии в растворителях или жирах, в форме неионной везикулярной дисперсии или в форме эмульсии, предпочтительно типа "масло в воде", например крема или молочка, в форме помады, геля, гель-крема, косметического карандаша, аэрозольного мусса или спрэя.
Если косметическая композиция согласно изобретению используется для защиты волос, она может быть представлена в виде шампуня, лосьона, геля, эмульсии, неионной везикулярной дисперсии, лака для волос и составлять, например, смываемую композицию, которую наносят до или после мытья головы шампунем, до или после окраски или обесцвечивания волос до/во время или после перманента или снятия завивки, лосьон или гель для укладки или лечебной обработки, лосьон или гель для завивки, композицию для перманента или снятия завивки, окраски или обесцвечивания волос.
Если композиция используется для нанесения в качестве средства макияжа на ресницы, брови или кожу в виде крема для кожи, тонального крема, губной помады, теней для век, пудры дли лица, туши для ресниц или карандаша для век, так называемого "eye liner", она может иметь твердую или пастообразную форму, водную или безводную, как, например, эмульсии "масло в воде" или "вода в масле", неионные везикулярные дисперсии или суспензии.
В качестве примера, для соответствующих изобретения солнцезащитных составов, носителем в которых выступает эмульсия "масло в воде", водная фаза (включая, в частности, гидрофильные фильтры) составляет от 50 до 95 вес.%, предпочтительно от 70 до 90 вес.% по отношению к общему весу состава, масляная фаза (включая, в частности, липофильные фильтры) - от 5 до 50 вес.%, предпочтительно от 10 до 30 вес.% по отношению к общему весу состава, а один или несколько соэмульгаторов - от 0,5 до 20 вес.%, предпочтительно от 2 до 10 вес.% по отношению к общему весу состава.
Настоящее изобретение распространяется также на способ косметической обработки для защиты кожи и/или волос от УФ-лучей, в частности солнечных, отличающийся тем, что в его основе лежит нанесение на эти последние эффективного количества косметической композиции, как она определена выше.
Приведем неограничивающий конкретный пример для частичной иллюстрации изобретения.
ПРИМЕР:
Приготовили четыре эмульсии "масло в воде" A, B, C и D, общим носителем в которых служит следующая композиция (количества представлены в % вес. по отношению к общему весу композиции):
Смесь цетилстиарилового спирта и оксиэтиленового цетилстеарилового спирта (33 OE) 80/20, выпускаемая компанией Tensia под маркой "DEHSCONET 390" - 7%
Смесь моно- и дистеарата глицерина, выпускаемая компанией ISP под маркой "CERASYNTH SD" - 2%
Цетиловый спирт - 1,5%
Полидиметилсилоксан, выпускаемый компанией Dow Corning под маркой "DC 200. Fluid" - 1,5%
Бензоат спиртов C12/C12, выпускаемый компанией Finetex под маркой "FINSOLV TN" - 15%
Этилендиаминтетрауксусная кислота, двунатриевая соль, 2 H2O - 0,1%
Глицерин - 20%
Консерванты - Необходимое количество
Деминерализованная вода - Количество, необходимое до 100%
Эмульсия A (сравнительная) содержит, кроме того, производные 1,3,5-триазина, которым является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1' -оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазин (Uvinul T 150). Эмульсия B, тоже сравнительная, содержит "Uvinul T 150" в ассоциации с 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметаном (Parsol 1789). Эмульсия C согласно изобретению, включает кроме Uvinul T 150 и Parsol 1789, также α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат (Uvinul N 539). Эмульсия D, сравнительная, включает в себя Uvinul T 150 в ассоциации с Parsol 1789, но с обычным УФ-Б-фильтром, которым является октилметоксициннамат (Parsol MCX).
Приготовили четыре эмульсии "масло в воде" A, B, C и D, общим носителем в которых служит следующая композиция (количества представлены в % вес. по отношению к общему весу композиции):
Смесь цетилстиарилового спирта и оксиэтиленового цетилстеарилового спирта (33 OE) 80/20, выпускаемая компанией Tensia под маркой "DEHSCONET 390" - 7%
Смесь моно- и дистеарата глицерина, выпускаемая компанией ISP под маркой "CERASYNTH SD" - 2%
Цетиловый спирт - 1,5%
Полидиметилсилоксан, выпускаемый компанией Dow Corning под маркой "DC 200. Fluid" - 1,5%
Бензоат спиртов C12/C12, выпускаемый компанией Finetex под маркой "FINSOLV TN" - 15%
Этилендиаминтетрауксусная кислота, двунатриевая соль, 2 H2O - 0,1%
Глицерин - 20%
Консерванты - Необходимое количество
Деминерализованная вода - Количество, необходимое до 100%
Эмульсия A (сравнительная) содержит, кроме того, производные 1,3,5-триазина, которым является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1' -оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазин (Uvinul T 150). Эмульсия B, тоже сравнительная, содержит "Uvinul T 150" в ассоциации с 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметаном (Parsol 1789). Эмульсия C согласно изобретению, включает кроме Uvinul T 150 и Parsol 1789, также α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат (Uvinul N 539). Эмульсия D, сравнительная, включает в себя Uvinul T 150 в ассоциации с Parsol 1789, но с обычным УФ-Б-фильтром, которым является октилметоксициннамат (Parsol MCX).
Композиции эмульсий A, B, C и D на уровне различных содержащихся в них фильтров, перечисленных выше, представлены в таблице I (количества выражены в вес.% по отношению к общему весу композиции).
Для каждой из этих эмульсий определяли процентное содержание 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазина, сохраняющегося после облучения УФ-лучами в соответствии со следующим протоколом: изготовили по четыре контрольных и четыре опытных образца на каждую формулу. На матированные и предварительно промытые водой и высушенные плашки из МПМА (метилполиметакрилат) поместили 16 мг состава, который расположили на площади 2 см х 4 см. Затем плашки облучали (SUNTEST CPS Heraeus) в течение 4 часов внутри колонки с температурой около 35-40oC, чтобы приблизить условия к условиям естественного УФ-облучения, сохраняя в затемненном месте контрольные плашки во время облучения остальных плашек.
Затем образцы дозировали следующим образом: проводили экстракцию фильтров, погружая каждую плашку в 55 мл изопропанола для солюбилизации фильтров. Затем плашки и растворитель, содержащие фильтры, обрабатывали ультразвуком в течение 5 минут, чтобы обеспечить эффективную экстракцию. Полученные растворы анализировали методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Для каждой тестируемой формулы остаточное содержание 2,4,6-трис [п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазина после облучения представлено в виде отношения его концентрации в облученном образце к его концентрации в необлученном образце.
Результаты в виде процентного содержания оставшегося 2,4,6-трис [п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазина представлены в таблице II.
Claims (31)
1. Косметическая и/или дерматологическая композиция, включающая в себя в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан, по меньшей мере, одно производное 1,3,5-триазина, соответствующее формуле I
где X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы II, III или IV
где R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1 - C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4 - C8 или циклоалкилом C5 - C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C8; циклоалкила C5 - C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4;
R6 является водородом или метилом, и по меньшей мере, один β,β′-дифенилалкилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат формулы V
где R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1 - C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1 - C4 с прямой или разветвленной цепью;
R8 представляет собой алкил C1 - C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикал -CN, при этом указанная композиция не содержит n-метоксициннамат 2-этилгексила.
где X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы II, III или IV
где R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1 - C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4 - C8 или циклоалкилом C5 - C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C8; циклоалкила C5 - C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4;
R6 является водородом или метилом, и по меньшей мере, один β,β′-дифенилалкилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат формулы V
где R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1 - C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1 - C4 с прямой или разветвленной цепью;
R8 представляет собой алкил C1 - C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикал -CN, при этом указанная композиция не содержит n-метоксициннамат 2-этилгексила.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород; R1 выбирают из циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; радикала формулы II, III или IV, в которых B является алкилом C1 - C4; R6 является метилом; R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; радикала формулы II, III или IV, в которых B является алкилом C1 - C4; R6 является метилом.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой радикал -NH-; R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы IV; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R2 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4.
4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 является кислородом; X3 является -NH-; R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы IV; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R2 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы IV; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4.
6. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород; R1, R2 и R3 являются одинаковыми и представляют собой алкил C6 - C12 или полиоксиэтиленовый радикал, включающий от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу.
8. Композиция по одному из пп.1 - 7, отличающаяся тем, что содержание производного 1,3,5-триазина в композиции составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
9. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 1 - 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
10. Композиция по одному из пп.1 - 9, отличающаяся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат.
11. Композиция по одному из пп.1 - 9, отличающаяся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенилэтилакрилат.
12. Композиция по одному из пп.1 - 11, отличающаяся тем, что содержание β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в композиции составляет не менее 0,5 вес.% по отношению к общему весу композиции.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
14. Композиция по одному из пп.1 - 13, отличающаяся тем, что содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композиции составляет 0,2 - 15 вес. % по отношению к общему весу композиции.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 10% по отношению к общему весу композиции.
16. Композиция по одному из пп.1 - 15, отличающаяся тем, что она имеет форму эмульсии "масло в воде".
17. Применение β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в косметических и/или дерматологических композициях (или для их получения), содержащих 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации, по меньшей мере, с одним производным 1,3,5-триазина, как оно определено в одном из пп.1 - 7, с целью улучшения устойчивости к УФ-излучению указанного производного 1,3,5-триазина в составе композиции.
18. Применение по п.17, отличающееся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является β,β′--цианоα--дифенил-2-этилгексилакрилат.
20. Применение по одному из пп.17 - 19, отличающееся тем, что производным 1,3,5-триазина является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин.
21. Применение по одному из пп.17 - 20, отличающееся тем, что содержание производного 1,3,5-триазина в композиции составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
22. Применение по п. 21, отличающееся тем, что указанное содержание составляет 1 - 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
23. Применение по одному из пп.17 - 22, отличающееся тем, что содержание β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в композиции составляет не менее 0,5 вес.% по отношению к общему весу композиции.
24. Применение по п. 23, отличающееся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
25. Применение по одному из пп.17 - 24, отличающееся тем, что содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композиции составляет 0,2 - 15 вес. % по отношению к общему весу композиции.
26. Применение по п. 25, отличающееся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
27. Способ улучшения стабильности при УФ-излучении косметических и/или дерматологических композиций, содержащих 4-трет-бутил-4'метоксидибензоилметан и производное 1,3,5-триазина, как оно определено в одном из пп.1 - 7, отличающийся тем, что он состоит во введении в указанные композиции эффективного количества β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат.
29. Способ по п.27, отличающийся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенилэтилакрилат.
30. Способ по одному из пп.27 - 29, отличающийся тем, что производным 1,3,5-триазина является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазин.
31. Способ косметической обработки для защиты кожи и/или волос от УФ-излучения, в частности, солнечного, отличающийся тем, что на эти последние наносят эффективное количество косметической композиции по одному из пп.1 - 16.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9608172A FR2750335B1 (fr) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | Compositions comprenant du 4-tert-butyl-4'- methoxydibenzoylmethane, un derive de 1, 3, 5-triazine et un (alpha-cyano)-beta, beta'-diphenylacrylate d'alkyle et utilisations |
FR9608172 | 1996-07-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99101847A RU99101847A (ru) | 2000-11-27 |
RU2165753C2 true RU2165753C2 (ru) | 2001-04-27 |
Family
ID=9493597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99101847/14A RU2165753C2 (ru) | 1996-07-01 | 1997-06-12 | КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5928629A (ru) |
EP (1) | EP0815835B3 (ru) |
JP (2) | JP3714632B2 (ru) |
KR (1) | KR100308442B1 (ru) |
CN (1) | CN1081456C (ru) |
AR (1) | AR007689A1 (ru) |
AT (1) | ATE172874T1 (ru) |
AU (1) | AU707385B2 (ru) |
BR (1) | BR9709894A (ru) |
CA (1) | CA2258157C (ru) |
DE (1) | DE69700045T3 (ru) |
DK (1) | DK0815835T3 (ru) |
ES (1) | ES2126410T7 (ru) |
FR (1) | FR2750335B1 (ru) |
HU (1) | HUP9902749A3 (ru) |
MX (1) | MX201573B (ru) |
PL (1) | PL186640B1 (ru) |
RU (1) | RU2165753C2 (ru) |
WO (1) | WO1998000099A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19643515A1 (de) † | 1996-10-22 | 1998-04-23 | Basf Ag | Kosmetische Mittel enthaltend eine Kombination von UV-Absorbern |
IT1286503B1 (it) * | 1996-11-26 | 1998-07-15 | 3V Sigma Spa | Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano dell'acido difenilcianoacrilico e della trianzina |
IT1293508B1 (it) * | 1997-07-30 | 1999-03-01 | 3V Sigma Spa | Associazione di filtri solari e composizioni che le contengono |
FR2775434B1 (fr) * | 1998-02-27 | 2000-05-19 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
DE19817293A1 (de) * | 1998-04-18 | 1999-10-21 | Beiersdorf Ag | Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten |
FR2785540B1 (fr) * | 1998-11-10 | 2002-09-20 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives de 1,3,5-triazine |
DE19936913A1 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-22 | Beiersdorf Ag | Ölfreie kosmetische oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und flüssigen UV-Filtersubstanzen |
FR2818126B1 (fr) | 2000-12-18 | 2003-02-07 | Oreal | Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene |
US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
JP2005519756A (ja) * | 2001-06-20 | 2005-07-07 | ナノフェイズ テクノロジーズ コーポレイション | ナノ結晶性金属酸化物の非水系分散体 |
PT1581272E (pt) | 2003-01-09 | 2006-08-31 | Alcon Inc | Absorventes de uv com dupla funcao como materiais para lentes oftalmicas |
FR2857663B1 (fr) | 2003-07-17 | 2007-12-21 | Bioderma Lab | Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant |
DE10338012A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-17 | Beiersdorf Ag | Verwendung von UV-Filtersubstanzen zur Optimierung der Qualität von kosmetischen Schäumen |
FR2886143B1 (fr) * | 2005-05-31 | 2007-06-29 | Oreal | Photostabilisation d'un dibenzoylmethane par une s-triazine siliciee et substituee par deux groupes aminobenzoates ou aminobenzamides ; compositions photoprotectrices. nouveaux composes silicies s-triazine |
FR2895240A1 (fr) * | 2005-12-26 | 2007-06-29 | Dermatologiques D Uriage Sa La | Compositions cosmetiques et dermatologiques pour la protection solaire |
DE102006011314A1 (de) | 2006-03-11 | 2007-10-18 | Peter Dr. Engels | Kosmetische Zubereitungen mit einem Zusatz aus der Baobab-Pflanze |
DE102008016709A1 (de) * | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Sebapharma Gmbh & Co. | Sonnenschutzmittel |
CN102387781A (zh) | 2009-03-26 | 2012-03-21 | 株式会社资生堂 | 防晒化妆品 |
US9095543B2 (en) | 2009-05-04 | 2015-08-04 | Elc Management Llc | Cosmetic compositions comprising cyanodiphenylacrylates |
US8765156B2 (en) * | 2009-05-04 | 2014-07-01 | Elc Management Llc | Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound |
RU2500382C2 (ru) | 2009-09-29 | 2013-12-10 | Шисейдо Компани Лтд. | Эмульсионная композиция "масло в воде" |
US20130058879A1 (en) * | 2010-05-12 | 2013-03-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Triazines as reaction accelerators |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2720637B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations. |
FR2720641B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations. |
-
1996
- 1996-07-01 FR FR9608172A patent/FR2750335B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-12 KR KR19980710525A patent/KR100308442B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 RU RU99101847/14A patent/RU2165753C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 PL PL97330411A patent/PL186640B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 CN CN97196086A patent/CN1081456C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 DE DE69700045T patent/DE69700045T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 EP EP97401328A patent/EP0815835B3/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 AT AT97401328T patent/ATE172874T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 BR BR9709894A patent/BR9709894A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-06-12 AU AU33476/97A patent/AU707385B2/en not_active Ceased
- 1997-06-12 WO PCT/FR1997/001056 patent/WO1998000099A1/fr active IP Right Grant
- 1997-06-12 ES ES97401328T patent/ES2126410T7/es active Active
- 1997-06-12 CA CA002258157A patent/CA2258157C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 DK DK97401328T patent/DK0815835T3/da active
- 1997-06-12 HU HU9902749A patent/HUP9902749A3/hu unknown
- 1997-06-12 JP JP50386898A patent/JP3714632B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 AR ARP970102924A patent/AR007689A1/es unknown
- 1997-07-01 US US08/886,245 patent/US5928629A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-08 MX MX9810387A patent/MX201573B/es not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-13 JP JP2003292890A patent/JP3848308B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11514670A (ja) | 1999-12-14 |
CN1081456C (zh) | 2002-03-27 |
MX201573B (ru) | 2001-04-26 |
CA2258157A1 (fr) | 1998-01-08 |
US5928629A (en) | 1999-07-27 |
FR2750335B1 (fr) | 1998-07-31 |
CA2258157C (fr) | 2004-02-10 |
PL186640B1 (pl) | 2004-02-27 |
HUP9902749A2 (hu) | 2000-01-28 |
DE69700045T2 (de) | 1999-04-01 |
EP0815835B1 (fr) | 1998-11-04 |
FR2750335A1 (fr) | 1998-01-02 |
JP3714632B2 (ja) | 2005-11-09 |
KR100308442B1 (ko) | 2001-12-12 |
JP2004002469A (ja) | 2004-01-08 |
DE69700045D1 (de) | 1998-12-10 |
AR007689A1 (es) | 1999-11-10 |
BR9709894A (pt) | 1999-08-10 |
ES2126410T3 (es) | 1999-03-16 |
AU707385B2 (en) | 1999-07-08 |
MX9810387A (ru) | 1999-04-30 |
KR20000022115A (ko) | 2000-04-25 |
DK0815835T3 (da) | 1999-07-19 |
PL330411A1 (en) | 1999-05-10 |
ES2126410T7 (es) | 2010-03-31 |
ATE172874T1 (de) | 1998-11-15 |
EP0815835A1 (fr) | 1998-01-07 |
WO1998000099A1 (fr) | 1998-01-08 |
CN1224344A (zh) | 1999-07-28 |
AU3347697A (en) | 1998-01-21 |
JP3848308B2 (ja) | 2006-11-22 |
HUP9902749A3 (en) | 2001-11-28 |
DE69700045T3 (de) | 2011-03-31 |
EP0815835B3 (fr) | 2009-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2165753C2 (ru) | КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС | |
KR100269995B1 (ko) | 디벤조일메탄유도체,1,3,5-트리아진유도체및아미드화합물을함유하는조성물,및그의용도 | |
US5489431A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine and dioctyl malate | |
AU666454B2 (en) | Antisun cosmetic compositions and uses | |
RU2180212C2 (ru) | Эмульсии масло-в-воде, содержащие производное 1,3,5-триазина и силикон сополиол, и их косметическое применение | |
US5605678A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine andoily esters | |
JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、1,3,5−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
JP3226484B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、1,3,5−トリアジン誘導体及びベンザルマロン酸ジアルキルを含む組成物およびその使用方法 | |
US5968481A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
US6143282A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole-substituted silicon sunscreens and cinnamic/salicylic acid solubilizing agents therefor | |
FR2735362A1 (fr) | Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des composes amides | |
US5609853A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
EA000738B1 (ru) | КОСМЕТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ n-МЕТИЛБЕНЗИЛИДЕНКАМФОРУ И ДИБЕНЗОИЛМЕТАНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, И СПОСОБ УЛУЧШЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КОСМЕТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЙ | |
US6776980B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds | |
FR2795319A1 (fr) | Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane et compositions filtrantes anti-solaires |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050613 |