KR19990063914A - 이미노아세트산 아미드 및 해충 구제제로서의 그의용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반식(I)의 이미노아세트산 아미드에 관한 것이다:
상기 식에서,
A는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,
Q는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 (임의로 치환된) 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R2는 (각경우에 임의로 치환된) 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
R3는 수소 또는 (각경우에 임의로 치환된) 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,
R4는 (각경우에 임의로 치환된) 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다. 또한 본 발명은 이들 화합물을 제조하는 방법 및 해충 구제제로서의 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규의 이미노아세트아미드, 그의 제조 방법 및 살충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
일반식(I)의 신규 화합물이 밝혀졌다:
상기 식에서,
A는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,
Q는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R2는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
R3는 수소 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,
R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
상기 정의에서, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같은 헤테로원자와 조합된 경우를 포함하는 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
아릴은 방향족, 모노 또는 폴리사이클릭 탄화수소 환, 예를들어 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환 원(member)이 헤테로원자, 즉 탄소이외의 원자인 포화 또는 불포화 방향족 환-모양 화합물을 나타낸다. 환이 하나이상의 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이하다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 질소 또는 황이다.
환-모양 화합물은 추가의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭의 융합된 또는 브릿지된 환과 임의로 조합하여 폴리사이클릭 환 시스템을 형성한다. 바람직한 것은 모노- 또는 바이사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 환시스템이다.
사이클로알킬은 추가의 카보사이클릭, 융합된 또는 브릿지된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 포화 카보사이클릭 환-모양 화합물을 나타낸다.
사이클로알케닐은 적어도 하나의 이중 결합을 함유하고, 추가의 카보사이클릭, 융합된 또는 브릿지된 환과 함께 임의로 폴리사이클릭 환 시스템을 형성하는 카보사이클릭 환-모양 화합물을 나타낸다.
마지막으로, 일반식(I)의 신규의 이미노아세트아미드가 매우 강한 살진균제 활성을 갖는다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 화합물은 상이한 가능한 이성체 형태, 특히 입체이성체, 예를들어 E 및 Z, 트레오 및 에리트로 및 광학적 이성체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 기술되고 주장된 것에는 E 및 Z 이성체, 및 트레오 및 에리트로 및 광학적 이성체 및 이들 이성체의 어느 혼합물을 포함한다.
본 발명은 바람직하게는
A가 단일 결합을 나타내거나 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소원자수 2 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및/또는 각각 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴이며,
Q는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 각각이 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소 원자수 3 내지 7의 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6 이고, 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 각각 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 및/또는 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 부터 선택되며,
R2는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 및 C1-C4-알킬설포닐(각각 할로겐에 의해 임의로 치환된다) 및 임의로 치환된 페닐로 구성된 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬, 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 4의 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나,
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환된 탄소원자수 3 내지 7의 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환 원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자 수 2 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13의 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄 인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터 선택되고,
R3는 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내며,
R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소 원자수 3 내지 8의 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환 원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이며 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며, 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및/또는 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 부터 선택된다.
본 발명은 특히
A가 단일 결합을 나타내거나 각각이 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,
Q 가 산소 또는 황을 나타내며,
R1이 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 I-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시로 부터 선택되며,
R2는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 프로파르길 또는 알릴을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에틸, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아조릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 부터 선택되거나,
상기 언급된 치환체에 의해 치환된 벤질을 나타내며,
R3는 수소를 나타내거나 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R4는 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물을 제공한다.
특히 바람직한 것은
A가 단일 결합을 나타내거나, 각각이 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,
Q 가 산소 또는 황을 나타내며,
R1이 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성된 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 벤질옥시부터 선택되며,
R2는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 알릴을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에틸, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 부터 선택되거나,
상기 언급된 치환체에 의해 치환된 벤질을 나타내며,
R3는 수소를 나타내거나 메틸을 나타내고,
R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 그룹은
A가 단일 결합을 나타내거나 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
Q 가 산소를 나타내며,
R1이 각각 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 티에닐 또는 푸라닐을 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
R2는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 사이클로펜틸, 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 염소-, 메틸- 또는 메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R3는 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸, 퀴놀릴을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물이다.
매우 특히 흥미로운 화합물은 래디칼 R1이 3 및/또는 4 위치가 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내거나 4 및/또는 5 위치가 치환되거나 비치환된 티에닐 또는 푸라닐을 나타내거나(여기에서 치환체는 상기 언급된 그룹, 특히 염소, 브롬, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시로 부터 선택된다), 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 또는 2 위치가 치환된 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는 나프틸을 나타내는 일반식(I)의 화합물이다.
특히 바람직한 것은 R4가 위치 3 및 4에서 메톡시에 의해 치환된 페닐을 나타내는 일반식(I)의 화합물이다.
라디칼의 상기 언급된 일반적 또는 바람직한 정의는 일반식(I) 의 최종 생성물 및 상응하게 제조를 위한 각경우에 요구되는 출발물질 또는 중간체에 적용된다. 라디칼의 상기 정의는 원하는 바에 따라 서로 조합될 수 있다. 즉 바람직한 화합물에 대해 언급된 범위에서의 조합이 또한 가능하다.
특히 바람직한 화합물이 하기 표에 열거된다:
표 1
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ia-1 | 수소 | 수소 |
Ia-2 | 4-클로로 | 수소 |
Ia-3 | 4-플루오로 | 수소 |
Ia-4 | 4-브로모 | 수소 |
Ia-5 | 4-메틸 | 수소 |
Ia-6 | 4-에틸 | 수소 |
Ia-7 | 4-이소-프로필 | 수소 |
Ia-8 | 4-n-프로필 | 수소 |
Ia-9 | 4-n-부틸 | 수소 |
Ia-10 | 4-이소-부틸 | 수소 |
Ia-11 | 4-3급-부틸 | 수소 |
Ia-12 | 4-2급-부틸 | 수소 |
Ia-13 | 4-메톡시 | 수소 |
Ia-14 | 4-에톡시 | 수소 |
표 1: 계속
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ia-15 | 4-메틸티오 | 수소 |
Ia-16 | 4-트리플루오로메틸 | 수소 |
Ia-17 | 3-클로로 | 수소 |
Ia-18 | 3-플루오로 | 수소 |
Ia-19 | 3-브로모 | 수소 |
Ia-20 | 3-메틸 | 수소 |
Ia-21 | 3-에틸 | 수소 |
Ia-22 | 3-이소-프로필 | 수소 |
Ia-23 | 3-n-프로필 | 수소 |
Ia-24 | 3-n-부틸 | 수소 |
Ia-25 | 3-이소-부틸 | 수소 |
Ia-26 | 3-3급-부틸 | 수소 |
Ia-27 | 3-2급-부틸 | 수소 |
Ia-28 | 3-메톡시 | 수소 |
Ia-29 | 3-에톡시 | 수소 |
Ia-30 | 3-메틸티오 | 수소 |
Ia-31 | 3-트리플루오로메틸 | 수소 |
Ia-32 | 3,4-디클로로 | 수소 |
Ia-33 | 3,4-디플루오로 | 수소 |
Ia-34 | 3,4-디브로모 | 수소 |
Ia-35 | 3,4-디메틸 | 수소 |
Ia-36 | 3,4-디에틸 | 수소 |
표 1: 계속
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ia-37 | -O-CH2-O- * | |
Ia-38 | -O-CN2-CN2-O- * | |
Ia-39 | -O-CF2-O- * | |
Ia-40 | -O-CF2-CF2-O- * | |
Ia-41 | -(CH2)3- * | |
Ia-42 | -(CH2)4- * | |
Ia-43 | 3-메톡시 | 4-메톡시 |
Ia-44 | 3-에톡시 | 4-에톡시 |
Ia-45 | 3-메틸티오 | 4-메틸티오 |
Ia-46 | 3-트리플루오로메틸 | 4-트리플루오로메틸 |
Ia-47 | 3-클로로 | 4-메틸 |
Ia-48 | 4-클로로 | 3-메틸 |
Ia-49 | 3-클로로 | 4-메톡시 |
Ia-50 | 4-클로로 | 3-메톡시 |
Ia-51 | 3-클로로 | 4-에틸 |
Ia-52 | 4-클로로 | 3-에틸 |
Ia-53 | 3-메톡시 | 4-에톡시 |
Ia-54 | 4-메톡시 | 3-에톡시 |
Ia-55 | 3-메틸 | 4-메톡시 |
Ia-56 | 4-메틸 | 3-메톡시 |
Ia-57 | 3-메틸 | 4-에틸 |
Ia-58 | 4-메틸 | 3-에틸 |
표 1: 계속
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ia-59 | 3-메톡시 | 4-에틸 |
Ia-60 | 4-메톡시 | 3-에틸 |
Ia-61 | 4-니트로 | 수소 |
Ia-62 | 4-메틸설포닐 | 수소 |
Ia-63 | 4-페녹시 | 수소 |
Ia-64 | 4-페닐 | 수소 |
Ia-65 | 4-벤질옥시 | 수소 |
Ia-66 | 4-펜틸 | 수소 |
Ia-67 | 4-헥실 | 수소 |
Ia-68 | 4-헵틸 | 수소 |
Ia-69 | 4-사이클로프로필 | 수소 |
Ia-70 | 4-사이클로헥실 | 수소 |
* 각 경우에 위치 3 및 4에 부착됨
표 2
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ib-1 | 수소 | 수소 |
Ib-2 | 4-클로로 | 수소 |
Ib-3 | 4-플루오로 | 수소 |
Ib-4 | 4-브로모 | 수소 |
Ib-5 | 4-메틸 | 수소 |
Ib-6 | 4-에틸 | 수소 |
Ib-7 | 4-이소-프로필 | 수소 |
Ib-8 | 4-n-프로필 | 수소 |
Ib-9 | 4-n-부틸 | 수소 |
Ib-10 | 4-이소-부틸 | 수소 |
Ib-11 | 4-3급-부틸 | 수소 |
Ib-12 | 4-2급-부틸 | 수소 |
Ib-13 | 4-메톡시 | 수소 |
Ib-14 | 4-에톡시 | 수소 |
Ib-15 | 4-메틸티오 | 수소 |
Ib-16 | 4-트리플루오로메틸 | 수소 |
표 2:계속
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ib-17 | 5-클로로 | 수소 |
Ib-18 | 5-플루오로 | 수소 |
Ib-19 | 5-브로모 | 수소 |
Ib-20 | 5-메틸 | 수소 |
Ib-21 | 5-에틸 | 수소 |
Ib-22 | 5-이소-프로필 | 수소 |
Ib-23 | 5-n-프로필 | 수소 |
Ib-24 | 5-n-부틸 | 수소 |
Ib-25 | 5-이소-부틸 | 수소 |
Ib-26 | 5-2급-부틸 | 수소 |
Ib-27 | 5-3급-부틸 | 수소 |
Ib-28 | 5-메톡시 | 수소 |
Ib-29 | 5-에톡시 | 수소 |
Ib-30 | 5-메틸티오 | 수소 |
Ib-31 | 5-트리플루오로메틸 | 수소 |
Ib-32 | 4-클로로 | 5-클로로 |
Ib-33 | 4-플루오로 | 5-플루오로 |
Ib-34 | 4-브로모 | 5-브로모 |
Ib-35 | 4-메틸 | 5-메틸 |
Ib-36 | 4-에틸 | 5-에틸 |
Ib-37 | 4-메톡시 | 5-메톡시 |
Ib-38 | 4-트리플루오로메틸 | 5-트리플루오로메틸 |
Ib-39 | 4-클로로 | 5-메틸 |
Ib-40 | 5-클로로 | 4-메틸 |
표 3
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ic-1 | 수소 | 수소 |
Ic-2 | 4-클로로 | 수소 |
Ic-3 | 4-플루오로 | 수소 |
Ic-4 | 4-브로모 | 수소 |
Ic-5 | 4-메틸 | 수소 |
Ic-6 | 4-에틸 | 수소 |
Ic-7 | 4-이소-프로필 | 수소 |
Ic-8 | 4-n-프로필 | 수소 |
Ic-9 | 4-n-부틸 | 수소 |
Ic-10 | 4-이소-부틸 | 수소 |
Ic-11 | 4-3급-부틸 | 수소 |
표 3:계속
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ic-12 | 4-2급-부틸 | 수소 |
Ic-13 | 4-메톡시 | 수소 |
Ic-14 | 4-에톡시 | 수소 |
Ic-15 | 4-메틸티오 | 수소 |
Ic-16 | 4-트리플루오로메틸 | 수소 |
Ic-17 | 5-클로로 | 수소 |
Ic-18 | 5-플루오로 | 수소 |
Ic-19 | 5-브로모 | 수소 |
Ic-20 | 5-메틸 | 수소 |
Ic-21 | 5-에틸 | 수소 |
Ic-22 | 5-이소-프로필 | 수소 |
Ic-23 | 5-n-프로필 | 수소 |
Ic-24 | 5-n-부틸, | 수소 |
Ic-25 | 5-이소-부틸, | 수소 |
Ic-26 | 5-2급-부틸 | 수소 |
Ic-27 | 5-3급-부틸 | 수소 |
Ic-28 | 5-메톡시 | 수소 |
Ic-29 | 5-에톡시 | 수소 |
Ic-30 | 5-메틸티오 | 수소 |
Ic-31 | 5-트리플루오로메틸 | 수소 |
Ic-32 | 4-클로로 | 5-클로로 |
Ic-33 | 4-플루오로 | 5-플루오로 |
표 3:계속
화합물 번호 | R5 | R6 |
Ic-34 | 4-브로모 | 5-브로모 |
Ic-35 | 4-메틸 | 5-메틸 |
Ic-36 | 4-에틸 | 5-에틸 |
Ic-37 | 4-메톡시 | 5-메톡시 |
Ic-38 | 4-트리플루오로메틸 | 5-트리플루오로메틸 |
Ic-39 | 4-클로로 | 5-메틸 |
Ic-40 | 4-메틸 | 4-메틸 |
표 4
화합물 번호 | R1 |
Id-1 | 2-나프틸 |
Id-2 | 2-벤조푸라닐 |
Id-3 | 2-벤조티에닐 |
표 5
3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 나타남 )이 하기 삼치환된 페닐 라디칼: 치환체 3,4,5-트리메톡시; 3,4,5-트리클로로; 3,4,5-트리메틸의 하나에 의해 대체된 일반식 Ia, Ib, Ic 및 Id에 상응하는 화합물 Ia-1 내지 Id-3.
또한, 일반식(I)의 신규한 이미노아세트아미드가 일반식(II) 의 카복실산 유도체를 일반식(III)의 아민 또는 그의 수소 할라이드와 적합하다면 산 수용체의 존재하에서, 적합하다면 축합제의 존재하에서, 적합하다면 촉매의 존재하에서 및 적합하다면 희석제의 존재하에서 반응시킬 때 수득된다는 것이 밝혀졌다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, A 및 Q는 상기 정의된 바와 같고,
T는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
일반식(II)는 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 카복실산 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식(II)에서 (Q, R1및 R2)는 각각 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 (Q, R1및 R2)에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 이미 정의된 의미들을 갖고; T 는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 나타내고, 특히 메톡시 또는 에톡시를 나타내고 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
일반식(II)의 출발 물질은 공지되고/되었거나 공지된 방법(예를들어 Tetrahedron 1971, 3431-6 참조)으로 제조할 수 있다.
일반식(III) 은 또한 출발물질로서 사용되는 아민의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(III)에서, R3, R4및 A는 각각 바람직하게는 특히 본 발명에 따른 일반식(I) 화합물의 기술과 관련하여 R3, R4및 A에 대하여 이미 바람직한 것으로 또는 특히 바람직한 것으로 정의된 의미들을 갖는다.
일반식(III)의 출발 물질은 합성에 대하여 공지된 유기 화합물이고/이거나 그자체로서 알려진 방법에 의하여 제조할 수 있다.
적합하다면, 본 발명에 따른 방법은 적절한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 산 수용체로서 적절한 것은 모든 종래의 무기 또는 유기 염기이다. 이들은 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 카보네이트 또는 중탄산염, 예를들어 수소화 나트륨, 나트륨 아미드, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 3급-부톡사이드, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 암모니움, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모니움 아세테이트, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨, 중탄산 나트륨 또는 탄산 암모니움; 또는 3급 아민, 예를들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자바이시클로옥탄(DABCO), 디아자바이시클로노넨(DBN) 또는 디아자바이시클로운데센(DBU)을 포함한다.
적합하다면, 본 발명에 따른 방법은 적절한 축합제의 존재하에서 수행된다. 적절한 축합제는 이러한 아미드화 반응에 종래 사용되는 모든 축합제이다. 예에는 산 할라이드 형성제, 예를들어 포스겐, 삼브롬화 인, 삼염화 인, 오염화 인, 포스포러스 옥시클로라이드 또는 티오닐 클로라이드; 무수물 형성제, 예를들어 에틸 클로로포르메이트, 메틸클로로포르메이트, 메탄설포닐 클로라이드; 카보디이미드, 예를들어 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC), 또는 다른 종래의 축합제, 예를들어 포스포러스 펜톡사이드, 폴리포스포릭 산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀릴(EEDQ) 또는 트리페닐포스핀/사염화 탄소가 있다.
적합하다면, 본 발명에 따른 방법은 희석제의 존재하에서 수행된다. 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 적절한 희석제는 물 및 유기 용매이다. 이들에는 특히 지방족, 지환족 또는 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소, 예를들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화 탄소; 에테르, 예를들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌글리콜 디메틸에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를들어 아세톤, 부타논 또는 메틸이소부틸 케톤; 니트릴, 예를들어 아세토니트릴, 프로피온니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를들어 메틸 아세테이트 또는 에틸아세테이트, 설폭사이드, 예를들어 디메틸설폭사이드, 알콜, 예를들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜모노에틸 에테르, 물 또는 순수한 물과의 그의 혼합물이 있다.
적합하다면, 본 발명에 따른 방법은 촉매의 존재하에서 수행된다. 예에는 4-디메틸아미노피리딘, 1-하이드록시-벤조트리아졸 및 디메틸포름아미드가 있다.
본 발명에 다른 방법을 수행할 때, 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 온도는 -20℃ 내지 +200℃, 바람직하게는 0℃ 내지 150℃의 온도가 이용된다.
본 발명에 따른 방법의 실시에서, 일반식(II)의 카복실산 유도체 1 몰당 일반적으로 1 내지 5몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5몰 아민이 이용된다.
반응은 수행되고 반응 생성물은 공지된 방법( 참조, 제조 실시예)에 따라 후처리되고 분리된다.
본 발명에 따른 방법은 또한 2-단계 공정으로 수행될 수 있다. 이를 위하여, 일반식(II) 의 카복실산 유도체가 초기에 활성화된 형태로 전환되고, 다음 단계에서 일반식(III)의 아민과 반응하여 본 발명에 다른 일반식(I)의 이미노아세트아미드를 수득한다.
일반식(II)의 카복실산 유도체의 적절한 활성화된 형태는 모든 카복시-활성화된 유도체, 예를들어 아실 할라이드, 바람직하게는 아실 클로라이드, 아실 아자이드, 또한 대칭 및 혼합된 무수물, 예를들어 혼합된 O-알킬카보닉 언하이드라이드, 또한 활성화된 에스테르, 예를들어 p-니트로페닐 에스테르 또는 N-하이드록시숙신이미드 에스테르 및 축합제와의 부가물, 에를들어 디사이클로헥실카보디이미드 또는 동일계에서 제조된 카복실산의 활성화된 형태이다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 효능있는 살미생물 활성을 가져 바람직하지 않은 미생물을 구제하는데에 실제로 이용될 수 있다. 활성 화합물은 곡물 보호제, 특히 살진균제로서 사용하기에 적절하다.
살진균제는 플라즈모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 우마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 자이고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바지디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)를 구제하는데에 곡물보호에서 이용된다.
살박테리아제는 곡물보호에서 슈도모나데시(Pseudomonadaceae), 리조비아시(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아시(Enterobactericeae), 코리네박테리아시(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타시(Streptomycetaceae)를 구제하는데에 이용된다.
상기 열거된 속명하에 드는 진균 및 박테리아 질병의 몇몇 병원체가 제한되는 것은 아니지만 예로써 언급될 수 있다:
크산토모나스(Xanthomonas) 종, 예를들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리재(campestris pv. oryzae)
슈도모나스 종(Psuedomonas) 종, 예를들어 슈도모나스 시린제 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans),
어위니아 종(Erwinia) 종, 예를들어 아밀로보라(amylovora);
피티움 (Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄 (ultimum);
피토프토라 (Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스 (infestans);
슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리 (humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (cubensis);
플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라 (viticola);
브레미아(Bremia) 종, 예를들어 브레미아 락투카(lactucae);
페로노스포라 (Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시 (pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에 (brassicae);
에리시페 (Erysiphe) 종, 예를 들어 에리시페 그라미니스 (graminis);
스파에로테카 (Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea);
포도스파에라 (Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아 (Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스 (inaequalis);
피레노포라 (Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스 (teres) 또는 피레노포라 그라미니아 (graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라 (Drechslera), 동형: 헬민토스포리움 (Helminthosporium));
코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스 (Uromyces) 종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendicu-latus);
푸키니아 (Puccinia) 종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타 (recondita);
스크렐로티니아(Sclerotinia) 종, 예를들어 스크렐로티니아 스크렐로티오룸(sclerotiorum)
틸레티아 (Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스 (caries);
우스틸라고 (Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다 (nuda) 또는 우스틸라고 아베내 (avenae);
펠리쿨라리아 (Pellicularia) 종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이 (sasakii);
피리쿨라리아 (Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리재 (oryzae);
푸사리움 (Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸 (culmorum);
보트리티스 (Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아 (cinerea);
셉토리아 (Septoria) 종, 예를 들어 셉토리아 노도룸 (nodorum);
렙토스패리아 (Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라 (Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스 (canescens);
알테르나리아 (Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및
슈도세르코스포렐라 (Pseudocercosporella) 종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 대해 식물이 잘 견딜 수 있다는 사실은 식물의 지상부의 처리, 번식 줄기 및 종자의 처리, 및 토양 처리를 할 수 있게 해준다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 특히 곡물 질병을 구제하는데에 있어서, 포도, 과일- 및 식물 성장에서의 질병, 예를들어 플라스모파라(Plasmopara) 종 및 피토프토라 종(Phytophthora) 종에 대해서 구제하는데에 특히 성공적으로 이용될 수 있다. 이들은 또한 벼 병, 예를들어 피리쿨라리아(Pyricularia) 종을 구제하는데 있어서 매우 성공적으로 이용될 수 있다.
활성 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 종래의 제제, 예를들어 용액제, 유제, 현탁액, 분제, 포움, 페이스트, 과립제, 에로졸, 중합체 물질중 및 종자용 코팅 조성물중의 미소 캡슐 및 ULV 차거운 분무 및 가온 분무 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매, 가압하의 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합함으로써 제조한다. 물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다; 액화된 가스성 증량제 또는 담체로는 주위 온도 및 대기압하에서 가스성인 액체, 예를들어 할로겐화 탄화수소, 예를들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에로졸 추진제를 나타낸다; 고형 담체로는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 천연 암석 가루, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 합성 암석 가루가 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트 와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그대로 또는 제제 형태로 또한, 예를들어 작용의 스펙트럼을 넓히기 위하여 또는 저항의 형성을 방지하기위하여 공지된 살진균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 많은 경우에, 상승 작용이 얻어질 수 있다, 즉 혼합물의 활성이 개개 성분의 활성 보다 크다.
상승 작용은 많은 경우에 관찰된다.
특히 유리한 혼합물 성분의 예로는 다음 성분이 있다:
살진균제 :
2-아미노부탄 ; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘 ; 2',6′-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드 ; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드 ; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드 ; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 ; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트 ; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트 ; 2-페닐페놀 (OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스 (IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠 (PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살박테리아제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-1-피롤-3-카보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N'-시아노-N-메틸-에탄이미다미드, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로펜호스, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오호스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피라클로호스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜, 퀴날포스, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 성장 조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그대로 또는 시판되는 제제 형태 또는 그들로 부터 제조된 사용 형태, 예를들어 즉시사용형 용액, 현탁제, 습윤성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립의 형태로 사용될 수 있다. 이들은 종래의 방법, 예를들어 물뿌리기(watering), 스프레잉, 분무(atomizing), 스캐터링(scattering), 포움 형성, 문지르기등으로 사용된다. 적합하다면, 활성 화합물을 초-저 부피 방법으로 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입하는 것이 가능하다. 적합하다면, 식물의 종자가 또한 처리될 수 있다.
식물의 부분 처리에서, 사용형태의 활성 화합물 농도는 상당한 범위에서 변할 수 있다. 이들 농도는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량%이다.
종자의 처리에서, 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 화합물의 양이 일반적으로 요구된다.
토양을 처리하기 위하여, 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%의 활성 화합물 농도가 처리위치에서 요구된다.
제조 실시예
실시예 1
30 ml 메탄올중의 에틸 2-(4-클로로페닐이미노)-2-(4-브로모페닐)-아세테이트 5.5 g(0.015몰), 2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸아민 2.72 g(0.015 몰) 및 30% 세기 메탄올릭 나트륨 메톡사이드 용액 5.4 g(0.03 몰)을 가열하여 18시간 동안 비등시켰다. 용매를 증류시키고 잔류물을 디클로로메탄중에 용해시키고 1 N 염산 및 물로 연속적으로 세척하고 유기상을 황산 나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에서 증류시키고 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트 (3:1)를 사용하여 실리카 겔상에서 크로마토그래피하였다. e 및 z-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]-2-(4-클로로페닐이미노)-2-(4-브로모페닐)-아세트아미드의 혼합물 2.5 g(이론치의 33%)을 오일로서 수득하였다.
1H NMR(CDCl3, TMS): δ(ppm)=3.87(s,3H)
실시예 1 과 유사한 방법으로 및 방법의 일반적인 기술 과정에 따라, 하기 표 6에서 언급된 일반식(Ie)의 화합물을 수득하였다.
표 6
표6- 계속
표6-계속
표 6-계속
*)1H NMR 스펙트라를 내부 표준으로서 테트라메틸실란(TMS)를 사용하여 듀테로클로로포름(CDCl3) 또는 헥사듀테로디메틸 설폭사이드(DMSO-d6) 중에서 기록하였다. 화학적 시프트(shift)는 ppm단위의 d값으로 주어진다.
**) 각 경우에 위치 3 및 4에서 부착된다.
사용 실시예
실시예 A
피토프토라(Phytophthora) 시험(토마토)/보호
용매: 아세톤의 4.7 중량부
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르 0.3 중량부
활성 화합물의 적절한 제조를 위해서, 활성 화합물 1 중량부를 용매 및 유화제의 상기 언급된 양과 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석시켰다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans) 포자의 수성 현탁액을 접종하였다.
식물을 100% 의 상대적 대기 습도 및 대략 20℃에서 인큐베이션 캐비넷에 위치시켰다.
접종하고 3일후 평가를 했다.
이 시험에서, 예를들어 제조 실시예의 화합물 (1), (6), (7), (16), (17), (18) 및 (24)이 50 ppm의 활성 화합물 농도에서 98% 이하의 효율을 나타냈다.
Claims (10)
- 일반식(I) 의 화합물:상기 식에서,A는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,Q는 산소 또는 황을 나타내며,R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,R2는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,R3는 수소 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
- 제 1 항에 있어서,A가 단일 결합을 나타내거나 또는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소원자수 2 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 6의 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 탄소 원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및/또는 각각 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴이며,Q는 산소 또는 황을 나타내고,R1은 각각이 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소 원자수 3 내지 7의 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6 이고, 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 탄소 원자수가 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 각각 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및/또는 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 부터 선택되며,R2는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 및 C1-C4-알킬설포닐(각각 할로겐에 의해 임의로 치환된다) 및 임의로 치환된 페닐로 구성된 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬, 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 4의 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나,각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환된 탄소원자수 3 내지 7의 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환 원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자 수 2 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄 인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 8이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터 선택되고,R3는 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내며,R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소 원자수 3 내지 8의 아릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환 원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6이며 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 탄소 원자수 2 내지 6 이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 13이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위의 탄소 원자수가 1 내지 6이며 각각 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬; 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및/또는 각각 동일하거나 상이한 할로겐 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 탄소 원자수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고, 각 경우에 탄소 원자수 1 내지 6이며 각각 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물.
- 제 1 항에 있어서,A가 단일 결합을 나타내거나 각각이 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,Q 가 산소 또는 황을 나타내며,R1이 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시로 부터 선택되며,R2는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 프로파르길 또는 알릴을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에틸, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아조릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 부터 선택되거나,상기 언급된 치환체에 의해 치환된 벤질을 나타내며,R3는 수소를 나타내거나 메틸 또는 에틸을 나타내고,R4는 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물.
- 제 1 항에 있어서,A가 단일 결합을 나타내거나, 각각이 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸프로필렌)을 나타내고,Q 가 산소 또는 황을 나타내며,R1이 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성된 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시, 벤질옥시부터 선택되며,R2는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 알릴을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에틸, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고, 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 부터 선택되거나,상기 언급된 치환체에 의해 치환된 벤질을 나타내며,R3는 수소를 나타내거나 메틸을 나타내고,R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물.
- 제 1 항에 있어서,A가 단일 결합을 나타내거나 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,Q 가 산소를 나타내며,R1이 각각 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 티에닐 또는 푸라닐을 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,R2는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 사이클로펜틸, 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 염소-, 메틸- 또는 메톡시-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,R3는 수소 또는 메틸을 나타내고,R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸, 퀴놀릴을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복시, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록시이미노메틸, 하이드록시이미노에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸 또는 에톡시이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, n- 및 i-프로필로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 부터 선택되는 일반식(I)의 화합물.
- 제 1 항에 따른 일반식(I) 화합물의 적어도 하나를 함유함을 특징으로 하는 살충제.
- 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 해충 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 조성물의 해충을 구제하기 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 5 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 증량제 및/또는 계면 활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 살충제를 제조하는 방법.
- 일반식(II) 의 카복실산 유도체를 일반식(III)의 아민 또는 그의 수소 할라이드와 적합하다면 산 수용체의 존재하에서, 적합하다면 축합제의 존재하에서, 적합하다면 촉매의 존재하에서 및 적합하다면 희석제의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서,R1, R2, R3, R4, A 및 Q는 제 1 항에서 정의된 바와 같고,T는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
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