KR102603878B1 - 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 착색제 - Google Patents
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Abstract
본 발명에서는 황색 착색제 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 착색제가 개시된다.
Description
본 발명은 우수한 내열성을 갖는 황색 착색제 화합물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 염료 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색제 조성물, 및 이러한 컬러필터를 구비한 디스플레이 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 다양한 분야에서 널리 사용되고 있으며, 특히 액정 디스플레이(liquid crystal display; LCD) 및 유기발광다이오드(organic light-emitting diode; OLED) 디스플레이 등의 디스플레이 장치에서 사용되고 있다. 디스플레이 기술의 급격한 발전으로 인해 컬러필터 기술의 추가적인 개선, 특히 휘도(brightness), 콘트라스트비(contrast ratio), 및 색 재현성 면에서의 개선이 업계에서 요구되고 있다.
컬러필터를 형성할 때는 안료 및/또는 염료를 포함하는 착색제 물질을 함유하는 착색 조성물이 종종 사용된다. 염료에 비해 안료는 일반적으로 열 및/또는 환경에 대하여 보다 나은 안정성을 보이는 반면, 달성가능한 휘도가 종종 불충분하다. 반면, 염료가 컬러필터의 착색제로서 사용되는 경우, 컬러필터의 휘도 측면에서는 만족스러운 결과가 얻어질 수 있으나, 이의 안정성, 특히 내열성, 및/또는 콘트라스트비는 종종 불충분하다.
하나 이상의 황색 착색제, 예컨대 황색 안료 및 황색 염료 등이 적색 또는 녹색 픽셀용 컬러필터에서 조색제(auxiliary colorant)로서 종종 사용된다. 이러한 황색 착색제는 1종 이상의 적색/녹색 착색제와 함께 사용될 수 있고, 이때 상기 적색/녹색 착색제가 단독으로 사용되었을 때 나타내는 색을 시프트(shift)시킬 수 있다. 디스플레이 컬러필터 용도에서 유리하게 사용될 수 있는 황색 염료의 개발이 업계에서 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 디스플레이의 컬러필터 형성용 황색 착색제로서 유리하게 사용될 수 있는 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 디스플레이 용도에서 컬러필터 가공시의 고온 공정을 견디면서도 충분한 휘도와 콘트라스트비를 나타낼 수 있는 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 디스플레이용 컬러필터의 형성시 사용되는 용매에서 유리한 분산성을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 따른 퀴노프탈론(quinophthalone) 구조체로부터 유도된 화합물이 뛰어난 안정성, 특히 우수한 내광성 및 내열성뿐 아니라 우수한 분산성까지 보일 수 있다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 본 발명자들은 또한 본 발명에 따른 화합물이 우수한 휘도 및 콘트라스트비를 갖는 컬러필터를 형성하는 데 유리하게 사용될 수 있다는 사실도 발견하였다.
본 발명에 따른 화합물은 뛰어난 내열성과 우수한 휘도 및 콘트라스트비를 달성할 수 있을뿐 아니라, 우수한 분산성을 가질 수 있어, 디스플레이용 컬러필터를 형성하는 데 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, "알킬기"란 특히 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기를 의미하는 것으로 이해된다. 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실이 포함된다.
본 발명에 있어서, "아릴기"란 특히 방향족 환으로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환체를 의미하는 것으로 이해된다. 구체적으로 아릴기는 탄소원자 1 내지 20개(특히 6 내지 12개가 저비용으로 용이하게 합성할 수 있다는 점에서 바람직함)를 가질 수 있고, 아릴기의 수소원자의 일부 또는 전부는 다른 기들, 특히 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 티오알콕시기, 이종고리 화합물(heterocycle), 아미노기 또는 히드록실기에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아릴기로는 바람직하게는 임의로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 및 페난트릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, "밀베이스(millbase) 조성물"이란 특히 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 성분들 중 적어도 일부를 포함하는 중간체 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물은 밀베이스 조성물과 다른 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서, 밀베이스 조성물은 종종 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 착색제 성분을 포함한다.
본 발명의 일 측면은, 하기 화학식 1을 갖는 화합물에 관한 것이다:
본 발명에서, X는 독립적으로 수소 또는 할로겐으로부터 선택된다. 본 발명에서는 모든 X가 수소인 것이 바람직하다.
본 발명에서, Y는 관능기를 나타낸다. 이러한 관능기는 다양한 목적들, 예컨대 안정성(예를 들어 내광성 및 내열성) 및/또는 분산성을 향상시킬 목적으로 상기 퀴노프탈론 유도체 화합물에 도입될 수 있다. 본 발명에서, Y는 바람직하게는 -SO3 -M+, -COO-M+, -COH, -C(O)NR'R", -S(O)2NR'R", -NO2, 및 -NR'R" (여기서 M+는 독립적으로 양이온이고, R' 및 R"는 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기로부터 선택되거나, R' 및 R"는 서로 결합하여 단환 또는 다환 구조를 형성할 수 있음)로 구성되는 군으로부터 선택된다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 하기의 구조가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:
본 발명에서는 특히 Y가 -SO3 -M+인 경우 우수한 결과가 얻어질 수 있다. 임의의 특정 이론에 구애되는 바 없이, 이러한 -SO3 -M+기의 도입에 의해 뛰어난 내열성 및 분산성이 얻어질 수 있는 것으로 이해된다.
본 발명에서, R1 내지 R8는 무수프탈산 구조체의 치환기를 나타낸다. 상기 화합물의 최종 어플리케이션에서의 용도를 실질적으로 방해하지 않는다면 어떠한 종류의 치환기라도 사용될 수 있다. 바람직하게는, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기, 알킬 에스테르(예컨대 메틸 에스테르, 에틸 에스테르 등), 아릴 에스테르, 및 상기에서 설명된 관능기("Y")로 구성되는 군으로부터 선택된다. 본 발명에서, R1 내지 R8 중 적어도 하나가 벌크 유기기(bulky organic group)를 포함하는 것이 특히 바람직하다. 이러한 벌크 유기기는 상기 화합물의 유기 용매 중 분산성을 증가시킬 수 있을뿐 아니라 상기 화합물의 내열성도 개선시킬 수 있다. 상기 벌크 유기기의 대표예로서 탄소수가 3개 이상인 알킬기, 예컨대 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 및 헥실기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 특히 R2 및 R6가 상기 벌크 유기기이면서 R1, R3, R4, R5, R7, 및 R8이 모두 수소인 것이 바람직하다.
본 발명에서 M+는 임의의 양이온일 수 있다. 이러한 양이온의 특정예로는 양성자(proton), 암모늄 양이온, 및 금속 양이온, 예컨대 알칼리 금속 양이온 (예를 들어 Li+, Na+, K+ 등), 알칼리 토금속 양이온 (예를 들어 Mg2+, Ca2+ 등), 및 주기율표 13족 금속 양이온 (예를 들어 Al3+) 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 M+로서 양성자, 암모늄 양이온, 및 알칼리 금속 양이온이 바람직하게 사용될 수 있다. 별법으로, 상기 관능기(Y)가 산성기, 예컨대 -SO3 -H+ 및 -COO-H+로부터 선택되는 경우, 이러한 관능기는 다양한 목적을 위해 양이온성 화합물(cationic compound)과의 컴플렉스화(complexation)를 통해 추가로 개질될 수 있다.
이러한 양이온성 화합물의 바람직한 예로서 양이온성 중합체 기재 분산제(cationic polymer-based dispersant)를 들 수 있다. 따라서, 본 발명에서 M+는 양이온성 중합체 기재 분산제의 양이온부일 수 있다. 상기 관능기를 이러한 양이온성 중합체 기재 분산제와 컴플렉스화시킴으로서 내열성 및/또는 분산성의 추가적인 개선이 달성될 수 있다. 상기 양이온성 중합체 기재 분산제의 특정예로서 1종 이상의 암모늄기를 포함하는 중합체 기재 분산제를 들 수 있다. 본 발명에서 상기 양이온성 중합체 기재 분산제의 평균 분자량(Mw)은 4,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있고, 바람직하게는 Mw가 7,000 g/mol 내지 25,000 g/mol인 양이온성 중합체 기재 분산제가 사용될 수 있다. 양이온성 중합체 기재 분산제, 특히 1종 이상의 암모늄기를 포함하는 상기 분산제는 BYK CHEMIE로부터 구매할 수 있다 (BYK 시리즈).
따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 하나 이상의 본 발명의 따른 화합물 및 하나 이상의 양이온성 중합체 기재 분산제의 콤플렉스(complex)에 관한 것이다. 이러한 컴플렉스는 상기 착색제 화합물 및 분산제를 용매 중에서 임의로 교반 하에 혼합함으로써 형성될 수 있다.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 1a를 갖는 음이온을 포함한다:
<화학식 1a>
본 발명의 또 하나의 측면은 본 발명의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시태양에서, 상기 제조 방법은 적어도, 1종 이상의 치환 또는 비치환의 8-퀴날딘(8-quinaldine)을 1종 이상의 관능화제(functionalizing agent)와 반응시키는 것을 포함한다. 상기 치환된 8-퀴날딘의 특정예로서 8-니트로퀴날딘 및 8-아미노퀴날딘을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, "관능화제"란 특히 원하는 관능기를 대상 화합물에 부여할 수 있는 화학작용제(chemical agent)를 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명에서, 상기 관능기의 바람직한 예로서 -SO3 -M+, -COO-M+, -COH, -C(O)NR'R", -S(O)2NR'R", -NO2, 및 -NR'R" (여기서 M+는 독립적으로 양이온이고, R' 및 R"는 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기로부터 선택되거나, R' 및 R"는 서로 결합하여 단환 또는 다환 구조를 형성할 수 있음)를 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
상기 관능기(Y)를 치환 또는 비치환의 8-퀴날딘에 도입하는 방법으로서 임의의 공지된 방법 및 관능화제가 사용될 수 있다. 예컨대, -SO3 -H+기는 1종 이상의 술폰화제(sulfonating agent)를 사용함으로써 치환 또는 비치환의 8-퀴날딘에 도입될 수 있다. 이러한 술폰화제의 예로는 황산(농황산 및 일반 황산 포함), 발연황산, 클로로술폰산, 삼산화황, 및 아미도술폰산을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. -COO-H+ 및 -NO2기의 도입은 각각 포르밀화 반응 및 니트로화 반응(예컨대 질산을 사용)에 의해 수행될 수 있다. 몇몇 종류의 관능기를 치환 8-퀴날딘으로 도입하는 반응식은 하기와 같이 예시될 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:
본 발명에 따른 화합물을 제조하는 방법은 상기 1종 이상의 관능화제와의 반응에 따라 관능기가 도입된 상기 치환 또는 비치환의 8-퀴날딘 화합물을 추가로 1종 이상의 치환 또는 비치환의 무수 프탈산과 이미드화 반응시켜 본 발명에 따른 화합물을 제조하는 것을 포함한다. 예시적인 반응식은 하기와 같으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
별법으로, 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법은 먼저 1종 이상의 치환 또는 비치환의 무수 프탈산을 (상기 관능기(Y)가 도입되지 않은) 치환 또는 비치환의 8-퀴날딘, 특히 8-아미노퀴날딘과 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 생성하고, 그 다음 상기 화학식 2의 화합물을 1종 이상의 관능화제와 반응시켜 의도하는 목적에 적합한 관능화제(Y)를 도입함으로써 수행될 수 있다:
상기 화학식 2에서, 각 X 및 R1 내지 R8은 상기 설명된 바와 같다.
따라서, 본 발명의 추가의 실시태양에서, 본 발명의 화합물의 제조 방법은 상기 화학식 2의 화합물 1종 이상과 1종 이상의 관능화제를 반응시키는 것을 포함한다.
본 발명의 화합물 또는 컴플렉스는 황색 착색제로서 유리하게 사용될 수 있으며, 이는 임의의 1종 이상의 염료 또는 안료와 조합하여 사용될 수도 있다. 본 발명의 화합물 또는 컴플렉스는 특히 디스플레이용 컬러필터 용도에서 조색제로서 1종 이상의 적색 또는 녹색 주색제(main colorant)와 조합하여 유리하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 화합물, 및 임의로 1종 이상의 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질을 제공한다. 본 발명의 또 하나의 측면은 본 발명에 따른 컴플렉스, 및 임의로 1종 이상의 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질을 제공한다.
이러한 염료 및 안료의 예는 PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2012/144521 A1호 및 일본 특허출원 공개공보 JP 2014-108975 A호 (그 개시내용이 각각 본원에 전체로서 참조로 포함됨)를 참조할 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 화합물은 1종 이상의 녹색 착색제, 예컨대 할로겐화 금속 프탈로시아닌 염료 또는 안료, 예컨대 피그먼트 그린 58, 또는 1종 이상의 적색 착색제, 예컨대 피그먼트 레드 254 등과 조합되어 착색제 물질로서 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 컴플렉스는 1종 이상의 녹색 착색제, 예컨대 할로겐화 금속 프탈로시아닌 염료 또는 안료, 예컨대 피그먼트 그린 58, 또는 1종 이상의 적색 착색제, 예컨대 피그먼트 레드 254 등과 조합되어 착색제 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 컬러필터, 특히 디스플레이용 컬러필터를 형성하는 데 적절하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 컴플렉스는 컬러필터, 특히 디스플레이용 컬러필터를 형성하는 데 적절하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 일 측면은 본 발명에 따른 화합물, 컴플렉스, 또는 착색제 물질을 포함하는, 컬리필터용 조성물에 관한 것이다. 상기 밀베이스 조성물은 임의로, 안료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 성분을 포함할 수 있다.
상기 안료, 바인더, 분산조제/분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 및 개시제를 비롯한, 상기 언급된 성분의 추가적인 세부사항은 예컨대 PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2012/144521 A호, 일본 특허출원 공개공보 JP 2014-108975 A호, 및 PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2013/050431호(이의 개시내용이 본원에 전체로서 참조로 포함됨)의 개시내용을 참조할 수 있다. 본 발명에 있어서, 빅케미사(BYK CHEMIE)로부터 구매 가능한 분산제들, 특히 BYK 시리즈, 및 오츠카 케미컬사(Otsuka Chemical Co., Ltd.)로부터 구매 가능한 분산제들, 특히 TERPLUS D 시리즈가 특히 유리하다.
본 발명에서, 컬러필터용 밀베이스 조성물은 특히 (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 분산제를 포함하고, 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 화합물 또는 컴플렉스, 또는 본 발명의 착색제 물질을 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. 이러한 컬러필터는 리소그래피 방법, 특히 이하의 단계들을 통해 제조될 수 있다: 본 발명에 따른 밀베이스 조성물에 추가적인 성분들을 조합하여 컬러필터 형성용 조성물을 조제, 이 조성물의 기재 상에의 도포, 건조, 노광, 및 현상. 상기 컬러필터는 디스플레이 장치, 예컨대 액정 디스플레이 장치, 발광 디스플레이 장치, 또는 고상 이미지 센서 장치(solid-state image sensing device), 예컨대 전하결합 장치(charge coupled device) 등의 제조에 적용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 컴플렉스의 착색제로서의 용도, 바람직하게는 황색 착색제로서의 용도, 및 본 발명의 화합물, 컴플렉스, 또는 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도, 특히 컬러필터의 녹색 또는 적색부를 형성하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가적인 일 측면은 하기 화학식 3의 화합물에 관한 것이다:
상기 화학식 3에서, Y는 상기 정의된 관능기이고, R9 내지 R14는 퀴놀린 골격 구조체의 치환기이며, 바람직하게는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 아릴기, 알킬 에스테르, 아릴 에스테르, -SO3 -M+, -COO-M+, -COH, -C(O)NR'R", -S(O)2NR'R", -NO2, 및 -NR'R" (여기서 M+는 독립적으로 양이온이고, R' 및 R"는 독립적으로 수소, 알킬기 또는 아릴기로부터 선택되거나, R' 및 R"는 서로 결합하여 단환 또는 다환 구조를 형성할 수 있음)로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 실시태양에서, 상기 화학식 3 중 R14는 메틸기이고, R9는 아미노기 또는 니트로기이며, 나머지 R10, R11, R12 및 R13은 모두 수소이다.
본원에 참조로 통합된 모든 특허, 특허출원 및 공개문헌의 개시물이 용어를 불명확하게 만들 수 있는 범위까지 본 출원의 명세서와 대립되면, 본 명세서가 우선한다.
하기 실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하는 바, 이에 본 발명의 범주가 실시예의 특별한 형태에 한정되는 것은 아니며 명백한 형태 및 변형을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
실시예
실시예 1: 술폰화된 8-아미노퀴날딘 중간체를 통한 화합물 1의 제조
8-니트로퀴날딘(1 g, 5.31 mmol)을 H2SO4(2.83 ml, 53.1 mmol)에 첨가하고, 70 ℃에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 후, 온도를 상온으로 내렸다. 얻어진 혼합물을 H2O(280 ml)에 천천히 첨가하였다. 침전된 물질을 여과하고 수세하여 술폰화된 8-니트로퀴날딘을 얻었다.
상기와 같이 하여 얻어진 술폰화된 8-니트로퀴날딘(1 g, 3.72 mmol)을 EtOH(10 ml) 중에 용해하고, 거기에 Fe(1.04 g, 18.63 mmol)을 첨가하였다. 농염산(10 ml)을 서서히 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 2 시간 동안 환류하였다. 온도를 상온으로 되돌렸다. DCM(20 ml) 및 포화 NaHCO3(20 ml)를 서서히 도입하고, 셀라이트 필터로 여과하였다. 여과한 용액을 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시키고 여과하였다. 감압하에 농축하여 술폰화된 8-아미노퀴날딘을 얻었다.
화합물 1
벤조산(9.22 g, 75.54 mmol)을 플라스크에 도입하고, 온도를 140 ℃로 승온하였다. 상기 술폰화된 8-아미노퀴날딘(1 g, 4.19 mmol) 및 4-tert-부틸 무수프탈산(1.71 g, 8.39 mmol)을 첨가하고, 28 시간 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 낮추고 DCM(100 ml) 및 2N NaOH로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시키고, 셀라이트를 이용하여 여과하였다. 감압하에 농축하고 SiO2 컬럼(Hex:EA=5:1 내지 2:1)으로 처리하여 상기 화합물 1을 얻었다.
실시예 2: 퀴노프탈론 구조체의 술폰화를 통한 화합물 1의 제조
8-니트로퀴날딘(50 g, 256.7 mmol)을 EtOH(500 ml) 중에 용해하고, 거기에 Fe(74.19 g, 1328.5 mmol)을 첨가하였다. 농염산(100 ml)을 서서히 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 2 시간 동안 환류하였다. 온도를 상온으로 되돌렸다. DCM(200 ml) 및 포화 NaHCO3(200 ml)를 서서히 도입하고, 셀라이트 필터로 여과하였다. 여과한 용액을 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시키고 여과하였다. 감압하에 농축하여 8-아미노퀴날딘을 얻었다.
벤조산(97 g, 796 mmol)을 플라스크에 도입하고, 온도를 140 ℃로 승온하였다. 8-아미노퀴날딘(7 g, 44.24 mmol) 및 4-tert-부틸 무수프탈산(18.07 g, 88.5 mmol)을 첨가하고, 28 시간 동안 교반하였다. 온도를 상온으로 낮추고 DCM(100 ml) 및 2N NaOH로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조시키고, 셀라이트를 이용하여 여과하였다. 감압하에 농축하고 SiO2 컬럼(Hex:EA=5:1 내지 2:1)으로 처리하여 하기 중간체 화합물을 얻었다.
상기 얻어진 중간체 화합물(1 g, 1.88 mmol)을 H2SO4(0.1 ml, 1.88 mmol)에 첨가하고, 70 ℃에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 후, 온도를 상온으로 내렸다. 얻어진 혼합물을 H2O(280 ml)에 천천히 첨가하였다. 침전된 물질을 여과하고 수세하여 상기 화합물 1을 얻었다.
실시예 3: 화합물 1과 중합체 분산제 간의 컴플렉스화
상기 화합물 1(1 g)을 MeOH(10 ml) 중에 용해하였다. 분산제인 BYK-2000(1 g, BYK CHEMIE로부터 구매 가능)을 MeOH(1 ml) 중에 용해하여, 상기 화합물 1의 용액에 서서히 첨가하였다. 혼합물을 상온에서 1 시간 동안 교반하고, H2O(100 ml)에 서서히 첨가하였다. 침전된 물질을 여과하고 수세하고, 진공오븐에서 건조하여 컴플렉스화된 화합물을 얻었다.
실시예 4: 황색 착색제 밀베이스 1의 제조
실시예 1로부터 얻어진 상기 화합물 3 g, TERPLUS D1160 (오츠카케미컬사로부터 구매 가능함) 4 g, 및 PGME 43 g을 비드밀에 도입한 후, 지르코니아 비드 (크기: 0.05~2 mm)를 사용하여 40 ℃에서 6~8 시간 동안 교반하여 상기 황색 착색제 밀베이스 1을 얻었다.
실시예 5: 황색 착색제 밀베이스 2의 제조
실시예 3로부터 얻어진 상기 컴플렉스화된 화합물 3 g, TERPLUS D1160 (오츠카케미컬사로부터 구매 가능함) 4 g, 및 PGME 43 g을 비드밀에 도입한 후, 지르코니아 비드 (크기: 0.05~2 mm)를 사용하여 40 ℃에서 6~8 시간 동안 교반하여 상기 황색 착색제 밀베이스 2를 얻었다.
성능 테스트
(1) 필름의 제조: 상기 황색 착색제 밀베이스를 스핀 코팅(200~300 rpm으로 15초)을 통해 유리 기판(EAGLE-XG FUSION GLASS; 코닝(CORNING)사로부터 구매 가능함)상에 코팅하여 약 2 마이크론 두께의 필름을 형성하고, 90 ℃에서 90초 동안 프리-베이킹(pre-baking)하였다. 그 후, 상기 필름을 230 ℃에서 20분 동안 1차 포스트 베이킹(post baking)하였다. 이어서, 상기 필름을 230 ℃에서 60분 동안 2차 포스트 베이킹하였다. 그 후, 상기 필름을 400 W/m2의 세기로 20시간 동안 광 조사(UV 조사)하였다.
(2) 색 및 휘도(brightness)의 측정: 상기 필름에 대하여 Otsuka Photal MCPD 3000 색도계(colorimeter)를 이용하여 분광 측정하여 x 및 y 색좌표와 휘도(Y)를 얻었다. ΔE*ab는 각 포스트 베이킹 공정의 전후 값을 비교함으로써 측정하였다.
(3) 콘트라스트의 측정: 상기 1차 포스트 베이킹 공정 후 콘트라스트 테스터인 Tsubosaka CT-1 (30,000:1)을 사용하여 콘트라스트를 측정하였다.
| 내열성 및 콘트라스트비 측정 결과 | ||||
| 실시예 | Y | ΔE*ab | 콘트라스트비 | |
| 4 | 프리-베이킹 | 87.59 | - | 1.129 |
| 1차 포스트 베이킹 | 82.23 | 35.41 | ||
| 2차 포스트 베이킹 | 79.28 | 2.15 | ||
| 5 | 프리-베이킹 | 87.78 | - | 21.913 |
| 1차 포스트 베이킹 | 88.83 | 3.55 | ||
| 2차 포스트 베이킹 | 86.53 | 7.05 | ||
Claims (15)
- 하기 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 양이온성 중합체 기재 분산제의 컴플렉스:
<화학식 1>
(여기서
X는 독립적으로 수소 또는 할로겐이고;
Y는 -SO3 -M+ 이며, 여기서 M+는 독립적으로 양이온이고;
R1 내지 R8은 독립적으로 수소 또는 알킬기이고;
R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상의 탄소수가 3개 이상임) - 삭제
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 1a를 갖는 음이온을 포함하는 화합물인 컴플렉스:
<화학식 1a>
- 제1항에 있어서, 상기 양이온(M+)이 프로톤, 암모늄 양이온, 및 금속 양이온으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 컴플렉스.
- 제1항에 있어서, 상기 양이온성 중합체 기재 분산제는 1종 이상의 암모늄기를 포함하는 것인 컴플렉스.
- 1종 이상의 치환 또는 비치환 8-퀴날딘 또는 하기 화학식 2의 화합물을 1종 이상의 관능화제와 반응시켜 화합물을 제조하는 것을 포함하는, 제1항 및 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컴플렉스의 제조 방법:
<화학식 2>
(여기서 각 X 및 R1 내지 R8은 상기 청구항 1에서와 동일한 의미를 가짐) - 제6항에 있어서, 8-니트로퀴날딘 또는 8-아미노퀴날딘 중 하나 이상 및 1종 이상의 관능화제를 반응시키는 것을 포함하는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 관능화제는 황산, 발연황산, 클로로술폰산, 삼산화황, 및 아미도술폰산으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 술폰화제인 것인 방법.
- 제1항 및 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컴플렉스, 및 임의로 적어도 1종의 또 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질.
- 제1항 및 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컴플렉스, 및 임의로 안료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 성분을 포함하는, 컬러필터용 조성물.
- (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 분산제를 포함하고, 상기 착색제 물질(A)가 제1항 및 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컴플렉스를 포함하는 것인, 컬러필터용 밀베이스 조성물.
- 제1항 및 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 컴플렉스를 사용하여 컬러필터를 제조하는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
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