CN112533999A - 着色组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能够形成耐光性优异的滤色器的着色组合物。本发明提供一种着色组合物，包含式(I)表示的化合物和式(II)表示的化合物。[式(I)和式(II)中，A1和A2相互独立地表示可具有取代基的杂环基。D1和D2相互独立地表示可具有取代基的芳香族烃基，该芳香族烃基具有至少1个－CO2M。Ra1和Rd1相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、或者氢原子，该烃基中含有的－CH2－和该杂环基含有不构成环的－CH2－时的该－CH2－可以取代为－O－、－CO－、－S(O)2－或－NR20－。Ra2～Ra7和Rd2～Rd7相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基、硝基、－CO2M或－S(O)2OM，该烃基中含有的－CH2－和该杂环基含有不构成环的－CH2－时的该－CH2－可以取代为－O－、－CO－、－S(O)2－或－NR20－。Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4以及Rd4和Rd5可以与各自所键合的碳原子一起形成可具有取代基的环，该环含有不构成环的－CH2－时的该－CH2－可以取代为－O－、－CO－、－S(O)2－或－NR20－。M表示氢原子或碱金属原子。R20表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可具有取代基的杂环基。存在多个R20和M时，它们可以相同，也可以不同。波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物。]

Description

着色组合物
技术领域
本发明涉及一种包含异吲哚啉化合物的着色组合物。
背景技术
着色固化性树脂组合物被用于制造液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置中使用的滤色器。这样的着色固化性树脂组合物包含着色剂用于得到期望的色调等，作为着色剂，例如，已知有异吲哚啉化合物(专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2017-137490号公报
发明内容
本发明的课题在于提供一种能够形成耐光性优异的滤色器的着色组合物。
本发明的主旨如下。
[1]一种着色组合物，包含式(I)表示的化合物和式(II)表示的化合物。
Figure BDA0002933691580000011
[式(I)和式(II)中，
A1和A2相互独立地表示可具有取代基的杂环基。
D1和D2相互独立地表示可具有取代基的芳香族烃基，该芳香族烃基具有至少1个-CO2M。
Ra1和Rd1相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、或者氢原子，该烃基中含有的-CH2-和该杂环基含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。
Ra2～Ra7和Rd2～Rd7相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或-S(O)2OM，该烃基中含有的-CH2-和该杂环基含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4以及Rd4和Rd5可以与各自所键合的碳原子一起形成可具有取代基的环，该环含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。
M表示氢原子或碱金属原子。
R20表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可具有取代基的杂环基。
存在多个R20和M时，它们可以相同，也可以不同。
波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物]
[2]根据[1]所述的着色组合物，其中，A1和A2相互独立地为可具有取代基的缩合杂环基。
[3]根据[1]或[2]所述的着色组合物，其中，Ra1和Rd1为氢原子，Ra6～Ra7和Rd6～Rd7为氰基或硝基。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的着色组合物，其中，A1和A2相同，Ra6和Ra7为相同的基团。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的着色组合物，其中，D1和D2相同，Rd6和Rd7为相同的基团。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的着色组合物，其中，式(I)表示的化合物与式(II)表示的化合物的质量比为1～1000。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的着色组合物，其中，进一步含有树脂(B)。
[8]一种着色固化性树脂组合物，包含[1]～[7]中任一项所述的着色组合物、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)。
[9]一种滤色器，是由[8]所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[10]一种显示装置，包含[9]所述的滤色器。
根据本发明的着色组合物，能够形成耐光性优异的滤色器。
具体实施方式
<着色组合物>
本发明的着色组合物包含式(I)表示的化合物(以下，也记为化合物(I))和式(II)表示的化合物(以下，也记为化合物(II))。上述化合物(I)和上述化合物(II)可以作为着色剂(A)使用。本发明的着色组合物可以分别包含1种或2种以上的上述化合物(I)和上述化合物(II)。
另外，本发明的着色组合物优选进一步含有树脂(以下，也记为树脂(B))。
本发明的着色固化性树脂组合物包含本发明的着色组合物、聚合性化合物(以下，也记为聚合性化合物(C))、聚合引发剂(以下，也记为聚合引发剂(D))和溶剂(以下，也记为溶剂(E))。
本发明的着色固化性树脂组合物可以进一步含有聚合引发助剂(以下，也记为聚合引发助剂(D1))。
本发明的着色固化性树脂组合物可以进一步含有流平剂(以下，也记为流平剂(F))和抗氧化剂。
本说明书中，作为各成分所例示的化合物只要没有特别说明，则可以单独使用或组合多种使用。
<着色剂(A)>
着色剂(A)包含化合物(I)和化合物(II)。上述化合物(I)和上述化合物(II)还包含其互变异构体、它们的盐。
Figure BDA0002933691580000041
[式(I)和式(II)中，
A1和A2相互独立地表示可具有取代基的杂环基。
D1和D2相互独立地表示可具有取代基的芳香族烃基，该芳香族烃基具有至少1个-CO2M。
Ra1和Rd1相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、或者氢原子，该烃基中含有的-CH2-和该杂环基含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。但是，不会通过取代-CH2-而形成-CO2H和-S(O)2OH。
Ra2～Ra7和Rd2～Rd7相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基、硝基、-CO2M或-S(O)2OM，该烃基中含有的-CH2-和该杂环基含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。但是，不仅通过取代-CH2-而形成-CO2H和-S(O)2OH。
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4以及Rd4和Rd5可以与各自所键合的碳原子一起形成可具有取代基的环，该环含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。但是，不会通过取代-CH2-而形成-CO2H和-S(O)2OH。
M表示氢原子或碱金属原子。
R20表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可具有取代基的杂环基。
存在多个R20和M时，它们可以相同，也可以不同。
波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物]
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的碳原子数1～40的烃基表示脂肪族烃基和芳香族烃基，该脂肪族烃基可以为饱和或不饱和，也可以为链状或环状(脂环式)。
作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的饱和或不饱和链状烃基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十七烷基、十八烷基和二十烷基等直链状烷基等；异丙基、(2-甲基)丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、异己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基和(3-乙基)庚基等支链状烷基等；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、异丙烯基、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1，2-二甲基)丙烯基和2-戊烯基等烯基等。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的饱和或不饱和链状烃基的碳原子数优选为1～30，更优选为1～20，进一步优选为1～15，进一步更优选为1～10，进一步再进一步优选为1～8，特别优选为1～5。
作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的饱和或不饱和脂环式烃基，可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、环辛基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基、4-戊基环己基、4-辛基环己基、4-环己基环己基等环烷基；环己烯基(例如环己-2-烯、环己-3-烯)、环庚烯、环辛烯等环烯基；降冰片烷基、金刚烷基、双环[2.2.2]辛烷等多环的脂环式烃基等。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的脂环式烃基的碳原子数优选为3～30，更优选为3～20，进一步优选为4～20，进一步更优选为4～15，更进一步优选为5～15，特别优选为5～10。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的饱和或不饱和烃基可以为将上述举出的链状烃基和脂环式烃基组合而成的基团，例如可举出环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基等键合有1个以上脂环式烃基的烷基。其碳原子数优选为4～30，更优选为4～20，进一步优选为4～15。
作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的芳香族烃基，表示在芳香族烃环上具有直接键合位点的基团，可举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、邻异丙基苯基、间异丙基苯基、对异丙基苯基、邻叔丁基苯基、间叔丁基苯基、对叔丁基苯基、均三甲苯基、2，6-双(2-丙基)苯基、2，4，6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、5，6，7，8-四氢-1-萘基、5，6，7，8-四氢-2-萘基、芴基、菲基和蒽基等。芳香族烃基的碳原子数优选为6～30，更优选为6～20，进一步优选为6～15。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的芳香族烃基可以为将上述举出的链状烃基、脂环式烃基和芳香族烃基中的至少一者与上述举出的芳香族烃基组合而成的基团，可举出苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、3，4-甲基苄基、苯基乙基、苯基丙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基；苯基乙烯基(phenylethenyl)(苯基乙烯基(phenylvinyl))等芳基烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；联苯基、三联苯基等1个以上的苯基键合而成的苯基；环己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等，其碳原子数优选为7～30，更优选为7～20，进一步优选为7～15。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的烃基可以具有1价的取代基或2价的取代基。
作为该1价的取代基，可举出
-CO2M；
-S(O)2OM；
甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基和丁基硫烷基等碳原子数1～10的烷基硫烷基；
氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等卤素原子；
硝基；
氰基；
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟环己基、全氟苯基等所有氢原子被取代为氟原子的碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基；
*-CO-SH；
*-CO-S-CH3、*-CO-S-CH2CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等与同烷基(该烷基的碳原子数为1～10)键合的硫原子键合的羰基；
*-CO-S-C6H5等与同芳基(该芳基的碳原子数为6～20)键合的硫原子键合的羰基；
*-OP(O)(OR30)2；
*-Si(R30)(R31)(R32)等。上述中，*表示键合位点。
上述式中，M表示与上述相同的含义，R30、R31和R32相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～35的烃基或可具有取代基的杂环基，该烃基中含有的-CH2-和该杂环基含有不构成环的-CH2-时的该-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-。但是，不会通过取代-CH2-而形成-CO2H和-S(O)2OH。R20表示与上述相同的含义。R30、R31和R32的具体例和优选的范围除了不包含碳原子数为36以上的例子以外，与Ra1相同。
作为2价的取代基，可举出硫代羰基、亚氨基、碳原子数1～20(优选为碳原子数1～10)的烷基取代的亚氨基、碳原子数6～20的芳基取代的亚氨基等。作为烷基取代的亚氨基，可举出CH3-N＝、CH3-CH2-N＝、CH3-(CH2)2-N＝、CH3-(CH2)3-N＝等。作为芳基取代的亚氨基，可举出C6H5-N＝等。
作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的烃基的取代基，相互独立地优选卤素原子；硝基；氰基；所有氢原子被取代为氟原子的碳原子数1～20的烃基；硫代羰基等。另外，Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的烃基的取代基更优选氟原子、氯原子、溴原子；硝基；氰基；所有氢原子被取代为氟原子的碳原子数1～10的烃基；硫代羰基等，进一步优选氟原子；所有氢原子被取代为氟原子的碳原子数1～5的烃基等。
化合物(I)和化合物(II)可以具有通过Ra1～Ra7、Rd1～Rd7表示的烃基中含有的-CH2-取代为-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-而形成的基团(以下，有时称为“基团(Z1)”)。但是，不会通过取代-CH2-而形成-CO2H和-S(O)2OH。
作为基团(Z1)，可举出
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、(2-乙基)己氧基、(2-三氟甲基)己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、苯氧基、间甲苯氧基和3，4-二甲苯基氧基等键合有碳原子数为1～20、更优选碳原子数1～10的烃基的氧基(烷氧基和芳氧基)；
环氧乙烷基；
甲酰基；
乙酰基、丙酰基、丁酰基、叔丁酰基、戊酰基、己酰基、(2-乙基)己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、苯甲酰基等碳原子数为2～22、优选碳原子数为2～12的烷酰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基和辛氧基羰基、壬氧基羰基、苯氧基羰基、邻甲苯氧基羰基等键合有碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基的氧基羰基；
氨基；
N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N，N-二丙基氨基、N-异丙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N-丁基氨基、N，N-二丁基氨基、N-异丁基氨基、N，N-二异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N，N-二仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N，N-二叔丁基氨基、N-戊基氨基、N，N-二戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N，N-二(1-乙基丙基)氨基、N-己基氨基、N，N-二己基氨基、N-(2-乙基)己基氨基、N，N-二(2-乙基)己基氨基、N-庚基氨基、N，N-二庚基氨基、N-辛基氨基、N，N-二辛基氨基、N-壬基氨基、N，N-二壬基氨基、N-苯基氨基、N，N-二苯基氨基、N，N-乙基甲基氨基、N，N-丙基甲基氨基、N，N-异丙基甲基氨基、N，N-丁基甲基氨基、N，N-叔丁基甲基氨基和N，N-苯基甲基氨基等具有1个或2个碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基的氨基；
氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N，N-二丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N，N-二异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N，N-二丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N，N-二异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N，N-二仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N，N-二叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N，N-二戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N，N-二(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N，N-二己基氨磺酰基、N-(2-乙基)己基氨磺酰基、N，N-二(2-乙基)己基氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N，N-二庚基氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N，N-二辛基氨磺酰基、N，N-辛基甲基氨磺酰基、N-壬基氨磺酰基、N，N-二壬基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N，N-二苯基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-丁基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基和N，N-苯基甲基氨磺酰基等具有1个或2个碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基的氨磺酰基；
N-甲酰基氨基；
N-乙酰基氨基、N-丙酰基氨基、N-丁酰基氨基、N-2，2-二甲基丙酰基氨基、N-戊酰基氨基、N-己酰基氨基、N-(2-乙基)己酰基氨基、N-庚酰基氨基、N-辛酰基氨基、N-壬酰基氨基、N-癸酰基氨基、N-十一碳酰基氨基、N-十二碳酰基氨基、N-二十一碳酰基氨基、N-苯甲酰基氨基等碳原子数1～22、优选碳原子数1～12的N-烷酰基氨基；
羟基；
甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、2，2-二甲基丙酰氧基、戊酰氧基、已酰氧基、(2-乙基)已酰氧基、庚酰氧基、辛酰氧基、壬酰氧基和苯甲酰氧基等碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烷酰氧基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、(2-乙基)己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、苯基磺酰基和对甲苯基磺酰基等的碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基取代的磺酰基；
氨基甲酰基；
N-甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基、N，N-二丙基氨基甲酰基、N-异丙基氨基甲酰基、N，N-二异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N，N-二丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N，N-二异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N，N-二仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N，N-二叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N，N-二戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N，N-二(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N，N-二己基氨基甲酰基、N-(2-乙基)己基氨基甲酰基、N，N-二(2-乙基)己基氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N，N-二庚基氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N，N-二辛基氨基甲酰基、N-壬基氨基甲酰基、N，N-二壬基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N，N-二苯基氨基甲酰基、N，N-乙基甲基氨基甲酰基、N，N-丙基甲基氨基甲酰基、N，N-异丙基甲基氨基甲酰基、N，N-丁基甲基氨基甲酰基、N，N-叔丁基甲基氨基甲酰基和N，N-苯基甲基氨基甲酰基等具有1个或2个碳原子数1～20、优选碳原子数1～10的烃基的氨基甲酰基；
*-COCOR20；
*-OCON(R20)2；
*-N(R20)COOR20等。上述中，*表示键合位点。
上述式中，R20可以相同，也可以不同，表示与上述相同的含义。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7、R20、A1和A2表示的杂环基可以为单环，也可以为多环。作为杂原子，可举出氮原子、氧原子和硫原子等。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7、R20、A1和A2表示的杂环基的碳原子数优选为2～30，更优选为3～22，进一步优选为3～20，进一步更优选为3～18，更进一步优选为3～15，特别优选为3～14。
作为仅含有氮原子作为杂原子的杂环基，可举出氮丙啶、氮杂环丁烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪等单环系饱和杂环基；吡咯、2，5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1，2，3-***、1，2，4-***等5元环系不饱和杂环基；吡啶、哒嗪、嘧啶、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡嗪、1，2，4-三嗪、1，3，5-三嗪等6元环系不饱和杂环基；吲唑、吲哚啉、异吲哚啉、吲哚、吲哚嗪、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、5，6，7，8-四氢(3-甲基)喹喔啉、3-甲基喹喔啉等喹喔啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、萘啶、嘌呤、蝶啶、苯并吡唑、苯并哌啶等稠合二环系杂环基；咔唑、吖啶、吩嗪等稠合三环系杂环基；下述式表示的杂环基等。下述式中，*表示键合位点。
Figure BDA0002933691580000101
作为仅含有氧原子作为杂原子的杂环基，可举出氧杂环丙烷、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、1，3-二
Figure BDA0002933691580000111
烷、1，4-二
Figure BDA0002933691580000112
烷、1-环戊基二氧戊环等单环系饱和杂环基；1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷、1，4-二氧杂螺[4.5]壬烷等二环系饱和杂环基；α-乙内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯等内酯系杂环基；呋喃、2，3-二甲基呋喃、2，5-二甲基氢呋喃等呋喃等5元环系不饱和杂环基；3，4-二氢-2H-吡喃、3，6-二氢-2H-吡喃等6元环系不饱和杂环基；苯并呋喃、异苯并呋喃、4-甲基苯并吡喃等苯并吡喃、苯并二
Figure BDA0002933691580000113
唑、色满、异色满等稠合二环系杂环基；呫吨、二苯并呋喃等稠合三环系杂环基等。
作为仅含有硫原子作为杂原子的杂环基，可举出二噻茂烷等5元环系饱和杂环基；噻烷、1，3-二噻烷、2-甲基1，3-二噻烷等6元环系饱和杂环基；噻吩、3-甲基噻吩、2-羧基噻吩、噻吩1-氧化物、噻吩1，1-二氧化物等噻吩、4H-硫代吡喃等5元环系不饱和杂环基；苯并噻吩、苯并噻吩氧化物、苯并四氢硫代吡喃、苯并噻吩二氧化物等稠合二环系杂环基；噻蒽、二苯并噻吩等稠合三环系杂环基等。
作为含有氮原子和氧原子作为杂原子的杂环基，可举出吗啉、2-吡咯烷酮、2-甲基-2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、2-甲基-2-哌啶酮等单环系饱和杂环基；
Figure BDA0002933691580000114
唑、4-甲基
Figure BDA0002933691580000115
唑等
Figure BDA0002933691580000116
唑、异
Figure BDA0002933691580000117
唑、2-甲基异
Figure BDA0002933691580000118
唑、3-甲基异
Figure BDA0002933691580000119
唑等异
Figure BDA00029336915800001110
唑、1，2，4-
Figure BDA00029336915800001111
二唑等单环系不饱和杂环基；苯并
Figure BDA00029336915800001112
唑、苯并异
Figure BDA00029336915800001113
唑、苯并
Figure BDA00029336915800001114
嗪等稠合二环系杂环基；吩
Figure BDA00029336915800001115
嗪等稠合三环系杂环基等。
作为含有氮原子和硫原子作为杂原子的杂环基，可举出噻唑、3-甲基噻唑、2，4-二甲基噻唑等噻唑等、异噻唑等单环系杂环基；苯并噻唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑等稠合二环系杂环基；吩噻嗪等稠合三环系杂环基等。
作为含有氮原子作为杂原子的杂环基，可举出仅含有氮原子作为杂原子的杂环基、含有氮原子和氧原子作为杂原子的杂环基以及含有氮原子和硫原子作为杂原子的杂环基。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的杂环基可以为将上述举出的杂环基与烃基组合而成的基团，例如可举出四氢呋喃基甲基、甲基四氢呋喃基等。
应予说明，上述的杂环基的键合位置为各环中含有的任意的氢原子脱离的部分。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7、R20、A1和A2表示的杂环基可以具有取代基。作为该取代基，可举出与作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的烃基可以具有的取代基记载的1价的取代基相同的取代基。另外，上述杂环基含有氮原子作为其构成元素时，该氮原子可以键合有上述举出的烃基作为取代基。
上述烃基或杂环基可以具有的取代基可以为1个或2个以上，2个以上的取代基可以相互独立地相同或不同。
Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的杂环基含有不构成环的-CH2-时，该-CH2-可以被-O-、-CO-、-S(O)2-或-NR20-取代。但是，没有通过取代-CH2-而形成-CO2H和-S(O)2OH。-CH2-取代为-O-等时，Ra1～Ra7、Rd1～Rd7表示的杂环基可以具有上述基团(Z1)。
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4或Rd4和Rd5键合而形成环时，该环可以为烃环，也可以为杂环。作为烃环，可举出脂肪族烃环、芳香族烃环等。
脂肪族烃环可举出环己烯环、环庚烯环、环辛烯环等环烯烃环；降冰片烯、双环[2.2.2]辛烯等。脂肪族烃环的碳原子数例如为3～30，优选为3～20，更优选为4～20，进一步优选为4～15，进一步更优选为5～15，特别优选为5～10。
芳香族烃环可举出苯、萘、1，2，3，4-四氢萘、芴、菲、蒽等。芳香族烃环的碳原子数例如为6～30，优选为6～20，更优选为6～15，进一步优选为6～10。
另外，Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4或Rd4和Rd5键合而形成杂环时，该杂环可以形成与上述Ra1～Ra7、Rd1～Rd7、R20、A1和A2表示的杂环基中的杂环同样的环。
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4或Rd4和Rd5键合而形成杂环时，该杂环与Ra2～Ra5、Rd2～Rd5所键合的苯环一起形成2环以上的环结构。作为该2环以上的环结构，例如可举出具有下述式的结构的杂环。下述式中的苯环相当于化合物(I)或化合物(II)所具有的异吲哚啉结构中的苯环。
Figure BDA0002933691580000121
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4或Rd4和Rd5键合而形成环时，该环可以具有取代基。作为该取代基，可举出与作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的烃基可具有的取代基记载的1价的取代基相同的基团。
上述环可具有的取代基可以为1个或2个以上，2个以上的取代基可以相互独立地相同或不同。
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4或Rd4和Rd5键合而形成的环可以具有上述基团(Z1)。
作为Ra2～Ra7和Rd2～Rd7表示的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选为氟原子、氯原子、溴原子，更优选为氟原子、氯原子。
M表示氢原子或锂原子、钠原子和钾原子等碱金属原子，优选为氢原子、钠原子、钾原子，更优选氢原子。
化合物(I)或化合物(II)中存在多个R20和M时，它们可以相同，也可以不同。
D1和D2表示的芳香族烃基优选为碳原子数6～12的芳香族烃基。作为该芳香族烃基，可例示与Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的芳香族烃基中例示的基团相同的基团，优选为苯基或萘基。
D1和D2表示的芳香族烃基具有至少1个-CO2M。D1和D2表示的芳香族烃基所具有的-CO2M优选为1～3个，更优选为1～2个，更进一步优选为1个。
D1和D2表示的芳香族烃基具有1个-CO2M时，该-CO2M的键合位置没有特别限定，例如，芳香族烃基为萘基时，可以为成为与D1和D2的键合位点相同的六元环侧的下述式(D-a)的结构，也可以为不同的六元环侧的下述式(D-b)的结构。下述式中，*表示键合位点。
Figure BDA0002933691580000131
D1和D2表示的芳香族烃基可以具有除上述-CO2M以外的取代基，可举出从作为Ra1～Ra7、Rd1～Rd7和R20表示的烃基可具有的取代基记载的1价的取代基中除去-CO2M的基团。该芳香族烃基所具有的-CO2M以外的取代基的数量优选为0～6，更优选为0～3，进一步优选为0。
D1和D2表示的芳香族烃基具有2个以上的-CO2M以外的取代基时，它们可以相互独立地相同或不同。
应予说明，D1和D2表示的芳香族烃基所具有的-CO2M以外的取代基和-CO2M的数量表示相对于1个该芳香族烃基的数量。
作为化合物(I)，优选Ra1～Ra7、A1～A2和M如下的化合物。
作为Ra1，优选为氢原子。
作为Ra2～Ra5，相互独立地优选为选自氢原子；丁基、三氟甲基等可具有取代基的碳原子数1～10的饱和链状烃基(优选为可具有取代基的烷基)；甲氧基、丁氧基等碳原子数1～10的烷氧基；乙酰基等碳原子数2～6的烷酰基；3，4-二甲苯基氧基、α，α，α-三氟甲苯甲酰氧基等可具有取代基的碳原子数6～10的芳氧基(优选为可具有取代基的苯氧基)；氟原子、氯原子等卤素原子；硝基；氰基；氨基；羟基；甲酰基；氨磺酰基；羧基；磺基等中的1种，更优选为选自氢原子；氟原子、氯原子等卤素原子中的1种，进一步优选为选自氢原子；氯原子中的1种。
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4或Ra4和Ra5键合并与各自所键合的碳原子一起形成环时，优选为苯等碳原子数6～10的芳香族烃环，更优选与异吲哚啉结构中的苯环一起形成萘。
Ra2～Ra5优选不形成环。
作为Ra6和Ra7，优选为选自氢原子、氰基和硝基中的1种，更优选为选自氰基和硝基中的1种，进一步优选为氰基。此时，Ra6和Ra7优选为相同的基团。
作为A1和A2，优选可具有取代基的稠合二环系杂环基、可具有取代基的稠合三环系杂环基等可具有取代基的缩合杂环基，更优选含有氮原子作为杂原子的缩合杂环基(该缩合杂环基可具有取代基)，进一步优选含有氮原子作为杂原子的稠合二环系杂环基(该稠合二环系杂环基可具有取代基)，进一步优选可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的吲哚基或可具有取代基的苯并噻唑基。另外，A1和A2优选不具有取代基。A1和A2优选相同。A1和A2为由杂环和芳香族烃等烃环构成的缩合杂环基时，优选为键合位点在杂环侧的结构(例如，A1和A2为喹啉基时为下述式表示的结构)。
Figure BDA0002933691580000151
化合物(I)中存在M时，作为M，优选为氢原子。
作为化合物(I)的具体例，例如可举出在式(Ia)表示的化合物中具有Ra1、Ra6～Ra7、A1～A2和B1B2的组合为表1～表11中的任一者所示的取代基的化合物(I-1)～化合物(I-966)。
作为化合物(I)，优选为化合物(I-1)～化合物(I-460)，
更优选为化合物(I-1)～化合物(I-46)，
进一步优选为化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-3)、化合物(I-25)、化合物(I-28)、化合物(I-30)、化合物(I-34)、化合物(I-36)、化合物(I-38)、化合物(I-45)、化合物(I-46)。
应予说明，表中，H表示氢原子，CN表示氰基。
A1～A2表示式(AA1)～式(AA46)表示的杂环基。
B1B2表示式(BB1)～式(BB21)表示的任一部分结构。
另外，在式(AAl)～式(AA46)和式(BB1)～式(BB21)中，*和B1B2分别表示键合位点。
Figure BDA0002933691580000152
[表1]
Figure BDA0002933691580000161
[表2]
Figure BDA0002933691580000171
[表3]
Figure BDA0002933691580000181
[表4]
Figure BDA0002933691580000191
[表5]
Figure BDA0002933691580000201
[表6]
Figure BDA0002933691580000211
[表7]
Figure BDA0002933691580000221
[表8]
Figure BDA0002933691580000231
[表9]
Figure BDA0002933691580000241
[表10]
Figure BDA0002933691580000251
[表11]
A<sup>1</sup>，A<sup>2</sup> R<sup>a1</sup> R<sup>a6</sup>，R<sup>a7</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
(I-921) AA1 H CN BB21
(I-922) AA2 H CN BB21
(I-923) AA3 H CN BB21
(I-924) AA4 H CN BB21
(I-925) AA5 H CN BB21
(I-926) AA6 H CN BB21
(I-927) AA7 H CN BB21
(I-928) AA8 H CN BB21
(I-929) AA9 H CN BB21
(I-930) AA10 H CN BB21
(I-931) AA11 H CN BB21
(I-932) AA12 H CN BB21
(I-933) AA13 H CN BB21
(I-934) AA14 H CN BB21
(I-935) AA15 H CN BB21
(I-936) AA16 H CN BB21
(I-937) AA17 H CN BB21
(I-938) AA18 H CN BB21
(I-939) AA19 H CN BB21
(I-940) AA20 H CN BB21
(I-941) AA21 H CN BB21
(I-942) AA22 H CN BB21
(I-943) AA23 H CN BB21
(I-944) AA24 H CN BB21
(I-945) AA25 H CN BB21
(I-946) AA26 H CN BB21
(I-947) AA27 H CN BB21
(I-948) AA28 H CN BB21
(I-949) AA29 H CN BB21
(I-950) AA30 H CN BB21
(I-951) AA31 H CN BB21
(I-952) AA32 H CN BB21
(I-953) AA33 H CN BB21
(I-954) AA34 H CN BB21
(I-955) AA35 H CN BB21
(I-956) AA36 H CN BB21
(I-957) AA37 H CN BB21
(I-958) AA38 H CN BB21
(I-959) AA39 H CN BB21
(I-960) AA40 H CN BB21
(I-961) AA41 H CN BB21
(I-962) AA42 H CN BB21
(I-963) AA43 H CN BB21
(I-964) AA44 H CN BB21
(I-965) AA45 H CN BB21
(I-966) AA46 H CN BB21
Figure BDA0002933691580000271
Figure BDA0002933691580000281
作为化合物(II)，优选Rd1～Rd7、D1～D2和M如下的化合物。
作为Rd1，优选为氢原子。
作为Rd2～Rd5，相互独立地优选为选自氢原子；丁基、三氟甲基等可具有取代基的碳原子数1～10的饱和链状烃基(优选为可具有取代基的烷基)；甲氧基、丁氧基等碳原子数1～10的烷氧基；乙酰基等碳原子数2～6的烷酰基；3，4-二甲苯基氧基、α，α，α-三氟甲苯甲酰氧基等可具有取代基的碳原子数6～10的芳氧基(优选为可具有取代基的苯氧基)；氟原子、氯原子等卤素原子；硝基；氰基；氨基；羟基；甲酰基；氨磺酰基；羧基；磺基等中的1种，更优选为选自氢原子；氟原子，氯原子等卤素原子中的1种，进一步优选为选自氢原子；氯原子中的1种。
Rd2和Rd3、Rd3和Rd4或Rd4和Rd5键合并与各自所键合的碳原子一起形成环时，优选为苯等碳原子数6～10的芳香族烃环，更优选与异吲哚啉结构中的苯环一起形成萘。
Rd2～Rd5优选不形成环。
作为Rd6和Rd7，优选为选自氢原子、氰基和硝基中的1种，更优选为选自氰基和硝基中的1种，进一步优选为氰基。此时，Rd6和Rd7优选为相同的基团。
D1和D2优选为具有至少1个-CO2M且可以具有-CO2M以外的的取代基的碳原子数6～12的芳香族烃基，更优选为具有1个-CO2M且可具有-CO2M以外的取代基的苯基或可具有-CO2M以外的取代基的萘基。另外，D1和D2优选不具有-CO2M以外的取代基。D1和D2优选相同。
化合物(II)中存在M时，作为M，优选为氢原子。
作为化合物(II)的具体例，例如可举出在式(IIa)表示的化合物中Rd1、Rd6～Rd7、D1～D2和B1B2的组合具有表12～表14中的任一者的取代基的化合物(II-1)～化合物(II-147)。
作为化合物(II)，优选为化合物(II-1)～化合物(II-70)，
更优选为化合物(II-1)～化合物(II-35)，
进一步优选为化合物(II-1)～化合物(II-14)。
应予说明，表中，H表示氢原子，CN表示氰基。
D1～D2表示式(DD1)～式(DD7)所示的芳香族烃基。
B1B2表示上述式(BB1)～式(BB21)所示的任一部分结构。
另外，在式(DD1)～式(DD7)中，*表示键合位点。
Figure BDA0002933691580000301
[表12]
Figure BDA0002933691580000302
[表13]
Figure BDA0002933691580000311
[表14]
D<sup>1</sup>，D<sup>2</sup> R<sup>d1</sup> R<sup>d6</sup>，R<sup>d7</sup> B<sup>1</sup>B<sup>2</sup>
(II-141) DD1 H CN BB21
(II-142) DD2 H CN BB21
(II-143) DD3 H CN BB21
(II-144) DD4 H CN BB21
(II-145) DD5 H CN BB21
(II-146) DD6 H CN BB21
(II-147) DD7 H CN BB21
Figure BDA0002933691580000321
以下，对化合物(I)和化合物(II)的制造方法进行说明。应予说明，以下，在化合物(I)或化合物(II)中，将Ra1或Rd1为氢原子的化合物记为“化合物(1-H)”，在化合物(I)或化合物(II)中，将Ra1或Rd1为氢原子以外的化合物记为“化合物(1-R)”。
上述化合物(1-H)可以通过使式(pt1)表示的化合物(以下，有时称为邻苯二甲腈化合物)与式(pt2)表示的化合物(以下，有时称为醇盐化合物)反应后，使式(pt3)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt3))和式(pt4)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt4))在酸的存在下进一步反应来制造。
另外，上述化合物(1-H)可以通过使式(pt5)表示的化合物(以下，有时称为1，3-二亚氨基异吲哚啉化合物)与化合物(pt3)和化合物(pt4)反应来制造。
另外，上述化合物(1-R)可以通过使上述化合物(1-H)与式(pt6)表示的化合物(以下，有时称为化合物(pt6))反应来制造。
Figure BDA0002933691580000322
[式(pt1)～式(pt6)、式(1-H)和式(1-R)中，
R1～R7在化合物(I)时分别表示与Ra1～Ra7相同的含义，在化合物(II)时分别表示与Rd1～Rd7相同的含义。
R8～R9在化合物(I)时分别表示与A1和A2相同的含义，在化合物(II)时分别表示与D1和D2相同的含义。
R31表示碳原子数1～20的烷基。
M1表示碱金属原子。
LG表示卤素原子、甲磺酰基氧基、甲苯磺酰基氧基或三氟甲磺酰基氧基]
作为R31表示的碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基等，优选可举出碳原子数1～6的烷基。
作为M1表示的碱金属原子，可举出锂原子、钠原子和钾原子。
式(pt2)表示的醇盐化合物的使用量相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为0.1～10摩尔，优选为0.2～5摩尔，更优选为0.3～3摩尔，进一步优选为0.4～2摩尔。
化合物(pt3)和化合物(pt4)的使用量的合计相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为2～20摩尔，优选为2～10摩尔，更优选为2～6摩尔，进一步优选为2～4摩尔。应予说明，化合物(pt3)和化合物(pt4)可以相同。
作为酸，可举出盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等无机酸；甲磺酸、三氟甲磺酸和对苯甲磺酸等磺酸；乙酸、柠檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、草酸和酒石酸等羧酸，优选可举出盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对苯甲磺酸和羧酸，更优选可举出乙酸。
酸的使用量相对于邻苯二甲腈化合物1摩尔，通常为1～20摩尔，优选为1～10摩尔，更优选为1～8摩尔，进一步优选为1～6摩尔。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)和化合物(pt4)的反应通常在反应用溶剂的存在下实施。
作为反应用溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇和1-辛醇等醇溶剂；四氢呋喃等醚溶剂；丙酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷和氯仿等卤代烃溶剂；N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲基亚砜等亚砜溶剂，优选可举出水、腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂和亚砜溶剂，更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮和二甲基亚砜，进一步优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、N-二甲基乙酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜，进一步更优选可举出水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜。
反应用溶剂的使用量相对于邻苯二甲腈化合物1质量份通常为1～1000质量份。
邻苯二甲腈化合物、醇盐化合物、化合物(pt3)和化合物(pt4)的反应温度通常为0～200℃，优选为0～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。
1，3-二亚氨基异吲哚啉化合物、化合物(pt3)和化合物(pt4)的反应通常在反应用溶剂的存在下实施。作为反应用溶剂，可举出水；乙腈等腈溶剂；甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇和1-辛醇等醇溶剂；四氢呋喃等醚溶剂；丙酮等酮溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂；己烷等脂肪族烃溶剂；甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷和氯仿等卤代烃溶剂；N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲基亚砜等亚砜溶剂，优选可举出腈溶剂、醇溶剂、醚溶剂、酮溶剂、酯溶剂、芳香族烃溶剂、卤代烃溶剂、酰胺溶剂和亚砜溶剂，更优选可举出乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮和二甲基亚砜，进一步优选可举出乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮和二甲基亚砜，进一步更优选可举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-丁醇、N-甲基吡咯烷酮、3-二甲基-2-咪唑啉酮和1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮和二甲基亚砜。
反应用溶剂的使用量相对于1，3-二亚氨基异吲哚啉化合物1质量份通常为1～1000质量份。
1，3-二亚氨基异吲哚啉化合物、化合物(pt3)和化合物(pt4)的反应温度通常为0～200℃，优选为0～100℃，更优选为0～80℃。反应时间通常为0.5～300小时。
化合物(pt6)的使用量相对于化合物(1-H)1摩尔通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。
另外，使化合物(pt6)反应时，优选共存碱。作为碱，可举出三乙基胺、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、吡啶、哌啶等有机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐、丁基锂、叔丁基锂和苯基锂等有机金属化合物；氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾等无机碱。
碱的使用量相对于化合物(1-H)1摩尔通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔，更优选为1～3摩尔，进一步优选为1～2摩尔。
另外，化合物(pt6)的反应通常在反应用溶剂的存在下实施。反应用溶剂可以从与上述相同的范围选择。
反应用溶剂的使用量在化合物(I)或化合物(II)中相对于化合物(1-R)1质量份通常为1～1000质量份。化合物(pt6)的反应温度通常为-90～200℃，优选为-80～100℃，更优选为0～50℃。反应时间通常为0.5～300小时。
从反应混合物中取出化合物(I)或化合物(II)的方法没有特别限定，可以利用公知的各种方法取出。例如，反应结束后，可以通过对反应混合物进行过滤来取出化合物(I)或化合物(II)。另外，过滤后，可以将得到的残渣用清洗用溶剂清洗。另外，过滤后，可以进行柱层析、减压干燥、重结晶或升华精制等。
作为清洗用溶剂，可以从上述反应用溶剂、乙酸等酸中选择。
化合物(I)与化合物(II)的质量比(化合物(I)/化合物(II))优选为1～1000，更优选为2～100，进一步优选为5～20。另外，从分散稳定性的观点考虑，质量比的上限优选为1000以下。特别是，化合物(I)相对于化合物(II)等量或过量使用时，化合物(II)能够提高化合物(I)的分散性。
化合物(I)和化合物(II)的含有率在着色剂(A)中优选为10质量％以上，更优选为50质量％以上，进一步优选为80质量％以上，更进一步优选为90质量％以上，优选为100质量％以下，可以为95质量％以下。
在本发明的着色组合物中，化合物(I)和化合物(II)优选分散于溶剂(E)。
使化合物(I)和化合物(II)分散于溶剂(E)而制备着色组合物时，通过预先含有树脂(B)，能够进一步改善制成着色组合物时的分散稳定性。
着色组合物中的树脂(B)的含量相对于化合物(I)和化合物(II)的合计100质量份，例如为1～500质量份，优选为5～200质量份，更优选为10～100质量份。
化合物(I)和化合物(II)可以根据需要实施松香处理、使用导入了酸性基团或碱性基团的衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等的对化合物(I)和化合物(II)表面的接枝处理、利用硫酸微粒化法等的微粒化处理、用于除去杂质的利用有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的利用离子交换法等的除去处理等。化合物(I)和化合物(II)的粒径优选大致均匀。化合物(I)和化合物(II)通过含有分散剂进行分散处理，能够制成化合物(I)和化合物(II)在着色组合物中均匀地分散的状态。
作为分散剂，可举出表面活性剂等，可以为阳离子系、阴离子系、非离子系和两性中的任一种表面活性剂。具体而言，可举出聚酯系、多胺系和丙烯酸系等表面活性剂等。这些分散剂可以单独或组合二种以上使用。作为分散剂，用商品名表示时，可举出KP(信越化学工业(株)制)，Flowlen(共荣社化学(株)制)，Solsperse(注册商标)(ZENECA(株)制)，EFKA(注册商标)(BASF(株)制)，Ajisper(注册商标)(味之素精密技术(株)制)，Disperbyk(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)，BYK(注册商标)(BYK-Chemie(株)制)等。
使用分散剂时，分散剂(固体成分)的使用量相对于化合物(I)和化合物(II)的合计100质量份，优选为400质量份以下，更优选为200质量份以下，进一步优选为5质量份～200质量份，进一步更优选为5质量份～150质量份。如果分散剂的使用量在上述范围，则存在可得到更均匀的分散状态的着色组合物的趋势。
着色组合物中的化合物(I)和化合物(II)的合计的含有率在着色组合物的总量中通常为0.1～60质量％，优选为0.5～50质量％，更优选为1～40质量％。
着色组合物中，化合物(I)和化合物(II)的合计的含有率相对于固体成分的总量，通常为1质量％～90质量％，优选为1质量％～80质量％，更优选为2质量％～75质量％，进一步优选为5质量％～75质量％。
本发明的着色组合物可以含有上述化合物(I)和上述化合物(II)以外的着色剂(以下，有时称为着色剂(A1))作为着色剂(A)。而且，在本说明书中，有时将化合物(I)、化合物(II)和着色剂(A1)通称为“着色剂(A)”。着色剂(A1)可以含有1种或2种以上的着色剂。
上述着色剂(A1)可以为染料，也可以为颜料。作为染料，可举出染料索引(TheSociety of Dyers and Colourists出版)和染色笔记((株)色染公司)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、花青染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸
Figure BDA0002933691580000371
染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料和酞菁染料等。这些之中，优选为有机溶剂可溶性染料。这些染料可以并用2种以上。
具体而言，可举出如下所述的染料索引(C.I.)编号的染料。C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；
C.I.分散黄51、54、76；
C.I.活性黄2、76、116；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.活性橙16；
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、57、66、73、76、80、88、91、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426；
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247；
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；
C.I.媒染红1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95；
C.I.酸性紫34；
C.I.分散紫26、27；
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112；
C.I.直接蓝40；
C.I.分散蓝1、14、56、60；
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33；
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
作为颜料，可以使用公知的颜料，例如可举出染料索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中分类为颜料的颜料。这些可以单独使用，或者也可以组合2种以上。
具体而言，可举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
本发明的着色组合物含有着色剂(A1)和溶剂(E)时，可以预先制备含有着色剂(A1)和溶剂(E)的含有着色剂(A1)的液体后，使用该含有着色剂(A1)的液体来制备着色组合物。着色剂(A1)不溶解于溶剂(E)时，含有着色剂(A1)的液体可以通过使着色剂(A1)分散并混合于溶剂(E)来制备。含有着色剂(A1)的液体可以含有着色组合物中含有的溶剂(E)的一部分或全部。
为了制备上述含有着色剂(A1)的液体，在使用分散剂的情况下，该分散剂(固体成分)的使用量相对于着色剂(A1)100质量份，优选为400质量份以下，更优选为200质量份以下，进一步优选为5质量份～200质量份，进一步更优选为5质量份～150质量份。如果该分散剂的使用量在上述范围，则存在可得到更均匀的分散状态的含有着色剂(A1)的液体的趋势。
含有着色剂(A1)的液体中的着色剂(A1)的含有率在含有着色剂(A1)的液体的总量中通常为0.1～60质量％，优选为0.5～50质量％，更优选为1～40质量％。
含有着色剂(A1)的液体中，着色剂(A1)的含有率相对于固体成分的总量，通常为1质量％～90质量％，优选为1质量％～80质量％，更优选为2质量％～75质量％，进一步优选为5质量％～75质量％。
预先制备含有着色剂(A1)和溶剂(E)的含有着色剂(A1)的液体后，使用该含有着色剂(A1)的液体来制备本发明的着色组合物时，含有着色剂(A1)的液体可以预先含有着色组合物中含有的树脂(B)的一部分或全部、优选一部分。通过预先含有树脂(B)，能够进一步改善含有着色剂(A1)的液体的分散稳定性。
含有着色剂(A1)的液体中的树脂(B)的含量相对于着色剂(A1)100质量份，例如为1～500质量份，优选为5～200质量份，更优选为10～100质量份。
着色组合物中，相对于固体成分的总量，将化合物(I)、化合物(II)和着色剂(A1)合计的着色剂(A)的含有率通常为1质量％～90质量％，优选为1质量％～80质量％，更优选为2质量％～75质量％，进一步优选为5质量％～75质量％。
含有着色剂(A1)时，着色剂(A1)的含量相对于化合物(I)和化合物(II)的合计100质量份，优选为0.1质量份以上，更优选为0.5质量份以上，进一步优选为1质量份以上，优选为10000质量份以下，更优选为5000质量份以下。
<树脂(B)>
树脂(B)优选为碱可溶性树脂，优选为具有来自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少1种单体(以下，有时称为“单体(a)”)的结构单元的聚合物。
树脂(B)优选为具有来自具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b)”)的结构单元以及其它结构单元的共聚物。
作为其它结构单元，可举出来自可与单体(a)共聚的单体(但是，与单体(a)和单体(b)不同。以下，有时称为“单体(c)”)的结构单元、具有烯键式不饱和键的结构单元等。
作为单体(a)，例如可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸和邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸和1，4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯和5-羧基乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物；
除了富马酸和中康酸以外的上述不饱和二羧酸的酐等羧酸酐；
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯和邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕酯类；
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中，从共聚反应性的方面、得到的树脂的在碱水溶液中的溶解性的方面考虑，优选为丙烯酸，甲基丙烯酸和马来酸酐等。
单体(b)是指具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯键式不饱和键的聚合性化合物。单体(b)优选为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为单体(b)，例如可举出具有环氧乙烷基和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b1)”)、具有氧杂环丁烷基和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b2)”)以及具有四氢呋喃基和烯键式不饱和键的单体(以下，有时称为“单体(b3)”)等。
作为单体(b1)，例如可举出具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃经环氧化的结构的单体(以下，有时称为“单体(b1-1)”)和具有脂环式不饱和烃经环氧化的结构的单体(以下，有时称为“单体(b1-2)”)。
作为单体(b1-1)，优选为具有缩水甘油基和烯键式不饱和键的单体。作为单体(b1-1)，具体而言，可举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、乙烯基苄基缩水甘油醚、α-甲基乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯和2，4，6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为单体(b1-2)，可举出乙烯基环己烯单氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，Celloxide(注册商标)2000；(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯(例如，Cyclomer(注册商标)A400；(株)Daicel制)、(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯(例如，Cyclomer(注册商标)M100；(株)Daicel制)、式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物等。
Figure BDA0002933691580000421
[式(BI)和式(BII)中，Ra和Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中含有的氢原子可以被羟基取代。
Xa和Xb相互独立地表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的烷二基。
*表示与O的键合位点]
作为式(BI)表示的化合物，可举出式(BI-1)～式(BI-15)中任一者表示的化合物等。其中，优选式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-11)～式(BI-15)表示的化合物，更优选式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)和式(BI-15)表示的化合物。
Figure BDA0002933691580000431
作为式(BII)表示的化合物，可举出式(BII-1)～式(BII-15)中任一者表示的化合物等，其中，优选可举出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-11)～式(BII-15)表示的化合物，更优选可举出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)和式(BII-15)表示的化合物。
Figure BDA0002933691580000441
式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物可以分别单独使用，也可以并用式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物。并用它们时，式(BI)表示的化合物和式(BII)表示的化合物的含有比率以摩尔基准计优选为5∶95～95∶5，更优选为10∶90～90∶10，进一步优选为20∶80～80∶20。
作为单体(c)，例如可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯和(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯和(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯和衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯和5，6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯和N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯和对甲氧基苯乙烯等含有乙烯基的芳香族化合物；(甲基)丙烯腈等含有乙烯基的腈；氯乙烯和偏氯乙烯等卤代烃；(甲基)丙烯酸酰胺等含有乙烯基的酰胺；乙酸乙烯酯等酯；1，3-丁二烯、异戊二烯和2，3-二甲基-1，3-丁二烯等二烯等。
这些之中，从共聚反应性和耐热性的方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02，6]癸烯-9-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯和(甲基)丙烯酸苄酯等。
具有烯键式不饱和键的结构单元优选为具有(甲基)丙烯酰基的结构单元。具有这样的结构单元的树脂可以通过对具有来自单体(a)、单体(b)的结构单元的聚合物加成具有可与单体(a)、单体(b)所具有的基团反应的基团和烯键式不饱和键的单体而得到。
作为这样的结构单元，可举出对(甲基)丙烯酸单元加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而成的结构单元、对马来酸酐单元加成(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯而成的结构单元和对(甲基)丙烯酸缩水甘油酯单元加成(甲基)丙烯酸而成的结构单元等。另外，这些结构单元具有羟基时，也可举出进一步加成羧酸酐而成的结构单元作为具有烯键式不饱和键的结构单元。
具有来自单体(a)的结构单元的聚合物例如可以通过在聚合引发剂的存在下将构成聚合物的结构单元的单体在溶剂中聚合来制造。聚合引发剂和溶剂等没有特别限定，可以使用该领域中通常使用的聚合引发剂和溶剂。例如，作为聚合引发剂，可举出偶氮化合物(2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可，可举出后述的溶剂(E)等。
应予说明，得到的聚合物可以将反应后的溶液直接使用，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)的形式取出的物质。
也可以根据需要使用羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和聚合抑制剂(例如对苯二酚等)等。
作为羧酸酐，可举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐和5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作为树脂(B)，具体而言，可举出(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烯酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰基氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特开平9-106071号公报、日本特开2004-29518号公报和日本特开2004-361455号公报的各公报记载的树脂等。
其中，作为树脂(B)，优选含有来自单体(a)的结构单元和来自单体(b)的结构单元的共聚物。
树脂(B)可以组合2种以上，此时，树脂(B)优选至少含有选自(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺/(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中的1种以上。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～30000。树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值(固体成分换算值)优选为10～300mg-KOH/g，更优选为20～250mg-KOH/g，进一步优选为20～200mg-KOH/g，进一步更优选为20～170mg-KOH/g，更进一步优选为30～170mg-KOH/g，更进一步优选为50～150mg-KOH/g，特别优选为60～140mg-KOH/g，最优选为60～135mg-KOH/g。这里，酸值是作为中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
着色组合物中，树脂(B)的含量相对于化合物(I)和化合物(II)的合计100质量份，例如为1～1200质量份，优选为30～1000质量份，更优选为50～800质量份。
另外，着色组合物中，树脂(B)的含有率相对于固体成分的总量，优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，进一步优选为7～99质量％，进一步更优选为13～99质量％，特别优选为17～95质量％。
本说明书中，“固体成分的总量”是指从本发明的着色组合物或着色固化性树脂组合物中除去溶剂(E)而得的成分的合计量。固体成分的总量和相对于固体成分的总量的各成分的含量可以通过液相色谱或气相色谱等公知的分析方法进行测定。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物，例如为具有聚合性的烯键式不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯键式不饱和键的聚合性化合物，例如可举出丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的单体(a)、单体(b)和单体(c)。
作为具有2个烯键式不饱和键的聚合性化合物，例如可举出1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚和3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯键式不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如可举出三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯和己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，优选可举出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150～2900，更优选为250～1500。
聚合性化合物(C)的含量在着色固化性树脂组合物中，相对于固体成分的总量，优选为1质量％以上，更优选为3质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步更优选为7～65质量％，更进一步优选为13～60质量％，特别优选为17～55质量％。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是可通过光、热的作用而产生活性自由基、酸等而引发聚合的化合物就没有特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可举出O-酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物和酰基氧化膦化合物等。
作为O-酰基肟化合物，例如可举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环己基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。另外，作为O-酰基肟化合物，可以使用Irgacure OXE01、OXE02(以上为BASF(株)制)和N-1919((株)ADEKA制)等市售品。其中，作为O-酰基肟化合物，优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
作为烷基苯酮化合物，可举出2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮和2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮等。作为烷基苯酮化合物，可以使用Irgacure 369、907、379(以上为BASF(株)制)等市售品。
作为联咪唑化合物，例如可举出2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑(例如，参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)联咪唑，2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑，2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)和4，4’，5，5’-位的苯基由烷氧羰基取代的联咪唑化合物(例如，参照日本特开平7-10913号公报等)等。
作为三嗪化合物，可举出2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪和2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物，可举出2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进而，作为聚合引发剂(D)，可举出苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮和2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌和樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯和二茂钛化合物等。
这些优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为含有选自烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂，更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含有率在着色固化性树脂组合物中的固体成分的总量中，优选为0.001～40质量％，更优选为0.01～30质量％。
聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～40质量份，更优选为1～35质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进通过聚合引发剂来引发聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物或敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时，通常，与聚合引发剂(D)组合使用。作为聚合引发助剂(D1)，可举出胺化合物，烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。
作为胺化合物，可举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称为米氏酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮和4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，优选可举出4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。另外，作为胺化合物，可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物，可举出9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽和2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物，可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮和1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物，可举出苯基硫烷基乙酸、甲基苯基硫烷基乙酸、乙基苯基硫烷基乙酸、甲基乙基苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸、二甲氧基苯基硫烷基乙酸、氯苯基硫烷基乙酸、二氯苯基硫烷基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫乙酸、N-萘基甘氨酸和萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时，其含有率在着色固化性树脂组合物中的固体成分的总量中，优选为0.001～30质量％，更优选为0.01～20质量％。
使用这些聚合引发助剂(D1)时，其含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。
<溶剂(E)>
溶剂(E)例如可举出酯溶剂(分子内含有-COO-且不含有-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-且不含有-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-且不含有-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH且不含有-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂和二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可举出乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二
Figure BDA0002933691580000521
烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***和甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单***乙酸酯、二乙二醇单***乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯和二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮和异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以并用2种以上。
溶剂(E)的含有率相对于着色组合物的总量，优选为40～99质量％，更优选为50～95质量％，进一步优选为65～95质量％，进一步更优选为70～90质量％。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F)，可举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可举出Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(Toray Dow Corning(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为上述的氟系表面活性剂，可举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)制)、Megafac(注册商标)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(株)制)、Eftop(注册商标)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)和E5844((株)大金精细化学研究所制)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可举出分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可举出Megafac(注册商标)R08、Megafac BL20、MegafacF475、Megafac F477和Megafac F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时，其含量相对于着色固化性树脂组合物的总量，通常为0.0005质量％～1质量％，优选为0.001质量％～0.5质量％，更优选为0.001质量％～0.2质量％，进一步优选为0.002质量％～0.1质量％，更进一步优选为0.005质量％～0.1质量％。如果流平剂(F)的含量在上述的范围内，则能够使滤色器的平坦性良好。
<抗氧化剂>
从提高着色剂的耐热性和耐光性的观点考虑，优选将抗氧化剂单独或组合2种以上使用。作为抗氧化剂，只要是工业上一般使用的抗氧化剂就没有特别限定，可以使用酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂和硫系抗氧化剂等。
作为上述酚系抗氧化剂，例如可举出Irganox 1010(Irganox 1010：季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、BASF(株)制)，Irganox 1076(Irganox 1076：十八烷基-3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、BASF(株)制)，Irganox 1330(Irganox1330：3，3’，3”，5，5’，5”-六叔丁基-a，a’，a”-(均三甲苯-2，4，6-三基)三-对甲酚，BASF(株)制)、Irganox 3114(Irganox 3114：1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1，3，5-三嗪-2，4，6(1H，3H，5H)-三酮，BASF(株)制)、Irganox 3790(Irganox 3790：1，3，5-三((4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲苯基)甲基)-1，3，5-三嗪-2，4，6(1H，3H，5H)-三酮、BASF(株)制)、Irganox1035(Irganox 1035：硫代二亚乙基双[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]，BASF(株)制)、Irganox 1135(Irganox 1135：苯丙酸3，5-双(1，1-二甲基乙基)-4-羟基C7-C9侧链烷基酯，BASF(株)制)、Irganox 1520L(Irganox 1520L：4，6-双(辛硫基甲基)-邻甲酚、BASF(株)制)、Irganox 3125(Irganox 3125、BASF(株)制)、Irganox 565(Irganox 565：2，4-双(正辛硫基)-6-(4-羟基3’，5’-二叔丁基苯胺基)-1，3，5-三嗪、BASF(株)制)、AdekastabAO-80(Adekastab AO-80：3，9-双(2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰基氧基)-1，1-二甲基乙基)-2，4，8，10-四氧杂螺(5，5)十一烷、(株)ADEKA制)、Sumilizer BHT(Sumilizer BHT、住友化学(株)制)、Sumilizer GA-80(Sumilizer GA-80、住友化学(株)制)、Sumilizer GS(Sumilizer GS、住友化学(株)制)、Cyanox 1790(Cyanox 1790、(株)Cytec制)和维生素E(Eisai(株)制)等。
作为上述磷系抗氧化剂，例如可举出Irgafos 168(Irgafos 168：三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯，BASF(株)制)、Irgafos 12(Irgafos 12：三[2-[[2，4，8，10-四叔丁基二苯并[d，f][1，3，2]二氧杂膦-6-基]氧基]乙基]胺，BASF(株)制)、Irgafos 38(Irgafos 38：双(2，4-双(1，1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙酯亚磷酸，BASF(株)制)、Adekastab 329K((株)ADEKA制)、Adekastab PEP-36((株)ADEKA制)、Adekastab PEP-8((株)ADEKA制)、Sandstab P-EPQ(Clariant公司制)、Weston 618(Weston 618，GE公司制)、Weston 619G(Weston 619G，GE公司制)、Ultranox 626(Ultranox 626，GE公司制)和Sumilizer GP(Sumilizer GP：6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2，4，8，10-四叔丁基二苯并[d，f][1.3.2]二
Figure BDA0002933691580000551
磷杂庚英)(住友化学(株)制)等。
作为上述硫系抗氧化剂，例如可举出硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二豆蔻酯或硫代二丙酸二硬脂酯等二烷基硫代二丙酸酯化合物和四[亚甲基(3-十二烷硫基)丙酸酯]甲烷等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯化合物等。
<其它成分>
本发明的着色固化性树脂组合物可以根据需要含有填充剂、其它高分子化合物、密合促进剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
着色固化性树脂组合物例如可以通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)以及根据需要使用的聚合引发助剂(D1)、流平剂(F)、抗氧化剂和其它成分混合来制备。
<滤色器>
可以由本发明的着色固化性树脂组合物形成着色图案。作为形成着色图案的方法，可举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板并使其干燥而形成着色组合物层，介由光掩模将该着色组合物层进行曝光，显影的方法。光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影，能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如此形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可以根据目的、用途等而适当地调整，例如为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，更优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、氧化铝硅酸盐玻璃、将表面进行二氧化硅涂布的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。也可以在这些基板上形成其它滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可以在公知或惯用的装置、条件下进行。例如，可以如下制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂布于基板上，进行加热干燥(预烘烤)和/或减压干燥，由此除去溶剂等挥发成分而使其干燥，得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可举出旋涂法、狭缝涂布法和狭缝和旋涂法等。
进行加热干燥时的温度优选30～120℃，更优选50～110℃。另外，作为加热时间，优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。
进行减压干燥时，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定，只要根据目标滤色器的膜厚而适当地选择即可。
接下来，着色组合物层介由用于形成目标着色图案的光掩模进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限定，可使用与目标用途对应的图案。
作为曝光中使用的光源，优选产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可以将小于350nm的光使用截止该波长区域的滤波器进行截止，或者将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用取出这些波长区域的带通滤波器选择性地取出。具体而言，可举出汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
为了能够对曝光面整体均匀地照射平行光线、或者进行光掩模与形成有着色组合物层的基板的精确对准，优选使用掩模对准器和步进式曝光机等曝光装置。
使曝光后的着色组合物层与显影液接触进行显影，由此在基板上形成着色图案。通过显影，将着色组合物层的未曝光部溶解于显影液而除去。
作为显影液，例如，优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠和氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。进而，显影液也可以含有表面活性剂。
显影方法可以为桨式(puddle)法、浸渍法和喷雾法等中的任一者。也可以进一步在显影时将基板倾斜为任意的角度。
显影后的基板优选进行水洗。
优选进一步对得到的着色图案进行后烘烤。后烘烤温度优选为150～250℃，更优选为160～235℃。后烘烤时间优选为1～120分钟，更优选为10～60分钟。
根据本发明的着色组合物，能够制作耐光性特别优异的滤色器。该滤色器作为显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器是有用的，其中，作为液晶显示装置中使用的滤色器是有用的。
实施例
以下，举出实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明根本不受下述实施例的限制，当然也能够在可适合上述和后述的主旨的范围内适当地加以变更而实施，这些均包含于本发明的技术范围内。应予说明，以下，只要没有特别说明，则“份”表示“质量份”，“％”表示“质量％”。
以下，化合物的结构通过质量分析(LC；Agilent制1200型，MASS；Agilent制LC/MSD6130型)而确认。
合成例1
将1，3-二亚氨基异吲哚啉(东京化成工业(株)制)6.0份、乙酸(和光纯药工业(株)制)5.0份和1-丁醇300份混合。向得到的混合物中加入β-氧代-2-喹啉丙腈(依据WO2011/089132中记载的方法进行合成)24份，在45℃、10kPa的减压下搅拌10小时。将得到的混合物过滤，向残渣中加入乙酸100份，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物过滤，向残渣9.8份中加入水300份，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物过滤，将过滤后的残渣用甲醇300份进行清洗，得到残渣9.5份。向清洗后的残渣9.5份中加入N，N-二甲基甲酰胺15份，在80℃下搅拌2小时。冷却至0℃，搅拌2小时。将得到的混合物过滤，用60份的甲醇进行清洗后，将得到的残渣在60℃下减压干燥，得到由式(I-1)表示的化合物构成的化合物16份(收率79％)。波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物(在合成例中，以下相同)。
Figure BDA0002933691580000571
<化合物I-1的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+504
准确质量(Exact Mass)：503
合成例2
使合成例1的β-氧代-2-喹啉丙腈24份为β-氧代-1H-吲哚-3-丙腈23份(Aldrich(株)制)，除此以外，通过与合成例1同样的方法进行合成。得到式(I-2)表示的化合物14份(收率69％)。
Figure BDA0002933691580000581
<化合物I-2的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+480
准确质量：479
合成例3
使合成例1的β-氧代-2-喹啉丙腈24份为β-氧代-2-苯并噻唑丙腈25份(依据WO2011/016528中记载的方法进行合成)，除此以外，通过与合成例1同样的方法进行合成。得到式(I-3)表示的化合物8.8份(收率41％)。
Figure BDA0002933691580000582
<化合物I-3的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+516
准确质量：515
合成例4
使合成例1的β-氧代-2-喹啉丙腈24份为4-(2-氰基乙酰基)苯甲酸(依据US2680731中记载的方法进行合成)23份，除此以外，通过与合成例1同样的方法进行合成。得到式(II-1)表示的化合物16份(收率77％)。
Figure BDA0002933691580000591
<化合物II-1的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI-：m/z＝[M-H]-488
准确质量：489
合成例5
使2，6-萘二甲酸二甲酯(东京化成工业(株)制)6.0份悬浮于乙腈(和光纯药工业(株)制)47份。一边将得到的混合物的温度保持于60℃一边用1分钟加入叔丁氧基钠(关东化学(株)制)3.5份，搅拌90分钟。一边保持于5℃以下一边用30分钟滴加浓硫酸(关东化学(株)制)2.2份、水45份，升温到25℃，在25℃搅拌1小时。将得到的混合物进行过滤，将过滤后的残渣用水30份、甲醇10份清洗后，将得到的残渣在60℃下减压干燥，得到6-(2-氰基乙酰基)-2-萘甲酸甲酯3.7份(收率60％)。
使6-(2-氰基乙酰基)-2-萘甲酸甲酯3.7份悬浮于水15份。一边将得到的混合物的温度保持于80℃一边加入氢氧化钠(和光纯药工业(株)制)0.88份，搅拌25分钟。一边保持于5℃以下一边用30分钟滴加浓硫酸(关东化学(株)制)2.8份，升温到25℃，在25℃搅拌1小时。将得到的混合物过滤，将过滤后的残渣用水30份、甲醇10份清洗后，将得到的残渣在60℃下减压干燥，得到6-(2-氰基乙酰基)-2-萘甲酸2.6份(收率75％)。
将1，3-二亚氨基异吲哚啉(东京化成工业(株)制)6.0份和N，N-二甲基甲酰胺300份混合。向得到的混合物中加入6-(2-氰基乙酰基)-2-萘甲酸30份，在45℃搅拌10小时。将得到的混合物过滤，向残渣中加入乙酸100份，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物过滤，向残渣9.8份中加入水300份，在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物过滤，将过滤后的残渣用甲醇300份清洗，得到残渣。向清洗后的残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺15份，在80℃下搅拌2小时。冷却至0℃，搅拌2小时。将得到的混合物过滤，用60份的甲醇清洗后，将得到的残渣在60℃下减压干燥，得到由式(II-2)表示的化合物构成的化合物18份(收率76％)。
Figure BDA0002933691580000601
<化合物II-2的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI-：m/z＝[M-H]-588
准确质量：589
合成例6
使合成例1的β-氧代-2-喹啉丙腈24份为β-氧代-2-噻唑丙腈24份(依据WO2011/016528中记载的方法进行合成)，除此以外，通过与合成例1同样的方法进行合成。得到式(I-14)表示的化合物14.4份(收率73％)。
Figure BDA0002933691580000602
合成例7
使合成例1的β-氧代-2-喹啉丙腈24份为β-氧代-2-吡嗪丙腈24份(依据WO2011/016528中记载的方法进行合成)，除此以外，通过与合成例1同样的方法进行合成。得到式(I-19)表示的化合物12份(收率65％)。
Figure BDA0002933691580000603
树脂合成例1
向具备回流冷却器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮而置换为氮气氛，放入丙二醇单甲醚乙酸酯280份，一边搅拌一边加热到80℃。接着，用5小时滴加丙烯酸38份、3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为1∶1)289份、丙二醇单甲醚乙酸酯125份的混合溶液。另一方面，用6小时滴加使2，2-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯235份的溶液。滴加结束后，在80℃保持4小时后，冷却至室温，得到固体成分35.1％、用B型粘度计(23℃)测定的粘度125mPa·s的共聚物(树脂B1)溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为9.2×103，分散度2.08，固体成分换算的酸值为77mg-KOH/g。树脂B1具有以下的结构单元。
Figure BDA0002933691580000611
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定通过GPC法按照以下的条件进行。
装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱子：TSK-GELG2000HXL
柱温：40℃
溶剂：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
分析试样的固体成分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40，F-4，F-288，A-2500，A-500(东曹(株)制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量的比(Mw/Mn)设为分散度。
实施例1
(1)着色组合物和着色固化性树脂组合物的制备
将以下的成分混合，使用珠磨机将化合物(I-1)和化合物(II-1)分散而得到着色组合物1。以下的成分中，使用BYK-LPN6919(BYK-Chemie·Japan(株)制)作为分散剂，使用丙二醇单甲醚乙酸酯作为溶剂(E)。
Figure BDA0002933691580000621
将上述着色组合物1在23℃静置14小时后，将以下的成分混合而得到着色固化性树脂组合物1。以下的成分中，使用二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)作为聚合性化合物(C)，使用N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF(株)制)作为聚合引发剂(D)，使用丙二醇单甲醚乙酸酯作为溶剂(E)，使用聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；Toray DowCorning(株)制)作为流平剂。
Figure BDA0002933691580000622
(2)着色涂膜的制作
通过旋涂法将着色固化性树脂组合物以后烘烤后的膜厚成为2μm的方式涂布在5cm见方的玻璃基板(Eagle XG；康宁公司制)上后，在100℃预烘烤3分钟，形成着色组合物层。放冷后，使用曝光机(TME-150RSK；Topcon(株)制)在大气气氛下以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)对形成在基板上的着色组合物层照射光。照射光后，在烘箱中，以230℃进行30分钟后烘烤，得到着色涂膜。
(3)耐热性试验
使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制)测定所得到的着色涂膜的吸收。将得到的着色涂膜进一步在烘箱中在空气气氛下以230℃加热120分钟后，用测色机测定吸收。由试验前后的着色涂膜的极大吸收波长的吸光度变化求出吸光度保持率。
(4)耐光性试验
将紫外线截止滤波器(COLORED OPTICAL GLASS L38；HOYA公司制；截止380nm以下的光)配置在得到的着色涂膜上，用耐光性试验机(SUNTEST CPS+：东洋精机公司制)照射氙气灯光48小时后，用测色机测定吸收。由试验前后的着色涂膜的极大吸收波长的吸光度变化求出吸光度保持率。
实施例2～8和比较例1～4
实施例2使用45份的化合物(I-2)代替45份的化合物(I-1)作为着色剂(A)，除此以外，与实施例1同样地进行。
实施例3使用45份的化合物(I-3)和5份的化合物(II-2)代替45份的化合物(I-1)和5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，除此以外，与实施例1同样地进行。
对于实施例4～6，在实施例4中使用45份的化合物(II-1)代替5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，在实施例5中使用0.5份的化合物(II-1)代替5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，在实施例6中使用0.1份的化合物(II-1)代替5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，除此以外，与实施例1同样地进行。
对于实施例7和8，在实施例7中使用45份的化合物(I-14)代替45份的化合物(I-1)作为着色剂(A)，在实施例8中使用45份的化合物(I-19)代替45份的化合物(I-1)作为着色剂(A)，除此以外，与实施例1同样地进行。
对于比较例1～4，在比较例1中使用50份的化合物(I-1)代替45份的化合物(I-1)和5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，在比较例2中使用50份的化合物(I-2)代替45份的化合物(I-1)和5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，在比较例3中使用50份的化合物(I-3)代替45份的化合物(I-1)和5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，在比较例4中使用50份的化合物(II-1)代替45份的化合物(I-1)和5份的化合物(II-1)作为着色剂(A)，除此以外，与实施例1同样地进行。
将实施例2～8和比较例1～4的结果示于表15。
应予说明，实施例和比较例中制备的分散液(即，着色组合物)的稳定性按照下述的基准进行评价。A是指分散液的稳定性高，C是指分散液的稳定性低。
A：在23℃下静置14小时后，粘度也几乎不变，能够没有问题地实施着色涂膜的制作、耐热性和耐光性试验。
B：在23℃下静置14小时后，虽然粘度上升，但也能够没有问题地实施着色涂膜的制作、耐热性和耐光性试验。
C：在23℃下静置14小时后，***，无法制作着色涂膜。
可知在比较例1～3中，如果将生成的分散液在23℃下静置14小时，则会***，分散液的稳定性低。
[表15]
Figure BDA0002933691580000641
如上述表15所示可知，根据本发明的着色组合物，能够形成耐光性优异的滤色器。另外，本发明的着色组合物的耐热性也良好。进而，可知本发明的着色组合物的分散液的稳定性也优异。

Claims (10)

1.一种着色组合物，包含式(I)表示的化合物和式(II)表示的化合物，
Figure FDA0002933691570000011
式(I)和式(II)中，
A1和A2相互独立地表示可具有取代基的杂环基，
D1和D2相互独立地表示可具有取代基的芳香族烃基，该芳香族烃基具有至少1个－CO2M，
Ra1和Rd1相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、或者氢原子，该烃基中含有的－CH2－和该杂环基含有不构成环的－CH2－时的该－CH2－可以取代为－O－、－CO－、－S(O)2－或－NR20－，
Ra2～Ra7和Rd2～Rd7相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～40的烃基、可具有取代基的杂环基、氢原子、卤素原子、氰基、硝基、－CO2M或－S(O)2OM，该烃基中含有的－CH2－和该杂环基含有不构成环的－CH2－时的该－CH2－可以取代为－O－、－CO－、－S(O)2－或－NR20－，
Ra2和Ra3、Ra3和Ra4、Ra4和Ra5、Rd2和Rd3、Rd3和Rd4以及Rd4和Rd5可以与各自所键合的碳原子一起形成可具有取代基的环，该环含有不构成环的－CH2－时的该－CH2－可以取代为－O－、－CO－、－S(O)2－或－NR20－，
M表示氢原子或碱金属原子，
R20表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～40的烃基或可具有取代基的杂环基，
存在多个R20和M时，它们可以相同，也可以不同，
波浪线表示包含E体、Z体或它们的混合物。
2.根据权利要求1所述的着色组合物，其中，A1和A2相互独立地为可具有取代基的缩合杂环基。
3.根据权利要求1或2所述的着色组合物，其中，Ra1和Rd1为氢原子，Ra6～Ra7和Rd6～Rd7为氰基或硝基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的着色组合物，其中，A1和A2相同，Ra6和Ra7为相同的基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的着色组合物，其中，D1和D2相同，Rd6和Rd7为相同的基团。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的着色组合物，其中，式(I)表示的化合物与式(II)表示的化合物的质量比为1～1000。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的着色组合物，其中，进一步含有树脂(B)。
8.一种着色固化性树脂组合物，包含权利要求1～7中任一项所述的着色组合物、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)。
9.一种滤色器，是由权利要求8所述的着色固化性树脂组合物形成的。
10.一种显示装置，包含权利要求9所述的滤色器。
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