KR102199576B1 - 벤조페논 유도체, 수성 공중합체 분산물 및 수성 코팅 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 벤조페논 유도체, 상기 벤조페논 유도체를 포함하는 수성 공중합체 분산물 및 상기 수성 공중합체 분산물을 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공한다. 벤조페논 유도체는 탁월한 가교결합 효율 및 먼지 제거 내성 성능에 대한 향상을 제공한다.
Description
본 발명은 벤조페논 유도체 및 상기 벤조페논 유도체를 포함하는 수성 공중합체 분산물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 수성 공중합체 분산물을 포함하는 수성 코팅 조성물에 관한 것이다.
코팅의 먼지 제거 내성(DPUR)은 코팅 표면에 흙, 먼지, 그을음 및 기타 물질의 축적을 최소화하는 능력이다. 열악한 DPUR 성능을 가진 코팅은 일반적으로 깨끗하지 않고 어둡게 보인다.
코팅의 DPUR 성능을 향상시키는 통상적인 방법은 코팅 용도에서 벤조페논을 광개시제로 사용하는 것이다. 자외선 (UV)에 노출되면 UV 광-유도된 중합체의 가교결합 반응인 벤조페논 광화학이 일어난다. 이러한 종래의 접근법은 태양광을 저렴한 비용으로 UV 공급원으로 이용할 수 있다. 그러나 벤조페논에는 몇 가지 단점이 있다. 벤조페논은 장기간에 걸쳐 DPUR 성능을 향상시키는데 덜 효과적이다. 벤조페논 광화학에 의한 가교결합 효과는 또한 적용시 비가 오는 조건에서도 크게 감소할 것이다. 코팅 필름 표면은 벤조페논의 높은 투여 수준으로 인해 과도한 가교결합으로 인해 균열이 생길 수 있다. 벤조페논은 쉽게 승화되어 휘발성 유기 화합물 (VOC) 배출을 유발할 수 있다.
장기적인 DPUR 성능을 향상시키기 위해, 벤조페논 유도체는 벤조페논과 함께 광 안정화 첨가제로서 사용된다. 그러나, 벤조페논(벤조페논)의 존재로 인하여, VOC 방출은 여전히 우려되고 있다.
따라서, 벤조페논 및 벤조페논과 벤조페논 유도체의 대체물로서의 새로운 벤조페논 유도체를 제공하는 것이 바람직하며, 새로운 벤조페논 유도체는 우수한 가교결합 효율 및 DPUR 성능에 대한 개선을 제공한다.
제1 측면에서, 본 발명은 하기 화학식 A로 표현되는 벤조페논 유도체를 제공한다:
[화학식 A]
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬기이고, R3은 수소이거나 화학식 B의 구조를 갖는다:
[화학식 B]
R4 및 R5는 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬기이다.
제2 측면에서, 본 발명은 (a) 수성 에멀션 공중합체로서, 공중합체의 건조 중량을 기준으로, 공중합 단위로서 90 중량% 이상의 에틸렌성 불포화 비이온성 단량체; 및 공중합체의 건조 중량을 기준으로 10 중량% 이하의 에틸렌성 불포화 안정화제 단량체; 및 (b) 공중합체의 건조 중량을 기준으로 제1 측면의 벤조페논 유도체를 0.05 내지 3 중량%의 양으로 포함한다.
제3 측면에서, 본 발명은 제2 측면의 수성 공중합체 분산물을 포함하는 수성 코팅 조성물을 제공한다.
하기 화학식 A로 표시되는 벤조페논 유도체:
[화학식 A]
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬기이고, R3은 수소이거나 화학식 B의 구조식을 갖는다:
[화학식 B]
R4 및 R5는 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬기이다.
본 발명의 벤조페논 유도체는 통상적인 치환 반응에 의해 제조될 수 있다. 일 실시예에서, 벤조페논 유도체는 약 120 ℃ 내지 180 ℃의 (섭씨) 온도에서 하나 이상의 강염기 촉매의 존재하에 4-히드록시아닐린을 4-클로로 벤조페논 또는 4,4'-디클로로 벤조페논과 반응시켜 합성될 수 있다 본 명세서에서 사용되는 강염기 촉매는 무기 수산화물이다. 적합한 강염기 촉매의 예는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨; 또는 이들의 조합물이다. 바람직하게는, 강염기 촉매는 수산화 나트륨이다.
수성 공중합체 분산물은,
(a) 수성 에멀션 공중합체로서, 공중합체의 건조 중량을 기준으로 공중합된 단위로서 90 중량% 이상의 에틸렌성 불포화 비이온성 단량체; 및 공중합체의 건조 중량을 기준으로 10 중량% 이하의 에틸렌성 불포화 안정화제 단량체를 포함하는 상기 수성 에멀션 공중합체; 및
(b) 공중합체의 건조 중량을 기준으로, 0.05 중량% 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 1 중량%, 더욱 바람직하게는 0.2 중량% 내지 0.8 중량%의 본 발명의 벤조페논 유도체를 포함한다.
본 명세서에서 백분율 범위의 "적어도"라는 용어는 100 %까지 포함하지만 100 %는 포함하지 않는 범위의 시작점 보다 크고 그 범위를 포함하는 모든 양을 의미한다.
본 명세서에서 백분율 범위의 "까지"라는 용어는 0보다 크고 그 범위의 종단점까지의 모든 양을 의미한다.
본원에서 "비이온성 단량체"는 공중합된 단량체 잔기가 pH = 1 내지 14 사이에서 이온 전하를 지지하지 않는다는 것을 의미한다. 에틸렌성 불포화 비이온성 단랑체는 예를 들어, (메트)아크리산 에스테르 단량체를 포함하며, 여기서, "(메트)아크릴산 에스테르"는, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트를 포함하여, 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르; (메트)아크릴로니트릴; 아미노-작용성 및 우레이도-작용성 단량체; 알콕시실란 작용기를 갖는 단량체; 아세토아세테이트-작용기를 갖는 단량체; 스티렌 및 치환된 스티렌; 부타디엔; 에틸렌, 프로필렌, 1-데센과 같은 α-올레핀; 비닐 아세테이트, 비닐 부티레이트, 비닐 베르사테이트 및 다른 비닐 에스테르; 및 염화 비닐, 염화 비닐리덴 등의 비닐 단량체를 나타낸다.
본원에서 "안정화제 단량체"는 공중합된 단량체 잔기가 pH = 1 내지 14 사이의 이온 전하를 갖는 것을 의미한다. 안정제 단량체는 예를 들어 탄소수 3 내지 8의 α,β-모노에틸렌성 불포화 카복실산, 무수물 및 아미드를 포함한다. α,β-모노에틸렌성 불포화 카복실산 단량체는 예를 들어, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산 및 이의 염 또는 무수물, 및 이들 산의 아미드, 특히 아크릴아미드 및 메타크릴아미드; 및 이들의 조합물을 포함한다. 안정제 단량체는 황-함유 또는 형광체-함유 산성 단량체를 추가로 포함한다.
일 구체예에서, 수성 에멀션 공중합체는 공중합체의 건조 중량을 기준으로 5 중량% 이하, 바람직하게는 3 중량% 이하, 보다 바람직하게는 2 중량% 이하의 공중합된 다중-에틸렌성 불포화 단량체, 예들 들면, 알릴 메타크릴레이트, 디알릴 프탈레이트, 1,4-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,2-에틸렌 글리콜 디 메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 또는 디비닐 벤젠; 또는 이들의 조합물을 추가로 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 수성 에멀션 공중합체는 -70 ℃ 내지 +70 ℃, 바람직하게는 -40 ℃ 내지 +30 ℃ 의 유리 전이 온도 (Tg)를 갖는다.
본원에 사용된 "Tg"는 폭스 방정식 (TG Fox, Bull. American Physical Society, Volume 1, Issue 3, 123 페이지 (1956))을 사용하여 계산되는 것이다. 예를 들어, 단량체 M1, 및 M2의 공중합체의 Tg를 계산하기 위한,
상기 Tg (calc.)는 공중합체에 대해 계산된 유리 전이 온도이며, w(M1)는 공중합체의 단량체 M1의 중량 분율이고, w(M2)는 단량체 M2의 중량 분율이고, Tg(M1)는 M1의 단일중합체의 유리 전이 온도이고, Tg(M2)는 M2의 단일중합체의 유리 전이 온도이고, 모든 온도는 K이다. 단일중합체의 유리 전이 온도는, 예를들면, 문헌["Polymer Handbook", Fourth edition edited by J. Brandrup, E.H. Immergut, and E.A. Grulke, Interscience Publishers, 1999.]에서 찾을 수 있다.
본 발명의 수성 에멀션 공중합체는 당 업계에 공지된 중합 기술에 의해 제조될 수 있다. 열 또는 산화 환원 개시 공정이 중합 공정에서 사용될 수 있다. 통상적인 자유 라디칼 개시제 예컨대 과산화수소, t-부틸 하이드로퍼옥사이드, t-아밀 하이드로퍼옥사이드, 암모늄 및 알칼리 퍼설페이트가 전형적으로 총 단량체 중량 기준으로 0.01 내지 3.0 중량%의 수준으로 사용될 수 있다. 예를 들면 나트륨 설폭실레이트 포름알데히드, 나트륨 하이드로설파이트, 이소아스코르브산, 히드록실아민 설페이트 및 나트륨 바이설파이트와 같은 적합한 환원제와 결합된 동일한 개시제를 사용하는 산화 환원 시스템은 임의로 금속을 위한 착화제를 더 포함하여 임의로 금속 이온 예컨대 철 및 구리와 조합하여 유사한 수준으로 사용될 수 있다. 단량체 혼합물은 균일한 또는 다양한 조성을 사용하여 반응 시간에 걸쳐 단일 첨가 또는 추가 첨가로 또는 연속적으로 첨가될 수 있다. 산화제, 환원제, 사슬 이동제, 중화제, 계면활성제 및 분산제와 같은 부가 성분은 단량체 첨가 단계 이전, 도중 또는 이후 단계에서 첨가될 수 있다.
본 발명의 다른 구체예에서, 수성 에멀션 공중합체는 조성물이 상이한 2 개 이상의 단계가 순차적으로 중합되는 다단계 에멀션 중합 방법에 의해 제조될 수 있다. 이러한 다단계 에멀션 중합체를 제조하는데 사용되는 중합 기술은 당 업계에 잘 공지되어있다. 이러한 공정은 때로는 적어도 2 개의 상호 양립 불가능한 중합체 조성물의 형성을 초래하여, 중합체 입자 내에 적어도 2 개의 상의 형성을 초래하게 한다. 이러한 입자는 예를 들어 코어/쉘 또는 코어/시스 입자, 코어를 불완전하게 캡슐화하는 쉘 단계를 갖는 코어/쉘 입자, 다수의 코어를 갖는 코어/쉘 입자, 및 상호 침투 네트워크 입자와 같은 다양한 기하학적 구조 또는 형태학적 구조의 2 이상의 상으로 구성된다. 이 모든 경우에 입자의 대부분의 표면적은 적어도 하나의 외부 상에 의해 점유되고 입자 내부는 적어도 하나의 내부 상으로 점유될 것이다. 다단계 에멀션 중합체의 각 단계는 에멀션 중합체에 대해 상기에 개시된 바와 같은 동일한 단량체, 계면활성제, 사슬이동제 등을 함유할 수 있다. 다단계-중합체 입자의 경우, 본 발명의 목적을 위한 Tg는 그 안에 존재하는 단계 또는 상 수에 관계없이 에멀션 중합체의 전체 조성물을 사용하여 본 명세서에 상세히 기재된 폭스 방정식에 의해 계산되어야 한다. 유사하게, 다단계 중합체 입자에 있어서, 단량체의 양은 단량체 또는 단의 수에 관계없이 에멀션 중합체의 전체 조성물로부터 결정되어야 한다.
수성 에멀션 공중합체 입자의 평균 입자 직경은 BI-90 Particle Sizer로 측정했을 때 50 내지 800 나노 미터, 바람직하게는 100 내지 400 나노 미터이다.
수성 코팅 조성물은,
(a) 공중합체의 건조 중량을 기준으로 90 중량% 이상의 공중합 단위로서 에틸렌 성 불포화 비이온성 단량체를 포함하는 수성 에멀션 공중합체; 및 공중합체의 건조 중량을 기준으로 10 중량% 이하의 에틸렌 성 불포화 안정화제 단량체; 과
(b) 공중합체의 건조 중량을 기준으로하여, 본 발명의 벤조페논 유도체를 0.05 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1 중량%, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 0.8 중량%로 포함한다.
수성 코팅 조성물은 하나 이상의 코팅 보조제를 추가로 포함 할 수 있다. 본 명세서에서 보조제는 에멀션 공중합체를 제외하고 코팅 내의 성분을 지칭한다.
상기 보조제는 안료를 포함할 수 있다. 적합한 안료의 예는 산화 아연, 산화 안티몬, 산화 지르코늄, 산화 크롬, 산화철, 산화 납, 황화 아연, 리토폰 및 이산화 티타늄, 예를 들어, 아나타제 및 루틸 이산화 티탄을 포함한다. 수성 공중합체 분산물은 임의로 The Dow Chemical Company의 전액 출자 자회사인 Rohm and Haas Company로부터 입수 가능한 ROPAQUE™ 불투명 중합체와 같은 불투명한 중합체 입자를 함유 할 수도 있다.
보조제는 하나 이상의 증량제를 포함할 수 있다. 적합한 증량제의 예로는 탄산 칼슘, 황산 칼슘, 황산 바륨, 운모, 점토, 소성 점토, 장석, 하석, 섬장암, 규회석, 규조토, 알루미나 실리케이트, 35 ℃ 초과의 유리 전이 온도를 갖는 비-필름 형성 중합체 입자, 산화 알루미늄, 실리카 졸 및 탈크를 포함한다.
상기 보조제는 착색제를 포함할 수 있다. 적합한 착색제의 예는 무기 착색제 입자 및 유기 착색제 입자를 포함한다. 적합한 무기 착색제 입자의 예로는 산화철, 산화 크롬, 카본 블랙 및 알루미늄, 구리, 산화 구리, 청동, 스테인레스 스틸, 니켈, 아연 및 황동과 같은 금속 효과 안료를 포함한다. 적합한 유기 착색제 입자의 예로는 아조 안료, 프탈로시아닌 안료 및 퀴나크리돈 안료를 포함한다.
리올로지 개질제, 합착제, 용매제, 살생물제, 습윤제, 소포제, 염료, 보습제, 왁스, 계면활성제, 평탄화제, 중화제, 완충제, 자유-해동 첨가제, 가소제, 소포제, 점착성 부여제, 힌더드 아민 광 안정제, 광흡수제, 분산제 및 항산화제를 비롯한 기타 재료가 임의로 보조제에 포함된다. 광흡수제는 수성 공중합체 분산물과 조합될 수 있거나, 또는 이후에 수성 코팅 조성물에 첨가될 수 있다. 적합한 수준의 광흡수제는 0.1 중량% 내지 7 중량%의 고체 단위의 수성 공중합체 분산물을 포함한다.
수성 코팅 조성물 중의 안료 및 증량제의 양은 0 내지 85 %의 안료 부피 농도 (PVC)로부터 다양하며, 이에 따라 당 업계에 달리 기술된 코팅, 예를 들어 청정 코팅, 평탄 코팅, 새틴 코팅, 반-광택 코팅, 광택 코팅, 프라이머, 텍스쳐 코팅 등을 포함한다. 바람직한 PVC는 10 % 내지 70 %이며, 보다 바람직하게는 PVC는 10 % 내지 60 %이다. 안료 부피 농도는 다음 공식에 의해 계산된다:
수성 공중합체 분산물이 착색될 경우, 적어도 하나의 안료가 바람직하게는 고전 단 혼합을 사용하여 수성 매질 중에 분산된다. 대안으로, 하나 이상의 예비-분산된 안료가 사용될 수 있다. 하나의 방법에서, 수성 공중합체 분산물을 동시에 또는 순차적으로, 필요에 따라 다른 보조제와 함께 저 전단 교반하에 혼합함으로써, 안료 분산물에 첨가되어, 착색된 수성 공중합체 분산물을 제공한다. 다르게는, 안료 슬러리는 수성 공중합체 분산물의 존재하에 제조될 수 있다.
수성 코팅 조성물의 고형분 함량은 25 부피% 내지 60 부피%일 수 있다. 수성 코팅 조성물의 점도는 전형적으로 Brookfield Digital Viscometer KU-1을 사용하여 측정시 50KU (Krebs Units) 내지 140KU이다. 상이한 도포 방법에 적합한 점도는 상당히 다양하다.
본 발명의 수성 코팅 조성물은 코팅 기술 분야에 공지된 기술에 의해 제조될 수 있다. 수성 코팅 조성물 중의 성분은 임의의 순서로 혼합되어 본 발명의 수성 코팅 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기한 임의의 성분은 수성 코팅 조성물을 형성하기 위해 혼합하는 동안 또는 이전에, 조성물에 첨가될 수 있다.
본 발명의 수성 코팅 조성물을 사용하는 과정은 다음을 포함할 수 있다: 수성 코팅 조성물을 기판에 도포하는 단계, UV 광에 인가된 수성 코팅 조성물을 노출시키는 단계, 적용된 수성 코팅 조성물을 건조 또는 건조하도록 허용하는 단계. 본 발명의 수성 코팅 조성물은 브러싱, 침지, 롤링 및 분무와 같은 공지된 수단에 의해 기판에 도포될 수 있다. 코팅 조성물은 바람직하게는 분무에 의해 도포된다. 에어-세분화 분무, 에어 분무, 에어리스 분무, 대용량 저압 분무 및 정전 분무 예컨대, 정전 벨 적용, 및 수동 또는 자동 방법과 같은 분무용 표준 분무 기술 및 장비가 사용될 수 있다. 본 발명의 수성 코팅 조성물을 기판에 도포한 후, 수성 코팅 조성물은 21 ℃ 내지 25 ℃의 실온 또는 예를 들어 35 ℃ 내지 60 ℃의 상승 온도에서 건조되거나 건조 허용하여 필름을 형성한다.
본 발명의 수성 코팅 조성물을 도포하고, 각종 기판에 부착될 수 있다. 적합한 기판의 예는 목재, 금속, 플라스틱, 포옴, 돌, 엘라스토머 기판, 유리, 직물 또는 콘크리트를 포함한다.
수성 코팅 조성물로부터 제조된 건조 코팅은 보호 코팅 또는 심미적 코팅으로서 사용될 수 있다. 적합한 코팅의 예는 벽돌 코팅, 목재 코팅, 시멘트 코팅 및 처리를 포함하는 내부 및 외부 페인트 코팅과 같은 건축 코팅; 금속 코팅과 같은 유지 코팅; 종이 코팅; 도로, 포장 도로 및 활주로에 표시를 제공하는데 사용되는 코팅과 같은 교통 코팅이 포함된다.
본 명세서에서, 각각의 바람직한 기술 솔루션의 기술적 특징 및 보다 바람직한 기술 솔루션은 달리 지시되지 않는 한 서로 결합되어 새로운 기술적 솔루션을 형성할 수 있다. 간결성을 위해 출원인은 이러한 조합에 대한 설명을 생략한다. 그러나, 이러한 기술적 특징들을 조합함으로써 얻어진 모든 기술적 해법들은 본 명세서에서 문자 그대로 명시 적으로 기술된 것으로 간주되어야 한다.
실시예
실시예에서의 실험 방법은, 상세하게 기술되지는 않았지만, 당해 기술 분야의 통상적인 조건, 예를 들면, 중합체 화학의 핸드북 또는 화학 또는 계측기 제조자에 의해 제안된 조건을 따르는 것으로 고려된다.
I. 사용된 원료
하기 표 1 내지 3에는 본 발명의 특정 실시예에 따른 벤조페논 유도체, 수성 공중합체 분산물 및 수성 코팅 조성물을 제조하는데 사용될 수 있는 대표적인 물질이 리스트 되어있다.
표 1: 벤조페논 유도체를 제조하는데 사용되는 대표적인 원료 목록
표 2: 수성 공중합체 분산물을 제조하는데 사용되는 대표적인 원료 목록
표 3: 수성 코팅 조성물을 제조하는데 사용된 대표적인 원료 목록
II. 분석 방법
주어진 수성 코팅 조성물 샘플의 DPUR 수준을 결정하기 위해, DPUR 테스트가 수행되었다.
수성 코팅 조성물 샘플을 드로우다운 롤러 스틱(drawdown roller stick)을 사용하여 석면에 코팅하여 제1 층으로서 120 마이크론 두께의 습윤 필름을 형성시켰다. 코팅 석면을 4시간 동안 일정한 실온 (23℃ 및 50% 상대 습도)에서 경화되도록 허용하였다. 이어서, 수성 코팅 조성물 샘플을 드로우다운 롤러 스틱을 사용하여 제1 층 상에 도포하여 제2 층으로서 80 마이크론-두께의 습윤 필름을 형성시켰다. 코팅된 석면을 14일 동안 일정한 실온(23℃ 및 50% 상대 습도)에서 경화되도록 허용하였다. 그 다음, 코팅된 석면을 1시간, 2시간 또는 4시간 동안 UVA-340nm 램프를 장착한 QUV 촉진 내후성 시험기에 노출하였다(QUV 촉진 내후성 시험기: 모델 QUV/분무, 방사도 0.77W/m2/nm).
주어진 수성 코팅 조성물 샘플의 DPUR 수준은 GB/T 9780-2013 표준 항목 5.4 (5.4.1.2 방법 A)에 따라 평가하였다. 본원의 GB/T 9780-2013 표준은 먼지 제거 내성 및 건축 코팅과 페인트 필름의 얼룩 제거를 위한 시험 방법에 대한 국가 표준이며, 이것은 문헌[General Administration of Quality Supervision, Inspection and Quarantine of the People's Republic of China (P. R. China) and Standardization Administration of the P. R. China, issued on November 27, 2013]에 의해 출판되었고, 2014년 8월 1일부터 시행되었다.
III. 샘플 제조
1. 본 발명의 벤조페논 유도체의 합성
본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 A
본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 A를 하기 절차에 따라 합성하였다. 250 ml 용기에서 순차적으로 100 ml의 NMP에 4-클로로 벤조페논 21.6 g, 4-히드록시아닐린 11.99 g, 수산화 칼륨 0.56 g을 넣었다. 용기를 약 12 시간 동안 150 ℃ 내지 190 ℃의 온도로 가열하였다. 그 다음, 용기 내의 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매 NMP를 감압 조건 하에서 증류에 의해 혼합물로부터 제거하였다. 그 다음, 100 ml의 톨루엔을 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 50 ml의 5 % NaCl 용액을 사용하여 세척하였다. 톨루엔층을 형성한 후 감압 조건 하에서 증류에 의해 톨루엔을 혼합물로부터 제거하였다. 중간체 26.0g을 수득하였다.
23.1g 의 중간체 및 1.1g 의 탄산 칼륨을 100ml 용량의 용기에서 클로로에탄올 50ml에 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 냉각되기 전에 용기를 5 시간 동안 70 ℃로 가열하였다. 이어서, 감압 조건 하에서 혼합물로부터 클로로에탄올을 증류로 제거하였다. 이어서, 조 혼합물을 에탄올 용액 중에서 재결정화시킴으로써 정제하였다. 이어서, 20.5g의 본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 A를 수득하였다.
본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 B
본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 B를 하기 절차를 통해 합성하였다. 25.0g의 4,4'-디클로로 벤조페논, 23.98g의 4-히드록시아닐린, 0.56g의 수산화 칼륨을 250ml 용기에서 순차적으로 100ml의 NMP에 첨가하였다. 용기는 약 12시간 동안 150 ℃ 내지 190 ℃의 온도로 가열하였다. 그 다음, 용기 내의 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 용매 NMP를 감압 조건 하에서 증류에 의해 혼합물로부터 제거하였다. 그 다음, 100 ml의 톨루엔을 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 50 ml의 5% NaCl 용액을 사용하여 세척하였다. 톨루엔 층을 형성한 후 감압 조건 하에서 증류에 의해 혼합물로부터 톨루엔을 제거하였다. 중간체 35.0g을 수득하였다.
31.68g의 중간체 및 1.1g의 탄산 칼륨을 100ml 용기 내에서 50ml의 클로로에탄올에 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 냉각되기 전에 용기를 5 시간 동안 70 ℃로 가열하였다. 이어서, 감압 조건 하에서 혼합물로부터 클로로에탄올을 증류 제거하였다. 이어서, 조 혼합물을 에탄올 용액 중에서 재결정화시킴으로써 정제 하였다. 이어서, 본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 B 32.5g을 수득하였다.
2. 수성 공중합체 분산물의 제조
본 발명의 수성 공중합체 분산물의 제조
본 발명의 수성 공중합체 분산물 1: 본 발명의 벤조페논 유도체 화합물 A 1g을 PRIMAL AC-261P 결합제 500g과 교반하에 혼합하여 용액을 제조하였다.
본 발명의 공중합체 분산물 2 내지 4는 상이한 벤조페논 유도체 및 사용되는 결합제의 양을 제외하고는 본 발명의 공중합체 분산물 1에 대해 기술된 것과 동일한 절차를 사용하여 제조되었다. 본 발명의 공중합체 분산물 1 내지 4를 제조하기 위한 다양한 성분의 양 (g)을 하기 표 4에 나타내었다.
비교 수성 공중합체 분산물의 제조
비교 수성 공중합체 분산물 1: 1 그램의 벤조페논을 500 그램의 PRIMAL AC-261P 결합제와 교반하에 블렌딩하여 용액을 제조하였다.
비교 수성 공중합체 분산물 2: 1 그램의 벤조페논을 500 그램의 ELASTENE 3808 결합제와 교반하에 블렌딩하여 용액을 제조하였다.
비교 공중합체 분산물 1 및 2를 제조하기 위한 다양한 성분의 양 (g)을 하기 표 4에 나타내었다.
표 4
3. 수성 코팅 조성물의 제조
본 발명의 수성 코팅 조성물 1
본 발명의 수성 코팅 조성물 1은 본 발명의 수성 공중합체 분산물 1을 사용하여 48VS/40PVC (VS : 체적 고형분) 제형으로 제조되었다.
분쇄 단계: 150.0g의 물, 15.0g의 프로필렌 글리콜, 2.0g의 NATROSOL 250HBR 증점제, 2.0g의 AMP-95 염기, 10.0g의 OROTAN CA-2500 분산제, 2.0g의 TRITON BD-109 습윤제, 1.0 g의 NOPCO NXZ 거품제거제, 7.0g의 ROCIMA 363 항균제, 150.0 g의 TI-PURER-902 안료 및 130.0g의 CC-700 증량제를 탱크에 첨가하였고 고속의 COWLES 혼합기로 교반하였다. 그 후, 분쇄 상 성분은 잘 분산되었다.
렛다운 단계: 이어서 380.0g의 본 발명의 수성 공중합체 분산물 1, 50.0 g의 ROPAQUE 울트라 E 불투명 중합체, 19.0 g의 TEXANOL 합착제, 5.0 g의 ACRYSOL RM-8W 증점제, 및 10.0 g의 ACRYSOL RM-2020 NPR 증점제를 탱크에 첨가하였고, 통상적인 실험실 혼합기 (IKA 혼합기)로 교반하였다.
분쇄 단계 및 렛다운 단계에서 사용된 성분의 양(그램)을 하기 표 5에 나타내었다.
표 5
본 발명의 수성 코팅 조성물 2 내지 4 및 비교 조성물 1 내지 2
본 발명의 수성 코팅 조성물 2 내지 4 및 비교 조성물 1 및 2는, 상이한 수성 공중합체 분산물의 양 및 렛다운 단계에 사용된 TEXANOL 합착제의 양을 제외하고는 본 발명의 수성 코팅 조성물 1에 대해 개략된 동일한 절차를 사용하여 제조하였다. 수성 코팅 조성물 발명품 2 내지 4 및 비교 조성물 1 및 2의 렛다운 단계에서 사용되는 각종 수성 공중합체 분산물 및 TEXANOL 합착제(g)의 양은 하기 표 6에 나타낸다.
표 6
IV. 분석된 전체 코팅 조성물의 요약
본 발명을 구현하는 수성 코팅 조성물의 우수한 특성을 증명하기 위해, 다양한 주요 성분의 조합물을 갖는 다수의 코팅 샘플이 제조되고 분석되었다.
첫번째, 본 발명의 벤조페논 유도체를 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물과 통상적인 벤조페논을 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물 간의 DPUR 성능을 비교 하였다. 특히, 본 발명의 수성 코팅 조성물 1 내지 4는 본 발명의 벤조페논 유도체로부터 제조되었고; 반면, 비교용 수성 코팅 조성물 1 및 2는 종래의 벤조페논으로부터 제조되었다.
두번째, 본 발명의 벤조페논 유도체를 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물과 통상적인 벤조페논을 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물 사이에 상이한 UV 조사 기간 하에서 UV 개시제 효율을 비교 하였다.
V. 분석 결과
하기 표 7은 상술한 시험 방법에 따라 측정된 (본 발명의 벤조페논 유도체로 제조한) 본 발명의 수성 코팅 조성물과 (종래 벤조페논으로 제조한) 비교용 수성 코팅 조성물의 DPUR 수준을 요약한 것이다.
표 7: 수성 코팅 조성물의 DPUR 수준
표 7은 PRIMAL AC-261P 바인더로 제조된 수성 코팅 조성물에 대해, 본 발명의 벤조페논 유도체 (본 발명의 수성 코팅 조성물 1 및 2)를 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물이 종래의 벤조페논(비교 수성 코팅 조성물 1)을 사용하여 제조된 것보다 낮은 DPUR 수준(보다 나은 DPUR 성능)임을 입증함을 보여주며; ELASTENE 3808 바인더로 제조된 수성 코팅 조성물에 대해, 본 발명의 벤조페논 유도체를 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물(본 발명의 수성 코팅 조성물 3 과 4)은 종래의 벤조페논을 사용하여 제조된 것(비교용 수성 코팅 조성물 2)보다 낮은 DPUR 수준(보다 나은 DPUR 성능)임을 다시 입증함을 보여준다.
표 7은 또한 상이한 UV 조사 기간 (1 시간, 2 시간 및 4 시간)하에, 본 발명의 벤조페논 유도체를 사용하여 제조된 수성 코팅 조성물(발명 수성 코팅 조성물 3)이 종래의 벤조페논을 사용하여 제조된 것(비교용 수성 코팅 조성물 2)보다 낮은 DPUR 수준 (보다 나은 DPUR 성능)임을 입증함을 추가로 보여준다.
Claims (7)
- 하기 화학식 A로 표시되는 벤조페논 유도체:
[화학식 A]
,
상기 화학식 A에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시-치환된 알킬기이고, R3은 수소이거나 또는 하기 화학식 B의 구조식을 가지며:
,
상기 화학식 B에서, R4 및 R5는 독립적으로 히드록시-치환된 알킬기이다. - 수성 공중합체 분산물로서,
(a) 수성 에멀션 공중합체; 및
(b) 상기 공중합체의 건조 중량을 기준으로 0.05 중량% 내지 3 중량%의 제1항의 벤조페논 유도체;를 포함하는,
수성 공중합체 분산물. - 제2항에 있어서, 상기 공중합체의 건조 중량을 기준으로 0.2 중량% 내지 0.8 중량%의 상기 벤조페논 유도체를 포함하는, 수성 공중합체 분산물.
- 제2항에 있어서, 상기 수성 에멀션 공중합체가 상기 공중합체의 건조 중량을 기준으로 최대 5 중량%의 공중합된 다중-에틸렌성 불포화 단량체를 추가로 포함하는, 수성 공중합체 분산물.
- 제2항에 있어서, 상기 수성 에멀션 공중합체는 -70℃ 내지 +70℃의 유리 전이 온도를 갖는, 수성 공중합체 분산물.
- 제2항에 있어서, 상기 수성 에멀션 공중합체가, 공중합된 단위로서, 상기 공중합체의 건조 중량을 기준으로 적어도 90 중량%의 에틸렌성 불포화 비이온성 단량체 및 상기 공중합체의 건조 중량을 기준으로 최대 10 중량%의 에틸렌성 불포화 안정화제 단량체를 포함하는, 수성 공중합체 분산물.
- 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항의 수성 공중합체 분산물을 포함하는 수성 코팅 조성물.
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