KR102131993B1 - 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색제 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 우수한 색상 특성, 내열성 및 용해도를 나타내어 컬러필터 제조용으로 사용 가능한 신규한 구조의 착색제 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다.

Description

착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물{COLORING AGENT COMPOUND AND COLORING COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 우수한 색상 특성, 내열성 및 용해도를 나타내는 신규한 구조의 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치(LCD) 및 유기 발광 다이오드(OLED) 등에 이용되는 컬러필터는 표시장치에서 컬러 화상을 구현하기 위해 사용되는 것으로, 기본이 되는 기판에 색소를 여러 가지 방법을 사용하여 코팅, 경화하고 패턴화하는 공정을 거쳐 제작될 수 있다.
컬러필터는 유리와 같은 투명 기판 상에 적색, 녹색, 청색인 3색의 각 화소부가 형성된 것으로서, 화상 표시 장치나 고체촬상소자에 사용되는 컬러필터는 통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 3원색의 착색 패턴을 갖고 있어, 통과하는 광을 착색하거나 3원색으로 분리하는 역할을 한다.
상기 적색, 녹색, 청색을 표시하는 색소는 미세한 입자 즉, 염료(Dye) 또는 안료(Pigment)로 이루어지며, 이러한 색소는 원하는 영역의 색표시 특성을 얻기 위해 단독으로 사용되기보다 유사한 색을 나타내는 색소를 혼합하여 적색, 녹색, 청색을 표시하게 된다.
색소로 사용되는 물질은 공통적으로 색재현성상 바람직한 흡수 특성을 가질 것, 사용되는 조건 하에 있어서의 내광성, 내열성, 오존 등의 산화성 가스에 대한 내성이 양호할 것 등이 요구된다.
최근, 액정 디스플레이의 대화면화 및 고선명화의 기술 개발이 진행되고 있다. 이러한 상황에 있어서 액정 디스플레이 등에 사용하는 컬러필터는 높은 색순도를 갖는 것이 요구된다. 컬러필터의 제조에 사용될 수 있는 다양한 색소 또는 착색제가 알려져 있으나 공지된 색재료만을 이용하여 색순도, 휘도, 명암비를 향상시키는 방법은 점차 한계점에 도달하고 있다.
특히, 안료분산법을 이용한 컬러필터 제조 시, 안료분산법에 따라 첨가되는 안료유도체 및 분산제 등으로 인하여 감광성 수지조성물 내의 안료 함량을 증가시키기가 어려워 박막 컬러필터 제조가 어려운 실정이다. 따라서, 이러한 문제점을 해결하기 위한 신규한 색소의 개발이 요구되고 있다.
한국특허 공개번호 제10-2014-01252183호
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위한 것으로, 색재현성, 색상 특성, 내열성, 용해도 등이 우수하여, 컬러필터용 색재로 사용할 수 있는 신규한 구조의 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물을 제공하고자 한다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위해서 본 발명의 일실시예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 착색제 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018083327387-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R5는 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리가 1 이상 결합된 N-알킬렌-피페리딘 다이온(piperidine dione) 또는 N-알킬렌-피롤리딘 다이온(pyrrolidine dione)이고;
R6은 하기 화학식 2 또는 3이며;
R7 내지 R10은 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group), 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이고;
[화학식 2]
Figure 112018083327387-pat00002
[화학식 3]
Figure 112018083327387-pat00003
상기 화학식 2 및 3에서,
R11 내지 R20은 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이고,
R7 내지 R20 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이다.
본 발명의 또 다른 일실시예에서는, 상기 착색제 화합물을 포함하는 착색 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일실시예에서는, 상기 착색 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일실시예에서는, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 착색제 화합물은 종래에 알려지지 않은 신규한 구조의 화합물로서, 특정 그룹(moiety)을 포함하며 안정적인 색재현성과 우수한 내열성 및 용해도를 나타낼 수 있다. 또한, 종래 기술 대비 용매에 대한 용해도가 우수하여 안료분산법 사용 시 안료유도체 및 분산제의 사용량을 감소시킬 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 컬러필터는 우수한 색재현성 및 내열성으로 인하여 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 고해상도의 컬러필터를 제공할 수 있다. 또한, 신규 착색제 화합물의 우수한 용해도에 의해 착색 조성물 내에 안료 함량을 증가킬 수 있게 되므로 박막 컬러필터 제조가 가능해진다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명의 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물에 대해 보다 상세히 설명한다.
착색제 화합물
본 발명의 일실시예에 따른 착색제 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112018083327387-pat00004
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R5는 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리가 1 이상 결합된 N-알킬렌-피페리딘 다이온(piperidine dione) 또는 N-알킬렌-피롤리딘 다이온(pyrrolidine dione)이고;
R6은 하기 화학식 2 또는 3이며;
R7 내지 R10은 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이고;
[화학식 2]
Figure 112018083327387-pat00005
[화학식 3]
Figure 112018083327387-pat00006
상기 화학식 2 및 3에서,
R11 내지 R20은 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이고,
R7 내지 R20 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이다.
한편, 본 명세서에서,
Figure 112018083327387-pat00007
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 따른 착색제 화합물은 상기 화학식 1의 착색제 화합물로서, R1, R2, R4 및 R5는 각각 수소 또는 할로겐이고; 상기 R3은 하기 화학식 4의 작용기 또는 하기 화학식 5의 작용기일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112018083327387-pat00008
[화학식 5]
Figure 112018083327387-pat00009
상기 화학식 4 및 5에서, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기이며; 상기 n, n1 및 n2는 정수로서, 0≤n≤4, 0≤n1≤3, 0≤n2≤3일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 n, n1 및 n2는 해당 벤젠링에 치환되는 작용기의 수를 의미하는 것으로 해석되어야 한다.
한편, 상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 알킬기는 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 10, 또는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-메실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 아릴기는 탄소수 6 내지 30, 또는 탄소수 6 내지 20, 또는 탄소수 6 내지 12의 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴알킬기, 알킬아릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 상기 아릴알킬기, 알킬아릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 따른 착색제 화합물은 상기 화학식 1의 착색제 화합물로서, R7 내지 R10 중 하나 이상이 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group)또는 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group)이고, 상기 R11 내지 R20 이 각각 수소, 할로겐, 또는 탄소수 1 내지 10의 지방족기인 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 따른 착색제 화합물은 상기 화학식 1의 착색제 화합물로서, R7 내지 R10 이 각각 수소, 할로겐, 또는 탄소수 1 내지 10의 지방족기이고, 상기 R11 내지 R14 중 하나 이상, 또는 R15 내지 R20 중 하나 이상이 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group)인 것일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R7 내지 R20 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹일 수 있고, 보다 상세하게는 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group)일 수 있다.
한편, 본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 R7 내지 R20 중 하나 이상은 탄소수 3 내지 6의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group)일 수 있고, 예를 들어 하기 화학식의 부틸싸이오 그룹일 수 있다.
Figure 112018083327387-pat00010
상술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 착색제 화합물은 퀴노프탈온(quinaphthalone)계 유도체 화합물의 특정 위치에 하나 이상의 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이 치환된 구조를 가질 수 있고, 보다 상세하게는 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group)이 치환된 구조를 가질 수 있다.
구체적으로, 화학식 1의 착색제 화합물에 상기와 같이 하나 이상의 알킬싸이오 그룹이 도입됨으로써, 분자의 평면성을 감소시켜, 분자간의 π- π interaction을 감소시킬 수 있다. 이를 통해 분자가 유기용매에 쉽게 용매화(solvation) 됨에 따라 상기 착색제 화합물은 유기용제에 대한 용해도가 증가되는 특징을 가질 수 있다.
이에 따라, 상기 착색제 화합물은 유기용매(예를 들어, DMF)에 대한 용해도가 현저히 향상되므로, 이를 포함하는 착색 조성물을 안료분산법으로 제조하는 경우 요구되는 안료유도체, 분산제 사용량이 현저히 감소한다. 따라서 상기 비율만큼 착색 조성물 내에 상기 착색제 화합물 또는 안료 함량을 증가시킬 수 있게 되어 박막 컬리필터 제조가 용이해질 수 있다.
앞서 설명한 착색제 화합물의 구체적인 예로서, 하기 화학식 6 내지 47로 표시되는 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6]
Figure 112018083327387-pat00011
[화학식 7]
Figure 112018083327387-pat00012
[화학식 8]
Figure 112018083327387-pat00013
[화학식 9]
Figure 112018083327387-pat00014
[화학식 10]
Figure 112018083327387-pat00015
[화학식 11]
Figure 112018083327387-pat00016
[화학식 12]
Figure 112018083327387-pat00017
[화학식 13]
Figure 112018083327387-pat00018
[화학식 14]
Figure 112018083327387-pat00019
[화학식 15]
Figure 112018083327387-pat00020
[화학식 16]
Figure 112018083327387-pat00021
[화학식 17]
Figure 112018083327387-pat00022
[화학식 18]
Figure 112018083327387-pat00023
[화학식 19]
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[화학식 20]
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[화학식 21]
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[화학식 22]
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[화학식 23]
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[화학식 24]
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[화학식 25]
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[화학식 26]
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[화학식 27]
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[화학식 28]
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[화학식 30]
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[화학식 31]
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[화학식 38]
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[화학식 39]
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[화학식 40]
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[화학식 41]
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[화학식 42]
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[화학식 46]
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[화학식 47]
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상기 화학식 1의 착색제 화합물의 합성방법에는 통상적으로 알려진 합성방법 및 합성장치를 큰 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 화학식 1의 착색제 화합물은 먼저 피그먼트 옐로우에 프탈이미드(phthalimide) 또는 1,8-나프탈이미드(1,8-Naphthalimide)를 선택적으로 도입한 다음, 여기에 알킬티올(alkylthiol), 예를 들어 1-부탄티올(1-butanthiol)을 반응시켜 제조할 수도 있다.
착색 조성물
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 착색제 화합물을 포함하는 착색 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 착색 조성물은 염료(Dye) 및 안료(Pigment) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있는데, 이때 상기 염료 및 안료는 각각 황색, 적색 및 녹색 중 선택되는 어느 하나의 색상을 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 황색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체(metal-complex) 계열 화합물, 아조(azo) 계열, 퀴노프탈론(quinophthalone) 계열 화합물, 아이소인돌린(isoindoline) 계열 화합물, 및 스트릴(Styryl) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 적색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체(metal-complex) 계열 화합물, 아조(azo) 계열 화합물, 크산텐(xanthene) 계열 화합물, 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole) 계열 화합물, 안트라퀴논(anthraquinone) 계열 화합물, 및 퍼릴렌(Perylene) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일실시예에 따르면, 상기 녹색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체(metal-complex) 계열 화합물, 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물, 안트라퀴논(anthraquinone) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
한편, 본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 안료는, PY129, PY138, PY139, PY150, 및 PY185을 포함하는 황색 안료 군; PR48, PR 48:1, PR 48:2, PR 48:3, PR 48:4, PR 177, PR 179, PR 207, PR 254, PR 255, PR 264 및 PR269을 포함하는 적색 안료 군; 및 PG 7, PG 36, PG 58, 및 PG 59을 포함하는 녹색 안료 군; 중에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 착색 조성물은 상기 착색제 화합물 이외에 바인더 수지, 다관능성 모노머, 광개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
착색제 화합물에 대한 상세한 설명 및 구체적인 예는 상술한 바와 같으며, 착색 조성물 내에 상기 착색제 화합물은, 상기 착색 조성물 100 중량부에 대하여, 20중량부 이상, 상세하게는 25중량부 이상으로 포함될 수 있고, 50중량부 이하, 상세하게는 40중량부 이하로 포함될 수 있다.
상기 착색제 화합물의 함량이 상기 범위 미만인 경우 심색(Deep color) 구현이 어렵고, 상기 범위를 초과하는 경우 수지 조성물의 경화 반응이 제대로 일어나지 않을 수 있어 상기 범위 내로 포함되는 것이 적절할 수 있다.
한편, 상기 착색 조성물 100중량부는 상기 착색 조성물에 포함되는 착색제 화합물, 바인더 수지, 다관능성 모노머 및 광개시제를 모두 합한 것을 100중량부로 하는 수 있으며, 후술하는 바와 같이 용매가 추가적으로 포함되는 경우 상술한 성분들을 포함하는 고형분(solid contents) 100중량부를 기준으로 할 수 있다.
한편, 본 발명의 일실시예에 따른 착색 조성물에 있어서, 상기 화학식 1의 착색제 화합물은 단독 또는 2종 이상을 혼합한 형태로 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일실시예에 따른 착색 조성물은 필요에 따라 상기 화학식 1의 착색제 화합물에 더하여 다른 공지의 착색제를 임의로 더 포함할 수도 있다.
한편, 상기 착색 조성물을 공지의 착색제와 함께 혼합 사용할 경우 안료의 재응집을 방지하거나 또는 이물 생성을 방지하는 효과를 추가로 얻을 수 있어, 상기와 같은 형태로 컬러필터에 적용 시 명암비가 향상되는 추가적인 효과가 존재할 수 있다.
상기 바인더 수지로는 특별히 제한되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 알칼리 가용성인 수지를 사용할 수 있다.
구체적으로는 알칼리 가용성 수지로서 (메트)아크릴계 수지, 아크릴아미드계 수지, 노볼락계 수지 등을 사용할 수 있고, 바람직하게는 중량평균분자량(Mw)이 3,000 내지 150,000 g/mol인 것을 사용할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 한편, 상기 중량평균분자량은 폴리스티렌을 표준물질로 이용하여 GPC(Gel Permeation Chromatography)로 측정한 것이다.
한편, 상기 착색 조성물 내에 상기 바인더 수지는, 상기 착색 조성물 100중량부에 대하여, 3 중량부 이상, 상세하게는 5 중량부 이상, 더욱 상세하게는 10 중량부 이상으로 포함될 수 있으며, 30 중량부 이하, 상세하게는 20 중량부 이하, 더욱 상세하게는 15 중량부 이하로 포함될 수 있다.
상기 다관능성 모노머는 특별히 제한되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있으며, 상기　다관능성　모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는　모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 착색 조성물 내에 상기 다관능성 모노머는, 상기 착색 조성물 100중량부에 대하여, 30 중량부 이상, 상세하게는 40 중량부 이상, 더욱 상세하게는 50 중량부 이상으로 포함될 수 있으며, 80 중량부 이하, 상세하게는 70 중량부 이하, 더욱 상세하게는 60 중량부 이하로 포함될 수 있다.
상기 광개시제는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트 리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 착색 조성물 내에 상기 광중합 개시제는, 상기 착색 조성물 100중량부에 대하여, 0.1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다.
한편, 본 발명의 일실시예에 따른 착색 조성물은 도포성 및 작업성을 높이기 위하여 용매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 또는 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 도포성 및 작업성을 고려하여 조절 가능하므로 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 상기 착색 조성물 100중량부에 대하여, 50 내지 500 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 착색 조성물은 상술한 성분에 더하여, 경화촉진제, 열중합 억제제, 분산제, 산화방지제, 자외선흡수제, 레벨링제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제, 또는 계면활성제 등 종래의 컬러필터용 착색 조성물에 포함될 수 있는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캅토프로 피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 본 발명이 속하는 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 일실시예에 따른 착색 조성물은 본 발명이 속하는 기술분야에 일반적으로 알려진 방법, 예를 들어 인쇄법 또는 포토리소그래피법에 의해 컬러필터를 제조하는데 사용될 수 있다.
예를 들어 포토리소그래피법에 의하면, 상기 착색 조성물을 투명 기판 상에 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 롤 코팅, 침지 등의 방법에 의해 도포한다. 도포막에 소정의 패턴을 가지는 마스크를 통하여 선택적으로 노광(exposure) 공정을 수행한다. 한편, 상기 노광 전 열처리(pre bake) 및/또는 노광 후 열처리(post bake) 공정을 더 진행할 수도 있다. 노광 후 상기 착색 조성물을 현상(development)하여 원하는 포토레지스트 패턴을 형성한다. 현상된 기판을 세척하고 건조시키면 목적하는 형태의 포토레지스트 패턴이 형성된 컬러필터를 수득할 수 있다. 한편, 상기 수득한 컬러필터는 디스플레이 장치 등에서 활용 가능하다.
이상으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 착색제 화합물은 종래에 알려지지 않은 신규한 구조의 화합물로서, 특정 그룹(moiety)을 포함하며 안정적인 색재현성과 우수한 내열성 및 용해도를 나타낼 수 있다. 또한, 종래 기술 대비 용매에 대한 용해도가 우수하여 안료분산법 사용 시 안료유도체 및 분산제의 사용량을 감소시킬 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 컬러필터는 우수한 색재현성 및 내열성으로 인하여 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 고해상도의 컬러필터를 제공할 수 있다. 또한, 신규 착색제 화합물의 우수한 용해도에 의해 착색 조성물 내에 안료 함량을 증가킬 수 있게 되므로 박막 컬러필터 제조가 가능해진다.
이하, 본 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
제조예 1: 화합물 1의 합성
Figure 112018083327387-pat00053
미국 특허공보 US 6849116 B2에 기재된 방법에 의해, 화합물 A를 얻었다. 구체적으로 프탈이미드 25.5g 및 파라포름알데히드 7.4g을 교반하고, 25℃에서 3.6% 중량의 발연황산 560g에 첨가했다. 이 혼합물을 50℃로 가열하고 30분간 교반하였다.
여기에 100g의 피그먼트 옐로우 138(BASF)를 첨가한 후, 이 혼합물을 100℃로 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 이어서 상기 혼합물을 물 3500g 중에 첨가하고, 60℃에서 30분간 교반하였다. 이와 같이 하여 침전한 생성물을 필터링하고, 중성이 되도록 물로 세척한 다음, 진공건조선반 안에서 90℃로 건조하여 화합물 (A)를 얻었다.
다음으로, 500ml 1-neck RBF에 상기 화합물(A) 3g(3.417mmol), 1-Butanthiol 0.52g(7.033mmol), K2CO3 1.94g(14.06mmol)을 넣고, 60℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 감압하에서 여과시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 상기 화합물 1을 얻었다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 1의 분자량 907을 확인하였다.
제조예 2: 화합물 2의 합성
Figure 112018083327387-pat00054
제조예 1과 마찬가지로, 미국 특허공보 US 6849116 B2에 기재된 방법에 의하되, 프탈이미드 대신 1,8-나프탈이미드를 사용한 것만 달리하여, 화합물 B를 얻었다.
다음으로, 500ml 1-neck RBF에 상기 화합물(B) 3g(3.32mmol), 1-Butanthiol 0.49g(6.65mmol), K2CO3 1.83g(13.28mmol)을 넣고, 60℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 감압하에서 여과시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 상기 화합물 2를 얻었다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 2의 분자량 957을 확인하였다.
제조예 3: 화합물 3의 합성
Figure 112018083327387-pat00055
한국 공개특허공보 제2013-0137028호에 기재된 합성방법에 따라 화합물 C를 얻은 다음, 미국 특허공보 US 6849116 B2에 기재된 방법에 의해 화합물 D를 얻었다.
다음으로, 500ml 1-neck RBF에 상기 화합물(D) 3g(3.92mmol), 1-Butanthiol 0.58g(7.84mmol), K2CO3 2.17g(15.69mmol)을 넣고, 60℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 감압하에서 여과시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 상기 화합물 3을 얻었다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 3의 분자량 819를 확인하였다.
제조예 4: 화합물 4의 합성
Figure 112018083327387-pat00056
한국 공개특허공보 제2013-0137028호에 기재된 합성방법에 따라 화합물 C를 얻은 다음, 미국 특허공보 US 6849116 B2에 기재된 방법을 사용하되, 프탈이미드 대신 1,8-나프탈이미드를 사용한 것만 달리하여, 화합물 E를 얻었다.
다음으로, 500ml 1-neck RBF에 상기 화합물(E) 3g(3.68mmol), 1-Butanthiol 0.54g(7.36mmol), K2CO3 2.03g(14.72mmol)을 넣고, 60℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 감압하에서 여과시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 상기 화합물 4를 얻었다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 4의 분자량 869를 확인하였다.
제조예 5: 화합물 5의 합성
Figure 112018083327387-pat00057
상기 제조예 1에서 PY138 대신 화합물 F를 이용하였고, 화합물 A대신 화합물 G를 이용하여 화합물 5를 합성하였다.
APCI negative MS 분석결과, 화합물 5의 분자량 753를 확인하였다.
제조예 6: 화합물 6의 합성
Figure 112018083327387-pat00058
상기 제조예 1에서 PY138 대신 화합물 H를 이용하였고, 화합물 A대신 화합물 H를 이용하여 화합물 6를 합성하였다.
APCI negative MS 분석결과, 화합물 6의 분자량 803를 확인하였다.
제조예 7: 화합물 7의 합성
Figure 112018083327387-pat00059
상기 제조예 1에서 PY138 대신 화합물 J를 이용하였고, 화합물 A대신 화합물 K를 이용하여 화합물 7를 합성하였다.
APCI negative MS 분석결과, 화합물 7의 분자량 803를 확인하였다.
제조예 8: 화합물 8의 합성
Figure 112018083327387-pat00060
상기 제조예 1에서 PY138 대신 화합물 L를 이용하였고, 화합물 A대신 화합물 M를 이용하여 화합물 8를 합성하였다.
APCI negative MS 분석결과, 화합물 7의 분자량 853를 확인하였다.
제조예 9: 화합물 9의 합성
Figure 112018083327387-pat00061
상기 제조예 1에서 PY138 대신 화합물 N를 이용하여 화합물 O를 합성하였다. 다음으로, 500ml 1-neck RBF에 상기 화합물(O) 2.231(3.68mmol), 1-thiophenol 0.814g(7.36mmol), K2CO3 2.03g(14.72mmol)을 넣고, 60℃에서 24시간 동안 교반시켰다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 감압하에서 여과시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼으로 정제하여 상기 화합물 9를 얻었다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 9의 분자량 735를 확인하였다.
제조예 10: 화합물 10의 합성
Figure 112018083327387-pat00062
상기 제조예 9와 동일한 방법으로 화합물 O를 제조하였으며, 제조예 9 에서 thiophenol 대신 cyclopentyl thiol이용하여 화합물 10을 합성하였다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 10의 분자량 722를 확인하였다.
제조예 11: 화합물 11의 합성
Figure 112018083327387-pat00063
상기 제조예 9와 동일한 방법으로 화합물 O를 제조하였으며, 제조예 9 에서 thiophenol 대신 Benzyl Mercaptan이용하여 화합물 11을 합성하였다. APCI negative MS 분석결과, 화합물 11의 분자량 749를 확인하였다.
비교 제조예
일반적으로 감광성 수지 조성물에 색재로 사용되는 피그먼트 옐로우(yellow) 138(BASF 社)을 준비하였다.
Figure 112018083327387-pat00064
실험 1: 용해도 평가
상기 제조예 1 내지 11 및 비교 제조예에 따른 화합물을 준비하고, 이를 디메틸포름아마이드(DMF) 100g에 대한 용해도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 구체적으로 용해도가 1% 이상인 경우는 O, 1% 미만인 경우는 X로 표시하였다.
구분 제조예
1 		제조예
2 		제조예
3 		제조예
4 		제조예
5 		제조예
6 		제조예
7 		제조예
8 		제조예
9 		제조예
10 		제조예
11 		비교
제조예
용해도 O O O O O O O O O O O X
실시예 1
상기 제조예 1에 따라 합성된 화합물 1을 5.554g, 바인더 수지로 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113 KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000), 분자량분포(PDI) 2.0g, 고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA포함) 10.376g, 광개시제로는 I-369 (BASF사) 2.018g, 광중합성 화합물로 DPHA(일본화약) 12.443g, 용제 PGMEA(폴리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트) 68.593g, 및 첨가제로 DIC社 F-475, 1.016g을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 2에 따라 합성된 화합물 2를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 3에 따라 합성된 화합물 3을 사용한 것만 달리하였다.
실시예 4
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 4에 따라 합성된 화합물 4를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 5
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 5에 따라 합성된 화합물 5를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 6
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 6에 따라 합성된 화합물 6를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 7
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 7에 따라 합성된 화합물 7를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 8
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 8에 따라 합성된 화합물 8를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 9
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 9에 따라 합성된 화합물 9를 사용한 것만 달리하였다.
실시예 10
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 10에 따라 합성된 화합물 10을 사용한 것만 달리하였다.
실시예 11
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 제조예 11에 따라 합성된 화합물 11을 사용한 것만 달리하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 비교제조예의 화합물을 사용한 것만 달리하였다.
기판 제작
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 기판 제작에 각각 사용하였다. 구체적으로, 상기 실시예 및 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 (5X5 cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고, 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다.
필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask)사이 간격을 250um로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다. 이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열처리(postbake)하여 기판을 제작하였다.
실험 2: 내열성 평가
상기 기판 제작 방법에 따라 제작된 기판을 분광기(MCPD-오츠카 社)를 이용하여 380nm 내지 780nm 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃에 20분간 후열처리(postbake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
얻어진 투과율 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하고, 얻어진 값 E(L*, a*, b*)을 이용해 색변화(이하, ΔEab)를 계산하고, 하기 표 2에 나타내었다.
구체적으로 ΔEab를 계산하는 식은 하기와 같다.
ΔE(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2 + (Δa*)2 + (Δb*)2}1/2
상기 식에서 ΔE값이 작다는 것은 색내열성이 우수하다는 것을 의미하며, 일반적으로 ΔEab < 3의 값을 가질 때, 내열성이 우수한 색재라고 말할 수 있다.
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7 실시예8 실시예9 실시예10 실시예11 비교예1
ΔEab 0.91 1.22 0.58 0.61 0.87 1.03 1.41 1.37 1.59 1.69 1.80 0.29
표 2에서, 비교예 1의 착색제 화합물은 색 변화(ΔEab)가 0.29로 작은 상용 재료인 것으로 확인된다. 이와 더불어, 실시예 1 내지 11에 적용된 각 착색제 화합물 또한, 색 변화(ΔEab)가 3보다 작고, 비교예 1의 착색제 화합물과 유사 수준까지도 도달 가능할 정도로, 색 내열성이 우수하고, 따라서 컬러필터용 색소로 사용 가능한 것으로 확인된다.
실험 3: 콘트라스트 평가
하기 표 3에 나타낸 구성 성분 및 조성 비율(단위: g)로 혼합하여 실시예 12 내지 22 및 비교예 2의 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 상기 제조한 감광성 수지 조성물을 이용하여 상술한 기판 제작 방법에 따라 기판을 제작하였다.
이렇게 제작된 기판을 콘트라스트 측정기(Tsubosaka 社)를 이용하여, 기판의 상-하의 편광판이 평행 및 직교일때의 휘도를 측정하고 아래의 계산식으로 콘트라스트비를 계산하였다.
콘트라스트(Contrast ratio, CR)= 기판의 상-하의 편광판이 평행일 때 휘도/ 기판의 상-하 편광판이 직교일 때 휘도
실시예 12 실시예 13 실시예 14 실시예 15 실시예 16 실시예 17 실시예 18 실시예 19 실시예 20 실시예 21 실시예 22 비교예 2
G58 3.650 3.372 3.774 3.660 3.660 3.660 3.660 3.660 3.660 3.660 3.660 3.06
Y138 0.485 0.574 0.50 0.621 0.621 0.621 0.621 0.621 0.621 0.621 0.621 2.04
화합물 1 0.965 - - - - - - - - - - -
화합물 2 - 1.154 - - - - - - - - - -
화합물 3 - - 0.826 - - - - - - - - -
화합물 4 - - - 0.819 - - - - - - - -
화합물 5 - - - - 0.819 - - - - - - -
화합물 6 - - - - - 0.819 - - - - - -
화합물 7 - - - - - - 0.819 - - - - -
화합물 8 - - - - - - - 0.819 - - - -
화합물 9 - - - - - - - - 0.819 - - -
화합물 10 - - - - - - - - - 0.819 - -
화합물 11 - - - - - - - - - - 0.819 -
바인더수지 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109 17.84109
광개시제 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19
첨가제 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391 0.00391
광중합성 화합물 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865 5.865
용제 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70
총함량 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
바인더수지: 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113 KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000, 분자량분포(PDI) 2.0, 고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함), 광개시제로는 I-369 (BASF사), 첨가제로 DIC社 F-475, 광중합성 화합물로 DPHA(일본화약)g, 용제 PGMEA(폴리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트)
실시예 12 내지 22 및 비교예 2의 감광성 수지 조성물로 제작한 기판의 콘트라스트비는 하기 표 4에 나타내었다.
콘스트라스트비(CR)
실시예 12 9770
실시예 13 9740
실시예 14 9560
실시예 15 9510
실시예 16 9640
실시예 17 9760
실시예 18 9690
실시예 19 9710
실시예 20 9660
실시예 21 9570
실시예 22 9740
비교예 2 9370
표 4의 결과를 참조하면, 본 발명의 실시예 12 내지 22에 따른 감광성 수지 조성물을 이용한 기판의 경우, 유기용매에 대해 용해도가 낮은 안료(PY 138)을 포함한 감광성 수지 조성물을 이용한 기판(비교예 2) 대비 빛의 산란을 줄여 콘트라스트비가 향상된 것을 확인할 수 있었다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 착색제 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112020014379516-pat00065

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1, R2, R4 및 R5는 각각 수소 또는 할로겐이고;
    R3은 하기 화학식 4의 작용기 또는 하기 화학식 5의 작용기이고,
    R6은 하기 화학식 2 또는 3이며;
    R7 내지 R10은 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이고;
    [화학식 2]
    Figure 112020014379516-pat00066

    [화학식 3]
    Figure 112020014379516-pat00067

    상기 화학식 2 및 3에서,
    R11 내지 R20은 각각 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 지방족기, 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이되;
    R7 내지 R20 중 하나 이상은 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group), 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시 그룹이고;
    [화학식 4]
    Figure 112020014379516-pat00112

    [화학식 5]
    Figure 112020014379516-pat00113

    상기 화학식 4 및 5에서,
    R21, R22 및 R23 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기이며;
    상기 n, n1 및 n2는 정수로서, 0≤n≤4, 0≤n1≤3, 0≤n2≤3이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    R7 내지 R10 중 하나 이상이 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬싸이오 그룹(alkyl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group)이고,
    상기 R11 내지 R20 이 각각 수소, 할로겐, 또는 탄소수 1 내지 10의 지방족기인 착색제 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R7 내지 R10 이 각각 수소, 할로겐, 또는 탄소수 1 내지 10의 지방족기이고,
    상기 R11 내지 R14 중 하나 이상, 또는 R15 내지 R20 중 하나 이상이 탄소수 1 내지 30의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group) 또는 탄소수 1 내지 30의 아릴 싸이오 그룹(aryl thio group)인 착색제 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 R7 내지 R20 중 하나 이상은 탄소수 3 내지 6의 고리 또는 직쇄형 알킬 싸이오 그룹(alkyl thio group)인 착색제 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 47로 표시되는 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인 착색제 화합물:
    [화학식 6]
    Figure 112018083327387-pat00070

    [화학식 7]
    Figure 112018083327387-pat00071

    [화학식 8]
    Figure 112018083327387-pat00072

    [화학식 9]
    Figure 112018083327387-pat00073

    [화학식 10]
    Figure 112018083327387-pat00074

    [화학식 11]
    Figure 112018083327387-pat00075

    [화학식 12]
    Figure 112018083327387-pat00076

    [화학식 13]
    Figure 112018083327387-pat00077

    [화학식 14]
    Figure 112018083327387-pat00078

    [화학식 15]
    Figure 112018083327387-pat00079

    [화학식 16]
    Figure 112018083327387-pat00080

    [화학식 17]
    Figure 112018083327387-pat00081

    [화학식 18]
    Figure 112018083327387-pat00082

    [화학식 19]
    Figure 112018083327387-pat00083

    [화학식 20]
    Figure 112018083327387-pat00084

    [화학식 21]
    Figure 112018083327387-pat00085

    [화학식 22]
    Figure 112018083327387-pat00086

    [화학식 23]
    Figure 112018083327387-pat00087

    [화학식 24]
    Figure 112018083327387-pat00088

    [화학식 25]
    Figure 112018083327387-pat00089

    [화학식 26]
    Figure 112018083327387-pat00090

    [화학식 27]
    Figure 112018083327387-pat00091

    [화학식 28]
    Figure 112018083327387-pat00092

    [화학식 29]
    Figure 112018083327387-pat00093

    [화학식 30]
    Figure 112018083327387-pat00094

    [화학식 31]
    Figure 112018083327387-pat00095

    [화학식 32]
    Figure 112018083327387-pat00096

    [화학식 33]
    Figure 112018083327387-pat00097

    [화학식 34]
    Figure 112018083327387-pat00098

    [화학식 35]
    Figure 112018083327387-pat00099

    [화학식 36]
    Figure 112018083327387-pat00100

    [화학식 37]
    Figure 112018083327387-pat00101

    [화학식 38]
    Figure 112018083327387-pat00102

    [화학식 39]
    Figure 112018083327387-pat00103

    [화학식 40]
    Figure 112018083327387-pat00104

    [화학식 41]
    Figure 112018083327387-pat00105

    [화학식 42]
    Figure 112018083327387-pat00106

    [화학식 43]
    Figure 112018083327387-pat00107

    [화학식 44]
    Figure 112018083327387-pat00108

    [화학식 45]
    Figure 112018083327387-pat00109

    [화학식 46]
    Figure 112018083327387-pat00110

    [화학식 47]
    Figure 112018083327387-pat00111
  7. 제 1 항, 및 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 착색제 화합물을 포함하는 착색 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    염료(Dye) 및 안료(Pigment) 중 적어도 하나를 더 포함하는 착색 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 염료(Dye) 및 상기 안료(Pigment)는 각각, 황색, 적색 및 녹색 중 선택되는 어느 하나의 색상을 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하는 착색 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 황색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체(metal-complex) 계열 화합물, 아조(azo) 계열, 퀴노프탈론(quinophthalone) 계열 화합물, 아이소인돌린(isoindoline) 계열 화합물, 및 스트릴(Styryl) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 착색 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서,
    상기 적색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체(metal-complex) 계열 화합물, 아조(azo) 계열 화합물, 크산텐(xanthene) 계열 화합물, 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole) 계열 화합물, 안트라퀴논(anthraquinone) 계열 화합물, 및 퍼릴렌(Perylene) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 착색 조성물.
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 녹색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체(metal-complex) 계열 화합물, 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물, 안트라퀴논(anthraquinone) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 착색 조성물.
  13. 제 9 항에 있어서,
    상기 안료는, PY129, PY138, PY139, PY150, 및 PY185을 포함하는 황색 안료 군; PR48, PR 48:1, PR 48:2, PR 48:3, PR 48:4, PR 177, PR 179, PR 207, PR 254, PR 255, PR 264 및 PR269을 포함하는 적색 안료 군; 및 PG 7, PG 36, PG 58, 및 PG 59을 포함하는 녹색 안료 군; 중에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 착색 조성물.
  14. 제 7 항에 있어서,
    바인더 수지, 다관능성 모노머, 광개시제 및 용매를 더 포함하는 착색 조성물.
  15. 제 7 항의 착색 조성물을 포함하는 컬러필터.
  16. 제 15 항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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