WO2015199485A1 - 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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WO2015199485A1
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photosensitive resin
resin composition
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color filter
green
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양승진
김나리
이기열
최경수
유상문
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Definitions

  • the present application relates to a photosensitive resin composition and a color filter using the same.
  • the color filter is used to implement a color image in a display device, and may be manufactured through a process of coating, curing, and patterning a pigment on a base substrate by various methods.
  • the color filter described above may be formed by an electrodeposition method, a printing method, a pigment dispersion method (photolithography method using a photo-polymer dispersed in a pigment), and a dyeing method (dyeing method of a photo-polymer pattern).
  • the electrodeposition method has a critical problem in the uniform arrangement of the pixels and the enlargement of the substrate due to the nonuniformity of the shape around the electrode, and the printing method is difficult to align the precise position with respect to the liquid crystal cell, the inaccuracy of pattern formation, the thinning and resolution of the film, and the enlargement of the substrate. It is unsuitable and rarely used.
  • the dyeing method has advantages of precision of pattern formation, high light transmittance, high color purity, etc., but suffers from poor heat resistance, light resistance, and chemical resistance due to fading or evaporation of the dye.
  • the pigment dispersion method does not have the above-mentioned problems, the pigment dispersion method appears to be the most suitable among the existing methods, and recently, the pigment dispersion method is mostly used as a color filter manufacturing method.
  • the pigment dispersion method accurately corrects a color resist in which red, green, and blue pigments are dispersed in a photosensitive material within a margin of error for each pixel P by using a photo-lithography method.
  • the method of forming a pattern is a photo-lithography method.
  • the color resist may be uniformly coated on the substrate by a spin coating method, and the portions to be exposed and the portions not to be exposed are separated by using a photo-mask. Thereafter, the exposed portions are irradiated with light such as ultraviolet rays to solidify the exposed portions, and the unexposed portions are removed using a developer to obtain a color filter pattern.
  • the red, green, and blue pigments are made of fine particles, that is, pigments (pigment), these pigments have a similar color than that used alone to obtain the color display characteristics of the desired area By mixing red, green and blue.
  • the colorant composition provides a photosensitive resin composition comprising a green colorant, a yellow colorant represented by Formula 1 below, and a blue dispersion aid.
  • R1 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group , And a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • the present application provides a color filter formed using the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition provided in the present application can implement a deeper color than the conventional, it is possible to increase the color reproducibility in the various thickness range of the color filter, there is a feature that can increase the contrast ratio.
  • the present application by including a green color material, a yellow color material and a blue dispersing aid together in the color material composition, it is possible to improve the coloring power of the green color material, thereby realizing a deep color.
  • the coloring power of the green color material can be improved, not only the color material content can be reduced, but also a process margin can be secured.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating color coordinates Gy and Gy of a color filter pattern according to Embodiment 1 of the present application.
  • FIG. 2 is a diagram illustrating a relationship between color coordinates Gy and luminances GY of the color filter pattern according to the first embodiment of the present application.
  • the colorant means a pigment, a dye, or the like.
  • the color filter pattern is uniformly applied to the substrate by spin coating a color resist in which color materials displaying red, green, and blue are dispersed in a photosensitive material,
  • a photo-mask and irradiating light such as ultraviolet light to solidify the exposed portion, the unexposed portion may be manufactured by using a developer.
  • the red, green, and blue color material may be made of fine particles, that is, pigment (pigment), the color material exhibits a color similar to that used alone to obtain the color display characteristics of the desired area By mixing color materials, red, green, and blue colors are displayed.
  • the color material used to form the green color filter pattern was generally used by mixing Pigment Green 7, Green 36 or Green 58 with Yellow 138 or Yellow 150.
  • the method of using a mixture of Green 7, Green 36 or Green 58 and Yellow 138 or Yellow 150 to form a green color filter pattern may have a problem in that the thickness of the color filter pattern becomes thick, and in the art In the range of about 2.0 ⁇ 2.5 ⁇ m thickness of the color filter pattern is required, there is a limit in implementing deep color.
  • the present inventors can implement deeper colors than the prior art, thereby increasing color reproduction in various thickness ranges of the color filter and researching a photosensitive resin composition and a color filter using the same, which can increase the contrast ratio. .
  • the photosensitive resin composition includes a first binder resin, an acrylate compound, a photopolymerization initiator, a first solvent, and a color material composition, and the color material composition is a green color material, yellow represented by Chemical Formula 1 It is characterized by including a colorant, and a blue dispersing aid.
  • the dispersing aid is used in combination with a dispersant and an acrylic binder for evenly dispersing the colorant, and basic, acidic and neutral aids, specifically phthalocyanine, quinacridone, and anthraquinone.
  • Dioxane and quinophthalone may be used, but their use may be limited depending on the color and characteristics of the colorant.
  • phthalocyanine-based dispersants for red and blue colorants traquinone-based dispersers for red and yellow colorants
  • dioxane-based dispersants for red and blue colorants and phthalocyanine-based dispersants for blue and green colorants Is used a lot.
  • the yellow dispersing aid was applied in the colorant composition comprising a conventional green and yellow colorant
  • the colorant composition according to one embodiment of the present application includes a blue dispersant aid, it is characterized in that the coloring power of the colorant composition can be further increased have.
  • the blue dispersing aid may use a copper phthalocyanine-based compound.
  • a blue dispersing aid in the color material composition, it is possible to effectively absorb the long wavelength region in the green spectrum, thereby reducing the content of the green color material has a feature.
  • a green dispersing aid in consideration of the luminance of the color filter pattern, was used as a dispersing aid using the copper phthalocyanine compound, but in the present application, a green dispersing aid is used as a dispersing aid using a copper phthalocyanine compound. It is possible to improve the coloring power of the color material, and thus there is a feature that can implement a deep color.
  • the copper phthalocyanine-based blue dispersion aid shows a structure that does not contain a halogen group, such as a Blue 15: 6 pigment
  • the copper phthalocyanine-based green dispersion aid shows a structure that contains a halogen group, such as G7.
  • the dispersing aids give an ionic group in the same structure as the main pigment to transform it into a structure that is advantageous for dispersion.
  • a similar effect can be obtained to the coloring power by adding a blue colorant to the green colorant rather than a blue dispersion aid, but the characteristics of the dispersion aid proceed to the direction of lowering the brightness while transforming to a structure that is advantageous for dispersion, thereby minimizing the amount.
  • the color material composition may further include at least one of a second binder resin, a dispersant, a second solvent, and the like.
  • the total content of the green colorant, the yellow colorant represented by Chemical Formula 1, and the blue dispersing aid may be 12 to 15 wt% based on the total weight of the colorant composition, but is not limited thereto.
  • the content of the blue dispersion aid may be 5 to 20% by weight, but is not limited thereto.
  • the second binder resin may be an acrylic binder resin, but is not limited thereto.
  • the acrylic binder resin is a structure having a main chain (backbone) of the acrylic structure, an acrylic binder containing one single monomer or two or more monomers such as acrylate, methacrylate, methacrylic acid and acrylic acid can be used. have.
  • Such an acrylic binder may be used in the range of 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 40% by weight, and more preferably 1 to 5% by weight in the colorant composition. It is preferable to maintain the above range because the expression of the effect is not sufficient and the amount of use exceeding the above range may cause problems during thermosetting.
  • the dispersant is used to evenly disperse the components constituting the colorant composition together with the acrylic binder, has solubility in organic solvents commonly used in the art, and has compatibility with acrylic binders and colorants used together. Can be used.
  • dispersants such as polyacrylic, polyester and polyurethane may be used, and commercially available disperbyk-110, 111, 180, 161, 163, 165, 166, 167, 2000, 2001, 2163, LPN -21116, LPN-6919, LPN-21538, LPN-21208, (BYK-chemie), PB-821, 822, 880 (AJINOMOTO FINE TECHNO), solsperse 24000 (Lubricol) and the like can be used alone or in combination.
  • a polyacrylic or polyester dispersant having an acid value of 40 mg KOH / g or less and an amine value of 60 to 130 mg KOH / g is used alone or in combination when the solid content is 100% by weight.
  • a dispersant may be used in the range of 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 5% by weight of the colorant composition, in which case the amount is less than the above range, the dispersion is not sufficient, if the amount exceeds the above range in the solvent Since the compatibility of a dispersing agent falls and it is difficult to control dispersion stability, it is good to adjust to the said range and use.
  • the second solvent may be used as long as the components constituting the colorant composition of the present application can be dissolved, and specifically, propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol methyl ether (PGME, propylene glycol methyl ether), ethyl-3-ethoxy propionate (EEP), cyclohexanone (Cychohexanone), methyl ethyl ketone (MEK), methyl isobutyl ketone (MIBK) , Methyl iso butyl ketone, and methoxy butyl acetate can be used.
  • PGMEA propylene glycol methyl ether acetate
  • PGME propylene glycol methyl ether
  • EEP ethyl-3-ethoxy propionate
  • EEP cyclohexanone
  • MEK methyl ethyl ketone
  • MIBK methyl isobutyl ketone
  • Such an organic solvent is used in 10 to 90% by weight, preferably 75 to 80% by weight of the color material composition of the present application, the lower the production yield occurs if the amount is less than or above the range.
  • the alkyl group may be linear or branched, the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, but may be 1 to 30. Specific examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group and the like, but are not limited thereto.
  • the alkoxy group may be linear or branched, the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, but may be 1 to 30.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the carbon number is not particularly limited, but may be 6 to 60.
  • Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group and the like, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, and tetrasenyl group. , Chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthasenyl group, triphenylene group, fluoranthrene group and the like, but the scope of the present invention is not limited only to these examples.
  • the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N or S as a hetero atom, and the carbon number is not particularly limited, but may be 2 to 60 carbon atoms.
  • Examples of the heterocyclic group are thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, triazine group, acridil group, pyridazine group , Quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzthiazole group, benzcarbazole group, benzthiophene group, dibenzothiophene group, benzfuranyl group, dibenzofura Although there exist a nil group etc., it is not limited to these.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but may be 3 to 60 carbon atoms. Specific examples include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, but the present invention is not limited to these examples.
  • halogen group examples include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the photosensitive resin composition includes a first binder resin, an acrylate compound, a photopolymerization initiator, a first solvent, and the colorant composition.
  • the first binder resin may be an alkali-soluble resin known in the art.
  • the alkali-soluble resin may be an acrylic resin containing a carboxyl group, but is not limited thereto.
  • the content of the first binder resin may be 20 to 80% by weight based on the total weight of solids of the photosensitive resin composition.
  • developability may be lowered.
  • the content of the first binder resin is greater than 80% by weight, the surface of the color filter pattern may be damaged to increase roughness.
  • the green colorant may use those known in the art. Specific examples include phthalocyanine green (C.I. 74260), C.I. PIGMENT Green 7 and the like, but is not limited thereto.
  • the yellow color material may be represented by the formula (1).
  • Specific examples of the yellow color material is C.I. PIGMENT Yellow 129, but is not limited thereto.
  • the total content of the green color material and yellow color material may be 20 to 60% by weight based on the total weight of the solid content of the photosensitive resin composition.
  • the weight ratio of the green color material to the yellow color material may range from 1: 9 to 9: 1, and may range from 2: 8 to 8 :: 1, but is not limited thereto.
  • Gx of the color coordinates (Gx, Gy) of the color filter pattern manufactured using the photosensitive resin composition may be in the range of 0.2 to 0.21, Gy may be in the range of 0.68 to 0.7. In addition, the Gx of the color coordinates (Gx, Gy) of the color filter pattern manufactured using the photosensitive resin composition may be in the range of 0.19 to 0.21.
  • the thickness of the color filter pattern manufactured using the photosensitive resin composition may be 2.0 to 2.5 ⁇ m.
  • examples of the acrylate compound include ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate having 2 to 14 ethylene groups, trimethylolpropane di (meth) acrylate, and trimethyl Olpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 2-trisacryloyloxymethylethylphthalic acid, propylene glycol di (2) A mixture of an acidic modification of meta) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate Polyhydric alcohols, such as (TO-2348, TO-2349 of
  • silica dispersions may be used for these compounds, such as Nanocryl XP series (0596, 1045, 21/1364) and Nanopox XP series (0516, 0525) manufactured by Hanse Chemie.
  • the content of the acrylate compound may be 15 to 75% by weight based on the total weight of the solid content of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
  • the content of the photopolymerization initiator may be 0.1 to 5% by weight based on the total solids weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
  • the solvent is methyl ethyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, di Ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, 2-ethoxy propanol, 2-methoxy propanol, 3-methoxy butanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate , 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, and dipropylene glycol monomethyl ether,
  • the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present application may further include at least one light shielding agent, a curing accelerator, a thermal polymerization inhibitor, a surfactant, a photosensitizer, a plasticizer, an adhesion promoter, a filler, and the like.
  • curing accelerator examples include 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mer Capto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), penta Erythritol tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), and trimethyl It may include one or more selected from the group consisting of all ethane tris (3-mercaptopropionate), but is not limited to these may include those generally known in
  • thermal polymerization inhibitor examples include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt and N-nitrosophenylhydroxy It may include one or more selected from the group consisting of amine aluminum salts and phenothiazines, but is not limited thereto and may include those generally known in the art.
  • Surfactants, photosensitizers, plasticizers, adhesion promoters, fillers, and the like, among the materials used as additives, may also be used for all compounds that may be included in conventional photosensitive resin compositions.
  • the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present application is used in a roll coater, curtain coater, spin coater, spin die coater, slot die coater, various printing, deposition, etc. It can be applied on a support such as a plastic substrate. Moreover, after apply
  • a light source for curing the photosensitive resin composition of the present application for example, mercury vapor arc (arc), carbon arc, Xe arc, etc., which emit light having a wavelength of 250 to 450 nm, but is not limited thereto.
  • the present application provides a color filter formed using the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present application is preferably used as a green color filter pattern in the thin film transistor liquid crystal display device.
  • the green color filter pattern may have a thickness of about 2.0 ⁇ m to about 2.5 ⁇ m.
  • Gx of the color coordinates Gx and Gy of the green color filter pattern may range from 0.2 to 0.21, and Gy may range from 0.68 to 0.7.
  • the Gx of the color coordinates Gx and Gy of the green color filter pattern may range from 0.19 to 0.21.
  • the Gy of the color coordinates (Gx, Gy) of the green color filter pattern can realize a deep color in the range of 0.68 to 0.7, and also has excellent contrast characteristics.
  • the following photosensitive resin composition was prepared. 20 parts by weight of an alkali-soluble binder resin, 18 parts by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as an acrylate compound, 5 parts by weight of OXE-022 from BASF Corporation as a photopolymerization initiator, 20 parts by weight of the colorant composition, and PGMEA as an organic solvent. The total solution was added to 100 parts by weight, and a solution mixed for 3 hours using a shaker was obtained by using a 5 ⁇ m filter.
  • the solvent was volatilized by performing a prebaking process at 100 ° C. for 100 seconds. Thereafter, a photomask having a square light shielding pattern having a width of 500 ⁇ m was exposed under a high pressure mercury lamp. The exposed substrate was developed by spraying in a 0.043% KOH aqueous solution at a temperature of 25 ° C., then washed with pure water and dried by air blowing. Thereafter, the mixture was left in a convection oven at 230 ° C. for 20 minutes to form a color filter pattern.
  • Example 1 C.I. The same procedure as in Example 1 was carried out except that PIGMENT Yellow 138 was used.
  • Example 1 C.I. The same procedure as in Example 1 was carried out except that PIGMENT Yellow 139 was used.
  • Example 1 C.I. The same procedure as in Example 1 was carried out except that PIGMENT Yellow 185 was used.
  • Example 1 C.I. Except for using PIGMENT Green 58, it was carried out in the same manner as in Example 1.
  • Example 1 C.I. Except for using PIGMENT Green 36, it was carried out in the same manner as in Example 1.
  • Example 1 it was carried out in the same manner as in Example 1, except that a green dispersion aid (copper phthalocyanine compound) was used as the dispersion aid.
  • a green dispersion aid copper phthalocyanine compound
  • Color coordinates Gy and Gy of the color filter pattern according to Example 1 are shown in FIG. 1, and a relationship between color coordinates Gy and luminance GY of the color filter pattern according to Example 1 is illustrated in FIG. 2.
  • the photosensitive resin composition provided in the present application can implement a deeper color than the conventional, it is possible to increase the color reproducibility in the various thickness range of the color filter, there is a feature that can increase the contrast ratio.

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Abstract

본 출원은 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다. 본 출원에서 제공하는 감광성 수지 조성물을 사용하면 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있으므로, 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 특징이 있다.

Description

감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
본 출원은 2014년 6월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0079672호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
일반적으로, 컬러필터는 표시 장치에서 컬러 화상을 구현하기 위해 사용되는 것으로, 기본이 되는 기판에 안료를 여러 가지 방법을 사용하여 코팅하고, 경화하고 패터닝하는 공정을 거쳐 제작될 수 있다.
전술한 컬러필터는 전착법(electrodeposition), 인쇄법(printing), 안료 분산법(안료를 분산한 photo-polymer를 이용한 photolithography방법), 염색법(photo-polymer pattern의 염색방법)으로 형성할 수 있다.
상기 전착법은 전극 주변 형상의 불균일성 때문에 화소의 균일 배열과 기판 대형화에 결정적인 문제가 있으며, 상기 인쇄법은 액정셀에 대한 정밀한 위치의 얼라인먼트가 어렵고 패턴형성의 부정확성과 막의 박형화와 해상도 그리고 기판 대형화에 부적합하여 거의 사용하지 않고 있다.
상기 염색법은 패턴형성의 정밀성, 높은 광투과율, 고 색순도 등의 장점을 가지나 염료의 색깔이 바래거나 증발하는데 기인하는 내열성, 내광성, 내약품성이 떨어지는 문제를 안고 있다.
반면, 상기 안료 분산법은 전술한 문제점을 가지고 있지 않아 기존의 공법 중에서 가장 적합한 것으로 나타나 최근 컬러필터 제조방법으로 대부분 안료 분산법을 사용하고 있다.
상기 안료 분산법은 정확히 감광성 물질에 적, 녹, 청색을 표시하는 안료가 분산된 컬러 레지스트(color resist)를 포토리소그라피(photo-lithography) 방법을 이용하여, 화소(P)마다 오차 범위 내에서 정확하게 패턴을 형성하는 방법을 말한다.
이 때, 상기 컬러 레지스트(color resist)는 스핀 코팅(spin coating)방법으로 기판에 균일하게 도포할 수 있으며, 포토-마스크(photo-mask)를 이용하여 노광할 부분과 노광하지 않을 부분을 구분한 후, 자외선 등의 빛을 조사하여 노광한 부분을 고화시키고, 노광되지 않은 부분은 현상액을 이용하여 제거함으로써 컬러필터 패턴을 얻을 수 있다.
이 때, 상기 적, 녹, 청색을 표시하는 안료는 미세한 입자 즉, 피그먼트(pigment)로 이루어지며, 이러한 안료는 원하는 영역의 색표시 특성을 얻기 위해 단독으로 사용되는 것 보다 유사한 색을 나타내는 안료를 혼합하여 적, 녹, 청색을 표시하게 된다.
당 기술분야에서는 보다 우수한 효과를 나타낼 수 있고, 간단한 공정으로 컬러필터를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물에 대한 연구가 필요하다.
본 출원은,
제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매 및 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 주성물이고,
상기 색재 조성물은 그린 색재, 하기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015006549-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 본 출원은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터를 제공한다.
본 출원에서 제공하는 감광성 수지 조성물을 사용하면 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있으므로, 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 특징이 있다.
특히, 본 출원에 따르면, 색재 조성물 내에 그린 색재, 옐로우 색재 및 블루 분산조제를 함께 포함함으로써, 그린 색재의 착색력을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 깊은 컬러를 구현할 수 있는 특징이 있다.
또한, 본 출원에 따르면, 그린 색재의 착색력을 향상시킬 수 있으므로, 색재함량을 줄일 수 있을 뿐만 아니라, 공정마진을 확보할 수 있는 특징이 있다.
도 1은 본 출원의 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표(Gy, Gy)를 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표 Gy와 휘도(GY)의 관계를 나타낸 도이다.
이하, 본 출원을 보다 상세히 설명한다.
본 출원에 있어서, 상기 색재(colorant)는 안료(pigment), 염료(dye) 등을 의미하는 것으로 한다.
전술한 바와 같이, 컬러필터 패턴은 감광성 물질(binder)에 적, 녹, 청색을 표시하는 색재가 분산된 컬러 레지스트(color resist)를 스핀 코팅(spin coating) 방법으로 기판에 균일하게 도포한 후, 포토-마스크(photo-mask)를 이용하고 자외선 등의 빛을 조사하여 노광한 부분을 고화시키고, 노광되지 않은 부분은 현상액을 이용하여 제거함으로써 제조될 수 있다.
이 때, 상기 적, 녹, 청색을 표시하는 색재는 미세한 입자 즉, 피그먼트(pigment)로 이루어질 수 있고, 이러한 색재는 원하는 영역의 색표시 특성을 얻기 위해 단독으로 사용되는 것 보다 유사한 색을 나타내는 색재를 혼합하여 적, 녹, 청색을 표시하게 된다.
특히, 녹색 컬러필터 패턴을 형성하기 위해 사용되는 색재는 피그먼트 Green 7, Green 36 또는 Green 58과 Yellow 138 또는 Yellow 150을 혼합하여 사용하는 것이 일반적이었다.
그러나, 녹색 컬러필터 패턴을 형성하기 위해 Green 7, Green 36 또는 Green 58과 Yellow 138 또는 Yellow 150을 혼합하여 사용하는 방법은, 컬러필터 패턴의 두께가 두꺼워지는 문제점이 있을 수 있고, 당 기술분야에서 요구되는 컬러필터 패턴의 두께인 약 2.0 ~ 2.5㎛ 의 범위에서는 깊은 컬러를 구현하는데 한계가 따른다.
이에, 본 발명자들은 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있고, 이에 따라 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 대한 연구를 진행하였다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은, 제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매 및 색재 조성물을 포함하고, 상기 색재 조성물은 그린 색재, 상기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 분산조제는 색재의 고른 분산을 위해 분산제 및 아크릴계 바인더와 혼합 사용하는 것으로, 염기성조제, 산성조제 및 중성조제, 구체적으로 프탈로시아닌계(phthalocyanine), 퀴나크리돈계(Quinacridone), 안트라퀴논계(Anthraquinone), 디옥산계(Dioxane) 및 퀴노프탈론계(quinophthalone) 등을 사용할 수 있지만 각각 색재의 색상과 특성에 따라서 사용이 제한될 수 있다. 특히 한정되지는 않지만 통상적으로 적색과 청색의 색재 분산에는 프탈로시아닌계, 적색과 황색의 색재 분산에는 트라퀴논계, 적색과 청색의 색재 분산에는 디옥산계, 청색과 녹색의 색재 분산에는 프탈로시아닌계 분산조제가 많이 사용되고 있다.
특히, 종래의 녹색 및 황색 색재를 포함하는 색재 조성물에서는 옐로우 분산조제가 적용되었으나, 본 출원의 일구체예에 따른 색재 조성물은 블루 분산조제를 포함함으로써, 색재 조성물의 착색력을 보다 높일 수 있는 특징이 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 블루 분산조제는 구리 프탈로시아닌계 화합물을 이용할 수 있다. 본 출원에서는, 색재 조성물 내에 블루 분산조제를 포함함으로써, 녹색 스펙트럼에서 장파장 영역을 효과적으로 흡수할 수 있고, 이에 따라 녹색 색재의 함량을 획기적으로 줄일 수 있는 특징이 있다. 또한, 종래에는 컬러필터 패턴의 휘도를 고려하여, 상기 구리 프탈로시아닌계 화합물을 이용하는 분산조제로서 그린 분산조제를 이용하였으나, 본 출원에서는 구리 프탈로시아닌계 화합물을 이용하는 분산조제로서 블루 분산조제를 이용함으로써, 그린 색재의 착색력을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 깊은 컬러를 구현할 수 있는 특징이 있다.
본 출원에 있어서, 구리 프탈로시아닌계 블루 분산조제는 Blue15:6 안료와 같이 할로겐기를 포함하지 않는 구조를 나타내고, 구리 프탈로시아닌계 그린 분산조제는 G7과 같이 할로겐기를 포함하는 구조를 나타낸다. 기본적으로 분산조제는 주 안료와 동일한 구조에서 이온성기를 부여하여 분산에 유리한 구조로 변형을 한다. 그린 색재에 블루 분산조제가 아닌 블루 색재를 추가하여도 착색력에는 유사한 효과를 얻을 수 있지만, 분산조제의 특징이 분산에 유리한 구조로 변형을 하면서 휘도를 떨어뜨리는 방향으로 진행이 되어, 그 양을 최소화 하는 것이 유리하다. 따라서, 그린 색재-블루 색재-그린 분산조제의 조성보다는 그린 색재-블루 분산조제의 조합으로 사용하는 것이 휘도면에서 유리하다는 특징이 있다.
본 출원에 있어서, 상기 색재 조성물은 제2 바인더 수지, 분산제, 제2 용매 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
본 출원에 있어서, 상기 색재 조성물 총중량을 기준으로, 상기 그린 색재, 상기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제의 총함량은 12 내지 15 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
이 때, 상기 그린 색재, 상기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제의 총함량을 기준으로, 상기 블루 분산조제의 함량은 5 내지 20 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지를 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 아크릴계 바인더 수지는 아크릴 구조의 메인 체인(backbone)을 가진 구조로써, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 아크릴산 등 1종의 단일 단량체 혹은 2종 이상의 단량체를 포함하고 있는 아크릴계 바인더를 사용할 수 있다. 이러한 아크릴계 바인더는 색재 조성물 중 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 5 중량% 범위로 사용할 수 있는데, 사용량이 상기 범위 미만이면 아크릴계 바인더 사용으로 얻을 수 있는 효과의 발현이 충분하지 않으며, 사용량이 상기 범위를 초과하여 많으면 열경화시에 문제가 생길 수 있기 때문에 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
상기 분산제는 아크릴계 바인더와 함께 색재 조성물을 구성하는 성분들의 고른 분산을 위하여 사용되는 것으로, 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 유기용매에 대해서 용해성을 가지고, 함께 사용되는 아크릴계 바인더 및 색재 등과 상용성을 가지는 것을 사용할 수 있다.
상용화된 분산제로는 폴리아크릴계, 폴리에스테르계 및 폴리우레탄계 등의 분산제를 사용할 수 있으며, 시판되는 것으로 Disperbyk-110, 111, 180, 161, 163, 165, 166, 167, 2000, 2001, 2163, LPN-21116, LPN-6919, LPN-21538, LPN-21208, (BYK-chemie), PB-821, 822, 880 (AJINOMOTO FINE TECHNO), solsperse 24000 (루브리졸) 등을 단독 또는 혼합 사용 가능하다.
상기 분산제로서 고형분이 100 중량% 인 경우 대비 산가가 40mg KOH/g 이하이고 아민가가 60 내지 130 mg KOH/g 인 폴리아크릴계 또는 폴리에스테르계 분산제를 단독 혹은 혼합 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 이러한 분산제는 상기 색재 조성물 중 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량% 범위로 사용할 수 있으며, 이 때 사용량이 상기 범위 미만이면 분산이 충분하지 않고, 상기 범위를 초과하여 많으면 용매 내에서 분산제의 상용성이 저하되어 분산 안정성을 제어하기 어렵기 때문에 상기 범위로 조절하여 사용하는 것이 좋다.
상기 제2 용매는 본 출원의 색재 조성물을 구성하는 성분들이 용해될 수 있는 유기용매라면 사용가능하며, 구체적으로 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA, propylene glycol methyl ether acetate), 프로필렌글리콜 메틸에테르 (PGME, propylene glycol methyl ether), 에틸-3-에톡시 프로피오네이트(EEP, Ethyl-3-ethoxy propionate), 싸이클로헥사논(Cychohexanone), 메틸에틸케톤(MEK, Methyl ethyl ketone), 메틸이소부틸케톤(MIBK, Methyl iso butyl ketone), 및 메톡시 부틸 아세테이트(Metoxy butyl acetate) 등을 사용할 수 있다.
이러한 유기용매는 본 출원의 색재 조성물 중 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 75 내지 80 중량% 사용되며, 사용량이 상기 범위 미만이거나 상기 범위를 초과하면 제조수율의 저하가 발생한다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30개 일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30개 일 수 있다.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60개 일 수 있다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60개 일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60개 일 수 있다. 구체적인 예로는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등이 있으나, 본 발명의 범위에 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
상기 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
또한, 본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매, 및 상기 색재 조성물을 포함한다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 제1 바인더 수지는 당 기술분야에 알려진 알칼리 가용성 수지를 이용할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지로는 카르복실기를 포함하는 아크릴계 수지를 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 제1 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 20 ~ 80 중량% 일 수 있다. 상기 제1 바인더 수지의 함량이 20 중량% 미만인 경우에는 현상성이 저하될 수 있고, 80 중량%를 초과하는 경우에는 컬러필터 패턴 표면이 손상되어 거칠기가 증가할 수 있다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 그린 색재는 당 기술분야에 알려진 것들을 이용할 수 있다. 구체적인 예로는 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), C.I. PIGMENT Green 7 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 옐로우 색재는 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 상기 옐로우 색재의 구체적인 예로는 C.I. PIGMENT Yellow 129 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 그린 색재 및 옐로우 색재의 총함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 20 ~ 60 중량% 일 수 있다. 또한, 상기 그린 색재 대 옐로우 색재의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1의 범위일 수 있고, 2 : 8 내지 8 : 2의 범위일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위일 수 있다. 또한, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.19 내지 0.21의 범위일 수 있다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 일 수 있다.
본 출원에 있어서, 상기 아크릴레이트계 화합물의 예로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등의 다가 알코올을 α,β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 이들로만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 것들을 사용할 수 있다. 경우에 따라서는 이들 화합물에 실리카 분산체를 사용할 수 있는데, 예를 들면 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 있다.
상기 아크릴레이트계 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 15 ~ 75 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원에 있어서, 상기 광중합 개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-트리클로로메틸-(4'-에틸비페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메틸비페닐)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온(Irgacure-369) 등의 아세토페논 계 화합물; Ciba Geigy 社의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물 등을 단독 사용하거나 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 총중량을 기준으로 0.1 ~ 5 중량% 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원에 있어서, 상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 차광제, 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 경화 촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
첨가제로 사용되는 물질 중 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등에 사용되며, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다. 또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용방법은 특별히 한정되지 않는다.
본 출원의 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 출원은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터를 제공한다.
본 출원의 일구체예에 따른 감광성 수지 조성물은 바람직하게는 박막 트랜지스터 액정 표시 소자에서 그린 컬러필터 패턴으로서 사용되는 것이 좋다.
상기 그린 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 일 수 있다. 또한, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위일 수 있다. 또한, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.19 내지 0.21의 범위일 수 있다. 특히, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gy는 0.68 내지 0.7의 범위의 깊은 컬러 구현이 가능하고, 콘트라스트 특성 또한 우수하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 실시예 1>
1) 색재 조성물의 제조
그린 색재(C.I. PIGMENT Green 7), 옐로우 색재(C.I. PIGMENT Yellow 129), 아크릴 바인더(벤질메타이크릴레이트와 메틸메타크릴레이트 및 메타아크릴산이 5:3:2 로 공중합된 바인더, Mw = 15,000), 블루 분산조제(구리 프탈로시아닌계 화합물), 및 프로필렌 글라이콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 혼합하여 색재 조성물을 제조하였다.
2) 감광성 수지 조성물의 제조
본 출원의 효과를 확인하기 위해 다음과 같은 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 알칼리 가용성 바인더 수지 20 중량부, 아크릴레이트 화합물로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(dipentaerythritol hexaacrylate) 18 중량부, 광중합 개시제로 BASF사의 OXE-022 5 중량부, 상기 색재 조성물 20 중량부, 유기용매인 PGMEA를 넣어 전체 총합이 100 중량부가 되도록 한 뒤 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합시킨 용액을 5㎛ 필터로 수득하여 사용하였다.
상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 스핀 코팅방법으로 도포하여 균일한 박막을 형성한 후 100℃ 에서 100초 동안 프리베이크 공정을 수행하여 용매를 휘발시켰다. 이후, 폭 500㎛의 정사각형 차광 패턴을 가진 포토마스크를 이용하여 고압수은 램프 하에서 노광시켰다. 상기 노광된 기판을 25℃의 온도에서 0.043%의 KOH 수용액에서 스프레이(spray) 방식으로 현상한 후, 순수로 세정하고 에어 블로잉에 의해 건조시켰다. 이후 230℃의 컨벡션 오븐에서 20분간 방치하여 컬러필터 패턴을 형성하였다.
< 비교예 1>
상기 실시예 1에서, 옐로우 색재로서 C.I. PIGMENT Yellow 138을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 2>
상기 실시예 1에서, 옐로우 색재로서 C.I. PIGMENT Yellow 139를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 3>
상기 실시예 1에서, 옐로우 색재로서 C.I. PIGMENT Yellow 185를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 4>
상기 실시예 1에서, 그린 색재로서 C.I. PIGMENT Green 58을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 5>
상기 실시예 1에서, 그린 색재로서 C.I. PIGMENT Green 36을 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
< 비교예 6>
상기 실시예 1에서, 분산조제로서 그린 분산조제(구리 프탈로시아닌계 화합물)를 이용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
상기 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표(Gy, Gy)를 도 1에 나타내었고, 상기 실시예 1에 따른 컬러필터 패턴의 색좌표 Gy와 휘도(GY)의 관계를 도 2에 나타내었다.
또한, 상기 실시예 1 및 비교예 1 ~ 6의 컬러필터 패턴의 색좌표(Gy, Gy)를 동일하게 맞추었을 때의, 상기 컬러필터 패턴의 두께 및 분광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure PCTKR2015006549-appb-I000002
상기와 같이, 본 출원에 따른 감광성 수지 조성물의 구성성분을 포함하는 경우에 한하여, 요구되는 두께, 분광특성 등을 만족시킬 수 있다.
즉, 본 출원에서 제공하는 감광성 수지 조성물을 사용하면 종래보다 깊은 컬러를 구현할 수 있으므로, 컬러필터의 다양한 두께 범위에서 색재현율을 높일 수 있고, 콘트라스트비를 높일 수 있는 특징이 있다.

Claims (15)

  1. 제1 바인더 수지, 아크릴레이트계 화합물, 광중합 개시제, 제1 용매 및 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물이고,
    상기 색재 조성물은 그린 색재, 하기 화학식 1로 표시되는 옐로우 색재, 및 블루 분산조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2015006549-appb-I000003
    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 그린 색재는 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260) 및 C.I. PIGMENT Green 7로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 옐로우 색재는 C.I. PIGMENT Yellow 129를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 블루 분산조제는 구리 프탈로시아닌계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 색재 조성물은 제2 바인더 수지, 분산제 및 제2 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 색재 조성물 총중량을 기준으로, 상기 그린 색재, 옐로우 색재 및 블루 분산조제의 총함량은 12 내지 15 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 그린 색재, 옐로우 색재 및 블루 분산조제의 총함량을 기준으로, 상기 블루 분산조제의 함량은 5 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 그린 색재 대 옐로우 색재의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1의 범위인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 컬러필터는 그린 컬러필터 패턴을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 그린 컬러필터 패턴의 색좌표(Gx, Gy)의 Gx는 0.2 내지 0.21의 범위이고, Gy는 0.68 내지 0.7의 범위인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 그린 컬러필터 패턴의 두께는 2.0 내지 2.5㎛ 인 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019022051A1 (ja) * 2017-07-26 2019-01-31 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
KR102131993B1 (ko) * 2017-09-04 2020-07-08 주식회사 엘지화학 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
KR102285400B1 (ko) * 2018-11-26 2021-08-03 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072700A (en) * 1974-09-16 1978-02-07 Sandoz Ltd. Azomethine copper complexes
JP2009035671A (ja) * 2007-08-03 2009-02-19 Toray Ind Inc 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター
JP2012150457A (ja) * 2010-12-27 2012-08-09 Toray Ind Inc カラーフィルター基板および液晶表示装置
US20130288177A1 (en) * 2012-04-26 2013-10-31 Sivapackia Ganapathiappan Inks for liquid electrophotography
JP2014041341A (ja) * 2012-07-25 2014-03-06 Toray Ind Inc 着色剤組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000155209A (ja) * 1998-11-20 2000-06-06 Jsr Corp カラーフィルタ用感放射線性組成物
KR20120087541A (ko) 2011-01-28 2012-08-07 주식회사 엘지화학 감광성 녹색 수지 조성물, 이를 포함하는 감광재, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자
KR102041384B1 (ko) * 2012-07-31 2019-11-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물
KR101556280B1 (ko) * 2012-12-07 2015-09-30 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4072700A (en) * 1974-09-16 1978-02-07 Sandoz Ltd. Azomethine copper complexes
JP2009035671A (ja) * 2007-08-03 2009-02-19 Toray Ind Inc 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター
JP2012150457A (ja) * 2010-12-27 2012-08-09 Toray Ind Inc カラーフィルター基板および液晶表示装置
US20130288177A1 (en) * 2012-04-26 2013-10-31 Sivapackia Ganapathiappan Inks for liquid electrophotography
JP2014041341A (ja) * 2012-07-25 2014-03-06 Toray Ind Inc 着色剤組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置

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