KR101773427B1 - 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물 - Google Patents

2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물 Download PDF

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Abstract

2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 공비 또는 공비-성 조성물이 제공된다. 이러한 공비 및 공비-성 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜(HFO-1234yf)의 제조에서 중간물로서 유용하다.

Description

2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물{AZEOTROPE-LIKE COMPOSITION OF 2,3-DICHLORO-3,3-DIFLUOROPROPENE (HCFO-1232xf) AND HYDROGEN FLUORIDE(HF)}
본 발명은 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 공비 및 공비-성 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜(HCFO-1234yf)의 제조에서 중간물로서 유용한 이러한 공비 및 공비-성 조성물에 관한 것이다.
통상적으로, 클로로플루오르카본(CFCs) 같은 트리클로로플루오르메탄 및 디클로로디플루오르메탄은 냉매, 발포제 및 가스 살균용 희석제로 사용되어왔다. 최근에, 지구 오존층에 해로울 수 있는 완전히 할로겐화물된 클로로플루오르카본이 보편적으로 우려시 되어왔다. 따라서, 성층권에 더 안전한, 이러한 물질에 대한 대체물이 요구된다. 그 결과, 염소 치환기가 더 적거나 혹은 없는 불소-치환된 하이드로카본을 사용하기 위한 세계적인 노력이 이루어지고 있다. 이 점에서, 오존 고갈 위험성이 낮은 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf)은 냉매 시스템에서 디클로로디플루오르메탄 및 발포제로서 트리클로로플루오르메탄과 같은 클로로플루오르카본용 대체물로 고려되고 있다. HFC's 즉, 탄소, 수소 및 불소만을 함유하는 화합물의 제조는 용제, 발포제, 냉매, 세정제, 에어로졸 추진제, 열 전달 매체, 유전체, 소화제 조성물 및 동력 사이클 작동 유체로서 사용되는 환경적으로 바람직한 제품을 제공하기 위한 관심의 대상이 되어왔다. 플루오르화 수소와 다양한 하이드로클로로카본 화합물을 반응시킴으로써 HFC's와 같은 플루오르카본을 제조하는 것이 당해 업계에 알려져 있다. 이러한 HFC's는 오존층을 고갈하지 않을 뿐만 아니라 염소를 함유하는 화합물에 비하여 무독성이고 불연성임으로, HFC's는 하이드로클로로플루오르카본(HCFC's) 또는 클로로플루오르카본(CFC's) 보다 환경적으로 훨씬 더 유익한 것으로 고려된다.
HCFO-1232xf는 U.S. 공개 특허 출원 20090240090호에 기재된 바와 같이 당해 업계에 잘 알려진 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜(HFO-1234yf)의 제조에서 중간물 이며, 상기 특허 출원의 내용은 본원에 참조로서 포함된다. HCFO-1234yf는 종래 U.S.공개 특허 출원 20070007488호 및 20070197842호에 효과적인 냉매, 열 전달 매개, 추진제, 포밍제(foaming agent), 발포제(blowing agent), 기상 유전체, 멸균제 캐리어, 중합 매체, 미립자 제거 유체, 캐리어 유체, 버핑 연마제, 디스플레이스먼트 건조제(displacement drying agent) 및 동력 사이클 작동 유체로 개시되어 있으며, 상기 특허 출원의 내용은 본원에 참조로서 포함된다.
실질적으로 순수한 HFO-1234yf의 제조에서 중요한 중간물은 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루오르화 수소의 공비 또는 공비-성 조성물로 알려져 있다. 일단 형성된, 상기 중간물은 공지된 추출 기술로 그의 구성 성분으로 이후에 분리될 수 있다. 공비 및 공비-성 조성물은 HFO-1234yf의 제조에서 중간물로서 사용될 뿐만 아니라, 이들은 금속에서 표면 산화를 제거하기 위한 조성물뿐만 아니라 전자 산업에서 반도체를 에칭하기 위한 비수성 에칭 혼합물로서 추가적으로 유용하다. 또한, HCFO-1232xf 및 플루오르화 수소의 공비 또는 공비-성 조성물의 형성은 하나 이상의 할로카본(예를 들어, 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라클로로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜; 2-클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜; 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오르프로판; 1,1,1,2,2-펜타플루오르프로판; 혹은 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜)과 같은 불순물로부터 HCFO-1232xf의 혼합물을 분리하는데 유용하다. HCFO-1232xf 및 불순물의 혼합물이 분리되는 것이 바람직한 경우에, HF는 HCFO-1232xf 및 플루오르화 수소의 공비 혼합물을 형성하도록 첨가되고, 그 후에 불순물은 증류 또는 다른 공지된 수단으로 공비 혼합물로부터 제거된다. 그 후에, 2 성분계 공비 또는 공비-성 조성물은 그의 구성 성분으로 분리하는 것이 가능하다.
본 발명은 플루오르화 수소 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜의 공비 또는 공비-성 조성물을 제공한다.
본 발명은 약 9 psia 내지 약 65 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 비등점을 갖는 공비 또는 공비-성 조성물을 형성하기 위해 플루오르화 수소 약 1 중량 퍼센트 내지 약 80 중량 퍼센트 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 약 20 중량 퍼센트 내지 약 99 중량 퍼센트 혼합물을 형성함으로써 공비 또는 공비-성 조성물을 형성하는 방법을 추가로 제공한다.
또한, 본 발명은 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 및 플루오르화 수소의 공비 또는 공비-성 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 플루오르화 수소를 첨가하는 단계 및 그 후에 상기 불순물로부터 공비 조성물을 분리하는 단계에 의한 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로부터 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜을 제거하는 방법을 제공한다. 불순물은 이것으로 한정되는 것은 아니지만, 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라클로로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜; 2-클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜; 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오르프로판; 1,1,1,2,2-펜타플루오르프로판; 또는 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜을 포함할 수 있다.
도 1은 0℃, 25℃ 및 60℃에서 측정된 바와 같이 실시예 2에서 형성된 혼합물의 증기압의 플롯(plot)을 나타낸다.
HCFO-1232xf 전구체를 제조하는 단계의 방법에서, 시약은 플루오르화 수소로 플루오르화된다. 예를 들어, 이는 HCFO-1232xf를 얻도록 HF를 이용한 CCl2=CClCH2Cl의 기상 촉매 플루오르화로 행하여질 수 있다. 이러한 전구체의 반응 생성물은 HCFO-1232xf, 미반응 HF 및 다른 부산물을 포함한다. 부산물의 제거시, HCFO-1232xf 및 HF의 2 성분계 공비 또는 공비-성 조성물이 형성된다. 그 후에, 상기 2 성분계 공비 또는 공비-성 조성물은 그의 구성 성분으로의 분리가 가능하다. 또한, HCFO-1232xf 및 HF의 공비 또는 공비-성 조성물은 플루오르화 반응기로 재순환하기에 유용하다. 따라서, 예를 들어 HCFO-1232xf 제조하기 위한 공정에서, HCFO-1232xf 및 HF의 공비 또는 공비-성 조성물로서 HCFO-1232xf의 일부를 회수할 수 있고, 그 후에, 반응기로 상기 조성물을 재순환할 수 있다.
HCFO-1232xf는 HF를 포함하는 공비 및 공비-성 혼합물을 형성한다. 유체의 열역학적 상태는 이의 압력, 온도, 액체 조성 및 기체 조성으로 정의된다. 실제 공비 조성물에 대해, 액체 조성 및 기상은 지정된 온도 및 압력 범위에서 실질적으로 동일하다. 실제로, 이는 구성 성분들이 상 변화 도중에 분리되지 않음을 의미한다. 본 발명의 목적에서, 공비는 주위의 혼합 조성물의 비등점에 대한 최대의 또는 최소의 비등점을 나타내는 액상 혼합물이다. 공비 또는 공비-성 조성물은 둘 이상의 다른 성분의 혼합물로서, 주어진 압력하에서 액체 형태인 경우에, 구성 성분들의 끓는점보다 높거나 낮을 수 있는 실질적으로 일정한 온도에서 끓을 것이고, 끓을 때, 액상 조성과 실질적으로 동일한 기체 조성을 제공할 것이다. 본 발명의 목적에서, 공비 조성물은 공비-성 조성물을 포함하는 것으로 정의되며, 공비물과 유사하게 행동하는 조성물을 의미하는 것으로, 즉 끓음 혹은 증발시에 일정하게-끓는 특성 또는 분류되지 않는 경향을 갖는다. 따라서, 끓음 또는 증발 동안 형성된 기상 조성은 본래의 액상 조성과 동일하거나, 실질적으로 동일하다. 따라서, 끓음 또는 증발 동안, 변한다 하더라도, 액체 조성은 최소 또는 무시해도 될 정도로만 변화한다. 대조적으로, 비-공비-성 조성물이 끓음 또는 증발 도중에, 액체 조성이 상당히 변화한다. 따라서, 공비 또는 공비-성 조성물의 필수적인 특징은 주어진 압력에서, 액상 조성물의 비등점이 고정되고, 비등 조성물 상의 기상 조성이 본질적으로 비등 액상 조성물의 조성인, 즉, 액상 조성물의 구성 성분들의 분리가 발생하지 않는 것이다. 공비 조성물의 각각의 구성 성분의 비등점 및 중량 퍼센트는 공비 또는 공비-성 액상 조성물이 상이한 압력에서 끓을 때 변화할 수 있다. 따라서, 공비 또는 공비-성 조성물은 그의 구성 성분들 사이에 존재하는 관계로, 또는 구성 성분들의 조성 범위로, 또는 특정한 압력에서 고정된 비등점으로 특징지어지는 조성물의 각각의 구성 성분의 정확한 중량 퍼센트로 정의될 수 있다.
본 발명은 공비 또는 공비-성 조성물을 형성하기 위해 플루오르화 수소 및 HCFO-1232xf의 유효 양의 조성물을 제공한다. 본원에 사용된 바와 같이, 유효 양은 다른 구성 성분과 합하여지는 경우에, 공비 또는 공비-성 혼합물이 형성되는 각각의 구성 성분의 양을 의미한다. 특정한 실시형태에서, 발명의 조성물은 플루오르화 수소와 HCFO-1232xf만의 2 성분계 공비물이다.
특정한 실시형태에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 공비-성 조성물의 중량을 기준으로, HF를 약 1 중량 퍼센트 내지 약 80 중량 퍼센트, 약 35 중량 퍼센트 내지 약 70 중량 퍼센트 또는 약 58 중량 퍼센트 내지 약 64 중량 퍼센트 포함한다.
추가 실시형태에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 공비-성 조성물의 중량을 기준으로, HCFO-1232xf를 약 20 중량 퍼센트 내지 약 99 중량 퍼센트, 약 30 중량 퍼센트 내지 약 65 중량 퍼센트 또는 약 36 중량 퍼센트 내지 약 42 중량 퍼센트 포함한다.
본 발명의 조성물은 약 9 psia 내지 약 65 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 비등점을 갖는다. 일 실시형태에서, 조성물은 약 9 psia의 압력에서 약 0℃의 비등점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 조성물은 약 23 psia의 압력에서 약 25℃의 비등점을 갖는다. 추가 실시형태에서, 조성물은 약 65 psia의 압력에서 약 60℃의 비등점을 갖는다. HF 약 61±3 중량 퍼센트 및 HCFO-1232xf 약 39±3 중량 퍼센트를 갖는 공비 또는 공비-성 조성물은 24℃에서 발견되었다.
발명의 다른 실시형태에서, 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf)은 예를 들어, 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf)의 제조시, 제조 단계에서 야기될 수 있는 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 불순물을 포함하는 혼합물로부터 제거될 수 있다. 이는 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 불순물의 혼합물에 플루오르화 수소를 첨가함으로써 수행된다. 플루오르화 수소는 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루오르화 수소의 공비 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 상기 혼합물에 첨가되고, 그 후에 공비 조성물은 예를 들어, 증류 또는 다른 당해 업계에 공지된 분리 수단으로 상기 불순물로부터 분리된다. 일 실시형태에서, 불순물 자체는 2,3-디클로로-3,3-디클로로프로펜(HCFO-1232xf), 플루오르화 수소 또는 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루포르화 수소의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는다. 다른 실시형태에서, 불순물은 2,3-디클로로-3,3-디클로로프로펜(HCFO-1232xf), 플루오르화 수소 또는 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루포르화 수소의 혼합물과 공비 혼합물을 형성한다. 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf)의 전형적인 불순물은 이것으로 한정하는 것은 아니지만, 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf)과 혼합될 수 있는 다른 할로카본, 예컨대 이로써 한전하는 것은 아니지만, 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라클로로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜; 2-클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜(HCFO-1233xf); 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오르프로판; 1,1,1,2,2-펜타플루오르프로판; 또는 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜을 포함한다.
다음의 비-한정적인 실시예는 본 발명을 설명하기 위해 제공된다.
실시예 1
2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 40g을 HF 60g과 혼합하여 이종의(heterogeneous) 공비 혼합물을 형성하였다. 약 25℃에서 혼합물의 증기압은 약 23 psia였다.
실시예 2
단지 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 HF만을 포함하는 2 성분계 조성물을 배합하여 이종의 공비 혼합물을 다른 조성으로 형성하였다. 상기 혼합물의 증기압은 약 0, 25 및 60℃에서 측정되었고, 아래에 결과를 나타내었다. 표 1은 약 0, 25 및 60℃의 일정한 온도에서 HF의 퍼센트를 다르게 한 조성을함수로 하여 HCFO-1232xf 및 HF의 증기압 측정을 나타낸다. 또한, 데이터는 HCFO-1232xf/HF가 이종의 혼합물임을 나타내었다.
Figure 112012087560834-pct00001
또한, 상기 데이터는 HCFO-1232xf 및 HF의 혼합물의 증기압이 나타낸 모든 혼합 비율에서 HCFO-1232xf 및 HF 단독의 증기압, 즉 표 1의 첫 번째 및 마지막 줄에서 나타나는 바와 같이 HF가 0.0 중량 퍼센트이고 HCFO-1232xf가 100.0 중량 퍼센트인 경우뿐만 아니라 HCFO-1232xf가 0.0 중량 퍼센트이고 HF가 100.0 중량 퍼센트인 경우의 증기압보다 높기 때문에, 상기 혼합물이 공비 또는 공비-성임을 나타낸다. 표 1의 데이터를 도 1에 그래프 형태로 나타내었다.
실시예 3
또한, HCFO-1232xf/HF 혼합물의 공비 또는 공비-성 조성물은 VLE(Vapor-Liquid Equilibrium; 기체-액체 평형) 실험으로 입증되었다.
2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 47.64g은 HF 52.36g과 혼합되어 24℃에서 이종의 혼합물(시각적 관찰)을 형성하였다. 기상 조성물이 샘플링되었다. 결과는 공비 조성물이 24℃에서 HF가 약 60.6±2.0 중량 퍼센트임을 나타내었다.
본 발명은 특히 바람직한 실시형태를 참조하여 나타내고 설명되었지만, 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 다양한 변화 및 변경이 이루어질 수 있다는 것을 당업자는 이해할 것이다. 청구항은 기재된 실시형태, 상기 논의된 대체물 및 이들의 모든 균등물을 포함하는 것으로 해석된다.

Claims (27)

  1. 플루오르화 수소 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜으로 필수적으로 이루어진 공비 또는 공비-성 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 플루오르화 수소는 1 중량 퍼센트 내지 80 중량 퍼센트의 양으로 제공되고,
    상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜은 20 중량 퍼센트 내지 99 중량 퍼센트의 양으로 제공되는, 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 플루오르화 수소는 35 중량 퍼센트 내지 70 중량 퍼센트의 양으로 존재하고,
    상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜은 30 중량 퍼센트 내지 65 중량 퍼센트의 양으로 존재하는, 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 플루오르화 수소는 58 중량 퍼센트 내지 64 중량 퍼센트의 양으로 존재하고,
    상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜은 36 중량 퍼센트 내지 42 중량 퍼센트의 양으로 존재하는, 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 9 psia 내지 65 psia의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 비등점을 갖는, 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 조성물은 9 psia의 압력에서 0℃의 비등점, 23 psia의 압력에서 25℃의 비등점 및/또는 65 psia의 압력에서 60℃의 비등점을 갖는, 조성물.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 조성물은 24℃에서 상기 플루오르화 수소 61±3 중량 퍼센트 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 39±3 중량 퍼센트를 가지며, 상기 플루오르화 수소 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜의 총량이 100 중량 퍼센트를 초과하지 않는, 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 0℃, 25℃ 또는 60℃의 온도에서 상기 플루오르화 수소 25.69 중량 퍼센트 내지 75.93 중량 퍼센트 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 24.07 중량 퍼센트 내지 74.31 중량 퍼센트로 이루어진, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 플루오르화 수소 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜으로 이루어진, 조성물.
  10. 9 psia 내지 65 psia의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 비등점을 갖는 공비 또는 공비-성 조성물을 형성하기 위해 플루오르화 수소 1 중량 퍼센트 내지 80 중량 퍼센트 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 20 중량 퍼센트 내지 99 중량 퍼센트로 필수적으로 이루어진 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 또는 공비-성 조성물의 형성 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 35 중량 퍼센트 내지 70 중량 퍼센트의 양의 플루오르화 수소 및 30 중량 퍼센트 내지 65 중량 퍼센트의 양의 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜을 포함하는, 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 58 중량 퍼센트 내지 64 중량 퍼센트의 양의 플루오르화 수소 및 36 중량 퍼센트 내지 42 중량 퍼센트의 양의 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜을 포함하는, 방법.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 9 psia 내지 65 psia의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 비등점을 갖는, 방법.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 9 psia의 압력에서 0℃의 비등점, 23 psia의 압력에서 25℃의 비등점 및/또는 65 psia의 압력에서 60℃의 비등점을 갖는, 방법.
  15. 제10항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 24℃에서 상기 플루오르화 수소 61±3 중량 퍼센트 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 39±3 중량 퍼센트를 가지며, 상기 플루오르화 수소 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜의 총량이 100 중량 퍼센트를 초과하지 않는, 방법.
  16. 제10항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 0℃, 25℃ 또는 60℃의 온도에서 상기 플루오르화 수소 25.69 중량 퍼센트 내지 75.93 중량 퍼센트 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 24.07 중량 퍼센트 내지 74.31 중량 퍼센트로 이루어진, 방법.
  17. 제10항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 플루오르화 수소 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜으로 이루어진, 방법.
  18. 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 및 플루오르화 수소의 공비 또는 공비-성 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 플루오르화 수소를 첨가하는 단계, 및 상기 불순물로부터 상기 공비 조성물을 분리하는 단계를 포함하는 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로부터 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜을 제거하는 방법.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 불순물은 할로카본을 포함하는, 방법.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 불순물은 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2,3,3,3-테트라플루오르프로펜, 2-클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오르프로판, 1,1,1,2,2-펜타플루오르프로판, 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오르프로펜 및 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판으로 구성된 그룹으로부터 선택되는, 방법.
  21. 제18항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 35 중량 퍼센트 내지 70 중량 퍼센트의 양의 플루오르화 수소 및 30 중량 퍼센트 내지 65 중량 퍼센트의 양의 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜을 포함하는, 방법.
  22. 제18항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 58 중량 퍼센트 내지 64 중량 퍼센트의 양의 플루오르화 수소 및 36 중량 퍼센트 내지 42 중량 퍼센트의 양의 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜을 포함하는, 방법.
  23. 제18항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 9 psia 내지 65 psia의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 비등점을 갖는, 방법.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 9 psia의 압력에서 0℃의 비등점, 23 psia의 압력에서 25℃의 비등점 및/또는 65 psia의 압력에서 60℃의 비등점을 갖는, 방법.
  25. 제18항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 24℃에서 상기 플루오르화 수소 61±3 중량 퍼센트 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 39±3 중량 퍼센트를 가지며, 상기 플루오르화 수소 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜의 총량이 100 중량 퍼센트를 초과하지 않는, 방법.
  26. 제18항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 0℃, 25℃ 또는 60℃의 온도에서 상기 플루오르화 수소 25.69 중량 퍼센트 내지 75.93 중량 퍼센트 및 상기 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜 24.07 중량 퍼센트 내지 74.31 중량 퍼센트로 이루어진, 방법.
  27. 제18항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비-성 조성물은 플루오르화 수소 및 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜으로 이루어진, 방법.

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