KR101594018B1 - 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＯ-1233ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 유사-공비 조성물 - Google Patents

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Abstract

2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 공비 및 유사-공비 조성물을 제공한다. 이러한 공비 및 유사-공비 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조시에 중간체로 유용하다.
공비, HCFO-1233xf, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, HFO-1234yf

Description

2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＯ-1233ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 유사-공비 조성물 {AZEOTROPE-LIKE COMPOSITION OF 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE(HCFO-1233xf) AND HYDROGEN FLUORIDE(HF)}
본 출원은 2008년 3월 6일에 제출되고, 본 명세서에 참고로 편입된, 미국 임시특허출원(Provisional patent application) 번호 61/034184에 대한 우선권의 이익을 주장한다.
본 발명은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 공비 및 유사-공비 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조시에 중간체로 유용한 공비 및 유사-공비 조성물에 관한 것이다.
전통적으로, 트리클로로플루오로메탄 및 디클로로디플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본들(CFCs)은 냉매, 발포제(blowing agent) 및 가스 멸균(gas sterillization)용 희석제(diluent)로 사용되어 왔다. 최근, 완전하게 할로겐화된 클로로플루오로카본이 지구 오존층을 파괴한다는 점에 전세계적인 관심이 쏠리고 있다. 따라서, 성층권을 보호할 수 있는 이들 물질에 대한 대체 물질이 요구된다. 결과적으로, 염소 치환체를 거의 포함하지 않거나, 완전히 포함하지 않는 플루오르-치환된 탄화수소를 사용하기 위한 전 세계적인 노력이 진행되고 있다. 이러한 점에서, 낮은 오존 파괴력(ozone depletion potential)을 갖는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HFO-1233xf)이 냉매 시스템에서의 디클로로디플루오로메탄 및 발포제로서의 트리클로로플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본에 대한 대안으로 고려되고 있다. 용제들, 발포제들, 냉매들, 세척제들, 에어로졸 추진제들, 열 전달 매체, 유전체들, 소화제 조성물들 및 파우더 사이클 작동 유체들(powder cycle working fluid)로 사용될 수 있는 환경적으로 바람직한 제품들을 제공하기 위해, HFC들, 즉, 탄소, 수소 및 플루오르만을 함유하는 화합물들의 제조가 관심의 대상이 되고 있다. 당해 기술 분야에는 플루오르화 수소를 다양한 하이드로클로로카본 화합물들과 반응시킴으로써 HFC들과 같은 플루오로카본을 제조할 수 있음이 알려져 있다. 이러한 HFC들은 오존을 파괴하지 않기 때문에, 하이드로클로로플루오로카본들(HCFCs) 또는 클로로플루오로카본들(CFCs)에 비해 훨씬 많은 환경적 장점들을 가질 뿐 아니라, 염소 함유 화합물들과 비교할 때, 비-가연성이고, 무독성이다.
HCFO-1233xf는 본 명세서의 참고에 편입된 미국출원 20070007488 및 2007197842에 기재된 바와 같이, 당해 기술 분야에 잘 알려진 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf) 제조의 중간체이다. HFO-1234yf는 유용한 냉매, 열 전달 매체, 추진제, 기포제(forming agent), 발포제(blowing agent), 기체 유전체, 멸균 캐리어, 중합 매체, 미립자 제거 유체(particulate removal fluid), 캐리어 유체(carrier fluid), 버핑 연마제(buffing abrasive agent), 여과 건조제(displacement dryung agent) 및 파우더 사이클 작동 유체임이 알려져 있다.
실질적으로 순수한 HFO-1234yf의 제조시에 있어서, 중요한 중간체가 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 플루오르화수소의 공비 또는 유사-공비 조성물임을 알아내었다. 이 중간체는 생성된 후에, 공지의 추출 기술에 의해 그 성분 부분으로 분리될 수 있을 것이다. 상기 공비 및 유사-공비 조성물은 HFO-1234yf의 제조시에 중간체로 사용될 수 있을 뿐 아니라, 전자 산업에서 반도체 식각을 위한 무수 식각제 혼합물로 사용될 수 있고, 금속으로부터 표면 산화를 제거하기 위한 조성물로 사용될 수도 있다. 또한, HCFC-1233xf 및 플루오르화 수소의 공비 또는 유사-공비 조성물의 형성은 HCF0-1233xf와, 예를 들면, 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라크롤로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜; 2,3-디클로로-3,3-디플루오로프로펜; 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판; 또는 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 같은 할로겐화 탄소와 같은 불순물의 혼합물을 분리하는데 유용하다. HCFO-1233xf와 불순물의 혼합물을 분리하고자 할 때, HF를 첨가하여, HCFO-1233xf 및 플루오르화 수소의 공비 혼합물을 생성하고, 그런 다음, 예를 들어, 증류 또는 다른 공지의 수단으로 상기 공비 혼합물로부터 불순물을 제거한다. 상기 2-성분계 공비 또는 유사-공비 조성물은 그런 다음, 각 성분 부분으 로 분리하는데 사용된다.
본 발명은 플루오르화 수소 및 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어진 공비 또는 유사-공비 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로부터, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 플루오르화 수소 및 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어진 공비 또는 유사-공비 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 약 6.2몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 약 9.3몰% 내지 약 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어진 혼합물(blend)을 형성하고, 이를 통해 약 15psia 내지 약 107psia의 압력 하에서 약 0℃ 내지 약 61℃의 끓는 점을 갖는 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 또는 유사-공비 조성물의 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 약 6.2몰% 내지 약 59.9몰%의 플루오르화 수소 및 약 40.1 몰% 내지 약 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 약 71.8몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 약 9.3몰% 내지 약 28.2몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 성분들을 필수로 하여 이루어지는 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 플루오르화 수소를 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 플루오르화 수소의 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성할 수 있는 유효량으로 첨가하는 단계, 및 그런 다음 상기 공비 조성물을 상기 불순물로부터 분리하는 단계를 포함하는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법을 제공한다.
본 발명은 플루오르화 수소 및 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어진 공비 또는 유사-공비 조성물 및 그 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로부터, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법을 제공한다.
HCFO-1233xf 전구체를 제조하는 방법에 있어서, 반응물은 플루오르화 수소로 플루오르화된다. 이는, 예를 들면, CCl2=CClCH2Cl을 HF로 기상 촉매 플루오르화 반응시켜 HCFO-1233xf을 얻음으로써 수행될 수 있다. 이러한 방법들은 본 명세서에 참고로 편입된 미국출원 20070197842의 명세서에 기재되어 있다. 이러한 전구체들의 반응 생성물에는 HCFO-1233xf, 미반응된 HF 및 다른 부산물들이 포함된다. 이러한 부산물들의 제거를 위해, HCFO-1233xf 및 HF의 2성분계 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성한다. 상기 2성분계 공비 또는 유사-공비 조성물은 그런 다음, 그 성분 부분으로 분리하는데 사용된다. 상기 HCFO-1233xf 및 HF의 공비 또는 유사-공비 조성물은 또한, 플루오르화 반응기에 재순환시켜 사용될 수 있다. 따라서, 예를 들어, HCFO-1233xf의 제조 공정에 있어서, HCFO-1233xf 및 HF의 공비 또는 유사-공비 조성물로 HCFO-1233xf의 일부를 수득한 다음, 상기 조성물을 반응기에 재순환시킬 수 있다.
HCFO-1233xf는 HF와 함께 공비 및 유사-공비 혼합물을 형성한다. 유체의 열 역학 상태는 그 압력, 온도, 액체 조성 및 증기 조성에 의해 정의된다. 진정한 공비 조성물의 경우, 주어진 온도 및 압력 범위에서 액체 조성과 증기상이 본질적으로 동일하다. 실질적인 의미에서 이것은 상 변화 동안에 그 구성성분들이 분리되지 않음을 의미한다. 본 발명의 목적에 있어서, 공비물은 주변 혼합 조성물들의 끓는 점과 관련하여 최대 또는 최저 끓는점을 나타내는 액체 혼합물이다. 공비 또는 유사-공비 조성물은 둘 이상의 다른 성분들의 예비혼합물이며, 상기 예비 혼합물은 주어진 압력에서 액체 형태일 때, 실질적으로 일정한 온도에서 끓고, 이 온도는 각 성분들의 끓는 점보다 높거나 또는 낮을 수 있으며, 끓고 있는 액체와 실질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다. 본 발명의 목적에 있어서, 공비 조성물은 공비 조성물과 유사하게 행동하는 조성물, 즉 일정한-끓음(constant-boiling) 특성을 가지거나, 끓거나 증류되는 동안에 분리되지 않는 특성을 갖는 조성물을 의미하는 유사-공비 조성물을 포함하는 개념이다. 따라서, 끓음 또는 증류 동안에 형성되는 증기의 조성은 원래의 액체 조성과 동일하거나, 실질적으로 동일하다. 따라서, 끓음 또는 증류 동안에, 상기 액체 조성은, 설사 변하더라도, 최소 또는 무시할 수 있는 정도로만 변한다. 이것은 끓음 또는 증발 동안에 액체 조성이 상당한 정도로 변화되는 비-유사-공비 조성물과 대조적인 것이다. 따라서, 공비 또는 유사-공비 조성물의 본질적인 특성은 주어진 압력에서 액체 조성물의 끓는 점이 고정되고, 상기 끓는 조성물 상의 증기의 조성이 끓고 있는 액체 조성물의 조성이라는 점, 즉 본질적으로 액체 조성물의 구성성분의 분리가 일어나지 않는다는 점이다. 상기 공비 또는 유사-공비 액체 조성물이 다른 압력에서 끓을 때, 공비 조성물의 각각의 성분의 끓는 점 및 중량 퍼센트가 변할 수 있다. 따라서, 공비 또는 유사-공비 조성물은 특정 압력에서 고정된 끓는 점으로 특징지워지는 상기 조성물의 성분들 사이에 존재하는 관계에 의해, 또는 상기 성분들의 조성 범위에 의해, 또는 각 성분의 정확한 중량%에 의해 정의될 수 있을 것이다.
본 발명은 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는데 유효한 양의 플루오르화 수소 및 HCFO-1233xf를 포함하는 조성물을 제공한다. 유효한 양이란, 다른 성분과 혼합될 때, 공비 또는 유사-공비 혼합물을 제조하게 하는 각 성분의 양을 의미한다. 본 발명의 조성물은 HCFO-1233xf와 플루오르화 수소만의 조합을 필수로 하여 이루어지는 2성분계 공비물인 것이 바람직하다.
일 구현예에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 유사-공비 조성물의 중량을 기준으로 약 6.2몰% 내지 약 90.7몰%, 바람직하게는 53.5몰% 내지 약 86.7몰%, 그리고, 가장 바람직하게는 약 79.3몰% 내지 약 85.3 몰%의 HF를 함유한다. 또 다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 약 60몰% 내지 약 71몰%의 HF, 바람직하게는 약 60.2몰% 내지 약 71.7몰%의 HF를 함유한다.
일 구현예에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 유사-공비 조성물의 중량을 기준으로 약 9.3몰 내지 약 93.8몰%, 바람직하게는 약 13.3몰% 내지 약 46.5몰%, 그리고, 가장 바람직하게는 약 14.7몰% 내지 약 20.7몰%의 HCFO-1233xf를 함유한 다. 또 다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 유사-공비 조성물의 중량을 기준으로 약 29몰% 내지 약 40몰%, 바람직하게는 약 28.3몰% 내지 약 39.8몰%의 HCFO-1233xf를 함유한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 약 6.2몰% 내지 약 59.9몰%, 바람직하게는 53.5몰% 내지 약 59.9몰%의 HF를 함유한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 유사-공비 조성물의 중량을 기준으로 약 71.8몰% 내지 약 90.7몰%의 HF, 바람직하게는 약 71.8몰% 내지 약 86.7몰%의 HF, 그리고 가장 바람직하게는 약 71.8몰% 내지 약 85.3몰%의 HF를 함유한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 유사-공비 조성물의 중량을 기준으로 약 40.1몰% 내지 약 93.8몰%, 바람직하게는 약 40.1몰% 내지 약 46.5몰%의 HCFO-1233xf를 함유한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명의 조성물은 공비 또는 유사-공비 조성물의 중량을 기준으로 약 9.3몰% 내지 약 28.2몰%, 바람직하게는 약 13.3몰% 내지 약 28.2몰%, 그리고, 가장 바람직하게는 약 14.7몰% 내지 약 28.2몰%의 HCFO-1233xf를 함유한다.
본 발명의 상기 조성물은 약 15psia 내지 107psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 61℃의 끓는 점을 갖는 것이 바람직하다. 일 구현예에서, 상기 조성물은 약 15psia의 압력에서 0℃의 끓는 점을 갖는다. 다른 구현예에서, 상기 조성물은 약 38psia의 압력에서 약 25℃의 끓는 점을 갖는다. 또 다른 구현에에서 상기 조성물은 약 107psia의 압력에서 약 61℃의 끓는 점을 갖는다. 약 82.5±1.2몰%의 HF 및 약 17.5±1.2몰%의 HCFO-1233xf를 갖는 공비 또는 유사-공비 조성물이 25℃에서 발견되었다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 예를 들면, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)의 제조 시에 생산 공정에서 나오는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)과 불순물을 함유하는 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)를 제거할 수 있다. 이것은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)과 불순물의 혼합물에 플루오르화 수소를 첨가함으로써 수행된다. 플루오르화 수소를 상기 혼합물에 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 플루오르화 수소의 공비 조성물을 형성하는데 유효한 양으로 첨가한다. 그런 다음, 예를 들어, 증류 또는 다른 알려진 분리 수단을 이용하여 상기 공비 조성물을 불순물로부터 분리한다. 일 구현예에서, 상기 불순물 그 자체는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 플루오르화 수소 또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCF0-1233xf) 및 플루오르화 수소의 혼합물과 공비 혼합물을 형 성하지 않는다. 다른 구현예에서, 상기 불순물은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 플루오르화 수소 또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCF0-1233xf) 및 플루오르화 수소의 혼합물과 공비 혼합물을 형성한다. 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)의 대표적인 불순물들에는 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라클로로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜; 2,3-디클로로-3,3-디플루오로프로펜(HCFO-1232xf); 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판; 또는 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 같이, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)과 혼화될 수 있는 다른 할로겐화 탄소가 포함된다.
이하에서, 본 발명을 설명하기 위한, 그러나 본 발명을 제한하지 않는 실시예들을 제공한다.
실시예 1
60g의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)와 40g의 HF를 혼합하여, 이종(heterogeneous) 공비 혼합물을 형성하였다. 약 25℃에서 상기 혼합물의 증기압은 약 38psia였다.
실시예 2
2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 HF만을 함유하는 2성분계 조성물을 혼합하여 각기 다른 조성의 이종(heterogeneous) 공비 혼합물들을 형 성하였다. 상기 혼합물의 증기압을 약 0, 25 및 61℃에서 측정하였으며, 다음과 같은 결과값을 얻었다. 표 1은 약 0, 25 및 61℃의 일정한 온도에서 HCFO-1233xf 및 HF의 증기압 측정치를 HF의 중량%의 변화에 따른 조성 함수로 나타낸 것이다. 이 데이터는 또한 HCFO-1233xf/HF가 이종 혼합물임을 보여준다.
[표 1]HCFO-1233xf/HF의 P-T-X
압력 (Psia)
HF 몰% T=0℃ T=25℃ T=61℃
0.00 8.87 22.88 64.58
12.70 14.21 35.2 85.62
22.50 14.69 38.48 102.4
38.34 15.03 38.4 106.08
46.46 15.03 38.35 107.34
55.06 15.03 38.45 106.95
67.39 15.03 38.45 106.95
76.06 15.03 38.45 107
81.72 15.03 38.45 107.05
86.27 15.08 38.4 102.88
93.36 12.51 29.04 72.53
99.30 9.7 23.17 61.72
100.00 6.87 17.82 52.43
또한, 기재된 모든 혼합 비율에서 HCFO-1233xf 및 HF의 혼합물들의 증기압이 HCFO-1233xf 및 HF 단독의 증기압, 즉 표 1의 첫번째 줄과 마지막 줄에 나타난 바와 같이, HF가 0.0몰%이고, HCFO-1233xf가 100.0몰%인 경우, 그리고 HCFO-1233xf가 0.0몰%이고, HF가 100.0몰%인 경우의 증기압보다 높으므로, 상기 데이터는 또한 상기 혼합물이 공비 또는 유사-공비물임을 보여준다. 표 1의 데이타를 도 1에 그래프 형태로 나타내었다.
실시예 3
HCFO-1233xf/HF 혼합물의 공비 또는 유사-공비 조성물을 증기-액체-액체 평형(Vapor-Liquid-Liquid Equilibrium, VLLE) 실험을 통해 검증하였다.
63.5g의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)를 36.5g의 HF와 혼합하여, 24℃에서 이종 혼합물(시각적 관찰)을 생성하였다. 증기 조성물, 상부 액체(HF 리치) 및 하부 액체(유기)를 시료 채취하였다. 그 결과, 상기 공비 조성물은 24℃에서 82.5±1.2몰%의 HF인 것으로 나타났다.
바람직한 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 나타내고, 기재하였으나, 당해 기술 분야의 일반적인 기술을 가진 자라면, 본 발명의 개념 및 범주를 벗어나지 않는 한도에서, 다양한 변화 및 수정을 할 수 있음을 쉽게 이해할 수 있을 것이다. 청구항은 개시된 구현예들, 상기에서 논의된 선택적 사항들 및 이들의 균등물들을 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
도 1은 0℃, 25℃ 및 61℃에서 측정된, 실시예 2에 의해 형성된 혼합물의 증기압 그래프이다.

Claims (15)

  1. 플루오르화 수소 및 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물.
  2. 6.2몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 9.3몰% 내지 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물이며,
    상기 조성물은 15psia 내지 107psia의 압력에서, 0℃ 내지 61℃의 끓는 점을 갖는, 공비 또는 유사-공비 조성물.
  3. 6.2몰% 내지 59.9몰%의 플루오르화 수소 및 40.1몰% 내지 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물이며,
    상기 조성물은 15psia 내지 107psia의 압력에서, 0℃ 내지 61℃의 끓는 점을 갖는, 공비 또는 유사-공비 조성물.
  4. 71.8몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 9.3몰% 내지 28.2몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물이며,
    상기 조성물은 15psia 내지 107psia의 압력에서, 0℃ 내지 61℃의 끓는 점을 갖는, 공비 또는 유사-공비 조성물.
  5. 6.2몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 9.3몰% 내지 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 혼합물을 형성하고, 이를 통해 15psia 내지 107psia의 압력에서 0℃ 내지 61℃의 끓는 점을 갖는 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는, 공비 또는 유사-공비 조성물 형성 방법.
  6. 제5항의 공비 또는 유사-공비 조성물 형성 방법으로 형성된 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 플루오르화 수소의 공비 또는 유사-공비 조성물로부터, 압력 스윙 증류(pressure swing distillation)를 이용한 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 분리 방법.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 플루오르화 수소의 공비 또는 유사 공비 조성물을 플루오르화 수소의 공급원으로 플루오르화 반응기에 공급하는 단계를 더 포함하는 공비 또는 유사-공비 조성물 형성 방법.
  8. 6.2몰% 내지 59.9몰%의 플루오르화 수소 및 40.1몰% 내지 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 공비 또는 유사-공비 조성물 형성 방법.
  9. 71.8몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 9.3몰% 내지 28.2몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는, 공비 또는 유사-공비 조성물 형성 방법.
  10. 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유하는 혼합물에 플루오르화 수소를 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 플루오르화 수소의 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는데 유효한 양으로 첨가하는 단계, 및
    그런 다음 상기 공비 조성물을 상기 불순물로부터 분리하는 단계를 포함하는, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 공비 조성물은 6.2몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 9.3몰% 내지 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 필수로 하여 이루어지는, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법.
  12. 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유하는 혼합물에 플루오르화 수소를 6.2몰% 내지 59.9몰%의 플루오르화 수소 및 40.1몰% 내지 93.8몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜를 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는데 유효한 양으로 첨가하는 단계, 및
    그런 다음 상기 공비 조성물을 상기 불순물로부터 분리하는 단계를 포함하는, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 분리는 증류에 의해 수행되는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법.
  14. 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유하는 혼합물에 플루오르화 수소를 71.8몰% 내지 90.7몰%의 플루오르화 수소 및 9.3몰% 내지 28.2몰%의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜를 필수로 하여 이루어지는 공비 또는 유사-공비 조성물을 형성하는데 유효한 양으로 첨가하는 단계, 및
    그런 다음 상기 공비 조성물을 상기 불순물로부터 분리하는 단계를 포함하는, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 분리는 증류에 의해 수행되는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 함유한 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제거하는 방법.
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