KR101578021B1 - 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ)및 불화수소(ＨＦ)를 포함하는 공비성 조성물 - Google Patents

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Abstract

2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 불화수소(HF)의 공비조성물 및 공비성 조성물이 제공된다. 이러한 공비조성물 및 공비성 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조시 중간체로 유용하다.
2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 불화수소(HF), 공비조성물, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 제조 중간체

Description

2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ) 및 불화수소(ＨＦ)를 포함하는 공비성 조성물{Azeotrope-like Composition of 2-Chloro-1,1,1,2-Tetrafluoropropane(HCFC-244bb) and Hydrogen Fluoride(HF)}
본 특허출원은 본 명세서에 참고로 편입된 2008년 2월 26일자로 출원된 미국 가특허출원 61/031,602에 대한 우선권을 주장한 출원이다.
본 발명은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 (HCFC-244bb) 및 불화수소(HF)의 공비조성물(azeotropic composition) 및 공비성 조성물(azeotrope-like composition)에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조에 중간체로 유용한 공비조성물 및 공비성 조성물등에 관한 것이다.
전통적으로, 트리클로로플루오로메탄 및 디클로로디플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본(CFCs)은 냉매(refrigerants, 냉각제), 발포제(blowing agents) 및 기상 살균용 희석제로 사용되어 왔다.
근래에, 완전히 할로겐화된 클로로플루오로카본이 지구오존층에 유해하다는 일반적인 우려가 제기되었다. 따라서, 성층권에 보다 안전한 이러한 물질에 대한 대체물이 요구된다. 결과적으로, 염소치환체를 더욱 적게 포함하거나 혹은 포함하지 않는 불소-치환된 탄화수소를 사용하기 위해 세계적으로 노력하고 있다. 이점에서, 오존파괴지수(ozone depletion potential)가 낮은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)가 냉각 시스템에서 디클로로디플루오로메탄 및 발포제로서 트리클로로플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본에 대한 대체제로 여겨진다. HFC의 제조, 즉, 단지 탄소, 수소 및 불소만을 포함하는 HFC의 제조가 용매, 발포제, 냉매, 세척제, 에어로졸 추진제(propellants), 열 전달 메디아(media), 유전체, 소화제 조성물(fire extinguishing compositions) 및 전력 사이클 작동유(working fluid)로 사용하기에 환경적으로 바람직한 제품을 제공하므로 관심의 대상이 되어왔다. 불화수소와 다양한 하이드로클로로카본 화합물의 반응에 의해 HFC와 같은 플루오로카본을 생산하는 것은 이 기술분야에 알려져 있다. 이러한 HFC는 오존을 파괴하지 않으므로 하이드로클로로플루오로카본 (HCFC's) 혹은 클로로플루오로카본(CFC's)에 비하여 환경적으로 훨씬 이로운 것으로 여겨질 뿐만 아니라, 염소 함유 화합물에 비하여 불연성(non-flammable)이고 비독성이다.
HCFC-244bb는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf) 제조시의 중간체이 며, 이는 미국 특허출원 20070007488 및 20070197842에 기재되어 있는 바와 같이 이 기술분야에 잘 알려져 있으며, 상기 미국 특허출원은 본 명세서에 참고로 기재된다. HFO-1234yf는 효과적인 냉매, 소화제(fire extinguishant), 열 전달 메디아. 추진체(propellant), 포밍제(foaming agent), 발포제(blowing agent), 기상 유전체, 살균제 캐리어(sterilant carrier), 중합 매질(polymerization medium), 미립자 제거 유체(fluid), 캐리어 유체(carrier fluid), 버핑 연마제(buffing abrasive agent), 여과건조제(displacement drying agent) 및 전력 사이클 작동유(working fluid)로 개시되어 있다.
실질적으로 순수한 HFO-1234yf의 제조에 중요한 중간체는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 불화수소의 공비 조성물 또는 공비성 조성물로 알려져 있다. 상기 중간체는 일단 형성된 후에, 알려져 있는 추출기술로 이들의 성분으로 분리될 수 있다. 상기 공비조성물 및 공비성 조성물은 HFO-1234yf의 제조에 중간체로 사용될 뿐만 아니라 전자산업에서 반도체 에칭용 비수성 에칭 혼합물 뿐만 아니라, 금속 표면 산화물 제거용 조성물로서 또한 유용한 것으로 알려져 있다. 더욱이, HCFC-244bb 및 불화수소의 공비 조성물 또는 공비성 조성물의 형성은 HCFC-244bb와 예를들어, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 혹은 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판과 같은 불순물의 혼합물의 분리에 유용하다. HCFC-244bb와 불순물의 혼합물을 분리할 필요가 있는 경우에, HF를 첨가하여 HCFC-244bb와 불화수소의 공비 혼합물을 형성한 다음에 상기 불순물은 증 류, 스크러빙(scrubbing) 혹은 다른 알려져 있는 수단등으로 상기 공비혼합물로 부터 제거된다.
본 발명은 불화수소 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 필수적으로 구성되는 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 제공한다.
나아가, 본 발명은 불화수소 약 1 내지 약 50중량% 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 약 50 내지 약 99중량%로 필수적으로 구성되는 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 제공하여, 상기 조성물은 약 14psia 내지 약 103psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 61℃의 끓는점을 갖는다.
본 발명은 또한 약 14psia 내지 약 103psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 61℃의 끓는점을 갖는 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 형성하도록 불화수소 약 1중량% 내지 약 50중량% 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 약 50중량% 내지 약 99중량%로 필수적으로 구성되는 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는 공비조성물 혹은 공비성 조성물의 형성방법을 제공한다.
나아가, 본 발명은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 불화수소의 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 불화수소를 2-클로로- 1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 최소 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 첨가하는 단계 및 그 후에, 상기 불순물로 부터 상기 공비조성물을 분리하는 단계를 포함하는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 최소 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로 부터 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 제거하는 방법을 제공한다.
공비조성물 혹은 공비성 조성물의 중량을 기준으로, 불화수소 약 1 중량% 내지 약 50중량% 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 약 50 중량% 내지 약 99중량%를 포함하는 조성물은 약 14 psia 내지 약 103psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 61℃의 일정한 끓는점을 가지며, 이들의 공비특성을 이용하여 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 최소 하나의 불순물을 포함하는 혼합물로 부터 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 제거할 수 있다.
HCFC-244bb 전구체를 제조하는 방법에서, 반응물은 불화수소로 불소화된다. 이는 예를들어, HF를 이용한 CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)의 액상 혹은 기상 촉매 불소화(fluorination)로 행할 수 있다. 이러한 방법은 미국 특허출원 20020007488 및 20070197842에 개시되어 있다. 이러한 전구체의 반응 생성물은 HCFC-244bb, 미반응 HF 및 다른 부산물을 포함한다. 부산물 제거시, HCFC-244bb 및 HF의 2성분(binary) 공비조성물 혹은 공비성 조성물이 형성된다. 그 후, 상기 2성분 공비조성물 혹은 공비성 조성물은 이들의 구성성분 부분으로 분리하는데 이용된다. HCFC-244bb 및 HF의 공비조성물 혹은 공비성 조성물은 또한 불소화 반응기로의 재순환에 유용한다. 따라서, 예를들어, HCFC-244bb 제조 공정에서, HCFC-244bb 부분을 HCFC-244bb 및 HF의 공비조성물 혹은 공비성 조성물로서 회수하고 그 후, 상기 조성물을 반응기로 재순환시킬 수 있다.
HCFC-244bb는 HF와 공비혼합물 혹은 공비성 혼합물을 형성한다. 유체(fluid)의 열역학적 상태는 압력, 온도, 액체 조성 및 증기 조성으로 규정된다. 진정한 공비조성물에서, 상기 액체조성 및 증기상은 주어진 온도 및 압력 범위에서 본질적으로 같다. 이는 상기 성분들이 상변화 도중에 분리되지 않음을 의미한다. 본 발명에서 공비혼합물(azeotrope)은 주위의(surrounding) 혼합물 조성의 끓는점에 비하여 최대 혹은 최소 끓는점을 나타내는 액체 혼합물이다. 공비혼합물 혹은 공비성 조성물은 둘 또는 그 이상의 다른 성분의 혼합물이며, 이는 주어진 압력하에서 액체를 형성하는 경우에, 실질적으로 일정한 온도에서 끓을 수 있으며, 상기 실질적으로 일정한 온도는 성분들의 끓는점 온도보다 높거나 혹은 낮을 수 있으며, 끓을 때, 액체 조성과 본질적으로 동일한 증기조성을 제공할 것이다. 본 발명에서, 공비조성물은 조성물이 공비혼합물 처럼 거동하는, 즉, 일정한-끓음 특성을 갖거나 혹은 끓거나 혹은 증발시에, 분별(fractionate)되지 않는 경향이 있는 조성물을 의미하는 공비성 조성물(azeotrope-like composition)을 포함하는 것으로 규정된다. 따라서, 끓음(boiling) 혹은 증발 도중에 형성된 증기의 조성은 원래의 액체 조성과 같거나 혹은 실질적으로 같다. 따라서, 끓음 혹은 증발도중에, 상기 액체 조성이 변한다 하더라도, 조금 혹은 무시할 수 있을 정도로 변한다. 이는 끓거나 혹은 증발하는 도중에, 액체 조성이 상당한 정도로 변하는 비-공비성 조성물과 대조적이다. 따라서, 공비조성물 혹은 공비성 조성물의 본질적인 특징은 주어진 압력에서, 액체 조성물의 끓는점이 고정되고 끓는 조성물 상부의 증기 조성이 본질적으로 끓는 액체 조성물의 조성이라는 것이다. 즉, 액체조성물의 성분들의 분별(fractionation)이 본질적으로 발생되지 않는다.
공비혼합물 혹은 공비성 액체 조성물을 다른 압력에서 끓이면, 공비조성물의 끓는점 및 각 성분의 중량 퍼센트가 모두 변할 수 있다. 따라서, 공비혼합물 혹은 공비성 조성물은 특정한 압력에서의 고정된 끓는점으로 특징지워지는 성분들 사이의 관계 혹은 성분들의 조성범위 혹은 조성물의 각 성분의 정확한 중량 퍼센트로 규정될 수 있다.
본 발명은 불화수소 및 HCFC-244bb를 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 양으로 포함하는 조성물을 제공한다. 효과적인 양이란 각각의 성분이 다른 성분과 배합되어 공비혼합물 혹은 공비성 혼합물을 형성하는 양을 의미한다. 바람직하게, 본 발명의 조성물은 단지 불화수소와 HCFC-244bb의 배합으로 필 수적으로 구성되는 2성분 공비혼합물이다.
바람직한 구현에서, 본 발명의 조성물은 공비조성물 혹은 공비성 조성물의 중량을 기준으로 HF를 약 1중량% 내지 약 50중량%, 바람직하게는, 약 15중량% 내지 약 40중량%, 그리고 가장 바람직하게는 약 22중량% 내지 약 33중량%로 포함한다.
바람직한 구현에서, 본 발명의 조성물은 공비조성물 혹은 공비성 조성물의 중량을 기준으로 HCFC-244bb를 약 50중량% 내지 약 99중량%, 바람직하게는, 약 60중량% 내지 약 85중량%, 그리고 가장 바람직하게는 약 67중량% 내지 약 78중량%로 포함한다.
바람직하게, 본 발명의 조성물은 약 14 psia 내지 약 103psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 61℃의 끓는점을 갖는다. 일 구현에서, 본 발명의 조성물은 약 14 psia의 압력에서 약 0℃의 끓는점을 갖는다. 다른 일 구현에서, 본 발명의 조성물은 약 37 psia의 압력에서 약 25℃의 끓는점을 갖는다. 다른 구현에서, 본 발명의 조성물은 약 103 psia의 압력에서 약 61℃의 끓는점을 갖는다. 23℃에서 HF 약 27±2중량% 및 HCFC-244bb 약 73±2중량%를 갖는 공비조성물 혹은 공비성 조성물이 발견되었다.
본 발명의 다른 구현에서, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC- 244bb)는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 예를들어, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)을 제조하는 제조단계에서의 결과물인 불순물을 함유하는 혼합물로 부터 제거될 수 있다. 이는 불화수소를 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 불순물의 혼합물에 첨가하므로써 행하여진다. 상기 혼합물에 불화수소는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 불화수소의 공비 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 첨가되고, 그 다음에 상기 공비조성물이 예를들어, 증류, 스크러빙 혹은 다른 기술분야에 알려져 있는 분리 수단에 의해 불순물로 부터 분리된다. 일 구현에서, 상기 불순물 자체는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 불화수소 혹은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)와 불화수소의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는다. 다른 구현에서, 상기 불순물은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 불화수소 혹은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)와 불화수소의 혼합물과 공비 혼합물을 형성한다. 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)에 대한 전형적인 불순물로는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜; 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판 혹은 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 같은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)와 혼화가능한(miscible) 다른 할로카본(halocarbons)을 포함한다.
이하, 본 발명에 대한 비-제한적인 실시예를 설명한다. 이는 본 발명을 예시하기 위한 것이다.
실시예 1
2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 73g을 HF 27g과 혼합하여 비균질한(heterogeneous) 공비 혼합물을 형성하였다. 25℃에서 혼합물의 증기압은 약 37 psia였다.
실시예 2
단지 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)와 HF만을 포함하는 2성분 조성물을 혼합하여 다른 조성의 비균질한(heterogeneous) 공비 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물의 증기압을 약 0℃, 25℃ 및 61℃에서 측정하였으며 다음의 결과를 얻었다. 표 1은 약 0℃, 25℃ 및 61℃의 일정한 온도에서 조성물의 HF 중량% 변화에 따른 P-T-X 상 평형 및 HCFC-244bb 및 HF의 증기압 측정치를 나타낸다.
Figure 112009012077213-pat00001
상기 결과는 또한 나타내어진 모든 혼합 비에서, HCFC-244bb 및 HF 단독의 증기압에 비하여, 즉, 표 1의 첫번째와 마지막 줄에 나타낸 바와 같이, HF가 0.0wt% 그리고 244bb가 100.0wt%인 경우 뿐만 아니라, 244bb가 0.0wt%이고 HF가 100.0wt%인 증기압에 비하여, HCFC-244bb와 HF 혼합물의 증기압이 더 높으므로 상기 혼합물이 공비 혹은 공비성임을 나타낸다. 상기 표 1의 결과는 도 1에 그래프로 나타내었다.
실시예 3
HCFC-244bb/HF 혼합물의 공비조성물 혹은 공비성 조성물은 또한 증기-액체- 액체 평형(VLLE, Vapor-Liquid-Liquid equilibrium) 시험으로 확인하였다. 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 60g을 HF 30g과 혼합하여 23℃에서 비균질한 혼합물(육안 관찰)을 형성하였다. 증기조성, 상부 액체(HF 풍부) 및 하부 액체(유기물)를 시료로 채취하였다. 결과는 상기 공비조성물이 23℃에서 HF 약 27±2wt%임을 나타낸다.
본 발명에 대하여 바람직한 구현을 참조하여 기술하였으나, 이 기술분야의 기술자에게 본 발명에 의한 범위내에서 다양한 변경 및 변형은 쉽게 이해될 수 있다. 특허청구범위는 상기 개시된 구현, 본 명세서에서 개시된 사항에 대한 대체물 및 이와 균등한 사항을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
도 1은 0℃, 25℃ 및 61℃에서 측정한 실시예 2에서 형성된 혼합물의 증기압 곡선을 나타낸다.

Claims (20)

  1. 불화수소 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 필수적으로 구성되는 공비조성물 혹은 공비성 조성물.
  2. 공비조성물 혹은 공비성 조성물의 중량을 기준으로, 불화수소 1 중량% 내지 50중량% 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 50 중량% 내지 99중량%로 필수적으로 구성되며, 14 psia 내지 103 psia의 압력에서 0℃ 내지 61℃의 끓는점을 갖는 공비조성물 혹은 공비성 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 불화수소 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성됨을 특징으로 하는 공비조성물 혹은 공비성 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 불화수소는 상기 조성물에 15 내지 40중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 공비조성물 혹은 공비성 조성물.
  5. 제 2항에 있어서, 상기 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 조성물에 60 중량% 내지 85중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 공비조성물 혹은 공비성 조성물.
  6. 제 2항에 있어서, 14 psia의 압력에서 0℃의 끓는점; 혹은 37 psia의 압력에서 25℃의 끓는점; 혹은 103 psia의 압력에서 61℃의 끓는점을 가짐을 특징으로 하는 공비조성물 혹은 공비성 조성물.
  7. 불화수소 1 내지 50중량% 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 50 내지 99중량%로 필수적으로 구성되는 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는 공비조성물 혹은 공비성 조성물 형성방법.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 조성물은 불화수소 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항에 있어서, 상기 불화수소는 상기 조성물에 15 내지 40중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 7항에 있어서, 상기 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 조성물에 60 내지 85중량%의 양으로 존재함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 7항의 방법으로 형성된, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 불화수소의 공비조성물 혹은 공비성 조성물로부터 압력 스윙 증류(pressure swing distillation)를 사용하여 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 분리하는 방법.
  12. 제 7항에 있어서, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 불화수소의 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 불소화(fluorination) 반응기에 공급하는 단계를 추가로 포함함을 특징으로 하는 방법.
  13. 불화수소를 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 최소 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 불화수소의 공비조성물 혹은 공비성 조성물을 형성하도록 첨가하는 단계; 및 그 후, 상기 불순물에서 상기 공비조성물을 분리하는 단계를 포함하는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 최소 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에서 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 제거하는 방법.
  14. 제 13항에 있어서, 상기 불순물은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판, 불화수소 혹은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 불화수소의 혼합물과 공비혼합물을 형성하지 않음을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 13항에 있어서, 상기 불순물은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판, 불화수소 혹은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 불화수소의 혼합물과 공비혼합물을 형성함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 13항에 있어서, 상기 불순물은 할로카본을 포함함을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 13항에 있어서, 상기 불순물은 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판과 혼화(miscible)가능함을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 13항에 있어서, 상기 불순물은 하나 또는 그 이상의 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜; 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판; 및 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 포함함을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 13항에 있어서, 상기 분리하는 단계는 증류에 의해 행하여짐을 특징으로 하는 방법.
  20. 제 13항에 있어서, 상기 공비조성물은 불화수소 1 내지 50중량% 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 50 내지 99중량%로 필수적으로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
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