CN103052615B - 2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的类共沸组合物 - Google Patents

2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的类共沸组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103052615B
CN103052615B CN201180017785.8A CN201180017785A CN103052615B CN 103052615 B CN103052615 B CN 103052615B CN 201180017785 A CN201180017785 A CN 201180017785A CN 103052615 B CN103052615 B CN 103052615B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloro
composition
azeotrope
bis
hcfo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201180017785.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103052615A (zh
Inventor
D·C·默克尔
H·T·范
R·赫尔斯
R·R·辛赫
K·A·波克罗夫斯基
童雪松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of CN103052615A publication Critical patent/CN103052615A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103052615B publication Critical patent/CN103052615B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

提供2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的共沸和类共沸组合物。这种共沸和类共沸组合物在2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备中被用作中间体。

Description

2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的类共沸组合物
发明领域
本发明涉及2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的共沸和类共沸组合物。更具体地，本发明涉及这样的共沸和类共沸组合物，其在2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的制备中被用作中间体。 
发明背景 
传统上，氯氟烃(CFCs)如三氯氟甲烷和二氯二氟甲烷已被用作制冷剂、发泡剂和用于气体消毒的稀释剂。近年来普遍关注的是完全卤化的氯氟烃可能对地球臭氧层有害。因此，需要这些材料的同温层上更安全的替代物。因而，全球范围内致力于使用氟取代的烃，其含有更少或无氯取代。在这点上，2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)具有低臭氧消耗潜能，正被考虑作为氯氟烃例如制冷***中的二氯二氟甲烷和作为发泡剂的三氯氟甲烷的替代物。HFC′s，即仅含碳、氢和氟的化合物的制备已经成为提供环境理想产物的兴趣所在，所述产物用作溶剂、发泡剂、制冷剂、清洗剂、气溶胶喷射剂、传热介质、电介质、灭火成分和动力循环工作流体。本领域已知通过将氟化氢与多种氢氯烃化合物反应制备氟烃如HFC′s。这类HFC′s不仅被认为由于其不是非臭氧消耗而比氢氯氟烃(HCFC′s)或氯氟烃(CFC′s)更加环境有利，而且与含氯化合物相比，它们是不易燃和无毒的。 
HCFO-1232xf是制备2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的中间体，HFO-1234yf为现有技术所熟知，如U.S.公开申请号20090240090所描述的，其内容通过引用并入本文。U.S.公开申请号20070007488和20070197842先前公开HFO-1234yf是有效的制冷剂、传热介质、推进物、起泡剂、发泡剂、气体电介质、消毒剂载体、聚合介质、排颗粒流体、载体流体、抛光研磨剂、位移干燥剂和动力循环工作流体，其内容通过引用并入本文。 
已经发现基本上纯的HFO-1234yf的制备中的一种重要中间体是2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢的共沸或类共沸组合物。这种中间体， 一旦形成，可随后通过已知的萃取技术而被分离为其成分部分。发现该共沸和类共沸组合物不仅用作HFO-1234yf制备中的中间体，它们还另外被用作电子工业中刻蚀半导体的非水系刻蚀剂混合物、以及移除金属的表面氧化的组合物。另外，HCFO-1232xf和氟化氢的共沸或类共沸组合物的形成在从杂质例如一种或多种卤化烃(例如1，1，1，2，3-五氯丙烷；1，1，2，3-四氯丙烯；2，3，3，3-四氟丙烯；2-氯-3，3，3-三氟丙烯；2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷；1，1，1，2，2-五氟丙烷；或1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯)中分离HCFO-1232xf混合物中是有用的。当需要分离HCFO-1232xf和杂质的混合物时，将HF加入以形成HCFO-1232xf和氟化氢的共沸混合物，并然后将杂质从该共沸混合物移除，例如通过蒸馏或其它已知方式。该二元共沸或类共沸组合物随后可用于分离为其成分部分。 
发明概述 
本发明提供了一种氟化氢和2，3-二氯-3，3-二氟丙烯的共沸或类共沸组合物。 
本发明进一步提供了一种形成共沸或类共沸组合物的方法，通过形成约1-约80重量％的氟化氢和约20-约99重量％的2，3-二氯-3，3-二氟丙烯的混合物以从而形成在约9psia-约65psia的压力下具有约0℃-约60℃沸点的共沸或类共沸组合物。 
本发明还提供了一种从含有2，3-二氯-3，3-二氟丙烯和至少一种杂质的混合物中移除2，3-二氯-3，3-二氟丙烯的方法，通过向混合物中以足以形成2，3-二氯-3，3-二氟丙烯与氟化氢的共沸或类共沸组合物的量加入氟化氢，并其后从杂质中分离共沸组合物。杂质可包括，但不限于1，1，1，2，3-五氯丙烷；1，1，2，3-四氯丙烯；2，3，3，3-四氟丙烯；2-氯-3，3，3-三氟丙烯；2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷；1，1，1，2，2-五氟丙烷；或1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯。 
附图说明
图1显示了于0℃、25℃和60℃测量的实施例2中形成的混合物的蒸汽压力图。 
发明详述 
在制备HCFO-1232xf前体的方法中，用氟化氢氟化反应物。这可例如通过用HF气相催化氟化CCl2＝CClCH2Cl以产生HCFO-1232xf来完成。这种前体的反应产物包括HCFO-1232xf、未反应的HF和其它副产物。移除副产物后，形成HCFO-1232xf和HF的二元共沸或类共沸组合物。该二元共沸或类共沸组合 物随后可用于分离为其成分部分。HCFO-1232xf和HF的共沸或类共沸组合物也可用于循环至氟化反应器。因此，例如，在HCFO-1232xf的制备过程中，人们可以以HCFO-1232xf和HF的共沸或类共沸组合物的形式回收一部分的HCFO-1232xf，并随后将该组合物循环回反应器。 
HCFO-1232xf与HF形成共沸和类共沸混合物。流体的热力学状态通过其压力、温度、液体组成和蒸汽组成来定义。对于真正的共沸组合物，液体组成和蒸汽相在给定的温度和压力范围内基本相同。在实际应用中，这意味着在相改变期间成分无法被分离。为了本发明的目的，共沸物是液体混合物，相对于周围混合物成分的沸点而言显示最高或最低沸点。共沸或类共沸组合物是两种或多种不同成分的混合物，当在给定压力下呈液态形式时，其在基本恒定的温度下沸腾，该温度可高于或低于成分的沸腾温度并且这可提供与经历沸腾的液体组合物基本相同的蒸汽组成。为了本发明的目的，共沸组合物可被定义为包括类共沸组合物，这指的是具有类似共沸物行为的组合物，即具有恒定沸腾特征或在沸腾或蒸发时具有不分馏的倾向。因此，沸腾或蒸发期间形成的蒸汽的组成与原始液体组成相同或基本相同。因此，在沸腾或蒸发期间，液体组成，如果变化，仅变化最小或可忽略的程度。这是与非类共沸组合物形成对比的，在沸腾或蒸发期间，非类共沸组合物的液体组成发生相当程度的变化。相应地，共沸或类共沸组合物的基本特征是在给定的压力下，液体组成的沸点固定以及处于沸腾组分以上的蒸汽组成与沸腾液体组成基本相同，即基本无液体组成成分的分馏发生。当共沸或类共沸液体组合物在不同压力下经受沸腾时，共沸组合物的每种成分的沸点和重量百分比可变化。因此，共沸或类共沸组合物可按照存在于其成分间的关系来定义或按照成分的组成范围来定义或按照组合物中每种成分的确切重量百分比来定义，其特征是在特定压力下具有固定的沸点。 
本发明提供了一种有效量的氟化氢和HCFO-1232xf的组合物以形成共沸或类共沸组合物。如本文所用，有效量指的是当与其它成分相组合时导致形成共沸或类共沸混合物的每种成分的量。在某些实施方案中，本发明组合物为仅有氟化氢和HCFO-1232xf的二元共沸物。 
在某些实施方案中，本发明组合物含有约1-约80重量％的HF、约35重量％-约70重量％、或约58重量％-约64重量％，基于共沸或类共沸组合物的重量。 
在更进一步的实施方案中，本发明组合物含有约20-约99重量％的 HCFO-1232xf、约30重量％-约65重量％、或约36重量％-约42重量％，基于共沸或类共沸组合物的重量。 
本发明的组合物在约9psia-约65psia的压力下具有约0℃-约60℃的沸点。在一个实施方案中，其在约9psia的压力下具有约0℃的沸点。在另一个实施方案中，其在约23psia的压力下具有约25℃的沸点。在进一步的实施方案中，其在约65psia的压力下具有约60℃的沸点。在24℃发现含有约61±3重量百分数的HF和约39±3重量百分数的HCFO-1232xf的共沸或类共沸组合物。 
在本发明的另一个实施方案中，可从含有2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和杂质的混合物中移除2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)，所述杂质可以，例如，得自制备2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)的生产步骤。这通过向2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和杂质的混合物中加入氟化氢来完成。将氟化氢以足以形成2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢的共沸组合物的量加入到混合物中，并随后从杂质分离该共沸组合物，例如通过蒸馏或其它现有技术已知的分离方式。在一个实施方案中，杂质自身不与2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)、氟化氢或2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)与氟化氢的混合物形成共沸混合物。在另一个实施方案中，杂质与2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)、氟化氢或2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)与氟化氢的混合物形成共沸混合物。2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)的典型杂质包括，但不限于其它卤代烃，其易与2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)相混合，例如但不限于1，1，1，2，3-五氯丙烷；1，1，2，3-四氯丙烯；2，3，3，3-四氟丙烯；2-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)；2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷；1，1，1，2，2-五氟丙烷；或1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯。 
以下非限制性实施例用于说明本发明。 
实施例1 
将40g的2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)与60g的HF混合以形成非均相共沸混合物。该混合物在约25℃下的蒸汽压为约23psia。 
实施例2 
混合仅含有2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和HF的二元组合物以形成不同组成的非均相共沸混合物。在约0、25和60℃测量该混合物的蒸汽压，并显示以下结果。表1显示了在约0、25、和60℃的恒定温度下，具有不同百 分比HF的、HCFO-1232xf和HF的组合物的蒸汽压测量结果。该数据也显示了HCFO-1232xf/HF是非均相混合物。 
表1：HCFO-1232xf/HF的P-T-X 
该数据也显示了该混合物为共沸或类共沸的，因为在所有显示的混合比例中，HCFO-1232xf和HF的混合物的蒸汽压高于HCFO-1232xf和HF单独的蒸汽压，即如表1第一和最后一行所示的，当HF为0.0wt.％和HCFO-1232xf为100.0wt.％以及当HCFO-1232xf为0.0wt.％和HF为100.0wt.％时。表1数据以图的形式显示于图1。 
实施例3 
HCFO-1232xf/HF混合物的共沸或类共沸组合物也通过汽液平衡(VLE)实验得以证实。 
在24℃下，将47.64g的2，3-二氯-3，3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)与52.36g的HF混合以形成非均相混合物(目视观测)。取样蒸汽组成。结果显示该共沸组合物在24℃下为约60.6±2.0wt.百分数的HF。 
尽管本发明已经通过参考优选实施方案而具体显示和描述，本领域技术人 员容易理解可作出多种变化和修正而不背离本发明的精神和范围。旨在将权利要求书解释为覆盖所公开的实施方案、以上所讨论的那些变体和其它全部等同方案。 

Claims (10)

1. 由氟化氢和2,3-二氯-3,3-二氟丙烯组成的共沸或类共沸组合物。
2. 权利要求1的组合物，其中氟化氢以1-80重量%的量提供及2,3-二氯-3,3-二氟丙烯以20-99重量%的量提供。
3. 权利要求2的组合物，其中氟化氢以35-70重量%的量存在及2,3-二氯-3,3-二氟丙烯以30-65重量%的量存在。
4. 权利要求1的组合物，其中该组合物在9psia-65psia的压力下具有0°C-60°C的沸点。
5. 权利要求4的组合物，在9psia的压力下具有0°C的沸点，在23psia的压力下具有25°C的沸点，和/或在65psia的压力下具有60°C的沸点。
6. 权利要求2的组合物，在24°C下含有61±3重量%的氟化氢和39±3重量%的2,3-二氯-3,3-二氟丙烯。
7. 形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成由1-80重量%的氟化氢和20-99重量%的2,3-二氯-3,3-二氟丙烯组成的混合物以从而形成在9psia-65psia的压力下具有0°C-60°C的沸点的共沸或类共沸组合物。
8. 从含有2,3-二氯-3,3-二氟丙烯和至少一种杂质的混合物中移除2,3-二氯-3,3-二氟丙烯的方法，其包括向混合物中以足以形成2,3-二氯-3,3-二氟丙烯与氟化氢的共沸或类共沸组合物的量加入氟化氢，并其后从杂质中分离共沸组合物。
9. 权利要求8的方法，其中所述杂质包括卤化烃。
10. 权利要求8的方法，其中所述杂质选自1,1,2,3-四氯丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、和1,1,1,2,3-五氯丙烷。
CN201180017785.8A 2010-03-30 2011-03-04 2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的类共沸组合物 Active CN103052615B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/749,640 US8114308B2 (en) 2010-03-30 2010-03-30 Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF)
US12/749640 2010-03-30
US12/749,640 2010-03-30
PCT/US2011/027105 WO2011126634A2 (en) 2010-03-30 2011-03-04 AZEOTROPE-LIKE COMPOSITION OF 2,3-DICHLORO-3,3-DIFLUOROPROPENE (HCFO-1232xf) AND HYDROGEN FLUORIDE (HF)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103052615A CN103052615A (zh) 2013-04-17
CN103052615B true CN103052615B (zh) 2015-02-18

Family

ID=44708541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180017785.8A Active CN103052615B (zh) 2010-03-30 2011-03-04 2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的类共沸组合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8114308B2 (zh)
EP (1) EP2552879B1 (zh)
JP (1) JP5781151B2 (zh)
KR (1) KR101773427B1 (zh)
CN (1) CN103052615B (zh)
CA (1) CA2794945A1 (zh)
ES (1) ES2509740T3 (zh)
MX (1) MX2012011220A (zh)
WO (1) WO2011126634A2 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2098499B2 (en) † 2008-03-06 2017-11-22 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
US8845921B2 (en) * 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
US9272969B2 (en) * 2013-03-13 2016-03-01 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride
US9334206B2 (en) 2013-03-15 2016-05-10 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN104151131B (zh) * 2014-08-08 2015-11-18 浙江衢化氟化学有限公司 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
KR20180000720A (ko) 2015-05-21 2018-01-03 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950974B2 (en) * 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950973B2 (en) * 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101597209A (zh) * 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6475971B2 (en) * 2001-01-24 2002-11-05 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US20090182179A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-16 Honeywell International Inc. Hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane with catalysts of sbcl3, sbcl5, sbf5, ticl4, sncl4, cr2o3 and fluorinated cr2o3
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7476771B2 (en) 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8071825B2 (en) * 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8664455B2 (en) * 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US8034251B2 (en) 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US8070975B2 (en) 2008-02-26 2011-12-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF)
US8546624B2 (en) 2008-03-06 2013-10-01 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
US7803283B2 (en) * 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US8916733B2 (en) * 2008-06-17 2014-12-23 Honeywell International Inc. Processes for hydrofluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane
EP2421810B1 (en) * 2009-04-23 2015-06-03 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2429977B1 (en) * 2009-05-13 2014-11-05 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound
KR20220104282A (ko) * 2009-12-22 2022-07-26 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 조성물

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101597209A (zh) * 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5781151B2 (ja) 2015-09-16
EP2552879B1 (en) 2014-08-06
CA2794945A1 (en) 2011-10-13
KR101773427B1 (ko) 2017-08-31
WO2011126634A2 (en) 2011-10-13
CN103052615A (zh) 2013-04-17
KR20130035255A (ko) 2013-04-08
ES2509740T3 (es) 2014-10-17
JP2013523946A (ja) 2013-06-17
US20110240902A1 (en) 2011-10-06
EP2552879A2 (en) 2013-02-06
EP2552879A4 (en) 2013-11-27
WO2011126634A3 (en) 2011-12-29
US8114308B2 (en) 2012-02-14
MX2012011220A (es) 2012-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103052615B (zh) 2,3-二氯-3,3-二氟丙烯(HCFO-1232xf)和氟化氢(HF)的类共沸组合物
CN101607866B (zh) 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)和氟化氢(HF)的类恒沸物组合物
CN101555191B (zh) 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和氟化氢(HF)的共沸组合物
CN103153924B (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯与hf的工艺共沸物
CN101555190B (zh) 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)与2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)的类共沸物组合物
CN102939134B (zh) E-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CN102971393B (zh) 六氟丙烷、六氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
US8426658B2 (en) Azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF)
CN102300975A (zh) 五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
CN103313961A (zh) (z)-i-氯-3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的类共沸组合物
CN103380079A (zh) 用于生产卤代烯烃的共沸物和类共沸物组合物
KR101594018B1 (ko) 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＯ-1233ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 유사-공비 조성물
EP1373174A2 (en) Azeotrope-like composition of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride
CN105102579A (zh) 1,3,3-三氯-1,1-二氟丙烷和氟化氢的共沸组合物
CN101519580B (zh) 2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和氟化氢(HF)的类共沸组合物
JP7083813B2 (ja) ３，３，３－トリフルオロプロピンと水との共沸性又は共沸混合物様組成物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant