KR101767207B1 - 생체친화성 고분자로 코팅된 무기분체 및 이를 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 생체친화성 고분자로 코팅된 무기분체 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 자세하게는 무기분체의 거친 표면을 생체친화성 고분자로 처리함으로써 분산성과 사용감이 향상된 유무기 복합분체 및 상기 복합분체를 함유하여 피부에 도포시 사용감 및 밀착력이 개선된 화장료 조성물에 관한 것이다.
Description
본 명세서에 기재된 내용은 분산성과 사용감이 향상된 신규한 유무기 복합분체 및 상기 복합분체를 함유하여 피부에 도포시 사용감 및 밀착력이 개선된 화장료 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 사용되는 메이크업용 화장품은 피부결점커버, 투명하고 화사한 피부표현, 자외선으로부터의 피부보호, 땀과 피지 컨트롤 등을 그 기본 목적으로 하고 있으며, 이를 통해 피부를 깨끗하고 균일하게 보호하고 심리적인 만족감을 부여하는 것이 궁극적인 목적이라 할 수 있다. 이러한 메이크업용 화장료 조성물에는 자외선차단제 및 안료의 용도로 티타늄디옥사이드와 세리사이트 등과 같은 다양한 무기분체들이 사용되고 있다. 그러나, 이들 무기분체는 결정성을 띄거나 표면이 거칠어 사용감이 좋지 않고 입자들간의 응집으로 인해 분산성이 현저히 떨어진다는 단점이 있다. 따라서 이러한 무기분체의 분산성을 향상시키고 거친 사용감을 개선하기 위하여 무기분체의 표면을 처리하고 이를 화장료 조성물에 사용하려는 연구가 계속되어 왔다.
최근까지 사용되어 온 무기분체는 표면에 피부친화 물질을 물리적으로 흡착시켜 표면처리하는 방법들이 사용되어 왔다. 그러나, 피부친화 물질의 선정이 제한적이고, 약한 물리적 처리로 인해 불균일한 표면처리막 형성이 단점으로 지적되어 왔다.
따라서, 최근에는 화학적으로 무기분체의 표면을 처리하는 방법들이 시도되고 있는데, 이소시아네이트 작용기를 포함한 커플링제를 이용하여 생체친화성 지질고분자인 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)를 실리카 표면에 직접 그라프팅하는 방법(European Polymer Journal 42 (2006) 3221-3229)이 공개되었고, 트라이클로로 아세틸 클로라이드를 사용하여 티타늄디옥사이드 표면에 MPC를 표면코팅시키는 방법(국내특허 10-2012-0065929) 등도 소개되어 있다. 그러나 상기 방법들은 몰리브덴과 같은 금속촉매의 사용이 불가피하며, 톨루엔등과 같은 유독성 용매를 사용해야 하고, 반응중에 생성되는 염을 제거해야하는 공정이 추가된다는 등의 여러가지 단점을 가지고 있다. 이에 경제적이고 환경친화적이면서도 간단한 공정에 의해 무기분체의 표면을 균일하게 코팅처리하는 방법에 대한 연구가 절실한 상태이다.
본 발명은 생체친화성 고분자를 균일하게 코팅함으로써, 분산성이 향상된 신규한 유무기 복합분체 및 이를 함유하는 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예는 무기분체를 생체친화성 고분자로 균일하게 코팅처리한 유무기 복합분체를 제공한다.
또한, 본 발명의 일 실시예는 상기 유무기 복합분체를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따른 유무기 복합분체는 무기분체의 거친 표면을 생체친화성 고분자로 코팅처리함으로써 분산성을 향상시킬 수 있다.
또한, 이를 화장료 조성물에 사용함으로써 부드러운 사용감과 우수한 밀착감을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예의 생체친화성 고분자로 표면처리된 티타늄디옥사이드의 TEM 이미지를 나타낸 것이
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 실시예는 생체친화성 고분자로 코팅처리한 무기분체를 포함하는 유무기 복합분체를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에서 복합분체에 사용하는 무기분체의 종류는 한정되지 않으나, 하이드록시 작용기를 갖는 무기분체가 사용될 수 있다. 예를 들어 하이드록시 작용기를 갖는 티타늄디옥사이드 및 세리사이트 중 1종 이상을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에서 무기분체의 표면을 코팅처리하는데 사용되는 생체친화성 고분자는 이로 한정되는 것은 아니지만, 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스파티딜콜린(2-methacryloyloxyethyl phospatidylcholine) 중 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 무기분체를 표면처리하는 생체친화성 고분자를 사용되는 무기분체의 총 중량에 대하여 0.1~8 중량%의 양으로 사용할 수 있다. 생체친화성 고분자의 함량이 0.1 중량% 미만일 경우에는 무기분체의 분산성 개선의 효과가 미약하며, 8 중량% 초과일 경우에는 무기분체의 응집 등의 역효과가 발생할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예는 유무기 복합분체를 다음과 같은 단계를 포함하는 방법으로 제조할 수 있다:
1)하이드록시 작용기를 갖는 무기분체 표면에 커플링제를 반응시키는 단계;
2)상기 1 단계를 거친 무기분체를 생체친화성 고분자로 코팅처리하여 유무기 복합분체를 제조하는 단계;
3)상기 2)단계의 유무기 복합분체를 여과 및 분쇄하는 단계.
이때, 상기 1)단계에서 커플링제로는 트라이메톡시 실릴기를 포함하는 커플링제를 사용할 수 있으며, 이로 한정되는 것은 아니지만 예를 들어 트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트(3-(Trimethoxysilyl)propyl methacrylate), 트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 (3-(Trimethoxysilyl)propyl acrylate)) 등을 사용할 수 있다. 또한, 커플링제는 사용되는 무기분체의 중량에 대하여 0.1~10 중량%의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 상기 2)단계에서 생체 친화성 고분자를 무기분체의 표면에 그라프팅(grafting) 공법으로 균일하게 코팅할 수 있다.
또한, 1)단계에서 상기 커플링제를 상온에서 12시간 반응시키고, 2)단계에서 생체친화성 고분자로 65~75℃의 온도에서 6~12시간 동안 무기분체를 코팅처리하여 유무기 복합분체를 제조할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 유무기 복합분체는 상기의 제조방법으로 제조됨으로써 무기분체의 표면에 생체친화성 고분자가 균일하게 분산되므로, 기존 무기분체가 거친 표면을 갖거나 결정성을 갖는 단점을 개선할 수 있다.
본 발명의 또다른 일 실시예는 본 발명에 따른 유무기 복합분체를 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예의 조성물은 상기 유무기 복합분체를 조성물 총 중량에 대하여 0.1~30 중량%의 양으로 함유한다.
본 발명에 따른 유무기 복합분체는 피부에 도포시 분산성이 우수하므로 입자들간의 응집이 발생하지 않아, 이를 함유한 화장료 조성물은 피부에 부드럽게 도포될 수 있으며 사용감이 개선된다. 또한, 이로써 피부에 우수한 밀착효과를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예의 조성물은 그 제형이 특별히 한정되는 것은 아니지만, 썬케어 또는 메이크업용 제품으로 제형화될 수 있으며, 예를 들어 썬블럭 로션, 썬블럭 크림, 메이크업 베이스, 리퀴드 파운데이션, 파우더 파운데이션, 파우더 팩트, 페이스 파우더, 콤팩트 파우더 등의 형태로 제형화될 수 있다.
또한, 각 제형의 화장료 조성물에 있어서 화장료의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자는 적절한 성분들을 적의선정하여 배합할 수 있다.
이하, 본 발명을 하기의 실시예, 제형예 및 시험예를 통하여 설명한다. 실시예, 제형예 및 시험예는 본 발명을 보다 상세히 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 하기의 실시예의 범위로 제한되는 것은 아니다.
또한, 이 기술분야의 통상의 지식을 가진 자이면 누구나 이 발명의 기술 사상의 범주를 이탈하지 않고 첨부한 특허청구범위 내에서 다양한 변형 및 모방이 가능함은 명백한 사실이다.
[참조예 1] 생체친화성 고분자로 코팅된 무기분체의 제조
하기 2단계의 공정으로 실시예 1~2의 유무기 복합분체를 제조하였다.
1단계:
무기분체
표면에 커플링제의 결합
하기 표 1의 조성으로 커플링제(트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트)를 결합시킨 무기분체를 제조하였다.
번호 | 원료명 | 함량 |
1 | 하이드록시 작용기를 포함한 티타늄디옥사이드 | 100g |
2 | 트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트 | 10g |
3 | 에탄올 | 950ml |
4 | 증류수 | 50ml |
<제조방법>
1)표 1의 원료 1~4를 혼합한 뒤 충분히 교반한다.
2)상기 1)에 질소 퍼징을 30분간 실시 한 후, 상온에서 12 시간 동안 교반하면서 반응시킨다.
3)반응이 완료되고나서 반응물을 원심분리하여 상등액을 제거한 후, 에탄올에 3회이상 세척하여 미반응 물질을 제거한 다음 50℃의 진공오븐에서 건조한다.
2단계: 유무기
복합분체의
제조
하기 표 2의 조성으로 생체친화성 고분자로 코팅처리된 유무기 복합분체인 실시예 1~2를 제조하였다.
번호 | 원료명 | 실시예1 | 실시예2 |
1 | 1단계의 결합물 | 100g | 100g |
2 | 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 | 5g | - |
3 | 2-메타크릴로일옥시에틸 포스파티딜콜린 | - | 5g |
4 | AIBN 개시제 | 0.05g | 0.05g |
5 | 에탄올 | 1000ml | 1000ml |
<제조방법>
1)표 2의 원료 1~5를 혼합한 뒤 충분히 교반한다.
2)상기 1)에 질소 퍼징을 30분간 실시한 후, 65℃에서 6~12시간 동안 교반하면서 반응시킨다.
3)반응이 완료되고 나서 반응물을 원심분리 하여 상등액을 제거한 후, 에탄올로 3회 이상 세척하여 미반응물을 제거한다. 그 다음 50℃ 진공오븐에서 건조 및 분쇄한다.
상기 2단계에서 제조한 실시예 1의 생체친화성 고분자로 코팅처리된 티타늄디옥사이드(무기분체)를 TEM(투과전자현미경)으로 촬영하여 이를 도 1에 나타내었다. 도 1을 통하여 무기분체의 표면에 코팅막이 균일한 두께로 형성되었음을 확인할 수 있다.
[참조예 2] 비교예 1의 제조
상기 참조예 1의 2단계 공정에 있어서 무기분체의 표면처리제로서 인지질인 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 또는 2-메타크릴로일옥시에틸 포스파티딜 콜린 대신 트리에톡시카프릴실란을 사용한 것을 제외하고는 참조예 1과 동일한 방법을 사용하여 비교예 1의 트리에톡시카프릴실란으로 표면처리된 티타늄옥사이드를 제조하였다.
[시험예 1] 유무기 복합분체의 시험관내 SPF 측정
일반적으로 무기분체의 입자들이 응집되지 않고 골고루 분산되어 있을수록 자외선을 효과적으로 차단시키는 능력이 커지게 되므로, 자외선 흡광도를 측정함으로써 코팅된 무기입자의 분산성 개선여부를 판단할 수 있다. 상기 실시예 1~2에 대한 자외선 차단능을 측정하기 위해 SCINCO UV-Vis Spectrophotometer S-3100을 이용하여 310nm에서 시험관내 SPF를 측정하였다. 이 때 대조군으로서 상기 참조예 2에서 제조한 비교예 1의 복합분체와 그라프팅제를 결합시키지 않은 무기분체 자체를 비교예 2로 사용하였다. 시험결과는 하기 표 3 에 나타내었다.
구분 | UV 흡광도(AU) |
실시예 1 | 0.71±0.23% |
실시예 2 | 0.68±0.11% |
비교예 1 | 0.51±0.17% |
비교예 2 | 0.44±0.11% |
상기 표 3을 보면, 본 발명에 따른 실시예 1~2의 유무기 복합분체의 경우 비교예 1 및 2에 비하여 약 1.5배 이상으로 자외선 흡광도가 현저하게 높게 측정되었다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 유무기 복합분체는 자외선 차단능이 매우 우수하며, 이를 토대로 입자간의 분산성이 크게 개선되었다는 것을 확인할 수 있다.
[참조예 3] 제형예 1~2 및 비교제형예 1의 제조
하기 표 4의 조성으로 W/O 에멀젼 제형의 화장료 조성물을 통상적인 방법을 이용하여 제조하였다.
구분 | 성분 | 제형예 1 | 제형예 2 | 비교제형예 1 |
유상성분 | 부틸렌글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트 | 6 | 6 | 6 |
트리이소노나노인 | 4 | 4 | 4 | |
옥틸메톡시신나메이트 | 5 | 5 | 5 | |
사이클로펜타실록산/사이클로헥사실록산 | 15 | 15 | 15 | |
트리데실트리멜리테이트 | 3 | 3 | 3 | |
디메치콘/비닐디메치콘크로스폴리머/사이클로펜타실록산/사이클로헥사실리콘 | 2 | 2 | 2 | |
라우릴피이지-9폴리디메칠실록시에칠디메치콘 | 7.5 | 7.5 | 7.5 | |
디스테아디모늄헥토하이트 | 1.1 | 1.1 | 1.1 | |
파라옥시안식향산에스텔 | 적량 | 적량 | 적량 | |
정제수 | To 100 | To 100 | To 100 | |
수상성분 | 부틸렌글리콜 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
디소듐 EDTA | 적량 | 적량 | 적량 | |
TEA | 적량 | 적량 | 적량 | |
이미다졸리디닐우레아 | 적량 | 적량 | 적량 | |
분체 성분 | 실시예 1의 유무기 복합분체 | 5 | - | - |
실시예 2의 유무기 복합분체 | - | 5 | - |
<제조방법>
1) 유상성분과 분체성분을 70 내지 75℃에서 가열하여 균일하게 혼합하였다.
2) 수상성분을 70 내지 75℃에서 가열하여 균일하게 용해 및 혼합하였다.
3) 상기 2)의 혼합물에 상기 1)의 혼합물을 70 내지 75℃의 온도를 유지한 상태에서 교반하에 투입하여 에멀젼을 제조하였다.
[참조예 4] 제형예 3~4 및 비교제형예 2의 제조
하기 표 5의 조성으로 페이스 파우더 제형의 화장료 조성물을 통상적인 방법을 이용하여 제조하였다.
구분 | 성분 | 제형예 3 | 제형예 4 | 비교제형예 2 |
분체 성분 | 탈크(디메치콘 처리) | To 100 | To 100 | To 100 |
마이카(디메치콘 처리) | 30 | 30 | 30 | |
세리사이트(디메치콘 처리) | 25 | 25 | 25 | |
실리카 | 5 | 5 | 5 | |
실시예 1의 유무기 복합분체 | 5 | - | - | |
실시예 2의 유무기 복합분체 | - | 5 | - | |
유상성분 방부제 |
폴리글리세릴-2트리이소스테아레이트 | 4 | 4 | 4 |
디메티콘 | 5 | 5 | 5 | |
폴리옥시에틸렌하이드로게네이티드 캐스터 오일 | 2 | 2 | 2 | |
파라옥시안식향산에스텔 | 적량 | 적량 | 적량 |
<제조방법>
1) 분체성분을 균일해지도록 헨셀믹서로 30분간 혼합한다.
2) 유상성분과 방부제를 80℃로 가온하여 균일하게 용해한다.
3) 상기 1)의 분체성분을 혼합하면서 상기 2)의 용해물을 스프레이분무로 투입한 후 20분간 혼합하고, 분쇄기로 분쇄 및 여과한다.
[시험예 2] 사용성 시험
본 발명의 제형예 1~4 및 비교제형예 1~2에 대해 25~35세의 여성 30명을 대상으로 1일 2회씩 한 달간 사용하게 하였다. 그 다음 밀착성, 퍼짐성, 화장지속성, 피부건조감 방지 등의 항목에 대해 비교함으로써 화장료로서의 사용성을 5점 척도(5점 만점 기준)로 평가하게 하였고, 그 결과를 하기 표6에 나타내었다.
구분 | 밀착성 | 퍼짐성 | 부드러움성 | 화장지속성 | 건조감 방지 | 입자뭉침 |
제형예 1 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 |
제형예 2 | 4 | 4 | 5 | 4 | 5 | 4 |
제형예 3 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 |
제형예 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 4 |
비교제형예 1 | 4 | 3 | 2 | 4 | 2 | 3 |
비교제형예 2 | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 |
상기 표 6를 보면, 비교제형예 1~2의 경우에는 퍼짐성, 부드러움성, 건조감 방지 및 입자뭉침에서 평균 약 2.5점의 좋지 않은 결과를 보임을 알 수 있다. 반면, 본 발명에 따른 제형예 1~4의 경우에는 모든 항목에 걸쳐서 평균 약 4.5점의 매우 우수한 결과를 보임을 확인할 수 있었다.
[시험예 3] 마찰력 측정
본 발명의 제형예 3~4 및 비교제형예 2의 페이스 파우더에 대하여 피부에 도포시의 마찰력을 SUN RHEOMETER CR500DS장비로 측정하였다. 동일한 양의 파우더를 퍼프에 묻혀 인조피부 위에 540mm/min의 균일한 속도로 도포시에 각 구간에서의 마찰력을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
초기마찰력 | 1cm 도포 | 3cm 도포 | 5cm 도포 | |
제형예 3 | 24.35 | 23.22 | 17.56 | 15.01 |
제형예 4 | 25.01 | 24.02 | 18.75 | 16.24 |
비교제형예2 | 36.24 | 30.37 | 20.57 | 18.01 |
상기 표7을 보면, 본 발명에 따른 제형예 3~4의 경우에는 초기도포시부터 최종 5 cm까지 모든 구간에서 비교제형예 2에 비하여 현저히 감소된 마찰력을 나타내었다. 따라서, 본 발명에 따른 유무기 복합분체를 포함하는 화장료 조성물은 발림성이 매우 우수하고 부드러운 사용감을 나타냄을 확인할 수 있다.
Claims (15)
- 생체친화성 물질로 코팅처리한 무기분체를 포함하고,
상기 생체친화성 물질은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스파티딜콜린(2-methacryloyloxyethyl phospatidylcholine) 중 1종 이상이며,
상기 무기분체는 하이드록시 작용기를 갖는 티타늄디옥사이드 및 세리사이트 중 1종 이상인 유무기 복합분체. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 생체친화성 물질은 무기분체의 총 중량에 대하여 0.1~8 중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 유무기 복합분체.
- 유무기 복합분체를 제조하는 방법으로서,
1)하이드록시 작용기를 갖는 무기분체 표면에 커플링제를 반응시키는 단계;
2)상기 1) 단계를 거친 무기분체를 생체친화성 물질로 코팅처리하여 유무기 복합분체를 제조하는 단계;및
3)상기 2) 단계의 유무기 복합분체를 여과 및 분쇄하는 단계;
를 포함하고,
상기 1)단계의 커플링제는 트라이메톡시 실릴기를 포함하는 커플링제이고,
상기 1)단계의 무기분체는 하이드록시 작용기를 갖는 티타늄디옥사이드 및 세리사이트 중 1종 이상이며,
상기 2)단계의 생체친화성 물질은 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine) 및 2-메타크릴로일옥시에틸 포스파티딜콜린(2-methacryloyloxyethyl phospatidylcholine) 중 1종 이상인 제1항의 유무기 복합분체 제조방법. - 삭제
- 제6항에 있어서, 상기 커플링제는 트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트(3-(Trimethoxysilyl)propyl methacrylate) 또는 트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 (3-(Trimethoxysilyl)propyl acrylate))인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 2)단계에서 생체친화성 물질을 무기분체의 표면에 그라프팅(grafting) 공법으로 코팅처리하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 1)단계에서 커플링제는 무기분체 중량에 대하여 0.1~10중량%의 양으로 사용됨을 특징으로 하는 제조방법.
- 제6항에 있어서, 상기 2) 단계는 생체친화성 물질로 65~75℃의 온도에서 6~12시간 동안 무기분체를 코팅처리하는 것을 포함하는 제조방법.
- 제1항의 유무기 복합분체를 포함하는 화장료 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 조성물은 피부 도포시 분산성이 개선된 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 조성물은 피부 밀착력이 개선된 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 조성물은 썬블럭 로션, 썬블럭 크림, 메이크업 베이스, 리퀴드 파운데이션, 파우더 파운데이션, 파우더 팩트, 페이스 파우더 및 콤팩트 파우더로 이루어진 군에서 선택된 제형임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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