KR100312178B1 - 신규한 아미노산 실리콘 폴리머들, 그의 제조방법, 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 화장료용 분체 및 이를 함유하는 색조화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부의 케라틴층에 부착력이 우수한 신규한 아미노산 실리콘 폴리머, 그의 제조방법과 상기 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 화장료용 분체 및 이를 함유하는 색조화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 아미노산과 기능성 실리콘 폴리머를 유기합성적으로 반응시켜 제조한 아미노산 실리콘 폴리머로 최대 3%까지 표면처리된 분체는 실리콘처리 안료가 갖는 내수특성과 사용성을 나타내며 표면전하가 양전하로 대전되는 특징을 가져 피부에 대한 밀착력이 뛰어나고 지속성이 좋은 특성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 표면개질 분체를 화장료에 배합하여도 이러한 특성으로 인해 종래의 표면개질 분체를 함유한 화장료보다 우수한 화장효과를 나타낼 수 있다.
Description
본 발명은 피부의 케라틴층에 부착력이 우수한 신규한 아미노산 실리콘 폴리머, 그의 제조방법과 상기 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 화장료용 분체 및 이를 함유하는 색조화장료 조성물에 관한 것이다.
통상적으로 색조화장료는 주근깨, 기미 등 피부의 결점을 은폐하고 아름다운 피부색으로 조절하여 피부를 젊고 건강하게 조절하기 위하여 사용되고 있다. 이렇게 피부결점을 은폐하고 원하는 피부색으로 피부를 변화시키기 위해서는 화장막이 두꺼워지기 쉬운데, 두꺼운 화장막이 모공을 막게 되는 경우 오히려 피부트러블을 일으키는 원인이 될 수 있다. 따라서, 좋은 색조화장료란 피부에 보다 더 얇게 도포되어 피부에 부담을 주지 않으면서 화장효과 즉 높은 은폐력과 아름다운 피부색을 부여할 수 있는 것이라고 하겠다.
일반적으로 색조화장료에 사용되는 종래의 화장료용 분체로는 탈크, 세리사이트, 마이카, 카올린 등의 체질안료와 이산화티탄, 산화아연, 군청, 감청, 산화철등의 무기착색안료 그리고 나일론, 폴리에틸렌, 셀룰로오스, 유기타르계의 색소 등이 있다. 이러한 화장료용 분체들은 피부에 밀착감이 나빠 피부에 도포하고 장시간 경과하면 들뜨고 떨어져 나가게 되며, 내수성이 약하여 땀이나 물에 쉽게 지워지고, 내유성이 약해 분체끼리 서로 응집하려는 성질이 강해 땀등에 의해 서로 엉겨 피부 모공을 막음으로써 피부호흡을 어렵게 한다.
이러한 화장료용 분체들의 단점인 피부 밀착감, 지속성, 내수성, 내유성 등을 개선하기 위해, 일반적으로는 글리세린, 소르비톨, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 등의 보습제와 유동파라핀, 동백기름, 올리브유, 월견초유, 피마자유, 옥틸도데카놀, 옥틸팔미테이트 등의 유성성분을 화장품에 첨가하여 사용한다. 그러나, 이러한 보습제와 유성성분들을 다량 사용하면 색조화장료의 사용감이 오일리하며 광택을 많이 내어 번들거림을 유발하고, 너무 적게 사용하면 화장막이 들뜨게 되며 가루날림을 유발할 우려가 있다.
따라서, 이러한 문제점을 해결하기 위하여 분체표면을 적당한 방법으로 표면처리한다. 즉, 상기의 보습제, 유성성분을 분체에 코팅하는 방법을 사용하기도 하며, 그 외에 분체를 지방산처리, 지방산의 금속비누처리, 불소처리, 실리콘처리,아미노산처리 등의 방법을 사용하고 있다. 그러나, 이러한 표면처리방법은 다음과 같은 단점들을 갖고 있다.
첫째, 보습제로 분체표면을 코팅하는 방법은 보습성은 향상되나 내수성이 나빠 땀이나 물에 쉽게 지워져 하절기 제품에는 적당하지 않다.
둘째, 유성성분 및 지방산으로 분체표면을 코팅하는 방법은 단지 내수성을 향상시켜 물에 대한 반발력은 좋지만, 내유성이 좋지 않아 안료끼리 서로 응집하려는 성질이 강해 분체들끼리 서로 응집되고, 땀등에 있는 오일 성분에 의해 엉기게 된다. 이렇게 되면 화장이 두껍게 되며 피부의 모공을 막아 피부 호홉이 곤란하게 되고 지속성이 나빠져 화장후 장시간 경과하면 화장이 들뜨고 뭉치게 된다.
셋째, 분체를 불소처리하면, 내수성과 내유성은 우수하지만 피부에 대한 부착력과 입자-입자간의 부착력이 떨어져 화장도포시 가루날림이 발생하고 화장이 피부에서 겉도는 단점을 갖고 있다.
넷째, 분체를 실리콘으로 표면처리하면, 내수성, 퍼짐성 및 사용성이 우수하지만 피부를 구성하는 생체성분과의 친화성이 떨어져 이질감이 생기고, 화장막이 쉽게 들뜨고 안료가 뭉치는 현상이 일어난다.
다섯째, 유럽특허 제139481호에서 나타난 바와 같이 라이신이나 글루타민산 등 아미노산의 지방산 유도체로 수용성 분산액에서 표면개질된 분체는 피부에 대한 친화성이 우수하여 밀착력이 뛰어난 반면 내수성이 약해 수분에 의해 쉽게 지워지는 단점이 있다.
이와 같이, 아미노산 및 그 유도체들은 색조화장품의 안료에 피부친화성을부여하기 위해 종래부터 사용되어 왔으며, 안료표면처리에 이용되는 아미노산으로는 염기성 아미노산인 L-라이신의 N-아실화 유도체 및 산성 아미노산인 글루타민산의 아실화 유도체가 사용되어 왔다. 그러나, 이러한 아미노산 처리 안료는 다른 안료에 비해 피부에 대한 밀착감이 좋은 장점에도 불구하고 수분에 의해 쉽게 지위지는 단점 때문에 지속성이 요구되는 색조화장료에 다량 배합되기 어려운 점이 있다.
한편, 무기안료를 불소성분인 퍼플루오르알킬인산염과 아미노산 성분인 라우로일 라이신의 혼합물로 복합 표면처리된 안료가 있는데, 이러한 복합안료는 불소성분이 나타내는 피부 밀착감 저하를 개선시키는 효과를 가져왔으나, 만족스러운 효과를 내기 위해서는 두가지 처리제의 전체함량이 안료중량의 5%를 초과할 만큼 많은 양의 코팅물질을 필요로 한다. 이렇듯 과다한 양의 처리제로 피복할 경우 피복의 불균일성을 야기하여 전체적인 화장효과를 저하시키고 압축성형 제품에서 지나치게 높은 경도로 성형되어 분첩 혹은 팀 등의 화장도구로 페이오프(pay-off)양을 조절하기가 어려워진다.
또한, 유럽특허 제725056호는 불소성분인 플루오르기와 아미노산을 화학적으로 합성한 플루오로알킬옥시카르보닐 라이신을 합성하는 방법과 무기안료를 표면개질하는 방법을 제안하고 있다.
상기 불소를 이용한 복합 표면개질이나 신규 표면 처리제를 이용한 무기안료의 표면개질은 피부 친화력이 떨어지는 불소 처리 안료의 단점을 개선하는 효과는 있으나, 안료 처리 물질인 불소 유도체의 윤활성이 떨어져 매끄러운 사용성이 필요한 화장료에는 적합하지가 못하며 또한 처리제의 융점이 200℃ 이상인 고체로 이루어져 있어 실온에서 윤활성이 우수한 액체상태인 실리콘 표면처리에서 나타나는 피부에 대한 사용성에는 미치지 못한다.
한편, 피부의 최외각층을 구성하고 있는 케라틴층은, 색조 화장료의 분체가 직접 부착되는 층으로, 약산성을 나타내며 음전하로 대전되어 있는 것으로 알려져 있다. 그러나, 종래의 분말화장료에 적용되는 탈크, 마이카, 세리사이트, 카올린등의 무기체질안료 및 실리콘, 불소, 금속비누등으로 개질된 표면개질안료는, 음전하로 대전되어 있거나 표면전하를 띄지 않으므로, 피부에 정전기적으로 부착되는 것을 기대하기 어려우며, 이러한 색조 화장료의 부착력의 대부분은 화장료에 배합되는 미네랄오일, 지방산 에스테르, 디메틸폴리실록산 등의 결합제 오일의 점성과 유동특성에만 의존하고 있는 실정이다. 한편, 결합제 오일은 화장초기 이후 시간이 경과함에 따라 피부에 흡수되어 일정시간이 지나면 결합제로서의 성능을 발휘하기 어려워져 화장이 뭉치고 들뜨게 되며 결국에는 지워지게 된다. 따라서, 결합제 오일에 의한 안료의 부착은 정전기적 결합이 결여되어, 피부에 대한 친화성이 떨어져 표면처리제의 효과를 제대로 발현시키지 못하는 단점이 있다.
이러한 단점이 개선된 색조화장용 분체를 제조하기 위해, 본 발명은, 사용성과 내수성이 우수한 실리콘의 장점을 유지하면서도, 양전하를 나타내어 약산성인피부의 표면에 정전기적으로 부착할 수 있는 신규한 표면처리 물질로서 아미노산 실리콘 폴리머를 제공하고자 하며 이러한 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 분체를 제공하고자 한다.
본 발명의 목적은, 고분자 사슬의 양 말단에 실란올기를 함유하는 기능성 실리콘 폴리머와 아미노산을 유기합성적으로 반응시켜, 양 말단이 아미노산으로 치환된 신규한 아미노산 실리콘 폴리머를 제조하는 기술을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 체질안료, 백색안료, 무기색소안료 및 유기 레이크 색소안료와 같은 건조 분체입자 표면에 아미노산 실리콘 폴리머를 소량 피복 처리하여 피부에 대한 친화성이 우수한 표면 처리 분체를 제조하는 기술을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 아미노산 실리콘 폴리머로 표면처리된 분체를 색조화장료 조성물에 배합함으로서 내수성과 퍼짐성, 그리고 피부에 대한 밀착력이 우수한 색조화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 피부의 케라틴층에 부착력이 우수한 신규한 아미노산 실리콘 폴리머, 그의 제조방법과 상기 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 화장료용 분체 및 이를 함유하는 색조화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명자는 종래의 분체처리방법들을 상호보완한 분체의 표면처리제로서,천연에 존재하는 아미노산의 단일성분 또는 이들의 혼합물을 반응성 실리콘 폴리머 또는 그 유도체의 양 말단에 화학적으로 결합시켜 아미노산의 물리적 특징과 실리콘의 특징을 단일물질에 부여한 신규한 아미노산 실리콘 폴리머를 제공하고자 한다.
상기 신규한 아미노산 실리콘 폴리머를 제조하는 방법은 다음과 같이 2가지 방법이 있다.
첫 번째 제조방법은, 점도가 20∼20,000센티스토크(Cps) 사이의 범위에 해당하는 디메틸폴리실록산올과 아미노산 잔기에 카르복시기를 함유하는 산성 아미노산 단일성분 또는 산성 아미노산 2종 이상의 혼합물을 유기용매상에서 촉매를 넣고 가열하여, 디메틸폴리실록산올의 양 말단 수산기와 산성 아미노산의 카르복시기간의 에스테르화반응을 시키는 것이다.
상기 디메틸폴리실록산올은 화학식 1에 나타난 바와 같이, 실리콘 사슬의 양 말단이 실란올로 치환된 반응성 실리콘 폴리머이다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.
첫 번째 방법에 사용되는 아미노산은 화학식 2와 같이 작용기로 카르복시기(-COOH)를 갖는 산성 아미노산으로서, 글루타민산(glutamic acid) 및 아스파라긴산(aspartic acid)이 바람직하다.
k= 1 내지 2의 정수이다.
첫 번째 제조방법에서, 글루타민산(화학식 2에서 k=2일 때) 또는 아스파라긴산(화학식 2에서 k=1일 때) 단일성분과 디메틸폴리실록산올을 반응시킨 경우에는 화학식 3 또는 화학식 4의 화합물이 결과물로 나온다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.
한편, 화학식 2와 같이 작용기로 카르복시기(-COOH)를 갖는 산성 아미노산 단일성분 또는 이들의 혼합물과 디메틸폴리실록산올을 반응시킨 경우의 일반적인 결과물인 아미노산 실리콘 폴리머는 화학식 5와 같다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이고, k, k'는 각각 독립적이며 1 내지 2의 정수이다.
유기용매는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 1,4-디옥산, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄 등 비점이 70℃ 이상이며 분자내에 수산기를 함유하지 않은 유기용매들이 사용될 수 있다.
촉매는 에스테르화 반응에 통상적으로 사용되는 촉매들은 모두 사용될 수 있으며, 예를들면 황산, 파라톨루엔 술폰산, 메탄 술폰산, 주석, 아연, 티탄, 유기티탄, 유기주석, 산화아연, 산화마그네슘, 산화칼슘 등이 있다. 촉매의 농도는 0.05%∼0.5%가 바람직하다.
아미노산 실로콘 폴리머를 제조하는 두번째 방법은, 상기 화학식 1의 디메틸폴리실록산올의 양 말단 수산기를 클로로아세트산 2당량과 유기용매상에서 산성 촉매를 넣고 반응시켜 화학식 6의 디메틸폴리실록산 디클로로아세테이트를 제조하고, 유기용매와 약염기성 촉매하에서 상기 화학식 6의 디메틸폴리실록산 디클로로아세테이트 중 염소원자 대신 화학식 7에 표시된 염기성 아미노산인 알지닌(arginine), 아스파라긴(asparagine), 라이신(lysine)의 아미노기를 치환반응시키는 것이다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.
여기서 X는,
또는이다.
두번째 제조방법에서, 아미노산으로 알지닌, 아스파라긴, 라이신 단일성분과 디메틸폴리실록산 디클로로아세테이트을 반응시킨 경우에는 화학식 8, 화학식 9, 화학식 10의 화합물이 결과물로 나온다
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.
한편, 화학식 7과 같은 염기성 아미노산 단일성분 또는 이들의 혼합물과 디메틸폴리실록산 디클로로아세테이트를 반응시킨 경우의 일반적인 결과물인 아미노산 실리콘 폴리머는 화학식 11과 같다.
여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이고, Y, Y'는 각각 독립적이며 ,,또는이다.
산성 촉매로는 황산, 염산, 질산, 인산, 파라톨루엔 술폰산, 메탄술폰산 등이 사용될 수 있다.
유기용매로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 아세톤 등의 극성용매가 사용될 수 있다.
약염기성 촉매로는 탄산나트륨, 탄산수소화나트륨, 탄산칼륨 등이 5%∼100% 중량비로 사용될 수 있다.
한편, 본 발명에 따라 제조된 아미노산 실리콘 폴리머로 화장료용 분체를 표면개질하는 방법으로는 원하는 사용성, 공정상의 편의에 따라 습식법과 건식법이 있다.
습식법은 먼저, 탈크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 질화붕소, 이산화티탄, 산화아연등의 화장료용 분체를 pH 3.5∼5.5의 범위에 해당하는 산성 용액에 분산시킨다. 여기에 쓰이는 산으로는 염산, 황산, 질산, 인산, 아세트산, 젖산 등이 쓰일 수 있으며 아세트산 완충용액이나 인산 완충용액으로 pH를 조절할 수 있다.
안료의 분산액을 65℃에서 분당 회전수 300 이상으로 고속 교반하면서 아미노산 실리콘 폴리머와 HLB값이 8~18사이의 계면활성제가 유기용제에 완전히 용해된 용액을 적가한 후 교반하고 급냉한다. 처리된 처리용액의 점도가 더 이상 증가되지 않을 때 분산액에서 물과 용제를 감압여과하여 제거하고, 120℃에서 24시간 열풍 건조하여 표면이 아미노산 실리콘 폴리머로 개질된 표면개질된 분체를 얻는다.
표면개질에 사용되는 HLB값이 8에서 18사이인 계면활성제에는 PEG-40 스테아리산염, PEG-100 스테아리산염, 옥틸도데세트-16(Octyldodeseth-16), PEG-20 수소화된 피마자유(Hydrogenated Castor Oil), PEG-60 수소화된 피마자유, PEG-8 디라우레이트(Dilaurate), 폴리소르베이트 20(Polysorbate 20), 폴리소르베이트 60, 폴리소르베이트 80 등이 있으며, 투입량은 아미노산 실리콘 폴리머의 투입량에 대해 0.1중량%∼50중량%인 것이 바람직하다.
한편, 건식법은 안료를 고속교반기로 빠르게 교반하며 아미노산 실리콘 폴리머 또는 아미노산 실리콘 폴리머와 비점이 70℃ 이하인 알코올계 유기용제 혹은 휘발성 실리콘의 혼합용액을 분무, 건조하여 표면개질된 분체를 얻는다.
상기의 방법에 의해 표면개질된 분체는 기존 실리콘 처리 안료의 장점인 내수성과 윤활성, 퍼짐성을 유지할 수 있으며, 또한 실리콘 처리 분체의 단점인 건조한 느낌과 가루날림 현상을 개선하여 피부에 대한 밀착감과 성형성을 높을 수 있는데, 이러한 밀착력은 양이온성을 나타내는 아미노산 실리콘 폴리머로 분체를 개질하는 데 기인한다.
본 발명에 따른 색조화장료 조성물은 상기의 방법에 의해 제조된 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 분체가 사용되는데 그 사용량은 그 제형에 따라 적당량으로 선정될 수 있으며, 바람직하게는 화장료 총 중량에 대하여 0.05중량%~80중량%의 양으로 함유된다.
본 발명의 색조화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 트윈케이크, 크림 파운데이션, 메이크업 베이스, 립스틱, 아이섀도, 블러셔, 콤팩트등과 같은 제형을 가질 수 있다.
그리고, 각 제형의 화장료에 있어서, 상기한 아미노산 실리콘 폴리머 표면개질 분체 이외의 다른 성분들은 기타 화장표의 제형 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 발명은 이러한 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1; 아미노산 실리콘 폴리머 제조]
(1) 딘스타크 트랩, 온도계와 냉각관이 장착된 3구 플라스크에 톨루엔 800g, 디메틸폴리실록산올(평균분자량 1000g/mol, 중합도n=13, 점도=30Cps) 100g, L-글루타민산 29.4g 을 투여하였다.
(2) 95% 황산 0.5g을 투여하고 교반하며 환류반응시켰다.
(3) 반응온도가 120℃에 도달하면 딘스타크 트랩에 물이 맺히기 시작하며 5시간이 경과하면 이론적인 수분량과 동일한 양의 수분이 제거되었다.
(4) 물중탕으로 반응액을 30℃까지 냉각시키고 탄산나트륨 300g을 투여하여 황산을 중화하고 감압 여과하였다.
(5) 여액을 감압하에서 농축, 톨루엔을 제거하여 실온에서 23,000Cps의 점도를 나타내며 무색, 무취인 글루타민산 실리콘 폴리머를 얻었다.
[실시예 2 내지 6; 아미노산 실리콘 폴리머 제조]
아미노산의 종류, 투입량, 디메틸폴리실록산올의 중합도 n는 하기 표 1에 표시된 대로 첨가하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 공정으로 실시하여, 실시예 2 내지 6의 아미노산 실리콘 폴리머를 제조하였다.
| 실시예 | 디메틸폴리실록산올 | 아미노산 | ||
| 중합도 n | 투입량(g) | 종류 | 투입량(g) | |
| 실시예 2 | 20 | 100 | L-글루타민산 | 18.5 |
| 실시예 3 | 100 | 100 | L-글루타민산 | 3.8 |
| 실시예 4 | 13 | 100 | L-아스파라긴산 | 26.6 |
| 실시예 5 | 20 | 100 | L-아스파라긴산 | 17.3 |
| 실시예 6 | 100 | 100 | L-아스파라긴산 | 3.5 |
실시예 1, 2, 3의 글루타민산 실리콘 폴리머들의 IR 스펙트럼은 다음과 같다.
704 (w), 797 (s), 867 (m), 1018 (s), 1090 (s), 1260 (s), 1414 (w), 1445 (w), 2907 (w), 2966 (s) cm-1.
실시예 4, 5, 6의 아스파라긴산 실리콘 폴리머들의 IR 스펙트럼은 다음과 같다.
694 (w), 792 (s), 870 (m), 1007 (s), 1087 (s), 1189 (s), 1421 (w), 1456(w), 2911 (w), 2981 (s) cm-1
[실시예 7; 아미노산 실리콘 폴리머 제조]
(1) 딘스타크 트랩, 온도계와 냉각관이 장착된 3구 플라스크에 톨루엔 800g, 디메틸폴리실록산올(평균분자량 1000g/mol, 중합도n=13, 점도=30Cps) 100g, 클로로아세트산 18.9g 을 투여하였다
(2) 95% 황산 0.5g을 투여하고 교반하며 환류반응시켰다.
(3) 반응온도가 120℃에 도달하면 딘스타크 트랩에 물이 맺히기 시작하며 3시간이 경과하면 이론적인 수분량과 동일한 양의 수분이 제거되었다.
(4) 물중탕으로 반응액을 30℃까지 냉각하고 탄산나트륨 300g을 투여하여 황산을 중화하고 감압 여과하였다.
(5) 여액을 감압하에서 농축, 톨루엔을 제거하여 특이취의 디메틸폴리실록산 디클로로아세테이트를 액체상태로 얻었으며 점도는 실온에서 18Cps였다.
(6) 온도계와 냉각관으로 연결된 2구 플라스크에 디메틸폴리실록산 디클로로아세테이트 100g과 L-라이신 25.2g, 탄산칼륨 200g과 에탄올 500g을 투입하였다.
(7) 실온에서 교반하며 반응진척도를 염소이온을 정량 분석하여 추적하였다.
(8) 6시간 경과후 에탄올을 감압 증발하고 물과 아세트산에틸을 각각 200g씩 가하여 수용액층과 유기층으로 나누었다.
(9) 유기층을 취해 감압 증발하여 실온에서 18,000Cps의 점도를 나타내는 라이신 실리콘 폴리머인 무색, 무취의 액체를 얻었다.
[실시예 8 내지 15; 아미노산 실리콘 폴리머 제조]
아미노산의 종류, 투입량, 클로로아세트산의 양, 디메틸폴리실록산올의 중합도 n는 하기 표 2에 표시된 대로 첨가하는 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일한 공정으로 실시하여, 실시예 8 내지 15의 아미노산 실리콘 폴리머를 제조하였다.
| 실시예 | 디메틸폴리실록산올 | 클로로아세트산 | 아미노산 | ||
| 중합도 n | 투입량(g) | 투입량(g) | 종류 | 투입량(g) | |
| 실시예 8 | 20 | 100 | 12.3 | L-라이신 | 16.4 |
| 실시예 9 | 100 | 100 | 2.5 | L-라이신 | 3.3 |
| 실시예 10 | 13 | 100 | 18.9 | L-알지닌 | 30.2 |
| 실시예 11 | 20 | 100 | 12.3 | L-알지닌 | 19.7 |
| 실시예 12 | 100 | 100 | 2.5 | L-알지닌 | 3.9 |
| 실시예 13 | 13 | 100 | 18.9 | L-아스파라긴 | 27.7 |
| 실시예 14 | 20 | 100 | 12.3 | L-아스파라긴 | 18 |
| 실시예 15 | 100 | 100 | 2.5 | L-아스파라긴 | 3.6 |
실시예 7, 8, 9의 라이신 실리콘 폴리머들의 IR 스펙트럼은 다음과 같다.
703 (s), 799 (s), 865 (w), 1021 (s), 1263 (s), 1413 (w), 2906 (w), 2965 (s) cm-1.
실시예 10, 11, 12의 알지닌 실리콘 폴리머들의 IR 스펙트럼은 다음과 같다.
701 (s), 791 (s), 865 (w), 1027 (s), 1269 (s), 1407 (w), 2884 (w), 2948 (s) cm-1.
실시예 13, 14, 15의 아스파라긴 실리콘 폴리머들의 IR 스펙트럼은 다음과같다.
699 (s), 789(s), 871 (w), 1017 (s), 1259 (s), 1411 (s), 1524 (w), 2901 (w), 2971 (s) cm-1.
[실시예 16; 아미노산 실리콘 폴리머로 분체를 표면처리하는 방법]
(1) 정제수 400g에 3% 염산용액 50g을 투여하고 분체입자인 탈크(talc) 100g을 투입하고, 교반하면서 65℃로 유지하였다.
(2) 상기 실시예 1에서 제조한 글루타민산 실리콘 폴리머 2.5g과 PEG-40 스테아리산염 0.5g을 이소프로필알콜 15g에 투입하고 60℃로 가열, 용해하여 표면처리제를 제조하였다.
(3) 상기 공정(2)에 의해 제조된 표면처리제를, 상기 공정(1)에 의해 제조된 수상의 분체입자에 서서히 투여하고 1시간동안 교반한 다음 1℃/min 이상의 냉각속도로 30℃이하까지 급냉하였다.
(4) 상기 공정(3)의 결과물을 12시간 이상 정치시키고 여과한 후, 100∼120℃에서 6시간 이상 열풍 건조시겼다. 그 결과, 글루타민산 실리콘 폴리머로 표면처리된 분체가 제조되었다.
[실시예 17; 아미노산 실리콘 폴리머로 분체를 표면처리하기]
실시예 16의 공정(2)에서 글루타민산 실리콘 폴리머 대신에 실시예 7에서 제조한 라이신 실리콘 폴리머를 표면처리제에 투입하는 것과 PEG-40 스레아리산염0.5g 대신 PEG-20 수소화된 파마자유 0.1g을 투입하는 것을 제외하고는 실시예 16과 동일한 방법으로 라이신 실리콘 폴리머로 표면처리된 분체가 제조되었다.
[실시예18; 아미노산 실리콘 폴리머로 분체를 표면처리하기]
(1) 분체입자인 마이카(mica) 100g을 고속혼합기에 정치하였다.
(2) 실시예 1에서 제조한 글루타민산 실리콘 폴리머 3g과 휘발성 실리콘 3g의 혼합물을 70℃로 가열하여 완전히 용해시켜 표면처리제를 제조하였다.
(3) 상기 공정(1)을 5000rpm으로 고속혼합하며 상기 공정(2)에서 제조한 표면처리제를 건식 안개분사하고 5분이상 혼합하였다.
(4) 상기 공정(3)을 120℃에서 6시간 이상 열풍건조하여 휘발성 실리콘을 제거하여 글루타민산 실리콘 폴리머로 표면처리된 분체가 제조되었다.
[실시예 19; 아미노산 실리콘 폴리머로 분체를 표면처리하기]
실시예 18의 공정(2)에서 글루타민산 실리콘 폴리머 대신에 실시예 7에서 제조한 라이신 실리콘 폴리머를 표면처리제에 투입하는 것을 제외하고는 실시예 18과 동일한 방법으로 라이신 실리콘 폴리머로 표면처리된 분체가 제조되었다.
[비교예 1]
표면처리과정을 거치지 않은 순수한 탈크(talc)를 비교예 1로 사용하였다.
[비교예 2]
(1) 정제수 400g에 분체입자인 탈크 100g을 투입하고, 교반하면서 65℃로 유지하였다.
(2) 디메티콘 3g을 이소프로필알콜 15g에 투입하고 60℃로 가열, 용해하여 표면처리제를 제조하였다.
(3) 상기 공정(2)에 의해 제조된 표면처리제를, 상기 공정(1)에 의해 제조된 수상의 분체입자에 서서히 투여하고 1시간동안 교반한 다음 1℃/min 이상의 냉각속도로 30℃이하까지 급냉하였다.
(4) 상기 공정(3)의 결과물을 12시간 이상 정치시키고 여과한 후, 100∼120℃에서 6시간 이상 열풍 건조시겼다. 그 결과, 디메티콘으로 표면처리된 분체가 제조되었다.
[비교예 3]
(1) 정제수 400g에 분체입자인 탈크 100g을 투입하고, 교반하면서 40℃로 유지하였다.
(2) N-라우로일 L-라이신(N-lauroyl L-lysine) 3g을 5% NaOH수용액 20g에 투입하고 60℃로 가열, 용해하여 표면처리제를 제조하였다.
(3) 상기 공정(2)에 의해 제조된 표면처리제를, 상기 공정(1)에 의해 제조된 수상의 분체입자에 서서히 투여하고 10% HCl 용액을 20g투입하였다.
(4) 1시간동안 교반한 다음 1℃/min 이상의 냉각속도로 30℃이하까지 급냉하였다.
(5) 상기 공정(3)의 결과물을 12시간 이상 정치시키고 여과한 후, 100∼120℃에서 6시간 이상 열풍 건조시켰다. 그 결과, 아미노산 유도체인인 N-라우로일 L-라이신으로 표면처리된 분체를 제조하였다.
[비교예 4]
비교예 3의 공정(1)에서 N-라우로일 L-라이신 대신에 코코일 글루타메이트(Cocoyl Glutamate)를 표면처리제에 투입하는 것을 제외하고는 실시예 18과 동일한 방법으로 아미노산 유도체인 코코일 글루타메이트로 표면처리된 분체를 제조하였다.
<시험 1; 제타전위의 측정>
ELS-8000 (Photal)제타전위 측정장치를 이용하여, 실시예 16 및 실시예 17과 비교예 1 내지 4의 각 결과물에 대한 제타전위(zeta potential)를 중성 조건 및 피부와 유사한 약산성 조건(pH=5.5)에서 측정하여 피부에 대한 정전기적 친화성을 평가하였다. 결과는 표 3에 나타나 있다.
| 시료 | 제타전위(㎷) | |
| pH = 7 | pH = 5.5 | |
| 실시예 16 | +15.36 | +32.24 |
| 실시예 17 | +12.76 | +27.92 |
| 비교예 1 | -24.70 | -2.44 |
| 비교예 2 | -7.11 | +11.23 |
| 비교예 3 | +26.80 | +41.27 |
| 비교예 4 | +22.71 | +38.91 |
상기 표 3에 나타난 안료 표면의 제타전위를 살펴보면, 피부의 pH에서는 표면처리하지 않은 분체인 비교예 1을 제외한 모든 시료의 표면전하가 양전하로 나타남을 알 수 있다. 한편, 중성 조건에서 비교예 1과 실리콘 처리 분체인 비교예 2는 표면전하가 음전하로 나타나며 피부친화성의 저하를 예상할 수 있으며 아미노산 처리 분체인 비교예 3과 비교예 4는 양전하를 나타내었다. 한편, 본 발명에서 제조한 실시예 16과 실시예 17은 아미노산 처리 분체와 마찬가지로 중성 조건에서 양전하를 띄는 성질을 나타내고 있어 본 발명의 목적과 부합되는 시험결과임을 알 수 있다.
<시험 2; 케라틴에 대한 부착성 시험>
실시예 16 및 실시예 17과 비교예 1 내지 4의 각 시료에 대하여, 그리고 이들 각 시료를 동량의 케라틴 미립자와 혼합하여 제조한 샘플들에 대하여, Seishin MT-1000 분체물성 측정기를 이용하여 피부 최외각층 케라틴질에 대한 부착성능을 측정하였다. 측정방법은 일정한 용적의 샘플 분체를 일정한 힘으로 수 차례 낙하하여 줄어드는 용적을 측정하고 그 수치를 천북식[N/C=(1/ab)+(1/a)N, 단, N은태핑(tapping) 회수이며 C는 부피감소비임]에 대입하여 부착성 계수인 1/b를 구해 부착력을 평가하였다.
여기서, 시료자체만으로 평가한 부착력 계수는 입자-입자간 부착력을 나타내며, 시료와 케라틴 혼합물의 부착력 계수는 입자-피부간 부착력을 나타낸다.
결과는 표 4에 나타내었다.
| 시료 | 입자-입자간 부착력 계수 (1/b) | 시료와 케라틴 혼합물 | 입자-피부간 부착력 계수 (1/b) |
| 실시예 16 | 42.6 | 실시예 16 + 케라틴 | 67.5 |
| 실시예 17 | 36.7 | 실시예 17 + 케라틴 | 48.1 |
| 비교예 1 | 31.5 | 비교예 1 + 케라틴 | 29.6 |
| 비교예 2 | 25.9 | 비교예 2 + 케라틴 | 32.1 |
| 비교예 3 | 38.6 | 비교예 3 + 케라틴 | 54.6 |
| 비교예 4 | 43.2 | 비교예 4 + 케라틴 | 47.9 |
상기 표 4에 나타난 분체입자의 부착력 측정 결과를 살펴 보면, 본 발명의 실시예들은 입자-입자간 부착력과 입자-피부간 부착력에서 비교예 1과 비교예 2에 비해 월등히 우수한 특성을 나타내었으며, 비교예 3, 비교예 4와 비교하여 동등하거나 우수한 부착력을 나타내었다. 이러한 시험결과는 본 발명자의 의도한 바와 같이 본 발명에 따른 실시예들이 피부 도포시 밀착력이 우수하다는 사실을 뒷받침하고 있다.
<시험3; 내수성 시험>
상기 실시예 16 및 실시예 17과 비교예 1 내지 4의 내수성도에 대한 측정방법은 다음과 같다.
100㎖ 비이커에 아세톤 수용액 100g을 투입하였다. 단, 이때 아세톤 조성은 중량 백분율로 조절하였다. 측정하고자 하는 시료를 용액표면에 얇은 분체층이 만들어지도록 소량 떨어뜨리고, Seishin IH-2000 횡펄스 진동장치로 펄스를 가하였다. 이때, 진동을 가하는 시간을 1분으로 하고 아세톤의 양을 1g단위로 증감하며 달리하였을 때 시료가 액중으로 떨어지기 시작하는 아세톤의 중량비를 측정하였다. 입자가 분산되기 시작할 때 아세톤수용액이 갖는 표면장력이 입자표면의 임계표면장력으로 볼 수 있으며 그에 따라 아세톤의 중량비를 시료의 내수성 정도로 표시할 수 있다. 상기의 실험은 시료마다 5회 반복 실시하여 최고치와 최저치를 제하고 나머지 3회 실험의 평균치를 구해 표 5에 나타내었다.
| 시료 | 아세톤의 중량비 (내수성도) |
| 실시예 16 | 43% |
| 실시예 17 | 38% |
| 비교예 1 | 17% |
| 비교예 2 | 45% |
| 비교예 3 | 26% |
| 비교예 4 | 20% |
표 5에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 아미노산 실리콘 폴리머로 표면처리된 탈크(실시예 16, 실시예 17)는 내수성도에서 디메티콘으로 표면개질한 탈크( 비교예 2)와 큰 차이를 나타내지 않았으며, 표면개질하지 않은 탈크(비교예 1) 및 아미노산처리된 안료(비교예3 및 비교예 4)에 비해 월등히 우수한 내수성도를 나타내었다.
[제조예 1 및 2, 비교제조예 1 내지 4; 파운더 파운데이션 제조]
상기 실시예 16 및 실시예 17과 비교예 1 내지 4에서 제조된 분체들을 표 6에 나타난 파우더 파운데이션의 제조처방에 따라 다음과 같이 제조하였다.
| 성분 | 제조예 1 | 제조예 2 | 비교제조예 1 | 비교제조예 2 | 비교제조예 3 | 비교제조예 4 |
| 1. 실시예 16 | to 100 | - | - | - | - | - |
| 2. 실시예 17 | - | to 100 | - | - | - | - |
| 3. 비교예 1 | - | - | to 100 | - | - | - |
| 4. 비교예 2 | - | - | - | to 100 | - | - |
| 5. 비교예 3 | - | - | - | - | to 100 | - |
| 6. 비교예 4 | - | - | - | - | - | to 100 |
| 7. 나일론 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| 8. 전분 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 9. 이산화티탄 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 10.산화철색소 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 11. 마이카 | 25.0 | 25.0 | 25.0 | 25.0 | 25.0 | 25.0 |
| 12. 스쿠알렌 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 13. 디메티콘 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
| 14. 방부제 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 15. 향료 | 소량 | 소량 | 소량 | 소량 | 소량 | 소량 |
(1) 제조예 별로 성분 1~11을 헴머타입의 분쇄기로 1회 분쇄하였다.
(2) 상기 공정(1)을 고속혼합기에 놓고, 5분간 고속혼합을 실시하였다.
(3) 상기 공정(2)에 성분 12~15를 혼합 가열하여 분무 투입하였다.
(4) 상기 공정(3)을 고속혼합기로 5분간 고속혼합하였다.
(5) 상기 공정(4)를 헴머타입의 분쇄기로 2회 분쇄하였다.
<시험 4; 사용성 관능 시험>
상기 제조예 1 및 제조예 2와 비교제조예 1 내지 4의 파우더 파운데이션에대하여, 밀착감, 내수성, 지속성 및 사용감을 측정하였다. 측정방법은 20대 초반부터 40대 중반까지의 전문 패널요원 50명이 1개월 동안 사용하게 한 후, 밀착감, 내수성, 지속성 및 사용감을 5단계로 평가하게 하여, 50명의 평균을 표 7에 나타내었다.
| 제조예 1 | 제조예 2 | 비교제조예 1 | 비교제조예 2 | 비교제조예 3 | 비교제조예 4 | |
| 밀착감 | 4.8 | 4.7 | 4.0 | 3.6 | 4.5 | 4.8 |
| 내수성 | 4.5 | 4.6 | 3.4 | 4.7 | 3.9 | 3.6 |
| 지속성 | 5.0 | 4.9 | 3.8 | 4.3 | 4.0 | 3.8 |
| 사용감 | 4.8 | 4.7 | 4.4 | 4.6 | 4.1 | 3.9 |
| 평가기준 | 1 2 3 4 5｜ ｜ ｜ ｜ ｜매우 나쁘다 매우 우수하다 |
상기 표 7에 나타난 바와 같이, 평가에서 나타나듯이 본 발명의 실시에 16, 실시예 17을 파우더 파운데이션에 적용한 화장료인 제조예 1, 제조예 2는 사용성에서 표면처리하지 않은 분체를 적용한 비교제조예 1이나 디메티콘으로 표면개질한 분체를 적용시킨 비교제조예 2, 또는 아미노산 처리 분체를 적용한 비교제조예 3, 비교제조예 4에 비해 각 시험 항목에서 고르게 우수한 결과를 나타내었으며 전반적인 화장효과를 크게 개선한 것으로 나타났다.
[제조예 3 및 4; 아이섀도 제조]
상기 실시예 16 및 실시예 17에서 제조된 안료들을 표 8에 나타난 아이섀도 의 제조처방에 따라 다음과 같이 제조하였다.
| 성분 | 제조예 3 | 제조예 4 |
| 1. 실시예 16 | to 100 | - |
| 2. 실시예 17 | - | to 100 |
| 3. 세리사이트 | 10.0 | 10.0 |
| 4. 마이카 | 15.0 | 15.0 |
| 5. 운모티탄 | 15.0 | 15.0 |
| 6. 산화철색소 | 30.0 | 30.0 |
| 7. 세티올(Cetiol)-A | 1.3 | 1.3 |
| 8. 코스몰(Cosmol)-222 | 1.0 | 1.0 |
| 9. 방부제 | 0.1 | 0.1 |
| 10. 향료 | 소량 | 소량 |
(1) 제조예 별로 성분 1~6을 헴머타입의 분쇄기로 1회 분쇄하였다.
(2) 상기 공정(1)의 결과물을 고속혼합기에 놓고, 5분간 고속혼합하였다.
(3) 상기 공정(2)의 결과물에 성분 7~10를 혼합 가열하여 분무투입하였다.
(4) 상기 공정(3)의 결과물을 고속혼합기로 5분간 고속혼합하였다.
(5) 상기 공정(4)의 결과물을 헴머타입의 분쇄기로 2회 분쇄하였다.
(6) 상기 공정(5)의 결과물을 직경이 3.4㎝이고 깊이가 0.7㎝인 용기에 2g을 투여하고, 압력을 20㎏/㎠으로 하여 압축, 성형하였다.
[제조예 5 및 6; 페이스 파우더 제조]
상기 실시예 16 및 실시예 17에서 제조된 안료들을 표 9에 나타난 페이스 파우더의 제조처방에 따라 다음과 같이 제조하였다.
| 성분 | 제조예 5 | 제조예 6 |
| 1. 실시예 16 | to 100 | - |
| 2. 실시예 17 | - | to 100 |
| 3. 세리사이트 | 17.0 | 17.0 |
| 4. 전분 | 15.0 | 15.0 |
| 5. 실리카 | 11.0 | 11.0 |
| 6. 산화철색소 | 3.0 | 3.0 |
| 7. 세티올-A | 0.2 | 0.2 |
| 8. 페닐디메티콘 | 0.3 | 0.3 |
| 9. 방부제 | 0.1 | 0.1 |
| 10. 향료 | 소량 | 소량 |
(1) 제조예 별로 성분 1~6을 헴머타입의 분쇄기로 1회 분쇄하였다.
(2) 상기 공정(1)의 결과물을 고속혼합기에 놓고, 5분간 고속혼합하였다.
(3) 상기 공정(2)의 결과물에 성분 7~10를 혼합 가열하여 분무 투입하였다.
(4) 상기 공정(3)의 결과물을 고속혼합기로 5분간 고속혼합하였다.
(5) 상기 공정(4)의 결과물을 헴머타입의 분쇄기로 2회 분쇄하였다.
이상에서 설명한 바와 같이, 아미노산과 기능성 실리콘 폴리머를 유기합성적으로 반응시켜 제조한 아미노산 실리콘 폴리머로 최대 3%까지 표면처리된 분체는 실리콘처리 안료가 갖는 내수특성과 사용성을 나타내며 표면전하가 양전하로 대전되는 특징을 가져 피부에 대한 밀착력이 뛰어나고 지속성이 좋은 특성을 나타낸다. 또한, 본 발명의 표면개질 분체를 화장료에 배합하여도 이러한 특성으로 인해 종래의 표면개질 분체를 함유한 화장료보다 우수한 화장효과를 나타낼 수 있다.
Claims (10)
- 화학식 1의 디메틸폴리실록산올의 양 말단에 화학식 2의 산성 아미노산이 각각 에스테르 결합된 화학식 5의 아미노산 실리콘 폴리머[화학식1]여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다[화학식 2]여기서 k는 1 내지 2의 정수이다.[화학식 5]여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이고,k, k'는 각각 독립적이며 1 내지 2의 정수이다.
- 점도가 20∼20,000센티스토그(Cps) 사이의 범위에 해당하는 화학식 1의 디메틸폴리실록산올과 화학식 2의 산성아미노산 중에서 선택된 하나 이상의 아미노산을 유기용매상에서 촉매를 사용하여 에스테르화 반응시켜 화학식 5의 아미노산 실리콘 폴리머를 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, 촉매는 황산, 파라톨루엔 술폰산, 메탄 술폰산, 주석, 아연, 티탄, 유기티탄, 유기주석, 산화아연, 산화마그네슘, 산화칼슘으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로하는 아미노산 실리콘 폴리머의 제조방법.
- 제2항에 있어서, 유기용매는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 1,4-디옥산, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 아미노산 실리콘 폴리머의 제조방법.
- 화학식 6의 디메틸폴리실록산올 디클로로아세테이트의 양 말단의 염소원자가 화학식 7의 염기성 아미노산의 아미노기로 각각 치환된 화학식 11의 아미노산 실리콘 폴리머[화학식 6]여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이다.[화학식 7]여기서 X는,또는이다.[화학식 11]여기서 중합도 n은 1에서 1000까지의 정수이고,Y, Y'는 각각 독립적이며,,또는이다.
- 디메틸폴리실록산올 디클로로아세테이트와 화학식 7의 염기성 아미노산 중에서 선택된 하나이상의 아미노산을 약염기성 촉매하에서 반응시켜 화학식 11의 아미노산 실리콘 폴리머를 제조하는 방법.
- 제6항에 있어서, 약염기성 촉매는 탄산나트륨, 탄산수소화나트륨, 탄산칼륨으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 아미노산 실리콘 폴리머의 제조방법.
- 화학식 5 또는 화학식 11로 표시되는 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 화장료용 분체
- 제8항에 있어서, 상기 아미노산 실리콘 폴리머의 중량비가 안료에 대해 0.1~10 중량%의 양으로 표면개질된 것을 특징으로 표면개질된 화장료용 분체
- 제8항 또는 제9항의 표면개질된 화장료용 분체를 색조화장료 조성물 총중량에 대하여 0.05~80 중량%의 양으로 함유하는 것을 특징으로 하는 색조화장료 조성물.
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