KR101434737B1 - Novel compounds and organic electro luminescence device using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 구체적으로는 나프토아크리딘(naphthoacridine)이 기본 골격을 이루며, 다양한 치환체가 결합된 화합물 및 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용하는 것이다. 이와 같은 본 발명은 효율, 수명 및 안정성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device using the same and more specifically to a compound in which naphthoacridine has a basic skeleton and various substituents are bonded and the compound is applied to an organic electroluminescent device . The present invention can provide an organic electroluminescent device with improved efficiency, lifetime, and stability.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel compound, and an organic electroluminescent device including the same. BACKGROUND OF THE INVENTION [0002]

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용되는 화합물에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same and more particularly to a compound used in an organic material layer of an organic electroluminescent device.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후 유기 전계 발광 소자는 소자의 효율 및 수명을 향상시키기 위하여 소자 내 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전해왔다.A study on the electroluminescent (EL) devices that led to the blue electroluminescence using the anthracene single crystal in 1965 based on the observation of the organic thin film emission of the Bernanose in the 1950s was carried out by Tang in 1987, An organic electroluminescent device having a laminated structure divided by functional layers has been proposed. In order to improve the efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device, the organic electroluminescent device has been developed to introduce characteristic organic layers in the device.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 유기물층으로 주입되어, 주입된 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되며, 형성된 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic layer, and the injected holes and electrons meet to form an exciton. When the exciton formed drops to a ground state The light comes out. The material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing better natural colors. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 도판트의 개발은 이론적으로 형광 도판트에 비해 4배까지 발광 효율을 향상 시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대해서도 연구되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of the phosphorescent dopant can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescent dopant, so that the phosphorescent dopant as well as the phosphorescent host have been studied.

현재까지 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 사용되고 있다. 특히 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물은 blue, green, red 인광 도판트 재료로, CBP는 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.Up to now, the hole transport layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like are widely known as materials used as a hole blocking layer and an electron transporting layer, and an anthracene derivative is used as a luminescent material. In particular, metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like having great advantages in terms of efficiency improvement of light emitting materials are blue, green, red phosphorescent dopant materials, CBP is used as a phosphorescent host material.

그러나 종래의 발광 물질들은 발광 특성이 양호하나, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하기 때문에 성능이 우수한 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, since the conventional luminescent materials have good luminescent characteristics, they are not satisfactory in terms of lifetime of the organic electroluminescent devices, and thus it is required to develop luminescent materials having excellent performance.

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of improving the efficiency, lifetime and stability of the organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012064271513-pat00001
Figure 112012064271513-pat00001

상기 화학식 1에서, X는 N, P 및 B로 이루어진 군에서 선택되고,In Formula 1, X is selected from the group consisting of N, P, and B,

Ar는 수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴렌기, C2~C60의 헤테로아릴렌기, -N(C6-C60의 아릴기)-, C6~C60의 3가 아릴기 및 C2~C60의 3가 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar is hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 - (aryl group of C 6 -C 60) C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 6 to C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, -N of the - , A trivalent aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a trivalent heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms,

R1 내지 R10은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, R1 내지 R10 각각은 인접한 기와 서로 결합하여 축합(fused) 고리를 형성할 수 있고,R 1 to R 10 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of the, C 6 ~ aryloxy group of C 60, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, C 6 ~ aryl boronic of C 60, C 6 ~ C 60 groups of the aryl phosphine group, an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 of is selected from the group consisting of, R 1 To R < 10 > may combine with adjacent groups to form a fused ring,

상기 Ar의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴렌기, C2~C60의 헤테로아릴렌기, -N(C6-C60의 아릴기)-, C6~C60의 3가 아릴기 및 C2~C60의 3가 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있으며, 이때, Ar에 치환되는 치환기는 동일하거나 상이할 수 있고,Alkyl groups of the Ar of C 1 ~ C 40, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ heterocycloalkyl group of C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ C 40 of, C 6 - (aryl group of C 6 -C 60) C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 6 ~ C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, -N of -, a C 6 ~ C 60 3 of the aryl group and C 2 ~ a heteroaryl group 3 of C 60, each independently, a deuterium, a halogen, a nitro group, a cyano group, an alkyl group of C 1 ~ C 40, C 2 ~ C 40 C 1 to C 40 alkoxy groups, C 1 to C 40 amino groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, C 3 to C 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 40 aryl groups, C A C 2 to C 40 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 ~ C 40 alkyl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide of the group and a C 6 ~ C 60 From the group consisting of aryl amines may be unsubstituted or substituted with at least one selected more substituents, wherein the substituents are substituted on Ar may be the same or different,

상기 R1 내지 R10의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있으며, 이때, R1 내지 R10 각각에 치환되는 치환기는 동일하거나 상이할 수 있고,Alkyl group of the R 1 to R 10 of C 1 ~ C 40, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C of 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ heterocycloalkyl of C 40 An alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group , C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C of 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine the oxide groups and C 6 ~ group is an aryl amine of the C 60, each independently, a deuterium, a halogen, a nitro group, a cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 of the An alkoxy group, a C 1 to C 40 amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a C 2 to C 40 heteroaryl group, a C A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C aryl phosphine oxide 60 group and a C 6 ~ C 60 aryl amine group selected from the group consisting of Wherein the substituents on each of R 1 to R 10 may be the same or different and may be the same or different,

n은 1 내지 3의 정수이다.n is an integer of 1 to 3;

상기 Ar은 n의 값에 따라 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미할 수 있다. 또한, Ar에 치환될 수 있는 상기 치환기들은 인접한 기와 서로 결합하여 축합(fused) 고리를 형성할 수도 있다.Ar may mean a monovalent, divalent or trivalent functional group depending on the value of n. Further, the substituents which may be substituted for Ar may combine with adjacent groups to form a fused ring.

본 발명에서의 ‘알킬’은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소를 의미하며, 그 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.In the present invention, 'alkyl' means a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, examples of which include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, have.

또한, 본 발명에서의 ‘아릴’은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 부위를 의미하며, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태일 수도 있다.In the present invention, "aryl" refers to an aromatic moiety having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined, and two or more rings may be in a pendant or fused form with each other .

또, 본 발명에서의 ‘헤테로아릴’은 탄소수 2 내지 60, 또는 핵원자수 5 내지 60의 5원자 및/또는 6원자 고리 화합물을 의미하고, 고리 중 하나 이상의 탄소가 N(질소), O(산소), S(황) 또는 Se(셀레늄)와 같은 헤테로원자로 치환된 것을 의미한다. 여기서, ‘헤테로아릴’은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태일 수 있으며, 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다.In the present invention, "heteroaryl" means a 5-atom and / or 6-atom cyclic compound having 2 to 60 carbon atoms or 5 to 60 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring is N (nitrogen), O ( Oxygen), S (sulfur) or Se (selenium). Here, 'heteroaryl' may be a pendant or fused form of two or more rings to each other, and may include a condensed form with an aryl group.

이외에 본 발명에서의 ‘축합(fused) 고리’는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In addition, a "fused ring" in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

한편, 본 발명은, (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a light emitting device comprising at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) 1 < / RTI > wherein R < 1 >

이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.At this time, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다.Specifically, the organic compound layer including the compound represented by Formula 1 is a light emitting layer, and the compound can be used as a phosphorescent host of the light emitting layer.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층(바람직하게는, 발광층의 발광 물질로)에 사용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전류 효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 풀 칼라 유기 전계 발광 패널의 성능 및 수명을 향상시킬 수 있다.When the compound represented by the formula (1) of the present invention is used for an organic material layer (preferably, a light emitting material of a light emitting layer) of an organic electroluminescent device, efficiency (luminous efficiency and current efficiency), lifetime, Voltage and the like can be improved. Accordingly, the present invention can improve the performance and lifetime of a full-color organic electroluminescent panel.

이하, 본 발명을 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described.

1, 신규 화합물1, a novel compound

본 발명에 따른 신규 화합물은 나프탈렌과 방향족 화합물이 축합되어 기본 골격을 이루며, 다양한 치환체가 결합된 화합물로 상기 화학식 1로 표시된다. 이러한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1 내지 R10과 같은 치환체 및 X에 결합되는 Ar에 의해 에너지 레벨이 조절됨으로써 종래의 유기 전계 발광 소자용 재료(예를 들어, CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl))보다 높은 분자량을 가지며, 넓은 에너지 밴드갭(sky blue ~ red)을 나타내는 것이 특징이다.The novel compound according to the present invention is a compound in which naphthalene and an aromatic compound are condensed to form a basic skeleton and various substituents are bonded thereto. The compound represented by the general formula (I) of the present invention, the energy level control by Ar is bonded to the substituent, and X, such as R 1 to R 10 being the material for the conventional organic light emitting element (for example, CBP (4, 4-dicarbazolybiphenyl) and has a broad energy band gap (sky blue to red).

또한, 다양한 치환체가 도입된 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 재료들에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 of the present invention having various substituents introduced therein has a significantly increased molecular weight, and thus has an improved glass transition temperature and thus a higher thermal stability than conventional materials.

따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 재료로 사용할 경우 소자의 인광특성뿐만 아니라, 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등이 개선될 수 있다. 이때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료, 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료, 보다 바람직하게는 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 화합물은 넓은 에너지 밴드갭 및 열적 안정성을 가지기 때문에 발광층의 인광 호스트로 이용하는 것이 바람직하다.Therefore, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a material for an organic electroluminescent device, not only the phosphorescence characteristics of the device, but also the electron and / or hole transporting ability, luminous efficiency, driving voltage, . At this time, the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device, preferably a hole injecting layer, a hole transporting layer or a material of a light emitting layer, more preferably a host material of a light emitting layer. Specifically, since the compound of the present invention has a wide energy band gap and thermal stability, it is preferably used as a phosphorescent host of the light emitting layer.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에 결합되는 R1 내지 R10 및 Ar(1가 작용기 일 때)의 바람직한 예로 하기와 같은 예(S1~S177)를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.Preferable examples of R 1 to R 10 and Ar (when 1 is a functional group) bonded to the compound represented by the formula (1) of the present invention include the following examples (S1 to S177), but the present invention is not limited thereto.

Figure 112012064271513-pat00002
Figure 112012064271513-pat00002

Figure 112012064271513-pat00003
Figure 112012064271513-pat00003

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Figure 112012064271513-pat00004

또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에 결합되는 Ar이 2가 또는 3가의 작용기일 때의 바람직한 예로, 하기와 같은 예(S178 ~ S241)를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.Further, preferred examples in which Ar bonded to the compound represented by the formula (1) of the present invention is a divalent or trivalent functional group include the following examples (S178 to S241), but the present invention is not limited thereto.

Figure 112012064271513-pat00005
Figure 112012064271513-pat00005

상기한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.The compound represented by the formula (1) of the present invention is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2) to (4).

[화학식 2](2)

Figure 112012064271513-pat00006
Figure 112012064271513-pat00006

[화학식 3](3)

Figure 112012064271513-pat00007
Figure 112012064271513-pat00007

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112012064271513-pat00008
Figure 112012064271513-pat00008

상기 화학식 2 내지 4에서, Ar 및 R1 내지 R10에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R10 각각은 동일하거나 상이할 수 있다. 즉, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 치환 또는 비치환된 나프토아크리딘(naphthoacridine)이 Ar에 1 내지 3개 결합된 화합물일 때가 바람직하다고 할 수 있다.In the above Chemical Formulas 2 to 4, Ar and R 1 to R 10 are the same as defined in Formula 1, and R 1 to R 10 may be the same or different. That is, it is preferable that the compound represented by the formula (1) is a compound wherein 1 to 3 substituted or unsubstituted naphthoacridines are bonded to Ar.

또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar은 화합물이 높은 분자량을 가지고 넓은 에너지 밴드갭을 나타날 수 있도록 C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴렌기, C2~C60의 헤테로아릴렌기, -N(C6-C60의 아릴기)-, C6~C60의 3가 아릴기 및 C2~C60의 3가 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 상기 아릴기 및 아릴렌기는 페닐, 나프틸, 인데닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 트리페닐, 페닐렌, 나프탈렌, 인덴, 플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 트리페닐렌 중에서 선택될 수 있으며, 상기 헤테로아릴기는 피롤, 피란, 이미다졸, 싸이오펜, 퓨란, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피리다진, 인돌, 벤즈이미다졸, 벤조싸이아졸, 퓨린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜, 카바졸, 페난트롤린, 아크리딘, 페노싸이아진 중에서 선택될 수 있다.In addition, Ar of the compound represented by formula (1) of the present invention is preferably a compound having a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 6 to C 60 heteroaryl group, for C 60 arylene group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, -N (C 6 aryl group -C 60) -, C 6 ~ C 60 3 is an aryl group and a C 2 ~ 3 of the hetero-C 60 And an aryl group. More preferably, the aryl group and the arylene group are selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, triphenyl, phenylene, naphthalene, indene, fluorene, phenanthrene, Wherein the heteroaryl group is selected from the group consisting of pyrrole, pyran, imidazole, thiophene, furan, pyridine, pyrimidine, triazine, pyridazine, indole, benzimidazole, benzothiazole, purine, quinoline, isoquinoline, Benzothiophene, carbazole, phenanthroline, acridine, phenothiazine, and the like.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로 하기 화합물들을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the compound represented by the formula (1) of the present invention include, but are not limited to, the following compounds.

Figure 112012064271513-pat00009
Figure 112012064271513-pat00009

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Figure 112012064271513-pat00010

Figure 112012064271513-pat00011
Figure 112012064271513-pat00011

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Figure 112012064271513-pat00012

Figure 112012064271513-pat00013
Figure 112012064271513-pat00013

이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
The compound represented by formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.

2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element

본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는데, 이때, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기에서 설명한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.The present invention provides an organic electroluminescent device including a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers has a structure represented by the general formula And a compound to be displayed.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층인 것이 바람직하며, 발광층인 것이 보다 바람직하다.The organic compound layer containing the compound represented by Formula 1 of the present invention may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Specifically, the organic material layer of the present invention is preferably a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a light emitting layer, more preferably a light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 함유할 수 있는데, 이때, 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있는 것이다. 이와 같이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유할 경우 정공 수송 능력이 증가되어 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device according to the present invention may contain a host material (preferably, a phosphorescent host material), wherein the compound represented by the above formula (1) can be used as a host material. When the light emitting layer contains the compound represented by the above formula (1), the hole transporting ability is increased to increase the bonding force between the hole and the electron in the light emitting layer. Therefore, the organic layer having excellent efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, An electroluminescent element can be provided.

이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 여기서, 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially stacked. Here, the electron injection layer may be further stacked on the electron transporting layer. In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention may have a structure in which an anode, one or more organic layers and an anode are sequentially stacked, and an insulating layer or an adhesive layer is interposed between the electrodes and the organic layer.

한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.Examples of the material usable as the anode included in the organic electroluminescent device according to the present invention include, but are not limited to, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black.

또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.Examples of materials usable as a cathode included in the organic electroluminescent device according to the present invention include, but are not limited to, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, Tin, or lead, or alloys thereof; And a multilayer structure material such as LiF / Al or LiO 2 / Al.

또, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나에 사용하는 것을 제외하고는 당업계에 공지된 물질로 이루어질 수 있다.The organic material layer included in the organic electroluminescent device according to the present invention is not limited to the organic material layer of the organic electroluminescent device according to the present invention except that the compound represented by Chemical Formula 1 is used in any one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, , ≪ / RTI >

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.Materials that can be used as the substrate included in the organic electroluminescent device according to the present invention are not particularly limited, but examples thereof include silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets.

이와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있으며, 이때, 유기물층에 포함되는 발광층은 진공 증착법이나 용액 도포법으로 제조될 수 있다. 여기서, 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
The organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by a method known in the art, and the luminescent layer included in the organic material layer may be prepared by a vacuum evaporation method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, and thermal transfer.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.

[[ 준비예Preparation Example ] 6H-] 6H- naphthonaphtho [2,1,8,7-[2,1,8,7- klmnklmn ]acridine의 합성] Synthesis of acridine

<단계 1> 1-<Step 1> 1- bromobromo -2--2- methylmethyl -8--8- nitronaphthalene니론aphthalene 의 합성Synthesis of

Figure 112012064271513-pat00014
Figure 112012064271513-pat00014

질소 기류 하에서 1-bromo-2-methylnaphthalene (20 g, 90.46 mmol)을 100 ml H2SO4 에 넣고 0℃에서 HNO3 (5.7 ml, 135.69 mmol)을 천천히 첨가한 후 2시간 동안 교반하였다.1-bromo-2-methylnaphthalene (20 g, 90.46 mmol) was dissolved in 100 ml of H 2 SO 4 And HNO 3 (5.7 ml, 135.69 mmol) was slowly added thereto at 0 ° C, followed by stirring for 2 hours.

반응이 종결된 후 반응물을 중화시키고 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Petrol ether:Ethyl acetate = 2:1 (v/v))로 정제하여 1-bromo-2-methyl-8-nitronaphthalene (6.98 g, 수율 29 %)을 얻었다.After the reaction was completed, the reaction mixture was neutralized, extracted with ethyl acetate, and then dried over MgSO 4 and purified by column chromatography (petrol ether: ethyl acetate = 2: 1 (v / v) methyl-8-nitronaphthalene (6.98 g, yield 29%).

1H-NMR: δ 2.45 (s, 3H), 7.20 (d, 1H), 7.64 (t, 1H), 8.33 (d, 2H), 8.42 (d, 1H) 1 H-NMR: δ 2.45 ( s, 3H), 7.20 (d, 1H), 7.64 (t, 1H), 8.33 (d, 2H), 8.42 (d, 1H)

<단계 2> 1-<Step 2> 1- bromobromo -2-(-2-( bromomethylbromomethyl )-8-)-8- nitronaphthalene니론aphthalene 의 합성Synthesis of

Figure 112012064271513-pat00015
Figure 112012064271513-pat00015

질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 1-bromo-2-methyl-8-nitronaphthalene (6.98 g, 26.23 mmol), NBS (4.67 g, 26.23 mmol), dibenzoylperoxide (0.64 g, 2.62 mmol) 및 CCl4 (200 ml)를 넣고 상온에서 3시간 교반 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Petrol ether:Ethyl acetate = 3:1 (v/v))로 정제하여 1-bromo-2-(bromomethyl)-8-nitronaphthalene (6.24 g, 수율 69 %)을 얻었다.1-bromo-2-methyl-8-nitronaphthalene (6.98 g, 26.23 mmol), NBS (4.67 g, 26.23 mmol), dibenzoylperoxide (0.64 g, 2.62 mmol) and CCl 4 200 ml) was added and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and the residue was purified by column chromatography (petrol ether: ethyl acetate = 3: 1 (v / v) 2- (bromomethyl) -8-nitronaphthalene (6.24 g, yield 69%) was obtained.

1H-NMR:δ 4.67 (s, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 8.34 (d, 2H), 8.40 (d, 1H) 1 H-NMR: δ 4.67 ( s, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 8.34 (d, 2H), 8.40 (d, 1H)

<단계 3> ((1-&Lt; Step 3 > ((1- bromobromo -8--8- nitronaphthalennitronaphthalen -2--2- ylyl )) methylmethyl )) triphenylphostriphenylphos phoniumphonium bromide의 합성 Synthesis of bromide

Figure 112012064271513-pat00016
Figure 112012064271513-pat00016

질소 기류 하에서 상기 <단계 2>에서 얻은 1-bromo-2-(bromomethyl)-8-nitronaphthalene (6.24 g, 18.09 mmol)과 Triphenylphosphine (5.69 g, 21.70 mmol), Toluene (150 ml)를 혼합하고 120℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 온도를 내리고 생성된 고체를 필터한 후 Me-OH로 씻어 ((1-bromo-8-nitronaphthalen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide (10.65 g, 97 %)을 얻었다.(6.24 g, 18.09 mmol), triphenylphosphine (5.69 g, 21.70 mmol), and toluene (150 ml) obtained in Step 2 were mixed in a nitrogen stream at 120 ° C Lt; / RTI &gt; for 12 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered and the resulting solid was filtered and washed with Me-OH to obtain (1.65 g, 97%) of (1-bromo-8-nitronaphthalen-2-yl) methyl) triphenylphosphonium bromide.

<단계 4> 1-<Step 4> 1- bromobromo -2-(2--2- (2- bromobromo -3--3- nitrostyrylnitrostyryl )-8-)-8- nitronaphthalene니론aphthalene 의 합성Synthesis of

Figure 112012064271513-pat00017
Figure 112012064271513-pat00017

질소 기류 하에서 상기 <단계 3>에서 얻은 ((1-bromo-8-nitronaphthalen-2-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide (10.65 g, 17.54 mmol), sodium bis(trimethylsilyl)amide (6.43 g, 35.08 mmol) 및 THF (200 ml)를 넣고 온도를 -78℃로 내리고 2-bromo-3-nitrobenzaldehyde (4.44 g, 19.29 mmol)을 천천히 첨가한 후 -78℃로 12시간 동안 교반하였다. 12시간 후 20℃에서 72시간 교반하여 반응을 종결시키고 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Trichloro methane:Ethyl acetate = 5:1 (v/v))로 정제하여 1-bromo-2-(2-bromo-3-nitrostyryl)-8-nitronaphthalene (6.39 g, 수율 76 %)을 얻었다. (1.65 g, 17.54 mmol), sodium bis (trimethylsilyl) amide (6.43 g, 35.08 mmol) obtained in the above Step 3 under a nitrogen stream, and 2-bromo-3-nitrobenzaldehyde (4.44 g, 19.29 mmol) was slowly added thereto, and the mixture was stirred at -78 ° C for 12 hours. After 12 hours, the mixture was stirred at 20 ° C for 72 hours to terminate the reaction. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 , and the residue was purified by column chromatography (Trichloro methane: ethyl acetate = 5: 1 (v / -bromo-2- (2-bromo-3-nitrostyryl) -8-nitronaphthalene (6.39 g, yield 76%).

1H-NMR: δ 6.83 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.78 (d, 1H), 8.01 (m, 2H), 8.26 (d, 2H), 8.43 (d, 1H) 1 H-NMR: δ 6.83 ( d, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.78 (d, 1H), 8.01 (m, 2H), 8.26 (d, 2H), 8.43 ( d, 1 H)

<단계 5> 1,12-&Lt; Step 5 > dinitrobenzodinitrobenzo [c]phenanthrene의 합성Synthesis of [c] phenanthrene

Figure 112012064271513-pat00018
Figure 112012064271513-pat00018

질소 기류 하에서 상기 <단계 4>에서 얻은 1-bromo-2-(2-bromo-3-nitrostyryl)-8-nitronaphthalene (6.39 g, 13.30 mmol)과 Cu powder (0.85 g, 13.3 mmol), DMF (50 ml)를 넣고 120℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Ethyl acetate:hexane = 1:1 (v/v))로 정제하여 1,12-dinitrobenzo[c]phenanthrene (3.62 g, 수율 85 %)을 얻었다.(2-bromo-3-nitrostyryl) -8-nitronaphthalene (6.39 g, 13.30 mmol), Cu powder (0.85 g, 13.3 mmol) obtained in the above Step 4, DMF ml), and the mixture was stirred at 120 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 1 (v / v)) to obtain 1.12-dinitrobenzo [c] phenanthrene Yield: 85%).

1H-NMR: δ 7.76 (d, 2H), 7.91 (d, 2H), 8.08 (t, 2H), 8.24 (d, 2H), 8.41 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.76 ( d, 2H), 7.91 (d, 2H), 8.08 (t, 2H), 8.24 (d, 2H), 8.41 (d, 2H)

<단계 6> 6H-&Lt; Step 6 > 6H- naphthonaphtho [2,1,8,7-[2,1,8,7- klmnklmn ]acridine의 합성] Synthesis of acridine

Figure 112012064271513-pat00019
Figure 112012064271513-pat00019

질소 기류 하에서 상기 <단계 5>에서 얻은 1,12-dinitrobenzo[c]phenanthrene (3.62 g, 11.37 mmol)과 Fe (1.91 g, 34.12 mmol), HCl (20 ml) 및 Me-OH/H2O (90 ml/10 ml)을 넣고 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Ethyl acetate:hexane = 1:1 (v/v))로 정제하여 6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (2.22 g, 수율 81 %)을 얻었다.(1.91 g, 34.12 mmol), HCl (20 ml), and Me-OH / H 2 O (3.62 g, 11.37 mmol) obtained in <Step 5> 90 ml / 10 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 1 (v / v)) to obtain 6H-naphtho [2,1,8,7- ] acridine (2.22 g, yield 81%).

1H-NMR: δ 7.75 (d, 2H), 7.90 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.13 (t, 2H, 8.25 (d, 2H), 10.11 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.75 ( d, 2H), 7.90 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 8.13 (t, 2H, 8.25 (d, 2H), 10.11 (s, 1H)

[[ 합성예Synthetic example 1]  One] MatMat -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112012064271513-pat00020
Figure 112012064271513-pat00020

질소 기류 하에서 준비예에서 제조한 화합물인 6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (2.17g, 9.00mmol), bromobenzene (2.11g, 13.50mmol), Cu powder (0.06g, 0.09mmol), K2CO3 (2.48g, 18.00mmol), Na2SO4 (2.56g, 18.00mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-1 (2.22 g, 수율 78%)을 얻었다.(2.17 g, 9.00 mmol), bromobenzene (2.11 g, 13.50 mmol) and Cu powder (0.06 g, 0.09 mmol) in a nitrogen stream under the same conditions as in Example 1, ), K 2 CO 3 (2.48g, 18.00mmol), Na 2 SO 4 (2.56 g, 18.00 mmol) and nitrobenzene (100 ml) were mixed and stirred at 190 占 폚 for 12 hours. After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain the target compound Mat-1 (2.22 g, yield 78%).

GC-Mass (이론치: 317.12 g/mol, 측정치: 317 g/mol)
GC-Mass (theory: 317.12 g / mol, measured: 317 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 2]  2] MatMat -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012064271513-pat00021
Figure 112012064271513-pat00021

질소 기류 하에서 준비예에서 제조한 화합물인 6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (2.17g, 9.00mmol), 2-chloro-1,3,5-triazine (1.55g, 13.50mmol) NaH (2.59g, 10.80mmol) 및 DMF (80ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-2 (2.45 g, 수율 85%)를 얻었다.6H-naphtho [2,1,8,7-klmn] acridine (2.17 g, 9.00 mmol) and 2-chloro-1,3,5-triazine (1.55 g, 13.50 mmol ) NaH (2.59 g, 10.80 mmol) and DMF (80 ml) were mixed and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added thereto, and the solid compound was filtered and purified by column chromatography to obtain Mat-2 (2.45 g, yield 85%) as a target compound.

GC-Mass (이론치: 320.11 g/mol, 측정치: 320 g/mol)
GC-Mass (theory: 320.11 g / mol, measurement: 320 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 3]  3] MatMat -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012064271513-pat00022
Figure 112012064271513-pat00022

bromobenzene 대신 3-bromobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-3 (2.65 g, 수율 75%)을 얻었다.Mat-3 (2.65 g, yield 75%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 3-bromobiphenyl was used in place of bromobenzene.

GC-Mass (이론치: 393.15 g/mol, 측정치: 393 g/mol)
GC-Mass (calculated: 393.15 g / mol, measured: 393 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 4]  4] MatMat -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012064271513-pat00023
Figure 112012064271513-pat00023

bromobenzene 대신 2-bromo-6-phenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-4 (2.73 g, 수율 77%)을 얻었다.Mat-4 (2.73 g, yield 77%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 2-bromo-6-phenylpyridine was used instead of bromobenzene.

GC-Mass (이론치: 394.15 g/mol, 측정치: 394 g/mol)
GC-Mass (calculated: 394.15 g / mol, measured: 394 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 5]  5] MatMat -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012064271513-pat00024
Figure 112012064271513-pat00024

2-chloro-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-5 (2.91 g, 수율 82%)을 얻었다.Mat-5 (2.91 g, yield 82%) was subjected to the same procedure as in Synthesis Example 2 except that 2-chloro-4-phenylpyrimidine was used instead of 2-chloro-1,3,5- .

GC-Mass (이론치: 395.14 g/mol, 측정치: 395 g/mol)
GC-Mass (theory: 395.14 g / mol, measured: 395 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 6]  6] MatMat -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012064271513-pat00025
Figure 112012064271513-pat00025

2-chloro-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-6 (2.96 g, 수율 83%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except that 2-chloro-4-phenyl-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-1,3,5- 2.96 g, yield: 83%).

GC-Mass (이론치: 396.14 g/mol, 측정치: 396 g/mol)
GC-Mass (396.14 g / mol, measured: 396 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 7]  7] MatMat -7의 합성Synthesis of -7

Figure 112012064271513-pat00026
Figure 112012064271513-pat00026

bromobenzene 대신 1-bromo-3,5-phenylbenzene을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-7 (2.95 g, 수율 70%)을 얻었다.Mat-7 (2.95 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1-bromo-3,5-phenylbenzene was used in place of bromobenzene.

GC-Mass (이론치: 469.18 g/mol, 측정치: 469 g/mol)
GC-Mass (calculated: 469.18 g / mol, measured: 469 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 8]  8] MatMat -8의 합성Synthesis of -8

Figure 112012064271513-pat00027
Figure 112012064271513-pat00027

bromobenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-8 (3.00 g, 수율 71%)을 얻었다.Mat-8 (3.00 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-bromo-4,6-diphenylpyridine was used in place of bromobenzene.

GC-Mass (이론치: 470.18 g/mol, 측정치: 470 g/mol)
GC-Mass (theory: 470.18 g / mol, measured: 470 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 9]  9] MatMat -9의 합성Synthesis of -9

Figure 112012064271513-pat00028
Figure 112012064271513-pat00028

2-chloro-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-9 (3.39 g, 수율 80%)을 얻었다.9 (3.39 g, yield 80%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine was used instead of 2-chloro-1,3,5- ).

GC-Mass (이론치: 471.17 g/mol, 측정치: 471 g/mol)
GC-Mass (calculated: 471.17 g / mol, measured: 471 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 10]  10] MatMat -10의 합성Synthesis of -10

Figure 112012064271513-pat00029
Figure 112012064271513-pat00029

2-chloro-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-10 (3.31 g, 수율 78%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 2 was repeated except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-1,3,5-triazine, 10 (3.31 g, yield 78%).

GC-Mass (이론치: 472.17 g/mol, 측정치: 472 g/mol)
GC-Mass (calculated: 472.17 g / mol, measured: 472 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 11]  11] MatMat -11의 합성Synthesis of -11

Figure 112012064271513-pat00030
Figure 112012064271513-pat00030

bromobenzene 대신 2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)dipyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-11 (2.88 g, 수율 68%)을 얻었다.Mat-11 (2.88 g, yield 68%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 2,2 '- (5-bromo-1,3-phenylene) dipyridine was used in place of bromobenzene. .

GC-Mass (이론치: 471.17 g/mol, 측정치: 471 g/mol)
GC-Mass (calculated: 471.17 g / mol, measured: 471 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 12]  12] MatMat -12의 합성Synthesis of -12

Figure 112012064271513-pat00031
Figure 112012064271513-pat00031

bromobenzene 대신 4-bromo-N,N-diphenylaniline을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-12 (2.03 g, 수율 70%)을 얻었다.Mat-12 (2.03 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 4-bromo-N, N-diphenylaniline was used in place of bromobenzene.

GC-Mass (이론치: 323.03 g/mol, 측정치: 323 g/mol)
GC-Mass (calculated: 323.03 g / mol, measured: 323 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 13]  13] MatMat -13의 합성Synthesis of -13

Figure 112012064271513-pat00032
Figure 112012064271513-pat00032

bromobenzene 대신 (4-bromophenyl)triphenylsilane을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-13(3.36 g, 수율 65%)을 얻었다.Mat-13 (3.36 g, yield 65%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that (4-bromophenyl) triphenylsilane was used in place of bromobenzene.

GC-Mass (이론치: 575.21 g/mol, 측정치: 575 g/mol)
GC-Mass (calculated: 575.21 g / mol, measured: 575 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 14]  14] MatMat -14의 합성Synthesis of -14

Figure 112012064271513-pat00033
Figure 112012064271513-pat00033

bromobenzene 대신 4-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-14 (3.23 g, 수율 67%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out except that 4- (4-bromophenyl) -3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole was used in place of bromobenzene to obtain 3.23 g , Yield: 67%).

GC-Mass (이론치: 536.20 g/mol, 측정치: 536 g/mol)
GC-Mass (calculated: 536.20 g / mol, measured: 536 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 15]  15] MatMat -15의 합성Synthesis of -15

Figure 112012064271513-pat00034
Figure 112012064271513-pat00034

bromobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-15 (3.21 g, 수율 65%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used in place of bromobenzene to obtain Mat-15 (3.21 g, 65%).

GC-Mass (이론치: 548.20 g/mol, 측정치: 548 g/mol)
GC-Mass (calculated: 548.20 g / mol, measured: 548 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 16]  16] MatMat -16의 합성Synthesis of -16

Figure 112012064271513-pat00035
Figure 112012064271513-pat00035

bromobenzene 대신 2-(5-bromobiphenyl-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-16 (3.59 g, 수율 64%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2- (5-bromobiphenyl-3-yl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used in place of bromobenzene. 3.59 g, yield 64%).

GC-Mass (이론치: 624.23 g/mol, 측정치: 624 g/mol)
GC-Mass (calculated: 624.23 g / mol, measured: 624 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 17]  17] MatMat -17의 합성Synthesis of -17

Figure 112012064271513-pat00036
Figure 112012064271513-pat00036

bromobenzene 대신 2-(5-bromobiphenyl-3-yl)-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-17 (3.36 g, 수율 60%)을 얻었다.Mat-17 (3.36 g, yield 60%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 1, except that 2- (5-bromobiphenyl-3-yl) -4,6-diphenylpyridine was used instead of 2- .

GC-Mass (이론치: 622.24 g/mol, 측정치: 622 g/mol)
GC-Mass (calculated: 622.24 g / mol, measured: 622 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 18]  18] MatMat -18의 합성Synthesis of -18

Figure 112012064271513-pat00037
Figure 112012064271513-pat00037

bromobenzene 대신 3-bromo-9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-18 (3.72 g, 수율 65%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 3-bromo-9- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -9H- Mat-18 (3.72 g, yield 65%) was obtained.

GC-Mass (이론치: 637.23 g/mol, 측정치: 637 g/mol)
GC-Mass (calculated: 637.23 g / mol, measured: 637 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 19]  19] MatMat -19의 합성-19 Synthesis

Figure 112012064271513-pat00038
Figure 112012064271513-pat00038

bromobenzene 대신 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-19 (3.01 g, 수율 71%)을 얻었다.19 (3.01 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2- (4-bromophenyl) -4-phenyl-1,3,5- ).

GC-Mass (이론치: 472.17 g/mol, 측정치: 472 g/mol)
GC-Mass (calculated: 472.17 g / mol, measured: 472 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 20]  20] MatMat -20의 합성Synthesis of -20

Figure 112012064271513-pat00039
Figure 112012064271513-pat00039

bromobenzene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-20 (3.45 g, 수율 70%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used in place of bromobenzene to obtain Mat-20 (3.45 g, 70%).

GC-Mass (이론치: 548.20 g/mol, 측정치: 548 g/mol)
GC-Mass (calculated: 548.20 g / mol, measured: 548 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 21]  21] MatMat -21의 합성Synthesis of -21

Figure 112012064271513-pat00040
Figure 112012064271513-pat00040

질소 기류 하에서 준비예에서 제조한 화합물인 6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (2.65g, 11.00mmol)과, 1,3-dibromobenzene (1.17g, 5.00mmol), Cu powder (0.06g, 0.09mmol), K2CO3 (2.48g, 18.00mmol), Na2SO4 (2.56g, 18.00mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.(2.65 g, 11.00 mmol), 1,3-dibromobenzene (1.17 g, 5.00 mmol), and Cu powder 0.06g, 0.09mmol), K 2 CO 3 (2.48g, 18.00mmol), Na 2 SO 4 (2.56 g, 18.00 mmol) and nitrobenzene (100 ml) were mixed and stirred at 190 占 폚 for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-21 (2.08 g, 수율 75%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain Mat-21 (2.08 g, yield 75%) as a target compound.

GC-Mass (이론치: 556.19 g/mol, 측정치: 556 g/mol)
GC-Mass (calculated: 556.19 g / mol, measured: 556 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 22]  22] MatMat -22의 합성Synthesis of -22

Figure 112012064271513-pat00041
Figure 112012064271513-pat00041

1,3-dibromobenzene 대신 2,6-dibromopyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-22 (2.14 g, 수율 77%)을 얻었다.Mat-22 (2.14 g, yield 77%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 21, except that 2,6-dibromopyridine was used instead of 1,3-dibromobenzene.

GC-Mass (이론치: 557.19 g/mol, 측정치: 557 g/mol)
GC-Mass (calculated: 557.19 g / mol, measured: 557 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 23]  23] MatMat -23의 합성Synthesis of -23

Figure 112012064271513-pat00042
Figure 112012064271513-pat00042

1,3-dibromobenzene 대신 2,4-dibromo-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-23 (2.28 g, 수율 72%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 21 was carried out except that 2,4-dibromo-6-phenyl-1,3,5-triazine was used instead of 1,3-dibromobenzene to obtain Mat-23 (2.28 g, 72%).

GC-Mass (이론치: 635.21 g/mol, 측정치: 635 g/mol)
GC-Mass (theory: 635.21 g / mol, measurement: 635 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 24]  24] MatMat -24의 합성Synthesis of -24

Figure 112012064271513-pat00043
Figure 112012064271513-pat00043

1,3-dibromobenzene 대신 1,4-dibromobenzene을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-24 (2.08 g, 수율 75%)을 얻었다.Mat-24 (2.08 g, yield 75%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 21, except that 1,4-dibromobenzene was used instead of 1,3-dibromobenzene.

GC-Mass (이론치: 556.19 g/mol, 측정치: 556 g/mol)
GC-Mass (calculated: 556.19 g / mol, measured: 556 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 25]  25] MatMat -25의 합성Synthesis of -25

Figure 112012064271513-pat00044
Figure 112012064271513-pat00044

1,3-dibromobenzene 대신 4,4'-dibromobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-25 (2.24 g, 수율 71%)을 얻었다.Mat-25 (2.24 g, yield 71%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 21, except that 4,4'-dibromobiphenyl was used instead of 1,3-dibromobenzene.

GC-Mass (이론치: 632.23 g/mol, 측정치: 632 g/mol)
GC-Mass (calculated: 632.23 g / mol, measured: 632 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 26]  26] MatMat -26의 합성Synthesis of -26

Figure 112012064271513-pat00045
Figure 112012064271513-pat00045

1,3-dibromobenzene 대신 6,6'-dibromo-3,3'-bipyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-26 (2.22 g, 수율 70%)을 얻었다.(2.22 g, yield 70%) was obtained by carrying out the same processes as in Synthesis Example 21, except that 6,6'-dibromo-3,3'-bipyridine was used instead of 1,3-dibromobenzene. .

GC-Mass (이론치: 634.22 g/mol, 측정치: 634 g/mol)
GC-Mass (theory: 634.22 g / mol, measurement: 634 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 27]  27] MatMat -27의 합성-27

Figure 112012064271513-pat00046
Figure 112012064271513-pat00046

1,3-dibromobenzene 대신 2,6-dibromoquinoline을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-27 (2.21 g, 수율 73%)을 얻었다.Mat-27 (2.21 g, yield 73%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 21 except that 2,6-dibromoquinoline was used instead of 1,3-dibromobenzene.

GC-Mass (이론치: 607.20 g/mol, 측정치: 607 g/mol)
GC-Mass (theory: 607.20 g / mol, measurement: 607 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 28]  28] MatMat -28의 합성-28 Synthesis

Figure 112012064271513-pat00047
Figure 112012064271513-pat00047

1,3-dibromobenzene 대신 3,3'-dibromobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-28 (2.24 g, 수율 71%)을 얻었다.Mat-28 (2.24 g, yield 71%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 21, except that 3,3'-dibromobiphenyl was used instead of 1,3-dibromobenzene.

GC-Mass (이론치: 632.23 g/mol, 측정치: 632 g/mol)
GC-Mass (calculated: 632.23 g / mol, measured: 632 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 29]  29] MatMat -29의 합성Synthesis of -29

Figure 112012064271513-pat00048
Figure 112012064271513-pat00048

1,3-dibromobenzene 대신 4,4'-dibromo-2,2'-bipyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-29 (2.18 g, 수율 69%)을 얻었다.Mat-29 (2.18 g, yield 69%) was subjected to the same procedure as in Synthesis Example 21 except that 4,4'-dibromo-2,2'-bipyridine was used instead of 1,3-dibromobenzene .

GC-Mass (이론치: 634.22 g/mol, 측정치: 634 g/mol)
GC-Mass (theory: 634.22 g / mol, measurement: 634 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 30]  30] MatMat -30의 합성Synthesis of -30

Figure 112012064271513-pat00049
Figure 112012064271513-pat00049

1,3-dibromobenzene 대신 2-(3,5-dibromophenyl)-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-30 (2.78 g, 수율 71%)을 얻었다.(2.78 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 21, except that 2- (3,5-dibromophenyl) -4,6-diphenylpyridine was used in place of 1,3-dibromobenzene. ).

GC-Mass (이론치: 785.28 g/mol, 측정치: 785 g/mol)
GC-Mass (theory: 785.28 g / mol, measured: 785 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 31]  31] MatMat -31의 합성Synthesis of -31

Figure 112012064271513-pat00050
Figure 112012064271513-pat00050

1,3-dibromobenzene 대신 2-(3,5-dibromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 21과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-31 (2.75 g, 수율 70%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 21 was repeated except that 2- (3,5-dibromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used in place of 1,3-dibromobenzene, 31 (2.75 g, yield 70%).

GC-Mass (이론치: 787.27 g/mol, 측정치: 787 g/mol)
GC-Mass (theory: 787.27 g / mol, measured: 787 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 32]  32] MatMat -32의 합성Synthesis of -32

Figure 112012064271513-pat00051
Figure 112012064271513-pat00051

질소 기류 하에 준비예에서 제조한 화합물인 6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (3.18g, 13.20mmol)과, 1,3,5-tribromobenzene (1.24g, 4.00mmol), Cu powder (0.06g, 0.09mmol), K2CO3 (2.48g, 18.00mmol), Na2SO4 (2.56g, 18.00mmol) 및 nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.6H-naphtho [2,1,8,7-klmn] acridine (3.18 g, 13.20 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (1.24 g, 4.00 mmol), Cu powder (0.06g, 0.09mmol), K 2 CO 3 (2.48g, 18.00mmol), Na 2 SO 4 (2.56 g, 18.00 mmol) and nitrobenzene (100 ml) were mixed and stirred at 190 占 폚 for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 Mat-32 (2.07 g, 수율 65%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain Mat-32 (2.07 g, yield 65%) as a target compound.

GC-Mass (이론치: 795.27 g/mol, 측정치: 795 g/mol)
GC-Mass (calculated: 795.27 g / mol, measured: 795 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 33]  33] MatMat -33의 합성Synthesis of -33

<단계 1> 6-(3,5-&Lt; Step 1 > 6- (3,5- dibromophenyl디브롬ophenyl )-6H-) -6H- naphthonaphtho [2,1,8,7-[2,1,8,7- klmnklmn ]acridine의 합성] Synthesis of acridine

Figure 112012064271513-pat00052
Figure 112012064271513-pat00052

질소 기류 하에 준비예에서 제조한 화합물인 6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (10 g, 41.44 mmol)과, 1,3,5-tribromobenzene (26.09 g, 82.89 mmol), Cu powder (0.26 g, 4.14 mmol), K2CO3 (5.73 g, 41.44 mmol), Na2SO4 (5.89 g, 41.44 mmol), nitrobenzene (100 ml)를 혼합하고 200℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 5:1 (v/v))로 정제하여 6-(3,5-dibromophenyl)-6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (8.47 g, 수율 43 %)을 얻었다.6H-naphtho [2,1,8,7-klmn] acridine (10 g, 41.44 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (26.09 g, 82.89 mmol), Cu mixing a powder (0.26 g, 4.14 mmol) , K 2 CO 3 (5.73 g, 41.44 mmol), Na 2 SO 4 (5.89 g, 41.44 mmol), nitrobenzene (100 ml) and stirred for 12 hours at 200 ℃. After completion of the reaction, the nitrobenzene was removed. The organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent from the organic layer from which water had been removed, the residue was purified by column chromatography (Hexane: MC = 5: 1 (v / v)) to give 6- (3,5-dibromophenyl) -6H- 7-chloromethyl] acridine (8.47 g, yield 43%).

GC-Mass (이론치: 472.94 g/mol, 측정치: 472 g/mol)GC-Mass (theory: 472.94 g / mol, measured: 472 g / mol)

<단계 2> 6-(3-(1,5-dimethyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-5-(4,4,5,5-Step 2: Preparation of 6- (1,5-dimethyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo [3.1.0] hexan-3-yl) -5- (4,4,5,5- tetramethyltetramethyl -1,3,2--1,3,2- dioxaborolandioxaborolan -2--2- ylyl )) phenylphenyl )-6H-) -6H- naphthonaphtho [2,1,8,7-klmn]acridine의 합성[2,1,8,7-klmn] acridine

Figure 112012064271513-pat00053
Figure 112012064271513-pat00053

질소 기류 하에 상기 <단계 1>에서 제조된 화합물인 6-(3,5-dibromophenyl)-6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (8 g, 16.84 mol)과, 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (10.69 g, 42.09 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.82 g, 6 mol%), KOAc (9.91 g, 101.02 mol) 및 1,4-dioxane (200 ml)를 혼합하고 130℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:EA = 5:1 (v/v))로 정제하여 6-(3-(1,5-dimethyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (6.05 g, 수율 65 %)을 얻었다.(3,5-dibromophenyl) -6H-naphtho [2,1,8,7-klmn] acridine (8 g, 16.84 mol), which was prepared in the above Step 1, (10.69 g, 42.09 moles), Pd (dppf) Cl 2 (0.82 g), 4,4 ', 5,5,5,5-octamethyl-2,2'-bi (1,3,2-dioxaborolane) g, 6 mol%), KOAc (9.91 g, 101.02 mol) and 1,4-dioxane (200 ml) were mixed and stirred at 130 ° C for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4, and the residue was purified by column chromatography (Hexane: EA = 5: 1 (v / v) 2,4-dioxa-3-borabicyclo [3.1.0] hexan-3-yl) -5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- -naphtho [2,1,8,7-klmn] acridine (6.05 g, yield 65%).

GC-Mass (이론치: 553.26 g/mol, 측정치: 553 g/mol)GC-Mass (calculated: 553.26 g / mol, measured: 553 g / mol)

<단계 3> 6-(3,5-&Lt; Step 3 > 6- (3,5- bisbis (4,6-(4,6- diphenylpyridindiphenylpyridine -2--2- ylyl )phenyl)-6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine의 합성) phenyl) -6H-naphtho [2,1,8,7-klmn] acridine

Figure 112012064271513-pat00054
Figure 112012064271513-pat00054

질소 기류 하에 상기 <단계 2>에서 제조된 화합물인 6-(3-(1,5-dimethyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.1.0] hexan-3-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (3 g, 5.42 mmol)과, 2-chloro-4,6-diphenyl pyridine (2.88 g, 10.84 mmol), NaOH (0.43 g, 10.84 mmol) 및 THF/H2O(100 ml/50 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(0.38 g, 6 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:MC = 2:1 (v/v))로 정제하여 목적화합물인 Mat-33 (3.03 g, 수율 72 %)을 얻었다.3-yl) -5- (4-methyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo [3.1.0] hexan- , 4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -6H-naphtho [2,1,8,7-climn] acridine (3 g, 5.42 mmol) chloro-4,6-diphenyl pyridine (2.88 g, 10.84 mmol), NaOH (0.43 g, 10.84 mmol) and THF / H 2 O (100 ml / 50 ml) , and then, Pd (PPh 3) in a mixture of 40 ℃ 4 (0.38 g, 6 mol%) was added thereto, followed by stirring at 80 ° C for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and purified by column chromatography (Hexane: MC = 2: 1 (v / v)) to obtain Mat-33 (3.03 g, yield 72%) as a target compound.

GC-Mass (이론치: 775.30 g/mol, 측정치: 775 g/mol)
GC-Mass (calculated: 775.30 g / mol, measured: 775 g / mol)

[[ 합성예Synthetic example 34]  34] MatMat -34의 합성Synthesis of -34

Figure 112012064271513-pat00055
Figure 112012064271513-pat00055

질소 기류 하에 합성예 33의 <단계 2>에서 제조된 화합물인 6-(3-(1,5-dimethyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.1.0] hexan-3-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-6H-naphtho[2,1,8,7-klmn]acridine (3 g, 5.42 mmol)과, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.90 g, 10.84 mmol), NaOH (0.43 g, 10.84 mmol) 및 THF/H2O(100 ml/50 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(0.38 g, 6 mol%)를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 목적화합물인 Mat-34 (2.96 g, 수율 70 %)을 얻었다.(1,5-dimethyl-2,4-dioxa-3-borabicyclo [3.1.0] hexan-3-yl) -5 - (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -6H-naphtho [2,1,8,7-climin] acridine (3 g, 5.42 mmol) (2.90 g, 10.84 mmol), NaOH (0.43 g, 10.84 mmol) and THF / H 2 O (100 ml / 50 ml) were mixed next, place the Pd (PPh 3) 4 (0.38 g, 6 mol%) in 40 ℃ was stirred at 80 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was added with MgSO 4 and filtered. The solvent was removed from the obtained organic layer and then purified by column chromatography (Hexane: EA = 3: 1 (v / v)) to obtain Mat-34 (2.96 g, yield 70%) as a target compound.

GC-Mass (이론치: 779.28 g/mol, 측정치: 779 g/mol)
GC-Mass (calculated: 779.28 g / mol, measured: 779 g / mol)

[[ 실시예Example 1 ~ 34] 녹색 유기  1 ~ 34] Green organic ELEL 소자의 제작 Device fabrication

합성예 1-34에서 합성된 Mat-1 내지 Mat-34 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제한 후 하기 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.The Mat-1 to Mat-34 compounds synthesized in Synthesis Example 1-34 were subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic EL device was fabricated according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60nm)/TCTA (80nm)/ Mat-1 내지 Mat-34 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.10 nm Ir (ppy) 3 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / Mat- / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic EL device.

사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 and BCP used are as follows.

Figure 112012064271513-pat00056
Figure 112012064271513-pat00056

Figure 112012064271513-pat00057

Figure 112012064271513-pat00057

[[ 비교예Comparative Example 1]  One]

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat-1 대신 하기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.A green organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP shown below was used instead of the compound Mat-1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.

Figure 112012064271513-pat00058

Figure 112012064271513-pat00058

[[ 평가예Evaluation example ]]

실시예 1-34 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the green organic EL devices manufactured in Example 1-34 and Comparative Example 1, and the results are shown in Table 1 below.

호스트Host 구동 전압(V)The driving voltage (V) 전류효율(cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 Mat-1Mat-1 6.606.60 41.441.4 실시예 2Example 2 Mat-2Mat-2 6.556.55 40.940.9 실시예 3Example 3 Mat-3Mat-3 6.606.60 41.241.2 실시예 4Example 4 Mat-4Mat-4 6.576.57 41.741.7 실시예 5Example 5 Mat-5Mat-5 6.506.50 41.541.5 실시예 6Example 6 Mat-6Mat-6 6.556.55 42.042.0 실시예 7Example 7 Mat-7Mat-7 6.606.60 42.542.5 실시예 8Example 8 Mat-8Mat-8 6.626.62 42.142.1 실시예 9Example 9 Mat-9Mat-9 6.606.60 41.341.3 실시예 10Example 10 Mat-10Mat-10 6.586.58 41.241.2 실시예 11Example 11 Mat-11Mat-11 6.556.55 41.541.5 실시예 12Example 12 Mat-12Mat-12 6.516.51 42.242.2 실시예 13Example 13 Mat-13Mat-13 6.606.60 41.141.1 실시예 14Example 14 Mat-14Mat-14 6.616.61 41.241.2 실시예 15Example 15 Mat-15Mat-15 6.556.55 41.741.7 실시예 16Example 16 Mat-16Mat-16 6.506.50 41.341.3 실시예 17Example 17 Mat-17Mat-17 6.526.52 41.941.9 실시예 18Example 18 Mat-18Mat-18 6.516.51 42.742.7 실시예 19Example 19 Mat-19Mat-19 6.606.60 41.241.2 실시예 20Example 20 Mat-20Mat-20 6.656.65 41.041.0 실시예 21Example 21 Mat-21Mat-21 6.606.60 41.841.8 실시예 22Example 22 Mat-22Mat-22 6.506.50 41.541.5 실시예 23Example 23 Mat-23Mat-23 6.576.57 41.241.2 실시예 24Example 24 Mat-24Mat-24 6.506.50 42.342.3 실시예 25Example 25 Mat-25Mat-25 6.606.60 40.240.2 실시예 26Example 26 Mat-26Mat-26 6.636.63 41.341.3 실시예 27Example 27 Mat-27Mat-27 6.606.60 41.141.1 실시예 28Example 28 Mat-28Mat-28 6.506.50 41.041.0 실시예 29Example 29 Mat-29Mat-29 6.506.50 41.541.5 실시예 30Example 30 Mat-30Mat-30 6.536.53 42.142.1 실시예 31Example 31 Mat-31Mat-31 6.606.60 42.542.5 실시예 32Example 32 Mat-32Mat-32 6.456.45 42.342.3 실시예 33Example 33 Mat-33Mat-33 6.556.55 42.442.4 실시예 34Example 34 Mat-34Mat-34 6.506.50 42.642.6 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 6.936.93 38.238.2

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(Mat-1 내지 Mat-34)을 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 34의 유기 EL 소자는, 비교예 1의 유기 EL 소자와 비교할 때, 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the organic EL devices of Examples 1 to 34, in which the compounds (Mat-1 to Mat-34) according to the present invention were used as the host material of the light emitting layer, , The efficiency and the driving voltage were superior to each other.

Claims (6)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112014015247323-pat00059

상기 화학식 1에서,
X는 N이고,
Ar는 C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴렌기, C2~C60의 헤테로아릴렌기, -N(C6-C60의 아릴기)-, C6~C60의 3가 아릴기 및 C2~C60의 3가 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R10은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, R1 내지 R10 각각은 인접한 기와 서로 결합하여 축합(fused) 고리를 형성할 수 있고,
상기 Ar의 C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴렌기, C2~C60의 헤테로아릴렌기, -N(C6-C60의 아릴기)-, C6~C60의 3가 아릴기 및 C2~C60의 3가 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있으며,
상기 R1 내지 R10의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있고,
n은 1 내지 3의 정수이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure 112014015247323-pat00059

In Formula 1,
X is N,
Ar represents a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 6 to C 60 arylene group, a C 2 to C 60 heteroarylene group, -N (C 6 to C 60 aryl -), a trivalent aryl group of C 6 to C 60 , and a trivalent heteroaryl group of C 2 to C 60 ,
R 1 to R 10 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of the, C 6 ~ aryloxy group of C 60, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, C 6 ~ aryl boronic of C 60, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, and selected from the group consisting of C 6 ~ C aryl phosphine oxide 60 group and a C 6 ~ C 60 aryl amine group of, R 1 to R 10 each are bonded to each other adjacent group condensed (fused) A ring can be formed,
Said Ar of C 6 ~ C 60 aryl group, a C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 6 ~ C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, -N (C 6 -C 60 in the aryl) -, C is 6 ~ C 60 3 of the aryl group and C 2 ~ a heteroaryl group 3 of C 60, each independently, a deuterium, a halogen, a nitro group, a cyano group, C alkyl group of 1 ~ C 40, C alkenyl group of 2 ~ C 40, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C 1 ~ C 40 of the amino group, C 3 ~ cycloalkyl group of C 40, C 3 ~ heterocycloalkyl group of C 40, C 6 ~ C 40 A C 2 to C 40 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 group, the alkyl boron C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ aryl phosphine oxide of C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 of the group, and a C 6 ~ C An arylamine group having 1 to 60 carbon atoms,
Alkyl group of the R 1 to R 10 of C 1 ~ C 40, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C of 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ heterocycloalkyl of C 40 An alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group , C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C of 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine the oxide groups and C 6 ~ group is an aryl amine of the C 60, each independently, a deuterium, a halogen, a nitro group, a cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 of the An alkoxy group, a C 1 to C 40 amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a C 2 to C 40 heteroaryl group, a C A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C aryl phosphine oxide 60 group and a C 6 ~ C 60 aryl amine group selected from the group consisting of Which may be substituted or unsubstituted,
n is an integer of 1 to 3; 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 및 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 3]
Figure 112014015247323-pat00061

[화학식 4]
Figure 112014015247323-pat00062

상기 화학식 3 및 4에서, Ar 및 R1 내지 R10에 대한 정의는 제1항에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3) and (4):
(3)
Figure 112014015247323-pat00061

[Chemical Formula 4]
Figure 112014015247323-pat00062

In the formulas (3) and (4), Ar and R 1 to R 10 are the same as defined in claim 1. 삭제delete (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기물층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.1. An organic electroluminescent device comprising: (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers is an organic material layer containing a compound according to any one of claims 1 to 5. The organic electroluminescent device according to claim 1, 제4항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Wherein the organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting layer. 제4항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a light emitting layer, and the compound is a phosphorescent host of the light emitting layer.
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