KR101418149B1 - Novel compounds and organic electro luminescence device using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 구체적으로는 아자카바졸계 화합물과 축합 헤테로환 모이어티가 결합되어 기본 골격을 형성하고, 이에 여러 치환체가 결합된 화합물 및 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용하는 것이다. 이와 같은 본 발명은 효율, 수명 및 안정성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device using the same. More specifically, the present invention relates to a compound in which an azacavazole compound and a condensed heterocyclic moiety are bonded to form a basic skeleton, And is applied to an electroluminescent device. The present invention can provide an organic electroluminescent device with improved efficiency, lifetime, and stability.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel compound, and an organic electroluminescent device including the same. BACKGROUND OF THE INVENTION [0002]

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용되는 화합물에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same and more particularly to a compound used in an organic material layer of an organic electroluminescent device.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후 유기 전계 발광 소자는 소자의 효율 및 수명을 향상시키기 위하여 소자 내 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전해왔다.A study on the electroluminescent (EL) devices that led to the blue electroluminescence using the anthracene single crystal in 1965 based on the observation of the organic thin film emission of the Bernanose in the 1950s was carried out by Tang in 1987, An organic electroluminescent device having a laminated structure divided by functional layers has been proposed. In order to improve the efficiency and lifetime of the organic electroluminescent device, the organic electroluminescent device has been developed to introduce characteristic organic layers in the device.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 유기물층으로 주입되어, 주입된 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되며, 형성된 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic layer, and the injected holes and electrons meet to form an exciton. When the exciton formed drops to a ground state The light comes out. The material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing better natural colors. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 도판트의 개발은 이론적으로 형광 도판트에 비해 4배까지 발광 효율을 향상 시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대해서도 연구되고 있다.The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of the phosphorescent dopant can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with the fluorescent dopant, so that the phosphorescent dopant as well as the phosphorescent host have been studied.

현재까지 정공 수송층. 정공 주입층, 전자 수송층 등으로 사용되는 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 사용되고 있다. 특히 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물은 blue, green, red 인광 도판트 재료로, CBP는 인광 호스트 재료로 사용되고 있다. 이외에도 대한민국 공개특허공보 제2010-0108924호에는 아자카르바졸 유도체를 호스트 재료로 사용하는 기술이 개시되어 있다.Up to now, the hole transport layer. NPB, BCP, Alq 3 and the like are widely known as materials used for the hole injecting layer and the electron transporting layer, and anthracene derivatives are used as the light emitting material. In particular, metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , (acac) Ir (btp) 2 and the like having great advantages in terms of efficiency improvement of light emitting materials are blue, green, red phosphorescent dopant materials, CBP is used as a phosphorescent host material. In addition, Korean Patent Publication No. 2010-0108924 discloses a technique of using an azacarbazole derivative as a host material.

그러나 종래의 발광 물질들은 발광 특성이 양호하나, 유기 전계 발광 소자의 수명측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하기 때문에 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, since the conventional luminescent materials have good luminescent characteristics, they are not satisfactory in terms of the lifetime of the organic electroluminescent devices, and thus it is required to develop luminescent materials having excellent performance.

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of improving the efficiency, lifetime and stability of the organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.

상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

Figure 112012036761291-pat00001
Figure 112012036761291-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X1 및 X2는 CR1 또는 N이고, 이때, X1 및 X2 중 어느 하나는 N이며; Y1 내지 Y8은 각각 CR2 또는 N이고; Z는 CAr2Ar3, NAr4, O, S 및 SiAr5Ar6로 이루어진 군에서 선택되며; 상기 Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고; R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.X 1 and X 2 are CR 1 or N, wherein one of X 1 and X 2 is N; Y 1 to Y 8 are each CR 2 or N; Z is selected from the group consisting of CAr 2 Ar 3 , NAr 4 , O, S, and SiAr 5 Ar 6 ; Wherein Ar 1 to Ar 6 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C of A C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 An aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group; R 1 and R 2 are each independently, hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of the, C 6 ~ C A C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group.

여기서, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1, R2 각각은 인접한 기와 축합(fused) 고리를 형성할 수 있다.Here, each of Ar 1 to Ar 6 and R 1 and R 2 may form a fused ring with an adjacent group.

또한, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1, R2의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환될 수 있다.Further, the cycloalkyl group of said Ar 1 to Ar 6 and R 1, R 2 a C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, C 2 ~ C 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 6 ~ group is an aryl amine of the C 60 aryl silyl group, and a C 6 ~ C 60 of, each independently, a deuterium, a halogen, a nitro group, a cyano group, C alkyl group of 1 ~ C 40 , A C 2 to C 40 alkenyl group, a C 1 to C 40 alkoxy group, a C 1 to C 40 amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C A C 2 to C 40 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 An arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms.

이때, 본 발명의 '알킬'은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소를 의미하며, 그 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 '아릴'은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 부위를 의미하며, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태일 수 있다. 또, 본 발명의 '헤테로아릴'은 탄소수 2 내지 60, 또는 핵원자수 5 내지 60의 5원자 및/또는 6원자 고리 화합물을 의미하고, 고리 중 하나 이상의 탄소가 N(질소), O(산소), S(황) 또는 Se(셀레늄)와 같은 헤테로원자로 치환된 것을 의미한다. 여기서, '헤테로아릴'은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태일 수 있으며, 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이외에 본 발명의 '축합 (fused) 고리'는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The term "alkyl" used in the present invention means a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, . In addition, 'aryl' of the present invention means an aromatic moiety having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined, and two or more rings may be in a pendant or fused form with respect to each other. The term "heteroaryl" as used herein means a 5-atom and / or 6-atom cyclic compound having 2 to 60 carbon atoms or 5 to 60 nuclear atoms, wherein at least one carbon in the ring is N (nitrogen), O (oxygen ), S (sulfur) or Se (selenium). Here, 'heteroaryl' may be a pendant or fused form of two or more rings to each other, and may include a condensed form with an aryl group. In addition, a "fused ring" of the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

한편, 본 발명은, (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a light emitting device comprising at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) 1 < / RTI > wherein R < 1 >

이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.At this time, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다.Specifically, the organic compound layer including the compound represented by Formula 1 is a light emitting layer, and the compound can be used as a phosphorescent host of the light emitting layer.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층(바람직하게는, 발광층의 발광 물질로)에 사용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전령 효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 풀 칼라 유기 전계 발광 패널의 성능 및 수명을 향상시킬 수 있다.When the compound represented by the general formula (1) of the present invention is used for an organic material layer (preferably, a light emitting material of a light emitting layer) of an organic electroluminescent device, efficiency (luminous efficiency and messaging efficiency), lifetime, Voltage and the like can be improved. Accordingly, the present invention can improve the performance and lifetime of a full-color organic electroluminescent panel.

이하, 본 발명을 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described.

1, 신규 화합물1, a novel compound

본 발명에 따른 신규 화합물은 아자카바졸(Azacarbazole)계 화합물에 축합(fused) 헤테로환 모이어티가 결합되어 기본 골격을 이루며, 다양한 치환체가 결합된 화합물로 상기 화학식 1로 표시된다. 여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1 치환기가 결합되는 측을 아자카바졸계 화합물로 볼 때, 본 발명의 아자카바졸계 화합물은 카바졸의 1번 및/또는 4번에 N(질소)를 함유하는 화합물로 정의될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환체(상기 화학식 1에서 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar6)가 결합되어 바이폴라(bipolar) 특성을 가짐에 따라 정공과 전자 이동도의 균형 측면에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다. 또한 종래의 유기 전계 발광 소자용 재료(예를 들어, CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl))보다 높은 분자량을 가지며, 넓은 에너지 밴드갭(sky blue ~ red)을 나타내는 것이 특징이다.The novel compound according to the present invention is a compound in which a fused heterocyclic moiety is bonded to an azacarbazole compound to form a basic skeleton and various substituents are bonded thereto. Wherein, Ar 1 in the compound represented by the formula (1) When the side to which the substituent is bonded is an azacarbazole-based compound, the azacarbazole-based compound of the present invention can be defined as a compound containing N (nitrogen) at the 1st and / or 4th positions of the carbazole, It is not. The compound represented by the formula (1) of the present invention has a bipolar property due to the binding of various substituents (R 1 , R 2 and Ar 1 to Ar 6 in the above formula (1)), It is possible to exhibit excellent characteristics in terms of the aspect. And has a higher molecular weight than a conventional material for an organic electroluminescence device (for example, CBP (4,4-dicarbazolylbiphenyl)) and exhibits a wide energy band gap (sky blue to red).

또한, 다양한 치환체가 도입된 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 재료들에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 of the present invention having various substituents introduced therein has a significantly increased molecular weight, and thus has an improved glass transition temperature and thus a higher thermal stability than conventional materials.

따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 재료로 사용할 경우 소자의 인광특성뿐만 아니라, 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등이 개선될 수 있다. 이때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료, 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료, 보다 바람직하게는 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.Therefore, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a material for an organic electroluminescent device, not only the phosphorescence characteristics of the device, but also the electron and / or hole transporting ability, luminous efficiency, driving voltage, . At this time, the compound represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a material of an organic material layer of an organic electroluminescent device, preferably a hole injecting layer, a hole transporting layer or a material of a light emitting layer, more preferably a host material of a light emitting layer.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환체(작용기)인 R1, R2 및 Ar1 내지 Ar6의 예로 하기와 같은 예(S1~S138)를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituents (functional groups) R 1 , R 2 and Ar 1 to Ar 6 of the compound represented by the formula (1) of the present invention include, but are not limited to, the following examples (S1 to S138).

Figure 112012036761291-pat00002
Figure 112012036761291-pat00002

Figure 112012036761291-pat00003
Figure 112012036761291-pat00003

Figure 112012036761291-pat00004
Figure 112012036761291-pat00004

상기한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following Formulas C-1 to C-15, but is not limited thereto.

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상기 화학식 C-1 내지 C-15에서, Y1 내지 Y8 및 Ar1 내지 Ar6에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In the above formulas C-1 to C-15, Y 1 to Y 8 and Ar 1 To Ar < 6 > are as defined in the above formula (1).

한편, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 넓은 밴드갭과 열안정성을 고려할 때, Z는 NAr4인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 아자카바졸(Azacarbazole)계 화합물(카바졸의 1번 및/또는 4번에 N(질소)를 함유하는 화합물)에 인돌기가 결합된(카바졸의 2번 및 3번에 결합됨) 것이다. 이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로, 하기 화학식 D-1 내지 D-27로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In view of the wide bandgap and thermal stability, the compound represented by formula (1) of the present invention is preferably NAr 4 . That is, the compound represented by the formula (1) of the present invention is a compound having an indole group bonded to an azacarbazole-based compound (a compound containing N (nitrogen) at the 1st and / 2 < / RTI > and 3). More specifically, the compounds represented by Formula 1 of the present invention may be selected from the group consisting of compounds represented by the following Formulas D-1 to D-27, but are not limited thereto.

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상기 화학식 D-1 내지 D-27에서, Ar1 및 Ar4에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 여기서, 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명 특성 등을 고려할 때, 상기 Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 이때, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기의 구체적인 예는 당업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 또한, 상기 Ar1 및 Ar4로 바람직한 C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기 또는 C6~C60의 아릴아민기는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되는 것이 더욱 바람직한데, 이때, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기 또는 C6~C60의 아릴아민기 각각에 치환되는 치환기가 복수개일 경우, 복수개의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the above formulas D-1 to D-27, Ar 1 And Ar < 4 > are as defined in the above formula (1). Here, considering the efficiency and lifetime characteristics of the organic electroluminescent device, the Ar 1 And Ar 4 are each independently selected from the group consisting of a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, and a C 6 to C 60 arylamine group. Here, specific examples of the C 6 -C 60 aryl group, C 2 -C 60 heteroaryl group and C 6 -C 60 arylamine group are not particularly limited as long as they are well known in the art. Further, the Ar 1 And a preferred C 6 to C 60 aryl group, C 2 to C 60 heteroaryl group or C 6 to C 60 arylamine group as Ar 4 is a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, nuclear atoms heteroaryl of 5 to 40 group, C 6 ~ aryloxy C 40, C 1 ~ C A C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, and a C 6 to C And more preferably one or more substituents selected from the group consisting of a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group or a C 6 to C 60 arylamine group When a plurality of substituents are substituted for each of the groups, a plurality of substituents may be the same as or different from each other.

이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로 하기 화합물들(1-682)을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the compound represented by the formula (1) of the present invention include, but are not limited to, the following compounds (1-682).

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이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
The compound represented by formula (1) of the present invention can be synthesized in various ways with reference to the synthesis process of the following examples.

2. 유기 2. Organic 전계Field 발광 소자 Light emitting element

본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는데, 이때, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기에서 설명한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.The present invention provides an organic electroluminescent device including a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers has a structure represented by the general formula And a compound to be displayed.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층인 것이 바람직하며, 발광층인 것이 보다 바람직하다.The organic compound layer containing the compound represented by Formula 1 of the present invention may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Specifically, the organic material layer of the present invention is preferably a hole injecting layer, a hole transporting layer, or a light emitting layer, more preferably a light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 함유할 수 있는데, 이때, 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있는 것이다. 이와 같이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유할 경우 정공 수송 능력이 증가되어 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device according to the present invention may contain a host material (preferably, a phosphorescent host material), wherein the compound represented by the above formula (1) can be used as a host material. When the light emitting layer contains the compound represented by the above formula (1), the hole transporting ability is increased to increase the bonding force between the hole and the electron in the light emitting layer. Therefore, the organic layer having excellent efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, An electroluminescent element can be provided.

이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 여기서, 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode are sequentially stacked. Here, the electron injection layer may be further stacked on the electron transporting layer. In addition, the organic electroluminescent device according to the present invention may have a structure in which an anode, one or more organic layers and an anode are sequentially stacked, and an insulating layer or an adhesive layer is interposed between the electrodes and the organic layer.

한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.Examples of the material usable as the anode included in the organic electroluminescent device according to the present invention include, but are not limited to, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black.

또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.Examples of materials usable as a cathode included in the organic electroluminescent device according to the present invention include, but are not limited to, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, Tin, or lead, or alloys thereof; And a multilayer structure material such as LiF / Al or LiO 2 / Al.

또, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나에 사용하는 것을 제외하고는 당업계에 공지된 물질로 이루어질 수 있다.The organic material layer included in the organic electroluminescent device according to the present invention is not limited to the organic material layer of the organic electroluminescent device according to the present invention except that the compound represented by Chemical Formula 1 is used in any one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, , ≪ / RTI >

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다. Materials that can be used as the substrate included in the organic electroluminescent device according to the present invention are not particularly limited, but examples thereof include silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets.

이와 같은 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있으며, 이때, 유기물층에 포함되는 발광층은 진공 증착법이나 용액 도포법으로 제조될 수 있다. 여기서, 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
The organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by a method known in the art, and the luminescent layer included in the organic material layer may be prepared by a vacuum evaporation method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, and thermal transfer.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.

[[ 준비예Preparation Example 1]  One] ICIC -1의 합성Synthesis of -1

<단계 1> 2-(3,5-&Lt; Step 1 > 2- (3,5- dichloropyridindichloropyridine -2--2- ylyl )) anilineaniline 의 합성Synthesis of

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질소 기류 하에서 14.60 g (80.0 mmol)의 2,3,5-trichloropyridine, 19.28 g (88.0 mmol)의 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline, 9.60 g (240.0 mmol)의 NaOH과 200 ml/100 ml의 THF/H2O를 넣고 교반하였다. 40℃에서 4.60 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)aniline 14.53 g (yield: 76 %)을 획득하였다. 14.60 g (80.0 mmol) of 2,3,5-trichloropyridine and 19.28 g (88.0 mmol) of 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) aniline, 9.60 g (240.0 mmol) of NaOH and 200 ml / 100 ml of THF / H 2 O were added and stirred. At 40 ℃ into the Pd (PPh 3) 4 of 4.60 g (5 mol%) was stirred at 80 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with methylene chloride, and the mixture was filtered with MgSO 4 . After removing the solvent of the filtered organic layer, 14.53 g (yield: 76%) of 2- (3,5-dichloropyridin-2-yl) aniline was obtained by column chromatography.

1H-NMR : δ 5.67 (s, 2H), 6.83 (m, 2H), 7.22 (t, 1H), 7.88 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 9.43 (d, 1H) 1 H-NMR:? 5.67 (s, 2H), 6.83 (m, 2H), 7.22

<단계 2> 3-&Lt; Step 2 > 3- chlorochloro -5H--5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00032
Figure 112012036761291-pat00032

질소 기류 하에서 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)aniline (14.53 g, 60.77 mmol), Cu powder(0.39 g, 6.08 mmol), K2CO3(12.58 g, 91.16 mmol), Na2SO4(12.76 g, 91.16 mmol) 및 nitrobenzene(300 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.2-yl) aniline (14.53 g, 60.77 mmol), Cu powder (0.39 g, 6.08 mmol), K 2 CO 3 (12.58 g, 91.16 mmol), Na 2 SO 4 (12.76 g, 91.16 mmol) and nitrobenzene (300 ml) were mixed and stirred at 190 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 3-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole (8.25 g, 수율 67%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain 3-chloro-5H-pyrido [3,2-b] indole (8.25 g, yield 67%).

1H-NMR : δ 7.28 (t, 1H), 7.59 (m, 2H), 8.01 (m, 2H), 8.75 (s, 1H), 10.93 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 7.28 ( t, 1H), 7.59 (m, 2H), 8.01 (m, 2H), 8.75 (s, 1H), 10.93 (s, 1H)

<단계 3> 3-&Lt; Step 3 > 3- chlorochloro -5--5- phenylphenyl -5H--5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00033
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질소 기류 하에서 3-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole (8.25 g, 40.72 mmol), 1-Iodobenzene (24.92 g, 122.16 mmol), Cu powder(0.13 g, 2.04 mmol), K2CO3 (8.43 g, 61.08 mmol), Na2SO4 (8.55 g, 61.08 mmol) 및 nitrobenzene(100 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.3-chloro-5H-pyrido [ 3,2-b] indole (8.25 g, 40.72 mmol), 1-Iodobenzene (24.92 g, 122.16 mmol), Cu powder (0.13 g, 2.04 mmol), K 2 CO in a nitrogen atmosphere 3 (8.43 g, 61.08 mmol), Na 2 SO 4 (8.55 g, 61.08 mmol) and nitrobenzene (100 ml) were mixed and stirred at 190 占 폚 for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (8.97 g, 수율 79%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed and the residue was purified by column chromatography to obtain 3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido [3,2-b] indole (8.97 g, yield 79%).

1H-NMR : δ 7.28 (m, 2H), 7.55 (m, 5H), 7.98 (m, 2H), 8.75 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 7.28 ( m, 2H), 7.55 (m, 5H), 7.98 (m, 2H), 8.75 (m, 2H)

<단계 4> 3-(2-<Step 4> Synthesis of 3- (2- nitrophenylnitrophenyl )-5-) -5- phenylphenyl -5H--5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00034
Figure 112012036761291-pat00034

2,3,5-trichloropyridine과 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 대신 3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole과 2-nitrophenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (9.52 g, 수율 81%)을 얻었다.3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido [3,2] pyridine instead of 2,3,5-trichloropyridine and 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- -b] indole and 2-nitrophenylboronic acid were used in the same manner as in <Step 1> of Preparation Example 1, except that 3- (2-nitrophenyl) -5-phenyl- b] indole (9.52 g, yield 81%).

1H-NMR : δ 7.28 (m, 2H), 7.56 (m, 6H), 8.01 (m, 5H), 8.74 (d, 1H), 9.24 (s, 1H) 1 H-NMR:? 7.28 (m, 2H), 7.56 (m, 6H), 8.01

<단계 5> <Step 5> ICIC -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112012036761291-pat00035
Figure 112012036761291-pat00035

질소 기류 하에서 3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 9.52 g (26.06 mmol)과 triphenylphosphine 20.50 g (78.17 mmol), 1,2-dichlorobenzene 150 ml를 넣은 후 12시간 교반하였다.9.52 g (26.06 mmol) of 3- (2-nitrophenyl) -5-phenyl-5H-pyrido [3,2-b] indole and 20.50 g (78.17 mmol) of triphenylphosphine and 150 ml of 1,2-dichlorobenzene The mixture was stirred for 12 hours.

반응이 종결된 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 유기층은 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 IC-1 (3.91 g, 수율 45%)을 획득하였다. After the reaction was completed, 1,2-dichlorobenzene was removed and extracted with dichloromethane. The extracted organic layer was washed with MgSO 4 , and the desired compound IC-1 (3.91 g, yield 45%) was obtained by column chromatography.

1H-NMR : δ 7.27 (m, 3H), 7.59 (m, 8H), 8.09 (m, 2H), 8.74 (d, 1H), 10.92 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.27 ( m, 3H), 7.59 (m, 8H), 8.09 (m, 2H), 8.74 (d, 1H), 10.92 (s, 1H)

[[ 준비예Preparation Example 2]  2] ICIC -2의 합성 Synthesis of -2

<단계 1> 3-(3-&Lt; Step 1 > 3- (3- nitropyridinnitropyridine -2--2- ylyl )-5-) -5- phenylphenyl -5H--5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00036
Figure 112012036761291-pat00036

2-nitrophenylboronic acid 대신 3-nitropyridin-2-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 3-(3-nitropyridin-2-yl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole (8.54 g, 수율 79%)을 얻었다.3-nitropyridin-2-yl) -5-phenyl-3-nitropyridin-2-ylboronic acid was prepared in the same manner as Step 4 of Preparation Example 1 except that 3-nitropyridin- 5H-pyrido [3,2-b] indole (8.54 g, yield 79%).

1H-NMR : δ 7.28 (m, 2H), 7.57 (m, 6H), 8.00 (d, 1H),8.56 (m, 2H), 8.84 (m, 2H), 9.74 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 7.28 ( m, 2H), 7.57 (m, 6H), 8.00 (d, 1H), 8.56 (m, 2H), 8.84 (m, 2H), 9.74 (s, 1H)

<단계 2> <Step 2> ICIC -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012036761291-pat00037
Figure 112012036761291-pat00037

3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 3-(3-nitropyridin-2-yl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IC-2 (4.12 g, 수율 48%)를 얻었다.3-nitropyridin-2-yl) -5-phenyl-5H-pyrido [3,2-b] indole in place of 3- (2- nitrophenyl) -5- indole, IC-2 (4.12 g, yield 48%) was obtained by carrying out the same procedure as <Step 5> of Preparation Example 1.

1H-NMR : δ 7.26 (m, 3H), 7.59 (m, 6H), 8.00 (m, 2H),8.46 (d, 1H), 8.74 (d, 1H), 10.94 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.26 ( m, 3H), 7.59 (m, 6H), 8.00 (m, 2H), 8.46 (d, 1H), 8.74 (d, 1H), 10.94 (s, 1H)

[[ 준비예Preparation Example 3]  3] ICIC -3의 합성 Synthesis of -3

<단계 1> 5-(<Step 1> 5- ( biphenylbiphenyl -3--3- ylyl )-3-) -3- chlorochloro -5H--5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00038
Figure 112012036761291-pat00038

1-Iodobenzene 대신 3-iodobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 5-(biphenyl-3-yl)-3-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole (5.58 g, 수율 72%)을 얻었다.(Biphenyl-3-yl) -3-chloro-5H-pyrido [3,2-b] pyridine was prepared by following the procedure of Step 3 of Preparation Example 1, except that 3-iodobiphenyl was used instead of 3- b] indole (5.58 g, yield 72%).

1H-NMR : δ 7.24 (m, 2H), 7.57 (m, 8H), 8.01 (m, 3H), 8.78 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 7.24 ( m, 2H), 7.57 (m, 8H), 8.01 (m, 3H), 8.78 (m, 2H)

<단계 2> 5-(&Lt; Step 2 > 5- ( biphenylbiphenyl -3--3- ylyl )-3-(2-) -3- (2- nitrophenylnitrophenyl )-5H-) -5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00039
Figure 112012036761291-pat00039

3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 5-(biphenyl-3-yl)-3-chloro-5H-pyrido[3,2-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 5-(biphenyl-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)-5H-pyrido[3,2-b]indole (5.01 g, 수율 81%)을 얻었다.3-chloro-5H-pyrido [3,2-b] indole instead of 5- (biphenyl-3-yl) -3-chloro-5-phenyl- 5-pyrido [3,2-b] indole (5.01 g, yield: 97%) was obtained in the same manner as in Step 4 of Preparation Example 1 81%).

1H-NMR : δ 7.28 (m, 2H), 7.55 (m, 9H), 8.05 (m, 6H), 8.72 (d, 1H), 9.26 (s, 1H) 1 H-NMR:? 7.28 (m, 2H), 7.55 (m, 9H), 8.05

<단계 3> <Step 3> ICIC -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012036761291-pat00040
Figure 112012036761291-pat00040

3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 5-(biphenyl-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)-5H-pyrido[3,2-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IC-3 (2.33 g, 수율 42%)을 얻었다.(Biphenyl-3-yl) -3- (2-nitrophenyl) -5H-pyrido [3,2- b] indole in place of 3- (2- nitrophenyl) -5- b] indole, IC-3 (2.33 g, yield 42%) was obtained in the same manner as in <Step 5> of Preparation Example 1.

1H-NMR : δ 7.29 (m, 3H), 7.53 (m, 11H), 7.98 (m, 3H), 8.72 (d, 1H), 10.95 (s, 1H)
 1 H-NMR: δ 7.29 ( m, 3H), 7.53 (m, 11H), 7.98 (m, 3H), 8.72 (d, 1H), 10.95 (s, 1H)

[[ 준비예Preparation Example 4]  4] ICIC -4의 합성 Synthesis of -4

<단계 1> 3-&Lt; Step 1 > 3- chlorochloro -5-(4,6--5- (4,6- diphenyl피덴 -1,3,5--1,3,5- triazintriazin -2--2- ylyl )-5H-) -5H- pyridopyrido [3,2-b]indole의 합성[3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00041
Figure 112012036761291-pat00041

1-Iodobenzene 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 3-chloro-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5H-pyrido[3,2-b]indole (5.16 g, 수율 69%)을 얻었다.The procedure of Step 3 of Preparation Example 1 was repeated except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 1-Iodobenzene to obtain 3-chloro-5- (4 , 5-pyrido [3,2-b] indole (5.16 g, yield 69%).

1H-NMR : δ 7.27 (m, 2H), 7.58 (m, 6H), 8.01 (m, 2H), 8.29 (m, 4H), 8.74 (m, 2H) 1 H-NMR: δ 7.27 ( m, 2H), 7.58 (m, 6H), 8.01 (m, 2H), 8.29 (m, 4H), 8.74 (m, 2H)

<단계 2> 5-(4,6-&Lt; Step 2 > 5- (4,6- diphenyl피덴 -1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-nitrophenyl)-5H-pyrido[3,2-b]indole의 합성-1,3,5-triazin-2-yl) -3- (2-nitrophenyl) -5H-pyrido [3,2-b] indole

Figure 112012036761291-pat00042
Figure 112012036761291-pat00042

3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 3-chloro-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5H-pyrido[3,2-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-nitrophenyl)-5H-pyrido[3,2-b]indole (5.32 g, 수율 84%)을 얻었다.(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5H-pyrido [3,2- b] indole in place of 3-chloro-5-phenyl- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) - 3,2-b] indole was prepared in the same manner as Step 4 of Preparation Example 1, 5-pyrido [3,2-b] indole (5.32 g, yield 84%).

1H-NMR : δ 7.29 (m, 2H), 7.55 (m, 7H), 8.01 (m, 5H), 8.30 (m, 4H), 8.74 (d, 1H), 9.24 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 7.29 ( m, 2H), 7.55 (m, 7H), 8.01 (m, 5H), 8.30 (m, 4H), 8.74 (d, 1H), 9.24 (s, 1H)

<단계 3> <Step 3> ICIC -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012036761291-pat00043
Figure 112012036761291-pat00043

3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-nitrophenyl)-5H-pyrido[3,2-b]indole을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IC-4 (2.20 g, 수율 44%)를 얻었다.Substituting 5- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -3- (2-methylphenyl) -5- IC-4 (2.20 g, 44% yield) was obtained in the same manner as in <Step 5> of Preparation Example 1 except that 5-pyridyl-3H- .

1H-NMR : δ 7.28 (m, 3H), 7.53 (m, 9H), 7.98 (m, 2H), 8.27 (m, 4H), 8.47 (d, 1H), 10.95 (s, 1H)
 1 H-NMR:? 7.28 (m, 3H), 7.53 (m, 9H), 7.98 (m, 2H), 8.27 (m, 4H), 8.47

[[ 준비예Preparation Example 5]  5] ICIC -5의 합성 Synthesis of -5

<단계 1> 2,5-<Step 1> 2,5- bisbis (2-(2- nitrophenylnitrophenyl )pyrazine의 합성) Synthesis of pyrazine

Figure 112012036761291-pat00044
Figure 112012036761291-pat00044

3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 2,5-dichloropyrazine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2,5-bis(2-nitrophenyl)pyrazine (12.21 g, 수율 71%)을 얻었다.The procedure of Step 4 of Preparation Example 1 was repeated except that 2,5-dichloropyrazine was used instead of 3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido [3,2- bis (2-nitrophenyl) pyrazine (12.21 g, yield 71%).

1H-NMR : δ 7.67 (t, 2H), 8.01 (m, 6H), 8.80 (s, 2H) 1 H-NMR: δ 7.67 ( t, 2H), 8.01 (m, 6H), 8.80 (s, 2H)

<단계 2> <Step 2> ICIC -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012036761291-pat00045
Figure 112012036761291-pat00045

3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 2,5-bis(2-nitrophenyl)pyrazine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IC-5 (3.42 g, 수율 35%)를 얻었다.Step 5 of Preparation Example 1 was repeated except that 2,5-bis (2-nitrophenyl) pyrazine was used instead of 3- (2-nitrophenyl) -5-phenyl-5H- pyrido [3,2- (3.42 g, yield 35%) as a target compound.

1H-NMR : δ 7.35 (t, 2H), 7.55 (m, 4H), 8.05 (m, 2H), 10.42 (s, 2H)
 1 H-NMR: δ 7.35 ( t, 2H), 7.55 (m, 4H), 8.05 (m, 2H), 10.42 (s, 2H)

[[ 준비예Preparation Example 6]  6] ICIC -6의 합성 Synthesis of -6

<단계 1> 2,5-<Step 1> 2,5- bisbis (2-(2- nitrophenylnitrophenyl )pyridine의 합성) Synthesis of pyridine

Figure 112012036761291-pat00046
Figure 112012036761291-pat00046

3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 2,5-dichloropyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2,5-bis(2-nitrophenyl)pyridine (11.52 g, 수율 76%)을 얻었다.The procedure of Step 4 of Preparation Example 1 was repeated except that 2,5-dichloropyridine was used instead of 3-chloro-5-phenyl-5H-pyrido [3,2- bis (2-nitrophenyl) pyridine (11.52 g, yield 76%).

1H-NMR : δ 7.67 (m, 3H), 8.00 (m, 7H), 8.75 (s, 1H) 1 H-NMR: δ 7.67 ( m, 3H), 8.00 (m, 7H), 8.75 (s, 1H)

<단계 2> <Step 2> ICIC -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012036761291-pat00047
Figure 112012036761291-pat00047

3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indole 대신 2,5-bis(2-nitrophenyl)pyridine을 사용하는 것을 제외하고는 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IC-6 (4.06 g, 44%)을 얻었다.Step 5 of Preparation Example 1 was repeated except that 2,5-bis (2-nitrophenyl) pyridine was used instead of 3- (2-nitrophenyl) -5-phenyl- (4.06 g, 44%) as a target compound.

1H-NMR : δ 7.29 (t, 2H), 7.55 (m, 4H), 7.75 (s, 1H), 8.11 (t, 1H), 10.44 (s, 2H)
 1 H-NMR: δ 7.29 ( t, 2H), 7.55 (m, 4H), 7.75 (s, 1H), 8.11 (t, 1H), 10.44 (s, 2H)

[[ 합성예Synthetic example 1]  One] MatMat -1의 합성Synthesis of -1

Figure 112012036761291-pat00048
Figure 112012036761291-pat00048

질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조한 화합물인 IC-1 (6.67 g, 20.00 mmol), 1-bromo-3,5-diphenylbenzene (9.28 g, 30.00 mmol), Cu powder(0.13 g, 2.00 mmol), K2CO3(4.14 g, 30.00 mmol), Na2SO4(4.26 g, 30.00 mmol) 및 nitrobenzene(70 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.IC-1 (6.67 g, 20.00 mmol), 1-bromo-3,5-diphenylbenzene (9.28 g, 30.00 mmol), Cu powder (0.13 g, 2.00 mmol), K 2 CO 3 (4.14 g, 30.00 mmol), Na 2 SO 4 (4.26 g, 30.00 mmol) and nitrobenzene (70 ml) were mixed and stirred at 190 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-1 (7.64 g, 수율 68%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . After removing the solvent of the organic layer, the residue was purified by column chromatography to obtain Mat-1 (7.64 g, yield 68%) as a target compound.

Exact Mass: 561 g/molExact Mass: 561 g / mol

Elemental Analysis: C, 87.67; H, 4.85; N, 7.48
Elemental Analysis: C, 87.67; H, 4.85; N, 7.48

[[ 합성예Synthetic example 2]  2] MatMat -2의 합성Synthesis of -2

Figure 112012036761291-pat00049
Figure 112012036761291-pat00049

1-bromo-3,5-diphenylbenzene 대신 3,3'-(5-bromo-1,3-phenylene)dipyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-2 (7.22 g, 수율 64%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out except that 3,3 '- (5-bromo-1,3-phenylene) dipyridine was used in place of 1-bromo-3,5- 7.22 g, yield 64%).

Exact Mass: 563 g/molExact Mass: 563 g / mol

Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43
Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43

[[ 합성예Synthetic example 3]  3] MatMat -3의 합성Synthesis of -3

Figure 112012036761291-pat00050
Figure 112012036761291-pat00050

1-bromo-3,5-diphenylbenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-3 (7.43 g, 수율 66%)을 얻었다.Mat-3 (7.43 g, yield 66%) was subjected to the same procedure as in Synthesis Example 1 except that 2-bromo-4,6-diphenylpyridine was used instead of 1-bromo-3,5-diphenylbenzene .

Exact Mass: 562 g/molExact Mass: 562 g / mol

Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96
Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96

[[ 합성예Synthetic example 4]  4] MatMat -4의 합성Synthesis of -4

Figure 112012036761291-pat00051
Figure 112012036761291-pat00051

질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조한 화합물인 IC-1 (6.67 g, 20.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (8.01 g, 30.00 mmol), NaH (0.72 g, 30.00 mmol) 및 DMF(80 ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다.(6.67 g, 20.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (8.01 g, 30.00 mmol), NaH (0.72 g, 30.00 mmol) and DMF 80 ml) were mixed and stirred at room temperature for 3 hours.

반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-4 (9.93 g, 수율 88%)를 얻었다.After completion of the reaction, water was added thereto, and the solid compound was filtered and purified by column chromatography to obtain the target compound Mat-4 (9.93 g, yield 88%).

Exact Mass: 563 g/molExact Mass: 563 g / mol

Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43
Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43

[[ 합성예Synthetic example 5]  5] MatMat -5의 합성Synthesis of -5

Figure 112012036761291-pat00052
Figure 112012036761291-pat00052

2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-5 (10.06 g, 수율 89%)을 얻었다.Except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used in place of 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine. 10.06 g, yield 89%).

Exact Mass: 564 g/molExact Mass: 564 g / mol

Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88
Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88

[[ 합성예Synthetic example 6]  6] MatMat -6의 합성Synthesis of -6

Figure 112012036761291-pat00053
Figure 112012036761291-pat00053

2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 2,4-di(biphenyl-3-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-6 (12.19 g, 수율 85%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 4 was carried out except that 2,4-di (biphenyl-3-yl) -6-chloro-1,3,5-triazine was used in place of 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine To obtain Mat-6 (12.19 g, yield 85%) as a target compound.

Exact Mass: 716 g/molExact Mass: 716 g / mol

Elemental Analysis: C, 83.78; H, 4.50; N, 11.72
Elemental Analysis: C, 83.78; H, 4.50; N, 11.72

[[ 합성예Synthetic example 7]  7] MatMat -7의 합성Synthesis of -7

Figure 112012036761291-pat00054
Figure 112012036761291-pat00054

IC-1 대신 준비예 2에서 제조한 화합물인 IC-2를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-7 (7.76 g, 수율 69%)을 얻었다.Mat-7 (7.76 g, yield 69%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that IC-2, which was the compound prepared in Preparation Example 2, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 562 g/molExact Mass: 562 g / mol

Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96Elemental Analysis: C, 85.38; H, 4.66; N, 9.96

[[ 합성예Synthetic example 8]  8] MatMat -8의 합성Synthesis of -8

Figure 112012036761291-pat00055
Figure 112012036761291-pat00055

IC-1 대신 준비예 2에서 제조한 화합물인 IC-2를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-8 (8.02 g, 수율 71%)을 얻었다.Mat-8 (8.02 g, yield 71%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that IC-2, which was the compound prepared in Preparation Example 2, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 564 g/molExact Mass: 564 g / mol

Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88
Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88

[[ 합성예Synthetic example 9]  9] MatMat -9의 합성Synthesis of -9

Figure 112012036761291-pat00056
Figure 112012036761291-pat00056

IC-1 대신 준비예 2에서 제조한 화합물인 IC-2를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-9 (8.80 g, 수율 78%)를 얻었다.Mat-9 (8.80 g, yield 78%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3 except that IC-2, which was the compound prepared in Preparation Example 2, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 563 g/molExact Mass: 563 g / mol

Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43
Elemental Analysis: C, 83.10; H, 4.47; N, 12.43

[[ 합성예Synthetic example 10]  10] MatMat -10의 합성Synthesis of -10

Figure 112012036761291-pat00057
Figure 112012036761291-pat00057

IC-1 대신 준비예 2에서 제조한 화합물인 IC-2를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-10 (9.72 g, 수율 86%)을 얻었다.Mat-10 (9.72 g, yield 86%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4, except that IC-2, which was the compound prepared in Preparation Example 2, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 564 g/molExact Mass: 564 g / mol

Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88
Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88

[[ 합성예Synthetic example 11]  11] MatMat -11의 합성Synthesis of -11

Figure 112012036761291-pat00058
Figure 112012036761291-pat00058

IC-1 대신 준비예 2에서 제조한 화합물인 IC-2를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-11 (9.40 g, 수율 83%)을 얻었다.Mat-11 (9.40 g, yield 83%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that IC-2, which was the compound prepared in Preparation Example 2, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 565 g/molExact Mass: 565 g / mol

Elemental Analysis: C, 78.57; H, 4.10; N, 17.33
Elemental Analysis: C, 78.57; H, 4.10; N, 17.33

[[ 합성예Synthetic example 12]  12] MatMat -12의 합성Synthesis of -12

Figure 112012036761291-pat00059
Figure 112012036761291-pat00059

IC-1 대신 준비예 2에서 제조한 화합물인 IC-2를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-12 (10.77 g, 수율 75%)를 얻었다.Mat-12 (10.77 g, yield 75%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 6, except that IC-2, which was the compound prepared in Preparation Example 2, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 717 g/molExact Mass: 717 g / mol

Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66
Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66

[[ 합성예Synthetic example 13]  13] MatMat -13의 합성Synthesis of -13

Figure 112012036761291-pat00060
Figure 112012036761291-pat00060

IC-1 대신 준비예 3에서 제조한 화합물인 IC-3을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-13 (8.68 g, 수율 68%)을 얻었다.Mat-13 (8.68 g, yield 68%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that IC-3, which was the compound prepared in Preparation Example 3, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 637 g/molExact Mass: 637 g / mol

Elemental Analysis: C, 88.51; H, 4.90; N, 6.59
Elemental Analysis: C, 88.51; H, 4.90; N, 6.59

[[ 합성예Synthetic example 14]  14] MatMat -14의 합성Synthesis of -14

Figure 112012036761291-pat00061
Figure 112012036761291-pat00061

IC-1 대신 준비예 3에서 제조한 화합물인 IC-3을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-14 (9.22 g, 수율 72%)을 얻었다.Mat-14 (9.22 g, yield 72%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that IC-3, which was the compound prepared in Preparation Example 3, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 639 g/molExact Mass: 639 g / mol

Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95

[[ 합성예Synthetic example 15]  15] MatMat -15의 합성Synthesis of -15

Figure 112012036761291-pat00062
Figure 112012036761291-pat00062

IC-1 대신 IC-3을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-15 (11.12 g, 수율 87%)를 얻었다.Mat-15 (11.12 g, yield 87%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3 except that IC-3 was used instead of IC-1.

Exact Mass: 638 g/molExact Mass: 638 g / mol

Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77
Elemental Analysis: C, 86.49; H, 4.73; N, 8.77

[[ 합성예Synthetic example 16]  16] MatMat -16의 합성Synthesis of -16

Figure 112012036761291-pat00063
Figure 112012036761291-pat00063

IC-1 대신 준비예 3에서 제조한 화합물인 IC-3을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-16 (10.50 g, 수율 82%)을 얻었다.Mat-16 (10.50 g, yield 82%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4, except that IC-3, which was the compound prepared in Preparation Example 3, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 639 g/molExact Mass: 639 g / mol

Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95
Elemental Analysis: C, 84.48; H, 4.57; N, 10.95

[[ 합성예Synthetic example 17]  17] MatMat -17의 합성Synthesis of -17

Figure 112012036761291-pat00064
Figure 112012036761291-pat00064

IC-1 대신 준비예 3에서 제조한 화합물인 IC-3을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-17 (11.15 g, 수율 87%)을 얻었다.Mat-17 (11.15 g, yield 87%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that IC-3, which was the compound prepared in Preparation Example 3, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 640 g/molExact Mass: 640 g / mol

Elemental Analysis: C, 82.48; H, 4.40; N, 13.12
Elemental Analysis: C, 82.48; H, 4.40; N, 13.12

[[ 합성예Synthetic example 18]  18] MatMat -18의 합성Synthesis of -18

Figure 112012036761291-pat00065
Figure 112012036761291-pat00065

IC-1 대신 준비예 3에서 제조한 화합물인 IC-3을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-18 (11.74 g, 수율 74%)을 얻었다.Mat-18 (11.74 g, yield 74%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 6, except that IC-3, which was the compound prepared in Preparation Example 3, was used instead of IC-1.

Exact Mass: 792 g/molExact Mass: 792 g / mol

Elemental Analysis: C, 84.83; H, 4.58; N, 10.60
Elemental Analysis: C, 84.83; H, 4.58; N, 10.60

[[ 합성예Synthetic example 19]  19] MatMat -19의 합성-19 Synthesis

Figure 112012036761291-pat00066
Figure 112012036761291-pat00066

질소 기류 하에서 준비예 4에서 제조한 화합물인 IC-4 (9.78 g, 20.00 mmol), 1-bromobenzene (4.07 g, 30.00 mmol), Cu powder(0.13 g, 2.00 mmol), K2CO3(4.14 g, 30.00 mmol), Na2SO4(4.26 g, 30.00 mmol) 및 nitrobenzene(70 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.(9.78 g, 20.00 mmol), 1-bromobenzene (4.07 g, 30.00 mmol), Cu powder (0.13 g, 2.00 mmol) and K 2 CO 3 (4.14 g , 30.00 mmol), Na 2 SO 4 (4.26 g, 30.00 mmol) and nitrobenzene (70 ml) were mixed and stirred at 190 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-19 (8.70 g, 수율 77%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain the target compound Mat-19 (8.70 g, yield 77%).

Exact Mass: 564 g/molExact Mass: 564 g / mol

Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88
Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88

[[ 합성예Synthetic example 20]  20] MatMat -20의 합성Synthesis of -20

Figure 112012036761291-pat00067
Figure 112012036761291-pat00067

1-bromobenzene 대신 3-bromopyridine를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-20 (8.26 g, 수율 73%)을 얻었다.Mat-20 (8.26 g, yield 73%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 19, except that 3-bromopyridine was used instead of 1-bromobenzene.

Exact Mass: 565 g/molExact Mass: 565 g / mol

Elemental Analysis: C, 78.57; H, 4.10; N, 17.33
Elemental Analysis: C, 78.57; H, 4.10; N, 17.33

[[ 합성예Synthetic example 21]  21] MatMat -21의 합성Synthesis of -21

Figure 112012036761291-pat00068
Figure 112012036761291-pat00068

1-bromobenzene 대신 3-bromobiphenyl을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-21 (9.62 g, 수율 75%)를 얻었다.Mat-21 (9.62 g, yield 75%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 19, except that 3-bromobiphenyl was used instead of 1-bromobenzene.

Exact Mass: 640 g/molExact Mass: 640 g / mol

Elemental Analysis: C, 82.48; H, 4.40; N, 13.12
Elemental Analysis: C, 82.48; H, 4.40; N, 13.12

[[ 합성예Synthetic example 22]  22] MatMat -22의 합성Synthesis of -22

Figure 112012036761291-pat00069
Figure 112012036761291-pat00069

1-bromobenzene 대신 1-bromo-3,5-diphenylbenzene을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-22 (11.33 g, 수율 79%)를 얻었다.Mat-22 (11.33 g, yield 79%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 19, except that 1-bromo-3,5-diphenylbenzene was used in place of 1-bromobenzene.

Exact Mass: 716 g/molExact Mass: 716 g / mol

Elemental Analysis: C, 83.78; H, 4.50; N, 11.72
Elemental Analysis: C, 83.78; H, 4.50; N, 11.72

[[ 합성예Synthetic example 23]  23] MatMat -23의 합성Synthesis of -23

Figure 112012036761291-pat00070
Figure 112012036761291-pat00070

1-bromobenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyridine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-23 (9.48 g, 수율 66%)을 얻었다.Mat-23 (9.48 g, yield 66%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 19, except that 2-bromo-4,6-diphenylpyridine was used instead of 1-bromobenzene.

Exact Mass: 717 g/molExact Mass: 717 g / mol

Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66
Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66

[[ 합성예Synthetic example 24]  24] MatMat -24의 합성Synthesis of -24

Figure 112012036761291-pat00071
Figure 112012036761291-pat00071

1-bromobenzene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-24 (9.92 g, 수율 69%)을 얻었다.Mat-24 (9.92 g, yield 69%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 19, except that 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine was used in place of 1-bromobenzene.

Exact Mass: 718 g/molExact Mass: 718 g / mol

Elemental Analysis: C, 80.20; H, 4.21; N, 15.59
Elemental Analysis: C, 80.20; H, 4.21; N, 15.59

[[ 합성예Synthetic example 25]  25] MatMat -25의 합성Synthesis of -25

Figure 112012036761291-pat00072
Figure 112012036761291-pat00072

IC-4 대신 준비예 5에서 제조된 화합물인 IC-5를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 과정을 수행하여 중간 화합물인 IC-5-1 (4.89 g, 수율 73%)을 얻었다.IC-5-1 (4.89 g, yield 73%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 19, except that IC-5, which was the compound prepared in Preparation Example 5, was used instead of IC-4.

IC-1 대신 IC-5-1을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-25 (7.35 g, 수율 89%)을 얻었다.Mat-25 (7.35 g, yield 89%) was obtained by carrying out the same procedure as in Synthesis Example 5, except that IC-5-1 was used instead of IC-1.

Exact Mass: 565 g/molExact Mass: 565 g / mol

Elemental Analysis: C, 78.57; H, 4.10; N, 17.33
Elemental Analysis: C, 78.57; H, 4.10; N, 17.33

[[ 합성예Synthetic example 26]  26] MatMat -26의 합성Synthesis of -26

Figure 112012036761291-pat00073
Figure 112012036761291-pat00073

IC-1 대신 합성예 25의 IC-5-1을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-26 (7.18 g, 수율 87%)을 얻었다.Mat-26 (7.18 g, yield 87%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4, except that IC-5-1 of Synthesis Example 25 was used instead of IC-1.

Exact Mass: 564 g/molExact Mass: 564 g / mol

Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88
Elemental Analysis: C, 80.83; H, 4.28; N, 14.88

[[ 합성예Synthetic example 27]  27] MatMat -27의 합성-27

Figure 112012036761291-pat00074
Figure 112012036761291-pat00074

IC-1 대신 합성예 25의 IC-5-1을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-27 (8.61 g, 수율 81%)을 얻었다.Mat-27 (8.61 g, yield 81%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 6, except that IC-5-1 of Synthesis Example 25 was used instead of IC-1.

Exact Mass: 717 g/molExact Mass: 717 g / mol

Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66
Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66

[[ 합성예Synthetic example 28]  28] MatMat -28의 합성-28 Synthesis

Figure 112012036761291-pat00075
Figure 112012036761291-pat00075

질소 기류 하에서 준비예 6에서 제조한 화합물인 IC-6 (2.58 g, 10.00 mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (9.30 g, 30.00 mmol), Cu powder(0.13 g, 2.00 mmol), K2CO3(4.14 g, 30.00 mmol), Na2SO4(4.26 g, 30.00 mmol) 및 nitrobenzene(50 ml)를 혼합하고 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.(2.58 g, 10.00 mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (9.30 g, 30.00 mmol), Cu powder (0.13 g, 2.00 mmol), K 2 CO 3 (4.14 g, 30.00 mmol), Na 2 SO 4 (4.26 g, 30.00 mmol) and nitrobenzene (50 ml) were mixed and stirred at 190 ° C for 12 hours.

반응이 종결된 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-28 (4.15 g, 수율 58%)을 얻었다.After the reaction was completed, the nitrobenzene was removed, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed using MgSO 4 . The solvent of the organic layer was removed, and the residue was purified by column chromatography to obtain Mat-28 (4.15 g, yield: 58%) as a target compound.

Exact Mass: 715 g/molExact Mass: 715 g / mol

Elemental Analysis: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78
Elemental Analysis: C, 85.57; H, 4.65; N, 9.78

[[ 합성예Synthetic example 29]  29] MatMat -29의 합성Synthesis of -29

Figure 112012036761291-pat00076
Figure 112012036761291-pat00076

질소 기류 하에서 준비예 6에서 제조한 화합물인 IC-6 (2.58 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (8.01 g, 30.00 mmol), NaH (0.72 g, 30.00 mmol) 및 DMF(80 ml)를 혼합하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다.(2.58 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (8.01 g, 30.00 mmol), NaH (0.72 g, 30.00 mmol) and DMF 80 ml) were mixed and stirred at room temperature for 3 hours.

반응이 종결된 후 물을 넣고 고체 화합물을 filter한 후, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 Mat-29 (6.39 g, 수율 89%)를 얻었다.After completion of the reaction, water was added thereto, and the solid compound was filtered and purified by column chromatography to obtain the target compound Mat-29 (6.39 g, yield 89%).

Exact Mass: 717 g/molExact Mass: 717 g / mol

Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66
Elemental Analysis: C, 81.99; H, 4.35; N, 13.66

[[ 합성예Synthetic example 30]  30] MatMat -30의 합성Synthesis of -30

Figure 112012036761291-pat00077
Figure 112012036761291-pat00077

2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 29와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 Mat-30 (5.39 g, 수율 75%)을 얻었다.The procedure of Synthesis Example 29 was repeated except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine to obtain the target compound Mat- 5.39 g, yield 75%).

Exact Mass: 719 g/molExact Mass: 719 g / mol

Elemental Analysis: C, 78.43; H, 4.06; N, 17.51
Elemental Analysis: C, 78.43; H, 4.06; N, 17.51

[[ 실시예Example 1 ~ 30] 녹색 유기  1 ~ 30] Green organic ELEL 소자의 제작 Device fabrication

합성예 1-30에서 합성된 Mat-1 내지 Mat-30 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제한 후 하기 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.The Mat-1 to Mat-30 compounds synthesized in Synthesis Example 1-30 were subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and a green organic EL device was fabricated according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60nm)/TCTA (80nm)/ Mat-1 내지 Mat-30 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.(60 nm) / TCTA (80 nm) / compound of each of Mat-1 to Mat-30 + 10% Ir (ppy) 3 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic EL device.

사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 and BCP used are as follows.

Figure 112012036761291-pat00078
Figure 112012036761291-pat00078

Figure 112012036761291-pat00079

Figure 112012036761291-pat00079

[[ 비교예Comparative Example 1]  One]

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat-1 대신 하기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.A green organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that CBP shown below was used instead of the compound Mat-1 as a luminescent host material in forming the light emitting layer.

Figure 112012036761291-pat00080

Figure 112012036761291-pat00080

[[ 비교예Comparative Example 2] 2]

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat-1 대신 하기 Com-1를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.A green organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the following Com-1 was used instead of the compound Mat-1 as a luminescent host material in the formation of the light emitting layer.

Figure 112012036761291-pat00081

Figure 112012036761291-pat00081

[[ 평가예Evaluation example ]]

실시예 1-30 및 비교예 1, 2에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the green organic EL devices manufactured in Example 1-30 and Comparative Examples 1 and 2, and the results are shown in Table 1 below .

Figure 112012036761291-pat00082
Figure 112012036761291-pat00082

상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(Mat-1 내지 Mat-30)을 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 30의 유기 EL 소자는, 비교예 1 및 비교예 2의 유기 EL 소자와 비교할 때, 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the organic EL devices of Examples 1 to 30, in which the compounds (Mat-1 to Mat-30) according to the present invention were used as the host material of the light emitting layer, It was confirmed that the device exhibited better performance in terms of efficiency and driving voltage as compared with the device.

Claims (8)

하기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
Figure 112013116285203-pat00086

상기 화학식 C-1 내지 C-15에서,
Y1 내지 Y8은 각각 독립적으로, CR2 또는 N이고;
Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R2는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1 내지 Ar6 및 R2의 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, C2~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환 또는 비치환된다.A compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas C-1 to C-15.
Figure 112013116285203-pat00086

In the above formulas C-1 to C-15,
Y 1 to Y 8 are each independently CR 2 or N;
Ar 1 to Ar 6 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, an alkynyl group of C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 A C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryl An aryloxy group, an oxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group,
R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl , A C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, A C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group,
The cycloalkyl group of said Ar 1 to Ar 6 and R 2 a C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ aryl silyl group of C 60 and C 6 ~ C group 60 aryl amines, each independently, a deuterium, a halogen, a nitro group, a cyano group, C alkyl group of 1 ~ C 40, C 2 ~ C A C 1 to C 40 alkoxy group, a C 1 to C 40 amino group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, A C 2 to C 40 heteroaryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, An arylamine group having 6 to 60 carbon atoms, and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 화학식 C-1 내지 C-15로 표시되는 화합물은 하기 화학식 D-1 내지 D-27로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112013116285203-pat00085

상기 화학식 D-1 내지 D-27에서,
Ar1 및 Ar4에 대해서는 제1항에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
The compound represented by any of Formulas C-1 to C-15 is selected from the group consisting of compounds represented by the following Formulas D-1 to D-27.
Figure 112013116285203-pat00085

In the above formulas D-1 to D-27,
Ar 1 and Ar 4 are the same as defined in claim 1. 제4항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar4는 각각 독립적으로, C6~C60의 아릴기, C2~C60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치횐되되, 상기 치환기는 서로 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 화합물.5. The method of claim 4,
The Ar 1 And Ar 4 are each independently selected from the group consisting of a C 6 to C 60 aryl group, a C 2 to C 60 heteroaryl group, and a C 6 to C 60 arylamine group,
The aryl group, a heteroaryl group and an arylamine group of deuterium, a halogen, cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 of the An aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 40 arylamine group, a C 3 to C 40 A cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, and a C 6 to C 40 arylsilyl group, wherein the substituents are the same &Lt; / RTI &gt; (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기물층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.1. An organic electroluminescent device comprising: (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers is an organic material layer containing a compound according to any one of claims 1 to 5. 제6항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. The method according to claim 6,
Wherein the organic compound layer containing the compound is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and a light emitting layer. 제6항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며, 상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 6,
Wherein the organic compound layer containing the compound is a light emitting layer, and the compound is a phosphorescent host of the light emitting layer.
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