CN1964635B - 味道改进物质 - Google Patents

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Abstract

本发明的第一方面涉及使用式(I)的物质或其可食用盐对食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的改进：式(I)：R1-CR2(OR3)-CO-X。已发现式(I)代表的物质能够改变和补充味道赋予物质的味觉冲击。因此，本发明的味道改进物质被有利地用于调味组合物、食品、药物、烟草产品和口腔护理产品中。本发明的味道改进物质的典型实例包括N-乳酰基GMP、N-乳酰基AMP、N-乳酰基CMP、N-乳酰基IMP、N-葡糖基GMP、N-葡糖基AMP、N-葡糖基CMP、N-葡糖基IMP、O-乳酰基-GMP、O-乳酰基AMP、O-乳酰基CMP、O-乳酰基IMP、O-葡糖基GMP、O-葡糖基AMP、O-葡糖基CMP和O-葡糖基IMP以及它们的混合物。

Description

味道改进物质
发明领域
本发明涉及食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道改进。更具体而言，本发明提供可用于赋予食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品更完全、更丰富味道的调味组合物。本发明的调味组合物的特征是存在一种或多种能够改变或补充其它风味赋予物质的冲击的物质。
本发明还包括上述味道改进物质用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的用途，以及含有这些物质的食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品。
发明背景
“鲜(Umami)”是通常用于描述L谷氨酸盐和某些核苷酸的味道冲击的术语。“鲜”是名为“鱼汤料(dashi)”的日本食品以及肉汤和其它食品中的主要味道。谷氨酸是食物蛋白质(植物和动物)如肉、家禽、海产和蔬菜中富含的蛋白质中的主要成分。对鲜味起主要贡献的两种核苷酸GMP(鸟苷一磷酸)和IMP(肌苷一磷酸)也存在于多种食物中。这些核苷酸本身通常不赋予象MSG(谷氨酸一钠)那样的强烈的味道。但是由于与MSG的协同作用，如果将这些核苷酸与MSG联合使用则可以观察到显著的增强效果。
鲜味具有区别于其它味道的特征性特性。已令人信服地证明鲜代表除甜、酸、咸、苦之外的第五种味道。描述鲜味的最常用描述语包括“香味的(savoury)”、“肉味的”和“似肉汤的”。“鲜”字面上译为“美味的”。
作为MSG和5′-核苷酸的替代物，也建议其它分子用作(似鲜)味道调节物质：
已报告有机酸如酒石酸和琥珀酸具有味道增强性质(Ney[1971]Z.Lebensm.Unters.Forsch.146：141；Velisek等，[1978]Nahrung 22：735)。味道改变性质还被认为是某些二肽至八肽的属性(Yamasaki和Maekawa[1978]Agric.Biol.Chem.42：1761；Noguchi等[1975]J.Agric.Food Chem.23：49)。
WO 97/04667公开了含有疏水氨基酸残基和至少一个酸性氨基酸残基以及其中X代表氨基酸残基的N-乳酰基-X物质的三肽，其作为调味成分赋予香味并增加食物的口感。其还公开了这些肽和衍生物可以部分地模拟MSG的器官感觉特征。
EP-A 1 252 825公开了用于赋予食品鲜味的调味组合物，其含有氨基酸、肽或蛋白质的伯氨基或仲氨基与还原糖的羰基反应形成的物质。根据该文献，最优选的物质是其中所述氨基酸残基选自谷氨酸或天冬氨酸且所述糖残基选自果糖、葡萄糖、麦芽糖、乳糖、半乳糖、鼠李糖、木糖和甘露糖的物质。
EP-A 1 356 744公开了含有N-乙酰甘氨酸的调味组合物及其用于赋予食物鲜味的用途。
如上所述的鲜味和鲜赋予物质对食物特别是在香味范围内的味道有贡献。
在甜味产品和饮料产品中，已报告了调味剂味觉方面重要性的其它实例。这些实例包括味道属性如苦味、麻刺感和冰爽味。
苦味是一些食物味道如巧克力味道的基本方面。早已知嘌呤生物碱如可可碱和咖啡因以及氨基酸和肽是苦味物质。英国专利GB1420909中公开了使用嘌呤生物碱和氨基酸或寡肽的组合可以复制可可的苦味，更令人惊奇地，该组合比这两种类型的物质中单独任何一种物质产生更天然的苦味和涩味。
薄荷醇是薄荷油中的重要成分，对调味后的产品产生强烈的影响，不仅因为它具有薄荷气味，还因为它赋予冰爽味道。在薄荷调味的产品之后，建议使用其它类型的调味剂中的薄荷醇赋予冰爽味道。例如美国专利申请US2005013846公开了可如何将薄荷醇及其衍生物在水连续分散的酸化食品中用作调味剂以获得具有冰爽味道感觉的涂抹食品。
类似地，肉桂醛和丁香酚是肉桂油的成分，用于糖果产品的调味组合物中，不仅因为它们的气味，还因为它们能够赋予温暖的麻刺味道。Cliff M和Heymann H将肉桂醛的口内刺激性描述为燃烧感(burning)和麻刺感[Journal of Sensory Studies 7(1992)279-290]。根据同一作者报导，丁香酚具有持久的致麻作用。已建议将肉桂油作为味道改进调味剂。国际专利申请WO9006689公开了将肉桂油以及其它香料提取物加入薄荷味调味制剂中可用于改进口香糖的持久味道。
虽然很多工作已经致力于发现能够赋予新的令人兴奋的味道属性的味道改进物质，但是仍然需要新的味道改进物质，特别是适用于香味和非香味应用的味道改进物质。
发明内容
本发明的发明人令人惊奇地发现下式(I)的物质可有利地用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道：
R1-CR2(OR3)-CO-X    (I)。
因此，本发明涉调味组合物、食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品，其含有至少一种式(I)的物质。
本发明的其它方面涉及所述物质用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的用途以及改进这些产品味道的方法。
本发明的味道改进物质可有利地用于赋予上述产品期望的味道属性。
此外，本发明的味道改进物质能够改变这些产品中含有的其它调味成分的味道的冲击，从而改进这些产品的总体味道特性。
具体实施方式
因此，本发明的第一方面涉及式(I)的物质或其可食用盐用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的用途：
R1-CR2(OR3)-CO-X(I)
其中：
R1代表氢；各自任选被1-8个选自羟基、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基或C3-C8环烯基；
R2代表氢；各自任选被1-8个选自羟基、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基或C3-C8环烯基；
R3代表氢；各自任选被1-3个羟基取代的C1-C3酰基或C1-C3烷基；
且其中X代表(i)含有至少两个氮原子的六元杂环，所述杂环任选进一步被一个或多个选自氨基、羟基、氧代、烷基和单糖单元的取代基取代，所述单糖单元任选被一个或多个一磷酸、二磷酸和/或三磷酸基团酯化；或(ii)含有五元杂环和六元杂环的二环***，每个环含有至少两个氮原子，且每个环任选进一步被一个或多个选自氨基、羟基、氧代、烷基和单糖单元的取代基取代，所述单糖单元任选被一个或多个一磷酸、二磷酸和/或三磷酸基团酯化。
本发明的发明人已发现上述物质是非常有用的调味成分，特别是在其它调味物质存在下其能够赋予含有它们的产品高度期望的味觉，特别是“圆润感”、“完全性”、“实质性”、“连续性”、“复杂性”、“展开性”、“持久性”、“迟发鲜味”、“浓厚感”和/或“酵母味”。因为如此，本发明的味道改进物质可用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道(包括“口感”)。
本发明的味道改进物质能够赋予高度期望的味道属性。此外，已发现本发明的味道改进物质能够补充和改变上述产品中含有的其它调味物质的感觉冲击，包括补充和调节“甜味冲击”、“咸味冲击”和/或“苦味”。
在本申请的全文中，术语“味道”和“风味”可互换使用用于描述由口特别是舌头和鼻腔中的嗅觉上皮细胞所感觉到的感觉冲击。本文使用的术语“味道改变”是指组合物或物质改变同一产品中存在的其它风味赋予物质的味道冲击的能力，条件是味道冲击的这一改变不是由所述组合物或物质本身的风味贡献导致的，而是主要由一方面的味道改进组合物或物质和另一方面的其它风味赋予物质的联合作用引起的。本发明的物质将改变其它调味物质的味道的能力与其本身的味道贡献联合起来。认为本发明的味道改进物质的有利冲击是这两种作用的联合结果。
因为本发明的味道改进物质不是特别挥发的，所以尽管它们能够影响其它调味物质的香味冲击，但它们不会产生强烈的香气冲击。这里术语“香味”是指通过嗅觉上皮细胞感觉到的味道方面。因为本发明的味道改进物质的低挥发性，所以认为这些物质的有利性质可能与这些物质对位于口中的感觉受体的冲击有关。
已发现使用其中X代表任选取代的嘌呤或嘧啶基团的式(I)的味道改进物质可以获得特别令人满意的结果。上述的嘌呤或嘧啶基团有利地被至少一个氨基和/或至少一个氧代基团取代。
注意当X代表被至少一个氧代取代的不饱和杂环或环***时，可能发生烯醇-酮异构化。在本申请中除了明确定义酮式互变异构体之外，也包括烯醇式互变异构体。
根据优选的实施方案，式(I)中X代表的嘌呤或嘧啶含有于该杂环或环***中至少一个，更优选至少两个不饱和位点。
此外，注意，如本领域技术人员会理解的，当X代表具有一个或多个(共轭)不饱和位点的环或环***时，在多种条件下可能发生其它的分子内质子转移反应，即除本文以上所述的酮-烯醇互变异构化之外的反应。因此，本申请中，如果X代表这些含有(多个共轭)不饱和位点的不饱和环或环***，则从这些分子内质子转移反应导致的这些环或环***的互变异构体也包括在本申请中。
上述嘌呤和嘧啶基团优选被单糖单元，特别是己糖单糖单元的戊糖，最优选戊糖单糖单元取代。核糖和脱氧核糖是有利地引入本发明物质中的戊糖单元的实例。上述单糖单元优选被一个或多个选自一磷酸、二磷酸和/或三磷酸的磷酸基团酯化。更优选单糖单元被一个所述磷酸基团酯化，最优选一磷酸基团。
根据另一个优选实施方案，X代表任选取代的选自尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶、鸟嘌呤、腺嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤、茶碱和可可碱，更优选选自鸟嘌呤、胞嘧啶和腺嘌呤的嘌呤或嘧啶基团。
在特别优选的实施方案中，X代表鸟苷一磷酸(GMP)、腺苷一磷酸(AMP)、胞苷一磷酸(CMP)或肌苷一磷酸(IMP)，更优选X代表GMP、IMP或CMP，特别优选GMP和IMP。最优选X代表GMP。这里术语“一磷酸”也包括环一磷酸。
根据另一个优选的实施方案，R1代表C2-C8烷基或C4-C6环烷基，所述烷基或环烷基被1-6个羟基和/或1-3个羧基取代。更优选R1代表被2-6个羟基取代的C2-C6烷基。最优选R1代表被3-5个羟基取代的C3-C5烷基。
或者，在另一个优选实施方案中，R1代表氢或C1-C4烷基，更优选它代表C1-C2烷基，最优选甲基。
在上述式(I)中，R2优选代表氢或C1-C4烷基，最优选氢。同样，R3优选代表氢；或任选被1-3个羟基取代的C1-C3酰基，更优选它代表氢或C1-C3酰基或被2-3个羟基取代的C2-C3酰基，最优选R3代表氢。
根据优选实施方案，X代表被至少一个戊糖单糖单元取代的杂环或环***，且式(I)中CO-X键是酯键。更具体地，它代表连接R1-CR2(OR3)-CO-基团与所述杂环或环***上取代的戊糖单糖单元的氧原子的酯键。
在本发明的另一个优选实施方案中，CO-X键代表酰胺键，特别是连接酰基与所述杂环或环***上取代的氨基基团或上述杂环或环***中氮原子的酰胺键。最优选，所述酰胺键连接酰基与所述杂环或环***上取代的氮原子。
因此，特别优选的用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的味道改进物质包括N-乳酰基GMP、N-乳酰基AMP、N-乳酰基CMP、N-乳酰基IMP、N-葡糖基GMP(N-gluconylGMP)、N-葡糖基AMP、N-葡糖基CMP和N-葡糖基IMP；特别优选N-乳酰基GMP和N-葡糖基GMP。
根据另一个实施方案，特别优选的用于改进食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的味道的味道改进物质包括O-乳酰基-GMP、O-乳酰基AMP、O-乳酰基CMP、O-乳酰基IMP、O-葡糖基GMP、O-葡糖基AMP、O-葡糖基CMP和O-葡糖基IMP，特别优选O-乳酰基GMP和O-葡糖基GMP。
本发明的另一方面涉及含有至少0.1重量％的调味物质和0.001-50重量％，优选0.01-20重量％的一种或多种本文以上定义的味道改进物质的调味组合物。最优选，所述调味组合物含有至少0.1重量％的本发明的味道改进物质。这里术语“调味物质”是指任何能够赋予可察觉的风味冲击的物质，特别是在低于0.1重量％，更优选低于0.01重量％的浓度下能够赋予可察觉的风味冲击的物质。
在优选的实施方案中，以组合物的总重量计，本发明的调味组合物含有调味物质的量为至少0.5重量％，优选至少1重量％。
通常在本发明的调味组合物中，本文以上定义的味道改变化合物和调味物质以重量比为10∶1-1∶100，优选5∶1-1∶50使用。
本发明的调味组合物可以以液体剂、糊剂和散剂的形式合适地制备。在特别优选的实施方案中，所述调味组合物是自由流动的粉末。本发明的调味组合物有利地含有至少0.5重量％的加工调味剂，特别是含有半胱氨酸衍生的美拉德反应产物的加工调味剂。
本发明的调味组合物的典型实例包括香味调味剂、乳味调味剂(dairy flavouring)、酸味调味剂、甜味调味剂和薄荷调味剂，特别优选香味调味剂和乳味调味剂。
在特别优选的实施方案中，提供含有选自N-乳酰基GMP、O-乳酰基GMP、N-葡糖基GMP、O-葡糖基GMP和它们的混合物以及香味调味剂的味道改进物质的调味组合物。最优选该调味组合物是肉类调味剂或乳酪调味剂。
本发明的另一方面涉及选自食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的产品，所述产品含有一种或多种式(I)的味道改进物质或其可食用盐。在含有浓度为至少0.0003重量％的味道改进物质的上述产品中清楚地观察到有利的味道改进特征。通常浓度不超过0.5重量％。
令人惊奇地，发现用量低很多的本发明的味道改进物质足以赋予所期望的作用。因此，根据另一个特别优选的实施方案，本发明涉及选自食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品的产品，所述产品含有至少0.5μg/kg，更优选至少1μg/kg，最优选至少5μg/kg的一种或多种式(I)的味道改进物质或其可食用盐。根据本发明的这一实施方案，上述产品可以适当地含有浓度不高于1000μg/kg，更优选不高于100μg/kg，最优选不高于50μg/kg的所述味道改进物质。
本发明的食物的典型实例包括汤、沙司、原汁(stock)、肉汤、乳酪产品、调料、调味品、人造黄油、起酥油、面包、糕点和面条。
本文使用的术语“烟草产品”是指用于吸烟应用和非吸烟应用的任何类型的烟草产品。还要注意可以获得烟草样产品用于吸烟应用和非吸烟应用。本发明的味道改进物质在烟草替代物中的用途也包括在本发明中。
本发明的另一方面涉及改进食品、饮料、药品、烟草产品或口腔护理产品的味道的方法，其包括向所述食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品中加入一种或多种式(I)的味道改进物质和/或其可食用盐。根据第一实施方案，所述物质可以以至少0.0003重量％的量加入，所述量不超过0.5重量％。根据另一个特别优选的实施方案，该方法包括向所述食品、饮料、药品或口腔护理产品中加入量为至少0.5μg/kg，更优选至少1μg/kg的一种或多种式(I)的味道改进物质和/或其可食用盐。优选所述量不超过1000μg/kg。
根据式(I)的味道改进物质通过使物质XH与α-羟基羧酸酯反应而适当地制备。因此，本发明的另一方面涉及制备式(I)的味道改进物质的方法，其包括使物质XH与式(II)的α-羟基羧酸酯或α-羟基羧酸酯衍生物或所述羧酸酯或衍生物的盐反应的步骤：
R1-CR2(OR3)-COOR4    (II)
其中X、R1、R2和R3具有与以上关于式(I)定义相同的含义，且其中R4代表氢或C1-C3烷基。本发明还包括使XH与由其中R1和/或R2含有羟基的式(II)的物质内部酯化生成的内酯反应。在另一个实施方案中，本发明包括可以通过上述方法获得的味道改进组合物，含有它们的调味组合物及其用于改进食品、饮料、药物或口腔护理产品的味道的用途。
通过以下实施例进一步例示本发明。
实施例
实施例1
将30g乳酸乙酯与10g GMP在90g甘油中充分混合得到澄清溶液。将混合物在搅拌下在120℃下加热1小时。加热末期有白色沉淀物形成。将混合物冷却至70℃，加入100g异丙醇，然后搅拌。接着，将混合物通过玻璃滤器过滤，将滤器残余物用300g异丙醇洗涤。这样得到12g近白色的粉末。经LC-MS鉴别所得产物的主要味道成分，并品尝不同的部分。经1H NMR波谱证明表现出描述作“持久”和“浓厚”味道的部分含有N-乳酰基GMP和O-乳酰基GMP。
实施例2
将表1中给出的成分干燥混合制备三种不同的西红柿汤粉末组合物。
表1
 成分   A(对照)  B(减少50％盐)  C(改进版)
 马铃薯淀粉   16.9(g)   16.9(g)   16.9(g)
 西红柿粉末   35(g)   35(g)   35(g)
 糖   10(g)   10(g)   10(g)
 果糖   5(g)   5(g)   5(g)
 奶粉   20(g)   20(g)   20(g)
 洋葱粉   1.6(g)   1.6(g)   1.6(g)
 大蒜粉   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
 胡萝卜粉   0.1(g)   0.1(g)   0.1(g)
 MSG   3.3(g)   3.3(g)   3.3(g)
 酵母提取物   1(g)   1(g)   1(g)
 盐   7(g)   3.5(g)   3.5(g)
 麦芽糊精   3.5(g)   3.4(g)
 实施例1中制备的产品   0.1(g)
 总计   100(g)   100(g)   100(g)
将10克每种组合物与100ml热水混合得到西红柿汤。由感觉小组品尝并评价不同的汤。与产品B(减少50％盐)相比，含有实施例1中制备的产品的产品C明显被偏爱。尽管产品C中盐含量减少，该产品中能感觉到的含盐性与产品A相当。此外，产品C被描述为具有“更多味道”、“更多冲击”、“更鲜”、“更浓厚”、“持久”和“过量分泌唾液”。
实施例3
制备三份水溶液：
A.0.5％NaCl
B.0.02％实施例1中制备的产品
C.0.5％NaCl和0.02％实施例1中制备的产品
由感觉小组品尝各溶液：
溶液A被描述为“咸”。
溶液B被描述为“微鲜”、“微似肉汤”、“微咸”、“过量分泌唾液”、“持久”。
溶液C被描述为“强冲击”、“肉汤”、“肉味”、“咸”、“鲜”、“过量分泌唾液”和“持久”。
实施例4
比较根据表2中的配方制备的两种酸乳酪。
表2
  成分  酸乳酪A   酸乳酪B
  酸乳酪，0％脂肪   100g   100g
  天冬甜素   0.02g   0.02g
  乙酰舒泛   0.02g   0.02g
  实施例1中制备的产品   0.05mg
  红果调味剂(Red FriutFlavour)   0.1g   0.1g
由感觉小组对两种产品进行品尝和评价。与产品A相比，产品B明显被偏爱。产品A被描述为甜、果味、似浆果、暗淡(dull)、微苦，而产品B被描述为甜、更完全、更类似天然浆果、果味、更均衡的风味。

Claims (9)

1.调味组合物，其含有至少0.1重量％的调味物质和0.001-50重量％的一种或多种式(I)的味道改进物质和/或其可食用盐：
R1-CR2(OR3)-CO-X    (I)
其中：
R1代表C1-C8烷基；
R2代表氢；
R3代表氢；
且其中X代表任选被戊糖单糖单元取代的鸟嘌呤，所述戊糖单糖单元任选被一个或多个一磷酸、二磷酸和/或三磷酸基团酯化。
2.根据权利要求1的调味组合物，其含有0.01-10重量％的所述一种或多种式(I)的味道改进物质和/或其可食用盐。
3.根据权利要求1或2的调味组合物，其中R1代表C1-C2烷基。
4.根据权利要求1或2的调味组合物，其中所述味道改进物质选自N-乳酰基鸟苷一磷酸、O-乳酰基鸟苷一磷酸以及它们的混合物。
5.如前述权利要求之任一项定义的式(I)的物质或其可食用盐用于改进食品、饮料、药物或口腔护理产品的味道的用途。
6.根据权利要求5的用途，其包括将所述物质以至少0.5μg/kg的量加至食品、饮料、药品或口腔护理产品中。
7.一种产品，其选自食品、饮料、药物、烟草产品和口腔护理产品，其含有至少0.5μg/kg的如权利要求1-4之任一项定义的式(I)的味道改进物质或其可食用盐。
8.根据权利要求7的产品，其含有至少1μg/kg的如权利要求1-4之任一项定义的式(I)的味道改进物质或其可食用盐。
9.改进食品、饮料、药品或口腔护理产品的味道的方法，其包括向所述食品、饮料、药品或口腔护理产品中加入量为至少0.5μg/kg的如权利要求1-4之任一项定义的式(I)的味道改进物质和/或其可食用盐。
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