KR101234427B1 - 아미노실란 화합물, 올레핀류 중합용 촉매 성분 및 촉매 및이것을 이용한 올레핀류 중합체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
(A) 마그네슘, 티탄, 할로겐 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 고체 촉매 성분, (B) 일반식 R6 pA1Q3 -p로 표시되는 유기 알루미늄 화합물, 및 (C)R3 nSi(NR4R5)4-n로 표시되는 아미노실란 화합물로 형성되는 올레핀류 중합용 촉매 및 해당 촉매의 존재 하에 행하는 올레핀류 중합체의 제조 방법. 본 발명에 의하면, 신규 아미노실란 화합물, 높은 촉매 활성과 높은 입체 규칙성의 중합체를 수율좋게 얻을 수 있고, 또한 수소 리스펀스가 양호한 올레핀류 중합용 촉매 성분, 촉매 및 이것을 이용한 올레핀류 중합체의 제조 방법을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 신규 아미노실란 화합물을 제안하는 것으로, 특히 종래의 올레핀류 중합용 촉매 성분으로서 필수인 Si-OR 결합을 전혀 포함하지 않은 새로운 유기 규소 화합물이며, 또한 이것을 이용한 올레핀류 중합용 촉매 성분 및 촉매, 및 그것을 사용하는 올레핀류 중합체의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 프로필렌 등의 올레핀류의 중합에 있어서는, 마그네슘, 티탄, 전자 공여성 화합물 및 할로겐을 필수 성분으로서 함유하는 고체 촉매 성분이 알려져 있다. 또한, 상기 고체 촉매 성분, 유기 알루미늄 화합물 및 유기 규소 화합물로 이루어지는 올레핀류 중합용 촉매의 존재 하에, 올레핀류를 중합 혹은 공중합시키는 방법이 많이 제안되고 있다. 예를 들어, 특허 문헌 1(일본 공개특허공보 소57-63310호) 및 특허 문헌 2(일본 공개특허공보 소57-63311)에 있어서는, 마그네슘 화합물, 티탄 화합물 및 Si-O-C 결합을 갖는 유기 규소 화합물과의 조합으로 이루어지는 촉매를 이용하여, 특히 탄소수 3 이상의 올레핀류를 중합시키는 방법이 제안 되고 있다. 그러나, 이러한 방법은 고입체 규칙성(高立體 規則性) 중합체를 고수율로 얻기에는 반드시 충분히 만족스러운 것이 아니고, 한층 더 개선이 요구되고 있었다.
한편, 특허 문헌 3(일본 공개특허공보 소63-3010호)에 있어서는, 디알콕시마그네슘, 방향족 디카르복실산디에스테르, 방향족 탄화수소 화합물 및 티탄 할로겐화물을 접촉시켜 얻어진 생성물을, 분말 상태로 가열 처리함으로써 조제한 고체 촉매 성분과, 유기 알루미늄 화합물 및 유기 규소 화합물로 이루어지는 프로필렌 중합용 촉매와 프로필렌의 중합 방법이 제안되고 있다.
또한, 특허 문헌 4(일본 공개특허공보 평1-315406호)에 있어서는, 디에톡시마그네슘과 알킬벤젠으로 형성된 현탁액에, 사염화티탄을 접촉시키고, 이어서 프탈산클로라이드를 가하여 반응시킴으로써 고체 생성물을 얻고, 상기 고체 생성물을 다시 알킬벤젠의 존재 하에서 사염화티탄과 접촉 반응시킴으로써 조제된 고체 촉매 성분과, 유기 알루미늄 화합물 및 유기 규소 화합물로 이루어지는 프로필렌용 촉매 및 상기 촉매의 존재 하에서의 프로필렌의 중합 방법이 제안되고 있다.
상기 각 종래 기술은, 그 목적이 생성 중합체 중에 잔류하는 염소나 티탄 등의 촉매 찌꺼기를 제거하는 소위 탈회(脫灰) 공정을 생략할 수 있을 정도의 고활성을 가짐과 함께, 아울러 입체 규칙성 중합체의 수율의 향상이나, 중합 시의 촉매 활성의 지속성을 높이는 것에 주력한 것으로, 각각 성과를 올리고 있지만 이러한 목적의 촉매 개량도 계속해서 요구되고 있다.
그런데, 상기와 같은 촉매를 이용하여 얻어지는 폴리머는, 자동차 혹은 가전 제품 등의 성형품 외에, 용기나 필름 등 여러 가지의 용도에 이용되고 있다. 이들은, 중합에 의해 얻어진 폴리머 파우더를 용융하고, 펠릿화한 후, 각종 성형기에 의해 성형되지만, 특히 사출 성형으로 또한 대형의 성형품을 제조할 때에 용융 폴리머의 유동성(멜트 플로우 레이트, melt flow rate, MFR)이 높은 것이 요구되는 경우가 있고, 특히 자동차 재료 전용의 고기능성 블록 공중합체의 비용 저감을 위해서 공중합 반응기 내에서 올레핀계 열가소성 엘라스토머(이하, 「TPO」라고 함) 생산에 필요한 만큼의 공중합체를 생산하고, 제조 후에 새롭게 별도 합성한 공중합체를 첨가하지 않고 직접 중합 반응기 내에서 TPO를 만들어내는 방법, 즉, 당업계에서 말하는 직중(直重)에 의한 리액터 메이드(reactor made) TPO의 생산에 있어서는, 최종 제품의 멜트 플로우 레이트를 충분히 크게 유지하고 사출 성형하기 쉽게 하기 위해서, 호모(homo) 중합 단계에서의 멜트 플로우 레이트는 200 이상의 값이요구되는 경우가 있고, 그 때문에 폴리머의 높은 입체 규칙성을 유지하면서 멜트 플로우 레이트를 높이기 위한 많은 연구가 이루어지고 있다.
멜트 플로우 레이트는 폴리머의 분자량에 크게 의존한다. 당업계에서는 프로필렌의 중합 시에, 생성 폴리머의 분자량 조절제로서 수소를 첨가하는 것이 일반적으로 행해지고 있다. 이 때 저분자량의 폴리머를 제조하는 경우, 즉 고(高)멜트 플로우 레이트의 폴리머를 제조하기 위해서는 통상 많은 수소를 첨가하지만, 벌크 중합 장치에 있어서는 특히, 리액터의 내압에는 그 안전성으로부터 한계가 있고, 첨가할 수 있는 수소량에도 제한이 있다.
또한, 기상 중합에 있어서도 보다 많은 수소를 첨가하기 위해서는 중합하는 모노머의 분압을 낮추지 않을 수 없고, 이 경우 생산성이 저하되게 된다. 또한 수소를 다량으로 사용하는 것은 비용면에서의 문제도 발생한다. 이 문제를 해결하기 위해서 특허 문헌 5(WO2004-16662호 공보)에서는, Si(OR1)3(NR2R3)으로 표시되는 화합물을 올레핀류 중합의 촉매 성분으로서 이용함으로써, 고(高)멜트 플로우 레이트이고 또한 높은 입체 규칙성의 폴리머가 제조되는 것이 개시되고 있고, 그 나름의 효과를 들고 있다.
그러나, 전술한 바와 같은 직중에 의한 TPO의 제조의 문제를 근본적으로 해결하기에는 충분하지 않고, 한층 더한 개선이 요구되고 있었다.
(특허 문헌 1) 일본 공개특허공보 소57-63310호(특허 청구의 범위)
(특허 문헌 2) 일본 공개특허공보 소57-63311호(특허 청구의 범위)
(특허 문헌 3) 일본 공개특허공보 소63-3010호(특허 청구의 범위)
(특허 문헌 4) 일본 공개특허공보 평1-315406호(특허 청구의 범위)
(특허 문헌 5) WO2004-16662호(특허 청구의 범위)
따라서, 본 발명의 목적은, 폴리머의 입체 규칙성 및 수율을 고도로 유지할 수 있고, 또한 수소의 소량 첨가로 고(高)멜트 플로우 레이트인 것을 얻는 효과, 이른바 수소 리스펀스(response)가 양호한 올레핀류의 중합용 촉매 성분에 적합한 아미노실란 화합물, 중합용 촉매 성분 및 촉매 및 그것을 사용하는 올레핀 중합체의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
이러한 실정에 있어서, 본 발명자들은 예의 검토를 거듭한 결과, 종래의 공업적 올레핀 중합용 촉매 성분으로는 복수의 Si-OR 결합을 갖는 유기 규소 화합물이 알려져 있지만, 2급 아미노기를 함유하고, Si-OR을 갖지 않는 신규한 알킬아미노실란 화합물을 발견하고, 이것이 유용한 올레핀 중합용 촉매 성분이 되는 것은 알려져 있지 않았던 것, 또한 마그네슘, 티탄, 할로겐 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 고체 촉매 성분, 유기 알루미늄 화합물 및 상기 특정한 구조를 갖는 신규 알킬아미노실란 화합물로 형성되는 촉매가, 종래의 촉매보다 올레핀류의 중합용 촉매로서 매우 적합한 것 등을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 아미노실란 화합물을 제공하는 것이다.
R1 2Si(NHR2)2 (1)
(식 중, R1은 탄소수 3~5의 직쇄 또는 분기상 알킬기 또는 시클로펜틸기로, 동일하거나 상이해도 좋고, R2는 메틸기 또는 에틸기이다)
또한, 본 발명은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 것을 특징으로 하는 올레핀류 중합용 촉매 성분을 제공하는 것이다.
R3 nSi(NR4R5)4-n (2)
(식 중, R3은 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기를 나타내고, 동일하거나 상이해도 좋고, R4는 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R5는 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R4와 R5는 결합하여 환상을 형성해도 좋고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수이며, NR4R5기의 적어도 하나는 2급 아미노기이다)
또한, 본 발명은, 하기 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물을 필수 성분으로 하여 형성되는 올레핀류 중합용 촉매를 제공하는 것이다.
R3 nSi(NR4R5)4-n (2)
(식 중, R3은 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기를 나타내고, 동일하거나 상이해도 좋고, R4는 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R5는 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R4와 R5는 결합하여 환상을 형성해도 좋고, n은 0 또는 1 내지 3의 정수이며, NR4R5기의 적어도 하나는 2급 아미노기이다)
또한, 본 발명은, 상기 올레핀류 중합용 촉매의 존재 하에, 올레핀류의 중합을 행하는 것을 특징으로 하는 올레핀류 중합체의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 신규한 아미노실란 화합물 및 특정한 아미노실란 화합물은, 올레핀류 중합용 촉매 성분으로서 이용한 경우, 종래의 촉매보다도 폴리머의 입체 규칙성 및 수율을 고도로 유지할 수 있고, 또한 수소의 소량 첨가로 고(高)멜트 플로우 레이트인 것을 얻는 효과(이후 단순히 「수소 리스펀스」라고 하는 경우가 있음)를 얻을 수 있다. 따라서, 중합 시에 이용하는 수소량을 삭감할 수 있는 것이나 촉매의 활성이 높은 것 등의 기능에 의해, 범용 폴리올레핀을 저비용으로 제공할 수 있음과 함께, 고기능성을 갖는 올레핀류 중합체의 제조에 있어서 유용성이 기대된다.
도 1은 본 발명의 촉매 성분 및 중합 촉매를 조제하는 공정을 나타내는 흐름도이다.
본 발명의 신규한 아미노실란 화합물로서는, 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이며, 이러한 화합물로서는 비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란, 비스(에틸아미노)디이소프로필실란, 비스(메틸아미노)디t-부틸실란을 들 수 있다.
본 발명의 아미노실란 화합물의 합성 방법에 대해 설명한다. 예를 들면 메 틸아민 또는 에틸아민과 같은 1급 아미노 화합물을 용매와 함께 플라스크 중에서 불활성 가스의 분위기 하에 조제한다. 용매로서는 환상(環狀) 에테르, 디알킬에테르, 톨루엔 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 상기 플라스크에 조제된 용액을 -50~10℃로 냉각하고, 교반하면서 적하 로트를 이용하여 불활성 가스의 분위기 하에 1급 아미노 화합물과 동일 몰량의 시판 그리냐르 시약(Grignard reagent)의 에테르 용액 또는 1급 아미노 화합물과 동일 몰량의 알킬리튬의 탄화수소 용액을, 상기 1급 아미노 화합물 용액의 냉각 용액 중에 적하한다.
적하 종료 후, 서서히 승온하고, 적어도 40℃ 이상의 온도에서 수시간 반응시킨다. 이 반응으로, 1급 아민의 수소 원자의 하나가 Mg 또는 Li로 변환되고, 각각의 금속염이 생성되며, 많은 경우 슬러리 상태를 형성한다. 다음에, 디알콕시디알킬실란 화합물(이하, DADAS 화합물)을 용매에 용해하고, 용액으로 하여 불활성 가스의 분위기 하에 교반 부여의 플라스크에 취하고, 이것을 -50℃~10℃로 냉각한다. DADAS 화합물을 용해하는 용매로서는, 환상 에테르, 디알킬에테르, 톨루엔 등을 들 수 있다. 다음에, 이 DADAS 화합물 용액을 교반하면서, 상기에서 조제한 1급 아민 금속염의 슬러리를 불활성 가스의 분위기 하에 적하한다. 그 때, 1급 아민 금속염의 양은, DADAS 화합물의 2배 몰량으로 조정하면서 실시한다. 적하 종료 후, 서서히 승온하고, 적어도 40℃ 이상의 온도에서 수시간 반응시킨다. 반응 후, 생성하는 금속 알콕시드류로 이루어지는 고체 성분을, 불활성 가스 분위기 하에 여과, 또는 원심 분리 방법에 의해 용액과 분리하고, 고체 성분을 재차 세정하고, 세정액을 용액부에 가한다. 용액부를 불활성 가스 분위기 하에, 상압 또는 감압 하 에 용매 성분을 증류제거(留去)하고 반응 주생성물을 감압 증류 정제한다. 또한, 반응 용매는 상기에 기술한 것 이외에 시클로헥산, 헵탄, 헥산 등의 탄화수소 용매 및 상기 용매와의 혼합 용매로도 사용할 수 있다. 얻어진 아미노실란 화합물은 공지의 분석 방법에 의해 동정하여 그 구조를 결정할 수 있다.
본 발명의 올레핀류 중합용 촉매 성분으로서는, 상기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이 이용된다. 이 아미노실란 화합물은 N 원자가 직접 Si 원자에 결합한 화합물이다. 일반식 (2)에 있어서, 바람직하게는, n은 1 또는 2인 경우, R3는 탄소수 1~12의 직쇄 또는 분기상 알킬기 또는 시클로알킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R4는 수소 원자, R5는 탄소수 1~3의 직쇄 또는 분기상 알킬기이다. 또한, 일반식 (2)에 있어서, 바람직하게는, n은 0인 경우, 4개의 NR4R5기 중의 두 개는 디알킬아미노기, 퍼히드로퀴놀리노기 또는 퍼히드로이소퀴놀리노기이거나, 또는 4개의 NR4R5기 중의 하나는 R4가 수소 원자인 2급 아미노기이다. 일반식 (2) 중, 시클로알킬의 유도체는 치환기를 갖는 시클로알킬기이며, 구체적으로는 알킬 치환 시클로펜틸기, 알킬 치환 시클로헥실기, 알킬 치환 시클로헵틸기를 들 수 있다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물로서는, (알킬아미노)트리알킬실란, (알킬아미노)디알킬시클로알킬실란, (알킬아미노)알킬디시클로알킬실란, (알킬아미노)트리시클로알킬실란, (알킬아미노)(디알킬아미노)디알킬실란 및 (알킬아미노)(디알킬아미노)디시클로알킬실란, 비스(알킬아미노)디알킬실란, 비스(알킬 아미노)알킬시클로알킬실란, 비스(알킬아미노)디시클로알킬실란, 비스(알킬아미노)(디알킬아미노)알킬실란 또는 비스(알킬아미노)(디알킬아미노)시클로알킬실란, 디(알킬아미노)디알킬실란, 디(알킬아미노)알킬시클로알킬실란, 디(알킬아미노)디시클로알킬실란, 디(시클로알킬아미노)디알킬실란, 디(시클로알킬아미노)알킬시클로알킬실란, 디(시클로알킬아미노)디시클로알킬실란, 트리스(알킬아미노)알킬실란, 트리스(알킬아미노)시클로알킬실란, 트리(알킬아미노)알킬실란, 트리(알킬아미노)시클로알킬실란, 트리(시클로알킬아미노)알킬실란, 트리(시클로알킬아미노)시클로알킬실란, 테트라키스(알킬아미노)실란, 트리스(알킬아미노)디알킬아미노실란, 트리스(시클로알킬아미노)디알킬아미노실란, 비스(디알킬아미노)비스(알킬아미노)실란, 디알킬아미노트리스(알킬아미노)실란, 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)비스(알킬아미노)실란, 비스(퍼히드로퀴놀리노)비스(알킬아미노)실란, 비스(시클로알킬아미노)비스(알킬아미노)실란, 테트라(알킬아미노)실란, 트리(알킬아미노)디알킬아미노실란, 트리(시클로알킬아미노)디알킬아미노실란, 디(디아킬아미노)디(알킬아미노)실란, 디알킬아미노트리(알킬아미노)실란, 디(알킬 치환 퍼히드로이소퀴놀리노)디(알킬아미노)실란, 디(알킬 치환 퍼히드로퀴놀리노)디(알킬아미노)실란, 디(시클로알킬아미노)디(알킬아미노)실란을 들 수 있다.
이들 중에서도 비스(알킬아미노)디시클로펜틸실란, 비스(알킬아미노)디이소프로필실란, 비스(알킬아미노)디t-부틸실란, 비스(알킬아미노)t-부틸에틸실란, 비스(알킬아미노)t-부틸메틸실란, 비스(알킬아미노)디시클로헥실실란, 비스(알킬아미노)시클로헥실메틸실란, 비스(알킬아미노)비스(데카히드로나프틸)실란, 비스(알킬 아미노)시클로펜틸시클로헥실실란, 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)(알킬아미노)알킬실란, 비스(퍼히드로퀴놀리노)(알킬아미노)알킬실란, 디(알킬아미노)디시클로펜틸실란, 디(알킬아미노)디이소프로필실란, 디(알킬아미노)디t-부틸실란, 디(알킬아미노)t-부틸에틸실란, 디(알킬아미노)t-부틸메틸실란, 디(알킬아미노)디시클로헥실실란, 디(알킬아미노)시클로헥실메틸실란, 디(알킬아미노)디(데카히드로나프틸)실란, 디(알킬아미노)시클로펜틸시클로헥실실란, 디(알킬아미노)시클로헥실텍실실란, 테트라키스(메틸아미노)실란, 트리스(알킬아미노)알킬실란, 트리스(알킬아미노)시클로알킬실란, 비스(디알킬아미노)비스(알킬아미노)실란, 디알킬아미노트리스(알킬아미노)실란, 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)비스(알킬아미노)실란이 바람직하고, 또한 바람직하게는, 비스(알킬아미노)디시클로펜틸실란, 비스(알킬아미노)디이소프로필실란, 비스(알킬아미노)디t-부틸실란, 비스(알킬아미노)t-부틸에틸실란, 비스(알킬아미노)t-부틸메틸실란, 비스(알킬아미노)디시클로헥실실란, 비스(알킬아미노)시클로헥실메틸실란, 비스(알킬아미노)비스(데카히드로나프틸)실란, 비스(알킬아미노)시클로펜틸시클로헥실실란, 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)(알킬아미노)알킬실란, 비스(퍼히드로퀴놀리노)(알킬아미노)알킬실란이다.
상기 아미노실란 화합물의 구체예를 하기에 예시한다. 트리스(메틸아미노)메틸실란, 트리스(메틸아미노)에틸실란, 트리스(메틸아미노)n-프로필실란, 트리스(메틸아미노)이소-프로필실란, 트리스(메틸아미노)n-부틸실란, 트리스(메틸아미노)이소-부틸실란, 트리스(메틸아미노)t-부틸실란, 트리스(메틸아미노)시클로펜틸실란, 트리스(메틸아미노)시클로헥실실란, 트리스(메틸아미노)비닐실란,
트리스(에틸아미노)메틸실란, 트리스(에틸아미노)에틸실란, 트리스(에틸아미노)n-프로필실란, 트리스(에틸아미노)이소-프로필실란, 트리스(에틸아미노)n-부틸실란, 트리스(에틸아미노)이소-부틸실란, 트리스(에틸아미노)시클로펜틸실란, 트리스(에틸아미노)시클로헥실실란, 트리스(에틸아미노)비닐실란, 트리스(에틸아미노)페닐실란,
트리스(n-프로필아미노)메틸실란, 트리스(n-프로필아미노)에틸실란, 트리스(n-프로필아미노)n-프로필실란, 트리스(n-프로필아미노)이소-프로필실란, 트리스(n-프로필아미노)n-부틸실란, 트리스(n-프로필아미노)이소-부틸실란, 트리스(n-프로필아미노)시클로펜틸실란, 트리스(n-프로필아미노)시클로헥실실란, 트리스(n-프로필아미노)비닐실란,
트리스(이소-프로필아미노)메틸실란, 트리스(이소-프로필아미노)에틸실란, 트리스(이소-프로필아미노)n-프로필실란, 트리스(이소-프로필아미노)이소-프로필실란, 트리스(이소-프로필아미노)n-부틸실란, 트리스(이소-프로필아미노)이소-부틸실란, 트리스(이소-프로필아미노)시클로펜틸실란, 트리스(이소-프로필아미노)시클로헥실실란, 트리스(이소-프로필아미노)비닐실란,
트리스(n-부틸아미노)이소프로필실란, 트리스(sec-부틸아미노)에틸실란, 트리스(t-부틸아미노)메틸실란, 트리스(시클로펜틸아미노)에틸실란, 트리스(시클로펜틸아미노)이소프로필실란, 트리스(시클로헥실아미노)에틸실란, 트리스(시클로헥실아미노)이소프로필실란, 트리스(시클로헥실아미노)벤질실란, 트리스(시클로헥실아미노)페닐실란, 트리스(시클로헥실아미노)비닐실란,
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비스(메틸아미노)(디메틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(디에틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(메틸에틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(디n-프로필아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(메틸n-프로필아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(메틸이소-프로필아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(메틸n-부틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(에틸n-부틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(에틸이소-부틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(에틸 sec-부틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(에틸t-부틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(메틸시클로펜틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(에틸시클로펜틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(메틸시클로헥실아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(에틸시클로헥실아미노)에틸실란,
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비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)메틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)에틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)n-프로필실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)이소-프로필실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)n-부틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)sec-부틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)이소-부틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)t-부틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)텍실실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)시클로펜틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)시클로헥실실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)퍼히드로나프틸실란, 비스(메틸아미노)(t-부틸아미노)아다만틸실란,
비스(메틸아미노)디메틸실란, 비스(메틸아미노)디에틸실란, 비스(메틸아미노)디비닐실란, 비스(메틸아미노)디-n-프로필실란, 비스(메틸아미노)디-이소-프로필실란, 비스(메틸아미노)디-n-부틸실란, 비스(메틸아미노)디-이소-부틸실란, 비스(메틸아미노)디-sec-부틸실란, 비스(메틸아미노)디-t-부틸실란, 비스(메틸아미노)디-n-네오펜틸실란, 비스(메틸아미노)디시클로펜틸실란, 비스(메틸아미노)디시 클로헥실실란, 비스(메틸아미노)디4-메톡시페닐실란,
비스(메틸아미노)메틸에틸실란, 비스(메틸아미노)메틸t-부틸실란, 비스(메틸아미노)메틸페닐실란, 비스(메틸아미노)에틸t-부틸실란, 비스(메틸아미노)sec-부틸메틸실란, 비스(메틸아미노)sec-부틸에틸실란, 비스(메틸아미노)메틸시클로펜틸실란, 비스(메틸아미노)에틸시클로펜틸실란, 비스(메틸아미노)시클로펜틸시클로헥실실란, 비스(메틸아미노)메틸시클로헥실실란, 비스(메틸아미노)디데카히드로나프틸실란, 비스(메틸아미노)텍실메틸실란,
비스(에틸아미노)디메틸실란, 비스(에틸아미노)디에틸실란, 비스(에틸아미노)디비닐실란, 비스(에틸아미노)디-n-프로필실란, 비스(에틸아미노)디-이소-프로필실란, 비스(에틸아미노)디-n-부틸실란, 비스(에틸아미노)디-이소-부틸실란, 비스(에틸아미노)디-sec-부틸실란, 비스(에틸아미노)디-t-부틸실란, 비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란, 비스(에틸아미노)디시클로헥실실란, 비스(에틸아미노)디데카히드로나프틸실란,
비스(에틸아미노)메틸에틸실란, 비스(에틸아미노)메틸t-부틸실란, 비스(에틸아미노)메틸페닐실란, 비스(에틸아미노)에틸t-부틸실란, 비스(에틸아미노)sec-부틸메틸실란, 비스(에틸아미노)sec-부틸에틸실란, 비스(에틸아미노)메틸시클로펜틸실란, 비스(에틸아미노)시클로펜틸시클로헥실실란, 비스(에틸아미노)메틸시클로헥실실란, 비스(에틸아미노)t-부틸이소부틸실란, 비스(에틸아미노)시클로헥실텍실실란,
비스(n-프로필아미노)디메틸실란, 비스(n-프로필아미노)디에틸실란, 비스(n-프로필아미노)디비닐실란, 비스(n-프로필아미노)디-n-프로필실란, 비스(n-프로필아 미노)디-이소-프로필실란, 비스(n-프로필아미노)디-n-부틸실란, 비스(n-프로필아미노)디-이소-부틸실란, 비스(n-프로필아미노)디-sec-부틸실란, 비스(n-프로필아미노)디-t-부틸실란, 비스(n-프로필아미노)디-n-네오펜틸실란, 비스(n-프로필아미노)디시클로펜틸실란, 비스(n-프로필아미노)디시클로헥실실란,
비스(이소-프로필아미노)디메틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디에틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디비닐실란, 비스(이소-프로필아미노)디-n-프로필실란, 비스(이소-프로필아미노)디-이소-프로필실란, 비스(이소-프로필아미노)디-n-부틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디-이소-부틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디-sec-부틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디-t-부틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디네오펜틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디시클로펜틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디시클로헥실실란, 비스(이소-프로필아미노)디데카히드로나프틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디테트라히드로나프틸실란, 비스(이소-프로필아미노)디벤질실란, 비스(이소-프로필아미노)디페닐실란,
비스(이소-프로필아미노)메틸에틸실란, 비스(이소-프로필아미노)메틸t-부틸실란, 비스(이소-프로필아미노)에틸t-부틸실란, 비스(이소-프로필아미노)sec-부틸메틸실란, 비스(이소-프로필아미노)sec-부틸에틸실란, 비스(이소-프로필아미노)메틸네오펜틸실란, 비스(이소-프로필아미노)메틸시클로펜틸실란, 비스(이소-프로필아미노)이소-프로필시클로펜틸실란, 비스(이소-프로필아미노)이소-부틸시클로펜틸실란, 비스(이소-프로필아미노)시클로펜틸시클로헥실실란, 비스(이소-프로필아미노)메틸시클로헥실실란,
테트라키스(메틸아미노)실란, 테트라키스(에틸아미노)실란, 테트라키스(n-프로필아미노)실란, 테트라키스(이소-프로필아미노)실란, 테트라키스(n-부틸아미노)실란, 테트라키스(이소-부틸아미노)실란, 테트라키스(sec-부틸아미노)실란, 테트라키스(n-헥실아미노)실란,
트리스(메틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(이소-프로필아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(n-부틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(sec-부틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(t-부틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(neo-펜틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디4-메톡시페닐아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디에틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디-이소-프로필아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디-이소-부틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디-sec-부틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디-t-부틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 트리스(메틸아미노)(퍼히드로퀴놀리노)실란, 트리스(메틸아미노)(디시클로펜틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(디시클로헥실아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(t-부틸에틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(t-부틸n-프로필아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(sec-부틸에틸아미노)실란, 트리스(메틸아미노)(sec-부틸이소-프로필아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(이소-프로필아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(n-부틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(sec-부틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(t-부틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(neo-펜틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(디에틸아미노)실란, 트리스 (에틸아미노)(디-이소-프로필아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(디-이소-부틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(디-sec-부틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(디-t-부틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(디시클로펜틸아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(디시클로헥실아미노)실란, 트리스(에틸아미노)(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 트리스(에틸아미노)(퍼히드로퀴놀리노)실란, 트리스(에틸아미노)(t-부틸에틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(n-프로필)(이소-프로필아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(t-부틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(n-부틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(sec-부틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(시클로펜틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(시클로헥실아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(디에틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(디-이소-프로필아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(디-이소-부틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(디-t-부틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(디시클로펜틸아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(디시클로헥실아미노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 트리스(n-프로필아미노)(퍼히드로퀴놀리노)실란, 비스(메틸아미노)비스(에틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(n-프로필아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(이소-프로필아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(n-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(이소-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(sec-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(t-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(시클로펜틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(시클로헥실아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 비스(메틸아미노)비스(테트라히 드로이소퀴놀리노)실란, 비스(메틸아미노)비스(퍼히드로퀴놀리노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디에틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디-n-프로필아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디-이소-프로필아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디-n-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디-이소-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디-sec-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디-t-부틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디시클로펜틸아미노)실란, 비스(메틸아미노)비스(디시클로헥실아미노)실란,
비스(에틸아미노)비스(n-프로필아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(이소-프로필아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(n-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(이소-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(sec-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(t-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(시클로펜틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(시클로헥실아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 비스(에틸아미노)비스(퍼히드로퀴놀리노)실란, 비스(에틸아미노)비스(시클로옥타메틸렌이미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디에틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디-n-프로필아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디-이소-프로필아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디-n-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디-이소-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노) 비스(디-sec-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디-t-부틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디시클로펜틸아미노)실란, 비스(에틸아미노)비스(디시클로헥실아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(시클로펜틸아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(시클로헥실아미노)실란, 비 스(n-프로필아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(퍼히드로퀴놀리노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디에틸아미노)실란, 비스(프로필아미노)비스(디-n-프로필아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디-이소-프로필아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디-n-부틸아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디-이소-부틸아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디-sec-부틸아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디-t-부틸아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디시클로펜틸아미노)실란, 비스(n-프로필아미노)비스(디시클로헥실아미노)실란,
트리스(디메틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(디에틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(디-n-프로필아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(디-이소-프로필아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(디-n-부틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(디-이소-부틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(t-부틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(시클로펜틸아미노)(메틸아미노)실란, 트리스(시클로헥실아미노)(메틸아미노)실란,
트리스(디메틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(디에틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(디-n-프로필아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(디-이소-프로필아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(디-n-부틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(디-이소-부틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(t-부틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(시클로펜틸아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(시클로헥실아미노)(에틸아미노)실란, 트리스(디메틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(디에틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(디-n-프로필아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(디-이소-프로필아 미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(디-n-부틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(디-이소-부틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(t-부틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(시클로펜틸아미노)(n-프로필아미노)실란, 트리스(시클로헥실아미노)(n-프로필아미노)실란 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 합성은 염소(鹽素) 교환법, 유기 리튬 화합물을 이용하는 방법, 그리냐르 시약을 이용하는 방법 등의 공지의 합성 방법 또는 이들을 조합함으로써 용이하게 합성 가능하다. 본 발명의 아미노실란 화합물 중, 비스(알킬아미노)디시클로펜틸실란의 합성 방법의 예시로서는, 디시클로펜틸디알콕시실란과 2배 몰의 알킬아민의 Li 염 또는 알킬 아민의 Mg 염과의 반응이다. 여기서, 합성 용매로서는 THF, 디알킬에테르 등의 에테르 화합물, 톨루엔 등의 방향족 화합물, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산 등의 포화 탄화 수소 화합물 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한, 일반식 (2)에 있어서, R3가 알킬 아민인 경우, 1급 아민 금속염의 양은 (알콕시)n(알킬)4-n실란 화합물 중의 알콕시기, 즉, n의 숫자에 따라 1급 아민 금속염을 (알콕시)n(알킬)4-n실란 화합물의 1~4배 몰량으로 조정하면서 실시하면 좋다.
본 발명의 올레핀류 중합용 촉매는, 상기 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물을 필수의 성분으로 하여 형성된다. 본 발명의 올레핀류 중합용 촉매를 형성하는 일반식 (2)의 바람직한 화합물 및 구체예는, 올레핀류 중합용 촉매 성분에서의 일반식 (2)의 기재와 동일하다. 또한, 본 발명의 올레핀류 중합용 촉매는, 상기 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물 외, (A) 마그네슘, 티탄, 할로겐 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 고체 촉매 성분 및 (B) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 유기 알루미늄 화합물을 함께 사용하여 형성된다.
R6 pAlQ3 -p (3)
(식 중, R6는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Q는 수소 원자 혹은 할로겐 원자를 나타내며, p는 0<p≤3의 실수이다)
본 발명의 올레핀류 중합용 촉매 중 고체 촉매 성분 (A)(이하, 「성분 (A)」라고 하는 경우가 있음)는, 마그네슘, 티탄, 할로겐 및 전자 공여성 화합물을 포함하지만, (a) 마그네슘 화합물, (b) 4가의 티탄 할로겐 화합물 및 (c) 전자 공여성 화합물을 접촉하여 얻을 수 있다. 마그네슘 화합물(이하 단순히 「성분 (a)라고 하는 경우가 있음」로서는, 디할로겐화 마그네슘, 디알킬마그네슘, 할로겐화 알킬 마그네슘, 디알콕시마그네슘, 디아릴옥시마그네슘, 할로겐화 알콕시 마그네슘 혹은 지방산 마그네슘 등을 들 수 있다. 이들 마그네슘 화합물 중에는 디할로겐화 마그네슘, 디할로겐화 마그네슘과 디알콕시마그네슘의 혼합물, 디알콕시마그네슘이 바람직하고, 특히 디알콕시마그네슘이 바람직하며, 구체적으로는 디메톡시마그네슘, 디에톡시마그네슘, 디프로폭시마그네슘, 디부톡시마그네슘, 에톡시메톡시마그네슘, 에톡시프로폭시마그네슘, 부톡시에톡시마그네슘 등을 들 수 있고, 디에톡시마그네슘이 특히 바람직하다.
또한, 이러한 디알콕시마그네슘은, 금속 마그네슘을, 할로겐 함유 유기 금속 등의 존재 하에 알코올과 반응시켜 얻은 것이어도 좋다. 상기의 디알콕시마그네슘은 단독 혹은 2종 이상 병용할 수도 있다.
또한, 매우 적합하게 이용되는 디알콕시마그네슘은, 과립형상 또는 분말형상이며, 그 형상은 부정형 혹은 구(球)형상의 것을 사용할 수 있다. 예를 들어 구형상의 디알콕시마그네슘을 사용한 경우, 보다 양호한 입자 형상과 좁은 입도 분포를 갖는 중합체 분말을 얻을 수 있고, 중합 조작 시의 생성 중합체 분말의 취급 조작성이 향상되고, 생성 중합체 분말에 포함되는 미분(微粉)에 기인하는 중합체의 분리 장치에서의 필터의 폐색 등의 문제가 해결된다.
상기의 구형상 디알콕시마그네슘은, 반드시 진원 형상일 필요는 없고, 타원 형상 혹은 감자 형상의 것을 이용할 수도 있다. 구체적으로 그 입자의 형상은, 긴 축 직경 L과 짧은 축 직경 W의 비(L/W)가 3 이하이며, 바람직하게는 1~2이고, 보다 바람직하게는 1~1.5이다.
또한, 상기 디알콕시마그네슘의 평균 입경은 1~200㎛인 것을 사용할 수 있다. 바람직하게는 5~150㎛이다. 구형상의 디알콕시마그네슘의 경우, 평균 입경은 1~100㎛, 바람직하게는 5~50㎛이며, 더욱 바람직하게는 10~40㎛이다. 또한, 그 입도에 대해서는, 미분 및 조분(粗粉)이 적고, 또한 입도 분포가 좁은 것을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 5㎛ 이하의 입자가 20% 이하이며, 바람직하게는 10% 이하이다. 한편, 100㎛ 이상의 입자가 10% 이하이며, 바람직하게는 5% 이하이다. 또한, 그 입도 분포를 D90/D10(여기서, D90은 적산(積算) 입도로 90%에서의 입경, D10은 적산 입도로 10%에서의 입도임)로 나타내면 3 이하이며, 바람직 하게는 2 이하이다.
상기와 같은 구형상의 디알콕시마그네슘의 제조 방법은, 예를 들어 일본 공개특허공보 소58-4132호, 일본 공개특허공보 소62-51633호, 일본 공개특허공보 평3 -74341호, 일본 공개특허공보 평4-368391호, 일본 공개특허공보 평8-73388호 등에 예시되고 있다.
본 발명에서의 성분 (A)의 조제에 이용되는 4가의 티탄 할로겐 화합물 (b)(이하 「성분 (b)」라고 하는 경우가 있음)는, 일반식으로 표시되는 티탄할라이드 혹은 알콕시티탄할라이드군에서 선택되는 화합물의 1종 혹은 2종 이상이다.
Ti(OR7)nX4-n
(식 중, R7은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타내며, n은 0≤n≤4의 정수이다)
구체적으로는, 티탄할라이드로서 티탄테트라클로라이드, 티탄테트라브로마이드, 티탄테트라아이오다이드 등의 티탄테트라할라이드, 알콕시티탄할라이드로서 메톡시티탄트리클로라이드, 에톡시티탄트리클로라이드, 프로폭시티탄트리클로라이드, n-부톡시티탄트리클로라이드, 디메톡시티탄디클로라이드, 디에톡시티탄디클로라이드, 디프로폭시티탄디클로라이드, 디-n-부톡시티탄디클로라이드, 트리메톡시티탄클로라이드, 트리에톡시티탄클로라이드, 트리프로폭시티탄클로라이드, 트리-n-부톡시티탄클로라이드 등이 예시된다. 이들 중, 티탄테트라할라이드가 바람직하고, 특히 티탄테트라클로라이드이다. 이들 티탄 화합물은 단독 혹은 2종 이상 병용할 수도 있다.
본 발명에서의 고체 촉매 성분 (A)의 조제에 이용되는 전자 공여성 화합물(이하, 단순히 「성분 (c)」라고 하는 경우가 있음)은, 산소 원자 혹은 질소 원자를 함유하는 유기 화합물이며, 예를 들어 알코올류, 페놀류, 에테르류, 에스테르류, 케톤류, 산(酸)할라이드류, 알데히드류, 아민류, 아미드류, 니트릴류, 이소시아네이트류, Si-O-C 결합 또는 Si-N-C 결합을 포함하는 유기 규소 화합물 등을 들 수 있다.
구체적으로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-에틸헥사놀 등의 알코올류, 페놀, 크레졸 등의 페놀류, 디메틸에테르, 디에틸에테르, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 디아밀에테르, 디페닐에테르, 9,9-비스(메톡시메틸)플루오렌, 2-이소프로필-2-이소펜틸-1,3-디메톡시프로판 등의 에테르류, 포름산메틸, 아세트산에틸, 아세트산비닐, 아세트산프로필, 아세트산옥틸, 아세트산시클로헥실, 프로피온산에틸, 부티르산에틸, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산부틸, 벤조산옥틸, 벤조산시클로헥실, 벤조산페닐, p-톨루일산메틸, p-톨루일산에틸, 아니스산메틸, 아니스산에틸 등의 모노카르복실산에스테르류, 말론산디에틸, 말론산디프로필, 말론산디부틸, 말론산디이소부틸, 말론산디펜틸, 말론산디네오펜틸, 이소프로필브로모말론산디에틸, 부틸브로모말론산디에틸, 디이소부틸브로모말론산디에틸, 디이소프로필말론산디에틸, 디부틸말론산디에틸, 디이소부틸말론산디에틸, 디이소펜틸말론산디에틸, 이소프로필부틸말론산디에틸, 이소프로필이소펜틸말론산디메틸, 비스(3-클로로-n-프로필)말론산디에틸, 비스(3-브로모-n-프로필)말론산디에틸, 말레산디에틸, 말레산디 부틸, 2,3-디-n-프로필숙신산디메틸, 2,3-디-n-프로필숙신산디에틸, 2,3-디-n-프로필숙신산디프로필, 아디프산디메틸, 아디프산디에틸, 아디프산디프로필, 아디프산디부틸, 아디프산디이소데실, 아디프산디옥틸, 프탈산디에스테르, 프탈산디에스테르 유도체 등의 디카르복실산디에스테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 아세토페논, 벤조페논 등의 케톤류, 프탈산디클로라이드, 테레프탈산디클로라이드 등의 산(酸)클로라이드류, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 옥틸알데히드, 벤즈알데히드 등의 알데히드류, 메틸아민, 에틸아민, 트리부틸아민, 피페리딘, 아닐린, 피리딘 등의 아민류, 올레인산 아미드, 스테리아린산 아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 트릴니트릴 등의 니트릴류, 이소시안산메틸, 이소시안산에틸 등의 이소시아네이트류, 페닐알콕시실란, 알킬알콕시실란, 페닐알킬알콕시실란, 시클로알킬알콕시실란, 시클로알킬알킬알콕시실란 등의 Si-O-C 결합을 포함하는 유기 규소 화합물, 비스(알킬아미노)디알콕시실란, 비스(시클로알킬아미노)디알콕시실란, 알킬(알킬아미노)디알콕시실란, 디알킬아미노트리알콕시실란, 시클로알킬아미노트리알콕시실란 등의 Si-N-C 결합을 포함하는 유기 규소 화합물을 들 수 있다.
상기의 전자 공여성 화합물 중, 에스테르류, 특히 방향족 디카르복실산디에스테르가 바람직하게 이용되고, 특히 프탈산디에스테르 및 프탈산디에스테르 유도체가 매우 적합하다. 이러한 프탈산디에스테르의 구체예로서는, 프탈산디메틸, 프탈산디에틸, 프탈산디-n-프로필, 프탈산디-이소프로필, 프탈산디-n-부틸, 프탈산디이소부틸, 프탈산에틸메틸, 프탈산메틸이소프로필, 프탈산에틸(n-프로필), 프탈산에틸(n-부틸), 프탈산에틸(이소부틸), 프탈산디-n-펜틸, 프탈산디이소펜틸, 프탈산 디네오펜틸, 프탈산디헥실, 프탈산디-n-헵틸, 프탈산디-n-옥틸, 프탈산비스(2,2-디메틸헥실), 프탈산비스(2-에틸헥실), 프탈산디-n-노닐, 프탈산디-이소데실, 프탈산비스(2,2-디메틸헵틸), 프탈산n-부틸(이소헥실), 프탈산n-부틸(2-에틸헥실), 프탈산n-펜틸(헥실), 프탈산n-펜틸(이소헥실), 프탈산이소펜틸(헵틸), 프탈산n-펜틸(2-에틸헥실), 프탈산n-펜틸(이소노닐), 프탈산이소펜틸(n-데실), 프탈산n-펜틸(운데실), 프탈산이소펜틸(이소헥실), 프탈산n-헥실(2,2-디메틸헥실), 프탈산n-헥실(이소노닐), 프탈산n-헥실(n-데실), 프탈산n-헵틸(2-에틸헥실), 프탈산n-헵틸(이소노닐), 프탈산n-헵틸(neo-데실), 프탈산2-에틸헥실(이소노닐)이 예시되고, 이들 프탈산디에스테르는 1종 혹은 2종 이상이 사용된다.
또한, 프탈산디에스테르 유도체로서는, 상기의 프탈산디에스테르의 두 개의 에스테르기가 결합하는 벤젠환의 1 또는 2개의 수소 원자가, 탄소수 1~5의 알킬기, 또는 염소 원자, 브롬 원자 및 불소 원자 등의 할로겐 원자로 치환된 것을 들 수 있다. 상기 프탈산디에스테르 유도체를 전자 공여성 화합물로서 이용하여 조제한 고체 촉매 성분에 의해, 수소량의 멜트 플로우 레이트로의 보다 한층 큰 효과, 즉 수소 리스펀스를 향상시킬 수 있고, 중합 시에 첨가하는 수소가 동량 혹은 소량이라도 폴리머의 멜트 플로우 레이트를 향상시킬 수 있다. 구체적으로는, 4-메틸프탈산디네오펜틸, 4-에틸프탈산디네오펜틸, 4,5-디메틸프탈산디네오펜틸, 4,5-디에틸프탈산디네오펜틸, 4-클로로프탈산디에틸, 4-클로로프탈산디-n-부틸, 4-클로로프탈산디네오펜틸, 4-클로로프탈산디이소부틸, 4-클로로프탈산디이소헥실, 4-클로로프탈산디이소옥틸, 4-브로모프탈산디에틸, 4-브로모프탈산디-n-부틸, 4-브로모프탈 산디네오펜틸, 4-브로모프탈산디이소부틸, 4-브로모프탈산디이소헥실, 4-브로모프탈산디이소옥틸, 4,5-디클로로프탈산디에틸, 4,5-디클로로프탈산디-n-부틸, 4,5-디클로로프탈산디이소헥실, 4,5-디클로로프탈산디이소옥틸을 들 수 있고, 이 중, 4-브로모프탈산디네오펜틸, 4-브로모프탈산디-n-부틸 및 4-브로모프탈산디이소부틸이 바람직하다.
또한, 상기의 에스테르류는, 2종 이상 조합하여 이용하는 것도 바람직하고, 그 때 이용하는 에스테르의 알킬기의 탄소수 합계가 다른 에스테르의 합계와 비교하여 그 차이가 4 이상이 되면 상기 에스테르류를 조합하는 것이 요구된다.
또한, 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물은, 고체 촉매 성분 (A)의 전자 공여성 화합물 (c)(내부 도너)로서 이용할 수도 있다. 내부 도너로서 사용하는 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물의 바람직한 화합물 및 구체예는, 올레핀류 중합용 촉매 성분에서의 일반식 (2)의 기재의 것과 동일하다.
본 발명에 있어서는, 상기 (a), (b) 및 (c)를, 탄화수소 화합물 (d)(이하 단순히 「성분 (d)」라고 하는 경우가 있음)의 존재 하에서 접촉시킴으로써 성분 (A)를 조제하는 방법이 바람직한 양태이지만, 이 성분 (d)로서는 구체적으로는 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 시클로헥산, 시클로헥센 등의 비점이 50~150℃인 탄화수소 화합물이 바람직하게 이용된다. 또한, 이들은 단독으로 이용해도, 2종 이상 혼합하여 사용해도 좋다.
본 발명에서의 성분 (A)의 특히 바람직한 조제 방법으로서는, 성분 (a)와 성분 (c)와 비점 50~150℃인 탄화수소 화합물 (d)로 현탁액을 형성하고, 성분 (b)와 성분 (d)로 형성한 혼합 용액을 상기 현탁액에 접촉시키고, 그 후 반응시킴에 의한 조제 방법을 들 수 있다.
본 발명의 고체 촉매 성분 (A)의 조제에 있어서는, 상기 성분 외, 또한 폴리실록산(이하 단순히「성분 (e)」라고 하는 경우가 있음)을 사용하는 것이 바람직하고, 폴리실록산을 이용함으로써 생성 폴리머의 입체 규칙성 혹은 결정성(結晶性)을 향상시킬 수 있고, 나아가서는 생성 폴리머의 미분을 저감하는 것이 가능해진다. 폴리실록산은, 주쇄에 실록산 결합(-Si-O 결합)을 갖는 중합체이지만, 실리콘 오일이라고도 총칭되고, 25℃에서의 점도가 0.02~100㎠/s(2~10000센치 스톡스)를 갖는, 상온에서 액상 혹은 끈적이는 쇄상(鎖狀), 부분 수소화, 환상 혹은 변성 폴리실록산이다.
쇄상 폴리실록산으로서는 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산이, 부분 수소화 폴리실록산으로서는 수소화율 10~80%인 메틸하이드로젠폴리실록산이, 환상 폴리실록산으로서는 헥사메틸시클로트리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜탄실록산, 2,4,6-트리메틸시클로트리실록산, 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산이, 또한 변성 폴리실록산으로서는 고급 지방산기 치환 디메틸실록산, 에폭시기 치환 디메틸실록산, 폴리옥시알킬렌기 치환 디메틸실록산이 예시된다. 이들 중에서, 데카메틸시클로펜타실록산 및 디메틸폴리실록산이 바람직하고, 데카메틸시클로펜타실록산이 특히 바람직하다.
본 발명에서는 상기 성분 (a), (b) 및 (c), 또한 필요에 따라서 성분 (d) 또는 성분 (e)를 접촉시켜 성분 (A)를 형성시키지만, 이하에 본 발명의 성분 (A)의 조제 방법에 대해 기술한다. 구체적으로는, 마그네슘 화합물 (a)를 알코올, 할로겐 탄화수소 용매, 4가의 티탄할로겐 화합물 (b) 또는 탄화수소 화합물 (d)에 현탁시키고, 프탈산디에스테르 등의 전자 공여성 화합물 (c) 및/또는 4가의 티탄 할로겐 화합물 (b)을 접촉하여 성분 (A)를 얻는 방법을 들 수 있다. 상기 방법에 있어서, 구형상의 마그네슘 화합물을 이용함으로써, 구형상이고 또한 입도 분포가 샤프한 성분 (A)를 얻을 수 있고, 또한 구형상의 마그네슘 화합물을 이용하지 않아도, 예를 들어 분무 장치를 이용하여 용액 혹은 현탁액을 분무·건조시키는, 이른바 스프레이 드라이법에 의해 입자를 형성시킴으로써, 동일하게 구형상이고 또한 입도 분포가 샤프한 성분 (A)를 얻을 수 있다.
각 성분의 접촉은, 불활성 가스 분위기 하, 수분 등을 제거한 상황 하에서, 교반기를 구비한 용기 중에서 교반하면서 행해진다. 접촉 온도는, 각 성분의 접촉 시에는 각 성분의 접촉 시의 온도이며, 반응시키는 온도와 동일한 온도라도 상이한 온도라도 좋다. 접촉 온도는, 단순히 접촉시켜 교반 혼합하는 경우나, 분산 혹은 현탁시켜 변성 처리하는 경우에는, 실온 부근의 비교적 저온 영역이어도 상관없지만, 접촉 후에 반응시켜 생성물을 얻는 경우에는 40~130℃의 온도 영역이 바람직하다. 반응 시의 온도가 40℃ 미만인 경우에는 충분히 반응이 진행되지 않고, 결과적으로 조제된 고체 촉매 성분의 성능이 불충분해지며, 130℃를 초과하면 사용한 용매의 증발이 현저해지는 등 하여, 반응의 제어가 곤란해진다. 반응 시간은 1분 이상, 바람직하게는 10분 이상, 보다 바람직하게는 30분 이상이다.
본 발명의 바람직한 성분 (A)의 조제 방법으로서는, 성분 (a)를 성분 (d)에 현탁시키고, 이어서 성분 (b)를 접촉시킨 후에 성분 (c) 및 성분 (d)를 접촉시키고 반응시킴으로써 성분 (A)를 조제하는 방법, 혹은, 성분 (a)를 성분 (d)에 현탁시키고, 이어서 성분 (c)를 접촉시킨 후에 성분 (b)를 접촉시켜 반응시킴으로써 성분 (A)를 조제하는 방법을 들 수 있다. 또한, 이렇게 조제한 성분 (A)에 재차 또는 수 차례 성분 (b), 또는 성분 (b) 및 성분 (c)를 접촉시킴으로써 최종적인 고체 촉매 성분의 성능을 향상시킬 수 있다. 이 때, 탄화수소 화합물(d)의 존재 하에 행하는 것이 요구된다.
본 발명에서의 성분 (A)의 바람직한 조제 방법으로서는, 성분 (a)와 성분 (c)와 비점 50~150℃인 탄화수소 화합물 (d)로 현탁액을 형성하고, 성분 (b)와 성분 (d)로 형성한 혼합 용액을 상기 현탁액에 접촉시키고, 그 후 반응시킴에 의한 조제 방법을 들 수 있다.
본 발명에서의 성분 (A)의 바람직한 조제 방법으로서는, 이하에 나타내는 방법을 들 수 있다. 상기 성분 (a)와 성분 (c)와 비점 50~150℃인 탄소화 수소 화합물 (d)로 현탁액을 형성한다. 성분 (c) 및 비점 50~150℃인 탄소화 수소 화합물 (d)로 혼합 용액을 형성해 두고, 이 혼합 용액 중에 상기 현탁액을 첨가한다. 그 후, 얻어진 혼합 용액을 승온(昇溫)하여 반응 처리(제1차 반응 처리)한다. 반응 종료 후, 얻어진 고체 물질을 상온에서 액체의 탄화수소 화합물로 세정하고, 세정 후의 고체 물질을 고체 생성물로 한다. 또한, 그 후, 상기 세정 후의 고체 물질에, 다시 새롭게 성분 (b) 및 비점 50~150℃인 탄화수소 화합물 (d)를 -20~100℃에서 접촉시키고, 승온하여 반응 처리(제2차 반응 처리)하며, 반응 종료 후, 상온에 서 액체의 탄화수소 화합물로 세정하는 조작을 1~10회 반복한 성분 (A)를 얻을 수도 있다.
이상을 근거로 하여, 본 발명에서의 고체 촉매 성분 (A)의 특히 바람직한 조제 방법으로서는, 디알콕시마그네슘 (a)을 비점 50~150℃의 탄화수소 화합물 (d)에 현탁시키고, 이어서 이 현탁액에 4가의 티탄 할로겐 화합물 (b)를 접촉시킨 후 반응 처리를 행한다. 이 때, 상기 현탁액에 4가의 티탄 할로겐 화합물 (b)를 접촉시키기 전 또는 접촉한 후에, 프탈산디에스테르 등의 전자 공여성 화합물 (c)의 1종 혹은 2종 이상을 -20~130℃에서 접촉시키고, 필요에 따라 성분 (e)를 접촉시키고 반응 처리를 행하여 고체 생성물(1)을 얻는다. 이 때, 전자 공여성 화합물의 1종 혹은 2종 이상을 접촉시키기 전 또는 후에 저온에서 숙성 반응을 행하는 것이 바람직하다. 이 고체 생성물(1)을 상온의 액체의 탄화수소 화합물로 세정(중간 세정)한 후, 재차 4가 티탄 할로겐 화합물(b)를 탄화수소 화합물의 존재 하에 -20~100℃에서 접촉시켜 반응 처리를 행하고 고체 생성물(2)을 얻는다. 또한 필요에 따라 중간 세정 및 반응 처리를 다시 수 차례 반복해도 좋다. 이어서, 고체 생성물(2)을 경사법(decantation)에 의해 상온에서 액체의 탄화수소 화합물로 세정하여 고체 촉매 성분 (A)를 얻는다.
고체 촉매 성분 (A)를 조제할 때의 각 성분의 사용량비는 조제법에 따라 상이하기 때문에 일괄적으로 한정할 수 없지만, 예를 들어 마그네슘 화합물(a) 1몰 당, 4가의 티탄 할로겐 화합물(b)가 0.5~100몰, 바람직하게는 0.5~50몰, 보다 바람직하게는 1~10몰이며, 전자 공여성 화합물(c)가 0.01~10몰, 바람직하게는 0.01~1 몰, 보다 바람직하게는 0.02~0.6몰이며, 탄화수소 화합물(d)가 0.001~500몰, 바람직하게는 0.001~100몰, 보다 바람직하게는 0.005~10몰이며, 폴리실록산(e)가 0.01~100g, 바람직하게는 0.05~80g, 보다 바람직하게는 1~50g이다.
또한, 본 발명에서의 고체 촉매 성분 (A) 중의 티탄, 마그네슘, 할로겐 원자, 전자 공여성 화합물의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 티탄이 0.5~8.0중량%, 바람직하게는 1.0~8.0중량%, 보다 바람직하게는 2.0~8.0중량% 마그네슘이 10~70중량%, 보다 바람직하게는 10~50중량%, 특히 바람직하게는 15~40중량%, 더욱 바람직하게는 15~25중량%, 할로겐 원자가 20~90중량%, 보다 바람직하게는 30~85중량%, 특히 바람직하게는 40~80중량%, 더욱 바람직하게는 45~75중량%, 또한 전자 공여성 화합물이 합계 0.5~30중량%, 보다 바람직하게는 합계 1~25중량%, 특히 바람직하게는 합계 2~20중량%이다.
본 발명의 올레핀 중합용 촉매를 형성할 때에 이용되는 유기 알루미늄 화합물 (B)(이하 단순히 「성분 (B)」라고 하는 경우가 있음)로서는, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물이면 특별히 제한되지 않지만, R6으로서는 에틸기, 이소부틸기가 바람직하고, Q로서는 수소 원자, 염소 원자, 브롬 원자가 바람직하고, p는 2 또는 3이 바람직하며, 3이 특히 바람직하다. 이러한 유기 알루미늄 화합물 (B)의 구체예로서는, 트리에틸알루미늄, 디에틸알루미늄클로라이드, 트리이소부틸알루미늄, 디에틸알루미늄브로마이드, 디에틸알루미늄하이드라이드를 들 수 있고, 1종 혹은 2종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 트리에틸알루미늄, 트리이소부틸알루미 늄이다.
본 발명의 올레핀류 중합 촉매를 형성할 때에 이용되는 아미노실란 화합물(C)(이하 「성분 (C)」라고 하는 경우가 있음)로서는, 상기 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물이다. 성분 (C)로서 사용되는 일반식 (2)의 바람직한 화합물 및 구체예는, 올레핀류 중합용 촉매 성분에서의 일반식 (2)의 기재의 것과 동일하다.
본 발명의 올레핀류 중합용 촉매에서는, 상기의 성분 외에 전술한 아미노실란 화합물 이외의 유기 규소 화합물(이하 단순히「성분 (D)」라고 하는 경우가 있음)을 이용하는 경우가 있다. 이러한 유기 규소 화합물(D)로서는, 하기 일반식 R8 qSi(OR9)4-q로 표시되는 유기 규소 화합물의 1종 또는 2종 이상이다. (식 중, R8는 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기, 시클로알킬기, 페닐기, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기, 알킬아미노기, 시클로알킬아미노기 및 다환상(多環狀) 아미노기를 나타내고, 동일하거나 상이해도 좋고, R9는 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, q는 1~3의 정수이다)
구체적으로는, 알킬알콕시실란, 알킬(시클로알킬)알콕시실란, 시클로알킬알콕시실란, 페닐알콕시실란, 알킬(페닐)알콕시실란, 알킬(알킬아미노)알콕시실란, 알킬아미노알콕시실란, 시클로알킬(알킬아미노)알콕시실란, 알킬(시클로알킬아미노)알콕시실란, 다환상 아미노알콕시실란, 알킬(다환상 아미노)알콕시실란 등을 들 수 있다.
상기의 유기 규소 화합물(D)를 구체적으로 예시하면, 디-n-프로필디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란, 디-n-부틸디메톡시실란, 디-n-부틸디에톡시실란, t-부틸(메틸)디메톡시실란, t-부틸(에틸)디메톡시실란, 디시클로헥실디메톡시실란, 시클로헥실(메틸)디메톡시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란, 시클로펜틸(메틸)디에톡시실란, 시클로펜틸(에틸)디메톡시실란, 시클로펜틸(시클로헥실)디메톡시실란, 3-메틸시클로헥실(시클로펜틸)디메톡시실란, 4-메틸시클로헥실(시클로펜틸)디메톡시실란, 3,5-디메틸시클로헥실(시클로펜틸)디메톡시실란, 비스(디에틸아미노)디메톡시실란, 비스(디-n-프로필아미노)디메톡시실란, 비스(디-n-부틸아미노)디메톡시실란, 비스(디-t-부틸아미노)디메톡시실란, 비스(디시클로펜틸아미노)디메톡시실란, 비스(디시클로헥실아미노)디메톡시실란, 비스(디-2-메틸시클로헥실아미노)디메톡시실란, 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)디메톡시실란, 비스(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란, 비스(에틸-n-프로필아미노)디메톡시실란, 비스(에틸이소프로필아미노)디메톡시실란, 비스(에틸-n-부틸아미노)디메톡시실란, 비스(에틸이소부틸아미노)디메톡시실란, 비스(에틸-t-부틸아미노)디메톡시실란, 비스(이소부틸-n-프로필아미노)디메톡시실란, 비스(에틸시클로펜틸아미노)디메톡시실란, 비스(에틸시클로헥실아미노)디메톡시실란, 에틸(디에틸아미노)디메톡시실란, n-프로필(디이소프로필아미노)디메톡시실란, 이소프로필(디-t-부틸아미노)디메톡시실란, 시클로헥실(디에틸아미노)디메톡시실란, 에틸(디-t-부틸아미노)디메톡시실란, 에틸(퍼히드로이소퀴놀리노)디메톡시실란, n-프로필(퍼히드로이소퀴놀리노)디메톡시실란, 이소프로필(퍼히 드로이소퀴놀리노)디메톡시실란, n-부틸(퍼히드로이소퀴놀리노)디메톡시실란, 에틸(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란, n-프로필(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란, 이소프로필(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란, n-부틸(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란, 비스(디에틸아미노)디에톡시실란, 비스(디-n-프로필아미노)디에톡시실란, 비스(디-n-부틸아미노)디에톡시실란, 비스(디-t-부틸아미노)디에톡시실란, 비스(디시클로펜틸아미노)디에톡시실란, 비스(디시클로헥실아미노)디에톡시실란, 비스(디-2-메틸시클로헥실아미노)디에톡시실란, 비스(디퍼히드로이소퀴놀리노)디에톡시실란, 비스(디퍼히드로퀴놀리노)디에톡시실란, 비스(에틸-n-프로필아미노)디에톡시실란, 비스(에틸이소프로필아미노)디에톡시실란, 비스(에틸-n-부틸아미노)디에톡시실란, 비스(에틸-이소부틸아미노)디에톡시실란, 비스(에틸-t-부틸아미노)디에톡시실란, 비스(이소부틸-n-프로필아미노)디에톡시실란, 비스(에틸시클로펜틸아미노)디에톡시실란, 비스(에틸시클로헥실아미노)디에톡시실란, n-프로필(디이소프로필아미노)디에톡시실란, 에틸(퍼히드로이소퀴놀리노)디에톡시실란, n-프로필(퍼히드로이소퀴놀리노)디에톡시실란, 이소프로필(퍼히드로이소퀴놀리노)디에톡시실란, n-부틸(퍼히드로이소퀴놀리노)디에톡시실란, 에틸(퍼히드로퀴놀리노)디에톡시실란, n-프로필(퍼히드로퀴놀리노)디에톡시실란, 이소프로필(퍼히드로퀴놀리노)디에톡시실란, n-부틸(퍼히드로퀴놀리노)디에톡시실란, 텍실트리메톡시실란, 디에틸아미노트리메톡시실란, 디-n-프로필아미노트리메톡시실란, 디-n-부틸아미노트리메톡시실란, 디-t-부틸아미노트리메톡시실란, 디시클로펜틸아미노트리메톡시실란, 디시클로헥실아미노트리메톡시실란, 디-2-메틸시클로헥실아미노트리메톡시실란, 퍼히드로이소퀴놀리노 트리메톡시실란, 퍼히드로퀴놀리노트리메톡시실란, 디에틸아미노트리에톡시실란, 디-n-프로필아미노트리에톡시실란, 디-n-부틸아미노트리에톡시실란, 에틸-t-부틸아미노트리에톡시실란, 에틸-sec-부틸아미노트리에톡시실란, 디시클로펜틸아미노트리에톡시실란, 디시클로헥실아미노트리에톡시실란, 디-2-메틸시클로헥실아미노트리에톡시실란, 퍼히드로이소퀴놀리노트리에톡시실란, 퍼히드로퀴놀리노트리에톡시실란, 비스(t-부틸아미노)디메톡시실란, 비스(시클로헥실아미노)디메톡시실란, 비스(t-부틸아미노)디에톡시실란, 비스(시클로헥실아미노)디에톡시실란, 트리비닐메틸실란, 테트라비닐실란, 시클로헥실텍실디메톡시실란이 바람직하게 이용되고, 상기 유기 규소 화합물(D)는 1종 혹은 2종 이상 조합하여 이용될 수 있다.
본 발명의 올레핀류 중합용 촉매의 존재 하에 올레핀류의 단독 중합, 랜덤 공중합 혹은 블록 공중합을 실시한다. 올레핀류로서는, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 비닐시클로헥산 등이며, 이들의 올레핀류는 1종 혹은 2종 이상 병용할 수 있다. 특히, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐이 매우 적합하게 이용된다. 특히 바람직한 것은 프로필렌이다. 프로필렌의 경우, 다른 올레핀류와의 공중합을 행할 수 있다. 공중합되는 올레핀으로서는, 에틸렌, 1-부텐, 1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 비닐시클로헥산 등이며, 이들의 올레핀류는 1종 혹은 2종 이상 병용할 수 있다. 특히, 에틸렌, 1-부텐이 매우 적합하게 이용된다. 프로필렌과 다른 올레핀류와의 공중합으로서는, 프로필렌과 소량의 에틸렌을 코모노머(comonomer)로서 1단으로 중합하는 랜덤 공중합과, 제1 단계(제1 중합조)에서 프로필렌의 단독 중합을 행하고, 제2 단계(제2 중합조) 혹은 그 이상의 다단계(다단 중합조)에서 프 로필렌과 에틸렌의 공중합을 행하는, 소위 프로필렌-에틸렌 블록 공중합이 대표적이다. 이러한 랜덤 공중합이나 블록 공중합에 있어서도, 상기의 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C)로 이루어지는 본 발명의 촉매는 유효하고, 촉매 활성, 입체 규칙성 및/또는 수소 리스펀스가 양호할 뿐만 아니라, 공중합 특성이나 얻어진 공중합체의 특성도 양호하다. 특히, 본 발명의 촉매 성분인 성분 (C) 외에 전술한 성분 (D)를 혼합하여 이용하거나, 또한 블록 공중합의 다단 중합조에서 성분 (C)과 성분 (D)를 따로따로 이용할 수도 있다. 또한, 특히 프로필렌의 단독 중합으로부터 블록 공중합으로 이행할 때에, 최종 제품 중의 젤 생성을 방지하기 위해서 알코올류, 산소 가스 혹은 케톤 등 기존의 전자 공여성 화합물을 중합계에 첨가할 수 있다. 알코올류의 구체예로서는 에틸알코올, 이소프로필알코올 등을 들 수 있고, 사용량은 성분(B) 1몰에 대해 0.01~10몰 바람직하게는 0.1~2몰이다.
각 성분의 사용량비는 본 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 한 임의이며, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상 성분(B)는 성분(A) 중의 티탄 원자 1몰 당 1~2000몰, 바람직하게는 50~1000몰의 범위에서 사용된다. 성분(C)는 성분(B) 1몰 당 0.002~10몰, 바람직하게는 0.01~2몰, 특히 바람직하게는 0.1~0.5몰의 범위에서 이용된다. 성분(D)를 병용하는 경우, 성분(B) 1몰 당 0.002~10몰, 바람직하게는 0.01~2몰, 특히 바람직하게는 0.01~0.5몰의 범위에서 이용되고, 또한 성분(C) 1몰 당 0.001~10몰, 바람직하게는 0.01~10몰 특히 바람직하게는 0.01~2몰의 범위에서 이용된다.
각 성분의 접촉 순서는 임의이지만, 중합계 내에 우선 유기 알루미늄 화합 물(B)를 장입(裝入)하고, 이어서 아미노실란 화합물(C)를 접촉시키거나 혹은 혼합한 성분(C) 및 성분(D)를 접촉시키거나, 혹은, 성분(C) 및 성분(D)를 임의의 순서로 접촉시키고, 고체 촉매 성분(A)를 접촉시키는 것이 바람직하다. 혹은 중합계 내에 우선 유기 알루미늄 화합물(B)를 장입하고, 한편으로 성분(A)와, 성분(C) 또는 성분(C) 및 성분(D)를 미리 접촉시키고, 접촉시킨 성분(A)와 성분(C) 또는 성분(C) 및 성분(D)를 중합계 내에 장입하여 접촉시켜 촉매를 형성하는 것도 바람직한 양태이다. 이렇게 미리 성분(A)와, 성분(B) 또는 성분(C) 및 성분(D)를 접촉 처리함으로써, 촉매의 수소 리스펀스 및 생성 폴리머의 결정성을 보다 향상시키는 것이 가능해진다.
본 발명에서의 중합 방법은 유기 용매의 존재 하에서도 부존재 하에서도 행할 수 있고, 또한 프로필렌 등의 올레핀 단량체는 기체 및 액체의 어느 상태에서도 중합에 이용할 수 있다. 중합 온도는 200℃ 이하, 바람직하게는 150℃ 이하이며, 중합 압력은 10MPa 이하, 바람직하게는 6MPa 이하이다. 또한, 연속 중합법, 배치식 중합법이 모두 가능하다. 또한, 중합 반응을 1단으로 행해도 좋고, 2단 이상의 다단으로 행해도 좋다.
또한, 본 발명에 있어서 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)로부터 형성되는 촉매를 이용하여 올레핀을 중합함에 있어서(「본 중합」이라고도 함), 촉매 활성, 입체 규칙성 및 생성하는 입자 성상도(性狀度) 등을 한층 개선시키기 위해서, 본 중합에 앞서 예비 중합을 행하는 것이 바람직하다. 예비 중합 시에는 본 중합과 동일한 올레핀류 혹은 스티렌 등의 모노머를 이용할 수 있다. 구체적으로는, 올레핀류의 존재 하에 성분(A), 성분(B) 및/또는 성분(C)를 접촉시켜, 성분(A) 1g 당 0.1~100g의 폴리올레핀을 예비적으로 중합시키고, 또한 성분(B) 및/또는 성분(C)를 접촉시켜 촉매를 형성한다. 또한 성분(D)를 병용하는 경우, 상기 예비 중합 시에 올레핀류의 존재 하에 성분(A), 성분(B) 및 성분(D)를 접촉시키고, 본 중합 시에 성분(C)를 이용할 수도 있다. 예비 중합을 행함에 있어서, 각 성분 및 모노머의 접촉 순서는 임의이지만, 바람직하게는 불활성 가스 분위기 혹은 프로필렌 등의 중합을 행하는 가스 분위기로 설정한 예비 중합계 내에 우선 성분(B)을 장입하고, 이어서 성분(C) 및/또는 성분(D)을 접촉시키며, 이어서 성분(A)를 접촉시킨 후, 프로필렌 등의 올레핀 및/또는 1종 혹은 2종 이상의 다른 올레핀류를 접촉시킨다. 예비 중합 온도는 임의이며, 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 -10℃~70℃의 범위, 더욱 바람직하게는 -5℃~50℃의 범위이다.
본 발명의 올레핀류 중합 촉매의 존재 하에서 올레핀류의 중합을 행하는 경우, 종래의 촉매를 사용한 경우에 비해 높은 입체 규칙성을 유지하고, 또한 수소 리스펀스가 향상되고 있다. 또한, 성분(C)의 구조에 따라서는 종래의 촉매를 사용한 경우에 비해 촉매 활성과 입체 규칙성이 향상되고 있다. 즉, 본 발명의 촉매를 올레핀류의 중합에 이용하면 성분(C)의 구조에 의해, 높은 입체 규칙성을 유지하고, 또한 수소 리스펀스가 개선되며, 또한 촉매 활성과 입체 규칙성이 개선되는 작용이 확인되었다. 또한 본 발명의 유기 규소 화합물은, 도체 절연막 재료, 프린트 배선 기재 등의 표면 처리제, 포토레지스트 원료 또는 그 중간 원료 등에도 이용 가능하다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 이것은 단순한 예시이며, 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
(실시예 1)
<아미노실란 화합물의 합성>
질소 가스로 충분히 치환한 플라스크에 에틸아민의 THF 용액을 질소 기류 하에 분취하고, 이것을 -10℃~0℃까지 냉각하고, 교반하면서, 적하 로트를 이용하여 시판의 부틸리튬의 헥산 용액을 에틸아민과 동일한 몰로 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 온도를 올리고, 50℃에서 2시간 반응시켜 에틸아민의 리튬염 슬러리를 조제하였다. 이어서, 질소 가스로 충분히 치환한 플라스크에 분취하고, -10℃~0℃까지 냉각한 디시클로펜틸디메톡시실란(시판품)의 톨루엔 용액에, 교반 하, 질소 기류 하에서, 주사기를 사용하여 상기의 에틸아민의 리튬염 슬러리를 디시클로펜틸디메톡시실란의 2.1배 몰로 서서히 첨가하였다. 첨가 종료 후, 온도를 서서히 올려 70℃에서 4시간 반응시켰다. 반응 후, 고체 성분을 질소 분위기 하에서 여과 하고, 소량의 톨루엔으로 세정하여 고액(固液)을 분리하였다. 용액으로부터 용매를 증류제거하고, 주생성물인 비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란을 감압 증류에 의해 정제하였다. 비점을 측정한 바 118℃/2.4㎜Hg였다. 또한 수율은 84.6%이었다. 이 생성물이 비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란인 것을 1H-NMR, IR 및 원소 분석에 의해서 확인하였다. 원소 분석의 결과, C가 66.05%(66.07%), H가 11.86%(11.86%), N이 11.02%(11.01%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임). 또 한, IR 스펙트럼으로부터 3350㎝-1 부근에 전형적인 2급 아민의 N-H 신축진동(伸縮振動)에 의한 흡수가 발견되었다. 또한, 1H-NMR 스펙트럼의 차트로부터 얻어지는 프로톤에 귀속되는 위치 및 그 위치에서의 스펙트럼 강도를 표 1에 나타내는 바와 같고, 이러한 분석 결과는 얻어진 화합물이 비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란인 것을 지지하는 것이다. 또한, 1H-NMR 및 IR은 다음의 조건으로 측정하였다.
1H-NMR : 측정 장치 : JEOL 500MHZ, 측정 용매 : CDCl3, Scan수 : 20회, 측정 온도 : 20℃, 내부 표준:TMS
IR : 측정 장치:Nicolet사 제;Avatar 360FT/IR, NaCl 샌드법, 측정 온도;실온
(실시예 2)
<아미노실란 화합물의 합성>
질소 가스로 충분히 치환된 3구 플라스크에 메틸아민 0.04몰을 함유하는 THF 용액 60ml를 질소 기류 하에 분취하고, 이어서 BuLi를 0.04몰 함유하는 헥산 용액 30ml를, 적하 로트를 사용하여 -10℃로 냉각한 상기 메틸아민 용액 중에 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 승온하여 50℃에서 2시간 반응시켰다. 질소 퍼지(purge)한 다른 용기에 t-부틸에틸디메톡시실란 0.02몰을 함유하는 톨루엔 용액 60ml를 분취하고 -10℃로 냉각하였다. 이 냉각한 용액에 상기의 메틸아민의 Li염의 슬러리를 서서히 질소 시일(seal) 하에 적하하였다. 적하 종료 후, 50℃에서 3시간 반응시키고, 반응 혼합물을 원심 분리법에 의해 고체와 용액을 분리하고, 또한 고체를 20ml의 톨루엔으로 세정하여 용액에 추가하였다. 감압 하에 용매를 증류제거한 후, 감압 증류에 의해 생성물을 분리 정제하여 비스(메틸아미노)t-부틸에틸실란을 얻었다. 원소 분석의 결과, C가 55.01%(55.11%), H가 12.57%(12.72%), N이 16.25%(16.07%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 3)
<아미노실란 화합물의 합성>
질소 가스로 충분히 치환한 플라스크에 에틸아민의 THF 용액을 분취하고, 이것을 -10℃~0℃까지 냉각하고 교반하면서, 적하 로트를 이용하여 시판의 부틸리튬의 헥산 용액을 에틸아민과 동일한 몰로 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 온도를 올리고 50℃에서 2시간 반응시켜 에틸아민의 리튬염 슬러리를 조제하였다. 이어서, 고순도 질소 가스로 충분히 치환한 플라스크에 분취하고, -10℃~0℃ 까지 냉각한 비스(메톡시)디이소프로필실란(시판품)의 톨루엔 용액에, 교반 하, 질소 기류 하에서, 주사기를 사용하여 상기의 에틸아민의 리튬염 슬러리를 비스(메톡시)디이소프로필실란의 2.1배 몰을 서서히 첨가하였다. 첨가 종료 후, 온도를 서서히 올려 70℃에서 4시간 반응시켰다. 반응 후, 고체 성분을 질소 분위기 하에서 여과하고, 소량의 톨루엔으로 세정하여 고액(固液)을 분리하였다. 용액으로부터 용매를 증류제거하고, 주생성물인 비스(에틸아미노)디이소프로필실란을 감압 증류에 의해 정제하였다. 비점을 측정한 바, 68℃/7㎜Hg였다. 또한 수율은 87.2%였다. 이 생성물이 비스(에틸아미노)디이소프로필실란인 것을, 1H-NMR, IR 및 원소 분석에 의해서 확인하였다. 원소 분석의 결과, C가 59.35%(59.34%), H가 12.96%(12.95%), N이 13.82%(13.84%)였다(괄호 내의 수치는 이론량임).
IR 스펙트럼에서는 3400㎝-1 부근에 전형적인 2급 아민의 N-H 신축진동에 의한 흡수가 발견되었다. 또한, 1H-NMR 스펙트럼의 차트로부터 얻어지는 프로톤에 귀속되는 위치 및 그 위치에서의 스펙트럼 강도를 표 2에 나타내는 바와 같고, 이러한 분석 결과는 얻어진 화합물이 비스(에틸아미노)디이소프로필실란인 것을 지지하는 것이다. 또한, 1H-NMR 및 IR은 실시예 1과 동일한 장치 및 조건으로 측정하였다.
(실시예 4)
<아미노실란 화합물의 합성>
메틸아민 0.04몰 대신에 메틸아민 0.02몰을 사용하고, BuLi를 0.04몰 함유 하는 헥산 용액 대신에 BuLi를 0.02몰 함유하는 헥산 용액을 사용하고, t-부틸에틸디메톡시실란 0.02몰 대신에 t-부틸메틸디메톡시실란 0.01몰을 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일한 방법으로 합성하고, 비스(메틸아미노)t-부틸메틸실란을 얻었다. 원소 분석한 결과, C가 52.30%(52.44%), H가 12.61%(12.57%), N이 17.51%(17.47%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 5)
<아미노실란 화합물의 합성>
t-부틸에틸디메톡시실란 대신에 디시클로헥실디메톡시실란을 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일한 방법으로 합성하고, 비스(메틸아미노)디시클로헥실실란을 얻었다. 원소 분석한 결과, C가 66.03%(66.07%), H가 11.86%(11.88%), N이 11.00%(11.01%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 6)
<아미노실란 화합물의 합성>
t-부틸에틸디메톡시실란 대신에 시클로헥실메틸디메톡시실란을 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일한 방법으로 합성하고, 비스(메틸아미노)시클로헥실메틸실란을 얻었다. 원소 분석한 결과, C가 57.91%(58.00%), H가 11.68%(11.90%), N이 15.00%(15.03%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 7)
<아미노실란 화합물의 합성>
금속 마그네슘 0.44몰을 질소 퍼지한 플라스크에 취하고, 여기에 탈수 및 탈산소한 디이소프로필에테르 60ml를 첨가하고, 또한 촉매로서 미량의 요오드를 첨가하여 교반하였다. 교반하면서 10℃로 냉각하고, 여기에 2-클로로데카히드로나프탈린 0.4몰을 함유하는 디이소프로필에테르 140ml를 서서히 적하하였다. 온도를 가능한 한 실온 이상으로 올리지 않도록 제어하면서 적하를 행하고, 적하 종료 후, 30℃에서 2시간 반응시켰다. 반응 혼합물을 여과하여 얻어진 에테르 용액 중의 그리냐르 시약의 생성량을 산-알칼리 적정에 의해서 구하였다. 그 결과, 수율은 20%이고, 농도는 0.04몰/100ml이었다. 질소로 충분히 퍼지한 플라스크에 테트라메톡시실란 0.02몰을 포함하는 톨루엔 용액 50ml를 취하고, 교반하면서 -10℃까지 냉각하고, 이 용액 중에 위에서 합성한 데카히드로나프틸기를 갖는 그리냐르 시약의 디이소프로필에테르 100ml를 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 승온하여 80℃에서 2시간 반응시키고, 반응 후, 고체 성분을 원심 분리법으로 질소 기류 하에 분리하고 톨루엔 10ml로 2회 세정하여 용액측에 가하였다. 감압 하에 용매를 증류제거하고, 농축 후에 가열하고, 생성물을 증류 정제하여 분리하였다. 이 합성을 2회 반복하고, 얻어진 비스(데카히드로나프틸)디메톡시실란 0.02몰을 포함하는 톨루엔 용액 50ml를 플라스크에 준비하였다.
한편, 질소 가스로 충분히 치환된 3구 플라스크에 메틸아민 0.04몰을 함유하는 톨루엔 용액 60ml를 질소 기류 하에 분취하고, 이어서 BuLi를 0.04몰 함유하는 헥산 용액 30ml를 적하 로트를 사용하여, -10℃로 냉각한 상기 메틸아민 용액 중에 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 승온하여 50℃에서 2시간 반응하여 완결하였다. 이렇게 하여 메틸아민의 리튬염 슬러리를 얻었다. 상기 비스(데카히드로나프틸)디메톡시실란 0.02몰을 포함하는 톨루엔 용액을 -10℃로 냉각하고, 메틸아민의 리튬염 슬러리를 적하하였다. 적하 종료 후, 50℃에서 3시간, 80℃에서 다시 2시간 반응시켰다. 이어서 감압 하에 용매를 증류제거하고 감압 가열 하에 증류하고 생성물을 정제 분리하여 비스(메틸아미노)비스(데카히드로나프틸)실란을 얻었다. 원소 분석의 결과, C가 72.60%(72.86%), H가 11.61%(11.67%), N이 7.51%(7.72%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 8)
<아미노실란 화합물의 합성>
메틸아민 대신에 에틸아민을 사용하고, t-부틸에틸디메톡시실란 대신에 시클로헥실시클로펜틸디메톡시실란을 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일한 방법으로 합성하고, 비스(에틸아미노)시클로헥실시클로펜틸실란을 얻었다. 원소 분석의 결과, C가 67.05%(67.10%), H가 12.00%(12.01%), N이 10.23%(10.43%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 9)
<고체 촉매 성분의 조제>
교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된 용량 2000ml의 환저(丸底) 플라스크에, 디에톡시마그네슘 150g 및 톨루엔 750ml를 장입하여 현탁 상태로 하였다. 이어서, 상기 현탁액을, 교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된, 용량 2000ml의 환저 플라스크에 미리 장전된 톨루엔 450ml 및 티탄테트라클로라이드 300ml의 용액 중에 첨가하였다. 이어서, 상기 현탁액을 5℃에서 1시간 반응시켰다. 그 후, 프탈산-n-부틸 22.5ml를 첨가하여, 100℃까지 승온한 후, 교반하면서 2시간 반응 처리하였다. 반응 종료 후, 생성물을 80℃의 톨루엔 1300ml로 4회 세정하고, 새롭게 톨루엔 1200ml 및 티탄테트라클로라이드 300ml를 가하여 교반하면서 110℃에서 2시간의 반응 처리를 행하였다. 중간 세정 및 제2 처리를, 다시 한 번 반복하였다. 이어서, 생성물을 40℃의 헵탄 1300ml로 7회 세정하고, 여과, 건조하여 분말형상의 고체 촉매 성분을 얻었다. 이 고체 성분 중의 티탄 함유량을 측정한 바, 3.1중량%이었다.
<중합용 촉매의 형성 및 중합>
질소 가스로 완전하게 치환된 내용적(內容積) 2.0리터의 교반기 부착 오토클레이브에, 트리에틸알루미늄 1.32mmol, 실시예 1에서 얻은 비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 및 상기 고체 촉매 성분을 티탄 원자로 하여 0.0026mmol 장입하고 중합 촉매를 형성하였다. 그 후, 수소 가스 4리터, 액화 프로필렌 1.4리터를 장입하고, 20℃에서 5분간 예비 중합을 행한 후에 승온하고, 70℃에서 1시간 중합 반응을 행하였다. 얻어진 중합체에 대해서, 촉매 활성, 부피 비중(BD, g/ml), 헵탄 불용부(HI, 중량%), 멜트 플로우 레이트를 ASTM에 준거하여 멜트 인덱스(MI, g-PP/10분)로 나타내었다. 그 결과를 표 4에 함께 나타낸다. 또한, 표 4 중 공란 부분은 데이터를 취득하고 있지 않는 것을 나타낸다.
고체 촉매 성분 1g 당, 중합 시간의 1시간 당 생성 중합체량(F)g을 나타내는 촉매 활성은 아래 식에 의해 산출하였다.
촉매 활성=생성 중합체(F)g/고체 촉매 성분 g/1시간
또한, 이 중합체(G)g를 비등 n-헵탄으로 6시간 연속 추출한 후의 n-헵탄에 용해되지 않는 중합체(H)g를 건조 후, 중량 측정하고, 중합체 중의 비등 헵탄 불용해분(HI, 중량%))의 비율을 아래 식에서 산출하였다.
HI(중량%)=(H)g/(G)g×100
중합체의 멜트 플로우 레이트를 나타내는 멜트 인덱스(MI)의 값은 ASTEM D 1238, JIS K 7210에 준하여 측정하였다.
중합체의 분자량 분포는, 크로스 분별 크로마토그래프(CFC)(미츠비시가가꾸사 제 CFC T-150B)로 이하의 조건으로 측정하여 구한 중량 평균 분자량 Mw 및 수평균 분자량 Mn의 비 Mw/Mn에 의해서 평가하였다.
용매:o-디클로로벤젠(ODCB)
온도:140℃(SEC)
컬럼:Shodex GPC UT-806㎡
샘플 농도:4g/l-ODCB(200㎎/50ml-ODCB)
주입량:0.5ml
유량: 1.0ml/min
측정 범위: 0℃~140℃
(실시예 10)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 2에서 얻은 비스(메틸아미노)t-부틸에틸실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 11)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 3에서 얻은 비스(에틸아미노)디이소프로필실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 12)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 4에서 얻은 비스(메틸아미노)t-부틸메틸실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 13)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 5에서 얻은 비스(메틸아미노)디시클로헥실실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 또한 폴리머의 분자량 분포를 측정하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 14)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 6에서 얻은 비스(메틸아미노)시클로헥실메틸실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 15)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 7에서 얻은 비스(메틸아미노)비스(데카히드로나프틸)실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 16)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 8에서 얻은 비스(에틸아미노)시클로헥실시클로펜틸실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타내었다.
(실시예 17)
<고체 촉매 성분의 조제>
교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된, 용량 500ml의 환저 플라스크에 무수 염화 마그네슘 4.76g, 데칸 25ml 및 2-에틸헥실알코올 23.4ml를 장입하고, 130℃에서 2시간 반응시켜 균일 용액으로 하였다. 이어서, 상기 균일 용액에 무수 프탈산 1.11g를 첨가하고 130℃에서 1시간 반응시켰다. 이어서, 상기 용액을, 교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된, 용량 500ml의 환저 플라스크에 장입시키고, -20℃로 유지된 티탄테트라클로라이드 200ml 중에 1시간 걸쳐 전량 적하하였다. 이어서, 상기 혼합 용액을 4시간 걸쳐 110℃까지 승온한 후, 프탈산디이소부틸 2.68ml를 첨가하고 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 여과에 의해 액체 부분을 제거하고, 남은 고체 성분을 110℃에서 데칸 및 헥산으로 유리(遊離)의 티탄 화합물이 검출되지 않게 될 때까지 세정하고, 여과, 건조하여 분말형상의 고체 촉매 성분을 얻었다. 이 고체 촉매 성분 중의 티탄 함유량을 측정한 바, 3.1중량%이었다.
<중합용 촉매의 형성 및 중합>
상기에서 얻어진 고체 촉매 성분을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 18)
<고체 촉매 성분의 조제>
교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된, 용량 1000ml의 환저 플라스크에 그리냐르용 삭상(削狀) 마그네슘 32g을 투입하였다. 이어서, 상기 마그네슘에, 부틸클로라이드 120g 및 디부틸에테르 500ml의 혼합액을 50℃에서 4시간에 걸쳐 적하하고, 그 후 60℃에서 1시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 실온으로 냉각하고, 여과에 의해 고형분을 제거하여 마그네슘 화합물 용액을 얻었다. 이어서, 교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된, 용량 500ml의 환저 플라스크에 헥산 240ml, 테트라부톡시티탄 5.4g 및 테트라에톡시실란 61.4g을 장입하여 균일 용액으로 한 것에, 상기 마그네슘 화합물 용액 150ml를, 5℃에서 4시간 걸쳐 적하하여 반응시키고, 그 후 실온에서 1시간 교반하였다. 이어서, 상기 반응 용액을 실온에서 여과하고, 액상 부분을 제거한 후, 남은 고체분을 헥산 240ml로 8회 세정하고, 감압 건조시켜 고체 생성물을 얻었다. 이어서, 상기 고체 생성물 8.6g을, 교반기를 구비하고, 질소 가스로 충분히 치환된, 용량 100ml의 환저 플라스크에 장입하고, 다시 톨루엔 48ml 및 프탈산디이소부틸 5.8ml를 가하여 95℃에서 1시간 반응시켰다. 그 후, 여과에 의해 액상 부분을 제거한 후, 남은 고체분을 톨루엔 85ml로 8회 세정하였다. 세정 종료 후, 플라스크에 톨루엔 21ml, 프탈산디이소부틸 0.48ml 및 티탄테트라클로라이드 12.8ml를 가하여 95℃에서 8시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 95℃에서 고액(固液) 분리하고, 고형분을 톨루엔 48ml로 2회 세정하고, 이어서 상기 프탈산디이소부틸 및 티탄테트라클로라이드의 혼합물에 의한 처리를 동일 조건으로 재차 행하고, 헥산 48ml로 8회 세정하고, 여과, 건조하여 분말형상의 고체 촉매 성분을 얻었다. 이 고체 촉매 성분 중의 티탄 함유량을 측정한 바, 2.1중량%이었다.
<중합용 촉매의 형성 및 중합>
상기에서 얻어진 고체 촉매 성분을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 19)
중합 시간 1시간 대신에 2시간으로 한 것 이외에는, 실시예 9와 동일한 조건으로 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 20)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 트리스(메틸아미노)t-부틸실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 21)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(메틸아미노)디t-부틸실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 22)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(메틸아미노)시클로헥실시클로펜틸실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 23)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(메틸아미노)시클로헥실텍실실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 24)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(에틸아미노)t-부틸이소부틸실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 25)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(메틸아미노)디4-메톡시페닐실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 26)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(메틸아미노)텍실메틸실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 27)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(메틸아미노)디데카히드로나프틸실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(실시예 28)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 트리스(메틸아미노)시클로헥실실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
(비교예 1)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 시클로헥실메틸디메톡시실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(비교예 2)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 비스(디에틸아미노)디메톡시실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(비교예 3)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 디이소프로필아미노트리에톡시실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(비교예 4)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 트리스(디메틸아미노)메톡시실란을 이용하여 중합 촉매의 형성 및 중합을 행한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(비교예 5)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 시클로헥실메틸디메톡시실란을 이용한 것, 중합 시간 1시간을 2시간으로 한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 29)
<아미노실란 화합물의 합성>
에틸아민 대신에 메틸아민을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 아미노실란 화합물을 합성하고, 비스(메틸아미노)디시클로펜틸실란을 얻었다. 수율은 82.5%였다. 이 생성물이 비스(메틸아미노)디시클로펜틸실란인 것을 원소 분석에 의해서 확인하였다. C, H, N의 원소 분석의 결과, C가 63.53%(63.65%), H가 11.56%(11.57%), N이 12.35%(12.37%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 30)
<아미노실란 화합물의 합성>
에틸아민 대신에 n-프로필 아민을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 아미노실란 화합물을 합성하고, 비스(n-프로필아미노)디시클로펜틸실란을 얻었다. 수율은 82.5%였다. 이 생성물이 비스(n-프로필아미노)디시클로펜틸실란인 것을, 원소 분석에 의해서 확인하였다. C, H, N의 원소 분석의 결과, C가 68.03%(68.02%), H가 12.15%(12.13%), N이 9.90%(9.91%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 31)
〔중합 촉매의 형성 및 중합〕
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 29에서 합성한 비스(메틸아미노)디시클로펜틸실란을 사용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 32)
〔중합 촉매의 형성 및 중합〕
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 30에서 합성한 비스(n-프로필아미노)디시클로펜틸실란을 사용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게, 고체 촉매 성분을 조제하고, 중합용 촉매의 형성 및 중합을 행하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 33)
<아미노실란 화합물의 합성>
탈수 및 탈산소한 메틸아민 0.9몰을 포함한 탈수 및 탈산소 처리한 톨루엔 용액(톨루엔 100ml)을 건조 질소 가스로 충분히 치환한 교반기 부착 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고 10℃로 냉각하였다. 이어서 교반 하에 적하 로트로부터 0.2몰의 사염화규소를 포함하는 톨루엔(50ml) 용액을 30분 걸쳐 천천히 적하하였다. 반응은 발열 반응으로 적하와 동시에 아민의 염산염을 포함하는 백색의 침전이 생성되었다. 적하 종료 후, 방치하여 실온으로 냉각하고, 그 후 40℃까지 가열하여 1시간 반응시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 질소 가스 분위기 하에서 여과하고, 톨루엔 10ml로 2회 세정하여 고체와 액체를 분리하였다.
얻어진 톨루엔 용액을 감압 하에 50℃에서, 용적으로 약 4분의 1이 될 때까지 농축하고, 이어서 탈수 및 탈산소 처리한 n-헵탄을 150ml 첨가하고, 10℃까지 냉각하여 하룻밤 방치하여 재결정을 행하였다. 석출한 바늘형상 결정을 여과 분리하고, 질소 가스 분위기 하에서 건조 후, 테트라키스(메틸아미노)실란을 얻었다. 결정의 중량으로부터 1회의 재결정에서의 수율은 50%였다. 잔액(殘液)으로부터 2회째의 재결정을 실시하고, 얻어진 결정을 가산(加算)하면 수율은 55%에 이르렀다. 생성물은 C, H, N의 원소 분석으로부터 동정하였다. 그 결과, C가 32.23%(32.40%), H가 10.67%(10.88%), N이 37.70%(37.78%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 34)
<아미노실란 화합물의 합성>
0.2몰의 t-부틸아민을 함유하는 톨루엔 용액 50ml를 충분히 질소 가스로 퍼지한 플라스크에 채취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이 냉각 용액에, 0.2몰의 BuMgCl을 함유하는 60ml의 THF 용액을 적하 로트를 사용하여 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 온도를 올려 40℃에서 2시간 반응하고 완결하였다. 다음에 0.1몰의 테트라메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액 50ml를, 충분히 질소 가스로 퍼지한 플라스크에 채취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 교반하면서, 상기의 반응에서 얻은, t-부틸아민의 Mg염의 슬러리를 적하 로트로 서서히 첨가한다. 적하 종료 후, 서서히 승온하고 50℃에서 3시간 반응하여 완결하였다. 생성한 고체를 질소 기류 하에 원심 분리법에 의해 용액과 분리하였다. 고체를 20ml의 톨루엔으로 2회 세정하고 용액에 가하였다. 용매를 감압 하에 증류제거하고, 농축 후, 감압 하에 가열하여 주생성물인 비스(t-부틸아미노)디메톡시실란을 증류 정제하였다.
0.1몰의 에틸아민을 함유하는 톨루엔 용액 50ml를 충분히 질소 가스로 퍼지 한 플라스크에 채취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이 냉각 용액에 0.1몰의 BuMgCl를 함유하는 60ml의 THF 용액을 적하 로트를 사용하여 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 온도를 올리고 20℃에서 2시간 반응하여 완결하였다. 다음에 0.05몰의 비스(t-부틸아미노)디메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액 50ml를, 충분히 질소 가스로 퍼지한 플라스크에 채취하고 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 전술의 반응으로 얻은 에틸아민의 Mg염의 혼합물의 슬러리를, 비스(t-부틸아미노)디메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액에 적하 로트로 서서히 첨가하였다. 적하 종료 후 50℃에서 4시간 반응하여 완결하였다. 반응에 의해서 생성한 고체를 질소 기류 하에 원심 분리하였다. 또한, 고체를 20ml 톨루엔으로 2회 세정하고, 용액에 가하였다. 용액으로부터 용매를 감압 하에 증류제거하고, 농축 후, 감압 하에 가열하여 주생성물인 비스(t-부틸아미노)비스(디에틸아미노)실란을 증류 정제하였다. 생성물은 C, H, N의 원소 분석으로부터 동정하였다. 그 결과, C가 55.30%(55.33%), H가 12.32%(12.38%), N이 21.39%(21.51%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 35)
<아미노실란 화합물의 합성>
공지의 합성법에 의해서, 비스(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란을 합성하였다. 그 다음에, 실시예 34에 준거하는 방법으로, 0.1몰의 디에틸아민의 Mg염을 함유하는 반응 혼합물 110ml를 얻었다. 0.05몰의 비스(퍼히드로퀴놀리노)디메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액 80ml를 충분히 질소 가스로 퍼지한 플라스크에 채취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이어서, 상기 용액에, 0.1몰의 디에틸아민의 Mg염을 함유하는 슬러리형상 반응 혼합물 110ml를 적하 로트로 서서히 첨가하였다. 적하 종료 후, 60℃에서 6시간 반응하여 완결하였다. 반응에 의해서 생성한 고체를 질소 기류 하에 원심 분리하였다. 또한, 고체를 20ml의 톨루엔으로 2회 세정하고 용액에 가하였다. 용액으로부터, 용매를 감압 하에 증류제거하고, 농축 후, 감압 하에 가열하여 주생성물인 비스(퍼히드로퀴놀리노)비스(에틸아미노)실란을 증류 정제하였다. 생성물은 C, H, N의 원소 분석으로부터 동정하였다. 그 결과, C가 67.20%(67.29%), H가 11.30%(11.29%), N이 14.25%(14.27%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 36)
<아미노실란 화합물의 합성>
0.05몰의 디t-부틸아민을 함유하는 톨루엔 용액 80ml를 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 0.05몰의 BuMgCl을 포함하는 THF 용액 50ml를, 전술의 디t-부틸아민을 함유하는 톨루엔 용액 중에 적하 로트를 사용하여 서서히 적하한다. 적하 종료 후, 승온하여 40℃에서 2시간 반응하였다. 이렇게 하여 디t-부틸아민의 Mg염의 슬러리를 얻었다. 이어서, 0.05몰의 테트라메톡시실란을 함유하는 50ml의 톨루엔 용액을 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이 테드라메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액에, 전술한 디t-부틸아민의 Mg염의 슬러리의 전량을 적하 로트를 사용하여 서서히 적하하였다. 적하 종료 후 50℃로 승온하고 동일 온도에서 4시간 반응하였다. 이어서, 용액의 용매를 감압 하에 증류제거하고, 주생성물인 (디t-부틸아미노)트리메톡시실란을 감압 증류에 의해 정제 분리하였다. 이어서, 0.03몰의 (디t-부틸아미노)트리메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액을, 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 실시예 35와 동일하게 하여, 디에틸아민과 BuMgCl로부터 합성한 디에틸아민의 Mg염을 0.09몰 함유하는 슬러리를 전술의 0.03몰의 (디t-부틸아미노)트리메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액 중에 적하 로트를 사용하여 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 승온하여 50℃에서 4시간 반응하였다. 반응 후, 고체를 질소 기류 하에서 원심 분리법에 의해 용액과 분리하고, 다시 고체를 20ml의 톨루엔으로 2회 세정하여 용액부에 가하였다. 용액으로부터 용매를 감압 하에 증류제거하고, 주생성물인 트리스(에틸아미노)디t-부틸아미노실란을 감압 증류에 의해 정제하였다. 생성물은 C, H, N의 원소 분석으로부터 동정하였다. 그 결과, C가 58.30%(58.27%), H가 12.41%(12.58%), N이 19.25%(19.42%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 37)
<아미노실란 화합물의 합성>
실시예 36과 동일한 합성법으로, 0.1몰의 디t-부틸아민의 Mg염의 슬러리를 얻었다. 이어서, 0.05몰의 테트라메톡시실란을 함유하는 50ml의 톨루엔 용액을 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이어서, 이 톨루엔 용액에, 전술의 0.1몰의 디t-부틸아민의 Mg염의 슬러리 100ml를 적하 로트를 사용하여 서서히 적하한다. 적하 종료 후, 60℃에서 4시간 반응하였다. 반응 종료 후, 고체를 질소 기류 하에 원심분리법에 의해 분리하고, 다시 20ml의 톨루엔으로 고체를 세정하여 용액부에 가하였다. 용액으로부터 용매를 감압 하에 증류제거한 후, 주생성물인 비스(디t-부틸아미노)디메톡시실란을 감압 증류에 의해 정제하였다. 또한, 실시예 36과 동일하게 메틸아민과 BuMgCl의 반응에 의해, 0.08몰인 메틸아민의 Mg염의 슬러리 80ml를 합성하였다. 또한, 0.04몰의 비스(디t-부틸아미노)디메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액을 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이 용액에, 상기의 0.08몰인 메틸아민의 Mg염의 슬러리 80ml를 적하 로트를 사용하여 서서히 적하한다. 적하 종료 후, 서서히 승온하여 70℃에서 5시간 반응하였다. 반응 종료 후, 고체를 질소 기류 하에 원심분리법에 의해 분리하였다. 또한, 고체는 20ml의 톨루엔으로 2회 세정하고 용액부에 가하였다. 용액으로부터 용매를 감압 하에 증류제거하고, 주생성물인 비스(디t-부틸아미노)비스(메틸아미노)실란을 감압 하에 증류 정제하였다. 생성물은 C, H, N의 원소 분석으로부터 동정하였다. 그 결과, C가 62.48%(62.73%), H가 12.41%(12.87%), N이 16.20%(16.26%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 38)
<아미노실란 화합물의 합성>
0.05몰의 에틸아민을 함유하는 THF 용액 50ml를 질소 가스로 충분히 치환한 3구 플라스크에 분취하고, -10℃로 냉각하여 동일한 몰의 BuLi의 헥산 용액(0.01몰/ml 용액)을 5ml 적하하여 에틸 아민의 Li염을 얻었다. 이 반응 혼합물을 -10℃로 냉각한 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)디메톡시실란 0.025mmol을 함유하는 헵탄 용액을 상기 반응 혼합물에 적하하였다. 적하 후 서서히 승온하고 50℃에서 2시간 반응하여 완결하였다. 반응 종료 후, 생성된 고체를 원심분리법으로 질소 기류 하에서 분리하고 용액을 분취하였다. 고체의 세정을 헵탄으로 2회 반복하였다. 세정액을 가하고, 감압 하에 용액의 농축을 실시하였다. 농축액을 가스 크로마토그래피로 분석하면 남은 용매와 비스(퍼히드로이소퀴놀리노)의 시스, 트랜스 구조 이성에 의한 3개의 피크 이외에 극소량(1~2%)의 1치환체로 상정되는 피크가 관측되었다. 감압 증류를 시도하고 증류 정제하여 비스(에틸아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란을 얻었다. 얻어진 화합물의 C, H, N의 원소 분석의 결과, C가 67.41%(67.29%), H가 11.10%(11.29%), N이 14.11(14.27)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 39)
<아미노실란 화합물의 합성>
디에틸아민의 THF 용액(0.1몰/50ml) 50ml를 충분히 질소 가스로 치환한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하, -10℃로 냉각하고, 이 용액에 적하 로트를 사용하여 BuMgCl의 THF 용액(0.1몰/100ml) 100ml를 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 40℃에서 2시간 교반 하에 반응하고 완결하였다. 이렇게 하여 얻어진 디에틸아민의 Mg염 슬러리를, 실시예 33에 준거한 방법으로 합성한 테트라키스(에틸아미노)실란의 톨루엔 용액(0.09에 몰/50ml) 50ml에 -10℃에서 교반 하 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 50℃에서 2시간 반응시켰다. 얻어진 반응 혼합물을 질소 기류 하에 원심 분리하여 고체와 용액을 분리하고, 톨루엔으로 2회 세정하였다. 용액을 농축 후, 감압 하에 증류하여 정제하였다. 이렇게 하여 얻어진 트리스(에틸아미노)(디에틸아미노)실란을 원소 분석한 결과, C가 41.32%(51.67%), H가 12.10%(12.14%), N이 23.98(24.10)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 40)
<아미노실란 화합물의 합성>
디에틸아민의 THF 용액(0.1몰/50ml) 100ml를 충분히 질소 가스로 치환한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하, -10℃로 냉각하고, 이 용액에 적하 로트를 사용하여 BuMgCl의 THF 용액(0.1몰/100ml) 200ml를 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 40℃에서 2시간 교반 하에 반응하여 완결하였다. 이렇게 하여 얻어진 디에틸아민의 Mg염 슬러리를, 실시예 33에 준거한 방법으로 합성한 테트라키스(에틸아미노)실란의 톨루엔 용액(0.09에 몰/50ml) 50ml에 -10℃에서 교반 하 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 60℃에서 3시간 반응시켰다. 얻어진 반응 혼합물을 질소 기류 하에 원심 분리하여, 고체와 용액을 분리하고, 톨루엔으로 2회 세정하였다. 용액을 농축 후, 감압 하에 증류하여 정제하였다. 이렇게 하여 얻어진 비스(에틸아미노)비스(디에틸아미노)실란을 원소 분석한 결과, C가 55.23%(55.33%), H가 12.30%(12.38%), N이 21.49%(21.51%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 41)
<아미노실란 화합물의 합성>
t-부틸에틸아민의 THF 용액(0.05몰/50ml) 50ml를, 충분히 질소 가스로 치환한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반하면서 -10℃로 냉각하고, 이 용액에 적하 로트를 사용하여 BuMgCl의 THF 용액(0.05몰/50ml) 50ml를 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 40℃에서 2시간 반응하여 완결하였다. 이렇게 하여 얻어진 t-부틸에틸아민의 Mg염 슬러리를, 실시예 33의 방법으로 얻어진 테트라키스(메틸아미노)실란의 톨루엔 용액(0.05몰/50ml) 50ml를 분취하고, -10℃로 냉각되어 있는 플라스크에 적하하였다. 적하 종료 후, 50℃에서 2시간 반응하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압 하에 실온에서 용적으로 약 1/2로 농축한 후, 질소 기류 하에 원심 분리하고, 고체와 액체를 분리하였다. 동일하게 하여 톨루엔 15ml로 2회 고체를 세정하였다. 얻어진 용액을 감압 하에 용매를 증류제거하고, 생성물을 감압 증류로 정제하였다. 수율은 이론값의 50%이었다. 이렇게 하여 얻어진 트리스(메틸아미노)(t-부틸에틸아미노)실란을 원소 분석한 결과, C가 49.41%(49.49), H가 12.01%(12.00%), N이 25.61%(25.65%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 42)
<아미노실란 화합물의 합성>
0.05몰의 디이소-프로필아민을 함유하는 톨루엔 용액 80ml를 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 0.05몰의 BuMgCl를 포함한 THF용액 50ml를, 전술의 디이소-프로필아민을 함유하는 톨루엔 용액 중에 적하 로트를 사용하여 서서히 적하한다. 적하 종료 후, 승온하여 50℃에서 2시간 반응하였다. 이렇게 하여 디이소-프로필아민의 Mg염의 슬러리를 얻었다. 이어서, 0.05몰의 테트라메톡시실란을 함유하는 50ml의 톨루엔 용액을 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이 테트라메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액에, 전술의 디이소-프로필아민의 Mg염의 슬러리의 전량을 적하 로트를 사용하여 서서히 적하하였다. 적하 종료 후 50℃로 승온하고, 동일 온도에서 3시간 반응하였다. 이어서, 용액의 용매를 감압 하에 증류제거하고, 주생성물인(디이소-프로필아미노)트리메톡시실란을 감압 증류에 의해 정제 분리하였다. 실시예 36에 준거한 방법으로, 0.09몰의 BuMgCl와 동일한 몰의 메틸아민과의 반응으로 메틸아민의 Mg염을 포함한 슬러리를 얻었다. 0.03몰의 (디이소-프로필아미노)트리메톡시실란을 함유하는 톨루엔 용액을 충분히 질소 가스로 퍼지한 3구 플라스크에 질소 기류 하에 분취하고, 교반 하에 -10℃까지 냉각하였다. 이 용액에, 0.09몰의 메틸아민의 Mg염을 포함하는 슬러리를 적하 로트를 사용하여 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 승온하고, 60℃에서 5시간 반응하였다. 반응 종료 후, 고체를 질소 기류 하에 원심 분리법에 의해 분리하였다. 또한 고체는 20ml의 톨루엔으로 2회 세정하고 용액부에 가하였다. 용액으로부터 용매를 감압 하에 증류제거하고, 주생성물인 트리스(메틸아미노)디이소-프로필아미노실란을 감압 증류에 의해 정제하였다. 생성물은 C, H, N의 원소 분석으로부터 동정하였다. 그 결과, C가 49.42%(49.49%), H가 12.11%(12.00%), N이 25.45%(25.65%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
(실시예 43)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 33에서 얻은 테트라키스(메틸아미노)실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 44)
중합용 촉매의 형성 및 중합에서, 수소 가스량을 4리터 대신에 1리터로 변경한 것 이외에는 실시예 43과 동일하게 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 45)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 대신에 실시예 34에서 얻은 비스(t-부틸아미노)비스(디에틸아미노)실란 0.13mmol 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 46)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 대신에 실시예 35에서 얻은 비스(퍼히드로퀴놀리노)비스(디에틸아미노)실란 0.13mmol 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 47)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 대신에 실시예 36에서 얻은 트리스(에틸아미노)디t-부틸아미노실란 0.13mmol을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 48)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26에 mmol 대신에 실시예 37에서 얻은 비스(디t-부틸아미노)비스(메틸아미노)실란 0.13mmol을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 49)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 대신에 실시예 38에서 얻은 비스(에틸아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란 0.13mmol을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 50)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 대신에 실시예 39에서 얻은 트리스(에틸아미노)(디에틸아미노)실란 0.13mmol을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 51)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 0.26mmol 대신에 실시예 40에서 얻은 비스(에틸아미노)비스(디에틸아미노)실란 0.13mmol을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 52)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 41에서 얻은 트리스(메틸아미노)(t-부틸 에틸아미노)실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 53)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 42에서 얻은 트리스(메틸아미노)디이소-프로필아미노실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 54)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 33에서 얻은 테트라키스(메틸아미노)실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 17과 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 55)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에 실시예 33에서 얻은 테트라키스(메틸아미노)실란을 이용한 것 이외에는, 실시예 18과 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 6에 나타내었다.
(실시예 56)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 트리스(메틸아미노)(디에틸아미노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 57)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 트리스(메틸아미노)(디4-메톡시페닐아미노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 얻어진 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 58)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 트리스(메틸아미노)(디시클로헥실아미노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 59)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 비스(메틸아미노)비스(t-부틸아미노)실란을 사용하는 것 이외에는 동일 조건 하에 프로필렌의 벌크 중합을 실시하였다. 중합 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 60)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 비스(메틸아미노)비스(퍼히드로이소퀴놀리노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행한 동일 조건 하에 프로필렌의 벌크 중합을 행하였다. 중합 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 61)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 트리스(에틸아미노)(퍼히드로이소퀴놀리노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행한 동일 조건 하에 프로필렌의 벌크 중합을 행하였다. 중합 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 62)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 트리스(메틸아미노)(시클로헥실아미노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 7에 나타내었다.
(실시예 63)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(에틸아미노)디이소프로필실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 64)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(n-프로필아미노)디이소프로필실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 65)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(에틸아미노)디시클로펜틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 66)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(n-프로필아미노)디시클로펜틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 67)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(에틸아미노)t-부틸에틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 68)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(n-프로필아미노)t-부틸에틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 69)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(에틸아미노)디t-부틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 70)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(n-프로필아미노)디 t-부틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 71)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(n-프로필아미노)(t-부틸아미노)에틸실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 72)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(n-프로필아미노)비스(이소퀴놀릴)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 73)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, (메틸아미노)(에틸아미노)비스(디에틸아미노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 74)
비스(에틸아미노)디시클로펜틸실란 대신에, 비스(메틸아미노)(n-프로필아미노)(디에틸아미노)실란을 사용하는 것 이외에는, 실시예 9와 동일하게 실험을 행하였다. 중합 결과를 표 8에 나타내었다.
(실시예 75)
<아미노실란 화합물의 합성>
메틸아민의 THF 용액을, 고순도 질소 가스로 충분히 치환한 플라스크에 취하고, 이것을 -10℃~0℃까지 냉각하고, 교반하면서, 적하 로트를 이용하여 시판의 부틸리튬의 헥산 용액을 에틸아민과 동일한 몰, 서서히 적하하였다. 적하 종료 후, 서서히 온도를 올리고, 50℃에서 2시간 반응시키고 메틸아민의 리튬염 슬러리를 조제하였다. 이어서, 고순도 질소 가스로 충분히 치환한 플라스크에 분취하고, -10℃~0℃까지 냉각한 비스(메톡시)디t-부틸실란(시판품)의 톨루엔 용액에, 교반 하, 질소 기류 하에서, 주사기를 사용하여 상기의 메틸아민의 리튬염 슬러리를 비스(메톡시)디t-부틸실란의 2.1배 몰을 서서히 첨가하였다. 첨가 종료 후, 온도를 서서히 올려 70℃에서 4시간 반응시켰다. 반응 후, 고체 성분을 질소 분위기 하에서 여과하고, 소량의 톨루엔으로 세정하여 고액(固液)을 분리하였다. 용액으로부터 용매를 증류제거하고, 주생성물인 비스(메틸아미노)디t-부틸실란을 감압 증류에 의해 정제하였다. 비점을 측정한 바 68℃/5mmHg였다. 또한 수율은 86.5%였다. 이 생성물이 비스(메틸아미노)디t-부틸실란인 것을, 1H-NMR, IR 및 원소 분석에 의해서 확인하였다. C, H, N의 원소 분석의 결과, C가 62.33%(62.54%), H가 12.98%(13.12%), N이 12.02%(12.16%)이었다(괄호 내의 수치는 이론량임).
IR 스펙트럼에서는, 3400㎝-1 부근에 전형적인 2급 아민의 N-H 신축진동에 의한 흡수가 발견되었다. 또한, 1H-NMR 스펙트럼의 차트로부터, 프로톤에 귀속되는 위치 및 그 스펙트럼 강도는 표 3과 같고, 이러한 분석 결과는 얻어진 화합물이 비스(메틸아미노)t-부틸실란인 것을 지지하는 것이다. 또한, 1H-NMR 및 IR은 실시예 1과 동일한 장치 및 조건으로 측정하였다.
(실시예 76)
프탈산디-n-부틸 대신에, 2,2-디(이소부틸)-1,3-디메톡시프로판을 사용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일한 방법으로, 중합용 촉매를 형성하고, 중합을 행하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
(실시예 77)
프탈산디-n-부틸 대신에, 2,3-n-프로필숙신산디에틸을 사용한 것 이외에는, 실시예 9와 동일한 방법으로, 중합용 촉매를 형성하고, 중합을 행하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
또한, 폴리머의 분자량 분포의 측정은 실시예 13, 15, 16, 21, 23, 27, 31, 32, 46, 47, 48, 49, 52, 60 및 비교예 1에 대해서만 실시하였다. 이상의 결과로부터, 중합 시에 아미노실란 화합물을 이용하면, 높은 입체 규칙성의 중합체를 수율 좋게 얻을 수 있고, 또한 수소 리스펀스가 양호하다는 것을 알 수 있다. 또한, 아미노실란 화합물에 따라서는 얻어지는 폴리머의 분자량 분포가 넓어지는 것을 알 수 있다.
본 발명의 신규한 아미노실란 화합물 및 특정한 아미노실란 화합물은, 올레핀류 중합용 촉매 성분으로서 이용한 경우, 종래의 촉매보다도 폴리머의 입체 규칙성 및 수율을 고도(高度)로 유지할 수 있고, 또한 수소 리스펀스가 뛰어난 것이 얻어진다. 따라서, 중합 시에 있어서 이용하는 수소량을 삭감할 수 있는 것이나 촉매의 활성이 높은 것 등의 기능에 의해, 범용 폴리올레핀을 저비용으로 제공할 수 있음과 함께, 고기능성을 갖는 올레핀류의 중합체의 제조에 있어서 유용성이 기대된다.
Claims (11)
- 하기 일반식 (2)로 표시되는 아미노실란 화합물을 필수 성분으로 하여 형성되는 올레핀류 중합용 촉매.R3 nSi(NR4R5)4-n (2)(식 중, R3은 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체를 나타내고, 동일하거나 상이해도 좋고, 적어도 1개는 탄소수 3~20의 분기상 알킬기 또는 시클로알킬기이며, R4는 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R5는 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기상 알킬기, 시클로알킬기 및 그들의 유도체, 비닐기, 알릴기, 아랄킬기이며, 동일하거나 상이해도 좋고, R4와 R5는 결합하여 환상을 형성해도 좋고, n은 1 내지 3의 정수이며, NR4R5기의 적어도 하나는 2급 아미노기이다)
- 청구항 1에 있어서, 일반식 (2)에서, n은 2이며, R3은 탄소수 1~12의 직쇄 또는 분기상 알킬기 또는 시클로알킬기로, 동일하거나 상이해도 좋고, 적어도 1개는 탄소수 3~12의 분기상 알킬기 또는 시클로알킬기이며, R4는 수소 원자, R5는 탄소수 1~3의 직쇄 또는 분기상 알킬기인 것을 특징으로 하는, 올레핀류 중합용 촉매.
- 청구항 1에 있어서, 일반식 (2)에서, n은 1이며, R3은 탄소수 3~12의 분기상 알킬기 또는 시클로알킬기이며, R4는 수소 원자, R5는 탄소수 1~3의 직쇄 또는 분기상 알킬기인 것을 특징으로 하는, 올레핀류 중합용 촉매.
- 청구항 1에 있어서, 추가로 (A) 마그네슘, 티탄, 할로겐 및 전자 공여성 화합물을 함유하는 고체 촉매 성분 및(B) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 유기 알루미늄 화합물R6 pAlQ3-p (3)(식 중, R6은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Q는 수소 원자 혹은 할로겐 원자를 나타내며, p는 0<p≤3의 실수이다)을 필수 성분으로 하여 형성되는 것을 특징으로 하는 올레핀류 중합용 촉매.
- 청구항 4에 있어서, 상기 고체 촉매 성분 (A)이, 마그네슘 화합물(a), 4가의 티탄 할로겐 화합물(b) 및 전자 공여성 화합물(c)를 접촉시킴으로써 조제되는 것을 특징으로 하는, 올레핀류 중합용 촉매.
- 청구항 1에 기재된 올레핀류 중합용 촉매의 존재 하에 올레핀류의 중합을 행하는 것을 특징으로 하는 올레핀류 중합체의 제조 방법.
- 청구항 6에 있어서, 상기 올레핀류가 프로필렌인 것을 특징으로 하는, 올레핀류 중합체의 제조 방법.
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