JPWO2006129773A1 - アミノシラン化合物、オレフィン類重合用触媒成分および触媒並びにこれを用いたオレフィン類重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、特許文献3(特開昭63−3010号公報)においては、ジアルコキシマグネシウム、芳香族ジカルボン酸ジエステル、芳香族炭化水素化合物およびチタンハロゲン化物を接触して得られた生成物を、粉末状態で加熱処理することにより調製した固体触媒成分と、有機アルミニウム化合物および有機ケイ素化合物よりなるプロピレン重合用触媒とプロピレンの重合方法が提案されている。
また、特許文献4(特開平1−315406号公報)においては、ジエトキシマグネシウムとアルキルベンゼンとで形成された懸濁液に、四塩化チタンを接触させ、次いでフタル酸クロライドを加えて反応させることによって固体生成物を得、該固体生成物を更にアルキルベンゼンの存在下で四塩化チタンと接触反応させることによって調製された固体触媒成分と、有機アルミニウム化合物および有機ケイ素化合物よりなるプロピレン用触媒および該触媒の存在下でのプロピレンの重合方法が提案されている。
上記各従来技術は、その目的が生成重合体中に残留する塩素やチタンなどの触媒残渣を除去する所謂脱灰工程を省略し得る程の高活性を有すると共に、併せて立体規則性重合体の収率の向上や、重合時の触媒活性の持続性を高めることに注力したものであり、それぞれ成果をあげているが、このような目的の触媒改良も引き続き望まれている。
ところで、上記のような触媒を用いて得られるポリマーは、自動車或いは家電製品などの成型品の他、容器やフィルム等種々の用途に利用されている。これらは、重合により得られたポリマーパウダーを溶融し、ペレット化した後、各種の成型機により成型されるが、特に射出成型でかつ大型の成型品を製造する際に、溶融ポリマーの流動性(メルトフローレート、MFR)が高いことが要求されることがあり、特に自動車材料向けの高機能性ブロック共重合体のコスト低減のために共重合反応器内で、オレフィン系熱可塑性エラストマー(以下、「TPO」という。)生産に必要なだけの共重合体を生産し、製造後に新たに別途合成した共重合体を添加することなく直接重合反応器内でTPOを作り上げる方法、すなわち、当業界で言う直重によるリアクターメイドTPOの生産においては、最終製品のメルトフローレイトを充分に大きく保ち、射出成型しやすくするため、ホモ重合段階でのメルトフローレートは200以上の値を求められる場合があり、そのためポリマーの高い立体規則性を維持しながら、メルトフローレートを上げるべく多くの研究がなされている。
メルトフローレートは、ポリマーの分子量に大きく依存する。当業界においてはプロピレンの重合に際し、生成ポリマーの分子量調節剤として水素を添加することが一般に行われている。このとき低分子量のポリマーを製造する場合、即ち高メルトフローレートのポリマーを製造するためには通常多くの水素を添加するが、バルク重合装置においては特に、リアクターの耐圧にはその安全性から限界があり、添加し得る水素量にも制限がある。
また、気相重合においてもより多くの水素を添加するためには重合するモノマーの分圧をさげざるを得ず、この場合生産性が低下することになる。また水素を多量に使用することはコスト面での問題も生ずる。この問題を解決するために特許文献5(WO2004−16662号公報)では、Si(OR1)3(NR2R3)で表わされる化合物をオレフィン類の重合の触媒成分として用いることによって高メルトフローレートで、且つ、高い立体規則性のポリマーが製造されることが開示されており、それなりの効果を挙げている。
しかしながら、上述したような直重によるTPOの製造の問題を根本的に解決するには充分ではなく、さらなる改善が望まれていた。
すなわち、本発明は、下記一般式(1);
R1 2Si(NHR2)2 (1)
(式中、R1は炭素数3〜5の直鎖または分岐状アルキル基またはシクロペンチル基で、同一または異なってもよく、R2はメチル基またはエチル基である。)で表されるアミノシラン化合物を提供するものである。
また、本発明は、下記一般式(2);
R3 nSi(NR4R5)4−n (2)
(式中、R3は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基を示し、同一または異なってもよく、R4は水素原子、炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R5は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R4とR5は結合して環状を形成してもよく、nは0または1から3の整数であり、NR4R5基の少なくとも1つは2級アミノ基である。)で表されることを特徴とするオレフィン類重合用触媒成分を提供するものである。
また、本発明は、下記一般式(2);
R3 nSi(NR4R5)4−n (2)
(式中、R3は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基を示し、同一または異なってもよく、R4は水素原子、炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R5は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R4とR5は結合して環状を形成してもよく、nは0または1から3の整数であり、NR4R5基の少なくとも1つは2級アミノ基である。)で表されるアミノシラン化合物を必須成分として形成されるオレフィン類重合用触媒を提供するものである。
また、本発明は、前記オレフィン類重合用触媒の存在下に、オレフィン類の重合を行うことを特徴とするオレフィン類重合体の製造方法を提供するものである。
本発明の新規なアミノシラン化合物及び特定のアミノシラン化合物は、オレフィン類重合用触媒成分として用いた場合、従来の触媒よりもポリマーの立体規則性及び収率を高度に維持でき、かつ水素の少量添加で高メルトフローレートのものを得る効果(以後単に「水素レスポンス」ということがある)が得られる。従って、重合に際して用いる水素量を削減できることや触媒の活性が高いなどの機能により、汎用ポリオレフィンを低コストで提供し得ると共に、高機能性を有するオレフィン類の重合体の製造において有用性が期待される。
本発明のアミノシラン化合物の合成方法について説明する。例えばメチルアミン又はエチルアミンのような一級アミノ化合物を溶媒と共にフラスコ中で、不活性ガスの雰囲気下に調製する。溶媒としては、環状エーテル、ジアルキルエーテル、トルエンまたはこれらの混合物が挙げられる。該フラスコに調製された溶液を−50〜10℃に冷却し、攪拌しながら、滴下ロートを利用して、不活性ガスの雰囲気下に、一級アミノ化合物と等モル量の市販のグリニヤー試薬のエーテル溶液または一級アミノ化合物と等モル量のアルキルリチウムの炭化水素溶液を、上記一級アミノ化合物溶液の冷却溶液中に滴下する。
滴下終了後、徐々に昇温し、少なくとも40℃以上の温度で、数時間反応させる。この反応で、一級アミンの水素原子の一つがMgまたはLiに変換され、それぞれの金属塩が生成し、多くの場合スラリー状態を形成する。次いで、ジアルコキシジアルキルシラン化合物(以下、DADAS化合物)を溶媒に溶解し、溶液として、不活性ガスの雰囲気下に攪拌つきのフラスコに取り、これを−50℃〜10℃に冷却する。DADAS化合物を溶解する溶媒としては、環状エーテル、ジアルキルエーテル、トルエン等が挙げられる。次いで、このDADAS化合物溶液を攪拌しながら、上記で調製した、一級アミン金属塩のスラリーを、不活性ガスの雰囲気下に滴下する。その時、一級アミン金属塩の量は、DADAS化合物の2倍モル量に調整しながら実施する。滴下終了後、徐々に昇温し、少なくとも40℃以上の温度で、数時間反応させる。反応後、生成する金属アルコキシド類からなる固体成分を、不活性ガス雰囲気下に、ろ過、または遠心分離方法により溶液と分離し、固体成分を再度洗浄し、洗浄液を溶液部に加える。溶液部を、不活性ガス雰囲気下に、常圧または減圧下に溶媒成分を留去し、反応主生成物を減圧蒸留精製する。なお、反応溶媒は上記に記述した以外にシクロヘキサン、ヘプタン、ヘキサン等の炭化水素溶媒及び上記の溶媒との混合溶媒でも使用できる。得られたアミノシラン化合物は公知の分析方法により同定してその構造を決定することができる。
本発明のオレフィン類重合用触媒成分としては、上記一般式(2)で表される化合物が用いられる。このアミノシラン化合物はN原子が直接Si原子に結合した化合物である。一般式(2)において、好ましくは、nは1または2の場合、R3は炭素数1〜12の直鎖または分岐状アルキル基またはシクロアルキル基であり、同一または異なっていてもよく、R4は水素原子、R5は炭素数1〜3の直鎖または分岐状アルキル基である。また、一般式(2)において、好ましくは、nは0の場合、4つのNR4R5基の中の2つはジアルキルアミノ基、パーヒドロキノリノ基またはパーヒドロイソキノリノ基であるか、または4つのNR4R5基の中の1つは、R4が水素原子の2級アミノ基である。一般式(2)中、シクロアルキルの誘導体は、置換基を有するシクロアルキル基であり、具体的には、アルキル置換シクロペンチル基、アルキル置換シクロヘキシル基、アルキル置換シクロヘプチル基が挙げられる。
上記一般式(2)で表されるアミノシラン化合物としては、(アルキルアミノ)トリアルキルシラン、(アルキルアミノ)ジアルキルシクロアルキルシラン、(アルキルアミノ)アルキルジシクロアルキルシラン、(アルキルアミノ)トリシクロアルキルシラン、(アルキルアミノ)(ジアルキルアミノ)ジアルキルシランおよび(アルキルアミノ)(ジアルキルアミノ)ジシクロアルキルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジアルキルシラン、ビス(アルキルアミノ)アルキルシクロアルキルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジシクロアルキルシラン、ビス(アルキルアミノ)(ジアルキルアミノ)アルキルシランまたはビス(アルキルアミノ)(ジアルキルアミノ)シクロアルキルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジアルキルシラン、ジ(アルキルアミノ)アルキルシクロアルキルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジシクロアルキルシラン、ジ(シクロアルキルアミノ)ジアルキルシラン、ジ(シクロアルキルアミノ)アルキルシクロアルキルシラン、ジ(シクロアルキルアミノ)ジシクロアルキルシラン、トリス(アルキルアミノ)アルキルシラン、トリス(アルキルアミノ)シクロアルキルシラン、トリ(アルキルアミノ)アルキルシラン、トリ(アルキルアミノ)シクロアルキルシラン、トリ(シクロアルキルアミノ)アルキルシラン、トリ(シクロアルキルアミノ)シクロアルキルシラン、テトラキス(アルキルアミノ)シラン、トリス(アルキルアミノ)ジアルキルアミノシラン、トリス(シクロアルキルアミノ)ジアルキルアミノシラン、ビス(ジアルキルアミノ)ビス(アルキルアミノ)シラン、ジアルキルアミノトリス(アルキルアミノ)シラン、ビス(パ−ヒドロイソキノリノ)ビス(アルキルアミノ)シラン、ビス(パーヒドロキノリノ)ビス(アルキルアミノ)シラン、ビス(シクロアルキルアミノ)ビス(アルキルアミノ)シラン、テトラ(アルキルアミノ)シラン、トリ(アルキルアミノ)ジアルキルアミノシラン、トリ(シクロアルキルアミノ)ジアルキルアミノシラン、ジ(ジアルキルアミノ)ジ(アルキルアミノ)シラン、ジアルキルアミノトリ(アルキルアミノ)シラン、ジ(アルキル置換パ−ヒドロイソキノリノ)ジ(アルキルアミノ)シラン、ジ(アルキル置換パーヒドロキノリノ)ジ(アルキルアミノ)シラン、ジ(シクロアルキルアミノ)ジ(アルキルアミノ)シランが挙げられる。
これらの中でもビス(アルキルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジイソプロピルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジt−ブチルシラン、ビス(アルキルアミノ)t−ブチルエチルシラン、ビス(アルキルアミノ)t−ブチルメチルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、ビス(アルキルアミノ)シクロヘキシルメチルシラン、ビス(アルキルアミノ)ビス(デカヒドロナフチル)シラン、ビス(アルキルアミノ)シクロペンチルシクロヘキシルシラン、ビス(パーヒドロイソキノリノ)(アルキルアミノ)アルキルシラン、ビス(パーヒドロキノリノ)(アルキルアミノ)アルキルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジイソプロピルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジt−ブチルシラン、ジ(アルキルアミノ)t−ブチルエチルシラン、ジ(アルキルアミノ)t−ブチルメチルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、ジ(アルキルアミノ)シクロヘキシルメチルシラン、ジ(アルキルアミノ)ジ(デカヒドロナフチル)シラン、ジ(アルキルアミノ)シクロペンチルシクロヘキシルシラン、ジ(アルキルアミノ)シクロヘキシルテキシルシラン、テトラキス(メチルアミノ)シラン、トリス(アルキルアミノ)アルキルシラン、トリス(アルキルアミノ)シクロアルキルシラン、ビス(ジアルキルアミノ)ビス(アルキルアミノ)シラン、ジアルキルアミノトリス(アルキルアミノ)シラン、ビス(パ−ヒドロイソキノリノ)ビス(アルキルアミノ)シランが好ましく、さらに好ましくは、ビス(アルキルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジイソプロピルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジt−ブチルシラン、ビス(アルキルアミノ)t−ブチルエチルシラン、ビス(アルキルアミノ)t−ブチルメチルシラン、ビス(アルキルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、ビス(アルキルアミノ)シクロヘキシルメチルシラン、ビス(アルキルアミノ)ビス(デカヒドロナフチル)シラン、ビス(アルキルアミノ)シクロペンチルシクロヘキシルシラン、ビス(パーヒドロイソキノリノ)(アルキルアミノ)アルキルシラン、ビス(パーヒドロキノリノ)(アルキルアミノ)アルキルシランである。
上記アミノシラン化合物の具体例を下記に例示する。トリス(メチルアミノ)メチルシラン、トリス(メチルアミノ)エチルシラン、トリス(メチルアミノ)n−プロピルシラン、トリス(メチルアミノ)iso−プロピルシラン、トリス(メチルアミノ)n−ブチルシラン、トリス(メチルアミノ)iso−ブチルシラン、トリス(メチルアミノ)t−ブチルシラン、トリス(メチルアミノ)シクロペンチルシラン、トリス(メチルアミノ)シクロヘキシルシラン、トリス(メチルアミノ)ビニルシラン、
トリス(エチルアミノ)メチルシラン、トリス(エチルアミノ)エチルシラン、トリス(エチルアミノ)n−プロピルシラン、トリス(エチルアミノ)iso−プロピルシラン、トリス(エチルアミノ)n−ブチルシラン、トリス(エチルアミノ)iso−ブチルシラン、トリス(エチルアミノ)シクロペンチルシラン、トリス(エチルアミノ)シクロヘキシルシラン、トリス(エチルアミノ)ビニルシラン、トリス(エチルアミノ)フェニルシラン、
トリス(n−プロピルアミノ)メチルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)エチルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)n−プロピルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)iso−プロピルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)n−ブチルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)iso−ブチルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)シクロペンチルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)シクロヘキシルシラン、トリス(n−プロピルアミノ)ビニルシラン、
トリス(iso−プロピルアミノ)メチルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)エチルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)n−プロピルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)iso−プロピルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)n−ブチルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)iso−ブチルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)シクロペンチルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)シクロヘキシルシラン、トリス(iso−プロピルアミノ)ビニルシラン、
トリス(n−ブチルアミノ)イソプロピルシラン、トリス(sec−ブチルアミノ)エチルシラン、トリス(t−ブチルアミノ)メチルシラン、トリス(シクロペンチルアミノ)エチルシラン、トリス(シクロペンチルアミノ)イソプロピルシラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)エチルシラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)イソプロピルシラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)ベンジルシラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)フェニルシラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)ビニルシラン、
ビス(メチルアミノ)(ジメチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(ジエチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルエチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(ジn−プロピルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルn−プロピルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルiso−プロピルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルn−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルn−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルiso−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルsec−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルt−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルシクロペンチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルシクロペンチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルシクロヘキシルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルシクロヘキシルアミノ)メチルシラン、
ビス(メチルアミノ)(ジメチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(ジエチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルエチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(ジn−プロピルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルn−プロピルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルiso−プロピルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルn−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルn−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルiso−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルsec−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルt−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルシクロペンチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルシクロペンチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(メチルシクロヘキシルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(エチルシクロヘキシルアミノ)エチルシラン、
ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)n−プロピルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)iso−プロピルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)n−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)sec−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)iso−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)t−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)テキシルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)シクロペンチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)シクロヘキシルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)パーヒドロナフチルシラン、ビス(メチルアミノ)(iso−ブチルアミノ)アダマンチルシラン、
ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)メチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)エチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)n−プロピルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)iso−プロピルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)n−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)sec−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)iso−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)t−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)テキシルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)シクロペンチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)シクロヘキシルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)パーヒドロナフチルシラン、ビス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)アダマンチルシラン、
ビス(メチルアミノ)ジメチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジエチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジビニルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ−n−プロピルシラン,ビス(メチルアミノ)ジ−iso−プロピルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ−n−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ−iso−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ−sec−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ−t−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ−n−ネオペンチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(メチルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、ビス(メチルアミノ)ジ4−メトキシフェニルシラン、
ビス(メチルアミノ)メチルエチルシラン、ビス(メチルアミノ)メチルt−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)メチルフェニルシラン、ビス(メチルアミノ)エチルt−ブチルシラン、ビス(メチルアミノ)sec−ブチルメチルシラン、ビス(メチルアミノ)sec−ブチルエチルシラン、ビス(メチルアミノ)メチルシクロペンチルシラン、ビス(メチルアミノ)エチルシクロペンチルシラン、ビス(メチルアミノ)シクロペンチルシクロヘキシルシラン、ビス(メチルアミノ)メチルシクロヘキシルシラン、ビス(メチルアミノ)ジデカヒドロナフチルシラン、ビス(メチルアミノ)テキシルメチルシラン、
ビス(エチルアミノ)ジメチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジエチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジビニルシラン、ビス(エチルアミノ)ジ−n−プロピルシラン,ビス(エチルアミノ)ジ−iso−プロピルシラン、ビス(エチルアミノ)ジ−n−ブチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジ−iso−ブチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジ−sec−ブチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジ−t−ブチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、ビス(エチルアミノ)ジデカヒドロナフチルシラン、
ビス(エチルアミノ)メチルエチルシラン、ビス(エチルアミノ)メチルt−ブチルシラン、ビス(エチルアミノ)メチルフェニルシラン、ビス(エチルアミノ)エチルt−ブチルシラン、ビス(エチルアミノ)sec−ブチルメチルシラン、ビス(エチルアミノ)sec−ブチルエチルシラン、ビス(エチルアミノ)メチルシクロペンチルシラン、ビス(エチルアミノ)シクロペンチルシクロヘキシルシラン、ビス(エチルアミノ)メチルシクロヘキシルシラン、ビス(エチルアミノ)t−ブチルイソブチルシラン、ビス(エチルアミノ)シクロヘキシルテキシルシラン、
ビス(n−プロピルアミノ)ジメチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジエチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジビニルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジ−n−プロピルシラン,ビス(n−プロピルアミノ)ジ−iso−プロピルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジ−n−ブチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジ−iso−ブチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジ−sec−ブチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジ−t−ブチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジ−n−ネオペンチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(n−プロピルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、
ビス(iso−プロピルアミノ)ジメチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジエチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジビニルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジ−n−プロピルシラン,ビス(iso−プロピルアミノ)ジ−iso−プロピルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジ−n−ブチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジ−iso−ブチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジ−sec−ブチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジ−t−ブチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジネオペンチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジシクロヘキシルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジデカヒドロナフチルルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジテトラヒドロナフチルルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジベンジルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)ジフェニルシラン、
ビス(iso−プロピルアミノ)メチルエチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)メチルt−ブチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)エチルt−ブチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)sec−ブチルメチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)sec−ブチルエチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)メチルネオペンチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)メチルシクロペンチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)iso−プロピルシクロペンチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)iso−ブチルシクロペンチルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)シクロペンチルシクロヘキシルシラン、ビス(iso−プロピルアミノ)メチルシクロヘキシルシラン、
テトラキス(メチルアミノ)シラン、テトラキス(エチルアミノ)シラン、テトラキス(n−プロピルアミノ)シラン、テトラキス(iso−プロピルアミノ)シラン、テトラキス(n−ブチルアミノ)シラン、テトラキス(iso−ブチルアミノ)シラン、テトラキス(sec−ブチルアミノ)シラン、テトラキス(n−ヘキシルアミノ)シラン、
トリス(メチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(iso−プロピルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(n−ブチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(sec−ブチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(t−ブチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(neo−ペンチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジ4−メトキシフェニルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジエチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジ−iso−プロピルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジ−iso−ブチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジ−sec−ブチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジ−t−ブチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(パーヒドロイソキノリノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(パーヒドロキノリノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジシクロペンチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(ジシクロヘキシルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(t−ブチルエチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(t−ブチルn−プロピルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(sec−ブチルエチルアミノ)シラン、トリス(メチルアミノ)(sec−ブチルiso−プロピルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(iso−プロピルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(n−ブチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(sec−ブチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(t−ブチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(neo−ペンチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジエチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジ−iso−プロピルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジ−iso−ブチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジ−sec−ブチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジ−t−ブチルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジシクロペンルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(ジシクロヘキシルアミノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(パーヒドロイソキノリノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(パーヒドロキノリノ)シラン、トリス(エチルアミノ)(t−ブチルエチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピル)(iso−プロピルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(t−ブチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(n−ブチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(sec−ブチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(シクロペンチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(シクロヘキシルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(ジエチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(ジ−iso−プロピルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(ジーiso−ブチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(ジーt−ブチルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(ジシクロペンルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(ジシクロヘキシルアミノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(パーヒドロイソキノリノ)シラン、トリス(n−プロピルアミノ)(パーヒドロキノリノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(エチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(n−プロピルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(iso−プロピルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(n−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(iso−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(sec−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(t−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(シクロペンチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(シクロヘキシルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(パーヒドロイソキノリノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(テトラヒドロイソキノリノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(パーヒドロキノリノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジエチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジ−n−プロピルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジ−iso−プロピルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジ−n−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジ−iso−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジ−sec−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジ−t−ブチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジシクロペンチルアミノ)シラン、ビス(メチルアミノ)ビス(ジシクロヘキシルアミノ)シラン、
ビス(エチルアミノ)ビス(n−プロピルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(iso−プロピルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(n−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(iso−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(sec−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(t−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(シクロペンチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(シクロヘキシルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(パーヒドロイソキノリノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(パーヒドロキノリノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(シクロオクタメチレンイミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジエチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジ−n−プロピルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジ−iso−プロピルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジ−n−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジ−iso−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジ−sec−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジ−t−ブチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジシクロペンチルアミノ)シラン、ビス(エチルアミノ)ビス(ジシクロヘキシルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(シクロペンチルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(シクロヘキシルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(パーヒドロイソキノリノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(パーヒドロイソキノリノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(パーヒドロキノリノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジエチルアミノ)シラン、ビス(プロピルアミノ)ビス(ジ−n−プロピルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジ−iso−プロピルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジ−n−ブチルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジ−iso−ブチルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジ−sec−ブチルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジ−t−ブチルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジシクロペンチルアミノ)シラン、ビス(n−プロピルアミノ)ビス(ジシクロヘキシルアミノ)シラン、
トリス(ジメチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(ジエチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(ジ−n−プロピルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(ジ−iso−プロピルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(ジ−n−ブチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(ジ−iso−ブチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(t−ブチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(シクロペンチルアミノ)(メチルアミノ)シラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)(メチルアミノ)シラン、
トリス(ジメチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(ジエチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(ジ−n−プロピルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(ジ−iso−プロピルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(ジ−n−ブチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(ジ−iso−ブチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(t−ブチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(シクロペンチルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)(エチルアミノ)シラン、トリス(ジメチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(ジエチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(ジ−n−プロピルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(ジ−iso−プロピルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(ジ−n−ブチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(ジ−iso−ブチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(t−ブチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(シクロペンチルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン、トリス(シクロヘキシルアミノ)(n−プロピルアミノ)シラン等が挙げられる。
上記一般式(2)で表される化合物の合成は塩素交換法、有機リチウム化合物を利用する方法、グリニヤー試薬を利用する方法などの公知の合成方法またはこれらを組み合わせることによって容易に合成可能である。本発明のアミノシラン化合物の中、ビス(アルキルアミノ)ジシクロペンチルシランの合成方法の例示としては、ジシクロペンチルジアルコキシシランと2倍モルのアルキルアミンのLi塩またはアルキルアミンのMg塩との反応である。ここで、合成溶媒としては、THF、ジアルキルエーテル等のエーテル化合物、トルエンなどの芳香族化合物、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素化合物またはこれらの混合物が挙げられる。また、一般式(2)において、R3がアルキルアミンの場合、一級アミン金属塩の量は(アルコキシ)n(アルキル)4−nシラン化合物中のアルコキシ基、即ち、nの数字に応じて、一級アミン金属塩を(アルコキシ)n(アルキル)4−nシラン化合物の1〜4倍モル量に調整しながら実施すればよい。
本発明のオレフィン類重合用触媒は、上記一般式(2)で表されるアミノシラン化合物を必須の成分として形成される。本発明のオレフィン類重合用触媒を形成する一般式(2)の好ましい化合物及び具体例は、オレフィン類重合用触媒成分における一般式(2)の記載と同様である。また、本発明のオレフィン類重合用触媒は、上記一般式(2)で表されるアミノシラン化合物の他、(A)マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与性化合物を含有する固体触媒成分及び(B)下記一般式(3);
R6 pAlQ3−p (3)
(式中、R6は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Qは水素原子あるいはハロゲン原子を示し、pは0<p≦3の実数である。)で表される有機アルミニウム化合物を共に使用して形成される。
本発明のオレフィン類重合用触媒のうち固体触媒成分(A)(以下、「成分(A)」ということがある。)は、マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与性化合物を含むが、(a)マグネシウム化合物、(b)4価のチタンハロゲン化合物および(c)電子供与性化合物を接触して得ることができる。マグネシウム化合物(以下単に「成分(a)ということがある」としては、ジハロゲン化マグネシウム、ジアルキルマグネシウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、ジアルコキシマグネシウム、ジアリールオキシマグネシウム、ハロゲン化アルコキシマグネシウムあるいは脂肪酸マグネシウム等が挙げられる。これらのマグネシウム化合物の中はジハロゲン化マグネシウム、ジハロゲン化マグネシウムとジアルコキシマグネシウムの混合物、ジアルコキシマグネシウムが好ましく、特にジアルコキシマグネシウムが好ましく、具体的にはジメトキシマグネシウム、ジエトキシマグネシウム、ジプロポキシマグネシウム、ジブトキシマグネシウム、エトキシメトキシマグネシウム、エトキシプロポキシマグネシウム、ブトキシエトキシマグネシウム等が挙げられ、ジエトキシマグネシウムが特に好ましい。
また、これらのジアルコキシマグネシウムは、金属マグネシウムを、ハロゲン含有有機金属等の存在下にアルコールと反応させて得たものでもよい。上記のジアルコキシマグネシウムは、単独あるいは2種以上併用することもできる。
更に、好適に用いられるジアルコキシマグネシウムは、顆粒状または粉末状であり、その形状は不定形あるいは球状のものを使用し得る。例えば球状のジアルコキシマグネシウムを使用した場合、より良好な粒子形状と狭い粒度分布を有する重合体粉末が得られ、重合操作時の生成重合体粉末の取り扱い操作性が向上し、生成重合体粉末に含まれる微粉に起因する重合体の分離装置におけるフィルターの閉塞等の問題が解決される。
上記の球状ジアルコキシマグネシウムは、必ずしも真球状である必要はなく、楕円形状あるいは馬鈴薯形状のものを用いることもできる。具体的にその粒子の形状は、長軸径Lと短軸径Wとの比(L/W)が3以下であり、好ましくは1〜2であり、より好ましくは1〜1.5である。
また、上記ジアルコキシマグネシウムの平均粒径は1〜200μmのものが使用し得る。好ましくは5〜150μmである。球状のジアルコキシマグネシウムの場合、平均粒径は1〜100μm、好ましくは5〜50μmであり、さらに好ましくは10〜40μmである。また、その粒度については、微粉及び粗粉が少なく、かつ粒度分布の狭いものを使用することが好ましい。具体的には、5μm以下の粒子が20%以下であり、好ましくは10%以下である。一方、100μm以上の粒子が10%以下であり、好ましくは5%以下である。更にその粒度分布をD90/D10(ここで、D90は積算粒度で90%における粒径、D10は積算粒度で10%における粒度である。)で表わすと3以下であり、好ましくは2以下である。
上記の如き球状のジアルコキシマグネシウムの製造方法は、例えば特開昭58−4132号公報、特開昭62−51633号公報、特開平3−74341号公報、特開平4−368391号公報、特開平8−73388号公報などに例示されている。
本発明における成分(A)の調製に用いられる4価のチタンハロゲン化合物(b)(以下「成分(b)」ということがある。)は、一般式
Ti(OR7)nX4−n
(式中、R7は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示し、nは0≦n≦4の整数である。)で表されるチタンハライドもしくはアルコキシチタンハライド群から選択される化合物の1種或いは2種以上である。
具体的には、チタンハライドとしてチタンテトラクロライド、チタンテトラブロマイド、チタンテトラアイオダイド等のチタンテトラハライド、アルコキシチタンハライドとしてメトキシチタントリクロライド、エトキシチタントリクロライド、プロポキシチタントリクロライド、n−ブトキシチタントリクロライド、ジメトキシチタンジクロライド、ジエトキシチタンジクロライド、ジプロポキシチタンジクロライド、ジ−n−ブトキシチタンジクロライド、トリメトキシチタンクロライド、トリエトキシチタンクロライド、トリプロポキシチタンクロライド、トリ−n−ブトキシチタンクロライド等が例示される。これらのうち、チタンテトラハライドが好ましく、特にチタンテトラクロライドである。これらチタン化合物は単独あるいは2種以上併用することもできる。
本発明における固体触媒成分(A)の調製に用いられる電子供与性化合物(以下、単に「成分(c)」ということがある。)は、酸素原子あるいは窒素原子を含有する有機化合物であり、例えばアルコール類、フェノール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、酸ハライド類、アルデヒド類、アミン類、アミド類、ニトリル類、イソシアネート類、Si−O−C結合またはSi−N−C結合を含む有機ケイ素化合物などが挙げられる。
具体的には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−エチルヘキサノール等のアルコール類、フェノール、クレゾール等のフェノール類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミールエーテル、ジフェニールエーテル、9,9−ビス(メトキシメチル)フルオレン、2−イソプロピル−2−イソペンチル−1、3−ジメトキシプロパン等のエーテル類、ギ酸メチル、酢酸エチル、酢酸ビニル、酢酸プロピル、酢酸オクチル、酢酸シクロヘキシル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸オクチル、安息香酸シクロヘキシル、安息香酸フェニル、p−トルイル酸メチル、p−トルイル酸エチル、アニス酸メチル、アニス酸エチル等のモノカルボン酸エステル類、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジイソブチル、マロン酸ジペンチル、マロン酸ジネオペンチル、イソプロピルブロモマロン酸ジエチル、ブチルブロモマロン酸ジエチル、ジイソブチルブロモマロン酸ジエチル、ジイソプロピルマロン酸ジエチル、ジブチルマロン酸ジエチル、ジイソブチルマロン酸ジエチル、ジイソペンチルマロン酸ジエチル、イソプロピルブチルマロン酸ジエチル、イソプロピルイソペンチルマロン酸ジメチル、ビス(3−クロロ−n−プロピル)マロン酸ジエチル、ビス(3−ブロモ−n−プロピル)マロン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、2,3−ジ−n−プロピルコハク酸ジメチル、2,3−ジ−n−プロピルコハク酸ジエチル、2,3−ジ−n−プロピルコハク酸ジプロピル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジオクチル、フタル酸ジエステル、フタル酸ジエステル誘導体等のジカルボン酸ジエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等のケトン類、フタル酸ジクロライド、テレフタル酸ジクロライド等の酸クロライド類、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類、メチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピペリジン、アニリン、ピリジン等のアミン類、オレイン酸アミド、ステリアリン酸アミド等のアミド類、アセトニトリル、ベンゾニトリル、トリルニトリル等のニトリル類、イソシアン酸メチル、イソシアン酸エチル等のイソシアネート類、フェニルアルニキシシラン、アルキルアルコキシシラン、フェニルアルキルアルコキシシラン、シクロアルキルアルコキシシラン、シクロアルキルアルキルアルコキシシラン等のSi−O−C結合を含む有機珪素化合物、ビス(アルキルアミノ)ジアルコキシシラン、ビス(シクロアルキルアミノ)ジアルコキシシラン、アルキル(アルキルアミノ)ジアルコキシシラン、ジアルキルアミノトリアルコキシシラン、シクロアルキルアミノトリアルコキシシラン、等のSi−N−C結合を含む有機珪素化合物を挙げることができる。
上記の電子供与性化合物のうち、エステル類、とりわけ芳香族ジカルボン酸ジエステルが好ましく用いられ、特にフタル酸ジエステルおよびフタル酸ジエステル誘導体が好適である。これらのフタル酸ジエステルの具体例としては、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ−n−プロピル、フタル酸ジ−イソプロピル,フタル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸エチルメチル、フタル酸メチルイソプロピル、フタル酸エチル(n−プロピル)、フタル酸エチル(n−ブチル)、フタル酸エチル(イソブチル)、フタル酸ジ−n−ペンチル、フタル酸ジイソペンチル、フタル酸ジネオペンチル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジ−n−ヘプチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ビス(2,2−ジメチルヘキシル)、フタル酸ビス(2−エチルヘキシル)、フタル酸ジ−n−ノニル、フタル酸ジ−イソデシル、フタル酸ビス(2、2−ジメチルヘプチル)、フタル酸n−ブチル(イソヘキシル)、フタル酸n−ブチル(2−エチルヘキシル)、フタル酸n−ペンチル(ヘキシル)、フタル酸n−ペンチル(イソヘキシル)、フタル酸イソペンチル(ヘプチル)、フタル酸n−ペンチル(2−エチルヘシル)、フタル酸n−ペンチル(イソノニル)、フタル酸イソペンチル(n−デシル)、フタル酸n−ペンチル(ウンデシル)、フタル酸イソペンチル(イソヘキシル)、フタル酸n−ヘキシル(2,2−ジメチルヘキシル)、フタル酸n−ヘキシル(イソノニル)、フタル酸n−ヘキシル(n−デシル)、フタル酸n−ヘプチル(2−エチルヘキシル)、フタル酸n−ヘプチル(イソノニル)、フタル酸n−ヘプチル(neo−デシル)、フタル酸2−エチルヘキシル(イソノニル)が例示され、これらのフタル酸ジエステルは1種あるいは2種以上が使用される。
またフタル酸ジエステル誘導体としては、上記のフタル酸ジエステルの2つのエステル基が結合するベンゼン環の1または2個の水素原子が、炭素数1〜5のアルキル基、または塩素原子、臭素原子およびフッ素原子などのハロゲン原子に置換されたものが挙げられる。該フタル酸ジエステル誘導体を電子供与性化合物として用いて調製した固体触媒成分により、より一層水素量のメルトフローレートへの大きな効果、即ち水素レスポンスを向上させることができ、重合時に添加する水素が同量あるいは少量でもポリマーのメルトフローレートを向上することができる。具体的には、4−メチルフタル酸ジネオペンチル、4−エチルフタル酸ジネオペンチル、4、5−ジメチルフタル酸ジネオペンチル、4,5−ジエチルフタル酸ジネオペンチル、4−クロロフタル酸ジエチル、4−クロロフタル酸ジ−n−ブチル、4−クロロフタル酸ジネオペンチル、4−クロロフタル酸ジイソブチル、4−クロロフタル酸ジイソヘキシル、4−クロロフタル酸ジイソオクチル、4−ブロモフタル酸ジエチル、4−ブロモフタル酸ジ−n−ブチル、4−ブロモフタル酸ジネオペンチル、4−ブロモフタル酸ジイソブチル、4−ブロモフタル酸ジイソヘキシル、4−ブロモフタル酸ジイソオクチル、4,5−ジクロロフタル酸ジエチル、4,5−ジクロロフタル酸ジ−n−ブチル、4,5−ジクロロフタル酸ジイソヘキシル、4,5−ジクロロフタル酸ジイソオクチルが挙げられ、このうち、4−ブロモフタル酸ジネオペンチル、4−ブロモフタル酸ジ−n−ブチルおよび4−ブロモフタル酸ジイソブチルが好ましい。
なお、上記のエステル類は、2種以上組み合わせて用いることも好ましく、その際用いるエステルのアルキル基の炭素数合計が他のエステルのそれと比べ、その差が4以上になると該エステル類を組み合わせることが望ましい。
また、一般式(2)で表されるアミノシラン化合物は、固体触媒成分(A)の電子供与性化合物(c)(内部ドナー)として用いることもできる。内部ドナーとして使用する一般式(2)で表されるアミノシラン化合物の好ましい化合物及び具体例は、オレフィン類重合用触媒成分における一般式(2)の記載のものと同様である。
本発明においては、上記(a)、(b)、及び(c)を、炭化水素化合物(d)(以下単に「成分(d)」ということがある。)の存在下で接触させることによって成分(A)を調製する方法が好ましい態様であるが、この成分(d)としては具体的にはトルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどの沸点が50〜150℃の炭化水素化合物が好ましく用いられる。また、これらは単独で用いても、2種以上混合して使用してもよい。
本発明における成分(A)の特に好ましい調製方法としては、成分(a)と成分(c)と沸点50〜150℃の炭化水素化合物(d)とから懸濁液を形成し、成分(b)と成分(d)とから形成した混合溶液を該懸濁液に接触させ、その後反応させることによる調製方法を挙げることができる。
本発明の固体触媒成分(A)の調製においては、上記成分の他、更に、ポリシロキサン(以下単に「成分(e)」ということがある。)を使用することが好ましく、ポリシロキサンを用いることにより生成ポリマーの立体規則性あるいは結晶性を向上させることができ、さらには生成ポリマーの微粉を低減することが可能となる。ポリシロキサンは、主鎖にシロキサン結合(−Si−O結合)を有する重合体であるが、シリコーンオイルとも総称され、25℃における粘度が0.02〜100cm2/s(2〜10000センチストークス)を有する、常温で液状あるいは粘ちょう状の鎖状、部分水素化、環状あるいは変性ポリシロキサンである。
鎖状ポリシロキサンとしては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンが、部分水素化ポリシロキサンとしては、水素化率10〜80%のメチルハイドロジェンポリシロキサンが、環状ポリシロキサンとしては、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタンシロキサン、2,4,6−トリメチルシクロトリシロキサン、2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンが、また変性ポリシロキサンとしては、高級脂肪酸基置換ジメチルシロキサン、エポキシ基置換ジメチルシロキサン、ポリオキシアルキレン基置換ジメチルシロキサンが例示される。これらの中で、デカメチルシクロペンタシロキサン、及びジメチルポリシロキサンが好ましく、デカメチルシクロペンタシロキサンが特に好ましい。
本発明では上記成分(a)、(b)及び(c)、また必要に応じて成分(d)または成分(e)を接触させ成分(A)を形成させるが、以下に、本発明の成分(A)の調製方法について述べる。具体的には、マグネシウム化合物(a)を、アルコール、ハロゲン炭化水素溶媒、4価のチタンハロゲン化合物(b)または炭化水素化合物(d)に懸濁させ、フタル酸ジエステルなどの電子供与性化合物(c)及び/または4価のチタンハロゲン化合物(b)を接触して成分(A)を得る方法が挙げられる。該方法において、球状のマグネシウム化合物を用いることにより、球状でかつ粒度分布のシャープな成分(A)を得ることができ、また球状のマグネシウム化合物を用いなくとも、例えば噴霧装置を用いて溶液あるいは懸濁液を噴霧・乾燥させる、いわゆるスプレードライ法により粒子を形成させることにより、同様に球状でかつ粒度分布のシャープな成分(A)を得ることができる。
各成分の接触は、不活性ガス雰囲気下、水分等を除去した状況下で、攪拌機を具備した容器中で、攪拌しながら行われる。接触温度は、各成分の接触時は、各成分の接触時の温度であり、反応させる温度と同じ温度でも異なる温度でもよい。接触温度は、単に接触させて攪拌混合する場合や、分散あるいは懸濁させて変性処理する場合には、室温付近の比較的低温域であっても差し支えないが、接触後に反応させて生成物を得る場合には、40〜130℃の温度域が好ましい。反応時の温度が40℃未満の場合は十分に反応が進行せず、結果として調製された固体触媒成分の性能が不十分となり、130℃を超えると使用した溶媒の蒸発が顕著になるなどして、反応の制御が困難になる。反応時間は1分以上、好ましくは10分以上、より好ましくは30分以上である。
本発明の好ましい成分(A)の調製方法としては、成分(a)を成分(d)に懸濁させ、次いで成分(b)を接触させた後に成分(c)及び成分(d)を接触させ、反応させることにより成分(A)を調製する方法、あるいは、成分(a)を成分(d)に懸濁させ、次いで成分(c)を接触させた後に成分(b)を接触させ、反応させることにより成分(A)を調製する方法を挙げることができる。またこのように調製した成分(A)に再度または複数回、成分(b)、または成分(b)および成分(c)を接触させることによって、最終的な固体触媒成分の性能を向上させることができる。この際、炭化水素化合物(d)の存在下に行うことが望ましい。
本発明における成分(A)の好ましい調製方法としては、成分(a)と成分(c)と沸点50〜150℃の炭化水素化合物(d)とから懸濁液を形成し、成分(b)と成分(d)とから形成した混合溶液を該懸濁液に接触させ、その後反応させることによる調製方法を挙げることができる。
本発明における成分(A)の好ましい調製方法としては、以下に示す方法を挙げることができる。上記成分(a)と成分(c)と沸点50〜150℃の炭素化水素化合物(d)とから懸濁液を形成する。成分(c)及び沸点50〜150℃の炭素化水素化合物(d)から混合溶液を形成しておき、この混合溶液中に上記懸濁液を添加する。その後、得られた混合溶液を昇温して反応処理(第一次反応処理)する。反応終了後、得られた固体物質を常温で液体の炭化水素化合物で洗浄し、洗浄後の固体物質を固体生成物とする。なお、その後、該洗浄後の固体物質に、更に、新たに成分(b)および沸点50〜150℃の炭化水素化合物(d)を−20〜100℃で接触させ、昇温して、反応処理(第二次反応処理)して、反応終了後、常温で液体の炭化水素化合物で洗浄する操作を1〜10回繰り返した、成分(A)を得ることもできる。
以上を踏まえ、本発明における固体触媒成分(A)の特に好ましい調製方法としては、ジアルコキシマグネシウム(a)を沸点50〜150℃の炭化水素化合物(d)に懸濁させ、次いでこの懸濁液に4価のチタンハロゲン化合物(b)を接触させた後、反応処理を行う。この際、該懸濁液に4価のチタンハロゲン化合物(b)を接触させる前又は接触した後に、フタル酸ジエステルなどの電子供与性化合物(c)の1種あるいは2種以上を、−20〜130℃で接触させ、必要に応じて成分(e)を接触させて、反応処理を行い、固体生成物(1)を得る。この際、電子供与性化合物の1種あるいは2種以上を接触させる前又は後に、低温で熟成反応を行うことが望ましい。この固体生成物(1)を常温の液体の炭化水素化合物で洗浄(中間洗浄)した後、再度4価チタンハロゲン化合物(b)を、炭化水素化合物の存在下に、−20〜100℃で接触させ、反応処理を行い、固体生成物(2)を得る。なお必要に応じ、中間洗浄及び反応処理を更に複数回繰り返してもよい。次いで固体生成物(2)をデカンテーションにより常温で液体の炭化水素化合物で洗浄して固体触媒成分(A)を得る。
固体触媒成分(A)を調製する際の各成分の使用量比は、調製法により異なるため一概には既定できないが、例えばマグネシウム化合物(a)1モルあたり、4価のチタンハロゲン化合物(b)が0.5〜100モル、好ましくは0.5〜50モル、より好ましくは1〜10モルであり、電子供与性化合物(c)が0.01〜10モル、好ましくは0.01〜1モル、より好ましくは0.2〜0.6モルであり、炭化水素化合物(d)が0.001〜500モル、好ましくは0.001〜100モル、より好ましくは0.005〜10モルであり、ポリシロキサン(e)が0.01〜100g、好ましくは0.05〜80g、より好ましくは1〜50gである。
また本発明における固体触媒成分(A)中のチタン、マグネシウム、ハロゲン原子、電子供与性化合物の含有量は特に既定されないが、好ましくは、チタンが0.5〜8.0重量%、好ましくは1.0〜8.0重量%、より好ましくは2.0〜8.0重量%マグネシウムが10〜70重量%、より好ましくは10〜50重量%、特に好ましくは15〜40重量%、さらに好ましくは15〜25重量%、ハロゲン原子が20〜90重量%、より好ましくは30〜85重量%、特に好ましくは40〜80重量%、さらに好ましくは45〜75重量%、また電子供与性化合物が合計0.5〜30重量%、より好ましくは合計1〜25重量%、特に好ましくは合計2〜20重量%である。
本発明のオレフィン重合用触媒を形成する際に用いられる有機アルミニウム化合物(B)(以下単に「成分(B)」ということがある。)としては、上記一般式(3)で表される化合物であれば、特に制限されないが、R6としては、エチル基、イソブチル基が好ましく、Qとしては、水素原子、塩素原子、臭素原子が好ましく、pは2又は3が好ましく、3が特に好ましい。このような有機アルミニウム化合物(B)の具体例としては、トリエチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロライド、トリイソブチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムブロマイド、ジエチルアルミニウムハイドライドが挙げられ、1種あるいは2種以上が使用できる。好ましくは、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウムである。
本発明のオレフィン類重合触媒を形成する際に用いられるアミノシラン化合物(C)(以下「成分(C)」ということがある。)としては、上記一般式(2)で表されるアミノシラン化合物である。成分(C)として使用される一般式(2)の好ましい化合物及び具体例は、オレフィン類重合用触媒成分における一般式(2)の記載のものと同様である。
本発明のオレフィン類重合用触媒では、上記の成分の他に上述したアミノシラン化合物以外の有機ケイ素化合物(以下単に「成分(D)」ということがある。)を用いることがある。このような有機ケイ素化合物(D)としては、下記一般式R8 qSi(OR9)4−q(式中、R8は水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、ビニル基、アリル基、アラルキル基、アルキルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、及び多環状アミノ基を示し、同一または異なっていてもよく、R9は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なっていてもよく、qは1〜3の整数である。)で表される有機ケイ素化合物の1種または2種以上である。
具体的には、アルキルアルコキシシラン、アルキル(シクロアルキル)アルコキシシラン、シクロアルキルアルコキシシラン、フェニルアルコキシシラン、アルキル(フェニル)アルコキシシラン、アルキル(アルキルアミノ)アルコキシシラン、アルキルアミノアルコキシシラン、シクロアルキル(アルキルアミノ)アルコキシシラン、アルキル(シクロアルキルアミノ)アルコキシシラン、多環状アミノアルコキシシラン、アルキル(多環状アミノ)アルコキシシラン等を挙げることができる。
上記の有機ケイ素化合物(D)を具体的に例示すると、ジ−n−プロピルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジエトキシシラン、t−ブチル(メチル)ジメトキシシラン、t−ブチル(エチル)ジメトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシル(メチル)ジメトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、シクロペンチル(メチル)ジエトキシシラン、シクロペンチル(エチル)ジメトキシシラン、シクロペンチル(シクロヘキシル)ジメトキシシラン、3−メチルシクロヘキシル(シクロペンチル)ジメトキシシラン、4−メチルシクロヘキシル(シクロペンチル)ジメトキシシラン、3,5−ジメチルシクロヘキシル(シクロペンチル)ジメトキシシラン、ビス(ジエチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(ジシクロペンチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(ジシクロヘキシルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(ジ−2−メチルシクロヘキシルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(エチル−n−プロピルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(エチルイソプロピルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(エチル−n−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(エチルイソブチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(エチル−t−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(イソブチル−n−プロピルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(エチルシクロペンチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(エチルシクロヘキシルアミノ)ジメトキシシラン、エチル(ジエチルアミノ)ジメトキシシラン、n−プロピル(ジイソプロピルアミノ)ジメトキシシラン、イソプロピル(ジ−t−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、シクロヘキシル(ジエチルアミノ)ジメトキシシラン、エチル(ジ−t−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、エチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n−プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、イソプロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、n−ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン、エチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n−プロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、イソプロピル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、n−ブチル(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシラン、ビス(ジエチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジ−t−ブチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジシクロペンチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジシクロヘキシルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジ−2−メチルシクロヘキシルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(ジパーヒドロイソキノリノ)ジエトキシシラン、ビス(ジパーヒドロキノリノ)ジエトキシシラン、ビス(エチル−n−プロピルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(エチルイソプロピルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(エチル−n−ブチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(エチル−イソブチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(エチル−t−ブチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(イソブチル−n−プロピルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(エチルシクロペンチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(エチルシクロヘキシルアミノ)ジエトキシシラン、n−プロピル(ジイソプロピルアミノ)ジエトキシシラン、エチル(パーヒドロイソキノリノ)ジエトキシシラン、n−プロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジエトキシシラン、イソプロピル(パーヒドロイソキノリノ)ジエトキシシラン、n−ブチル(パーヒドロイソキノリノ)ジエトキシシラン、エチル(パーヒドロキノリノ)ジエトキシシラン、n−プロピル(パーヒドロキノリノ)ジエトキシシラン、イソプロピル(パーヒドロキノリノ)ジエトキシシラン、n−ブチル(パーヒドロキノリノ)ジエトキシシラン、テキシルトリメトキシシラン、ジエチルアミノトリメトキシシラン、ジ−n−プロピルアミノトリメトキシシラン、ジ−n−ブチルアミノトリメトキシシラン、ジ−t−ブチルアミノトリメトキシシラン、ジシクロペンチルアミノトリメトキシシラン、ジシクロヘキシルアミノトリメトキシシラン、ジ−2−メチルシクロヘキシルアミノトリメトキシシラン、パーヒドロイソキノリノトリメトキシシラン、パーヒドロキノリノトリメトキシシラン、ジエチルアミノトリエトキシシラン、ジ−n−プロピルアミノトリエトキシシラン、ジ−n−ブチルアミノトリエトキシシラン、エチル−t−ブチルアミノトリエトキシシラン、エチル−sec−ブチルアミノトリエトキシシラン、ジシクロペンチルアミノトリエトキシシラン、ジシクロヘキシルアミノトリエトキシシラン、ジ−2−メチルシクロヘキシルアミノトリエトキシシラン、パーヒドロイソキノリノトリエトキシシラン、パーヒドロキノリノトリエトキシシラン、ビス(t−ブチルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(シクロヘキシルアミノ)ジメトキシシラン、ビス(t−ブチルアミノ)ジエトキシシラン、ビス(シクロヘキシルアミノ)ジエトキシシラン、トリビニルメチルシラン、テトラビニルシラン、シクロヘキシルテキシルジメトキシシランが好ましく用いられ、該有機ケイ素化合物(D)は1種あるいは2種以上組み合わせて用いられることができる。
本発明のオレフィン類重合用触媒の存在下にオレフィン類の単独重合、ランダム共重合もしくはブロック共重合を実施する。オレフィン類としては、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、ビニルシクロヘキサン等であり、これらのオレフィン類は1種あるいは2種以上併用することができる。とりわけ、エチレン、プロピレン、1−ブテンが好適に用いられる。特に好ましいのはプロピレンである。プロピレンの場合、他のオレフィン類との共重合を行なうことができる。共重合されるオレフィンとしては、エチレン、1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、ビニルシクロヘキサン等であり、これらのオレフィン類は1種あるいは2種以上併用することができる。とりわけ、エチレン、1−ブテンが好適に用いられる。プロピレンと他のオレフィン類との共重合としては、プロピレンと少量のエチレンをコモノマーとして1段で重合するランダム共重合と、第一段階(第一重合槽)でプロピレンの単独重合を行い、第二段階(第二重合槽)あるいはそれ以上の多段階(多段重合槽)でプロピレンとエチレンの共重合を行なう、所謂プロピレン−エチレンブロック共重合が代表的である。このようなランダム共重合やブロック共重合においても、上記の成分(A)、成分(B)および成分(C)からなる本発明の触媒は有効であり、触媒活性、立体規則性及び/または水素レスポンスが良好であるばかりでなく、共重合特性や得られた共重合体の特性も良好である。特に、本発明の触媒成分である成分(C)の他に上述した成分(D)を混合して用いたり、またブロック共重合の多段重合槽で成分(C)と成分(D)を別々に用いることもできる。また、特にプロピレンの単独重合からブロック共重合に移行する際に、最終製品中のジェル生成を防止するために、アルコール類、酸素ガスあるいはケトンなど既知の電子供与性化合物を重合系に添加することができる。アルコール類の具体例としては、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられ、使用量は成分(B)1モルに対し0.01〜10モル好ましくは0.1〜2モルである。
各成分の使用量比は、本発明の効果に影響を及ぼすことのない限り任意であり、特に限定されるものではないが、通常成分(B)は成分(A)中のチタン原子1モル当たり、1〜2000モル、好ましくは50〜1000モルの範囲で使用される。成分(C)は成分(B)1モル当たり、0.002〜10モル、好ましくは0.01〜2モル、特に好ましくは0.1〜0.5モルの範囲で用いられる。成分(D)を併用する場合、成分(B)1モル当たり、0.002〜10モル、好ましくは0.01〜2モル、特に好ましくは0.01〜0.5モルの範囲で用いられ、また成分(C)1モル当たり、0.001〜10モル、好ましくは0.01〜10モル特に好ましくは0.01〜2モルの範囲で用いられる。
各成分の接触順序は任意であるが、重合系内にまず有機アルミニウム化合物(B)を装入し、次いで、アミノシラン化合物(C)を接触させるか、予め混合した成分(C)及び成分(D)を接触させるか、あるいは、成分(C)及び成分(D)を任意の順序に接触させて、固体触媒成分(A)を接触させることが望ましい。あるいは重合系内にまず有機アルミニウム化合物(B)を装入し、一方で成分(A)と、成分(C)又は成分(C)及び成分(D)とを予め接触させ、接触させた成分(A)と成分(C)または成分(C)及び成分(D)とを重合系内に装入して接触させ触媒を形成することも好ましい態様である。このように予め成分(A)と、成分(B)又は成分(C)及び成分(D)とを接触処理することによって、触媒の水素レスポンスおよび生成ポリマーの結晶性をより向上させることが可能となる。
本発明における重合方法は、有機溶媒の存在下でも不存在下でも行うことができ、また、プロピレン等のオレフィン単量体は、気体および液体のいずれの状態でも重合に用いることができる。重合温度は200℃以下、好ましくは150℃以下であり、重合圧力は10MPa以下、好ましくは6MPa以下である。また、連続重合法、バッチ式重合法のいずれも可能である。更に、重合反応を1段で行っても良いし、2段以上の多段で行ってもよい。
更に、本発明において成分(A)、成分(B)及び成分(C)から形成される触媒を用いてオレフィンを重合するにあたり(「本重合」ともいう。)、触媒活性、立体規則性及び生成する粒子性状度等を一層改善させるために、本重合に先立ち予備重合を行うことが望ましい。予備重合の際には、本重合と同様のオレフィン類あるいはスチレン等のモノマーを用いることができる。具体的には、オレフィン類の存在下に成分(A)、成分(B)及び/又は成分(C)を接触させ、成分(A)1g当たり0.1〜100gのポリオレフィンを予備的に重合させ、更に成分(B)及び/又は成分(C)を接触させ触媒を形成する。また成分(D)を併用する場合、上記予備重合時にオレフィン類の存在下に成分(A)、成分(B)及び成分(D)を接触させ、本重合の際に成分(C)を用いることもできる。予備重合を行うに際して、各成分及びモノマーの接触順序は任意であるが、好ましくは、不活性ガス雰囲気あるいはプロピレンなどの重合を行うガス雰囲気に設定した予備重合系内にまず成分(B)を装入し、次いで成分(C)及び/または成分(D)を接触させ、次いで成分(A)を接触させた後、プロピレン等のオレフィン及び/又は1種あるいは2種以上の他のオレフィン類を接触させる。予備重合温度は任意であり、特に制限はないが、好ましくは−10℃〜70℃の範囲、更に好ましくは−5℃〜50℃の範囲である。
本発明のオレフィン類重合触媒の存在下で、オレフィン類の重合を行った場合、従来の触媒を使用した場合に比べ、高い立体規則性を保持し、しかも水素レスポンスが向上している。また、成分(C)の構造によっては従来の触媒を使用した場合に比べ、触媒活性と立体規則性が向上している。即ち、本発明の触媒をオレフィン類の重合に用いると成分(C)の構造により、高い立体規則性を保持し、しかも水素レスポンスが改善され、また、触媒活性と立体規則性が改善される作用が確認された。また本発明の有機ケイ素化合物は、導体絶縁膜材料、プリント配線基材などの表面処理剤、フォトレジスト原料またはその中間原料などにも利用可能である。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、これは単に例示であって、本発明を制限するものではない。
窒素ガスで十分に置換したフラスコにエチルアミンのTHF溶液を窒素気流下に分取し、これを−10℃〜0℃までに冷却し、攪拌しながら、滴下ロートを利用して、市販のブチルリチウムのヘキサン溶液をエチルアミンと等モルで、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げて、50℃で2時間反応させ、エチルアミンのリチウム塩スラリーを調製した。次いで、窒素ガスで十分に置換したフラスコに分取し、−10℃〜0℃までに冷却したジシクロペンチルジメトキシシシラン(市販品)のトルエン溶液に、攪拌下、窒素気流下で、注射器を使用して、上記のエチルアミンのリチウム塩スラリーをジシクロペンチルジメトキシシランの2.1倍モルを徐々に添加した。添加終了後、温度を徐々に上げ、70℃で4時間反応させた。反応後、固体成分を窒素雰囲気下でろ過し、少量のトルエンで洗浄し、固液を分離した。溶液から溶媒を留去し、主生成物であるビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランを減圧蒸留により、精製した。沸点を測定したところ118℃/2.4mmHgであった。また収率は84.6%であった。この生成物がビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランであることを、1H−NMR、IR及び元素分析によって確認した。元素分析の結果、Cが66.05%(66.07%)、Hが11.86%(11.86%)、Nが11.02%(11.01%)であった(括弧内の数値は理論量である)。また、IRスペクトルから、3350cm−1付近に典型的な二級アミンのN−H伸縮振動による吸収が見られた。また、1H−NMRスペクトルのチャートから得られるプロトンに帰属される位置およびその位置でのスペクトル強度を第1表に示す通りであり、これらの分析結果は得られた化合物がビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランであることを支持するものである。なお、1H−NMRおよびIRは次の条件で測定した。
1H−NMR:測定装置:JEOL 500MHZ、測定溶媒:CDCl3、Scan数:20回、測定温度:20℃、内部標準:TMS
IR:測定装置:Nicolet社製;Avatar 360FT/IR、NaClサンド法、測定温度;室温
窒素ガスで充分に置換された三口フラスコにメチルアミン0.04モルを含有するTHF溶液60mlを窒素気流下に分取し、ついでBuLiを0.04モル含有するヘキサン溶液30mlを、滴下ロートを使用して、−10℃に冷却した上記メチルアミン溶液中に徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し50℃で2時間反応させた。窒素パージした別の容器にt−ブチルエチルジメトキシシラン0.02モルを含有するトルエン溶液60mlを分取し、−10℃に冷却した。この冷却した溶液に上記のメチルアミンのLi塩のスラリーを徐々に窒素シール下に滴下した。滴下終了後、50℃にて3時間反応させ、反応混合物を遠心分離法により固体と溶液を分離し、さらに固体を20mlのトルエンで洗浄し溶液に追加した。減圧下に溶媒を留去した後、減圧蒸留により生成物を分離精製してビス(メチルアミノ)t−ブチルエチルシランを得た。元素分析の結果、Cが55.01%(55.11%)、Hが12.57%(12.72%)、Nが16.25%(16.07%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
窒素ガスで十分に置換したフラスコにエチルアミンのTHF溶液を分取し、これを−10℃〜0℃までに冷却し、攪拌しながら、滴下ロートを利用して、市販のブチルリチウムのヘキサン溶液をエチルアミンと等モルで、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げて、50℃で2時間反応させ、エチルアミンのリチウム塩スラリーを調製した。次いで、高純度窒素ガスで十分に置換したフラスコに分取し、−10℃〜0℃までに冷却したビス(メトキシ)ジイソプロピルシラン(市販品)のトルエン溶液に、攪拌下、窒素気流下で、注射器を使用して、上記のエチルアミンのリチウム塩スラリーをビス(メトキシ)ジイソプロピルシランの2.1倍モルを徐々に添加した。添加終了後,温度を徐々に上げ、70℃で4時間反応させた。反応後、固体成分を窒素雰囲気下でろ過し、少量のトルエンで洗浄し、固液を分離した。溶液から溶媒を留去し、主生成物であるビス(エチルアミノ)ジイソプロピルシランを減圧蒸留により、精製した。沸点を測定したところ68℃/7mmHgであった。また収率は87.2%であった。この生成物がビス(エチルアミノ)ジイソプロピルシランであることを、1H−NMR、IR及び元素分析によって確認した。元素分析の結果、Cが59.35%(59.34%)、Hが12.96%(12.95%)、Nが13.82%(13.84%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
IRスペクトルでは、3400cm−1付近に典型的な二級アミンのN−H伸縮振動による吸収が見られた。また、1H−NMRスペクトルのチャートから得られるプロトンに帰属される位置およびその位置でのスペクトル強度を第2表に示す通りであり、これらの分析結果は得られた化合物がビス(エチルアミノ)ジイソプロピルシランであることを支持するものである。なお、1H−NMRおよびIRは実施例1と同様の装置および条件で測定した。
メチルアミン0.04モルに代えてメチルアミン0.02モルを使用し、BuLiを0.04モル含有するヘキサン溶液に代えてBuLiを0.02モル含有するヘキサン溶液を使用し、t−ブチルエチルジメトキシシラン0.02モルに代えてt−ブチルメチルジメトキシシラン0.01モルを使用した以外は、実施例2と同様の方法で合成し、ビス(メチルアミノ)t−ブチルメチルシランを得た。元素分析した結果、Cが52.30%(52.44%)、Hが12.61%(12.57%)、Nが17.51%(17.47%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
t−ブチルエチルジメトキシシランに代えてジシクロヘキシルジメトキシシランを使用した以外は、実施例2と同様の方法で合成し、ビス(メチルアミノ)ジシクロヘキシルシランを得た。元素分析した結果、Cが66.03%(66.07%)、Hが11.86%(11.88%)、Nが11.00%(11.01%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
t−ブチルエチルジメトキシシランに代えてシクロヘキシルメチルジメトキシシランを使用した以外は、実施例2と同様の方法で合成し、ビス(メチルアミノ)シクロヘキシルメチルシランを得た、元素分析した結果、Cが57.91%(58.00%)、Hが11.68%(11.90%)、Nが15.00%(15.03%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
金属マグネシウム0.44モルを窒素パージしたフラスコにとり、これに脱水および脱酸素したジイソプロピルエーテル60mlを添加し、さらに触媒として微量の沃素を添加して撹拌した。撹拌しながら10℃に冷却し、これに2−クロロデカヒドロナフタリン0.4モルを含有するジイソプロピルエーテル140mlを徐々に滴下した。温度をなるべく室温以上に上げないように制御しながら滴下を行い、滴下終了後、30℃で2時間反応させた。反応混合物をろ過し、得られたエーテル溶液中のグリニヤー試薬の生成量を酸−アルカリ滴定によって求めた。その結果、収率は20%で、濃度は0.04モル/100mlであった。窒素で十分にパージしたフラスコにテトラメトキシシラン0.02モルを含むトルエン溶液50mlをとり、撹拌しながら−10℃まで冷却し、この溶液中に上で合成したデカヒドロナフチル基を持つグリニヤー試薬のジイソプロピルエーテル100mlを滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し80℃で2時間反応させ、反応後、固体成分を遠心分離法で窒素気流下に分離し、トルエン10mlで2回洗浄し溶液側に加えた。減圧下に溶媒を留去し、濃縮後に加熱して、生成物を蒸留精製し分離した。この合成を2回繰り返し、得られたビス(デカヒドロナフチル)ジメトキシシラン0.02モルを含むトルエン溶液50mlをフラスコに用意した。
一方、窒素ガスで充分に置換された三口フラスコにメチルアミン0.04モルを含有するトルエン溶液60mlを窒素気流下に分取し、ついでBuLiを0.04モル含有するヘキサン溶液30mlを、滴下ロートを使用して、−10℃に冷却した上記メチルアミン溶液中に、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し50℃で2時間反応して完結した。こうしてメチルアミンのリチウム塩スラリーを得た。上記ビス(デカヒドロナフチル)ジメトキシシラン0.02モルを含むトルエン溶液を−10℃に冷却し、メチルアミンのリチウム塩スラリーを滴下した。滴下終了後、50℃で3時間、80℃で更に2時間反応させた。次いで減圧下に溶媒を蒸去し、減圧加熱下に蒸留し、生成物を精製分離し、ビス(メチルアミノ)ビス(デカヒドロナフチル)シランを得た。元素分析の結果、Cが72.60%(72.86%)、Hが11.61%(11.67%)、Nが7.51%(7.72%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
メチルアミンに代えてエチルアミンを使用し、t−ブチルエチルジメトキシシランに代えてシクロヘキシルシクロペンチルジメトキシシランを使用した以外は、実施例2と同様の方法で合成し、ビス(エチルアミノ)シクロヘキシルシクロペンチルシランを得た。元素分析の結果、Cが67.05%(67.10%)、Hが12.00%(12.01%)、Nが10.23%(10.43%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
攪拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された容量2000mlの丸底フラスコに、ジエトキシマグネシウム150g及びトルエン750mlを装入し、懸濁状態とした。次いで、該懸濁液を、攪拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された、容量2000mlの丸底フラスコに予め装てんされたトルエン450ml及びチタンテトラクロライド300mlの溶液中に添加した。次いで、該懸濁液を5℃で1時間反応させた。その後、フタル酸−n−ブチル22.5mlを添加して、100℃まで昇温した後、攪拌しながら2時間反応処理した。反応終了後、生成物を80℃のトルエン1300mlで4回洗浄し、新たにトルエン1200ml及びチタンテトラクロライド300mlを加えて、攪拌しながら110℃で2時間の反応処理を行った。中間洗浄及び第2処理を、更にもう一度繰り返した。次いで、生成物を40℃のヘプタン1300mlで7回洗浄し、濾過、乾燥して、粉末状の固体触媒成分を得た。この固体成分中のチタン含有量を測定したところ、3.1重量%であった。
<重合用触媒の形成及び重合>
窒素ガスで完全に置換された内容積2.0リットルの攪拌機付オートクレーブに、トリエチルアルミニウム1.32mmol、実施例1で得たビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシラン0.26mmolおよび前記固体触媒成分をチタン原子として0.0026mmol装入し、重合触媒を形成した。その後、水素ガス4リットル、液化プロピレン1.4リットルを装入し、20℃で5分間予備重合を行った後に昇温し、70℃で1時間重合反応を行った。得られた重合体について、触媒活性、かさ比重(BD、g/ml)、ヘプタン不溶部(HI、重量%)、メルトフローレートをASTMに準じてメルトインデックス(MI、g−PP/10分)で示した。その結果を第4表に併載する。なお、第4表中、空欄部分はデータを取得していないことを示す。
固体触媒成分1g当たり、重合時間の1時間当たりの生成重合体量(F)gを示す触媒活性は下式により算出した。
触媒活性=生成重合体(F)g/固体触媒成分g/1時間
また、この重合体(G)gを沸騰n−ヘプタンで6時間連続抽出した後のn−ヘプタンに不溶解の重合体(H)gを乾燥後、重量測定し、重合体中の沸騰ヘプタン不溶解分(HI、重量%))の割合を下式より算出した。
HI (重量%)=(H)g/(G)g×100
重合体のメルトフローレートをしめすメルトインデックス(MI)の値はASTEM D 1238、JIS K 7210に準じて測定した。
重合体の分子量分布は、クロス分別クロマトグラフ(CFC)(三菱化学社製CFC T−150B)にて以下の条件で測定して求めた重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnの比Mw/Mnによって評価した。
溶媒:o−ジクロロベンゼン(ODCB)
温度:140℃(SEC)
カラム:Shodex GPC UT−806m2
サンプル濃度:4g/l−ODCB(200mg/50ml−ODCB)
注入量:0.5ml
流量:1.0ml/min
測定範囲:0℃〜140℃
撹拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された、容量500mlの丸底フラスコに、無水塩化マグネシウム4.76g、デカン25ml及び2−エチルヘキシルアルコール23.4mlを装入し、130℃で2時間反応させ、均一溶液とした。次いで、該均一溶液に無水フタル酸1.11gを添加し、130℃で1時間反応させた。次いで該溶液を、攪拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された、容量500mlの丸底フラスコに装入され、−20℃に保持されたチタンテトラクロライド200ml中へ、1時間かけて全量滴下した。次いで、該混合溶液を4時間かけて110℃まで昇温した後、フタル酸ジイソブチル2.68mlを添加し、2時間反応させた。反応終了後、濾過により液体部分を除去し、残った固体成分を110℃でデカン及びヘキサンで遊離のチタン化合物が検出されなくなるまで洗浄し、濾過、乾燥して、粉末状の固体触媒成分を得た。この固体触媒成分中のチタン含有量を測定したところ、3.1重量%であった。
<重合用触媒の形成及び重合>
上記で得られた固体触媒成分を用いた以外は、実施例9と同様に重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
攪拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された、容量1000mlの丸底フラスコに、グリニャール用削状マグネシウム32gを投入した。次いで、該マグネシウムに、ブチルクロライド120g及びジブチルエーテル500mlの混合液を、50℃で4時間かけて滴下し、その後60℃で1時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温に冷却し、濾過により固形分を除去し、マグネシウム化合物溶液を得た。次いで、攪拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された、容量500mlの丸底フラスコに、ヘキサン240ml、テトラブトキシチタン5.4g及びテトラエトキシシラン61.4gを装入し均一溶液としたところへ、該マグネシウム化合物溶液150mlを、5℃で4時間かけて滴下し反応させ、その後室温で1時間撹拌した。次いで、該反応溶液を室温で濾過し、液状部分を除去した後、残った固体分をヘキサン240mlで8回洗浄し、減圧乾燥させて、固体生成物を得た。次いで、該固体生成物8.6gを、攪拌機を具備し、窒素ガスで充分に置換された、容量100mlの丸底フラスコに装入し、更にトルエン48ml及びフタル酸ジイソブチル5.8mlを加え、95℃で1時間反応させた。その後、濾過により液状部分を除去した後、残った固体分をトルエン85mlで8回洗浄した。洗浄終了後、フラスコにトルエン21ml、フタル酸ジイソブチル0.48ml及びチタンテトラクロライド12.8mlを加え、95℃で8時間反応させた。反応終了後、95℃で固液分離し、固形分をトルエン48mlで2回洗浄し、次いで上記フタル酸ジイソブチル及びチタンテトラクロライドの混合物による処理を同一条件で再度行い、ヘキサン48mlで8回洗浄し、濾過、乾燥して、粉末状の固体触媒成分を得た。この固体触媒成分中のチタン含有量を測定したところ、2.1重量%であった。
<重合用触媒の形成及び重合>
上記で得られた固体触媒成分を用いた以外は、実施例9と同様に重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
(比較例1)
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりにシクロヘキシルメチルジメトキシシランを用いて重合触媒の形成及び重合を行った以外は実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
(比較例2)
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりにビス(ジエチルアミノ)ジメトキシシランを用いて重合触媒の形成及び重合を行った以外は実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
(比較例3)
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりにジイソプロピルアミノトリエトキシシランを用いて重合触媒の形成及び重合を行った以外は実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
(比較例4)
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりにトリス(ジメチルアミノ)メトキシシランを用いて重合触媒の形成及び重合を行った以外は、実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
(比較例5)
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりにシクロヘキシルメチルジメトキシシランを用いたこと、重合時間1時間を2時間とした以外は、実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
エチルアミンの代わりにメチルアミンを用いた以外は実施例1と同様の方法でアミノシラン化合物を合成し、ビス(メチルアミノ)ジシクロペンチルシランを得た。収率は82.5%であった。この生成物がビス(メチルアミノ)ジシクロペンチルシランであることを、元素分析によって確認した。C、H、Nの元素分析の結果、Cが63.53%(63.65%)、Hが11.56%(11.57%)、Nが12.35%(12.37%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
エチルアミンの代わりにn−プロピルアミンを用いた以外は実施例1と同様の方法でアミノシラン化合物を合成し、ビス(n−プロピルアミノ)ジシクロペンチルシランを得た。収率は82.5%であった。この生成物がビス(n−プロピルアミノ)ジシクロペンチルシランであることを、元素分析によって確認した。C、H、Nの元素分析の結果、Cが68.03%(68.02%)、Hが12.15%(12.13%)、Nが9.90%(9.91%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりに実施例29で合成したビス(メチルアミノ)ジシクロペンチルシランを使用した以外は、実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシランの代わりに実施例30で合成したビス(n−プロピルアミノ)ジシクロペンチルシランを使用した以外は、実施例9と同様に、固体触媒成分を調製し、重合用触媒の形成及び重合を行った。得られた結果を第4表に示す。
脱水および脱酸素したメチルアミン0.9モルを含む脱水および脱酸素処理したトルエン溶液(トルエン100ml)を乾燥窒素ガスで十分に置換した撹拌機付三つ口フラスコに窒素気流下に分取し、10℃に冷却した。ついで撹拌下に滴下ロートから0.2モルの四塩化珪素を含むトルエン(50ml)溶液を30分かけてゆっくりと滴下した。反応は発熱反応で滴下と同時にアミンの塩酸塩を含む白色の沈殿が生成した。滴下終了後、放置し室温に冷却し、その後40℃まで加熱して1時間反応させた。次いで反応混合物を窒素ガス雰囲気下でろ過し、トルエン10mlで2回洗浄して固体と液体を分離した。
得られたトルエン溶液を減圧下に50℃で、容積で約4分の1になるまで濃縮し、次いで、脱水および脱酸素処理したn−ヘプタンを150ml添加し、10℃まで冷却して一昼夜放置して再結晶を行なった。析出した針状結晶をろ過分離し、窒素ガス雰囲気下で乾燥後、テトラキス(メチルアミノ)シランを得た。結晶の重量から一回の再結晶における収率は50%であった。残液から二回目の再結晶を実施し、得られた結晶を加算すると収率は55%に達した。生成物はC、H、Nの元素分析から同定した。その結果、Cが32.23%(32.40%)、Hが10.67%(10.88%)、Nが37.70%(37.78%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
0.2モルのt−ブチルアミンを含有するトルエン溶液50mlを充分に窒素ガスでパージしたフラスコに採取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。この冷却溶液に、0.2モルのBuMgClを含有する60mlのTHF溶液を、滴下ロートを使用して、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げて、40℃で2時間反応して、完結した。次に0.1モルのテトラメトキシシランを含有するトルエン溶液50mlを、充分に窒素ガスでパージしたフラスコに採取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。攪拌しながら、上記の反応で得た、t−ブチルアミンのMg塩のスラリーを滴下ロートで徐々に添加する。滴下終了後、徐々に昇温し、50℃で3時間反応して完結した。生成した固体を窒素気流下に遠心分離法により、溶液と分離した。固体を20mlのトルエンで2回洗浄し、溶液に加えた。溶媒を減下に留去し、濃縮後、減圧下に加熱し、主生成物であるビス(t−ブチルアミノ)ジメトキシシランを蒸留精製した。
0.1モルのエチルアミンを含有するトルエン溶液50mlを充分に窒素ガスでパージしたフラスコに採取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。この冷却溶液に0.1モルのBuMgClを含有する60mlのTHF溶液を滴下ロートを使用して、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げて、20℃で2時間反応して、完結した。次に0.05モルのビス(t−ブチルアミノ)ジメトキシシランを含有するトルエン溶液50mlを、充分に窒素ガスでパージしたフラスコに採取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。上述の反応で得たエチルアミンのMg塩の混合物のスラリーを、ビス(t−ブチルアミノ)ジメトキシシランを含有するトルエン溶液に、滴下ロートで徐々に添加した。滴下終了後50℃で4時間反応して完結した。反応によって生成した固体を窒素気流下に遠心分離した。更に。固体を20mlのトルエンで2回洗浄し、溶液に加えた。溶液から溶媒を減圧下に留去し、濃縮後、減圧下に加熱し、主生成物であるビス(t−ブチルアミノ)ビス(ジエチルアミノ)シランを蒸留精製した。生成物はC、H、Nの元素分析から同定した。その結果、Cが55.30%(55.33%)、Hが12.32%(12.38%)、Nが21.39%(21.51%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
公知の合成法によって、ビス(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランを合成した。次いで、実施例34に準拠する方法で、0.1モルのジエチルアミンのMg塩を含有する反応混合物110mlを得た。0.05モルのビス(パーヒドロキノリノ)ジメトキシシランを含有するトルエン溶液80mlを充分に窒素ガスでパージしたフラスコに採取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。次いで、上記溶液に、0.1モルのジエチルアミンのMg塩を含有するスラリー状反応混合物110mlを滴下ロートで、徐々に添加した。滴下終了後、60℃で6時間反応して完結した。反応によって生成した固体を窒素気流下に遠心分離した。更に、固体を20mlのトルエンで2回洗浄し、溶液に加えた。溶液から、溶媒を減圧下に留去し、濃縮後、減圧下に加熱し、主生成物であるビス(パーヒドロキノリノ)ビス(エチルアミノ)シランを蒸留精製した。生成物はC、H、Nの元素分析から同定した。その結果、Cが67.20%(67.29%)、Hが11.30%(11.29%)、Nが14.25%(14.27%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
0.05モルのジt−ブチルアミンを含有するトルエン溶液80mlを充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。0.05モルのBuMgClを含むTHF溶液50mlを、上述のジt−ブチルアミンを含有するトルエン溶液中に滴下ロートを使用して徐々に滴下する。滴下終了後、昇温して40℃で2時間反応した。こうしてジt−ブチルアミンのMg塩のスラリーを得た。次いで、0.05モルのテトラメトキシシランを含有する50mlのトルエン溶液を充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。このテトラメトキシシランを含有するトルエン溶液に、上述のジt−ブチルアミンのMg塩のスラリーの全量を滴下ロートを使用して徐々に滴下した。滴下終了後50℃に昇温し、同温度で4時間反応した。次いで、溶液の溶媒を減圧下に留去し、主成生物である(ジt−ブチルアミノ)トリメトキシシランを減圧蒸留により精製分離した。次いで0.03モルの(ジt−ブチルアミノ)トリメトキシシランを含有するトルエン溶液を、充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。実施例35と同様にして、ジエチルアミンとBuMgClから合成したジエチルアミンのMg塩を0.09モル含有するスラリーを上述の0.03モルの(ジt−ブチルアミノ)トリメトキシシランを含有するトルエン溶液中に滴下ロートを使用して、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、50℃で4時間反応した。反応後、固体を窒素気流下で遠心分離法により、溶液と分離し、更に固体を20mlのトルエンで2回洗浄し、溶液部に加えた。溶液から溶媒を減圧下に留去し、主生成物であるトリス(エチルアミノ)ジt−ブチルアミノシランを減圧蒸留により、精製した。生成物はC、H、Nの元素分析から同定した。その結果、Cが58.30%(58.27%)、Hが12.41%(12.58%)、Nが19.25%(19.42%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
実施例36と同様な合成法で、0.1モルのジt−ブチルアミンのMg塩のスラリーを得た。次いで、0.05モルのテトラメトキシシランを含有する50mlのトルエン溶液を充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。次いで、このトルエン溶液に、上述の0.1モルのジt−ブチルアミンのMg塩のスラリー100mlを滴下ロートを使用して、徐々に滴下する。滴下終了後、60℃で4時間反応した。反応終了後、固体を窒素気流下に遠心分離法により、分離し、更に20mlのトルエンで固体を洗浄し、溶液部に加えた。溶液から溶媒を減圧下に留去した後、主生成物であるビス(ジt−ブチルアミノ)ジメトキシシランを減圧蒸留により精製した。また、実施例36と同様にメチルアミンとBuMgClとの反応により、0.08モルのメチルアミンのMg塩のスラリー80mlを合成した。また、0.04モルのビス(ジt−ブチルアミノ)ジメトキシシランを含有するトルエン溶液を充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。この溶液に、上記の0.08モルのメチルアミンのMg塩のスラリー80mlを滴下ロートを使用して、徐々に滴下する。滴下終了後、徐々に昇温し70℃で5時間反応した。反応終了後、固体を窒素気流下に遠心分離法により分離した。更に固体は20mlのトルエンで2回洗浄し、溶液部に加えた。溶液から溶媒を減圧下に留去し、主生成物であるビス(ジt−ブチルアミノ)ビス(メチルアミノ)シランを減圧下に蒸留精製した。生成物はC、H、Nの元素分析から同定した。その結果、Cが62.48%(62.73%)、Hが12.41%(12.87%)、Nが16.20%(16.26%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
0.05モルのエチルアミンを含有するTHF溶液50mlを窒素ガスで十分置換した三口フラスコに分取し、−10℃に冷却して、等モルのBuLiのヘキサン溶液(0.01モル/ml溶液)を5ml滴下し、エチルアミンのLi塩を得た。この反応混合物を−10℃に冷却したビス(パーヒドロイソキノリノ)ジメトキシシラン0.025mmolを含有するヘプタン溶液を上記反応混合物に滴下した。滴下後徐々に昇温し、50℃で2時間反応し完結した。反応終了後、生成した固体を遠心分離法で窒素気流下に分離し、溶液を分取した。固体の洗浄をヘプタンで2回繰り返した。洗浄液を加えて、減圧下に溶液の濃縮を実施した。濃縮液をガスクロマトグラフィーで分析すると残溶媒とビス(パーヒドロイソキノリノ)のシス、トランス構造異性による3本のピーク以外に極少量(1〜2%)の一置換体と想定されるピークが観測された。減圧蒸留を試み、蒸留精製しビス(エチルアミノ)ビス(パーヒドロイソキノリノ)シランを得た。得られた化合物のC、H、Nの元素分析の結果、Cが67.41%(67.29%)、Hが11.10%(11.29%)、Nが14.11(14.27)であった(括弧内の数値は理論量である)。
ジエチルアミンのTHF溶液(0.1モル/50ml)50mlを十分窒素ガスで置換した三つ口フラスコに窒素気流下に分取し、撹拌下、−10℃に冷却し、この溶液に滴下ロートを使用してBuMgClのTHF溶液(0.1モル/100ml)100mlを徐々に滴下した。滴下終了後、40℃で2時間撹拌下に反応し完結した。こうして得られたジエチルアミンのMg塩スラリーを、実施例33に準拠した方法で合成したテトラキス(エチルアミノ)シランのトルエン溶液(0.09にモル/50ml)50mlに−10℃で撹拌下徐々に滴下した。滴下終了後、50℃において2時間反応させた。得られた反応混合物を窒素気流下に遠心分離し、固体と溶液を分離し、トルエンで二回洗浄した。溶液を濃縮後、減圧下に蒸留して精製した。こうして得られたトリス(エチルアミノ)(ジエチルアミノ)シランを元素分析した結果、Cが41.32%(51.67%)、Hが12.10%(12.14%)、Nが23.98(24.10)であった(括弧内の数値は理論量である)。
ジエチルアミンのTHF溶液(0.1モル/50ml)100mlを十分窒素ガスで置換した三つ口フラスコに窒素気流下に分取し、撹拌下、−10℃に冷却し、この溶液に滴下ロートを使用してBuMgClのTHF溶液(0.1モル/100ml)200mlを徐々に滴下した。滴下終了後、40℃で2時間撹拌下に反応し完結した。こうして得られたジエチルアミンのMg塩スラリーを、実施例33に準拠した方法で合成したテトラキス(エチルアミノ)シランのトルエン溶液(0.09にモル/50ml)50mlに−10℃で撹拌下徐々に滴下した。滴下終了後、60℃において3時間反応させた。得られた反応混合物を窒素気流下に遠心分離し、固体と溶液を分離し、トルエンで二回洗浄した。溶液を濃縮後、減圧下に蒸留して精製した。こうして得られたビス(エチルアミノ)ビス(ジエチルアミノ)シランを元素分析した結果、Cが55.23%(55.33%)、Hが12.30%(12.38%)、Nが21.49%(21.51%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
t−ブチルエチルアミンのTHF溶液(0.05モル/50ml)50mlを、充分に窒素ガスで置換した三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌しながら−10℃に冷却し、この溶液に滴下ロートを使用してBuMgClのTHF溶液(0.05モル/50ml)50mlを徐々に滴下した。滴下終了後、40℃で2時間反応して完結した。こうして得られたt−ブチルエチルアミンのMg塩スラリーを、実施例33の方法で得られたテトラキス(メチルアミノ)シランのトルエン溶液(0.05モル/50ml)50mlを分取し、−10℃に冷却されているフラスコに滴下した。滴下終了後、50℃で2時間反応した。得られた反応混合物を減圧下に室温で容積で約1/2に濃縮した後、窒素気流下に遠心分離して、固体と液体を分離した。同様にしてトルエン15mlで2回固体を洗浄した。得られた溶液を減圧下に溶媒を留去し、生成物を減圧蒸留で精製した。収率は理論値の50%であった。こうして得られたトリス(メチルアミノ)(t−ブチルエチルアミノ)シランを元素分析した結果、Cが49.41%(49.49)、Hが12.01%(12.00%)、Nが25.61%(25.65%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
0.05モルのジiso−プロピルアミンを含有するトルエン溶液80mlを充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。0.05モルのBuMgClを含むTHF溶液50mlを、上述のジiso−プロピルアミンを含有するトルエン溶液中に滴下ロートを使用して徐々に滴下する。滴下終了後、昇温して50℃で2時間反応した。こうしてジiso−プロピルアミンのMg塩のスラリーを得た。次いで、0.05モルのテトラメトキシシランを含有する50mlのトルエン溶液を充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。このテトラメトキシシランを含有するトルエン溶液に、上述のジiso−プロピルアミンのMg塩のスラリーの全量を滴下ロートを使用して徐々に滴下した。滴下終了後50℃に昇温し、同温度で3時間反応した。次いで、溶液の溶媒を減圧下に留去し、主生成物である(ジiso−プロピルアミノ)トリメトキシシランを減圧蒸留により精製分離した。実施例36に準拠した方法で、0.09モルのBuMgClと等モルのメチルアミンとの反応で、メチルアミンのMg塩を含むスラリーを得た。0.03モルの(ジiso−プロピルアミノ)トリメトキシシランを含有するトルエン溶液を充分に窒素ガスでパージした三口フラスコに窒素気流下に分取し、攪拌下に−10℃まで冷却した。この溶液に、0.09モルのメチルアミンのMg塩を含むスラリーを滴下ロートを使用して、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、60℃で5時間反応した。反応終了後、固体を窒素気流下に遠心分離法により分離した。更に固体は20mlのトルエンで2回洗浄し、溶液部に加えた。溶液から溶媒を減圧下に留去し、主生成物であるトリス(メチルアミノ)ジiso−プロピルアミノシランを減圧蒸留により精製した。生成物はC、H、Nの元素分析から同定した。その結果、Cが49.42%(49.49%)、Hが12.11%(12.00%)、Nが25.45%(25.65%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
メチルアミンのTHF溶液を、高純度窒素ガスで十分に置換したフラスコに取り、これを−10℃〜0℃までに冷却し、攪拌しながら、滴下ロートを利用して、市販のブチルリチウムのヘキサン溶液をエチルアミンと等モル、徐々に滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げて、50℃で2時間反応させ、メチルアミンのリチウム塩スラリーを調製した。次いで、高純度窒素ガスで十分に置換したフラスコに分取し、−10℃〜0℃までに冷却したビス(メトキシ)ジt−ブチルシラン(市販品)のトルエン溶液に、攪拌下、窒素気流下で、注射器を使用して、上記のメチルアミンのリチウム塩スラリーをビス(メトキシ)ジt−ブチルシランの2.1倍モルを徐々に添加した。添加終了後,温度を徐々に上げ、70℃で4時間反応させた。反応後、固体成分を窒素雰囲気下でろ過し、少量のトルエンで洗浄し、固液を分離した。溶液から溶媒を留去し、主生成物であるビス(メチルアミノ)ジt−ブチルシランを減圧蒸留により、精製した。沸点を測定したところ68℃/5mmHgであった。また収率は86.5%であった。この生成物がビス(メチルアミノ)ジt−ブチルシランであることを、1H−NMR、IR及び元素分析によって確認した。C、H、Nの元素分析の結果、Cが62.33%(62.54%)、Hが12.98%(13.12%)、Nが12.02%(12.16%)であった(括弧内の数値は理論量である)。
IRスペクトルでは、3400cm−1付近に典型的な二級アミンのN−H伸縮振動による吸収が見られた。また、1H−NMRスペクトルのチャートから、プロトンに帰属される位置およびそのスペクトル強度は第3表の通りであり、これらの分析結果は得られた化合物がビス(メチルアミノ)t−ブチルシランであることを支持するものである。なお、1H−NMRおよびIRは実施例1と同様の装置および条件で測定した。
Claims (11)
- 下記一般式(1);
R1 2Si(NHR2)2 (1)
(式中、R1は炭素数3〜5の直鎖または分岐状アルキル基またはシクロペンチル基で、同一または異なってもよく、R2はメチル基またはエチル基である。)で表されるアミノシラン化合物。 - ビス(エチルアミノ)ジシクロペンチルシラン、ビス(エチルアミノ)ジイソプロピルシランまたはビス(メチルアミノ)ジt−ブチルシランであることを特徴とする請求項1記載のアミノシラン化合物。
- 下記一般式(2);
R3 nSi(NR4R5)4−n (2)
(式中、R3は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基を示し、同一または異なってもよく、R4は水素原子、炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R5は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R4とR5は結合して環状を形成してもよく、nは0または1から3の整数であり、NR4R5基の少なくとも1つは2級アミノ基である。)で表されることを特徴とするオレフィン類重合用触媒成分。 - 一般式(2)において、nは2であり、R3は炭素数1〜12の直鎖または分岐状アルキル基またはシクロアルキル基で、同一または異なってもよく、R4は水素原子、R5は炭素数1〜3の直鎖または分岐状アルキル基であることを特徴とする請求項3記載のオレフィン類重合用触媒成分。
- 一般式(2)において、nは1であり、R3は炭素数1〜12の直鎖または分岐状アルキル基またはシクロアルキル基で、同一または異なってもよく、R4は水素原子、R5は炭素数1〜3の直鎖または分岐状アルキル基であることを特徴とする請求項3記載のオレフィン類重合用触媒成分。
- 一般式(2)において、nは0であり、4つのNR4R5基の中の2つはパーヒドロキノリノ基またはパーヒドロイソキノリノ基であるか、または4つのNR4R5基の中の1つは、R4が水素原子の2級アミノ基であることを特徴とする請求項3記載のオレフィン類重合用触媒成分。
- 下記一般式(2);
R3 nSi(NR4R5)4−n (2)
(式中、R3は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基を示し、同一または異なってもよく、R4は水素原子、炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R5は炭素数1〜20の直鎖または分岐状アルキル基、シクロアルキル基およびそれらの誘導体、ビニル基、アリル基、アラルキル基であり、同一または異なってもよく、R4とR5は結合して環状を形成してもよく、nは0または1から3の整数であり、NR4R5基の少なくとも1つは2級アミノ基である。)で表されるアミノシラン化合物を必須成分として形成されるオレフィン類重合用触媒。 - (A)マグネシウム、チタン、ハロゲンおよび電子供与性化合物を含有する固体触媒成分、
(B)下記一般式(3);
R6 pAlQ3−p (3)
(式中、R6は炭素数1〜4のアルキル基を示し、Qは水素原子あるいはハロゲン原子を示し、pは0<p≦3の実数である。)で表される有機アルミニウム化合物、および
(C)請求項3〜6のいずれか1項記載の触媒成分、
から形成されることを特徴とするオレフィン類重合用触媒。 - 前記固体触媒成分(A)が、マグネシウム化合物(a)、4価のチタンハロゲン化合物(b)および電子供与性化合物(c)を接触させることにより調製されることを特徴とする請求項8に記載のオレフィン類重合用触媒。
- 請求項8または9記載のオレフィン類重合用触媒の存在下に、オレフィン類の重合を行うことを特徴とするオレフィン類重合体の製造方法。
- 前記オレフィン類が、プロピレンであることを特徴とする請求項10記載のオレフィン類重合体の製造方法。
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