CZ290569B6 - Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití - Google Patents
Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290569B6 CZ290569B6 CZ19963551A CZ355196A CZ290569B6 CZ 290569 B6 CZ290569 B6 CZ 290569B6 CZ 19963551 A CZ19963551 A CZ 19963551A CZ 355196 A CZ355196 A CZ 355196A CZ 290569 B6 CZ290569 B6 CZ 290569B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- fungi
- effective amount
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 33
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 8
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- -1 oxime ether carboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Jsou pops ny fungicidn prost°edky, kter obsahuj a) ester oximetherkarboxylov kyseliny vzorce Ia nebo vzorce Ib, a b) 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-kyan-2-(4-chlorfenyl)hexan vzorce II, v synergicky · inn m mno stv . Zp sob pot r n kodliv²ch hub spo v v tom, e se kodliv houby, jejich ivotn prostor nebo rostliny, semena, p dy, plochy, materi ly nebo prostory, kter se udr uj prost t chto hub, o et° synergicky · inn²m mno stv m slou eniny vzorce Ia nebo vzorce Ib a slou eniny vzorce II. Uveden slou eniny nach zej pou it pro v²robu fungicidn · inn²ch synergick²ch prost°edk .\
Description
Fungicidní prostředek, způsob potírání škodlivých hub a použití
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních prostředků, které obsahují zvláštní ester oximetherkarboxylové kyseliny a l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-kyan-2-(4-chlorfenyl)hexan v synergicky účinném množství. Vynález se týká dále způsobu potírání škodlivých hub fungicidním prostředkem z výše zmíněných sloučenin, jakož i použití již zmíněných sloučen pro výrobu takových fungicidně účinných synergických prostředků.
Dosavadní stav techniky
Sloučenina dále uvedeného vzorce la nebo dále uvedeného vzorce lb, způsob výroby těchto sloučenin a jejich účinnost proti škodlivým houbám je známa z literatury (EP-A 0 253 213).
Rovněž je známa sloučenina dále uvedeného vzorce II (obecný název myclobutanil), její výroba a její účinnost proti škodlivým houbám.
EP-A 0 254 426 popisuje fungicidní prostředky, které obsahují různé kombinace sloučenin příbuzných sloučeninám používaným při tomto vynálezu a látek příbuzných myclobutanilu, které mají synergické fungicidní účinky. Zde se také uvádí způsob potírání škodlivých hub aplikací takového fungicidního prostředku a použití zmíněných sloučenin pro výrobu fungicidních prostředků se synergickými účinky. V obšírném seznamuje v EP-A 0 253 213 sice zahrnuta řada kombinací, avšak kombinace, na které se zaměřuje tento vynález, tam uvedeny nebo alespoň naznačeny nejsou.
S ohledem na výběr konkrétních sloučenin, na snížení použitých množství a na zlepšení spektra účinnosti je základní úlohou předloženého vynálezu navrhnout prostředky, které při sníženém celkovém množství použitých účinných látek vykazují zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní prostředek, který obsahuje
a) ester oximetherkarboxylové kyseliny vzorce la nebo vzorce lb
- 1 _
b) 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-kyan-2-(4-chlorfenyl)hexan vzorce II
CN
C4Hg v synergicky účinném množství.
Podle výhodného provedení tohoto vynálezu ve fungicidním prostředku je hmotnostní poměr sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib ke sloučenině vzorce II od 10 : 1 až do 0,1 : 1.
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob potírání škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály 10 nebo prostory, které se udržují prosté těchto hub, ošetří synergicky účinným množstvím výše uvedené sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib a výše uvedené sloučeniny vzorce II.
Podle výhodného provedení způsobu podle tohoto vynálezu se synergicky účinné množství výše uvedené sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib a výše uvedené sloučeniny vzorce II aplikuje 15 současně společně nebo současně odděleně nebo postupně.
Podle jiného výhodného provedení způsobu podle tohoto vynálezu se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se udržují prosté těchto hub, ošetří synergicky účinným množstvím výše uvedené sloučeniny vzorce Ia nebo 20 vzorce Ib a výše uvedené sloučeniny vzorce II, přičemž se přitom použije 0,01 až 0,5 kg/ha výše uvedené sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib.
Podle jiného výhodného provedení způsobu podle tohoto vynálezu se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se udržují 25 prosté těchto hub, ošetří synergicky účinným množstvím výše uvedené sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib a výše uvedené sloučeniny vzorce II, přičemž se přitom použije 0,01 až 0,5 kg/ha výše uvedené sloučeniny vzorce II.
Předmětem tohoto vynálezu je také použití výše uvedené sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib pro 30 výrobu fimgicidně účinných synergických prostředků definovaných výše.
Předmětem tohoto vynálezu je také použití výše uvedené sloučeniny vzorce II pro výrobu fungicidně účinných synergických prostředků definovaných výše.
Dále se uvádí podrobný popis tohoto vynálezu.
Jak je popsáno výše, byl nalezen definovaný fungicidní prostředek. Mimoto bylo nalezeno, že při současném společném nebo současném odděleném použití sloučeniny vzorce Ia nebo sloučeniny vzorce 1b a sloučeniny vzorce II nebo při použití sloučeniny vzorce Ia nebo sloučeniny vzorce Ib 40 a sloučeniny vzorce II postupně je možno lépe potírat škodlivé houby než s jednotlivými sloučeninami.
Sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a II mohou vzhledem k C=N-dvojné vazbě být v E- nebo Zkonfiguraci (vzhledem k seskupení funkce karboxylové kyseliny). Proto se mohou v prostředcích 45 podle vynálezu použít buď jako čisté E- nebo Z-izomery nebo jako směsi E/Z-izomerů.
Výhodně se používají E/Z-izomerní směsi nebo E-izomer, přičemž zvláště výhodné je použití E-izomerů.
-2CZ 290569 B6
Sloučenina vzorce II je díky bázickému charakteru N-seskupení schopna tvořit soli nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny jako je fluorovodík, chloro5 vodík, bromovodík a jodovodík, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přicházejí například v úvahu kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová jakož i kyselina glykolová, thiokyanatá kyselina, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citronoio vá, kyselina benzoová, kyselina skořicová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo -disulfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonových kyselin), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo 15 -difosfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jeden nebo dva zbytky fosfonové kyseliny), přičemž mohou alkyl- popř. arylové zbytky nést další substituenty, např. kyselina p-toluensulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová atd.
Jako kovové ionty přicházejí v úvahu ionty kovů druhé hlavní skupiny, zejména vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, cínu a olova, jakož i první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku a dalších. Zvláště výhodné jsou kovové ionty prvků vedlejších skupin čtvrté periody. Kovy mohou být přitom přítomny ve svých různých mocenstvích.
Výhodně se může přidávat při výrobě prostředků z čistých účinných sloučenin vzorce Ia nebo Ib a sloučenin vzorce II, podle potřeby další účinná látka proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům jako je hmyz, pavoukovití nebo nematodi, nebo také herbicidně účinná nebo růst regulující účinná látka nebo hnojivo.
Prostředky ze sloučenin vzorce Ia nebo Ib a sloučenin vzorce II popř. současné společné nebo současné oddělené použití sloučenin vzorce Ia nebo Ib a sloučenin vzorce II se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru hub, které jsou rostlinnými patogeny, zejména ze třídy Ascomycet a Basidiomycet. Jsou částečně systémově účinné a mohou proto být také použity jako 35 listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání mnoha hub na různých kulturních rostlinách, jako je bavlník, zelenina (např. okurky, boby a tykvovité rostliny), ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a mnoho semen.
Zejména jsou vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (pravé padlí) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na révě, druhů Puccinia na obilí, druhů Rhizoctonia na bavlníku a trávnících, druhů Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequa45 lis (strupovitost) na jablkách, druhů Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plíseň šedá) na jahodách a révě, Cercospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborech a rajčatech, Plasmopora viticola na révě, druhů Altemaria na zelenině a ovoci jakož druhů Fusarium a Verticillium.
Jsou mimo to použitelné při ochraně materiálu (např. ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
-3CZ 290569 B6
Sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce II mohou být aplikovány společně nebo současně odděleně nebo postupně, přičemž posloupnost při oddělené aplikaci obecně nemá žádný vliv na výsledek potlačení.
Sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce II se obvykle aplikují ve hmotnostním poměru : 1 až 0,1 : 1, výhodně 5 : 1 až 0,2 : 1, zejména 5 : 1 až 1 : 1.
Aplikovaná množství prostředků podle vynálezu leží podle druhu požadovaného účinku mezi 0,01 až 3 kg/ha, výhodně 0,1 až 1,5 kg/ha, zejména 0,1 až l,0kg/ha. Použitá množství jsou 10 přitom pro sloučeniny vzorce Ia nebo Ib od 0,01 do 0,5 kg/ha, výhodně 0.05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,4 kg/ha. Aplikovaná množství sloučenin vzorce II odpovídajícím způsobem činí 0,01 až 0,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,4 kg/ha.
Při ošetření osiva se obecně aplikují množství prostředku od 0,001 do 50 g/kg osiva, výhodně 15 0,01 až 10 g/kg, zejména 0,01 až 8 g/kg.
Potírání patogenní škodlivé houby na rostlině se provádí současně odděleně nebo společnou aplikací sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce II nebo prostředku ze sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce II postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy 20 nebo po vysazení rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidně synergické prostředky podle vynálezu popř. sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce II mohou být zpracovány například ve formě přímo nastřikovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspen25 zí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašových prostředků, zasýpacích prostředků nebo granulátů a být použity postřikem, mlžením, poprášením, zásypem nebo nalitím. Aplikační forma je závislá na účelu použití; v každém případě musí umožnit co nejjemnější a nejhomogennější rozdělení prostředku podle vynálezu.
Prostředky se vyrobí o sobě známým způsobem, např. přídavkem rozpouštědel a/nebo nosičů, k prostředkům se běžně přimísí inertní přídavné látky jako je emulgační činidlo nebo dispergační činidlo.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin 35 a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, např. lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové kyseliny, jakož i mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl—, laurylether- a alifatické alkoholsulfáty, jakož i soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo alifatické alkoholglykolethery, kondenzační produkty sulfonovaného nafitalenu ajeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty nafitalenu nebo naftalensulfonových kyselin 40 s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktyl-, oktylnebo nonylfenol, alkylfenol- nebo tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty alifatický alkohol-ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Prášková posypová a poprašová činidla mohou být vyrobena smísením nebo společným mletím sloučenin vzorce Ia nebo Ib a sloučenin vzorce II nebo smísením sloučenin vzorce Ia nebo Ib a sloučenin vzorce II s pevným nosičem.
Granuláty (např. obalované, impregnované nebo homogenní granuláty) se obvykle vyrábějí navázáním účinné látky nebo účinných látek na pevný nosič.
Jako plniva nebo pevné nosiče slouží například minerální hlinky jako silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, 55 síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, jakož i hnojivá jako síran
-4CZ 290569 B6 amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek nebo jiné pevné nosiče.
Prostředky obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotn., výhodně 0;5 až 90 % hmotn. sloučeniny vzorce Ia nebo Ib nebo sloučeniny vzorce II popř. směsi sloučenin vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce
II. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 až 100 % hmotn., výhodně 95 až 100 % hmotn. (podle NMR-spektra nebo HPLC-analýzy).
Sloučeniny vzorce Ia nebo Ib nebo sloučeniny vzorce II popřípadě prostředky z těchto sloučenin budou používány tak, že se škodlivé houby, rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostor, které mají být udržovány bez těchto hub, ošetří fungicidně účinným množstvím prostředku ze sloučeniny vzorce Ia nebo Ib a sloučeniny vzorce II nebo těchto sloučenin při současném odděleném použití. Použití může být provedeno před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Příklady synergického účinku směsí podle vynálezu proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost sloučenin a směsí je možno prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky byly zpracovány odděleně nebo společně jako 20% emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. NekaniluR LN (LutensoÚ AP6, zesíťovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10 % hmotn. EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředěny vodou na odpovídající koncentraci.
Vyhodnocení se provádí stanovením napadené plochy listů v procentech. Tyto procentní hodnoty se přepočítají na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se vypočte podle Colbyho vzorce (R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)) a porovná se se stanoveným stupněm účinnosti. Colbyho vzorec:
E = x + y-x.y/100
E je očekávaný stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b x je stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a y je stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení neošetřených kontrolních rostlin; při stupni účinnosti 100 nevykazují ošetřené rostliny žádné napadení.
Účinnost proti Botrytis cinerea (plíseň šedá)
Semenáčky papriky (odrůda: „Neusiedler Ideál Elitě“) se 4 až 5 listy se postříkají přípravkem účinné látky do tvorby kapek. Po uschnutí se rostliny postříkají naplaveninou konidií houby Botrytis cinerea a po dobu 5 dnů se uchovávají při teplotě 22 až 24 °C při vysoké vzdušné vlhkosti. Vyhodnocení se provádí vizuálně.
-5CZ 290569 B6
V tomto testu prokázaly prostředky s obsahem sloučeniny vzorce Ia a sloučeniny vzorce II v poměru 1 : 1 (celkové použité množství směsí 5 ppm popř. 2,5 ppm) stupeň účinnosti 100,popř. 90 %, přičemž očekávaný stupeň účinnosti je 88 popř. 76 %. Neošetřené kontrolní rostliny byly napadeny z 90 %.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (8)
1. Fungicidní prostředek, vy z n a č uj í c í se t i m , že obsahuje
a) ester oximetherkarboxylové kyseliny vzorce Ia nebo vzorce Ib
b) l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2-kyan-2-(4-chlorfenyl)hexan vzorce II
CH2~
20 v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib ke sloučenině vzorce II činí 10 : 1 až 0,1 : 1.
25
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se t í m , že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se udržují prosté těchto hub, ošetří synergicky účinným množstvím sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib definované v nároku 1 a sloučeniny vzorce II definované v nároku 1.
30
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se synergicky účinné množství sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib definované v nároku 1 a sloučeniny vzorce II definované v nároku 1 aplikuje současně společně nebo s odděleně nebo postupně.
5. Způsob podle nároku 3, vy zn ač u j í c í se t í m , že se škodlivé houby, jejich životní
35 prostor nebo současně rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se udržují prosté těchto hub, ošetří synergicky účinným množstvím sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib definované v nároku 1 a sloučeniny vzorce II, definované v nároku 1, přičemž se přitom použije 0,01 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib definované v nároku 1.
-6CZ 290569 B6
6. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se udržují prosté těchto hub, ošetří synergicky účinným množstvím sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib definované v nároku 1 a sloučeniny vzorce II definované v nároku 1, přičemž se přitom použije 0,01 až
5 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce II definované v nároku 1.
7. Použití sloučeniny vzorce Ia nebo vzorce Ib podle nároku 1 pro výrobu fungicidně účinného synergického prostředku definovaného v nároku 1.
10 8. Použití sloučeniny vzorce II podle nároku 1 pro výrobu fungicidně účinného prostředku definovaného v nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420278 | 1994-06-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ355196A3 CZ355196A3 (en) | 1997-05-14 |
| CZ290569B6 true CZ290569B6 (cs) | 2002-08-14 |
Family
ID=6520250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963551A CZ290569B6 (cs) | 1994-06-10 | 1995-05-27 | Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5827861A (cs) |
| EP (1) | EP0763975B1 (cs) |
| JP (1) | JP3722838B2 (cs) |
| KR (1) | KR100380339B1 (cs) |
| CN (1) | CN1064514C (cs) |
| AT (1) | ATE184153T1 (cs) |
| AU (1) | AU690287B2 (cs) |
| CA (1) | CA2192492C (cs) |
| CZ (1) | CZ290569B6 (cs) |
| DE (1) | DE59506802D1 (cs) |
| DK (1) | DK0763975T3 (cs) |
| ES (1) | ES2135745T3 (cs) |
| GR (1) | GR3031311T3 (cs) |
| HU (1) | HU221026B1 (cs) |
| IL (1) | IL113994A (cs) |
| NZ (1) | NZ288221A (cs) |
| PL (1) | PL181281B1 (cs) |
| RU (1) | RU2152154C2 (cs) |
| SK (1) | SK281657B6 (cs) |
| TW (1) | TW369401B (cs) |
| UA (1) | UA46735C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995034203A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA954768B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997040674A1 (de) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| WO1998053685A1 (de) * | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| US4999802A (en) * | 1989-01-13 | 1991-03-12 | International Business Machines Corporation | Floating point arithmetic two cycle data flow |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| GB9210830D0 (en) * | 1992-05-21 | 1992-07-08 | Ici Plc | Fungicidial composition |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
-
1995
- 1995-05-27 ES ES95922489T patent/ES2135745T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 CZ CZ19963551A patent/CZ290569B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 DK DK95922489T patent/DK0763975T3/da active
- 1995-05-27 EP EP95922489A patent/EP0763975B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 WO PCT/EP1995/002025 patent/WO1995034203A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-27 JP JP50154396A patent/JP3722838B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 KR KR1019960707017A patent/KR100380339B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 DE DE59506802T patent/DE59506802D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 AT AT95922489T patent/ATE184153T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 SK SK1559-96A patent/SK281657B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 AU AU27367/95A patent/AU690287B2/en not_active Ceased
- 1995-05-27 HU HU9603400A patent/HU221026B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 PL PL95317535A patent/PL181281B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 NZ NZ288221A patent/NZ288221A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 RU RU97100647/04A patent/RU2152154C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 UA UA97010108A patent/UA46735C2/uk unknown
- 1995-05-27 US US08/750,809 patent/US5827861A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 CA CA002192492A patent/CA2192492C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 CN CN95193513A patent/CN1064514C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-02 IL IL11399495A patent/IL113994A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-07 TW TW084105733A patent/TW369401B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 ZA ZA954768A patent/ZA954768B/xx unknown
-
1999
- 1999-09-22 GR GR990402411T patent/GR3031311T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317535A1 (en) | 1997-04-14 |
| SK281657B6 (sk) | 2001-06-11 |
| HU9603400D0 (en) | 1997-02-28 |
| IL113994A (en) | 2000-08-31 |
| DE59506802D1 (de) | 1999-10-14 |
| AU690287B2 (en) | 1998-04-23 |
| HUT76142A (en) | 1997-07-28 |
| GR3031311T3 (en) | 1999-12-31 |
| DK0763975T3 (da) | 1999-12-20 |
| CN1064514C (zh) | 2001-04-18 |
| ES2135745T3 (es) | 1999-11-01 |
| IL113994A0 (en) | 1995-10-31 |
| CN1150379A (zh) | 1997-05-21 |
| KR970703702A (ko) | 1997-08-09 |
| AU2736795A (en) | 1996-01-05 |
| CA2192492A1 (en) | 1995-12-21 |
| JPH10501249A (ja) | 1998-02-03 |
| ZA954768B (en) | 1996-12-09 |
| NZ288221A (en) | 1997-12-19 |
| WO1995034203A1 (de) | 1995-12-21 |
| PL181281B1 (pl) | 2001-07-31 |
| EP0763975B1 (de) | 1999-09-08 |
| HU221026B1 (hu) | 2002-07-29 |
| ATE184153T1 (de) | 1999-09-15 |
| SK155996A3 (en) | 1997-09-10 |
| CA2192492C (en) | 2007-03-06 |
| JP3722838B2 (ja) | 2005-11-30 |
| RU2152154C2 (ru) | 2000-07-10 |
| UA46735C2 (uk) | 2002-06-17 |
| EP0763975A1 (de) | 1997-03-26 |
| KR100380339B1 (ko) | 2004-05-20 |
| US5827861A (en) | 1998-10-27 |
| CZ355196A3 (en) | 1997-05-14 |
| TW369401B (en) | 1999-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101006617B1 (ko) | 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물 | |
| KR100974394B1 (ko) | 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물 | |
| KR20040096635A (ko) | 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물 | |
| KR100949625B1 (ko) | 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 | |
| CA2229308C (en) | Fungicidal mixtures of epoxiconazole and chlorothalonil | |
| US5866599A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5968941A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5912249A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100379799B1 (ko) | 살진균성 혼합물 및 유해진균의 억제방법 | |
| KR20040097273A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5965599A (en) | Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with an N-trichloromethyl thiophtalimide | |
| CZ288370B6 (en) | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi | |
| CZ290569B6 (cs) | Fungicidní prostředek, způsob potírání ąkodlivých hub a pouľití | |
| SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| SK157499A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140527 |