KR100776721B1 - 액정표시소자용 실란트 조성물 및 이를 이용한 씰제 - Google Patents

액정표시소자용 실란트 조성물 및 이를 이용한 씰제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 실란트 조성물 내에 부분 (메타)아크릴화 에폭시 수지 및 다관능성 아크릴 화합물을 이용하여 아크릴 수지의 함량 비율을 높이고 에폭시 수지를 최소한으로 사용함으로써, 우수한 접착력을 발휘함과 동시에 경화 전후 조성물 성분이 액정 재료 중에 용출되지 않고 액정 오염을 일으키지 않는 액정 신뢰성이 우수한 액정표시소자용 실란트 조성물을 제공하는데 있다.
부분 (메타)아크릴화 에폭시 수지, 다관능성 아크릴 화합물, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 용출, 액정 신뢰성, 액정표시소자, 실란트 조성물

Description

액정표시소자용 실란트 조성물 및 이를 이용한 씰제{Sealantcomposition for use of LCD device and seals using the same}
도 1은 적하공법에 의한 액정 패널용 실란트 조성물을 액정 패널 씰제로 사용하는 공정을 도시한 개략도이다.
본 발명은 액정표시소자용 실란트 조성물, 이를 이용한 씰제 및 액정표시소자에 관한 것이며, 특히 우수한 접착력을 발휘함과 동시에 조성물 성분이 액정 재료 중에 용출되지 않고 액정 오염을 일으키지 않아 적하공법에 의한 TFT-LCD 액정표시소자용 실란트 조성물에 관한 것이다.
종래에 광경화, 열경화 혼용형 씰제를 이용한 적하공법의 액정표시소자의 제조방법에 따르면, 하판 전극부 투명 기판의 한 면에 씰 패턴을 도포 형성하고, 도포 미경화된 씰제의 투명기판 전면에 미소적의 액정을 적하하고 나서, 진공 하에서 패턴되어진 상판을 합착시키고, 씰부에 자외선을 조사함으로써 가경화가 이루어진 다. 그리고, 액정 어닐링(annealing)을 통해 가열과 본경화가 행해져서 액정표시소자가 제작된다.
한편, 일본국 특개평 6-160872호에서는 부분 (메타)아크릴화 비스페놀A형 에폭시 수지를 주성분으로 하는 실란트 조성물을 개시하고 있는데, 이를 이용한 씰제는 액정 재료와 유사한 극성을 가지고 친화하기 쉬운 특성을 가지므로, 경화 전후에 미경화된 액정표시소자용 씰제가 액정과의 접촉으로 인해 씰제의 주변부에 액정의 배향혼란이 생길 뿐만 아니라, 색 얼룩 등의 표시 불량을 일으키는 등의 액정의 오염이 현저하게 발생하는 심각한 문제점이 있었다. 뿐만 아니라, 경화 후의 씰제에 포함되는 미반응의 중합 개시제, 경화제 등의 잔존물, 염소 이온 등의 이온성 불순물, 실란 커플링제 등도 심각한 문제를 초래하고 있다.
이에 대해서, 씰제에 포함되는 중합 개시제의 양을 줄이거나 중합 개시제를 고분자량화 하거나 등의 방법이 시도되었지만, 이에 의해서도 액정으로의 용출이 충분히 제어되지 않을 뿐 아니라 반응성이 저하되고 씰제 경화에 보다 많은 광량이 필요하게 되어 액정에 악영향을 미치기도 하였다.
또한, 부분 (메타)아크릴화 비스페놀 A형 에폭시 수지를 주성분으로 하고, 원료 물질을 세척하고 감압 건조 시키는 일련의 과정을 거쳐 이온 및 불순물을 제거하는 방법도 시도되었으나, 작업이 상당히 번잡하고 재현성의 확보에 있어서 불리한 점을 가지고 있었을 뿐만 아니라, 세척 또는 건조가 불충분할 경우 용제가 잔류하거나 감압 시 겔화가 발생하는 등의 심각한 문제점이 발생하였다.
이에 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 실란트 조성물 내에 아크릴 수지의 함량 비율을 높이고 에폭시 수지를 최소한으로 사용함으로써, 우수한 접착력을 발휘함과 동시에 경화 전후 조성물 성분이 액정 재료 중에 용출되지 않고 액정 오염을 일으키지 않는 액정 신뢰성이 우수한 액정표시소자용 실란트 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 일 측면은 실란트 조성물 내에 아크릴 수지의 함량 비율을 높이고 에폭시 수지를 최소한으로 사용함으로써, 우수한 접착력을 발휘함과 동시에 경화 전후 조성물 성분이 액정 재료 중에 용출되지 않고 액정 오염을 일으키지 않는 액정 신뢰성이 우수한 액정표시소자용 실란트 조성물에 관한 것이다.
본 발명에서 '아크릴 수지'는 아크릴기를 1개 이상 포함하는 수지 또는 화합물을 의미하며 에폭시기 및 아크릴기를 모두 가지고 있는 수지 역시 아크릴 수지로 분류한다. 본 발명에서 사용된 아크릴 수지의 대표적인 예로는 부분 (메타)아크릴화 에폭시 수지 뿐만 아니라 다관능성 아크릴 화합물도 포함되며, 이에 한정되지는 않는다.
여기서, 부분 (메타)아크릴화 에폭시 수지의 대표적인 예에는 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지, 비페닐(biphenyl)형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 트리스(히드록시 페닐)알킬형 에폭시 수지, 테트라 키스(히드록시 페 닐)알킬형 에폭시 수지 등을 부분(메타)아크릴화한 것 등이 포함되나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 발명에서 사용된 '다관능성 아크릴 화합물'이란 아크릴기를 2개 이상 가지는 아크릴 화합물을 의미하며, 다관능성 아크릴이 도입된 다가 알코올 및 (메타)아크릴산 에스테르가 포함되나, 이에 한정되지 않는다.
다관능성 아크릴이 도입된 다가 알코올 또는 (메타)아크릴산 에스테르의 대표적인 예에는 우레탄 결합을 가지는 우레탄(메타)아크릴레이트와 글리시딜기를 가지는 화합물과 (메타)아크릴산으로부터 유도되는 에폭시(메타)아크릴레이트, 1분자 중에 3개 이상의 OH기를 포함하는 폴리올이나 폴리에스테르 폴리올과 (메타)아크릴산으로부터 OH기를 1개 이상 남긴 상태로 유도된 (메타)아크릴레이트
에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드기의 수가 2-14인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트(즉, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트 등), 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트
트리메티롤프로판 트리아크릴레이트, 테트라메티롤프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 트리알릴 이소시아누레이트를 포함하나 이에 한정되지 않으며, 이러한 화합물을 단독으로 이용해도 좋고 2종 이상 병용해도 좋다.
한편, 본 발명에서 사용된 '에폭시 수지'는 에폭시기를 1개 이상 포함하면서 아크릴기를 포함하지 않는 수지를 의미하며, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 고리 지방족 에폭시 수지 등이 포함되나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 부분 (메타)아크릴화 에폭시 수지 또는 다관능성 아크릴 화합물을 이용하여 아크릴 수지의함량 비율을 높이고 에폭시 수지의 함량을 낮춘 실란트 조성물을 제공한다.
즉, 본 발명에서는 우선 전체 조성물 내 아크릴기 함량비를 높임으로써 1차 광경화 시 아크릴 성분에 의한 광경화도를 증가시켜 실란트 조성물이 액정 중에 용출되는 것을 최소화하고, 이어 저분자량의 에폭시 수지 함량을 최소화함으로써 2차 열경화 시 주로 오염의 원인이 되는 저분자량의 에폭시 조성물 및 이에 함유된 염소 이온등의 불순물의 용출을 크게 낮춤으로써, 충분한 접착력 및 액정 신뢰성을 가진 우수한 액정표시소자용 실란트 조성물 및 씰제를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면,
(a) 다음을 포함하는 아크릴 수지: (i) 화학식 1의 구조를 가지는 수지, (ii) 화학식 2의 구조를 가지는 수지, 및 (iii) 다관능성 아크릴 화합물
(b) 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지 중에서 선택된 에폭시 수지
(c) 열경화제 5-30 중량부
(d) 광중합 개시제 0.1-10 중량부 및
(e) 무기물 충전제 10-60 중량부를 포함하며
상기에서 아크릴 수지 및 에폭시 수지의 총량은 전체 조성물 100 중량부에 대해서 50-80 중량부이며, 상기 아크릴수지: 에폭시수지의 함량비는 3~4 : 1인 것을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물을 제공한다.
Figure 112005056362977-pat00001
상기에서 R1, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, m과 n은 각각 1 이상의 정수이며, m+n은 6 미만이다.
Figure 112005056362977-pat00002
상기에서 R1, R2은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
바람직하게는, 본 발명에서 전체 수지 총량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 60-70 중량부이며, 또한 (i) 화학식 1의 수지 및 (ii) 화학식 2의 수지의 총량은 전체 수지 100 중량부에 대해서 60-90 중량부가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 65-80 중량부이다. 이러한 범위를 벗어나는 경우에 광중합 효율이 떨어지거나 점도 조절이 어려워지는 단점이 발생할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 위의 (a) 아크릴 수지에 (i) 화학식 3의 부분 아크릴화 페놀 노볼락형 에폭시 수지, (ii) 화학식 4의 수지, (iii) 화학식 5의 수지 중 하나 이상이 추가로 포함될 수 있다.
Figure 112005056362977-pat00003
상기에서 X는 C3-C16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 히드록시 알킬기이고, Y는 C3-C16인 아크릴화아크릴산 에스테르이고, m과 n은 각각 1 이상의 정수이며, m+n은 6 미만이다.
Figure 112005056362977-pat00004
상기에서 R1은 수소 또는 메틸기이고, m과 n은 각각 1 이상의 정수이며, m+n은 6 미만이다.
Figure 112005056362977-pat00005
상기에서 R1, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
본 발명에서 화학식 4로 표시되는 폴리알킬렌글리콜글리시딜(메타)아크릴레이트는 1분자의 양 말단에 (메타)아크릴기와 에폭시기를 각각 1 개씩 가지는 구조를 가질 뿐만 아니라, 양 말단의 중간에 친수성과 소수성을 동시에 가지는 구조적인 특징이 있다.
또한, 본 발명에서 화학식 5로 표시되는 수지는 1 분자 내에(메타)아크릴기와 히드록시기를 각각 3개씩 가지는 구조를 가지며, 다른 주요 골격 구조가 알킬렌성 구조를 가지는 것에 반해 액정 오염성을 감소 시킬 수 있는 방향족 고리 화합물을 지닌 비스페놀형의 구조적인 특징을 가지고 있어, 특히 씰의 내구성, 내열성 및 기계적 특성이 향상되는 유리한 면이 있다.
화학식4의 수지 및 화학식5의 수지의 바람직한 함유량은 각각 전체 수지 100 중량부 대비 1-10 중량부이며, 1 중량부 이하면 첨가의 효과가 미미할 수 있으며 10 중량부 이상이면 경화 후 겔화에 따른 부서짐 현상이 나타날 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 이러한 실란트 조성물에 전체 조성물 100 중량부에 대해서 0.1-10 중량부의 실란 커플링제가 포함될 수 있으며, 주로 경 화성 수지 조성물과 유리 기판 등을 양호하게 접착하기 위한 접착 조력제로서의 역할을 한다.
본 발명에서 사용 가능한 실란 커플링제의 대표적인 예에는 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리(-메톡시에톡시)실란, -글리시독시프로필트리메톡시실란, -메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-(-아미노에틸) -아미노프로필트리메톡시실란, N-(-아미노에틸) -아미노프로필메틸디메톡시실란, -클로로프로필트리메톡시실란, -머캅토프로필트리메톡시실란, -아미노프로필트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실레인, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸에리메톡시실란 또는 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 액정표시소자용 실란트 조성물의 점도는 도포성, 접착성, 광경화 및 열경화의 효율 및 공정 작업성을 극대화하기 위하여 바람직하게는 100,000-500,000 cps, 보다 바람직하게는 200,000-400,000 cps로 조절하는 것이 보다 유리할 수 있다.
본 발명에서 광중합 개시제는 광조사에 의하여 부분 (메타)아크릴화 에폭시 수지를 중합시킬 수 있을 정도로 충분한 반응성을 부여할 수 있으면 특별히 한정되 지 않고 임의로 선택할 수 있으며, 또한 액정 중에 용출되어 오염시키지 않는 반응성 (메타)아크릴기 및 수산기와 같은 광반응 개시부를 갖는 것이면 더욱 바람직하다. 이는 이러한 기능기를 가진 광중합 개시제는 광중합 시 생성된 (메타)아크릴기를 가진 잔여물 역시 중합시킴과 동시에 극성을 가진 수산기도 경화성 에폭시 아크릴 수지와의 상호 작용으로 인해 액정 중에 용출될 가능성을 현저히 떨어뜨릴 수 있기 때문이다.
본 발명에서 광중합 개시제의 바람직한 함량은 아크릴 수지 100 중량부에 대하여 0.1-10, 보다 바람직하게는0.1-5 중량부이며,이러한 범위를 벗어나는 경우 광중합 효율이 떨어지거나 미반응의 광중합 개시제가 액정을 오염시켜 내후성을 떨어뜨릴 가능성이 있다.
광중합 개시제의 대표적인 예에는 벤조페논(benzophenone)계, 아세토페논(acetophenone)계, 아조(azo)계, 디아조(diazo)계, 퀴논계(quinone)계, 특별히 (메타)아크릴 함유 아세토페논 유도체 광개시제 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 좀 더 구체적으로는, 벤조페논, 페닐비페닐케톤, 1-히드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤질, 벤질디메틸케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4-모폴리노-벤조일)프로판, 2-모포릴-2-(4-메틸머캅토)벤조일프로판, 치오잔톤(thioxanthone), 1-클로로-4-프록시치오잔톤, 이소프로필치오잔톤, 디에틸치오잔톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4-메틸디페닐설파이드, 벤조인부틸에테르, 2-히드록시-2-벤조일프로판, 2-히드록시-2-(4-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹시벤조일디클로로메탄, 벤조일포름산메틸, 1,7-비스(9-아크리디 닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스(2-모폴리노-이소부틸로일)카바졸, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
본 발명에서 열경화제는 가열에 의하여 에폭시기나 아크릴기 등을 반응시키고 가교시키기 위한 것이고 경화 후의 경화물의 접착성 및 내습성을 향상시키는 역할을 한다. 상기 열경화제로는 융점이 100 ℃ 이상의 잠재성 열경화제가 바람직하며, 융점이 100 ℃ 미만의 경화제를 사용하는 경우에 저장 안정성이 현저하게 낮아질 수 있다.
본 발명의 경화제로서 히드라지드계, 방향족 아민계, 산무수물계, 이미다졸계 등 공지의 잠재성 열경화제를 단독으로 또는 이들을 혼합하여 사용할 수 있으며, 보다 구체적인 예로는 1,3-비스-히드라지노카르보에틸-5-이소프로필히단토인 등의 히드라지드 화합물, 디시안 디아미드, 구아니딘(guanidine) 유도체, 1-시아노 에틸-2-페닐 이미다졸, 2-페닐-4,5-디히드록시 메틸 이미다졸 등의 이미다졸(imidazole) 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 테트라히드로 무수 프탈산 등의 산 무수물 또는 이들의 혼합물 등이 포함되나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 열경화제의 함유량은 아크릴 수지 100 중량부를 기준으로 1-50 중량부가 바람직하며, 5-30 중량부가 더욱 바람직하다. 이 범위를 벗어나는 경우에 경화물의 접착성, 내약품성, 안정성 등이 저하될 가능성이 있다.
또한, 본 발명의 열경화제로서 고체 경화제 입자의 표면이 미립자 및 수지 등에 의하여 피복(capsulation)되어 있는 피복 경화제를 사용하는 것이 향상된 저장 안정성을 확보할 수 있다는 면에서 바람직하다.
본 발명에서 사용된 무기 충전제의 함류량은 아크릴 수지 100 중량부를 기준으로 10-60 중량부, 보다 바람직하게는 20-50 중량부이며, 10 중량부 미만이면 실란트 조성물의 점도가 낮아 액정 패널을 제조할 때 상, 하판의 합착 후 실란트 조성물이 흘러 내리는 현상이 발생할 수 있고 또한 도포성이 떨어질 수 있으며, 또한 함량이 60 중량부를 초과하면 실란트 조성물의 접착력, 안정성 및 접착 후의 강도가 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 무기 충전제의 대표적인 예에는 함수 규산 마그네슘, 탄산칼슘, 산화 알루미늄및 실리카 또는 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 보다 바람직하게는 실란 커플링제로 무기 충전제의 표면을 개질한 필러를 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면 본 발명의 실란트 조성물을 이용하여 제조한 액정표시소자용 씰제를 제공하며, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면 이를 이용한 액정표시소자를 제공한다.
도 1은 본 발명에 따른 액정표시소자 씰 조성물을 이용한 적하공법에 의한 액정표시소자의 제조 방법에 대하여 간략히 나타낸 것이다. 먼저, ITO 처리된 전 극부 하부 투명기판(2) 위에 본 발명의 액정표시소자용 씰제(1)를 도포하여 씰 패턴을 형성한다(①단계). 뒤 이어 씰제 미경화의 상태로 소정량의 액정을 씰 도포한 투명기판 틀내 전면에 적하하고(②단계), 즉시 상부 투명기판을 접합시킨다(③단계). 이 후 수분간 상하부 투명기판을 소정 간격이 되도록 조절한 다음(④단계) 마지막으로 도포된 씰부에 자외선을 조사하여 광경화하고 열경화(⑤단계)를 행하여 액정표시소자를 제작한다.
본 발명의 액정표시소자용 실란트 조성물은 자외선 광경화 시 일반적으로 고압수은 램프가 사용될 수 있으며 자외선 조사 조건은 램프의 종류와 실란트 조성물의 조성과 양에 따라 500-5,000 mJ, 보다 바람직하게는 1,500-3,500 mJ을 조사한다. 또한 열경화 조건은 열경화제의 종류나 배합 비율 등에 따라 달라질 수 있으며, 일반적으로 100-150 ℃에서 1 시간 정도 실시하는 것이 바람직하다.
<실시예>
본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 좀 더 자세히 설명될 것이며, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 35 중량부, 비스페놀 A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, BP-4EM) 10 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S) 15 중량부, 다관능성 아크릴 수지인 비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 트리아크릴레이트 수지 5 중량부, 폴리알킬렌 글리콜 글리시딜 메타아크릴레이트 수지 1 중량부(NOF, Blemmer 43PGPE-300B: 화학식4)와 잠재성 경화제로서 아민계 경화제 5 중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 (Ciba, IRGACURE 2959) 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 28 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제조하였다.
실시예 2
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 35 중량부, 비스페놀 A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, BP-4EM) 10 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S) 15 중량부, 아크릴산변성 페놀 노블락형 에폭시 5 중량부, 다관능성 아크릴 화합물인 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Kyoeisha, PE-3A) 1 중량부와 잠재성 경화제로서 아민계 경화제 5 중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 (Ciba, IRGACURE 2959) 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 28 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제조하였다.
실시예 3
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 40 중량부, 비스페놀 A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, BP-4EM) 10 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S) 15 중량부, 친수성 및 소수성이 부여된 폴리알킬렌 글리콜 글리시딜 메타아크릴레이트 수지 1 중량부(NOF, Blemmer 43PGPE-300B: 화학식4)와 다관능성 아크릴 화합물인 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Kyoeisha, PE-3A) 1 중량부와 잠재성 경화제로서 히드라지드계 경화제 (VDH) 5 중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 (Ciba, IRGACURE 2959) 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 27 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제조하였다.
실시예 4
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 25 중량부, 비스페놀A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, BP-4EM) 20 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S)15 중량부, 친수성 및 소수성이 부여된 폴리알킬렌 글리콜 글리시딜 메타아크릴레이트 수지 1 중량부(NOF, Blemmer 43PGPE-300B: 화학식4)와 다관능성 아크릴 수지인 비스페놀A형 2-히드록시 프로필렌 트리아크릴레이트 수지 5 중량부, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Kyoeisha, PE-3A) 1 중량부와 잠재성 경화 제로서 히드라지드계 경화제 (VDH-J) 5 중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 (Ciba, IRGACURE 2959) 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 27 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제조하였다.
실시예 5
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 30 중량부, 비스페놀 A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, BP-4EM) 20 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S) 15 중량부, 폴리알킬렌 글리콜 글리시딜 메타아크릴레이트 수지 1 중량부(NOF, Blemmer 43PGPE-300B: 화학식4), 다관능성아크릴 화합물인 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Kyoeisha, PE-3A) 1 중량부와 잠재성 경화제로서 아민계 경화제 5 중량부, 실란 커플링제 5중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 (Ciba, IRGACURE 2959 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 26 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제조하였다.
비교예 1
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 20 중량부, 비스페놀 A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지 (Kyoeisha, BP-4EM) 10 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S) 20 중량부, 아크릴산 변성 페놀 노블락형 에폭시 5 중량부, 다관능성 아크릴 화합물인 비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 트리아크릴레이트 수지 5 중량부, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Kyoeisha, PE-3A) 1 중량부와 잠재성 경화제로서 히드라지드계 경화제 (VDH-J) 10 중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 28 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제조하였다.
비교예 2
비스페놀 A형 2-히드록시 프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, 3000M) 25 중량부, 비스페놀 A형 에틸렌 옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지(Kyoeisha, BP-4EM) 15 중량부, 비스페놀 A형 디글리시딜 에테르 수지(Nippon kayarad, RE-310S) 10 중량부, 아크릴산 변성 페놀 노블락형 에폭시 5 중량부, 폴리알킬렌 글리콜 글리시딜 메타아크릴레이트 수지 1 중량부(NOF, Blemmer 43PGPE-300B: 화학식4), 다관능성 아크릴 화합물인 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Kyoeisha, PE-3A) 1 중량부와 잠재성 경화제로서 아민계 경화제 (DICY 유도체) 10 중량부, 광중합 개시제로서 2-히드록시-4'-(2-히드록시에톡시)-2-메틸프로피오페논 1 중량부, 무기 충전제로서 에폭시 표면 처리된 실리카 필러 32 중량부로 구성되는 경화성 수지 조성물을 균일한 혼합물이 되도록 혼합 탈포기를 사용하여 씰제를 제 조하였다.
이상의 실시예 및 비교예에 개시된 구성성분 및 구성비율(중량부)은 표1에 나타내었다.
실험예
이상의 실시예 및 비교예에서 제조한 씰제의 평가를 위하여, 액정 셀 및 유리 기판 등을 이용하여 아래와 같은 방법으로 평가 하였으며, 그 결과는 하기 표2에 나타내었다.
(1) 점도
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물의 점도는 상온(25℃)에서 cps 단위로 측정하였다.
(2) 경화도
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물의 경화도 측정은 3,000mJ/cm2 의 조사량을 통해 광경화를 행하고, 120℃에서 1시간 동안 열경화를 통해 경화시켰다. 또 경화도를 측정하기 위해 주사열 분석기(Differential Scanning Colorimetry: DSC)를 사용하였고 외관평가를 겸하여 실시하였다. 상기 실시한 경화조건 하에서 경화도가 완전하면 ○, 그렇지 않으면 X로 표기 하였다.
(3) 접착력
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물의 접착력 측정을 위해 제조된 씰액 (4mL)을 상판과 하판의 두 유리 기판 사이에 놓고 상기 조건의 광경화 및 열경화를 행한 후 접착력(shear strength)을 측정하였다 (Instron 2640 100kg, 50 mm/min, 25℃).
(4) 불순물 유출(액정 Tni 측정)
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물에 함유된 불순물 유출 정도를 측정하기 위해 초기 액정의 Tni (℃)와 제조된 씰 조성액을 액정과 함께 vial에 각각 동량을 취하여 상기 경화조건에서 경화를 행한 후 액정을 채취해 변화된 액정의 Tni (℃)를 주사열 분석기(DSC)를 이용하여 50℃에서 100℃까지 분당 10℃의 승온 조건으로 측정하였다. 초기 순수 액정의 Tni 는 73.0℃였다.
(5) 불순물 유출(HPLC, GC-Mass 측정)
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물에 함유된 불순물 유출 정도를 측정하기 위해 초기 액정과 제조된 씰 조성액을 액정과 함께 vial에 각각 동량을 취하여 상기 경화조건에서 경화를 행한 후 액정을 채취해 HPLC, GC-Mass를 이용하여 순수 액정 대비 액정에서의 불순물 유출에 의한 불순물 유무를 확인하였다. 불순물이 검출되지 않으면 ○, 검출되면 X로 표기하였다.
(6) 액정 얼룩 평가(Mura)
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물에 함유된 불순물 유출 정도를 측정하기 위해 ITO 증착된 액정셀을 만든 후 상기의 경화 조건 하에서 경화를 행한 후 씰 도포 주변부의 액정 얼룩을 현미경 및 육안으로 관찰하고 얼룩이 완벽하게 보이지 않으면 ◎, 얼룩이 아주 흐리고 희미하면 ○, 얼룩이 조금 있으면 △, 얼룩이 많이 보이면 X로 표기하였다.
(7) 저장안정성 평가
본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 액정 패널용 씰 조성물의 경화전 씰제를 실온에서 1주간 보존 후에 측정한 점도가 초기 점도의 2배 이내인 경우를 ○, 2배 이상인 경우를 X로 표기하였다.
구성 성분 (해당 화학식 등) 실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2
비스페놀A형 에틸렌옥사이드 디메틸아크릴레이트 수지 [화학식1] 10 10 10 20 20 10 15
비스페놀A형 2-히드록시프로필렌 디메틸아크릴레이트 수지 [화학식2] 35 35 40 25 30 20 25
펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 (다관능성 아크릴 화합물) 1 1 1 1 1 1 1
아크릴산 변성 페놀 노블락형 에폭시 수지 [화학식3] 0 5 0 0 0 5 5
폴리알킬렌 글리콜 글리시딜 메타아크릴레이트 수지 [화학식4] 0 0 1 1 1 0 1
비스페놀A형 2-히드록시프로필렌 트리아크릴레이트 수지 [화학식5] 0 0 0 5 0 5 0
비스페놀A형 디글리시딜 에테르 수지 (에폭시 화합물) 15 15 15 15 15 20 10
실란 커플링제 0 0 0 0 1 0 0
히드라지드계 경화제 (VDH-J) 0 0 0 5 10 0
히드라진계 경화제 (VDH) 0 0 5 0 0 0 0
아민계 경화제 5 5 0 0 5 0 10
무기물 충전제 28 28 27 27 26 28 29
광중합 개시제 1 1 1 1 1 1 1
액정신뢰성 실시예 비교예
1 2 3 4 5 1 2
점도(X 104 cps/25℃) 23 22 24 23 21 26 28
경화도 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
접착력 (kgf) 21 20 23 21 23 24 20
액정 Tni 72.5 73.6 72.3 71.8 73.9 70.9 70.8
HPLC (액정내 불순물 유무 확인) ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
GC (액정내 불순물 유무확인) ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
Mura (액정 얼룩) ○ ◎ ◎ ○ ◎ X X
저장안정성 (실온: 1주 이상): 초기점도 2배 이내 ○ ○ ○ ○ ○ X ○
이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명에 따른 액정표시소자용 경화성 수지 조성물은 상업적으로 이용할 수 있는 아크릴기와 에폭시기을 가진 수지들을 사용하여 적절한 함량비에 따라 우수한 접착력을 발휘함과 동시에 조성물 성분이 액정 재료중에 용출되지 않고 액정 오염을 일으키지 않는, 특별히 적하공법에 의한 액정표시소자의 제조에 최적인 액정표시소자용 씰제로 사용할 수 있다.

Claims (17)

  1. (a) 다음을 포함하는 아크릴 수지:
    (i) 화학식 1의 구조를 가지는 수지
    (ii) 화학식 2의 구조를 가지는 수지 및
    (iii) 다관능성 아크릴 화합물,
    (b) 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지 중에서 선택된 에폭시 수지
    (c) 열경화제
    (d) 광중합 개시제 및
    (e) 무기 충전제를 포함하며
    상기에서 아크릴 수지 및 에폭시 수지의 총량은 전체 조성물 100 중량부에 대해서 50-80 중량부이고, 상기 아크릴수지: 에폭시수지의 함량비는 3~4 : 1이며, 상기 열경화제는 상기 아크릴 수지 100 중량부에 대하여 5-30 중량부이고, 상기 광중합 개시제는 상기 아크릴 수지 100 중량부에 대하여 0.1-10 중량부이고, 상기 무기 충전제는 상기 아크릴 수지 100 중량부에 대하여 10-60 중량부임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112007038172080-pat00006
    상기에서 R1, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, m과 n은 각각 1 이상의 정수이며, m+n은 6 미만이고,
    <화학식 2>
    Figure 112007038172080-pat00007
    상기에서 R1, R2은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 수지는 (i) 화학식 3의 부분 아크릴화 페놀 노볼락형 에폭시 수지, (ii) 화학식 4의 수지, (iii) 화학식 5의 수지 중에서 적어도 하나를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물:
    <화학식 3>
    Figure 112005056362977-pat00008
    상기에서 X는 C3-C16인 에폭시기를 포함하는 알킬기 또는 히드록시 알킬기이고, Y는 C3-C16인 아크릴화아크릴산 에스테르이고, m과 n은 각각 1 이상의 정수이며, m+n은 6 미만이고,
    <화학식 4>
    Figure 112005056362977-pat00009
    상기에서 R1은 수소 또는 메틸기이고, m과 n은 각각 1 이상의 정수이며, m+n은 6 미만이고,
    <화학식 5>
    Figure 112005056362977-pat00010
    상기에서 R1, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 다관능성 아크릴 화합물은 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트, 테트라메티롤프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 트리알릴 이소시아누레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 열경화제는 히드라지드계, 방향족 아민계, 산무수물 계, 이미다졸계 중에서 선택된 하나 이상인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 열경화제는 1,3-비스-히드라지노카르보에틸-5-이소프로필히단토인, 디시안 디아미드, 구아니딘 유도체, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 2-페닐-4,5-디히드록시메틸이미다졸, 변성 지방족 폴리아민, 테트라히드로 무수 프탈산 중에서 선택된 하나 이상의 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  6. 제2항에 있어서, 상기 광중합 개시제의 함량은 상기 아크릴 수지 100 중량부에 대하여 0.1-5 중량부인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 광중합 개시제는 벤조페논계, 아세토페논계, 아조계, 디아조계, 퀴논계, 및 (메타)아크릴 함유 아세토페논 유도체 중에서 선택된 하나 이상의 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 광중합 개시제는 벤조페논, 페닐비페닐케톤, 1-히드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤질, 벤질디메틸케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4-모폴리노-벤조일)프로판, 2-모포릴-2-(4-메틸머캅토)벤조일프로판, 치오잔톤(thioxanthone), 1-클로로-4-프록시치오잔톤, 이소프로필치오잔톤, 디에틸치오잔톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4-메틸디페닐설파이드, 벤조인부틸에테르, 2-히드록시-2-벤조일프로판, 2-히드록시-2-(4-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹시벤조일디클로로메탄, 벤조일포름산메틸, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스(2-모폴리노-이소부틸로일)카바졸, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 중에서 선택된 하나 이상의 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  9. 제2항에 있어서, 상기 무기 충전제의 함량은 상기 아크릴 수지 100 중량부를 기준으로 20-50 중량부인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  10. 제2항에 있어서, 상기 무기 충전제는 함수 규산 마그네슘, 탄산칼슘, 산화 알루미늄 및 실리카 중에서 선택된 하나 이상 액정표시소자용 실란트 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 무기 충전제는 실란 커플링제로 표면을 개질한 필러인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  12. 제2항에 있어서, 상기 실란트 조성물은 전체 조성물 100 중량부를 기준으로 0.1-10 중량부의 실란 커플링제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 실란 커플링제는 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리(-메톡시에톡시)실란, -글리시독시프로필트리메톡시실란, -메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-(-아미노에틸) -아미노프로필트리메톡시실란, N-(-아미노에틸) -아미노프로필메틸디메톡시실란, -클로로프로필트리메톡시실란, -머캅토프로필트리메톡시실란, -아미노프로필트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실레인, 메틸트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸에리메톡시실란 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조 성물.
  14. 제2항에 있어서, 상기 실란트 조성물의 점도가 100,000-500,000 cps인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 실란트 조성물의 점도가 200,000-400,000 cps인 것임을 특징으로 하는 액정표시소자용 실란트 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 실란트 조성물을 이용하여 제조한 액정표시소자용 씰제.
  17. 제16항에 따른 액정표시소자용 씰제를 이용하여 제조한 액정표시소자.
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