KR100602039B1 - 신규한 에스테르 화합물 - Google Patents

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Abstract

α위치에 불소 원자 또는 불소 원자를 갖는 알킬기가 치환되며 알콕시메틸기를 에스테르 측쇄에 도입한 아크릴산 에스테르는 신규하다. 아크릴산 에스테르로 부터 얻어진 폴리머는 투명성, 산 탈리성 및 기판 밀착성에 있어서 개선되고 리소그라피 미세가공용 화학 증폭 레지스트 조성물을 제제화 하기 위하여 사용된다.
아크릴산 에스테르, 리소그라피, 레지스트 조성물, 화학증폭

Description

신규한 에스테르 화합물{NOVEL ESTER COMPOUNDS}
본 발명은，미세가공용 화학 증폭 레지스트 조성물에서 사용하기 위한 베이스 폴리머를 제조하는 모노머로서 유용한 신규한 에스테르 화합물에 관한 것이다.
LSI장치의 고 집적화와 고속도화에 수반하여，패턴 룰이 급격하게 미세화되고 있다．미세화 패턴 룰로의 급속한 진보는 증가된 NA，증가된 성능의 레지스트 재료 및 단파장 노출광을 갖는 투영 렌즈의 개발에 근거한다．고해상도 및 고감도를 갖는 레지스트 재료에 대한 요구로, 산을 촉매로 한 화학 증폭 포지티브 작용 레지스트 재료가 미국특허 4,491,628 및 미국특허 5,310,619(JP-B 2-2766O 및 JP-A 63-27829)에서 개시된 바와 같이 효과적이다. 그것들은 이제 특히 원 자외선 리소그라피에 적합한 주류의 레지스트 재료가 되었다．또한，i선(365nm)으로부터 단파장 KrF레이저(248nm)로의 전환은 대변혁을 가져왔다. krF 엑시머 레이저에 적합한 레지스트 재료는 O.3O 마이크론 프로세스로 시작되어，O.25 마이크론 룰을 거쳐，현재 O.l8 마이크론 룰의 양산화 국면으로 진입하였다. 엔지니어들은 O.15 마이크론 룰에 대한 연구를 시작하였고，미세 패턴룰로의 경향은 가속화되고 있다．
ArF 레이저(193nm)에 대하여，디자인 룰의 미세화를 O.l3㎛ 이하로 하는 것 이 기대되고 있다. 종래 사용되고 있던 노보락 수지 및 폴리비닐 페놀 수지가 193nm 부근에서 매우 강한 흡수를 갖기 때문에，그것들은 레지스트 용의 베이스 수지로서 사용될 수 없다．투명성과 드라이 에칭 내성을 확보하기 위하여，일부 엔지니어들은 JP-A 9-73l73，JP-A 1O-10739，JP-A 9-230595 및 WO 97/33198에서 개시된 바와 같이 아크릴 수지 및 지환족(통상적으로 시클로올레핀)수지를 연구하였다.
F2 엑시머 레이저(157nm)에 관해서는, 그것은 0.10㎛ 이하의 더이상의 미세화가 기대되고 있지만，ArF용 베이스 수지로 사용되는 아크릴 수지는 전혀 빛을 투과하지 않고 카르보닐기를 갖는 그러한 시클로올레핀 수지는 강한 흡수를 갖는다는 것이 밝혀졌기 때문에 투명성을 확보하는데 있어서 보다 많은 어려움이 생긴다. 또한，KrF용 베이스 폴리머로서 사용되는 폴리(비닐 페놀)은 160nm 부근에서 흡수 창이 있어서, 투과율이 약간 개선되지만，실용적인 레벨에는 훨씬 못 미친다는 것이 밝혀졌다．
발명의 개요
본 발명의 목적은 300nm 이하，특히 F2(157nm)，Kr2(146nm)，KrAr(134nm) 및 Ar2(126nm) 엑시머 레이저 빔의 진공 자외선 방사선에 대해 고투과율을 가지며 화학 증폭 레지스트 조성물에서의 베이스 수지로서 유용한 베이스 폴리머를 제조하는 모노머로서 유용한 신규한 에스테르 화합물을 제공하는 것이다．
α위치에 불소 원자 또는 불소 원자를 갖는 알킬기가 치환되고, 에스테르 측쇄에 알콕시 메틸기를 도입한 하기에서 보여진 화학식 1의 아크릴산 에스테르가 레지스트 조성물，특히 화학 증폭 레지스트 조성물용 베이스 폴리머를 제조하기 위한 유용한 모노머라는 것이 밝혀졌다．
157nm 부근에서 수지의 투과율을 증가시키는 방법중에, 카르보닐기 및 탄소-탄소간 이중 결합의 수를 감소시키는 것이 효과적이라고 생각된다. 모노머 단위에의 불소 원자의 도입이 또한 투과율 개선에 크게 기여하는 것이 확인 되었다．특히 본 발명자는，하기 화학식 1의 구조에 의하여 나타내어진 바와 같이 α위치에 불소 원자 또는 불소 원자를 갖는 알킬기가 치환되는 아크릴레이트 모노머로부터 얻어지는 폴리머가 157nm 부근에서 고투명성을 갖는다는 것을 발견하였다．아크릴레이트 모노머는 추가로 에스테르 측쇄에 알콕시 메틸기를 갖기 때문에, 폴리머는 산 탈리성 및 기판 밀착성에 있어서 급격하게 개선된다.
본 발명은 하기 화학식 1의 에스테르 화합물을 제공한다.
Figure 112002039226963-pat00001
상기식에서，R1은 불소 원자 또는 적어도 1개 이상의 불소 원자를 갖는 탄소수 1 내지 15의 직쇄상，분지상 또는 환상의 알킬기이고, R2는 산소 원자가 개재 될 수도 있는 탄소수 1 내지 15의 직쇄상，분지상 또는 환상의 알킬기이다. 통상적으 로 R1은 트리플루오로메틸이다.
바람직한 구체예의 설명
본 발명의 에스테르 화합물은 하기 화학식 1을 갖는다.
(화학식 1)
Figure 112002039226963-pat00002
상기식에서，R1은 불소 원자 또는 적어도 1개 이상의 불소 원자를 갖는 탄소수 1 내지 15의 직쇄상，분지상 또는 환상의 알킬기이고, R2는 헤테로 원자를 함유할 수 있는 탄소수 1 내지 15의 직쇄상，분지상 또는 환상의 알킬기이다．통상적으로 R2로 표시되는 알킬기는 -O-의 형태로서 산소 원자가 개재될 수도 있다.
구체적으로，적당한 알킬기는, 메틸기，에틸기，n－프로필기，이소프로필기，n－부틸기，이소부틸기，tert－부틸기，펜틸기，시클로펜틸기，헥실기，시클로 헥실기，옥틸기，데실기 및 도데실기를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다．불소 원자(들)을 갖는 적당한 알킬기는, 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 상기 알킬기를 포함한다．
본 발명의 에스테르 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만，본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112002039226963-pat00003
본 발명의 에스테르 화합물은，예를 들면, 하기 공정에 의하여 제조될 수 있지만 본 발명은 이에 한정되지 않는다．
Figure 112002039226963-pat00004
여기에서 ，R1 및 R2는 상기에서 정의된 바와 같다．반응은 공지 조건하에서 용이하게 진행한다. 한 바람직한 과정에서，α위치에서 치환된 아크릴산과 수소화나트륨의 등몰 양을 테트라히드로푸란과 같은 용매에서 반응시킨다. 다음에 아크릴산에 등몰 양으로 클로로메틸 알킬 에테르를 적가하고，실온에서 반응시킨다. 종래의 후처리 및 증류에 의하여，생성물을 단리한다．
본 발명의 에스테르 화합물은 폴리머의 제조용 모노머로서 유용하다. 그로부터 얻어진 폴리머는 투명성, 산 탈리성 및 기판 밀착성에 있어서 개선되어 전자선 및 원 자외선，특히 F2 엑시머 레이저 빔에 의한 마이크로패터닝에 유용한 레지스트 조성물을 제제화하기 위한 베이스 수지로서 사용된다.
실시예
본 발명의 실시예는 예시에 의하여 하기에 주어지지만 이에 한정되지 않는다．
합성예
본 발명의 범위내의 통상적인 에스테르 화합물인 α-트리 플루오로 메틸 아크릴산 메톡시 메틸을 하기 과정에 의하여 합성하였다．3구 플라스크를 수소화나트륨 18.8g으로 채웠고，질소 기류하에 헥산으로 3회 세척하였다．다음에 α-트리플루오로메틸아크릴산 60.Og을 테트라히드로푸란 용액에 실온에서 조금씩 적가한 후，용액을 실온에서 1시간동안 교반하였다．다음에 34.4g의 클로로메틸 메틸 에테르를 플라스크에 첨가한후，실온에서 12시간 반응시켰다．정제를 위하여 종래의 후처리 및 증류(비점 92℃/11.7kPa)를 실시하여，47.6g의 α-트리 플루오로 메틸 아크릴산 메톡시메틸을 얻었다．수율은 60%였다．1H-NMR (CDCl3 270MHZ) : δ3.51(s，3H)，5.4O(s，2H)，6.49(m, lH)，6.79(m，lH)
FT-IR(NaCl): 3010，2966，1743，1456，1407, 1361，1346，1245，1213，l170，1147 ，1110，1O85，1068，997，929，875，811cm-1
일본특허출원번호 2001-362667이 참고로 여기에 포함되었다.
합리적인 변경 및 변형이 특허청구범위에 의하여 한정된 바와 같은 본 발명의 정신이나 범위로 부터 벗어남이 없이 상기 명세서로 부터 가능하다.
본 발명의 에스테르 화합물을 모노머로서 제조한 폴리머를 베이스 수지로서 사용한 레지스트 조성물은，투명성에 있어서 우수함과 아울러，산 탈리성 및 폴리머의 기판 밀착성에도 우수하기 때문에，전자선이나 원 자외선，특히 F2 레이저에 의한 미세 가공에 유용하다.

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1
    (화학식 1)
    Figure 112003050962560-pat00005
    의 에스테르 화합물．
    (상기식에서，R1은 불소 원자 또는 적어도 1개 이상의 불소 원자를 갖는 탄소수 1 내지 15의 직쇄상，분지상 또는 환상의 알킬기이고, R2는 산소 원자가 개재 될 수도 있는 탄소수 1 내지 15 의 직쇄상，분지상 또는 환상의 알킬기이다)
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 트리플루오로메틸인 것을 특징으로 하는 에스테르 화합물．
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