KR100574318B1 - Photosensitive resin composition and color filter - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자표시장치의 컬러필터 제조용 감광성 수지조성물, 특히, 카도계 바인더 수지, 분자량이 상이한 두 종류의 아크릴계 광중합성 모노머, 광중합개시제, 에폭시화물, 안료, 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 패턴모양, 및 현상성이 우수한 이점을 갖는다.The present invention provides a photosensitive resin composition for manufacturing a color filter of an electronic display device, in particular, a cardo binder resin, two types of acrylic photopolymerizable monomers having different molecular weights, a photoinitiator, an epoxide, a pigment, and a solvent. The present invention relates to a resin composition, and the photosensitive resin composition of the present invention has an excellent pattern shape and developability.
Description
본 발명은 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 카도계 바인더 수지와 분자량이 상이한 두 종류의 아크릴계 광중합성 모노머를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴모양 및 현상성이 우수한 알카리수용액 현상형 감광성 수지조성물 및 그로부터 제조되는 컬러필터에 관한 것이다. The present invention relates to a photosensitive resin composition for producing a color filter, and more particularly, an alkaline aqueous solution developing type having excellent pattern shape and developability, comprising a cardo binder resin and two kinds of acrylic photopolymerizable monomers having different molecular weights. It relates to a photosensitive resin composition and a color filter produced therefrom.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 일반적으로 플라스틱, 또는 유리로 된 기판 상부에 블랙매트릭스와 적, 녹, 청의 삼색의 착생층이 반복되며, 그 위에 오버코트층(OVERCOAT)과 ITO(Indium Thin Oxide) 투명전도막층이 차례로 적층되어 구성된다.Color filters are used in liquid crystal displays, optical filters in cameras, and the like. In general, black matrix and three color layers of red, green, and blue are repeated on a plastic or glass substrate, and an overcoat layer is formed thereon. And an indium thin oxide (ITO) transparent conductive film layer are sequentially stacked.
이와 같은 컬러필터는 염색법, 인쇄법, 안료분산법, 전착법 등의 방법에 의하여 제조된다. Such color filters are manufactured by methods such as dyeing, printing, pigment dispersion, and electrodeposition.
염색법의 경우에는 기판상에 미리 젤라틴 등의 천연감광성수지, 아민 변성 폴리비닐알코올, 아민 변성 아크릴수지 등의 염색 기재를 가진 화상을 형성시킨 후 직접염료 등의 염료로 염색하여 제작하지만, 다색을 동일 기판상에 형성시킬 필요가 있기 때문에 색상을 변화시킬때마다 방염가공을 할 필요가 있는 등 공정이 매우 복잡하고 긴 문제점을 갖고 있다. 또한 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성 및 분산성 등은 좋으나 내광성, 내습성 및 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성이 나쁜 단점이 있다. 예컨대, 대한민국 특허공고 제 91-4717호와 대한민국 특허공고 제 94-7778호에는 염료로서 아조화합물과 아지드화합물을 사용하는 것이 개시되어 있지만, 전술한 바와 같이 안료형에 비하여 내열성 및 내구성이 떨어지는 단점을 갖는다.In the dyeing method, an image having a dye-based base material such as natural photosensitive resin such as gelatin, amine-modified polyvinyl alcohol, amine-modified acrylic resin, etc. is formed on the substrate before dyeing with dyes such as direct dyes. Since it needs to be formed on a substrate, the process is very complicated and has a long problem, such as the need to perform flameproof processing every time the color is changed. In addition, although the sharpness and dispersibility of the dyes and resins used in general are good, there are disadvantages in light resistance, moisture resistance, and heat resistance, which is the most important property of the color filter. For example, Korean Patent Publication No. 91-4717 and Korean Patent Publication No. 94-7778 disclose the use of an azo compound and an azide compound as dyes. However, as described above, heat resistance and durability are inferior to pigment type. Has
인쇄법은 열경화 또는 광경화수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하고, 인쇄를 행한 후 열 또는 광으로 경화시켜 제조하므로, 다른 방법에 비해 사용되는 재료비의 절감을 가져올 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제 95-703746호, 대한민국 특허공개 제 96-11513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있다. 그러나, 섬세하고 정확한 색조의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 칼라레지스트 조성물이 염료형으로 되어 있기 때문에 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지게 된다.The printing method uses ink in which pigment is dispersed in thermosetting or photocuring resin, and is manufactured by printing and curing by heat or light, so that the material cost can be reduced compared to other methods, but it is highly precise and It is difficult to form fine images, and there is a disadvantage that the thin film layer formed is not uniform. For example, Korean Patent Publication No. 95-703746 and Korean Patent Publication No. 96-11513 propose a method of manufacturing a color filter using an inkjet method. However, since the color resist composition sprayed from the nozzle is dye-type for printing of fine and accurate color tone, durability and heat resistance are inferior as in the dyeing method.
한편, 대한민국 특허공개 제 93-700858호, 및 대한민국 특허공개 제 96-29904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색망을 형성할 수 있고 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성을 가지고 있으나, 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면 양쪽 끝에 전 기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기 곤란한 한계가 있다.Meanwhile, Korean Patent Publication No. 93-700858 and Korean Patent Publication No. 96-29904 propose an electrodeposition method using an electroprecipitation method, which is capable of forming a precise colored network and uses pigments, thereby providing heat resistance and It has excellent light resistance, but when the pixel size is precise and the electrode pattern is fine, it is difficult to apply it to color filters that require high precision due to the appearance of color unevenness due to electric resistance at both ends or thick film thickness. There is.
안료분산법은 블랙매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후 비노광부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 단계를 반복함으로써 컬러필터를 제조하는 방법이다. 이러한 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시키며 필름의 두께를 균일하게 유지시킬 수 있다는 장점을 가지고 있어 블랙매트릭스의 제조에 많이 이용되고 있다. 예컨대, 대한민국특허공개 92-702502호, 대한민국 특허공고 제 94-5617호, 대한민국 특허공고 제 95-11163호, 대한민국 특허공개 제 95-700359호에는 안료분산을 이용한 칼라레지스트의 제조방법이 제안되어 있다.The pigment dispersion method is a color filter by coating a photopolymerizable composition containing a colorant on a transparent substrate provided with a black matrix, exposing the pattern of the form to be formed, and then repeating a series of steps of removing the non-exposed areas with a solvent and thermal curing. It is a method of manufacturing. The pigment dispersion method is used in the manufacture of the black matrix has the advantage of improving the heat resistance and durability, which is the most important property of the color filter and maintaining the thickness of the film uniformly. For example, Korean Patent Publication No. 92-702502, Korean Patent Publication No. 94-5617, Korean Patent Publication No. 95-11163, and Korean Patent Publication No. 95-700359 propose methods for producing color resists using pigment dispersion. .
안료분산법에 의해 제조되는 블랙매트릭스는 크게 지지체 역할 및 일정 두께의 유지를 가능하게 하는 고분자화합물, 즉 바인더수지와 노광시 광과 반응하여 포토레지스트상을 형성하는 광중합성 모노머의 2 가지 성분으로 구성되고, 상기한 성분 이외에 안료, 중합개시제, 에폭시수지, 용제와 기타 첨가제 등을 포함하는 감광성 수지 조성물에 의해 제조된다. 안료분산법에 사용되는 바인더수지로는 예컨대, 일본특개소 60-237403호에 개시된 감광성 폴리이미드수지, 일본특개평 1-200353호, 동 평4-7373호, 동 4-91173호 등에 기재된 아크릴계중합체와 아지드 화합물로 이루어진 감광성수지, 일본특개평 1-152449호에 기재된 아크릴레이트 단량체, 유기중합체 결합제, 및 광중합개시제로 이루어진 라디칼 중합형의 감광성 수 지, 일본특개평 4-163552호와 대한민국특허 공보 제 92-5780호에 개시된 페놀수지, N-메틸올 구조를 갖는 가교제 및 광산발생제로 이루어진 감광성수지 등의 여러 가지가 제안되어 있다. The black matrix produced by the pigment dispersion method is composed of two components, a polymer compound that largely supports the role of a support and maintains a constant thickness, that is, a binder resin and a photopolymerizable monomer that reacts with light during exposure to form a photoresist image. And a photosensitive resin composition containing a pigment, a polymerization initiator, an epoxy resin, a solvent and other additives, etc., in addition to the above components. As the binder resin used in the pigment dispersion method, for example, the photosensitive polyimide resin disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-237403, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-200353, Japanese Patent Application No. 4-7373, Japanese Patent Application No. 4-91173 and the like Photosensitive resin consisting of azide compound and radical polymerization type photosensitive resin consisting of acrylate monomer, organic polymer binder, and photoinitiator described in Japanese Patent Laid-Open No. 1-152449, Japanese Patent Laid-Open No. 4-163552, and Korean Patent Publication Various photosensitive resins, such as a phenol resin disclosed in US Pat. No. 92-5780, a crosslinking agent having an N-methylol structure and a photoacid generator, have been proposed.
그러나, 안료분산법에 따른 바인더수지로서 감광성 폴리이미드나 페놀계의 수지를 사용하는 것은 내열성은 높지만 감도가 낮으며 유기용매로 현상해야하는 등의 결점이 있다. 또한 아지드 화합물을 감광제로 하는 종래의 시스템은 감도가 낮고 내열성이 떨어지거나 노출시에 산소의 영향을 받는 문제가 있다. 이러한 문제점을 극복하기 위해 산소차단막을 설치하거나 불활성 가스중에 노출시키는 방법이 이용될 수 있으나, 이러한 방법을 적용하는 경우에는 공정이 복잡해지고 장치가 비싸지는 등의 문제가 있다. 또한 노출로 인해 생성된 산을 이용하여 화상을 형성하는 감광성수지는 고감도이며 노출될 때 산소의 영향을 받지 않는 이점이 있지만, 노출과 현상하는 과정에서 가열공정이 필요하며 가열시간이 패턴 형성에 대해 민감한 반응을 보이므로 공정관리가 어려운 단점이 있다.However, the use of photosensitive polyimide or phenolic resins as binder resins according to the pigment dispersion method has disadvantages such as high heat resistance but low sensitivity and development with an organic solvent. In addition, conventional systems using azide compounds as photosensitizers have problems of low sensitivity, poor heat resistance, and effects of oxygen upon exposure. In order to overcome this problem, a method of installing an oxygen barrier film or exposing it to an inert gas may be used. However, in the case of applying such a method, a process is complicated and an apparatus is expensive. In addition, the photosensitive resin which forms an image using the acid generated by the exposure has a high sensitivity and has the advantage of not being affected by oxygen when exposed, but a heating process is required in the process of exposure and development, and a heating time is required for pattern formation. Because of the sensitive reaction, process control is difficult.
이러한 문제를 해결하기 위해 일본특개평 7-64281호, 동7-64282호, 동8-278630호, 동6-1938호, 동5-339356호, 대한민국 특허공개 95-702313호에는 카도계바인더수지를 이용한 컬러필터의 제조방법을 개시하고 있다. 일반적으로 카도계를 지닌 수지는 고감도이면서 산소의 영향을 받지 않고 내열성, 내수축성, 내화학성 등이 우수하다. 그러나, 감광성 수지 조성물 자체내에 알칼리 현상 수용액과 반응할 장소가 없기 때문에 현상성이 나빠져서 현상후 잔사가 남는 경우가 많다. 이러한 경우 현상성을 높이기 위해 일본국 특개평 4-363311호에서는 카도계의 바인 더수지를 산무수물로 처리하여 알카리 용해성 수지로 만들므로써 현상성의 향상을 꾀하였다. 그러나 이러한 처리 후에도 현상시간이 길어지거나 현상후 잔사가 많이 남아 있을 경우가 많은데 이것은 알카리 수용액에 잘 녹지 않는 성분들에 기인한다. 잘 녹지 않는 성분 중의 대표적인 것으로는 광중합을 일으키기 위해 첨가하는 광중합성 모노머가 있는데, 광중합성 모노머의 종류에 따라 현상성이 많이 차이난다.In order to solve this problem, Japanese Patent Laid-Open Nos. 7-64281, 7-64282, 8-278630, 6-1938, 5-339356, and Korean Patent Publication No. 95-702313 disclose a cardo binder binder resin. Disclosed is a method of manufacturing a color filter using. In general, a resin having a cardo-based resin is highly sensitive and is not affected by oxygen, and is excellent in heat resistance, shrinkage resistance, and chemical resistance. However, since there is no place to react with alkali developing aqueous solution in the photosensitive resin composition itself, developability worsens and the residue after image development often remains. In this case, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-363311 improves developability by treating the Kado-based Vine resin with an acid anhydride to make an alkali soluble resin. However, even after such treatment, the development time is long or a lot of residues remain after development, which is attributable to components that are not easily dissolved in an aqueous alkali solution. Typical examples of the poorly soluble components are photopolymerizable monomers added to cause photopolymerization, and developability varies greatly depending on the type of photopolymerizable monomer.
본 발명자는 적절한 광중합반응을 일으켜 컬러필터에 적합한 패턴을 형성하고 현상성을 향상시켜 현상시간을 단축하고 잔사를 획기적으로 줄일 수 있는 방법을 모색한 결과 분자량이 상이한 광중합성 모노머를 첨가함으로써 상기의 목적을 달성할 수 있음을 발견하고 본 발명을 성안하게 되었다.The inventors of the present invention have found that a suitable photopolymerization reaction can be performed to form a pattern suitable for a color filter, improve the developability, shorten the development time and significantly reduce the residue, thereby adding a photopolymerizable monomer having a different molecular weight. It has been found that the present invention can be achieved and the present invention has been devised.
본 발명의 목적은 상술한 종래 기술의 문제점을 극복하기 위한 것으로, 패턴모양 및 현상성이 우수한 감광성수지 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to overcome the problems of the prior art described above, to provide a photosensitive resin composition excellent in pattern shape and developability.
본 발명의 다른 목적은 상기 조성물에 의해 제조된 전자표시장치의 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter of an electronic display device manufactured by the composition.
즉, 본 발명의 하나의 양상은 하기 성분으로 조성된 컬러필터 제조용 감광성수지조성물이다.That is, one aspect of the present invention is a photosensitive resin composition for producing a color filter composed of the following components.
(1) 카도계 바인더 수지 1∼40 중량부 (1) 1 to 40 parts by weight of cardo binder resin
(2) 분자량이 200-800인 아크릴계 광중합성 모노머 1∼20중량부 (2) 1 to 20 parts by weight of an acrylic photopolymerizable monomer having a molecular weight of 200-800
(3) 분자량이 100-400인 아크릴계 광중합성 모노머 1∼20중량부(3) 1 to 20 parts by weight of an acrylic photopolymerizable monomer having a molecular weight of 100-400
(4) 광중합개시제 0.1∼10 중량부(4) 0.1 to 10 parts by weight of photopolymerization initiator
(5) 에폭시화물 0∼10 중량부(5) 0 to 10 parts by weight of epoxide
(6) 안료 1∼20 중량부(6) 1 to 20 parts by weight of pigment
(7) 용매 20∼80 중량부(7) 20 to 80 parts by weight of solvent
본 발명의 상기 조성물에는 조성물의 물성을 해하지 않는 범위내에서 분산제, 계면활성제, 안정제, 산화방지제 등의 기타의 첨가제가 일정량 첨가될 수 있다.
The composition of the present invention may be added to a certain amount of other additives such as dispersants, surfactants, stabilizers, antioxidants within a range that does not impair the physical properties of the composition.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물의 구성성분중 바인더 수지는 하기 화학식 1, 2 및 3으로 표현되는 성분 (A):(B):(C)를 1몰: 2∼4몰:2∼8몰의 비로 공중합한, 분자량이 1000∼20000인 카도계 바인더 수지이다. 이러한 카도계 바인더 수지의 바람직한 첨가비율은 전체 수지 조성물 100중량부당 1-40중량부이고, 알카리 용해성 수지로 만들기 위하여 하기 화학식 4의 산무수물로 처리된다. 이와 같이 본 발명의 감광성수지 조성물은 알칼리 현상형 잉크로, 대기오염을 유발하고 인체에 유해한 유기용제형과 달리 환경면에서 바람직하다.Among the components of the photosensitive resin composition for producing a color filter of the present invention, binder resin is represented by the following formulas (1), (2) and (3): 1 mole: 2 to 4 moles: 2 to 8 moles: It is cardo-type binder resin whose molecular weight is 1000-20000 copolymerized by the ratio of mole. A preferred addition ratio of such cardo-based binder resin is 1-40 parts by weight per 100 parts by weight of the total resin composition, and is treated with an acid anhydride of formula 4 to make an alkali soluble resin. As described above, the photosensitive resin composition of the present invention is an alkali developing ink, which is preferable in terms of environment, unlike an organic solvent type which causes air pollution and is harmful to human body.
상기 식에서, Where
R은 수소원자, 탄소수 1∼10의 알킬기, 알릴기, 페닐기, 벤질기, 탄소수 1∼8의 에폭시기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, X는 할로겐 원자이다. R is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an allyl group, a phenyl group, a benzyl group, and an epoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and X is a halogen atom.
상기 식에서, R1, 및 R2는 수소원자, 탄소수 1∼10의 알킬기, 알릴기, 페닐기, 벤질기, 탄소수 1∼8의 에폭시기로 구성되는 군으로부터 선택된다.Wherein R 1 and R 2 are selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an allyl group, a phenyl group, a benzyl group, and an epoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
본 발명에서 사용되는 아크릴계 광중합성 모노머는 일반적으로 사용되고 있는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아 크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노블락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 모노머 등이 있다. The acrylic photopolymerizable monomer used in the present invention is generally used ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol di Acrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol acrylate, pentaerythritol hexaacrylate, bisphenol A diacryl Latex, trimethylolpropane triacrylate, noblock epoxy acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanedioldi Methacrylate, 1,6-hexanedioldimethacrylate monomer There is.
본 발명에서는 광중합성 모노머는 분자량이 상이한 두 종류가 사용되는데, 하나는 분자량이 200-800 범위내인 것이고, 나머지 하나는 분자량이 100-400인 것이며, 분자량이 상이한 이들 두 종류의 광중합성 모노머의 함량 비율은 90/10 내지 10/90인 것이 바람직하다. 이와 같이 분자량이 상이한 두 종류의 광중합성 모노머를 사용하면 적절한 광중합반응이 유도되어 컬러필터에 적합한 패턴을 형성하고 현상성을 획기적으로 향상시킬 수 있다.In the present invention, two kinds of photopolymerizable monomers having different molecular weights are used, one having a molecular weight in the range of 200-800, the other one having a molecular weight of 100-400, and having two kinds of photopolymerizable monomers having different molecular weights. The content ratio is preferably 90/10 to 10/90. When two kinds of photopolymerizable monomers having different molecular weights are used as described above, an appropriate photopolymerization reaction is induced to form a pattern suitable for a color filter and to significantly improve developability.
이러한 두 종류의 아크릴계 광중합성 모노머는 각각 전체 감광성 수지조성물 100중량부당 1-20중량부 범위에서 첨가된다. 본 발명에서 상술한 광중합성 모노머는 알칼리 수용액에 용해되기 쉽게 하기 위해서 산무수물로 처리되며, 이러한 처리에 의해 본 발명의 감광성 수지 조성물은 알칼리 현상가능한 감광성 수지조성물이 된다.These two types of acrylic photopolymerizable monomers are each added in the range of 1-20 parts by weight per 100 parts by weight of the total photosensitive resin composition. The photopolymerizable monomer described above in the present invention is treated with an acid anhydride in order to be easily dissolved in an aqueous alkali solution, and by such treatment, the photosensitive resin composition of the present invention becomes an alkali developable photosensitive resin composition.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 포함되는 광중합개시제는 일반적으로 사용되는 아세토페논계의 유도체로서, 구체적으로 예를 들면 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아 세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤조페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1온 등이 사용된다. 본 발명의 감광성 수지조성물중 광중합개시제는 전체 수지 조성물 100중량부당 0.1 내지 10 중량부 사용한다.The photoinitiator included in the photosensitive resin composition of the present invention is a derivative of acetophenone which is generally used. Specifically, for example, 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2- Hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, pt-butyldichloroacetophenone, benzophenone, 4-chloroacetophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichloro Benzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4-methylthio) phenyl) -2-morpho Nopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1one and the like are used. The photopolymerization initiator in the photosensitive resin composition of the present invention is used 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total resin composition.
본 발명에서 사용되는 안료로는 예컨대, 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 아조안료 등의 유기안료 이외에 카본블랙 등의 무기안료를 사용할 수 있으며 이들은 단독 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 안료는 전체 감광성 수지 조성물 100중량부에 대해 1-20중량부의 양으로 첨가된다.As the pigment used in the present invention, inorganic pigments such as carbon black can be used in addition to organic pigments such as condensed polycyclic pigments such as anthraquinone pigments and perylene pigments, phthalocyanine pigments and azo pigments. It can be mixed and used. Such pigments are added in an amount of 1-20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total photosensitive resin composition.
본 발명에서 감광성수지조성물의 내화학성을 향상시키기 위해 첨가되는, 에폭시화물로는 페놀노블락형에폭시, 크레졸노블락형에폭시, 폴리카르본산글리시딜에스테르, 폴리올폴리글리시딜에스테르, 지방족 또는 지환식 에폭시수지, 아민에폭시수지 등을 사용할 수 있고, 그 첨가비율은 전체 수지 조성물 100중량부당 0 내지 10 중량부이다.Epoxides added to improve the chemical resistance of the photosensitive resin composition in the present invention include phenol noblock type epoxy, cresol noblock type epoxy, polycarboxylic acid glycidyl ester, polyol polyglycidyl ester, aliphatic or alicyclic epoxy Resin, an amine epoxy resin, etc. can be used, The addition ratio is 0-10 weight part per 100 weight part of all resin compositions.
본 발명에서 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등이 사용될 수 있고, 이들 용제들은 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용되는 용제의 비율은 감광성 수지 조성물에 따라 상이하므로 구체적으로 규정할 수 없으나, 수지액이 기판에 도포될 수 있는 점도를 갖도록 용제의 비율을 선택하는 것이 바람직하고, 통상적으로는 전체 감광성 수지 조성물 100중량부당 20-80 중량부이다.In the present invention, the solvent may be ethylene glycol acetate, ethyl cellosolve, propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, polyethylene glycol, cyclohexanone, propylene glycol methyl ether and the like, these solvents may be used alone or in combination Can be. Since the ratio of the solvent used in the present invention differs depending on the photosensitive resin composition, it cannot be specified in detail, but it is preferable to select the ratio of the solvent so that the resin liquid has a viscosity that can be applied to the substrate, and in general, the overall photosensitive property It is 20-80 weight part per 100 weight part of resin composition.
또한 본 발명에서는 혼합물 속에 안료를 분산시키는데 분산제를 사용하는 것이 바람직하다. 미리 안료를 표면처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시켜 사용하거나, 안료에 외부첨가하는 식으로 사용할 수 있다. 이러한 분산제로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있는데, 구체적인 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 첨가할 수 있으며, 둘 이상 조합하여 첨가할 수 있다. 분산제의 첨가량은 바람직하게는 안료 1 중량부에 대하여 0 내지 20중량%이다.It is also preferred in the present invention to use a dispersant to disperse the pigment in the mixture. It can be used by adding it internally to a pigment in the form which surface-treats a pigment previously, or it can add to the pigment externally. As such dispersants, nonionic, anionic or cationic dispersants may be used. Specific examples include polyalkylene glycols and esters thereof, polyoxyalkylenes, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, Sulfonic acid esters, sulfonates, carboxylic acid esters, carboxylates, alkylamide alkylene oxide adducts, alkylamines and the like can be used. These may be added alone or in combination of two or more. The amount of the dispersant added is preferably 0 to 20% by weight based on 1 part by weight of the pigment.
본 발명의 상기 조성물에는 조성물의 물성을 해하지 않는 범위내에서 계면활성제, 산화방지제, 안정제 등의 기타의 첨가제가 일정량 첨가될 수 있다.A certain amount of other additives such as surfactants, antioxidants, stabilizers, etc. may be added to the composition of the present invention within a range that does not impair the physical properties of the composition.
본 발명의 상술한 조성물은 액정 디스플레이 장치의 컬러필터의 제조에 이용될 수 있다. 본 발명의 감광성수지조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우에는 컬러필터용 유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 예를 들면, 0.5 내지 10 ㎛의 두께로 감광성 수지조성물을 도포한다. 이어서, 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 예를 들면, 190㎚ 내지 450㎚, 바람직하게, 200 ㎚ 내지 400 ㎚ 영역의 UV 조사를 사용하며 전자선 및 X선 조사도 적당하다. 조사후, 도포층을 현상액으로 처리하면 도포층의 미노광 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.The above-described composition of the present invention can be used for the production of color filters in liquid crystal display devices. In the case of manufacturing a color filter using the photosensitive resin composition of the present invention, a photosensitive resin having a thickness of, for example, 0.5 to 10 μm by a suitable method such as spin coating, roller coating or spray coating on the glass substrate for color filters. The composition is applied. Subsequently, the active line is irradiated to form a pattern necessary for the color filter. As a light source used for irradiation, UV irradiation of 190 nm-450 nm, Preferably, 200 nm-400 nm region is used, and electron beam and X-ray irradiation are also suitable. After the irradiation, when the coating layer is treated with a developer, the unexposed portion of the coating layer is dissolved to form a pattern necessary for the color filter. By repeating this process in accordance with the required number of colors, a color filter having a desired pattern can be obtained. In addition, crack resistance, solvent resistance, and the like can be improved by reheating the image pattern obtained by the development in the above step or by curing by actinic radiation.
이하에서 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하나, 이들은 단지 설명의 목적만을 위한 것으로, 어떠한 의미로든 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but these are only for the purpose of explanation and should not be construed as limiting the present invention in any sense.
[실시예]EXAMPLE
본 발명의 실시예에서는 아래의 성분들을 이용하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.In the embodiment of the present invention, a photosensitive resin composition was prepared using the following components.
* 용제 Solvent
프로필렌글리콜모노메틸에테르 50g50 g of propylene glycol monomethyl ether
시클로헥사논 10g 10 g of cyclohexanone
* 광중합성 모노머 * Photopolymerizable monomer
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(분자량:524) 10g10 g of dipentaerythritol hexaacrylate (molecular weight: 524)
1,6-헥산디올 디아크릴레이트(분자량:226) 6g6 g of 1,6-hexanediol diacrylate (molecular weight: 226)
* 광중합성 개시제 * Photopolymerization initiator
이가큐어 907 (시바-가이기사 제품) 1g Igacure 907 (Shiba-Gaigi Co., Ltd.) 1g
4,4'-디메틸벤조페논 1g1 g of 4,4'-dimethylbenzophenone
* 비인더 수지 (분자량(Mw) = 4000)* Non-industry resin (molecular weight (Mw) = 4000)
카도계수지 [(A):(B):(C)=1/2/2 몰비] 21g Cardo Resin [(A) :( B) :( C) = 1/2/2 Molar Ratio] 21g
(A) 9,9'-비스(4-히드록시페닐)플루오렌 (A) 9,9'-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene
(B) 에피클로로히드린(B) epichlorohydrin
(C) 아크릴산(C) acrylic acid
* 안 료 * Fee
프탈로시안 블루 0.6gPhthalocyan Blue 0.6g
* 기타 첨가제 * Other additives
계면활성제(로진산염) 0.2g0.2 g of surfactant (rosin)
산화방지제(Irganox 1010, 시바가이기사 제품) 0.2g 0.2g of antioxidant (Irganox 1010, product of Shivagai Corporation)
실시예 1 Example 1
용제에 광중합개시제를 녹인 후 2시간 동안 상온에서 교반한다음, 광중합성 모노머, 바인더수지를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반한다. 이어서 상기 반응물에 안료, 기타 첨가제 등을 넣고 1시간 동안 상온에서 교반한다. 3회에 걸친 여과에 의해 불순물을 제거하여 본 발명의 감광성 수지조성물을 제조하고 후술하는 물성 평가 방법에 따라 패턴 모양 특성 및 현상성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.After dissolving the photopolymerization initiator in the solvent, the mixture is stirred at room temperature for 2 hours, and then the photopolymerizable monomer and the binder resin are added and stirred at room temperature for 2 hours. Subsequently, a pigment, other additives, and the like are added to the reactant and stirred at room temperature for 1 hour. The impurities were removed by three times of filtration to prepare the photosensitive resin composition of the present invention, and the pattern shape characteristics and developability were evaluated according to the physical property evaluation method described below, and the results are shown in Table 1 below.
실시예 2Example 2
광중합성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(분자량 :524) 6g, 및 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(분자량 :226) 10g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 본 발명의 감광성 수지조성물을 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.The photopolymerizable monomer was used in the same manner as in Example 1 except that 6 g of dipentaerythritol hexaacrylate (molecular weight: 524) and 10 g of 1,6-hexanediol diacrylate (molecular weight: 226) were used. The photosensitive resin composition of the present invention was prepared and its physical properties were evaluated, and the results are shown in Table 1 together.
실시예 3Example 3
실시예 1의 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 대신에 트리메티롤프로판 변성 히드록시피발알데히드 아크릴레이트(분자량 : 326)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 본 발명의 감광성 수지조성물을 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.The photosensitive property of the present invention was carried out in the same manner as in Example 1 except that trimetholpropane-modified hydroxypivalaldehyde acrylate (molecular weight: 326) was used instead of the 1,6-hexanediol diacrylate of Example 1. To prepare a resin composition and to evaluate the overall physical properties the results are shown in Table 1 together.
비교예 1Comparative Example 1
광중합성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(분자량:524) 16g만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지조성물을 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.Except for using only 16 g of dipentaerythritol hexaacrylate (molecular weight: 524) as the photopolymerizable monomer, a photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, and the physical properties thereof were evaluated. Shown together.
비교예 2Comparative Example 2
광중합성 모노머로 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(분자량 : 226) 16g만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지조성물을 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that only 16 g of 1,6-hexanediol diacrylate (molecular weight: 226) was used as the photopolymerizable monomer to prepare a photosensitive resin composition. 1 is shown together.
비교예 3Comparative Example 3
실시예 1의 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 대신에 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트(분자량:522)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지조성물을 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that polyethylene glycol diacrylate (molecular weight: 522) was used instead of 1,6-hexanediol diacrylate of Example 1 to prepare a photosensitive resin composition, and to evaluate various physical properties. The results are shown in Table 1 together.
비교예 4Comparative Example 4
실시예 1의 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 대신에 디펜타에리트리톨 변성 카프로락톤 헥사아크릴레이트(분자량: 1263)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 감광성 수지조성물을 제조하고 제반 물성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 함께 나타내었다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that dipentaerythritol-modified caprolactone hexaacrylate (molecular weight: 1263) was used instead of the 1,6-hexanediol diacrylate of Example 1. And the physical properties were evaluated and the results are shown in Table 1 together.
[물성 측정 방법][Measurement Method]
1) 현상성 및 현상시간1) Developability and Development Time
크롬이 코팅된 두께 1㎜의 유리기판상에 1~2㎛의 두께로 감광성수지조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로안에서 1분간, 80℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막위에 포토마스크를 대고 365㎚의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1% KOH 수용액을 사용하여 30℃, 1기압하에서 80초동안 현상을 행하였다. 이 시점에서 현상중에 비노광부가 다 씻겨나가기까지의 시간을 측정하였다. 현상후 열풍순환식 건조로안에서 30분간, 230℃로 건조시켜 패턴을 수득하여 패턴의 비노광부를 광학현미경 및 전자현미경으로 관찰하여 현상성을 평가하였다. A photosensitive resin composition was applied to a glass substrate having a thickness of 1 mm and coated with chromium to a thickness of 1 to 2 μm, and dried at 80 ° C. for 1 minute in a hot air circulation drying furnace to obtain a coating film. Subsequently, a photomask was placed on the coating film and exposed using a high pressure mercury lamp having a wavelength of 365 nm, followed by development for 80 seconds at 30 ° C. and 1 atmosphere using a 1% aqueous KOH solution. At this point, the time until the non-exposed part was washed out during development was measured. After development, the resultant was dried at 230 ° C. for 30 minutes in a hot air circulation drying furnace to obtain a pattern, and the non-exposed part of the pattern was observed with an optical microscope and an electron microscope to evaluate developability.
* 현상성* Developability
○ : 현상부위에 잔사가 전혀 남지 않음○: No residue at all
∧ : 현상부위에 잔사가 조금 남음∧: There is little residue left in the developing part.
× : 현상부위에 잔사가 많이 남음×: Many residues remain in the developing part
* 현상시간* Development time
○ : 총 현상시간 80초중 40초 이하○: 40 seconds or less in 80 seconds
∧ : 총 현상시간 80초중 40∼80초∧: 40 to 80 seconds out of 80 seconds
× : 현상시간 80초가 지나도 비노광부가 다 씻겨나가지 않음×: The non-exposed part does not wash away even after 80 seconds of development time
2) 패턴 표면 거칠기(roughness)2) pattern surface roughness
크롬이 코팅된 두께 1mm의 유리기판상에 1∼2㎛의 두께로 감광성수지조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로안에서 1분간, 80℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1% KOH 수용액을 사용하여 30℃, 1기압하에서 60초 동안 현상을 행하였다. 현상후 열풍순환식 건조로안에서 30분간, 230℃로 건조시켜 패턴을 수득하여 테크노사에서 나온 P-10를 이용하여 100㎛ 크기의 패턴의 모양을 관찰하 였다.A photosensitive resin composition was applied to a glass substrate having a chromium coated thickness of 1 mm to a thickness of 1 to 2 μm, and dried at 80 ° C. for 1 minute in a hot air circulation drying furnace to obtain a coating film. Subsequently, a photomask was placed on the coating film and exposed using a high-pressure mercury lamp having a wavelength of 365 nm, followed by development for 60 seconds at 30 ° C. and 1 atmosphere using a 1% aqueous KOH solution. After development, a pattern was obtained by drying at 230 ° C. for 30 minutes in a hot-air circulating drying furnace to obtain a pattern of 100 μm size using P-10 from Techno.
○ : 패턴 표면의 거칠기가 60Å 미만○: roughness of the surface of the pattern is less than 60 GPa
△ : 패턴 표면의 거칠기가 60Å∼80ÅΔ: roughness of the surface of the pattern is 60 kPa to 80 kPa
× : 패턴 표면의 거칠기가 80Å 이상X: roughness of the pattern surface is 80 kPa or more
상기 표 1의 결과를 통해서 확인되는 바와 같이, 본 발명의 컬러필터 제조용 감광성 수지조성물은 한 가지 종류의 광중합성 모노머만을 사용하거나 동일한 분자량 범위내의 두 종류의 광중합성 모노머를 사용하는 경우에 비해, 상이한 범위에 속하는 분자량이 상이한 두 종류의 광중합성 모노머를 포함하므로, 적절한 광중합반응이 일어나 컬러필터에 적합한 패턴을 형성할 수 있고 현상성이 현저하게 향상되며 현상시간도 단축되어 잔사를 획기적으로 줄일 수 있는 효과를 갖는다.
As confirmed through the results of Table 1, the photosensitive resin composition for preparing a color filter of the present invention is different from the case of using only one type of photopolymerizable monomer or using two types of photopolymerizable monomers within the same molecular weight range. Since it includes two kinds of photopolymerizable monomers having different molecular weights in the range, an appropriate photopolymerization reaction can occur to form a pattern suitable for a color filter, remarkably improve developability, and shorten development time, thereby drastically reducing residue. Has an effect.
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