KR100533362B1 - 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 - Google Patents
레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100533362B1 KR100533362B1 KR10-2000-0020809A KR20000020809A KR100533362B1 KR 100533362 B1 KR100533362 B1 KR 100533362B1 KR 20000020809 A KR20000020809 A KR 20000020809A KR 100533362 B1 KR100533362 B1 KR 100533362B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- photoresist
- formula
- pattern
- polymer
- composition
- Prior art date
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 53
- -1 methyltetrahydropyranyl Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate3- Chemical compound [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 229940000489 arsenate Drugs 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 claims description 4
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- AKOJHIADVIWDJF-UHFFFAOYSA-N [F].[F].[F].[F].[F].[F].C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [F].[F].[F].[F].[F].[F].C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AKOJHIADVIWDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 3
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RLAWXWSZTKMPQQ-UHFFFAOYSA-M (4-tert-butylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RLAWXWSZTKMPQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 claims description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 4
- DRMAIBPBPJNFDH-UHFFFAOYSA-M [4-(2-methylpropyl)phenyl]-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(CC(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DRMAIBPBPJNFDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XWEVKPKISJJUAH-UHFFFAOYSA-N benzenethiol;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound [SH2+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XWEVKPKISJJUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXAWHMFHGHNIHC-UHFFFAOYSA-N sulfanyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS LXAWHMFHGHNIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;hydroxide;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[OH-].C[N+](C)(C)C MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
본 발명은 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 콘택홀 (contact hole)의 형성방법에 관한 것으로, 포토레지스트를 구성하는 두 개 이상의 서로 다른 고분자 사이에 가교반응을 일으켜 특정 온도 이상에서는 포토레지스트의 열 유동이 일어나지 않기 때문에 기존의 레지스트 플로우 공정에서 오버 플로우 (over flow)에 의해 콘택홀을 형성하기 위한 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있고, 패턴의 크기를 균질화 할 수 있다.
Description
본 발명은 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 콘택홀 (contact hole)의 형성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포토레지스트 조성물을 구성하는 서로 다른 두 개 이상의 고분자 사이에 가교반응을 일으켜 특정 온도 이상에서는 포토레지스트의 열 유동이 일어나지 않게 하여 기존의 레지스트 플로우 공정에서 오버 플로우 (over flow)에 의해 포토레지스트 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있는 콘택홀의 형성방법에 관한 것이다.
반도체 미세 패턴 형성공정 중 하나인 콘택홀을 형성할 때, 노광장비의 분해능 이상의 미세 콘택홀을 형성하기 위한 공정 기술로 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)이 있다.
레지스트 플로우 공정은 근래에 많은 발전을 이루어 현재 양산 공정에 도입중인 공정기술로서, 노광공정과 현상공정을 실시하여 노광장비의 분해능 정도의 감광제를 이용하여 감광막 패턴을 형성한 다음, 감광제의 유리전이온도 이상으로 열에너지를 인가하여 감광제가 열 유동 (thermal flow)되도록 하는 공정을 의미한다. 이 때 공급된 열에너지에 의해 이미 형성된 감광막 패턴은 원래의 크기를 감소하는 방향으로 열 유동하여 최종적으로 집적 공정에 요구되는 미세 콘택홀을 얻게 된다 (도 1 참조).
이러한 레지스트 플로우 공정을 도입함으로써 전술한 바와 같이 노광장비의 해상력 이하의 미세한 패턴을 형성할 수 있게 되었으나, 이 공정의 가장 큰 단점은 과도한 유동이 발생될 때 패턴이 매립되어 버리는 현상 [이하 "오버 플로우 (over flow)"라 약칭함]이 나타난다는 점이다. 이는 대부분의 감광제가 인가된 열에 매우 민감하게 반응하여 온도 조절이 잘못되거나, 혹은 유동 시간이 설정값보다 길어져 과도한 열 유동이 발생되기 때문이다. 이와 같은 오버 플로우의 결과로 콘택홀을 형성하기 위한 패턴이 매립되는 문제가 발생한다.
전술한 문제점을 해결하기 위하여 종래에는 열을 인가하는 베이크 오븐 (bake oven)의 온도 균일도를 증가시키거나 또는 베이크 오븐에 유지되는 시간을 정확하게 조절하는 방법을 사용하고 있는데, 문제는 오븐 공정의 개선 정도가 오버 플로우 문제를 해결할 수준이 아니라는 것이다.
이에 본 발명자들은 포토레지스트를 구성하는 서로 다른 두 개 이상의 고분자 사이에 가교반응이 일어나면, 특정 온도 이상에서는 포토레지스트의 열 유동이 둔화됨으로써 기존의 레지스트 플로우 공정에서 오버 플로우에 의해 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있다는 점을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 레지스트 플로우 공정에 사용되는 포토레지스트 조성물; 이를 이용한 포토레지스트 패턴의 형성방법; 및 형성된 포토레지스트 패턴을 이용하여 콘택홀을 형성하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 포토레지스트 조성물에 두 종류 이상의 중합체를 포함시켜 이들 중합체 사이에 가교 반응이 일어나게 함으로써 특정 온도 이상에서는 포토레지스트의 열 유동이 일어나지 않게 하여 패턴이 붕괴되거나 매립되지 않도록 하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 우선 미세 콘택홀을 형성하기 위해 사용되는 레지스트 플로우 용도의 포토레지스트 조성물을 제공한다.
즉, 본 발명에서는 종래의 포토레지스트 조성물이 레지스트 플로우를 위하여 고온 열 유동 공정을 수행할 때 과도한 유동에 의해 고온에서 패턴이 매립되는 현상을 방지하기 위한 포토레지스트 조성물을 제공하는데, 이를 위하여 서로 다른 두 개 이상의 고분자 사이에 가교반응을 일으켜서 특정 온도 이상에서 더 이상의 플로우가 발생되지 않도록 한다.
구체적으로 본 발명에서는 포토레지스트 수지와, 광산 발생제 (photoacid generator)와 유기용매로 이루어지는 통상의 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 포토레지스트 수지로서 서로 가교 반응이 일어날 수 있는 두 종류 이상의 수지를 혼합한 것을 사용한 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 포토레지스트 수지는 특히 페놀 작용기를 포함하는 중합체 및 카르복실산 작용기를 포함하는 중합체의 혼합 수지인 것이 바람직하며, 페놀 작용기를 포함하고 있는 중합체의 예로는 하기 화학식 1의 화합물이 있고, 카르복실산 작용기를 포함하고 있는 중합체의 예로는 하기 화학식 2의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서,
R1은 수소, C1-C10 의 알킬기 또는 아릴기이고,
a : b의 몰 비는 20∼80 : 80∼20 이다.
[화학식 2]
상기 식에서,
R2는 산에 민감한 보호기이다.상기 산에 민감한 보호기란 산에 의해 탈리 될수 있는 그룹으로서, PR 물질의 알칼리 현상액에 대한 용해 여부를 결정한다. 이러한 산에 민감한 보호기는 상기와 같은 역할을 수행할 수 있는 것이면 무엇이든 가능하며, US 5,212,043 (1993. 5. 18), WO 97/33198 (1997. 9. 12), WO 96/37526 (1996. 11. 28), EP 0 794 458 (1997. 9. 10) EP 0 789 278 (1997. 8. 13), US 5,750,680 (1998. 5. 12)등에 개시된 것을 포함하며, 구체적으로는 t-부틸, 테트라히드로피란일, 메틸테트라히드로피란일, 테트라히드로퓨란일, 메틸테트라히드로퓨란일, 메톡시에틸, 2-메톡시프로필, 에톡시에틸, 2-에톡시프로필, t-부톡시에틸, 아세톡시에톡시에틸, 아세톡시멘틸, t-부톡시카르보닐 및 이소부톡시에틸로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
c : d : e의 몰 비는 30∼70 : 28∼50 : 2∼15 이다.
또한, 상기 화학식 1의 중합체는 하기 화학식 1a의 화합물인 것이 바람직하고, 화학식 2의 중합체는 화학식 2a의 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 1a]
상기 식에서, R1은 CH3 이고,
a : b의 몰 비는 20∼80 : 80∼20 이다.
[화학식 2a]
상기 식에서, R2는 t-부틸이고,
c : d : e의 몰 비는 30∼70 : 28∼50 : 2∼15 이며,
바람직하게는 c : d : e의 몰 비는 50 : 43 : 7 이다.
상기 페놀 작용기를 포함하는 화학식 1의 중합체 및 카르복실산 작용기를 포함하는 화학식 2의 중합체의 혼합비는 중량비로 20∼80 : 20∼80이며, 중량비로 50 : 50 혼합하는 것이 보다 바람직하다.
한편, 본 발명의 포토레지스트 조성물에서 사용되는 광산 발생제와 유기용매는 통상의 화학증폭형 포토레지스트 조성물에 사용하는 것을 사용할 수 있다.
즉, 광산발생제는 빛에 의해 산을 발생할 수 있는 화합물이면 무엇이든 사용가능하고, US 5,212,043 (1993. 5. 18), WO 97/33198 (1997. 9. 12), WO 96/37526 (1996. 11. 28), EP 0 794 458 (1997. 9. 10) EP 0 789 278 (1997. 8. 13) 및 US 5,750,680 (1998. 5. 12) 등에 개시된 것을 포함하며, 구체적으로는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐설포늄 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상의 오니움염계 또는 황화염계 화합물을 사용할 수 있으며, 사용되는 포토레지스트 수지에 대해 0.05 내지 0.3 중량% 비율로 사용되는 것이 바람직하다.
또한 상기 유기용매는 무엇이든 사용가능한데, US 5,212,043 (1993. 5. 18), WO 97/33198 (1997. 9. 12), WO 96/37526 (1996. 11. 28), EP 0 794 458 (1997. 9. 10) EP 0 789 278 (1997. 8. 13) 및 US 5,750,680 (1998. 5. 12) 등에 개시된 것을 포함하며, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸 에테르, 에틸락테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 시클로헥사논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포토레지스트 수지에 대해 400 내지 800 중량% 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에서는 상기 포토레지스트 조성물을 이용한 레지스트 플로우 공정을 도입한 포토레지스트 패턴의 형성방법을 제공하는데, 이는 구체적으로
(a) 피식각층 상부에 전술한 본 발명의 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계와,
(b) 리소그래피 공정에 의해 노광장비의 한계 해상도 이하의 1차 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계와,
(c) 상기 1차 포토레지스트 패턴에 플로우 베이크 공정을 실시하여 포토레지스트가 열 유동 되도록 하여 2차 포토레지스트 패턴을 얻는 단계로 이루어진다.
구체적으로, 상기 화학식 1a 및 화학식 2a의 혼합 중합체를 포함하는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 레지스트 플로우 공정을 진행할 때 상기 (c) 단계의 플로우 베이크 공정에서 열을 가하면 화학식 1a의 중합체와 화학식 2a의 중합체간에 에스테르화 반응을 통한 가교반응이 일어나서 포토레지스트 조성물이 더 이상 유동되지 않으므로 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있다.
상기 (c) 단계의 플로우 베이크 공정에서는 포토레지스트 중합체의 유리전이 온도 이상의 온도로 열 에너지를 인가하는데, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 대체로 140∼170℃ 온도에서 가교 반응이 일어난다.
또한 본 발명에서는 상기에서 형성된 포토레지스트 패턴을 이용하여 콘택홀을 제조하는 방법을 제공하는데, 상기 (c) 단계에서 형성된 2차 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 피식각층을 식각함으로써 콘택홀을 형성할 수 있다. 본 발명의 레지스트 플로우 공정을 수행하여 형성된 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 피식각층인 하부 옥사이드 층을 식각하여 형성된 콘택홀을 도 6에 나타내었다.
또한 본 발명에서는 전술한 콘택홀 형성 방법을 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
또한 본 발명에서는 상기 화학식 1의 중합체와 화학식 2의 중합체의 혼합 수지를 포함하는 포토레지스트용 수지를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
중합체 A의 합성
3000L 둥근 플라스크 내에서, 분자량 8,000의 폴리(비닐페놀) 120g을 디메틸포름아마이드 (DMF) 용매 1000mL에 녹였다. 여기에 에틸 비닐 에테르 36g을 첨가하고, p-톨루엔술폰산 (p-toluenesulfonic acid) 0.2g을 넣어준 후 24시간 동안 환류시켰다. 환류완료 후 물에서 침전을 잡아 상기 화학식 1a의 중합체 (이하 "중합체 A"라 약칭함)를 얻었다 (수율 80%).
[제조예 2]
중합체 B의 합성
3000L 둥근 플라스크에 DMF 1000g을 넣고, 4-하이드록시스티렌(4-hydroxystyrene) 60g, t-부틸 아크릴레이트(t-butyl acrylate) 55g, 아크릴산(acrylic acid) 5g을 넣어준 후 AIBN 3.6g을 첨가하여 잘 섞었다. 질소 분위기 하에서 67℃의 온도로 4시간 동안 중합 반응을 수행한 후, 약 900g의 DMF를 진공 펌프로 제거하고, 찬물에서 침전물을 잡아 진공건조 후 상기 화학식 2a의 중합체 (이하 "중합체 B"라 약칭함)를 얻었다 (분자량 8600, 수율 70%).
실험예 1.
포토레지스트의 열적 물성 측정
상기 제조예 1과 2에 의해 합성된 중합체 A와 중합체 B, 중합체 C의 열적 물성은 도 2와 같다. 여기서 중합체 C는 중합체 A와 중합체 B를 중량비 50 : 50 으로 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA) 용매에 녹인 후 페트리 디쉬 (petri dish) 위에 캐스팅 (casting)하여 건조시켜 제조된 중합체 A와 중합체 B의 블렌딩 중합체 (blending polymer)이다.
도 2에서 볼 수 있는 바와 같이 중합체 C는 중합체 A와 B의 중간의 유리전이온도를 가짐을 알 수 있었다.
비교예 1)
레지스트-A의 제조
상기 제조예 1에서 합성된 중합체 A 10 g, 광산 발생제인 트리페닐 술포늄 트리플레이트 0.25g, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 펜타하이드레이트 0.03g을 PGMEA 60g에 녹이고 하루 동안 환류 시킨 후 0.20㎛ 필터로 여과시켜 포토레지스트 조성물 (이하 "레지스트-A"라 약칭함)을 제조하였다.
비교예 2)
레지스트-B의 제조
상기 제조예 2에서 합성된 중합체 B 10 g, 광산 발생제인 트리페닐 술포늄 트리플레이트 0.25g, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 펜타하이드레이트 0.03g을 PGMEA 60g에 녹이고 하루 동안 환류 시킨 후 0.20㎛ 필터로 여과시켜 포토레지스트 조성물 (이하 "레지스트-B"라 약칭함)을 제조하였다.
(실시예 1) 레지스트-C의 제조
상기 제조예 1에서 합성된 중합체 A 5g, 제조예 2에서 합성된 중합체 B 5g, 광산 발생제인 트리페닐 술포늄 트리플레이트 0.25g, 테트라메틸 암모늄 하이드록사이드 펜타하이드레이트 0.03g을 PGMEA 60g에 녹이고 하루 동안 환류 시킨 후 0.20㎛ 필터로 여과시켜 본 발명의 포토레지스트 조성물 (이하 "레지스트-C"라 약칭함)을 제조하였다.
비교예 3)
레지스트-A의 플로우 특성 조사
비교예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물인 레지스트-A를 웨이퍼 위에 코팅하고 100℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크 후 0.60NA KrF 노광장비 (Nikon S201)를 이용하여 노광하였다. 노광후 110℃에서 90초간 다시 베이크 해준 후 2.38 중량% TMAH 현상액으로 현상하여 도 3의 (a)와 같이 200nm의 패턴을 얻었다. 이 패턴을 162℃에서 90 초간 구워 주어 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 패턴의 크기는 도 3의 (b) 및 (c)와 같았다. 도 3에서 볼 수 있듯이 플로우 후의 패턴의 단면이 매우 불량함을 알 수 있다.
(실시예 2)
레지스트-C의 플로우 특성 조사
실시예 1에 의해 제조된 포토레지스트 조성물인 레지스트-C를 웨이퍼 위에 코팅하고 100℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크 후 0.60NA KrF 노광장비 (Nikon S201)를 이용하여 노광하였다. 노광후 110℃에서 90초간 다시 베이크한 후 2.38 중량% TMAH 현상액으로 현상하여 도 4의 (a)와 같이 200nm의 패턴을 얻었다. 이 패턴을 162℃에서 90초간 구워 주어 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 콘택홀의 크기는 도 4의 (b), (c) 및 (d)와 같다. 도 4에서 볼 수 있듯이 플로우 후의 패턴의 단면이 수직으로 매우 우수함을 알 수 있었고 그 해상 한계도 초미세 패턴인 25nm 까지 가능함을 알 수 있다.
실험예 2.
경화 메커니즘에 의한 플로우 물성 개선 효과
비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1에서 제조한 레지스트-A, -B 및 -C를 각각 웨이퍼 위에 코팅하고 100℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크 후 0.60NA KrF 노광장비 (Nikon S201)를 이용하여 노광하였다. 노광후 110℃에서 90초간 다시 베이크 한 후 2.38 중량% TMAH 현상액으로 현상하여 200nm의 패턴을 얻었다. 이 패턴을 162℃에서 0, 10, 20, 30, 60, 90 및 120 초간 구워 준 후 패턴의 CD를 측정한 결과를 도 5에 나타내었다. 실험예 1에 의하면 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 패턴의 크기가 감소하는 속도는 레지스트-A가 가장 빠르고, 레지스트-C가 두 번째, 레지스트-B가 세 번째의 순서가 되어야 하지만, 실제 결과는 오히려 레지스트-C를 이용한 패턴 크기가 감소하는 속도가 가장 느린 것으로 나타났다. 이는 162℃에서 구워줄 때, 레지스트-A의 수지로 사용된 중합체 A의 페놀과 레지스트-B의 수지로 사용된 중합체 B의 카르복실산 사이에 에스테르화 반응을 통한 가교 결합이 일어나서 플로우가 어려워지기 때문이다. 따라서 실시예 1에서 제조한 본 발명의 레지스트-C가 가장 우수한 플로우 특성을 지님을 알 수 있었다.
(실시예 3)
레지스트-C를 이용한 콘택홀의 형성
상기 실시예 2에서 형성된 패턴 중 50nm 패턴 (도 4의 (c) 참조)을 식각 마스크로 하여 피식각층인 하부 옥사이드 층을 식각하여 콘택홀을 형성하였다. 형성된 콘택홀의 사진을 도 6에 나타내었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명처럼 페놀 작용기와 카르복실산의 가교반응을 이용하면 노광장비의 해상력 이하의 미세한 콘택홀을 형성하기 위한 레지스트 플로우 공정에서 감광제의 과도한 유동에 의해 콘택홀을 형성하기 위한 패턴이 매립되는 현상을 방지할 수 있다.
도 1은 일반적인 레지스트 플로우 공정의 개략도이다.
도 2는 포토레지스트를 구성하는 중합체 A, 중합체 B, 그리고 중합체 C (중합체 A 와 B가 1 : 1로 구성된 혼합 수지)의 DSC 이다.
도 3은 중합체 A로 구성된 레지스트-A를 이용한 200nm 패턴과 이를 플로우 시킨 후의 패턴 사진이다.
도 4는 중합체 C로 구성된 레지스트-C를 이용한 200nm 패턴과 이를 플로우 시킨 후의 패턴 사진이다.
도 5는 레지스트-A, B 및 C를 이용하여 200nm 패턴을 형성한 다음 이를 160℃에서 시간에 따라 구워 주었을 때 시간에 따른 플로우 특성을 나타낸다.
도 6은 도 4의 50nm 패턴을 이용하여 하부 옥사이드 층을 식각한 사진이다.
Claims (15)
- 포토레지스트 수지와, 광산 발생제 (photoacid generator)와 유기용매를 포함하는 포토레지스트 조성물에 있어서, 상기 포토레지스트 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 공중합체 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 2 공중합체를 포함하는 혼합 수지인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.[화학식 1]상기 식에서,R1은 수소, C1-C10 의 알킬기 또는 아릴기이고,a : b의 몰 비는 20∼80 : 80∼20 이다.[화학식 2]상기 식에서,R2는 t-부틸, 테트라히드로피란일, 메틸테트라히드로피란일, 테트라히드로퓨란일, 메틸테트라히드로퓨란일, 메톡시에틸, 2-메톡시프로필, 에톡시에틸, 2-에톡시프로필, t-부톡시에틸, 아세톡시에톡시에틸, 아세톡시멘틸, t-부톡시카르보닐 및 이소부톡시에틸로 이루어진 군에서 선택되는 산에 민감한 보호기이고,c : d : e의 몰 비는 30∼70 : 28∼50 : 2∼15 이다.
- 제 1 항에 있어서,상기 조성물은 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)에 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 1 중합체는 하기 화학식 1a의 화합물이고, 상기 제 2 중합체는 화학식 2a의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.[화학식 1a]상기 식에서, 상기 식에서, R1은 CH3 이고,a : b의 몰 비는 20∼80 : 80∼20 이다.[화학식 2a]상기 식에서, R2는 t-부틸이고,c : d : e의 몰 비는 30∼70 : 28∼50 : 2∼15 이다.
- 제 1 항에 있어서,상기 제 1 중합체 및 상기 제 2 중합체의 혼합비는 중량비로 20∼80 : 80∼20인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 광산발생제는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐설포늄 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐설포늄 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 하나 또는 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 제 1 항 또는 제 5 항에 있어서,상기 광산발생제는 포토레지스트 수지에 대해 0.05 내지 0.3 중량% 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 유기용매는 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸 에테르, 에틸락테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 시클로헥사논으로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 제 1 항 또는 제 7 항에 있어서,상기 유기용매는 상기 포토레지스트 수지에 대해 400 내지 800 중량% 비율로 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
- 레지스트 플로우 공정을 도입한 포토레지스트 패턴의 형성방법에 있어서, 제 1 항 기재의 포토레지스트 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 레지스트 플로우 공정을 도입한 포토레지스트 패턴의 형성방법은(a) 피식각층 상부에 제 1 항 기재의 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계와,(b) 리소그래피 공정에 의해 1차 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계와,(c) 상기 1차 포토레지스트 패턴에 플로우 베이크 공정을 실시하여 포토레지스트가 열 유동 (thermal flow)되도록 하여 2차 포토레지스트 패턴을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
- 삭제
- 제 10 항에 있어서,상기 플로우 베이크 공정의 온도는 140∼170℃인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
- 제 9 항에 있어서,상기 포토레지스트 패턴은 콘택홀 패턴인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
- 제 9 항 기재의 방법에 의하여 제조된 반도체 소자.
- 하기 화학식 1의 제 1 공중합체와 하기 화학식 2의 제 2 공중합체의 혼합 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트용 수지.[화학식 1]상기 식에서,R1은 수소, C1-C10 의 알킬기 또는 아릴기이고,a : b의 몰 비는 20∼80 : 80∼20 이다.[화학식 2]상기 식에서,R2는 산에 민감한 보호기이고,c : d : e의 몰 비는 30∼70 : 28∼50 : 2∼15 이다.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2000-0020809A KR100533362B1 (ko) | 2000-04-19 | 2000-04-19 | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 |
TW090108853A TW538307B (en) | 2000-04-19 | 2001-04-13 | Photoresist composition for resist flow process, and process for forming contact hole using the same |
GB0109509A GB2361549B (en) | 2000-04-19 | 2001-04-18 | Photoresist composition for resist flow process, and process for forming contact hole using the same |
DE10118976A DE10118976B4 (de) | 2000-04-19 | 2001-04-18 | Photoresist-Zusammensetzung für ein Resist-Fließverfahren und Verfahren zur Bildung eines Kontaktlochs unter Verwendung desselben |
US09/837,394 US6627379B2 (en) | 2000-04-19 | 2001-04-18 | Photoresist composition for resist flow process, and process for forming contact hole using the same |
JP2001121485A JP4227313B2 (ja) | 2000-04-19 | 2001-04-19 | フォトレジスト組成物及びフォトレジストパターンの形成方法 |
CNB011153253A CN1249524C (zh) | 2000-04-19 | 2001-04-19 | 用于抗蚀剂流动工艺的光致抗蚀剂组合物以及使用所述组合物形成接触孔的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2000-0020809A KR100533362B1 (ko) | 2000-04-19 | 2000-04-19 | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20010097058A KR20010097058A (ko) | 2001-11-08 |
KR100533362B1 true KR100533362B1 (ko) | 2005-12-06 |
Family
ID=19665667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR10-2000-0020809A KR100533362B1 (ko) | 2000-04-19 | 2000-04-19 | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6627379B2 (ko) |
JP (1) | JP4227313B2 (ko) |
KR (1) | KR100533362B1 (ko) |
CN (1) | CN1249524C (ko) |
DE (1) | DE10118976B4 (ko) |
GB (1) | GB2361549B (ko) |
TW (1) | TW538307B (ko) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100421034B1 (ko) * | 1999-04-21 | 2004-03-04 | 삼성전자주식회사 | 레지스트 조성물과 이를 이용한 미세패턴 형성방법 |
KR100733536B1 (ko) * | 2000-07-19 | 2007-06-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 |
KR100520240B1 (ko) * | 2004-01-08 | 2005-10-11 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 패턴 및 그의 형성방법 |
KR100572327B1 (ko) * | 2004-07-06 | 2006-04-18 | 삼성전자주식회사 | 불휘발성 메모리 소자의 터널링 절연막을 형성하는 방법 |
KR100906598B1 (ko) * | 2004-12-03 | 2009-07-09 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
KR100640971B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2006-11-02 | 동부일렉트로닉스 주식회사 | 반도체 소자의 제조 방법 |
KR100811410B1 (ko) * | 2005-09-13 | 2008-03-07 | 주식회사 하이닉스반도체 | 레지스트 플로우 공정 및 코팅막 형성 공정을 포함하는반도체 소자의 제조 방법 |
JP2007094058A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Elpida Memory Inc | パターン形成方法 |
KR100944336B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2010-03-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 미세패턴 형성 방법 |
US20080248640A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Texas Instruments Inc. | Method for reducing polysilicon gate defects in semiconductor devices |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62295044A (ja) * | 1986-06-16 | 1987-12-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
KR940007608A (ko) * | 1992-09-09 | 1994-04-27 | 김광호 | 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 |
JPH10293404A (ja) * | 1993-04-16 | 1998-11-04 | Kansai Paint Co Ltd | 感光性組成物及びパターンの形成方法 |
KR20000009572A (ko) * | 1998-07-27 | 2000-02-15 | 김영환 | 신규한 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2936956B2 (ja) * | 1993-04-15 | 1999-08-23 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
ATE244904T1 (de) * | 1995-12-21 | 2003-07-15 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Polymerzusammensetzung und rezistmaterial |
US5962180A (en) * | 1996-03-01 | 1999-10-05 | Jsr Corporation | Radiation sensitive composition |
EP0819982A1 (en) * | 1996-07-18 | 1998-01-21 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Radiation-sensitive composition |
JPH11119443A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-30 | Oki Electric Ind Co Ltd | レジストパタンの形成方法 |
KR100278659B1 (ko) | 1998-10-30 | 2001-01-15 | 윤종용 | 작은임계치수의개구부를정의하는포토레지스트패턴의제조방법및이를이용한반도체장치의제조방법 |
TW550438B (en) * | 1999-04-26 | 2003-09-01 | Jsr Corp | Radiation-sensitive resin composition |
-
2000
- 2000-04-19 KR KR10-2000-0020809A patent/KR100533362B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-04-13 TW TW090108853A patent/TW538307B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-04-18 GB GB0109509A patent/GB2361549B/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-18 DE DE10118976A patent/DE10118976B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-18 US US09/837,394 patent/US6627379B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-19 JP JP2001121485A patent/JP4227313B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-19 CN CNB011153253A patent/CN1249524C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62295044A (ja) * | 1986-06-16 | 1987-12-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
KR940007608A (ko) * | 1992-09-09 | 1994-04-27 | 김광호 | 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 |
JPH10293404A (ja) * | 1993-04-16 | 1998-11-04 | Kansai Paint Co Ltd | 感光性組成物及びパターンの形成方法 |
KR20000009572A (ko) * | 1998-07-27 | 2000-02-15 | 김영환 | 신규한 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE10118976A1 (de) | 2001-11-15 |
DE10118976B4 (de) | 2012-06-14 |
GB2361549B (en) | 2003-07-16 |
GB0109509D0 (en) | 2001-06-06 |
JP2001305738A (ja) | 2001-11-02 |
JP4227313B2 (ja) | 2009-02-18 |
TW538307B (en) | 2003-06-21 |
CN1318773A (zh) | 2001-10-24 |
KR20010097058A (ko) | 2001-11-08 |
GB2361549A (en) | 2001-10-24 |
CN1249524C (zh) | 2006-04-05 |
US20020028405A1 (en) | 2002-03-07 |
US6627379B2 (en) | 2003-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6991888B2 (en) | Photoresist composition for deep ultraviolet lithography comprising a mixture of photoactive compounds | |
US6225020B1 (en) | Polymer and a forming method of a micro pattern using the same | |
JP2009516207A (ja) | 厚いフォトレジスト層のための現像可能なアンダーコート用組成物 | |
JP2005519345A (ja) | 短波長イメージング用ネガ型フォトレジスト | |
TW201327051A (zh) | 正型感光性樹脂組成物、硬化物的製造方法、樹脂圖案製造方法、硬化物及光學構件 | |
JP2013507653A (ja) | ポジ型光像形成性底面反射防止コーティング | |
KR100520183B1 (ko) | 두 개의 이중결합을 가지는 가교제를 단량체로 포함하는 포토레지스트용 공중합체 | |
KR100533362B1 (ko) | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 | |
KR100533364B1 (ko) | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 | |
EP0645679B1 (en) | Resist material and pattern forming process | |
TWI430998B (zh) | 光活性化合物 | |
KR100557615B1 (ko) | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 | |
TWI687446B (zh) | 光阻組成物、光阻圖案以及製備光阻圖案的方法 | |
KR100557616B1 (ko) | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 | |
JP2013065011A (ja) | マルチアミド成分を含むフォトレジスト | |
KR100685582B1 (ko) | 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
KR100680427B1 (ko) | 포토레지스트 중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
JP2001139595A (ja) | 感光性リトコレイトエステル誘導体及びこれを含む化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
KR100499869B1 (ko) | 신규의 포토레지스트 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 | |
KR20040079758A (ko) | 포토레지스트 패턴 프로파일 개선용 첨가제 | |
KR20050094723A (ko) | 포토레지스트 중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트조성물 | |
KR20060070649A (ko) | 포토레지스트 단량체, 포토레지스트 중합체 및 이를포함하는 포토레지스트 조성물 | |
KR20010036722A (ko) | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 | |
KR20050075576A (ko) | 개선된 iso 패턴을 위한 포토레지스트 중합체 및 이를이용한 포토레지스트조성물 | |
KR20050031252A (ko) | 포토레지스트 중합체 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20111024 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121022 Year of fee payment: 8 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |