KR100428914B1 - 에어로졸약물제제 - Google Patents

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KR100428914B1
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마그누스 달베크
안 요한손
괴란 켈스트란트
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Abstract

가압 계량 흡입기에 사용하기 적합한 에어로졸 제제는 히드로플루오로알칸 포사약, 흡입용 약물, 및 C8-C16지방산 또는 그의 염, 담즙산염, 인지질 또는 알킬 사카라이드인 계면활성제를 포함한다.

Description

에어로졸 약물 제제 {Aerosol Drug Formulations}
호흡기 및 코 (鼻) 질환 치료용 약물은 종종 에어로졸 제제의 형태로 입 또는 코를 통해 투여된다. 이러한 에어로졸 제제를 투약하는데 널리 사용되는 한 방법은 포사약(propellant)으로 공지되어 있는 액화 기체 중에 미분 분말 형태의 약물로 된 현탁액 제제를 제조하는 것과 관련된다. 가압 계량 투여 흡입기, 즉 pMDI가 통상적으로 상기 제제를 환자에 투약하는데 사용된다. 표면활성제 또는 계면활성제가 흔히 초미분 약물 입자의 응집을 막고 포사약 중의 약물의 분산을 돕고 흡입기 밸브의 윤활성을 개선시키기 위하여 포함된다.
최근까지, 클로로플루오로카본 함유 포사약(CFC's)이 모든 제약학상 에어로졸 제제 중에서의 사용이 허용되었다. CFC 제제에 사용된 대표적인 계면활성제 분산제는 예를 들면 소르비탄트리올레에이트, 올레산, 레시틴, 및 에탄올이었다. CFC가 오존층 파괴에 연루된 이후, 이를 대체하기 위하여 새로운 세대의 포사약이 출현하였다.
히드로플루오로알칸(HFA) 포사약, 예를 들면 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 (P134a). 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(P227) 및 1,1-디플루오로에탄(P152a)가 가장 유망한 새로운 포사약인 것으로 생각된다. 이들은 환경적으로 허용될 뿐만 아니라 이들은 또한 낮은 독성 및 에어로졸 중에 사용하기 적합한 증기압을 갖는다. 그러나, CFC 제제에 통상적으로 사용된 계면활성제는 새로운 세대의 포사약과 함께 사용하는데 반드시 적합한 것은 아니다. 각종 대체 계면활성제가 제시되어 왔다.
예를 들면, 국제 출원 공개 제WO92/00061호에는 히드로플루오로카본 포사약과 함께 사용하기 위한 폴리에톡실화 계면활성제가 개시되어 있다. 국제 출원 공개 제WO91/11173호에는 불화 계면활성제가 개시되어 있다. 국제 출원 공개 제WO91/14422호에는 히드로플루오로카본 포사약과 함께 사용하기 위한 퍼플루오르화 카르복실산 포사약이 개시되어 있다. 국제 출원 공개 제WO92/00107호에는 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 포사약과 함께 사용되는 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 가용성 계면활성제가 개시되어 있다.
본 발명은 가압 계량 투여 흡입기 (pMDI)에 사용하기 적합한 에어로졸 제제에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 히드로플루오로알칸 (HFA) 포사약 및 특히 적합한 표면 활성 분산제를 포함하는 제제에 관한 것이다.
본 발명자들은 이번에 놀랍게도 특정 종류의 계면활성제가 새로운 세대의 포사약과 함께 사용하기에 특히 적합하다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 히드로플루오로알칸 포사약 또는 히드로플루오로알칸의 혼합물과 흡입용 약물의 생리학상 유효량과 C8-C16지방산 또는 그의 염, 담즙산염(bile salt), 인지질 또는 알킬 사카라이드로부터 선택되는 계면활성제를 포함하는 제약학성 에어로졸 제제를 제공한다.
본 발명에 사용되는 계면활성제는 양호한 안정성을 보유하면서 새로운 포사약 중의 미세 분산액을 제공한다. 따라서, 본 발명의 제제는 흡입 가능 약물의 투여에 유용하다.
지방산 계면활성제 및 그의 염 중에서는, C8-C16지방산 염이 바람직하다. 바람직한 지방산 염의 예로는 카프릴레이트(C8), 카프레이트(C10), 라우레이트(C12) 및 미리스테이트(C14)의 나트륨, 칼륨 및 리신 염을 들 수 있다. 반대이온의 성질이 특별히 중요한 것이 아니기 때문에, 지방산의 임의의 염이 잠재적으로 유용하다. 특히 바람직한 지방산 염은 카프르산 나트륨이다.
적합한 담즙산염은 예를 들면, 콜산, 케노데옥시콜산, 글리코콜산, 타우로콜산, 글리코케노데옥시콜산, 타우로케노데옥시콜산, 데옥시콜산, 글리코데옥시콜산, 타우로데옥시콜산, 리토콜산, 및 우르소데옥시콜산의 염일 수 있다.
담즘산염 중에서는, 트리히드록시 담즙산염이 바람직하다. 보다 바람직한 것은 콜산, 글리코콜산 및 타우로콜산의 염, 특히, 이들의 나트륨 및 칼륨 염이다. 가장 바람직한 담즙산염은 타우로콜산 나트륨이다.
적합한 인지질은 예를 들면 단일 사슬 인지질, 예를 들면 리소포스파티딜콜린, 리소포스파티딜글리세롤, 리소포스파티딜에탄올아민, 리소포스파티딜이노시톨 및 리소포스파티딜세린, 또는 이중 사슬 인지질, 예를 들면 디아실포스파티딜콜린,디아실포스파티딜글리세롤, 디아실포스파티딜에탄올아민, 디아실포스파티딜이노시톨 및 디아실포스파티딜세린일 수 있다.
인지질 중에서는, 디아실포스파티딜글리세롤 및 디아실포스파티딜콜린, 예를 들면 디옥타노일포스파티딜글리세롤 및 디옥타노일포스파티딜콜린이 바람직하다.
적합한 알킬 사카라이드는 예를 들면 알킬 글루코시드 또는 알킬 말토시드, 예를 들면 데실 글루코시드 및 도데실 말토시드일 수 있다.
가장 바람직한 계면활성제는 담즙산염이다.
포사약은 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(P134a), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(P227) 및 1,1-디플루오로에탄(P152a) 중의 1종 이상을 예를 들면, 임의로 1종 이상의 다른 포사약과의 혼합물로 포함할 수 있다. 바람직하게는, 포사약은 P134a 또는 P227, 또는 P134a와 P227의 혼합물, 예를 들면 P134a와 P227의 밀도 조합시킨(density-matched) 혼합물을 포함한다.
약물, 포사약 및 계면활성제 외에, 소량의 에탄올(통상적으로는 5 중량% 이하지만, 가능하게는 20 중량% 이하)을 본 발명의 제제 중에 포함시킬 수 있다. 에탄올은 계량 밸브의 기능을 개선시킬 수 있고, 몇몇 경우에는 또한 분산액의 안정성을 개선시킬 수 있기 때문에 에어로졸 제제 중에 흔히 포함된다.
본 발명의 제제에 포함되기 적합한 약물은 흡입에 의해 전달될 수 있는 임의의 약물이다. 적합한 흡입 가능 약물에는 예를 들면 β2-아드레노리셉터 작용제, 예를 들면 살부타몰, 테르부탈린, 리미테롤, 페노테롤, 레프로테롤, 아드레날린, 피르부테롤, 이소프레날린, 오르시프레날린, 비톨테롤, 살메테롤, 포르모테롤, 클렌부테롤, 프로카테롤, 브록사테롤, 피쿠메테롤, TA-2005, 마부테롤 등, 및 이들의 약물학상 허용되는 에스테르 및 염; 콜린억제성 기관지 확장제, 예를 들면 이프라트로퓸 브로마이드 등; 글루코코르티코스테로이드, 예를 들면 베클로메타손, 플루티카손, 부데소나이드, 티프레단, 덱사메타손, 베타메타손, 플루오시놀론, 트리암시놀론 아세토나이드, 모메타손 등 및 이들의 약물학상 허용되는 에스테르 및 염; 항알레르기성 약물, 예를 들면 소듐 크로모글리케이트 및 네도크로밀 소듐; 거담제; 점액용해제; 항히스타민제; 시클로옥시게나제 억제제; 류코트리엔 합성 억제제; 류코트리엔 길항제, 포스포리파제-A2 (PLA2) 억제제, 혈소판 응집 인자 (PAF) 길항제 및 천식 예방제; 항부정맥제, 정신안정제, 심장 글리코시드, 호르몬, 항고혈압제, 항당뇨병제, 구충제 및 항암제, 진정제 및 마취제, 항생제, 항류마티스제, 면역요법제, 항진균제 및 항저혈압제, 백신, 항바이러스제, 단백질, 펩티드, 비타민 및 기타 물질, 예를 들면 세포 표면 수용체 차단제, 항산화제, 유리 라디칼 제거제 및 N,N'-디아세틸시스틴의 유기염이 포함된다.
또한, 약물의 혼합물, 예를 들면 포르모테롤과 부데소나이드의 혼합물도 적합하다.
약물은 적합한 경우 염 또는 에스테르 또는 용매화물 (수화물)의 형태로 사용될 수 있다.
필요에 따라 다른 성분이 본 발명의 제제에 첨가될 수 있다. 이러한 성분의 예로는 제약학상 활성제, 보조제, 담체, 향미제, 완충제, 항산화제, 화학적 안정제 등을 들 수 있다.
바람직하게는 계면활성제 및 약물은 본 발명에서 약 1:50 내지 1:0.2의 비로 존재한다. 본 발명의 제제 중의 바람직한 약물이 농도는 0.1 mg/ml 내지 25 mg/ml 이다.
"흡입용 약물"은 하기 기도에서 최대 침착에 적합한 크기 (즉, 10 미크론 미만)를 갖는 입자로 주로 구성되고 흡입에 적합한 약물을 의미한다. 따라서, 가능한 한 많은 약물이 바람직하게는 10 미크론 미만, 예를 들면 0.01 내지 10 미크론 또는 0.1 내지 6 미크론, 예를 들면 0.1 내지 5 미크론의 직경을 갖는 입자들로 이루어진다. 바람직하게는 50% 이상의 약물이 소정의 크기 범위 내의 입자들로 이루어진다. 예를 들면, 60% 이상, 바람직하게는 70% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상, 가장 바람직하게는 90% 이상의 약물이 소정의 크기 범위 이내의 입자들로 이루어진다.
그러므로, 본 발명에 사용하기 위한 약물은 제제 중에 포함되기 전에 바람직한 크기 범위 내의 입자를 형성시키기 위하여 처리될 수 있다. 예를 들면, 약물은 예를 들면 젯 밀과 같은 적합한 밀 중에서 초미분쇄될 수 있다. 별법으로는, 바람직한 입자 범위 내의 입자들은 예를 들면 분무 건조 또는 조절되는 결정화 방법, 예를 들면 초임계액을 이용한 결정화법에 의해 얻어질 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 사용하기 위한 계면활성제도 또한 바람직한 크기 범위 내의 입자들로 이루어진다.
계면활성제 및 약물이 모두 초미분쇄되는 경우 이들은 건식 혼합된 후 함께 초미분쇄되거나, 또는 이들은 별개로 초미분쇄된 후 혼합될 수 있다. 포사약 및적합한 에탄올이 이후에 첨가될 수 있다.
별법으로, 초미분쇄된 계면활성제의 일부를 포사약 및 임의의 에탄올의 일부와 냉각 혼합한 후 초미 분쇄 약물을 첨가할 수 있다. 약물을 혼합한 후 나머지 계면활성제 및 포사약 및 임의의 에탄올을 첨가하고 현탁액을 적합한 용기에 충전할 수 있다.
본 발명의 에어로졸 제제는 질환의 국소 또는 전신 치료에 유용하고, 예를 들면, 비강 경로에 의한 것을 포함하여 상부 및 하부 기도를 통해 투여될 수 있다. 이와 같이 본 발명은 또한 치료에 사용하기 위한 상기 에어로졸 제제; 기도를 통한질환의 치료용 약물의 제조에 사용되는 에어로졸 제제의 용도; 및 본 발명의 에어로졸 제제 치료 유효량을 치료가 필요한 환자에게 투여하는 것으로 이루어지는, 치료를 필요로 하는 환자의 치료 방법을 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
형성된 현탁액의 품질을 평가하기 위하여 상이한 계면활성제와 P134a 및(또는) P227 중의 각종 약물 제제를 제조하였다. 하기하는 실시예에서, 현탁액의 품질은 "허용가능함" 또는 "양호함"으로 등급매겼다. 허용가능한 현탁액은 느린 침강 또는 분리, 용이한 재분산성, 응결 거의 없음 및 결정화 또는 형태 변화 없음 중의 1종 이상을 특징으로 하고 분산액이 균일한 투여를 제공하도록 충분히 안정하다. 양호한 분산액은 훨씬 더 안정하다.
<실시예 1>
초미분쇄된 포르모테롤 푸마레이트 1부 및 초미분쇄된 타우로콜산 나트륨 2부 (총 5 mg)를 플라스틱 코팅한 유리병에 첨가하였다. 유리병을 이산화탄소 아이스 및 이소프로판올의 혼합물로 약 -40 ℃로 급냉시키고, 급냉시킨 PC134a(약 -40 ℃) 10 ml를 첨가하였다. 병을 계량 밸브로 밀봉한 다음 초음파조 중에서 약 10분동안 처리하였다.
양호한 현탁액이 형성되었다.
<실시예 2>
초미분쇄된 부데소나이드 10부 및 초미분쇄된 타우로콜산 나트륨 2부 (총 5 mg)을 플라스틱 코팅된 유리병에 첨가하였다. 병을 이산화탄소 아이스 및 이소프로판올의 혼합물로 약 -40 ℃로 급냉시키고, 급냉시킨 P134a (약 -40 ℃) 10 ml를 첨가하였다. 병을 계량 밸브로 밀봉한 다음 초음파조 중에서 약 10분 동안 처리하였다.
양호한 현탁액이 형성되었다.
<실시예 3>
초미분쇄된 살부타몰 술페이트 10부 및 초미분쇄된 타우로콜산 나트륨 2부(총 5 mg)을 플라스틱 코팅된 유리병에 첨가하였다. 병을 이산화탄소 아이스 및 이소프로판올의 혼합물로 약 -40 ℃로 급냉시키고, 급냉시킨 P134a (약 -40 ℃) 10 ml를 첨가하였다. 병을 계량 밸브로 밀봉한 다음 초음파조 중에서 약 10분 동안 처리하였다.
양호한 현탁액이 형성되었다.
<실시예 4>
초미분쇄된 이프라트로퓸 브로마이드 1부 및 초미분쇄된 타우로콜산 나트륨 2부 (총 5 mg)을 플라스틱 코팅된 유리병에 첨가하였다. 병을 이산화탄소 아이스 및 이소프로판올의 혼합물로 약 -40 ℃로 급냉시키고, 급냉시킨 P134a (약 -40 ℃) 10 ml를 첨가하였다. 병을 계량 밸브로 밀봉한 다음 초음파조 중에서 약 10분 동안 처리하였다.
양호한 현탁액이 형성되었다.
<실시예 5-8>
실시예 1-4를 반복하되, 포사약 P134a 대신에 P227을 사용하였다. 모든 경우에 양호한 현탁액이 형성되었다.
<실시예 9-16>
실시예 1-8을 반복하되, 약 650 μ1의 에탄올을 급냉시킨 병에 첨가한 후 계량 밸브로 밀봉시켰다. 모든 경우에 허용가능한 현탁액이 형성되었다.

Claims (33)

  1. HFA 포사약, 생리학상 유효량의 흡입용 약물, 및 C8-C16지방산염, 담즙산염(bile salt) 또는 알킬 사카라이드인 계면활성제를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  2. HFA 포사약, 생리학상 유효량의 흡입용 약물 및 C8-C16지방산염인 계면활성제를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 지방산염이 카프릴레이트(C8), 카프레이트(C10), 라우레이트(C12) 및 미리스테이트(C14)의 나트륨, 칼륨 및 리신 염으로부터 선택된 제약학상 에어로졸 제제.
  4. 제1항에 있어서, 상기 계면활성제가 트리히드록시 담즙산염인 제약학상 에어로졸 제제.
  5. 제4항에 있어서, 상기 담즙산염이 콜산, 글리코콜산 및 타우로콜산의 염으로부터 선택된 제약학상 에어로졸 제제.
  6. 제5항에 있어서, 상기 담즙산염이 콜산, 글리코콜산 및 타우로콜산의 나트륨 및 칼륨 염으로부터 선택된 제약학상 에어로졸 제제.
  7. 제6항에 있어서, 상기 담즙산염이 타우로콜산 나트륨인 제약학상 에어로졸 제제.
  8. 제1항에 있어서, 상기 계면활성제가 알킬 글루코시드 및 알킬 말토시드로부터 선택되는 제약학상 에어로졸 제제.
  9. 제8항에 있어서, 상기 계면활성제가 데실 글루코시드 및 도데실 말토시드로부터 선택되는 제약학상 에어로졸 제제.
  10. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 포사약이 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(P134a), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(P227) 또는 1,1-디플루오로에탄(P152a)를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  11. 제10항에 있어서, 상기 포사약이 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(P134a) 및 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(P227)을 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  12. 제10항에 있어서, 상기 포사약이 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(P134a)과1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(P227)의 밀도 조합된 혼합물을 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  13. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 약물이 β2-아드레노리셉터 길항제, 콜린억제성 기관지 확장제 또는 글루코코르티코스테로이드인 제약학상 에어로졸 제제.
  14. 제13항에 있어서, 상기 약물이 살부타몰, 테르부탈린, 리미테롤, 페노테롤, 레프로테롤, 아드레날린, 피르부테롤, 이소프레날린, 오르시프레날린, 비톨테롤, 살메테롤, 포르모테롤, 클렌부테롤, 프로카테롤, 브록사테롤, 피쿠메테롤, TA-2005, 마부테롤, 이프라트로퓸 브로마이드, 베클로메타손, 플루티카손, 부데소나이드, 티프레단, 덱사메타손, 베타메타손, 플루오시놀론, 트리암시놀론 아세토나이드, 모메타손, 및 이들의 약리학상 허용되는 에스테르 및 염인 제약학상 에어로졸 제제.
  15. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 약물이 항알레르기성 약물; 거담제; 점액용해제; 항히스타민제; 시클로옥시게나제 억제제; 류코트리엔 합성 억제제; 류코트리엔 길항제, 포스포리파제-A2 (PLA2) 억제제, 혈소판 응집 인자 (PAF) 길항제 및 천식 예방제; 항부정맥제, 정신안정제, 심장 글리코시드, 호르몬, 항고혈압제, 항당뇨병제, 구충제 및 항암제, 진정제 및 마취제, 항생제, 항류마티스제, 면역요법제, 항진균제 및 항저혈압제, 백신, 항바이러스제, 단백질, 펩티드, 비타민, 세포 표면수용체 차단제, 항산화제, 유리 라디칼 제거제 및 N,N'-디아세틸시스틴의 유기염인 제약학상 에어로졸 제제.
  16. 제1 또는 2항에 있어서, 에탄올을 20 중량% 이하의 양으로 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  17. 제1 또는 2항에 있어서, 에탄올을 5 중량% 이하의 양으로 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  18. 제1 또는 2항에 있어서, 보조제, 담체, 향미제, 완충제, 항산화제 및 화학적 안정화제로부터 선택된 다른 제약상 활성 물질을 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  19. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 계면활성제가 1:50 내지 1:0.2의 계면활성제:약물 비로 존재하는 제약학상 에어로졸 제제.
  20. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 약물이 0.01 내지 10 미크론의 직경을 갖는 입자를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  21. 제20항에 있어서, 상기 약물이 0.1 내지 6 미크론의 직경을 갖는 입자를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  22. 제21항에 있어서, 상기 약물이 0.1 내지 5 미크론의 직경을 갖는 입자를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  23. 제20항에 있어서, 상기 약물의 50% 이상이 상기 입도 범위 내의 입자로 이루어진 제약학상 에어로졸 제제.
  24. 제20항에 있어서, 상기 약물의 60% 이상이 상기 입도 범위 내의 입자로 이루어진 제약학상 에어로졸 제제.
  25. 제20항에 있어서, 상기 약물의 70% 이상이 상기 입도 범위 내의 입자로 이루어진 제약학상 에어로졸 제제.
  26. 제20항에 있어서, 상기 약물의 80% 이상이 상기 입도 범위 내의 입자로 이루어진 제약학상 에어로졸 제제.
  27. 제20항에 있어서, 상기 약물의 90% 이상이 상기 입도 범위 내의 입자로 이루어진 제약학상 에어로졸 제제.
  28. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 약물의 농도가 0.1 mg/ml 내지 25 mg/ml 제제인 제약학상 에어로졸 제제.
  29. 약물 및 계면활성제를 저온의 용기에서 혼합하는 단계, 포사약 및 임의의 에탄올을 첨가하는 단계, 혼합하는 단계, 및 추가의 포사약 및 임의의 에탄올을 첨가하는 단계를 포함하는, 제1 내지 제28항 중 어느 한 항 기재의 제약학상 에어로졸 제제의 제조 방법.
  30. HFA 포사약, 포르모테롤 푸마레이트, 부데소나이드 및 이프라트로퓸 브로마이드로부터 선택되는 흡입용 약물의 생리학상 유효량, 및 C8-C16지방산염, 담즙산염 또는 알킬 사카라이드인 계면활성제를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  31. 제1 또는 2항에 있어서, 기도를 통한 질병의 치료를 위한 제약학상 에어로졸 제제.
  32. HFA 포사약, 생리학상 유효량의 흡입용 약물 및 트리히드록시 담즙산염인 계면활성제를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
  33. HFA 포사약, 생리학상 유효량의 흡입용 약물 및 알킬 글루코시드 및 알킬 말토시드로부터 선택되는 계면활성제를 포함하는 제약학상 에어로졸 제제.
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