JPWO2020095484A1 - 粘着剤組成物及び表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明において、数平均分子量及び重量平均分子量は、ポリスチレン換算によるゲル・パーミエーション・クロマトグラフィにより測定した値を表す。
[GPC測定方法]
測定装置:高速GPC装置(東ソー株式会社製「HLC−8220GPC」)
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
(1)TSK−GEL HXL−H(ガードカラム)
(2)TSK−GEL GMHXL
(3)TSK−GEL GMHXL
(4)TSK−GEL GMHXL
(5)TSK−GEL GMHXL
サンプル濃度:4mg/mLとなるようにテトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
注入量:100μL
カラム温度:40℃
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
(標準ポリスチレン)
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−850」
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1,971.9、水酸基価:56.9)488.84質量部を加え、均一に混合した後、イソシアネート基を3つ有するビウレット(旭化成株式会社製「デュラネート24A−100」、NCO%;23.5質量%、以下「24A−100」と略記する。)10.64質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.06質量部を加え、攪拌しながら100℃で約4時間反応させ、イソシアネート基の消失を確認することによって、分子末端に水酸基を有する分岐したウレタンプレポリマー(固形分100%)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1,971.9、水酸基価:56.9)575.37質量部を加え、均一に混合した後、イソシアネート基を2つ有するヘキサメチレンジイソシアネート34.31質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.13質量部を加え、攪拌しながら90℃で約2時間反応させ、イソシアネート基の消失を確認することによって、分子末端に水酸基を有する直鎖のウレタンプレポリマー(固形分100%)を得た。
攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1,971.9、水酸基価:56.9)493.10質量部、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1,011.8、水酸基価:110.9)142.85質量部、メチルエチルケトン125.68質量部を加え、均一に混合した後、イソシアネート基を3つ有するイソシアヌレート(旭化成株式会社製「デュラネートTUL−100」、NCO%;23.0質量%)78.28質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.36質量部を加え、攪拌しながら75℃で約6時間反応させた。イソシアネート基の消失を確認後、メチルエチルケトン535.24質量部を加え、室温まで冷却し、ウレタン樹脂(III)のメチルエチルケトン溶液(固形分50%)を得た。このウレタン樹脂のGPCによる分子量分布は、重量平均分子量が74,504に極大値を有する1つのピークのみが検出され、数平均分子量(Mn)は4,331、重量平均分子量(Mw)は74,504、分子量分散度(Mw/Mn)は17.2であった。またモル比(NCO/水酸基)は、0.55であった。
攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み官を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリエステルポリオール(株式会社クラレ製「クラレポリオールP1010」、数平均分子量;1002.8、水酸基価:111.9、以下「P1010」と略記する。)211.83質量部、酢酸エチル275.73質量部を加え、均一に混合した後、ヘキサメチレンジイソシアネート63.96質量部を加え、次いでジオクチル錫ジネオデカネート0.01質量部を加え、70℃で約4時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの酢酸エチル溶液(固形分)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1,971.9、水酸基価:56.9)489.09質量部、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1,011.8、水酸基価:110.9)142.25質量部を加え、メチルエチルケトン420.42質量部を加え、均一に混合した後、イソシアネート基を2つ有するイソホロンジイソシアネート79.91質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.47質量部を加え、攪拌しながら75℃で約6時間反応させた。イソシアネート基の消失を確認後、メチルエチルケトン535.24質量部を加え、室温まで冷却し、ウレタン樹脂(III)のメチルエチルケトン溶液(固形分50%)を得た。このウレタン樹脂のGPCによる分子量分布は、重量平均分子量が32,640に極大値を有する1つのピークのみが検出され、数平均分子量(Mn)は7,336、重量平均分子量(Mw)は32,640、分子量分散度(Mw/Mn)は4.4であった。またモル比(NCO/水酸基)は、0.93であった。
製造例1で得られたウレタン樹脂(I)のメチルエチルケトン溶液(固形分50%)100質量部に、シートを製造する直前に、架橋剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(旭化成株式会社製「デュラネートTKA−100」、NCO%;21.7質量%、以下「TKA−100」と略記する。)3.62質量部、硬化触媒としてジオクチル錫ジネオデカネートの1%メチルエチルケトン溶液を1.00質量部、酸化防止剤として「Irganox1010」(BASFジャパン株式会社製、以下「Ir1010」と略記する。)の20%メチルエチルケトン溶液を2.50質量部、メチルエチルケトン27.68質量部を配合し、粘着剤組成物(A)(固形分40%)を得た。厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムの表面に、得られた粘着剤組成物(A)を、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗工し、80℃で3分間乾燥させた。これに表面が離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合せ、40℃で3日間養生することで、実施例1の粘着シートを得た。
実施例及び比較例で得られた表面保護フィルムを幅20mmに裁断したものを試験片とした。試験片から離型フィルムを剥離し、ガラス板に対し、接着面積が20mm×60mmとなるように2kgロールで2往復して貼り付けた。貼り付けして24時間後に23℃、湿度50%の雰囲気下で180度剥離強度を行い、接着力(N/25mm)とした。接着力は以下のように評価した。
○:0.05以上0.50未満
△:0.50以上1.00未満
×:1.00以上
実施例及び比較例で得られた粘着シートを30mm×60mmの大きさに裁断したものを試験片とし、これから離型フィルムを剥離し、ガラス板に貼り付けた。その時、シートとガラス板との間に気泡を入れるようにした。該試験片を85℃、湿度85%の条件下で72時間放置した。その後、23℃環境下で1時間放置した後に、ガラス板からシートを手で剥離し、ガラス板の下部よりLEDライトを照射し、汚染状況を目視観察して以下のように評価した。
「○」:ガラス板に汚染が全くない。
「△」:ガラス板の一部に汚染が確認される。
「×」:ガラス板の前面に汚染、又は粘着剤組成物の硬化物の脱落が確認される。
Claims (8)
- 水酸基を有するウレタン樹脂(A)及び硬化剤(B)を含み、
前記ウレタン樹脂(A)が、ポリオール(a1)及びポリイソシアネート(a2)の反応物であり、
前記ポリイソシアネート(a2)が、イソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネート(a2−2)を含むものである粘着剤組成物。 - 前記ポリイソシアネート(a2)に含まれるイソシアネート基と、前記ポリオール(a1)に含まれるヒドロキシル基のモル比(NCO/OH)が、0.4以上0.9以下である請求項1記載の粘着剤組成物。
- 前記ウレタン樹脂(A)がゲルパーミエーション・クロマトグラフィ測定での溶出曲線において、重量平均分子量2,000以上6,000以下に極大値を有する低分子量成分の面積比が5%未満である請求項1又は2記載の粘着剤組成物。
- さらに、酸化防止剤を含む請求項1〜3のいずれか1項記載の粘着剤組成物。
- さらに、反応遅延剤を含む請求項1〜4のいずれか1項記載の粘着剤組成物。
- さらに、可塑剤を含む請求項1〜5のいずれか1項記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の粘着剤組成物から形成される粘着シート。
- 請求項7記載の粘着シートを含む表面保護フィルム。
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