JPWO2019208353A1 - 硬化性に優れる組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(I):
[式中、
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基およびアラルキル基からなる群より選ばれるいずれかを表し、
R3は、(メタ)アクリロイル基、4−ビニルフェニル基および炭素数2〜6のアルケニル基からなる群より選ばれるいずれかを表し、
nは0〜5の任意の整数を表し、
R1とそれが結合する二重結合との間の波線は、R1は、R2に対してシス位に位置していてもよいし、トランス位に位置していてもよいことを表す。]
で表される化合物(A)、および、化合物(A)以外の多官能性化合物(B)を含む組成物。
[2]R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、および炭素数2〜6のアルケニル基からなる群より選ばれるいずれかである[1]に記載の組成物。
[3]R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である[1]または[2]に記載の組成物。
[4]R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基である[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]R1が水素原子であり、R2が水素原子またはメチル基である[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]R3が(メタ)アクリロイル基または4−ビニルフェニル基である[1]〜[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]R3が(メタ)アクリロイル基である[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9]
前記化合物(A)が下記一般式(II):
[式中、R4は水素原子またはメチル基を表す。]
で表される[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]前記多官能性化合物(B)が、多価(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ基含有(メタ)アクリロイル化合物、または水酸基含有多価(メタ)アクリル酸エステルである[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]前記多官能性化合物(B)が、多価(メタ)アクリル酸エステルである[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]前記多官能性化合物(B)が、1,6−ヘキサメチレンジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、またはペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートである[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]重合開始剤をさらに含む[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
[14][1]〜[13]のいずれかに記載の組成物が硬化してなる硬化物。
本発明において使用される化合物(A)は、下記一般式(I)で表される化合物である。
本発明の組成物は、上記した化合物(A)の他、当該化合物(A)以外の他の多官能性化合物(B)をさらに含む。当該多官能性化合物(B)としては、分子中に2つ以上の重合性基を有する化合物を好ましく用いることができる。当該重合性基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基等のラジカル重合性基や、エポキシ基等のカチオン重合性基などが挙げられ、多官能性化合物(B)は、分子内に2つ以上のラジカル重合性基を有する化合物であることが好ましい。多官能性化合物(B)としては、例えば、分子内に2つ以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する多価(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ基含有(メタ)アクリロイル化合物などが挙げられる。なお多価(メタ)アクリル酸エステルは、水酸基含有多価(メタ)アクリル酸エステルであってもよい。本発明の組成物において、多官能性化合物(B)は、1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
本発明の組成物は硬化性をより向上させることなどから、重合開始剤をさらに含むことが好ましい。当該重合開始剤の種類に特に制限はなく、使用される多官能性化合物(B)の種類などに応じて適宜選択することができる。具体的には、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤などを用いることができ、本発明の効果がより顕著に奏されることなどからラジカル重合開始剤が好ましい。ラジカル重合開始剤としては、例えば、熱でラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤、光でラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤などが挙げられる。
本発明の組成物は、上記した成分以外の他の樹脂をさらに含んでいてもよい。当該他の樹脂としては、例えば、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、フッ素樹脂、ポリアミド樹脂(ポリアミド66等)、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂などが挙げられる。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールFなどが挙げられる。
多価イソシアネートとしては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、1,2−ブチレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、2,4,4−又は2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどが挙げられる。中でも、多価イソシアネートとして、硬化性に優れるヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
本発明の組成物は、希釈剤、顔料、染料、充填剤、紫外線吸収剤、増粘剤、低収縮化剤、老化防止剤、可塑剤、骨材、難燃剤、安定剤、繊維強化材、酸化防止剤、レベリング剤、たれ止め剤など、上記した化合物(A)、多官能性化合物(B)、重合開始剤、他の樹脂以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。
本発明の組成物の製造方法に特に制限はなく、上記した化合物(A)、多官能性化合物(B)、および必要に応じて、重合開始剤、他の樹脂、その他の成分を混合することにより製造することができる。
本発明の組成物を硬化させる方法に特に制限はなく、使用される多官能性化合物(B)や重合開始剤の種類などに応じて適宜選択することができる。例えば、本発明の組成物が光ラジカル重合開始剤を含む場合は、UV等の活性エネルギーを照射して硬化させる方法が挙げられ、また熱ラジカル重合開始剤を含む場合は、加熱して硬化させる方法が挙げられる。また、両者を含む場合に活性エネルギー線を照射した後に加熱してもよい。用途等にもよるが本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、活性エネルギーを照射して硬化させる方法が好ましい。
本発明の組成物の用途に特に制限はないが、本発明の組成物は、空気雰囲気下等の酸素の存在下においても重合硬化反応を十分に進行させることができて硬化性に優れることから、例えば、塗料(UV塗料やUVインキ等)、接着剤、コーティング剤等の硬化性組成物として好ましく用いることができ、これにより、物性に優れる塗膜、接着層、コーティング層等の硬化物を得ることができる。
撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた反応器に、窒素気流下、3−メチル−3−ブテン−1−オール1601g(18.6mol、株式会社クラレ製)、フェノチアジン1.6g(0.019mol、富士フイルム和光純薬株式会社製)、メタクリル酸メチル1873g(18.7mol、株式会社クラレ製)、水酸化カリウム21.0g(0.36mol、日本曹達株式会社製)を仕込んだ。内温を90℃まで撹拌しながら昇温し、メタクリル酸メチルと反応生成物のメタノールを留去した。留出終了後、再度水酸化カリウム21.0g(0.36mol)を仕込み、メタクリル酸メチルと反応生成物のメタノールを留去した。反応混合液をイオン交換水1500gで洗浄し、得られた有機層を蒸留により精製し、下記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテン1000g(6.5mol;収率35%)を得た。その1H−NMRの測定結果を以下に示す。
撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた反応器に、窒素気流下、アセトニトリル4780g(富士フイルム和光純薬株式会社製)、3−メチル−3−ブテン−1−オール962g(11.2mol、株式会社クラレ製)、トリエチルアミン1469g(14.5mol、富士フイルム和光純薬株式会社製)、N,N−ジメチルアミノピリジン137g(1.1mol、富士フイルム和光純薬株式会社製)を仕込んだ。内温を15℃以下に保持し、撹拌しながらアクリル酸クロリド1220g(13.4mol、東京化成工業株式会社製)を滴下し、滴下終了後25℃に昇温した。内温25℃で12時間撹拌した。反応液にイオン交換水1440gを加え、12℃で1時間撹拌し、副生物の無水アクリル酸が分解したことを確認したのち、酢酸エチルで抽出した。有機層を2質量%塩酸、5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄した。得られた有機層を蒸留により精製し、下記式(A−2)で表される3−メチル−1−アクリロイルオキシ−3−ブテン902g(6.4mol;収率57%)を得た。その1H−NMRの測定結果を以下に示す。
1,9−ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業社製)を100質量部、および、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製)を3質量部混合し、更に化合物(A)として、製造例1で製造した上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンを1質量部添加して混合することにより硬化性組成物を得た。
当該硬化性組成物を用いて、以下の手法により硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。当該未硬化部分の厚みの値が小さいほど、酸素による重合阻害への防止効果が高く、酸素の存在下においても重合硬化反応を十分に進行させることができて硬化性に優れることを示す。
直径4cmの穴をあけたPETフィルム(ポリエチレンテレフタレートフィルム;厚み300μm)を、穴のないPETフィルム上に貼り付けることによりセルを作製した。このセルに上記で得た硬化性組成物を入れ、空気雰囲気下、照度78mW/cm2、積算光量99mJ/cm2の照射条件でUV硬化を行った。その後、硬化物の表面をアセトン含浸したコットンでふき取ることにより未硬化物を取り除き、ふき取り前後の重量変化を測定し、その測定値と硬化性組成物の比重とから未硬化部分の厚みを算出した。結果を表1に示した。当該未硬化部分の厚みの値が小さいほど硬化性に優れることを示す。
化合物(A)として、上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンに代えて、製造例2で製造した上記式(A−2)で表される3−メチル−1−アクリロイルオキシ−3−ブテンを使用したこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
1,9−ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業社製)を100質量部の代わりに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(NKエステルA−DPH、新中村化学工業株式会社製)を90質量部用いたこと、および、化合物(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンの添加量を1質量部から10質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
1,9−ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業社製)を100質量部の代わりに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(NKエステルA−DPH、新中村化学工業株式会社製)を90質量部用いたこと、および、上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンを1質量部に代えて、製造例2で製造した上記式(A−2)で表される3−メチル−1−アクリロイルオキシ−3−ブテンを10質量部使用したこと以外は実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
1,9−ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業社製)を100質量部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(NKエステルA−TMM−3L、新中村化学工業株式会社製)を90質量部用いたこと、および、化合物(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンの添加量を1質量部から10質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
1,9−ノナンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業社製)を100質量部の代わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(NKエステルA−TMM−3L、新中村化学工業株式会社製)を90質量部用いたこと、および、上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンを1質量部に代えて、製造例2で製造した上記式(A−2)で表される3−メチル−1−アクリロイルオキシ−3−ブテンを10質量部使用したこと以外は実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンを添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
不飽和二重結合含有化合物として、上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンに代えて、3−メチル−3−ブテン−1−オール(株式会社クラレ製)を使用したこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
不飽和二重結合含有化合物として、上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンに代えて、メチルメタクリレート(株式会社クラレ製)を使用したこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
不飽和二重結合含有化合物として、上記式(A−1)で表される3−メチル−1−メタクリロイルオキシ−3−ブテンに代えて、メチルアクリレート(富士フイルム和光純薬株式会社製)を使用したこと以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして硬化後の未硬化部分の厚みを求めた。結果を表1に示した。
Claims (14)
- R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、および炭素数2〜6のアルケニル基からなる群より選ばれるいずれかである請求項1に記載の組成物。
- R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である請求項1または2に記載の組成物。
- R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- R1およびR2が、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- R1が水素原子であり、R2が水素原子またはメチル基である請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- R3が(メタ)アクリロイル基または4−ビニルフェニル基である請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- R3が(メタ)アクリロイル基である請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記多官能性化合物(B)が、多価(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ基含有(メタ)アクリロイル化合物、または水酸基含有多価(メタ)アクリル酸エステルである請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記多官能性化合物(B)が、多価(メタ)アクリル酸エステルである請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記多官能性化合物(B)が、1,6−ヘキサメチレンジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、またはペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートである請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 重合開始剤をさらに含む請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物が硬化してなる硬化物。
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