JPWO2019189023A1 - フェノール樹脂及びその製造方法、並びにエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記一般式(1)で示されるo−位置換型フェノール樹脂であり、150℃での溶融粘度が0.20Pa・s以下であるフェノール樹脂。
2.一般式(1)の置換基Rがメチル基である前記1に記載のフェノール樹脂。
3.ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析による重量平均分子量(Mw)が1000以下であり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析の面積比率で、樹脂中のn=0成分が12〜30%である前記1または2に記載のフェノール樹脂。
4.ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による重量平均分子量(Mw)が、500以上700以下であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析の面積比率で、樹脂中のn=0成分が26%以上28%以下である、前記1〜3の何れか1項に記載のフェノール樹脂。
5.一般式(1)の置換基Rがメチル基であり、150℃での溶融粘度が0.01Pa・s以上0.04Pa未満であり、軟化点が60℃以上65℃以下である、前記4に記載のフェノール樹脂。
6.前記1〜5のいずれか1項に記載のフェノール樹脂とエポキシ樹脂とを含むエポキシ樹脂組成物。
7.前記4に記載のフェノール樹脂を含み、ビフェニル型エポキシ樹脂を含む、前記6に記載のエポキシ樹脂組成物。
8.前記5に記載のフェノール樹脂を含み、ビフェニル型エポキシ樹脂を含む、前記6に記載のエポキシ樹脂組成物。
9.前記4に記載のフェノール樹脂を含み、270℃における貯蔵弾性率が0.2GPa以上0.7GPa以下である硬化物を与える、前記6に記載のエポキシ樹脂組成物。
10.前記5に記載のフェノール樹脂を含み、270℃における貯蔵弾性率が0.2GPa以上0.7GPa以下である硬化物を与える、前記6に記載のエポキシ樹脂組成物。
11.前記6〜10の何れか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
12.前記11に記載の硬化物を含む半導体装置。
本発明のフェノール樹脂は、下記一般式(1)で示されるo−位置換型フェノール樹脂であり、150℃での溶融粘度が0.20Pa・s以下であることを特徴とする。
<フェノール化合物(a1)>
前記一般式(1)で表される本発明のフェノール樹脂は、下記一般式(2)で示されるフェノール化合物(a1)とホルムアルデヒド(a2)とを、酸性触媒下で縮重合反応させることで得ることができる。つまり、本発明のフェノール樹脂は、フェノールノボラック型の樹脂である。
また、ホルムアルデヒド(a2)としては、特に制限はないが、ホルムアルデヒド水溶液を用いてもよく、また、パラホルムアルデヒド、トリオキサンなど酸存在下で分解してホルムアルデヒドとなる重合物を用いてもよい。好ましくは、取り扱いの容易なホルムアルデヒド水溶液であり、例えば市販の42%ホルムアルデヒド水溶液をそのまま好適に使用することができる。
前記一般式(1)で表される本発明のフェノール樹脂の製造において、フェノール化合物(a1)とホルムアルデヒド(a2)とを反応させる際には、フェノール化合物(a1)1モルに対して、ホルムアルデヒド(a2)を、好ましくは0.4〜1.0モル、より好ましくは0.5〜0.8モル、さらに好ましくは0.5〜0.7モルとする。フェノール化合物(a1)とホルムアルデヒド(a2)とのモル比を前記範囲とすることで、本発明のフェノール樹脂の150℃での溶融粘度や重量平均分子量(Mw)を所定の範囲とすることができる。
フェノール樹脂の製造方法において、縮重合反応は酸性触媒下で行うことが出来る。縮重合反応に用いる酸触媒としては特に限定はなく、塩酸、シュウ酸、硫酸、リン酸、パラトルエンスルホン酸など公知のものを単独であるいは2種以上併用して使用することができるが、硫酸、シュウ酸又はパラトルエンスルホン酸が特に好ましい。
フェノール樹脂の製造方法において、反応を円滑にする目的で溶媒を使用する場合もある。このときの溶媒としては、水や、低級アルコール(炭素数1〜6の脂肪族アルコール)等が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、及びシクロヘキサノール等が挙げられる。溶媒の使用量については特に制限はないが、溶媒の除去コストや回収コストからフェノール化合物に対し50重量%以下共存させることが好ましく、30重量%以下共存させることがより好ましく、10重量%未満が更に好ましい。一方、溶媒の量はフェノール化合物に対し0.1重量%以上であることが、溶媒を使用することによる効果を十分発揮する点で好ましい。
縮重合反応の反応温度は、特に限定されず、通常50〜200℃、好ましくは70〜180℃、より好ましくは80〜170℃である。50℃以上であれば反応を進行しやすくすることができ、また200℃以下であれば反応の制御が行いやすく、目的とする本発明のフェノール樹脂を安定的に得ることができる。
縮重合反応の反応時間は、反応温度にもよるが、通常は0.1〜20時間程度である。また、縮重合反応の反応圧力は、通常は常圧下で行われるが、加圧下或いは減圧下で行ってもよい。
縮重合反応終了後の後処理としては、反応を完全に停止するために塩基を添加して酸触媒を中和し、続いて酸触媒を除去するために水を加えて水洗を行うことが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述した本発明のフェノール樹脂を、エポキシ樹脂の硬化剤として含む。
以下の例で用いた樹脂の分析方法及び評価方法について説明する。
以下の機器を用いて150℃溶融粘度(Pa・s)を測定した。
使用機器:BROOKFIELD製B型粘度計 DV2T 英弘精機株式会社
測定温度:150℃
測定方法:B型粘度計の炉内温度を150℃に設定し、カップに試料を所定量秤量する。
炉内に試料を秤量したカップを投入して樹脂を溶融させ、上部からスピンドルを入れる。スピンドルを回転させて、表示された粘度値が安定になったところを溶融粘度として読み取る。
以下の機器を用いて軟化点を測定した。
使用機器:FP83HT滴点・軟化点測定システム メトラー・トレド株式会社製
測定条件:昇温速度 2℃/min
測定方法:サンプルカップに溶融した試料を注ぎ入れ、冷やし固める。カ−トリッジをサンプルの充填したカップの上下をはめ込み、炉に挿入する。レジンが軟化してオリフィスを流下し、下端が光路を通過したときの温度を軟化点(℃)としてフォトセルで検出する。
以下の機器を用いて分子量分布を測定し、ポリスチレン換算により重量平均分子量(Mw)を求めた。また、2核体(n=0)の含有率(%)を、GPC測定による面積比率(2核体(n=0)のピーク面積/フェノール樹脂全体のピーク面積×100)により求めた。
2核体の面積比率の算出は、ピーク前後の直線部分をベースライン(0値)とし、各成分のピーク間は最も低くなるところでの縦切りでピークを分けた。
カラム: SHODEX製
KF−804×1本
KF−803×1本
KF−802×1本
KF−802.5×1本
KF−801×1本
ガードカラム:SHODEX製KF−G
溶解液:テトラヒドロフラン(THF)
検出器:UV計 波長254nm
フローレート:1mL/min
カラムオーブン温度:40℃
解析ソフト:Empower3 Waters社製
JIS K0070に準じた水酸基当量測定によって、水酸基当量(g/eq)を求めた。
以下の機器を用いて融点を測定した。
使用機器:TAインスツルメント社製 Q−2000
測定温度領域:−20℃〜150℃、昇温速度10℃/min
測定環境:N2(50mL/min)雰囲気
測定方法:溶融が開始する温度を融点(℃)とした。
[樹脂Aの合成]
温度計、仕込み・留出口、冷却器及び攪拌機を備えた容量500mLのガラス製フラスコに、2−メチルフェノール(o−Cr)216質量部(2.0モル)、92質量%パラホルムアルデヒド(以下、パラホルムともいう。)39.1質量部(1.2モル)、水0.47質量部、シュウ酸0.65質量部を入れた。還流下に、100℃で7時間反応させた後に、内温を160℃まで昇温し、減圧−スチーミング処理を行い、未反応成分を除去することで、樹脂A187質量部を得た。本樹脂の評価結果を表1に示す。
[樹脂Bの合成]
実施例1で使用した92質量%パラホルムの配合量を42.78質量部(1.3モル)にした以外は、全て実施例1と同様の操作にて樹脂B204質量部を得た。本樹脂の評価結果を表1に示す。
[樹脂Cの合成]
実施例1で使用した92質量%パラホルムの配合量を48.91質量部(1.5モル)にした以外は、全て実施例1と同様の操作にて樹脂C222質量部を得た。本樹脂の評価結果を表1に示す。
[樹脂Dの合成]
実施例1で使用した92質量%パラホルムの配合量を51.46質量部(1.6モル)にした以外は、全て実施例3と同様の操作にて樹脂D242質量部を得た。本樹脂の評価結果を表1に示す。
[樹脂Eの合成]
温度計、仕込み・留出口、冷却器及び攪拌機を備えた容量1000mLのガラス製フラスコに、3−メチルフェノール(m−Cr)864質量部(8.0モル)、92質量%パラホルム39.1質量部(1.2モル)、水46.6質量部、シュウ酸0.86質量部を入れた。還流下に、100℃で7時間反応させた後に、内温を160℃まで昇温し、減圧−スチーミング処理を行い、未反応成分を除去することで、樹脂E243質量部を得た。本樹脂の評価結果を表1に示す。
[樹脂Fの合成]
温度計、仕込み・留出口、冷却器及び攪拌機を備えた容量1000mLのガラス製フラスコに、4−メチルフェノール(p−Cr)432質量部(4.0モル)、92質量%パラホルム40.4質量部(1.2モル)、水21.0質量部、シュウ酸0.42質量部を入れた。還流下に、100℃で7時間反応させた後に、内温を160℃まで昇温し、減圧−スチーミング処理を行い、未反応成分を除去することで、樹脂F187質量部を得た。本樹脂の評価結果を表1に示す。
樹脂Gとして、フェノールノボラック樹脂「HF−1M」(明和化成株式会社製)を用いた。樹脂Gは、無置換型フェノール樹脂である。本樹脂の評価結果を表1に示す。
樹脂Hとして、フェノールアラルキル樹脂「MEHC−7800SS」(明和化成株式会社製)を用いた。樹脂Hは、無置換型フェノール樹脂である。本樹脂の評価結果を表1に示す。
以下のエポキシ樹脂組成物及び硬化物の評価で用いた分析方法及び評価方法について説明する。
エポキシ樹脂組成物を対象として、以下の評価基準にて評価した。
〇:トランスファー成形で寸法通りの成形体が得られた。
×:トランスファー成形で寸法通りの成形体が得られなかった。
エポキシ樹脂組成物を対象として、以下の機器を用いて流動性を測定した。
使用機器:株式会社多加良製作所製 60tトランスファー成形機
測定条件:金型温度175℃、注入圧力6.8MPa、保持時間120秒
測定方法:エポキシ樹脂組成物をEMMI-1-66に準じたスパイラルフロー測定用金型に注入し、流動長(cm)を測定した。流動長が200cm以上となったものは、「200over」とした。
エポキシ樹脂組成物の硬化物の試験片を対象として、JIS K 7171に準拠して、曲げ強度(MPa)を測定した。
試験片サイズ:80mm×10mm×4mm
エポキシ樹脂組成物の硬化物の試験片を対象として、JIS C6481に準拠して吸水率(%)を測定した。
試験片サイズ:直径50mm×厚さ3mm
エポキシ樹脂組成物の硬化物の試験片を対象として、UL−94に準拠して判定した。
試験片サイズ:127mm×13mm×1mm
エポキシ樹脂組成物の硬化物の試験片を対象として、以下の機器を用いてガラス転移点(Tg)及び貯蔵弾性率を測定した。
使用機器:TAインスツルメント社製 RSA−G2
測定条件:30℃〜270℃ 昇温速度3℃/min
測定方法:寸法が40mm×12mm×1mmのエポキシ樹脂硬化物の試験片を用いて動的粘弾性測定装置にて測定を行い、270℃での貯蔵弾性率(GPa)を求めた。またTanδのピーク温度をTg(℃)とした。
実施例1〜3及び比較例1〜5で得られた樹脂A〜Hを硬化剤として、該硬化剤と、エポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社製 YX−4000,エポキシ基当量:187g/eq)と、フィラー(龍森株式会社製 キクロスMSR−2212)と、硬化促進剤(北興化学工業株式会社製 TPP)とを表2に示す割合にて配合して、2軸ニーダで混練した後、冷却、粉砕することにより、エポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を使用し、流動性の測定を行った。また、得られたエポキシ樹脂組成物を用いて作成した40Φタブレットを用いてトランスファー成形機にて試験片を作成した。この際の成形性を前記評価基準にて評価した。更に、試験片について180℃×8時間ポストキュアを行うことでエポキシ樹脂硬化物を得た。このエポキシ樹脂硬化物を用いて物性評価を行った。これら評価結果を表3に示す。
Claims (12)
- 一般式(1)の置換基Rがメチル基である請求項1に記載のフェノール樹脂。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析による重量平均分子量(Mw)が1000以下であり、かつ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析の面積比率で、樹脂中のn=0成分が12〜30%である請求項1又は2に記載のフェノール樹脂。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による重量平均分子量(Mw)が、500以上700以下であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析の面積比率で、樹脂中のn=0成分が26%以上28%以下である、請求項1〜3の何れか1項に記載のフェノール樹脂。
- 一般式(1)の置換基Rがメチル基であり、150℃での溶融粘度が0.01Pa・s以上0.04Pa未満であり、軟化点が60℃以上65℃以下である、請求項4に記載のフェノール樹脂。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のフェノール樹脂とエポキシ樹脂とを含むエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4に記載のフェノール樹脂を含み、ビフェニル型エポキシ樹脂を含む、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項5に記載のフェノール樹脂を含み、ビフェニル型エポキシ樹脂を含む、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4に記載のフェノール樹脂を含み、270℃における貯蔵弾性率が0.2GPa以上0.7GPa以下である硬化物を与える、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項5に記載のフェノール樹脂を含み、270℃における貯蔵弾性率が0.2GPa以上0.7GPa以下である硬化物を与える、請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項6〜10の何れか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項11に記載の硬化物を含む半導体装置。
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