JPWO2018164267A1 - レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法並びにパターニングされた基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(ii)中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又はR3とR4とが互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造の一部を表す。
式(iii)中、R5は、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜20の1価の有機基である。
式(iv)中、R6は、置換若しくは非置換の1価の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数7〜20のアラルキル基である。)
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]化合物と[B]溶媒とを含有する。当該レジスト下層膜形成用組成物は、好適成分として、酸発生剤(以下、「[C]酸発生剤」ともいう)及び/又は架橋性化合物(以下、「[D]架橋性化合物」ともいう)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、上記式(1)で表される部分構造を有する化合物である。
[B]溶媒は、[A]重合体及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。
[C]酸発生剤は、熱や光の作用により酸を発生し、[A]化合物の架橋を促進する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[C]酸発生剤を含有することで[A]化合物の架橋反応が促進され、形成される膜の硬度をより高めることができる。[C]酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
[D]架橋性化合物は、熱や酸の作用により、当該レジスト下層膜形成用組成物中の[A]化合物等の成分同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である(但し、[A]化合物に該当するものを除く)。当該レジスト下層膜形成用組成物が[D]架橋性化合物を含有することで、形成されるレジスト下層膜の硬度を高めることができる。[D]架橋性化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
式(11−1)で表される化合物:
Guo,Qun−Sheng;Lu,Yong−Na;Liu,Bing;Xiao,Jian;Li,Jin−Shan Journal of Organometallic Chemistry,2006,vol.691,#6 p.1282−1287
式(11−2)で表される化合物:
Badar,Y.et al. Journal of the Chemical Society,1965,p.1412−1418
式(11−3)で表される化合物:
Hsieh,Jen−Chieh;Cheng,Chien−Hong Chemical Communications(Cambridge,United Kingdom),2008,#26 p.2992−2994
式(11−4)で表される化合物:
特開平5−238990号公報
式(11−5)で表される化合物:
Bacon,R.G.R.;Bankhead,R. Journal of the Chemical Society,1963,p.839−845
式(11−6)、(11−8)、(11−11)及び(11−12)で表される化合物:
Macromolecules 2010,vol.43,p2832−2839
式(11−7)、(11−9)及び(11−10)で表される化合物:
Polymer Journal 2008,vol.40,No.7,p645−650、及びJournal of Polymer Science:Part A,Polymer Chemistry,Vol.46,p4949−4958
その他の任意成分として、例えば界面活性剤、密着助剤等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、界面活性剤を含有することで塗工性を向上させることができ、その結果、形成される膜の塗工面均一性が向上し、かつ塗工斑の発生を抑制することができる。界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]化合物、[B]溶媒、必要に応じて[C]酸発生剤、[D]架橋性化合物及びその他の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を0.1μm程度のメンブランフィルター等でろ過することにより調製できる。当該レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましく、5質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましく、15質量%が特に好ましい。
本発明のレジスト下層膜は、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成される。当該レジスト下層膜は、上述の当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるので、平坦性に優れ、かつ溶媒耐性、耐熱性及びエッチング耐性に優れている。
当該レジスト下層膜の形成方法は、当該レジスト下層膜形成用組成物を基板の一方の面側に塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により得られた塗工膜を加熱する工程(以下、「加熱工程」ともいう)とを備える。当該レジスト下層膜の形成方法によれば、上述のレジスト下層膜形成用組成物を用いるので、平坦性に優れると共に、溶媒耐性、耐熱性及びエッチング耐性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
本工程では、上述の当該レジスト下層膜形成用組成物を基板の一方の面側に塗工する。
本工程では、上記塗工工程により得られた塗工膜を加熱する。これにより、レジスト下層膜が形成される。
本発明のパターニングされた基板の製造方法は、当該レジスト下層膜の形成方法により得られたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)と、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程(以下、「エッチング工程」ともいう)とを備える。
本工程では、上記レジスト下層膜の基板とは反対の面側に中間層を形成する。この中間層は、レジストパターン形成において、レジスト下層膜及び/又はレジスト膜が有する機能をさらに補ったり、これらが有していない機能を与えたりするために上記機能が付与された層のことである。例えば反射防止膜を中間層として形成した場合、レジスト下層膜の反射防止機能をさらに補うことができる。
本工程では上記レジスト下層膜の基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する。上記中間層形成工程を行った場合は、中間層の基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する。この工程を行う方法としては、例えばレジスト組成物を用いる方法等が挙げられる。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う。これにより、基板にパターンが形成される。エッチングの回数としては1回でも、複数回、すなわちエッチングにより得られるパターンをマスクとして順次エッチングを行ってもよいが、より良好な形状のパターンを得る観点からは、複数回が好ましい。複数回のエッチングを行う場合、上記中間層を有さない場合はレジスト下層膜、基板の順に順次エッチングし、上記中間層を有する場合は中間層、レジスト下層膜、基板の順に順次エッチングを行う。エッチングの方法としては、ドライエッチング、ウエットエッチング等が挙げられる。これらの中で、基板のパターンの形状をより良好なものとする観点から、ドライエッチングが好ましい。このドライエッチングには、例えば酸素プラズマ等のガスプラズマ等が用いられる。上記エッチングの後、所定のパターンを有するパターニングされた基板が得られる。
膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
下記式(A−1)〜(A−8)で表される化合物を以下に示す手順により合成した。
反応容器に、窒素雰囲気下、2−アセチルフルオレン20.0g及びm−キシレン20.0gを仕込み、110℃にて溶解させた。次いで、ドデシルベンゼンスルホン酸3.14gを添加し、140℃に加熱して16時間反応させた。反応終了後、本反応溶液にキシレン80gを加えて希釈した後、50℃に冷却し、500gのメタノールに投入し再沈殿した。得られた沈殿物をトルエンで洗浄した後、固体をろ紙で回収し、乾燥して下記式(a−1)で表される化合物を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、上記化合物(a−1)10.0g、臭化プロパルギル18.8g及びトルエン50gを加え、撹拌した後、50質量%水酸化ナトリウム水溶液25.2g及びテトラブチルアンモニウムブロミド1.7gを加え、92℃で12時間反応させた。反応液を50℃に冷却した後、テトラヒドロフラン25gを加えた。水相を除去した後、1質量%シュウ酸水溶液50gを加えて分液抽出を行った後、ヘキサンに投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して上記化合物(A−1)を得た。
臭化プロパルギル18.8gを臭化アリル19.1gに変更した以外は、合成例2と同様にして、上記化合物(A−2)を得た。
臭化プロパルギル18.8gを1−ナフトアルデヒド9.9gに変更した以外は、合成例2と同様にして、上記化合物(A−3)を得た。
臭化プロパルギル18.8gを1−ホルミルピレン14.6gに変更した以外は、合成例2と同様にして上記化合物(A−4)を得た。
臭化プロパルギル18.8gをテレフタルアルデヒドモノ(ジエチルアセタール)13.2gに変更した以外は、合成例2と同様にして上記化合物(A−4)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、2−シアノフルオレン10.0g及びジクロロメタン88.8gを加え、5℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸7.9gを滴下し、20℃〜25℃で24時間反応させた。反応溶液を多量の炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して中和した後、析出した固体をろ紙で回収し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥して下記式(a−2)で表される化合物を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、上記化合物(a−2)5.0g、臭化プロパルギル7.5g、50質量%水酸化ナトリウム水溶液12.6g、テトラブチルアンモニウムブロミド0.8g及びトルエン25.7gを加え、92℃で12時間反応させた。反応液を50℃に冷却した後、テトラヒドロフラン25gを加えて希釈した。水相を除去した後、1質量%シュウ酸水溶液50gを加えて分液抽出を行った後、ヘキサンに投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して上記化合物(A−6)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、2−アセチル−9−エチルカルバゾール15.0g、塩化チオニル14.9g及びエタノール2.8gを加え、80℃で8時間反応させた。得られた反応液に水50g及びジクロロメタン50gを加えて分液抽出を行った後、エバポレーターを用いて得られた有機層を濃縮し、乾燥して上記化合物(A−7)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、トルクセン10.0g、臭化プロパルギル31.3g及びトルエン50gを加え、撹拌した後、50質量%水酸化ナトリウム水溶液42.0g及びテトラブチルアンモニウムブロミド2.8gを加え、92℃で12時間反応させた。反応液を50℃に冷却した後、水相を除去し、1質量%シュウ酸水溶液50gを加えて分液抽出を行った後、メタノール/水(70/30(質量比))混合溶媒中に投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して上記化合物(A−8)化合物を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、上記化合物(a−1)10.0g、4−(トリメチルシリルエチニル)ベンズアルデヒド12.76g及びテトラヒドロフラン50gを加え、撹拌した後、20質量%水酸化ナトリウム水溶液37.9g及びテトラブチルアンモニウムブロミド1.7gを加え、35℃で3時間反応させた。反応液を室温に冷却した後、メチルイソブチルケトン15gを加えた。水相を除去した後、1質量%シュウ酸水溶液50gによる分液抽出を3回繰り返した後、ヘキサンに投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して上記化合物(A−9)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、上記化合物(a−1)10.0g、4−(2−テトラヒドロ−2H−ピランオキシ)ベンズアルデヒド11.4g及びテトラヒドロフラン50gを加え、撹拌した後、50質量%水酸化ナトリウム水溶液25.2g及びテトラブチルアンモニウムブロミド1.7gを加え、50℃で12時間反応させた。水相を除去した後に35%塩酸10gを加えて2時間撹拌して脱保護反応を行った。反応後、メチルイソブチルケトン15gを加えて水相を除去し、水50gによる分液抽出を3回繰り返した後、ヘキサンに投入し再沈殿した。沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して上記化合物(A−10)を得た。
臭化プロパルギル18.8gを4−ジエチルアミノベンズアルデヒド6.5gに変更した以外は、合成例2と同様にして上記化合物(A−11)を得た。
臭化プロパルギル18.8gをN−エチルカルバゾール−3−カルボキシアルデヒド12.3gに変更した以外は、合成例2と同様にして上記化合物(A−12)を得た。
臭化プロパルギル18.8gを9−フェナントレンカルバルデヒド11.4gに変更した以外は、合成例2と同様にして上記化合物(A−13)を得た。
反応容器に、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン100質量部、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル300質量部及びパラホルムアルデヒド10質量部を仕込み、p−トルエンスルホン酸一水和物1質量部を添加し、100℃で16時間反応させた。その後、重合反応液を多量のメタノール/水(70/30(質量比))混合溶媒中に投入し、沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して下記式(b−2)で表される構造単位を有する重合体(b−2)を得た。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[A]化合物、[B]溶媒、[C]酸発生剤及び[D]架橋性化合物について以下に示す。
実施例:上記合成した化合物(A−1)〜(A−8)
比較例:下記式(b−1)で表される化合物、上記合成した重合体(b−2)及び下記式(b−3)で表される化合物
B−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
B−2:シクロヘキサノン
C−1:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
D−1:下記式(D−1)で表される化合物
[A]化合物としての(A−1)10質量部を[B]溶媒としての(B−1)63質量部及び(B−2)27質量部に溶解した。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−1)を調製した。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を使用した以外は実施例1−1と同様に操作して、レジスト下層膜形成用組成物(J−2)〜(J−13)及び(j−1)〜(j−3)を調製した。表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
[実施例2−1〜2−14及び比較例2−1〜2−3]
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、シリコンウエハ基板上に、スピンコート法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、下記表2に示す加熱温度(℃)及び加熱時間(sec)で加熱(焼成)し、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き基板を得た。表2中の「−」は、比較例2−1がエッチング耐性の評価の基準であることを示す。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物及び上記得られたレジスト下層膜付き基板を用い、下記項目について下記方法で評価を行った。評価結果を下記表2に合わせて示す。
上記得られたレジスト下層膜付き基板をシクロヘキサノン(室温)に1分間浸漬した。浸漬前後の平均膜厚を測定した。浸漬前のレジスト下層膜の平均厚みをX0、浸漬後のレジスト下層膜の平均厚みをXとして、(X−X0)×100/X0で求められる数値の絶対値を算出し、膜厚変化率(%)とした。溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)と、1%以上5%未満の場合は「B」(やや良好)と、5%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜を、エッチング装置(東京エレクトロン社の「TACTRAS」)を用いて、CF4/Ar=110/440sccm、PRESS.=30MT、HF RF=500W、LF RF=3,000W、DCS=−150V、RDC=50%、30secの条件にて処理し、処理前後のレジスト下層膜の平均厚みからエッチング速度(nm/分)を算出し、比較例2−1におけるエッチング速度に対する比率を求め、エッチング耐性の尺度とした。エッチング耐性は、上記比率が0.95以上0.98未満の場合は「A」(極めて良好)と、0.98以上1.00未満の場合は「B」(良好)と、1.00以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、深さ100nm、幅10μmのトレンチパターンが形成されたシリコン基板上に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、スピンコート法により塗工した。スピンコートの回転速度は、上記「レジスト下層膜の形成」において、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成する場合と同じとした。次いで、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)し、上記シリコン基板を被覆するレジスト下層膜を形成した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、直径8インチのシリコンウエハ上にスピンコートしてレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜付き基板を得た。このレジスト下層膜付き基板より粉体を回収し、この粉体を容器に入れ、加熱前の質量を測定した。次に、TG−DTA装置(NETZSCH社の「TG−DTA2000SR」)を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱し、400℃における粉体の質量を測定した。そして、下記式により質量減少率(%)を測定し、この質量減少率を耐熱性の尺度とした。
ML={(m1−m2)/m1}×100
ここで、上記式中、MLは、質量減少率(%)であり、m1は、加熱前の質量(mg)であり、m2は、400℃における質量(mg)である。
耐熱性は、試料となる粉体の質量減少率が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物やレジスト下層膜の分解物が少なく、良好である。すなわち、質量減少率が小さいほど、高い耐熱性であることを示す。耐熱性は、質量減少率が5%未満の場合は「A」(極めて良好)と、5%以上10%未満の場合は「B」(良好)と、10%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される部分構造を有する化合物と、
溶媒と
を含有するレジスト下層膜形成用組成物。
式(ii)中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又はR3とR4とが互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造の一部を表す。
式(iii)中、R5は、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数1〜20の1価の有機基である。
式(iv)中、R6は、置換若しくは非置換の1価の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数7〜20のアラルキル基である。) - 上記化合物が、上記式(1)で表される部分構造以外の部分に芳香族炭素環又は芳香族複素環を有し、上記芳香族炭素環及び芳香族複素環に上記式(1)で表される部分構造が結合している請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(2−1)におけるmが2以上である請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(i)におけるR1及びR2が、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数7〜20のアラルキル基であるか、又はR1とR2とが互いに合わせられこれらが結合する炭素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造の一部である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記化合物以外の架橋性化合物をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を基板の一方の面側に塗工する工程と、
上記塗工工程により得られた塗工膜を加熱する工程と
を備えるレジスト下層膜の形成方法。 - 請求項8に記載のレジスト下層膜の形成方法により得られたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程と、
上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程と
を備えるパターニングされた基板の製造方法。
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