JP6885281B2 - レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜、レジスト下層膜の形成方法、及びパターニングされた基板の製造方法 - Google Patents
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Description
当該レジスト下層膜形成用組成物は、下記式(1)で表される化合物(以下、「[A]化合物」ともいう)と溶媒(以下、「[B]溶媒」ともいう)とを含有する。当該レジスト下層膜形成用組成物は、酸発生剤(以下、「[C]酸発生剤」ともいう)及び/又は架橋剤(以下、「[D]架橋剤」ともいう)、を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下各成分について説明する。
[A]化合物は、下記式(1)で表される化合物(A)である。化合物(A)は1種又は2種以上を用いることができる。
化合物(A)は、下記式(1)で表される化合物である。
炭素数1〜30の1価の炭化水素基、この炭化水素基の炭素−炭素間又はこの炭化水素基とR1及びR10が結合する炭素原子との間に2価のヘテロ原子含有基を含む基(α)、上記炭化水素基及び基(α)が有する水素原子の一部又は全部を1価のヘテロ原子含有基で置換した基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、tert−アミル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜30のアルキル基、
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等の炭素数1〜30のアルケニル基、
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などの炭素数1〜30の鎖状炭化水素基、
シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等のシクロアルキル基、
シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数1〜30のシクロアルケニル基、
ノルボルニル基、アダマンチル基等の橋かけ環炭化水素基などの炭素数1〜30の脂環式炭化水素基、
フェニル基、メチルフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等の炭素数1〜30の1価のアリール基、
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数1〜30のアラルキル基、
スチリル基、スチリルメチル基、ビニルベンジル基、アセナフチル基、アセナフチルメチル基、
ビフェニル基、テルフェニル基、ビナフチル基等の環集合型芳香族炭化水素基等の炭素数1〜30の芳香族炭化水素基を有する基などが挙げられる。
オキソアルキル基、チオアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基等のヘテロ原子含有鎖状基、
オキソシクロアルキル基、チオシクロアルキル基、アザシクロアルキル基、オキサシクロアルキル基、チアシクロアルキル基、オキソシクロアルケニル基、オキサチアシクロアルキル基等のヘテロ原子含有環状基、
スチリルオキシ基、スチリルメチルオキシ基ビニルベンジルオキシ基、アセナフチルオキシ基、アセナフチルメチルオキシ基等の芳香族炭化水素基を含むヒドロカルビルオキシ基、
ピローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フリル基、ピラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等のヘテロアリール基などの芳香族複素環基などが挙げられる。
これらの中では、炭化水素基の炭素−炭素間又は炭化水素基とR1及びR10が結合する炭素原子との間に−O−又は−CO−を含む基が好ましく、例えばアルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルコキシ(ポリオキシアルキレン)アルキル基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等の炭素数1〜20のアルキル基、
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等の炭素数1〜20のアルケニル基、
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などの炭素数1〜20の鎖状炭化水素基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜20のシクロアルキル基、
シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数1〜20のシクロアルケニル基、
ノルボルニル基、アダマンチル基等の橋かけ環炭化水素基などの炭素数1〜20の脂環式炭化水素基、
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等の炭素数1〜20のアリール基、
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の炭素数1〜20のアラルキル基、
スチリル基、スチリルメチル基、ビニルベンジル基、アセナフチル基、アセナフチルメチル基などの炭素数1〜20の芳香族炭化水素基を有する基などが挙げられる。
オキソアルキル基、チオアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基等のヘテロ原子含有鎖状基、
オキソシクロアルキル基、チオシクロアルキル基、アザシクロアルキル基、オキサシクロアルキル基、チアシクロアルキル基、オキソシクロアルケニル基、オキサチアシクロアルキル基等のヘテロ原子含有環状基、
ピローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フリル基、ピラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等のヘテロアリール基などの芳香族複素環基などが挙げられる。
図2は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される溶出曲線のグラフである。
(1) GPC溶出曲線3において、保持時間cからeまでの全体のピーク面積(Aa)及び化合物(A)を含むピークAのピーク面積(A1)を算出する。
ピークAの裾と、ピークAに隣接するピークBの裾とが重なることにより、ピークAのピークトップとピークBのピークトップとの間で最も低い検出強度となる最下部Vの検出強度が、ベースライン4よりも高くなる場合には、最下部Vの保持時間dを境界として、ピーク面積(A1)を算出する。即ち、ピーク面積(A1)は保持時間dからeまでの面積である。
(2) 上記求めた全体のピーク面積(Aa)と化合物(A)を含むピークのピーク面積(A1)により、比(A1/Aa)を算出する。
[B]溶媒は、[A]化合物及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。
[C]酸発生剤は、熱や光の作用により酸を発生し、[A]化合物の架橋を促進する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[C]酸発生剤を含有することで[A]化合物の架橋反応が促進され、形成される膜の硬度をより高めることができる。[C]酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
[D]架橋剤は、熱や酸の作用により、当該レジスト下層膜形成用組成物中の[A]化合物に含まれる化合物同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[D]架橋剤を含有することで、形成されるレジスト下層膜の硬度を高めることができる。[D]架橋剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(1)式(11−1)で表される化合物
Guo,Qun−Sheng;Lu,Yong−Na;Liu,Bing;Xiao,Jian;Li,Jin−Shan Journal of Organometallic Chemistry,2006,vol.691,#6 p.1282−1287
(2)式(11−2)で表される化合物
Badar,Y.et al. Journal of the Chemical Society,1965,p.1412−1418
(3)式(11−3)で表される化合物
Hsieh,Jen−Chieh;Cheng,Chien−Hong Chemical Communications(Cambridge,United Kingdom),2008,#26 p.2992−2994
(4)式(11−4)で表される化合物
特開平5−238990号公報
(5)式(11−5)で表される化合物
Bacon,R.G.R.;Bankhead,R. Journal of the Chemical Society,1963,p.839−845
(6)式(11−6)、(11−8)、(11−11)及び(11−12)で表される化合物
Macromolecules 2010,vol.43,p2832−2839
(7)式(11−7)、(11−9)及び(11−10)で表される化合物
Polymer Journal 2008,vol.40,No.7,p645−650、及びJournal of Polymer Science:Part A,Polymer Chemistry,Vol.46,p4949−4958
その他の任意成分として、例えば界面活性剤等が挙げられる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、界面活性剤を含有することで塗工性を向上させることができ、その結果、形成されるレジスト下層膜の塗工面均一性が向上し、かつ塗工斑の発生を抑制することができる。界面活性剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、[A]化合物、[B]溶媒、必要に応じて、[C]酸発生剤、[D]架橋剤及び並びにその他の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を0.1μm程度のメンブランフィルター等でろ過することにより調製できる。当該レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましく、5質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましく、15質量%が特に好ましい。上記固形分濃度は、レジスト下層膜形成用組成物0.5gを30分間250℃で焼成することで、レジスト下層膜形成用組成物0.5gに対する固形分の質量を測定し、レジスト下層膜形成用組成物の固形分濃度(質量%)を算出した。
本発明のレジスト下層膜は、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成される。当該レジスト下層膜は、上述の当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるので、平坦性に優れ、かつ溶媒耐性、エッチング耐性及び耐熱性に優れる。
当該レジスト下層膜の形成方法は、基板の少なくとも一方の面側に上述の当該レジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により形成される塗工膜を加熱する工程(以下、「加熱工程」ともいう)とを備える。当該レジスト下層膜の形成方法によれば、上述のレジスト下層膜形成用組成物を用いるので、平坦性に優れると共に、溶媒耐性、エッチング耐性及び耐熱性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
本工程では、基板の少なくとも一方の面側に当該レジスト下層膜形成用組成物を塗工する。
本工程では、上記塗工工程により形成される塗工膜を加熱する。これにより、レジスト下層膜が形成される。
当該パターニングされた基板の製造方法は、当該レジスト下層膜の形成方法により形成されるレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)と、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程(以下、「エッチング工程」ともいう)とを備える。
本工程では、上記レジスト下層膜の上記基板とは反対の面側に中間層を形成する。この中間層は、レジストパターン形成において、レジスト下層膜及び/又はレジスト膜が有する機能をさらに補ったり、これらが有していない機能を与えたりするために上記機能が付与された層のことである。例えば反射防止膜を中間層として形成した場合、レジスト下層膜の反射防止機能をさらに補うことができる。
本工程では上記レジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する。上記中間層形成工程を行った場合は、中間層の上面側にレジストパターンを形成する。この工程を行う方法としては、例えばレジスト組成物を用いる方法等が挙げられる。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う。これにより、基板にパターンが形成される。エッチングの回数としては1回でも、複数回、すなわちエッチングにより得られるパターンをマスクとして順次エッチングを行ってもよいが、より良好な形状のパターンを得る観点からは、複数回が好ましい。複数回のエッチングを行う場合、上記中間層を有さない場合はレジスト下層膜、基板の順に順次エッチングし、上記中間層を有する場合は中間層、レジスト下層膜、基板の順に順次エッチングを行う。エッチングの方法としては、ドライエッチング、ウエットエッチング等が挙げられる。これらの中で、基板のパターンの形状をより良好なものとする観点から、ドライエッチングが好ましい。このドライエッチングには、例えば酸素プラズマ等のガスプラズマ等が用いられる。上記エッチングの後、所定のパターンを有するパターニングされた基板が得られる。
当該化合物は、上記式(1)で表される化合物である。当該化合物は、上述の性質を有するので、当該レジスト下層膜形成用組成物の成分として好適に用いることができる。
レジスト下層膜形成用組成物のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本及び「G3000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器:示差屈折計(RI)、示差屈折計の光源波長:658nm)により測定した。
膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
下記式(A−1)〜(A−14)で表される化合物を、以下に示す手順により合成した。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた3口フラスコに、窒素雰囲気下、1−ヒドロキシピレン20g(91.6mmol)、o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)、エタノール60gを仕込み、室温にて溶解させた。5℃に冷却後、35%塩酸水溶液40gを30分かけて滴下した。滴下終了後、60℃に加温して10時間反応させた。反応終了後、本反応溶液を多量の水に加えた後、メチルイソブチルケトン(MIBK)60g、THF30gを加えて抽出を行った。水洗を3回実施した後、有機相を600gのヘキサンに投入し再沈澱した。沈澱物を60℃で一晩減圧乾燥することで上記化合物(A−1)を含む反応生成物(P1)22.6gを得た。
温度計、コンデンサー及び機械式攪拌機を備えた3口フラスコに、上記実施例1−1において得られた上記化合物(A−1)を含む反応生成物(P1)10g、N,N−ジメチルアセトアミド40g及び炭酸カリウム5.65g(40.8mmol)を窒素下で仕込んだ。次に80℃に加温し、臭化プロパルギル4.86g(40.8mmol)を添加した後、6時間攪拌して反応を行った。その後、反応溶液にMIBK40g及び水80gを添加して分液操作を行った後、有機相を多量のメタノール中に投入し、沈殿した化合物をろ過することで上記化合物(A−2)を含む反応生成物(P2)12.1gを得た。
臭化プロパルギル4.86g(40.8mmol)を4−(クロロメチル)スチレン6.23g(40.8mmol)に変更した以外は実施例(1−2)と同様にして上記化合物(A−3)を含む反応生成物(P3)13.2gを得た。
臭化プロパルギル4.86g(40.8mmol)を臭化アリル4.94g(40.8mmol)に変更した以外は実施例(1−2)と同様にして上記化合物(A−4)を含む反応生成物(P4)10.1gを得た。
o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)を1−ナフトアルデヒド8.59g(55.0mmol)に変更した以外は実施例(1−1)と同様にして下記化合物(a−1)を含む反応生成物(p1)20.5gを得た。
o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)をビフェニル−4−カルボキシアルデヒド10.02g(55.0mmol)に変更した以外は[実施例1−1]と同様にして下記、化合物(a−2)を含む反応生成物(p2)24.2gを得た。
1−ヒドロキシピレン20g(91.6mmol)、o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)を1−メトキシピレン21.28g(91.6mmol)、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド7.59g(55.0mmol)に変更した以外は[実施例1−1]と同様にして下記化合物(a−3)を含む反応生成物(p3)24.2gを得た。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた3口フラスコに、窒素雰囲気下、1−ヒドロキシピレン20g(91.6mmol)、1,2−ジクロロエタン11.95gを仕込み、80℃にて溶解させた。溶解後、α,α−ジクロロジフェニルメタン11.96g(50.4mmol)、ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックス26.0g(183mmol)を添加した後、80℃で10時間反応させた。反応終了後、本反応溶液を多量の水で3回水洗した後、有機相を600gのヘキサンに投入し再沈澱した。沈澱物を60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記、化合物(a−4)を含む反応生成物(p4)19.6gを得た。
1−ナフトアルデヒドの添加量を8.59g(55.0mmol)から11.2g(71.5mmol)に変更した以外は実施例(1−5)と同様にして上記化合物(A−9)を含む反応生成物(P9)22.4gを得た。
温度計、コンデンサー及び機械式攪拌機を備えた3口フラスコに、上記実施例1−9で得られた化合物(A−9)を含む反応生成物(P9)10g、N,N−ジメチルアセトアミド40g及び炭酸カリウム5.65g(40.8mmol)を窒素下で仕込んだ。次に80℃に加温し、臭化プロパルギル4.86g(40.8mmol)を添加した後、6時間攪拌して反応を行った。その後、反応溶液にMIBK40g及び水80gを添加して分液操作を行った後、有機相を多量のメタノール中に投入し、沈殿した化合物をろ過することで上記化合物(A−10)を含む反応生成物(P10)12.8gを得た。
o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)をペンタナール6.28g(55.0mmol)に変更した以外は実施例(1−1)と同様にして下記化合物(a−5)を含む反応生成物(p5)19.8gを得た。
o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)をドデカナール10.1g(55.0mmol)に変更した以外は実施例(1−1)と同様にして下記化合物(a−6)を含む反応生成物(p6)22.5gを得た。
o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)を2−プロピルオクタナール7.05g(55.0mmol)に変更した以外は実施例(1−1)と同様にして下記化合物(a−7)を含む反応生成物(p7)20.1gを得た。
o−トルアルデヒド6.61g(55.0mmol)をm−PEG4−アルデヒド12.1g(55.0mmol)に変更した以外は実施例(1−1)と同様にして下記化合物(a−8)を含む反応生成物(p8)23.9gを得た。
[合成例1−1](化合物(b−1)の合成)
コンデンサー、温度計及び撹拌装置を備えた反応装置に、2,7−ジヒドロキシナフタレン100g、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル100g及びパラホルムアルデヒド50gを仕込み、蓚酸2gを添加し、脱水しながら120℃に昇温して、5時間反応させることにより、下記式(b−1)で表される構造単位を有する重合体である化合物(b−1)を得た。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた3口フラスコに、窒素雰囲気下、1−ヒドロキシピレン20g(91.6mmol)、2−ナフトアルデヒド7.16g(45.8mmol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)82gを仕込み、室温にて溶解させた。溶解させた後、メタンスルホン酸8.81g(91.6mmol)を添加し、120℃で12時間攪拌して重合した。重合終了後、重合反応液を多量のメタノール/水(80/20 vol%)混合溶液に投入し、沈殿した樹脂をろ過することにより、下記式(b−2)で表される構造単位を有する重合体である化合物(b−2)を得た。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた3口フラスコに、窒素雰囲気下において、1−ヒドロキシピレン20g(91.6mmol)、2−ナフトアルデヒド6.30g(40.3mmol)、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル82gを仕込み、室温にて溶解させた。溶解させた後、メタンスルホン酸8.81g(91.6mmol)を添加し、120℃で12時間攪拌して重合した。重合終了後、重合反応液を多量のメタノールに投入し、沈殿した樹脂をろ過することにより、下記式(b−3)で表される構造単位を有する重合体である化合物(b−3)を得た。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[B]溶媒、[C]酸発生剤及び[D]架橋剤について以下に示す。
B−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C−1:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
C−2:トリエチルアンモニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(C−2)で表される化合物)
D−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:4,4’−(1−(4−(1−(4−ヒドロキシ−3,5−ビス(メトキシメチル)フェニル)−1−メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビス(2,6−ビス(メトキシメチル)フェノール(下記式(D−2)で表される化合物)
上記合成した(A−1)を含む反応生成物(P1)10質量部を[B]溶媒としての(B−1)90質量部に溶解した。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−1)を調製した。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を使用した以外は実施例1と同様に操作して、レジスト下層膜形成用組成物(J−2)〜(J−16)及び(CJ−1)〜(CJ−3)を調製した。表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示し、Mw及びA1/Aaについては、分析しなかったことを示す。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、シリコンウエハ基板上に、スピンコート法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、下記表2に示す加熱温度(℃)及び加熱時間(sec)で加熱(焼成)し、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き基板を得た。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物及び上記得られたレジスト下層膜付き基板を用い、下記項目について下記方法で評価を行った。各評価結果を下記表2に示す。表2中の「−」は、比較例3−1がエッチング耐性の評価の基準であることを示す。
上記得られたレジスト下層膜付き基板をシクロヘキサノン(室温)に1分間浸漬した。浸漬前後の平均膜厚を測定した。浸漬前のレジスト下層膜の平均厚みをX0、浸漬後のレジスト下層膜の平均厚みをXとして、(X−X0)×100/X0で求められる数値の絶対値を算出し、膜厚変化率(%)とした。溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)と、1%以上5%未満の場合は「B」(やや良好)と、5%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜を、エッチング装置(東京エレクトロン社の「TACTRAS」)を用いて、CF4/Ar=110/440sccm、PRESS.=30MT、HF RF(プラズマ生成用高周波電力)=500W、LF RF(バイアス用高周波電力)=3000W、DCS=−150V、RDC(ガスセンタ流量比)=50%、30secの条件にて処理し、処理前後のレジスト下層膜の平均厚みからエッチング速度(nm/分)を算出し、比較例3−1に対する比率を算出し、エッチング耐性の尺度とした。エッチング耐性は、上記比率が0.95以上0.98未満の場合は「A」(極めて良好)と、0.98以上1.00未満の場合は「B」(良好)と、1.0以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、図1に示すように、深さ100nm、幅10μmのトレンチパターンが形成されたシリコン基板1上に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、スピンコート法により塗工した。スピンコートの回転速度は、上記「レジスト下層膜の形成」において、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成する場合と同じとした。次いで、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)し、非トレンチパターンの部分における平均厚みが200nmの膜2を形成し、上記シリコン基板が膜で被覆された膜付きシリコン基板を得た。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、直径8インチのシリコンウエハ上にスピンコート法により塗工し、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)してレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜付き基板を得た。次に、このレジスト下層膜付き基板のレジスト下層膜を削ることにより粉体を回収し、レジスト下層膜の粉体をTG−DTA装置(NETZSCH社の「TG−DTA2000SR」)による測定で使用する容器に入れ、加熱前の質量を測定した。次に、TG−DTA装置(NETZSCH社の「TG−DTA2000SR」)を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱し、400℃における粉体の質量を測定した。そして、下記式により質量減少率(%)を測定し、この質量減少率を耐熱性の尺度とした。
ML={(m1−m2)/m1}×100
ここで、上記式中、MLは、質量減少率(%)であり、m1は、加熱前の質量(mg)であり、m2は、400℃における質量(mg)である。
耐熱性は、試料となる粉体の質量減少率が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物やレジスト下層膜の分解物が少なく、良好である。すなわち、質量減少率が小さいほど、高い耐熱性であることを示す。耐熱性は、質量減少率が5%未満の場合は「A」(極めて良好)と、5%以上10%未満の場合は「B」(良好)と、10%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
2 膜
3 溶出曲線
4 ベースライン
Claims (7)
- 下記式(1)で表される化合物と、
溶媒と
を含有するレジスト下層膜形成用組成物であって、
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定される全体のピーク面積(Aa)に対する上記化合物を含むピークのピーク面積(A1)の比が、0.25以上であるレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記化合物を含むピークの成分に対する上記化合物の含有割合が90質量%以上である請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1)のR2、R3、R4及びR5のうちの少なくともいずれかが、−O−結合を有する炭素数1〜20の1価の有機基である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1)のR1、R10、R2、R3、R4及びR5のうちの少なくともいずれかが、架橋性基を含む基である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 基板の少なくとも一方の面側に請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により形成される塗工膜を加熱する工程と
を備えるレジスト下層膜の形成方法。 - 請求項6に記載のレジスト下層膜の形成方法により形成されるレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程と、
上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程と
を備えるパターニングされた基板の製造方法。
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