JPWO2018143359A1 - ウレア結合を有する構造単位を有するポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用される共重合体は、下記式(1´)で表される化合物及び下記式(2´)で表される化合物を含む原料モノマーを重合して得られる。当該式(1´)で表される化合物はウレア結合を有する。
上記置換基がハロゲノ基である場合、該ハロゲノ基として、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、及びヨード基が挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用される共重合体は、前記式(1)で表される構造単位及び前記式(2)で表される構造単位を有し、さらに前記式(3)で表される構造単位を有してもよい。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、架橋剤をさらに含むものである。当該架橋剤としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(商品名:POWDERLINK1174)、1,3,4,6−テトラキス(ブトキシメチル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ヒドロキシメチル)グリコールウリル、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)尿素、1,1,3,3−テトラキス(ブトキシメチル)尿素、及び1,1,3,3−テトラキス(メトキシメチル)尿素が挙げられる。前記架橋剤の含有割合は、前記共重合体に対し、例えば1質量%乃至30質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに有機酸触媒を含むものである。当該有機酸触媒は、架橋反応を促進する触媒成分であり、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート、ピリジニウム−p−ヒドロキシベンゼンスルホナート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−フェノールスルホン酸、4−フェノールスルホン酸メチル、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等の、スルホン酸化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。これらの有機酸触媒は1種単独で含有してもよいし、2種以上の組み合わせで含有することもできる。前記有機酸触媒の含有割合は、前記架橋剤に対し、例えば0.1質量%乃至20質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに溶剤を含むものである。前記溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、及びこれらの溶剤から選択された2種以上の混合物が挙げられる。前記溶剤の割合は、前記レジスト下層膜形成組成物に対し、例えば50質量%乃至99.5質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、必要に応じて界面活性剤をさらに含有してもよい。界面活性剤は、基板に対する前記レジスト下層膜形成組成物の塗布性を向上させるための添加物であり、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤のような公知の界面活性剤を用いることができる。前記界面活性剤の具体例としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R−30、同R−40、同R−40−LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は1種単独で含有してもよいし、2種以上の組合せで含有することもできる。前記レジスト下層膜形成組成物が界面活性剤を含有する場合、前記界面活性剤の割合は、前記共重合体に対し、例えば0.1質量%乃至5質量%であり、好ましくは0.2質量%乃至3質量%である。
<合成例1>
<合成例4>
メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル5.80g(昭和電工(株)製、商品名:カレンズ〔登録商標〕MOI−BM)、合成例1で得られた化合物4.00g、メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル2.26g(東京化成工業(株)製))及び1−ドデカンチオール0.48g(東京化成工業(株)製)にプロピレングリコールモノメチルエーテル32.50gを加えた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。重合開始剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル19.27gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.39gを前記フラスコ内に窒素加圧下添加し、24時間反応させ、下記式(1a−1)で表される構造単位、下記式(2a−2)で表される構造単位及び下記式(3−4)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液が得られた。得られた共重合体を含む溶液に対しGPC分析を行ったところ、当該溶液中の共重合体は、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7600、分散度は2.10であった。
メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル6.16g(昭和電工(株)製、商品名:カレンズ〔登録商標〕MOI−BM)、合成例2で得られた化合物4.00g、メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル2.40g(東京化成工業(株)製))及び1−ドデカンチオール0.51g(東京化成工業(株)製)にプロピレングリコールモノメチルエーテル33.51gを加えた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。重合開始剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル20.45gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.41gを前記フラスコ内に窒素加圧下添加し、24時間反応させ、下記式(1b−1)で表される構造単位、下記式(2a−2)で表される構造単位及び下記式(3−4)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液が得られた。得られた共重合体を含む溶液に対しGPC分析を行ったところ、当該溶液中の共重合体は、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6200、分散度は3.28であった。
メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル5.76g(昭和電工(株)製、商品名:カレンズ〔登録商標〕MOI−BM)、合成例3で得られた化合物4.00g、メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル2.25g(東京化成工業(株)製))及び1−ドデカンチオール1.53g(東京化成工業(株)製)にプロピレングリコールモノメチルエーテル32.38gを加えた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。重合開始剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル19.14gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.39gを前記フラスコ内に窒素加圧下添加し、24時間反応させ、下記式(1b−3)で表される構造単位、下記式(2a−2)で表される構造単位及び下記式(3−4)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液が得られた。得られた共重合体を含む溶液に対しGPC分析を行ったところ、当該溶液中の共重合体は、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量5480、分散度は2.61であった。
メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル18.33g(昭和電工(株)製、商品名:カレンズ〔登録商標〕MOI−BM)、アダマンチルメタクリレート10.00g(大阪有機工業(株)製)、メタクリル酸1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル7.14g(東京化成工業(株)製)及び1−ドデカンチオール1.53g(東京化成工業(株)製)にプロピレングリコールモノメチルエーテル92.11gを加えた後、フラスコ内を窒素にて置換し70℃まで昇温した。重合開始剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル60.87gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.24gを前記フラスコ内に窒素加圧下添加し、24時間反応させ、下記式(2a−2)で表される構造単位、下記式(4)で表される構造単位及び下記式(3−4)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液が得られた。得られた共重合体を含む溶液に対しGPC分析を行ったところ、当該溶液中の共重合体は、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6070、分散度は1.98であった。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(ナガセケムテックス(株)製、商品名:デナコール〔登録商標〕EX711)20.00g、5−ヒドロキシイソフタル酸(東京化成工業(株)製)12.54g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド(シグマアルドリッチ社製)1.28gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル135.27gに加え溶解させた。反応容器を窒素置換後、135℃で4時間反応させ、下記式(5)で表される構造単位及び下記式(6)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液を得た。当該溶液は、室温に冷却しても白濁等を生じることはなく、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性は良好である。得られた共重合体を含む溶液に対しGPC分析を行ったところ、当該溶液中の共重合体は、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量6758、分散度は1.64あった。
前記合成例4で得られた共重合体0.06gを含む溶液0.96gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK1174)0.039g及びピリジニウムp−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.05g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.94gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
前記合成例5で得られた共重合体0.16gを含む溶液1.01gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK1174)0.039g及びピリジニウムp−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.00g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.94gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
前記合成例6で得られた共重合体0.16gを含む溶液1.01gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK1174)0.039g及びピリジニウムp−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.04g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.94gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
前記合成例7で得られた共重合体0.16gを含む溶液0.92gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK1174)0.039g及びピリジニウムp−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.0049gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.00g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.94gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
前記合成例8で得られた共重合体0.16gを含む溶液0.98gに、テトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK1174)0.039g、5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)0.0039g及びR−30(DIC(株)製)0.00078gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.03g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.94gを加え溶解させた。その後孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物とした。
実施例1乃至実施例3及び比較例1で調製されたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、半導体基板であるシリコンウェハー上に塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、膜厚20nm乃至22nmのレジスト下層膜を形成した。これらのレジスト下層膜を、プロピレングリコールモノメチルエーテル70質量%及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量%から成る溶剤に浸漬し、その溶剤に不溶であるか否かの確認実験を行った。その結果を下記表1に示した。実施例1乃至実施例3で調製されたレジスト下層膜形成組成物を用いて形成したレジスト下層膜は、比較例1で調製されたレジスト下層膜形成組成物を用いて形成したレジスト下層膜と比較して、十分な溶剤耐性が得られることが確認できた。
実施例1乃至実施例3及び比較例2で調製されたリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウェハーに塗布した。そのシリコンウェハーをホットプレート上に配置し、205℃で1分間ベークし、膜厚5nmのレジスト下層膜を形成した。これらのレジスト下層膜の上に、EUVリソグラフィープロセス向けのフォトレジストをスピナーにより塗布し、ホットプレート上で110℃にて60秒間加熱してフォトレジスト膜(膜厚35nm)を形成した。
Claims (7)
- 前記式(1)で表される構造単位は下記式(1a)乃至式(1j)で表される構造単位のいずれかである、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(2)で表される構造単位は下記式(2a)で表される構造単位、下記式(2b)で表される構造単位、下記式(2c)で表される構造単位又は下記式(2d)で表される構造単位である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記共重合体の重量平均分子量は1500乃至20000である、請求項1乃至請求項4のうちいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布しベークして厚さ1nm乃至25nmのレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト溶液を塗布し加熱してレジスト膜を形成する工程、フォトマスクを介して前記レジスト膜をKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー及び極端紫外線からなる群から選択される放射線により露光する工程、及び前記露光後に現像液によって前記レジスト膜を現像する工程を含む、レジストパターンの形成方法。
- 下記式(a)、式(b)、式(c)、式(d)、式(e)、式(f)、式(g)、式(h)、式(i)又は式(j)で表されるモノマー。
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