JPWO2018122936A1 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の課題は、ネガ型液晶を用いた場合でも、輝点が発生せず、良好な残像特性が得られる光配向法用の液晶配向膜を得るための光配向法処理に適した液晶配向剤、該液晶配向剤から得られる液晶配向膜、及び該液晶配向剤を具備する液晶表示素子を提供することにある。
1.下記式(1)と下記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体(A)を含有することを特徴とする液晶配向剤。
本発明の液晶配向剤は、上記のように、上記式(1)と上記式(2)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化重合体からなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体(特定重合体(A)ともいう。)を含有する。
式(1)及び式(2)において、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基である。加熱によるイミド化のしやすさの観点から、水素原子、又はメチル基が特に好ましい。X1及びX2は、4価の有機基である。紫外線照射によって、分解や異性化などの反応し、異方性が付与できる構造が好ましく、下記式(X1−1)〜(X1−9)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。
式(1)及び式(2)において、Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基である。液晶配向性の観点から、水素原子、ハロゲン原子、又はメチル基が好ましい。nは、1〜4の整数である。
また、特定重合体(A)において、上記式(2)で表される構造単位の含有割合は、液晶配向性及び輝点の抑制の観点から、その全構造単位1モルに対して、20〜90モル%が好ましく、より好ましくは20〜50モル%である。
Y1のより具体的な例としては、下記式[1d1−1]〜[1d1−6]が挙げられる。
式(3)で表される構造単位の含有比率は、特定重合体(A)の全構造単位1モルに対して、10〜50モル%であるが好ましく、より好ましくは20〜30モル%である。
具体的例を挙げるならば、上記式(X1−1)〜(X1−9)又は下記式(X−9)〜(X−42)が挙げられる。化合物の入手性の観点から、Xは、X1−1〜X1−9、X−17、X−25、X−26,X−27、X−28、X−32、又はX−39が挙げられる。また、直流電圧により蓄積した残留電荷の緩和が早い液晶配向膜を得られるという観点から芳香族環構造を有するテトラカルボン酸二無水物が好ましく、Xとしては、X−26,X−27、X−28、X−32、X−35、又はX−37がより好ましい。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステルは、以下に示す(1)、(2)又は(3)の方法で合成することができる。
(1)ポリアミック酸から合成する場合
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンから得られるポリアミック酸をエステル化することによって合成することができる。
具体的には、ポリアミック酸とエステル化剤を有機溶剤の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜4時間反応させることによって合成することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミンから合成することができる。
具体的には、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドとジアミンとを塩基と有機溶剤の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜4時間反応させることによって合成できる。
上記の反応に用いる溶媒は、モノマーおよびポリマーの溶解性からN−メチル−2−ピロリドン、又はγ−ブチロラクトンが好ましく、これらは1種又は2種以上用いてもよい。合成時のポリマー濃度は、ポリマーの析出が起こりにくく、かつ高分子量体が得やすいことから、1〜30質量%が好ましく、5〜20質量%がより好ましい。また、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドの加水分解を防ぐため、ポリアミック酸エステルの合成に用いる溶媒はできるだけ脱水されていることが好ましく、窒素雰囲気中で、外気の混入を防ぐのが好ましい。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンを重縮合することにより合成することができる。
具体的には、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンを縮合剤、塩基、及び有機溶剤の存在下で0℃〜150℃、好ましくは0℃〜100℃において、30分〜24時間、好ましくは3〜15時間反応させることによって合成できる。
前記縮合剤には、トリフェニルホスファイト、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、N,N’−カルボニルジイミダゾール、ジメトキシ−1,3,5−トリアジニルメチルモルホリニウム、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウム テトラフルオロボラート、O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート、(2,3−ジヒドロ−2−チオキソ−3−ベンゾオキサゾリル)ホスホン酸ジフェニルなどが使用できる。縮合剤の添加量は、テトラカルボン酸ジエステルに対して2〜3倍モルが好ましい。
また、上記反応において、ルイス酸を添加剤として加えることで反応が効率的に進行する。ルイス酸としては、塩化リチウム、臭化リチウムなどのハロゲン化リチウムが好ましい。ルイス酸の添加量はジアミン成分に対して0〜1.0倍モルが好ましい。
上記のようにして得られるポリアミック酸エステルの溶液は、よく撹拌させながら貧溶媒に注入することで、ポリマーを析出させることができる。析出を数回行い、貧溶媒で洗浄後、常温あるいは加熱乾燥して精製されたポリアミック酸エステルの粉末を得ることができる。貧溶媒は、特に限定されないが、水、メタノール、エタノール、ヘキサン、ブチルセロソルブ、アセトン、トルエン等が挙げられる。
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、以下に示す方法により合成することができる。
具体的には、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを有機溶媒の存在下で−20℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃において、30分〜24時間、好ましくは1〜12時間反応させることによって合成できる。
上記のようにして得られたポリアミック酸は、反応溶液をよく撹拌させながら貧溶媒に注入することで、ポリマーを析出させて回収できる。また、析出を数回行い、貧溶媒で洗浄後、常温あるいは加熱乾燥することで精製されたポリアミック酸の粉末を得ることができる。貧溶媒は、水、メタノール、エタノール、ヘキサン、ブチルセロソルブ、アセトン、トルエン等が挙げられる。
本発明に用いられるポリイミドは、前記ポリアミック酸エステル又はポリアミック酸をイミド化することにより製造することができる。ポリアミック酸エステルからポリイミドを製造する場合、前記ポリアミック酸エステル溶液、又はポリアミック酸エステル樹脂粉末を有機溶媒に溶解させて得られるポリアミック酸溶液に塩基性触媒を添加する化学的イミド化が簡便である。化学的イミド化は、比較的低温でイミド化反応が進行し、イミド化の課程で重合体の分子量低下が起こりにくいので好ましい。
イミド化反応を行う温度は、−20℃〜140℃、好ましくは0℃〜100℃であり、反応時間は好ましくは1〜100時間である。塩基性触媒の量はアミック酸エステル基の0.5〜30モル倍、好ましくは2〜20モル倍である。得られる重合体のイミド化率は、触媒量、温度、反応時間を調節することで制御できる。イミド化反応後の溶液には、添加した触媒等が残存しているので、以下に述べる手段により、得られたイミド化重合体を回収し、有機溶媒で再溶解して、液晶配向剤とすることが好ましい。
化学的イミド化は、イミド化させたい重合体を、有機溶媒中において塩基性触媒と酸無水物の存在下で攪拌することにより行うことができる。有機溶媒としては前述した重合反応時に用いる溶媒を使用することができる。塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等を挙げられる。中でもピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。また、酸無水物としては無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等を挙げられ、中でも無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。
ポリアミック酸エステル又はポリアミック酸のイミド化反応後の溶液には、添加した触媒等が残存しているので、以下に述べる手段により、得られたイミド化重合体を回収し、有機溶媒で再溶解して、本発明の液晶配向剤とすることが好ましい。
前記貧溶媒は、特に限定されないが、メタノール、アセトン、ヘキサン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン等が挙げられる。
本発明に用いられる液晶配向剤は、特定重合体(A)が有機溶媒中に溶解された溶液の形態を有する。特定重合体(A)の分子量は、重量平均分子量で2,000〜500,000が好ましく、より好ましくは5,000〜300,000であり、さらに好ましくは、10,000〜100,000である。また、数平均分子量は、好ましくは、1,000〜250,000であり、より好ましくは、2,500〜150,000であり、さらに好ましくは、5,000〜50,000である。
液晶配向剤中の重合体の濃度は、形成させようとする塗膜の厚みの設定によって適宜変更できるが、均一で欠陥のない塗膜を形成させることから1重量%以上が好ましく、溶液の保存安定性ことからは10重量%以下が好ましい。
例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン又は4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどを挙げることができる。なかでも、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトンを用いることが好ましい。
液晶配向剤における良溶媒の含有量は、溶媒全体の20〜99質量%が好ましく、20〜90質量%がより好ましく、30〜80質量%が特に好ましい。
液晶配向剤は、液晶配向剤を塗布した際の液晶配向膜の塗膜性や表面平滑性を向上させる溶媒(貧溶媒ともいう)を含有できる。これら貧溶媒は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体の1〜80質量%が好ましく、10〜80質量%がより好ましく、20〜70質量%特に好ましい。
エタノール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、1,2−ブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3−エトキシブチルアセタート、1−メチルペンチルアセタート、2−エチルブチルアセタート、2−エチルヘキシルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、2−(メトキシメトキシ)エタノール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、フルフリルアルコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、1−(ブトキシエトキシ)プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアセタート、ジエチレングリコールアセタート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチルエチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n−プロピルエステル、乳酸n−ブチルエステル、乳酸イソアミルエステル又は前記式[D−1]〜式[D−3]。
本発明の液晶配向剤には、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基又はシクロカーボネート基を有する架橋性化合物、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基及び低級アルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物、又は重合性不飽和結合を有する架橋性化合物を導入することが好ましい。これら置換基や重合性不飽和結合は、架橋性化合物中に2個以上有する必要がある。
ヒドロキシル基及びアルコキシル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物としては、例えば、ヒドロキシル基又はアルコキシル基を有するアミノ樹脂、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、グアナミン樹脂、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂、スクシニルアミド−ホルムアルデヒド樹脂又はエチレン尿素−ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。具体的には、アミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコキシメチル基又はその両方で置換されたメラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体、又はグリコールウリルを用いることができる。このメラミン誘導体又はベンゾグアナミン誘導体は、2量体又は3量体として存在することも可能である。これらはトリアジン環1個当たり、メチロール基又はアルコキシメチル基を平均3個以上6個以下有するものが好ましい。
ヒドロキシル基又はアルコキシル基を有するベンゼン又はフェノール性化合物としては、例えば、1,3,5−トリス(メトキシメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(イソプロポキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(sec−ブトキシメチル)ベンゼン又は2,6−ジヒドロキシメチル−p−tert−ブチルフェノールが挙げられる。
より具体的には、国際公開公報WO2011/132751号(2011.10.27公開)の62〜66頁に掲載される、式[6−1]〜式[6−48]の架橋性化合物が挙げられる。
液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。
より具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、F173、R−30(以上、大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(以上、住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(以上、旭硝子社製)などが挙げられる。
更に、液晶配向剤には、液晶配向膜中の電荷移動を促進して素子の電荷抜けを促進させる化合物として、国際公開公報WO2011/132751号(2011.10.27公開)の69〜73頁に掲載される、式[M1]〜式[M156]で示される窒素含有複素環アミン化合物を添加することもできる。このアミン化合物は、液晶配向剤に直接添加しても構わないが、濃度0.1〜10質量%、好ましくは1〜7質量%の溶液にしてから添加することが好ましい。この溶媒は、特定重合体(A)を溶解させるならば特に限定されない。
液晶配向膜は、上記の液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥、焼成して得られる膜である。本発明の液晶配向剤を塗布する基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板とともに、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板等を用いることもできる。その際、液晶を駆動させるためのITO電極などが形成された基板を用いると、プロセスの簡素化の点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウエハーなどの不透明な物でも使用でき、この場合の電極にはアルミニウムなどの光を反射する材料も使用できる。
液晶配向剤を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブン又はIR(赤外線)型オーブンなどの加熱手段により、溶媒を蒸発させて液晶配向膜とすることができる。本発明の液晶配向剤を塗布した後の乾燥、焼成工程は、任意の温度と時間を選択することができる。通常は、含有される溶媒を十分に除去するために50〜120℃で1〜10分焼成し、その後、150〜300℃で5〜120分焼成する条件が挙げられる。焼成後の液晶配向膜の厚みは、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、5〜300nmが好ましく、10〜200nmがより好ましい。
偏光された紫外線の消光比が高いほど、より高い異方性が付与できるため、好ましい。具体的には、直線に偏光された紫外線の消光比は、10:1以上が好ましく、20:1以上がより好ましい。
上記接触処理に使用する溶媒としては、放射線の照射によって液晶配向膜から生成した分解物を溶解する溶媒であれば、特に限定されない。具体例としては、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、1−メトキシ−2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート、ブチルセロソルブ、乳酸エチル、乳酸メチル、ジアセトンアルコール、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル又は酢酸シクロヘキシルなどが挙げられる。なかでも、汎用性や溶媒の安全性から、水、2−プロパンール、1−メトキシ−2−プロパノール又は乳酸エチルが好ましく、水、1−メトキシ−2−プロパノール又は乳酸エチルがより好ましい。溶媒は、1種でも、2種類以上組み合わせてもよい。
液晶セルの作製方法の一例として、パッシブマトリクス構造の液晶表示素子を例にとり説明する。なお、画像表示を構成する各画素部分にTFT(Thin Film Transistor)などのスイッチング素子が設けられたアクティブマトリクス構造の液晶表示素子でもよい。
次に、各基板の上に液晶配向膜を形成し、一方の基板に他方の基板を互いの液晶配向膜面が対向するようにして重ね合わせ、周辺をシール剤で接着する。シール剤には、基板間隙を制御するために、通常、スペーサーを混入しておき、また、シール剤を設けない面内部分にも、基板間隙制御用のスペーサーを散布しておくことが好ましい。シール剤の一部には、外部から液晶を充填可能な開口部を設けておく。
上記のようにして、本発明の液晶配向剤を用いることで、交流駆動による残像を抑制し、かつ、シール剤及び下地基板との密着性を両立する液晶配向膜が得られ。特に、偏光された放射線を照射して得られる光配向処理法用の液晶配向膜に対して有用である。
以下で使用した化合物の略号、及び測定方法は、次のとおりである。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン、 BCS:ブチルセロソルブ
DA−1:1,2−ビス(4−アミノフェノキシ)エタン
DA−2:1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン
DA−3:p−フェニレンジアミン
DA−6:4−(2−(メチルアミノ)エチル)アニリン
ポリアミック酸エステル及びポリアミック酸溶液の粘度は、E型粘度計TVE−22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE−1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
[分子量]
ポリアミック酸エステルの分子量はGPC(常温ゲル浸透クロマトグラフィー)装置によって測定し、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド換算値として数平均分子量(以下、Mnとも言う。)と重量平均分子量(以下、Mwとも言う。)を算出した。
GPC装置:Shodex社製(GPC−101)
カラム:Shodex社製(KD803、KD805の直列)
カラム温度:50℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(重量平均分子量(Mw) 約900,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(ピークトップ分子量(Mp)約12,000、4,000、1,000)。測定は、ピークが重なるのを避けるため、900,000、100,000、12,000、1,000の4種類を混合したサンプル、及び150,000、30,000、4,000の3種類を混合したサンプルの2サンプルを別々に測定。
ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6,0.05%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW−ECA500)(日本電子データム製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm〜10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式中、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値であり、yは基準プロトンのピーク積算値であり、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
モリテックス社製の液晶配向膜評価システム「レイ・スキャン ラボH」(LYS−LH30S−1A)を用いて測定を行った。膜厚100nmのポリイミド膜に偏光板を介して紫外線を照射し、得られた配向膜の配向方向に対する異方性の大きさを測定した。
フリンジフィールドスィッチング(Fringe Field Switching:FFS)モード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを作製する。
初めに電極付きの基板を準備した。縦30mm、横0mm、厚さ0.7mmのガラス基板上には第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたITO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてITO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素および第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
上記した残像評価に使用した液晶セルと同様の構造の液晶セルを準備した。
この液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数60Hzで±5Vの交流電圧を120時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
放置の後、液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。そして、第1画素の第2領域が最も暗くなる角度から第1領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を角度Δとして算出した。第2画素でも同様に、第2領域と第1領域とを比較し同様の角度Δを算出した。
上記で作製した液晶セルの輝点の評価を行った。液晶セルの輝点の評価は、液晶セルを偏光顕微鏡(ECLIPSE E600WPOL)(ニコン社製)で観察することで行った。具体的には、液晶セルをクロスニコルで設置し、倍率を5倍にした偏光顕微鏡で液晶セルを観察して確認された輝点の数を数え、輝点の数が10個未満を「良好」、それ以上を「不良」とした。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.81g(3.30mmol)、DA−2を0.57g(2.20mmol)、DA−3を0.36g(3.30mmol)、DA−4を0.88g(2.20mmol)を取り、NMPを29.99g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.35g(10.51mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを6.40g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(A)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は316mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=13230、Mw=29550であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.54g(2.20mmol)、DA−2を0.85g(3.30mmol)、DA−3を0.36g(3.30mmol)、DA−4を0.88g(2.20mmol)を取り、NMPを30.17g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.35g(10.51mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを6.34g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(B)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は356mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=14120、Mw=31210であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.88g(3.60mmol)、DA−2を0.31g(1.20mmol)、DA−3を0.52g(4.80mmol)、DA−4を0.96g(2.40mmol)を取り、NMPを30.64g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.57g(11.46mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを7.74g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(C)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は336mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=13410、Mw=30110であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.54g(2.20mmol)、DA−2を0.57g(2.20mmol)、DA−3を0.48g(4.40mmol)、DA−4を0.88g(2.20mmol)を取り、NMPを28.27g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.35g(10.51mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを7.03g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(D)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は366mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=14530、Mw=36150であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.95g(3.90mmol)、DA−2を0.67g(2.60mmol)、DA−3を0.70g(6.50mmol)を取り、NMPを26.76g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.78g(12.42mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを10.71g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(E)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は301mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=11990、Mw=25310であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.81g(3.30mmol)、DA−2を0.57g(2.20mmol)、DA−3を0.36g(3.30mmol)、DA−5を0.75g(2.20mmol)を取り、NMPを28.55g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.35g(10.51mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを6.93g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(F)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は350mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=15220、Mw=31850であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を0.88g(3.60mmol)、DA−3を0.65g(6.00mmol)、DA−4を0.96g(2.40mmol)を取り、NMPを28.57g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.57g(11.46mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを8.49g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(G)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は386mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=16530、Mw=37220であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を1.59g(6.50mmol)、DA−3を0.70g(6.50mmol)を取り、NMPを26.34g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.78g(12.42mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを10.86g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(H)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は310mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=13310、Mw=26210であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−2を1.68g(6.50mmol)、DA−3を0.70g(6.50mmol)を取り、NMPを27.39g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.78g(12.42mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを10.48g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(I)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は322mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=14430、Mw=29950であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−3を1.46g(13.50mmol)、DA−6を0.36g(1.50mmol)を取り、NMPを20.88g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を3.21g(14.33mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを15.98g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(J)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は344mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=14430、Mw=34850であった。
撹拌装置付き及び窒素導入管付きの50mL四つ口フラスコに、DA−1を2.69g(11.00mmol)を取り、NMPを30.90g加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を2.35g(10.51mmol)添加し、更に固形分濃度が12質量%になるようにNMPを6.07g加え、室温で24時間撹拌してポリアミック酸溶液(K)を得た。このポリアミック酸溶液の温度25℃における粘度は367mPa・sであった。また、このポリアミック酸の分子量はMn=17110、Mw=33310であった。
合成例1で得られた12質量%のポリアミック酸溶液(A)15.00gを100ml三角フラスコに取り、NMP9.00g、BCS6.00gを加え、25℃にて8時間混合して、液晶配向剤(1)を得た。この液晶配向剤に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例2〜6で得られた、それぞれ、12質量%のポリアミック酸溶液(B)〜(F)を使用した他は、実施例1と同様にして実施することにより、液晶配向剤(2)〜(6)を得た。これらの液晶配向剤には、いずれも、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
合成例7〜11で得られた、それぞれ、12質量%のポリアミック酸溶液(G)〜(K)を使用した他は、実施例1と同様にして実施することにより、液晶配向剤(7)〜(11)を得た。これらの液晶配向剤には、いずれも、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
実施例1で得られた液晶配向剤(1)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の高さを測定した。上記紫外線の照射量が100/cm2での異方性の値は1.31で、150mJ/cm2での異方性の値は3.10で、200mJ/cm2での異方性の値は2.25であった。最も異方性が高くなる上記紫外線の照射量は、150mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
実施例2で得られた液晶配向剤(2)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の高さを測定した。上記紫外線の照射量が50mJ/cm2での異方性の値は0.43で、100mJ/cm2での異方性の値は3.53で、150mJ/cm2での異方性の値は3.26であった。最も異方性が高くなる上記紫外線の照射量は、150mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
実施例3で得られた液晶配向剤(3)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の高さを測定した。上記紫外線の照射量が200mJ/cm2での異方性の値は2.24で、300mJ/cm2での異方性の値は3.41で、400mJ/cm2での異方性の値は1.51であった。最も異方性が高くなる上記紫外線の照射量は、300mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
実施例4で得られた液晶配向剤(4)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の高さを測定した。上記紫外線の照射量が100mJ/cm2での異方性の値は1.15で、200mJ/cm2での異方性の値は2.30で、300mJ/cm2での異方性の値は2.26であった。最も異方性が高くなる上記紫外線の照射量は、200mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
実施例5で得られた液晶配向剤(5)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の高さを測定した。上記紫外線の照射量が100mJ/cm2での異方性の値は4.29で、150mJ/cm2での異方性の値は5.23で、200mJ/cm2での異方性の値は3.00であった。最も異方性が高くなる上記紫外線の照射量は、150mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
実施例6で得られた液晶配向剤(6)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の高さを測定した。上記紫外線の照射量が100mJ/cm2での異方性の値は2.76で、150mJ/cm2での異方性の値は4.87で、200mJ/cm2での異方性の値は4.01であった。最も異方性が高くなる上記紫外線の照射量は、150mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
比較例1で得られた液晶配向剤(7)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の大きさを測定した。上記紫外線の照射量が100mJ/cm2での異方性の値は2.02で、200mJ/cm2での異方性の値は2.87で、300mJ/cm2での異方性の値は2.51であった。最も異方性が大きくなる上記紫外線の照射量は、200mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
比較例2で得られた液晶配向剤(8)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の大きさを測定した。上記紫外線の照射量が100mJ/cm2での異方性の値は5.02で、150mJ/cm2での異方性の値は7.37で、200mJ/cm2での異方性の値は6.40であった。最も異方性が大きくなる上記紫外線の照射量は、150mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
比較例3で得られた液晶配向剤(9)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の大きさを測定した。上記紫外線の照射量が50mJ/cm2での異方性の値は4.11で、100mJ/cm2での異方性の値は5.78で、150mJ/cm2での異方性の値は4.55であった。最も異方性が大きくなる上記紫外線の照射量は、100mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
比較例4で得られた液晶配向剤(10)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の大きさを測定した。上記紫外線の照射量が400mJ/cm2での異方性の値は1.60で、600mJ/cm2での異方性の値は1.78で、800mJ/cm2での異方性の値は1.33であった。最も異方性が大きくなる上記紫外線の照射量は、600mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
比較例5で得られた液晶配向剤(11)を1.0μmのフィルターで濾過した後、30mm×40mmのITO基板に、スピンコート塗布した。80℃のホットプレート上で2分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで14分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を照射し、得られた液晶配向膜の配向方向に対する異方性の大きさを測定した。上記紫外線の照射量が50mJ/cm2での異方性の値は5.54で、100mJ/cm2での異方性の値は7.34で、200mJ/cm2での異方性の値は6.40であった。最も異方性が大きくなる上記紫外線の照射量は、100mJ/cm2であり、光配向処理での最適照射条件とした。
実施例1で得られた液晶配向剤(1)を1.0μmのフィルターで濾過した後、準備された上記電極付き基板と裏面にITO膜が成膜されている高さ4μmの柱状スペーサーを有するガラス基板に、スピンコート塗布にて塗布した。80℃のホットプレート上で5分間乾燥させた後、230℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を150mJ/cm2照射した後、230℃のホットプレート上で14分間加熱して、液晶配向膜付き基板を得た。上記、2枚の基板を一組とし、基板上にシール剤を印刷し、もう1枚の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が0°になるようにして張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶MLC−7026−100(メルク社製)を注入し、注入口を封止して、FFS駆動液晶セルを得た。その後、得られた液晶セルを110℃で1時間加熱し、一晩放置して、長期交流駆動による残像評価を実施した。長期交流駆動後におけるこの液晶セルの角度Δの値は、0.08度であった。また、セル中の輝点観察を行った結果、輝点の数が10個未満であり、良好であった。
実施例1で得られた液晶配向剤(1)について、偏光紫外線を照射した後、2−プロパノールに3分間浸漬させ、次いで純水に1分間浸漬させた以外は、実施例13と同様の方法でFFS駆動液晶セルを作製した。このFFS駆動液晶セルについて、長期交流駆動による残像評価を実施した。長期交流駆動後におけるこの液晶セルの角度Δの値は、0.10度であった。また、セル中の輝点観察を行った結果、輝点の数が10個未満であり、良好であった。
実施例2〜6で得られた液晶配向剤(2)〜(6)をそれぞれ用いた以外は、実施例13と同様の方法で膜厚100nmの各塗膜を形成させた。これらの各塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を、それぞれ、下記の表1に記載される照射量(単位:mJ/cm2)で照射した以外は、実施例13と同様にして、液晶配向膜付き基板、次いで、各FFS駆動液晶セルを作製し、長期交流駆動による残像評価を実施した。長期交流駆動後における各液晶セルの角度Δの値、セル中の輝点観察を行った結果を表1に示す。なお、輝点の数が10個未満を良好とし、輝点の数が10個以上を不良と評価した。
比較例1〜5で得られた液晶配向剤(7)〜(11)をそれぞれ用いた以外は、実施例13と同様の方法で膜厚100nmの各塗膜を形成させた。これらの各塗膜面に偏光板を介して消光比26:1の直線偏光した波長254nmの紫外線を、それぞれ、下記の表1に記載される照射量(単位:mJ/cm2)で照射した以外は、実施例13と同様にして、液晶配向膜付き基板、次いで、各FFS駆動液晶セルを作製し、長期交流駆動による残像評価を実施した。長期交流駆動後における各液晶セルの角度Δの値、セル中の輝点観察を行った結果を表1に示す。なお、輝点の数が10個未満を良好とし、輝点の数が10個以上を不良と評価した。
Claims (12)
- 上記式(1)で表される構造単位の含有割合が、上記重合体(A)の全構造単位1モルに対して、10〜50モル%であり、上記式(2)で表される構造単位の含有割合が、上記重合体(A)の全構造単位1モルに対して、20〜90モル%である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 式(3)で表される構造単位の含有比率が、上記重合体(A)の全構造単位1モルに対して、10〜50モル%である上記1〜4のいずれかに記載の液晶配向剤。
- 式(1)、式(2)、及び式(3)中、X1、X2及びX3が上記式(X1−1)で表される構造からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜5のいずれかに記載の液晶配向剤。
- 式(1)、式(2)、及び式(3)中、X1、X2及びX3が前記式(X1−11)である請求項1〜7のいずれかに記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤を塗布、焼成して得られた膜に、偏光された紫外線を照射して得られる液晶配向膜。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤を用いて、インクジェット法にて得られる液晶配向膜。
- 請求項9及び請求項10のいずれかに記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- 液晶が、ネガ型液晶材料である請求項11に記載の液晶表示素子。
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